CN108604643B

CN108604643B - 有机电致发光元件

Info

Publication number: CN108604643B
Application number: CN201780010558.XA
Authority: CN
Inventors: 横山纪昌; 林秀一; 桦泽直朗; 山本刚史
Original assignee: Hodogaya Chemical Co Ltd
Current assignee: Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority date: 2016-02-12
Filing date: 2017-02-08
Publication date: 2022-02-15
Anticipated expiration: 2037-02-08
Also published as: JPWO2017138569A1; US11944004B2; JP6901977B2; EP3416207A4; WO2017138569A1; TWI722110B; US20190051838A1; TW201803967A; EP3416207A1; KR20180108616A; CN108604643A

Abstract

根据本发明，提供有机EL元件，其为至少依次具有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及阴极的有机EL元件，其特征在于，上述空穴注入层含有由下述通式(1)表示的芳基胺化合物及电子受体。本发明的有机EL元件维持与以往同等的低驱动电压、且具有比以往高的发光效率和优异的耐久性。

Description

有机电致发光元件

技术领域

本发明涉及作为适于各种显示装置的自发光元件的有机电致发光元件，详细地说，涉及使用了掺杂有电子受体的特定的芳基胺化合物的有机电致发光元件(以下有时称为有机EL元件)。

背景技术

有机EL元件为自发光性元件，因此与液晶元件相比，明亮且可视性优异，可进行鲜明的显示。因此，进行了活跃的研究。

在1987年，伊士曼柯达(イーストマン·コダック)公司的 C.W.Tang等开发出将各种职能分担于各材料的层叠结构元件，使使用有机材料的有机EL元件成为了实用的元件。就有机EL元件而言，通过将能够传输电子的荧光体和能够传输空穴的有机物层叠而形成。由此，使得将两者的电荷注入荧光体的层中而使其发光、用10V以下的电压得到1000cd/m²以上的高亮度(参照专利文献1及专利文献2)。

到目前为止，为了有机EL元件的实用化，进行了大量的改进。例如，对于将各种职能细分而在基板上依次地设置有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极的场致发光元件而言，已实现高效率和耐久性。

另外，以发光效率的进一步提高为目的，尝试了三重态激子的利用，研究了磷光发光性化合物的利用。也开发了利用由热活化延迟荧光(TADF)所产生的发光的元件。在2011年，九州大学的安达等通过使用热活化延迟荧光材料的元件而实现了5.3％的外部量子效率。

就发光层而言，也能够在一般被称为主体材料的电荷传输性的化合物中掺杂荧光性化合物、磷光发光性化合物或发射延迟荧光的材料来制作。有机EL元件中的有机材料的选择对该元件的效率、耐久性等各特性产生大的影响。

在有机EL元件中，从两电极被注入的电荷在发光层中复合而得到发光。因此，在有机EL元件中，如何将空穴、电子这两电荷高效率地交付于发光层是重要的，需要形成载流子平衡优异的元件。另外，通过提高空穴注入性、提高将从阴极所注入的电子进行阻挡的电子阻挡性，使空穴与电子复合的概率提高，进而通过将在发光层内生成的激子封闭，能够得到高发光效率。因此，空穴传输材料发挥的作用是重要的，寻求空穴注入性高、空穴的迁移率大、电子阻挡性高、进而对于电子的耐久性高的空穴传输材料。

另外，从元件寿命的观点考虑，材料的耐热性、无定形性也是重要的。对于耐热性低的材料而言，由于元件驱动时所生成的热，即使在低温下也发生热分解，材料劣化。对于无定形性低的材料而言，即使是短时间也发生薄膜的结晶化，元件劣化。因此，对于材料寻求耐热性高、无定形性良好的性质。

以往，作为有机EL元件用的空穴传输材料，有N,N'-二苯基-N,N'- 二(α-萘基)联苯胺(NPD)、各种芳香族胺衍生物(参照专利文献 1及专利文献2)。NPD具有良好的空穴传输能力，但成为耐热性的指标的玻璃化转变温度(Tg)低达96℃，在高温条件下由于结晶化而发生元件特性的降低。另外，在上述专利文献所记载的芳香族胺衍生物中，有空穴的迁移率为10^-3cm²/Vs以上的具有优异的迁移率的化合物，但该芳香族胺衍生物的电子阻挡性不充分。因此，对于使用该芳香族胺衍生物的有机EL元件而言，电子的一部分穿过发光层，不能期待发光效率的提高。因此，为了进一步的高效率化，寻求电子阻挡性更高、薄膜更稳定、耐热性高的材料。另外，在专利文献3中，虽然报道有耐久性高的芳香族胺衍生物，但该芳香族胺衍生物作为电子照相感光体的电荷传输材料来使用，没有作为有机EL元件来使用的例子。

作为改进了耐热性、空穴注入性等特性的化合物，在专利文献4 及专利文献5中，提出具有取代咔唑结构的芳基胺化合物。另外，在专利文献6中，提出：在空穴注入层或空穴传输层中，对于在该层中通常所使用的材料，进一步P型掺杂三(溴苯基)胺六氯化锑、轴烯 (ラジアレン)衍生物、F4-TCNQ等，由此提高空穴注入性。但是，对于将这些化合物用于空穴注入层或空穴传输层的元件而言，虽然实现了低驱动电压化、耐热性、发光效率等的改进，但还不能说充分，寻求进一步的低驱动电压化、进一步的高发光效率化。

这样，为了有机EL元件的元件特性的改善、元件制作的成品率的提高，寻求能够以高效率将空穴与电子复合、发光效率高、驱动电压低、长寿命的元件。

另外，为了改善有机EL元件的元件特性，寻求取得了载流子平衡的、高效率、低驱动电压且长寿命的元件。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开平8-048656号公报

专利文献2：日本专利第3194657号公报

专利文献3：日本专利第4943840号公报

专利文献4：日本特开2006-151979号公报

专利文献5：国际公开第2008/62636号

专利文献6：国际公开第2014/009310号

专利文献7：韩国公开专利10-2015-0130206号公报

专利文献8：韩国公开专利10-2013-0060157号公报

发明内容

发明要解决的课题

本发明的目的在于：通过将空穴的注入和传输性能、电子的注入和传输性能、电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性、耐久性等优异的有机EL元件用的各种材料组合以使各个材料所具有的特性能够有效地显现，提供(1)实用驱动电压低、(2)发光效率及电力效率高、 (3)耐久性高、长寿命的有机EL元件。

用于解决课题的手段

本发明人着眼于掺杂有电子受体的芳基胺系的材料的空穴的注入和传输能力、优异的薄膜的稳定性及耐久性。因此，在空穴注入层中使用该材料，使得能够从阳极高效率地注入和传输空穴。并且，制作了各种相关的有机EL元件，深入地进行了元件的特性评价。其结果，直至完成本发明。

进而，着眼于具有嘧啶环结构的化合物的电子的注入和传输能力、优异的薄膜的稳定性和耐久性。因此，对于上述空穴注入层，组合了含有该化合物的电子传输层及含有特定的发光材料(掺杂剂)的发光层，即，选择了提高空穴和电子的注入和传输效率、使载流子平衡得到精致化的材料的组合。而且，制作各种有机EL元件，深入地进行了元件的特性评价。

即，根据本发明，提供

1)有机EL元件，其是至少依次具有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及阴极的有机EL元件，其特征在于，

上述空穴注入层含有由下述通式(1)表示的芳基胺化合物及电子受体。

[化1]

式中，

Ar¹～Ar⁵可以相同也可不同，表示芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，

Ar⁶～Ar⁸可以相同也可不同，表示氢原子、芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，

n1表示0、1或2，

Ar³与Ar⁴可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，

Ar³或Ar⁴可与-NAr³Ar⁴基所键合的苯环经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子键合而形成环。

本发明的有机EL元件的优选的方式如以下所述。

2)上述芳基胺化合物由下述通式(1a)表示。

[化2]

式中，Ar¹～Ar⁸及n1为如上述通式(1)中所述的含义。

3)上述空穴注入层含有从三(溴苯基)胺六氯化锑、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)和轴烯衍生物所组成的群中选的至少1种电子受体。

4)上述电子受体为由下述通式(2)表示的轴烯衍生物。

[化3]

式中，Ar⁹～Ar¹¹可以相同也可不同，表示如下基团：为芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团、且具有电子受体基团作为取代基。

5)在上述空穴注入层中选择性地含有上述电子受体。

6)在上述空穴传输层中含有上述芳基胺化合物。

7)上述发光层含有青色发光性掺杂剂。

8)上述青色发光性掺杂剂为芘衍生物。

9)上述青色发光性掺杂剂为由下述通式(3)表示的胺衍生物。

[化4]

式中，

A¹表示芳香族烃的2价基团、芳香族杂环的2价基团、稠合多环芳香族的2价基团或单键，

Ar¹²和Ar¹³可以相同也可不同，为芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，

R¹～R⁴可以相同也可不同，为氢原子；重氢原子；氟原子；氯原子；氰基；硝基；碳原子数1～6的烷基；碳原子数5～10的环烷基；碳原子数2～6的烯基；碳原子数1～6的烷氧基；碳原子数5～10的环烷氧基；芳香族烃基；芳香族杂环基；稠合多环芳香族基团；芳氧基；或者被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基，

R¹～R⁴可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，

在R¹～R⁴所键合的苯环中，在R¹～R⁴中的任一个基团脱离而产生的空位，R¹～R⁴的其他基团可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或一取代氨基键合而形成环，

R⁵～R⁷可以相同也可不同，为氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基、碳原子数2～6的烯基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数5～10的环烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基、稠合多环芳香族基团或芳氧基，

R⁵～R⁷可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，

在R⁵～R⁷所键合的苯环中，在R⁵～R⁷中的任一个基团脱离而产生的空位，R⁵～R⁷的其他基团可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或一取代氨基键合而形成环，

R⁸和R⁹可以相同也可不同，为碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～ 10的环烷基、碳原子数2～6的烯基、芳香族烃基、芳香族杂环基、稠合多环芳香族基团或芳氧基，R⁸和R⁹可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或一取代氨基相互键合而形成环。

10)上述电子传输层含有由下述通式(4)表示的嘧啶衍生物。

[化5]

式中，

Ar¹⁴表示芳香族烃基或稠合多环芳香族基团，

Ar¹⁵和Ar¹⁶可以相同也可不同，表示氢原子、芳香族烃基或稠合多环芳香族基团，

Ar¹⁵和Ar¹⁶不同时地成为氢原子，

Ar¹⁷表示芳香族杂环基，

R¹⁰～R¹³可以相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1～6的烷基、芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团。

11)上述发光层含有蒽衍生物。

12)上述发光层含有蒽衍生物作为主体材料。

发明的效果

由上述通式(1)表示的芳基胺化合物(以下有时称为芳基胺化合物I)的特定的位置被芳基取代。就该芳基胺化合物I而言，与以往的空穴注入材料相比，空穴迁移率及薄膜状态的稳定性高，电子阻挡性能优异。因此，适合作为空穴注入层的构成材料。另外，也能够作为电子阻挡层或空穴传输层的构成材料来使用。

在空穴注入层中，对上述芳基胺化合物I，P型掺杂有以由上述通式(2)表示的轴烯衍生物(以下有时称为轴烯衍生物II)为代表的电子受体。由此，促进空穴从阳极的注入。

这样，在本发明中，从空穴的注入和传输性能、薄膜的稳定性和耐久性优异的材料中，考虑载流子平衡，选择具有特定的结构的芳基胺化合物和电子受体，使用它们来形成空穴注入层，因此与以往相比，从阳极向空穴传输层的空穴传输效率提高。其结果，空穴向发光层的注入和传输效率提高。因此，本发明的有机EL元件一边维持以往的低驱动电压一边具有比以往高的发光效率和优异的耐久性。

在本发明中，由上述通式(3)表示的具有稠合环结构的胺衍生物 (以下有时称为胺衍生物III)适合作为发光层的构成材料、特别适合作为青色发光性掺杂剂来使用。是因为：就胺衍生物III而言，与以往的发光材料相比，发光效率优异。

在本发明中，由上述通式(4)表示的具有嘧啶环结构的化合物(以下有时称为嘧啶衍生物IV)适合作为电子传输层的构成材料来使用。嘧啶衍生物IV的电子注入和传输能力优异，使从电子注入层向发光层的电子传输效率提高。而且，嘧啶衍生物IV的薄膜的稳定性、耐久性也优异。

在本发明中，在空穴传输层中，优选使用上述芳基胺化合物I，从载流子平衡的精致化的观点考虑，此时，优选在芳基胺化合物I中不掺杂电子受体。

这样，优选方式的本发明是，一边考虑载流子平衡一边选择各层的材料，在维持与以往同等的低驱动电压同时实现了更优异的高发光效率和耐久性。

附图说明

图1为表示元件实施例及元件比较例中的有机EL元件构成的图。

图2为表示作为芳基胺化合物I的化合物1-1～1-8的结构式的图。

图3为表示作为芳基胺化合物I的化合物1-9～1-16的结构式的图。

图4为表示作为芳基胺化合物I的化合物1-17～1-24的结构式的图。

图5为表示作为芳基胺化合物I的化合物1-25～1-32的结构式的图。

图6为表示作为芳基胺化合物I的化合物1-33～1-39的结构式的图。

图7为表示作为芳基胺化合物I的化合物1-41～1-44的结构式的图。

图8为表示作为胺衍生物III的化合物3-1～3-6的结构式的图。

图9为表示作为胺衍生物III的化合物3-7～3-14的结构式的图。

图10为表示作为胺衍生物III的化合物3-15～3-21的结构式的图。

图11为表示作为嘧啶衍生物IV的化合物4-1～4-10的结构式的图。

图12为表示作为嘧啶衍生物IV的化合物4-11～4-18的结构式的图。

图13为表示作为嘧啶衍生物IV的化合物4-19～4-26的结构式的图。

图14为表示作为嘧啶衍生物IV的化合物4-27～4-34的结构式的图。

图15为表示作为嘧啶衍生物IV的化合物4-35～4-42的结构式的图。

图16为表示作为嘧啶衍生物IV的化合物4-43～4-50的结构式的图。

图17为表示作为嘧啶衍生物IV的化合物4-51～4-58的结构式的图。

图18为表示作为嘧啶衍生物IV的化合物4-59～4-66的结构式的图。

图19为表示作为嘧啶衍生物IV的化合物4-67～4-74的结构式的图。

图20为表示作为嘧啶衍生物IV的化合物4-75～4-80的结构式的图。

图21为表示作为嘧啶衍生物IV的化合物4-81～4-88的结构式的图。

图22为表示作为嘧啶衍生物IV的化合物4-89～4-94的结构式的图。

图23为表示作为嘧啶衍生物IV的化合物4-95～4-100的结构式的图。

图24为表示作为嘧啶衍生物IV的化合物4-101～4-106的结构式的图。

图25为表示作为嘧啶衍生物IV的化合物4-107～4-112的结构式的图。

图26为表示作为嘧啶衍生物IV的化合物4-113～4-118的结构式的图。

图27为表示作为嘧啶衍生物IV的化合物4-119～4-124的结构式的图。

图28为表示作为嘧啶衍生物IV的化合物4-125～4-126的结构式的图。

具体实施方式

本发明的有机EL元件具有在基板上至少依次设置有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及阴极的基本结构。

只要具有了这样的基本结构，则本发明的有机EL元件的层结构能够采用各种方式。例如，可以在空穴传输层与发光层之间设置电子阻挡层、在发光层与电子传输层之间设置空穴阻挡层、在电子传输层与阴极之间设置电子注入层。进而，也可以省略某个或某些有机层或者兼作某个或某些有机层。例如可以形成为兼作空穴注入层和空穴传输层的构成、形成为兼作电子注入层和电子传输层的构成等。另外，可以将具有同一功能的有机层成形为层叠了2层以上的构成，也就是可以将空穴传输层成形为层叠了2层的构成、将发光层成形为层叠了2 层的构成、将电子传输层成形为层叠了2层的构成等。优选使空穴传输层成形为由第一空穴传输层和第二空穴传输层组成的二层构成。

在图1中示出在后述的实施例中所采用的层构成，即，示出在玻璃基板1上依次形成有透明阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7及阴极8的层构成。

各层的详细的说明将后述，在本发明中，在以下方面具有重要的特征：空穴注入层含有由下述通式(1)表示的芳基胺化合物I及电子受体。以下，对芳基胺化合物I和电子受体进行说明。

应予说明，就芳基胺化合物I、电子受体而言，有时在空穴注入层以外的层中也使用，此时，该层的组成与空穴注入层的组成不同。

＜芳基胺化合物I＞

空穴注入层中所含有的芳基胺化合物I具有由下述通式(1)表示的结构。芳基胺化合物I具有2个二芳基胺苯环，在至少一个芳基(Ar⁵) 键合于这些苯环的方面，具有结构上的特征。

[化6]

(Ar¹～Ar⁵)

Ar¹～Ar⁵可以相同也可不同，表示芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团。

本申请说明书中，就稠合多环芳香族基团而言，在其骨架中不具有杂原子(例如氮原子、氧原子、硫原子等)。

Ar³与Ar⁴可独立地存在而不形成环，也可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互地键合而形成环。例如，在图3的化合物1-9中，Ar³与Ar⁴(均为苯基)经由单键键合而形成环。

Ar³或Ar⁴可与Ar³Ar⁴N-基所键合的苯环经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。例如，在图2的化合物1-8中，Ar³或Ar⁴(均为苯基)与Ar³Ar⁴N-基所键合的苯环经由单键键合而形成环。

作为由Ar¹～Ar⁵表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，具体地，能够列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、咔啉基、吡啶并苯并呋喃基(ピリドベンゾフラニル基)等。

由Ar¹～Ar⁵表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，除了重氢原子、氰基、硝基和三甲基甲硅烷基以外，例如还能够列举出以下的基团。

卤素原子，例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子；

碳原子数1～6的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基；

碳原子数1～6的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基；

烯基，例如乙烯基、烯丙基；

芳氧基，例如苯氧基、甲苯氧基；

芳基烷氧基，例如苄氧基、苯乙氧基；

芳香族烃基或稠合多环芳香族基团，例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10] 菲基、苊基；

芳香族杂环基，例如吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基；

芳基乙烯基，例如苯乙烯基、萘基乙烯基；

酰基，例如乙酰基、苯甲酰基；

这些取代基可以进一步被上述所例示的取代基取代。另外，这些取代基彼此可独立地存在而不形成环，也可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互地键合而形成环。碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基及烯基可以为直链状也可以为分支状。

(Ar⁶～Ar⁸)

Ar⁶～Ar⁸可以相同也可不同，表示氢原子、芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团。

作为由Ar⁶～Ar⁸表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，能够列举出：作为由Ar¹～Ar⁵表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团所例示的基团。

由Ar⁶～Ar⁸表示的这些基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出：在由Ar¹～Ar⁵表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团的说明中所例示的取代基。取代基可采取的方式也相同。

(n1)

n1表示0、1或2的整数。n1为0时，2个二芳基氨基苯环直接 (通过单键)键合。n1为1时，2个二芳基氨基苯环经由1个亚苯基键合。n1为2时，2个二芳基氨基苯环经由2个亚苯基(亚联苯基) 键合。

(优选的方式)

以下，对芳基胺化合物I的优选的方式进行说明，该说明中，未指定取代/未取代的基团，可具有取代基，也可以为未取代。

芳基胺化合物I中，优选如下述通式(1a)所示，在Ar³Ar⁴N-基所键合的苯环中亚苯基键合于Ar⁷与Ar⁸之间。

[化7]

Ar¹～Ar⁴可以相同也可不同，优选为芳香族烃基，更优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、荧蒽基或芴基。

作为Ar⁵，优选芳香族烃基，更优选苯基、联苯基或萘基。

Ar⁶～Ar⁸可以相同也可不同，优选为氢原子或芳香族烃基，更优选为氢原子或苯基。

作为由Ar¹～Ar⁸表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可具有的取代基，优选重氢原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的烯基、芳香族烃基或稠合多环芳香族基团，更优选重氢原子、甲基、苯基、联苯基、萘基或乙烯基。另外，也优选这些取代基彼此经由单键相互键合而形成稠合芳香环的方式。

作为n1，从功函数的观点考虑，优选为0。

也优选Ar³或Ar⁴与Ar³Ar⁴N-基(由Ar³、Ar⁴和它们所键合的氮原子组成的二芳基氨基)所键合的苯环经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子键合而形成环的方式。此时的苯环中的键合位置优选Ar³Ar⁴N-基的邻位。

将芳基胺化合物I的优选的具体例示于图1～7中，但芳基胺化合物I并不限定于这些具体例。具体例中相当于通式(1a)的实例为1-1～ 1-17、1-19～1-38和1-41～1-44。应予说明，1-40为空号。

就芳基胺化合物I而言，能够通过公知的方法来合成，例如能够通过铃木偶合、Buchwald-Hartwig(ブッフバルド·ハートウィッグ) 反应、Goldberg胺化(ゴールドバーグ·アミノ化)反应等交叉偶合来合成。

就芳基胺化合物I的精制而言，能够通过利用柱色谱法的精制、利用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附精制、利用溶剂的重结晶、晶析法、升华精制法等来进行。最终，也可利用升华精制法进行精制。就化合物的鉴定而言，能够通过NMR分析来进行。作为物性值，能够进行熔点、玻璃化转变温度(Tg)及功函数的测定。

熔点成为蒸镀性的指标。就熔点而言，能够使用粉体试样和高灵敏度差示扫描量热计(ブルカー·エイエックスエス制造、DSC3100SA) 来测定。

玻璃化转变温度(Tg)成为薄膜状态的稳定性的指标。就玻璃化转变温度(Tg)而言，能够使用粉体试样和高灵敏度差示扫描量热计 (ブルカー·エイエックスエス制造、DSC3100SA)来测定。

功函数成为空穴传输性、空穴阻挡性的指标。就功函数而言，能够在ITO基板上制作100nm的薄膜、使用电离电位测定装置(住友重机械工业株式会社制造、PYS-202)来求出。

关于芳基胺化合物I以外的在本发明的有机EL元件中所使用的化合物(例如后述的轴烯衍生物II、胺衍生物III、嘧啶衍生物IV等)，也能够在合成后通过同样的方法来进行精制及各种测定。

＜电子受体＞

在空穴注入层3中，作为在上述芳基胺化合物I中被掺杂的电子受体，能够列举出三(溴苯基)胺六氯化锑、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、 2，3，5，6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)、轴烯衍生物(例如参照日本特开2011-100621号公报)等，优选使用由下述通式(2) 表示的轴烯衍生物II。

[化8]

(Ar⁹～Ar¹¹)

Ar⁹～Ar¹¹可以相同也可不同，表示为芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团、且具有电子受体基团作为取代基的基团。

关于Ar⁹～Ar¹¹，作为电子受体基团，能够列举出氟原子、氯原子、溴原子、氰基、三氟甲基、硝基等。

关于Ar⁹～Ar¹¹，作为芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，能够列举出：作为由上述通式(1)中的Ar¹～Ar⁵表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团而例示的基团。

就由Ar⁹～Ar¹¹表示的这些基团而言，在电子受体基团以外，也可具有取代基。作为取代基，除了重氢原子以外，例如能够列举出以下的基团。

芳香族烃基或稠合多环芳香族基团，例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10] 菲基；

这些取代基可进一步被上述所例示的取代基或电子受体基团取代。另外，这些取代基彼此可独立地存在而不形成环，也可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互地键合而形成环。

(优选的方式)

以下，对轴烯衍生物II的优选的方式进行说明，该说明中，未指定取代/未取代的基团，可具有取代基，也可以为未取代。

关于Ar⁹～Ar¹¹，作为电子受体基团，优选氟原子、氯原子、氰基或三氟甲基。

关于Ar⁹～Ar¹¹，作为芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，优选芳香族烃基、稠合多环芳香族基团或吡啶基，更优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基或吡啶基。

对于Ar⁹～Ar¹¹，优选以下的方式：至少一个基团、优选全部基团具有受体基团作为取代基。

作为Ar⁹～Ar¹¹，可以相同也可不同，优选被氟原子、氯原子、氰基或三氟甲基完全取代的苯基或吡啶基，更优选四氟吡啶基、四氟- (三氟甲基)苯基、氰基-四氟苯基、二氯-二氟-(三氟甲基)苯基或五氟苯基。

在本发明的有机EL元件中，只要空穴注入层具有上述芳基胺化合物I和电子受体，则各层能够选择各种方式。以下，参照图1对各层详细地说明。

＜阳极2＞

在本发明的有机EL元件中，在基板1上设置有阳极2。作为阳极 2，使用ITO、金这样的功函数大的电极材料。

＜空穴注入层3＞

在阳极2与空穴传输层4之间，设置有空穴注入层3。在空穴注入层3中，对于芳基胺化合物I，P型掺杂电子受体。除了芳基胺化合物I和电子受体以外，还可将空穴注入·传输性的公知的材料混合或同时地使用。

作为公知的材料，例如能够使用星爆型的三苯基胺衍生物、各种的三苯基胺四聚体等材料；以酞菁铜为代表的卟啉化合物；六氰基氮杂苯并[9,10]菲这样的受体性的杂环化合物；涂布型的高分子材料等。

如果使用这些材料通过蒸镀法、旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成，则能够得到空穴注入层3。在以下所述的各层也同样地能够通过蒸镀法、旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成而由此得到。

＜空穴传输层4＞

在空穴注入层3上设置有空穴传输层4。在空穴传输层4中，除了由上述通式(1)表示的芳基胺化合物I以外，还能够含有在以下所例示的公知的材料。

联苯胺衍生物，例如

N,N'-二苯基-N,N'-二(间甲苯基)联苯胺(TPD)、

N,N'-二苯基-N,N'-二(α-萘基)联苯胺(NPD)、

N,N,N',N'-四联苯基联苯胺；

在分子中具有2个三苯基胺结构、该三苯基胺结构用单键或不含杂原子的2价基团连接的芳基胺化合物，例如

1,1-双[4-(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)；

在分子中具有4个三苯基胺结构、该三苯基胺结构用单键或不含杂原子的2价基团连接的芳基胺化合物；

各种三苯基胺三聚体；

另外，能够使用聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸)(PSS)等涂布型的高分子材料，形成空穴注入层3兼空穴传输层4。

在空穴传输层4中，优选使用空穴传输性的芳基胺化合物，更优选使用上述芳基胺化合物I，特别优选使用没有用电子受体被P型掺杂的芳基胺化合物I。即，特别优选在空穴注入层中选择性地使用电子受体。

这些材料可单独地供于成膜，也可与其他材料一起混合而供于成膜。即使是以下所述的各有机层也能够同样地成膜。

空穴传输层4可具有：将单独地成膜的层彼此层叠的结构、将混合而成膜的层彼此层叠的结构或者将单独地成膜的层与混合而成膜的层彼此层叠的结构。在以下所述的各有机层也能够形成为同样的结构。

＜电子阻挡层＞

在空穴传输层4与发光层5之间能够设置电子阻挡层(未图示)。在电子阻挡层中，除了优选使用上述芳基胺化合物I以外，还能够使用以下所例示的公知的具有电子阻挡作用的化合物。

在分子中具有2个三苯基胺结构、该三苯基胺结构用单键或不含杂原子的2价基团连接的芳基胺化合物；

咔唑衍生物，例如

4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、

9,9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴、

1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、

2,2-双(4-咔唑-9-基苯基)金刚烷(Ad-Cz)；

具有三苯基甲硅烷基的三芳基胺化合物，例如

9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9H- 芴；

在与发光层5邻接的层(例如空穴传输层4、电子阻挡层)中，优选不P型掺杂电子受体。

在这些层中，优选使用电子阻挡性高的芳基胺化合物，更优选使用上述芳基胺化合物I。

另外，就这些层的膜厚而言，只要是一般的范围，则并无特别限定，例如，空穴传输层4的膜厚为20～100nm，电子阻挡层的膜厚为5～ 30nm。

＜发光层5＞

在发光层5中，使用由下述通式(3)表示的胺衍生物III或公知的芘衍生物。另外，也可使用公知的发光材料。作为公知的发光材料，有以Alq₃为首的喹啉酚衍生物的金属络合物等各种的金属络合物；蒽衍生物；双苯乙烯基苯衍生物；噁唑衍生物；聚对亚苯基亚乙烯基衍生物等。

发光层5优选由主体材料和掺杂剂材料构成。

作为主体材料，虽然也取决于与掺杂剂材料的组合，但除了上述发光材料以外，也能够使用噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物等，优选使用蒽衍生物。

作为掺杂剂材料，能够使用胺衍生物III；芘衍生物；喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝及它们的衍生物；苯并吡喃衍生物；茚并菲衍生物；若丹明衍生物；氨基苯乙烯基衍生物等。

在发光层中，优选使用青色发光性掺杂剂。作为青色发光性掺杂剂，优选胺衍生物III或芘衍生物，更优选胺衍生物III。

胺衍生物III：

[化9]

(A¹)

A¹表示芳香族烃的2价基团、芳香族杂环的2价基团、稠合多环芳香族的2价基团或单键。

本说明书中，芳香族烃的2价基团、芳香族杂环的2价基团或稠合多环芳香族的2价基团表示从芳香族烃、芳香族杂环或稠合多环芳香族中将2个氢原子去除而形成的2价基团。

关于A¹，作为芳香族烃、芳香族杂环或稠合多环芳香族，例如能够列举出苯、联苯、三联苯、四联苯、苯乙烯、萘、蒽、苊烯(アセナフタレン)、芴、菲、二氢化茚、芘、苯并[9,10]菲、吡啶、嘧啶、三嗪、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、二氢吲哚、咔唑、咔啉、苯并噁唑、苯并噻唑、喹喔啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、萘啶、菲咯啉、吖啶等。

由A¹表示的这些2价基团可以为未取代，也可以具有取代基。作为取代基，能够列举出在上述通式(1)中的由Ar¹～Ar⁵表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团的说明中所例示的取代基。可采取的方式也相同。

(Ar¹²、Ar¹³)

Ar¹²和Ar¹³可以相同也可不同，表示芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团。

Ar¹²和Ar¹³可独立地存在而不形成环，也可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。在Ar¹²或Ar¹³具有取代基的情况下，Ar¹²和Ar¹³可与该取代基经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合，也可不经由取代基而键合。

作为由Ar¹²及Ar¹³表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，能够列举出作为上述通式(1)中的由Ar¹～Ar⁵表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团所例示的基团。

由Ar¹²及Ar¹³表示的这些基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出在上述通式(1)中的由Ar¹～Ar⁵表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团的说明中所例示的取代基。可采取的方式也相同。

(R¹～R⁴)

R¹～R⁴可以相同也可不同，表示氢原子；重氢原子；氟原子；氯原子；氰基；硝基；碳原子数1～6的烷基；碳原子数5～10的环烷基；碳原子数2～6的烯基；碳原子数1～6的烷氧基；碳原子数5～10的环烷氧基；芳香族烃基；芳香族杂环基；稠合多环芳香族基团；芳氧基；或者被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基。碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的烯基及碳原子数1～6的烷氧基可以为直链状，也可以为分支状。

R¹～R⁴可独立地存在而不形成环，也可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互地键合而形成环。应予说明，在R¹～ R⁴为二取代氨基的情况下，二取代氨基中的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团有助于环形成。

另外，在R¹～R⁴所键合的苯环中，在R¹～R⁴中的任一个基团脱离而产生的空位，R¹～R⁴的其他基团可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或一取代氨基键合而形成环。应予说明，在R¹～R⁴为二取代氨基的情况下，二取代氨基中的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团有助于与苯环的环形成。

就作为连接基之一的一取代氨基所具有的取代基而言，为碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基、芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团。作为碳原子数1～6的烷基或碳原子数5～ 10的环烷基，能够列举出在后述的由R¹～R⁴表示的碳原子数1～6的烷基或碳原子数5～10的环烷基的说明中所例示的基团。作为芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，能够列举出在后述的由 R¹～R⁴表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团的说明中所例示的基团。

一取代氨基所具有的这些取代基可以为未取代，也可进一步具有取代基。在一取代氨基具有碳原子数1～6的烷基或碳原子数5～10 的环烷基的情况下，作为进一步具有的取代基，能够列举出在后述的由R¹～R⁴表示的碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基或碳原子数2～6的烯基的说明中所例示的取代基。取代基可采取的方式也相同。另外，在一取代氨基具有芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团的情况下，作为进一步具有的取代基，能够列举出在后述的由R¹～R⁴表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团的说明中所例示的取代基。可采取的方式也相同。

作为由R¹～R⁴表示的碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基或碳原子数2～6的烯基，具体地，能够列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等；环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基等；乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等。

由R¹～R⁴表示的碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基或碳原子数2～6的烯基可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，除了重氢原子、氰基、硝基以外，例如还能够列举出以下的基团。

卤素原子，例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子；

碳原子数1～6的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基；

烯基，例如乙烯基、烯丙基；

芳氧基，例如苯氧基、甲苯氧基；

芳基烷氧基，例如苄氧基、苯乙氧基；

被芳香族烃基或稠合多环芳香族基团取代的二取代氨基，例如二苯基氨基、二萘基氨基；

被芳香族杂环基取代的二取代氨基，例如二吡啶基氨基、二噻吩基氨基；

被芳香族烃基、稠合多环芳香族基团或芳香族杂环基取代的二取代氨基；

这些取代基可以为未取代，也可进一步被上述所例示的取代基取代。另外，这些取代基可独立地存在而不形成环，也可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。碳原子数 1～6的烷氧基及烯基可以为直链状，也可以为分支状。

作为由R¹～R⁴表示的碳原子数1～6的烷氧基或碳原子数5～10的环烷氧基，具体地，能够列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基等；环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷基氧基、2-金刚烷基氧基等。

由R¹～R⁴表示的这些基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出在由上述R¹～R⁴表示的碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基或碳原子数2～6的烯基的说明中所例示的取代基。可采取的方式也相同。

作为由R¹～R⁴表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，能够列举出作为上述通式(1)中的由Ar¹～Ar⁵表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团所例示的基团。

由R¹～R⁴表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，除了重氢原子、氰基、硝基和三甲基甲硅烷基以外，例如还能够列举出以下的基团。

卤素原子，例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子；

碳原子数1～6的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基；

烯基，例如乙烯基、烯丙基；

芳氧基，例如苯氧基、甲苯氧基；

芳基烷氧基，例如苄氧基、苯乙氧基；

芳基乙烯基，例如苯乙烯基、萘基乙烯基；

酰基，例如乙酰基、苯甲酰基；

甲硅烷基，例如三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基；

被选自芳香族烃基、稠合多环芳香族基团或芳香族杂环基中的取代基所取代的二取代氨基；

这些取代基可以为未取代，也可进一步被上述例示的取代基取代。另外，这些取代基可独立地存在而不形成环，也可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。碳原子数1～6 的烷基、碳原子数1～6的烷氧基及烯基可以为直链状，也可以为分支状。

作为由R¹～R⁴表示的芳氧基，具体地，能够列举出苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等。

由R¹～R⁴表示的这些基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出在由上述R¹～R⁴表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团的说明中所例示的取代基。取代基可采取的方式也相同。

作为由R¹～R⁴表示的二取代氨基作为取代基所具有的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，能够列举出作为上述通式 (1)中的由Ar¹～Ar⁵表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团所例示的基团。

二取代氨基所具有的这些基团可以为未取代，也可进一步具有取代基。作为此时的取代基，能够列举出在由上述R¹～R⁴表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团的说明中所例示的取代基。取代基可采取的方式也相同。

(R⁵～R⁷)

R⁵～R⁷可以相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基、碳原子数2～6的烯基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数5～10的环烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基、稠合多环芳香族基团或芳氧基。碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的烯基及碳原子数1～6 的烷氧基可以为直链状，也可以为分支状。

R⁵～R⁷可独立地存在而不形成环，也可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互地键合而形成环。

另外，例如如图8～图10中所示的化合物3-1～3-21那样，在R⁵～ R⁷所键合的苯环中，在R⁵～R⁷中的任一个基团脱离而生成的空位，R⁵～ R⁷的其他基团可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或一取代氨基键合而形成环。

就作为连接基之一的一取代氨基所具有的取代基而言，为碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基、芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团。作为这些基团，能够列举出在上述R¹～R⁴中的一取代氨基的说明中所例示的基团。一取代氨基所具有的这些取代基可以为未取代，也可进一步具有取代基。作为进一步具有的取代基，能够列举出上述R¹～R⁴中作为一取代氨基进一步具有的取代基所例示的基团。可采取的方式也相同。

作为由R⁵～R⁷表示的碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基、碳原子数2～6的烯基、碳原子数1～6的烷氧基或碳原子数5～ 10的环烷氧基，能够列举出作为由上述R¹～R⁴表示的碳原子数1～6 的烷基、碳原子数5～10的环烷基、碳原子数2～6的烯基、碳原子数 1～6的烷氧基或碳原子数5～10的环烷氧基所例示的基团。

由R⁵～R⁷表示的这些基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出在由上述R¹～R⁴表示的碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基或碳原子数2～6的烯基的说明中所例示的取代基。取代基可采取的方式也相同。

作为由R⁵～R⁷表示的芳香族烃基、芳香族杂环基、稠合多环芳香族基团或芳氧基，能够列举出作为由上述R¹～R⁴表示的芳香族烃基、芳香族杂环基、稠合多环芳香族基团或芳氧基所例示的基团。

由R⁵～R⁷表示的这些基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出在由上述R¹～R⁴表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团的说明中所例示的取代基。取代基可采取的方式也相同。

(R⁸、R⁹)

R⁸和R⁹可以相同也可不同，表示碳原子数1～6的烷基、碳原子数 5～10的环烷基、碳原子数2～6的烯基、芳香族烃基、芳香族杂环基、稠合多环芳香族基团或芳氧基。碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～ 6的烯基可以为直链状，也可以为分支状。

R⁸和R⁹可独立地存在而不形成环，也可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或一取代氨基相互地键合而形成环。

作为由R⁸及R⁹表示的碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基或碳原子数2～6的烯基，能够列举出作为由上述R¹～R⁴表示的碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基或碳原子数2～6的烯基例示的基团。

由R⁸及R⁹表示的这些基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出在由上述R¹～R⁴表示的碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基或碳原子数2～6的烯基的说明中所例示的取代基。取代基可采取的方式也相同。

作为由R⁸及R⁹表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，能够列举出作为由上述R¹～R⁴表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团例示的基团。

由R⁸及R⁹表示的这些基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出在上述通式(1)中的由Ar¹～Ar⁵表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团的说明中所例示的取代基。取代基可采取的方式也相同。

作为由R⁸及R⁹表示的芳氧基，能够列举出作为由上述R¹～R⁴表示的芳氧基所例示的基团。

由R⁸及R⁹表示的芳氧基可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出在由上述R¹～R⁴表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团的说明中所例示的取代基。取代基可采取的方式也相同。

(优选的方式)

以下，对胺衍生物III的优选的方式进行说明，在该优选的方式的说明中，未指定取代/未取代的基团，可具有取代基，也可为未取代。

作为A¹，优选芳香族烃的2价基团或单键，更优选从苯、联苯或萘中去除2个氢原子而生成的2价基团或单键，特别优选单键。

Ar¹²及Ar¹³可以相同也可不同，优选苯基、联苯基、萘基、芴基、茚基、吡啶基、二苯并呋喃基或吡啶并苯并呋喃基。

作为R¹～R⁴，优选至少一个为二取代氨基。该情况下，作为二取代氨基所具有的取代基，优选苯基、联苯基、萘基、芴基、茚基、吡啶基、二苯并呋喃基或吡啶并苯并呋喃基。

关于R¹～R⁴，也优选以下方式：例如如下述通式(3c-a)及(3c-b) 那样，邻接的2个基团或全部为乙烯基，邻接的2个乙烯基经由单键相互键合而形成稠合环，即，与R¹～R⁴所键合的苯环一起形成萘环或菲环。

优选以下方式：例如如下述通式(3b-a)、(3b-b)、(3b-c) 和(3b-d)那样，R¹～R⁴中的任一个为芳香族烃基，在该芳香族烃基的相邻的基团(R¹～R⁴)从苯环脱离而产生的空位，该芳香族烃基经由取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子键合而形成环。作为此时的芳香族烃基，优选苯基。作为与苯环形成的环，优选二苯并呋喃环或二苯并噻吩环。

也优选以下方式：例如如下述通式(3a-a)、(3a-b)、(3b-a)、 (3b-b)、(3b-c)、(3b-d)、(3c-a)及(3c-b)那样，R⁵～R⁷中的任一个为芳香族烃基，在该芳香族烃基的相邻的基团(R⁵～R⁷)从苯环脱离而产生的空位，该芳香族烃基经由取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子键合而形成环。作为此时的芳香族烃基，优选苯基。作为与苯环所形成的环，优选二苯并呋喃环或二苯并噻吩环。

如上所述，在胺衍生物III中，作为R¹～R⁷相互键合而形成环的方式、或者R¹～R⁷中的任一个从苯环脱离而产生空位、邻接的基团(R₁～ R₇的其他基团)与该空位键合而形成环的方式，优选由下述通式(3a-a) 或(3a-b)表示的方式。在该优选的方式中，例如包含由下述通式 (3b-a)、(3b-b)、(3b-c)、(3b-d)、(3c-a)及(3c-b)。

[化10]

上述式中，X与Y可以相同也可不同，表示氧原子或硫原子。A¹、 Ar¹²、Ar¹³、R¹～R⁴及R⁷～R⁹为如上述通式(3)中记载的含义。

上述通式(3a-a)及(3a-b)中，在通式(3)中的R⁵或R⁶脱离而成为了空位的位置，邻接的R⁶或R⁵(苯基)经由连接基X键合而形成稠合环。

上述通式(3b-a)～(3b-d)中，进而，在R³或R⁴脱离而成为了空位的位置，邻接的R⁴或R³(苯基)经由连接基Y键合而形成稠合环。

上述通式(3c-a)及(3c-b)中，进而，R³和R⁴都为乙烯基，经由单键相互键合而形成稠合环。

关于R¹～R⁷，最优选的方式为如下方式：R¹～R⁴相互独立地存在而不形成环，并且R⁵～R⁷相互键合而形成环，或者R⁵～R⁷中的任一个从苯环脱离而产生空位，邻接的基团(R⁵～R⁷的其他基团)键合于该空位而形成环。

R⁸及R⁹可以相同也可不同，优选芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，更优选苯基、萘基、菲基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基或二苯并呋喃基，特别优选苯基。

另外，优选如下方式：R⁸和R⁹经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或一取代氨基相互键合而形成环，更优选如下方式：经由单键相互键合而形成环。

作为R⁸与R⁹相互键合而形成环的方式，优选由下述通式(3a-a1) 或(3a-b1)表示的方式。在该方式中，包含由下述通式(3b-a1)、 (3b-b1)、(3b-c1)、(3b-d1)、(3c-a1)及(3c-b1)表示的方式。

[化11]

上述式中，X和Y可以相同也可不同，表示氧原子或硫原子。A¹、 Ar¹²、Ar¹³、R¹～R⁴及R⁷为如上述通式(3)中所述的含义。

上述通式(3a-a1)、(3a-b1)、(3b-a1)、(3b-b1)、(3b-c1)、 (3b-d1)、(3c-a1)及(3c-b1)分别具有在上述通式(3a-a)、(3a-b)、 (3b-a)、(3b-b)、(3b-c)、(3b-d)、(3c-a)及(3c-b)中 R⁸与R⁹(均为苯基)经由单键相互键合而形成稠合环的结构。

将胺衍生物III的优选的具体例示于图8～图10中，但胺衍生物 III并不限定于这些具体例。在作为具体例所示的化合物中，相当于上述通式(3a-a)及(3a-b)的化合物如下所述。

3a-a：3-1～3-3、3-5～3-9、3-12～3-14及3-16～3-19

3a-b：3-4及3-15

其中，相当于上述通式(3b-a)、(3b-b)、(3b-c)、(3b-d)、 (3c-a)或(3c-b)的化合物如下所述。

3b-c：3-9、3-19

3c-a：3-2、3-3、3-7、3-13、3-14及3-17

另外，相当于上述通式(3a-a1)或(3a-b1)的化合物如下所述。

3a-a1：3-1～3-3及3-7～3-9

3a-b1：3-4

其中，相当于上述通式(3b-a1)、(3b-b1)、(3b-c1)、(3b-d1)、 (3c-a1)或(3c-b1)的化合物如下所述。

3b-c1：3-9

3c-a1：3-2、3-3及3-7

就胺衍生物III而言，能够按照其自身公知的方法来合成(例如参照专利文献7)。

另外，在发光层中，作为发光材料，能够使用磷光发光体。作为磷光发光体，能够使用铱、铂等的金属络合物的磷光发光体。具体地，能够使用Ir(ppy)₃等绿色的磷光发光体；FIrpic、FIr6等青色的磷光发光体；Btp₂Ir(acac)等红色的磷光发光体等。

作为此时的主体材料，能够使用例如以下的空穴注入-传输性的主体材料。

咔唑衍生物、例如4,4'-二(N-咔唑基)联苯(CBP)、TCTA、mCP；

另外，能够使用例如以下的电子传输性的主体材料。

对-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、2,2',2”-(1,3,5-亚苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)；

如果使用这样的主体材料，则能够制作高性能的有机EL元件。

就向磷光发光体的主体材料中的掺杂而言，为了避免浓度消光，相对于发光层全体，优选以1～30重量％的范围通过共蒸镀来进行。

另外，作为发光材料，也可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN 等CDCB衍生物等放射延迟荧光的材料。

＜空穴阻挡层＞

在发光层5上，能够设置空穴阻挡层(未图示)。在空穴阻挡层中，能够使用公知的具有空穴阻挡作用的化合物，例如能够使用浴铜灵(BCP)等菲咯啉衍生物；双(2-甲基-8-羟基喹啉合)-4-苯基苯酚铝(III)(BAlq)等喹啉酚衍生物的金属络合物；各种的稀土类络合物；三唑衍生物；三嗪衍生物；噁二唑衍生物等。这些材料也可兼作电子传输层的材料。

＜电子传输层6＞

在电子传输层6中，优选使用由下述通式(4)表示的嘧啶衍生物 IV。

嘧啶衍生物IV：

[化12]

在嘧啶衍生物IV中，有例如以下的2个方式。

[化13]

上述通式(4a)中，Ar¹⁶位于Ar¹⁵的邻位。上述通式(4b)中， R¹⁰～R¹³及Ar¹⁷所键合的苯环位于Ar¹⁵的邻位。

(Ar¹⁴)

Ar¹⁴表示芳香族烃基或稠合多环芳香族基团。

作为由Ar¹⁴表示的芳香族烃基或稠合多环芳香族基团，具体地，能够列举出苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10] 菲基等。

由Ar¹⁴表示的这些基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出在上述通式(1)中的由Ar¹～Ar⁵表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团的说明中所例示的取代基。取代基可采取的方式也相同。

(Ar¹⁵、Ar¹⁶)

Ar¹⁵及Ar¹⁶可以相同也可不同，表示氢原子、芳香族烃基或稠合多环芳香族基团。但是，Ar¹⁵与Ar¹⁶不同时成为氢原子。

作为由Ar¹⁵及Ar¹⁶表示的芳香族烃基或稠合多环芳香族基团，能够列举出作为上述Ar¹⁴所例示的基团。

由Ar¹⁵及Ar¹⁶表示的这些基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出在上述通式(1)中的由Ar¹～Ar⁵表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团的说明中所例示的取代基。取代基可采取的方式也相同。

(Ar¹⁷)

Ar¹⁷表示芳香族杂环基。作为由Ar¹⁷表示的芳香族杂环基，具体地能够列举出三嗪基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、咔啉基等。

由Ar¹⁷表示的这些基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出在上述通式(1)中的由Ar¹～Ar⁵表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团的说明中所例示的取代基。取代基可采取的方式也相同。

(R¹⁰～R¹³)

R¹⁰～R¹³可以相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1～6的烷基、芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团。碳原子数1～6的烷基可以为直链状，也可以为分支状。

作为由R¹⁰～R¹³表示的碳原子数1～6的烷基，具体地，能够列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-甲基丙基、叔丁基、正戊基、3-甲基丁基、叔戊基、正己基、异己基、叔己基等。

作为由R¹⁰～R¹³表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，具体地，能够列举出苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、三嗪基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、咔啉基等。

由R¹⁰～R¹³表示的这些基团可以为未取代，也可具有取代基。作为取代基，能够列举出在上述通式(1)中的由Ar¹～Ar⁵表示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团的说明中所例示的取代基。取代基可采取的方式也相同。

(优选的方式)

以下，对嘧啶衍生物IV的优选的方式进行说明，该说明中，未指定取代/未取代的基团，可具有取代基，也可以为未取代。

嘧啶衍生物IV优选具有由上述通式(4a)表示的结构。

作为Ar¹⁴，优选苯基、联苯基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基或苯并[9,10]菲基，更优选苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、荧蒽基或苯并[9,10]菲基。在此，苯基优选具有稠合多环芳香族基团作为取代基。作为此时的稠合多环芳香族基团，优选萘基、蒽基、菲基、芘基、荧蒽基或苯并[9,10]菲基。

作为Ar¹⁵，优选具有取代基的苯基。作为此时的取代基，优选苯基、联苯基、三联苯基等芳香族烃基；或萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等稠合多环芳香族基团，更优选苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、荧蒽基或苯并[9,10] 菲基。

作为Ar¹⁶，优选具有取代基的苯基。作为此时的取代基，优选苯基、联苯基、三联苯基等芳香族烃基；或萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等稠合多环芳香族基团，更优选苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、荧蒽基或苯并[9,10] 菲基。

从薄膜的稳定性的观点考虑，优选Ar¹⁴与Ar¹⁵不相同。其中，所谓“相同”，意指不仅骨架而且取代基的种类、数及位置相同的情形。因此，所谓Ar¹⁴与Ar¹⁵不相同的情况，骨架不同的情况自不必说，也意指骨架相同但取代基的种类、数或位置不同的情况。

关于Ar¹⁵和Ar¹⁶，从薄膜的稳定性的观点考虑，优选为不同的基团。是因为：在Ar¹⁵与Ar¹⁶相同的情况下，分子整体的对称性改善，由此有可能变得容易结晶化。作为Ar¹⁵和Ar¹⁶，优选一者为氢原子。

作为Ar¹⁷，优选含氮芳香族杂环基。作为含氮芳香族杂环基，优选三嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基或咔啉基，更优选三嗪基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、喹喔啉基、苯并咪唑基、萘啶基、菲咯啉基或吖啶基，特别优选吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、喹喔啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基或吖啶基。

就苯环中的Ar¹⁷的键合位置而言，从薄膜的稳定性的观点考虑，相对于与嘧啶环的键合位置，优选为间位。

作为R¹⁰～R¹³，优选氢原子。

将嘧啶衍生物IV的优选的具体例示于图11～图28中，但嘧啶衍生物IV并不限定于这些具体例。D表示重氢原子。在具体例中，化合物4-1～4-49及4-66～4-126相当于上述通式(4a)。化合物4-50～ 4-65相当于上述通式(4b)。

就嘧啶衍生物IV而言，能够按照其自身公知的方法来合成(例如参照专利文献8)。

在电子传输层6中，只要不损害本发明的效果，可将公知的电子传输性的材料与嘧啶衍生物IV混合或同时使用。作为公知的电子传输性的材料，能够使用以Alq₃、BAlq为首的喹啉酚衍生物的金属络合物；各种金属络合物；三唑衍生物；三嗪衍生物；噁二唑衍生物；吡啶衍生物；嘧啶衍生物；苯并咪唑衍生物；噻二唑衍生物；蒽衍生物；碳二亚胺衍生物；喹喔啉衍生物；吡啶并吲哚衍生物；菲咯啉衍生物；噻咯衍生物等。

＜电子注入层7＞

作为电子注入层7，能够使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐；氟化镁等碱土金属盐；氧化铝等金属氧化物等，但在电子传输层与阴极的优选的选择中，能够将其省略。

＜阴极8＞

在阴极8中，将铝这样的功函数低的金属、镁银合金、镁铟合金、铝镁合金这样的功函数更低的合金作为电极材料来使用。

实施例

以下，通过实施例来具体地说明本发明的实施方式，但本发明并不限定于以下的实施例。

＜合成例1：化合物1-1＞

4-双(联苯-4-基)氨基-4'-{(联苯-4-基)-苯基氨基}-2-苯基-联苯的合成：

在氮置换的反应容器中加入

，加热，在100℃下搅拌一晚，得到反应液。将反应液冷却，通过分液操作来提取有机层。将提取的有机层浓缩，得到粗制物。通过柱色谱法(载体：硅胶，洗提液：二氯甲烷/庚烷)将粗制物精制。其结果，得到化合物1-1的白色粉体5.30g(收率37％)。

对于得到的白色粉体，使用NMR来鉴定结构。用¹H-NMR(CDCl₃) 检测出以下的44个氢的信号。

δ(ppm)＝7.65-7.60(5H)

7.59-7.53(5H)

7.52-7.40(9H)

7.39-7.21(15H)

7.20-7.10(5H)

7.09-6.91(5H)

[化14]

＜合成例2：化合物1-3＞

4-{(联苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)氨基}-4'-{(联苯-4- 基)-苯基氨基}-2-苯基-联苯的合成：

在合成例1中，代替双(联苯-4-基)-(6-溴联苯-3-基)胺而使用(联苯-4-基)-(6-溴联苯-3-基)-(4-萘-1-基-苯基)胺，用同样的条件进行反应。其结果，得到化合物1-3的类白色粉体9.70g(收率69％)。

对于得到的类白色粉体，使用NMR来鉴定结构。用¹H-NMR(CDCl₃) 检测出以下的46个氢的信号。

δ(ppm)＝8.07(1H)

7.93(1H)

7.87(1H)

7.67-7.54(7H)

7.54-7.11(31H)

7.69-6.92(5H)

[化15]

＜合成例3：化合物1-5＞

4-{(联苯-4-基)-(对-三联苯-4-基)氨基}-4'-{(联苯-4- 基)-苯基氨基}-2-苯基-联苯的合成：

在合成例1中，代替双(联苯-4-基)-(6-溴联苯-3-基)胺而使用(联苯-4-基)-(6-溴联苯-3-基)-(对-三联苯-4-基)胺，用同样的条件进行反应。其结果，得到化合物1-5的白色粉体6.76g(收率57％)。

对于得到的白色粉体，使用NMR来鉴定结构。用¹H-NMR(CDCl₃) 检测出以下的48个氢的信号。

δ(ppm)＝7.71-7.10(43H)

7.08-6.93(5H)

[化16]

＜合成例4：化合物1-6＞

4-{(联苯-4-基)-苯基氨基}-4'-{双(4-萘-1-基-苯基)氨基}-2'-苯基-联苯的合成：

在合成例1中，代替双(联苯-4-基)-(6-溴联苯-3-基)胺而使用双(4-萘-1-基-苯基)-(6-溴-联苯-3-基)胺，用同样的条件进行反应。其结果，得到化合物1-6的黄白色粉体10.0g(收率73％)。

对于得到的黄白色粉体，使用NMR来鉴定结构。用¹H-NMR(CDCl₃) 检测出以下的48个氢的信号。

δ(ppm)＝8.08(1H)

7.94(1H)

7.88(1H)

7.63-7.20(40H)

7.19-6.92(5H)

[化17]

＜合成例5：化合物1-7＞

4-{(9,9-二甲基芴-2-基)-(联苯-4-基)氨基}-4'-(联苯-4- 基-苯基氨基)-2-苯基-联苯的合成：

在合成例1中，代替双(联苯-4-基)-(6-溴联苯-3-基)胺而使用(9,9-二甲基芴-2-基)-(联苯-4-基)-(6-溴联苯-3-基)胺，用同样的条件进行反应。其结果，得到化合物1-7的白色粉体8.30g(收率49％)。

δ(ppm)＝7.72-7.60(2H)

7.59-7.52(2H)

7.51-7.10(35H)

7.09-6.90(3H)

1.56(6H)

[化18]

＜合成例6：化合物1-8＞

4-{(9,9-二甲基芴-2-基)-(联苯-4-基)氨基}-1-(9-苯基咔唑-3-基)-2-苯基-苯的合成：

在合成例1中，代替双(联苯-4-基)-(6-溴联苯-3-基)胺而使用(9,9-二甲基芴-2-基)-(联苯-4-基)-(6-溴联苯-3-基)胺，代替4-{(联苯-4-基)-苯基氨基}苯基硼酸而使用(9-苯基咔唑-3- 基)硼酸，用同样的条件进行反应。其结果，得到化合物1-8的白色粉体17.4g(收率85％)。

对于得到的白色粉体，使用NMR来鉴定结构。用¹H-NMR(CDCl₃) 检测出以下的42个氢的信号。

δ(ppm)＝8.05(2H)

7.72-7.10(34H)

1.52(6H)

[化19]

＜合成例7：化合物1-4＞

4-{4-(萘-2-基)苯基}(联苯-4-基)氨基-4'-{(联苯-4- 基)-苯基氨基)}-2-苯基-1,1'-联苯的合成：

在合成例1中，代替双(联苯-4-基)-(6-溴联苯-3-基)胺而使用(6-溴-1,1'-联苯-3-基)-{4-(萘-2-基)苯基}(联苯-4-基) 胺，用同样的条件进行反应。其结果，得到化合物1-4的白色粉体6.1g (收率58％)。

对于得到的白色粉体，使用NMR来鉴定结构。用¹H-NMR(CDCl₃) 检测出以下的46个氢的信号。

δ(ppm)＝8.07(1H)

7.95-7.76(4H)

7.68-6.98(41H)

[化20]

＜合成例8：化合物1-19＞

4,4”-双{(联苯-4-基)-苯基氨基}-2-苯基-1,1'：4',1”- 三联苯的合成：

在合成例1中，代替双(联苯-4-基)-(6-溴联苯-3-基)胺而使用(6-溴-1,1'-联苯-3-基)-(1,1'-联苯-4-基)苯胺，用同样的条件进行反应。其结果，得到化合物1-19的白色粉体12.9g(收率43％)。

δ(ppm)＝7.65-7.61(4H)

7.57-7.07(40H)

[化21]

＜合成例9：化合物1-27＞

4,4”-双{(联苯-4-基)-苯基氨基}-2,2”-二苯基-1,1'： 4',1”-三联苯的合成：

在氮置换的反应容器中加入

，加热，在190～200℃下搅拌17小时。将搅拌后的反应液冷却，添加甲苯1500ml、硅胶40g及活性白土20g后，搅拌。由搅拌后的混合液通过过滤来将不溶物除去后，进行浓缩。反复进行使用了氯苯的重结晶。其结果，得到化合物1-27的白色粉体9.65g(收率49％)。

δ(ppm)＝7.62(4H)

7.52(4H)

7.45(4H)

7.36-7.04(32H)

6.99(4H)

[化22]

＜合成例10：化合物1-30＞

4,4”-双{(联苯-4-基)-苯基氨基}-2-苯基-1,1'：3',1”- 三联苯的合成：

在氮置换的反应容器中加入

，加热，在80℃下搅拌3小时。将搅拌后的反应液冷却，通过过滤来将不溶物除去后，进行浓缩，通过柱色谱法(载体：硅胶，洗提液：甲苯/正己烷)进行精制。收集通过加入丙酮而析出的固体。其结果，得到化合物1-30的白色粉体13.29g(收率71％)。

δ(ppm)＝7.62-7.58(4H)

7.55-7.49(4H)

7.48-7.38(6H)

7.37-7.05(30H)

[化23]

＜合成例11：化合物1-41＞

4-双(联苯-4-基)氨基-4'-{(联苯-4-基)-苯基氨基)}-2,6- 二苯基-联苯的合成：

在合成例1中，代替双(联苯-4-基)-(6-溴联苯-3-基)胺而使用4-双(联苯-4-基)氨基-2,6-二苯基-溴苯，用同样的条件进行反应。其结果，得到化合物1-41的白色粉体12.7g(收率57％)。

δ(ppm)＝7.65-7.53(8H)

7.48-6.97(36H)

6.79-6.73(4H)

[化24]

＜合成例12：化合物1-14＞

4-{(9,9-二甲基芴-2-基)-苯基氨基}-4'-(联苯-4-基-苯基氨基)-2-苯基-联苯的合成：

在合成例1中，代替双(联苯-4-基)-(6-溴联苯-3-基)胺而使用(9,9-二甲基芴-2-基)-苯基-(6-溴联苯-3-基)胺，用同样的条件进行反应。其结果，得到化合物1-14的白色粉体10.2g(收率69％)。

δ(ppm)＝7.69-7.59(4H)

7.48-7.42(4H)

7.37-6.98(30H)

1.49(6H)

[化25]

＜合成例13：化合物1-11＞

4-{(9,9-二甲基芴-2-基)-(联苯-4-基)氨基}-4'-(二苯基氨基)-2-苯基-联苯的合成：

在合成例1中，代替双(联苯-4-基)-(6-溴联苯-3-基)胺而使用(9,9-二甲基芴-2-基)-(联苯-4-基)-(6-溴联苯-3-基)胺，代替4-{(联苯-4-基)-苯基氨基}苯基硼酸而使用4-(二苯基氨基) 苯基硼酸，用同样的条件进行反应。其结果，得到化合物1-11的白色粉体11.5g(收率75％)。

δ(ppm)＝7.71-7.64(4H)

7.58-7.56(2H)

7.49-6.94(32H)

1.51(6H)

[化26]

使用高灵敏度差示扫描量热计(ブルカー·エイエックスエス制造、DSC3100SA)，测定各合成例中得到的化合物的熔点和玻璃化转变温度。

芳基胺化合物I具有100℃以上的玻璃化转变温度，薄膜状态是稳定到。

使用各合成例中得到的化合物，在ITO基板上制作膜厚100nm的蒸镀膜，通过电离电位测定装置(住友重机械工业株式会社制造、 PYS-202)来测定功函数。

就芳基胺化合物I而言，与NPD、TPD等一般的空穴传输材料所具有的功函数5.4eV相比，显示出适宜的能级，具有良好的空穴传输能力。

＜元件实施例1＞

在玻璃基板1上预先形成了ITO电极作为透明阳极2。通过蒸镀，如图1中所示，在透明阳极2上依次形成空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7及阴极(铝电极)8，制作有机EL元件。

具体地，将形成了膜厚150nm的ITO膜的玻璃基板1在异丙醇中进行了20分钟超声波清洗后，在加热至200℃的热板上进行10分钟干燥。然后，进行15分钟UV臭氧处理。将带有ITO的玻璃基板安装于真空蒸镀机内，减压到0.001Pa以下。

接着，以覆盖透明阳极2的方式将下述结构式的电子受体 (Acceptor-1)和合成例5的化合物1-7以蒸镀速度比成为 Acceptor-1：化合物1-7＝3：97的蒸镀速度来进行二元蒸镀，形成膜厚30nm的空穴注入层3。

[化27]

在空穴注入层3上，蒸镀合成例5的化合物1-7，形成膜厚40nm 的空穴传输层4。

在空穴传输层4上，将下述结构式的化合物EMD-1和下述结构式的化合物EMH-1以蒸镀速度比成为EMD-1：EMH-1＝5：95的蒸镀速度进行来二元蒸镀，形成膜厚20nm的发光层5。

[化28]

在发光层5上，将下述结构式的化合物4-125和下述结构式的 ETM-1以蒸镀速度比成为4-125：ETM-1＝50：50的蒸镀速度来进行二元蒸镀，形成膜厚30nm的电子传输层6。

[化29]

在电子传输层6上，蒸镀氟化锂，形成膜厚1nm的电子注入层7。

最后，蒸镀铝100nm，形成阴极8。

＜元件实施例2＞

在元件实施例1中，除了作为发光层5的材料，代替上述化合物 EMD-1而使用胺衍生物3-1，将胺衍生物3-1和上述化合物EMH-1以蒸镀速度比成为胺衍生物3-1：EMH-1＝5：95的蒸镀速度来进行二元蒸镀以外，用同样的条件制作有机EL元件。

[化30]

＜元件实施例3＞

在元件实施例1中，除了作为空穴注入层3及空穴传输层4的材料，代替合成例5的化合物1-7而使用合成例12的化合物1-14以外，用同样的条件制作了有机EL元件。

[化31]

＜元件实施例4＞

在元件实施例2中，除了作为空穴注入层3及空穴传输层4的材料，代替合成例5的化合物1-7而使用合成例12的化合物1-14以外，用同样的条件制作有机EL元件。

＜元件实施例5＞

在元件实施例1中，除了作为空穴注入层3及空穴传输层4的材料，代替合成例5的化合物1-7而使用合成例13的化合物1-11以外，用同样的条件制作了有机EL元件。

[化32]

＜元件实施例6＞

在元件实施例2中，除了作为空穴注入层3及空穴传输层4的材料，代替合成例5的化合物1-7而使用了合成例13的化合物1-11以外，用同样的条件制作有机EL元件。

＜元件比较例1＞

在元件实施例1中，除了作为空穴注入层3及空穴传输层4的材料，代替合成例5的化合物1-7而使用下述结构式的HTM-1以外，用同样的条件制作有机EL元件。

[化33]

＜元件比较例2＞

在元件实施例2中，除了作为空穴注入层3及空穴传输层4的材料，代替合成例5的化合物1-7而使用上述结构式的HTM-1以外，用同样的条件制作有机EL元件。

对于元件实施例1～6及元件比较例1～2中制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。测定对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性。将结果示于表1中。

使用元件实施例1～6和元件比较例1～2中制作的有机EL元件，测定元件寿命。具体地，使发光开始时的发光亮度(初期亮度)为 2000cd/m²来进行恒电流驱动时，测定直至发光亮度衰减至1900cd/m² (相当于将初期亮度设为100％时的95％：95％衰减)的时间。将结果示于表1中。

如果将发光层的材料为相同的组合的元件实施例1、3及5与元件比较例1相比，就使电流密度10mA/cm²的电流流过时的发光效率而言，元件比较例1中为7.74cd/A，相对于此，元件实施例1、3及5中为 8.36～8.86cd/A这样的高效率。

对于电力效率，在元件比较例1中为6.37lm/W，相对于此，在元件实施例1、3及5中为6.84～7.44lm/W这样的高效率。

对于元件寿命，在元件比较例1中为54小时，相对于此，在元件实施例1、3及5中为108～131小时这样的长寿命。

同样地，如果将发光层的材料为相同的组合的元件实施例2、4 及6与元件比较例2相比，就发光效率而言，在元件比较例2中为 8.27cd/A，相对于此，在元件实施例2、4及6中为9.00～9.43cd/A 这样的高效率。

对于电力效率，在元件比较例2中为6.71lm/W，相对于此，在元件实施例2、4及6中为7.31～7.84lm/W这样的高效率。

对于元件寿命，在元件比较例2中为78小时，相对于此，在元件实施例2、4及6中为128～155小时这样的长寿命。

由以上的结果可知：在将通过电子受体而被P型掺杂的芳基胺化合物I用于空穴注入层的材料的有机EL元件中，能够从电极将空穴高效率地注入、传输至空穴传输层。不将芳基胺化合物I进行P型掺杂、选择为空穴传输层的材料，由此元件内部的载流子平衡得到改善。因此，就本发明的有机EL元件而言，与以往相比，能够实现高发光效率且长寿命。

产业上的可利用性

如上所述，本发明的有机EL元件显示出高的发光效率及电力效率，且实用驱动电压低，耐久性也优异。因此，例如可向家庭电气化制品、照明的用途中发展。

1玻璃基板、2透明阳极、3空穴注入层、4空穴传输层、5 发光层、6电子传输层、7电子注入层、8阴极

Claims

1.一种有机电致发光元件，其为至少依次具有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及阴极的有机电致发光元件，其特征在于，

所述空穴注入层含有由下述通式(1)表示的芳基胺化合物及电子受体，

[化1]

式中，

Ar⁶～Ar⁸可以相同也可不同，表示氢原子、芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，但是，Ar⁵～Ar⁸不相互形成环，

在所述Ar⁵具有取代基的情况下，作为取代基，为选自重氢原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、卤素原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基、烯基、芳氧基、芳基烷氧基、稠合多环芳香族基团、芳香族杂环基、芳基乙烯基、酰基中的至少一种，另外，这些取代基彼此独立地存在而不形成环，或者经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互地键合而形成环，

n1表示0、1或2，

2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述芳基胺化合物由下述通式(1a)表示：

[化2]

式中，Ar¹～Ar⁸及n1为如上述通式(1)中所述的含义。

3.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述空穴注入层含有从三(溴苯基)胺六氯化锑、四氰基醌二甲烷、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷和轴烯衍生物所组成的群中选择的至少1种电子受体。

4.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述电子受体为由下述通式(2)表示的轴烯衍生物：

[化3]

5.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，在所述空穴注入层中含有所述电子受体。

6.根据权利要求5所述的有机电致发光元件，其中，在所述空穴传输层中含有所述芳基胺化合物。

7.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有青色发光性掺杂剂。

8.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其中，所述青色发光性掺杂剂为芘衍生物。

9.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其中，所述青色发光性掺杂剂为由下述通式(3)表示的胺衍生物：

[化4]

式中，

R⁸和R⁹可以相同也可不同，为碳原子数1～6的烷基、碳原子数5～10的环烷基、碳原子数2～6的烯基、芳香族烃基、芳香族杂环基、稠合多环芳香族基团或芳氧基，R⁸和R⁹可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或一取代氨基相互键合而形成环。

10.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述电子传输层含有由下述通式(4)表示的嘧啶衍生物：

[化5]

式中，

Ar¹⁴表示芳香族烃基或稠合多环芳香族基团，

Ar¹⁵和Ar¹⁶不同时地成为氢原子，

Ar¹⁷表示芳香族杂环基，

11.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有蒽衍生物。

12.根据权利要求11所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有蒽衍生物作为主体材料。