JP7213820B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
(式中、Aは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基を表す。Ar1、Ar2、Ar3は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、AとAr2またはAr2とAr3が、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。R1~R9は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。R10、R11は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。)
(式中、Ar1、Ar4は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。R1~R9、R12~R18は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。R10、R11は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。)
(前記Host-A中、Zは、それぞれ独立して、NまたはCRaであり、Zのうちの少なくとも一つは、Nである。R19~R28およびRaは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数1ないし15のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数6ないし12のアリール基である。前記Host-Aでトリフェニレン基に置換された6員環の総個数は、6個以下である。Lは、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、または置換もしくは非置換のターフェニレン基である。n1~n3は、それぞれ独立して、0または1であり、n1+n2+n3≧1である。)
(前記Host-B中、Yは単一結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数6ないし30のアリーレン基または置換若しくは無置換の環形成炭素数5ないし30のヘテロアリーレン基である。Ar5は、置換若しくは無置換の環形成炭素数6ないし30のアリール基または置換若しくは無置換の環形成炭素数5ないし30のヘテロアリール基である。R29~R32は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数1ないし15のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6ないし50のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数4ないし50のヘテロアリール基である。R29~R32およびAr5のうちの少なくとも一つは、置換もしくは非置換のトリフェニレン基または置換もしくは非置換のカルバゾール基を含む。)
(式中、R33~R48は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、トリメチルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。nは1~3の整数を表す。)
(式中、Ar6は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ar7、Ar8は同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Bは、下記構造式(5)で示される1価基を表す。ここで、Ar7とAr8は同時に水素原子となることはないものとする。)
(式中、Ar9は、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。R49~R52は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。)
(式中、Ar10、Ar11は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。V1は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基を表す。Xは酸素原子または硫黄原子を表す。W1、W2は同一でも異なっていてもよく、炭素原子または窒素原子を表す。)
(式中、R53~R58は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1~6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5~10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2~6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1~6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5~10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。r1~r6は相互に同一でも異なってもよく、r1~r4は0~5の整数を表し、r5、r6は0~4の整数を表す。r1~r6が2以上の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するR53~R58は相互に同一でも異なってもよい。また、ベンゼン環とベンゼン環に置換された置換基、同一のベンゼン環に複数置換された置換基同士、および窒素原子を介して互いに隣接するベンゼン環が、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子により結合して環を形成してもよい。K1は下記構造式(HTM-A)~(HTM-F)で示される2価基、または単結合を表す。)
(式中、R59~R70は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1~6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5~10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2~6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1~6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5~10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。r7~r18は相互に同一でも異なってもよく、r7~r12は0~5の整数を表し、r13~r18は0~4の整数を表す。r7~r18が2以上の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するR59~R70は相互に同一でも異なってもよい。また、ベンゼン環とベンゼン環に置換された置換基、同一のベンゼン環に複数置換された置換基同士、および窒素原子を介して互いに隣接するベンゼン環が、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子により結合して環を形成してもよい。K2~K4は同一でも異なってもよく、一般式(7)記載の(HTM-A)~(HTM-F)で示される2価基、または単結合を表す。)
一般式(4)中のAr7としては、置換基を有するフェニル基が好ましく、この場合の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの縮合多環芳香族基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基がより好ましい。
一般式(4)中のAr8としては、置換基を有するフェニル基が好ましく、この場合の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの縮合多環芳香族基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基がより好ましい。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式(7)中のR53~R58で表される「置換基を有する炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの2価基は置換基を有していてよく、「炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基」、「炭素原子数5ないし10のシクロアルキレン基」または「炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基」の置換基として、前記一般式(7)中のR53~R58で表される「置換基を有する炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、「芳香族炭化水素の2価基」または「縮合多環芳香族の2価基」の置換基として、前記一般式(7)中のR53~R58で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式(7)中のR53~R58で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
その他、本発明の有機EL素子に用いられる化合物は、カラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土等による吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって精製を行った後、最後に昇華精製法によって精製したものを用いた。
窒素置換した反応容器に、N-(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)-2-ブロモ-アニリン18.5g、酢酸カリウム6.98g、DMF95mlを加え、1時間窒素ガスを通気した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム1.18gを加えて加熱し、100℃で11時間攪拌した。室温まで冷却して、反応液を水300mlに注加した後、トルエン300mlで抽出した。有機層を水200mlで2回繰り返して洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/n-ヘキサン)によって精製し、12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロインデノ[2,1-b]カルバゾールの淡黄色粉体7.9g(収率55.2%)を得た。
δ(ppm)=8.66(1H)、8.64(1H)、8.59(1H)、8.23-8.29(1H)、7.88-7.90(1H)、7.83-7.85(1H)、7.78-7.80(1H)、7.66-7.71(8H)、7.42-7.53(7H)、7.37-7.40(1H)、7.31-7.33(1H)、7.26-7.29(1H)、7.21-7.24(1H)、1.51(6H)。
窒素置換した反応容器に、実施例1で合成した7-ブロモ-12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロインデノ[2,1-b]カルバゾール2.0g、4-ジフェニルアミノ-フェニルボロン酸1.32g、トルエン/エタノール(4/1、v/v)の混合溶媒15ml、2M炭酸カリウム水溶液3.4mlを加え、超音波を照射しながら30分間窒素ガスを通気した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.26gを加えて加熱し、73℃で5時間攪拌した。室温まで冷却した後、トルエン30ml、水20mlを加えて分液し、有機層を採取した。有機層を飽和食塩水による洗浄、無水硫酸マグネシウムによる脱水を行ってから、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/n-ヘキサン)によって精製し、12,12-ジメチル-10-フェニル-7-(4-ジフェニルアミノ-フェニル)-10,12-ジヒドロインデノ[2,1-b]カルバゾールの淡黄白色粉体1.6g(収率58.4%)を得た。
δ(ppm)=8.60(1H)、8.50(1H)、7.85-7.86(1H)、7.64-7.69(7H)、7.48-7.52(2H)、7.40-7.43(2H)、7.30-7.32(1H)、7.24-7.26(4H)、7.21-7.22(1H)、7.17-7.18(2H)、7.11-7.13(4H)、6.98-7.01(2H)、1.49(6H)。
窒素置換した反応容器に、実施例1で合成した7-ブロモ-12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロ-インデノ[2,1-b]カルバゾール3.0g、(ビフェニル-4-イル)-[4-(4,4,5,5-テトラメチル-[1,3,2]ジオキサボラン-2-イル)フェニル]-フェニルアミン3.7g、トルエン/エタノール(4/1、v/v)の混合溶媒50ml、2M炭酸カリウム水溶液10mlを加え、超音波を照射しながら30分間窒素ガスを通気した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.4gを加えて加熱し、73℃で8時間攪拌した。室温まで冷却し、析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物に1,2-ジクロロベンゼン140mlを加え、加熱しながら溶解し、不溶物をろ過によって除いた後、ろ液を減圧下、濃縮した。1,2-ジクロロベンゼン100mlを用いた再結晶による精製を行うことによって7-[4-{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-フェニル]-12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロインデノ[2,1-b]カルバゾールの白色粉体2.7g(収率57.8%)を得た。
δ(ppm)=8.60(1H)、8.50(1H)、7.85(1H)、7.72-7.65(7H)、7.61(2H)、7.55(2H)、7.52(1H)、7.47(1H)、7.43-7.37(4H)、7.31-7.16(11H)、7.03(1H)、1.49(6H)。
窒素置換した反応容器に、実施例1で合成した7-ブロモ-12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロ-インデノ[2,1-b]カルバゾール3.0g、ビス(ビフェニル-4-イル)-[4-(4,4,5,5-テトラメチル-[1,3,2]ジオキサボラン-2-イル)フェニル]アミン4.3g、トルエン/エタノール(4/1、v/v)の混合溶媒50ml、2M炭酸カリウム水溶液10mlを加え、超音波を照射しながら30分間窒素ガスを通気した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.4gを加えて加熱し、73℃で8時間攪拌した。室温まで冷却し、析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物に1,2-ジクロロベンゼン140mlを加え、加熱しながら溶解し、不溶物をろ過によって除いた後、ろ液を減圧下、濃縮した。1,2-ジクロロベンゼン100mlを用いた再結晶による精製を行うことによって7-[4-{ビス(ビフェニル-4-イル)アミノ}-フェニル]-12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロインデノ[2,1-b]カルバゾールの白色粉体3.7g(収率71.6%)を得た。
δ(ppm)=8.60(1H)、8.52(1H)、7.85(1H)、7.75-7.57(15H)、7.53(1H)、7.47(1H)、7.43-7.38(6H)、7.32-7.22(10H)、1.49(6H)。
窒素置換した反応容器に、実施例1で合成した12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロインデノ[2,1-b]カルバゾール35.5g、4-ブロモビフェニル35.0g、亜硫酸水素ナトリウム6.0g、銅粉2.4g、3,5-ジ(tert-ブチル)サリチル酸9.4g、炭酸カリウム31.2g、ドデシルベンゼン52mlを加えて加熱し、190℃で26時間攪拌した。120℃まで冷却し、トルエン35mlを加えて攪拌し、粗製物をろ過によって採取した。粗製物にトルエン1.6Lを加えて加熱し、110℃で抽出した後、室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。メタノール120mlを用いた結晶化によって、10-(ビフェニル-4-イル)-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロインデノ[2,1-b]カルバゾールの白色粉体48.5g(収率88.1%)を得た。
δ(ppm)=8.69(1H)、8.64(1H)、8.59(1H)、8.28(1H)、7.99(2H)、7.89(1H)、7.85-7.78(6H)、7.66(4H)、7.56-7.49(6H)、7.44-7.37(4H)、7.32(1H)、7.27(1H)、7.23(1H)、1.52(6H)。
窒素置換した反応容器に、実施例6で合成した10-(ビフェニル-4-イル)-7-ブロモ-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロインデノ[2,1-b]カルバゾール13.0g、ビス(ビフェニル-4-イル)-[4-(4,4,5,5-テトラメチル-[1,3,2]ジオキサボラン-2-イル)フェニル]アミン15.9g、トルエン/エタノール(4/1、v/v)の混合溶媒250ml、2M炭酸カリウム水溶液51mlを加え、超音波を照射しながら30分間窒素ガスを通気した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム2.1gを加えて加熱し、73℃で10時間攪拌した。室温まで冷却し、析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物に1,2-ジクロロベンゼン1.7Lを加え、加熱しながら溶解し、不溶物をろ過によって除いた後、室温まで冷却した。析出する固体をろ過によって採取し、1,2-ジクロロベンゼン1.7Lを用いた再結晶による精製を行うことによって10-(ビフェニル-4-イル)-7-[4-ビス(ビフェニル-4-イル)アミノ-フェニル]-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロインデノ[2,1-b]カルバゾールの白色粉体13.4g(収率63.8%)を得た。
δ(ppm)=8.62(1H)、8.54(1H)、7.98(2H)、7.86(1H)、7.78(4H)、7.75(2H)、7.70(1H)、7.63(4H)、7.58(4H)、7.55(1H)、7.50(3H)、7.43(1H)、7.40(4H)、7.33-7.21(11H)、1.51(6H)。
窒素置換した反応容器に、5,7-ジヒドロ-5,7-ジフェニルインデノ[2,1-b]カルバゾール31.3g、ヨウドベンゼン23.5g、炭酸カリウム15.9g、亜硝酸水素ナトリウム1.2g、3,5-ジ-t-ブチルサリチル酸1.9g、銅粉0.5g、ドデシルベンゼン31mLを加えて加熱し、190℃で17時間撹拌した。トルエンで希釈し、ろ過により不溶物を除去した。ろ液を濃縮し、ヘプタンを加えることによって析出する固体をろ過によって採取し、5,7-ジヒドロ-5,7,7-トリフェニルインデノ[2,1-b]カルバゾールの黄色粉体35.3g(収率94%)を得た。
δ(ppm)=7.63(1H)、8.56(2H)、8.30(1H)、7.80-7.95(3H)、7.22-7.77(29H)。
ガラス転移点
本発明実施例1の化合物 148℃
本発明実施例2の化合物 132℃
本発明実施例3の化合物 143℃
本発明実施例4の化合物 162℃
本発明実施例5の化合物 163℃
本発明実施例6の化合物 170℃
本発明実施例7の化合物 175℃
仕事関数
本発明実施例1の化合物 5.79eV
本発明実施例2の化合物 5.60eV
本発明実施例3の化合物 5.65eV
本発明実施例4の化合物 5.64eV
本発明実施例5の化合物 5.76eV
本発明実施例6の化合物 5.79eV
本発明実施例7の化合物 5.77eV
比較のために、実施例10において、第二正孔輸送層5の材料として実施例7の化合物(1-20)の代わりに化合物(HTM-2)を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
比較のために、実施例11において、第二正孔輸送層5の材料として実施例7の化合物(1-20)の代わりに化合物(HTM-2)を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
比較のために、実施例10において、第二正孔輸送層5の材料として実施例7の化合物(1-20)の代わりに下記構造式の化合物(B-22)を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
比較のために、実施例11において、第二正孔輸送層5の材料として実施例7の化合物(1-20)の代わりに化合物(B-22)を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
2 透明陽極
3 正孔注入層
4 第一正孔輸送層
5 第二正孔輸送層
6 発光層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
Claims (7)
- 陽極と陰極の間に、陽極側から少なくとも第一正孔輸送層と第二正孔輸送層と緑色発光層と電子輸送層とをこの順に備え、前記第二正孔輸送層、または前記第一正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された積層膜のうちの少なくとも一層に、下記一般式(1)で表される、インデノカルバゾール環構造を有する化合物を含有し、
前記緑色発光層は、ホストと燐光発光性ドーパントとを含み、前記ホストは、下記の化学式Host-Aで表される少なくとも1種の第1ホスト化合物と、下記の化学式Host-Bで表される少なくとも1種の第2ホスト化合物と、を含むことを特徴とする有機EL素子。
(式中、Aは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基を表す。Ar1、Ar2、Ar3は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、AとAr2またはAr2とAr3が、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。R1~R9は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。R10、R11は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。)
(前記Host-A中、Zは、それぞれ独立して、NまたはCRaであり、Zのうちの少なくとも一つは、Nである。R 19 ~R 28 およびRaは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数1ないし15のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数6ないし12のアリール基である。前記Host-Aでトリフェニレン基に置換された6員環の総個数は、6個以下である。Lは、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、または置換もしくは非置換のターフェニレン基である。n1~n3は、それぞれ独立して、0または1であり、n1+n2+n3≧1である。)
(前記Host-B中、Yは単一結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数6ないし30のアリーレン基または置換若しくは無置換の環形成炭素数5ないし30のヘテロアリーレン基である。Ar 5 は、置換若しくは無置換の環形成炭素数6ないし30のアリール基または置換若しくは無置換の環形成炭素数5ないし30のヘテロアリール基である。R 29 ~R 32 は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数1ないし15のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6ないし50のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数4ないし50のヘテロアリール基である。R 29 ~R 32 およびAr 5 のうちの少なくとも一つは、置換もしくは非置換のトリフェニレン基または置換もしくは非置換のカルバゾール基を含む。) - 陽極と陰極の間に、陽極側から少なくとも第一正孔輸送層と第二正孔輸送層と緑色発光層と電子輸送層とをこの順に備え、前記第二正孔輸送層、または前記第一正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された積層膜のうちの少なくとも一層に、下記一般式(2)で表される、インデノカルバゾール環構造を有する化合物を含有し、
前記緑色発光層は、ホストと燐光発光性ドーパントとを含み、前記ホストは、下記の化学式Host-Aで表される少なくとも1種の第1ホスト化合物と、下記の化学式Host-Bで表される少なくとも1種の第2ホスト化合物と、を含むことを特徴とする有機EL素子。
(式中、Ar1、Ar4は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。R1~R9、R12~R18は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。R10、R11は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。)
(前記Host-A中、Zは、それぞれ独立して、NまたはCRaであり、Zのうちの少なくとも一つは、Nである。R 19 ~R 28 およびRaは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数1ないし15のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数6ないし12のアリール基である。前記Host-Aでトリフェニレン基に置換された6員環の総個数は、6個以下である。Lは、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、または置換もしくは非置換のターフェニレン基である。n1~n3は、それぞれ独立して、0または1であり、n1+n2+n3≧1である。)
(前記Host-B中、Yは単一結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数6ないし30のアリーレン基または置換若しくは無置換の環形成炭素数5ないし30のヘテロアリーレン基である。Ar 5 は、置換若しくは無置換の環形成炭素数6ないし30のアリール基または置換若しくは無置換の環形成炭素数5ないし30のヘテロアリール基である。R 29 ~R 32 は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数1ないし15のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6ないし50のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数4ないし50のヘテロアリール基である。R 29 ~R 32 およびAr 5 のうちの少なくとも一つは、置換もしくは非置換のトリフェニレン基または置換もしくは非置換のカルバゾール基を含む。) - 前記緑色発光層は、ホストと燐光発光性ドーパントとを含み、前記燐光発光性ドーパントは、イリジウムを含む金属錯体であることを特徴とする
請求項1または2に記載の有機EL素子。 - 前記緑色発光層は、ホストと燐光発光性ドーパントとを含み、前記燐光発光性ドーパントは、下記一般式(3)で表される金属錯体であることを特徴とする
請求項1または2に記載の有機EL素子。
(式中、R33~R48は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、トリメチルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。nは1~3の整数を表す。) - 前記電子輸送層は、下記一般式(4)で表される、ピリミジン構造を有する化合物を含有することを特徴とする
請求項1~4のいずれかに記載の有機EL素子。
(式中、Ar6は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ar7、Ar8は同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Bは、下記構造式(5)で示される1価基を表す。ここで、Ar7とAr8は同時に水素原子となることはないものとする。)
(式中、Ar9は、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。R49~R52は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。) - 前記電子輸送層は、下記一般式(6)で表される、ベンゾアゾール構造を有する化合物を含有することを特徴とする
請求項1~4のいずれかに記載の有機EL素子。
(式中、Ar10、Ar11は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。V1は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基を表す。Xは酸素原子または硫黄原子を表す。W1、W2は同一でも異なっていてもよく、炭素原子または窒素原子を表す。) - 前記第一正孔輸送層は、下記一般式(7)または一般式(8)で表されるトリフェニルアミン誘導体を含有することを特徴とする請求項1~6のいずれかに記載の有機EL素子。
(式中、R53~R58は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1~6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5~10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2~6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1~6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5~10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。r1~r6は相互に同一でも異なってもよく、r1~r4は0~5の整数を表し、r5、r6は0~4の整数を表す。r1~r6が2以上の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するR53~R58は相互に同一でも異なってもよい。また、ベンゼン環とベンゼン環に置換された置換基、同一のベンゼン環に複数置換された置換基同士、および窒素原子を介して互いに隣接するベンゼン環が、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子により結合して環を形成してもよい。K1は下記構造式(HTM-A)~(HTM-F)で示される2価基、または単結合を表す。)
(式中、jは1~3の整数を表す。)
(式中、R59~R70は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1~6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5~10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2~6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1~6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5~10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。r7~r18は相互に同一でも異なってもよく、r7~r12は0~5の整数を表し、r13~r18は0~4の整数を表す。r7~r18が2以上の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するR59~R70は相互に同一でも異なってもよい。また、ベンゼン環とベンゼン環に置換された置換基、同一のベンゼン環に複数置換された置換基同士、および窒素原子を介して互いに隣接するベンゼン環が、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子により結合して環を形成してもよい。K2~K4は同一でも異なってもよく、一般式(7)記載の(HTM-A)~(HTM-F)で示される2価基、または単結合を表す。)
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