KR20210080183A - 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본원은 화학식 1로 표시되는 화합물을 갖는 제1 호스트 재료 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 갖는 제2 호스트 재료를 포함하는 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 특정 조합의 화합물을 호스트 재료로 포함함으로써, 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 개선된 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
Description
본 발명은 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
이스트만 코닥 사의 Tang 등이 1987년에 발광층과 전하 전달층으로 이루어진 TPD/Alq3 이중층 저분자 녹색 유기 전계 발광 소자(OLED)를 처음으로 개발한 이후, 유기 전계 발광 소자에 대한 연구가 급속도로 빠르게 이루어져 현재 상용화에 이르렀다. 현재, 유기 전계 발광 소자는 패널 구현에 있어 발광 효율이 뛰어난 인광 물질을 주로 사용하고 있다. 디스플레이의 장시간 사용과 높은 해상도를 위해서 높은 발광 효율 및/또는 장 수명을 갖는 OLED가 요구되고 있다.
한국 공개특허공보 제2017-0043439호는 신규한 유기 전계 발광 화합물을 개시하고 있으나, 본원에서 청구하는 특정 조합의 호스트 재료를 구체적으로 개시하고 있지 않다. 또한, 상기 특허문헌에 개시된 화합물을 특정 화합물과 조합함으로써 보다 개선된 성능, 예컨대 개선된 수명 특성을 갖는 발광 재료를 개발할 필요성이 있다.
본원의 목적은, 특정 조합의 화합물을 호스트 재료로 포함함으로써, 수명 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 갖는 제1 호스트 재료 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 갖는 제2 호스트 재료를 포함하는 복수 종의 호스트 재료가 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 질소, 산소 및 황 중 하나 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 -NX9X10이고;
L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
X1 내지 X8 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NX11X12 또는 -SiX13X14X15이거나; X1 내지 X8 중 인접한 둘 이상은 서로 연결되어 치환 또는 비치환된, 단일환 또는 2 내지 5개의 고리를 갖는 다환 고리를 형성할 수 있고; 단, 상기 고리는 하나 이상 형성되며;
X9 및 X10은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
X11 내지 X15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
X는 O, S, 또는 CR11R12이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이며,
여기서, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이고; 단, R1 내지 R4 중 어느 하나가 트리페닐렌인 경우는 제외하며,
R11 및 R12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; R11 및 R12는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며,
a 및 d는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, b 및 c는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이며, a 내지 d가 각각 2 이상인 경우, 각각의 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며,
상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
본원에 따른 특정 조합의 화합물을 호스트 재료로 포함함으로써, 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 수명 특성이 개선된 유기 전계 발광 소자가 제공되며, 이를 이용한 표시 장치 또는 조명 장치의 제조가 가능하다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하도록 해석되어서는 안 된다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 재료 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등 일 수 있다.
본원에서 "복수 종의 유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있는 2종 이상의 화합물이 조합된 유기 전계 발광 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 예를 들면, 복수 종의 유기 전계 발광 재료는 정공주입층, 정공전달층, 정공보조층, 발광보조층, 전자차단층, 발광층, 전자버퍼층, 정공차단층, 전자전달층 및 전자주입층 중 하나 이상의 층에 포함될 수 있는 화합물이 2종 이상 조합된 것일 수 있다. 이러한 2종 이상의 화합물들은 같은 층 또는 다른 층에 포함될 수 있고, 혼합증착 또는 공증착되거나, 개별적으로 증착될 수 있다.
본원에서 "복수 종의 호스트 재료"는 2종 이상의 호스트 재료가 조합된 유기 전계 발광 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 본원의 복수 종의 호스트 재료는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 발광층에 포함될 수 있는데, 상기 복수 종의 호스트 재료에 포함된 2종 이상의 화합물은 하나의 발광층에 함께 포함될 수도 있고, 각각 다른 발광층에 포함될 수도 있다. 2종 이상의 호스트 재료가 하나의 층에 포함되는 경우, 예를 들어, 혼합증착되어 층을 형성할 수도 있고, 별도로 동시에 공증착되어 층을 형성할 수도 있다.
본원에서 "(C1-C30)알킬"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 1 내지 20개, 더 바람직하게는 1 내지 10개이다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알케닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알케닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알케닐의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알키닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알키닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알키닐의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 상기 탄소수는 바람직하게는 3 내지 20개, 더 바람직하게는 3 내지 7개이다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개, 바람직하게는 5 내지 7개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군, 바람직하게는 O, S 및 N로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라하이드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라하이드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있고, 여기에서 환 골격 탄소수가 6 내지 20개인 것이 바람직하고, 6 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴(렌)은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 스피로비플루오레닐, 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]일, 아줄레닐, 테트라메틸디하이드로페난트레닐 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 아릴의 예로는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 벤즈안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 나프타세닐, 피레닐, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 4-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 3-트리페닐레닐, 4-트리페닐레닐, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐, 9-플루오레닐, 벤조[a]플루오레닐, 벤조[b]플루오레닐, 벤조[c]플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 2-비페닐일, 3-비페닐일, 4-비페닐일, o-터페닐, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-쿼터페닐, 3-플루오란테닐, 4-플루오란테닐, 8-플루오란테닐, 9-플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-자일릴, 3,4-자일릴, 2,5-자일릴, 메시틸, o-쿠멘일, m-쿠멘일, p-쿠멘일, p-tert-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 4'-메틸비페닐일, 4"-tert-부틸-p-터페닐-4-일, 9,9-디메틸-1-플루오레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디메틸-3-플루오레닐, 9,9-디메틸-4-플루오레닐, 9,9-디페닐-1-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-3-플루오레닐, 9,9-디페닐-4-플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[c]플루오레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-1-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-2-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-3-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-4-페난트레닐 등을 들 수 있다.
본원에서 "(3-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 여기에서 환 골격 원자수가 3 내지 25개인 것이 바람직하고, 5 내지 20개인 것이 더 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴(렌)은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 벤조나프토푸란일, 디벤조티오펜일, 디벤조셀레노페닐, 벤조나프토티오펜일, 벤조퓨로퀴놀리닐, 벤조퓨로퀴나졸리닐, 벤조퓨로나프티리디닐, 벤조퓨로피리미디닐, 나프토퓨로피리미디닐, 벤조티에노퀴놀리닐, 벤조티에노퀴나졸리닐, 벤조티에노나프티리디닐, 벤조티에노피리미디닐, 나프토티에노피리미디닐, 피리미도인돌릴, 벤조피리미도인돌릴, 벤조퓨로피라지닐, 나프토퓨로피라지닐, 벤조티에노피라지닐, 나프토티에노피라지닐, 피라지노인돌릴, 벤조피라지노인돌릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 페난트로옥사졸릴, 벤조디옥솔릴 디하이드로아크리디닐, 벤조트리아졸 페나진, 이미다조피리딘, 크로메노퀴나졸리닐, 티오크로메노퀴나졸리닐, 디메틸벤조페리미디닐, 인돌로카바졸릴, 인데노카바졸릴 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 헤테로아릴의 예로는, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 피라지닐, 2-피리딜, 2-피리미딘일, 4-피리미딘일, 5-피리미딘일, 6-피리미딘일, 1,2,3-트리아진-4-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-인돌리디닐, 2-인돌리디닐, 3-인돌리디닐, 5-인돌리디닐, 6-인돌리디닐, 7-인돌리디닐, 8-인돌리디닐, 2-이미다조피리딜, 3-이미다조피리딜, 5-이미다조피리딜, 6-이미다조피리딜, 7-이미다조피리딜, 8-이미다조피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카르바졸릴, 2-카르바졸릴, 3-카르바졸릴, 4-카르바졸릴, 9-카르바졸릴, 아자카르바졸릴-1-일, 아자카르바졸릴-2-일, 아자카르바졸릴-3-일, 아자카르바졸릴-4-일, 아자카르바졸릴-5-일, 아자카르바졸릴-6-일, 아자카르바졸릴-7-일, 아자카르바졸릴-8-일, 아자카르바졸릴-9-일, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴, 3-푸라자닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-tert-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 4-메틸-1-인돌릴, 2-메틸-3-인돌릴, 4-메틸-3-인돌릴, 2-tert-부틸-1-인돌릴, 4-tert-부틸-1-인돌릴, 2-tert-부틸-3-인돌릴, 4-tert-부틸-3-인돌릴, 1-디벤조푸라닐, 2-디벤조푸라닐, 3-디벤조푸라닐, 4-디벤조푸라닐, 1-디벤조티오페닐, 2-디벤조티오페닐, 3-디벤조티오페닐, 4-디벤조티오페닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피리지닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 2-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 6-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 7-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 8-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 9-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 1-실라플루오레닐, 2-실라플루오레닐, 3-실라플루오레닐, 4-실라플루오레닐, 1-게르마플루오레닐, 2-게르마플루오레닐, 3-게르마플루오레닐, 4-게르마플루오레닐, 1-디벤조셀레노페닐, 2-디벤조셀레노페닐, 3-디벤조셀레노페닐, 4-디벤조셀레노페닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한 "오르토(ortho; o-)", "메타(meta; m-)", "파라(para; p-)"는 각각 치환기의 상대적인 위치를 나타내는 접두어이다. 오르토(ortho)는 2개의 치환기가 서로 이웃하는 것을 나타내고, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 2 위치에 있을 때, 오르토 위치라고 한다. 메타(meta)는 2개의 치환기가 1, 3 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 3 위치에 있을 때 메타 위치라고 한다. 파라(para)는 2개의 치환기가 1, 4 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 4 위치에 있을 때 파라 위치라고 한다.
본원에서 인접한 치환기와 연결되어 형성된 고리는 인접한 두 개 이상의 치환기가 연결 또는 융합되어 형성된 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 의미한다. 상기 고리는 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (3-26원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있고, 더욱 더 바람직하게는 비치환된 (5-20원)의 단일환 또는 다환의 방향족 고리일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 고리는 치환 또는 비치환된, 벤젠 고리, 인덴 고리, 인돌 고리, 벤조인돌 고리, 벤조푸란 고리, 벤조티오펜 고리 등 일 수 있다.
또한, 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 '치환'은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환기)로 대체되는 것을 뜻하고, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환되는 것도 포함한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 피리딘-트리아진 일 수 있다. 즉, 피리딘-트리아진은 하나의 헤테로아릴 치환기로 해석될 수도 있고, 2개의 헤테로아릴 치환기가 연결된 것으로 해석될 수도 있다. 본원에서, 치환된 알킬, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴렌, 치환된 시클로알킬, 치환된 시클로알케닐, 치환된 헤테로시클로알킬, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 치환된 모노- 또는 디- 알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- 아릴아미노, 치환된 알킬아릴아미노, 치환된 모노- 또는 디- 헤테로아릴아미노, 치환된 아릴헤테로아릴아미노, 치환된 단일환 고리, 및 치환된 다환 고리의 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; 포스핀옥사이드기; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환되거나 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴; 시아노, (C1-C30)알킬 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환되거나 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노; (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; (C6-C30)아릴포스핀기; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 시아노; (C1-C20)알킬; (C6-C25)아릴 및 (5-25원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴; 시아노 및 (C1-C20)알킬 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴; (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C25)아릴아미노; 모노- 또는 디- (5-25원)헤테로아릴아미노; 및 (C6-C25)아릴(5-25원)헤테로아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 시아노; (C1-C10)알킬; (C6-C18)아릴 및 (5-20원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴; 시아노 및 (C1-C10)알킬 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴; (C1-C6)알킬로 치환 또는 비치환된 디(C6-C18)아릴아미노; 및 (C6-C18)아릴(5-20원)헤테로아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다. 예를 들면, 상기 치환기는 시아노; 메틸; 시아노로 치환 또는 비치환된 페닐; 나프틸; 비페닐; 디메틸플루오레닐; 디페닐플루오레닐; 페난트레닐; 나프틸페닐; 페닐나프틸; 터페닐; 페닐, 나프틸 및 피리딜로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상으로 치환된 트리아진일; 디벤조티오페닐; 디벤조푸란일; 디페닐아미노; 디비페닐아미노; 페닐비페닐아미노; 디메틸플루오레닐페닐아미노; 페닐디벤조티오푸란일아미노; 및 페닐디벤조티오페닐아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다.
본원 화학식에서, 헤테로아릴, 헤테로아릴렌, 및 헤테로시클로알킬은 각각 독립적으로, B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 또한, 상기 헤테로원자는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 및 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이 결합될 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 질소, 산소 및 황 중 하나 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 -NX9X10이다. 본원의 일 양태에 따르면, Ar은 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 질소, 산소 및 황 중 하나 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴, 또는 -NX9X10일 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, Ar은 하나 이상의 (C1-C6)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴; (C6-C18)아릴 및 (5-20원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된, 질소, 산소 및 황 중 하나 이상을 포함하는 (5-20원)헤테로아릴; 또는 -NX9X10일 수 있다. 구체적으로, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 트리아진일, 치환 또는 비치환된 피리미딘일, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리미딘일, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란일, 치환 또는 비치환된 벤조푸란일, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐, 치환 또는 비치환된 벤조나프토푸란일, 또는 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜일, 또는 -NX9X10일 수 있다. 예를 들면, Ar은 페닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 디메틸플루오레닐, 디메틸벤조플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 치환된 피리딘, 치환된 피리미딘일, 치환된 트리아진일, 치환된 퀴놀릴, 치환된 퀴나졸리닐, 치환된 퀴녹살리닐, 치환된 나프티리디닐, 디벤조푸란일, 디벤조티오페닐, 치환된 카바졸릴, 치환된 벤조푸로피리미딘일, 치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환된 벤조퀴나졸리닐, 또는 -NX9X10이고, 상기 치환된 피리딘, 치환된 피리미딘일, 치환된 트리아진일, 치환된 퀴놀릴, 치환된 퀴나졸리닐, 치환된 퀴녹살리닐, 치환된 나프티리디닐, 치환된 카바졸릴, 치환된 벤조푸로피리미딘일, 치환된 벤조퀴녹살리닐 및 치환된 벤조퀴나졸리닐의 치환기는 각각 독립적으로 페닐, 나프틸, 비페닐, 디벤조푸란일, 디벤조티오페닐 및 디메틸플루오레닐로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
상기 X9 및 X10은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, X9 및 X10은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, X9 및 X10은 각각 독립적으로 비치환된 (C6-C18)아릴일 수 있다. 예를 들면, X9 및 X10은 각각 독립적으로 페닐, 나프틸, 비페닐, 또는 나프틸페닐 등 일 수 있다.
상기 화학식 1에서, L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이다. 본원의 일 양태에 따르면, L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴렌일 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, L1은 단일 결합, 비치환된 (C6-C20)아릴렌, 또는 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴렌일 수 있다. 예를 들면, L1은 단일 결합, 페닐렌, 나프틸렌, 비페닐렌, 페닐로 치환된 트리아진일렌, 페닐로 치환된 피리미디닐렌, 퀴놀릴렌, 페닐로 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌, 페닐로 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐렌, 나프티리디닐렌, 카바졸릴렌, 벤조푸로피리미디닐렌, 벤조퀴녹살리닐렌, 또는 벤조퀴나졸리닐렌 등일 수 있다.
상기 화학식 1에서, X1 내지 X8 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NX11X12 또는 -SiX13X14X15이거나; X1 내지 X8 중 인접한 둘 이상은 서로 연결되어 치환 또는 비치환된, 단일환 또는 2 내지 5개의 고리를 갖는 다환 고리를 형성할 수 있고; 단, 상기 고리는 하나 이상 형성된다. 즉, X1과 X2는 서로 연결되어 고리를 형성하고/하거나, X2와 X3는 서로 연결되어 고리를 형성하고/하거나, X3과 X4는 서로 연결되어 고리를 형성하고/하거나, X4와 X5는 서로 연결되어 고리를 형성하고/하거나, X5와 X6은 서로 연결되어 고리를 형성하고/하거나, X6과 X7은 서로 연결되어 고리를 형성하고/하거나, X7과 X8은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며, 상기 고리는 하나의 화학식 1에서, 반드시 하나 이상 형성된다. 또한, X1 내지 X8 중 어느 하나가 카바졸 고리를 포함하는 경우는 제외할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, X1 내지 X8 은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴, 또는 -NX11X12 이거나; X1 내지 X8 중 인접한 둘 이상은 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 단일환 또는 2 내지 5개의 고리를 갖는 다환 고리를 형성할 수 있으며; 단, 상기 고리는 하나 이상 형성된다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, X1 내지 X8 은 각각 독립적으로 수소이거나, X1 내지 X8 중 인접한 둘 이상은 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 단일환 또는 2 내지 5개의 고리를 갖는 다환 고리를 형성할 수 있으며; 상기 고리는 반드시 하나 이상 형성된다. 예를 들면, X1 내지 X8 은 각각 독립적으로 수소이거나, X1 내지 X8 중 인접한 둘 이상은 서로 연결되어 벤젠 고리, 페닐, 나프틸, 비페닐 또는 터페닐로 치환된 인돌 고리, 또는 페닐로 치환된 벤조인돌 고리 등을 형성할 수 있다.
상기 화학식 1에서, X11 내지 X15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-6 중 하나 이상으로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
[화학식 1-3] [화학식 1-4]
[화학식 1-5] [화학식 1-6]
상기 화학식 1-1 내지 1-6에서, Ar 및 L1은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
상기 화학식 1-1 내지 1-6에서, V 는 각각 독립적으로 CX18X19, NX20, O 또는 S이다. 본원의 일 양태에 따르면, V 는 각각 독립적으로 NX20일 수 있다.
X18 내지 X33은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이다. 본원의 일 양태에 따르면, X18 내지 X33은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴일 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, X18 내지 X20은 각각 독립적으로 비치환된 (C1-C10)알킬, 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴일 수 있고, X21 내지 X33은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 비치환된 (C1-C10)알킬, 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴일 수 있다. 예를 들면, X18 내지 X20은 각각 독립적으로 페닐, 나프틸, 비페닐 또는 터페닐 등 일 수 있으며, X21 내지 X33은 각각 독립적으로 수소일 수 있다.
상기 화학식 1-1 내지 1-6에서, i, j, m, n, o, p 및 q 는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, f 내지 h, k, l 및 r은 각각 독립적으로 1 내지 6의 정수이고, f 내지 r이 각각 2 이상인 경우, 각각의 X21 내지 X33은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2에서, X는 O, S, 또는 CR11R12이다.
상기 화학식 2에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이며, 여기서, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이고; 단, R1 내지 R4 중 어느 하나가 트리페닐렌인 경우는 제외한다. 본원의 일 양태에 따르면, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C25)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (5-25원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴(5-25원)헤테로아릴아미노이고; 단, R1 내지 R4 중 어느 하나가 트리페닐렌인 경우는 제외한다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 (5-25원)헤테로아릴, 디(C6-C18)아릴아미노, 및 (C6-C18)아릴(5-25원)헤테로아릴아미노 중 하나 이상으로 치환된 (C6-C18)아릴; (C6-C18)아릴 및/또는 (5-25원)헤테로아릴로 치환된 (5-20원)헤테로아릴; (C1-C6)알킬 및/또는 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 디(C6-C25)아릴아미노; 비치환된 디(5-20원)헤테로아릴아미노; 또는 비치환된 (C6-C18)아릴(5-20원)헤테로아릴아미노이고; 단, R1 내지 R4 중 어느 하나가 트리페닐렌인 경우는 제외한다. 예를 들면, R1 내지 R4 는 수소이거나; R1 내지 R4 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 치환된 페닐, 치환된 나프틸, 치환된 비페닐, 치환된 피리딜, 치환된 피리미디닐, 치환된 트리아진일, 나프틸로 치환된 퀴녹살리닐, 비페닐로 치환된 퀴나졸리닐, 페닐로 치환된 벤조푸로피리미디닐, 디비페닐아미노, 디메틸플루오레닐비페닐아미노, 디페닐플루오레닐비페닐아미노, 나프틸로 치환된 페닐비페닐아미노, 비페닐페난트레닐아미노, 디페닐플루오레닐페닐아미노, 스피로비플루오레닐페닐아미노, 비페닐디벤조푸란일아미노, 터페닐디벤조푸란일아미노, 나프틸디벤조푸란일아미노, 페난트레닐디벤조푸란일아미노, 페닐나프틸디벤조푸란일아미노, 비페닐디벤조티오페닐아미노, 디디벤조플루오레닐아미노, 또는 디벤조플루오레닐디벤조푸란일아미노일 수 있으며, 상기 치환된 페닐, 치환된 나프틸, 치환된 비페닐, 치환된 피리딜, 치환된 피리미디닐, 및 치환된 트리아진일의 치환기는 각각 독립적으로, 시아노로 치환 또는 비치환된 페닐; 나프틸; 비페닐; 페닐나프닐; 나프틸페닐; 페난트레닐; 터페닐; 디메틸플루오레닐; 디벤조푸란일; 디벤조티오페닐; 페닐, 나프틸 및 피리딜 중 하나 이상으로 치환된 트리아진일; 디페닐아미노; 디비페닐아미노; 비페닐페닐아미노; 디메틸플루오레닐페닐아미노; 및 디벤조푸란일페닐아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
R11 및 R12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, R11 및 R12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴일 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R11 및 R12는 각각 독립적으로 비치환된 (C1-C10)알킬, 또는 비치환된 (C6-C18)아릴일 수 있다. 예를 들면, R11 및 R12는 각각 독립적으로 메틸일 수 있다.
상기 화학식 2에서, a 및 d는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, b 및 c는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이며, a 내지 d가 각각 2 이상인 경우, 각각의 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2은 하기 화학식 2-1 내지 2-8 중 하나 이상으로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
[화학식 2-3] [화학식 2-4]
[화학식 2-5] [화학식 2-6]
[화학식 2-7] [화학식 2-8]
상기 화학식 2-1 내지 2-8에서, X 및 a 내지 d는 상기 화학식 2에서 정의된 바와 같다.
상기 화학식 2-1 내지 2-8에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이다. 단, R1 내지 R4 중 어느 하나가 트리페닐렌인 경우는 제외할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, R1 내지 R4 는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C25)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (5-25원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴(5-25원)헤테로아릴아미노일 수 있다. 예를 들면, R1 내지 R4 는 각각 독립적으로 수소일 수 있다.
상기 화학식 2-1 내지 2-8에서, L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이다. 본원의 일 양태에 따르면, L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴렌일 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴렌일 수 있다. 예를 들면, L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 페닐렌, 나프틸렌, 비페닐렌, 피리딜렌 등 일 수 있다.
상기 화학식 2-1 및 2-3 내지 2-5에서, X1 내지 X3은 각각 독립적으로 N 또는 CH이고, 단, X1 내지 X3 중 하나 이상은 N이다. 본원의 일 양태에 따르면, X1 내지 X3 중 어느 하나가 N이거나, 어느 둘이 N 이거나, X1 내지 X3은 모두 N일 수 있다.
상기 화학식 2-1 내지 2-8에서, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 시아노, (C1-C6)알킬 및/또는 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이다. 예를 들면, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 시아노로 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 비페닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 페난트레닐, 나프틸페닐, 페닐나프틸, 터페닐, 스피로비플루오레닐, 피리딜, 디벤조티오페닐, 디벤조푸란일 등 일 수 있다.
상기 화학식 2-1 내지 2-8에서, e 및 f는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, g 및 h는 각각 독립적으로 1의 정수이며, e 내지 h가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R1 내지 각각의 R4 는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
상기 화합물 C1-1 내지 C1-187 중 하나 이상과 상기 화합물 C2-1 내지 C2-221 중 하나 이상이 조합되어 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 본원은 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 제공할 수 있다. 구체적으로, 본원은 화합물 C1-1 내지 C-187, 및 화합물 C2-1 내지 C2-221 중 하나 이상의 화합물을 제공할 수 있다.
본원에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들면, 한국 공개특허공보 제2015-0135109호 (2015.12.02. 공개), 제2016-0099471호 (2016.08.22. 공개), 제 2015-0077513호 (2015.07.08. 공개), 제 2017-0129599호 (2017.11.27. 공개), 및 제 2018-0066818호 (2018.06.19. 공개), 및 한국 등록특허공보 제10-1786749호 (2017. 10. 17. 공고)를 참조하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본원에 따른 화학식 2 로 표시되는 화합물은 본원에 기재된 실시예들 및 당업자에게 공지된 합성방법으로 제조할수 있으며 예를 들면, 한국 공개특허 공보 제2017-0043439호 (2017.04.21 공개)를 참조하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극, 음극 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 적어도 1층의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 제1 유기 전계 발광 재료로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 및 제2 유기 전계 발광 재료로 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 복수 종의 유기 전계 발광 재료를 포함할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극, 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 적어도 1층의 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
여기서 전극은 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있고, 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. 또한, 상기 정공 주입층은 P-도판트를, 전자 주입층은 n-도판트를 추가로 도핑될 수 있다.
상기 발광층은 호스트와 도판트를 포함하고, 상기 호스트는 복수 종의 호스트 재료를 포함하며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 복수 종의 호스트 재료 중 제1 호스트 화합물로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 복수 종의 호스트 재료 중 제2 호스트 화합물로 포함될 수 있다. 여기서, 제1 호스트 화합물과 제 2 호스트 화합물의 중량비는 약 1:99 내지 약 99:1, 바람직하게는 약 10:90 내지 약 90:10, 더욱 바람직하게는 약 30:70 내지 약 70:30, 더욱 바람직하게는 약 40:60 내지 60:40이며, 더욱 더 바람직하게는 약 50:50이다. 2종 이상의 재료가 하나의 층에 포함되는 경우, 혼합 증착되어 층을 형성할 수도 있고, 별도로 동시에 공증착되어 층을 형성할 수 있다.
본원에서 발광층은 발광이 이루어지는 층으로서 단일층일 수 있으며, 또한 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 본원의 복수 종의 호스트 재료는 제1 및 제2 호스트 재료가 모두 하나의 층에 포함될 수도 있고, 제1 및 제2 호스트 재료가 각각 다른 발광층에 포함될 수도 있다. 본원의 일 태양에 따르면, 상기 발광층의 호스트 화합물에 대한 도판트 화합물의 도핑 농도는 약 20 중량% 미만일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자는 정공주입층, 정공전달층, 정공보조층, 발광보조층, 전자전달층, 전자주입층, 계면층(interlayer), 전자버퍼층, 정공차단층 및 전자차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 본원의 유기 전계 발광 소자는 본원의 복수 종의 호스트 재료 이외에 아민계 화합물을 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 재료, 발광 보조 재료, 및 전자 차단 재료 중 하나 이상으로 더 포함할 수 있다. 또한, 본원의 일 양태에 따르면, 본원의 유기 전계 발광 소자는 본원의 복수 종의 호스트 재료 이외에 아진계 화합물을 전자 전달 재료, 전자 주입 재료, 전자 버퍼 재료 및 정공 차단 재료 중 하나 이상으로 더 포함할 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 또는 형광 도판트를 사용할 수 있고, 인광 도판트가 바람직하다. 본원의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물일 수 있고, 경우에 따라 바람직하게는, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물일 수 있으며, 경우에 따라 더 바람직하게는, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로 하기 화학식 101로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[화학식 101]
상기 화학식 101에서,
L은 하기 구조 1 또는 2에서 선택되고;
[구조 1] [구조 2]
R100 내지 R103은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 피리딘과 함께 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴놀린, 또는 치환 또는 비치환된 인데노퀴놀린을 형성할 수 있으며;
R104 내지 R107은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 벤젠과 함께 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘을 형성할 수 있으며;
R201 내지 R211은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
s는 1 내지 3의 정수이다.
구체적으로, 상기 도판트 화합물의 구체적인 예는 다음과 같으나, 이에 한정되지는 않는다.
본원의 유기 전계 발광 소자의 각 층은 진공 증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온 플레이팅 등의 건식 성막법이나, 잉크 젯 프린팅(ink jet printing), 노즐 프린팅(nozzle printing), 슬롯 코팅(slot coating), 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중 어느 하나의 방법으로 형성될 수 있다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 상기 열거된 방법으로 성막할 수 있으며, 흔히 공증착 또는 혼합증착 공정에 의해 성막할 수 있다. 상기 공증착은 두 가지 이상의 재료를 각각의 개별 도가니 소스에 넣고, 두 셀을 동시에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이고, 상기 혼합 증착은 증착 전 두 가지 이상의 재료를 하나의 도가니 소스에 혼합한 후, 하나의 셀에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이다.
또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 물질은 백색 유기 전계 발광 소자(White Organic Light Emitting Device)를 위한 발광 재료로서 사용될 수 있다. 여기서 백색 유기 전계 발광 소자는 R(적색), G(녹색) 또는 YG(황녹색), B(청색) 발광부들의 배열 형태에 따라 병렬 배치(side-by-side) 방식, 적층(stacking) 방식, 또는 색 변환 물질(color conversion material, CCM) 방식 등 다양한 구조들이 제안되고 있는데, 본 발명은 이러한 백색 유기 전계 발광 소자에도 적용될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 물질은 양자점(QD)을 포함하는 유기 전계 발광 소자에도 사용 될 수 있다.
본원의 복수 종의 호스트 재료를 포함하여 디스플레이 장치를 제공할 수 있다. 또한, 본원의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 표시 장치 또는 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다. 구체적으로, 본원의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물을 들어 본원에 따른 화합물의 제조방법 및 이의 물성을 나타내었다. 그러나, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1] 화합물 C2-53 의 제조
화합물 aa (8.0 g, 26.4 mmol), N-([1,1'-비페닐]-4-일)디벤조[b,d]푸란-3-아민 (8.85 g, 26.4 mmol), Pd2(dba)3 (1.21 g, 1.32 mmol), SPhos (1.08 g, 2.64 mmol), 및 NaOtBu (3.81 g, 39.6 mmol)에 o-자일렌 140 mL를 투입한 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 종결된 후 실온으로 냉각한 뒤, 실리카겔 필터하였다. 유기층을 감압증류한 후 톨루엔으로 재결정하여 화합물 C2-53 (5.0 g, 수율: 31%)를 얻었다.
[실시예 2] 화합물 C2-54 의 제조
화합물 aa (7 g, 23.15 mmol), N-([1,1'-비페닐]-4-일)디벤조[b,d]푸란-2-아민 (7.8 g, 23.15 mmol), Pd(OAc)2 (0.26 g, 1.158 mmol), P(t-Bu)3 (0.47 g, 2.3 mmol), 및 소디움 tert-부톡사이드 (4.4 g, 46.3 mmol)을 o-자일렌 115 mL에 넣어 녹인 후, 2시간 동안 환류 교반시켰다. 반응이 끝나면 에틸아세테이트로 추출한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 C2-54 (3 g, 수율: 21%)을 얻었다.
[실시예 3] 화합물 C2-46 의 제조
플라스크에 화합물 aa (5.0 g, 16.5 mmol), 디([1,1'-비페닐]-4-일)아민 (5.3 g, 16.5 mmol), Pd(OAc)2 (0.19 g, 0.83 mmol), P(t-Bu)3 (0.82 mL, 1.65 mmol), NaOtBu (3.2 g, 33.0 mmol), 및 o-자일렌 83 mL를 넣어 녹인 후3시간 동안 환류 교반시켰다. 반응이 끝나면 에틸아세테이트로 추출한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 C2-46 (3 g, 수율: 30%)을 얻었다.
[실시예 4] 화합물 C2-9 의 제조
플라스크에 화합물 2 (5.0 g, 12.7 mmol), 화합물 3 (5.5 g, 15.3 mmol), K2CO3 (3.5 g, 25.4 mmol), 및 Pd(PPh3)4 (0.73 g, 0.63 mmol)를 넣고, 톨루엔 39 mL, 에탄올 10 mL, 및 물 13 mL 로 녹인 후, 130℃에서 6시간 동안 환류교반하였다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 화합물 C2-9 (4.4 g, 수율: 20%)를 얻었다.
[실시예 5] 화합물 C2-2 의 제조
플라스크에 화합물 2 (5.0 g, 12.7 mmol), 2-클로로-4-(나프탈렌-2-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 (4.8 g, 15.2 mmol), K2CO3 (3.5 g, 25.4 mmol), 및 Pd(PPh3)4 (0.73 g, 0.63 mmol)를 넣고, 톨루엔 39 mL, 에탄올 10 mL, 및 물 13 mL로 녹인 후, 130℃에서 6시간 동안 환류교반하였다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 화합물 C2-2 (4.4 g, 수율: 20%)을 얻었다.
[
실시예
6] 화합물 C2-166의 제조
1) 화합물
4
의 합성
반응용기에 1-브로모-3-클로로디벤조[b,d]푸란 (39.2 g, 139.3 mmol), (2-포밀페닐)보론산 (52.2 g, 348.1 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (16.1 g, 13.9 mmol), Cs2CO3 (136.1 g, 418 mmol), 톨루엔 (840 mL), 에탄올 (160 mL) 및 증류수 (210 mL)를 첨가한 후, 140℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 4 (32.1 g, 수율: 75%)를 얻었다.
2) 화합물
5
의 합성
반응용기에 화합물 4 (31.6 g, 103 mmol), (메톡시메틸)트리페닐포스포늄 클로라이드 (45.9 g, 133.9 mmol) 및 테트라하이드로퓨란 (515 mL)을 넣고 반응 혼합물을 10 분간 교반한 후 포타슘 tert-부톡사이드 (THF 중 1M, 150 mL)를 0℃ 조건 하에서 천천히 적가하였다. 천천히 온도를 올려 3 시간 동안 상온에서 교반하였다. 반응 용액에 증류수를 넣어 반응을 종료하고, 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 5 (31.2 g, 수율: 90%)를 얻었다.
3) 화합물
6
의 합성
반응용기에 화합물 5 (29.8 g, 89.0 mmol), 보론 트리플루오라이드 에테르레이트 (22.4 mL) 및 메틸렌클로라이드(MC) (890 mL)을 넣고 3시간 교반하였다. 반응이 종료되면 물과 함께 메틸렌클로라이드(MC)로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물6 (24.2 g, 수율: 90%)를 얻었다.
4) 화합물
7
의 합성
응용기에 화합물 6 (18.0 g, 59.5 mmol), 비스(피나콜레이토)디보론 (19.7 g, 77.3 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (2.8 g, 2.9 mmol), 2-디사이클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐 (SPhos) (2.4 g, 5.9 mmol), 아세트산 칼륨 (17.5 g, 178.5 mmol) 및 1,4-디옥산 (300 mL)를 첨가한 후, 150℃에서 6시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 냉각하고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 7 (18.4 g, 수율: 78%)를 얻었다.
5) 화합물
C2-166
의 합성
반응용기에 화합물 7 (4.0 g, 10.1 mmol), 화합물 8 (3.9 g, 12.2 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (0.6 g, 0.51 mmol), 탄산칼륨 (2.8 g, 20.2 mmol), 톨루엔 (30 mL), 에탄올 (7 mL) 및 증류수(10 mL)를 첨가한 후, 130℃에서 6 시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 혼합물에 메탄올을 적가하고, 생성된 고체를 여과하였다. 생성된 고체는 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C2-166 (4.5 g, 수율: 81%)를 얻었다.
[
실시예
7] 화합물 C2-167의 제조
반응용기에 화합물 7 (4.0 g, 10.1 mmol), 2-클로로-4-(디벤조[b,d]푸란-1-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 (4.4 g, 12.2 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (0.6 g, 0.5 mmol), 탄산칼륨 (2.8 g, 20.2 mmol), 톨루엔 (30 mL), 에탄올 (7 mL) 및 증류수 (10 mL)를 첨가한 후, 130℃에서 6 시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 혼합물에 메탄올을 적가하고, 생성된 고체를 여과하였다. 생성된 고체는 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C2-167 (3.13 g, 수율: 53%)를 얻었다.
[
실시예
8] 화합물 C2-
204 의
제조
반응용기에 화합물 6 (4.0 g, 13.2 mmol), N-([1,1'-비페닐]-4-일)디벤조[b,d]푸란-2-아민 (4.4 g, 13.2 mmol), Pd(OAc)2 (0.15 g, 0.66 mmol), P(tert-Bu)3 (0.65 mL, 1.32 mmol), 소듐 tert-부톡사이드 (2.5 g, 26.4 mmol), 및 자일렌 (66 mL) 를 첨가한 후, 165℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C2-204 (4.9 g, 수율: 61%)를 얻었다.
[실시예 9] 화합물 C2-146 의 제조
1) 화합물
B
의 합성
반응용기에 화합물 A (5.0 g, 10.3 mmol), (2-포밀페닐)보론산 (2.3 g, 15.5 mmol), Pd2(dba)3 (0.47 g, 0.52 mmol), 2-디사이클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐 (SPhos) (0.43 g, 1.03 mmol), K3PO4 (5.5 g, 25.8 mmol), 및 자일렌 (52 mL)을 첨가한 후, 165℃에서 6 시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 B (4.55 g, 수율: 80%)를 얻었다.
2) 화합물
C
의 합성
반응용기에 화합물 B (4.55 g, 8.22 mmol), (메톡시메틸)트리페닐포스포늄 클로라이드 (3.66 g, 10.7 mmol) 및 테트라하이드로퓨란 (41 mL)을 넣고 반응 혼합물을 10 분간 교반한 후 포타슘 tert-부톡사이드 (THF 중 1M, 11 mL)를 0℃조건 하에서 천천히 적가하였다. 천천히 온도를 올려 3 시간 동안 상온에서 교반하였다. 반응 용액에 증류수를 넣어 반응을 종료하고, 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C (3.06 g, 수율: 64%)를 얻었다.
3) 화합물
C2-146
의 합성
반응용기에 화합물 C (2.3 g, 3.95 mmol), 이튼 시약 (0.23 mL) 및 클로로벤젠 (23 mL)을 넣고 2시간 동안 환류하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후 메틸렌클로라이드(MC)로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C2-146 (1.93 g, 수율: 89%)를 얻었다.
[
실시예
10] 화합물 C2-
217 의
제조
1) 화합물
9
의 합성
반응용기에 4-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌 (50 g, 183 mmol), (5-클로로-2-포밀페닐)보론산 (40.5 g, 219 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (10.6 g, 9.15 mmol), 탄산칼륨 (63 g, 457 mmol), 톨루엔 (690 mL), 에탄올 (180 mL) 및 증류수(230 mL)를 첨가한 후, 140℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 9 (40.3 g, 수율: 66%)를 얻었다.
2) 화합물
10
의 합성
반응용기에 화합물 9 (40.3 g, 121 mmol), (메톡시메틸)트리페닐포스포늄 클로라이드 (53.9 g, 157.4 mmol) 및 테트라하이드로퓨란 (600 mL)을 넣고 반응 혼합물을 10 분간 교반한 후 포타슘 tert-부톡사이드 (THF 중 1M, 162 mL)를 0℃조건 하에서 천천히 적가하였다. 천천히 온도를 올려 3 시간 동안 상온에서 교반하였다. 반응 용액에 증류수를 넣어 반응을 종료하고, 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 10 (39 g, 수율: 89 %)를 얻었다.
3) 화합물
11
의 합성
반응용기에 화합물 10 (38 g, 105.3 mmol), 보론 트리플루오라이드 에테르레이트 (26.5 mL) 및 메틸렌클로라이드(MC) (1000 mL)을 넣고 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 물과 함께 메틸렌클로라이드(MC)로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 11 (23.2 g, 수율: 67%)를 얻었다.
4) 화합물
12
의 합성
반응용기에 화합물 11 (19.1 g, 58.1 mmol), 비스(피나콜레이토)디보론 (19.1 g, 75.5 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (2.7 g, 2.9 mmol), 2-디사이클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐 (SPhos) (2.4 g, 5.81 mmol), 아세트산 칼륨 (17.1 g, 174.3 mmol) 및 1,4-디옥산 (290 mL)를 첨가한 후, 150℃에서 6시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 냉각하고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 12 (12.7 g, 수율: 52%)를 얻었다.
5) 화합물
C2-217
의 합성
반응용기에 화합물 12 (4 g, 9.5 mmol), 화합물 13 (4.1 g, 11.4 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (0.55 g, 0.48 mmol), 탄산칼륨 (2.6 g, 19.0 mmol), 톨루엔 (30 mL), 에탄올 (7 mL) 및 증류수 (10 mL)를 첨가한 후, 130℃에서 6 시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 혼합물에 메탄올을 적가하고, 생성된 고체를 여과하였다. 생성된 고체는 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C2-217 (4.73 g, 수율: 80%)를 얻었다.
[
실시예
11] 화합물 C2-
216 의
제조
반응용기에 화합물 12 (5.0 g, 11.9 mmol), 2-클로로-4-(나프탈렌-2-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 (4.5 g, 14.3 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (0.7 g, 0.6 mmol), 탄산칼륨 (3.3 g, 23.8 mmol), 톨루엔 (36 mL), 에탄올 (10 mL) 및 증류수 (12 mL)를 첨가한 후, 130℃에서 6 시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 혼합물에 메탄올을 적가하고, 생성된 고체를 여과하였다. 생성된 고체는 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C2-216 (3.64 g, 수율: 53%)를 얻었다.
[
실시예
12] 화합물 C2-67의 제조
플라스크에 화합물 14 (5.0 g, 16.5 mmol), 화합물 15 (5.7 g, 16.5 mmol), Pd(OAc)2 (0.19 g, 0.82 mmol), P(t-Bu)3 (0.82 mL, 1.65 mmol), NaOtBu (3.2 g, 33.0 mmol), 및 o-자일렌 83 mL 를 넣어 녹인 후 2 시간 동안 환류교반시켰다. 반응이 끝나면 EA/H2O로 추출한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 C2-67 (4.46 g, 수율: 43%)을 얻었다.
[
실시예
13] 화합물 C2-221의 제조
플라스크에 화합물 16 (4 g, 10.14 mmol), 화합물 17 (4.3 g, 10.14 mmol), Pd(PPh3)4 (586 mg, 0.507 mmol), 및 K2CO3 (2.8 g, 20.29 mmol)을 톨루엔 50 mL, EtOH 12 mL, 및 H2O 13 mL으로 녹인 후, 140℃에서 6시간 동안 환류교반시켰다. 반응 종결 후 실온으로 냉각한 뒤 생성된 고체를 감압여과 하였다. 고체를 CHCl3 에 녹이고 SiO2 필터로 분리한 뒤 o-자일렌과 o-디클로로벤젠 (o-DCB)으로 재결정하여 화합물 C2-221 (5.8 g, 수율: 65%)를 얻었다.
[실시예 14] 화합물 C2-220의 제조
반응용기에 화합물 11 (3.3 g, 10.04 mmol), 다이([1,1'-바이페닐]-4-일)아민 (3.2 g, 10.04 mmol), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐(0) (0.5 g, 0.50 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (0.5 mL, 1.04 mmol), 소듐 tert-부톡사이드 (1.5 g, 15.06 mmol), 및 톨루엔 50 mL 를 넣고 4 시간 동안 환류교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후 고체는 여과하여 에틸아세테이트로 씻어 주었다. 여액을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C2-220 (3.2 g, 수율: 52%)를 얻었다.
[실시예 15] 화합물 C2-205의 제조
반응용기에 화합물 6 (2.14 g, 7.1 mmol), 화합물 15 (2.5 g, 7.1 mmol), Pd(OAc)2 (0.08 g, 0.36 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (0.35 mL, 0.71 mmol), 소듐 tert-부톡사이드 (1.4 g, 14.2 mmol), 및 o-자일렌 36 mL를 첨가한 후, 165℃에서 6 시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C2-205 (2.0 g, 수율: 12%)를 얻었다.
이하에서, 본원에 따른 OLED 의 발광 효율 및 수명 특성을 살펴본다. 그러나, 이하의 실시예는 본원의 상세한 이해를 위하여 본원에 따른 OLED의 특성을 설명한 것일 뿐, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[소자
제조예
1 내지 7] 본원에 따르는
OLED
제조
본원에 따르는 OLED 소자를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스 (지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω／□)을 아세톤 및 이소프로필알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 표2에 기재된 화합물 HI-1을 넣고, 또 다른 셀에는 하기 표 2에 기재된 화합물 HT-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HI-1 과 화합물 HT- 1 의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 3 중량%의 양으로 10 nm 두께로 도핑하여 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 제1 정공 전달층으로 화합물 HT-1 을 상기 정공 주입층 위에 80 nm 두께로 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 전달층 위에 60 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층들을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 호스트로서 하기 표 1에 기재된 각각의 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-39를 넣은 후, 두 호스트 물질을 1:1의 속도로 증발시키고 동시에 도판트 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트들과 도판트의 합계량에 대해 도판트를 3중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서 상기 발광층 위에 전자 전달층으로서 화합물 ETL-1:EIL-1을 50:50 중량비로 35 nm 증착하였다. 이어서 전자 주입층으로 화합물 EIL-1을 상기 전자 전달층 위에 2 nm두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다. 재료 별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
[비교예 1 내지 5] 호스트로서 비교 화합물을 포함하는 OLED 제조
발광층의 제1 및 제2호스트로서 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것 외에는 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
상기 소자 제조예들 및 비교예들에서 제조된 OLED의 5,500 nit 휘도 기준의 빛의 세기가 100%에서 95%로 떨어지는 데까지의 시간(수명; T95)을 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
상기 표 1로부터, 본원에 따른 화합물을 호스트 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자는 종래의 유기 전계 발광 소자에 비하여 수명 특성이 개선됨을 확인할 수 있다. 이는 본원의 화학식 2로 표시되는 화합물과 조합하여 본원의 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용함으로써, 카바졸-카바졸 골격을 갖는 종래의 화합물을 사용하는 경우에 비해, HOMO 에너지 레벨을 상승시킴으로써 정공 이동성을 상승시킬 수 있고, 정공 수송층으로부터의 정공 주입이 용이해지면서 정공과 전자의 균형 및 엑시톤의 형성을 향상시킬 수 있으며, 이로 인해 OLED의 수명 특성을 개선시킬 수 있는 것으로 생각된다.
상기 소자 제조예들 및 비교예들에 사용된 화합물은 하기 표 2에 나타내었다.
[표 2]
Claims (8)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 호스트 재료, 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 호스트 재료를 포함하는, 복수 종의 호스트 재료:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 질소, 산소 및 황 중 하나 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 -NX9X10이고;
L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
X1 내지 X8 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NX11X12 또는 -SiX13X14X15이거나; X1 내지 X8 중 인접한 둘 이상은 서로 연결되어 치환 또는 비치환된, 단일환 또는 2 내지 5개의 고리를 갖는 다환 고리를 형성할 수 있고, 상기 고리는 하나 이상 형성되며; 단, X1 내지 X8 중 어느 하나가 카바졸 고리를 포함하는 경우는 제외하고;
X9 및 X10은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
X11 내지 X15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
X는 O, S, 또는 CR11R12이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이며,
여기서, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이고; 단, R1 내지 R4 중 어느 하나가 트리페닐렌인 경우는 제외하며,
R11 및 R12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; R11 및 R12는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며,
a 및 d는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, b 및 c는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이며, a 내지 d가 각각 2 이상인 경우, 각각의 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며,
상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다. - 제1항에 있어서, 치환된 알킬, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴렌, 치환된 시클로알킬, 치환된 시클로알케닐, 치환된 헤테로시클로알킬, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 치환된 모노- 또는 디- 알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- 아릴아미노, 치환된 알킬아릴아미노, 치환된 모노- 또는 디- 헤테로아릴아미노, 치환된 아릴헤테로아릴아미노, 치환된 단일환 고리, 및 치환된 다환 고리의 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; 포스핀옥사이드기; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환되거나 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴; 시아노, (C1-C30)알킬 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환되거나 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노; (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; (C6-C30)아릴포스핀기; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인, 복수 종의 호스트 재료.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-6 중 하나 이상으로 표시되는 것인, 복수 종의 호스트 재료:
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
[화학식 1-3] [화학식 1-4]
[화학식 1-5] [화학식 1-6]
상기 화학식 1-1 내지 1-6에서,
Ar 및 L1은 제1항에서 정의된 바와 같고,
V 는 각각 독립적으로 CX18X19, NX20, O 또는 S이고,
X18 내지 X33은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이며,
i, j, m, n, o, p 및 q 는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, f 내지 h, k, l 및 r은 각각 독립적으로 1 내지 6의 정수이고, f 내지 r이 각각 2 이상인 경우, 각각의 X21 내지 X33은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. - 제1항에 있어서, 화학식 1에서의, Ar이 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 트리아진일, 치환 또는 비치환된 피리미딘일, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리미딘일, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란일, 치환 또는 비치환된 벤조푸란일, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐, 치환 또는 비치환된 벤조나프토푸란일, 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜일, 또는 -NX9X10인 것인, 복수 종의 호스트 재료.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-8 중 하나 이상으로 표시되는 것인, 복수 종의 호스트 재료:
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
[화학식 2-3] [화학식 2-4]
[화학식 2-5] [화학식 2-6]
[화학식 2-7] [화학식 2-8]
상기 화학식 2-1 내지 2-8에서,
X 및 a 내지 d는 제1항에서 정의된 바와 같고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이며,
L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 N 또는 CH이고, 단 이들 중 하나 이상은 N이고,
Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고,
e 및 f는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며, g 및 h는 각각 독립적으로 1의 정수이고, e 내지 h가 각각 2 이상인 경우, 각각의 R1 내지 각각의 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 복수 종의 호스트 재료.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 복수 종의 호스트 재료.
- 양극, 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 적어도 1층의 발광층을 포함하고, 상기 발광층 중 적어도 1층은 제1항에 기재된 복수 종의 호스트 재료를 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
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