KR102600406B1 - 유기 전계 발광 소자 및 전자 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 전계 발광 소자 및 전자 장치를 제공하며, 상기 유기 전계 발광 소자는 캐소드, 애노드 및 유기층을 포함한다. 상기 유기층은 유기 발광층을 포함하고, 상기 유기 발광층은 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하며; 상기 제1 화합물은 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 선택되고, 상기 제2 화합물은 화학식 2로 표시되는 화합물로부터 선택된다.
Description
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2021년11월18일에 출원한 출원번호가 202111367390.2 인 중국특허출원 및 2021년12월07일에 출원한 출원번호가 202111486171.6 인 중국특허출원의 우선권을 주장하며, 상기 출원의 전체 내용은 본 출원에 일부로 참조로 원용된다.
본 발명은 유기 전계 발광 분야에 관한 것으로, 특히 유기 전계 발광 소자 및 전자 장치에 관한 것이다
최근 몇년간, 유기 전계 발광 소자(OLED)는 자체 발광, 넓은 시야각, 짧은 응답 시간, 고효율 및 넓은 색 영역 등의 특성을 가지고 있기 때문에 국내외에서 매우 인기 있는 신흥 평판 디스플레이 제품이 되었다.
유기 전계 발광 소자(OLED)는 일반적으로 애노드, 캐소드 및 그 사이에 설치된 유기층을 포함한다. 상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 보조층, 전자 차단층, 발광층(호스트 및 도펀트 재료 포함), 정공 차단층, 전자 수송층 및 전자 주입층 등을 포함할 수 있다. 유기 전계 발광 소자에 전압이 인가되면, 애노드와 캐소드는 정공과 전자를 각각 발광층에 주입하고, 주입된 정공과 전자는 발광층에서 결합되어 여기자를 형성하고, 여기자는 외부에 에너지를 방출하고, 이에 따라, 발광층은 빛을 방출한다.
현재, 유기 전계 발광 소자의 사용에 있어서, 구동 전압이 과도하게 높거나 발광 효율이 낮거나 수명이 짧은 등의 유기 전계 발광 소자의 성능 저하 문제가 여전히 존재하며, 유기 전계 발광 소자의 활용 분야에 영향을 미치기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 성능을 향상하기 위해, 이 분야에 대한 추가적인 연구가 여전히 필요하다.
본 발명은 기존 기술에 존재하는 유기 전계 발광 소자의 발광 효율이 낮고 수명이 짧은 문제를 해결할 수 있는 유기 전계 발광 소자 및 전자 장치를 제공한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 기술적 해결책은 다음과 같다. 즉:
본 발명의 제1 측면은 캐소드, 애노드 및 유기층을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하며;
상기 캐소드와 상기 애노드는 대향하여 설치되며;
상기 유기층은 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 위치하며;
상기 유기층은 유기 발광층을 포함하며;
상기 유기 발광층은 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하며;
상기 제1 화합물은 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 선택되며:
X1, X2 및 X3는 각각 독립적으로 C(H) 또는 N으로부터 선택되고, 적어도 하나는 N으로부터 선택되며;
각 그룹A는 각각 독립적으로 수소 또는 화학식 1-A로부터 선택되고, e는 D의 수이고, 0, 1, 2, 3, 4, 5로부터 선택되고; 적어도 하나의 그룹A는 화학식 1-A로부터 선택되며;
a는 그룹A의 수이고, 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7로부터 선택되며;
각 R1, R2, R3, R4 및 R5은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기로부터 선택되며;
n1은 치환기R1의 수를 나타내고, n1은 0, 1, 2, 3 또는 4 중에서 선택되며, n1이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R1은 동일하거나 상이하며;
n2은 R2의 수를 나타내고, n2은 0, 1 또는 2로부터 선택되며, n2이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R2은 동일하거나 상이하며;
n3은 R3의 수를 나타내고, n3은 0, 1, 2, 3 또는 4로부터 선택되며, n3이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R3은 동일하거나 상이하며;
n4은 R4의 수를 나타내고, n4은 0, 1, 2, 3 또는 4로부터 선택되며, n4이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R4은 동일하거나 상이하며;
n5은 R5의 수를 나타내고, n5은 0, 1, 2, 3 또는 4로부터 선택되며, n5이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 n5은 동일하거나 상이하며;
각 L3, L, L1 및 L2은 각각 독립적으로 단일결합, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택되며;
Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되며;
X는 O 또는 S로부터 선택되며;
m은 0 또는 1로부터 선택되며;
상기 제2 화합물은 화학식 2로 표시되는 화합물로부터 선택되며:
상기 L4 및 L5은 각각 독립적으로 단일결합, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택되며;
L6은 단일결합, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기로부터 선택되며;
Ar4 및 Ar5은 각각 독립적으로 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되며;
Ar6은 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기로부터 선택되며;
R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 및 R15은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소로부터 선택되고, R6, R12, R13 및 R14 중의 적어도 두개는 중수소이며;
각 R16은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소로부터 선택되며;
n16은 R16의 수이고, 1, 2 또는 3로부터 선택되고, n16이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R16은 동일하거나 상이하며;
상기 각 L, L1, L2, L3, L4, L5, L6, Ar1, Ar2, Ar4, Ar5 및 Ar6 중의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴, 18 내지 24개의 탄소원자를 갖는 트리아릴실릴, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기 또는 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기로부터 선택되며;
임의로, Ar4, Ar5 및 Ar6에서, 임의의 두개의 인접한 치환기는 고리를 형성한다.
본 발명은 특정 발광층 호스트 물질로 구성된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 하며, 상기 발광층의 호스트 재료는 전자 특성이 강한 제1 화합물과 정공 특성이 비교적 강한 제2 화합물로 구성되어 전하 균형을 조정함으로써, 유기 전계 발광 소자가 우수한 특성을 갖도록 한다.
본 발명은 기존 기술에 존재하는 유기 전계 발광 소자의 발광 효율이 낮고 수명이 짧은 문제를 해결할 수 있는 유기 전계 발광 소자 및 전자 장치를 제공한다.
첨부도면은 명세서에 통합되어 명세서의 일부를 구성하고, 본 발명에 따른 실시예를 도시하고, 명세서와 함께 본 발명의 원리를 설명하기 위해 사용된다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 전자 장치의 구조도이다.
상기 도면을 통해 본 발명의 특정 실시예가 도시되었으며, 이하에서 더 상세히 설명될 것이다. 이러한 도면 및 문자 설명은 어떠한 방식으로든 본 발명의 범위를 제한하려는 것이 아니라 특정 실시예를 참조하여 당업자에게 발명의 개념을 설명하기 위한 것이다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 전자 장치의 구조도이다.
상기 도면을 통해 본 발명의 특정 실시예가 도시되었으며, 이하에서 더 상세히 설명될 것이다. 이러한 도면 및 문자 설명은 어떠한 방식으로든 본 발명의 범위를 제한하려는 것이 아니라 특정 실시예를 참조하여 당업자에게 발명의 개념을 설명하기 위한 것이다.
이하에서는 첨부도면을 결부하여 본 발명에 대해 상세히 설명하고자 한다. 다만, 예시적인 실시예는 다양한 형태로 구현될 수 있고, 여기에 설명된 예에 한정되는 것으로 해석되어서는 안되며; 반면에, 이러한 실시예를 제공함으로써 본 발명을 보다 포괄적이고 완전하게 하며, 예시적인 실시예의 원리를 당업자에게 보다 전면적으로 전달할 수 있다. 여기에 설명된 특징, 구조 또는 특성은 임의의 적절한 방식으로 하나 이상의 실시예에서 조합될 수 있다. 다음의 설명에서, 본 발명의 실시예에 대한 충분한 이해를 제공하기 위해 많은 특정 세부 사항들이 제공된다.
도면에서 영역 및 층의 두께는 명확성을 위해 과장될 수 있다. 도면에서 동일한 부호는 동일하거나 유사한 구조를 나타내기 때문에, 그 상세한 설명을 생략한다.
여기에 설명된 특징, 구조 또는 특성은 임의의 적절한 방식으로 하나 이상의 실시예에서 조합될 수 있다. 다음의 설명에서, 본 발명의 실시예에 대한 충분한 이해를 제공하기 위해 많은 특정 세부 사항들이 제공된다. 그러나, 당업자는 상기 하나 이상의 특정 세부 사항이 없어도 또는 다른 방법, 구성 요소, 재료 등을 사용하여서도 본 발명의 기술적 해결책을 실시할 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 본 발명의 주요 기술적 사상을 모호하게 하는 것을 방지하기 위해, 다른 경우, 공지된 구조, 재료 또는 작업에 대해서는 상세히 제시하거나 설명하지 않는다.
본 발명은 캐소드, 애노드 및 유기층을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하며;
상기 캐소드와 상기 애노드는 대향하여 설치되며;
상기 유기층은 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 위치하며;
상기 유기층은 유기 발광층을 포함하며;
상기 유기 발광층은 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하며;
상기 제1 화합물은 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 선택되며:
X1, X2 및 X3는 각각 독립적으로 C(H) 또는 N으로부터 선택되고, 적어도 하나는 N으로부터 선택되며;
각 그룹A는 각각 독립적으로 수소 또는 화학식 1-A로부터 선택되고, e는 D의 수이고, 0, 1, 2, 3, 4, 5로부터 선택되고; 적어도 하나의 그룹A는 화학식 1-A로부터 선택되며;
a는 그룹A의 수이고, 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7로부터 선택되며;
각 R1, R2, R3, R4 및 R5은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기로부터 선택되며;
n1은 치환기R1의 수를 나타내고, n1은 0, 1, 2, 3 또는 4 중에서 선택되며, n1이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R1은 동일하거나 상이하며;
n2은 R2의 수를 나타내고, n2은 0, 1 또는 2로부터 선택되며, n2이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R2은 동일하거나 상이하며;
n3은 R3의 수를 나타내고, n3은 0, 1, 2, 3 또는 4로부터 선택되며, n3이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R3은 동일하거나 상이하며;
n4은 R4의 수를 나타내고, n4은 0, 1, 2, 3 또는 4로부터 선택되며, n4이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R4은 동일하거나 상이하며;
n5은 R5의 수를 나타내고, n5은 0, 1, 2, 3 또는 4로부터 선택되며, n5이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 n5은 동일하거나 상이하며;
각 L3, L, L1 및 L2은 각각 독립적으로 단일결합, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택되며;
Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되며;
X는 O 또는 S로부터 선택되며;
m은 0 또는 1로부터 선택되며;
상기 제2 화합물은 화학식 2로 표시되는 화합물로부터 선택되며:
상기 L4 및 L5은 각각 독립적으로 단일결합, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택되며;
L6은 단일결합, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기로부터 선택되며;
Ar4 및 Ar5은 각각 독립적으로 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되며;
Ar6은 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기로부터 선택되며;
R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 및 R15은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소로부터 선택되고, R6, R12, R13 및 R14 중의 적어도 두개는 중수소이며;
각 R16은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소로부터 선택되며;
n16은 R16의 수이고, 1, 2 또는 3로부터 선택되고, n16이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R16은 동일하거나 상이하며;
상기 각 L, L1, L2, 각 L3, L4, L5, L6, Ar1, Ar2, Ar4, Ar5 및 Ar6 중의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴, 18 내지 24개의 탄소원자를 갖는 트리아릴실릴, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기 또는 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기로부터 선택되며;
임의로, Ar4, Ar5 및 Ar6에서, 임의의 두개의 인접한 치환기는 고리를 형성한다.
본 발명에서, 각 그룹A에서, 적어도 하나의 그룹A는 화학식 1-A로부터 선택되는데, 예를 들어, 각 그룹A에서, 그중의 하나의 그룹A는 화학식 1-A이며, 또는, 그중의 두개의 그룹A는 화학식 1-A로부터 선택되며; 또는, 그중의 3개 그룹A는 화학식 1-A로부터 선택된다. 각 그룹A에서, 두개 이상의 그룹A가 화학식 1-A인 경우, 각 화학식 1-A는 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명에서, 화학식 1의 ("구조 1-B”라 약칭)의 경우, m이 0이면, X가 존재하지 않음을 나타내며, 즉, 구조 1-B는 이며; m이 1이면, 구조 1-B는 이고, X는 O 또는 S이다.
본 발명에서, 구조 1-B는 다음 구조로 이루어진 군으로부터 선택된다. 즉:
.
본 발명에서 사용된 설명 방식인 “각......독립적으로” …… 및 “각각......독립적으로”는 상호 교환 가능하게 넓은 의미로 이해되어야 하며, 서로 다른 그룹에서 동일한 부호로 표시되는 특정 옵션이 서로 영향을 미치지 않는다는 것을 나타낼 뿐만 아니라, 동일한 그룹에서 동일한 부호로 표시되는 특정 옵션 사이에도 서로 영향을 미치지 않는다는 것을 가리킨다. 예를 들어, "에서 에서, 각 q은 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고, 각 R”은 독립적으로 수소, 중수소, 불소, 염소로부터 선택되며”의 경우, 그 의미는 다음과 같다. 즉, 화학식 Q-1은 벤젠고리에 치환기R”이 q개 있으며, 각 R”은 동일하거나 상이하고, 각 R”의 옵션은 서로 영향을 미치지 않음을 나타내며; 화학식 Q-2는 비페닐의 각 벤젠고리에 치환기R”이 q개 있고, 두 벤젠고리의 R”치환기의 수량q은 동일하거나 상이하며, 각 R”은 동일하거나 상이하고, 각 R”의 옵션은 서로 영향을 미치지 않음을 나타낸다.
본 발명에서 용어 “치환 또는 비치환된”은 해당 용어 뒤에 기재된 작용기가 치환기를 가질 수 있거나 갖지 않을 수 있다는 것을 의미한다(이하, 설명의 편의를 위해, 치환기를 Rc라 통칭함). 예를 들어, “치환 또는 비치환된 아릴기”는 치환기(Rc)를 갖는 아릴기 또는 비치환된 아릴기를 의미한다. 상기 치환기, 즉 Rc는 예를 들어 중수소, 할로겐, 시아노기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴, 18 내지 24개의 탄소원자를 갖는 트리아릴실릴, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기일 수 있다.
본 발명에서, “치환된”작용기는 상기 Rc 중의 하나 또는 2개 이상의 치환기로 치환될 수 있으며; 동일한 원자에 두개의 치환기Rc가 연결된 경우, 해당 두개의 치환기Rc는 독립적으로 존재하거나 또는 서로 연결되어 상기 원자와 스피로 고리를 형성할 수 있으며; 작용기에서 두개의 인접한 탄소원자에 각각 하나의 치환기Rc가 존재하는 경우, 인접한 두개의 치환기Rc는 독립적으로 존재하거나 또는 그에 연결된 작용기와 융합되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명에서, 화합물 중의 D는 중수소이다.
본 발명에서, “임의” 또는 “임의로”는 후술하는 이벤트 또는 경우가 발생할 수 있지만 반드시 발생할 필요는 없음을 의미하며, 해당 설명에는 해당 이벤트 또는 경우가 발생하거나 발생하지 않는 경우가 포함된다. 예를 들어, “임의로, 두개의 인접한 치환기 xx는 고리를 형성한다”는 두개의 치환기가 고리를 형성할 수 있지만 반드시 고리를 형성할 필요는 없다는 것을 의미하며, 인접한 2개의 치환기가 고리를 형성하는 경우와 인접한 2개의 치환기가 고리를 형성하지 않는 경우를 포함한다.
본 발명에서, “임의의 두개의 인접한 치환기는 고리를 형성한다”는, “임의의 두개의 인접한 치환기”는 동일한 원자 상에 있는 두개의 치환기를 포함할 수도 있고, 두개의 인접한 원자에 각각 존재하는 하나의 치환기를 포함할 수도 있으며; 동일한 원자 상에 두개의 치환기가 있는 경우, 두개의 치환기는 이들이 함께 연결된 원자와 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고; 두개의 인접한 원자가 각각 치환기를 갖는 경우, 두개의 치환기는 융합되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명에서, “임의로, Ar4, Ar5 및 Ar6에서, 임의의 두개의 인접한 치환기가 고리를 형성한다”는 것은 Ar4, Ar5 또는 Ar6에서, 임의의 두개의 인접한 치환기가 고리를 형성할 수 있거나 형성하지 않을 수 있다는 것을 의미한다. 예를 들어, Ar4 중의 인접한 두개의 치환기가 고리를 형성하는 경우, 상기 고리는 5 내지 13개의 탄소원자를 갖고, 해당 고리는 포화 또는 불포화 고리일 수 있으며; 상기 고리는 예컨대 시클로헥산, 시클로펜탄, 아다만탄, 벤젠고리, 나프탈렌고리, 플루오렌고리 등 일 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 치환 또는 비치환된 작용기의 탄소원자수는 모든 탄소원자수를 의미한다. 예를 들어, L이 12개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴렌기로부터 선택되는 경우, 아릴렌기 및 아릴렌기의 치환기에 있는 모든 탄소원자의 수는 12개이다. 예를 들어, Ar1이 인 인 경우, 그 탄소원자수는 7이고; L이 인 경우, 그 탄소원자수는 12이다.
본 발명에서, “알킬기”는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 포함할 수 있다. 알킬기는 1 내지 10개의 탄소원자를 가질 수 있으며, 본 발명에서, 예를 들어 “1 내지 10”의 숫자 범위는 지정된 범위에서 각 정수를 가리키는데, 예를 들어 “1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기”는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10개 탄소원자를 포함하는 알킬기를 가리킬 수 있다. 또한, 알킬기는 치환된 또는 비치환된 알킬기일 수 있다.
대안적으로, 알킬기는 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기로부터 선택되며, 구체적으로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸 및 펜틸을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 시클로알킬기는 단일 고리 및 축합 고리 구조를 포함하는 지환식 구조를 함유하는 포화 탄화수소를 지칭한다. 시클로알킬기는 3 내지 10개의 탄소원자를 가질 수 있으며, 예를 들어 “3 내지 10”의 숫자 범위는 지정된 범위에서 각 정수를 가리키는데, 예를 들어 “3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기”는 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개, 9개 또는 10개 탄소원자를 포함하는 시클로알킬기를 가리킬 수 있다. 시클로알킬기는 치환 또는 비치환될 수 있다. 시클로알킬기의 예는 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 아다만틸 등을 포함할 수 있다.
본 발명에서, 아릴기는 방향족 카르보시클릭 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기(예를 들어, 페닐기) 또는 다환식 아릴기일 수 있으며, 즉 아릴기는 단환식 아릴기, 축합고리 아릴기, 탄소-탄소 결합에 의해 공액된 2개 이상의 단환식 아릴기, 탄소-탄소 결합에 의해 공액된 단환식 아릴기 및 축합고리 아릴기, 탄소-탄소 결합에 의해 공액된 2개 이상의 축합고리 아릴기일 수 있다. 즉, 달리 명시되지 않은 한, 탄소-탄소 결합을 통해 공액된 두개 이상의 방향족기도 본 발명에서 아릴기로 간주될 수 있다. 상기 축합고리 아릴기는 예를 들어, 이환식 축합 아릴기(예를 들어, 나프틸기), 삼환식 축합 아릴기(예를 들어, 페난트릴기, 플루오레닐기, 안트릴기) 등 일 수 있다. 상기 아릴기에는 B, N, O, S, P, Se 및 Si 등 헤테로원자가 포함되지 않는다. 아릴기의 예는 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 안트라세닐, 페난트릴, 비페닐, 터페닐, 테트라페닐, 트리페닐렌, 파이렌, 벤조플루오란텐, 크라이센(chrysene)기 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, “치환 또는 비치환된 아릴기”는 6 내지 30개의 탄소원자를 포함할 수 있으며, 일부 실시예에서, 치환 또는 비치환된 아릴기 중의 탄소원자수는 6 내지 25개이고, 일부 실시예에서, 치환 또는 비치환된 아릴기 중의 탄소원자수는 6 내지 20개이고, 다른 일부 실시예에서, 치환 또는 비치환된 아릴기 중의 탄소원자수는 6 내지 18개이고, 또 다른 다른 일부 실시예에서, 치환 또는 비치환된 아릴기 중의 탄소원자수는 6 내지 12개이다. 예를 들어, 본 발명에서, 치환 또는 비치환된 아릴기의 탄소원자수는 6개, 12개, 13개, 14개, 15개, 18개, 20개, 24개, 25개, 28개, 29개 및 30개일 수 있고, 물론, 탄소원자수는 다른 수일 수도 있지만, 여기서는 일일이 열거하지 않는다. 본 발명에서, 비페닐은 페닐로 치환된 아릴기로 이해될 수 있으며, 비치환된 아릴기로 이해될 수도 있다.
본 발명에서, 상기 아릴렌기는 아릴기의 수소 원자 1개를 추가로 상실하여 형성된 2가기를 의미한다.
본 발명에서, 치환된 아릴기는 아릴기 중의 하나 이상의 수소 원자가 중수소 원자, 할로겐, 시아노기, 아릴기, 헤테로아릴기, 트리알킬실릴, 트리아릴실릴, 알킬기, 할로알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기 및 알콕시기 등 기에 의해 치환된 것일 수 있다. 치환된 아릴기의 탄소원자수는 아릴기 및 아릴기의 치환기의 총 탄소원자수를 가리키는데, 예를 들어, 탄소원자수가 18인 치환된 아릴기는 아릴기 및 그 치환기의 총 탄소원자수가 18개임을 가리킨다.
본 발명에서, L, L1, L2, 각 L3, L4, L5, L6, Ar1, Ar2, Ar4, Ar5 및 Ar6에서 치환기로서의 아릴기의 예는 구체적으로 페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트릴, 디메틸플루오레닐기, 비페닐 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 헤테로아릴기는 고리에 1, 2, 3, 4, 5 또는 6개 헤테로원자가 포함되는 1가 방향족 고리 또는 그 유도체를 의미하며, 헤테로원자는 B, O, N, P, Si, Se 및 S 중 하나 이상일 수 있다. 헤테로아릴기는 단일 고리 헤테로아릴기 또는 다중 고리 헤테로아릴기일 수 있으며, 다시 말하면, 헤테로아릴기는 단일 방향족 고리 시스템 또는 탄소-탄소 결합을 통해 공액된 다중 방향족 고리 시스템일 수 있으며, 임의의 하나의 방향족 고리 시스템은 하나의 방향족 단일 고리 또는 하나의 방향족 융합 고리이다. 예시적으로, 헤테로아릴기는 티에닐기, 푸라닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 아크리디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 페녹사지닐기, 프탈라지닐기, 피리디노 피리미디닐, 피리도 피라지닐, 피라지노 피라지닐, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤조옥사졸릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조카르바졸릴, 벤조티에닐, 디벤조티오펜, 티에노티에닐기, 벤조푸라닐기, 페난트롤린기, 이속사졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴, 페노티아지닐기, 실라플루오레닐기, 디벤조푸란 및 N-아릴카르바졸릴(예를 들어, N-페닐카르바졸릴기), N-헤테로아릴카르바졸릴(예를 들어, N-피리딜기카르바졸릴기), N-알킬카바졸릴기 (예를 들어, N-메틸카바졸릴기) 등을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 상기 티에닐기, 푸라닐기, 페난트롤린기 등은 단일 방향족 고리계 유형의 헤테로아릴기이고, N-페닐카바졸릴, N-피리딜카바졸릴은 탄소-탄소 결합을 통해 공액된 다환계 유형의 헤테로아릴기이다. 예를 들어, 본 발명에서, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기의 탄소원자수는 3개, 4개, 5개, 6개, 10개, 12개, 18개, 20개, 24개, 25개, 28개, 29개 및 30개일 수 있고, 물론, 탄소원자수는 다른 수일 수도 있지만, 여기서는 일일이 열거하지 않는다.
본 발명에서, 상기 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기의 수소 원자 1개를 추가로 상실하여 형성된 2가기를 의미한다.
본 발명에서, 치환된 헤테로아릴기는 헤테로아릴기 중의 하나 이상의 수소 원자가 중수소 원자, 할로겐, 시아노기, 아릴기, 헤테로아릴기, 트리알킬실릴, 트리아릴실릴, 알킬기, 할로알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기 및 알콕시기 등 기에 의해 치환된 것일 수 있다. 치환된 헤테로아릴기의 탄소원자수는 헤테로아릴기 및 헤테로아릴기의 치환기의 총 탄소원자수를 가리킨다.
본 발명에서, 각 L, L1, L2, L3, L4, L5, L6, Ar1, Ar2, Ar4, Ar5 및 Ar6 중의 치환기로서의 헤테로아릴기의 구체적인 예는 피리딜, 카바졸릴, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기를 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 할로겐은 불소, 요오드, 브롬, 염소 등을 포함할 수 있다.
본 발명에서, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴의 구체적인 예는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴 등을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 18 내지 24개의 탄소원자를 갖는 트리아릴실릴의 구체적인 예는 트리페닐실릴을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기의 구체적인 예는 트리플루오로메틸 등을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 위치가 설정되지 않은 공유 결합은 고리 시스템에서 연장된 단일 결합인 ""를 가리키며, 상기 공유 결합의 한 말단이 상기 결합이 관통하는 고리 시스템의 임의 위치에 결합될 수 있고, 다른 말단이 화합물 분자의 다른 부분에 결합될 수 있다는 것을 의미한다.
예를 들어, 하기 화학식(f)에 나타낸 바와 같이, 화학식(f)으로 표시되는 나프틸기는 바이사이클릭 고리를 관통하는 두개의 위치가 설정되지 않은 공유 결합을 통해 분자의 다른 위치에 결합되며, 나타내는 의미는 다음 화학식(f-1) 내지 화학식(f-10)에 나타낸 임의의 하나의 가능한 결합 방식을 포함할 수 있다.
또 예를 들어, 하기 화학식(X')에 나타낸 바와 같이, 화학식(X')으로 표시되는 디벤조푸라닐기는 일측의 벤젠 고리 중간으로부터 연장된 위치가 설정되지 않은 공유 결합을 통해 분자의 다른 위치에 결합되며, 그 의미는 화학식(X'-1) 내지 화학식(X'-4)으로 표시되는 임의의 하나의 가능한 결합 방식을 포함할 수 있다.
이하, 위치가 설정되지 않은 공유 결합 또는 위치가 설정되지 않은 치환기의 의미는 동일하며, 더 이상 반복하여 설명하지 않는다.
본 발명의 일부 실시예에서, 제1 화합물은 다음 화학식으로 표시되는 화합물로부터 선택된다. 즉:
본 발명의 일부 실시예에서, 제1 화합물은 다음 화학식으로 표시되는 화합물로부터 선택된다. 즉:
본 발명의 일부 실시예에서, 상기 제1 화합물에서, X1, X2는 모두 C(H)이고, X3는 N이다.
본 발명의 일부 실시예에서, 상기 제1 화합물에서, X1, X3는 모두 C(H)이고, X1는 N이다.
본 발명의 일부 실시예에서, 상기 제1 화합물에서, X1, X3는 모두 C(H)이고, X2는 N이다.
본 발명의 일부 실시예에서, 상기 제1 화합물에서, X1, X2는 모두 N이고, X3는 C(H)이다.
본 발명의 일부 실시예에서, 상기 제1 화합물에서, X1, X3는 모두 N이고, X2는 C(H)이다.
본 발명의 일부 실시예에서, 상기 제1 화합물에서, X1, X3는 모두 N이고, X1는 C(H)이다.
본 발명의 일부 실시예에서, 상기 제1 화합물에서, X1, X2, X3는 모두 N이다.
본 발명의 일부 실시예에서, 상기 제1 화합물에서, 에는 적어도 하나의 중수소가 포함된다.
본 발명의 일부 실시예에서, a는 1 또는 2로부터 선택된다.
본 발명의 일부 실시예에서, n1, n2, n3은 모두 0이다.
본 발명의 일부 실시예에서, 상기 제1 화합물에서, L은 단일결합 또는 페닐렌기로부터 선택된다.
본 발명의 다른 일부 실시예에서, 상기 제1 화합물에서, L은 단일결합 또는 로부터 선택된다.
대안적으로, 상기 제1 화합물에서, L은 단일결합 또는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 즉:
.
본 발명의 일부 실시예에서, 상기 제1 화합물에서, 각 L3, L1 및 L2은 각각 독립적으로 단일결합, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 12 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택된다.
대안적으로, 상기 각 L3, L1 및 L2 중의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기 및 페닐기로부터 선택된다.
대안적으로, L1, L2은 각각 독립적으로 단일결합, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 12 내지 18개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택된다.
대안적으로, 각 L3은 단일결합, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기로부터 선택된다.
본 발명의 다른 일부 실시예에서, 상기 제1 화합물에서, 각 L3, L1 및 L2은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌, 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐렌, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐로부터 선택된다.
대안적으로, 상기 각 L3, L1 및 L2 중의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐로부터 선택된다.
대안적으로, L1 및 L2은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌, 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐렌, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐로부터 선택된다.
대안적으로, 각 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌로부터 선택된다.
본 발명의 일부 실시예에서, 각 L3은 독립적으로 단일결합 또는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 즉:
.
본 발명의 일부 실시예에서, L1 및 L2은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 기G로부터 선택되고, 상기 비치환된 기G는 다음 기로 이루어진 그룹으로부터 선택되며;
상기 는 화학결합을 나타내며; 치환된 기G는 하나 이상의 치환기를 포함하고, 상기 치환기는 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸 또는 페닐로부터 선택되며; 또한, 상기 치환된 기G에 복수의 치환기가 포함되는 경우, 상기 치환기는 동일하거나 상이하다.
대안적으로, L1 및 L2은 각각 독립적으로 단일결합 또는 다음 기로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. 즉:
.
본 발명의 일부 실시예에서, 상기 제1 화합물에서, Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로 6 내지 25개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 5 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택된다.
대안적으로, 상기 Ar1 및 Ar2 중의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 5 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기 또는 18개의 탄소원자를 갖는 트리아릴실릴로부터 선택된다.
본 발명의 다른 일부 실시예에서, 상기 제1 화합물에서, Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 페난트릴, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐기로부터 선택된다.
대안적으로, 상기 Ar1 및 Ar2 중의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐, 나프틸, 비페닐, 트리페닐실릴, 사이클로헥실 또는 아다만틸로부터 선택된다.
본 발명의 일부 실시예에서, 상기 제1 화합물에서, Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 기G1로부터 선택되고, 비치환기 G1는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
;
;
삭제
삭제
상기 는 화학결합을 나타내며; 치환된 기G1는 하나 이상의 치환기를 포함하고, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐, 나프틸, 비페닐, 트리페닐실릴, 시클로헥실 또는 아다만틸로부터 선택되고; 상기 치환된 기G1에 복수의 치환기가 포함되는 경우, 상기 치환기는 동일하거나 상이하다.
대안적으로, Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 즉:
.
본 발명의 일부 실시예에서, 상기 제1 화합물은 다음 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 즉:
본 발명의 일부 실시예에서, 상기 제2 화합물은 화학식 3으로 표시되는 화합물로부터 선택되며:
상기 L4 및 L5은 각각 독립적으로 단일결합, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택되며;
L6은 단일결합, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기로부터 선택되며;
Ar4 및 Ar5은 각각 독립적으로 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되며;
Ar6은 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기로부터 선택되며;
R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 및 R15은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소로부터 선택되고, R6, R12, R13 및 R14 중의 적어도 두개는 중수소이며;
상기 L4, L5, L6, Ar1, Ar2, Ar4, Ar5 및 Ar6 중의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴, 18 내지 24개의 탄소원자를 갖는 트리아릴실릴, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기 또는 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기로부터 선택되며;
임의로, Ar4, Ar5 및 Ar6에서, 임의의 두개의 인접한 치환기는 고리를 형성한다.
본 발명의 일부 실시예에서, 제2 화합물은 다음 화학식으로 표시되는 화합물로부터 선택되며:
상기 화학식 2-4 내지 화학식 2-6에서, R16은 중수소이고, n16은 1, 2 또는 3으로부터 선택된다.
바람직하게는, 화학식 2-4 내지 화학식 2-6에서, R16은 중수소이고, n16은 3으로부터 선택된다.
본 발명의 일부 실시예에서, 상기 제2 화합물에서, L4 및 L5은 각각 독립적으로 단일결합, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 12 내지 18개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택된다.
대안적으로, L4 및 L5 중의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기 및 페닐기로부터 선택된다.
본 발명의 다른 일부 실시예에서, L4 및 L5은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌, 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐렌으로부터 선택된다.
대안적으로, L4 및 L5 중의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐로부터 선택된다.
본 발명의 다른 일부 실시예에서, L4 및 L5은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 기V로부터 선택되고, 상기 비치환된 기V는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
;
삭제
상기 는 화학결합을 나타내며; 치환된 기V는 하나 이상의 치환기를 포함하고, 상기 치환기는 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸 또는 페닐로부터 선택되며; 또한, 상기 치환된 기V에 복수의 치환기가 포함되는 경우, 상기 치환기는 동일하거나 상이하다.
대안적으로, L4 및 L5은 각각 독립적으로 단일결합 또는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
.
본 발명의 일부 실시예에서, L6은 단일결합 또는 페닐렌기로부터 선택된다.
본 발명의 일부 실시예에서, L6은 단일결합 또는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 즉:
.
본 발명의 일부 실시예에서, Ar4 및 Ar5은 각각 독립적으로 6 내지 25개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 12 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택된다.
대안적으로, Ar4 및 Ar5 중의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기 또는 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기로부터 선택된다.
임의로, Ar4 및 Ar5에서, 임의의 두개의 인접한 치환기는 5 내지 13개의 탄소원자를 갖는 포화 또는 불포화 고리를 형성한다.
대안적으로, Ar4 및 Ar5에서, 임의의 두개의 인접한 치환기는 시클로헥산, (), 시클로펜탄(), 벤젠고리, 나프탈렌고리, 플루오렌 고리()를 형성할 수 있다.
구체적으로, 상기 Ar4 및 Ar5 중의 치환기의 구체적인 예는 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐, 나프틸 또는 비페닐 등을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 다른 실시예에서, Ar4 및 Ar5은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 페난트릴, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐로부터 선택된다.
대안적으로, Ar4 및 Ar5 중의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐 또는 나프틸로부터 선택된다.
임의로, Ar4 및 Ar5에서, 임의의 두개의 인접한 치환기는 플루오렌 고리를 형성한다.
본 발명의 일부 실시예에서, Ar4 및 Ar5은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 기W로부터 선택되고, 비치환기 W는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
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삭제
삭제
상기 는 화학결합을 나타내며; 치환된 기W는 하나 이상의 치환기를 포함하고, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐 또는 나프틸로부터 선택되며; 또한, 상기 치환된 기W에 복수의 치환기가 포함되는 경우, 상기 치환기는 동일하거나 상이하다.
대안적으로, Ar4 및 Ar5은 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 즉:
.
본 발명의 일부 실시예에서, Ar6은 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
대안적으로, Ar6은 6 내지 15개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
대안적으로, Ar6은 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
대안적으로, Ar6 중의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기 및 페닐기로부터 선택된다.
구체적으로, Ar6 중의 치환기의 구체적인 예는 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸 또는 페닐 등을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 다른 실시예에서, Ar6은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 비페닐기로부터 선택된다.
대안적으로, Ar6 중의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸 및 페닐로부터 선택된다.
본 발명의 일부 실시예에서, Ar6은 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 즉:
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본 발명의 일부 실시예에서, 상기 제2 화합물에서, R13, R14 및 R15은 모두 중수소이거나 또는 R6, R11 및 R12은 모두 중수소이다.
본 발명의 일부 실시예에서, 상기 제2 화합물에서, R13, R14 및 R15은 모두 중소수이거나 또는 R6, R11 및 R12은 모두 중수소인 경우, 제2 화합물이 유기 전계 발광 소자의 호스트 재료에 사용되면, 장치의 성능이 유의하게 개선된다.
본 발명의 일부 실시예에서, 상기 제2 화합물에서, R6, R7, R8, R9, R10, R11 및 R12은 모두 중수소이다.
본 발명의 일부 실시예에서, 본 발명의 상기 제2 화합물에서 R6, R7, R8, R9, R10, R11 및 R12이 모두 중수소인 경우, 장치의 작동 전압이 낮고, 발광 효율 및 사용수명이 향상된다.
대안적으로, 상기 제2 화합물은 다음 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 즉:
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본 발명은 유기 전계 발광 소자를 제공하며, 상기 유기 전계 발광 소자는 대향하여 설치된 캐소드와 애노드 및 유기층을 포함한다. 상기 유기층은 유기 발광층을 포함하고, 상기 유기 발광층은 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함한다.
본 발명의 일부 실시예에서, 제1 화합물과 제2 화합물은 혼합되어 유기 발광층의 호스트 재료로 사용된다.
본 발명의 일부 실시예에서, 본 발명은 유기 발광층의 두가지 유형의 화합물의 상대적인 함량을 특별히 제한하지 않으며, 유기 전계 발광 소자의 구체적인 용도에 따라 선택할 수 있다. 일반적으로, 두가지 화합물의 총 중량을 기준으로, 상기 제1 화합물의 질량 백분율은 1%~99%일 수 있고, 상기 제2 화합물의 질량 백분율은 1%~99%일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 화합물과 제2 화합물의 질량비는 1:99, 20:80, 30:70, 40:60, 45:65, 50:50, 55:45, 60:40, 70:30, 80:20, 99:1 등 일 수 있다.
본 발명의 일부 실시예에서, 두가지 화합물의 총 중량을 기준으로, 상기 제1 화합물의 질량 백분율은 20%~80%이고, 상기 제2 화합물의 질량 백분율은 20%~80%이다.
일부 바람직한 실시예에서, 두가지 화합물의 총 중량을 기준으로, 상기 제1 화합물의 질량 백분율은 30%~60%이고, 상기 제2 화합물의 질량 백분율은 40%~70%이다. 바람직하게는, 상기 제1 화합물의 질량 백분율은 40%~60%이고, 상기 제2 화합물의 질량 백분율은 40%~60%이다. 보다 바람직하게는, 상기 제1 화합물의 질량 백분율은 40%~50%이고, 상기 제2 화합물의 질량 백분율은 50%~60%이다.
본 발명의 일부 실시예에서, 상기 유기 전계 발광 소자는 인광 소자이다.
본 발명의 일부 구체적인 실시예에서, 상기 유기 전계 발광 소자는 녹색 유기 전계 발광 소자이다.
본 발명의 일부 실시예에서, 유기 전계 발광 소자는 순차적으로 애노드(ITO/Ag/ITO), 정공 수송층, 정공 보조층, 유기 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 캐소드(Mg-Ag 혼합물) 및 유기 커버층을 포함한다.
본 발명의 일부 구체적인 실시예에서, 도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 애노드(100), 애노드(100)와 대향하여 설치된 캐소드(200) 및 애노드층과 캐소드층 사이에 위치한 적어도 하나의 유기층(300)을 포함하고, 상기 유기층(300)은 순차적으로 적층 설치된 정공 주입층(310), 정공 수송층(321), 정공 보조층(322), 유기 발광층(330), 전자 수송층(350) 및 전자 주입층(360)을 포함한다.
대안적으로, 유기 발광층(330)과 전자 수송층(350) 사이에 정공 차단층(340)을 설치할 수 있다. 유기 발광층(330)은 본 발명의 제1 측면의 유기 화합물을 포함할 수 있다.
대안적으로, 애노드(100)는 다음의 애노드 재료를 포함하며, 바람직하게는, 유기층으로의 정공의 주입을 용이하게 하는 큰 일 함수(work function)를 갖는 재료를 포함한다. 애노드 전극 재료의 구체적인 예로는 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연 및 금과 같은 금속 또는 이들의 합금, 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐 주석 산화물(ITO) 및 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물, ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 조합된 금속 및 산화물, 또는 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자를 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 본 발명의 구체적인 실시예에서, 애노드는 ITO/Ag/ITO를 사용한다.
대안적으로, 정공 수송층(321)은 카르바졸 중합체, 카르바졸 결합 트리아릴아민 화합물 또는 다른 유형의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 정공 수송 재료를 포함할 수 있으며, 본 발명은 이를 제한하지 않는다. 예를 들어, 본 발명의 일 실시예에서, 정공 수송층(321)은 NPB로 구성된다.
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대안적으로, 정공 보조층(322)은 카르바졸 중합체, 카르바졸 결합 트리아릴아민 화합물 또는 다른 유형의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 정공 수송 재료를 포함할 수 있으며, 본 발명은 이를 제한하지 않는다. 예를 들어, 본 발명의 일 실시예에서, 정공 보조층(322)은 HT-7로 구성된다.
대안적으로, 제1 정공 수송층(321)에 정공을 주입하는 능력을 향상하기 위해, 애노드(100)와 정공 수송층(321) 사이에 정공 주입층(310)이 더 설치될 수 있다. 정공 주입층(310)은 벤지딘 유도체, 스타버스트 아릴아민 화합물, 프탈로시아닌 유도체 또는 다른 재료를 선택할 수 있으며, 본 발명은 이를 제한하지 않는다. 상기 정공 주입층(310)의 재료는 예를 들어 다음 화합물 또는 이들의 임의의 조합으로부터 선택될 수 있다.
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본 발명의 일 실시예에서, 정공 주입층(310)은 HAT-CN로 구성될 수 있다.
대안적으로, 유기 발광층(330)은 단일 발광 재료로 구성될 수 있으며, 호스트 재료 및 게스트 재료를 포함할 수도 있다. 대안적으로, 유기 발광층(330)은 호스트 재료 및 게스트 재료로 구성되며, 유기 발광층(330)에 주입된 정공과 유기 발광층(330)에 주입된 전자는 유기 발광층(330)에서 재결합되어 여기자를 형성할 수 있고, 여기자는 호스트 재료에 에너지를 전달하고, 호스트 재료는 또 게스트 재료에 에너지를 전달하여 게스트 재료가 빛을 방출할 수 있도록 한다.
유기 발광층(330)의 호스트 재료는 금속킬레이트화합물, 비스 스티릴 유도체, 방향족 아민 유도체, 디벤조푸란 유도체 또는 다른 유형의 재료일 수 있으며, 본 발명은 이를 제한하지 않는다.
유기 발광층(330)의 게스트 재료는 축합 아릴 고리를 갖는 화합물 또는 그 유도체, 헤테로아릴 고리를 갖는 화합물 또는 그 유도체, 방향족 아민 유도체 또는 기타 재료일 수 있으며, 본 발명은 이를 제한하지 않는다. 게스트 재료는 도펀트 재료 또는 도펀트라고도 한다. 발광 유형에 따라 형광 도펀트와 인광 도펀트로 나눌 수 있다. 예를 들어, 상기 녹색 인광 도펀트의 구체적인 예는,
(Ir(ppy)2acac)을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 유기 전계 발광 소자는 녹색 유기 전계 발광 소자이고, 유기 발광층(330)의 호스트 재료는 제1 화합물과 제2 화합물이고, 게스트 재료는 Ir(ppy)2acac이다.
전자 수송층(350)은 단일층 구조 또는 다층 구조일 수 있고, 하나 이상의 전자 수송 재료를 포함할 수 있으며, 전자 수송 재료는 벤즈이미다졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 퀴녹살린 유도체, 다른 전자 수송 재료로부터 선택될 수 있으며, 본 발명은 이를 제한하지 않는다. 예를 들어, 본 발명의 일부 실시예에서, 전자 수송층(350)은 ET-01 및 LiQ로 구성될 수 있다. 상기 전자 수송층(350)의 재료는 다음의 화합물을 포함하지만 이에 한정되지 않는다. 즉:
(ET-1).
본 발명의 일부 실시예에서, 전자 수송층(350)은 ET-1(후술하는 구조) 및 LiQ로 구성될 수 있다.
대안적으로, 유기 발광층(330)과 전자 수송층(350) 사이에 정공 차단층(340)을 설치할 수 있다. 정공 차단층(340)은 하나 이상의 정공 차단 재료를 포함할 수 있으며, 본 발명은 이를 특별히 제한하지 않는다.
대안적으로, 캐소드(200)는 다음의 캐소드 재료를 포함할 수 있으며, 유기층으로의 전자의 주입을 용이하게 하는 작은 일함수를 갖는 재료일 수 있다. 캐소드 재료의 구체적인 예는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 그 합금, LiF/Al, LiF/Al, Liq/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca와 같은 다층 재료를 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다. 바람직하게는, 은과 마그네슘을 포함하는 금속 전극을 캐소드로 사용할 수 있다.
대안적으로, 전자 수송층(350)에 전자를 주입하는 능력을 향상하기 위해, 캐소드(200)와 전자 수송층(350) 사이에는 전자 주입층(360)이 더 설치될 수 있다. 전자 주입층(360)은 알칼리 금속 황화물, 알칼리 금속 할로겐화물과 같은 무기 재료 또는 알칼리 금속과 유기물을 포함하는 착물을 포함할 수 있다. 본 발명의 일부 실시예에서, 전자 주입층(360)은 이테르븀(Yb)을 포함할 수 있다.
본 발명은 또한 본 발명의 유기 전계 발광 소자를 포함하는 전자 장치를 제공한다.
예를 들어, 도 2에 도시된 바와 같이, 본 발명에서 제공되는 전자 장치는 제1 전자 장치(400)이며, 상기 제1 전자 장치(400)는 상기 실시예에 설명된 임의의 유기 전계 발광 소자를 포함한다. 상기 전자 장치는 예컨대 디스플레이 장치, 조명 장치, 광 통신 장치 또는 다른 유형의 전자 장치일 수 있는데, 예를 들어, 컴퓨터 화면, 휴대 전화 화면, 텔레비전, 전자 종이, 응급 조명, 광학 모듈 등을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 제1 전자 장치(400)가 상기 유기 전계 발광 소자를 구비하기 때문에, 동등한 유익한 효과를 가지며, 여기서는 반복하여 설명하지 않는다.
이하, 실시예를 결부하여 본 발명에 대해 상세히 설명할 것이지만, 하기 설명은 본 발명을 설명하기 위한 것이며, 어떠한 방식으로도 본 발명의 범위를 제한하지 않는다.
합성 실시예
당업자는 본 발명에 설명된 화학 반응을 통해 본 발명의 다양한 다른 화합물을 적절하게 제조할 수 있고, 본 발명의 유기 화합물을 제조하기 위한 다른 방법도 본 발명의 범위에 속한다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 본 발명에 따른 비예시적 화합물의 합성은 당업자들에게 자명한 변형에 의해, 예를 들어, 간섭기를 적절하게 보호하거나, 본 발명에 설명된 시약을 제외한 다른 주지된 시약을 사용하거나 또는 반응 조건을 통상적으로 변형함으로써 성공적으로 수행될 수 있다. 본 발명에 언급되지 않은 합성 방법에 사용되는 화합물은 모두 상업적인 경로를 통해 입수된 원료 제품이다.
중간체 sub 1-A1의 합성:
1,3-디브로모-5-클로로벤젠(50.0g, 184.9mmol), 페닐-d5-보론산(51.6g, 406.8mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(4.2g, 3.6mmol), 탄산칼륨(76.6g, 554.8mmol), 테트라부틸암모늄브로마이드(1.1g, 3.6mmol), 톨루엔(400mL), 에탄올(200mL) 및 탈이온수(100mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 교반하고 78℃로 승온하여 18시간 동안 반응시키며; 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 물로 세척하고, 유기상을 분리하고, 무수황산마그네슘을 사용하여 건조한 후, 감압하여 용매를 제거하며; 조생성물을 n-헵탄을 용리액으로 사용하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 백색 고체 중간체 sub 1-A1(39.6g, 수율 78%)을 얻는다.
중간체 sub 1-A2의 합성:
5-클로로비페닐-3-일보론산(30.0g, 129.0mmol), 브로모벤젠-d5(23.0g, 141.9mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(2.9g, 2.5mmol), 탄산칼륨(53.5g, 387.2mmol), 테트라부틸암모늄브로마이드(0.8g, 2.5mmol), 톨루엔(240mL), 에탄올(120mL) 및 탈이온수(60mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 교반하고 78℃로 승온하여 16시간 동안 반응시키며; 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 물로 세척하고, 유기상을 분리하고, 무수황산마그네슘을 사용하여 건조한 후, 감압하여 용매를 제거하며; 조생성물을 n-헵탄을 용리액으로 사용하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 백색 고체 중간체 sub 1-A2(21.5g, 수율 62%)을 얻는다.
중간체 sub 1-A3의 합성:
2-클로로-4-요오드디벤조푸란(35.0g, 106.5mmol), 페닐-d5-보론산(14.8g, 117.1mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(2.4g, 2.1mmol), 탄산칼륨(32.3g, 234.3mmol), 테트라부틸암모늄브로마이드(0.6g, 2.1mmol), 톨루엔(280mL), 물(140mL) 및 에탄올(70mL)을 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 승온하여 4시간 동안 교반하여 반응시키며; 반응액을 실온으로 냉각하고, 톨루엔 및 물로 3회 추출하고, 유기상을 무수황산마그네슘을 사용하여 건조하고, 감압하에 용매를 제거하여 조생성물을 얻으며; 조생성물을 디클로로메탄/n-헵탄을 용리액으로 사용하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 백색 고체 화합물 중간체 sub 1-A3(22.6g, 수율 75%)을 얻는다.
중간체 sub 1-I-A4의 합성:
M-클로로페닐보론산(42.4g, 271.5mmol), 브로모벤젠-d5(40.0g, 246.8mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(2.8g, 2.4mmol), 탄산칼륨(68.2g, 493.7mmol), 테트라부틸암모늄브로마이드(1.5g, 4.9mmol), 톨루엔(320mL), 물(160mL) 및 에탄올(80mL)을 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 승온하여 12시간 동안 교반하여 반응시키며; 반응액을 실온으로 냉각하고, 톨루엔 및 물로 3회 추출하고, 유기상을 무수황산마그네슘을 사용하여 건조하고, 감압하에 용매를 제거하여 조생성물을 얻으며; 조생성물을 n-헵탄을 용리액으로 사용하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 백색 고체 화합물 중간체 sub 1-I-A4(37.2g, 수율 78%)을 얻는다.
중간체 sub 1-II-A4의 합성:
sub 1-I-A4(35.0g, 180.7mmol), 비스(피나콜라토)디보론(55.0g, 216.8mmol), Pd(dppf)Cl2(1.3g, 1.8mmol), KOAc(35.4g, 361.4mmol) 및 1,4-디옥산(350mL)을 첨가하고, 100℃ 온도 조건에서 12시간 동안 환류 반응시킨다. 반응이 종료되면, 디클로로메탄과 물을 사용하여 추출한다. 유기층을 MgSO4로 건조 및 농축하고, 조생성물을 디클로로메탄과 n-헵탄을 용리액으로 사용하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 백색 고체 화합물을 얻고, 계속하여 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정화 및 정제하여 화합물 sub 1-II-A4(39.6g, 수율 77%)을 얻는다.
중간체 sub 1-A4의 합성:
sub 1-II-A4(19.1g, 66.9mmol), 2-클로로-4-요오드디벤조푸란(20.0g, 60.8mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.7g, 0.6mmol), 탄산칼륨(16.8g, 121.7mmol), 테트라부틸암모늄브로마이드(0.2g, 0.6mmol), 톨루엔(160mL), 물(80mL) 및 에탄올(40mL)을 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 승온하여 6시간 동안 교반하여 반응시키며; 반응액을 실온으로 냉각하고, 톨루엔 및 물로 3회 추출하고, 유기상을 무수황산마그네슘을 사용하여 건조하고, 감압하에 용매를 제거하여 조생성물을 얻으며; 조생성물을 디클로로메탄/n-헵탄을 용리액으로 사용하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 백색 고체 화합물 중간체 sub 1-A4(15.7g, 수율 72%)을 얻는다.
중간체 sub 1-A4의 합성 방법을 참조하고, M-클로로페닐보론산 대신 하기 표 1의 반응물 A를 사용하고, 2-클로로-4-요오드디벤조푸란 대신 반응물 B를 사용하여 하기 표 1의 중간체 sub 1-AX를 합성한다.
표 1
중간체 sub A-1의 합성:
sub 1-A1(35.0g, 127.3mmol), 인돌로[2,3-A]카바졸(39.1g, 152.8mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(2.3g, 2.5mmol), X-Phos(2.4g, 5.0mmol), 나트륨 tert-부톡사이드(30.5g, 318.4mmol) 및 자일렌(800mL)을 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 140℃로 승온하여 5시간 동안 교반하여 반응시키며; 반응액을 실온으로 냉각하고, 톨루엔 및 물로 3회 추출하고, 유기상을 무수황산마그네슘을 사용하여 건조하고, 감압하에 용매를 제거하여 조생성물을 얻으며; 조생성물을 디클로로메탄/n-헵탄을 용리액으로 사용하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 황색 고체 생성물 sub A-1(47.2g, 수율 75%)을 얻는다.
중간체 sub A-1의 합성 방법을 참조하고, 중간체 sub 1-A1 대신 하기 표 2의 중간체 sub 1-AX를 사용하고, 인돌로[2,3-A]카바졸 대신 반응물 C를 사용하여 하기 표 2의 중간체 sub A-X 구조를 합성한다.
표 2
화합물 A38의 합성:
중간체 sub A-1(6.0g, 12.1mmol), 반응물 2-(4-비페닐)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진(6.2g, 18.1mmol) 및 N,N-디메틸포름아미드(DMF)(90mL)을 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에 온도를 -5℃로 냉각한 후, 60% 수소화나트륨(0.6g, 14.5mmol)을 첨가하여 실온에서 계속하여 12시간 동안 반응시키며; 반응이 완료되면 황색 고체가 석출되고, 생성물을 물로 충분히 세척하고, 소량의 에탄올로 헹구어 수분을 제거하여 조생성물을 얻으며; 디클로로메탄/n-헵탄으로 재결정화 및 정제하여 화합물 A38(6.5g, 수율 67%)을 얻는다.
화합물 1의 합성 방법을 참조하고, 중간체 sub A-1 대신 표 3의 반응물 D를 사용하고, 2-(4-비페닐)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 대신 반응물 E를 사용하여 표 3의 화합물을 합성한다.
표 3
상기 화합물의 NMR데이터는 하기 표 4와 같다.
표 4
중간체 K-1의 합성:
1,3-디클로로벤젠-D4(30.0g, 198.65mmol)을 4구 플라스크에 넣고, 온도를 25℃로 조절하고, 발연질산(13.77g, 218.51mmol) 및 진한 황산(19.48g, 198.65mmol)을 차례로 적가한 후, 정치하여 유기층을 분리하고, 유기상을 분리하고, 무수황산마그네슘을 첨가하여 건조한 후, 감압하에 용매를 제거하여 중간체 K-1(30.99g; 수율 80%)을 얻는다.
중간체 S-1의 합성:
건조하고 질소 치환된 500mL 둥근 바닥 플라스크에 S-A(30g, 146.41mmol), S-B(18.59g, 146.41mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(8.45g, 7.32mmol), 테트라부틸암모늄브로마이드(2.36g, 7.32mmol), 탄산칼륨(30.35g, 219.62mmol), 톨루엔(240mL), 에탄올(120mL) 및 탈이온수(60mL)를 첨가하고, 교반조건에서 75-80℃로 가열하고 8시간 동안 유지하며; 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 탈이온수(200mL)를 첨가하여 15분 동안 교반한 후, 유기상을 분리하고, 무수황산마그네슘을 첨가하여 건조한 후, 감압하에 용매를 제거하며; 얻어진 조생성물을 이동상으로 디클로로메탄/n-헵탄을 사용하는 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 중간체 S-1(9.1g; 수율 30%)을 얻는다.
중간체 A-1의 합성:
건조하고 질소 치환된 500mL 둥근 바닥 플라스크에 2,4-디클로로니트로벤젠(30g, 156.26mmol), 2-비페닐보론산(34.04g, 171.88mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(3.6g, 3.12mmol), 테트라부틸암모늄브로마이드(1.00g, 3.13mmol), 탄산칼륨(64.79g, 468.77mmol), 톨루엔(240mL), 에탄올(120mL) 및 탈이온수(60mL)를 첨가하고, 교반조건에서 온도를 75-80℃로 승온하고 8시간 동안 유지하며; 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 탈이온수(200mL)를 첨가하여 15분 동안 교반하고, 유기상을 분리하고, 무수황산마그네슘을 첨가하여 건조시키고, 감압하에 용매를 제거하며; 얻어진 조생성물을 이동상으로 1:6 디클로로메탄/n-헵탄을 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 A-1(33.87g; 수율 70%)을 얻는다.
중간체 A-1의 합성 방법을 참조하고, 2,4-디클로로니트로벤젠 대신 하기 표 5의 원료 1을 사용하고, 2-비페닐보론산 대신 SM-X을 사용하여 하기 표 5의 중간체 A-X를 합성한다.
표 5
중간체 B-1의 합성:
건조하고 질소 치환된 둥근 바닥 플라스크에 중간체 A-1(30g, 96.85mmol), 트리페닐포스핀(63.51g, 242.14mmol) 및 o-디클로로벤젠(300mL)을 첨가하고, 교반조건에서 170℃까지 가열하여 18시간 동안 유지하며; 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 상압 조건에서 증류하여 o-디클로로벤젠을 제거하고, 톨루엔(200mL)을 첨가하여 15분 동안 교반한 후, 감압하에 용매를 제거하며; 얻어진 조생성물을 이동상으로 디클로로메탄/n-헵탄을 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 B-1(13.45g; 수율 50%)을 얻는다.
중간체 B-1의 합성 방법을 참조하고, 중간체 A-1 대신 중간체 A-X를 사용하여 표 6의 중간체 B-X를 합성한다.
표 6
중간체 C-1의 합성:
건조하고 질소 치환된 둥근 바닥 플라스크에 중간체 B-1(15g, 54.0mmol), 요오도벤젠(16.53g, 81.0mmol), 요오드화제1구리(1.03g, 5.4mmol), 탄산칼륨(18.63g, 135.01mmol), o-페난트롤린(0.54g, 2.7mmol), 18-크라운-6(1.43g, 5.4mmol) 및 DMF(150mL)을 첨가하고, 교반조건에서 150℃로 승온하여 16시간 동안 유지하며; 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 에틸아세테이트(200mL) 및 탈이온수(200mL)를 첨가하여 15분 동안 교반하고, 유기상을 분리하고, 무수황산마그네슘을 첨가하여 건조한 후, 감압하에 용매를 제거하며; 얻어진 조생성물을 이동상으로 디클로로메탄/n-헵탄을 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 C-1(12.4g; 수율 65%)을 얻는다.
중간체 C-1의 합성 방법을 참조하고, 중간체 B-1 대신 하기 표 7의 중간체 B-X를 사용하고, 요오도벤젠 대신 원료 2를 사용하여 표 7의 중간체 C-X를 합성한다.
표 7
중간체 CM-1의 합성:
건조하고 질소 치환된 둥근 바닥 플라스크에 중간체 C-24(20g, 56.04mmol), 비스(피나콜라토)디보론(21.35g, 84.06mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(1.54g, 1.68mmol), 아세트산칼륨(11.00g, 112.09mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2’,4’,6’-트리이소프로필비페닐(1.60g, 3.36mmol) 및 1,4-디옥산(200mL)을 첨가하고, 교반조건에서 100℃로 승온하여 16시간 유지하며; 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 에틸아세테이트(200mL) 및 탈이온수(200mL)를 첨가하여 15분 동안 교반하고, 유기상을 분리하고, 무수황산마그네슘을 첨가하여 건조한 후, 감압하에 용매를 제거하며; 얻어진 조생성물을 이동상으로 디클로로메탄/n-헵탄을 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 CM-1(17.6g; 수율 70%)을 얻는다.
CM-1의 합성 방법을 참조하고, 중간체 C-24 대신 하기 표 8의 중간체 C-25를 사용하여 표 8의 중간체 CM-2를 합성한다.
표 8
중간체 D-1의 합성:
건조하고 질소 치환된 둥근 바닥 플라스크에 카바졸-D8(20g, 114.12mmol), N-브로모숙신이미드(NBS)(50.78g, 285.29mmol) 및 DMF(200mL)을 첨가하고, 실온에서 16시간 동안 교반하며; 반응 혼합물에 에틸아세테이트(200mL) 및 탈이온수(200mL)를 첨가하고, 유기상을 분리하고, 무수황산마그네슘을 첨가하여 건조한 후, 감압하에 용매를 제거하여 중간체 D-1(12.42g; 수율 43%)을 얻는다.
중간체 E-1의 합성:
건조하고 질소 치환된 둥근 바닥 플라스크에 중간체 D-1(10g, 39.50mmol), 요오도벤젠(12.08g, 59.25mmol), 요오드화제1구리(0.75g, 3.95mmol), 탄산칼륨(13.65g, 98.76mmol), o-페난트롤린(0.39g, 1.98mmol), 18-크라운-6(1.04g, 3.95mmol) 및 DMF(100mL)을 첨가하고, 교반조건에서 150℃로 승온하여 16시간 동안 유지하며; 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 에틸아세테이트(200mL) 및 탈이온수(200mL)를 첨가하여 15분 동안 교반하고, 유기상을 분리하고, 무수황산마그네슘을 첨가하여 건조한 후, 감압하에 용매를 제거하며; 얻어진 조생성물을 이동상으로 디클로로메탄/n-헵탄을 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 E-1(6.89g; 수율 53%)을 얻는다.
중간체 E-1의 합성 방법을 참조하고, 요오도벤젠 대신 하기 표 9의 원료 3을 사용하여 표 9의 중간체 E-X를 합성한다.
표 9
중간체 F-1의 합성:
중간체 E-1(10g, 30.37mmol)을 THF(100mL)가 담겨 있는 3구 플라스크에 첨가하고, -80℃에서 n-부틸리튬(2.07g, 31.89mmol)을 적가하고, 적가 완료 후 1시간 동안 보온 후 트리메틸보레이트(4.73g, 45.56mmol)를 적가하고, 계속하여 1시간 동안 보온하고, 실온으로 온도를 상승시킨 후 밤새 교반한다. 염산(2mol/L)을 첨가하여 pH를 중성으로 조절한 후, 여과하여 백색의 조생성물을 얻고, n-헵탄으로 슬러리화하여 중간체 F-1(5.36g, 수율 60%)을 얻는다.
중간체 F-1의 합성 방법을 참조하고, E-1 대신 하기 표 10의 원료 4를 사용하여 표 10의 중간체 F-X를 합성한다.
표 10
화합물221의 합성:
건조하고 질소 치환된 둥근 바닥 플라스크에 중간체 C-1(10g, 28.26mmol), 중간체 F-1(8.72g, 29.67mmol), 팔라듐 아세테이트(0.06g, 0.28mmol), x-phos(0.27g, 0.56mmol), 탄산칼륨(7.81g, 56.52mmol), 톨루엔(80mL), 에탄올(40mL) 및 탈이온수(20mL)를 첨가하고, 교반조건에서 75-80℃로 승온하여 8시간 동안 유지하며; 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 탈이온수(200mL)를 첨가하여 15분 동안 교반하고, 유기상을 분리하고, 무수황산마그네슘을 첨가하여 건조한 후, 감압하에 용매를 제거하며; 얻어진 조생성물을 이동상으로 디클로로메탄/n-헵탄을 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 221(12.03g; 수율 75%)을 얻는다.
화합물 221의 합성 방법을 참조하고, 중간체 C-1 대신 하기 표 11의 원료 C를 사용하고, 중간체 F-1 대신 원료 F를 사용하여 표 11의 화합물을 합성한다.
표 11
상기 합성된 화합물에 대하여 스펙트럼 분석을 수행하였고, 얻어진 데이터는 하기 표 12와 같다.
표 12
일부 화합물의 NMR데이터는 하기 표 13에 나타낸 바와 같다.
표 13
유기 전계 발광 소자의 제조 및 평가
실시예 1: 녹색 유기 전계 발광 소자
다음 공정을 통해 애노드를 제조한다. 즉: ITO(100Å)/Ag(1000Å)/ITO(100Å), 1200Å 두께의 ITO기판을 40mm(길이)×40mm(너비)×0.7mm(두께)의 크기로 절단하고, 포토 리소그래피 공정을 통해 캐소드, 애노드 및 절연층 패턴을 갖는 실험 기판으로 제조하고, 자외선, 오존 및 O2:N2 플라즈마를 사용하여 표면 처리를 수행하여 애노드의 일함수를 증가하고, 기판 표면을 유기용제로 세척하여 ITO기판 표면의 불순물과 기름때를 제거한다.
실험 기판(애노드)에 HAT-CN을 진공 증착하여 100Å 두께의 정공 주입층(HIL)을 형성하고, 정공 주입층에 NPB을 진공 증착하여 1120Å 두께의 정공 수송층을 형성한다.
정공 수송층에 TAPC을 진공 증착하여 380Å 두께의 정공 보조층을 형성한다.
그 다음에, 정공 보조층에 화합물 285(제2 화합물) 및 화합물 A6(제1 화합물)을 60%:40%의 질량 백분율로 공증착하여 발광층의 호스트 재료로 사용하는 동시에 8%의 혼합 비율로 게스트 재료 Ir(ppy)2acac를 공증착하여 340Å 두께의 녹색 발광층(EML)을 형성한다.
발광층에 화합물 ET-1 및 LiQ을 1≥1의 중량비로 혼합하고 증착하여 320Å 두께의 전자 수송층(ETL)을 형성하고, Yb를 전자 수송층에 증착하여 15Å 두께의 전자 주입층(EIL)을 형성한 후, 마그네슘(Mg)과 은(Ag)을 1≥9의 증착 속도로 혼합하여 전자 주입층에 진공 증착하여 120Å 두께의 캐소드를 형성한다.
또한, 상기 캐소드에 600Å 두께로 CP-1를 증착함으로써, 녹색 유기 전계 발광 소자의 제조가 완료된다.
실시예 2 내지 실시예 56：
발광층 제조 시에 실시예 1의 발광층 호스트 화합물 조합 대신 표 14의 화합물 조합을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
비교예 1 내지 비교예 4
발광층 제조 시에 실시예 1의 발광층 호스트 화합물 조합 대신 표 15의 화합물 조합을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
유기 전계 발광 소자를 제조할 때, 비교예와 실시예에 사용되는 각 재료의 구조는 다음과 같다.
.
실시예 1 내지 실시예 56 및 비교예 1 내지 비교예 4에서 제조된 녹색 유기 전계 발광 소자에 대해 성능을 측정하며, 구체적으로 10mA/cm2의 조건에서 소자의 IVL 성능을 측정하고, 20mA/cm2의 조건에서 T95 소자의 수명을 측정하며, 측정 결과는 표 14와 같다.
표 14
표 14의 결과에 따르면, 비교예 1 내지 비교예 4에 비해, 본 발명의 실시예의 전류 효율(Cd/A)이 16.2% 이상 향상되고, 수명이 22.8% 이상 향상되었음을 알 수 있다.
이상의 결과로부터 본 발명에 의해 제공되는 특정 발광층 호스트 재료로 구성된 유기 전계 발광 소자는 비교예 1 내지 비교예 4에 비해 소자의 성능이 현저히 향상되는 것을 알 수 있다.
실시예 57 내지 실시예 58
발광층 제조 시에, 실시예 1의 발광층 호스트 화합물 혼합 비율 대신 표 15의 발광층 호스트 화합물 혼합 비율(질량 백분율)을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
실시예 59 내지 실시예 60
발광층 제조 시에, 실시예 2의 발광층 호스트 화합물 혼합 비율 대신 표 15의 발광층 호스트 화합물 혼합 비율(질량 백분율)을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
표 15
상기 표 15를 참조하면, 실시예 1 및 실시예 2와 비교하면, 실시예 57 내지 실시예 60의 발광층 호스트 화합물 혼합 비율이 다르고, 소자의 성능도 변화한다. 구체적으로, 실시예 57 및 실시예 58과 비교하면, 실시예 1의 전류 효율이 7.5% 이상 향상되고, 유사하게, 실시예 59 및 실시예 60과 비교하면, 실시예 2의 전류 효율이 8.8% 이상 향상된다. 따라서, 본 발명의 제2 화합물과 제1 화합물의 질량비가 60%:40%일 때 소자의 성능이 최적이다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 전자 특성이 강한 제1 화합물과 정공 특성이 비교적 강한 제2 화합물로 구성되어 전하 균형을 조정함으로써, 유기 전계 발광 소자가 우수한 특성을 갖도록 한다. 특히, 유기 전계 발광 소자의 제2 화합물은 특정 3,3-연결된 비스카바졸을 모핵으로 사용하고, 비스카바졸 결합의 적어도 2개의 오르토 위치를 중수소화하며, 그 중의 하나의 카바졸 고리가 아릴기에 연결되고 비스카바졸에 전자 공여성기가 연결되며, 이러한 특정 결합을 통해, 두 카바졸 고리 사이의 꼬임각이 줄어들고 공액성이 향상되어 호스트 재료의 정공 이동도와 전하 수송 균형이 향상된다.
또한, 본 발명에서 사용되는 두가지 유형의 재료에 중수소화 그룹을 동시에 도입함으로써, 화합물의 분자 부피를 줄이고, 두 화합물 사이의 분자 거리를 줄일 수 있고, 캐리어 전송 효율을 향상시켜 재료의 적층 특성 및 화학적 안정성을 크게 향상시킬 수 있으며; 상기 두가지 재료를 녹색 유기 전계 발광 소자의 혼합 호스트 재료로 사용하면, 유기 전계 발광 소자의 동작 전압을 낮추고, 소자의 발광 효율과 사용 수명을 향상시킬 수 있다.
100, 애노드
200, 캐소드
300, 유기층
310, 정공 주입층
321, 정공 수송층
322, 정공 보조층
330, 유기 발광층
340, 정공 차단층
350, 전자 수송층
360, 전자 주입층
400, 전자 장치
200, 캐소드
300, 유기층
310, 정공 주입층
321, 정공 수송층
322, 정공 보조층
330, 유기 발광층
340, 정공 차단층
350, 전자 수송층
360, 전자 주입층
400, 전자 장치
Claims (19)
- 캐소드, 애노드 및 유기층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 있어서,
상기 캐소드와 상기 애노드는 대향하여 설치되며;
상기 유기층은 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 위치하며;
상기 유기층은 유기 발광층을 포함하며;
상기 유기 발광층은 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하며;
상기 제1 화합물은 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 선택되며:
X1, X2 및 X3는 각각 독립적으로 C(H) 또는 N으로부터 선택되고, 적어도 하나는 N으로부터 선택되며;
각 그룹A는 각각 독립적으로 수소 또는 화학식 1-A로부터 선택되고, e는 D의 수이고, 0, 1, 2, 3, 4, 5로부터 선택되고; 적어도 하나의 그룹A는 화학식 1-A로부터 선택되며;
a는 그룹A의 수이고, 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7로부터 선택되며;
각 R1, R2, R3, R4 및 R5은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기 또는 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기로부터 선택되며;
n1은 치환기R1의 수를 나타내고, n1은 0, 1, 2, 3 또는 4 중에서 선택되며, n1이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R1은 동일하거나 상이하며;
n2은 R2의 수를 나타내고, n2은 0, 1 또는 2로부터 선택되며, n2이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R2은 동일하거나 상이하며;
n3은 R3의 수를 나타내고, n3은 0, 1, 2, 3 또는 4로부터 선택되며, n3이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R3은 동일하거나 상이하며;
n4은 R4의 수를 나타내고, n4은 0, 1, 2, 3 또는 4로부터 선택되며, n4이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R4은 동일하거나 상이하며;
n5은 R5의 수를 나타내고, n5은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5로부터 선택되며, n5이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R5은 동일하거나 상이하며;
D는 중수소이며;
L은 단일결합 또는 페닐렌기로부터 선택되며;
각 L3, L1 및 L2은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌, 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐렌, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐로부터 선택되며;
각 L3, L1 및 L2 중의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐로부터 선택되며;
Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 페난트릴, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐기로부터 선택되며;
상기 Ar1 및 Ar2 중의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐, 나프틸, 비페닐, 트리페닐실릴, 사이클로헥실 또는 아다만틸로부터 선택되며;
X는 O 또는 S로부터 선택되며;
m은 0 또는 1로부터 선택되며;
상기 제2 화합물은 화학식 2로 표시되는 화합물로부터 선택되며:
상기 L4 및 L5은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐렌으로부터 선택되며;
상기 L4 및 L5 중의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐로부터 선택되며;
L6은 단일결합 또는 페닐렌기로부터 선택되며;
Ar4 및 Ar5은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 기W로부터 선택되고, 상기 비치환된 기W는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
;
상기 는 화학결합을 나타내며; 치환된 기W는 하나 이상의 치환기를 포함하고, 상기 치환기는 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐 또는 나프틸로부터 선택되며; 또한, 상기 치환된 기W에 복수의 치환기가 포함되는 경우, 상기 치환기는 동일하거나 상이하며;
Ar6은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 비페닐기로부터 선택되며;
R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 및 R15은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소로부터 선택되고, 또한, R6, R12, R13 및 R14 중의 적어도 두개는 중수소이며;
R16은 수소 또는 중수소로부터 선택되며;
n16은 R16의 수이고, 1, 2 또는 3로부터 선택되고, n16이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R16은 동일하거나 상이하며;
상기 Ar6 중의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸 및 페닐로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1 화합물에서, Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 기G1로부터 선택되고, 상기 비치환된 기G1는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
;
상기 는 화학결합을 나타내며; 치환된 기G1는 하나 이상의 치환기를 포함하고, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐, 나프틸, 비페닐, 트리페닐실릴, 시클로헥실 또는 아다만틸로부터 선택되고; 상기 치환된 기G1에 복수의 치환기가 포함되는 경우, 상기 치환기는 동일하거나 상이한 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1 화합물은 다음 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
. - 제1항에 있어서,
상기 제2 화합물에서, Ar4 및 Ar5은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 페난트릴, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제4항에 있어서,
상기 Ar4 및 Ar5 중의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐 및 나프틸로부터 선택되며;
임의로, Ar4 및 Ar5에서, 임의의 두개의 인접한 치환기는 플루오렌 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제2 화합물에서, R13, R14 및 R15은 모두 중수소이며; 또는, R6, R11 및 R12은 모두 중수소이며;
또는, 상기 제2 화합물에서, R6, R7, R8, R9, R10, R11 및 R12은 모두 중수소인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제2 화합물은 다음 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 유기 전계 발광 소자를 포함하는 전자 장치.
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