KR20230007960A - 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
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Abstract
화학식 1로 표시되는 제1 화합물, 및 화학식 2 및 화학식 3의 조합으로 표시되는 제2 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
상기 화학식 1 내지 화학식 3에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1 내지 화학식 3에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다.
일 구현예는 저구동, 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물, 및 하기 화학식 2 및 화학식 3의 조합으로 표시되는 제2 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
Ar6 내지 Ar9는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
m1 및 m4은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
m2 및 m3은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이며,
상기 화학식 1은 하기 조건 (i) 및 (ii)를 동시에 만족하며,
(i) Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
(ii) R1 내지 R4 중 적어도 하나는 중수소이고;
[화학식 2] [화학식 3]
상기 화학식 2 및 화학식 3에서,
Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 C-La-Ra이고,
화학식 2의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 화학식 3의 *와 각각 연결되고,
La 및 L3 내지 L6은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기이고,
Ra 및 R5 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
저구동, 고효율 및 장수명의 효과를 가진 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서, “비치환”이란 수소 원자가 다른 치환기로 치환되지 않고 수소 원자로 남아있는 것을 의미한다.
본 명세서에서, “수소 치환(-H)은 “중수소 치환(-D) 또는 “삼중수소 치환(-T)을 포함할 수 있다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 화학식 1로 표시되는 제1 화합물, 및 화학식 2 및 화학식 3의 조합으로 표시되는 제2 화합물을 포함한다.
상기 제1 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
m1 및 m4은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
m2 및 m3은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이며,
Ar6 내지 Ar9는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
상기 화학식 1은 하기 조건 (i) 및 (ii)를 동시에 만족한다.
(i) Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 그리고
(ii) R1 내지 R4 중 적어도 하나는 중수소
화학식 1로 표시되는 제1 화합물은 비스카바졸을 기본 골격으로 하고, 카바졸을 이루는 벤젠 모이어티가 적어도 하나의 중수소로 치환되는 동시에 카바졸의 9번 (N-방향)치환기인 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 중수소로 치환되는 구조를 갖는다.
카바졸을 이루는 벤젠 모이어티와 카바졸의 9번 (N-방향)치환기가 동시에 중수소로 치환됨에 따라 화합물의 영점 에너지 및 진동 에너지가 더욱 낮아질 수 있다. 이로 인해 기저 상태의 에너지는 더욱 낮아지게 되고, 분자 간 상호 작용이 약해짐으로 인해 이로부터 형성되는 박막을 비결정질 상태로 만들 수 있게 되므로, 내열성이 보다 향상되고 수명 향상에 효과적이다. 즉, 이를 적용할 경우 저구동, 고효율, 특히 장수명의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
상기 화학식 1은 카바졸의 연결 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-10 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
[화학식 1-9]
[화학식 1-10]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-10에서,
L1, L2, Ar1, Ar2, Ar6 내지 Ar9, R1 내지 R4 및 m1 내지 m4의 정의는 전술한 바와 같다.
R1이 2 이상인 경우, 각각의 R1은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
R2이 2 이상인 경우, 각각의 R2은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
R3이 2 이상인 경우, 각각의 R3은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
R4이 2 이상인 경우, 각각의 R4은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
Ar6이 2 이상인 경우, 각각의 Ar6은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
Ar7이 2 이상인 경우, 각각의 Ar7은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
Ar8이 2 이상인 경우, 각각의 Ar8은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
Ar9이 2 이상인 경우, 각각의 Ar9은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
일 예로 R1 내지 R4 중 적어도 둘은 중수소일 수 있다.
예컨대 R1 내지 R4는 각각 중수소이고, m1 및 m4는 각각 4의 정수이고, m2 및 m3은 각각 3의 정수일 수 있다.
예컨대 R1 및 R2는 각각 중수소이고, m1은 1 내지 4의 정수 중 하나이고, m2는 1 내지 3의 정수 중 하나이며, R3 및 R4는 각각 수소일 수 있다.
예컨대 R3 및 R4는 각각 중수소이고, m3은 1 내지 3의 정수 중 하나이고, m4는 1 내지 4의 정수 중 하나이며, R1 및 R2는 각각 수소일 수 있다.
예컨대 R1 및 R4는 각각 중수소이고, m1 및 m4는 각각 1 내지 4의 정수 중 하나이며, R2 및 R3은 각각 수소일 수 있다.
예컨대 R1 내지 R3은 각각 중수소이고, m2 및 m3은 각각 1 내지 3의 정수 중 하나이고, m1은 1 내지 4의 정수 중 하나이며, R4는 중수소 또는 중수소로 치환되거나 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다.
일 예로 상기 R1 내지 R4에 치환되는 중수소의 치환 위치에 따라 상기 화학식 1은 하기 화학식 1a 내지 화학식 1e 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1a]
[화학식 1b]
[화학식 1c]
[화학식 1d]
[화학식 1e]
상기 화학식 1a 내지 화학식 1e에서, L1, L2, Ar1, Ar2 및 Ar6 내지 Ar9의 정의는 전술한 바와 같다.
Ar6 내지 Ar9은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소로 치환되거나 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이며,
D3는 중수소가 3개 치환된 것을 의미한다.
일 예로 상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소로 치환된 페닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 바이페닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 터페닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 나프틸기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 안트라세닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 페난트레닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 트리페닐렌기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 플루오레닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 디벤조퓨란일기 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소로 치환된 페닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 바이페닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 터페닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 트리페닐렌기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 디벤조퓨란일기 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 Ar6 내지 Ar9은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소로 치환되거나 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
예컨대 상기 Ar6 내지 Ar9은 각각 독립적으로 수소이거나 또는 중수소로 치환되거나 비치환된 페닐기, 중수소로 치환되거나 비치환된 바이페닐기, 중수소로 치환되거나 비치환된 터페닐기, 중수소로 치환되거나 비치환된 나프틸기, 중수소로 치환되거나 비치환된 페난트레닐기, 중수소로 치환되거나 비치환된 안트라세닐기, 중수소로 치환되거나 비치환된 트리페닐렌기 또는 중수소로 치환되거나 비치환된 플루오레닐기일 수 있다.
예컨대 상기 화학식 1의 L1-Ar1 및 L2-Ar2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ-1 및 그룹 Ⅰ-2에 나열된 치환기 중에서 선택되고, L1-Ar1 및 L2-Ar2 중 적어도 하나는 하기 그룹 Ⅰ-2에 나열된 치환기 중에서 선택될 수 있다.
[그룹 Ⅰ-1]
[그룹 Ⅰ-2]
상기 그룹 Ⅰ-1 및 그룹 Ⅰ-2에서, *은 연결 지점이다.
일 예로 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-8a 또는 화학식 1-8e로 표시될 수 있다.
[화학식 1-8a]
[화학식 1-8e]
상기 화학식 1-8a 및 화학식 1-8e에서,
L1, L2, Ar1 및 Ar2는 전술한 바와 같고, Ar9는 중수소로 치환되거나 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이다.
예컨대 상기 Ar9는 중수소로 치환되거나 비치환된 페닐기, 중수소로 치환되거나 비치환된 바이페닐기, 중수소로 치환되거나 비치환된 터페닐기, 중수소로 치환되거나 비치환된 나프틸기, 중수소로 치환되거나 비치환된 페난트레닐기, 중수소로 치환되거나 비치환된 안트라세닐기, 중수소로 치환되거나 비치환된 트리페닐렌기 또는 중수소로 치환되거나 비치환된 플루오레닐기일 수 있다.
예컨대 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
더욱 구체적인 일 예로 본 발명에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 1-8a로 표시되고,
L1 및 L2는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 중수소로 치환된 페닐기, 중수소로 치환된 바이페닐기, 중수소로 치환된 터페닐기, 중수소로 치환된 트리페닐렌기일 수 있다.
상기 제2 화합물은 하기 화학식 2 및 화학식 3의 조합으로 표시될 수 있다.
[화학식 2] [화학식 3]
상기 화학식 2 및 화학식 3에서,
Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
화학식 2의 a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 C-La-Ra이고,
화학식 2의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 화학식 3의 *와 각각 연결되는 연결 탄소이고,
La, L3 내지 L6은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기이고,
Ra 및 R5 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
상기 제2 화합물은 상기 제1 화합물과 함께 발광층에 사용되어 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 발광 효율 및 수명 특성을 개선시킬 수 있다.
일 예로, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 2A, 화학식 2B, 화학식 2C, 화학식 2D, 화학식 2E 및 화학식 2F 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2A] [화학식 2B]
[화학식 2C] [화학식 2D]
[화학식 2E] [화학식 2F]
상기 화학식 2A 내지 화학식 2F에서, Ar3 내지 Ar5, L3 내지 L6, 및 R5 내지 R12는 전술한 바와 같고,
La1 내지 La4는 전술한 L3 내지 L6의 정의와 같으며,
Ra1 내지 Ra4는 전술한 R5 내지 R12의 정의와 같다.
예컨대, 상기 화학식 2 및 3의 Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
Ra1 내지 Ra4 및 R5 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 2 및 화학식 3의 Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.
[그룹 Ⅱ]
상기 그룹 Ⅱ에서, *은 연결 지점이다.
일 실시예에서, 상기 Ra1 내지 Ra4 및 R5 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
예컨대 상기 Ra1 내지 Ra4 및 R5 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
더욱 구체적인 일 실시예에서, 상기 R5 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 시아노기이고,
상기 L3 내지 L6은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기이며,
상기 Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 제2 화합물은 상기 화학식 2B로 표현될 수 있으며, 상기 화학식 2B의 La1 및 La2는 단일 결합이고, L3 내지 L6은 각각 독립적으로 단일결합이거나 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고, R5 내지 R12, Ra1 및 Ra2는 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이며, Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기일 수 있다.
예컨대 제2 화합물은 하기 그룹 2에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 2]
[A-1] [A-2] [A-3] [A-4] [A-5]
[A-6] [A-7] [A-8] [A-9] [A-10]
[A-11] [A-12] [A-13] [A-14] [A-15]
[A-16] [A-17] [A-18] [A-19] [A-20]
[A-21] [A-22] [A-23] [A-24] [A-25]
[A-26] [A-27] [A-28] [A-29] [A-30]
[B-1] [B-2] [B-3] [B-4] [B-5]
[B-6] [B-7] [B-8] [B-9] [B-10]
[B-11] [B-12] [B-13] [B-14] [B-15]
[B-16] [B-17] [B-18] [B-19] [B-20]
[B-21] [B-22] [B-23] [B-24] [B-25]
[B-26] [B-27] [B-28] [B-29] [B-30]
[B-31] [B-32] [B-33] [B-34] [B-35]
[B-36] [B-37] [B-38] [B-39] [B-40]
[B-41] [B-42] [B-43] [B-44] [B-45]
[B-46] [B-47] [B-48] [B-49] [B-50]
[B-51] [B-52] [B-53] [B-54] [B-55]
[B-56] [B-57] [B-58] [B-59] [B-60]
[B-61] [B-62] [B-63] [B-64]
[B-65] [B-66] [B-67] [B-68] [B-69]
[B-70] [B-71] [B-72] [B-73] [B-74]
[B-75] [B-76] [B-77] [B-78]
[B-79] [B-80] [B-81] [B-82]
[C-1] [C-2] [C-3] [C-4] [C-5]
[C-6] [C-7] [C-8] [C-9] [C-10]
[C-11] [C-12] [C-13] [C-14] [C-15]
[C-16] [C-17] [C-18] [C-19] [C-20]
[C-21] [C-22] [C-23] [C-24] [C-25]
[C-26] [C-27] [C-28] [C-29] [C-30]
[D-1] [D-2] [D-3] [D-4] [D-5]
[D-6] [D-7] [D-8] [D-9] [D-10]
[D-11] [D-12] [D-13] [D-14] [D-15]
[D-16] [D-17] [D-18] [D-19] [D-20]
[D-21] [D-22] [D-23] [D-24] [D-25]
[D-26] [D-27] [D-28] [D-29] [D-30]
[E-1] [E-2] [E-3] [E-4] [E-5]
[E-6] [E-7] [E-8] [E-9] [E-10]
[E-11] [E-12] [E-13] [E-14] [E-15]
[E-16] [E-17] [E-18] [E-19] [E-20]
[E-21] [E-22] [E-23] [E-24] [E-25]
[E-26] [E-27] [E-28] [E-29] [E-30]
[F-1] [F-2] [F-3] [F-4] [F-5]
[F-6] [F-7] [F-8] [F-9] [F-10]
[F-11] [F-12] [F-13] [F-14] [F-15]
[F-16] [F-17] [F-18] [F-19] [F-20]
[F-21] [F-22] [F-23] [F-24] [F-25]
[F-26] [F-27] [F-28] [F-29] [F-30]
본 발명의 더욱 구체적인 일 실시예에서, 상기 제1 화합물은 상기 화학식 1-8a로 표시되고, 상기 제2 화합물은 상기 화학식 2B로 표시될 수 있다.
제1 화합물과 제2 화합물은 예컨대 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 제1 화합물의 전자 수송 능력과 제2 화합물의 정공 수송 능력을 이용해 적절한 중량비를 맞추어 바이폴라 특성을 구현하여 효율과 수명을 개선할 수 있다. 상기 범위 내에서 예컨대 약 10:90 내지 90:10, 약 20:80 내지 80:20의 중량비로 포함될 수 있고, 예컨대 약 20:80 내지 약 70: 30, 약 20:80 내지 약 60:40, 그리고 약 30:70 내지 약 60:40의 중량비로 포함될 수 있다. 구체적인 일 예로, 40:60, 50:50, 또는 60:40의 중량비로 포함될 수 있다.
전술한 제1 화합물 및 제2 화합물 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 조성물은 도펀트를 더 포함할 수 있다.
도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색, 녹색 또는 청색의 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색 인광 도펀트일 수 있다.
도펀트는 유기 광전자 소자용 조성물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L7MX
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L7 및 X은 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L7 및 X은 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
L7 및 X로 표시되는 리간드의 예로는 하기 그룹 A에 나열된 화학식에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 A]
상기 그룹 A에서,
R300 내지 R302는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C30의 알킬기, C1 내지 C30의 알킬이 치환되거나 치환되지 않은 C6 내지 C30 아릴기 또는 할로겐이고,
R303 내지 R324는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아미노기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아미노기, SF5, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기를 가지는 트리알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기와 C6 내지 C30의 아릴기를 가지는 디알킬아릴실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기를 가지는 트리아릴실릴기이다.
일 예로 하기 화학식 Ⅴ로 표시되는 도펀트를 포함할 수 있다.
[화학식 Ⅴ]
상기 화학식 Ⅴ에서,
R101 내지 R116은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR132R133R134이고,
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,
R101 내지 R116 중 적어도 하나는 하기 화학식 Ⅴ-1로 표시되는 작용기이고,
L100은 1가 음이온의 두자리(bidentate) 리간드로, 탄소 또는 헤테로원자의 비공유 전자쌍을 통하여 이리듐에 배위결합하는 리간드이고,
m15 및 m16은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이고, m15 + m16은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고,
[화학식 Ⅴ-1]
상기 화학식 Ⅴ-1에서,
R135 내지 R139은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR132R133R134이고,
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,
*는 탄소 원자와 연결되는 부분을 의미한다.
일 예로 하기 화학식 Z-1로 표시되는 도펀트를 포함할 수도 있다.
[화학식 Z-1]
상기 화학식 Z-1에서, 고리 A, B, C, 및 D는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 나타내고;
RA, RB, RC, 및 RD는 각각 독립적으로 일치환, 이치환, 삼치환, 또는 사치환, 또는 비치환을 나타내고;
LB, LC, 및 LD은 각각 직접 결합, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR', GeRR', 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고;
nA이 1인 경우, LE는 직접 결합, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR', GeRR', 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; nA이 0인 경우, LE는 존재하지 않고;
RA, RB, RC, RD, R, 및 R'은 각각 수소, 중수소, 할로겐, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아릴알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기, 실릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 헤테로알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 설파닐기, 설피닐기, 설포닐기, 포스피노기, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; 임의의 인접 RA, RB, RC, RD, R, 및 R'은 임의 연결되어 고리를 형성하고; XB, XC, XD, 및 XE는 각각 탄소 및 질소로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; Q1, Q2, Q3, 및 Q4는 각각 산소 또는 직접 결합을 나타낸다.
일 실시예에 따른 도펀트는 백금 착물일 수 있으며, 예컨대 하기 화학식 Ⅵ로 표현될 수 있다.
[화학식 Ⅵ]
상기 화학식 Ⅵ에서,
X100은 O, S 및 NR131 중에서 선택되고,
R117 내지 R131은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 - SiR132R133R134이고,
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,
R117 내지 R131중 적어도 하나는 -SiR132R133R134 또는 tert-부틸기이다.
이하 상술한 유기 광전자 소자용 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 (100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
상기 유기층(105)는 발광층(130)을 포함하고, 발광층(130)은 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
도펀트를 더욱 포함하는 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 예컨대 적색 발광 조성물일 수 있다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 인광 호스트로서 포함할 수 있다.
유기층은 발광층 외에 전하 수송 영역을 더 포함할 수 있다.
상기 전하 수송 영역은 예컨대 정공 수송 영역 (140)일 수 있다.
상기 정공 수송 영역 (140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다.
구체적으로 상기 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 정공 수송층 사이의 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 B에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 정공 수송층, 및 정공 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.
[그룹 B]
상기 정공 수송 영역(140)에는 전술한 화합물 외에도 US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A 등에 기재된 공지의 화합물 및 이와 유사한 구조의 화합물도 사용될 수 있다.
또한, 상기 전하 수송 영역은 예컨대 전자 수송 영역(150)일 수 있다.
상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 주입 및/또는 전자 이동성을 더욱 높이고 정공을 차단할 수 있다.
구체적으로 상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 전자 수송층 사이의 전자 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 C에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 전자 수송층, 및 전자 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.
[그룹 C]
일 구현예는 유기층으로서 발광층을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 정공 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
또 다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 전자 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 도 1에서와 같이 유기층(105)으로서 발광층(130) 외에 정공 수송 영역(140) 및 전자 수송 영역(150)을 포함할 수 있다.
한편, 유기 발광 소자는 전술한 유기층으로서 발광층 외에 추가로 전자주입층(미도시), 정공주입층(미도시) 등을 더 포함할 수도 있다.
유기 발광 소자(100)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社, TCI 社, tokyo chemical industry 또는 P&H tech에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.
(제1 화합물의 합성)
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.
합성예 1: 화합물 1-38의 합성
[반응식 1]
1단계: 화합물 Int 1의 합성
한국 공개공보 10-2016-0049842에 개시된 방법을 참고하여 화합물 Int 1을 합성하였다.
2단계: 화합물 1-38의 합성
화합물 Int 1 30g(0.0535mol), Trifluoromethanesulfonic acid 40g(0.267mol), 및 D6-benzene 282g(3.35mol)을 넣고, 10℃에서 24시간 교반한다. 정제수를 투입하고, 포화 K3PO4 용액으로 중화시킨다. 유기층을 농축하고, 컬럼정제하여 화합물 1-38 18g(흰고체, LC-Mass Mz 578.79, C42H10D18N2)을 얻는다.
비교합성예 1: 화합물 Y1의 합성
[반응식 2]
(phenyl-4-boronic acid)-9H-carbazole 35g(0.095mol), bromobenzene-D5 17g(0.105mol), Pd(PPh3)4 3.3g(0.0028mol), K2CO3 32.7g(0.237mol), 정제수 120ml, 및 THF 320ml를 넣고, 환류 교반한다. 반응이 종결되면, 냉각하고, 정제수를 투입하여 유기층을 분리하고, 농축한다. 농축물을 컬럼 정제하여 Int 2 25g(분자량 324.43)을 얻는다.
Int 2 20g(0.062mol)을 DMF 200ml에 용해시키고, 0℃에서 NBS 11.5g(0.065mol)을 천천히 투입한다. 상온에서 교반하여 반응을 종결시키고, 정제수를 투입하여 고체를 생성시킨다. 고체를 컬럼 정제하여 Int 3 23g(분자량 403.33)을 얻는다.
Int 3 20g(0.0496mol), phenyl-9H-carbazole-3-boronic ester 22g(0.06mol), Pd(PPh3)4 1.72g(0.0015mol), K2CO3 13.7g(0.099mol), 정제수 50ml, 및 THF 165ml를 넣고, 환류 교반한다. 반응이 종결되면, 냉각하고, 정제수를 투입하여 유기층을 분리하여 농축한다. 농축물을 컬럼 정제하여 화합물 Y1 11.5g(분자량 565.72)를 얻는다.
비교합성예 2: 화합물 Y2의 합성
[반응식 3]
Carbazole 47g (0.281mol), bromobenzene-D5 50g(0.310mol), CuI 53g(0.028mol), K2CO3 58g(0.42mol), 1,10-phenanthroline 5g(0.028mol), 및 DMF 560ml를 넣고, 환류 교반한다. 반응이 완결되면, 상온으로 냉각한 후 정제수를 투입하여 고체를 형성시킨다. 고체를 컬럼정제하여 Int 4 62g(분자량 248.33)을 얻는다.
Int 4 62g(0.25mol)를 DMF에 넣고 용해시킨다. 0℃에서 NBS 45g(0.25mol)을 천천히 투입하고, 상온에서 교반하여 반응을 종결한다. 반응액에 정제수를 투입하여 결정을 생성하고, 고체를 컬럼정제하여 Int 5 80g(분자량 327.23)을 얻는다.
Int 5 80g(0.245mol), 4-biphenyl-carbazole-3-boronic ester 120g(0.27mol), K2CO3 68g(0.49mol), Pd(PPh3)4 14g(0.0122mol), 정제수 320ml, 및 THF 490ml을 넣고 환류 교반한다. 반응이 종결되면 정제수를 투입하여 추출하고, 유기층을 농축한다. 혼합물을 컬럼정제하여 화합물 Y2 90g(분자량 565.72)을 얻는다.
(제2 화합물의 합성)
합성예 2: 화합물 B-12의 합성
[반응식 4]
1단계: 중간체 M-2의 합성
11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole(78.35g, 305.69mmol, CAS No. 60511-85-5), 3-bromobiphenyl(59.38g, 254.74mmol), NaOt-Bu(26.93g, 280.22mmol) 및 Pd2(dba)3(7g, 7.64mmol)을 toluene 1,400ml에 현탁시킨 후 P(t-Bu)3(3.64ml, 15.28mmol)을 넣고 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응액에 증류수를 넣고 혼합물을 분리하였다. 이렇게 얻어진 생성물을 실리카겔 컬럼으로 정제하여 중간체 M-2(68.7g, 57%)을 얻었다.
2단계: 중간체 M-3의 합성
2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine(74.50g, 329.56mmol)과 4-biphenylboronic acid(55.47g, 280.12mmol)를 tetrahydrofuran(THF)와 증류수 혼합액(3:1) 0.7L에 녹인 후, sodium tert-butoxide(68.32g, 494.34mmol)을 넣고 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응액을 냉각시키고, 층분리시킨 뒤 유기층을 모아 농축한다. 농축된 잔사를 실리카겔 컬럼으로 정제하여 중간체 M-3(75.9g, 67%)을 얻었다.
3단계: 화합물 B-12의 합성
중간체 M-2의 합성과 동일한 방법으로 중간체 M-2와 중간체 M-3을 사용하여, 화합물 B-12를 얻었다.
(유기 발광 소자의 제작)
실시예 1
ITO(Indium tin oxide)로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 3% NDP-9(Novaled社로부터 시판됨)으로 도핑된 화합물 A을 진공 증착하여 100Å 두께의 정공주입층을 형성하고, 상기 정공주입층의 상부에 화합물 A를 1350 Å 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화합물 B를 350Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하였다. 정공수송보조층 상부에 상기 합성예에서 얻어진 화합물 1-38 및 화합물 B-12를 호스트로 4:6의 중량비로 동시에 사용하고 도판트로 PhGD를 10wt%로 도핑하여 진공 증착으로 330Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 C를 50Å의 두께로 증착하여 전자수송보조층을 형성하고, 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiQ 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
ITO/화합물A (3% NDP-9 doping, 100Å)/ 화합물A (1350Å)/ 화합물B (350Å)/ EML[90 wt%의 호스트 (화합물 1-38: 화합물 B-12=4:6 w/w): 10 wt%의 PhGD] (330Å)/ 화합물C(50Å)/ 화합물D:LiQ(300Å) /LiQ(15Å)/Al(1200Å)의 구조로 제작하였다.
화합물 A: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 B: N,N-bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)-9,9-spirobi(fluorene)-2-amine
화합물 C: 2-[3'-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)[1,1'-biphenyl]-3-yl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
화합물 D: 2-(Biphenyl-4-yl)-4-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine
[PhGD]
비교예 1 내지 3
하기 표 1에 기재한 바와 같이 호스트를 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 1 내지 3의 소자를 제작하였다.
평가
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광 효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도를 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 발광 효율(cd/A)을 계산하였다.
(4) 수명 측정
휘도(cd/m2)를 24000cd/m2로 유지하고 발광 효율(cd/A)이 95%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.
표 1에 나타낸 값은 각각 비교예 2의 값을 기준으로 한 상대 값이다.
| No. | 화합물 (제1호스트) |
화합물 (제2호스트) |
수명비 (T95@24K) |
| 실시예 1 | 1-38 | B-12 | 124% |
| 비교예 1 | Int 1 | B-12 | 95% |
| 비교예 2 | Y1 | B-12 | 100% |
| 비교예 3 | Y2 | B-12 | 100% |
표 1을 참고하면, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 비교예에 따른 유기 발광 소자 대비 수명 특성이 현저히 개선된 것을 확인할 수 있다. 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
100: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공수송영역
150: 전자수송영역
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공수송영역
150: 전자수송영역
Claims (12)
- 하기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물, 및
하기 화학식 2 및 화학식 3의 조합으로 표시되는 제2 화합물
을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
Ar6 내지 Ar9는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
m1 및 m4은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
m2 및 m3은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이고,
상기 화학식 1은 하기 조건 (i) 및 (ii)를 동시에 만족하며,
(i) Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 그리고
(ii) R1 내지 R4 중 적어도 하나는 중수소;
[화학식 2] [화학식 3]
상기 화학식 2 및 화학식 3에서,
Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 C-La-Ra이고,
화학식 2의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 화학식 3의 *와 각각 연결되고,
La, L3 내지 L6은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기이고,
Ra 및 R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다. - 제1항에 있어서,
상기 제1 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-10 중 어느 하나로 표시되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
[화학식 1-9]
[화학식 1-10]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-10에서,
L1, L2, Ar1, Ar2, Ar6 내지 Ar9, R1 내지 R4 및 m1 내지 m4의 정의는 제1항에 기재한 바와 같다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소로 치환된 페닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 바이페닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 터페닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 나프틸기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 안트라세닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 페난트레닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 트리페닐렌기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 플루오레닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 디벤조퓨란일기 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 디벤조티오펜일기인, 유기 광전자 소자용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 L1-Ar1 및 L2-Ar2는 각각 독립적으로
하기 그룹 Ⅰ-1 및 그룹 Ⅰ-2에 나열된 치환기 중에서 선택되는 하나이고,
L1-Ar1 및 L2-Ar2 중 적어도 하나는 하기 그룹 Ⅰ-2에 나열된 치환기 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 조성물:
[그룹 Ⅰ-1]
[그룹 Ⅰ-2]
상기 그룹 Ⅰ-1 및 그룹 Ⅰ-2에서, *은 연결 지점이다. - 제1항에 있어서,
상기 제1 화합물은 하기 화학식 1-8a로 표시되는 것인, 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 1-8a]
상기 화학식 1-8a에서,
L1, L2, Ar1 및 Ar2는 제1항에서 정의한 바와 같다. - 제1항에 있어서,
상기 제1 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 조성물:
[그룹 1]
.
- 제1항에 있어서,
상기 제2 화합물은 하기 화학식 2A 내지 화학식 2F 중 어느 하나로 표시되는 것인, 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 2A] [화학식 2B]
[화학식 2C] [화학식 2D]
[화학식 2E] [화학식 2F]
상기 화학식 2A 내지 화학식 2F에서,
Ar3 내지 Ar5, L3 내지 L6, 및 R5 내지 R12은 제1항에서 정의한 바와 같고,
La1 내지 La4는 전술한 La의 정의와 같으며,
Ra1 내지 Ra4는 전술한 Ra의 정의와 같다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2 및 3의 R5 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 시아노기이고,
상기 L3 내지 L6은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비치환된 바이페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 비치환된 피리디닐렌기이며,
상기 Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 비치환된 디벤조티오펜일기인, 유기 광전자 소자용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 제1 화합물은 하기 화학식 1-8a로 표시되고,
상기 제2 화합물은 하기 화학식 2B로 표시되는 것인, 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 1-8a]
상기 화학식 1-8a에서,
L1 및 L2는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 중수소로 치환된 페닐기, 중수소로 치환된 바이페닐기, 중수소로 치환된 터페닐기, 중수소로 치환된 트리페닐렌기이며,
[화학식 2B]
상기 화학식 2B에서,
La1 및 La2는 단일 결합이고,
L3 내지 L6은 각각 독립적으로 단일결합이거나 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고,
R5 내지 R12, Ra1 및 Ra2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이며,
Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기이다. - 서로 마주하는 양극과 음극,
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제10항에 있어서,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제10항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP22837955.8A EP4369900A1 (en) | 2021-07-06 | 2022-07-06 | Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device |
| PCT/KR2022/009716 WO2023282603A1 (ko) | 2021-07-06 | 2022-07-06 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| JP2023561662A JP2024513911A (ja) | 2021-07-06 | 2022-07-06 | 有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置 |
| CN202280032342.4A CN117256211A (zh) | 2021-07-06 | 2022-07-06 | 用于有机光电子装置的组合物、有机光电子装置及显示装置 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20210088618 | 2021-07-06 | ||
| KR1020210088618 | 2021-07-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230007960A true KR20230007960A (ko) | 2023-01-13 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020220082644A KR20230007960A (ko) | 2021-07-06 | 2022-07-05 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20230007960A (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20230066006A (ko) * | 2021-10-28 | 2023-05-12 | 산시 라이트 옵토일렉스로닉스 머터리얼 코포레이션 리미티드 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 장치 |
-
2022
- 2022-07-05 KR KR1020220082644A patent/KR20230007960A/ko unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20230066006A (ko) * | 2021-10-28 | 2023-05-12 | 산시 라이트 옵토일렉스로닉스 머터리얼 코포레이션 리미티드 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 장치 |
| US11963444B2 (en) | 2021-10-28 | 2024-04-16 | Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co., Ltd. | Organic compound, organic electroluminescent device and electronic apparatus including same |
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