TW201923032A - 具有茚並咔唑環構造之化合物以及有機電致發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明的目的在於提供一種有機化合物，作為高效率、高耐久性的有機EL元件用的材料，具有以下之優異特性，亦即，電洞之注入/傳輸性能優異，具有電子阻擋能力，薄膜狀態下的穩定性高，發光效率高，進而使用該化合物，提供一種高效率、高耐久性的有機EL元件。
本發明之有機EL元件的特徵在於：在陽極與陰極之間，自陽極側起至少依序具備第一電洞傳輸層、第二電洞傳輸層、綠色發光層、及電子傳輸層，且於前述第二電洞傳輸層、或者配置於前述第一電洞傳輸層與前述電子傳輸層之間的積層膜中的至少一層中，含有下述通式(1)所表示之具有茚並咔唑環構造之化合物。
(式中，A表示經取代或未經取代之芳香族烴、經取代或未經取代之芳香族雜環或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族之2價基。Ar1、Ar2、Ar3相互可相同亦可不同，表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基。此處，A與Ar2或Ar2與Ar3可以單鍵形成環，亦可經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、或硫原子相互鍵結而形成環。R1至R9相互可相同亦可不同，為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之芳氧基，且可以單鍵形成環，亦可經由經取代或未經取代之亞 甲基、氧原子、或硫原子相互鍵結而形成環。R10、R11相互可相同亦可不同，為可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之芳氧基，且可以單鍵形成環，亦可經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、或硫原子相互鍵結而形成環)
Description
本發明係關於一種適於作為適於各種顯示裝置之自發光元件之有機電致發光元件(以下，簡稱為有機EL元件)之化合物及該元件，詳細而言，係關於一種具有茚並咔唑環構造之化合物、及使用該化合物之有機EL元件。
由於有機EL元件為自發光性元件，故而與液晶元件相比明亮而視認性優異，可實現清晰的顯示，因此業界活躍地進行研究。
在1987年，Eastman Kodak公司之C.W.Tang等人開發出使各材料分擔各種作用之積層構造元件，藉此使得使用有機材料之有機EL元件實用化。C.W.Tang等人藉由將可傳輸電子之螢光體三(8-羥基喹啉)鋁(以下，簡稱為Alq3)與可傳輸電洞之芳香族胺化合物積層，將兩者之電荷注入至螢光體之層中使之發光，而於10V以下之電壓下獲得 了1000cd/m2以上之高亮度(例如，參照專利文獻1及專利文獻2)。
目前為止，為了有機EL元件之實用化而進行多種改良，將各種作用進一步詳細區分，藉由於基板上依序設置有陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、陰極之電場發光元件，而達成了高效率及耐久性(例如，參照非專利文獻1)。
另外，以進一步提高發光效率為目的而嘗試利用三重態激子，且正在研究利用磷光發光體(例如，參照非專利文獻2)。
發光層通常亦可於稱為主體材料之電荷傳輸性之化合物中，摻雜螢光體或磷光發光體而製作。近年來，提出有使用銥錯合物作為磷光發光材料，使用具有咔唑構造之化合物作為主體材料之高效率的有機EL元件(例如，專利文獻3)。
進而，藉由將電子傳輸能力高之具有含氮雜芳香族環構造之化合物、及具有電洞傳輸能力之具有咔唑構造之化合物一併用於主體，與單獨使用之情形相比，提高電子及電洞之傳輸性而顯著改善發光效率(例如，參照專利文獻4及專利文獻5)。
此前，作為用於磷光發光性有機EL元件之電洞傳輸材料及具有電洞傳輸能力之主體材料，提出有專利文獻6及專利文獻7中所示之雙咔唑衍生物(例如HTM-1)或三咔唑衍生物(例如HTM-2)。
該等化合物有雖電子阻擋性優異但電洞之遷移率低之問題。因此，於與電子傳輸能力提高之發光層組合之情形時，電洞向發光層之供給成為速率決定因素，而有電子 過多集中於發光層內之顧慮。
於將該等化合物用於電洞傳輸層及發光層之元件中，電子過多集中於發光層內而電流效率或元件壽命亦不充分。因此，要求電洞遷移率高，對電子之耐久性優異之電洞傳輸材料及主體材料。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1：日本專利特開平8-048656號公報。
專利文獻2：日本專利特開平7-126615號公報。
專利文獻3：日本專利特開2006-151979號公報。
專利文獻4：國際公開第2015/034125號。
專利文獻5：國際公開第2016/013732號。
專利文獻6：日本專利特開平8-003547號公報。
專利文獻7：國際公開第2012/001986號。
專利文獻8：國際公開第2012/014500號公報。
專利文獻9：日本專利特開2002-105055號公報。
專利文獻10：國際公開第2014/007565號。
專利文獻11：國際公開第2014/188947號。
專利文獻12：國際公開第2015/190400號。
專利文獻13：日本專利特開2010-83862公報。
專利文獻14：國際公開第2015/038503號。
專利文獻15：日本專利特開2005-108804號公報。
專利文獻16：國際公開第2014/009310號。
[非專利文獻]
非專利文獻1：應用物理學會第9次講習會文稿集第55至61頁(2001)。
非專利文獻2：應用物理學會第9次講習會文稿集第23至31頁(2001)。
非專利文獻3：J. Org. chcm., 71, 1802 (2006)。
非專利文獻4：J. Org. chcm., 79, 6310 (2014)。
本發明的目的在於提供一種有機化合物，作為高效率、高耐久性的有機EL元件用的材料，具有以下之優異特性，亦即，電洞之注入/傳輸性能優異，具有電子阻擋能力，薄膜狀態下的穩定性高，發光效率高，進而使用該化合物來提供一種高效率、高耐久性的有機EL元件。
作為本發明所欲提供之有機化合物所應具備之物理特性，可列舉：(1)電洞之注入特性良好，(2)電洞之遷移率大，(3)電子阻擋能力優異，(4)薄膜狀態穩定，(5)對電子之耐久性優異。另外，作為本發明所欲提供之有機EL元件所應具備之物理特性，可列舉：(1)發光效率高，(2)元件壽命長。
因此，本發明者等人為了達成上述目的，而著眼於根據茚並咔唑環構造之平面性可期待高的電洞遷移率，可期待高的三重態能階，可期待優異的電子阻擋性，進而可期待優異的對電子之耐久性及薄膜穩定性，以及芳香族三級胺構造具有高的電洞注入/傳輸能力，設計具有茚並咔唑環構造及芳香族三級胺構造之化合物而進行化學合成，使用該化合物嘗試製作各種有機EL元件，並努力地進行元件之特性評價，結果完成了本發明。
[1]一種有機EL元件，其特徵在於：在陽極與陰極之間，自陽極側起至少依序具備第一電洞傳輸層、第二電洞傳輸層、綠色發光層、及電子傳輸層，且於前述第二電洞傳輸層、或者配置於前述第一電洞傳輸層與前述電子傳輸層之間的積層膜中的至少一層中，含有下述通式(1)所表示之具有茚並咔唑環構造之化合物。
(式中，A表示經取代或未經取代之芳香族烴、經取代或未經取代之芳香族雜環或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族之2價基。Ar1、Ar2、Ar3相互可相同亦可不同，表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基。此處，A與Ar2或Ar2與Ar3可以單鍵形成環，亦可經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。R1至R9相互可相同亦可不同，為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之芳氧基，且可以單鍵形成環，亦可經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。R10、R11相互可相同亦可不同，為可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5 至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之芳氧基，且可以單鍵形成環，亦可經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環)
[2]一種有機EL元件，其特徵在於：在陽極與陰極之間，自陽極側起至少依序具備第一電洞傳輸層、第二電洞傳輸層、綠色發光層、及電子傳輸層，且於前述第二電洞傳輸層、或者配置於前述第一電洞傳輸層與前述電子傳輸層之間的積層膜中的至少一層中，含有下述通式(2)所表示之具有茚並咔唑環構造之化合物。
(式中，Ar1、Ar4相互可相同亦可不同，表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基。R1至 R9、R12至R18相互可相同亦可不同，為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之芳氧基，且可以單鍵形成環，亦可經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。R10、R11相互可相同亦可不同，為可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之芳氧基，且可以單鍵形成環，亦可經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環)
[3]如前述[1]或[2]所記載之有機EL元件，其中前述綠色發光層包含主體及磷光發光性摻雜劑，且前述主體包 含下述之化學式主體-A所表示之至少1種之第1主體化合物、及下述之化學式主體-B所表示之至少1種之第2主體化合物。
(前述主體-A中，Z分別獨立地為N或CRa，Z中的至少一個為N。R19至R28及Ra分別獨立地為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、經取代或未經取代之碳數1至15之烷基、或者經取代或未經取代之成環碳數6至12之芳基。前述主體-A中取代在聯三伸苯基上之6員環的總個數為6個以下。L為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基、或者經取代或未經取代之伸聯三苯基。n1至n3分別獨立地為0或1，且n1+n2+n3≧1)
(前述主體-B中，Y為單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6至30之伸芳基或者經取代或未經取代之成環碳數5至30之伸雜芳基。Ar5為經取代或未經取代之成環碳數6至30之芳基或者經取代或未經取代之成環碳數5至30之雜芳基。R29至R32分別獨立地為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、碳數1至15之烷基、經取代或未經取代之成環碳數6至50之芳基、或者經取代或未經取代之成環碳數4至50之雜芳基。R29至R32及Ar5中的至少一個包含經取代或未經取代之聯三伸苯基或者經取代或未經取代之咔唑基)
[4]如前述[1]至[3]中任一項所記載之有機EL元件，其中前述綠色發光層包含主體及磷光發光性摻雜劑，且前述磷光發光性摻雜劑為包含銥之金屬錯合物。
[5]如前述[1]至[3]中任一項所記載之有機EL元件，其中前述綠色發光層包含主體及磷光發光性摻雜劑，且前述磷光發光性摻雜劑為下述通式(3)所表示之金屬錯合物。
(式中，R33至R48相互可相同亦可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之炭素原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、三甲基矽烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或者經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中的基取代而成之二取代胺基。n表示1至3之整數)
[6]如前述[1]至[5]中任一項所記載之有機EL元件，其中前述電子傳輸層含有下述通式(4)所表示之具有嘧啶 構造之化合物。
(式中，Ar6表示經取代或未經取代之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基。Ar7、Ar8可相同亦可不同，表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基。B表示下述構造式(5)所表示之1價基。此處，Ar7與Ar8不同時為氫原子)
(式中，Ar9表示經取代或未經取代之芳香族雜環基。R49至R52可相同亦可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基)
[7]如前述[1]至[5]中任一項所記載之有機EL元件，其中前述電子傳輸層含有下述通式(6)所表示之具有苯並唑構造之化合物。
(式中，Ar10、Ar11相互可相同亦可不同，表示氫原子、氘原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之芳香族雜環基。V1表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、或者可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基。X表示氧原子或硫原子。W1、W2可相同亦可不同，表示碳原子或氮原子)
[8]如前述[1]至[7]中任一項所記載之有機EL元件，其中前述第一電洞傳輸層含有下述通式(7)或通式(8)所表示之三苯基胺衍生物。
(式中，R53至R58分別表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之芳氧基。r1至r6相互可相同亦可不同，r1至r4表示0至5之整數，r5、r6表示0至4之整數。於r1至r6為2以上之整數之情形時，鍵結於同一苯環上的多個R53至R58相互可相同亦可不同。另外，苯環與取代在苯環上的取代基、取代在同一苯環上的多個取代基彼此、以及經由氮原子相互鄰接之苯環可以單鍵形成環，亦可藉由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、或硫原子進 行鍵結而形成環。K1表示下述構造式(HTM-A)至構造式(HTM-F)所表示之2價基、或者單鍵)
(式中，j表示1至3之整數)
-CH2-(HTM-D)
(式中，R59至R70分別表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳 香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之芳氧基。r7至r18相互可相同亦可不同，r7至r12表示0至5之整數，r13至r18表示0至4之整數。於r7至r18為2以上之整數之情形時，鍵結於同一苯環上的多個R59至R70相互可相同亦可不同。另外，苯環與取代在苯環上的取代基、取代在同一苯環上的多個取代基彼此、以及經由氮原子相互鄰接之苯環可以單鍵形成環，亦可藉由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子進行鍵結而形成環。K2至K4可相同亦可不同，表示通式(7)記載之(HTM-A)至(HTM-F)所表示之2價基、或者單鍵)
1‧‧‧玻璃基板
2‧‧‧透明陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧第一電洞傳輸層
5‧‧‧第二電洞傳輸層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電子傳輸層
8‧‧‧電子注入層
9‧‧‧陰極
圖1係表示作為通式(1)所表示之具有茚並咔唑環構造之化合物的較佳具體例之化合物(1-1)至化合物(1-12)之圖。
圖2係表示作為通式(1)所表示之具有茚並咔唑環構造之化合物的較佳具體例之化合物(1-13)至化合物(1-24)之圖。
圖3係表示作為通式(1)所表示之具有茚並咔唑環構造之化合物的較佳具體例之化合物(1-25)至化合物(1-36)之圖。
圖4係表示作為通式(1)所表示之具有茚並咔唑環構造之化合物的較佳具體例之化合物(1-37)至化合物(1-48) 之圖。
圖5係表示作為通式(1)所表示之具有茚並咔唑環構造之化合物的較佳具體例之化合物(1-49)至化合物(1-57)之圖。
圖6係表示作為化學式(主體-A)所表示之化合物的較佳具體例之化合物(A-1)至化合物(A-12)之圖。
圖7係表示作為化學式(主體-A)所表示之化合物的較佳具體例之化合物(A-13)至化合物(A-24)之圖。
圖8係表示作為化學式(主體-A)所表示之化合物的較佳具體例之化合物(A-25)至化合物(A-36)之圖。
圖9係表示作為化學式(主體-A)所表示之化合物的較佳具體例之化合物(A-37)至化合物(A-48)之圖。
圖10係表示作為化學式(主體-A)所表示之化合物的較佳具體例之化合物(A-49)至化合物(A-57)之圖。
圖11係表示作為化學式(主體-B)所表示之化合物的較佳具體例之化合物(B-1)至化合物(B-12)之圖。
圖12係表示作為化學式(主體-B)所表示之化合物的較佳具體例之化合物(B-13)至化合物(B-24)之圖。
圖13係表示作為化學式(主體-B)所表示之化合物的較佳具體例之化合物(B-25)至化合物(B-36)之圖。
圖14係表示作為化學式(主體-B)所表示之化合物的較佳具體例之化合物(B-37)至化合物(B-48)之圖。
圖15係表示作為化學式(主體-B)所表示之化合物的較佳具體例之化合物(B-49)至化合物(B-60)之圖。
圖16係表示作為化學式(主體-B)所表示之化合物的較佳具體例之化合物(B-61)至化合物(B-72)之圖。
圖17係表示作為化學式(主體-B)所表示之化合物的較佳具體例之化合物(B-73)至化合物(B-76)之圖。
圖18係表示作為化學式(3)所表示之化合物(金屬錯合物)的較佳具體例之化合物(3-1)至化合物(3-12)之圖。
圖19係表示作為化學式(3)所表示之化合物(金屬錯合物)的較佳具體例之化合物(3-13)至化合物(3-24)之圖。
圖20係表示作為化學式(3)所表示之化合物(金屬錯合物)的較佳具體例之化合物(3-25至化合物(3-29)、化合物(3-31)至化合物(3-33)之圖。
圖21係表示作為通式(4)所表示之具有嘧啶構造之化合物的較佳具體例之化合物(4-1)至化合物(4-12)之圖。
圖22係表示作為通式(4)所表示之具有嘧啶構造之化合物的較佳具體例之化合物(4-13)至化合物(4-24)之圖。
圖23係表示作為通式(4)所表示之具有嘧啶構造之化合物的較佳具體例之化合物(4-25)至化合物(4-36)之圖。
圖24係表示作為通式(4)所表示之具有嘧啶構造之化合物的較佳具體例之化合物(4-37)至化合物(4-48)之圖。
圖25係表示作為通式(4)所表示之具有嘧啶構造之化合物的較佳具體例之化合物(4-49)至化合物(4-60)之圖。
圖26係表示作為通式(4)所表示之具有嘧啶構造之化合物的較佳具體例之化合物(4-61)至化合物(4-69)之圖。
圖27係表示作為通式(4)所表示之具有嘧啶構造之化 合物的較佳具體例之化合物(4-70)至化合物(4-78)之圖。
圖28係表示作為通式(6)所表示之具有苯並唑構造之化合物的較佳具體例之化合物(6-1)至化合物(6-12)之圖。
圖29係表示作為通式(6)所表示之具有苯並唑構造之化合物的較佳具體例之化合物(6-13)至化合物(6-24)之圖。
圖30係表示作為通式(6)所表示之具有苯並唑構造之化合物的較佳具體例之化合物(6-25)至化合物(6-36)之圖。
圖31係表示作為通式(6)所表示之具有苯並唑構造之化合物的較佳具體例之化合物(6-37)至化合物(6-48)之圖。
圖32係表示作為通式(6)所表示之具有苯並唑構造之化合物的較佳具體例之化合物(6-49)至化合物(6-60)之圖。
圖33係表示作為通式(6)所表示之具有苯並唑構造之化合物的較佳具體例之化合物(6-61)至化合物(6-72)之圖。
圖34係表示作為通式(6)所表示之具有苯並唑構造之化合物的較佳具體例之化合物(6-73)至化合物(6-77)之圖。
圖35係表示通式(7)所表示之三苯基胺衍生物的較佳具體例之化合物(7-1)至化合物(7-12)之圖。
圖36係表示通式(7)所表示之三苯基胺衍生物的較佳 具體例之化合物(7-13)至化合物(7-24)之圖。
圖37係表示通式(7)所表示之三苯基胺衍生物的較佳具體例之化合物(7-25)至化合物(7-32)之圖。
圖38係表示通式(8)所表示之三苯基胺衍生物的較佳具體例之化合物(8-1)至化合物(8-8)之圖。
圖39係表示通式(8)所表示之三苯基胺衍生物的較佳具體例之化合物(8-9)至化合物(8-16)之圖。
圖40係表示實施例10至實施例17、比較例1至比較例4之EL元件構成之圖。
圖41係本發明實施例1之化合物(1-1)之1H-NMR譜圖。
圖42係本發明實施例2之化合物(1-2)之1H-NMR譜圖。
圖43係本發明實施例3之化合物(1-3)之1H-NMR譜圖。
圖44係本發明實施例4之化合物(1-4)之1H-NMR譜圖。
圖45係本發明實施例5之化合物(1-5)之1H-NMR譜圖。
圖46係本發明實施例6之化合物(1-6)之1H-NMR譜圖。
圖47係本發明實施例7之化合物(1-20)之1H-NMR譜圖。
作為通式(1)至通式(2)中的R1至R18所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中的「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等。另外，該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(1)至通式(2)中的R1至R18所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中的「取代基」，具體而言，可列舉如下之基：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀 基、聯伸三苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、呋喃基(furanyl)、吡喃基、噻吩基(thienyl)、呋喃基(furyl)、吡咯基、噻吩基(thiophenyl)、喹啉基、異喹啉基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、喹噁啉基、苯並咪唑基、吡唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基，該等取代基亦可進而經其他取代基取代。另外，該等取代基彼此可以單鍵形成環，亦可經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(1)至通式(2)中的R1至R18所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中的「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體而言，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等。另外，該等基彼此可以單鍵形成環，亦可經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(1)至通式(2)中的R1至R18所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或「具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中的「取 代基」，具體而言，可列舉如下之基：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、呋喃基(furanyl)、吡喃基、噻吩基(thienyl)、呋喃基(furyl)、吡咯基、噻吩基(thiophenyl)、喹啉基、異喹啉基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、喹噁啉基、苯並咪唑基、吡唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基，該等取代基亦可進而經其他取代基取代。另外，該等取代基彼此可以單鍵形成環，亦可經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(1)至通式(2)中的R1至R18、Ar1至Ar4所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中的「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、 吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、喹噁啉基、苯並咪唑基、吡唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、及咔啉基等。另外，該等基彼此可以單鍵形成環，亦可經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。另外，作為通式(1)至通式(2)中的R1至R18、Ar1至Ar4所表示之「經取代或未經取代之芳香族雜環基」之鍵結位置，就穩定性、耐熱性之觀點而言，較佳為與「芳香族雜環基」之碳原子進行鍵結。
作為通式(1)至通式(2)中的R1至R18、Ar1至Ar4所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中的「取代基」，具體而言，可列舉如下之基：氘原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、呋喃基(furanyl)、吡喃基、噻吩基(thienyl)、呋喃基(furyl)、吡咯基、噻吩基(thiophenyl)、喹啉基、異喹啉 基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、喹噁啉基、苯並咪唑基、吡唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；二甲基胺基、二乙基胺基等二烷基胺基；二苯基胺基、二萘基胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代而成之二取代胺基；二苄基胺基、二苯乙基胺基等二芳烷基胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代而成之二取代胺基；二烯丙基胺基等二烯基胺基；經選自烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、芳香族雜環基或烯基中的取代基取代而成之二取代胺基，該等取代基亦可進而經取代。另外，該等取代基可以單鍵形成環，亦可經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(1)至通式(2)中的R1至R18所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中的「芳氧基」，具體而言，可列舉：苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等。另外，該等基彼此可以單鍵形成環，亦可經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(1)至通式(2)中的R1至R18所表示之「經取代之芳氧基」中的「取代基」，具體而言，可列舉如下之 基：氘原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、呋喃基(furanyl)、吡喃基、噻吩基(thienyl)、呋喃基(furyl)、吡咯基、噻吩基(thiophenyl)、喹啉基、異喹啉基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、喹噁啉基、苯並咪唑基、吡唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；二甲基胺基、二乙基胺基等二烷基胺基；二苯基胺基、二萘基胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代而成之二取代胺基；二苄基胺基、二苯乙基胺基等二芳烷基胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代而成之二取代胺基；二烯丙基胺基等二烯基胺基；經選自烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、芳香族雜環基或烯基中的取代基取代而成之二取代胺基，該等取代基亦可進而經取代。另外，該等取代基可以單鍵形成環，亦可 經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(1)中的A所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴之2價基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環之2價基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族之2價基」中的「芳香族烴之2價基」、「芳香族雜環之2價基」或「縮合多環芳香族之2價基」，具體而言，可列舉：伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸聯四苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、伸茀基、伸啡啉基(phenanthrolylene)、伸茚基、伸芘基、伸苝基、伸丙二烯合茀基、伸聯伸三苯基、伸吡啶基、伸嘧啶基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸吲哚基、伸咔唑基、伸喹噁啉基、伸苯並咪唑基、伸吡唑基、伸萘啶基、伸啡啉基(phenanthrolinylene)、伸吖啶基、伸噻吩基、伸苯並噻吩基、伸苯並噻唑基、伸二苯並噻吩基等。另外，該等基可與通式(1)中的Ar2所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」以單鍵形成環，亦可經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(1)中的A所表示之「經取代之芳香族烴之2價基」、「經取代之芳香族雜環之2價基」或「經取代之縮合多環芳香族之2價基」中的「取代基」，具體而言， 可列舉如下之基：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、呋喃基(furanyl)、吡喃基、噻吩基(thienyl)、呋喃基(furyl)、吡咯基、噻吩基(thiophenyl)、喹啉基、異喹啉基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、喹噁啉基、苯並咪唑基、吡唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基，該等取代基亦可進而經取代。另外，該等取代基可以單鍵形成環，亦可經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(主體-A)中的R19至R28及Ra所表示之「經取代或未經取代之碳數1以上且15以下之烷基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正 辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥基乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二羥基第三丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯第三丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴第三丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘第三丁基、1,2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、2-胺基乙基、2-胺基異丁基、1,2-二胺基乙基、1,3-二胺基異丙基、2,3-二胺基第三丁基、1,2,3-三胺基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基異丙基、2,3-二氰基第三丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基異丙基、2,3-二硝基第三丁基、1,2,3-三硝基丙基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。
作為通式(主體-A)中的R19至R28及Ra所表示之「經取代或未經取代之碳數1以上且15以下之烷基」中的「取代基」，可列舉與關於前述通式(1)、(2)中的R1至R18所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或 「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中的「取代基」所示之基相同的基，可採取之態樣亦可列舉相同的態樣。
作為通式(主體-A)中的R19至R28及Ra所表示之「經取代或未經取代之成環碳數6至12之芳基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、1-萘基、2-萘基、氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、四氟苯基、五氟苯基、甲苯甲醯基、硝基苯基、氰基苯基、氟聯苯基、硝基聯苯基、氰基聯苯基、氰基萘基、硝基萘基、氟萘基等。上述之中，尤佳為苯基、或聯苯基。
作為通式(主體-A)中的R19至R28及Ra所表示之「經取代或未經取代之成環碳數6至12之芳基」中的「取代基」，可列舉與關於前述通式(1)、(2)中的Ar1至Ar4所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中的「取代基」所示之基相同的基，可採取之態樣亦可列舉相同的態樣。
作為通式(主體-B)中的R29至R32所表示之「碳數1以上且15以下之烷基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥基乙基、1,3- 二羥基異丙基、2,3-二羥基第三丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯第三丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴第三丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘第三丁基、1,2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、2-胺基乙基、2-胺基異丁基、1,2-二胺基乙基、1,3-二胺基異丙基、2,3-二胺基第三丁基、1,2,3-三胺基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基異丙基、2,3-二氰基第三丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基異丙基、2,3-二硝基第三丁基、1,2,3-三硝基丙基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。
作為通式(主體-B)中的R29至R32所表示之「碳數1以上且15以下之烷基」中的「取代基」，可列舉與關於前述通式(1)、(2)中的R1至R18所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中的「取代基」所示之基相同的基，可採取之態樣亦可列舉相同的態樣。
作為通式(主體-B)中的R29至R32所表示之「經取代或未經取代之成環碳數6以上且50以下之芳基」或「經取代或未經取代之成環碳數4以上且50以下之雜芳基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、二氫苊基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、吡啶基、吡喃基、喹啉基、異喹啉基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、喹噁啉基、苯並咪唑基、二苯並呋喃基、及二苯並噻吩基等。
作為通式(主體-B)中的R29至R32所表示之「經取代或未經取代之成環碳數6以上且50以下之芳基」或「經取代或未經取代之成環碳數4以上且50以下之雜芳基」中的「取代基」，可列舉與關於前述通式(1)、(2)中的Ar1至Ar4所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中的「取代基」所示之基相同的基，可採取之態樣亦可列舉相同的態樣。
作為通式(主體-B)中的Y所表示之「經取代或未經取代之成環碳數6至30之伸芳基」、「經取代或未經取代之成環碳數5至30之伸雜芳基」，具體而言，可列舉：伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、 伸茀基、伸茚基、伸芘基、伸二氫苊基、伸丙二烯合茀基、伸聯伸三苯基、伸吡啶基、伸吡喃基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸苯並呋喃基、伸苯並噻吩基、伸吲哚基、伸咔唑基、伸苯並噁唑基、伸苯並噻唑基、伸喹噁啉基、伸苯並咪唑基、伸吡唑基、伸二苯並呋喃基、及伸二苯並噻吩基等。
作為通式(主體-B)中的Y所表示之「經取代或未經取代之成環碳數6至30之伸芳基」、「經取代或未經取代之成環碳數5至30之伸雜芳基」中的「取代基」，可列舉與關於前述通式(1)、(2)中的Ar1至Ar4所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中的「取代基」所示之基相同的基，可採取之態樣亦可列舉相同的態樣。
作為通式(主體-B)中的Ar5所表示之「經取代或未經取代之成環碳數6至30之芳基」、「經取代或未經取代之成環碳數5至30之雜芳基」，具體而言，可列舉：苯基、萘基、蒽基、菲基、聯苯基、對聯三苯基、間聯三苯基、聯四苯基、茀基、聯三伸苯基、伸聯苯基、芘基、苯並丙二烯合茀基、[艸+快]基、苯基萘基、萘基苯基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吲哚基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、喹噁啉基、苯並咪唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑基等。
作為通式(主體-B)中的Ar5所表示之「經取代或未經取代之成環碳數6至30之芳基」、「經取代或未經取代之成環碳數5至30之雜芳基」中的「取代基」，可列舉與關於前述通式(1)、(2)中的Ar1至Ar4所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中的「取代基」所示之基相同的基，可採取之態樣亦可列舉相同的態樣。
作為通式(3)中的R33至R48所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中的「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等。另外，該等基彼此可以單鍵形成環，亦可經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(3)中的R33至R48所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取 代基之碳原子數5至10之環烷基」、或「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中的「取代基」，可列舉與關於前述通式(1)、(2)中的R1至R18所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」、或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中的「取代基」所示之基相同的基，可採取之態樣亦可列舉相同的態樣。
作為通式(3)中的R33至R48所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中的「芳氧基」，具體而言，可列舉：苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，該等基彼此可以單鍵形成環，亦可經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(3)中的R33至R48所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中的「取代基」，可列舉與關於前述通式(1)、(2)中的R1至R18所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中的「取代基」所示之基相同的基，可採取之態樣亦可列舉相同的態樣。
作為通式(3)中的R33至R48所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環 基」、「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」、「經取代或未經取代之芳氧基」，具體而言，可為苯基、萘基、蒽基、菲基、稠四苯基、芘基、聯苯基、對聯三苯基、間聯三苯基、[艸+快]基(chrysenyl)、聯伸三苯基、苝基、茚基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基(pyridyl)、嘧啶基、吡[口+井]基(pyridinyl)、三[口+井]基(triazinyl)、苯並呋喃基、苯並噻吩基、苯並咪唑基、吲哚基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、萘啶基、苯並噁[口+井]基、苯並噻[口+井]基、吖啶基、啡[口+井]基、啡噻[口+井]基、啡噁[口+井]基或該等之組合，但並不限制於此。
作為通式(3)中的R33至R48所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」、「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」、「經取代或未經取代之芳氧基」中的「取代基」，可列舉與關於前述通式(1)、(2)中的Ar1至Ar4所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中的「取代基」所示之基相同的基，可採取之態樣亦可列舉相同的態樣。
作為通式(4)中的Ar6至Ar8所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中的「芳香族烴基」或「縮合多環芳香族基」， 具體而言，可列舉如下之基：苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、二氫苊基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基。
作為通式(4)中的Ar6至Ar8所表示之「經取代之芳香族烴基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中的「取代基」，可列舉與關於前述通式(1)、(2)中的Ar1至Ar4所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中的「取代基」所示之基相同的基，可採取之態樣亦可列舉相同的態樣。
作為構造式(5)中的Ar9所表示之「經取代或未經取代之芳香族雜環基」中的「芳香族雜環基」，具體而言，可列舉如下之基：三[口+井]基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、喹噁啉基、苯並咪唑基、吡唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基。
作為構造式(5)中的Ar9所表示之「經取代之芳香族雜環基」中的「取代基」，可列舉與關於前述通式(1)、(2)中的Ar1至Ar4所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中的「取代基」所示之基相同的基，可採取之態樣亦可列舉 相同的態樣。
作為構造式(5)中的R49至R52所表示之「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-甲基丙基、第三丁基、正戊基、3-甲基丁基、第三戊基、正己基、異己基及第三己基。
作為構造式(5)中的R49至R52所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中的「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，可列舉如下之基：苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、二氫苊基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、三[口+井]基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、喹噁啉基、苯並咪唑基、吡唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基。
作為構造式(5)中的R49至R52所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中的「取代基」，可列舉與關於前述通式 (1)、(2)中的Ar1至Ar4所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中的「取代基」所示之基相同的基，可採取之態樣亦可列舉相同的態樣。
作為通式(4)中的Ar6，較佳為苯基、聯苯基、萘基、蒽基、二氫苊基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基，更佳為苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基。此處，苯基較佳為具有經取代或未經取代之縮合多環芳香族基作為取代基，更佳為具有選自萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基中的取代基。
作為通式(4)中的Ar7，較佳為具有取代基之苯基，作為該情形時之取代基，較佳為苯基、聯苯基、聯三苯基等芳香族烴基、萘基、蒽基、二氫苊基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基等縮合多環芳香族基，更佳為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基。
作為通式(4)中的Ar8，較佳為具有取代基之苯基，作為該情形時之取代基，較佳為苯基、聯苯基、聯三苯基等芳香族烴基、萘基、蒽基、二氫苊基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基等縮合多環芳香族基，更佳為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基。
作為構造式(5)中的Ar9，較佳為三[口+井]基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、喹噁啉基、苯並咪唑基、吡唑基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基等含氮雜環基，更佳為三[口+井]基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、喹噁啉基、苯並咪唑基、萘啶基、啡啉基、吖啶基，尤佳為吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、喹噁啉基、苯並咪唑基、啡啉基、吖啶基。
作為通式(6)中的Ar10、Ar11及V1所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中的「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，可列舉如下之基：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、螺雙茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、吡啶基、嘧啶基、三[口+井]基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、喹噁啉基、苯並咪唑基、吡唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等。
作為構造式(6)中的Ar9所表示之Ar10、Ar11及V1所 表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中的「取代基」，可列舉與關於前述通式(1)、(2)中的Ar1至Ar4所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中的「取代基」所示之基相同的基，可採取之態樣亦可列舉相同的態樣。
作為通式(6)中的V1所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」、或「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中的「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」、或「碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」，具體而言，可列舉如下之基：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、及2-丁烯基等。
作為通式(6)中的V1所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」、或「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中的「取代基」，可列舉與關於前述通式(1)、(2)中的R1至R18所表示之「具 有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中的「取代基」所示之基相同的基，可採取之態樣亦可列舉相同的態樣。
作為通式(7)中的R53至R58所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中的「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等，該等基彼此可以單鍵形成環，亦可經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(7)中的R53至R58所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中的「取代基」，具體而言，可列舉如下之基：氘原子、氰基、硝基；氟原子、 氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三[口+井]基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、喹噁啉基、苯並咪唑基、吡唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基，該等取代基亦可進而經前述例示之取代基取代。另外，該等取代基彼此可以單鍵形成環，亦可經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(7)中的R53至R58所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中的「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體而言，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等，該等基彼此可以單鍵形成環，亦可經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫 原子相互鍵結而形成環。
另外，該等基亦可具有取代基，作為取代基，可列舉與關於前述通式(7)中的R53至R58所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中的「取代基」所示之基相同的基，可採取之態樣亦可列舉相同的態樣。
作為通式(7)中的R53至R58所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中的「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、吡啶基、嘧啶基、三[口+井]基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、喹噁啉基、苯並咪唑基、吡唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等，該等基彼此可以單鍵形成環，亦可經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(7)中的R53至R58所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環 基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中的「取代基」，具體而言，可列舉如下之基：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三[口+井]基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、喹噁啉基、苯並咪唑基、吡唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；三甲基矽烷基、三苯基矽烷基等矽烷基，該等取代基亦可進而經前述例示之取代基取代。另外，該等取代基彼此可以單鍵形成環，亦可經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(7)中的R53至R58所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中的「芳氧基」，具體而言，可列舉：苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、 茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，該等基彼此可以單鍵形成環，亦可經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(7)中的R53至R58所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中的「取代基」，可列舉與關於前述通式(1)、(2)中的R1至R18所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中的「取代基」所示之基相同的基，可採取之態樣亦可列舉相同的態樣。
通式(7)中，r1至r6可相同亦可不同，r1、r2、r5、r6表示0至5之整數，r3、r4表示0至4之整數。於r1、r2、r5、r6為2至5之整數之情形或r3、r4為2至4之整數之情形時，鍵結於同一苯環上的多個R53至R58相互可相同亦可不同，可以單鍵形成環，亦可經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(7)中的K1所表示之「2價連結基」，可列舉如下之2價基：亞甲基、伸乙基、伸正丙基、伸異丙基、伸正丁基、伸異丁基、伸第三丁基、伸正戊基、伸異戊基、伸新戊基、伸正己基等「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之伸烷基」；伸環戊基、伸環己基、伸金剛烷基等「碳原子數5至10之伸環烷基」；伸乙烯基、伸烯丙基、伸異丙烯基、伸丁烯基等「碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀 之伸烯基」；自苯、聯苯、聯三苯、聯四苯等芳香族烴中去除2個氫原子而形成之「芳香族烴之2價基」；自萘、蒽、苊、茀、菲、茚滿、芘、聯三伸苯等縮合多環芳香族中去除2個氫原子而形成之「縮合多環芳香族之2價基」。
另外，該等2價基亦可具有取代基，作為「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之伸烷基」、「碳原子數5至10之伸環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之伸烯基」之取代基，可列舉與關於前述通式(7)中的R53至R58所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中的「取代基」所示之基相同的基，作為「芳香族烴之2價基」或「縮合多環芳香族之2價基」之取代基，可列舉與關於前述通式(7)中的R53至R58所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中的「取代基」所示之基相同的基，可採取之態樣亦可列舉相同的態樣。
作為通式(8)中的R59至R70所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中的「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「碳原子數5至10 之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」，可列舉與關於前述通式(7)中的R53至R58所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中的「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」所示之基相同的基，可採取之態樣亦可列舉相同的態樣。
作為通式(8)中的R59至R70所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中的「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，可列舉與關於前述通式(7)中的R53至R58所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中的「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」所示之基相同的基，可採取之態樣亦可列舉相同的態樣。
作為通式(8)中的R59至R70所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中的「芳 香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉與關於前述通式(7)中的R53至R58所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中的「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」所示之基相同的基，該等基彼此可以單鍵形成環，亦可經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
另外，該等基亦可具有取代基，作為取代基，可列舉與關於前述通式(7)中的R53至R58所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中的「取代基」所示之基相同的基，可採取之態樣亦可列舉相同的態樣。
作為通式(8)中的R59至R70所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中的「芳氧基」，可列舉與關於前述通式(7)中的R53至R58所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中的「芳氧基」所示之基相同的基，可採取之態樣亦可列舉相同的態樣。
通式(8)中，r7至r18可相同亦可不同，r7至r12表示0至5之整數，r13至r18表示0至4之整數。於r7至r12為2至5之整數之情形或r13至r18為2至4之整數之情形時，鍵結於同一苯環上的多個R59至R70相互可相同亦可不 同，可以單鍵形成環，亦可經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(8)中的K2、K3、K4所表示之「2價連結基」，可列舉與關於前述通式(7)中的K1所表示之「2價連結基」所示之基相同的基，可採取之態樣亦可列舉相同的態樣。
本發明之通式(1)所表示之具有茚並咔唑環構造之化合物係新穎的化合物，相較於先前的電洞傳輸材料，具有優異的電子之阻擋能力，具有優異的非晶性，且薄膜狀態穩定。
本發明之通式(1)所表示之具有茚並咔唑環構造之化合物可用作有機EL元件中的與發光層鄰接的第二電洞傳輸層及/或發光層的主體材料。藉由使用與先前的材料相比電洞之注入性高、遷移率大、電子阻擋性高、而且對電子之穩定性高的材料，具有以下之作用：可封入發光層內所生成之激子，進而可提高電洞與電子再結合之機率而獲得高發光效率，並且驅動電壓降低，有機EL元件的耐久性提高。
本發明之通式(1)所表示之具有茚並咔唑環構造之化合物亦可用作有機EL元件的發光層的構成材料。於與先前的材料相比電洞傳輸性優異，尤其是包含綠色磷光性發 光材料之情形時，具有可更佳地提高有機EL元件的發光效率之作用。
本發明之有機EL元件由於所使用之具有茚並咔唑環構造之化合物相較於先前的電洞傳輸材料，電洞之遷移率大，具有優異的電子之阻擋能力，具有優異的非晶性，且薄膜狀態穩定，故而可實現高效率、高耐久性。
本發明之具有茚並咔唑環構造之化合物作為有機EL元件中的發光層或與發光層鄰接之第二電洞傳輸層有用，電子阻擋能力優異，具有優異的對電子之耐久性，且非晶性良好，薄膜狀態穩定，耐熱性優異。本發明之有機EL元件的發光效率及功率效率高，且藉由優異的對電子之耐久性而可延長元件的壽命。
於通式(1)所表示之具有茚並咔唑環構造之化合物中，作為較佳的化合物的具體例，雖圖1至圖5顯示了化合物(1-1)至化合物(1-57)，但本發明並不限定於該等化合物。
再者，上述之茚並咔唑化合物本身可依據公知的方法而合成(例如，參照專利文獻8)。
本發明之有機EL元件中可較佳地使用之化學式(主 體-A)所表示之化合物中，作為較佳的化合物的具體例，雖圖6至圖10顯示了化合物(A-1)至化合物(A-57)，但並不限定於該等化合物。
再者，上述之具有含氮雜芳香族環構造之化合物本身可依據公知的方法而合成(例如，參照專利文獻4、5)
本發明之有機EL元件中可較佳地使用之化學式(主體-B)所表示之化合物中，作為較佳的化合物的具體例，雖圖11至圖17顯示了化合物(B-1)至化合物(B-76)，但並不限定於該等化合物。
再者，上述之具有含咔唑構造之化合物本身可依據公知的方法而合成(例如，參照專利文獻4、5)。
本發明之有機EL元件中可較佳地使用之化學式(3)所表示之化合物(金屬錯合物)中，作為較佳的化合物的具體例，雖圖18至圖20顯示了化合物(3-1)至化合物(3-33)，但並不限定於該等化合物。
再者，上述之銥錯合物本身可依據公知的方法而合成(例如，參照專利文獻9、10)。
本發明之有機EL元件中可較佳地使用之前述通式(4) 所表示之具有嘧啶構造之化合物中，作為較佳的化合物的具體例，雖圖21至圖27顯示了化合物(4-1)至化合物(4-78)，但本發明並不限定於該等化合物。
再者，上述之具有嘧啶構造之化合物本身可藉由公知的方法而合成(例如，參照專利文獻10、11)。
本發明之有機EL元件中可較佳地使用之前述通式(6)所表示之具有苯並唑構造之化合物中，作為較佳的化合物的具體例，雖圖28至圖34顯示了化合物(6-1)至化合物(6-77)，但並不限定於該等化合物。
再者，上述之具有苯並唑構造之化合物本身可依據公知的方法而合成(例如，參照專利文獻13、14、非專利文獻3、4)。
本發明之有機EL元件中可較佳地使用之前述通式(7)所表示之三苯基胺衍生物中，作為較佳的化合物的具體例，雖圖35至圖37顯示了化合物(7-1)至化合物(7-32)，但本發明並不限定於該等化合物。
本發明之有機EL元件中可較佳地使用之前述通式(8)所表示之三苯基胺衍生物中，作為較佳的化合物的具體例，雖圖38、圖39顯示了化合物(8-1)至化合物(8-16)， 但本發明並不限定於該等化合物。
再者，上述之具有三芳基胺構造之化合物本身可依據公知的方法而合成(例如，參照專利文獻1、2及專利文獻15)。
通式(1)至通式(8)、(主體-A)及(主體-B)之精製藉由利用管柱層析儀之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等之吸附精製、利用溶劑之再結晶或晶析法、昇華精製法等而進行。化合物之鑑識係藉由NMR(Nuclear Magnetic Resonance；核磁共振)分析而進行。作為物性值係進行熔點、玻璃轉移點(Tg)及功函數之測定。熔點成為蒸鍍性之指標，玻璃轉移點(Tg)成為薄膜狀態之穩定性之指標，功函數成為電洞傳輸性或電洞阻擋性之指標。
此外，本發明之有機EL元件中所使用之化合物係使用藉由利用管柱層析儀之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等之吸附精製、利用溶劑之再結晶或晶析法等而進行精製後，最後藉由昇華精製法進行精製而成之化合物。
熔點及玻璃轉移點(Tg)係使用粉體藉由高感度示差掃描熱量計(Bruker AXS製造，DSC3100SA)而測定。
功函數係於ITO(Indium Tin Oxide；銦錫氧化物)基板上製作100nm之薄膜，藉由游離電位測定裝置(住友重機 械工業股份有限公司製造，PYS-202)而求出。
作為本發明之有機EL元件的構造，可列舉於基板上依序由陽極、電洞注入層、第一電洞傳輸層、第二電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及陰極構成之構造，另外，可列舉在發光層與電子傳輸層之間具有電洞阻擋層之構造。於該等多層構造中，可省略或兼具有機層中的某些層，例如亦可設為兼具電子注入層與電子傳輸層之構成等。另外，可設為將具有同一功能之有機層積層2層以上之構成，亦可設為將發光層積層2層之構成、將電子傳輸層積層2層之構成等。
作為本發明之有機EL元件的陽極，可使用如ITO或金之功函數大之電極材料。作為本發明之有機EL元件的電洞注入層，除前述通式(7)、(8)所表示之芳基胺化合物以外，可使用以鈦菁銅為代表之卟啉化合物、星爆型的三苯基胺衍生物、如六氰基氮雜苯並菲(hexacyanoazatriphenylene)之類的受體性的雜環化合物或塗佈型的高分子材料。該等材料除蒸鍍法以外，可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知的方法而進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件的第一電洞傳輸層，更佳為前述通式(7)、(8)所表示之芳基胺化合物，此外，亦可使用N,N'-二苯基-N,N'-二(間甲苯基)-聯苯胺(以下，簡稱 為TPD)或N,N'-二苯基-N,N'-二(α-萘基)-聯苯胺(以下，簡稱為NPD)、N,N,N',N'-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物、1,1-雙[4-(二-4-甲苯基胺基)苯基]環己烷(以下，簡稱為TAPC)等。該等可單獨成膜，亦可以與其他材料一起混合成膜之單層之形式使用，亦可設為利用上述多種材料單獨成膜之層彼此、利用上述多種材料混合成膜之層彼此、或者利用上述多種材料單獨成膜之層與混合成膜之層的積層構造。另外，作為電洞之注入/傳輸層，可使用聚(3,4-乙二氧基噻吩)(以下，簡稱為PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸酯)(以下，簡稱為PSS)等塗佈型的高分子材料。該等材料除蒸鍍法以外，可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知的方法而進行薄膜形成。
另外，於電洞注入層或電洞傳輸層中，可使用對該層中通常所使用之材料進而P摻雜三溴苯基胺六氯銻、軸烯(radialene)衍生物(例如，參照專利文獻16)而成之材料、或者部分構造中具有TPD等聯苯胺衍生物之構造之高分子化合物等。
作為本發明之有機EL元件的第二電洞傳輸層，除本發明之通式(1)所表示之具有茚並咔唑環構造之化合物以外，可使用4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(以下，簡稱為TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(以下，簡稱為mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(以 下，簡稱為Ad-Cz)等咔唑衍生物、以9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽烷基)苯基]-9H-茀為代表之具有三苯基矽烷基及三芳基胺構造之化合物等具有電子阻擋作用之化合物。該等可單獨成膜，亦可以與其他材料一起混合成膜之單層之形式使用，亦可設為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或者單獨成膜之層與混合成膜之層的積層構造。該等材料除蒸鍍法以外，可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知的方法而進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件的發光層的主體，可使用電洞傳輸性之主體材料或電子傳輸性之主體材料。作為電洞傳輸性之主體材料，除前述通式(主體-B)所表示之具有咔唑環構造之化合物或本發明之通式(1)所表示之具有茚並咔唑環構造之化合物以外，可使用4,4'-二(N-咔唑基)聯苯(CBP)或TCTA、mCP等咔唑衍生物等。作為電子傳輸性之主體材料，除前述通式(主體-A)所表示之具有含氮雜芳香族環構造之化合物以外，可使用對雙(三苯基矽烷基)苯(UGH2)或2,2',2"-(1,3,5-伸苯基)-三(1-苯基-1H-苯並咪唑)(TPBi)等。該等可單獨成膜，亦可以將多種材料混合成膜之單層之形式使用，亦可設為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或者單獨成膜之層與混合成膜之層的積層構造。該等材料除蒸鍍法以外，可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知的方法而進行薄膜形成。
本發明中，較佳為使用具有電子傳輸能力之第1主體化合物、及具有電洞傳輸能力之第2主體化合物之兩種以上之化合物。前述第2主體化合物可使用1種或2種以上。前述第1主體化合物與前述第2主體化合物例如可以1：10至10：1之重量比含有。
作為本發明之有機EL元件的發光層中的前述第1主體化合物，較佳為前述通式(主體-A)所表示之具有含氮雜芳香族環構造之化合物，作為前述第2主體化合物，較佳為前述通式(主體-B)所表示之具有咔唑環構造之化合物或本發明之通式(1)所表示之具有茚並咔唑環構造之化合物。
除前述之第1主體化合物及第2主體化合物以外，可進而包含1種以上之主體化合物。
作為本發明之有機EL元件的磷光性發光材料，更佳為本發明之通式(3)所表示之銥錯合物，此外，可使用Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或包含該等之組合之有機金屬化合物。前述摻雜劑可為紅色、綠色或藍色之摻雜劑，可製作高性能的有機EL元件。
向主體材料中摻雜磷光性發光材料時，為了避免濃度 淬滅，較佳為相對於發光層整體，以1重量%至30重量%之範圍藉由共蒸鍍進行摻雜。
該等材料除蒸鍍法以外，可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知的方法而進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件的電洞阻擋層，更佳為前述通式(4)、(6)所表示之苯並唑化合物、嘧啶化合物，此外，亦可使用2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉(以下，簡稱為BCP)等啡啉衍生物、或BAlq等羥基喹啉衍生物之金屬錯合物、以及各種稀土類錯合物、噁唑衍生物、三唑衍生物、三[口+井]衍生物等具有電洞阻擋作用之化合物，亦可兼作電子傳輸層之材料。該等可單獨成膜，亦可以與其他材料一起混合成膜之單層之形式使用，亦可設為利用上述多種材料單獨成膜之層彼此、利用上述多種材料混合成膜之層彼此、或者利用上述多種材料單獨成膜之層與混合成膜之層的積層構造。該等材料除蒸鍍法以外，可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知的方法而進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件的電子傳輸層，更佳為前述通式(4)、(6)所表示之苯並唑化合物、嘧啶化合物，此外，亦可使用以Alq3、BAlq為代表之羥基喹啉衍生物之金屬錯合物、以及各種金屬錯合物、三唑衍生物、三[口+井]衍生物、噁二唑衍生物、吡啶衍生物、苯並咪唑衍生 物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二醯亞胺衍生物、喹噁啉衍生物、吡啶並吲哚衍生物、啡啉衍生物、噻咯衍生物等。該等可單獨成膜，亦可以與其他材料一起混合成膜之單層之形式使用，亦可設為利用上述多種材料單獨成膜之層彼此、利用上述多種材料混合成膜之層彼此、或者利用上述多種材料單獨成膜之層與混合成膜之層的積層構造。該等材料除蒸鍍法以外，可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知的方法而進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件的電子注入層，可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土金屬鹽、羥基喹啉鋰等羥基喹啉衍生物之金屬錯合物、氧化鋁等金屬氧化物，但於電子傳輸層與陰極之較佳的選擇中，可將該電子注入層省略。
進而，於電子注入層或電子傳輸層中，可使用對該層中通常所使用之有機化合物進而N摻雜銫或氟化鋰、及鐿等金屬而成之材料。
作為本發明之有機EL元件的陰極，可使用如鋁、鐿之類的功函數低的電極材料、或如鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之類的功函數更低的合金作為電極材料。
以下，藉由實施例對本發明之實施形態進行具體說 明，但本發明只要不超出本發明的主旨，則並不限定於以下之實施例。
實施例1
<12,12-二甲基-10-苯基-7-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-10,12-二氫茚並[2,1-b]咔唑(化合物1-1)之合成>
於經氮氣置換之反應容器中，添加N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-2-溴-苯胺18.5g、乙酸鉀6.98g、DMF95ml，將氮氣通氣1小時。添加四(三苯基膦)鈀1.18g並進行加熱，於100℃下攪拌11小時。冷卻至室溫，將反應液注加至水300ml後，利用甲苯300ml進行萃取。利用水200ml將有機層反覆清洗2次，利用無水硫酸鎂進行脫水後，於減壓下進行濃縮，藉此獲得粗製物。藉由管柱層析儀(載體：矽膠，洗提液：甲苯/正己烷)對粗製物進行精製，獲得12,12-二甲基-10,12-二氫茚並[2,1-b]咔唑之淡黃色粉體7.9g(產率55.2%)。
將所獲得之12,12-二甲基-10,12-二氫茚並[2,1-b]咔唑7.8g、及碘苯3.7ml、亞硫酸氫鈉0.43g、銅粉0.17g、3,5-二(第三丁基)水楊酸0.69g、碳酸鉀5.71g、十二烷基苯10ml添加至經氮氣置換之反應容器中並進行加熱，於170℃下攪拌10小時。冷卻至100℃，添加甲苯100ml進行萃取後，於減壓下進行濃縮，進而藉由使用正己烷30ml之結晶化，獲得12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫茚並 [2,1-b]咔唑之淡黃色粉體8.73g(產率88.3%)。
將所獲得之12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫茚並[2,1-b]咔唑7.5g、及DMF53ml添加至反應容器中。於冰浴冷卻下，添加N-溴琥珀醯亞胺3.72g並攪拌9小時後，進而放置1晚。添加水260ml，進行過濾，藉此獲得7-溴-12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫茚並[2,1-b]咔唑之褐白色粉體8.67g(產率94.6%)。
將所獲得之7-溴-12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫茚並[2,1-b]咔唑2.0g、及9-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)-9H-咔唑1.68g、甲苯/乙醇(4/1，v/v)之混合溶劑15ml、2M碳酸鉀水溶液3.4ml添加至經氮氣置換之反應容器中，一面照射超音波一面將氮氣通氣30分鐘。添加四(三苯基膦)鈀0.26g並進行加熱，於73℃下攪拌5小時。冷卻至室溫後，添加甲苯30ml、水20ml進行分液，採集有機層。對有機層進行利用飽和食鹽水之清洗、利用無水硫酸鎂之脫水後，於減壓下進行濃縮，藉此獲得粗製物。藉由管柱層析儀(載體：矽膠，洗提液：甲苯/正己烷)對粗製物進行精製，獲得12,12-二甲基-10-苯基-7-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-10,12-二氫茚並[2,1-b]咔唑之白色粉體1.5g(產率54.7%)。
針對所獲得之白色粉體，使用NMR鑑識構造。 1H-NMR測定結果示於圖41。
於1H-NMR(THF-d8)中，檢測出以下之32個氫之訊號。
δ(ppm)=8.66(1H),8.64(1H),8.59(1H),8.23-8.29(1H),7.88-7.90(1H),7.83-7.85(1H),7.78-7.80(1H),7.66-7.71(8H),7.42-7.53(7H),7.37-7.40(1H),7.31-7.33(1H),7.26-7.29(1H),7.21-7.24(1H),1.51(6H)。
實施例2
<12,12-二甲基-10-苯基-7-(4-二苯基胺基-苯基)-10,12-二氫茚並[2,1-b]咔唑(化合物1-2)之合成>
於經氮氣置換之反應容器中，添加實施例1中所合成之7-溴-12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫茚並[2,1-b]咔唑2.0g、4-二苯基胺基-苯基硼酸1.32g、甲苯/乙醇(4/1，v/v)之混合溶劑15ml、2M碳酸鉀水溶液3.4ml，一面照射超音波一面將氮氣通氣30分鐘。添加四(三苯基膦)鈀0.26g並進行加熱，於73℃下攪拌5小時。冷卻至室溫後，添加甲苯30ml、水20ml進行分液，採集有機層。對有機層進行利用飽和食鹽水之清洗、利用無水硫酸鎂之脫水後，於減壓下進行濃縮，藉此獲得粗製物。藉由管柱層析儀(載體：矽膠，洗提液：甲苯/正己烷)對粗製物進行精製，獲得12,12-二甲基-10-苯基-7-(4-二苯基胺基-苯基)-10,12-二氫茚並[2,1-b]咔唑之淡黃白色粉體1.6g(產率 58.4%)。
針對所獲得之白色粉體，使用NMR鑑識構造。1H-NMR測定結果示於圖42。
於1H-NMR(THF-d8)中，檢測出以下之34個氫之訊號。
δ(ppm)=8.60(1H),8.50(1H),7.85-7.86(1H),7.64-7.69(7H),7.48-7.52(2H),7.40-7.43(2H),7.30-7.32(1H),7.24-7.26(4H),7.21-7.22(1H),7.17-7.18(2H),7.11-7.13(4H),6.98-7.01(2H),1.49(6H)。
實施例3
<7-[4-{(聯苯-4-基)-苯基胺基}-苯基]-12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫茚並[2,1-b]咔唑(化合物1-3)之合成>
於經氮氣置換之反應容器中，添加實施例1中所合成之7-溴-12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫-茚並[2,1-b]咔唑3.0g、(聯苯-4-基)-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼烷-2-基)苯基]-苯基胺3.7g、甲苯/乙醇(4/1，v/v)之混合溶劑50ml、2M碳酸鉀水溶液10ml，一面照射超音波一面將氮氣通氣30分鐘。添加四(三苯基膦)鈀0.4g並進行加熱，於73℃下攪拌8小時。冷卻至室溫，藉由過濾採集析出之粗製物。於粗製物中添加1,2-二氯苯140ml，一面加熱一面溶解，藉由過濾去除不溶物後，將濾液於減壓 下進行濃縮。進行利用使用1,2-二氯苯100ml之再結晶之精製，藉此獲得7-[4-{(聯苯-4-基)-苯基胺基}-苯基]-12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫茚並[2,1-b]咔唑之白色粉體2.7g(產率57.8%)。
針對所獲得之白色粉體，使用NMR鑑識構造。1H-NMR測定結果示於圖43。
於1H-NMR(THF-d8)中，檢測出以下之38個氫之訊號。
δ(ppm)=8.60(1H),8.50(1H),7.85(1H),7.72-7.65(7H),7.61(2H),7.55(2H),7.52(1H),7.47(1H),7.43-7.37(4H),7.31-7.16(11H),7.03(1H),1.49(6H)。
實施例4
<7-[4-{雙(聯苯-4-基)胺基}-苯基]-12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫茚並[2,1-b]咔唑(化合物1-4)之合成>
於經氮氣置換之反應容器中，添加實施例1中所合成之7-溴-12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫-茚並[2,1-b]咔唑3.0g、雙(聯苯-4-基)-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼烷-2-基)苯基]胺4.3g、甲苯/乙醇(4/1，v/v)之混合溶劑50ml、2M碳酸鉀水溶液10ml，一面照射超音波一面將氮氣通氣30分鐘。添加四(三苯基膦)鈀0.4g並進行加熱，於73℃下攪拌8小時。冷卻至室溫，藉由過濾採集 析出之粗製物。於粗製物中添加1,2-二氯苯140ml，一面加熱一面溶解，藉由過濾去除不溶物後，將濾液於減壓下進行濃縮。進行利用使用1,2-二氯苯100ml之再結晶之精製，藉此獲得7-[4-{雙(聯苯-4-基)胺基}-苯基]-12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫茚並[2,1-b]咔唑之白色粉體3.7g(產率71.6%)。
針對所獲得之白色粉體，使用NMR鑑識構造。1H-NMR測定結果示於圖44。
於1H-NMR(THF-d8)中，檢測出以下之42個氫之訊號。
δ(ppm)=8.60(1H),8.52(1H),7.85(1H),7.75-7.57(15H),7.53(1H),7.47(1H),7.43-7.38(6H),7.32-7.22(10H),1.49(6H)。
實施例5
<10-(聯苯-4-基)-12,12-二甲基-7-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-10,12-二氫茚並[2,1-b]咔唑(化合物1-5)之合成>
於經氮氣置換之反應容器中，添加實施例1中所合成之12,12-二甲基-10,12-二氫茚並[2,1-b]咔唑35.5g、4-溴聯苯基35.0g、亞硫酸氫鈉6.0g、銅粉2.4g、3,5-二(第三丁基)水楊酸9.4g、碳酸鉀31.2g、十二烷基苯52ml並進行加熱，於190℃下攪拌26小時。冷卻至120℃，添加甲 苯35ml並進行攪拌，藉由過濾採集粗製物。於粗製物中添加甲苯1.6L並進行加熱，於110℃下進行萃取後，冷卻至室溫，於減壓下進行濃縮。藉由使用甲醇120ml之結晶化，獲得10-(聯苯-4-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫茚並[2,1-b]咔唑之白色粉體48.5g(產率88.1%)。
將所獲得之10-(聯苯-4-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫茚並[2,1-b]咔唑42.5g、DMF2.5L添加至反應容器中，加熱至70℃而溶解後，冷卻至室溫，添加N-溴-琥珀醯亞胺17.4g並攪拌7小時。添加水2.5L，進行過濾，藉此獲得10-(聯苯-4-基)-7-溴-12,12-二甲基-10,12-二氫茚並[2,1-b]咔唑之白色粉體34.9g(產率69.5%)。
將所獲得之10-(聯苯-4-基)-7-溴-12,12-二甲基-10,12-二氫茚並[2,1-b]咔唑16.5g、9-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)-9H-咔唑14.2g、甲苯/乙醇(4/1，v/v)之混合溶劑250ml、2M碳酸鉀水溶液48ml添加至經氮氣置換之反應容器中，一面照射超音波一面將氮氣通氣30分鐘。添加四(三苯基膦)鈀1.9g並進行加熱，於73℃下攪拌5小時。冷卻至室溫，藉由過濾採集析出之粗製物。於粗製物中添加1,2-二氯苯450ml，一面加熱一面溶解，藉由過濾去除不溶物後，將濾液於減壓下進行濃縮。進行使用1,2-二氯苯150ml及正己烷300ml之結晶化，藉此進行精製，獲得10-(聯苯-4-基)-12,12-二甲基 -7-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-10,12-二氫茚並[2,1-b]咔唑之白色粉體9.8g(產率45.2%)。
針對所獲得之白色粉體，使用NMR鑑識構造。1H-NMR測定結果示於圖45。
於1H-NMR(THF-d8)中，檢測出以下之36個氫之訊號。
δ(ppm)=8.69(1H),8.64(1H),8.59(1H),8.28(1H),7.99(2H),7.89(1H),7.85-7.78(6H),7.66(4H),7.56-7.49(6H),7.44-7.37(4H),7.32(1H),7.27(1H),7.23(1H),1.52(6H)。
實施例6
<10-(聯苯-4-基)-7-[4-雙(聯苯-4-基)胺基-苯基]-12,12-二甲基-10,12-二氫茚並[2,1-b]咔唑(化合物1-6)之合成>
於經氮氣置換之反應容器中，添加實施例6中所合成之10-(聯苯-4-基)-7-溴-12,12-二甲基-10,12-二氫茚並[2,1-b]咔唑13.0g、雙(聯苯-4-基)-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼烷-2-基)苯基]胺15.9g、甲苯/乙醇(4/1，v/v)之混合溶劑250ml、2M碳酸鉀水溶液51ml，一面照射超音波一面將氮氣通氣30分鐘。添加四(三苯基膦)鈀2.1g並進行加熱，於73℃下攪拌10小時。冷卻至室溫， 藉由過濾採集析出之粗製物。於粗製物中添加1,2-二氯苯1.7L，一面加熱一面溶解，藉由過濾去除不溶物後，冷卻至室溫。藉由過濾採集析出之固體，進行利用使用1,2-二氯苯1.7L之再結晶之精製，藉此獲得10-(聯苯-4-基)-7-[4-雙(聯苯-4-基)胺基-苯基]-12,12-二甲基-10,12-二氫茚並[2,1-b]咔唑之白色粉體13.4g(產率63.8%)。
針對所獲得之白色粉體，使用NMR鑑識構造。1H-NMR測定結果示於圖46。
於1H-NMR(THF-d8)中，檢測出以下之46個氫之訊號。
δ(ppm)=8.62(1H),8.54(1H),7.98(2H),7.86(1H),7.78(4H),7.75(2H),7.70(1H),7.63(4H),7.58(4H),7.55(1H),7.50(3H),7.43(1H),7.40(4H),7.33-7.21(11H),1.51(6H)。
實施例7
<5,7-二氫-5,7,7-三苯基-2-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)茚並[2,1-b]咔唑(化合物1-20)之合成>
於經氮氣置換之反應容器中，添加5,7-二氫-5,7-二苯基茚並[2,1-b]咔唑31.3g、碘苯23.5g、碳酸鉀15.9g、亞硝酸氫鈉1.2g、3,5-二第三丁基水楊酸1.9g、銅粉0.5g、十二烷基苯31mL並進行加熱，於190℃下攪拌17小時。 利用甲苯進行稀釋，藉由過濾去除不溶物。將濾液進行濃縮，添加庚烷，藉此析出固體，藉由過濾採集析出之固體，獲得5,7-二氫-5,7,7-三苯基茚並[2,1-b]咔唑之黃色粉體35.3g(產率94%)。
將所獲得之5,7-二氫-5,7,7-三苯基茚並[2,1-b]咔唑35.0g、二氯甲烷350mL添加至經氮氣置換之反應容器中，利用冰浴進行冷卻。緩慢地添加N-溴琥珀醯亞胺12.9g，加熱至40℃，攪拌24小時。添加甲醇，藉此析出固體，藉由過濾採集析出之固體，並利用甲醇對所獲得之固體進行清洗，藉此獲得2-溴-5,7-二氫-5,7,7-三苯基茚並[2,1-b]咔唑之白色粉體39.5g(產率97%)。
將所獲得之2-溴-5,7-二氫-5,7,7-三苯基茚並[2,1-b]咔唑39.5g、甲苯320mL、乙醇50mL、9-苯基咔唑-3-硼酸24.2g，繼而將預先將碳酸鉀14.6g溶解於水52mL中而成之水溶液添加至經氮氣置換之反應容器，歷時30分鐘一面照射超音波一面將氮氣通氣。添加四(三苯基膦)鈀1.6g並進行加熱，於72℃下攪拌18小時。冷卻至室溫，藉由分液操作採集有機層。依序進行使用水之清洗、使用飽和食鹽水之清洗後，使用無水硫酸鎂進行乾燥、濃縮，藉此獲得粗製物。將粗製物溶解於甲苯360mL，進行使用矽膠之吸附精製、繼而使用活性白土之吸附精製。將濾液進行濃縮，添加丙酮，藉此析出固體，藉由過濾採集析出 之固體。利用甲苯、丙酮使所獲得之固體進行再結晶，藉此獲得5,7-二氫-5,7,7-三苯基-2-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)茚並[2,1-b]咔唑(化合物1-20)之白色粉體32.3g(產率64%)。
針對所獲得之白色粉體，使用NMR鑑識構造。1H-NMR測定結果示於圖47。
於1H-NMR(CDCl3)中，檢測出以下之36個氫之訊號。
δ(ppm)=7.63(1H),8.56(2H),8.30(1H),7.80-7.95(3H),7.22-7.77(29H)。
實施例8
針對通式(1)所表示之茚並咔唑化合物，藉由高感度示差掃描熱量計(Bruker AXS製造，DSC3100SA)測定熔點及玻璃轉移點。
顯示本發明之化合物具有100℃以上之玻璃轉移點，且本發明之化合物的薄膜狀態穩定。
實施例9
使用通式(1)所表示之茚並咔唑化合物，於ITO基板上製作膜厚100nm之蒸鍍膜，利用游離電位測定裝置(住友重機械工業股份有限公司，PYS-202)測定功函數。
可知通式(1)所表示之茚並咔唑化合物與NPD、TPD等通常之電洞傳輸材料所具有之功函數5.4eV相比，顯示較佳的能階，具有良好的電洞傳輸能力。
實施例10
有機EL元件係如圖40所示般以下述方式而製作，亦即，於玻璃基板1上預先形成ITO電極作為透明陽極2，於該透明陽極2上依序蒸鍍電洞注入層3、第一電洞傳輸層4、第二電洞傳輸層5、發光層6、電子傳輸層7、電子注入層8、陰極(鋁電極)9。
具體而言，將成膜有膜厚150nm之ITO之玻璃基板1於異丙醇中進行20分鐘超音波清洗後，於加熱至200 ℃之加熱板上進行10分鐘乾燥。然後，進行15分鐘UV(ultraviolet；紫外線)臭氧處理後，將該附ITO之玻璃基板安裝於真空蒸鍍機內，減壓至0.001Pa以下。繼而，以覆蓋透明陽極2之方式，將下述構造式之化合物受體-1與化合物(7-1)以蒸鍍速度比成為受體-1：化合物(7-1)=3：97之蒸鍍速度進行共蒸鍍，以膜厚成為10nm之方式，形成為電洞注入層3。於該電洞注入層3上，將化合物(7-1)以膜厚成為70nm之方式形成為第一電洞傳輸層4。於該第一電洞傳輸層4上，將實施例7之化合物(1-20)以膜厚成為10nm之方式形成為第二電洞傳輸層5。於該第二電洞傳輸層5上，將前述第1主體化合物(A-19)與前述第2主體化合物(B-22)同時用作主體，摻雜5wt%之前述銥化合物(3-3)作為摻雜劑，利用真空蒸鍍，以膜厚成為40nm之方式，形成為發光層5。此處，前述第1主體化合物(A-20)與前述第2主體化合物(B-10)係以1：1之比率使用。
其次，於該發光層5上，將下述構造式之化合物(4-78)與下述構造式之化合物ETM-2，以蒸鍍速度比為化合物(4-78)：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行共蒸鍍，以膜厚成為30nm之方式，形成為電子傳輸層6。於該電子傳輸層6上，將氟化鋰以膜厚成為1nm之方式形成為電子注入層7。最後，將鋁蒸鍍100nm而形成陰極8。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定 結果彙整示於表1。
實施例11
於實施例10中，作為電子傳輸層6的材料，使用化 合物(6-1)代替化合物(4-78)，除此以外，以相同的方式製作有機EL元件。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙整示於表1。
實施例12
於實施例10中，作為第二電洞傳輸層5的材料，使用實施例1之化合物(1-1)代替實施例7之化合物(1-20)，除此以外，以相同的方式製作有機EL元件。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙整示於表1。
實施例13
於實施例12中，作為電子傳輸層6的材料，使用化合物(6-1)代替化合物(4-78)，除此以外，以相同的方式製作有機EL元件。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙整示於表1。
實施例14
於實施例10中，作為第2主體材料，使用實施例7之化合物(1-20)代替化合物(B-22)，除此以外，以相同的方式製作有機EL元件。此處，第1主體化合物(A-20)與第2主體化合物(1-20)係以1：1之比率使用。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙整示於表1。
實施例15
於實施例14中，作為電子傳輸層6的材料，使用化合物(6-1)代替化合物(4-78)，除此以外，以相同的方式製作有機EL元件。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙整示於表1。
實施例16
於實施例10中，作為第2主體材料，使用實施例1之化合物(1-1)代替化合物(B-22)，除此以外，以相同的方式製作有機EL元件。此處，第1主體化合物(A-20)與第2主體化合物(1-1)係以1：1之比率使用。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙整示於表1。
實施例17
於實施例16中，作為電子傳輸層6的材料，使用化合物(6-1)代替化合物(4-78)，除此以外，以相同的方式製作有機EL元件。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙整示於表1。
[比較例1]
為了比較，於實施例10中，作為第二電洞傳輸層5 的材料，使用化合物(HTM-2)代替實施例7之化合物(1-20)，除此以外，以相同的方式製作有機EL元件。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙整示於表1。
[比較例2]
為了比較，於實施例11中，作為第二電洞傳輸層5的材料，使用化合物(HTM-2)代替實施例7之化合物(1-20)，除此以外，以相同的方式製作有機EL元件。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙整示於表1。
[比較例3]
為了比較，於實施例10中，作為第二電洞傳輸層5 的材料，使用下述構造式之化合物(B-22)代替實施例7之化合物(1-20)，除此以外，以相同的方式製作有機EL元件。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙整示於表1。
[比較例4]
為了比較，於實施例11中，作為第二電洞傳輸層5的材料，使用化合物(B-22)代替實施例7之化合物(1-20)，除此以外，以相同的方式製作有機EL元件。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙整示於表1。
使用實施例10至實施例17及比較例1至比較例4中所製作之有機EL元件，測定元件壽命，將結果彙整示於表1。元件壽命係將發光開始時的發光亮度(初始亮度)設為10000cd/m2進行定電流驅動時，測定發光亮度衰減至9500cd/m2(相當於將初期亮度設為100%時的95%：95%衰減)為止之時間。
如表1所示，可知於分別使用本發明之具有茚並咔唑環構造之化合物作為第二電洞傳輸材料之實施例10至實施例13、與分別使用前述化合物(HTM-2)作為第二電洞傳輸材料之比較例1及比較例2之比較中，關於流通電流密度10mA/cm2之電流時的發光效率，相對於比較例1、比較例2之有機EL元件之72.45cd/A至73.70cd/A，實施例10至實施例13之有機EL元件為74.92cd/A至77.42cd/A而為高效率。另外，關於功率效率，相對於比較例1、比較例2之有機EL元件之52.81Im/W至53.11Im/W，實施例10至實施例13之有機EL元件為55.78Im/W至56.22Im/W而亦為高效率。另一方面，關於元件壽命(95%衰減)，相對於比較例1、比較例2之有機EL元件之400小時至433小時，實施例10至實施例13之有機EL元件為479小時至590小時而壽命大幅延長。
如表1所示，可知於分別使用本發明之具有茚並咔唑環構造之化合物作為第二電洞傳輸材料及第2主體材料之實施例14至實施例17、與分別使用前述化合物(B-22)作為第二電洞傳輸材料及第2主體材料之比較例3及比較例4之比較中，關於流通電流密度10mA/cm2之電流時的發光效率，相對於比較例3、比較例4之有機EL元件之72.06cd/A至73.03cd/A，實施例14至實施例17之有機EL元件為73.85cd/A至75.14cd/A而為高效率。另外，關 於功率效率，相對於比較例3、比較例4之有機EL元件之52.00Im/W至53.27Im/W，實施例14至實施例17之有機EL元件為53.26Im/W至55.02Im/W而亦為高效率。另一方面，關於元件壽命(95%衰減)，相對於比較例3、比較例4之有機EL元件之341小時至384小時，實施例14至實施例17之有機EL元件為445小時至527小時而壽命大幅延長。
如表1之結果所明示，可知於一併使用電子傳輸能力高之第1主體材料及具有電洞傳輸能力之第2主體材料之發光層中，使用本發明之具有茚並咔唑環構造之化合物作為第二電洞傳輸層的材料之有機EL元件，與使用作為三咔唑衍生物之前述化合物(HTM-2)之有機EL元件相比，亦可達成功率效率提高或壽命延長。藉由組合具有特定構造之茚並咔唑化合物，電洞高效率地供給至發光層而使發光層內之電子過多得到改善。藉此，實現了發光層內的載子平衡更精密、效率特性提高、同時壽命特性亦顯著改善之有機EL元件。
進而，可知使用本發明之具有茚並咔唑環構造之化合物作為第2主體材料之有機EL元件與使用作為雙咔唑衍生物之前述化合物(B-22)之有機EL元件相比，亦可達成功率效率提高或壽命延長。藉由使用具有特定構造之茚並咔唑化合物作為發光層的主體材料，實現了可將電洞更高 效率地朝發光層注入/傳輸之有機EL元件。因此，實現了與先前之有機EL元件相比，效率特性提高同時壽命特性亦顯著改善之有機EL元件。
(產業可利用性)
本發明之有機EL元件的發光效率提高，並且耐久性大幅改善，例如可發展至家電製品或照明之用途。
Claims (8)
- 一種有機電致發光元件，在陽極與陰極之間，自陽極側起至少依序具備第一電洞傳輸層、第二電洞傳輸層、綠色發光層、及電子傳輸層，且於前述第二電洞傳輸層、或者配置於前述第一電洞傳輸層與前述電子傳輸層之間的積層膜中的至少一層中，含有下述通式(1)所表示之具有茚並咔唑環構造之化合物；
- 一種有機電致發光元件，在陽極與陰極之間，自陽極側起至少依序具備第一電洞傳輸層、第二電洞傳輸層、綠色發光層、及電子傳輸層，且於前述第二電洞 傳輸層、或者配置於前述第一電洞傳輸層與前述電子傳輸層之間的積層膜中的至少一層中，含有下述通式(2)所表示之具有茚並咔唑環構造之化合物；
- 如請求項1或2所記載之有機電致發光元件，其中前述綠色發光層包含主體及磷光發光性摻雜劑，且前述主體包含下述之化學式主體-A所表示之至少1種之第1主體化合物、及下述之化學式主體-B所表示之至少1種之第2主體化合物；
- 如請求項1至3中任一項所記載之有機電致發光元件，其中前述綠色發光層包含主體及磷光發光性摻雜劑，且前述磷光發光性摻雜劑為包含銥之金屬錯合物。
- 如請求項1至3中任一項所記載之有機電致發光元件，其中前述綠色發光層包含主體及磷光發光性摻雜劑，且前述磷光發光性摻雜劑為下述通式(3)所表示之金屬錯合物；
- 如請求項1至5中任一項所記載之有機電致發光元件，其中前述電子傳輸層含有下述通式(4)所表示之具有嘧啶構造之化合物；
- 如請求項1至5中任一項所記載之有機電致發光元件，其中前述電子傳輸層含有下述通式(6)所表示之具有苯並唑構造之化合物；
- 如請求項1至7中任一項所記載之有機電致發光元 件，其中前述第一電洞傳輸層含有下述通式(7)或通式(8)所表示之三苯基胺衍生物；
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