JP2016082207A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
【解決手段】一般式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
X1〜X8はNまたはCR1であり、且つ少なくとも１つはNであり、R1〜R5は水素原子又は置換基であり、L1〜L3は単結合又は２価の基であり、Ar1及びAr2はアリール基又はヘテロアリール基である。
【選択図】図１
【解決手段】一般式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
X1〜X8はNまたはCR1であり、且つ少なくとも１つはNであり、R1〜R5は水素原子又は置換基であり、L1〜L3は単結合又は２価の基であり、Ar1及びAr2はアリール基又はヘテロアリール基である。
【選択図】図１
Description
本発明は有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。特に、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子用の正孔輸送材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
近年、画像表示装置として、有機エレクトロルミネッセンス表示装置（Organic Electroluminescence Display：有機ＥＬ表示装置）の開発が盛んになってきている。有機ＥＬ表示装置は、液晶表示装置等とは異なり、陽極及び陰極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることにより、発光層における有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型の表示装置である。
有機エレクトロルミネッセンス素子（有機EL素子）としては、例えば、陽極、陽極上に配置された正孔輸送層、正孔輸送層上に配置された発光層、発光層上に配置された電子輸送層及び電子輸送層上に配置された陰極から構成された有機エレクトロルミネッセンス素子が知られている。陽極からは正孔が注入され、注入された正孔は正孔輸送層を移動して発光層に注入される。一方、陰極からは電子が注入され、注入された電子は電子輸送層を移動して発光層に注入される。発光層に注入された正孔と電子とが再結合することにより、発光層内で励起子が生成される。有機エレクトロルミネッセンス素子は、その励起子の輻射失活によって発生する光を利用して発光する。尚、有機エレクトロルミネッセンス素子は、以上に述べた構成に限定されず、種々の変更が可能である。
有機エレクトロルミネッセンス素子を表示装置に応用するにあたり、有機エレクトロルミネッセンス素子の高効率化及び長寿命化が求められている。特に、青色発光領域では、緑色発光領域及び赤色発光領域に比べて、有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動電圧が高く、発光効率が十分なものとは言い難い。有機エレクトロルミネッセンス素子の高効率化及び長寿命化を実現するために、正孔輸送層の定常化、安定化、耐久性の向上などが検討されている。
正孔輸送層に用いられる正孔輸送材料としては、芳香族アミン系化合物等の様々な化合物が知られているが、素子寿命に課題があった。有機エレクトロルミネッセンス素子の長寿命化に有利な材料として、例えば、特許文献１及び特許文献２には、アリール基又はヘテロアリール基が置換されたアミン誘導体が提案されている。しかしながら、これらの材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子も充分な発光寿命を有しているとは言い難い。そのため、現在では一層、発光寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子が望まれている。
本発明は、上述の問題を解決するものであって、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
特に、本発明は、緑色〜青色発光領域において、発光層と陽極との間に配置される積層膜のうちの少なくとも一つの膜に用いる長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
本発明の一実施形態によると、以下の一般式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
一般式（１）中、X1〜X8はそれぞれ独立にNまたはCR1であり、且つ少なくとも１つはNであり、R1〜R5はそれぞれ独立に環形成炭素数６以上３０以下の置換若しくは無置換のアリール基、環形成炭素数１以上３０以下の置換若しくは無置換のヘテロアリール基、炭素数１以上１５以下のアルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、水素原子又は重水素原子であり、L1〜L3はそれぞれ独立に単結合、置換基若しくは無置換のアルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基、及びシリル基からなる群から選択された２価の基であり、Ar1及びAr2はそれぞれ独立に環形成炭素数６以上３０以下の置換若しくは無置換のアリール基、又は環形成炭素数１以上３０以下の置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。
一般式（１）中、X1〜X8はそれぞれ独立にNまたはCR1であり、且つ少なくとも１つはNであり、R1〜R5はそれぞれ独立に環形成炭素数６以上３０以下の置換若しくは無置換のアリール基、環形成炭素数１以上３０以下の置換若しくは無置換のヘテロアリール基、炭素数１以上１５以下のアルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、水素原子又は重水素原子であり、L1〜L3はそれぞれ独立に単結合、置換基若しくは無置換のアルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基、及びシリル基からなる群から選択された２価の基であり、Ar1及びAr2はそれぞれ独立に環形成炭素数６以上３０以下の置換若しくは無置換のアリール基、又は環形成炭素数１以上３０以下の置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、アミンに直接又はLを介して結合するフェニレン基のm位にアザカルバゾール部位を導入することによって、材料のアモルファス性が向上して電荷の移動度が高くなり、さらにアザカルバゾール部位が材料の電子耐性の向上に寄与するため、有機エレクトロルミネッセンス素子の長寿命化を実現することができる。特に、緑色〜青色発光領域において顕著な効果を得ることができる。
本発明の一実施形態によると、以下の一般式（２）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
一般式（２）中、X9〜X16はそれぞれ独立にNまたはCR6であり、且つ少なくとも１つはNであり、R6〜R15はそれぞれ独立に環形成炭素数６以上３０以下の置換若しくは無置換のアリール基、環形成炭素数１以上３０以下の置換若しくは無置換のヘテロアリール基、炭素数１以上１５以下のアルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、水素原子又は重水素原子であり、a〜cはそれぞれ独立に0以上4以下の整数であり、d及びeはそれぞれ独立に0以上5以下の整数である。
一般式（２）中、X9〜X16はそれぞれ独立にNまたはCR6であり、且つ少なくとも１つはNであり、R6〜R15はそれぞれ独立に環形成炭素数６以上３０以下の置換若しくは無置換のアリール基、環形成炭素数１以上３０以下の置換若しくは無置換のヘテロアリール基、炭素数１以上１５以下のアルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、水素原子又は重水素原子であり、a〜cはそれぞれ独立に0以上4以下の整数であり、d及びeはそれぞれ独立に0以上5以下の整数である。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一般式（１）におけるAr1、Ar2及びL1〜L3がそれぞれ置換若しくは無置換のフェニル基又はフェニレン基であることによって、アミンの共役が確保され、材料の電荷耐性がさらに向上する。
本発明の一実施形態によると、前記何れか一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を発光層と陽極との間に配置された積層膜のうちの少なくも一層に含む有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光層と陽極との間に配置される積層膜のうちの少なくとも一つの膜に前記何れかの有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いることにより、長寿命を実現することができる。特に、緑色〜青色発光領域において顕著な効果を得ることができる。
本発明によると、長寿命を実現する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。特に、本発明によると、緑色〜青色発光領域において、発光層と陽極との間に配置された積層膜のうちの少なくも一層に用いる、長寿命を実現する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、アミンの窒素原子（N）に直接又は連結基（L1）を介して結合するフェニレン基のm位にアザカルバゾール部位を導入することによって、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料のアモルファス性が向上して電荷の移動度が高くなり、さらに、電子耐性が向上して有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の耐久性が向上するため、有機エレクトロルミネッセンス素子の長寿命化を実現することができる。
上述の問題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明者らは、アミンの窒素原子（N）に直接又は連結基を介して結合するフェニレン基のm位にアザカルバゾール部位を導入することによって、材料のアモルファス性が向上して電荷の移動度が高くなり、さらに電子耐久性が向上されることにより、長寿命を実現することができることを見出した。
以下、図面を参照して本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。但し、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は多くの異なる態様で実施することが可能であり、以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、本実施の形態で参照する図面において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を付し、その繰り返しの説明は省略する。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、以下の一般式（１）で表される、アミンに結合したフェニレン基のm位にアザカルバゾール部位が導入されたアミン化合物である。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、一般式（１）中、X1〜X8はそれぞれ独立にNまたはCR1であり、且つ少なくとも１つはNである。X1〜X8における窒素原子（N）の数は限定されないが、X1〜X8のうち、いずれか１つがNであることが好ましい。R1〜R5はそれぞれ独立に環形成炭素数６以上３０以下の置換若しくは無置換のアリール基、環形成炭素数１以上３０以下の置換若しくは無置換のヘテロアリール基、炭素数１以上１５以下のアルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、水素原子又は重水素原子である。L1〜L3はそれぞれ独立に単結合、置換基若しくは無置換のアルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基、及びシリル基からなる群から選択された２価の基である。Ar1及びAr2はそれぞれ独立に環形成炭素数６以上３０以下の置換若しくは無置換のアリール基、又は環形成炭素数１以上３０以下の置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。
ここで、一般式（１）におけるR1〜R5に用いる環形成炭素数６以上３０以下の置換若しくは無置換のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、キンクフェニル基、セキシフェニル基、フルオレニル基、トリフェニレン基、ビフェニレン基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基等を挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、R1〜R5に用いる環形成炭素数１以上３０以下の置換若しくは無置換のヘテロアリール基としては、ピリジル基、フリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基等が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
また、R1〜R5に用いる炭素数１以上１５以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、R1〜R5に用いるシリル基は、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、モノアルキルジアリールシリル基、ジアルキルモノアリールシリル基であってもよく、例えば、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
また、R1〜R5に用いるハロゲン原子は、フッ素原子（F）、塩素原子（Cl）、臭素原子（Br）であってもよい。
また、R1〜R5は、水素原子又は重水素原子であってもよい。
ここで、一般式（１）において、互いに隣接した複数のR1同士、及び／又は互いに隣接したR３〜R5は互いに結合し、飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
一般式（１）におけるAr1及びAr2に用いる環形成炭素数６以上３０以下の置換若しくは無置換のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオレニル基、トリフェニレン基、ビフェニレン基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、Ar1及びAr2に用いる環形成炭素数１以上３０以下の置換若しくは無置換のヘテロアリール基としては、ピリジル基、フリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基等が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
一般式（１）におけるL1〜L3に用いる２価の連結基のうち、置換若しくは無置換のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、ｎ−ブチレン基、ｎ−ヘキシレン基、ｎ−ヘプチレン基、ｎ−オクチレン基、ｎ−ドデシレン基等が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
また、L1〜L3に用いる２価の連結基のうち、置換若しくは無置換のアラルキレン基としては、−(CH2)x−Ar’−、−Ar’−(CH2)x−、−(CH2)x−Ar’−(CH2)y−で表される。Ar’はフェニレン基、ナフチレン基などの環形成炭素数６以上１８以下のアリーレン基を表し、x、yはそれぞれ１以上２４以下の整数を表す。x、y及びAr’で示されるアリーレン基の炭素数の和が７以上２０以下、好ましくは７以上１４以下であってもよいが、これらに限定されるわけではない。
また、L1〜L3に用いる２価の連結基のうち、置換若しくは無置換のアリーレン基としては、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基、トリフェニレン基等が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。L1〜L3としては、置換若しくは無置換のフェニレン基が好ましい。
また、L1〜L3に用いる２価の連結基のうち、置換若しくは無置換のヘテロアリーレン基としては、ピリジレン基、ジベンゾフリレン基、ジベンゾエチニレン基等が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
また、L1〜L3に用いる２価の連結基のうち、置換若しくは無置換のシリル基の２価基としては、ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基が挙げられる。
上述したように、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、アミンの窒素原子（N）に直接又はL１を介して結合しているフェニレン基のm位にアザカルバゾール部位を導入することによって、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料のアモルファス性が向上して電荷の移動度が高くなる。そのため、寿命を向上させるアミンの特性を維持できる。また、電子耐性の高いアザカルバゾール部位を導入することによって、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の電子耐性が高くなり、材料の耐久性が向上されるため、有機エレクトロルミネッセンス素子のさらなる長寿命化を実現することができる。
また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一般式（１）におけるAr1及びAr2がそれぞれ置換若しくは無置換のフェニル基であり、且つ、L1〜L3がそれぞれ置換若しくは無置換のフェニレン基であることが好ましい。即ち、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、以下の一般式（２）で表されるアミン化合物であることが好ましい。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、一般式（２）中、X9〜X16はそれぞれ独立にNまたはCR6であり、且つ少なくとも１つはNである。X9〜X16における窒素原子（N）の数は限定されないが、X9〜X16のうち、いずれか１つがNであることが好ましい。R6〜R15はそれぞれ独立に環形成炭素数６以上３０以下の置換若しくは無置換のアリール基、環形成炭素数１以上３０以下の置換若しくは無置換のヘテロアリール基、炭素数１以上１５以下のアルキル基、シリル基、ハロゲン原子、水素原子あるいは重水素原子である。
一般式（２）におけるR6〜R15に用いる環形成炭素数６以上３０以下の置換若しくは無置換のアリール基、環形成炭素数１以上３０以下の置換若しくは無置換のヘテロアリール基、炭素数１以上１５以下のアルキル基、シリル基、ハロゲン原子としては、一般式（１）におけるR1〜R5に用いる環形成炭素数６以上３０以下の置換若しくは無置換のアリール基、環形成炭素数１以上３０以下の置換若しくは無置換のヘテロアリール基、炭素数１以上１５以下のアルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、ハロゲン原子と同じである。
ここで、一般式（２）において、隣接した複数のR6同士、及び／又は隣接した複数のR8〜R10、隣接した複数のR11同士、隣接した複数のR12同士、隣接した複数のR13同士、隣接した複数のR14同士、及び／又は隣接した複数のR15同士は互いに結合し、飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一般式（１）におけるAr1及びAr2がそれぞれ置換若しくは無置換のフェニル基であり、且つ、L1〜L3がそれぞれ置換若しくは無置換のフェニレン基であることによって、アミンの共役が確保され、材料の電荷耐性が向上する。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層と陽極との間に配置された積層膜のうちの少なくとも一層に用いることができる。これにより、材料のアモルファス性が向上して電荷の移動度が高くなり、有機エレクトロルミネッセンス素子の長寿命化を実現することができる。また、材料の電子耐性が上昇するため、耐久性が向上され、有機エレクトロルミネッセンス素子のさらなる長寿命化を実現することができる。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む層は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層と陽極との間に配置された積層膜のうち、発光層に隣接していることが好ましい。電子耐性を有する本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む層が発光層に隣接して配置されることにより、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む層と陽極との間に配置される層の電子による劣化を効果的に抑制することができる。
（有機エレクトロルミネッセンス素子）
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。図１は、本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００を示す概略図である。有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、例えば、基板１０２、陽極１０４、正孔注入層１０６、正孔輸送層１０８、発光層１１０、電子輸送層１１２、電子注入層１１４及び陰極１１６を備える。一実施形態において、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、発光層と陽極との間に配置された積層膜のうちの少なくとも一層に用いることができる。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。図１は、本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００を示す概略図である。有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、例えば、基板１０２、陽極１０４、正孔注入層１０６、正孔輸送層１０８、発光層１１０、電子輸送層１１２、電子注入層１１４及び陰極１１６を備える。一実施形態において、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、発光層と陽極との間に配置された積層膜のうちの少なくとも一層に用いることができる。
ここでは一例として、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を正孔輸送層１０８に用いる場合について説明する。
基板１０２は、例えば、透明ガラス基板や、シリコン等から成る半導体基板樹脂等のフレキシブルな基板であってもよい。
陽極（Anode）１０４は、基板１０２上に配置され、酸化インジウムスズ（ITO）やインジウム亜鉛酸化物（IZO）等を用いて形成することができる。
正孔注入層（HIL）１０６は、陽極１０４上に10nm以上150nm以下の厚さで公知の材料を用いて形成することができる。例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（PPBI）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（DNTPD）、銅フタロシアニン等のフタロシアニン化合物、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（m-MTDATA）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（NPB）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（TDATA）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（2-TNATA）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（PANI/DBSA）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（PEDOT/PSS）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（PANI/CSA）、又は、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（PANI/PSS）等を含んでもよい。
正孔輸送層（HTL）１０８は、正孔注入層１０６上に、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いて10nm以上150nm以下の厚さで形成される。本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む正孔輸送層１０８は、真空蒸着により形成される。
発光層（EL）１１０は、正孔輸送層１０８上に、公知のホスト材料を用いて厚さ10nm以上60nm以下で形成される。発光層１１０に用いられる公知のホスト材料として、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Alq3）、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカバゾール−ビフェニル（CBP）、ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）（PVK）、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ADN）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（TCTA）、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（TPBI）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン（TBADN）、ジスチリルアリーレン（DSA）、４，４’−ビス（９−カルバゾール）−２，２’−ジメチル−ビフェニル（dmCBP）が挙げられる。
発光層１１０はドーパント材料として、スチリル誘導体（例えば、1,4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene（BCzVB）、4-(di-p-tolylamino)-4’-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene（DPAVB）、N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalene-2-yl)vinyl)phenyl-N-phenylbenzenamine（N-BDAVBi））、ペリレンおよびその誘導体（例えば、2,5,8,11-Tetra-t-butylperylene（TBPe）、ピレンおよびその誘導体（例えば、1,1-dipyrene、1,4-dipyrenylbenzene、1,4-Bis(N,N-Diphenylamino)pyrene）等のドーパントを含んでもよいが、これらに限定されるわけではない。
電子輸送層（ETL）１１２は、発光層１１０上に15nm以上50nm以下の厚さで、例えば、Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium（Alq3）や含窒素芳香環を有する材料（例えば、1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzeneといったピリジン環を含む材料や、2,4,6-tris(3’-(pyridine-3-yl)biphenyl-3-yl)1,3,5-triazineといったトリアジン環を含む材料、2-(4-N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthraceneといったイミダゾール誘導体を含む材料）を含む材料により形成される。
電子注入層（EIL）１１４は、電子輸送層１１２上に0.3nm以上9nm以下の厚さで、例えば、フッ化リチウム（LiF）、リチウム−８−キノリナート（Liq）等を含む材料により形成される。
陰極（Cathode）１１６は、電子注入層１１４上に配置され、アルミニウム（Al）や銀（Ag）、リチウム（Li）、マグネシウム（Mg）、カルシウム（Ca）等の金属、これらの混合物、及び酸化インジウムスズ（ITO）及びインジウム亜鉛酸化物（IZO）等の透明材料により形成される。
以上に述べた本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する各電極及び各層は、真空蒸着、スパッタ、各種塗布など材料に応じた適切な成膜方法を選択することにより、形成することができる。尚、上述したように、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いて形成される正孔輸送層１０８は、真空蒸着により形成される。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００においては、上述した本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いることにより、長寿命化を実現可能な正孔輸送層を形成することができる。
また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００においては、上述した本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は正孔注入層の材料として用いられてもよい。上述したように、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、発光層と陽極との間に配置された積層膜のうちの少なくとも一層に用いることにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の長寿命化を実現することができる。
尚、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、TFTを用いたアクティブマトリクスの有機エレクトロルミネッセンス発光装置にも適用することができる。
（製造方法）
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、例えば、以下のように合成することができる。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、例えば、以下のように合成することができる。
化合物５の合成方法
（化合物Aの合成）
Ar雰囲気下で、2LのフラスコにN-[1,1'-biphenyl]-4-yl-N-(4-bromophenyl)- [1,1'-Biphenyl]-4-amineを53.8g、Pd(dppf)Cl2・CH2Cl2を6.46g、KOAcを33.3g、及びBis(pinacolato)diboronを33.0g入れ、750mLのDioxane溶媒中で真空脱気後に100℃で12時間攪拌した。その後溶媒留去し、CH2Cl2と水を加え、有機相を分取し、硫酸マグネシウム及び活性白土を加えた後に、吸引ろ過し溶媒留去を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン＝1/3の混合溶媒を使用）で精製を行い、白色固体の化合物Aを58.0g（収率98％）得た。FAB-MS測定によって測定された化合物Aの分子量は523であった。
Ar雰囲気下で、2LのフラスコにN-[1,1'-biphenyl]-4-yl-N-(4-bromophenyl)- [1,1'-Biphenyl]-4-amineを53.8g、Pd(dppf)Cl2・CH2Cl2を6.46g、KOAcを33.3g、及びBis(pinacolato)diboronを33.0g入れ、750mLのDioxane溶媒中で真空脱気後に100℃で12時間攪拌した。その後溶媒留去し、CH2Cl2と水を加え、有機相を分取し、硫酸マグネシウム及び活性白土を加えた後に、吸引ろ過し溶媒留去を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン＝1/3の混合溶媒を使用）で精製を行い、白色固体の化合物Aを58.0g（収率98％）得た。FAB-MS測定によって測定された化合物Aの分子量は523であった。
（化合物Bの合成）
Ar雰囲気下、500mLの三つ口フラスコに、化合物Aを4.0g、1-iodo-3-bromobenzeneを3.24g、Pd(PPh3)4を0.62g、及び炭酸カリウムを2.11g加えて、200mLトルエン溶媒中で90℃で8時間加熱攪拌した。空冷後、水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタンとヘキサンとの混合溶媒を使用）で精製後、トルエン／ヘキサン混合溶媒で再結晶を行い、白色固体の化合物Bを3.59g（収率85％）得た。FAB-MS測定によって測定された化合物Bの分子量は552であった。
Ar雰囲気下、500mLの三つ口フラスコに、化合物Aを4.0g、1-iodo-3-bromobenzeneを3.24g、Pd(PPh3)4を0.62g、及び炭酸カリウムを2.11g加えて、200mLトルエン溶媒中で90℃で8時間加熱攪拌した。空冷後、水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタンとヘキサンとの混合溶媒を使用）で精製後、トルエン／ヘキサン混合溶媒で再結晶を行い、白色固体の化合物Bを3.59g（収率85％）得た。FAB-MS測定によって測定された化合物Bの分子量は552であった。
（化合物５の合成）
Ar雰囲気下、300mLの三つ口フラスコに、化合物Bを5.30g、9H-Pyrido[3,4-b]indoleを1.78g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)（Pd2(dba)3）を0.72g、トリ-tert-ブチルホスフィン（(t-Bu)3P）を255mg、及びナトリウムtert-ブトキシドを2.89g加えて、120mLトルエン溶媒中で90℃で8時間加熱攪拌した。空冷後、水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒を使用）で精製後、トルエン／ヘキサン混合溶媒で再結晶を行い、白色固体の化合物５を4.91g（収率80％）得た。FAB-MS測定によって測定された化合物５の分子量は640であった。また、1H−NMR(CDCl3)測定で測定された化合物５のケミカルシフト値δは、８．８７（ｓ，１Ｈ）、８．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８２Ｈｚ）、８．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６０Ｈｚ）、８．０９（ｓ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８８Ｈｚ）、７．５７−７．５０（ｍ，１６Ｈ）、７．４８−７．４１（ｍ，６Ｈ）、６．６９−６．６７（ｍ，６Ｈ）であった。
Ar雰囲気下、300mLの三つ口フラスコに、化合物Bを5.30g、9H-Pyrido[3,4-b]indoleを1.78g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)（Pd2(dba)3）を0.72g、トリ-tert-ブチルホスフィン（(t-Bu)3P）を255mg、及びナトリウムtert-ブトキシドを2.89g加えて、120mLトルエン溶媒中で90℃で8時間加熱攪拌した。空冷後、水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒を使用）で精製後、トルエン／ヘキサン混合溶媒で再結晶を行い、白色固体の化合物５を4.91g（収率80％）得た。FAB-MS測定によって測定された化合物５の分子量は640であった。また、1H−NMR(CDCl3)測定で測定された化合物５のケミカルシフト値δは、８．８７（ｓ，１Ｈ）、８．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８２Ｈｚ）、８．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６０Ｈｚ）、８．０９（ｓ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８８Ｈｚ）、７．５７−７．５０（ｍ，１６Ｈ）、７．４８−７．４１（ｍ，６Ｈ）、６．６９−６．６７（ｍ，６Ｈ）であった。
また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、例えば、以下のように合成することができる。
（化合物１の合成）
9H-Pyrido[3,4-b]indoleの代わりに9H-Pyrido[2,3-b]indoleを使用したこと以外は、上述した化合物５の合成と同様な方法で化合物１を合成した。また、1H−NMR(CDCl3)測定で測定された化合物１のケミカルシフト値δは、８．８７（ｓ，１Ｈ）、８．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８２Ｈｚ）、８．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６０Ｈｚ）、８．０９（ｓ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８８Ｈｚ）、７．５７−７．５０（ｍ，１６Ｈ）、７．４８−７．４１（ｍ，６Ｈ）、６．６９−６．６７（ｍ，６Ｈ）であった。
9H-Pyrido[3,4-b]indoleの代わりに9H-Pyrido[2,3-b]indoleを使用したこと以外は、上述した化合物５の合成と同様な方法で化合物１を合成した。また、1H−NMR(CDCl3)測定で測定された化合物１のケミカルシフト値δは、８．８７（ｓ，１Ｈ）、８．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８２Ｈｚ）、８．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６０Ｈｚ）、８．０９（ｓ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８８Ｈｚ）、７．５７−７．５０（ｍ，１６Ｈ）、７．４８−７．４１（ｍ，６Ｈ）、６．６９−６．６７（ｍ，６Ｈ）であった。
（化合物９の合成）
9H-Pyrido[3,4-b]indoleの代わりに5H-Pyrido[4,3-b]indoleを使用したこと以外は、上述の化合物５と同様な方法で化合物９を合成した。また、1H−NMR(CDCl3)測定で測定された化合物９のケミカルシフト値δは、８．８９（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ）、８．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９０Ｈｚ）、８．０９（ｓ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８６Ｈｚ）、７．５８−７．５１（ｍ，１６Ｈ）、７．４９−７．４３（ｍ，６Ｈ）、６．７６−６．６７（ｍ，６Ｈ）であった。
9H-Pyrido[3,4-b]indoleの代わりに5H-Pyrido[4,3-b]indoleを使用したこと以外は、上述の化合物５と同様な方法で化合物９を合成した。また、1H−NMR(CDCl3)測定で測定された化合物９のケミカルシフト値δは、８．８９（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ）、８．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９０Ｈｚ）、８．０９（ｓ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８６Ｈｚ）、７．５８−７．５１（ｍ，１６Ｈ）、７．４９−７．４３（ｍ，６Ｈ）、６．７６−６．６７（ｍ，６Ｈ）であった。
（化合物１３の合成）
9H-Pyrido[3,4-b]indoleの代わりに5H-Pyrido[3,2-b]indoleを使用した以外は、上述の化合物５と同様な方法で化合物１３を合成した。また、1H−NMR(CDCl3)測定で測定された化合物１３のケミカルシフト値δは、８．６６（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７２Ｈｚ）、８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６６Ｈｚ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、７．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８８Ｈｚ）、７．６１−７．５２（ｍ，１６Ｈ）、７．４８−７．４１（ｍ，６Ｈ）、６．９９−６．７７（ｍ，６Ｈ）であった。
9H-Pyrido[3,4-b]indoleの代わりに5H-Pyrido[3,2-b]indoleを使用した以外は、上述の化合物５と同様な方法で化合物１３を合成した。また、1H−NMR(CDCl3)測定で測定された化合物１３のケミカルシフト値δは、８．６６（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７２Ｈｚ）、８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６６Ｈｚ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、７．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８８Ｈｚ）、７．６１−７．５２（ｍ，１６Ｈ）、７．４８−７．４１（ｍ，６Ｈ）、６．９９−６．７７（ｍ，６Ｈ）であった。
上述した化合物１、化合物５、化合物９、及び化合物１３正孔輸送材料として用いて、上述した製造方法により、実施例１乃至４の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
また、比較例として、以下に示す化合物Ｃ１〜Ｃ３を正孔輸送材料として用いて、比較例１乃至３の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
本実施例に係る有機エレクトロルミネッセンス素子２００を図２に示す。本実施例においては、基板２０２には透明ガラス基板を用い、１５０ｎｍの膜厚のITOで陽極２０４を形成し、６０ｎｍの膜厚の2-TNATAで正孔注入層２０６を形成し、３０ｎｍの膜厚の正孔輸送層２０８を形成し、ADNにTBPを３％ドープした２５ｎｍの膜厚の発光層２１０を形成し、Alq3で２５ｎｍの膜厚の電子輸送層２１２を形成し、LiFで１ｎｍの膜厚の電子注入層２１４を形成し、Alで１００ｎｍの膜厚の陰極２１６を形成した。
作製した有機エレクトロルミネッセンス素子２００について、駆動電圧、及び半減寿命を評価した。なお、電圧は１０ｍＡ／ｃｍ２における値を示し、半減寿命は初期輝度１，０００ｃｄ／ｍ２からの輝度半減時間を示す。評価結果を表１に示す。
表１の結果を参照すると、実施例１〜４は、アミンに結合するフェニレン基のm位にカルバゾール部位が導入された比較例１に比して、長寿命を示すことが認められた。また、実施例１〜４は、アミン部位を有さない比較例２に比して、長寿命を示すことが認められた。さらに、実施例１〜４は、アミンに電子吸引性のピリジレン基が結合し、該ピリジレン基を介してアミンに結合するフェニレン基のm位にカルバゾール部位が導入された比較例３に比して、長寿命を示すことが認められた。また、アザカルバゾールの9位の窒素原子に対してメタ位に窒素原子が結合された実施例２及び実施例４では長寿命化を実現できている。
表１の結果から、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を正孔輸送材料として用いた場合、比較例の化合物に比して長寿命を示すことが認められた。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、アミンに結合するフェニレン基のm位にアザカルバゾール部位を導入することで、長寿命を示すアミンの特性を維持しつつ、材料のアモルファス性を向上させ、長寿命を示していることが分かる。また、電子耐性の高いアザカルバゾール部位を導入することによって、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の電子耐性が高くなり、材料の耐久性が向上されるため、有機エレクトロルミネッセンス素子のさらなる長寿命化を実現することが分かる。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、アミンに結合するフェニレン基のm位にアザカルバゾール部位を導入することにより、材料のアモルファス性が向上され、さらに電子耐性も向上される。そのため、電荷の移動度が高くなり、長寿命を実現することができる。尚、本発明におけるに係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、広いエネルギーギャップを有しているため、赤色領域へ適用することも可能である。
１００ 有機ＥＬ素子、１０２ 基板、１０４ 陽極、１０６ 正孔注入層、１０８ 正孔輸送層、１１０ 発光層、１１２ 電子輸送層、１１４ 電子注入層、１１６ 陰極、２００ 有機ＥＬ素子、２０２ 基板、２０４ 陽極、２０６ 正孔注入層、２０８ 正孔輸送層、２１０ 発光層、２１２ 電子輸送層、２１４ 電子注入層、２１６ 陰極
Claims (3)
- 以下の一般式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［前記一般式（１）中、X1〜X8はそれぞれ独立にNまたはCR1であり、且つ少なくとも１つはNであり、R1〜R5はそれぞれ独立に環形成炭素数６以上３０以下の置換若しくは無置換のアリール基、環形成炭素数１以上３０以下の置換若しくは無置換のヘテロアリール基、炭素数１以上１５以下のアルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、水素原子又は重水素原子であり、L1〜L3はそれぞれ独立に単結合、置換基若しくは無置換のアルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基、及びシリル基からなる群から選択された２価の基であり、Ar1及びAr2はそれぞれ独立に環形成炭素数６以上３０以下の置換若しくは無置換のアリール基、又は環形成炭素数１以上３０以下の置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。］ - 以下の一般式（２）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［前記一般式（２）中、X9〜X16はそれぞれ独立にNまたはCR6であり、且つ少なくとも１つはNであり、R6〜R15はそれぞれ独立に環形成炭素数６以上３０以下の置換若しくは無置換のアリール基、環形成炭素数１以上３０以下の置換若しくは無置換のヘテロアリール基、炭素数１以上１５以下のアルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、水素原子又は重水素原子であり、a〜cはそれぞれ独立に0以上4以下の整数であり、d及びeはそれぞれ独立に0以上5以下の整数である。］ - 前記請求項１又は請求項２の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を発光層と陽極との間に配置された積層膜のうちの少なくも一層に含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
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