KR102466473B1 - 질소 함유 화합물, 이를 포함하는 전자 소자 및 전자 장치 - Google Patents

질소 함유 화합물, 이를 포함하는 전자 소자 및 전자 장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 질소 함유 화합물, 전자 소자 및 전자 장치를 제공하며, 유기 전계 발광 기술 분야에 관한 것이다. 본 발명에서 제공하는 질소 함유 화합물은 다환 공액(polycyclic conjugation)의 특성이 있고, 융합된 인돌로카르바졸의 모구조를 가지고, 원자간 결합 에너지가 높기 때문에, 열 안정성이 우수하고 분자간 고체 축적에 유리하며, 유기 전계 발광 소자에서 발광층 재료로 사용될 때 긴 수명을 나타낸다. 본 발명에서 제공되는 질소 함유 화합물은 융합된 방향족 고리의 모핵 구조를 통해 질소 함유기(트리아진, 피리딘 및 피리미딘) 및 벤조옥사졸릴기 또는 벤조티아졸릴기를 각각 연결함으로써, 쌍극자 모멘트가 높은 구조를 형성하고, 재료의 극성이 향상된다. 본 발명의 질소 함유 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료로 사용하는 경우, 소자의 전자 수송 성능이 효과적으로 개선되고, 소자의 발광 효율 및 사용 수명을 향상시킨다.

Description

질소 함유 화합물, 이를 포함하는 전자 소자 및 전자 장치
관련 출원에 대한 상호 참조
본 발명은 2021년1월28일에 출원한 출원번호가 CN202110122427.9인 중국 특허 출원 및 2021년4월8일에 출원한 출원번호가 CN202110380418.X인 중국 특허 출원의 우선권을 주장하며, 상기 출원의 전체 내용을 참조로 본 출원의 일부로 원용한다.
본 발명은 유기 전계 발광 기술 분야에 관한 것으로, 특히 질소 함유 화합물, 이를 포함하는 전자 소자 및 전자 장치에 관한 것이다.
유기 전계 발광 재료(OLED)는 차세대 디스플레이 기술로서, 초박형, 자체 발광, 넓은 시야각, 빠른 응답, 높은 발광 효율, 우수한 온도 적응성, 간단한 생산 공정, 낮은 작동 전압, 저에너지 소비 등 장점이 있으며, 현재 평판 디스플레이, 플렉서블 디스플레이, 솔리드 스테이트 조명 및 차량 탑재 디스플레이와 같은 산업 분야에 널리 사용되고 있다.
유기 발광 현상은 유기재료를 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 변환하는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용한 유기 발광 소자는 일반적으로 애노드, 캐소드 및 그 사이에 위치하는 유기재료층을 포함하는 구조를 갖는다. 유기재료층은 일반적으로 유기 전계 발광 소자의 휘도, 효율 및 수명을 향상시키기 위해 서로 다른 재료로 구성된 다층 구조로 형성되며 유기재료층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 구성될 수 있다. 유기 발광 소자의 구조는, 두 전극 사이에 전압이 인가되면 정공과 전자가 애노드와 캐소드에서 유기 재료층으로 각각 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만나면 여기자를 형성하며, 상기 여기자가 기저 상태로 전환될 때 빛을 방출한다. 기존의 유기 전계 발광 소자는 수명과 효율이 가장 큰 문제로, 디스플레이의 면적이 커질수록 작동 전압도 함께 상승하기 때문에, 발광 효율과 전력 효율을 함께 개선하고 일정한 사용 수명을 보장하는 것이 필요하며, 따라서, 유기재료는 반드시 이러한 효율이나 수명 문제를 해결해야 하고, 유기 발광 소자에 사용되는 고효율, 장수명, 대량 생산에 적합한 신소재의 지속적인 개발이 필요하다.
상기 배경 기술 부분에서 개시된 정보는 본 발명의 배경에 대한 이해를 강화하기 위해서만 사용되는 것으로, 당업자에게 공지된 종래 기술을 구성하지 않는 정보를 포함할 수 있다.
본 발명은 종래 기술에 존재하는 기술적 문제를 극복하고 발광 효율을 향상시키고 소자의 수명을 연장할 수 있는 질소 함유 화합물, 이를 포함하는 전자 소자 및 전자 장치를 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 기술적 해결책은 다음과 같다. 즉:
본 발명의 제1 측면은 화합물 구조가 다음 화학식 1로 표시되는 질소 함유 화합물을 제공하며;
Figure 112022034227095-pct00001
화학식 1 화학식 2-1 화학식 2-2
상기
Figure 112022034227095-pct00002
는 화학결합을 나타내고, A, B는 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 화학식 2-1로 표시되는 구조 또는 화학식 2-2로 표시되는 구조로부터 선택되고, A와 B 중 적어도 하나는 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되는 구조로부터 선택되며;
U1, U2 및 U3는 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R)로부터 선택되고, U1, U2 및 U3 중 적어도 하나는 N이며;
각 R, R1, R2, R3, R4, R5은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 5 내지 12개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로부터 선택되며;
n1은 치환기R1의 수를 나타내고, n1은 1, 2 또는 3 중에서 선택되며, n1이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R1은 동일하거나 상이하며;
n2은 치환기R2의 수를 나타내고, n2은 1, 2, 3 또는 4 중에서 선택되며, n2이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R2은 동일하거나 상이하고, 임의로 임의의 두개의 인접한 R2은 고리를 형성하며;
n3은 치환기R3의 수를 나타내고, n3은 1, 2, 3 또는 4 중에서 선택되며, n3이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R3은 동일하거나 상이하며;
n4은 치환기R4의 수를 나타내고, n4은 1 또는 2 중에서 선택되며, n4이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R4은 동일하거나 상이하며;
n5은 치환기R5의 수를 나타내고, n5은 1, 2, 3 또는 4 중에서 선택되며, n5이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R5은 동일하거나 상이하며;
X는 S 또는 O 중에서 선택되며;
L, L1, L2, L3 및 L4은 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택되며;
Ar1 및 Ar2는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되며;
상기 A, B, L, L1, L2, L3, L4, Ar1 및 Ar2 중의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기로부터 선택되며;
임의로, Ar1 및 Ar2에서, 임의의 두개의 인접한 치환기는 고리를 형성한다.
본 발명에서 제공하는 질소 함유 화합물은 다환 공액(polycyclic conjugation)의 특성이 있고, 융합된 인돌로카르바졸의 모구조를 가지고, 원자간 결합 에너지가 높기 때문에, 열 안정성이 우수하고 분자간 고체 축적에 유리하며, 유기 전계 발광 소자에서 발광층 재료로 사용될 때 긴 수명을 나타낸다. 본 발명의 질소 함유 화합물은 인돌로카르바졸 구조를 통해 질소 함유기(트리아진, 피리딘 및 피리미딘) 및 벤조옥사졸릴기 또는 벤조티아졸릴기를 각각 연결함으로써, 쌍극자 모멘트가 높은 구조를 형성하고, 재료의 극성이 향상된다.
본 발명에서 제공되는 질소 함유 화합물은 높은 T1 값을 가지며, OLED 소자에서 발광층 호스트 재료, 특히 녹색 호스트 재료로 사용되기에 적합하다. 본 발명의 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료로 사용하는 경우, 소자의 전자 수송 성능이 효과적으로 개선되어 정공과 전자 수송의 균형을 향상시키고, 소자의 발광 효율 및 사용 수명을 향상시킨다.
본 발명의 제2 측면은 전자 소자를 제공하며, 상기 전자 소자는 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 위치한 적어도 한층의 기능층을 포함하고, 상기 기능층은 상기 질소 함유 화합물을 포함한다.
본 발명의 제3 측면에서는 상기 전자 소자를 포함하는 전자 장치를 제공한다.
상술한 일반적인 설명 및 이하의 상세한 설명은 예시적이고 설명적인 것이며, 본 발명을 제한하는 것으로 이해되어서는 안된다.
첨부도면은 본 발명의 이해를 돕기 위해 사용되고, 명세서의 일부를 구성하며, 이하의 특정 실시예와 함께 본 발명을 설명하기 위해 사용되지만, 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
첨부도면에서,
도 1은 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 한가지 구현 방식의 구조도이다.
도 2는 본 발명의 전자 장치의 한가지 구현 방식의 구조도이다.
이하에서는 첨부도면을 결부하여 본 발명에 대해 상세히 설명하고자 한다. 다만, 예시적인 실시예는 다양한 형태로 구현될 수 있고, 여기에 설명된 예에 한정되는 것으로 해석되어서는 안되며; 반면에, 이러한 실시예를 제공함으로써 본 발명을 보다 포괄적이고 완전하게 하며, 예시적인 실시예의 원리를 당업자에게 더욱 전면적으로 전달할 수 있다. 여기에 설명된 특징, 구조 또는 특성은 임의의 적절한 방식으로 하나 이상의 실시예에서 조합될 수 있다. 다음의 설명에서, 본 발명의 실시예에 대한 충분한 이해를 제공하기 위해 많은 특정 세부 사항들이 제공된다.
도면에서 영역 및 층의 두께는 명확성을 위해 과장될 수 있다. 도면에서 동일한 부호는 동일하거나 유사한 구조를 나타내기 때문에, 그 상세한 설명을 생략한다.
본 발명은 화합물 구조가 하기 화학식 1로 표시되는 질소 함유 화합물을 제공하며;
Figure 112022034227095-pct00003
화학식 1 화학식 2-1 화학식 2-2
상기
Figure 112022034227095-pct00004
는 화학결합을 나타내고, A, B는 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 화학식 2-1로 표시되는 구조 또는 화학식 2-2로 표시되는 구조로부터 선택되고, A와 B 중 적어도 하나는 화학식 2-1로 표시되는 구조 또는 화학식 2-2로 표시되는 구조로부터 선택되며;
U1, U2 및 U3는 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R)로부터 선택되고, U1, U2 및 U3 중 적어도 하나는 N이며;
각 R, R1, R2, R3, R4, R5은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 5 내지 12개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로부터 선택되며;
n1은 치환기R1의 수를 나타내고, n1은 1, 2 또는 3 중에서 선택되며, n1이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R1은 동일하거나 상이하며;
n2은 치환기R2의 수를 나타내고, n2은 1, 2, 3 또는 4 중에서 선택되며, n2이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R2은 동일하거나 상이하고, 임의로 임의의 두개의 인접한 R2은 고리를 형성하며;
n3은 치환기R3의 수를 나타내고, n3은 1, 2, 3 또는 4 중에서 선택되며, n3이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R3은 동일하거나 상이하며;
n4은 치환기R4의 수를 나타내고, n4은 1 또는 2 중에서 선택되며, n4이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R4은 동일하거나 상이하며;
n5은 치환기R5의 수를 나타내고, n5은 1, 2, 3 또는 4로부터 선택되며, n5이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R5은 동일하거나 상이하며; X는 S 또는 O로부터 선택되며;
L, L1, L2, L3 및 L4은 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택되며;
Ar1 및 Ar2는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되며;
상기 A, B, L, L1, L2, L3, L4, Ar1 및 Ar2 중의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기로부터 선택되며;
임의로, Ar1 및 Ar2에서, 임의의 두개의 인접한 치환기는 고리를 형성한다.
본 발명에서 사용된 설명 방식인 '각......독립적으로' 및 '각각......독립적으로'는 상호 교환 가능하게 넓은 의미로 이해되어야 하며, 서로 다른 그룹에서 동일한 부호로 표시되는 특정 옵션이 서로 영향을 미치지 않는다는 것을 나타낼 뿐만 아니라, 동일한 그룹에서 동일한 부호로 표시되는 특정 옵션 사이에도 서로 영향을 미치지 않는다는 것을 가리킨다. 예를 들어, '
Figure 112022034227095-pct00005
에서, 각 q는 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고, 각 R"은 독립적으로 수소, 중수소, 불소, 염소로부터 선택되며'의 경우, 그 의미는 다음과 같다. 즉, 화학식 Q-1은 벤젠고리에 치환기R"이 q개 있으며, 각 R"은 동일하거나 상이하고, 각 R"”의 옵션은 서로 영향을 미치지 않음을 나타내며; 화학식 Q-2는 비페닐의 각 벤젠고리에 치환기R"이 q개 있고, 두 벤젠고리의 R"치환기의 수량q는 동일하거나 상이하며, 각 R"은 동일하거나 상이하고, 각 R"의 옵션은 서로 영향을 미치지 않음을 나타낸다.
본 발명에서 용어 '치환 또는 비치환된'’은 해당 용어 뒤에 기재된 작용기가 치환기를 가질 수 있거나 갖지 않을 수 있다는 것을 의미한다(이하, 설명의 편의를 위해, 치환기를 Rc라 통칭함). 예를 들어, '치환 또는 비치환된 아릴기'는 치환기(Rc)를 갖는 아릴기 또는 비치환된 아릴기를 의미한다. 상기 치환기, 즉 Rc는 예를 들어 중수소, 할로겐기, 시아노기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기일 수 있다. 본 발명에서, '치환된'작용기는 상기 Rc 중의 하나 또는 2개 이상의 치환기로 치환될 수 있으며; 동일한 원자에 두개의 치환기Rc가 연결된 경우, 해당 두개의 치환기Rc는 독립적으로 존재하거나 또는 서로 연결되어 상기 원자와 고리를 형성할 수 있으며; 작용기에 두개의 인접한 치환기Rc가 존재하는 경우, 인접한 두개의 치환기Rc는 독립적으로 존재하거나 또는 그에 연결된 작용기와 융합되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명에서, '임의' 또는 '임의로'는 후술하는 이벤트 또는 경우가 발생할 수 있지만 반드시 발생할 필요는 없음을 의미하며, 해당 설명에는 해당 이벤트 또는 경우가 발생하거나 발생하지 않는 경우가 포함된다. 예를 들어, '임의로 2개의 인접한 치환기 xx가 고리를 형성한다'는 2개의 치환기가 고리를 형성할 수 있지만 반드시 고리를 형성할 필요는 없다는 것을 의미하며, 인접한 2개의 치환기가 고리를 형성하는 경우와 인접한 2개의 치환기가 고리를 형성하지 않는 경우를 포함한다.
본 발명에서, '임의의 2개의 인접한 치환기가 고리를 형성한다'는, '임의의 2개의 인접한 치환기'는 동일한 원자 상에 있는 2개의 치환기를 포함할 수도 있고, 2개의 인접한 원자에 각각 존재하는 하나의 치환기를 포함할 수도 있으며; 동일한 원자 상에 2개의 치환기가 있는 경우, 2개의 치환기는 이들이 함께 연결된 원자와 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고; 2개의 인접한 원자가 각각 치환기를 갖는 경우, 2개의 치환기는 융합되어 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, Ar2에 2개 또는 2개 이상의 치환기가 있고, 임의의 인접한 치환기가 고리를 형성하는 경우, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 시클로펜탄 고리, 시클로헥산 고리, 아다만탄 고리, 플루오렌 고리와 같은 5 내지 13개의 탄소원자를 갖는 포화 또는 불포화된 고리를 형성할 있다.
본 발명에서, '임의로, 임의의 두개의 인접한 R2이 서로 연결되어 고리를 형성한다'는 것은 임의의 두개의 인접한 R2이 고리를 형성하거나 형성하지 않을 수 있다는 것을 의미한다. 예를 들어, 인접한 두개의 R2이 고리를 형성하는 경우, 상기 고리는 5 내지 14개의 탄소원자를 갖고, 해당 고리는 포화 또는 불포화 고리일 수 있다. 예를 들어, 시클로헥산 고리, 시클로펜탄 고리, 아다만탄 고리, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 페난트렌 고리 등 일 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 치환 또는 비치환된 작용기의 탄소원자수는 모든 탄소원자수를 의미한다. 예를 들어, L이 12개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴렌기로부터 선택되는 경우, 아릴렌기 및 아릴렌기의 치환기에 있는 모든 탄소원자의 수는 12개이다. 예를 들어, Ar1가
Figure 112022034227095-pct00006
인 경우, 그 탄소원자수는 7이고; L이
Figure 112022034227095-pct00007
인 경우, 그 탄소원자수는 12이다.
본 발명에서, 특별히 정의되지 않은 한, '헤테로'는 작용기에 적어도 1개의 B, N, O, S, P, Si 또는 Se 등 헤테로원자가 포함되고, 나머지 원자는 탄소 및 수소임을 의미한다. 비치환된 알킬기는 그 어떠한 이중 또는 삼중 결합도 없는 '포화알킬기'일 수 있다.
본 발명에서, '알킬기'는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 포함할 수 있다. 알킬기는 1 내지 10개의 탄소 원자를 가질 수 있으며, 본 발명에서, '1 내지 10'과 같은 숫자 범위는 주어진 범위의 각 정수를 의미하며, 예를 들어, '1 내지 10개의 탄소 원자'는 1개의 탄소 원자, 2개의 탄소 원자, 3개의 탄소 원자, 4개의 탄소 원자, 5개의 탄소 원자, 6개의 탄소 원자, 7개의 탄소 원자, 8개의 탄소 원자, 9개의 탄소 원자, 10개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기를 가리킬 수 있다. 대안적으로, 알킬기는 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기로부터 선택되며, 구체적으로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸 및 펜틸을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 시클로알킬기는 단일 고리 및 축합 고리 구조를 포함하는 지환식 구조를 함유하는 포화 탄화수소를 지칭한다. 시클로알킬기는 3 내지 10개의 탄소원자를 가질 수 있으며, 예를 들어, '3 내지 10'과 같은 숫자 범위는 주어진 범위의 각 정수를 의미하며, 예를 들어, '3 내지 10개의 탄소원자'는 3개의 탄소원자, 4개의 탄소원자, 5개의 탄소원자, 6개의 탄소원자, 7개의 탄소원자, 8개의 탄소원자, 9개의 탄소원자 또는 10개의 탄소원자를 포함하는 시클로알킬기를 가리킬 수 있다. 시클로알킬기는 치환 또는 비치환될 수 있다. 시클로알킬기의 예는 시클로펜틸, 시클로헥실이다.
본 발명에서, 아릴기는 방향족 카르보시클릭 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기(예를 들어, 페닐기) 또는 다환식 아릴기일 수 있으며, 즉 아릴기는 단환식 아릴기, 축합고리 아릴기, 탄소-탄소 결합을 통해 공액된 2개 이상의 단환식 아릴기, 탄소-탄소 결합에 의해 공액된 단환식 아릴기 및 축합고리 아릴기, 탄소-탄소 결합에 의해 공액된 2개 이상의 축합고리 아릴기일 수 있다. 즉, 달리 명시되지 않은 한, 탄소-탄소 결합을 통해 공액된 두개 이상의 방향족기도 본 발명에서 아릴기로 간주될 수 있다. 상기 축합고리 아릴기는 예를 들어, 이환식 축합 아릴기(예를 들어, 나프틸기), 삼환식 축합 아릴기(예를 들어, 페난트릴기, 플루오레닐기, 안트릴기) 등 일 수 있다. 상기 아릴기에는 B, N, O, S, P, Se 및 Si 등 헤테로원자가 포함되지 않는다. 아릴기의 예는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트릴기, 페난트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, 펜타페닐기, 벤조[9,10]페난트릴기, 파이렌기, 벤조플루오란텐기, 크라이센(chrysene)기 등을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다. 본 발명의 '치환 또는 비치환된 아릴기'는 6 내지 30개의 탄소원자를 포함할 수 있으며, 일부 실시예에서, 치환 또는 비치환된 아릴기 중의 탄소원자수는 6 내지 25개이고, 일부 실시예에서, 치환 또는 비치환된 아릴기 중의 탄소원자수는 6 내지 20개이고, 다른 일부 실시예에서, 치환 또는 비치환된 아릴기 중의 탄소원자수는 6 내지 18개이고, 또 다른 일부 실시예에서, 치환 또는 비치환된 아릴기 중의 탄소원자수는 6 내지 12개이다. 예를 들어, 본 발명에서, 치환 또는 비치환된 아릴기의 탄소원자수는 6개, 12개, 13개, 14개, 15개, 18개, 20개, 24개, 25개 또는 30개일 수 있고, 물론, 탄소원자수는 다른 수일 수도 있지만, 여기서는 일일이 열거하지 않는다. 본 발명에서, 비페닐은 페닐로 치환된 아릴기로 이해될 수 있으며, 비치환된 아릴기로 이해될 수도 있다.
본 발명에서, 상기 아릴렌기는 아릴기의 수소 원자 1개를 추가로 상실하여 형성된 2가기를 의미한다.
본 발명에서, 치환된 아릴기는 아릴기 중의 하나 또는 두개 이상의 수소 원자가 중수소 원자, 할로겐기, 시아노기, 아릴기, 헤테로아릴기, 트리알킬실릴기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 등 기에 의해 치환된 것일 수 있다. 치환된 아릴기의 탄소원자수는 아릴기 및 아릴기의 치환기의 총 탄소원자수를 가리키는데, 예를 들어, 탄소원자수가 18인 치환된 아릴기는 아릴기 및 그 치환기의 총 탄소원자수가 18개임을 가리킨다.
본 발명에서, 치환기로서의 아릴기의 예는 구체적으로 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 디메틸플루오레닐기, 비페닐기 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 헤테로아릴기는 고리에 1, 2, 3, 4, 5 또는 6개 헤테로원자가 포함되는 1가 방향족 고리 또는 그 유도체를 의미하며, 헤테로원자는 B, O, N, P, Si, Se 및 S 중 하나 이상일 수 있다. 헤테로아릴기는 단일 고리 헤테로아릴기 또는 다중 고리 헤테로아릴기일 수 있으며, 다시 말하면, 헤테로아릴기는 단일 방향족 고리 시스템 또는 탄소-탄소 결합을 통해 공액된 다중 방향족 고리 시스템일 수 있으며, 임의의 방향족 고리 시스템은 하나의 방향족 단일 고리 또는 하나의 방향족 융합 고리이다. 예시적으로, 헤테로아릴기는 티에닐기, 푸라닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 아크리디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 페녹사지닐기, 프탈라지닐기, 피리디노 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카르바졸릴기, 벤조티에닐기, 디벤조티에닐기, 티에노티에닐기, 벤조푸라닐기, 페난트롤린기, 이속사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 실라플루오레닐기, 디벤조푸라닐기 및 N-아릴기카르바졸릴기 (예를 들어, N-페닐카르바졸릴기), N-헤테로아릴기카르바졸릴기 (예를 들어, N-피리딜기카르바졸릴기), N-알킬카르바졸릴기 (예를 들어, N-메틸카르바졸릴기) 등을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 상기 티에닐기, 푸라닐기, 페난트롤린기 등은 단일 방향족 고리계 유형의 헤테로아릴기이고, N-페닐카르바졸릴기, N-피리딜카르바졸릴기는 탄소-탄소 결합을 통해 공액된 다환계 유형의 헤테로아릴기이다. 본 발명의 '치환 또는 비치환된 헤테로아릴기'는 3 내지 30개의 탄소원자를 포함하며, 일부 실시예에서, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중의 탄소원자수는 3 내지 25개이고, 일부 실시예에서, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중의 탄소원자수는 5 내지 25개이고, 다른 일부 실시예에서, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중의 탄소원자수는 5 내지 20개이고, 또 다른 일부 실시예에서, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중의 탄소원자수는 5 내지 12개이다. 예를 들어, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중의 탄소원자수는 3개, 4개, 5개, 7개, 12개, 13개, 18개, 20개, 24개, 25개 또는 30개일 수 있고, 물론, 탄소원자수는 다른 수일 수도 있지만, 여기서는 일일이 열거하지 않는다.
본 발명에서, 상기 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기의 수소 원자 1개를 추가로 상실하여 형성된 2가기를 의미한다.
본 발명에서, 치환된 헤테로아릴기는 헤테로아릴기 중의 하나 또는 두개 이상의 수소 원자가 중수소 원자, 할로겐기, 시아노기, 아릴기, 헤테로아릴기, 트리알킬실릴기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 등 기에 의해 치환된 것일 수 있다. 치환된 헤테로아릴기의 탄소원자수는 헤테로아릴기 및 헤테로아릴기의 치환기의 총 탄소원자수를 가리킨다.
본 발명에서, 치환기로서의 헤테로아릴기는 예를 들어 피리딜기, 카르바졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기를 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 할로겐기는 불소, 요오드, 브롬, 염소 등을 포함할 수 있다.
본 발명에서, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기의 구체적인 예는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기 등을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기의 구체적인 예는 트리플루오로메틸기 등을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 위치가 설정되지 않은 공유 결합은 고리 시스템에서 연장된 단일 결합인 '
Figure 112022034227095-pct00008
'를 가리키며, 상기 공유 결합의 한 말단이 상기 결합이 관통하는 고리 시스템의 임의 위치에 결합될 수 있고, 다른 말단이 화합물 분자의 다른 부분에 결합될 수 있다는 것을 의미한다.
예를 들어, 하기 화학식(f)에 나타낸 바와 같이, 화학식(f)으로 표시되는 나프틸기는 바이사이클릭 고리를 관통하는 두개의 위치가 설정되지 않은 공유 결합을 통해 분자의 다른 위치에 결합되며, 나타내는 의미는 다음 화학식(f-1) 내지 화학식(f-10)에 나타낸 임의의 하나의 가능한 결합 방식을 포함할 수 있다.
Figure 112022034227095-pct00009
.
또 예를 들어, 하기 화학식(X')에 나타낸 바와 같이, 화학식(X')으로 표시되는 디벤조푸라닐기는 일측의 벤젠 고리 중간으로부터 연장된 위치가 설정되지 않은 공유 결합을 통해 분자의 다른 위치에 결합되며, 그 의미는 화학식(X'-1) 내지 화학식(X'-4)으로 표시되는 임의의 하나의 가능한 결합 방식을 포함할 수 있다.
Figure 112022034227095-pct00010
.
이하, 위치가 설정되지 않은 공유 결합 또는 위치가 설정되지 않은 치환의 의미는 동일하며, 더 이상 반복하여 설명하지 않는다.
본 발명의 한 구현 방식에서, U1, U2, U3 중 두개는 N이고, 다른 하나는 C(R)이며; 또는 U1, U2, U3는 모두 N이다.
본 발명의 일부 실시예에서, 각 R, R1, R2, R3, R4, R5은 독립적으로 수소, 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐, 피리딜기, 트리플루오로메틸, 비페닐로부터 선택되며, 또는 임의의 두개의 인접한 R2은 벤젠 고리, 나프탈렌 고리 또는 페난트렌 고리를 형성한다.
대안적으로, 각 R, R1, R3, R4, R5은 모두 수소이다.
대안적으로, 각 R2은 수소, 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐, 나프틸, 피리딜기, 트리플루오로메틸, 비페닐로부터 선택되며, 또는 임의의 두개의 인접한 R2은 서로 연결되어 벤젠 고리, 나프탈렌 고리 또는 페난트렌 고리를 형성한다.
본 발명에서, 화학식 2-1
Figure 112022034227095-pct00011
로 표시되는 기는 다음 구조로부터 선택된다. 즉:
Figure 112022034227095-pct00012
.
본 발명의 일부 구현 방식에서, 상기 L, L1, L2, L3 및 L4은 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 5 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택된다.
대안적으로, 상기 L, L1, L2, L3 및 L4 중의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기로부터 선택된다.
구체적으로, 상기 L, L1, L2, L3 및 L4 중의 치환기의 구체적인 예는 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐 등을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 일부 실시예에서, 상기 L, L1, L2, L3 및 L4은 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리딜렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기, 치환 또는 비치환된 카르바졸릴렌기, 치환 또는 비치환된 안트릴렌기로부터 선택된다.
본 발명의 일부 실시예에서, 상기 L, L1, L2, L3 및 L4은 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 기V로부터 선택되고, 비치환 기V는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Figure 112022034227095-pct00013
Figure 112022034227095-pct00014
;
상기
Figure 112022034227095-pct00015
는 화학결합을 나타내고; 치환된 기V는 하나 이상의 치환기를 가지며, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 불소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸 또는 페닐로부터 선택되고; V의 치환기의 수가 1보다 큰 경우, 각 치환기는 동일하거나 상이하다.
대안적으로, L, L1, L2, L3 및 L4은 각각 독립적으로 단일결합 또는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 즉:
Figure 112022034227095-pct00016
Figure 112022034227095-pct00017
.
본 발명의 일부 실시예에서, 상기 Ar1, Ar2는 각각 독립적으로 6 내지 25개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 4 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택된다.
대안적으로, 상기 Ar1 중의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 5 내지 12개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기 또는 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로부터 선택된다.
구체적으로, 상기 Ar1 중의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 불소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐, 나프틸, 비페닐 또는 카르바졸릴로부터 선택된다.
임의로, 상기 Ar1 중 임의의 두개의 인접한 치환기는 5 내지 13개의 탄소원자를 갖는 포화 또는 불포화 고리를 형성한다. 예를 들어, 임의의 두개의 인접한 치환기는 시클로펜탄, 시클로헥산, 플루오렌 고리 등을 형성한다.
더욱 대안적으로, 상기 Ar1는 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 5 내지 12개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택된다.
임의로, 상기 Ar1 중 임의의 두개의 인접한 치환기는 시클로펜탄, 시클로헥산 또는 플루오렌 고리를 형성한다.
본 발명의 일부 실시예에서, Ar1는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 안트릴기, 치환 또는 비치환된 벤조페난트릴기, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기, 치환 또는 비치환된 카르바졸릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐기, 치환 또는 비치환된 파이렌기, 치환 또는 비치환된 페난트롤린기로부터 선택된다.
본 발명의 일부 실시예에서, 상기 Ar2는 6 내지 25개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 4 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되며;
대안적으로, 상기 Ar2 중의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 5 내지 12개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기 또는 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로부터 선택되며, 임의로, 상기 Ar2 중 임의의 두개의 인접한 치환기는 5 내지 13개의 탄소원자를 갖는 포화 또는 불포화 고리를 형성한다.
구체적으로, 상기 Ar2 중의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 불소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐, 나프틸, 비페닐, 카르바졸릴로부터 선택되고, 임의로 임의의 두개의 인접한 치환기는 5내지13원 고리를 형성한다. 예를 들어, 임의의 두개의 인접한 치환기는 시클로펜틸, 시클로헥실 등을 형성한다.
본 발명의 다른 실시예에서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 N-페닐카르바졸릴기, 치환 또는 비치환된 카르바졸릴기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 안트릴기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 파이렌기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤린기, 치환 또는 비치환된 벤조페난트릴기, 치환 또는 비치환된 푸라닐기, 치환 또는 비치환된 티에닐기 또는 치환 또는 비치환된 다음 기로부터 선택된다. 즉:
Figure 112022034227095-pct00018
(벤조푸란[2,3-b]피리딘).
본 발명의 일부 실시예에서, 상기 Ar1, Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 기W1로부터 선택되고, 비치환 기W1는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Figure 112022034227095-pct00019
Figure 112022034227095-pct00020
;
상기
Figure 112022034227095-pct00021
는 화학결합을 나타내며; 치환된 W1는 하나 이상의 치환기를 포함하고, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 불소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐, 나프틸, 비페닐 또는 카르바졸릴기로부터 선택되며; W1의 치환기의 수가 1보다 큰 경우, 각 치환기는 동일하거나 상이하다.
대안적으로, 상기 Ar1는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 즉;
Figure 112022034227095-pct00022
Figure 112022034227095-pct00023
.
대안적으로, 상기 Ar2는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 즉;
Figure 112022034227095-pct00024
Figure 112022034227095-pct00025
.
본 발명의 일부 실시예에서, 상기 A, B는 각각 독립적으로 6 내지 25개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 5 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 화학식 2-1로 표시되는 구조 또는 화학식 2-2로 표시되는 구조로부터 선택되고, A와 B 중에는 단지 하나만 화학식 2-1로 표시되는 구조 또는 화학식 2-2로 표시되는 구조를 갖는다. 즉, A는 화학식 2-1로 표시되는 구조 또는 화학식 2-2로 표시되는 구조이고, B는 6 내지 25개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 5 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되고, B는 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되는 구조가 아니며; 또는 B는 화학식 2-1로 표시되는 구조 또는 화학식 2-2로 표시되는 구조이고, A는 6 내지 25개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 5 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되고, A는 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되는 구조가 아니다.
대안적으로, 상기 A, B 중의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 5 내지 12개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로부터 선택된다.
구체적으로, 상기 A, B 중의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐, 나프틸, 비페닐, 피리딜기, 카르바졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 시클로펜틸 또는 시클로헥실로부터 선택된다.
본 발명의 일부 실시예에서, 상기 A 또는 B가 6 내지 25개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 5 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되는 경우, 상기 A 또는 B는 각각 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 안트릴기, 치환 또는 비치환된 벤조페난트릴기, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기, 치환 또는 비치환된 카르바졸릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 파이렌기, 치환 또는 비치환된 페난트롤린기로부터 선택된다.
본 발명의 다른 실시예에서, 상기 A 또는 B가 6 내지 25개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 5 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되는 경우, 상기 A, B는 각각 독립적으로 다음 기로부터 선택된다. 즉:
Figure 112022034227095-pct00026
.
본 발명의 일부 실시예에서, A는 화학식 2-1로 표시되는 구조이고, B는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 안트릴기, 치환 또는 비치환된 벤조페난트릴기, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기, 치환 또는 비치환된 카르바졸릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 파이렌기, 치환 또는 비치환된 페난트롤린기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일부 실시예에서, A는 화학식 2-2로 표시되는 구조이고, B는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 안트릴기, 치환 또는 비치환된 벤조페난트릴기, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기, 치환 또는 비치환된 카르바졸릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 파이렌기, 치환 또는 비치환된 페난트롤린기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일부 실시예에서, B 중의 치환기는 중수소, 할로겐기, 시아노기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 5 내지 12개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 추가적으로, 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐, 나프틸, 비페닐, 피리딜기, 카르바졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 시클로펜틸, 시클로헥실로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일부 실시예에서, B는 화학식 2-1로 표시되는 구조이고, A는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 안트릴기, 치환 또는 비치환된 벤조페난트릴기, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기, 치환 또는 비치환된 카르바졸릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 파이렌기, 치환 또는 비치환된 페난트롤린기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시예에서, B는 화학식 2-2로 표시되는 구조이고, A는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 안트릴기, 치환 또는 비치환된 벤조페난트릴기, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기, 치환 또는 비치환된 카르바졸릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 파이렌기, 치환 또는 비치환된 페난트롤린기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일부 실시예에서, A 중의 치환기는 중수소, 할로겐기, 시아노기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 5 내지 12개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 추가적으로, 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐, 나프틸, 비페닐, 피리딜기, 카르바졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 시클로펜틸, 시클로헥실로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일부 실시예에서, A가 화학식 2-1로 표시되는 구조로부터 선택되거나 또는 화학식 2-2로 표시되는 구조로부터 선택되는 경우, X는 O이다.
대안적으로, 질소 함유 화합물은 다음 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 즉:
Figure 112022034227095-pct00027
Figure 112022034227095-pct00028
Figure 112022034227095-pct00029
Figure 112022034227095-pct00030
Figure 112022034227095-pct00031
Figure 112022034227095-pct00032
Figure 112022034227095-pct00033
Figure 112022034227095-pct00034
Figure 112022034227095-pct00035
Figure 112022034227095-pct00036
Figure 112022034227095-pct00037
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Figure 112022034227095-pct00041
Figure 112022034227095-pct00042
Figure 112022034227095-pct00043
Figure 112022034227095-pct00044
Figure 112022034227095-pct00045
Figure 112022034227095-pct00046
Figure 112022034227095-pct00047
Figure 112022034227095-pct00048
Figure 112022034227095-pct00049
Figure 112022034227095-pct00050
Figure 112022034227095-pct00051
Figure 112022034227095-pct00052
Figure 112022034227095-pct00053
본 발명은 또한 광전 변환 또는 전기 광학 변환을 구현하기 위한 전자 소자를 제공한다. 상기 전자 소자는 대향 설치된 애노드, 캐소드 및 애노드와 캐소드 사이에 위치한 적어도 한층의 기능층을 포함하며, 상기 기능층은 본 발명의 질소 함유 화합물을 포함한다.
본 발명의 한 특정 실시예에서, 도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 애노드(100), 캐소드(200) 및 애노드층과 캐소드층 사이에 위치하는 적어도 한층의 기능층(300)을 포함하고, 상기 기능층(300)은 정공 주입층(310), 정공 수송층, 유기 전계 발광층(330), 정공 차단층(340), 전자 수송층(350) 및 전자 주입층(360)을 포함하며; 정공 수송층은 제1 정공 수송층(321) 및 제2 정공 수송층(322)을 포함하고, 상기 제1 정공 수송층(321)은 제2 정공 수송층(322) 보다 애노드(100)에 더 가깝고; 정공 주입층(310), 정공 수송층, 유기 전계 발광층(330), 정공 차단층(340), 전자 수송층(350) 및 전자 주입층(360)은 순차적으로 애노드(100)에 형성되고, 유기 전계 발광층(330)은 본 발명의 제1 측면의 질소 함유 화합물을 포함할 수 있으며, 바람직하게는, 화합물1 내지 화합물 700 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
대안적으로, 애노드(100)는 다음의 애노드 재료를 포함하며, 바람직하게, 기능층으로의 정공 주입을 용이하게 하는 큰 일 함수(work function) 재료를 포함한다. 애노드 전극 재료의 구체적인 예로는 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연 및 금과 같은 금속 또는 이들의 합금, 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐 주석 산화물(ITO) 및 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물, ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 조합된 금속 및 산화물, 또는 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자를 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 바람직하게는, 인듐 주석 산화물(indium tin oxide, ITO)을 애노드로 사용하는 투명 전극을 포함한다.
대안적으로, 정공 수송층은 카르바졸 중합체, 카르바졸 결합 트리아릴아민 화합물 또는 다른 유형의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 정공 수송 재료를 포함할 수 있으며, 본 발명은 이를 제한하지 않는다. 예를 들어, 본 발명의 일 실시예에서, 정공 수송층은 제1 정공 수송층(321) 및 제2 정공 수송층(322)을 포함하며, 제1 정공 수송층(321)은 화합물NPB로 구성되고, 제2 정공 수송층(322)은 화합물TCBPA로 구성된다.
대안적으로, 유기 전계 발광층(330)은 단일 발광 재료로 구성될 수 있으며, 호스트 재료 및 게스트 재료를 포함할 수도 있다. 대안적으로, 유기 전계 발광층(330)은 호스트 재료 및 게스트 재료로 구성되며, 유기 전계 발광층(330)에 주입된 정공과 전자는 유기 전계 발광층(330)에서 재결합되어 여기자를 형성할 수 있고, 여기자는 호스트 재료에 에너지를 전달하고, 호스트 재료는 또 게스트 재료에 에너지를 전달하여 게스트 재료가 빛을 방출할 수 있도록 한다.
유기 전계 발광층(330)의 호스트 재료는 본 발명에서 제공되는 질소 함유 화합물 및 GH-P1로 구성된다. 본 발명에서 제공하는 질소 함유 화합물은 다환 공액(polycyclic conjugation)의 특성이 있고, 융합된 인돌로카르바졸의 모구조를 가지고, 원자간 결합 에너지가 높기 때문에, 열 안정성이 우수하고 분자간 고체 축적에 유리하며, 유기 전계 발광 소자에서 발광층 재료로 사용될 때 긴 수명을 나타낸다. 인돌로카르바졸 구조를 통해 벤조옥사졸릴기 또는 벤조티아졸릴기 및 질소 함유기(트리아진, 피리딘 및 피리미딘)로 구성된 구조에 각각 연결되며; 이러한 조합에 의해, 쌍극자 모멘트가 높은 구조를 형성함으로써, 재료의 극성이 향상된다. 본 발명에서 제공되는 질소 함유 화합물은 높은 T1 값을 가지며, OLED 소자에서 발광층 호스트 재료, 특히 녹색 호스트 재료로 사용되기에 적합하다. 본 발명의 화합물이 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료에 사용되는 경우, 소자의 전자 수송 성능이 효과적으로 개선되어 정공과 전자 주입의 균형을 향상시키고, 소자의 발광 효율 및 사용 수명을 향상시킨다.
유기 전계 발광층(330)의 게스트 재료는 축합 아릴 고리를 갖는 화합물 또는 그 유도체, 헤테로 아릴 고리를 갖는 화합물 또는 그 유도체, 방향족 아민 유도체 또는 기타 재료일 수 있으며, 본 발명은 이를 제한하지 않는다. 본 발명의 일 실시예에서, 유기 전계 발광층(330)의 게스트 재료는 Ir(ppy)2acac일 수 있다.
전자 수송층(350)은 단일층 구조 또는 다층 구조일 수 있고, 하나 이상의 전자 수송 재료를 포함할 수 있으며, 전자 수송 재료는 벤즈이미다졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 퀴녹살린 유도체, 또는 다른 전자 수송 재료로부터 선택될 수 있으며, 본 발명은 이를 제한하지 않는다. 예를 들어, 본 발명의 일 실시예에서, 전자 수송층(350)은 HNBphen 및 LiQ로 구성될 수 있다.
대안적으로, 캐소드(200)는 기능층으로의 전자의 주입을 용이하게 하는 작은 일함수를 갖는 재료인 캐소드 재료를 포함할 수 있다. 캐소드 재료의 구체적인 예는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 그 합금, LiF/Al, Liq/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca와 같은 다층 재료를 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다. 바람직하게는, 은과 마그네슘을 포함하는 금속 전극을 캐소드로 사용할 수 있다.
대안적으로, 정공 수송층에 정공을 주입하는 능력을 향상하기 위해, 애노드(100)와 정공 수송층 사이에 정공 주입층(310)이 더 설치될 수 있다. 정공 주입층(310)은 벤지딘 유도체, 스타버스트 아릴아민 화합물, 프탈로시아닌 유도체 또는 다른 재료를 선택할 수 있으며, 본 발명은 이를 제한하지 않는다. 본 발명의 일 실시예에서, 정공 주입층(310)은 HAT-CN로 구성될 수 있다.
대안적으로, 전자 수송층(350)에 전자를 주입하는 능력을 향상하기 위해, 캐소드(200)와 전자 수송층(350) 사이에는 전자 주입층(360)이 더 설치될 수 있다. 전자 주입층(360)은 알칼리 금속 황화물, 알칼리 금속 할로겐화물과 같은 무기 재료 또는 알칼리 금속과 유기물을 포함하는 착물을 포함할 수 있다. 본 발명의 일 실시예에서, 전자 주입층(360)은 이테르븀(Yb)을 포함할 수 있다.
본 발명은 또한 본 발명의 상기 전자 소자를 포함하는 전자 장치를 제공한다.
예를 들어, 도 2에 도시된 바와 같이, 본 발명에서 제공되는 전자 장치는 제1 전자 장치(400)이며, 상기 제1 전자 장치(400)는 상기 유기 전계 발광 소자 실시예에 설명된 임의의 유기 전계 발광 소자를 포함한다. 상기 전자 장치는 예컨대 디스플레이 장치, 조명 장치, 광 통신 장치 또는 다른 유형의 전자 장치일 수 있는데, 예를 들어, 컴퓨터 화면, 휴대 전화 화면, 텔레비전, 전자 종이, 응급 조명, 광학 모듈 등을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 제1 전자 장치(400)가 상기 유기 전계 발광 소자를 구비하기 때문에, 동등한 유익한 효과를 가지며, 여기서는 반복하여 설명하지 않는다.
이하, 실시예를 결부하여 본 발명에 대해 상세히 설명할 것이지만, 하기 설명은 본 발명을 설명하기 위한 것이며, 어떠한 방식으로도 본 발명의 범위를 제한하지 않는다.
합성 실시예
당업자는 본 발명에 설명된 화학 반응을 통해 본 발명의 다양한 다른 화합물을 적절하게 제조할 수 있고, 본 발명의 화합물을 제조하기 위한 다른 방법도 본 발명의 범위에 속한다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 본 발명에 따른 비예시적 화합물의 합성은 당업자들에게 자명한 변형에 의해, 예를 들어, 간섭기를 적절하게 보호하거나, 당해 공지된 다른 적합한 시약으로 바꾸거나 또는 반응 조건을 통상적으로 변형함으로써 성공적으로 수행될 수 있다. 또한, 본 발명은 화합물의 합성을 개시한다.
합성예 1: 화합물 67의 합성
(1) 반응물 B-1의 합성
Figure 112022034227095-pct00054
기계적 교반기, 온도계, 구형 응축관이 설치된 3구 플라스크에 질소(0.100L/min)를 주입하여 15분 동안 치환 후, 2-브로모-6-니트로페놀(50.0g, 229.3mmol), 벤질알코올(29.76g, 275.2mmol), 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센(3.71g, 6.8mmol) 및 자일렌(500mL)을 차례로 첨가하고 교반 및 가열하며, 온도가 125℃ 내지 135℃로 상승한 후 36시간 동안 환류 반응시키고, 반응이 종료되면 교반 및 가열을 정지하고, 실온으로 냉각된 후 처리 반응을 수행하며; 톨루엔과 물을 첨가하여 반응 용액을 추출하고, 유기상을 합하고, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하고, 농축하며; 디클로로메탄/n-헵탄계를 이용하여 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 고체 화합물 반응물 B-1(40.23g, 64%)을 얻는다.
(2) 중간체 sub 1-I-A1의 합성
Figure 112022034227095-pct00055
기계적 교반기, 온도계, 구형 응축관이 설치된 3구 플라스크에 질소(0.100L/min)를 주입하여 15분 동안 치환 후, B-1(50.0g, 182.40mmol), m-클로로페닐보론산(31.37g, 200.64mmol)(A-1), 탄산칼륨(55.5g, 401.3mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(4.2g, 3.6mmol) 및 테트라부틸암모늄브로마이드(1.2g, 3.6mmol)를 첨가하고, 톨루엔(400mL), 에탄올(200mL) 및 물(100mL)의 혼합 용매를 첨가한다. 교반 및 가열을 시작하고, 온도가 75 내지 80℃로 상승한 후, 8시간 동안 환류 반응시키고, 반응 종료 후, 실온으로 냉각한다. 톨루엔 및 물을 사용하여 유기상을 추출하여 분리하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하며, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조 및 여과하고, 여과액을 감압 증류하여 농축하며; 디클로로메탄/n-헵탄계를 이용하여 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 고체 화합물 중간체 sub 1-I-A1(39.6g, 71%)을 얻는다.
(3) 중간체 sub A-1의 합성
Figure 112022034227095-pct00056
기계적 교반기, 온도계, 구형 응축관이 설치된 3구 플라스크에 질소(0.100L/min)를 주입하여 15분 동안 치환 후, 중간체 sub 1-I-A1(35.0g, 114.5mmol), 인돌로[2,3-A]카르바졸(35.3g, 137.6mmol), Pd2(dba)3(2.1g, 2.3mmol), 트리-tert-부틸포스핀(0.92g, 4.6mmol), 나트륨 tert-부톡사이드(27.5g, 286.2mmol) 및 자일렌(500mL)을 첨가한다. 교반 및 가열을 시작하고, 온도가 135 내지 145℃로 상승한 후, 10시간 동안 환류 반응시키고, 반응 종료 후, 실온으로 냉각한다. 반응 용액을 물로 세척한 후 유기상을 분리하고, 무수황산마그네슘으로 유기상을 건조하고, 여과한 후 여과액을 감압 증류하여 용매를 제거하며, 디클로로메탄/에탄올계를 이용하여 조생성물을 재결정화하여 백색 고체 중간체 sub A-1(45.1g, 75%)을 얻는다.
중간체 sub A-1의 합성 방법을 참조하여 하기 표 1에 나타낸 중간체 및 하기 표 1에 나타낸 중간체 sub A-X(X는 2-18)를 합성한다. 하기 표 1에 나타낸 중간체 sub A-2 내지 중간체 sub A-10는 중간체 sub A-1의 제(2) 단계 및 제(3) 단계의 반응을 참조하여 합성하되, 반응물 A-1 대신 반응물 A-X(X는 1-7)을 사용하고, 반응물 B-1 대신 반응물 B-X(X는 1-6)을 사용한다. 표 1에 나타낸 중간체 sub A-11 내지 sub A-18는 sub A-1의 제(3) 단계의 반응을 참조하되, 반응물 B-1 대신 반응물 B-X(X는 7-14)을 사용한다.
표 1
Figure 112022034227095-pct00057
Figure 112022034227095-pct00058
Figure 112022034227095-pct00059
Figure 112022034227095-pct00060
(4) 화합물67의 합성
Figure 112022034227095-pct00061
기계적 교반기, 온도계, 구형 응축관이 설치된 3구 플라스크에 질소(0.100L/min)를 주입하여 15분 동안 치환 후, 중간체 sub A-1(20.0g, 38.0mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(35.3g, 137.6mmol)(반응물 C-1), DMF(200mL)를 첨가하고 0℃로 냉각하며, NaH(1.0g, 41.8mmol)를 첨가하면 반응물이 백색에서 황색으로 변하고 자연적으로 상온으로 온도가 상승하면 고체가 석출되고 반응이 종료된다. 반응 용액을 물로 세척하고 여과하여 고체 생성물을 얻고, 소량의 에탄올로 헹구고, 조생성물을 톨루엔으로 재결정화하여 화합물 67(13.2g, 46%)을 얻는다. 질량 스펙트럼: m/z＝757.26[M+H]+.
화합물 67의 합성 방법을 참조하여, 하기 표 2에 나타낸 화합물을 합성하되, 중간체 sub A-1 대신 중간체 sub A-X(X는 1-18)를 사용하고, 반응물 C-1 대신 반응물 C-X(X는 1-13)를 사용하여 하기 표 2에 나타낸 화합물을 합성한다.
표 2
Figure 112022034227095-pct00062
Figure 112022034227095-pct00063
Figure 112022034227095-pct00064
Figure 112022034227095-pct00065
합성예 28: 화합물 257의 합성
(1) 중간체 Sub 1-I-A11의 합성
Figure 112022034227095-pct00066
기계적 교반기, 온도계, 구형 응축관이 설치된 3구 플라스크에 질소(0.100L/min)를 주입하여 15분 동안 치환 후, 2,5-디클로로벤족사졸(35.0g, 186.1mmol)(반응물 B-15), 2-나프탈렌붕소산(32.0g, 186.1mmol)(반응물 A-8), 탄산칼륨(64.3g, 465.4mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(4.3g, 3.7mmol), 테트라부틸암모늄브로마이드(1.2g, 3.72mmol)를 첨가하고, 톨루엔(280mL), 에탄올(70mL) 및 물(70mL)의 혼합 용매를 첨가한다. 교반 및 가열을 시작하고, 온도가 75 내지 80℃로 상승한 후, 15시간 동안 환류 반응시키고, 반응 종료 후, 실온으로 냉각한다. 톨루엔 및 물을 사용하여 유기상을 추출하여 분리하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하며, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조 및 여과하고, 여과액을 감압 증류하여 농축하며; 디클로로메탄/n-헵탄계를 이용하여 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 고체 화합물 중간체 sub 1-I-A11(31.7g, 61%)을 얻는다.
중간체 sub 1-I-A11의 합성 방법을 참조하여 하기 표 3에 나타낸 중간체를 합성하되, 반응물 B-1(X는 15, 16 또는 17) 대신 반응물 B-X을 사용하고, 반응물 A-8 대신 반응물 A-X(X는 9, 10, 11 또는 14)을 사용하여 하기 표 3에 나타낸 중간체 sub 1-I-AX(X는 12, 13, 14 또는 17)를 합성한다.
표 3
Figure 112022034227095-pct00067
(2) 화합물 257의 합성
화합물 67의 합성 방법을 참조하여 하기 표 4에 나타낸 화합물을 합성하되, 중간체 sub 1-I-A1 대신 중간체 sub 1-I-AX(X는 11, 12, 13, 14 또는 17)를 사용하고, 반응물 C-1 대신 반응물 C-X(X는 1, 2, 4 또는 14-18)을 사용하여 하기 표 4에 나타낸 화합물을 합성한다.
표 4
Figure 112022034227095-pct00068
Figure 112022034227095-pct00069
제조 예 38: 화합물 121의 합성
(1) 중간체 sub A-19의 합성
Figure 112022034334634-pct00130
기계적 교반기, 온도계, 구형 응축관이 설치된 3구 플라스크에 질소(0.100L/min)를 주입하여 15분 동안 치환 후, 인돌로[2,3-A]카르바졸(50.0g, 195.1mmol), 브로모벤젠(27.5g, 175.5mmol)(반응물 D-1), Pd2(dba)3(3.5g, 3.9mmol), 트리-tert-부틸포스핀(1.6g, 7.8mmol), 나트륨 tert-부톡사이드(41.2g, 429.2mmol) 및 자일렌(500mL)을 첨가한다. 교반 및 가열을 시작하고, 온도가 135 내지 145℃로 상승한 후, 10시간 동안 환류 반응시키고, 반응 종료 후, 실온으로 냉각한다. 톨루엔 및 물을 사용하여 반응 용액을 추출하고, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조하고, 여과하고 여과액을 감압 증류하여 농축하며, 디클로로메탄/n-헵탄계를 이용하여 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 고체 중간체 sub A-19 (47.3g, 73%)을 얻는다.
중간체 sub A-19의 합성 방법을 참조하여 하기 표 5에 나타낸 중간체를 합성하되, 반응물 D-1(X는 2-10) 대신 반응물 D-X을 사용하여 하기 표 5에 나타낸 중간체 sub A-X(X는 20-24, 26-28)를 합성한다.
표 5
Figure 112022034227095-pct00071
Figure 112022034227095-pct00072
(2)중간체 sub B-1의 합성
Figure 112022034227095-pct00073
기계적 교반기, 온도계, 구형 응축관이 설치된 3구 플라스크에 질소(0.100L/min)를 주입하여 15분 동안 치환 후, 반응물 B-1 (55.0g, 200.6mmol), 피나콜디보론산에스테르(76.4g, 300.9mmol), 1,4-디옥산(600mL), 아세트산칼륨(49.2g, 501.6mmol), x-phos(1.9g, 4.0mmol), Pd2(dba)3(1.8g, 2.0mmol)을 차례로 첨가하고, 95 내지 105℃로 가열하여 14시간 동안 환류 반응시키고, 반응 종료 후, 실온으로 냉각한다. 톨루엔 및 물을 사용하여 반응 용액을 추출하고, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조하고, 여과하고 여과액을 감압 증류하여 농축하며, 생성물을 에탄올로 비팅(beating)시키고 여과하여 중간체 sub 1-I-B1(54.1g, 84%)를 얻는다.
Figure 112022034227095-pct00074
기계적 교반기, 온도계, 구형 응축관이 설치된 3구 플라스크에 질소(0.100L/min)를 주입하여 15분 동안 치환 후, 중간체 sub 1-I-B1(45.5g, 141.5mmol), 2,4-디클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진(40.0g, 176.9mmol)(반응물 C-19), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(2.0g, 1.7mmol), 탄산칼륨(61.1g, 442.3mmol), 테트라부틸암모늄브로마이드(1.1g, 3.5mmol), 테트라히드로푸란(320mL) 및 탈이온수(80mL)를 차례로 첨가하며; 교반 및 가열을 시작하고, 온도가 60 내지 70℃로 상승한 후, 10시간 동안 환류 반응시키고, 반응 종료 후, 실온으로 냉각한다. 톨루엔 및 물을 사용하여 추출하고 유기상을 합하며, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조하고, 여과하고 농축하며, 디클로로메탄/n-헵탄계를 이용하여 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 고체 중간체 sub B-1 (38.1g, 수율 56%)을 얻는다.
중간체 sub B-1의 합성 방법을 참조하여 하기 표 6에 나타낸 중간체를 합성하되, 반응물 C-19 대신 반응물 C-X(X는 20-24)을 사용하여 하기 표 6에 나타낸 중간체 sub B-X(X는 2, 3, 4, 5 또는 6)를 합성한다.
표 6
Figure 112022034227095-pct00075
Figure 112022034227095-pct00076
(3) 화합물121의 합성
Figure 112022034227095-pct00077
기계적 교반기, 온도계, 구형 응축관이 설치된 3구 플라스크에 질소(0.100L/min)를 주입하여 15분 동안 치환 후, 중간체 sub A-19 (20.0g, 60.2mmol), 중간체 sub B-1 (27.7g, 72.2mmol), DMF(200mL)를 첨가하고 0℃로 냉각하며, NaH(1.6g, 66.2mmol)를 첨가하면 반응계가 백색에서 황색으로 변하고 자연적으로 상온으로 온도가 상승하면 고체가 석출되고 반응이 종료된다. 반응 용액을 물로 세척하고 여과하여 고체 생성물을 얻고, 소량의 에탄올로 헹구고, 조생성물을 톨루엔으로 재결정화하여 화합물 121(23.3g, 57%)을 얻는다. 질량 스펙트럼: m/z＝681.23 [M+H]+.
화합물 121의 합성 방법을 참조하여, 하기 표 7에 나타낸 화합물을 합성하되, 중간체 sub A-19 대신 중간체 sub A-X(X는 19-28)를 사용하고, 중간체 sub B-1 대신 중간체 sub B-X(X는 2-6)를 사용하여 하기 표 7에 나타낸 화합물을 합성한다.
표 7
Figure 112022034227095-pct00078
Figure 112022034227095-pct00079
합성예 48: 화합물 667의 합성
(1)중간체 sub B-7의 합성
Figure 112022034227095-pct00080
기계적 교반기, 온도계, 구형 응축관이 설치된 3구 플라스크에 질소(0.100L/min)를 주입하여 15분 동안 치환 후, 반응물 B-7(30.0g, 195.3mmol), 피나콜디보론산에스테르(74.4g, 293.0mmol), 1,4-디옥산(600mL), 아세트산칼륨(38.3g, 390.70mmol), x-phos(1.8g, 3.9mmol), Pd2(dba)3(1.7g, 1.9mmol)을 차례로 첨가하고, 95 내지 105℃로 가열하여 14시간 동안 환류 반응시키고, 반응 종료 후, 실온으로 냉각한다. 톨루엔 및 물을 사용하여 반응 용액을 추출하고, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조하고, 여과하고 여과액을 감압 증류하여 농축하며, 생성물을 에탄올로 비팅(beating)시키고 여과하여 중간체 sub 1-I-B7(29.2g, 61%)를 얻는다.
Figure 112022034227095-pct00081
기계적 교반기, 온도계, 구형 응축관이 설치된 3구 플라스크에 질소(0.100L/min)를 주입하여 15분 동안 치환 후, 중간체 sub 1-I-B7(25.0g, 102.0mmol), 2,4-디클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진(23.0g, 102.0mmol)(반응물 C-19), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(2.3g, 2.0mmol), 탄산칼륨(28.2g, 204.0mmol), 테트라부틸암모늄브로마이드(0.6g, 2.0mmol), 테트라히드로푸란(100mL) 및 탈이온수(25mL)를 차례로 첨가하며; 교반 및 가열을 시작하고, 온도가 60 내지 70℃로 상승한 후, 10시간 동안 환류 반응시키고, 반응 종료 후, 실온으로 냉각한다. 톨루엔 및 물을 사용하여 추출하고 유기상을 합하며, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조하고, 여과하고 농축하며, 디클로로메탄/n-헵탄계를 이용하여 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 고체 중간체 sub B-7 (17.3g, 수율 55%)을 얻는다.
(2) 화합물667의 합성
중간체 sub B-7의 합성 방법을 참조하여 하기 표 8에 나타낸 중간체를 합성하되, 반응물 C-19 대신 반응물 C-X(X는19 또는 20)을 사용하고, 반응물 B-7 대신 반응물 B-X(X는 7 또는 11)를 사용하여 하기 표 8에 나타낸 중간체 sub B-X(X는 8 또는 9)를 합성한다.
표 8
Figure 112022034334634-pct00131
화합물 121의 합성 방법을 참조하여, 하기 표 9에 나타낸 화합물을 합성하되, 중간체 sub A-19 대신 중간체 sub A-X(X는 19-21)를 사용하고, 중간체 sub B-1 대신 중간체 sub B-X(X는 7 또는 9)를 사용하여 하기 표 9에 나타낸 화합물을 합성한다.
표 9
Figure 112022034334634-pct00132
제조 예 51: 화합물 664의 합성
(1) 중간체 sub A-29의 합성
Figure 112022034227095-pct00084
기계적 교반기, 온도계, 구형 응축관이 설치된 3구 플라스크에 질소(0.100L/min)를 주입하여 15분 동안 치환 후, (5-클로로-3-비페닐)붕산(45.0g, 193.5mmol)(반응물 A-5), 2-클로로벤족사졸(29.7g, 193.5mmol)(반응물 B-7), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(4.4g, 3.8mmol), 탄산칼륨(53.5g, 387.1mmol), 테트라부틸암모늄브로마이드(1.2g, 3.8mmol), 테트라히드로푸란(180mL) 및 탈이온수(45mL)를 차례로 첨가하며; 교반 및 가열을 시작하고, 온도가 66℃로 상승한 후, 15시간 동안 환류 반응시키고, 반응 종료 후, 실온으로 냉각한다. 톨루엔 및 물을 사용하여 추출하고 유기상을 합하며, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조하고, 여과하고 농축하며, 디클로로메탄/n-헵탄계를 이용하여 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 고체 중간체 sub A-I-29 (32.5g, 수율 55%)을 얻는다.
Figure 112022034227095-pct00085
기계적 교반기, 온도계, 구형 응축관이 설치된 3구 플라스크에 질소(0.100L/min)를 주입하여 15분 동안 치환 후, 중간체 sub A-I-29(20.0g, 65.4mmol), 인돌로[2,3-A]카르바졸(20.1g, 78.5mmol), Pd2(dba)3(0.6g, 0.6mmol), 트리-tert-부틸포스핀(0.3g, 1.3mmol), 나트륨 tert-부톡사이드(12.5g, 130.8mmol) 및 자일렌(200mL)을 첨가한다. 교반 및 가열을 시작하고, 온도가 140℃로 상승한 후, 5시간 동안 환류 반응시키고, 반응 종료 후, 실온으로 냉각한다. 반응 용액을 물로 세척한 후 유기상을 분리하고, 무수황산마그네슘으로 유기상을 건조하고, 여과한 후 여과액을 감압 증류하여 용매를 제거하며, 디클로로메탄/에탄올계를 이용하여 조생성물을 재결정화하여 백색 고체 중간체 sub A-29(20.9g, 61%)을 얻는다.
중간체 sub A-I-29의 합성 방법을 참조하여 하기 표 10에 나타낸 중간체를 합성하되, 반응물 A-5 대신 반응물 A-X(4, 12, 13 또는 15)을 사용하여 하기 표 10에 나타낸 중간체 sub A-I-X(X는 30-33)를 합성한다. 중간체 sub A-29의 합성 방법을 참조하여 하기 표 10에 나타낸 중간체 sub A-X(X는 30-33)를 합성한다.
표 10
Figure 112022034334634-pct00133
(2) 화합물 664의 합성
화합물 67의 합성 방법을 참조하여, 하기 표 11에 나타낸 화합물을 합성하되, 중간체 sub A-1 대신 중간체 sub A-X(X는 29-33)를 사용하고, 반응물 C-1 대신 반응물 C-X(X는 1, 2 또는 4)를 사용하여 하기 표 11에 나타낸 화합물을 합성한다.
표 11
Figure 112022034227095-pct00087
일부 화합물의 NMR데이터는 하기 표 12에 나타낸 바와 같다.
표 12
Figure 112022034227095-pct00088
유기 전계 발광 소자의 제조 및 성능 평가
실시예 1
녹색 유기 전계 발광 소자
두께가 110nm인 애노드(100) ITO 기판을 40mm(길이) × 40mm(폭) × 0.7mm(두께)의 크기로 절단하고, 포토리소그래피 공정을 통해 캐소드(200), 애노드(100) 및 절연층 패턴을 갖는 실험 기판으로 제조하고, 자외선, 오존 및 O2:N2 플라즈마를 사용하여 표면 처리를 수행하여 애노드(100)(실험 기판)의 일함수를 증가시키고, 유기 용매를 사용하여 ITO 기판 표면을 청소하여 ITO 기판 표면의 스컴과 오일을 제거한다.
실험 기판에 화합물 HAT-CN(아래 구조식 참조)을 진공 증착하여 10nm두께의 정공 주입층(310)(HIL)을 형성하고, 정공 주입층(310)에 화합물 NPB을 진공 증착하여 115nm두께의 제1 정공 수송층(321)(HTL1)을 형성한다.
제1 정공 수송층(321)(HTL1)에 TCBPA 한층을 진공 증착하여 35nm두께의 제2 정공 수송층(322)(HTL2)을 형성한다.
제2 정공 수송층(322)(HTL2)에 화합물 67: GH-P1: Ir(ppy)2acac를 45%: 50%: 5%의 막두께 비율로 함께 증착하여 38nm두께의 녹색 발광층(330)(G-EML)을 형성한다.
HNBphen과 LiQ를 1:1의 중량비로 혼합하고 증착하여 30nm두께의 전자 수송층(350)(ETL)을 형성하고, 계속하여 Yb를 전자 수송층에 증착하여 1nm 두께의 전자 주입층(360)(EIL)을 형성한다.
마그네슘(Mg)과 은(Ag)을 1: 9의 막두께 비율로 전자 주입층 상에 진공 증착하여 13nm두께의 캐소드(200)를 형성한다.
또한, 상기 캐소드(200)에 보호층으로 65nm두께로 CP-1를 증착하여 커버층(CPL)을 형성함으로써, 유기 발광 소자의 제조가 완료된다.
상기 HAT-CN, NPB, TCBPA, GH-P1, Ir(ppy)2acac, HNBphen, LiQ, CP-1의 구조는 표 13에 나타낸 바와 같다. 즉:
표 13
Figure 112022034227095-pct00089
실시예 2 내지 실시예 56
발광층(EML) 형성 시에 화합물 67 대신 표 14에 나타낸 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
비교예 1
화합물 67 대신 화합물 A를 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
비교예 2
화합물 67 대신 화합물 B를 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
비교예 3
화합물 67 대신 화합물 C를 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
비교예 4
화합물 67 대신 화합물 D를 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
상기와 같이 제조된 유기 전계 발광 소자에 대해, 10 mA/cm2의 조건에서 소자의 IVL성능을 측정하고, 20 mA/cm2의 조건에서 T95 소자의 수명을 측정하며, 측정결과는 표 14와 같다.
표 14 녹색 유기 전계 발광 소자의 성능 측정 결과
Figure 112022034227095-pct00090
Figure 112022034227095-pct00091
표 14의 결과에 따르면, 화합물을 유기 전계 발광층의 OLED소자로 사용하는 경우, 비교예에 비해, 실시예 1 내지 실시예 56에서 제조된 유기 전계 발광층의 성능이 모두 향상된다. 발광층의 화합물로 사용되는 실시예 1 내지 실시예 56과 기존 기술의 화합물에 해당하는 소자의 비교예 1 내지 비교예 4를 비교하면, 본 발명에 사용된 화합물을 발광층으로 사용하여 제조된 상기 유기 전계 발광 소자의 발광 효율(Cd/A)이 22.4%이상 향상되고, 외부 양자 효율EQE(%)이 22.9%이상 향상되고, 수명이 27.8%이상 증가된다. 상기 데이터에서 알수 있다 시피, 전자 소자로 본 발명의 질소 함유 화합물을 사용한 유기 전계 발광층은 전자 소자의 발광 효율(Cd/A), 외부 양자 효율(EQE) 및 수명(T95)이 모두 대폭 향상된다. 따라서, 유기 전계 발광층에 본 발명의 질소 함유 화합물을 사용하면, 높은 발광 효율 및 긴 수명을 갖는 유기 전계발광 소자를 제조할 수 있다.
100, 애노드; 200, 캐소드;
300, 기능층; 310, 정공 주입층;
321, 제1 정공 수송층; 322, 제2 정공 수송층;
330, 유기 전계 발광층; 340, 정공 차단층;
350, 전자 수송층; 360, 전자 주입층;
400, 제1 전자 장치.

Claims (17)

  1. 화합물 구조가 하기 화학식 1로 표시되는 질소 함유 화합물에 있어서,
    Figure 112022099922953-pct00092

    화학식 1 화학식 2-1 화학식 2-2
    상기
    Figure 112022099922953-pct00093
    는 화학결합을 나타내고, A는 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되고;
    B는 화학식 2-1로 표시되는 구조 또는 화학식 2-2로 표시되는 구조로부터 선택되고;
    U1, U2 및 U3는 동일하며, 각각 독립적으로 N이며;
    각 R1, R2, R3, R4, R5은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 5 내지 12개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로부터 선택되며;
    n1은 치환기R1의 수를 나타내고, n1은 1, 2 또는 3 중에서 선택되며, n1이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R1은 동일하거나 상이하며;
    n2은 치환기R2의 수를 나타내고, n2은 1, 2, 3 또는 4 중에서 선택되며, n2이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R2은 동일하거나 상이하고, 임의로 임의의 두개의 인접한 R2은 고리를 형성하며;
    n3은 치환기R3의 수를 나타내고, n3은 1, 2, 3 또는 4 중에서 선택되며, n3이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R3은 동일하거나 상이하며;
    n4은 치환기R4의 수를 나타내고, n4은 1 또는 2 중에서 선택되며, n4이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R4은 동일하거나 상이하며;
    n5은 치환기R5의 수를 나타내고, n5은 1, 2, 3 또는 4 중에서 선택되며, n5이 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 R5은 동일하거나 상이하며;
    X는 S 또는 O 중에서 선택되며;
    L, L1, L2, L3 및 L4은 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택되며;
    Ar1 및 Ar2는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되며;
    상기 A, L, L1, L2, L3, L4, Ar1 및 Ar2 중의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
  2. 제1항에 있어서,
    각 R1, R2, R3, R4, R5은 독립적으로 수소, 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐, 피리딜기, 트리플루오로메틸, 비페닐기로부터 선택되며, 또는 임의의 두개의 인접한 R2은 벤젠 고리, 나프탈렌 고리 또는 페난트렌 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 L, L1, L2, L3 및 L4은 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 5 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 L, L1, L2, L3 및 L4은 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리딜렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카르바졸일렌기, 치환 또는 비치환된 안트릴렌기로부터 선택되며;
    상기 L, L1, L2, L3 및 L4 중의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 L, L1, L2, L3 및 L4은 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 기V로부터 선택되고, 비치환 기V는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    Figure 112022034334634-pct00094

    Figure 112022034334634-pct00095
    ;
    상기
    Figure 112022034334634-pct00096
    는 화학결합을 나타내고; 치환된 기V는 하나 이상의 치환기를 가지며, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 불소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐로부터 선택되고; V의 치환기의 수가 1보다 큰 경우, 각 치환기는 동일하거나 상이한 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1, Ar2는 각각 독립적으로 6 내지 25개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 4 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되며;
    상기 Ar1 중의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 5 내지 12개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기 또는 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로부터 선택되며;
    상기 Ar2 중의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 5 내지 12개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1, Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 기W1로부터 선택되고, 비치환 기W1는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    Figure 112022099922953-pct00161

    Figure 112022099922953-pct00098
    ;
    상기
    Figure 112022099922953-pct00099
    는 화학결합을 나타내고; 치환된 기W1는 하나 이상의 치환기를 가지며, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 불소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐, 나프틸, 비페닐, 카르바졸릴로부터 선택되며; W1의 치환기의 수가 1보다 큰 경우, 각 치환기는 동일하거나 상이한 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1, Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 N-페닐카르바졸릴기, 치환 또는 비치환된 카르바졸릴기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 안트릴기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 파이렌기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤린기, 치환 또는 비치환된 벤조페난트릴기, 치환 또는 비치환된 푸라닐기, 치환 또는 비치환된 티에닐기 또는 다음의 치환 또는 비치환 기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물;
    Figure 112022034227095-pct00100
    .
  9. 제1항에 있어서,
    상기 A는 6 내지 25개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 5 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되고;
    상기 B는 화학식 2-1로 표시되는 구조 또는 화학식 2-2로 표시되는 구조로부터 선택되고;
    상기 A의 치환기는 중수소, 할로겐기, 시아노기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 5 내지 12개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 A는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 안트릴기, 치환 또는 비치환된 벤조페난트릴기, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기, 치환 또는 비치환된 카르바졸릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 파이렌기, 치환 또는 비치환된 페난트롤린기로부터 선택되고;
    상기 B는 화학식 2-1로 표시되는 구조 또는 화학식 2-2로 표시되는 구조로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 A의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 페닐, 나프틸, 비페닐, 피리딜기, 카르바졸릴, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 시클로펜틸, 시클로헥실로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 질소 함유 화합물은 다음 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
    Figure 112022099922953-pct00134

    Figure 112022099922953-pct00135
    Figure 112022099922953-pct00136

    Figure 112022099922953-pct00162

    Figure 112022099922953-pct00163

    Figure 112022099922953-pct00164

    Figure 112022099922953-pct00165

    Figure 112022099922953-pct00166

    Figure 112022099922953-pct00167

    Figure 112022099922953-pct00168

    Figure 112022099922953-pct00169

    Figure 112022099922953-pct00150

    Figure 112022099922953-pct00151

    Figure 112022099922953-pct00152

    Figure 112022099922953-pct00153

    Figure 112022099922953-pct00154

    Figure 112022099922953-pct00155

    Figure 112022099922953-pct00156

    Figure 112022099922953-pct00157

    Figure 112022099922953-pct00158

    Figure 112022099922953-pct00170

    Figure 112022099922953-pct00171
  13. 전자 소자로서,
    애노드, 캐소드 및 애노드와 캐소드 사이에 위치한 적어도 한층의 기능층을 포함하여 구성되고, 상기 기능층은 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 질소 함유 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 전자 소자.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 기능층은 상기 질소 함유 화합물을 포함하는 유기 전계 발광층을 포함하는 것을 특징으로 하는 전자 소자.
  15. 제13항에 있어서,
    상기 전자 소자는 유기 전계 발광 소자인 것을 특징으로 하는 전자 소자.
  16. 제15항에 있어서,
    상기 유기 전계 발광 소자는 녹색 유기 전계 발광 소자인 것을 특징으로 하는 전자 소자.
  17. 전자 장치로서,
    제13항의 전자 소자를 포함하는 것을 특징으로 하는 전자 장치.
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113861100B (zh) * 2020-10-21 2022-08-02 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN114105997B (zh) * 2021-01-28 2023-05-19 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN113004287B (zh) * 2021-02-09 2022-07-19 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
KR20240037890A (ko) * 2021-07-30 2024-03-22 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
CN113735793B (zh) * 2021-09-24 2022-12-13 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种包含苯并五元杂环的化合物及其有机电致发光器件
CN113801026B (zh) * 2021-09-27 2022-08-23 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN114456172B (zh) * 2021-10-28 2023-06-23 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN114456174B (zh) * 2021-12-16 2023-05-23 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
KR20230145832A (ko) * 2022-04-11 2023-10-18 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2023197744A1 (zh) * 2022-04-15 2023-10-19 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物及有机电致发光器件和电子装置
CN117425715A (zh) * 2022-05-19 2024-01-19 京东方科技集团股份有限公司 发光材料及发光器件
WO2023239189A1 (ko) * 2022-06-09 2023-12-14 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN115109065B (zh) * 2022-08-02 2024-01-26 上海钥熠电子科技有限公司 有机化合物、主体材料和有机电致发光器件
CN115637147A (zh) * 2022-10-27 2023-01-24 京东方科技集团股份有限公司 发光材料及发光器件

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1956022B1 (en) * 2005-12-01 2012-07-25 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element
JP4388590B2 (ja) * 2006-11-09 2009-12-24 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
TWI468489B (zh) * 2007-05-29 2015-01-11 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Organic electroluminescent element compounds and organic electroluminescent elements
WO2008149691A1 (ja) * 2007-05-30 2008-12-11 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
KR101507004B1 (ko) * 2011-12-29 2015-03-30 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
US9847498B2 (en) * 2014-04-14 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102244071B1 (ko) * 2014-05-02 2021-04-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101777454B1 (ko) * 2014-05-26 2017-09-12 주식회사 엘지화학 함질소 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR102291492B1 (ko) * 2015-01-16 2021-08-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2017078403A1 (en) * 2015-11-03 2017-05-11 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
KR102547468B1 (ko) 2016-09-13 2023-06-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼층 및 전자 전달층을 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN107880058A (zh) * 2016-09-30 2018-04-06 江苏三月光电科技有限公司 一种含有苯并杂环的化合物及其在oled器件上的应用
CN107382992A (zh) * 2017-08-09 2017-11-24 上海道亦化工科技有限公司 一种咔唑类有机电致发光化合物及其有机电致发光器件
CN109206420B (zh) 2017-12-14 2022-08-02 江苏三月科技股份有限公司 一种基于三嗪的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用
WO2019245164A1 (en) 2018-06-22 2019-12-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
KR102236322B1 (ko) * 2018-08-09 2021-04-05 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
US20210399231A1 (en) * 2018-09-03 2021-12-23 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent device
CN111018843B (zh) * 2019-11-01 2022-01-28 陕西莱特光电材料股份有限公司 化合物、电子元件及电子装置
CN110734431B (zh) 2019-11-18 2022-04-15 烟台九目化学股份有限公司 一种含有三嗪结构的恶唑类化合物及其应用
CN114105997B (zh) * 2021-01-28 2023-05-19 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置

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