TWI683464B - 有機電致發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種有機電致發光元件，係將作為高發光效率、高耐久性之有機電致發光元件用材料之電洞及電子之注入・輸送性能、電子阻擋能力、於薄膜狀態之安定性、耐久性優異之有機電致發光元件用之各種材料以此等材料擁有之特性能有效展現之方式組合，以提供低驅動電壓、高發光效率且長壽命之有機電致發光元件。一種有機電致發光元件，按順序至少具有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極，其中，前述電洞注入層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物及電子接受體; 【化1】
(式中，Ar1
~Ar4
彼此可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基。)
Description
本發明係關於適合各種顯示裝置之為自發光元件之有機電致發光元件，詳言之係關於使用了摻雜了電子接受體之特定芳胺化合物之有機電致發光元件(以下有時簡稱為有機EL元件)。
有機EL元件由於係自發光性元件，故比起液晶元件，較明亮且可見性優異，可為鮮明的顯示。所以已有人積極研究。
1987年由伊士曼‧柯達公司的C.W.Tang等人開發了將各種作用分配到各材料而得的疊層結構元件，使得使用有機材料之有機EL元件實用化。該等人將能輸送電子的螢光體與能輸送電洞的有機物予以疊層，並將兩者的電荷注入螢光體層之中使發光，而於10V以下之電壓獲得了1000cd/m2以上的高亮度(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。
直到現在，為了有機EL元件的實用化已有許多改良，疊層結構之各種作用更為細分，已知有在基板上依序設有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、
電子輸送層、電子注入層、陰極的電場發光元件，藉由如此的元件能達成高效率與耐久性(參照例如：非專利文獻1)。
也有人為了更提高發光效率而嘗試利用三重態激發子，也有人探討磷光發光體的利用(例如參照非專利文獻2)。
而且也已開發出利用熱活化延遲螢光(TADF)所致發光的元件。2011年九州大學的安達等人利用使用熱活化延遲螢光材料的元件，達成了5.3%的外部量子效率(例如參照非專利文獻3)。
發光層，一般而言可以於稱為主體材料的電荷輸送性之化合物摻雜螢光性化合物或磷光發光性化合物、發射延遲螢光之材料而製作。如前述非專利文獻所記載，有機EL元件中的有機材料的選擇會對於此元件的效率或耐久性等各特性給予重大的影響(例如參照非專利文獻2)。
有機EL元件中，從兩電極注入的電荷會於發光層再結合而發光，但是電洞、電子兩電荷要如何以良好效率傳遞到發光層係為重要，須成為載子均衡性優異之元件。例如藉由提高電洞注入性，提高阻擋從陰極注入之電子的電子阻擋性，使電洞與電子再結合的機率提高，進而藉由幽禁在發光層內生成的激子，可獲得高發光效率。所以，電洞輸送材料發揮的效果重要，尋求電洞注入性高、電洞移動度大、電子阻擋性高，進而對於電子之耐久性高的電洞輸送材料。
又，考量元件壽命之觀點，材料之耐熱性或非晶性亦為重要。耐熱性低的材料，會由於元件驅動時產生的熱，而即使在低的溫度也發生熱分解，材料劣化。非晶性低的材料，即使在短時間仍會發生薄膜之結晶化，導致元件劣化。
所以，使用之材料希望有耐熱性高、非晶性良好的性質。
迄今在有機EL元件使用的電洞輸送材料已知有N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(NPD)、各種芳香族胺衍生物(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。NPD有良好的電洞輸送能力，但成為耐熱性指標之玻璃轉移點(Tg)為96℃之低，於高溫條件下會因結晶化導致元件特性下降(例如參照非專利文獻4)。又，前述專利文獻記載的芳香族胺衍生物之中已知有電洞移動度為10-3cm2/Vs以上的有優良移動度的化合物(例如參照專利文獻1及專利文獻2)，但電子阻擋性不足，會有一部分電子穿越發光層，無法期待發光效率提升。故為了進一步高效率化，尋求電子阻擋性更高、薄膜更安定且耐熱性高的材料。又，有人報告耐久性高之芳香族胺衍生物(例如參照專利文獻3)，係作為電子照片感光體使用之電荷輸送材料，並無作為有機EL元件使用之例。
作為已改良耐熱性、電洞注入性等特性之化合物，有人提出有取代咔唑結構之芳胺化合物(例如參照專利文獻4及專利文獻5)。又，有人提出在電洞注入層或電洞輸送層，對於該層通常使用之材料進一步以P摻雜參溴苯胺六氯銻、軸烯衍生物、F4-TCNQ等而提高電洞注入性(參照專利文獻6及非專利文獻5)，但使用該等化合物於電洞注入層或電洞輸送層之元件雖然低驅動電壓化、耐熱性、發光效率等有所改良，但未稱得上令人滿意，尋求更低驅動電壓、更高發光效率。
為了改善有機EL元件之元件特性、提高元件製作之良率，尋求藉由組合電洞及電子之注入‧輸送性能、薄膜之安定性、耐久性優異之材料以能製成使電洞及電子以高效率再結合、發光效率高、驅動電壓低、長壽命之元件。
又，為了改善有機EL元件之元件特性，尋求藉由組合電洞及電子之注入‧輸送性能、薄膜安定性、耐久性優異之材料以成為取得載子均衡性之高效率、低驅動電壓、長壽命之元件。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1] 日本特開平8-048656號公報
[專利文獻2] 日本專利第3194657號公報
[專利文獻3] 日本專利第4943840號公報
[專利文獻4] 日本特開2006-151979號公報
[專利文獻5] 國際公開第2008/62636號
[專利文獻6] 國際公開第2014/009310號
[專利文獻7] 國際公開第2005/115970號
[專利文獻8] 日本特開平7-126615號公報
[專利文獻9] 日本專利平8-048656號公報
[專利文獻10] 日本特開2005-108804號公報
[專利文獻11] 國際公開第2011/059000號
[專利文獻12] 國際公開第2003/060956號
[專利文獻13] 韓國公開專利2013-060157號公報
[非專利文獻]
[非專利文獻1] 應用物理學會第9次講習會論文集55~61頁(2001)
[非專利文獻2] 應用物理學會第9次講習會論文集23~31頁(2001)
[非專利文獻3] Appl.Phys.Let.,98,083302(2011)
[非專利文獻4] 有機EL討論會第三次例會論文集13~14頁(2006)
[非專利文獻5] Appl.Phys.Let.,89,253506(2006)
本發明之目的在於藉由將電洞及電子注入‧輸送性能、電子阻擋能力、於薄膜狀態之安定性、耐久性優異之有機EL元件用之各種材料加以組合使各材料擁有之特性能有效展現，以作為高效率、高耐久性之有機EL元件用材料，藉此提供高效率、低驅動電壓、長壽命之有機EL元件。
本發明欲提供之有機EL元件應具備之物理特性可列舉：(1)發光開始電壓低、(2)實用驅動電壓低、(3)發光效率及電力效率高、(4)長壽命。
本案發明人等為了達成上述目的，著眼於：摻雜了電子接受體之芳胺系材料的電洞注入及輸送能力、薄膜安定性、耐久性優異，選擇特定(有特定結構)之芳胺化合物，使來自陽極之電洞能以良好效率注入‧輸送，並製作在電洞注入層之材料摻雜了電子接受體的各種有機EL元件並努力地評價元件之特性。又，製作摻雜了電子接受體之特定(有特定結構)芳胺化合物與未摻雜電子接受體之特定(有特定結構之)芳胺化合物組合成的各種有機EL元件，並努力進行元件之特性評價。其結果完成本發明。
亦即依照本發明提供以下的有機EL元件。
1)一種有機電致發光元件，至少按順序具有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極，其特徵為：該電洞注入層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物及電子接受體；
式中，Ar1~Ar4彼此可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基。
2)如1)之有機電致發光元件，其中，鄰接於該發光層之層不含有電子接受體。
3)如1)或2)之有機電致發光元件，其中，該電子接受體係選自參溴苯胺六氯銻、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯并醌二甲烷(F4TCNQ)、軸烯衍生物之電子接受體。
4)如1)至3)中任一項之有機電致發光元件，其中，該電子接受體係下列通式(2)表示之軸烯衍生物；【化2】
式中，Ar5~Ar7彼此可相同也可不同，表示具有電子接受體基作為取代基之芳香族烴基、芳香族雜環基、或縮合多環芳香族基。
5)如1)至4)中任一項之有機電致發光元件，其中，該電洞輸送層含有在分子中具有將2個~6個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結之結構之芳胺化合物。
6)如5)之有機電致發光元件，其中，該在分子中具有將2個~6個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結之結構之芳胺化合物係下列通式(3)表示之芳胺化合物；
式中，R1~R6表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基
之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基；r1~r6可相同也可不同，為r1、r2、r5、r6表示0~5之整數、r3、r4表示0~4之整數；r1、r2、r5、r6為2~5之整數時，或r3、r4為2~4之整數時，在同一苯環鍵結的多個R1~R6彼此可相同也可不同，也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環；L1表示2價之連結基。
7)如5)之有機電致發光元件，其中，該在分子中具有將2個~6個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結之結構之芳胺化合物係下列通式(4)表示之芳胺化合物；
式中，R7~R18表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之
環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基；r7~r18可相同也可不同，r7、r8、r11、r14、r17、r18表示0~5之整數，r9、r10、r12、r13、r15、r16表示0~4之整數；r7、r8、r11、r14、r17、r18為2~5之整數時，或r9、r10、r12、r13、r15、r16為2~4之整數時，在同一苯環鍵結的多個R7~R18彼此可相同也可不同，也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環；L2、L3、L4可相同也可不同，表示2價之連結基、或單鍵。
8)如1)至7)中任一項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送層含有下列通式(5)表示之具蒽環結構之化合物；
式中，A1表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，B表示有取代或無取代之芳香族雜環基，C表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，D可彼此相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無
取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，p、q維持p與q之和成為9之關係，且p表示7或8，q表示1或2。
9)如1)至7)中任一項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送層含有下列通式(6)表示之具嘧啶環結構之化合物；
式中，Ar8表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，Ar9、Ar10可相同也可不同，表示氫原子、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，A表示下列結構式(7)表示之1價基；在此，Ar9與Ar10不同時為氫原子；
式中，Ar11表示有取代或無取代之芳香族雜環基，R19~R22可相同也可不同，
表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，R19~R22與Ar11也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結成環。
10)如1)至9)中任一項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有藍色發光性摻雜物。
11)如10)之有機電致發光元件，其中，該發光層含有為芘衍生物之藍色發光性摻雜物。
12)如10)之有機電致發光元件，其中，該藍色發光性摻雜物含有為下列通式(8)表示之具縮合環結構之胺衍生物的發光摻雜物；
(式中，A2表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar12與Ar13彼此可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，也可介隔單鍵、有取
代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環；R23~R26彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、有取代或無取代之芳氧基、或經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基，且各基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結成環，也可和R23~R26所鍵結之苯環介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、或一取代胺基而彼此鍵結成環；R27~R29彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基，且各基彼此也可經單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結成環，也可和R27~R29所鍵結之苯環介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、或一取代胺基而彼此鍵結成環；R30與R31彼此可相同也可不同，表示也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基，且此等基彼此也可介隔單鍵、
有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、或一取代胺基而彼此鍵結成環。
13)如1)至12)中任一項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有蒽衍生物。
14)如13)之有機電致發光元件，其中，該發光層含有為蒽衍生物之主體材料。
作為通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言可列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基(Fluoranthenyl)基、三亞苯基、吡啶基、嘧啶基、三
基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、
啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等。
作為通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基(、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三
基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異
喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；三甲基矽基、三苯基矽基等矽基之類之基，該等取代基也可更有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環。
作為通式(2)中之Ar5~Ar7表示之「具有電子接受體基作為取代基之芳香族烴基、芳香族雜環基、或縮合多環芳香族基」中之「電子接受體基」，可列舉氟原子、氯原子、溴原子、氰基、三氟甲基、硝基等。
作為通式(2)中之Ar5~Ar7表示之「具有電子接受體基作為取代基之芳香族烴基、芳香族雜環基、或縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就前述通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者。
又，該等基除電子接受體基以外也可有取代基，取代基具體而言可列舉氘原子；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三
基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基、或電子接受體基取代。該等取代基彼
此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環。
作為通式(3)中之R1~R6表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，具體而言可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環。
作為通式(3)中之R1~R6表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三
基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類之基，該等取代基也可更有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環。
作為通式(3)中之R1~R6表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體而言可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環。
又，該等基也可以有取代基，取代基可和就關於前述通式(3)中之R1~R6表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3)中之R1~R6表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就前述通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就前述通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3)中之R1~R6表示之「有取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體而言可列舉苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就前述通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
通式(3)中，r1~r6可相同也可不同，r1、r2、r5、r6表示0~5之整數，r3、r4表示0~4之整數。r1、r2、r5、r6為2~5之整數時，或r3、r4為2~4之整數時，在同一苯環鍵結的多個R1~R6彼此可相同也可不同，也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環。
通式(3)中之L1表示之「2價之連結基」可列舉：亞甲基、伸乙基、伸正丙基、伸異丙基、伸正丁基、伸異丁基、伸第三丁基、伸正戊基、伸異戊基、伸新戊基、伸正己基等「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之伸烷基」；環伸戊基、環伸己基、伸金剛基等「碳原子數5至10之環伸烷基」；伸乙烯基、伸丙烯基、伸異丙烯基、伸丁烯基等「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之伸烯基」；從苯、聯苯、聯三苯、聯四苯等芳香族烴取走2個氫原子而成的「芳香族烴之2價基」；從萘、蒽、乙烷合萘、茀、菲、二氫茚、芘、三亞苯等縮合多環芳香族取走2個氫原子而成的「縮合多環芳香族之2價基」之類的2價基。
又，該等2價基也可以有取代基，作為「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之伸烷基」、「碳原子數5至10之環伸烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之伸烯基」之取代基可列舉和就前述通式(3)中之R1~R6表示之「有取代基之碳原
子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」列舉者為同樣者，作為「芳香族烴之2價基」或「縮合多環芳香族之2價基」之取代基，可列舉和就前述通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(4)中之R7~R18表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，可列舉和就前述通式(3)中之R1~R6表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(4)中之R7~R18表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，可列舉和就前述通式(3)中之R1~R6表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」
列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(4)中之R7~R18表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環。
又，該等基也可以有取代基，取代基可和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(4)中之R7~R18表示之「有取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」，可列舉和就關於前述通式(3)中之R1~R6表示之「有取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
通式(4)中，r7~r18可相同也可不同，r7、r8、r11、r14、r17、r18表示0~5之整數，r9、r10、r12、r13、r15、r16表示0~4之整數。r7、r8、r11、r14、r17、r18為2~5之整數時，或r9、r10、r12、r13、r15、r16為2~4之整數時，在同一苯環鍵結的多個R7~R18彼此可相同也可不同，也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環。
作為通式(4)中之L2、L3、L4表示之「2價之連結基」，可列舉和就關於前述通式(3)中之L1表示之「2價之連結基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(5)中之A1表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」中之「有取代或無取代之芳香族烴」、「有取代或無取代之芳香族雜環」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族」之「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」，具體而言可列舉：苯、聯苯、聯三苯、聯四苯、苯乙烯、萘、蒽、乙烷合萘、茀、菲、二氫茚、芘、三亞苯、吡啶、嘧啶、三
、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、異喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并
唑、苯并噻唑、喹
啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、
啶、啡啉、吖啶等。
又，通式(5)中之A1表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」代表從上述「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」取走2個氫原子而成的2價基。
又，該等2價基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(5)中之B表示之「有取代或無取代之芳香族雜環基」中之「芳香族雜環基」，具體而言可列舉三
基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、
啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等。
作為通式(5)中之B表示之「取代芳香族雜環基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基等碳原子數5至10之環烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；環戊氧基、環己氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等碳原子數5至10之環烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三
基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯氧基、聯苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基等芳氧基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基之類之基，該等取代基也可更有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環。
作為通式(5)中之C表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述
通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者，該等基在同一蒽環有多個鍵結時(q為2時)，彼此可相同也可不同。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(5)中之D表示之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」，具體而言可以列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等。
又，多個存在之D彼此可相同也可不同，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環。
作為通式(5)中之D表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者，多個存在之D彼此可相同也可不同，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環
芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(6)中之Ar8、Ar9、Ar10表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而可列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、肆苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基之類之基。
作為通式(6)中之Ar8、Ar9、Ar10表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮雜茀基、二氮雜茀基、咔啉基、氮雜螺聯茀基、二氮雜螺聯茀基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基之類之基，該等取代基也可更有前述例示之取代基取代。
又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環，該等取代基與該取代基所鍵結之Ar8、Ar9或Ar10也可介隔氧原子或硫原子而互相鍵結成環。
作為結構式(7)中之Ar11表示之「有取代或無取代之芳香族雜環基」中之「芳香族雜環基」，具體而言可列舉如三
基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮雜茀基、二氮雜茀基、
啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基、氮雜螺聯茀基、二氮雜螺聯茀基之基。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(6)中之Ar8、Ar9、Ar10表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為結構式(7)中之R19~R22表示之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」，具體而言可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-甲基丙基、第三丁基、正戊基、3-甲基丁基、第三戊基、正己基、異己基及第三己基。
作為結構式(7)中之R19~R22表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言可列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、肆苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基、三
基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋
喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮雜茀基、二氮雜茀基、
啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基、啡
基、啡噻
基、啡
基、氮雜螺聯茀基、二氮雜螺聯茀基之類之基。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(6)中之Ar8、Ar9、Ar10表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(8)中之A2表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」中之「有取代或無取代之芳香族烴」、「有取代或無取代之芳香族雜環」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族」之「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」，可列舉和就關於前述通式(5)中之A1表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」中之「有取代或無取代之芳香族烴」、「有取代或無取代之芳香族雜環」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族」之「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」列舉者為同樣者。
又，通式(8)中之A2表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」代表從上述「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」取走2個氫原子而成的2價基。
又，該等2價基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(8)中之Ar12、Ar13表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者，Ar12與Ar13也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(8)中之R23~R29表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，具體而言可以列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環，該等基(R23~R29)與該等基(R23~R29)所直接鍵結之苯環也可介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而彼此鍵結成環。
作為通式(8)中之R23~R29表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三
基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；二苯胺基、二萘胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；經選自芳香族烴基、縮合多環芳香族基或芳香族雜環基之取代基取代之二取代胺基之類之基，該等取代基也可更有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環。
作為通式(8)中之R23~R29表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體而言可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環，該等基(R23~R29)與該等基(R23~R29)所直接鍵結之
苯環也可介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基彼此鍵結成環。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(8)中之R23~R29表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(8)中之R23~R29表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環，該等基(R23~R29)與該等基(R23~R29)所直接鍵結之苯環也可介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而彼此鍵結成環。
作為通式(8)中之R23~R29表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」，具體而言可列舉：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；
苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三
基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；三甲基矽基、三苯基矽基等矽基；二苯胺基、二萘胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；經選自芳香族烴基、縮合多環芳香族基或芳香族雜環基之取代基取代之二取代胺基之類之基，該等取代基也可更有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環。
作為通式(8)中之R23~R29表示之「有取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體而言可列舉苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環，也可該等基(R23~R29)與該等基(R23~R29)所直接鍵結之苯環介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而彼此鍵結成環。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(8)中之R23~R29表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
通式(8)中之R23~R26表示之「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環
芳香族基之基取代之二取代胺基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(8)中之R23~R29表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
通式(8)中之R23~R26表示之「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基」，可為該等基(R23~R26)彼此介隔該等基(R23~R26)擁有之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」並介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結成環，也可該等基(R23~R26)與該等基(R23~R26)所直接鍵結之苯環介隔該等基(R23~R26)擁有之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」並介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而彼此鍵結成環。
作為通式(8)中之R30、R31表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，可列舉和就關於前述通式(8)中之R23~R29表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之
環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」列舉者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結成環。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(8)中之R23~R29表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(8)中之R30、R31表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結成環。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(8)中之R23~R29表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(8)中之R30、R31表示之「有取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」，可列舉和就關於前述通式(8)中之R23~R29表示之「有取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」列舉者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結成環。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(8)中之R23~R29表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
通式(8)中之連結基「一取代胺基」中之「取代基」可列舉和就關於前述通式(8)中之R23~R29表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」、「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」、「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。
又，該等基也可以有取代基，作為「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」之取代基可列舉和就關於前述通式(8)中之R23~R29表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」或「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」中之「取代基」列舉者為同樣者，作為「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之取代基，可列舉和就關於前述通式(8)中之R23~R29表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
通式(1)中之Ar1~Ar4宜為「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之含氧芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」較理想，苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、茀基、二苯并呋喃基更理想。
通式(1)中，Ar1~Ar4表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或
「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」宜為氘原子、「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」、「有取代或無取代之芳香族烴基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」較理想，氘原子、苯基、聯苯基、萘基、乙烯基更理想。又，該等基彼此介隔單鍵而彼此鍵結成縮合芳香環時亦為理想。
本發明之有機EL元件之電洞注入層中，摻雜在前述通式(1)表示之芳胺化合物之電子接受體可列舉參溴苯胺六氯銻、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯并醌二甲烷(F4TCNQ)、軸烯衍生物(例如參照日本特開2011-100621號公報)等，前述通式(2)表示之軸烯衍生物較理想。
作為通式(2)中之Ar5~Ar7，宜為「芳香族烴基」、「縮合多環芳香族基」、或吡啶基較理想，苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、茀基、吡啶基更佳，「電子接受體基」宜為氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基為較佳。
通式(2)中之Ar5~Ar7至少部分的，較佳為完全經「電子接受體基」取代之態樣為較佳。
通式(2)中之Ar5~Ar7宜為經四氟吡啶基、四氟-(三氟甲基)苯基、氰基-四氟苯基、二氯-二氟-(三氟甲基)苯基、五氟苯基等氟原子、氯原子、氰基、或三氟甲基完全取代之苯基或吡啶基較佳。
作為通式(3)中之R1~R6，宜為氘原子、「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」、「有取代或無取代之芳香族烴基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」較理想，氘原子、苯基、聯苯基、萘基、乙烯基更佳，該等基
彼此介隔單鍵而彼此鍵結成縮合芳香環時亦為理想。尤其氘原子、苯基、聯苯基為較佳。
通式(3)中之r1~r6宜為0~3之整數較佳，0~2之整數更佳。
通式(3)中之L1表示之「2價之連結基」宜為亞甲基、「碳原子數5至10之環伸烷基」、「芳香族烴之2價基」、「縮合多環芳香族之2價基」、或單鍵較理想，下列結構式(B)~(G)表示之2價基、或單鍵更佳，下列結構式(B)表示之2價基尤佳。
(式中，n1表示1~3之整數。)
【化12】-CH2- (E)
通式(4)中之R7~R18宜為氘原子、「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」、「有取代或無取代之芳香族烴基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」較理想，氘原子、苯基、聯苯基、萘基、乙烯基更佳，該等基彼此介隔單鍵而彼此鍵結成縮合芳香環時亦為理想。尤其氘原子、苯基、聯苯基為較佳。
通式(4)中之r7~r18宜為0~3之整數較佳，0~2之整數更佳。
通式(4)中之L2~L4表示之「2價之連結基」宜為亞甲基、「碳原子數5至10之環伸烷基」、「芳香族烴之2價基」、「縮合多環芳香族之2價基」、或單鍵較理想，前述結構式(B)~(G)表示之2價基、或單鍵更理想。
作為通式(5)中之B表示之「有取代或無取代之芳香族雜環基」中之「芳香族雜環基」，宜為吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、及咔啉基等含氮芳香族雜環基較理想，吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、吡唑基、苯并咪唑基、及咔啉基更理想。
通式(5)中之p、q係維持著p與q之和(p+q)成為9的關係，p表示7或8，q表示1或2。
作為通式(5)中之A1，「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」較理想，從苯、聯苯、萘、或菲取走2個氫原子而成的2價基更理想。
作為通式(5)表示之有蒽環結構之化合物，宜使用下列通式(5a)、通式(5b)或通式(5c)表示之有蒽環結構之化合物更佳。
(式中，A1表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar14、Ar15、Ar16彼此可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基。R32~R38彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧
基，且也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環。X1、X2、X3、X4表示碳原子或氮原子，X1、X2、X3、X4中只有任一者為氮原子，此時之氮原子使R32~R35之氫原子或取代基不存在。)
(式中，A1表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar17、Ar18、Ar19彼此可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基。)
(式中，A1表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar20、Ar21、Ar22彼此可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，R39表示氫原子、氘
原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基。)
作為通式(5a)中之Ar14、Ar15、Ar16表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(5a)中之R32~R38表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，具體而言可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-
金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環。
作為通式(5a)中之R32~R38表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三
基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類之基，該等取代基也可更有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環。
作為通式(5a)中之R32~R38表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體而言可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(5a)中之R32~R38表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(5a)中之R32~R38表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
做為通式(5a)中之R32~R38表示之「有取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體而言可列舉苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
通式(5a)中，X1、X2、X3、X4表示碳原子或氮原子，X1、X2、X3、X4中只有1個為氮原子(其餘為碳原子)。此時之氮原子使R32~R35之氫原子或取代基不存在。亦即，X1為氮原子時R32不存在，X2為氮原子時R33不存在，X3為氮原子時R34不存在，X4為氮原子時R35不存在。
通式(5a)中，X3為氮原子(X1、X2、X4為碳原子)較佳，此時，R34之氫原子或取代基不存在。
又，連結基L1之鍵結位置宜鍵結在相當於吡啶并吲哚環之氮原子之對位之位置較佳。
作為通式(5b)中之Ar17、Ar18、Ar19表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(5c)中之Ar20、Ar21、Ar22表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和
就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(5c)中之R39表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，可列舉和就關於前述通式(5a)中之R32~R38表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」列舉者為同樣者。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(5a)中之R32~R38表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(5c)中之R39表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原
子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，可列舉和就關於前述通式(5a)中之R32~R38表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」列舉者為同樣者。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(5a)中之R32~R38表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(5c)中之R39表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar4表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(5c)中之R39表示之「有取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」，可列舉和就關於前述通式(5a)中之R32~R38表示之「有取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」列舉者為同樣者。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之
Ar1~Ar4表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(6)中之Ar8，宜為如苯基、聯苯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基、或呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基之含氧芳香族雜環基、或如噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基之含硫芳香族雜環基較理想，苯基、聯苯基、萘基、菲基、茀基、芘基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基更理想。在此，苯基宜具有有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或苯基作為取代基較佳，具有選自萘基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基、或苯基之取代基更佳，苯基擁有之取代基與苯基介隔氧原子或硫原子而彼此鍵結成環亦為理想。
通式(6)中之Ar9宜為如有取代基之苯基、有取代或無取代之螺聯茀基、或呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基之含氧芳香族雜環基、或如噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基之含硫芳香族雜環基較理想，此時苯基之取代基宜為苯基、聯苯基、聯三苯等芳香族烴基、萘基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基等縮合多環芳香族基、或如呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基之含氧芳香族雜環基、或如噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基之含硫芳香族雜環基較理想，苯基、萘基、菲基、茀基、芘基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基更佳，苯基擁有之取代基與苯基介隔氧原子或硫原子而彼此鍵結成環亦為理想。
通式(6)中之Ar10宜為如氫原子、有取代基之苯基、有取代或無取代之螺聯茀基、或呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基之含氧芳香族雜環基、或如噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基之含硫芳香族雜環基較理想，此時苯基之取代基宜
為苯基、聯苯基、聯三苯等芳香族烴基、萘基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基等縮合多環芳香族基、或如呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基之含氧芳香族雜環基、或如噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基之含硫芳香族雜環基較理想，苯基、萘基、菲基、茀基、芘基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基更佳，苯基擁有之取代基與苯基介隔氧原子或硫原子彼此鍵結成環亦為理想。
通式(6)中，Ar8與Ar9不同的話，從薄膜安定性之觀點較理想。在此，Ar8與Ar9為相同基時，可以有不同取代基或在不同取代位置。
通式(6)中，Ar9與Ar10可為相同基，但分子全體對稱性變好的話會有易結晶之虞，故從薄膜安定性之觀點，Ar9與Ar10宜為不同基較佳，Ar9與Ar10不同時為氫原子。
又，Ar9與Ar10其中一者宜為氫原子較佳。
作為通式(6)表示之有嘧啶環結構之化合物，有取代基之鍵結樣式不同的下列通式(6a)、通式(6b)表示之有嘧啶環結構之化合物。
(式中，Ar8、Ar9、Ar10、A代表如前述通式(6)表示之含意。)
(式中，Ar8、Ar9、Ar10、A表示如前述通式(6)表示之含意。)
結構式(7)中之Ar11宜為三
基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、氮雜茀基、二氮雜茀基、
啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基、氮雜螺聯茀基、二氮雜螺聯茀基等含氮雜環基較理想，三
基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、喹
啉基、氮雜茀基、二氮雜茀基、苯并咪唑基、
啶基、啡啉基、吖啶基、氮雜螺聯茀基、二氮雜螺聯茀基更佳，吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、氮雜茀基、二氮雜茀基、喹
啉基、苯并咪唑基、
啶基、啡啉基、吖啶基、氮雜螺聯茀基、二氮雜螺聯茀基尤佳。
結構式(7)中，Ar11在苯環之鍵結位置，如下列結構式(7a)所示，相對於通式(6)所示和嘧啶環之鍵結位置，為間位的話，從薄膜安定性之觀點為較理想。
(式中，Ar11、R19~R22代表同前述結構式(7)記載之含意。)
通式(8)中之A2宜為「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、或單鍵較理想，苯、聯苯、或萘取走2個氫原子而成的2價基、或單鍵更佳，單鍵尤佳。
通式(8)中之Ar12、Ar13宜為苯基、聯苯基、萘基、茀基、茚基、吡啶基、二苯并呋喃基、吡啶并苯并呋喃基較佳。
通式(8)中之Ar12與Ar13也可直接、或介隔此等基擁有之取代基並介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結成環。
通式(8)中之R23~R26中，至少一者為「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基」較佳，此時之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」、「縮合多環芳香族基」宜為苯基、聯苯基、萘基、茀基、茚基、吡啶基、二苯并呋喃基、吡啶并苯并呋喃基較佳。
通式(8)中，R23~R26之相鄰的兩者、或全部為乙烯基，且相鄰的兩者的乙烯基介隔單鍵而彼此鍵結形成縮合環之態樣，亦即，和R23~R26所鍵結之苯環一起形成萘環、或菲環之態樣亦為理想。
通式(8)中，R23~R26中任一者為「芳香族烴基」且和R23~R26所鍵結之苯環介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結成環之態樣較佳。此時之「芳香族烴基」為苯基且和R23~R26所鍵結之苯環介隔氧原子或硫原子而彼此鍵結成環之態樣，亦即，和R23~R26所鍵結之苯環一起形成二苯并呋喃環、或二苯并噻吩環之態樣尤佳。
通式(8)中，R27~R29中任一者為「芳香族烴基」且和R27~R29所鍵結之苯環介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結成環之態樣較佳。此
時之「芳香族烴基」為苯基且和R27~R29所鍵結之苯環介隔氧原子或硫原子而彼此鍵結成環之態樣，亦即形成二苯并呋喃環、或二苯并噻吩環之態樣尤佳。
如以上，作為通式(8)表示之具縮合環結構之胺衍生物之中，R23~R29以該等基彼此鍵結成環之態樣、或R23~R29與R23~R29所鍵結之苯環彼此鍵結成環之態樣，宜使用下列通式(8a-a)、(8a-b)、(8b-a)、(8b-b)、(8b-c)、(8b-d)、(8c-a)或(8c-b)表示之態樣。
(式中，X、Y可相同也可不同，表示氧原子或硫原子，A2、Ar12、Ar13、R23~R26、R29、R30~R31表示同前述通式(8)表示之含意。)
通式(8)中之R30、R31宜為「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之含氧芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」較理想，苯基、萘基、菲基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、二苯并呋喃基更佳，苯基尤佳。
又，R30與R31介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而彼此鍵結成環之態樣較理想，介隔單鍵而彼此鍵結成環之態樣尤佳。
如以上，作為通式(8)表示之具有縮合環結構之胺衍生物之中，R30與R31彼此鍵結成環之態樣，宜為下列通式(8a-a1)、(8a-b1)、(8b-a1)、(8b-b1)、(8b-c1)、(8b-d1)、(8c-a1)或(8c-b1)表示之態樣。
【化22】
(式中，X、Y可相同也可不同，表示氧原子或硫原子，A2、Ar12、Ar13、R23~R26、R29表示同前述通式(8)表示之含意。)
本發明之有機EL元件可適用之前述通式(1)表示之芳胺化合物，可作為有機
EL元件之電洞注入層或電洞輸送層之構成材料。電洞之移動度高，係作為電洞注入層或電洞輸送層之材料的理想化合物。
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(2)表示之軸烯衍生物，係作為對於有機EL元件之電洞注入層或電洞輸送層通常使用之材料進行P型摻雜之理想材料的化合物。
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(3)表示之在分子中有2個三苯胺結構之芳胺化合物、及前述通式(4)表示之在分子中有4個三苯胺結構之芳胺化合物係適合作為有機EL元件之電洞注入層或電洞輸送層之構成材料的化合物。
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(5)表示之有蒽環結構之化合物係作為有機EL元件之電子輸送層之構成材料的理想化合物。
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(6)表示之有嘧啶環結構之化合物係作為有機EL元件之電子輸送層之構成材料的理想化合物。
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(8)表示之有縮合環結構之胺衍生物可作為有機EL元件之發光層之構成材料。比起習知材料，發光效率更優異，係作為發光層之摻雜物材料的理想化合物。
本發明之有機EL元件將電洞注入‧輸送性能、薄膜安定性、耐久性優異之有機EL元件用材料以考量載子均衡性的狀態組合，故比起習知有機EL元件，陽極向電洞輸送層之電洞輸送效率提高(再者，使用有特定(有特定結構)之芳胺化
合物於電洞輸送層)，藉此能維持低驅動電壓且提高發光效率，同時使有機EL元件之耐久性改善。
可達成低驅動電壓、高發光效率且長壽命之有機EL元件。
本發明之有機EL元件就電洞注入層之材料而言選擇能有效展現電洞注入‧輸送作用的特定(有特定結構)之芳胺化合物，並將電子接受體進行P型摻雜，藉此使電洞以良好效率從電極向電洞輸送層注入‧輸送，能使電洞向發光層之注入‧輸送效率改善，藉此電洞注入‧輸送性能優異，能以低驅動電壓達成高發光效率之有機EL元件。
再者，藉由不P型摻雜有特定(有特定結構)之芳胺化合物，而選擇到電洞輸送層之材料，藉此使載子均衡性成精緻化的方式組合，可達成低驅動電壓且高發光效率，並且長壽命之有機EL元件。
依照本發明，能維持習知有機EL元件之低驅動電壓，且改良發光效率，尤其耐久性。
1‧‧‧玻璃基板
2‧‧‧透明陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧電子注入層
8‧‧‧陰極
圖1顯示實施例52~59、比較例1~8之有機EL元件結構。
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(1)表示之芳胺化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化24】
【化25】
【化28】
【化29】
【化30】
上述芳胺化合物可依其本身公知的方法合成(例如參照專利文獻7)。
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(3)表示之芳胺化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化33】
本發明之有機EL元件適合使用之分子中，具有2個~6個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結之結構的芳胺化合物之中，針對在分子中有2個三苯胺結構之芳胺化合物，除前述通式(3)表示之芳胺化合物以外，理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化34】
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(4)表示之芳胺化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化36】
又，前述通式(3)表示之芳胺化合物、及前述通式(4)表示之芳胺化合物可依其本身公知之方法合成(例如參照專利文獻8~10)。
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(5a)表示之具蒽環結構之化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化37】
【化38】
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(5b)表示之具蒽環結構之化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化39】
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(5c)表示之有蒽環結構之化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化43】
又，上述有蒽環結構之化合物可依其本身公知之方法合成(例如參照專利文獻11~13)。
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(6)表示之有嘧啶環結構之化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示但本發明不限於該等化合物。
【化44】
【化45】
【化46】
【化47】
【化48】
【化49】
【化50】
【化51】
【化52】
【化53】
【化54】
【化55】
【化56】
【化57】
【化58】
【化59】
【化60】
【化61】
【化62】
【化63】
【化64】
【化65】
又，上述有嘧啶環結構之化合物可依其本身公知之方法合成(例如參照專利文獻13)。
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(8)表示之有縮合環結構之胺衍生物之中，理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化66】
【化67】
通式(1)表示之芳胺化合物之精製採用利用管柱層析之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等所為之吸附精製、利用溶劑之再結晶、晶析法、昇華精製法等實施。化合物之鑑定利用NMR分析實施。物性值係測定熔點、玻璃轉移點(Tg)與功函數。熔點係成為蒸鍍性之指標，玻璃轉移點(Tg)係成為薄膜狀態之安定性
之指標，功函數成為電洞輸送性、電洞阻擋性之指標。
此外，本發明之有機EL元件使用之化合物，係使用利用管柱層析之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等所為之吸附精製、利用溶劑之再結晶、晶析法精製後，最後利用昇華精製法精製者。
熔點與玻璃轉移點(Tg)使用粉體利用高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製，DSC3100SA)測定。
功函數係於ITO基板之上製作100nm之薄膜，以游離電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司製PYS-202)求得。
就本發明之有機EL元件之結構而言，可列舉：於基板上按順序由陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層及陰極構成，及在電洞輸送層與發光層之間有電子阻擋層者、在發光層與電子輸送層之間有電洞阻擋層者。該等多層可省略或兼用幾層的有機層，例如可為兼用作為電子注入層與電子輸送層之結構等。又，也可為疊層2層以上有相同機能之有機層之結構，也可為疊層2層電洞輸送層之結構、疊層2層發光層之結構、疊層2層電子輸送層之結構等。
本發明之有機EL元件之陽極使用如ITO、金之類之功函數大的電極材料。
做為本發明之有機EL元件之電洞注入層，宜使用對於前述通式(1)表示之芳胺化合物將電子接受體進行了P型摻雜者。
能和前述通式(1)表示之芳胺化合物混合或同時使用之電洞注入‧輸送性材
料，可使用光芒型之三苯胺衍生物、各種三苯胺4聚物等材料；銅酞花青為代表之聚卟啉化合物；六氰基氮雜聯三苯之類之接受體性之雜環化合物、塗佈型高分子材料等。該等材料除了利用蒸鍍法，也可使用旋塗法、噴墨法等公知之方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電洞輸送層宜使用前述通式(3)表示之芳胺化合物、前述通式(4)表示之芳胺化合物。
又，適合使用未進行P型摻雜者。
此等可以單獨成膜、也可以和其他電洞輸送性材料一起混合並成膜為單層使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電子阻擋層宜使用前述通式(1)表示之芳胺化合物，除此以外，可使用在分子中有4個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結成之結構之芳胺化合物、在分子中有2個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結成之結構之芳胺化合物、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物、9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽基)苯基]-9H-茀為代表之具有三苯基矽基與三芳胺結構之化合物等有電子阻擋作用之化合物。此等可以單獨成膜、和其他材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜
本發明之有機EL元件中，和發光層相鄰之層(例如：電洞輸送層、電子阻擋層等)宜不P型摻雜電子接受體較佳。
該等層中適合使用前述通式(3)表示之芳胺化合物、前述通式(4)表示之芳胺化合物，前述通式(1)表示之芳胺化合物特佳。
又，該等層之膜厚只要是通常使用之膜厚即不特別限定，例如：電洞輸送層膜厚可為20~100nm、電子阻擋層膜厚可為5~30nm。
本發明之有機EL元件之發光層可使用Alq3為主之喹啉酚衍生物之金屬錯合物，此外可使用蒽衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、
唑衍生物、聚對伸苯基伸乙烯基衍生物等。又，發光層可由主體材料與摻雜物材料構成，主體材料宜使用蒽衍生物，此外，除了可使用前述發光材料，亦可使用噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物等。又，作為摻雜物材料，宜使用芘衍生物、前述通式(8)表示之具縮合環結構之胺衍生物，除此以外，也可使用喹吖啶酮、香豆素、紅螢烯、苝及此等之衍生物、苯并哌喃衍生物、茚并菲衍生物、若丹明衍生物、胺基苯乙烯基衍生物等。此等可以單獨成膜、和其他材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。
又，亦可使用磷光發光體作為發光材料。磷光發光體可使用銥、鉑等金屬錯合物之磷光發光體。可使用Ir(ppy)3等綠色磷光發光體、FIrpic、FIr6等藍色磷光發光體、Btp2Ir(acac)等紅色磷光發光體等，此時的主體材料，就電洞注入‧輸送性之主體材料而言可使用4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(CBP)、TCTA、mCP等咔唑衍生物等。就電子輸送性主體材料而言，可使用對雙(三苯基矽基)苯(UGH2)、2,2’,2”-(1,3,5-伸苯基)-參(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)等，可以製作高性能之有機
EL元件。
磷光性發光材料對於主體材料的摻雜，為避免濃度消光，宜於對於發光層全體為1~30重量%之範圍，以共蒸鍍進行摻雜較佳。
又，發光材料也可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等發射延遲螢光之材料(例如參照非專利文獻3)。
該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之電洞阻擋層，可使用浴銅靈(Bathocuproin)(BCP)等啡啉衍生物、雙(2-甲基-8-喹啉酚)-4-苯基酚酸鋁(III)(BAlq)等喹啉酚衍生物之金屬錯合物，除此以外可列舉各種稀土類錯合物、三唑衍生物、三
衍生物、
二唑衍生物等具有電洞阻擋作用之化合物。該等材料也可兼為電子輸送層材料。此等可以單獨成膜、和其他材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之電子輸送層，可使用前述通式(5)表示之具有蒽環結構之化合物，或前述通式(6)表示之有嘧啶環結構之化合物，此外，可使用Alq3、Balq為主之喹啉酚衍生物之金屬錯合物、各種金屬錯合物、三唑衍生物、三
衍生物、
二唑衍生物、噻二唑衍生物、碳二醯亞胺衍生物、喹
啉衍生物、啡啉衍生物、矽羅衍生物等。此等可以單獨成膜、和其他
材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之
層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之電子注入層，可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土類金屬鹽、氧化鋁等金屬氧化物等，但於電子輸送層與陰極之理想選擇至可將其省略。
本發明之有機EL元件之陰極可使用如鋁之功函數低之電極材料、如鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之功函數更低之合金作為電極材料。
以下針對本發明之實施形態利用實施例具體說明，但本發明不限於以下實施例。
【實施例1】
<4,4”-雙{(聯苯-4-基)-苯胺基}-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-1)之合成>
於反應容器中加入(聯苯-4-基)-苯胺39.5g、4,4”-二碘-1,1’；4’,1”-聯三苯32.4g、銅粉0.42g、碳酸鉀27.8g、3,5-二-第三丁基水楊酸1.69g、亞硫酸氫鈉2.09g、十二基苯32ml、甲苯50ml，邊餾去甲苯邊加熱到210℃。攪拌30小時後冷卻，加入甲苯50ml、甲醇100ml。以過濾收集析出之固體，以甲醇/水(5/1、v/v)之混合溶液500ml洗滌後，加入1,2-二氯苯350ml並加熱，以過濾去除不溶物。放冷後加入甲醇400ml，以過濾收集析出之粗製物，進行使用甲醇500ml回流洗滌，藉此獲得4,4”-雙{(聯苯-4-基)-苯胺基}-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-1)之灰色粉體45.8g(產率91%)。
針對獲得之灰色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下40個氫的信號。
δ(ppm)=7.68-7.63(4H)、7.62-7.48(12H)、7.45(4H)、7.38-7.10(20H)。
【實施例2】
<4,4”-雙{(聯苯-4-基)-4-甲苯胺基}-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-10)之合成>
於反應容器中加入(聯苯-4-基)-4-甲苯胺16.7g、4,4”-二碘-1,1’；4’,1”-聯三苯12.9g、銅粉0.17g、碳酸鉀11.2g、3,5-二-第三丁基水楊酸0.71g、亞硫酸氫鈉0.89g、十二基苯20ml、甲苯20ml，邊餾去甲苯邊加熱到210℃，攪拌28小時。冷卻後，加入甲苯150ml，利用過濾去除不溶物。加入甲醇100ml，以過濾收集析出之粗製物，以甲苯/甲醇之混合溶劑重複3次再結晶，藉此獲得4,4”-雙{(聯苯-4-基)-4-甲苯胺基}-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-10)之黃白色粉體12.3g(產率61%)。
針對獲得之黃白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下44個氫的信號。
δ(ppm)=7.68-7.62(4H)、7.61-7.41(16H)、7.38-7.08(18H)、2.38(6H)。
【化69】
【實施例3】
<4,4”-雙{(聯苯-4-基)-(苯基-d5)胺基}-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-14)之合成>
於反應容器中加入(聯苯-4-基)-(苯基-d5)胺25.3g、4,4”-二碘-1,1’；4’,1”-聯三苯20.3g、銅粉0.30g、碳酸鉀17.5g、3,5-二-第三丁基水楊酸1.05g、亞硫酸氫鈉1.31g、十二基苯20ml、甲苯30ml，邊餾去甲苯邊加熱到210℃。攪拌23小時後冷卻，加入甲苯30ml、甲醇60ml。以過濾收集析出之固體，以甲醇/水(1/5、v/v)之混合溶液180ml洗滌後，以甲醇90ml洗滌。將獲得之灰色粉體加入1,2-二氯苯210ml並加熱，以過濾去除不溶物。放冷後加入甲醇210ml，以過濾收集析出之粗製物，進行使用甲醇210ml之回流洗滌，獲得4,4”-雙{(聯苯-4-基)-(苯基-d5)胺基}-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-14)之灰色粉體29.3g(產率96%)。
針對獲得之灰色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(THF-d8)檢測到以下30個氫的信號。
δ(ppm)=7.69(4H)、7.65-7.52(12H)、7.39(4H)、7.28(2H)、7.20-7.14(8H)。
【化70】
【實施例4】
<4,4”-雙{(萘-1-基)-苯胺基}-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-2)之合成>
於反應容器中加入(萘-1-基)-苯胺40.0g、4,4”-二碘-1,1’；4’,1”-聯三苯43.7g、銅粉0.53g、碳酸鉀34.4g、3,5-二-第三丁基水楊酸2.08g、亞硫酸氫鈉2.60g、十二基苯40ml、二甲苯40ml，邊餾去甲苯邊加熱到210℃。攪拌35小時後冷卻，加入甲苯100ml，以過濾收集析出之固體。對於獲得之固體加入1,2-二氯苯210ml並加熱溶解，加入矽膠30g後以過濾去除不溶物。放冷後，以過濾收集析出之粗製物，進行使用甲醇之回流洗滌，藉此獲得4,4”-雙{(萘-1-基)-苯胺基}-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-2)之淡黃色粉體21.9g(產率40%)。
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(THF-d8)檢測到以下36個氫的信號。
δ(ppm)=7.98-7.88(4H)、7.80(2H)、7.60(4H)、7.52-7.40(8H)、7.36(4H)、7.18(4H)、7.08-7.01(8H)、6.93(2H)。
【實施例5】
<4,4”-雙{(萘-2-基)-苯胺基}-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-6)之合成>
於反應容器中加入(萘-2-基)-苯胺50.0g、4,4”-二碘-1,1’；4’,1”-聯三苯50.0g、第三丁醇鈉23.9g、二甲苯500ml，邊照射超音波邊通入氮氣1小時。加入乙酸鈀0.47g、三第三丁基膦之50%(w/v)甲苯溶液2.96ml，加熱到120℃，並攪拌15小時。放冷後，於減壓下濃縮並加入甲醇300ml。以過濾收集析出之固體，加入1,2-二氯苯300ml並加熱溶解，加入矽膠140g後以過濾去除不溶物。於減壓下濃縮，利用使用1,2-二氯苯250ml之再結晶實施精製後，實施使用甲醇之回流洗滌，以獲得4,4”-雙{(萘-2-基)-苯胺基}-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-6)之白色粉體51.0g(產率74%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(THF-d8)檢測到以下36個氫的信號。
δ(ppm)=7.77(4H)、7.70(4H)、7.64-7.58(6H)、7.48(2H)、7.40-7.21(10H)、7.21-7.12(8H)、7.04(2H)。
【實施例6】
<4,4”-雙[{(聯苯-2’,3’,4’,5’,6’-d5)-4-基}-苯胺基]-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-21)之合成>
於反應容器中加入{(聯苯-2’,3’,4’,5’,6’-d5)-4-基}-苯胺24.8g、4,4”-二碘-1,1’；4’,1”-聯三苯19.9g、銅粉0.26g、碳酸鉀17.2g、3,5-二-第三丁基水楊酸2.06g、
亞硫酸氫鈉1.30g、十二基苯20ml，加熱到215℃。攪拌21小時後冷卻，加入甲苯30ml、甲醇60ml。以過濾收集析出之固體，以甲醇/水(1/5、v/v)之混合溶液洗滌。於獲得之固體加入1,2-二氯苯300ml並加熱，以過濾去除不溶物。放冷後加入甲醇300ml，利用過濾收集析出物，以獲得4,4”-雙[{(聯苯-2’,3’,4’,5’,6’-d5)-4-基}-苯胺基]-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-21)之黃色粉體25.5g(產率85%)。
針對獲得之黃色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(THF-d8)檢測到以下30個氫的信號。
δ(ppm)=7.69(4H)、7.65-7.52(8H)、7.28(4H)、7.20-7.12(10H)、7.03(4H)。
【實施例7】
<4,4”-雙{(聯苯-3-基)-(聯苯-4-基)胺基}-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-22)之合成>
於反應容器中加入(聯苯-3-基)-(聯苯-4-基)胺16.1g、4,4”-二碘-1,1’；4’,1”-聯三苯11.0g、銅粉0.29g、碳酸鉀9.46g、3,5-二-第三丁基水楊酸1.14g、亞硫酸氫鈉0.71g、十二基苯22ml，加熱到220℃。攪拌34小時後冷卻，加入甲苯、庚烷。
以過濾收集析出之固體，加入1,2-二氯苯200ml並加熱溶解，加入矽膠50g後，以過濾去除不溶物。於減壓下濃縮後，加入甲苯、丙酮。以過濾收集析出之固體，實施使用1,2-二氯甲烷之晶析，然後實施使用丙酮之晶析，再實施使用1,2-二氯甲烷之晶析、使用甲醇之晶析，以獲得4,4”-雙{(聯苯-3-基)-(聯苯-4-基)胺基}-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-22)之淡黃色粉體25.5g(產率77%)。
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(THF-d8)檢測到以下48個氫的信號。
δ(ppm)=7.71(4H)、7.67-7.50(16H)、7.47(4H)、7.43-7.20(20H)、7.12(4H)。
【實施例8】
<4,4”-雙{(菲-9-基)-苯胺基}-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-3)之合成>
於反應容器中加入(菲-9-基)-苯胺16.9g、4,4”-二碘-1,1’；4’,1”-聯三苯12.6g、銅粉0.16g、碳酸鉀10.9g、3,5-二-第三丁基水楊酸0.65g、亞硫酸氫鈉0.83g、十二基苯13ml，加熱到210℃。
攪拌23小時後冷卻，加入甲苯26ml、甲醇26ml。以過濾收集析出之固體，以甲醇/水(1/5、v/v)之混合溶液120ml洗滌。實施使用1,2-二氯苯之晶析，然後實施使用甲醇之晶析，以獲得4,4”-雙{(菲-9-基)-苯胺基}-1,1’；4’,1”-聯三苯(化
合物1-3)之白色粉體9.38g(產率47%)。
針對獲得之黃色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(THF-d8)檢測到以下40個氫的信號。
δ(ppm)=8.88-8.73(4H)、8.09(2H)、7.71(2H)、7.68-7.41(18H)、7.21-7.10(12H)、6.92(2H)。
【實施例9】
<4,4”-雙{(聯苯-3-基)-苯胺基}-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-5)之合成>
於反應容器中加入(聯苯-3-基)-苯胺12.7g、4,4”-二碘-1,1’；4’,1”-聯三苯11.3g、銅粉0.30g、碳酸鉀9.72g、3,5-二-第三丁基水楊酸1.17g、亞硫酸氫鈉0.73g、十二基苯23ml，加熱到220℃。攪拌21小時後冷卻，加入1,2-二氯苯250ml、二氧化矽30g後，以過濾去除不溶物。於減壓下濃縮後，加入庚烷，以過濾收集析出之固體，實施使用1,2-二氯苯/庚烷之混合溶劑之晶析、使用1,2-二氯苯/甲醇之混合溶劑之晶析，以獲得4,4”-雙{(聯苯-3-基)-苯胺基}-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-5)之淺褐色粉體10.8g(產率64%)。
針對獲得之淡褐色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(THF-d8)檢測到以下40個氫的信號。
δ(ppm)=7.69(4H)、7.60(4H)、7.52(4H)、7.42-7.21(16H)、7.20-7.13(8H)、7.10-7.00(4H)。
【實施例10】
<4,4”-雙{(三亞苯-2-基)-苯胺基}-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-23)之合成>
於反應容器中加入(三亞苯-2-基)-苯胺11.9g、4,4”-二碘-1,1’；4’,1”-聯三苯8.55g、第三丁醇鈉4.09g、二甲苯86ml，邊照射超音波邊通入氮氣40分鐘。加入乙酸鈀0.08g、三第三丁基膦之50%(w/v)甲苯溶液0.55ml，加熱到100℃。攪拌7小時後冷卻，加入甲醇80ml，以過濾收集析出之固體。於獲得之固體加入1,2-二氯苯300ml並加熱，加入矽膠45g後，以過濾去除不溶物。於減壓下濃縮後，實施使用1,2-二氯苯之再結晶所為之精製後，實施使用甲醇之回流洗滌，以獲得4,4”-雙{(三亞苯-2-基)-苯胺基}-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-23)之淡黃綠色粉體11.4g(產率74%)。
針對獲得之淡黃綠色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(THF-d8)檢測到以下44個氫的信號。
δ(ppm)=8.72-8.62(8H)、8.45(2H)、8.36(2H)、7.75(4H)、7.70-7.21(26H)、7.09(2H)。
【化77】
【實施例11】
<4,4”-雙{二(萘-2-基)胺基}-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-24)之合成>
於反應容器中加入二(萘-2-基)胺12.2g、4,4”-二碘-1,1’；4’,1”-聯三苯9.49g、銅粉0.14g、碳酸鉀8.2g、3,5-二第三丁基水楊酸0.51g、亞硫酸氫鈉0.69g、十二基苯15ml、甲苯20ml，邊餾去甲苯邊加熱到210℃。攪拌28小時後冷卻，加入1,2-二氯苯20ml、甲醇20ml。以過濾收集析出之固體，以甲醇/水(1/4、v/v)之混合溶液200ml洗滌後，加入1,2-二氯苯100ml並加熱溶解，加入矽膠後，以過濾去除不溶物。放冷後，加入甲醇250ml，以過濾收集析出之固體。實施使用1,2-二氯苯/甲醇之混合溶劑之晶析，然後實施使用甲醇之回流洗滌，以獲得4,4”-雙{二(萘-2-基)胺基}-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-24)之黃白色粉體10.5g(產率70%)。
針對獲得之黃白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(THF-d8)檢測到以下40個氫的信號。
δ(ppm)=7.82-7.75(6H)，7.72(4H)7.68-7.60(8H)、7.56(4H)、7.40-7.30(14H)、7.24(4H)。
【實施例12】
<4,4”-雙[{4-(萘-2-基)苯基}-苯胺基]-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-25)之合成>
於反應容器中加入{4-(萘-2-基)苯基}-苯胺16.6g、4,4”-二碘-1,1’；4’,1”-聯三苯11.8g、銅粉0.18g、碳酸鉀10.5g、3,5-二-第三丁基水楊酸0.61g、亞硫酸氫鈉0.83g、十二基苯15ml、甲苯20ml，邊餾去甲苯邊加熱到210℃。攪拌19小時後冷卻，加入甲苯20ml、甲醇20ml。以過濾收集析出之固體，以甲醇/水(1/4、v/v)之混合溶液180ml洗滌後，再以甲醇100ml洗滌。於獲得之茶黃色粉體加入1,2-二氯苯175ml並加熱，以過濾去除不溶物。放冷後，加入甲醇200ml，以過濾收集析出之固體，實施利用1,2-二氯苯/甲醇之混合溶劑所為之晶析，然後實施使用甲醇之回流洗滌，獲得4,4”-雙[{4-(萘-2-基)苯基}-苯胺基]-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-25)之茶白色粉體11.9g(產率53%)。
針對獲得之茶白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(THF-d8)檢測到以下44個氫的信號。
δ(ppm)=8.10(2H)、7.93-7.78(8H)、7.76-7.70(8H)、7.62(4H)、7.44(4H)、7.30(4H)、7.25-7.16(12H)、7.05(2H)。
【實施例13】
<4-{(聯苯-4-基)-苯胺基}-4”-[{4-(1-苯基-吲哚-4-基)苯基}-苯胺基]-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-26)之合成>
於反應容器中加入(4’-溴-1,1’-聯苯-4-基)-{4-(1-苯基-吲哚-4-基)苯基}-苯胺7.25g、{4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基}-(1,1’-聯苯-4-基)-苯胺5.76g、2M碳酸鉀水溶液12.3ml、甲苯80ml、乙醇20ml，邊照射超音波邊通入氮氣40分鐘。加入肆三苯基膦鈀0.43g並加熱，邊攪拌邊回流7小時。放冷後，加入水50ml、甲苯100ml，利用過濾去除不溶物。利用分液操作收集有機層，以無水硫酸鎂脫水後，於減壓下濃縮而獲得粗製物。粗製物利用管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：甲苯/庚烷)精製後，實施使用THF之晶析，然後實施使用甲醇之晶析，以獲得4-{(聯苯-4-基)-苯胺基}-4”-[{4-(1-苯基-吲哚-4-基)苯基}-苯胺基]-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-26)之淡黃色粉體6.80g(產率67%)。
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(THF-d8)檢測到以下45個氫的信號。
δ(ppm)=7.70(4H)、7.68-7.50(16H)、7.42-7.11(23H)、7.05(1H)、6.88(1H)。
【實施例14】
<4,4”-雙{(聯苯-4-基)-苯胺基}-1,1’：3’,1”-聯三苯(化合物1-27)之合成>
於經氮氣取代之反應容器中加入3-溴碘苯8.83g、(聯苯-4-基)-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基}-苯胺30.5g、碳酸鉀13.0g、水30ml、甲苯300ml、乙醇75ml，邊照射超音波邊通入氮氣30分鐘。加入肆(三苯基膦)鈀1.1g並加熱，於80℃攪拌16小時。冷卻至室溫，加入甲醇300ml，以過濾收集析出之固體，加入1,2-二氯苯270ml並加熱溶解後，加入矽膠16g，攪拌30分鐘。利用過濾去除不溶物後，加入甲醇300ml，以過濾收集析出之粗製物。對於粗製物實施使用甲醇200ml之回流洗滌，獲得4,4’-雙{(聯苯-4-基)-苯胺基}-1,1’：3’,1”-聯三苯(化合物1-27)之白色粉體14.3g(產率71%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下40個氫的信號。
δ(ppm)=7.87(1H)、7.64-7.50(12H)、7.48-7.32(6H)、7.31-6.98(21H)。
【實施例15】
<4,4”-雙{(聯苯-4-基)-(苯基-d5)胺基}-1,1’：3’,1”-聯三苯(化合物1-28)之合成>
於經氮氣取代之反應容器中加入1,3-二溴苯6.51g、(聯苯-4-基)-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基}-(苯基-d5)胺26.9g、碳酸鉀11.4g、水50ml、甲苯200ml、乙醇50ml，邊照射超音波邊通入氮氣30分鐘。加入肆(三苯
基膦)鈀0.95g並加熱，於70℃攪拌12小時。冷卻至室溫，加入甲醇200ml，以過濾收集析出之固體，加入1,2-二氯苯400ml並加熱溶解後，加入矽膠20g並攪拌30分鐘。利用過濾去除不溶物後，加入甲醇500ml，以過濾收集生成之析出物。對於析出物加入1,2-二氯苯100ml並溶解，加入甲苯100ml、甲醇100ml，以過濾收集析出之粗製物。對於粗製物實施使用甲醇250ml之回流洗滌，以獲得4,4’-雙{(聯苯-4-基)-(苯基-d5)胺基}-1,1’：3’,1”-聯三苯(化合物1-28)之白色粉體18.3g(產率91%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下30個氫的信號。
δ(ppm)=7.87(1H)、7.64-7.32(18H)、7.31-6.98(11H)。
【實施例16】
<4,4”-雙{(萘-1-基)-苯胺基}-1,1’：3’,1”-聯三苯(化合物1-29)之合成>
將實施例15中之(聯苯-4-基)-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基}-(苯基-d5)胺替換為使用(萘-1-基)-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基}-苯胺，依同樣條件進行反應，獲得4,4”-雙{(萘-1-基)-苯胺基}-1,1’：3’,1”-聯三苯(化合物1-29)之白色粉體8.8g(產率59%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下36個氫的信號。
δ(ppm)=7.99(2H)、7.92(2H)、7.81(2H)、7.72(1H)、7.57-6.92(29H)。
【實施例17】
<4,4”-雙[{4-(二苯并呋喃-4-基)苯基}-苯胺基]-1,1’：3’,1”-聯三苯(化合物1-32)之合成>
將實施例15中之(聯苯-4-基)-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基}-(苯基-d5)胺替換為使用{4-(二苯并呋喃-4-基)苯基}-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基}-苯胺，依同樣條件進行反應，獲得4,4”-雙[{4-(二苯并呋喃-4-基)苯基}-苯胺基]-1,1’：3’,1”-聯三苯(化合物1-32)之白色粉體6.8g(產率86%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下44個氫的信號。
δ(ppm)=8.01(2H)、7.97-7.82(8H)、7.67-7.24(34H)。
【實施例18】
<2,4”-雙{(聯苯-4-基)-苯胺基}-1,1’：4’,1”-聯三苯(化合物1-50)之合成>
於經氮氣取代之反應容器中加入4-溴-4’-{(聯苯-4-基)-苯胺基}-聯苯16.8g、(聯苯-4-基)-{2-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基}-苯胺19.0g、碳酸鉀7.4g、水26ml、甲苯200ml、乙醇50ml，邊照射超音波邊通入氮氣30分鐘。加入肆(三苯基膦)鈀0.87g並加熱，邊攪拌邊回流20小時。冷卻至室溫，利用分液操作收集有機層，使用無水硫酸鎂脫水後，濃縮以得粗製物。將粗製物以管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：庚烷/甲苯)精製後，實施使用乙酸乙酯/甲醇之混合溶劑之晶析，獲得2,4”-雙{(聯苯-4-基)-苯胺基}-1,1’：4’,1”-聯三苯(化合物1-50)之白色粉體20.8g(產率82%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下40個氫的信號。
δ(ppm)=7.61(2H)、7.56-6.83(38H)。
【實施例19】
<4,4”-雙{(三亞苯-2-基)-苯胺基}-1,1’：3’,1”-聯三苯(化合物1-51)之合成>
於經氮氣取代之反應容器中加入4,4”-二溴-1,1’：3’,1”-聯三苯8.2g、(三亞苯
-2-基)-苯胺15.4g、第三丁醇鈉5.1g、甲苯180ml，邊照射超音波邊通入氮氣30分鐘。加入乙酸鈀0.11g、50%(w/v)之三第三丁基膦之甲苯溶液0.31ml並加熱，邊攪拌邊回流5小時。
冷卻至室溫，實施使用1,2-二氯苯之萃取操作後，實施使用矽膠之吸附精製，然後實施使用1,2-二氯苯/甲醇之混合溶劑之晶析，獲得4,4”-雙{(三亞苯-2-基)-苯胺基}-1,1’：3’,1”-聯三苯(化合物1-51)之黃白色粉體11.67g(產率64%)。
針對獲得之黃白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下44個氫的信號。
δ(ppm)=8.67(4H)、8.57(4H)、8.41(2H)、8.36(2H)7.88(1H)、7.70-7.10(31H)。
【實施例20】
<4,4”-雙{(菲-9-基)-苯胺基}-1,1’：3’,1”-聯三苯(化合物1-52)之合成>
將實施例19中之(三亞苯-2-基)-苯胺替換為使用(菲-9-基)-苯胺，依同樣條件進行反應，獲得4,4”-雙{(菲-9-基)-苯胺基}-1,1’：3’,1”-聯三苯(化合物1-52)之黃白色粉體8.0g(產率50%)。
針對獲得之黃白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下40個氫的信號。
δ(ppm)=8.81-8.71(4H)、8.10(2H)、7.83-7.39(20H)、7.29-6.97(14H)。
【實施例21】
<4-{雙(聯苯-4-基)胺基}-2”-{(聯苯-4-基)-苯胺基}-1,1’：4’,1”-聯三苯(化合物1-53)之合成>
於經氮氣取代之反應容器中加入2-{(聯苯-4-基)-苯胺基}-4”-溴-1,1’：4’,1”-聯三苯12.1g、雙(聯苯-4-基)胺8.0g、參二亞苄基丙酮鈀0.6g、三第三丁基膦0.22g、第三丁醇鈉6.3g並加熱，邊攪拌邊回流3小時。冷卻至室溫，加入甲醇600ml，以過濾收集析出之粗製物。將粗製物溶於甲苯，以過濾去除不溶物後，實施使用甲醇之晶析精製。然後實施使用THF/甲醇之混合溶劑之再結晶，獲得4-{雙(聯苯-4-基)胺基}-2”-{(聯苯-4-基)-苯胺基}-1,1’：4’,1”-聯三苯(化合物1-53)之白色粉體15g(產率87%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下44個氫的信號。
δ(ppm)=7.62(4H)、7.58-6.91(38H)、6.87(2H)。
【實施例22】
<4,4”-雙{(萘-1-基)-(苯基-d5)胺基}-1,1’：3’,1”-聯三苯(化合物1-54)之合成>
將實施例15中之(聯苯-4-基)-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基}-(苯基-d5)胺替換為使用(萘-1-基)-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基}-(苯基-d5)胺，依同樣條件進行反應，獲得4,4”-雙{(萘-1-基)-(苯基-d5)胺基}-1,1’：3’,1”-聯三苯(化合物1-54)之白色粉體5.2g(產率30%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之26個氫的信號。
δ(ppm)=7.99(2H)、7.92(2H)、7.81(2H)、7.72(1H)、7.55-7.36(15H)、7.13-7.07(4H)。
【實施例23】
<2-{雙(聯苯-4-基)胺基}-4”-{(聯苯-4-基)-苯胺基}-1,1’：4’,1”-聯三苯(化合物1-56)之合成>
將實施例18中之(聯苯-4-基)-{2-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基}-苯胺替換為使用雙(聯苯-4-基)-{2-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基}胺，依同樣條件進行反應，獲得2-{雙(聯苯-4-基)胺基}-4”-{(聯
苯-4-基)-苯胺基}-1,1’：4’,1”-聯三苯(化合物1-56)之白色粉體15.7g(產率94%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下44個氫的信號。
δ(ppm)=7.60(2H)、7.56-6.97(42H)。
【實施例24】
<2、4”-雙{雙(聯苯-4-基)胺基}-1,1’：4’,1”-聯三苯(化合物1-57)之合成>
將實施例18中之4-溴-4’-{(聯苯-4-基)-苯胺基}-聯苯替換為使用4-溴-4’-{雙(聯苯-4-基)胺基}-聯苯，(聯苯-4-基)-{2-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基}-苯胺替換為使用2-{雙(聯苯-4-基)胺基}苯基硼酸，依同樣條件進行反應，獲得2、4”-雙{雙(聯苯-4-基)胺基}-1,1’：4’,1”-聯三苯(化合物1-57)之白色粉體12g(產率76%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下48個氫的信號。
δ(ppm)=7.65-6.98(48H)。
【化91】
【實施例25】
<4,4”-雙{(聯苯-4-基)-(萘-1-基)胺基}-1,1’：3’,1”-聯三苯(化合物1-59)之合成>
將實施例19中之(三亞苯-2-基)-苯胺替換為使用(聯苯-4-基)-(萘-1-基)胺，依同樣條件進行反應，獲得4,4”-雙{(聯苯-4-基)-(萘-1-基)胺基}-1,1’：3’,1”-聯三苯(化合物1-59)之白色粉體6.4g(產率36%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下44個氫的信號。
δ(ppm)=8.02(2H)、7.94(2H)、7.84(2H)、7.76(1H)7.62-7.38(27H)、7.33(2H)、7.19-7.13(8H)。
【實施例26】
<4,4”-雙{(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基}-1,1’：3’,1”-聯三苯(化合物1-60)之合成>
將實施例19中之(三亞苯-2-基)-苯胺替換為使用(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺，依同樣條件進行反應，獲得4,4”-雙{(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基}-1,1’：3’,1”-聯三苯(化合物1-60)之白色粉體14.6g(產率80%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下48個氫的信號。
δ(ppm)=7.84(1H)、7.70-7.03(35H)、1.48(12H)。
【實施例27】
<2-{雙(聯苯-4-基)胺基}-4”-{(萘-1-基)-苯胺基}-1,1’：4’,1”-聯三苯(化合物1-62)之合成>
將實施例18中之4-溴-4’-{(聯苯-4-基)-苯胺基}-聯苯替換為使用4-溴-4’-{(萘-1-基)-苯胺基}-聯苯，(聯苯-4-基)-{2-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基}-苯胺替換為使用2-{雙(聯苯-4-基)胺基}苯基硼酸，依同樣條件進行反應，獲得2-{雙(聯苯-4-基)胺基}-4”-{(萘-1-基)-苯胺基}-1,1’：4’,1”-聯三苯(化合物1-62)之白色粉體12.8g(產率75%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下42個氫的信號。
δ(ppm)=7.99(2H)、7.93(2H)、7.81(2H)、7.57-6.96(36H)。
【實施例28】
<2-{(聯苯-4-基)-苯胺基}-4”-{(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基}-1,1’：4’,1”-聯三苯(化合物1-63)之合成>
將實施例18中之4-溴-4’-{(聯苯-4-基)-苯胺基}-聯苯替換為使用4-溴-4’-{(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基}-聯苯，依同樣條件進行反應，獲得2-{(聯苯-4-基)-苯胺基}-4”-{(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基}-1,1’：4’,1”-聯三苯(化合物1-63)之白色粉體11.7g(產率73%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下44個氫的信號。
δ(ppm)=7.68(1H)、7.64-6.84(37H)、1.48(6H)。
【實施例29】
<4,4”-雙{(聯苯-4-基)-(萘-1-基)胺基}-1,1’：2’,1”-聯三苯(化合物1-67)之合
成>
將實施例19中之4,4”-二溴-1,1’：3’,1”-聯三苯替換為使用4,4”-二溴-1,1’：2’,1”-聯三苯，(三亞苯-2-基)-苯胺替換為使用(聯苯-4-基)-(萘-1-基)胺，依同樣條件進行反應，獲得4,4”-雙{(聯苯-4-基)-(萘-1-基)胺基}-1,1’：2’,1”-聯三苯(化合物1-67)之白色粉體5.0g(產率30%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下44個氫的信號。
δ(ppm)=7.93-7.84(4H)、7.79(2H)、7.60-7.26(24H)、7.25-6.92(14H)
【實施例30】
<4,4”-雙[{4-(萘-1-基)苯基}-苯胺基]-1,1’：2’,1”-聯三苯(化合物1-68)之合成>
將實施例19中之4,4”-二溴-1,1’：3’,1”-聯三苯替換為使用4,4”-二溴-1,1’：2’,1”-聯三苯，(三亞苯-2-基)-苯胺替換為使用{4-(萘-1-基)苯基}-苯胺，依同樣條件進行反應，獲得4,4”-雙[{4-(萘-1-基)苯基}-苯胺基]-1,1’：2’,1”-聯三苯(化合物1-68)之白色粉體7.3g(產率43%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下44個氫的信號。
δ(ppm)=8.01(2H)、7.91(2H)、7.84(2H)、7.53-6.98(38H)
【實施例31】
<2,2”-雙[{4-(萘-1-基)苯基}-苯胺基]-1,1’：3’,1”-聯三苯(化合物1-69)之合成>
將實施例14中之3-溴碘苯替換為使用1,3-二碘苯，(聯苯-4-基)-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基}-苯胺替換為使用2-[{4-(萘-1-基)苯基}-苯胺基]-苯基硼酸，依同樣條件進行反應，獲得2,2”-雙[{4-(萘-1-基)苯基}-苯胺基]-1,1’：3’,1”-聯三苯(化合物1-69)之白色粉體7.3g(產率43%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下44個氫的信號。
δ(ppm)=7.94-6.85(44H)。
【實施例32】
<4,4”-雙[{4-(萘-1-基)苯基}-苯胺基]-1,1’：3’,1”-聯三苯(化合物1-71)之合成>
將實施例19中之(三亞苯-2-基)-苯胺替換為使用{4-(萘-1-基)苯基}-苯胺，依同樣條件進行反應，獲得4,4”-雙[{4-(萘-1-基)苯基}-苯胺基]-1,1’：3’,1”-聯三苯(化合物1-71)之白色粉體16.7g(產率79%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下44個氫的信號。
δ(ppm)=8.08(2H)、7.94(2H)、7.90-7.80(3H)、7.65-7.00(37H)。
【實施例33】
<2,2”-雙{(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基}-1,1’：4’,1”-聯三苯(化合物1-75)之合成>
將實施例15中之1,3-二溴苯替換為使用1,4-二溴苯，(聯苯-4-基)-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基}-(苯基-d5)胺替換為使用2-{(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基}-苯基硼酸，依同樣條件進行反應，獲得2,2”-雙{(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基}-1,1’：4’,1”-聯三苯(化合物1-75)之白色粉體13.7g(產率76%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(THF-d8)檢測到以下48個氫的信號。
δ(ppm)=7.53(2H)、7.35-6.81(30H)、6.76(2H)、6.67(2H)、1.29(12H)。
【實施例34】
<2,2”-雙{雙(聯苯-4-基)胺基}-1,1’：4’,1”-聯三苯(化合物1-76)之合成>
將實施例15中之1,3-二溴苯替換為使用1,4-二溴苯，(聯苯-4-基)-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基}-(苯基-d5)胺替換為使用2-{雙(聯苯-4-基)胺基)-苯基硼酸，依同樣條件進行反應，獲得2,2”-雙{雙(聯苯-4-基)胺基}-1,1’：4’,1”-聯三苯(化合物1-76)之白色粉體15.7g(產率78%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(THF-d8)檢測到以下48個氫的信號。
δ(ppm)=7.51-7.45(8H)、7.33-7.18(28H)、7.00(4H)、6.90-6.82(8H)。
【實施例35】
<2-{(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基}-2”-[{4-(萘-1-基)苯基}-苯胺基]-1,1’：4’,1”-聯三苯(化合物1-81)之合成>
將實施例18中之4-溴-4’-{(聯苯-4-基)-苯胺基}-聯苯替換為使用4-溴-2’-{4-(萘-1-基)苯基}-苯胺基}-聯苯，(聯苯-4-基)-{2-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基}-苯胺替換為使用2-{(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基}-苯基硼酸，依同樣條件進行反應，獲得2-{(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-苯胺基}-2”-[{4-(萘-1-基)苯基}-苯胺基]-1,1’：4’,1”-聯三苯(化合物1-81)之白色粉體7.3g(產率48%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(THF-d8)檢測到以下46個氫的信號。
δ(ppm)=7.89-7.76(3H)、7.55-6.69(37H)、1.29(6H)。
【實施例36】
<4,4”-雙{N-苯基-N-(2-苯基-聯苯-4-基)胺基}-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-103)之合成>
於經氮氣取代之反應容器中加入4,4”-二碘-1,1’；4’,1”-聯三苯13.0g、N-苯基-N-(2-苯基-聯苯-4-基)胺20.0g、銅粉0.18g、碳酸鉀11.3g、3,5-二-第三丁基水楊酸0.7g、亞硫酸氫鈉0.86g、十二基苯30ml並加熱，於210℃攪拌24小時。冷卻並加入二甲苯30ml、甲醇60ml後，以過濾收集固體。對此固體加入甲苯250ml、矽膠20g，加熱到90℃並攪拌後，趁熱過濾以去除不溶物。濃縮後，收集藉由加入乙酸乙酯、甲醇以析出之粗製物，實施使用氯苯之再結晶、實施使用甲醇之回流洗滌，獲得4,4”-雙{N-苯基-N-(2-苯基-聯苯-4-基)胺基}-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-103)之白色粉體16.9g(產率72%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下48個氫的信號。
δ(ppm)=7.68(4H)、7.62-7.55(4H)、7.39-7.06(40H)。
【實施例37】
<4,4”-雙{N-苯基-N-(2-苯基-聯苯-4-基)胺基}-1,1’；2’,1”-聯三苯(化合物1-104)之合成>
將實施例19中之4,4”-二溴-1,1’：3’,1”-聯三苯替換為使用4,4”-二溴-1,1’；2’,1”-聯三苯，(三亞苯-2-基)-苯胺替換為使用、N-苯基-N-(2-苯基-聯苯-4-基)胺，依同樣條件進行反應，獲得4,4”-雙{N-苯基-N-(2-苯基-聯苯-4-基)胺基}-1,1’；2’,1”-聯三苯(化合物1-104)之白色粉體4.3g(產率42%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下48個氫的信號。
δ(ppm)=7.50-7.39(4H)、7.31-6.97(44H)。
【實施例38】
<4,4”-雙{N-苯基-N-(2-苯基-聯苯-4-基)胺基}-1,1’；3’,1”-聯三苯(化合物1-105)之合成>
將實施例19中之(三亞苯-2-基)-苯胺替換為使用、N-苯基-N-(2-苯基-聯苯-4-基)胺，依同樣條件進行反應，獲得4,4”-雙{N-苯基-N-(2-苯基-聯苯-4-基)胺基}-1,1’；3’,1”-聯三苯(化合物1-105)之白色粉體7.7g(產率53%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下48個氫的信號。
δ(ppm)=7.81(2H)、7.61-7.48(14H)、7.39-7.06(32H)。
【實施例39】
針對通式(1)表示之芳胺化合物，依高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製，DSC3100SA)測定熔點與玻璃轉移點。
通式(1)表示之芳胺化合物有100℃以上的玻璃轉移點，顯示薄膜狀態安定。
【實施例40】
使用通式(1)表示之芳胺化合物，在ITO基板之上製作膜厚100nm之蒸鍍膜，並利用游離電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司製PYS-202)測定功函數。
通式(1)表示之芳胺化合物比起NPD、TPD等一般的電洞輸送材料帶有之功函數5.4eV，顯示較理想的能量準位，可知有良好的電洞輸送能力。
【實施例41】
<N5’,N5’,N9’,N9’-肆{4-(第三丁基)苯基}螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)-5’,9’-二胺(化合物8-1)之合成>
於經氮氣取代之反應容器中加入5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)5.0g、雙{4-(第三丁基)苯基}胺6.0g、鈀乙酸酯0.08g、第三丁醇鈉3.4g、三第三丁基膦0.07g、甲苯60ml並加熱，進行2小時回流攪拌。冷卻至室溫，加入二氯甲烷、水後，實施分液操作以收集有機層。將有機層濃縮後，實施使用管柱層析所為之精製，獲得N5’,N5’,N9’,N9’-肆{4-(第三丁基)苯基}螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)-5’,9’-二胺(化合物8-1)之粉體3.1g(產率36%)。
【實施例42】
<N2,N2,N7,N7-肆{4-(第三丁基)苯基}螺(二苯并[5,6：7,8]茀并[4,3-b]苯并呋喃-5,9’-茀)-2,7-二胺(化合物8-2)之合成>
將實施例41中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用2,7-二溴螺(二苯并[5,6：7,8]茀并[4,3-b]苯并呋喃-5,9’-茀)，依同樣條件進行反應，獲得N2,N2,N7,N7-肆{4-(第三丁基)苯基}螺(二苯并[5,6：7,8]茀并[4,3-b]苯并呋喃-5,9’-茀)-2,7-二胺(化合物8-2)之粉體2.5g(產率31%)。
【實施例43】
<N5,N5,N9,N9-肆{4-(第三丁基)苯基}螺(苯并[5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)-5,9-二胺(化合物8-3)之合成>
將實施例41中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用5,9-
二溴螺(苯并[5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)，依同樣條件進行反應，獲得N5,N5,N9,N9-肆{4-(第三丁基)苯基}螺(苯并[5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)-5,9-二胺(化合物8-3)之粉體3.0g(產率36%)。
【實施例44】
<N6’,N6’,N10’,N10’-肆{4-(第三丁基)苯基}螺(茀-9,8’-茀并[3,4-b]苯并呋喃)-6’,10’-二胺(化合物8-4)之合成>
將實施例41中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用6’,10’-二溴螺(茀-9,8’-茀并[3,4-b]苯并呋喃)，依同樣條件進行反應，獲得N6’,N6’,N10’,N10’-肆{4-(第三丁基)苯基}螺(茀-9,8’-茀并[3,4-b]苯并呋喃)-6’,10’-二胺(化合物8-4)之粉體2.5g(產率34%)。
【實施例45】
<N5,N5,N9,N9-肆{4-(第三丁基)苯基}螺(茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-
)-5,9-二胺(化合物8-5)之合成>
將實施例41中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用5,9-二溴螺(茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-
)，依同樣條件進行反應，獲得N5,N5,N9,N9-肆{4-(第三丁基)苯基}螺(茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-
)-5,9-二胺(化合物8-5)之粉體2.4g(產率28%)。
【實施例46】
<N5’,N9’-雙(聯苯-4-基)-N5’,N9’-雙{4-(第三丁基)苯基}-2-氟螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)-5’,9’-二胺(化合物8-6)之合成>
將實施例41中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用5’,9’-二溴-2-氟螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)，雙{4-(第三丁基)苯基}胺替換為使用(聯苯-4-基)-{4-(第三丁基)苯基}胺，依同樣條件進行反應，獲得N5’,N9’-雙(聯苯-4-基)-N5’,N9’-雙{4-(第三丁基)苯基}-2-氟螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)-5’,9’-二胺(化合物8-6)之粉體2.4g(產率28%)。
【化111】
【實施例47】
<N5,N9-雙{4-(第三丁基)苯基}-N5,N9-雙{4-(三甲基矽基)苯基}螺(苯并[5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)-5,9-二胺(化合物8-7)之合成>
將實施例41中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用5,9-二溴螺(苯并[5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)，雙{4-(第三丁基)苯基}胺替換為使用{4-(第三丁基)苯基}-{4-(三甲基矽基)苯基}胺，依同樣條件進行反應，獲得N5,N9-雙{4-(第三丁基)苯基}-N5,N9-雙{4-(三甲基矽基)苯基}螺(苯并[5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)-5,9-二胺(化合物8-7)之粉體3.0g(產率35%)。
【實施例48】
<N5’,N9’-雙{4-(第三丁基)苯基}-N5’,N9’-雙{4-(三甲基矽基)苯基}螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并噻吩)-5’,9’-二胺(化合物8-8)之合成>
將實施例41中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用5’,9’-
二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并噻吩)，雙{4-(第三丁基)苯基}胺替換為使用{4-(第三丁基)苯基}-{4-(三甲基矽基)苯基}胺，依同樣條件進行反應，獲得N5’,N9’-雙{4-(第三丁基)苯基}-N5’,N9’-雙{4-(三甲基矽基)苯基}螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并噻吩)-5’,9’-二胺(化合物8-8)之粉體3.2g(產率37%)。
【實施例49】
<N5,N9-雙(聯苯-4-基)-N5,N9-雙{4-(第三丁基)苯基}螺(苯并[4’,5’]噻吩并[2’,3’：5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)-5,9-二胺(化合物8-9)之合成>
將實施例41中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用5,9-二溴螺(苯并[4’,5’]噻吩并[2’,3’：5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)，雙{4-(第三丁基)苯基}胺替換為使用{4-(第三丁基)苯基}-(聯苯-4-基)胺，依同樣條件進行反應，獲得N5,N9-雙(聯苯-4-基)-N5,N9-雙{4-(第三丁基)苯基}螺(苯并[4’,5’]噻吩并[2’,3’：5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)-5,9-二胺(化合物8-9)之粉體2.8g(產率34%)。
【化114】
【實施例50】
<N5’,N5’,N9’,N9’-肆{4-(第三丁基)苯基}-12’,12’-二甲基-12’H-螺(茀-9,7’-茚并[1,2-a]茀)-5’,9’-二胺(化合物8-10)之合成>
將實施例41中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用5’,9’-二溴-12’,12’-二甲基-12’H-螺(茀-9,7’-茚并[1,2-a]茀)，依同樣條件進行反應，獲得N5’,N5’,N9’,N9’-肆{4-(第三丁基)苯基}-12’,12’-二甲基-12’H-螺(茀-9,7’-茚并[1,2-a]茀)-5’,9’-二胺(化合物8-10)之粉體1.8g(產率49%)。
【實施例51】
<N6’,N10’-雙(聯苯-4-基)-N6’,N10’-雙{4-(第三丁基)苯基}-5’-甲基-5’H-螺(茀-9,8’-茚并[2,1-c]咔唑)-6’,10’-二胺(化合物8-11)之合成>
將實施例41中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)替換為使用6’,10’-二溴-5’-甲基-5’H-螺(茀-9,8’-茚并[2,1-c]咔唑)，雙{4-(第三丁基)苯基}胺替換為使用{4-(第三丁基)苯基}-(聯苯-4-基)胺，依同樣條件進行反應，獲得
N6’,N10’-雙(聯苯-4-基)-N6’,N10’-雙{4-(第三丁基)苯基}-5’-甲基-5’H-螺(茀-9,8’-茚并[2,1-c]咔唑)-6’,10’-二胺(化合物8-11)之粉體2.3g(產率41%)。
【實施例52】
有機EL元件，係如圖1，於預先已形成作為透明陽極2之ITO電極之玻璃基板1上，按順序蒸鍍電洞注入層3、電洞輸送層4、發光層5、電子輸送層6、電子注入層7、陰極(鋁電極)8而製作。
具體而言，將已成膜膜厚150nm之ITO之玻璃基板1於異丙醇中進行超音波洗滌20分鐘後，於已加熱到200℃之熱板上進行10分鐘乾燥。之後進行UV臭氧處理15分鐘後，將此附ITO之玻璃基板安裝在真空蒸鍍機內，減壓到0.001Pa以下。然後，以被覆透明陽極2的方式，將下列結構式之下列結構式之電子接受體(Acceptor-1)與實施例1之化合物(1-1)以蒸鍍速度比成為Acceptor-1：化合物(1-1)=3：97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，成膜膜厚30nm以作為電洞注入層3。在此電洞注入層3之上形成實施例1之化合物(1-1)之膜，膜厚40nm以作為電洞輸送層4。於此電洞輸送層4之上將下列結構式之化合物EMD-1與下列結構式之化合物EMH-1以蒸鍍速度比成為EMD-1：EMH-1=5：95之蒸鍍速度進行二元蒸鍍成膜為膜厚20nm，以作為發光層5。於此發光層5之上，將作為電子輸送層6之下列結
構式之具蒽環結構之化合物(5b-1)與下列結構式之化合物ETM-1以蒸鍍速度比成為化合物(5b-1)：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，使膜厚成為30nm。在此電子輸送層6之上，將作為電子注入層7之氟化鋰形成膜厚1nm。最後蒸鍍鋁100nm，而形成陰極8。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化120】
【實施例53】
將實施例52中之作為電子輸送層6之材料之具蒽環結構之化合物(5b-1)替換為使用具嘧啶環結構之化合物(6-125)，並將化合物(6-125)與前述結構式之化合物ETM-1以蒸鍍速度比成為化合物(6-125)：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，形成膜厚30nm之膜，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化123】
【實施例54】
將實施例52中之作為發光層5之材料之前述結構式之化合物EMD-1替換為使用有縮合環結構之胺衍生物(8-1)，並將有縮合環結構之胺衍生物(8-1)與前述結構式之化合物EMH-1以蒸鍍速度比成為具縮合環結構之胺衍生物(8-1)：EMH-1=5：95之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，製成膜厚25nm之膜，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【實施例55】
將實施例53中之作為發光層5之材料之前述結構式之化合物EMD-1替換為使用有縮合環結構之胺衍生物(8-1)，將有縮合環結構之胺衍生物(8-1)與前述結構式之化合物EMH-1以蒸鍍速度比成為有縮合環結構之胺衍生物(8-1)：EMH-1=5：95之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，製成膜厚25nm之膜，除此以外以同樣條件製
作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【實施例56】
將實施例52中之作為電洞注入層3之材料之實施例1之化合物(1-1)替換為使用實施例4之化合物(1-2)，將前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與實施例4之化合物(1-2)以蒸鍍速度比成為Acceptor-1：化合物(1-2)=3：97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，製成膜厚30nm之膜，並將作為電洞輸送層4之材料之實施例1之化合物(1-1)替換為使用實施例4之化合物(1-2)，製成膜厚40nm之膜，除此外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【實施例57】
將實施例53中之作為電洞注入層3之材料之實施例1之化合物(1-1)替換為使用實施例4之化合物(1-2)，將前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與實施例4之化合物(1-2)以蒸鍍速度比成為Acceptor-1：化合物(1-2)=3：97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，製成膜厚30nm之膜，並將作為電洞輸送層4之材料之實施例1之化合物(1-1)替換為使用實施例4之化合物(1-2)，製成膜厚40nm之膜，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【實施例58】
將實施例54中之作為電洞注入層3之材料之實施例1之化合物(1-1)替換為使用實施例4之化合物(1-2)，將前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與實施例4之化合物(1-2)以蒸鍍速度比成為Acceptor-1：化合物(1-2)=3：97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，製成膜厚30nm之膜，並將作為電洞輸送層4之材料之實施例1之化合物(1-1)替換為使用實施例4之化合物(1-2)，製成膜厚40nm之膜，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【實施例59】
將實施例55中之作為電洞注入層3之材料之實施例1之化合物(1-1)替換為使用實施例4之化合物(1-2)，將前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與實施例4之化合物(1-2)以蒸鍍速度比成為Acceptor-1：化合物(1-2)=3：97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，製得膜厚30nm之膜，並將作為電洞輸送層4之材料之實施例1之化合物(1-1)替換為使用實施例4之化合物(1-2)，製得膜厚40nm之膜，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
[比較例1]
為了比較，將實施例52中之作為電洞注入層3之材料之實施例1之化合物(1-1)替換為使用下列結構式之化合物HTM-1，將前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與下列結構式之化合物HTM-1以蒸鍍速度比成為Acceptor-1：HTM-1=3：97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，製得膜厚30nm之膜，並將作為電洞輸送層4
之材料之實施例1之化合物(1-1)替換為使用下列結構式之化合物HTM-1，製得膜厚40nm之膜，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
[比較例2]
為了比較，將實施例53中之作為電洞注入層3之材料之實施例1之化合物(1-1)替換為使用前述結構式之化合物HTM-1，將前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與前述結構式之化合物HTM-1以蒸鍍速度比成為Acceptor-1：HTM-1=3：97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，製得膜厚30nm之膜，並將作為電洞輸送層4之材料之實施例1之化合物(1-1)替換為使用前述結構式之化合物HTM-1，製得膜厚40nm之膜，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
[比較例3]
為了比較，將實施例54中之作為電洞注入層3之材料之實施例1之化合物(1-1)替換為使用前述結構式之化合物HTM-1，將前述結構式之電子接受體
(Acceptor-1)與前述結構式之化合物HTM-1以蒸鍍速度比成為Acceptor-1：HTM-1=3：97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，製得膜厚30nm之膜，並將作為電洞輸送層4之材料之實施例1之化合物(1-1)替換為使用前述結構式之化合物HTM-1，製得膜厚40nm之膜，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
[比較例4]
為了比較，將實施例55中之作為電洞注入層3之材料之實施例1之化合物(1-1)替換為使用前述結構式之化合物HTM-1，將前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與前述結構式之化合物HTM-1以蒸鍍速度比成為Acceptor-1：HTM-1=3：97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，製得膜厚30nm之膜，並將作為電洞輸送層4之材料之實施例1之化合物(1-1)替換為使用前述結構式之化合物HTM-1，製得膜厚40nm之膜，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
[比較例5]
為了比較，將實施例53中之作為電洞輸送層4之材料之實施例1之化合物(1-1)替換為使用前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與實施例1之化合物(1-1)，將前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與實施例1之化合物(1-1)以蒸鍍速度比成為Acceptor-1：化合物(1-1)=3：97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，製得膜厚40nm之膜，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光
特性之測定結果彙整於表1。
[比較例6]
為了比較，將實施例55中之作為電洞輸送層4之材料之實施例1之化合物(1-1)替換為使用前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與實施例1之化合物(1-1)，將前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與實施例1之化合物(1-1)以蒸鍍速度比成為Acceptor-1：化合物(1-1)=3：97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，製得膜厚40nm之膜，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
[比較例7]
為了比較，將實施例57中之作為電洞輸送層4之材料之實施例4之化合物(1-2)替換為使用前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與實施例4之化合物(1-2)，將前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與實施例4之化合物(1-2)以蒸鍍速度比成為Acceptor-1：化合物(1-2)=3：97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，製得膜厚40nm之膜，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
[比較例8]
為了比較，將實施例59中之作為電洞輸送層4之材料之實施例4之化合物(1-2)替換為使用前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與實施例4之化合物(1-2)，將前述結構式之電子接受體(Acceptor-1)與實施例4之化合物(1-2)以蒸鍍速
度比成為Acceptor-1：化合物(1-2)=3：97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，製得膜厚40nm之膜，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
使用實施例52~59及比較例1~8製作之有機EL元件，測定元件壽命，結果彙整於表1。元件壽命係設發光開始時之發光亮度(初始亮度)為2000cd/m2，測定進行定電流驅動時發光亮度衰減成1900cd/m2(設初始亮度為100%時，相當於95%：95%減衰)為止之時間。
如表1，流過電流密度10mA/cm2之電流時之發光效率，相對於在電洞輸送層也摻雜電子接受體之比較例5~8之有機EL元件0.55~0.80cd/A，在電洞輸送層未摻雜電子接受體之比較例1~4之有機EL元件為4.84~5.44cd/A，效率較高。且電洞注入層使用了通式(1)表示之芳胺化合物之實施例52~59之有機EL元件測得之值為6.06~7.20cd/A，效率更高。又，針對電力效率，相對於電洞輸送層也摻雜電子接受體之比較例5~8之有機EL元件為0.45~0.64lm/W，在電洞輸送層未摻雜電子接受體之比較例1~4之有機EL元件為4.07~4.45lm/W，效率較高。且在電洞注入層使用了通式(1)表示之芳胺化合物之實施例52~59之有機EL元件，測得之值為4.99~5.85lm/W，效率更高。另一方面，針對元件壽命(95%衰減)，相對於電洞輸送層也摻雜電子接受體之比較例5~8之有機EL元件為1小時，在電洞輸送層未摻雜電子接受體之比較例1~4之有機EL元件為6~69小時，壽命較長。且在電洞注入層使用了通式(1)表示之芳胺化合物之實施例52~59之有機EL元件測得之值為116~143小時，可知壽命更大幅延長。
可知本發明之有機EL元件，藉由選擇特定(有特定結構)芳胺化合物作為電洞注入層之材料並P型摻雜電子接受體，能使電洞從電極向電洞輸送層能以良好效率注入‧輸送，再者藉由不P摻雜特定(有特定結構)之芳胺化合物且選擇為電洞輸送層之材料，能改善有機EL元件內部之載子均衡性，比起習知有機EL元件，可達成高發光效率且長壽命之有機EL元件。
[產業利用性]
本發明之將特定(有特定結構)之芳胺化合物與電子接受體以能使有機EL元件內部之載子均衡性精緻化之方式組合而得之有機EL元件，發光效率提高且有
機EL元件之耐久性改善，能開展例如：家庭電化製品、照明用途。
Claims (12)
- 一種有機電致發光元件，至少按順序具有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極，其特徵為：該電洞注入層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物及電子接受體；該電洞輸送層含有在分子中具有將2個~6個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結之結構之芳胺化合物，且不含有電子接受體；該電子接受體係選自參溴苯胺六氯銻、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯并醌二甲烷(F4TCNQ)、軸烯衍生物之電子接受體；
- 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中，鄰接於該發光層之層不含有電子接受體。
- 如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件，其中，該電子接受體係下列通式(2)表示之軸烯衍生物；【化2】
- 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中，該在分子中具有將2個~6個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結之結構之芳胺化合物係下列通式(3)表示之芳胺化合物；
- 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中，該在分子中具有將2個~6個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結之結構之芳胺化合物係下列通式(4)表示之芳胺化合物；
- 如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送層含有下列通式(5)表示之具蒽環結構之化合物；
- 如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送層含有下列通式(6)表示之具嘧啶環結構之化合物；
- 如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有藍色發光性摻雜物。
- 如申請專利範圍第8項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有為芘衍生物之藍色發光性摻雜物。
- 如申請專利範圍第8項之有機電致發光元件，其中，該藍色發光性摻雜物含有為下列通式(8)表示之具縮合環結構之胺衍生物的發光摻雜物；
- 如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有蒽衍生物。
- 如申請專利範圍第11項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有為蒽衍生物之主體材料。
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| WO2018101491A2 (ja) * | 2018-03-19 | 2018-06-07 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
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| JP2020136517A (ja) * | 2019-02-20 | 2020-08-31 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN211654861U (zh) * | 2019-12-13 | 2020-10-09 | 南京国兆光电科技有限公司 | 有源矩阵式有机发光显示器 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201026648A (en) * | 2008-10-23 | 2010-07-16 | Novaled Ag | Radialene compounds and their use |
| WO2013094951A1 (ko) * | 2011-12-23 | 2013-06-27 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| JP2013531360A (ja) * | 2010-04-27 | 2013-08-01 | ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト | 有機半導体材料および電子部品 |
| WO2014088047A1 (ja) * | 2012-12-05 | 2014-06-12 | 三星ディスプレイ株式▲会▼社 | アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| TW201437328A (zh) * | 2013-02-22 | 2014-10-01 | Hodogaya Chemical Co Ltd | 有機電致發光元件 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP3828595B2 (ja) | 1994-02-08 | 2006-10-04 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| US6998487B2 (en) * | 2001-04-27 | 2006-02-14 | Lg Chem, Ltd. | Double-spiro organic compounds and organic electroluminescent devices using the same |
| KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US20100026176A1 (en) * | 2002-03-28 | 2010-02-04 | Jan Blochwitz-Nomith | Transparent, Thermally Stable Light-Emitting Component Having Organic Layers |
| JP4487587B2 (ja) | 2003-05-27 | 2010-06-23 | 株式会社デンソー | 有機ｅｌ素子およびその製造方法 |
| KR100787425B1 (ko) | 2004-11-29 | 2007-12-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| EP1752441B1 (en) | 2004-05-25 | 2016-12-21 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | P-terphenyl compound and photosensitive body for electrophotography using such compound |
| US8623522B2 (en) * | 2006-04-26 | 2014-01-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and electroluminescence device using the same |
| JP5203207B2 (ja) * | 2006-08-23 | 2013-06-05 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5030534B2 (ja) * | 2006-11-01 | 2012-09-19 | 出光興産株式会社 | アミノジベンゾフルオレン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP2518045A1 (en) | 2006-11-24 | 2012-10-31 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using the same |
| KR20090048299A (ko) * | 2007-11-08 | 2009-05-13 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 유기 발광 소자 재료 및 이를 이용한 유기 발광소자 |
| CN101694849B (zh) * | 2009-09-22 | 2012-08-22 | 昆山维信诺显示技术有限公司 | 一种有机电致发光叠层器件 |
| WO2011059000A1 (ja) | 2009-11-12 | 2011-05-19 | 保土谷化学工業株式会社 | 置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101947201B1 (ko) * | 2011-02-28 | 2019-02-12 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네선스 소자 |
| KR102013399B1 (ko) | 2011-11-29 | 2019-08-22 | 에스에프씨 주식회사 | 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| JP5110198B1 (ja) * | 2011-12-02 | 2012-12-26 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 |
| EP2684932B8 (en) | 2012-07-09 | 2016-12-21 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Diarylamino matrix material doped with a mesomeric radialene compound |
| KR102081605B1 (ko) * | 2013-07-31 | 2020-02-27 | 엘지디스플레이 주식회사 | 백색 유기전계발광소자 |
-
2015
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201026648A (en) * | 2008-10-23 | 2010-07-16 | Novaled Ag | Radialene compounds and their use |
| JP2013531360A (ja) * | 2010-04-27 | 2013-08-01 | ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト | 有機半導体材料および電子部品 |
| WO2013094951A1 (ko) * | 2011-12-23 | 2013-06-27 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| WO2014088047A1 (ja) * | 2012-12-05 | 2014-06-12 | 三星ディスプレイ株式▲会▼社 | アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| TW201437328A (zh) * | 2013-02-22 | 2014-10-01 | Hodogaya Chemical Co Ltd | 有機電致發光元件 |
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