KR20230066006A - 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 장치 - Google Patents

유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 유기 화합물 및 유기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 장치를 제공하며, 유기 전계 발광 분야에 관한 것이다. 본 발명의 유기 화합물의 구조는 화학식 1과 같으며, 상기 유기 화합물은 유기 전계 발광 소자에 적용되어 유기 전계 발광 소자의 성능을 유의하게 향상시킬 수 있다.
Figure pct00193

화학식 1

Description

유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 장치
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2021년10월28일에 출원한 출원번호가 202111260690.0 인 중국특허출원 및 2021년12월07일에 출원한 출원번호가 202111488233.7 인 중국특허출원의 우선권을 주장하며, 상기 출원의 전체 내용은 본 출원에 일부로 참조로 원용된다.
본 발명은 유기 전계 발광 기술 분야에 관한 것으로, 특히 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 장치에 관한 것이다.
유기 전계 발광 재료(OLED)는 차세대 디스플레이 기술로서, 초박형, 자체 발광, 넓은 시야각, 빠른 응답, 높은 발광 효율, 우수한 온도 적응성, 간단한 생산 공정, 낮은 구동 전압, 저에너지 소비 등 장점이 있으며, 현재 평판 디스플레이, 플렉서블 디스플레이, 솔리드 스테이트 조명 및 차량 탑재 디스플레이와 같은 산업 분야에 널리 사용되고 있다.
현재 녹색 유기 전계 발광 소자는 인광형 유기 전계 발광 소자가 주요 발전 방향이며, 휴대폰, 차량용 등의 디스플레이 장치에 주로 사용되고 있다. 그러나 녹색 유기 전계 발광 소자는 발광 효율이 낮고 수명이 짧아 소자의 성능이 저하되는 문제점이 여전히 존재한다. 따라서, 인광 호스트 재료의 효율 또는 수명 문제에 대응하여, 고효율, 장수명, 양산에 적합한 유기 전계 발광 소자에 사용할 수 있는 새로운 재료의 지속적인 개발이 요구된다.
상기 배경 기술 부분에서 개시된 정보는 본 발명의 배경에 대한 이해를 강화하기 위해서만 사용되는 것으로, 당업자에게 공지된 종래 기술을 구성하지 않는 정보를 포함할 수 있다.
본 발명은 기존 기술에 존재하는 유기 전계 발광 소자의 발광 효율이 낮고 수명이 짧은 문제를 해결할 수 있는 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 장치를 제공한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 기술적 해결책은 다음과 같다. 즉:
본 발명의 제1 측면은 구조가 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 제공하며;
상기 유기 화합물의 구조는 하기 화학식 1과 같음;
Figure pct00001
화학식 1
상기 L1, L2은 각각 독립적으로 단일결합, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택되며;
L3은 단일결합, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기로부터 선택되며;
Ar1, Ar2은 각각 독립적으로 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되며;
Ar3은 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기로부터 선택되며;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소로부터 선택되고, R2, R3, R5 및 R6 중의 적어도 두개는 중수소이며;
R11은 수소 또는 중수소로부터 선택되며;
n11은 R11의 수를 나타내고, 1, 2 또는 3으로부터 선택되며, n11이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R11은 동일하거나 상이하며;
상기 L1, L2, L3, Ar1, Ar2 및 Ar3 중의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기로부터 선택되며;
임의로, Ar1, Ar2 및 Ar3에서, 임의의 두개의 인접한 치환기는 고리를 형성한다.
본 발명에 의해 제공되는 유기 화합물은 특정 3,3-연결된 비스카바졸을 모핵으로 사용하고, 비스카바졸 결합의 적어도 2개의 오르토 위치를 중수소화하고, 그 중의 하나의 카바졸 고리가 아릴기에 연결됨으로써, 두 카바졸 고리 사이의 꼬임각이 줄어들고 공액성이 향상되어 호스트 재료의 정공 이동도와 전하 수송 균형이 향상된다. 상기 유기 화합물을 인광 유기 전계 발광 소자의 발광층 호스트 재료(특히 녹색 유기 전계 발광 소자)에 적용함으로써, 발광층이 양호한 정공 수송 특성을 갖도록 하여 전자와 정공이 재결합되어 엑시톤을 형성하는 효율을 향상시키고, 장치의 전압을 감소시키고, 장치의 발광 효율 및 수명 특성을 향상시킨다.
본 발명의 제2 측면은 대향하여 설치된 애노드와 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 설치된 기능층을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하고, 상기 기능층은 상기 제1 측면의 유기 화합물을 포함한다.
본 발명의 제3 측면은 상기 제2 측면의 유기 전계 발광 소자를 포함하는 전자 장치를 제공한다.
본 발명에 의해 제공되는 유기 화합물은 특정 3,3-연결된 비스카바졸을 모핵으로 사용하고, 비스카바졸 결합의 적어도 2개의 오르토 위치를 중수소화하고, 그 중의 하나의 카바졸 고리가 아릴기에 연결됨으로써, 두 카바졸 고리 사이의 꼬임각이 줄어들고 공액성이 향상되어 호스트 재료의 정공 이동도와 전하 수송 균형이 향상된다. 상기 유기 화합물을 인광 유기 전계 발광 소자의 발광층 호스트 재료(특히 녹색 유기 전계 발광 소자)에 적용함으로써, 발광층이 양호한 정공 수송 특성을 갖도록 하여 전자와 정공이 재결합되어 엑시톤을 형성하는 효율을 향상시키고, 장치의 전압을 감소시키고, 장치의 발광 효율 및 수명 특성을 향상시킨다.
첨부도면은 명세서에 통합되어 명세서의 일부를 구성하고, 본 발명에 따른 실시예를 도시하고, 명세서와 함께 본 발명의 원리를 설명하기 위해 사용된다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 전자 장치의 구조도이다.
이하에서는 첨부도면을 결부하여 본 발명의 실시예에 대해 상세히 설명하고자 한다. 다만, 예시적 실시예는 다양한 형태로 구현될 수 있고, 여기에 설명된 예에 한정되는 것으로 해석되어서는 안되며; 반면에, 이러한 실시예를 제공함으로써 본 발명을 보다 포괄적이고 완전하게 하며, 예시적인 실시예의 원리를 당업자에게 더욱 전면적으로 전달할 수 있다. 여기에 설명된 특징, 구조 또는 특성은 임의의 적절한 방식으로 하나 이상의 실시예에서 조합될 수 있다. 다음의 설명에서, 본 발명의 실시예에 대한 충분한 이해를 제공하기 위해 많은 특정 세부 사항들이 제공된다.
여기에 설명된 특징, 구조 또는 특성은 임의의 적절한 방식으로 하나 이상의 실시예에서 조합될 수 있다. 다음의 설명에서, 본 발명의 실시예에 대한 충분한 이해를 제공하기 위해 많은 특정 세부 사항들이 제공된다. 그러나, 당업자는 상기 하나 이상의 특정 세부 사항이 없어도 또는 다른 방법, 구성 요소, 재료 등을 사용하여서도 본 발명의 기술적 해결책을 실시할 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 본 발명의 주요 기술 아이디어를 모호하게 하는 것을 방지하기 위해, 다른 경우, 공지된 구조, 재료 또는 작업에 대해서는 상세히 제시하거나 설명하지 않는다.
본 발명은 구조가 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 제공하며;
Figure pct00002
화학식 1
상기 L1, L2은 각각 독립적으로 단일결합, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택되며;
L3은 단일결합, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기로부터 선택되며;
Ar1, Ar2은 각각 독립적으로 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되며;
Ar3은 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기로부터 선택되며;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소로부터 선택되고, R2, R3, R5 및 R6 중의 적어도 두개는 중수소이며;
R11은 수소 또는 중수소로부터 선택되며;
n11은 R11의 수를 나타내고, 1, 2 또는 3으로부터 선택되며, n11이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R11은 동일하거나 상이하며;
상기 L1, L2, L3, Ar1, Ar2 및 Ar3 중의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기로부터 선택되며;
임의로, Ar1, Ar2 및 Ar3에서, 임의의 두개의 인접한 치환기는 고리를 형성한다.
본 발명에서 사용된 설명 방식인 “각......독립적으로” …… 및 “각각......독립적으로”는 상호 교환 가능하게 넓은 의미로 이해되어야 하며, 서로 다른 그룹에서 동일한 부호로 표시되는 특정 옵션이 서로 영향을 미치지 않는다는 것을 나타낼 뿐만 아니라, 동일한 그룹에서 동일한 부호로 표시되는 특정 옵션 사이에도 서로 영향을 미치지 않는다는 것을 가리킨다. 예를 들어, "
Figure pct00003
Figure pct00004
에서, 각 q는 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고, 각 R”은 독립적으로 수소, 중수소, 불소, 염소로부터 선택되며”의 경우, 그 의미는 다음과 같다. 즉, 화학식 Q-1은 벤젠고리에 치환기R”이 q개 있으며, 각 R”은 동일하거나 상이하고, 각 R”의 옵션은 서로 영향을 미치지 않음을 나타내며; 화학식 Q-2는 비페닐의 각 벤젠고리에 치환기R”이 q개 있고, 두 벤젠고리의 R”치환기의 수량q는 동일하거나 상이하며, 각 R”은 동일하거나 상이하고, 각 R”의 옵션은 서로 영향을 미치지 않음을 나타낸다.
본 발명에서 용어 “치환 또는 비치환된”은 해당 용어 뒤에 기재된 작용기가 치환기를 가질 수 있거나 갖지 않을 수 있다는 것을 의미한다(이하, 설명의 편의를 위해, 치환기를 Rc라 통칭함). 예를 들어, “치환 또는 비치환된 아릴기”는 치환기(Rc)를 갖는 아릴기 또는 비치환된 아릴기를 의미한다. 상기 치환기, 즉 Rc는 예를 들어 중수소, 할로겐기, 시아노기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기일 수 있다.
본 발명에서, “치환된”작용기는 상기 Rc 중의 하나 또는 2개 이상의 치환기로 치환될 수 있으며; 동일한 원자에 두개의 치환기Rc가 연결된 경우, 해당 두개의 치환기Rc는 독립적으로 존재하거나 또는 서로 연결되어 상기 원자와 스피로 고리를 형성할 수 있으며; 작용기에서 두개의 인접한 탄소원자에 각각 하나의 치환기Rc가 존재하는 경우, 인접한 두개의 치환기Rc는 독립적으로 존재하거나 또는 그에 연결된 작용기와 융합되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명에서, “임의” 또는 “임의로”는 후술하는 이벤트 또는 경우가 발생할 수 있지만 반드시 발생할 필요는 없음을 의미하며, 해당 설명에는 해당 이벤트 또는 경우가 발생하거나 발생하지 않는 경우가 포함된다. 예를 들어, “임의로, 두개의 인접한 치환기 xx는 고리를 형성한다”는 두개의 치환기가 고리를 형성할 수 있지만 반드시 고리를 형성할 필요는 없다는 것을 의미하며, 인접한 2개의 치환기가 고리를 형성하는 경우와 인접한 2개의 치환기가 고리를 형성하지 않는 경우를 포함한다.
본 발명에서, “임의의 두개의 인접한 치환기는 고리를 형성한다”는, “임의의 두개의 인접한 치환기”는 동일한 원자 상에 있는 두개의 치환기를 포함할 수도 있고, 두개의 인접한 원자에 각각 존재하는 하나의 치환기를 포함할 수도 있으며; 동일한 원자 상에 두개의 치환기가 있는 경우, 두개의 치환기는 이들이 함께 연결된 원자와 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고; 두개의 인접한 원자가 각각 치환기를 갖는 경우, 두개의 치환기는 융합되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명에서, “임의로, Ar1, Ar2 및 Ar3에서, 임의의 두개의 인접한 치환기가 고리를 형성한다”는 것은 Ar1, Ar2 또는 Ar3에서, 임의의 두개의 인접한 치환기가 고리를 형성할 수 있거나 형성하지 않을 수 있다는 것을 의미한다. 예를 들어, Ar1 중의 인접한 두개의 치환기가 고리를 형성하는 경우, 상기 고리는 5 내지 13개의 탄소원자를 갖고, 해당 고리는 포화 또는 불포화 고리일 수 있으며; 상기 고리는 예컨대 시클로헥산, 시클로펜탄, 아다만탄, 벤젠고리, 나프탈렌고리, 플루오렌고리 등 일 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 치환 또는 비치환된 작용기의 탄소원자수는 모든 탄소원자수를 의미한다. 예를 들어, L이 12개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴렌기로부터 선택되는 경우, 아릴렌기 및 아릴렌기의 치환기에 있는 모든 탄소원자의 수는 12개이다. 예를 들어, Ar1이
Figure pct00005
인 경우, 인 경우, 그 탄소원자수는 7이고; L이
Figure pct00006
인 경우, 그 탄소원자수는 12이다.
본 발명에서, “알킬기”는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 포함할 수 있다. 알킬기는 1 내지 10개의 탄소원자를 가질 수 있으며, 본 발명에서, 예를 들어 “1 내지 10”의 숫자 범위는 지정된 범위에서 각 정수를 가리키는데, 예를 들어 “1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기”는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10개 탄소원자를 포함하는 알킬기를 가리킬 수 있다. 또한, 알킬기는 치환된 또는 비치환된 알킬기일 수 있다.
대안적으로, 알킬기는 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기로부터 선택되며, 구체적으로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸 및 펜틸을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 시클로알킬기는 단일 고리 및 축합 고리 구조를 포함하는 지환식 구조를 함유하는 포화 탄화수소를 지칭한다. 시클로알킬기는 3 내지 10개의 탄소원자를 가질 수 있으며, 예를 들어 “3 내지 10”의 숫자 범위는 지정된 범위에서 각 정수를 가리키는데, 예를 들어 “3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기”는 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개, 9개 또는 10개 탄소원자를 포함하는 시클로알킬기를 가리킬 수 있다. 시클로알킬기는 치환 또는 비치환될 수 있다. 시클로알킬기의 예는 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 아다만틸 등을 포함할 수 있다.
본 발명에서, 아릴기는 방향족 카르보시클릭 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기(예를 들어, 페닐기) 또는 다환식 아릴기일 수 있으며, 즉 아릴기는 단환식 아릴기, 축합고리 아릴기, 탄소-탄소 결합에 의해 공액된 2개 이상의 단환식 아릴기, 탄소-탄소 결합에 의해 공액된 단환식 아릴기 및 축합고리 아릴기, 탄소-탄소 결합에 의해 공액된 2개 이상의 축합고리 아릴기일 수 있다. 즉, 달리 명시되지 않은 한, 탄소-탄소 결합을 통해 공액된 두개 이상의 방향족기도 본 발명에서 아릴기로 간주될 수 있다. 상기 축합고리 아릴기는 예를 들어, 이환식 축합 아릴기(예를 들어, 나프틸기), 삼환식 축합 아릴기(예를 들어, 페난트릴기, 플루오레닐기, 안트릴기) 등 일 수 있다. 상기 아릴기에는 B, N, O, S, P, Se 및 Si 등 헤테로원자가 포함되지 않는다. 예를 들어, 본 발명에서, 비페닐, 터페닐 등은 아릴기이다. 아릴기의 예는 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 안트라세닐, 페난트릴, 비페닐, 터페닐, 테트라페닐, 트리페닐렌, 파이렌, 벤조플루오란텐, 크라이센(chrysene)기 등을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, “치환 또는 비치환된 아릴기”는 6 내지 30개의 탄소원자를 포함할 수 있으며, 일부 실시예에서, 치환 또는 비치환된 아릴기 중의 탄소원자수는 6 내지 25개이고, 다른 일부 실시예에서, 치환 또는 비치환된 아릴기 중의 탄소원자수는 6 내지 20개이고, 다른 일부 실시예에서, 치환 또는 비치환된 아릴기 중의 탄소원자수는 6 내지 18개이고, 또 다른 일부 실시예에서, 치환 또는 비치환된 아릴기 중의 탄소원자수는 6 내지 12개이다. 예를 들어, 본 발명에서, 치환 또는 비치환된 아릴기의 탄소원자수는 6개, 12개, 13개, 14개, 15개, 18개, 20개, 24개, 25개, 28개, 29개 및 30개일 수 있고, 물론, 탄소원자수는 다른 수일 수도 있지만, 여기서는 일일이 열거하지 않는다. 본 발명에서, 비페닐은 페닐로 치환된 아릴기로 이해될 수 있으며, 비치환된 아릴기로 이해될 수도 있다.
본 발명에서, 상기 아릴렌기는 아릴기의 수소 원자 1개를 추가로 상실하여 형성된 2가기를 의미한다.
본 발명에서, 치환된 아릴기는 아릴기 중의 하나 이상의 수소 원자가 중수소 원자, 할로겐기, 시아노기, 아릴기, 헤테로아릴기, 트리알킬실릴기, 알킬기, 할로알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기 및 알콕시기 등 기에 의해 치환된 것일 수 있다. 치환된 아릴기의 탄소원자수는 아릴기 및 아릴기의 치환기의 총 탄소원자수를 가리키는데, 예를 들어, 탄소원자수가 18인 치환된 아릴기는 아릴기 및 그 치환기의 총 탄소원자수가 18개임을 가리킨다.
본 발명에서, L1, L2, L3, Ar1, Ar2 및 Ar3에서 치환기로서의 아릴기의 예는 구체적으로 페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트릴, 디메틸플루오레닐기, 비페닐 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 헤테로아릴기는 고리에 1, 2, 3, 4, 5 또는 6개 헤테로원자가 포함되는 1가 방향족 고리 또는 그 유도체를 의미하며, 헤테로원자는 B, O, N, P, Si, Se 및 S 중 하나 이상일 수 있다. 헤테로아릴기는 단일 고리 헤테로아릴기 또는 다중 고리 헤테로아릴기일 수 있으며, 다시 말하면, 헤테로아릴기는 단일 방향족 고리 시스템 또는 탄소-탄소 결합을 통해 공액된 다중 방향족 고리 시스템일 수 있으며, 임의의 하나의 방향족 고리 시스템은 하나의 방향족 단일 고리 또는 하나의 방향족 융합 고리이다. 예시적으로, 헤테로아릴기는 티에닐기, 푸라닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 아크리디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 페녹사지닐기, 프탈라지닐기, 피리디노 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카르바졸릴기, 벤조티에닐기, 디벤조티에닐기, 티에노티에닐기, 벤조푸라닐기, 페난트롤린기, 이속사졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기, 실라플루오레닐기, 디벤조푸라닐기 및 N-아릴카르바졸릴기(예를 들어, N-페닐카르바졸릴기), N-헤테로아릴카르바졸릴기(예를 들어, N-피리딜기카르바졸릴기), N-알킬카바졸릴기(예를 들어, N-메틸카바졸릴기) 등을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 상기 티에닐기, 푸라닐기, 페난트롤린기 등은 단일 방향족 고리계 유형의 헤테로아릴기이고, N-페닐카바졸릴기, N-피리딜카바졸릴기는 탄소-탄소 결합을 통해 공액된 다환계 유형의 헤테로아릴기이다. 예를 들어, 본 발명에서, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기의 탄소원자수는 3개, 4개, 5개, 6개, 10개, 12개, 18개, 20개, 24개, 25개, 28개, 29개 및 30개일 수 있고, 물론, 탄소원자수는 다른 수일 수도 있지만, 여기서는 일일이 열거하지 않는다.
본 발명에서, 상기 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기의 수소 원자 1개를 추가로 상실하여 형성된 2가기를 의미한다.
본 발명에서, 치환된 헤테로아릴기는 헤테로아릴기 중의 하나 이상의 수소 원자가 중수소 원자, 할로겐기, 시아노기, 아릴기, 헤테로아릴기, 트리알킬실릴기, 알킬기, 할로알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기 및 알콕시기 등 기에 의해 치환된 것일 수 있다. 치환된 헤테로아릴기의 탄소원자수는 헤테로아릴기 및 헤테로아릴기의 치환기의 총 탄소원자수를 가리킨다.
본 발명에서, L1, L2, L3, Ar1, Ar2 및 Ar3 중의 치환기로서의 헤테로아릴기의 예는 피리딜기, 카바졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기를 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 할로겐기는 불소, 요오드, 브롬, 염소 등을 포함할 수 있다.
본 발명에서, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기의 구체적인 예는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기 등을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기의 구체적인 예는 트리플루오로메틸기 등을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 위치가 설정되지 않은 공유 결합은 고리 시스템에서 연장된 단일 결합인 “
Figure pct00007
”를 가리키며, 상기 공유 결합의 한 말단이 상기 결합이 관통하는 고리 시스템의 임의 위치에 결합될 수 있고, 다른 말단이 화합물 분자의 다른 부분에 결합될 수 있다는 것을 의미한다.
예를 들어, 하기 화학식(f)에 나타낸 바와 같이, 화학식(f)로 표시되는 나프틸기는 바이사이클릭 고리를 관통하는 두개의 위치가 설정되지 않은 공유 결합을 통해 분자의 다른 위치에 결합되며, 나타내는 의미는 다음 화학식(f-1) 내지 화학식(f-10)에 나타낸 임의의 하나의 가능한 결합 방식을 포함할 수 있다.
Figure pct00008
또 예를 들어, 하기 화학식(X')에 나타낸 바와 같이, 화학식(X')로 표시되는 디벤조푸라닐기는 일측의 벤젠 고리 중간으로부터 연장된 위치가 설정되지 않은 공유 결합을 통해 분자의 다른 위치에 결합되며, 그 의미는 화학식(X'-1) 내지 화학식(X'-4)로 표시되는 임의의 하나의 가능한 결합 방식을 포함할 수 있다.
Figure pct00009
이하, 위치가 설정되지 않은 공유 결합 또는 위치가 설정되지 않은 치환의 의미는 동일하며, 더 이상 반복하여 설명하지 않는다.
본 발명의 일부 실시예에서, 상기 유기 화합물은 화학식 2로 표시되는 화합물로부터 선택되며;
Figure pct00010
화학식 2
상기 L1, L2은 각각 독립적으로 단일결합, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택되며;
L3은 단일결합, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기로부터 선택되며;
Ar1, Ar2은 각각 독립적으로 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되며;
Ar3은 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기로부터 선택되며;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소로부터 선택되고, R2, R3, R5 및 R6 중의 적어도 두개는 중수소이며;
상기 L1, L2, L3, Ar1, Ar2 및 Ar3 중의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기로부터 선택되며;
임의로, Ar1, Ar2 및 Ar3에서, 임의의 두개의 인접한 치환기는 고리를 형성한다.
본 발명의 일부 실시예에서, 상기 유기 화합물은 다음 화학식 2-1 내지 화학식 2-6으로 표시되는 화합물로부터 선택되며;
Figure pct00011
상기 화학식 2-4 내지 화학식 2-6에서, R11은 중수소이고, n11은 1, 2 또는 3으로부터 선택된다.
바람직하게는, 화학식 2-4 내지 화학식 2-6에서, R11은 중수소이고, n11은 3으로부터 선택된다.
본 발명의 일부 실시예에서, L1 및 L2은 각각 독립적으로 단일결합, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 12 내지 18개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택된다.
대안적으로, L1 및 L2 중의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기 및 페닐기로부터 선택된다.
구체적으로, L1 및 L2 중의 치환기의 구체적인 예는 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸 및 페닐 등을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 다른 일부 실시예에서, L1 및 L2은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐렌기로부터 선택된다.
대안적으로, L1 및 L2 중의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐로부터 선택된다.
본 발명의 일부 실시예에서, L1 및 L2은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 기V로부터 선택되고, 상기 비치환된 기V는 다음 기로 이루어진 그룹으로부터 선택되며;
Figure pct00012
;
상기
Figure pct00013
는 화학결합을 나타내며; 치환된 기V는 하나 이상의 치환기를 포함하고, 상기 치환기는 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐로부터 선택되며; 또한, 상기 치환된 기V에 복수의 치환기가 포함되는 경우, 상기 치환기는 동일하거나 상이하다.
대안적으로, L1 및 L2은 각각 독립적으로 단일결합 또는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 즉:
Figure pct00014
본 발명의 일부 실시예에서, L3은 단일결합 또는 페닐렌기로부터 선택된다.
본 발명의 일부 실시예에서, L3은 단일결합 또는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 즉:
Figure pct00015
본 발명의 일부 실시예에서, Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로 6 내지 25개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 12 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택된다.
대안적으로, Ar1 및 Ar2 중의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기로부터 선택된다.
임의로, Ar1 및 Ar2에서, 임의의 두개의 인접한 치환기는 5 내지 13개의 탄소원자를 갖는 포화 또는 불포화 고리를 형성한다.
대안적으로, Ar1 및 Ar2에서, 임의의 두개의 인접한 치환기는 시클로헥산(
Figure pct00016
), 시클로펜탄(
Figure pct00017
), 벤젠고리, 나프탈렌고리, 플루오렌고리(
Figure pct00018
)를 형성할 수 있다.
구체적으로, 상기 Ar1 및 Ar2 중의 치환기의 구체적인 예는 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐, 나프틸 및 비페닐 등을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 다른 실시예에서, Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 페난트릴, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐로부터 선택된다.
대안적으로, Ar1 및 Ar2 중의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐 및 나프틸로부터 선택된다.
임의로, Ar1 및 Ar2에서, 임의의 두개의 인접한 치환기는 플루오렌고리를 형성한다.
본 발명의 일부 실시예에서, Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 기W로부터 선택되고, 비치환된 기W는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Figure pct00019
;
상기
Figure pct00020
는 화학결합을 나타내며; 치환된 기W는 하나 이상의 치환기를 포함하고, 상기 치환기는 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐, 나프틸로부터 선택되며; 또한, 상기 치환된 기W에 복수의 치환기가 포함되는 경우, 상기 치환기는 동일하거나 상이하다.
대안적으로, Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 즉:
Figure pct00021
.
본 발명의 일부 실시예에서, Ar3은 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
대안적으로, Ar3은 6 내지 15개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
대안적으로, Ar3은 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
대안적으로, Ar3 중의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기 및 페닐기로부터 선택된다.
구체적으로, Ar3 중의 치환기의 구체적인 예는 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸 및 페닐 등을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 다른 실시예에서, Ar3은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 비페닐기로부터 선택된다.
대안적으로, Ar3 중의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸 및 페닐로부터 선택된다.
본 발명의 일부 실시예에서, Ar3은 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 즉:
Figure pct00022
본 발명의 일부 실시예에서, R1, R2 및 R3은 모두 중수소이거나 또는 R4, R5 및 R6은 모두 중수소이다.
본 발명의 유기 화합물의 R1, R2 및 R3이 모두 중수소이거나 또는 R4, R5 및 R6이 모두 중수소이고, 유기 화합물이 유기 전계 발광 소자의 호스트 재료에 사용되는 경우, 장치의 성능이 유의하게 개선된다.
본 발명의 일부 실시예에서, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 모두 중수소이다.
본 발명의 일부 실시예에서, 본 발명의 유기 화합물의 R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10이 모두 중수소인 경우, 장치의 작동 전압이 낮고, 발광 효율 및 사용수명이 향상된다.
대안적으로, 상기 유기 화합물은 다음 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 즉:
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
Figure pct00048
Figure pct00049
Figure pct00050
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
Figure pct00058
Figure pct00059
Figure pct00060
Figure pct00061
Figure pct00062
Figure pct00063
Figure pct00064
Figure pct00065
Figure pct00066
Figure pct00067
Figure pct00068
Figure pct00069
Figure pct00070
Figure pct00071
.
본 발명은 또한 대향하여 설치된 애노드와 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 설치된 기능층을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하며, 상기 기능층은 본 발명의 유기 화합물을 포함한다.
또한, 상기 기능층은 유기 발광층을 포함하고, 상기 유기 발광층은 상기 유기 화합물을 포함한다.
본 발명의 구체적인 실시예에서, 상기 유기 전계 발광 소자는 녹색 인광 유기 전계 발광 소자이다.
본 발명의 구체적인 실시예에서, 도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 애노드(100), 캐소드(200) 및 애노드층과 캐소드층 사이의 적어도 한층에 위치한 기능층(300)을 포함한다. 상기 기능층(300)은 적층 설치된 정공 주입층(310), 정공 수송층(321), 정공 보조층(322), 유기 발광층(330), 전자 수송층(350) 및 전자 주입층(360)을 포함할 수 있다. 상기 유기 발광층(330)은 본 발명의 제1 측면의 유기 화합물을 포함할 수 있다.
대안적으로, 애노드(100)는 다음의 애노드 재료를 포함하며, 바람직하게는, 기능층으로의 정공의 주입을 용이하게 하는 큰 일 함수(work function) 재료를 포함한다. 애노드 전극 재료의 구체적인 예로는 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연 및 금과 같은 금속 또는 이들의 합금, 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐 주석 산화물(ITO) 및 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물, ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 조합된 금속 및 산화물, 또는 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자를 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 바람직하게는, 인듐 주석 산화물(indium tin oxide, ITO)을 애노드로 사용하는 투명 전극을 포함한다.
대안적으로, 정공 수송층(321)은 카르바졸 중합체, 카르바졸 결합 트리아릴아민 화합물 또는 다른 유형의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 정공 수송 재료를 포함할 수 있으며, 본 발명은 이를 제한하지 않는다. 예를 들면, 본 발명의 일 실시예에서, 정공 수송층(321)은 HT-01로 구성된다.
대안적으로, 정공 보조층(322)은 카르바졸 중합체, 카르바졸 결합 트리아릴아민 화합물 또는 다른 유형의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 정공 수송 재료를 포함할 수 있으며, 본 발명은 이를 제한하지 않는다. 예를 들면, 본 발명의 일 실시예에서, 정공 보조층(322)은 HT-02로 구성된다.
대안적으로, 유기 발광층(330)은 단일 발광 재료로 구성될 수 있으며, 호스트 재료 및 게스트 재료를 포함할 수도 있다. 대안적으로, 유기 발광층(330)은 호스트 재료 및 게스트 재료로 구성되며, 유기 발광층(330)에 주입된 정공과 전자는 유기 발광층(330)에서 재결합되어 여기자를 형성할 수 있고, 여기자는 호스트 재료에 에너지를 전달하고, 호스트 재료는 또 게스트 재료에 에너지를 전달하여 게스트 재료가 빛을 방출할 수 있도록 한다.
유기 발광층(330)의 게스트 재료는 축합 아릴 고리를 갖는 화합물 또는 그 유도체, 헤테로아릴 고리를 갖는 화합물 또는 그 유도체, 방향족 아민 유도체 또는 기타 재료일 수 있으며, 본 발명은 이를 제한하지 않는다.
본 발명의 보다 구체적인 실시예에서, 상기 유기 전계 발광 소자는 녹색 유기 전계 발광 소자이고, 유기 발광층(330)은 본 발명의 유기 화합물, GH-N 및 게스트 재료Ir(mppy)3을 포함한다.
전자 수송층(350)은 단일층 구조 또는 다층 구조일 수 있고, 하나 이상의 전자 수송 재료를 포함할 수 있으며, 전자 수송 재료는 벤즈이미다졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 퀴녹살린 유도체, 다른 전자 수송 재료로부터 선택될 수 있으며, 본 발명은 이를 제한하지 않는다. 예를 들어, 전자 수송층(350)은 ET-01 및 LiQ로 구성될 수 있다.
대안적으로, 유기 발광층(330)과 전자 수송층(350) 사이에 정공 차단층(340)을 설치하거나 설치하지 않을 수 있다. 정공 차단층은 하나 이상의 정공 차단 물질을 포함할 수 있으며, 본 발명은 특별히 제한하지 않는다.
대안적으로, 캐소드(200)는 다음의 캐소드 재료를 포함할 수 있으며, 기능층으로의 전자의 주입을 용이하게 하는 작은 일함수를 갖는 재료일 수 있다. 캐소드 재료의 구체적인 예는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납과 같은 금속 또는 그 합금, LiF/Al, Liq/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca와 같은 다층 재료를 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다. 바람직하게는, 은과 마그네슘을 포함하는 금속 전극을 캐소드로 사용할 수 있다.
대안적으로, 정공 수송층(321)에 정공을 주입하는 능력을 향상하기 위해, 애노드(100)와 정공 수송층(321) 사이에 정공 주입층(310)이 더 설치될 수 있다. 정공 주입층(310)은 벤지딘 유도체, 스타버스트 아릴아민 화합물, 프탈로시아닌 유도체 또는 다른 재료를 선택할 수 있으며, 본 발명은 이를 제한하지 않는다. 본 발명의 일 실시예에서, 정공 주입층(310)은 F4-TCNQ로 구성될 수 있다.
대안적으로, 전자 수송층(350)에 전자를 주입하는 능력을 향상하기 위해, 캐소드(200)와 전자 수송층(350) 사이에는 전자 주입층(360)이 더 설치될 수 있다. 전자 주입층(360)은 알칼리 금속 황화물, 알칼리 금속 할로겐화물과 같은 무기 재료 또는 알칼리 금속과 유기물을 포함하는 착물을 포함할 수 있다. 본 발명의 일 실시예에서, 전자 주입층(360)은 이테르븀(Yb)을 포함할 수 있다.
본 발명은 또한 본 발명의 유기 전계 발광 소자를 포함하는 전자 장치를 제공한다.
예를 들어, 도 2에 도시된 바와 같이, 본 발명에 의해 제공되는 전자 장치는 전자 장치(400)이며, 상기 유기 전계 발광 소자를 포함한다. 상기 전자 장치는 예컨대 디스플레이 장치, 조명 장치, 광 통신 장치 또는 다른 유형의 전자 장치일 수 있는데, 예를 들어, 컴퓨터 화면, 휴대 전화 화면, 텔레비전, 전자 종이, 응급 조명, 광학 모듈 등을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 전자 장치(400)가 상기 유기 전계 발광 소자를 구비하기 때문에, 동등한 유익한 효과를 가지며, 여기서는 반복하여 설명하지 않는다.
이하, 실시예를 결부하여 본 발명에 대해 상세히 설명할 것이지만, 하기 설명은 본 발명을 설명하기 위한 것이며, 어떠한 방식으로도 본 발명의 범위를 제한하지 않는다. 실시예는 일부 화합물의 합성 과정만을 나열하며, 다른 화합물도 유사한 반응 단계에 따라 얻을 수 있다.
합성 실시예
아래에 설명된 합성예에서, 달리 명시되지 않는 한 모든 온도 단위는 섭씨(℃)이다. 일부 시약은 Aldrich Chemical Company, Arco Chemical Company 및 Alfa Chemical Company와 같은 제품 공급 업체에서 구입한 것이고, 직접 구매할 수 없는 일부 중간체는 시중에서 구할 수 있는 원료로부터 간단한 반응으로 제조하였으며, 달리 명시되지 않는 한, 추가적인 정제가 없이 사용된다. 나머지 일반 시약은 톈진하오위우화학품유한공사, 톈진시푸천화학시약공장, 우한신화원과학기술발전유한공사, 청도텅룽 화학시약유한공사 및 청도해양화학공장에서 구매하였다. 각 합성예에서 반응은 일반적으로 질소 또는 아르곤의 양압하에서 수행되거나 또는 무수 용매에 건조 튜브를 커버하여 수행되며(달리 명시되지 않은 한); 반응에서 반응 플라스크를 적절한 고무 마개로 막고, 기질을 주사기를 사용하여 반응 플라스크에 주입한다. 사용된 각 유리 제품은 모두 건조된 것이다.
정제에 사용되는 크로마토그래피 컬럼은 실리카겔 컬럼이며, 실리카겔(100-200 메쉬)은 청도해양화학공장에서 구입하였다.
각 합성예에서, 저해상도 질량 분석법(MS) 데이터의 측정 조건은 다음과 같다. 즉: Agilent 6120 quadrupole HPLC-M (컬럼 모델 : Zorbax SB-C18, 2.1×30mm, 3.5 미크론, 6분, 유속 0.6mL/분이다. 이동상 : 5% 내지 95% (0.1% 포름산을 함유한 아세토니트릴이 0.1% 포름산을 함유한 물에서의 비율), 전기 분무 이온화(ESI)를 사용하며, 210nm/254nm에서 UV로 검출한다.
핵자기 공명 분광법 : Bruker 400MHz NMR, 실온에서 CD2Cl2를 용매(ppm)로 사용하고, TMS(0ppm)를 기준으로 한다.
중간체 K-1의 합성:
Figure pct00072
1,3-디클로로벤젠-D4(30.0g, 198.65mmol)을 4구 플라스크에 넣고, 온도를 섭씨 25도로 조절하고, 발연질산(13.77g, 218.51mmol) 및 진한 황산(19.48g, 198.65mmol)을 차례로 적가한 후, 정치하여 유기층을 분리하고, 유기상을 분리하고, 무수황산마그네슘을 첨가하여 건조한 후, 감압하에 용매를 제거하여 중간체 K-1(30.99g; 80%)을 얻는다.
중간체 S-1의 합성:
Figure pct00073
건조하고 질소 치환된 500mL 둥근 바닥 플라스크에 S-A(30g, 146.41mmol), S-B(18.59g, 146.41mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(8.45g, 7.32mmol), 테트라부틸암모늄브로마이드(2.36g, 7.32mmol), 탄산칼륨(30.35g, 219.62mmol), 톨루엔(240mL), 에탄올(120mL) 및 탈이온수(60mL)를 첨가하고, 교반조건에서 75-80℃로 가열하고 8시간 동안 유지하며; 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 탈이온수(200mL)를 첨가하여 15분 동안 교반한 후, 유기상을 분리하고, 무수황산마그네슘을 첨가하여 건조한 후, 감압하에 용매를 제거하며; 얻어진 조생성물을 이동상으로 디클로로메탄/n-헵탄을 사용하는 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 중간체 S-1(9.1g; 30%)을 얻는다.
중간체 A-1의 합성:
Figure pct00074
건조하고 질소 치환된 500mL 둥근 바닥 플라스크에 2,4-디클로로니트로벤젠(30g, 156.26mmol), 2-비페닐보론산(34.04g, 171.88mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(3.6g, 3.12mmol), 테트라부틸암모늄브로마이드(1.00g, 3.13mmol), 탄산칼륨(64.79g, 468.77mmol), 톨루엔(240mL), 에탄올(120mL) 및 탈이온수(60mL)를 첨가하고, 교반조건에서 온도를 75-80℃로 승온하고 8시간 동안 유지하며; 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 탈이온수(200mL)를 첨가하여 15분 동안 교반하고, 유기상을 분리하고, 무수황산마그네슘을 첨가하여 건조시키고, 감압하에 용매를 제거하며; 얻어진 조생성물을 이동상으로 1:6 디클로로메탄/n-헵탄을 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 A-1(33.87g; 70%)을 얻는다.
중간체 A-1의 합성 방법을 참조하면, 하기 표1중의 2,4-디클로로니트로벤젠 대신 원료 1을 사용하고, 2-비페닐보론산 대신 SM-X을 사용하여 하기 표 1중의 중간체 A-X를 합성한 것이다.
표 1
Figure pct00075
Figure pct00076
Figure pct00077
Figure pct00078
중간체 B-1의 합성
Figure pct00079
건조하고 질소 치환된 둥근 바닥 플라스크에 중간체 A-1(30g, 96.85mmol), 트리페닐포스핀(63.51g, 242.14mmol) 및 o-디클로로벤젠(300mL)을 첨가하고, 교반조건에서 170℃까지 가열하여 18시간 동안 유지하며; 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 상압 조건에서 증류하여 o-디클로로벤젠을 제거하고, 톨루엔(200mL)을 첨가하여 15분 동안 교반한 후, 감압하에 용매를 제거하며; 얻어진 조생성물을 이동상으로 디클로로메탄/n-헵탄을 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 B-1(13.45g; 50%)을 얻는다.
중간체 B-1의 합성 방법을 참조하면, 중간체 A-1 대신 중간체 A-X를 사용하여 표 2 중의 중간체 B-X를 합성한다.
표 2
Figure pct00080
Figure pct00081
Figure pct00082
Figure pct00083
Figure pct00084
중간체 C-1의 합성
Figure pct00085
건조하고 질소 치환된 둥근 바닥 플라스크에 중간체 B-1(15g, 54.0mmol), 요오도벤젠(16.53g, 81.0mmol), 요오드화제1구리(1.03g, 5.4mmol), 탄산칼륨(18.63g, 135.01mmol), o-페난트롤린(0.54g, 2.7mmol), 18-크라운-6(1.43g, 5.4mmol) 및 DMF(150mL)을 첨가하고, 교반조건에서 150℃로 승온하여 16시간 동안 유지하며; 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 에틸아세테이트(200mL) 및 탈이온수(200mL)를 첨가하여 15분 동안 교반하고, 유기상을 분리하고, 무수황산마그네슘을 첨가하여 건조한 후, 감압하에 용매를 제거하며; 얻어진 조생성물을 이동상으로 디클로로메탄/n-헵탄을 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 C-1(12.4g; 65%)을 얻는다.
중간체 C-1의 합성 방법을 참조하면, 중간체 B-1 대신 중간체 B-X를 사용하여 요오도벤젠 대신 원료 2를 사용하여 표 3 중의 중간체 C-X를 합성한다.
표 3
Figure pct00086
Figure pct00087
Figure pct00088
Figure pct00089
Figure pct00090
Figure pct00091
Figure pct00092
Figure pct00093
Figure pct00094
Figure pct00095
Figure pct00096
Figure pct00097
중간체 CM-1의 합성
Figure pct00098
건조하고 질소 치환된 둥근 바닥 플라스크에 중간체 C-24(20g, 56.04mmol), 비스(피나콜라토)디보론(21.35g, 84.06mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(1.54g, 1.68mmol), 아세트산칼륨(11.00g, 112.09mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2’,4’,6’-트리이소프로필비페닐(1.60g, 3.36mmol) 및 1,4-디옥산(200mL)을 첨가하고, 교반조건에서 100℃로 승온하여 16시간 유지하며; 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 에틸아세테이트(200mL) 및 탈이온수(200mL)를 첨가하여 15분 동안 교반하고, 유기상을 분리하고, 무수황산마그네슘을 첨가하여 건조한 후, 감압하에 용매를 제거하며; 얻어진 조생성물을 이동상으로 디클로로메탄/n-헵탄을 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 CM-1(17.6g; 70%)을 얻는다.
중간체 CM-1의 합성 방법을 참조하면, 중간체 C-24 대신 중간체 C-25를 사용하여 표 4 중의 중간체 CM-2 합성한다.
표 4
Figure pct00099
중간체 D-1의 합성
Figure pct00100
건조하고 질소 치환된 둥근 바닥 플라스크에 카바졸-D8(20g, 114.12mmol), N-브로모숙신이미드(NBS)(50.78g, 285.29mmol) 및 DMF(200mL)을 첨가하고, 실온에서 16시간 동안 교반하며; 반응 혼합물에 에틸아세테이트(200mL) 및 탈이온수(200mL)를 첨가하고, 유기상을 분리하고, 무수황산마그네슘을 첨가하여 건조한 후, 감압하에 용매를 제거하여 중간체 D-1(12.42g; 43%)을 얻는다.
중간체 E-1의 합성
Figure pct00101
건조하고 질소 치환된 둥근 바닥 플라스크에 중간체 D-1(10g, 39.50mmol), 요오도벤젠(12.08g, 59.25mmol), 요오드화제1구리(0.75g, 3.95mmol), 탄산칼륨(13.65g, 98.76mmol), o-페난트롤린(0.39g, 1.98mmol), 18-크라운-6(1.04g, 3.95mmol) 및 DMF(100mL)을 첨가하고, 교반조건에서 150℃로 승온하여 16시간 동안 유지하며; 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 에틸아세테이트(200mL) 및 탈이온수(200mL)를 첨가하여 15분 동안 교반하고, 유기상을 분리하고, 무수황산마그네슘을 첨가하여 건조한 후, 감압하에 용매를 제거하며; 얻어진 조생성물을 이동상으로 디클로로메탄/n-헵탄을 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 E-1(6.89g; 53%)을 얻는다.
중간체 E-1의 합성 방법을 참조하면, 하기 표는 요오도벤젠 대신 원료 3을 사용하여 표 5 중의 중간체 E-X를 합성한 것이다.
표 5
Figure pct00102
Figure pct00103
Figure pct00104
Figure pct00105
Figure pct00106
중간체 F-1의 합성
Figure pct00107
중간체 E-1(10g, 30.37mmol)을 THF(100mL)가 담겨 있는 3구 플라스크에 첨가하고, -80℃에서 n-부틸리튬(2.07g, 31.89mmol)을 적가하고, 적가 완료 후 1시간 동안 보온 후 트리메틸보레이트(4.73g, 45.56mmol)를 적가하고, 계속하여 1시간 동안 보온하고, 실온으로 온도를 상승시킨 후 밤새 교반한다. 염산(2mol/L)을 첨가하여 pH를 중성으로 조절한 후, 여과하여 백색의 조생성물을 얻고, n-헵탄으로 슬러리화하여 중간체 F-1(5.36g, 수율 60%)을 얻는다.
중간체 F-1의 합성 방법을 참조하면, 하기 표 6은 E-1 대신 원료 4를 사용하여 표 6의 중간체 F-X를 합성한 것이다.
표 6
Figure pct00108
Figure pct00109
Figure pct00110
Figure pct00111
화합물 221의 합성
Figure pct00112
건조하고 질소 치환된 둥근 바닥 플라스크에 중간체 C-1(10g, 28.26mmol), 중간체 F-1(8.72g, 29.67mmol), 팔라듐아세테이트(0.06g, 0.28mmol), X-Phos(0.27g, 0.56mmol), 탄산칼륨(7.81g, 56.52mmol), 톨루엔(80mL), 에탄올(40mL) 및 탈이온수(20mL)를 첨가하고, 교반조건에서 75-80℃로 승온하여 8시간 동안 유지하며; 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 탈이온수(200mL)를 첨가하여 15분 동안 교반하고, 유기상을 분리하고, 무수황산마그네슘을 첨가하여 건조한 후, 감압하에 용매를 제거하며; 얻어진 조생성물을 이동상으로 디클로로메탄/n-헵탄을 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 221(12.03g; 75%)을 얻는다.
화합물 221의 합성 방법을 참조하면, 하기 표 7은 중간체 C-1 대신 원료 C를 사용하고, 중간체 F-1 대신 원료 F를 사용하여 표 7의 화합물을 합성한 것이다.
표 7
Figure pct00113
Figure pct00114
Figure pct00115
Figure pct00116
Figure pct00117
Figure pct00118
Figure pct00119
Figure pct00120
Figure pct00121
Figure pct00122
Figure pct00123
Figure pct00124
Figure pct00125
Figure pct00126
Figure pct00127
Figure pct00128
Figure pct00129
Figure pct00130
Figure pct00131
Figure pct00132
상기 합성된 화합물에 대하여 스펙트럼 분석을 수행하였고, 얻어진 데이터는 하기 표 8과 같다.
표 8
Figure pct00133
일부 화합물의 NMR데이터는 하기 표 9에 나타낸 바와 같다.
표 9
Figure pct00134
유기 전계 발광 소자의 제조 및 평가
실시예 1 녹색 유기 전계 발광 소자
애노드 제조: 1460Å두께의 ITO기판을 40mm×40mm×0.5mm 크기로 절단하고, 포토 리소그래피 공정을 통해 캐소드, 애노드 및 절연층 패턴을 갖는 실험 기판으로 제조하고, 자외선, 오존 및 O2:N2 플라즈마를 사용하여 표면 처리를 수행하여 애노드의 일함수를 증가시키고 스컴을 제거한다.
실험 기판의 애노드에 F4-TCNQ을 진공 증착하여 110Å 두께의 정공 주입층(HIL)을 형성하고, 정공 주입층에 HT-01을 진공 증착하여 1120Å 두께의 정공 수송층을 형성한다.
정공 수송층에 HT-02을 진공 증착하여 320Å 두께의 정공 조절층을 형성한다.
정공 조절층 위에 GH-N:화합물 221:Ir(mppy)3을 45%: 45%: 10%의 바막 두께 비율로 함께 증착하여 300Å 두께의 유기 발광층(G-EML)을 형성한다.
ET-01과 LiQ를 1:1의 박막 두께 비율로 혼합하고 증착하여 350Å 두께의 전자 수송층(ETL)을 형성하고, Yb를 전자 수송층에 증착하여 15Å 두께의 전자 주입층(EIL)을 형성하며, 그 다음에, 마그네슘(Mg)과 은(Ag)을 1: 9의 박막 두께 비율로 혼합하여 전자 주입층에 진공 증착하여 125Å 두께의 캐소드를 형성한다.
또한, 상기 캐소드에 600Å 두께의 유기 커버층(CPL)을 증착하여 녹색 유기 전계 발광 소자의 제조가 완료된다.
실시예 2 내지 실시예 57
유기 발광층 형성 시에 화합물 221 대신 하기 표 10의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
비교예 1
유기 발광층 형성 시에 화합물 221 대신 화합물 Ⅰ을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
비교예 2
유기 발광층 형성 시에 화합물 221 대신 화합물 Ⅱ을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
비교예 3
유기 발광층 형성 시에 화합물 221 대신 화합물 Ⅲ을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
상기 실시예 1 내지 실시예 57 및 비교예 1 내지 비교예 3 사용된 재료의 구조는 다음과 같다. 즉:
Figure pct00135
Figure pct00136
상기에서 제조된 유기 전계 발광 소자에 대해 15 mA/cm2 조건에서 소자의 성능을 분석하였으며, 그 결과는 하기 표 10에 나타낸 바와 같다.
표 10
Figure pct00137
Figure pct00138
Figure pct00139
상기 표 10의 데이터에 따르면, 비교예 1 내지 비교예 3과 비교하면, 본 발명의 화합물을 녹색 유기 전계 발광 소자의 유기 발광층의 호스트 재료로 사용한 경우, 소자의 성능이 크게 개선되었다. 본 발명의 유기 화합물은 비교예 1 내지 비교예 3에 비해, 수명이 12.3% 이상 향상되고, 전류 효율이 12.1% 이상 향상되었다.
본 발명에 의해 제공되는 유기 화합물은 특정 3,3-연결된 비스카바졸을 모핵으로 사용하고, 비스카바졸 결합의 적어도 2개의 오르토 위치를 중수소화하고, 그 중의 하나의 카바졸 고리가 아릴기에 연결되고 비스카바졸에 전자 공여성기가 연결되며, 이러한 특정 결합을 통해, 두 카바졸 고리 사이의 꼬임각이 줄어들고 공액성이 향상되어 호스트 재료의 정공 이동도와 전하 수송 균형이 향상된다. 상기 유기 화합물을 인광 유기 전계 발광 소자의 발광층 호스트 재료 중의 정공형 호스트 재료(특히 녹색 유기 전계 발광 소자)에 적용함으로써, 발광층이 양호한 정공 수송 특성을 갖도록 하여 전자와 정공이 재결합되어 엑시톤을 형성하는 효율을 향상시키고, 장치의 전압을 감소시키고, 장치의 발광 효율 및 수명 특성을 향상시킨다.
본 발명의 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자는 명세서를 참조하고 여기에 개시된 발명을 기반으로 본 발명의 다른 실시예를 쉽게 도출할 수 있다. 본 발명은 본 발명에 대한 임의의 변형, 용도 또는 적응적 변경을 포괄하도록 의도되며, 이러한 변형, 용도 또는 적응적 변경은 본 발명의 일반적인 원리를 기반으로 하며, 본 발명의 기술 분야의 상식 또는 통상적인 기술적 수단을 포함한다. 명세서 및 실시예는 단지 예시적인 것으로 간주되어야 하며, 본 발명의 진정한 범위 및 사상은 다음의 청구 범위에 의해 지정된다.
본 발명은 전술한 설명 및 첨부도면에 도시된 정확한 구조에 한정되지 않으며, 발명의 범위를 벗어나지 않는 조건에서 다양한 수정 및 변경이 가능하다. 본 발명의 범위는 첨부된 청구범위에 의해 정의된다.
100: 애노드
200: 캐소드
300: 기능층
310: 정공 주입층
321: 정공 수송층
322: 정공 보조층
330: 유기 발광층
340: 정공 차단층
350: 전자 수송층
360: 전자 주입층
400: 전자 장치

Claims (15)

  1. 구조가 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물에 있어서,
    Figure pct00140

    화학식 1
    상기 L1, L2은 각각 독립적으로 단일결합, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택되며;
    L3은 단일결합, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기로부터 선택되며;
    Ar1, Ar2은 각각 독립적으로 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되며;
    Ar3은 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기로부터 선택되며;
    R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소로부터 선택되고, R2, R3, R5 및 R6 중의 적어도 두개는 중수소이며;
    R11은 수소 또는 중수소로부터 선택되며;
    n11은 R11의 수를 나타내고, 1, 2 또는 3으로부터 선택되며, n11이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R11은 동일하거나 상이하며;
    상기 L1, L2, L3, Ar1, Ar2 및 Ar3 중의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기로부터 선택되며;
    임의로, Ar1, Ar2 및 Ar3에서, 임의의 두개의 인접한 치환기는 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 유기 화합물의 구조는 화학식 2와 같으며,
    Figure pct00141

    화학식 2
    상기 L1, L2은 각각 독립적으로 단일결합, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택되며;
    L3은 단일결합, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기로부터 선택되며;
    Ar1, Ar2은 각각 독립적으로 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되며;
    Ar3은 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기로부터 선택되며;
    R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소로부터 선택되고, R2, R3, R5 및 R6 중의 적어도 두개는 중수소이며;
    상기 L1, L2, L3, Ar1, Ar2 및 Ar3 중의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기로부터 선택되며;
    임의로, Ar1, Ar2 및 Ar3에서, 임의의 두개의 인접한 치환기는 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    L1 및 L2은 각각 독립적으로 단일결합, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 12 내지 18개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택되며;
    바람직하게는, L1, L2 중의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기 및 페닐기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    L1 및 L2은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐렌기로부터 선택되며;
    바람직하게는, L1, L2 중의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    L3은 단일결합 또는 페닐렌기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로 6 내지 25개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 12 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되며;
    바람직하게는, Ar1 및 Ar2 중의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기로부터 선택되며;
    임의로, Ar1 및 Ar2에서, 임의의 두개의 인접한 치환기는 5 내지 13개의 탄소원자를 갖는 포화 또는 불포화 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 페난트릴, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐로부터 선택되며;
    바람직하게는, Ar1 및 Ar2 중의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐 및 나프틸로부터 선택되며;
    임의로, Ar1 및 Ar2에서, 임의의 두개의 인접한 치환기는 플루오렌 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 기W로부터 선택되고, 상기 비치환된 기W는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    Figure pct00142

    ;
    상기
    Figure pct00143
    는 화학결합을 나타내며; 치환된 기W는 하나 이상의 치환기를 포함하고, 상기 치환기는 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐, 나프틸로부터 선택되며; 또한, 상기 치환된 기W에 복수의 치환기가 포함되는 경우, 상기 치환기는 동일하거나 상이한 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
  9. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    Ar3은 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기이며;
    바람직하게는, Ar3 중의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기 및 페닐기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
  10. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    Ar3은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 비페닐기로부터 선택되며;
    바람직하게는, Ar3 중의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸 및 페닐로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
  11. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    R1, R2 및 R3은 모두 중수소이거나 또는 R4, R5 및 R6은 모두 중수소인 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
  12. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 모두 중수소인 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 유기 화합물은 다음 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
    Figure pct00144

    Figure pct00145

    Figure pct00146

    Figure pct00147

    Figure pct00148

    Figure pct00149

    Figure pct00150

    Figure pct00151

    Figure pct00152

    Figure pct00153

    Figure pct00154

    Figure pct00155

    Figure pct00156

    Figure pct00157

    Figure pct00158

    Figure pct00159

    Figure pct00160

    Figure pct00161

    Figure pct00162

    Figure pct00163

    Figure pct00164

    Figure pct00165

    Figure pct00166

    Figure pct00167

    Figure pct00168

    Figure pct00169

    Figure pct00170

    Figure pct00171

    Figure pct00172

    Figure pct00173

    Figure pct00174

    Figure pct00175

    Figure pct00176

    Figure pct00177

    Figure pct00178

    Figure pct00179

    Figure pct00180

    Figure pct00181

    Figure pct00182

    Figure pct00183

    Figure pct00184

    Figure pct00185

    Figure pct00186

    Figure pct00187

    Figure pct00188

    Figure pct00189

    Figure pct00190

    Figure pct00191

    Figure pct00192

    .
  14. 유기 전계 발광 소자로서,
    대향하여 설치된 애노드와 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 설치된 기능층을 포함하며;
    상기 기능층은 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항의 유기 화합물을 포함하며;
    바람직하게는, 상기 기능층은 유기 발광층을 포함하며;
    바람직하게는, 상기 유기 전계 발광 소자는 녹색 유기 전계 발광 소자인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  15. 제14항의 유기 전계 발광 소자를 포함하는 전자 장치.
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