JP7307515B2 - 窒素含有化合物、それを含む電子素子、及び電子装置 - Google Patents

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Description

本出願は２０２１年１月２８日に提出された出願番号ＣＮ２０２１１０１２２４２７．９の中国特許出願及び２０２１年４月８日に提出された出願番号ＣＮ２０２１１０３８０４１８．Ｘの中国特許出願の優先権を主張しており、上記中国特許出願の全内容は本出願の一部として引用されている。
本出願は有機エレクトロルミネッセンスの技術分野に関し、具体的には、窒素含有化合物、それを含む電子素子及び電子装置に関する。
有機エレクトロルミネッセンス材料（ＯＬＥＤ）は、次世代表示技術として、超薄型であり、自己発光で、視野角が広く、応答が速く、発光効率が高く、温度適応性が良く、生産プロセスが簡単で、駆動電圧が低く、エネルギー消費量が低いなどの利点があり、フラットパネルディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、固体照明や車載ディスプレイなどの業界に広く適用されている。
有機発光現象とは、有機材料を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換する現象のことである。有機発光現象を利用する有機発光デバイスは、一般に、陽極、陰極、及びその間の有機材料層を含むような構成を有する。有機材料層は、通常、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの輝度、効率及び寿命を向上させるために異なる材料からなる多層構造で形成され、有機材料層は正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び電子注入層等から構成されてもよい。有機発光デバイスの構成では、２つの電極間に電圧が印加されると、陽極及び陰極から有機材料層に正孔及び電子がそれぞれ注入され、注入された正孔が電子と出会うと励起子が形成され、これらの励起子が基底状態に戻ると発光する。従来の有機エレクトロルミネッセンスデバイスでは、最も重要な問題は寿命と効率であり、ディスプレイの大面積化に伴い駆動電圧も向上し、発光効率や電力効率も向上し、一定の寿命を確保する必要があるため、有機材料はこれらの効率や寿命の問題を解決しなければならず、高効率、長寿命、量産に適した有機発光デバイス用の新材料を継続的に開発する必要がある。
説明する必要があることは、上記の背景技術に開示された情報は、本出願の背景の理解を補助するためのみに使用されるものであり、したがって、当業者に知られている先行技術を構成しない情報を含むことができる。
本出願の目的は、上記従来技術の欠陥を解決するように、発光効率を高め、デバイスの寿命を延ばすことができる窒素含有化合物、それを含む電子素子及び電子装置を提供することである。
上記発明の目的を達成させるために、本出願は下記技術案を採用する。
本出願の第１の態様によれば、構造一般式が式１で示される窒素含有化合物を提供する。
Figure 0007307515000001
 Ａ、Ｂは同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリール、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリール、式２－１で示される構造又は式２－２で示される構造から選択され、且つＡ及びＢのうち少なくとも一方は式２－１又は式２－２から選択され、
Ｕ１、Ｕ２及びＵ３は同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、Ｎ又はＣ（Ｒ）から選択され、且つＵ１、Ｕ２及びＵ３のうち少なくとも１つはＮであり、
各Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数６～１２のアリール、炭素数５～１２のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、炭素数１～５のハロアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキルから選択され、
ｎ１は置換基Ｒ１の個数を示し、ｎ１は１、２又は３から選択され、ｎ１が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ１は同じであるか又は異なり、
ｎ２は置換基Ｒ２の個数を示し、ｎ２は１、２、３又は４から選択され、ｎ２が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ２は同じであるか又は異なり、任意選択的に、いずれか２つの隣接するＲ２は環を形成し、
ｎ３は置換基Ｒ３の個数を示し、ｎ３は１、２、３又は４から選択され、ｎ３が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ３は同じであるか又は異なり、
ｎ４は置換基Ｒ４の個数を示し、ｎ４は１又は２から選択され、ｎ４が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ４は同じであるか又は異なり、
ｎ５は置換基Ｒ５の個数を示し、ｎ５は１、２、３又は４から選択され、ｎ５が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ５は同じであるか又は異なり、
ＸはＳ又はＯから選択され、
Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４は同じであるか又は異なり、且つそれぞれ独立して、単結合、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリーレン、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリーレンから選択され、
Ａｒ１及びＡｒ２は同じであるか又は異なり、且つそれぞれ独立して、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリール、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリールから選択され、
前記Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ａｒ１及びＡｒ２における置換基は同じであるか又は異なり、且つそれぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数３～２０のヘテロアリール、炭素数６～２０のアリール、炭素数３～１２のトリアルキルシリル、炭素数１～１０のアルキル、炭素数１～１０のハロアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキル、炭素数２～１０のヘテロシクロアルキル、炭素数１～１０のアルコキシから選択され、
任意選択的に、Ａｒ１及びＡｒ２のうち、いずれか２つの隣接する置換基は環を形成する。）
本出願で提供する窒素含有化合物は、多環共役の特性を有し、縮合したインドロカルバゾールの母体構造を有し、原子間の結合エネルギーが高く、このため、良好な熱安定性を有し、分子同士の固体堆積に有利であり、有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて発光層材料として長寿命を示す。本出願の窒素含有化合物は、インドロカルバゾール構造を介して窒素含有基（トリアジン、ピリジン及びピリミジン）及びベンゾオキサゾリル又はベンゾチアゾリルをそれぞれ連結していることにより、構成された構造は高い双極子モーメントを有し、材料の極性を高いものとする。
本出願で提供する窒素含有化合物は、高いＴ１値を有し、ＯＬＥＤデバイスにおける発光層の主材料、特に緑色光主材料として用いられることに好適である。本出願の化合物を有機エレクトロルミネッセンスデバイスの発光層材料として用いる場合、デバイスの電子輸送性能を効果的に向上させ、正孔と電子との輸送のバランスを強め、デバイスの発光効率及び使用寿命を改良する。
本出願の第２の態様によれば、陽極、陰極、及び陽極と陰極との間に介在する少なくとも１層の機能層を含み、機能層は上記の窒素含有化合物を含む電子素子を提供する。
本出願の第３の態様によれば、上記の電子素子を含む電子装置を提供する。
理解すべきことは、以上の一般的な説明及び後述の詳細な説明は例示的かつ解釈的なものに過ぎず、本出願を制限するものではない。
図面は本出願をさらに理解するために提供するものであり、明細書の一部を構成し、以下の具体的な実施形態とともに本出願を解釈するためのものであるが、本出願を制限するものではない。
図１は本出願の有機エレクトロルミネッセンスデバイスの一実施形態の構造模式図であり、 図２は、本出願の電子装置の一実施形態の構造模式図である。
以下、図面を参照して例示的な実施例をより包括的に説明する。しかしながら、例示的な実施例は様々な形態で実施されてもよく、且つここで説明する例に制限されると理解すべからず、それどころか、これらの実施例を提供することにより本出願はより包括的且つ完全的になり、例示的な実施例の構想は全て当業者に伝えられる。説明される特徴、構造又は特性は、適切な任意の方式で１つ又は２つ以上の実施例に組み合わせることができる。以下の説明では、本出願の実施例を十分に理解できるように多くの詳細を提供する。
図において、明瞭さのために、領域や層の厚さを誇張することがある。図において同一の図面の符号は同一又は類似の構造を示すため、これらについての詳細な説明を省略する。
本出願は、構造一般式が式１で示される窒素含有化合物を提供する。
Figure 0007307515000002
 Ａ、Ｂは同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリール、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール、式２－１で示される構造又は式２－２で示される構造から選択され、且つＡ及びＢのうち少なくとも一方は式２－１又は式２－２で示される構造から選択され、
Ｕ１、Ｕ２及びＵ３は同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、Ｎ又はＣ（Ｒ）から選択され、且つＵ１、Ｕ２及びＵ３のうち少なくとも１つはＮであり、
各Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数６～１２のアリール、炭素数５～１２のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、炭素数１～５のハロアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキルから選択され、
ｎ１は置換基Ｒ１の個数を示し、ｎ１は１、２又は３から選択され、ｎ１が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ１は同じであるか又は異なり、
ｎ２は置換基Ｒ２の個数を示し、ｎ２は１、２、３又は４から選択され、ｎ２が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ２は同じであるか又は異なり、任意選択的に、いずれか２つの隣接するＲ２は環を形成し、
ｎ３は置換基Ｒ３の個数を示し、ｎ３は１、２、３又は４から選択され、ｎ３が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ３は同じであるか又は異なり、
ｎ４は置換基Ｒ４の個数を示し、ｎ４は１又は２から選択され、ｎ４が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ４は同じであるか又は異なり、
ｎ５は置換基Ｒ５の個数を示し、ｎ５は１、２、３又は４から選択され、ｎ５が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ５は同じであるか又は異なり、ＸはＳ又はＯから選択され、
Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４は同じであるか又は異なり、且つそれぞれ独立して、単結合、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリーレン、炭素数３～３０、の置換又は非置換のヘテロアリーレンから選択され
Ａｒ１及びＡｒ２は同じであるか又は異なり、且つそれぞれ独立して、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリール、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリールから選択され、
前記Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ａｒ１及びＡｒ２における置換基は同じであるか又は異なり、且つそれぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数３～２０のヘテロアリール、炭素数６～２０のアリール、炭素数３～１２のトリアルキルシリル、炭素数１～１０のアルキル、炭素数１～１０のハロアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキル、炭素数２～１０のヘテロシクロアルキル、炭素数１～１０のアルコキシから選択され、
任意選択的に、Ａｒ１及びＡｒ２のうち、いずれか２つの隣接する置換基は環を形成する。）
本出願では、使用される表現「各々が独立して、……から選択される」及び「それぞれ独立して、……から選択される」は交換可能であり、いずれも広義に理解しなければならなく、異なる基において、同じ符号で表される具体的なオプションが互いに影響を与えないことを示してもよいし、同一の基において、同じ符号で表される具体的なオプションが互いに影響を与えないことを示してもよい。例えば、「
Figure 0007307515000003
 では、式中、各々のｑは、独立して、０、１、２又は３であり、Ｒ’’は、それぞれ独立して、水素、重水素、フッ素、塩素から選択される」ということは、式Ｑ－１は、ベンゼン環上にｑ個の置換基Ｒ’’を有し、各Ｒ’’は同じであってもよいし、異なってもよく、各Ｒ’’のオプションが互いに影響を与えないことを示し、式Ｑ－２は、ビフェニルの各ベンゼン環上にｑ個の置換基Ｒ’’を有し、２つのベンゼン環上のＲ’’置換基の個数ｑが同じであるか又は異なり、各Ｒ’’は同じであってもよいし、異なってもよく、各Ｒ’’のオプションが互いに影響を与えないことを示す、ことを意味する。
本出願では、「置換又は非置換の」という用語は、当該用語の後に記載の官能基が置換基を有しても有しなくてもよいことを指す（以下、説明の便宜上、置換基をＲｃと呼ぶ）。例えば、「置換又は非置換のアリール」とは、置換基Ｒｃを有するアリール若しくは非置換のアリールを指す。ここで、上記の置換基であるＲｃは、例えば重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数３～２０のヘテロアリール、炭素数６～２０のアリール、炭素数３～１２のトリアルキルシリル、炭素数１～１０のアルキル、炭素数１～１０のハロアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキル、炭素数２～１０のヘテロシクロアルキル、炭素数１～１０のアルコキシであってもよい。本出願では、「置換の」官能基は、上記Ｒｃのうちの１つ又は２つ以上の置換基によって置換されてもよい。同一の原子上に２つの置換基Ｒｃが連結されている場合、この２つの置換基Ｒｃは、独立して存在するか、又は相互に連結されて前記原子と環を形成してもよい。官能基上に２つの隣接する置換基Ｒｃが存在する場合、隣接する２つの置換基Ｒｃは独立して存在するか、又はそれに連結された官能基と縮合して環を形成してもよい。
本出願では、用語「任意選択の」、「任意選択的に」は、それに続いて説明するイベント若しくは環境が発生し得るが、必ずしも発生するとは限らいないことを意味し、この説明には、当該事情若しくは環境が発生するか、又は発生しない場合を含む。例えば、「任意選択的に、２つの隣接する置換基××は環を形成する」とは、この２つの置換基が環を形成し得るが、必ずしも環を形成するとは限らないことを意味し、２つの隣接する置換基は環を形成するケースと、２つの隣接する置換基は環を形成しないケースとを含む。
本出願では、「いずれか２つの隣接する置換基は環を形成する」ことにおいて、「いずれか２つの隣接する置換基」は、同一の原子上に２つの置換基を有する場合を含んでもよく、２つの隣接する原子上にそれぞれ１つの置換基を有する場合を含んでもよい。このうち、同一の原子上に２つの置換基を有する場合、２つの置換基はこれらに共通的に連結されたこの原子と飽和又は不飽和の環を形成してもよく、２つの隣接する原子上にそれぞれ１つの置換基を有する場合、この２つの置換基は縮合して環を形成してもよい。一例として、Ａｒ２が２つ又は２つ以上の置換基を有し、且ついずれかの隣接する置換基が環を形成した場合、飽和又は不飽和の炭素数５～１３員の環、例えばベンゼン環、ナフタレン環、シクロペンタン、シクロヘキサン、アダマンタン、フルオレン環などを形成してもよい。
本出願では、「任意選択的に、いずれか２つの隣接するＲ２は互いに連結されて環を形成する」とは、いずれか２つの隣接するＲ２は環を形成しても、環を形成しなくてもよいことを意味する。一例として、隣接する２つのＲ２が環を形成する場合、この環の炭素数は５～１４であり、且つこの環は飽和のものでも、不飽和のものでもよい。例えば、シクロヘキサン、シクロペンタン、アダマンタン、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環などであるが、これらに限定されない。
本出願では、置換又は非置換の官能基の炭素数とは、全ての炭素数である。一例として、Ｌが置換の炭素数１２のアリーレンから選択される場合、アリーレン及びそれにおける置換基の全ての炭素数は１２である。例えば、Ａｒ１が
Figure 0007307515000004
 である場合、その炭素数は７であり、Ｌが
Figure 0007307515000005
 である場合、その炭素数は１２である。
本出願では、別に具体的な定義がない場合、「ヘテロ」とは、１つの官能基にＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ又はＳｅなどから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み、且つ残りの原子が炭素と水素であることを意味する。非置換のアルキルは、いずれの二重結合又は三重結合も有しない「飽和アルキル基」であってもよい。
本出願では、「アルキル」は直鎖アルキル又は分岐アルキルを含んでもよい。アルキルは１～１０個の炭素原子を有してもよく、本出願では、例えば「１～１０」の数値の範囲は所定の範囲内の各整数を意味し、例えば、「１～１０個の炭素原子」とは、１つの炭素原子、２つの炭素原子、３つの炭素原子、４つの炭素原子、５つの炭素原子、６つの炭素原子、７つの炭素原子、８つの炭素原子、９つの炭素原子、１０個の炭素原子を含みうるアルキルである。任意選択的に、アルキルは、炭素数１～５のアルキルから選択され、具体的な実施例として、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル及び戊基を含む。
本出願では、シクロアルキルとは、脂環構造を含有する飽和炭化水素を意味し、単環と縮合環の構造を含む。シクロアルキルは３～１０個の炭素原子を有してもよく、例えば「３～１０」の数値の範囲は所定の範囲内の各整数を意味し、例えば、「３～１０個の炭素原子」とは、３つの炭素原子、４つの炭素原子、５つの炭素原子、６つの炭素原子、７つの炭素原子、８つの炭素原子、９つの炭素原子又は１０個の炭素原子を含みうるシクロアルキルである。シクロアルキルは置換又は非置換のものであってもよい。シクロアルキルの例は、例えばシクロペンタニル、シクロヘキサニルである。
本出願では、アリールとは、芳香炭素環から誘導された任意の官能基又は置換基である。アリールは、単環アリール（例えばフェニル）又は多環アリールであってもよく、言い換えれば、アリールは、単環アリール、縮合環アリール、炭素・炭素結合を介して共役連結される２つ以上の単環アリール、炭素・炭素結合を介して共役連結される単環アリールと縮合環アリール、炭素・炭素結合を介して共役連結される２つ以上の縮合環アリールであってもよい。即ち、特に断らない限り、炭素・炭素結合を介して共役連結される２つ以上の芳香基は本出願のアリールとみなしてもよい。ここで、縮合環アリールは、例えば二環縮合アリール（例えばナフチル）、三環縮合アリール（例えばフェナントレニル、フルオレニル、アンスリル）などを含んでもよい。アリールにはＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、ＳｅやＳｉなどのヘテロ原子が含まれていない。アリールの例として、フェニル、ナフチル、フルオレニル、アンスリル、フェナントレニル、ビフェニル、テルフェニル、クォーターフェニル、キンケフェニル、ベンゾ［９,１０］フェナントレニル、ピレニル、ベンゾフルオランテニル、クリセニルなどを含んでもよいが、これらに限定されない。本出願の「置換又は非置換のアリール」は６～３０個の炭素原子を含有し、いくつかの実施例では、置換又は非置換のアリールにおける炭素数は６～２５であり、いくつかの実施例では、置換又は非置換のアリールにおける炭素数は６～２０であり、別のいくかの実施例では、置換又は非置換のアリールにおける炭素数は６～１８であり、さらに別のいくつかの実施例では、置換又は非置換のアリールにおける炭素数は６～１２である。一例として、本出願では、置換又は非置換のアリールの炭素数は６、１２、１３、１４、１５、１８、２０、２４、２５又は３０であるが、もちろん、他の数であってもよく、ここでは一つずつ挙げられない。本出願では、ビフェニルはフェニル置換のアリールとしても、非置換のアリールとしても理解されてもよい。
本出願では、係るアリーレンとは、アリールが１つの水素原子をさらに失って形成する２価の基である。
本出願では、置換のアリールは、アリール中の１つ若しくは２つ以上の水素原子が、例えば重水素原子、ハロゲン基、シアノ、アリール、ヘテロアリール、トリアルキルシリル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシなどの基で置換されたものであってもよい。理解すべきことは、置換のアリールの炭素数は、アリールとアリール上の置換基の炭素原子の総数であり、例えば炭素数１８の置換のアリールは、アリール及びその置換基の総炭素数が１８であることを意味する。
本出願では、置換基であるアリールは、その具体例として、フェニル、ナフチル、アンスリル、フェナントレニル、二メチルフルオレニル、ビフェニルなどを含むが、これらに限定されない。
本出願では、ヘテロアリールとは、環において１、２、３、４、５又は６個のヘテロ原子を含む１価の芳香環又はその誘導体を指し、ヘテロ原子はＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ及びＳのうちの少なくとも１種であってもよい。ヘテロアリールは単環ヘテロアリール又は多環ヘテロアリールであってもよく、言い換えれば、ヘテロアリールは単一の芳香環系であってもよいし、炭素・炭素結合を介して共役連結される複数の芳香環系であってもよく、且つ任意の芳香環系は１つの芳香単環若しくは１つの芳香縮合環である。例示的には、ヘテロアリールは、チエニル、フラニル、ピロリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ビピリジル、ピリミジニル、トリアジニル、アクリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フェノキサジニル、フタラジニル、ピリドピリミジニル、ピリドピラジニル、ピラジノピラジニル、イソキノリニル、インドリル、カルバゾリル、ベンゾオキサゾリ ル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾカルバゾリル、ベンゾチエニル、ジベンゾチエニル、チエノチエニル、ベンゾフラニル、フェナントロリニル、イソキサゾリル、チアジアゾリル、ベンゾチアゾリル、フェノチアジニル、シラフルオレン（silafluorene）、ジベンゾフラニル及びＮ－アリールカルバゾリル（例えばＮ－フェニルカルバゾリル）、Ｎ－ヘテロアリールカルバゾリル（例えばＮ－ピリジルカルバゾリル）、Ｎ－アルキルカルバゾリル（如Ｎ－メチルカルバゾリル）などを含んでもよいが、これらに限定されない。これらのうち、チエニル、フラニル、フェナントロリニルなどは、単一の芳香環系タイプのヘテロアリール、Ｎ－フェニルカルバゾリルであり、Ｎ－ピリジルカルバゾリルは、炭素結合を介して共役連結される多環系タイプのヘテロアリールである。本出願の「置換又は非置換のヘテロアリール」は、３～３０個の炭素原子を含有し、いくつかの実施例では、置換又は非置換のヘテロアリールにおける炭素数は３～２５であり、いくつかの実施例では、置換又は非置換のヘテロアリールにおける炭素数は５～２５であり、別のいくつかの実施例では、置換又は非置換のヘテロアリールにおける炭素数は５～２０であり、さらに別のいくつかの実施例では、置換又は非置換のヘテロアリールにおける炭素数は５～１２である。一例として、その置換又は非置換のヘテロアリールにおける炭素数は３、４、５、７、１２、１３、１８、２０、２４、２５又は３０であってもよいが、もちろん、他の数であってもよく、ここでは一つずつ挙げられない。
本出願では、係るヘテロアリーレンとは、ヘテロアリールが１つの水素原子をさらに失って形成された２価の基である。
本出願では、置換のヘテロアリールは、ヘテロアリールにおける１つ若しくは２つ以上の水素原子が、例えば重水素原子、ハロゲン基、シアノ、アリール、ヘテロアリール、トリアルキルシリル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシなどの基によって置換されたものであってもよい。理解すべきことは、置換のヘテロアリールの炭素数は、ヘテロアリール及びヘテロアリール上の置換基の炭素原子の総数を指す。
本出願では、置換基であるヘテロアリールは、その具体例として、ピリジル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニルを含むが、これらに限定されない。
本出願では、ハロゲン基は、フッ素、ヨウ素、臭素、塩素などを含んでもよい。
本出願では、炭素数３～１２のトリアルキルシリルの具体例として、トリメチルシリル、トリエチルシリルなどを含むが、これらに限定されない。
本出願では、炭素数１～１０のハロアルキルの具体例として、トリフルオロメチルを含むが、これに限定されない。
本出願では、位置非固定結合手とは、環系から張り出した単結合「
Figure 0007307515000006
 」を指し、この結合手の一端が該結合の貫通する環系の任意の位置に連結され、他端が化合物分子の残りの部分に連結できることを意味する。
一例として、下記式（ｆ）に示すように、式（ｆ）で示されるナフチルは、二環を貫通する２つの位置非固定結合手を介して分子の残りの位置に連結され、それは、式（ｆ－１）～式（ｆ－１０）で示されるいずれかの可能な連結方式を含むことを意味する。
Figure 0007307515000007
さらなる一例として、下記式（Ｘ’）に示すように、式（Ｘ’）で示されるジベンゾフラニルは、一側のベンゼン環の中間から張り出した位置非固定結合手を介して分子の残りの位置に連結されたものであり、それは、式（Ｘ’－１）～式（Ｘ’－４）で示されるいずれかの可能な連結方式を含むことを意味する。
Figure 0007307515000008
以下、位置非固定連結又は位置非固定置換の意味は同じであるため、後で詳細な説明を省略する。
本出願の一実施形態では、Ｕ１、Ｕ２、Ｕ３のうち、２つはＮであり、残りの１つはＣ（Ｒ）であり、若しくはＵ１、Ｕ２、Ｕ３は全てＮである。
本出願のいくつかの実施形態では、各Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、ピリジル、トリフルオロメチル、ビフェニルから選択され、若しくは、いずれか２つの隣接するＲ２はベンゼン環、ナフタレン環又はフェナントレン環を形成する。
任意選択的に、各Ｒ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は全て水素である。
任意選択的に、Ｒ２は、それぞれ水素、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、ナフチル、ピリジル、トリフルオロメチル、ビフェニルから選択され、若しくはいずれか２つの隣接するＲ ２ は互いに連結されてベンゼン環、ナフタレン環又はフェナントレン環を形成する。
本出願では、式２－１
Figure 0007307515000009
本出願のいくつかの実施形態では、前記Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４は同じであるか又は異なり、且つそれぞれ独立して、単結合、炭素数６～２０の置換又は非置換のアリーレン、若しくは炭素数５～２０の置換又は非置換のヘテロアリーレンから選択される。
任意選択的に、前記Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４における置換基は同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数６～１２のアリール、炭素数１～５のアルキルから選択される。
具体的には、前記Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４における置換基の具体例として、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニルを含むが、これらに限定されない。
本出願のいくつかの実施形態では、前記Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４は同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、単結合、置換又は非置換のフェニレン、置換又は非置換のナフチレン、置換又は非置換のビフェニレン、置換又は非置換のピリジレン、置換又は非置換のジベンゾフラニレン、置換又は非置換のジベンゾチオフェニレン基、置換又は非置換のフルオレニレン基、置換又は非置換のカルバゾリリデン、置換又は非置換のアントリレン基から選択される。
本出願のいくつかの実施形態では、前記Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４は同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、単結合若しくは置換又は非置換の基Ｖから選択され、非置換の基Ｖは、下記基からなる群から選択される。
Figure 0007307515000010
 化学結合を示し、置換の基Ｖ上に１つ又は複数の置換基があり、前記置換基は、それぞれ独立して、重水素、シアノ、フッ素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル又はフェニルから選択され、Ｖの置換基の個数が１よりも大きい場合、各置換基は同じであるか又は異なる。
任意選択的に、Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立して、単結合若しくは下記基からなる群から選択される。
Figure 0007307515000011
本出願のいくつかの実施形態では、前記Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立して、炭素数６～２５の置換又は非置換のアリール、若しくは炭素数４～２０の置換又は非置換のヘテロアリールから選択される。
任意選択的に、前記Ａｒ１における置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数６～１２のアリール、炭素数５～１２のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル又は炭素原子３～１０のシクロアルキルから選択される。
具体的には、前記Ａｒ１における置換基は、それぞれ独立して、重水素、シアノ、フッ素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル又はカルバゾリルから選択される。
任意選択的に、前記Ａｒ１のうち、いずれか２つの隣接する置換基は、炭素数５～１３の飽和又は不飽和環を形成する。一例として、いずれか２つの隣接する置換基は、シクロペンタン、シクロヘキサン、フルオレン環などを形成する。
さらに任意選択的に、前記Ａｒ１は、炭素数６～２０の置換又は非置換のアリール、若しくは炭素数５～１２の置換又は非置換のヘテロアリールから選択される。
任意選択的に、前記Ａｒ１のうち、いずれか２つの隣接する置換基はシクロペンタン、シクロヘキサン又はフルオレン環を形成する。
本出願のいくつかの実施形態では、Ａｒ１は、置換又は非置換のフェニル、置換又は非置換のナフチル、置換又は非置換のビフェニル、置換又は非置換のフェナントレニル、置換又は非置換のアンスリル、置換又は非置換のピリジル、置換又は非置換のベンゾフェナントレニル、置換又は非置換のスピロビフルオレニル、置換又は非置換のキノリニル、置換又は非置換のイソキノリニル、置換又は非置換のジベンゾフラニル、置換又は非置換のカルバゾリル、置換又は非置換のジベンゾチエニル、置換又は非置換のピレニル、置換又は非置換のフェナントロリニルから選択される。
本出願のいくつかの実施形態では、前記Ａｒ２は、炭素数６～２５の置換又は非置換のアリール、若しくは炭素数４～２０の置換又は非置換のヘテロアリールから選択され、
任意選択的に、前記Ａｒ２における置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数６～１２のアリール、炭素数５～１２のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、炭素数１～５のハロアルキル又は炭素数３～１０のシクロアルキルから選択され、任意選択的に、前記Ａｒ２のうち、いずれか２つの隣接する置換基は炭素数５～１３の飽和又は不飽和環を形成する。
具体的には、前記Ａｒ２における置換基は、それぞれ独立して、重水素、シアノ、フッ素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、カルバゾリルから選択され、任意選択的に、いずれか２つの隣接する置換基は５～１３員環を形成する。一例として、いずれか２つの隣接する置換基はシクロペンタニル、シクロヘキサニルなどを形成する。
本出願の別のいくつかの実施形態では、前記Ａｒ２は、置換又は非置換のフェニル、置換又は非置換のビフェニル、置換又は非置換のナフチル、置換又は非置換のジベンゾフラニル、置換又は非置換のジベンゾチエニル、置換又は非置換のフルオレニル、置換又は非置換のＮ－フェニルカルバゾリル、置換又は非置換のカルバゾリル、置換又は非置換のフェナントレニル、置換又は非置換のアンスリル、置換又は非置換のテルフェニル、置換又は非置換のピリジル、置換又は非置換のピレニル、置換又は非置換のキノリニル、置換又は非置換イソキノリニル、置換又は非置換のフェナントロリニル、置換又は非置換のベンゾフェナントレニル、置換又は非置換のフラニル、置換又は非置換のチエニル又は以下の置換又は非置換の基から選択される。
Figure 0007307515000012
 （ベンゾフラン［２,３－ｂ］ピリジン）。
本出願のいくつかの実施形態では、前記Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立して、置換又は非置換の基Ｗ１から選択され、非置換の基Ｗ１は、下記基からなる群から選択される。
Figure 0007307515000013
 化学結合を示し、置換のＷ１上に１つ又は複数の基の置換基があり、前記置換基は、それぞれ独立して、重水素、シアノ、フッ素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル又はカルバゾリルから選択され、Ｗ１の置換基の個数が１よりも大きい場合、各置換基は同じであるか又は異なる。）
任意選択的に、前記Ａｒ１は、以下の基からなる群から選択される。
Figure 0007307515000014
任意選択的に、前記Ａｒ２は以下の基からなる群から選択される。
Figure 0007307515000015
本出願のいくつかの実施形態では、前記Ａ、Ｂは、それぞれ独立して、炭素数６～２５の置換又は非置換のアリール、炭素数５～２０の置換又は非置換のヘテロアリール、式２－１で示される構造又は式２－２で示される構造から選択され、且つＡ及びＢのうち１つのみは、式２－１で示される構造又は式２－２で示される構造から選択される。即ち、Ａは式２－１で示される構造又は式２－２で示される構造であり、Ｂは炭素数６～２５の置換又は非置換のアリール、炭素数５～２０の置換又は非置換のヘテロアリールから選択され、且つＢは式２－１又は式２－２で示される構造ではなく、若しくは、Ｂは式２－１で示される構造又は式２－２で示される構造であり、Ａは炭素数６～２５の置換又は非置換のアリール、炭素数５～２０の置換又は非置換のヘテロアリールから選択され、且つＡは式２－１又は式２－２で示される構造ではない。
任意選択的に、前記Ａ、Ｂにおける置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数６～１２のアリール、炭素数５～１２のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキルから選択される。
具体的には、前記Ａ、Ｂにおける置換基は、それぞれ独立して、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ピリジル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、シクロペンタニル又はシクロヘキサニルから選択される。
本出願のいくつかの実施形態では、前記Ａ又はＢが炭素数６～２５の置換又は置換のアリール、炭素数５～２０の置換又は非置換のヘテロアリールから選択される場合、前記Ａ又はＢは、それぞれ独立して、置換又は非置換のフェニル、置換又は非置換のナフチル、置換又は非置換のビフェニル、置換又は非置換のフェナントレニル、置換又は非置換のアンスリル、置換又は非置換のピリジル、置換又は非置換のベンゾフェナントレニル、置換又は非置換のスピロビフルオレニル、置換又は非置換のキノリニル、置換又は非置換のイソキノリニル、置換又は非置換のジベンゾフラニル、置換又は非置換のカルバゾリル、置換又は非置換のジベンゾチエニル、置換又は非置換のフルオレニル、置換又は非置換のピレニル、置換又は非置換のフェナントロリニルから選択される。
本出願の別のいくつかの実施形態では、前記Ａ又はＢが炭素数６～２５の置換又は置換のアリール、炭素数５～２０の置換又は非置換のヘテロアリールから選択される場合、前記Ａ、Ｂは、それぞれ独立して、以下の基から選択される。
Figure 0007307515000016
本出願のいくつかの実施形態では、Ａは式２－１で示される構造であり、Ｂは置換又は非置換のフェニル、置換又は非置換のナフチル、置換又は非置換のビフェニル、置換又は非置換のフェナントレニル、置換又は非置換のアンスリル、置換又は非置換のピリジル、置換又は非置換のベンゾフェナントレニル、置換又は非置換のスピロビフルオレニル、置換又は非置換のキノリニル、置換又は非置換のイソキノリニル、置換又は非置換のジベンゾフラニル、置換又は非置換のカルバゾリル、置換又は非置換のジベンゾチエニル、置換又は非置換のフルオレニル、置換又は非置換のピレニル、置換又は非置換のフェナントロリニルからなる群から選択される。
本出願のいくつかの実施形態では、Ａは式２－２で示される構造であり、Ｂは置換又は非置換のフェニル、置換又は非置換のナフチル、置換又は非置換のビフェニル、置換又は非置換のフェナントレニル、置換又は非置換のアンスリル、置換又は非置換のピリジル、置換又は非置換のベンゾフェナントレニル、置換又は非置換のスピロビフルオレニル、置換又は非置換のキノリニル、置換又は非置換のイソキノリニル、置換又は非置換のジベンゾフラニル、置換又は非置換のカルバゾリル、置換又は非置換のジベンゾチエニル、置換又は非置換のフルオレニル、置換又は非置換のピレニル、置換又は非置換のフェナントロリニルからなる群から選択される。
本出願のいくつかの実施形態では、Ｂにおける置換基は、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数６～１２のアリール、炭素数５～１２のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、炭素原子３～１０のシクロアルキルからなる群から選択され、さらに、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ピリジル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、シクロペンタニル、シクロヘキサニルからなる群から選択される。
本出願のいくつかの実施形態では、Ｂは式２－１で示される構造であり、Ａは置換又は非置換のフェニル、置換又は非置換のナフチル、置換又は非置換のビフェニル、置換又は非置換のフェナントレニル、置換又は非置換のアンスリル、置換又は非置換のピリジル、置換又は非置換のベンゾフェナントレニル、置換又は非置換のスピロビフルオレニル、置換又は非置換のキノリニル、置換又は非置換のイソキノリニル、置換又は非置換のジベンゾフラニル、置換又は非置換のカルバゾリル、置換又は非置換のジベンゾチエニル、置換又は非置換のフルオレニル、置換又は非置換のピレニル、置換又は非置換のフェナントロリニルからなる群から選択される。
本出願のいくつかの実施形態では、Ｂは式２－２で示される構造であり、Ａは置換又は非置換のフェニル、置換又は非置換のナフチル、置換又は非置換のビフェニル、置換又は非置換のフェナントレニル、置換又は非置換のアンスリル、置換又は非置換のピリジル、置換又は非置換のベンゾフェナントレニル、置換又は非置換のスピロビフルオレニル、置換又は非置換のキノリニル、置換又は非置換のイソキノリニル、置換又は非置換のジベンゾフラニル、置換又は非置換カルバゾリル、置換又は非置換のジベンゾチエニル、置換又は非置換のフルオレニル、置換又は非置換のピレニル、置換又は非置換のフェナントロリニルからなる群から選択される。
本出願のいくつかの実施形態では、Ａにおける置換基は、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数６～１２のアリール、炭素数５～１２のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、炭素原子３～１０のシクロアルキルからなる群から選択される。さらに、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ピリジル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、シクロペンタニル、シクロヘキサニルからなる群から選択される。
本出願のいくつかの実施形態では、Ａが式２－１で示される構造又は２－２で示される構造から選択される場合、ＸはＯである。
任意選択的に、窒素含有化合物は、下記化合物からなる群から選択される。
Figure 0007307515000017
Figure 0007307515000018
Figure 0007307515000019
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Figure 0007307515000043
本出願は、光電変換又は電光変換を実現するための電子素子をさらに提供する。当該電子素子は、対向配置される陽極、陰極、及び陽極と陰極との間に介在する少なくとも１層の機能層を含み、当該機能層は本出願の窒素含有化合物を含む。
本出願の１つの具体的な実施形態では、図１に示すように、本出願の有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、陽極１００、陰極２００、及び陽極層と陰極層との間に介在する少なくとも１層の機能層３００を含む。当該機能層３００は、正孔注入層３１０、正孔輸送層、有機エレクトロルミネッセンス層３３０、正孔遮断層３４０、電子輸送層３５０及び電子注入層３６０を含む。正孔輸送層は第１の正孔輸送層３２１と第２の正孔輸送層３２２を含み、第１の正孔輸送層３２１は第２の正孔輸送層３２２よりも陽極１００に近い。正孔注入層３１０、正孔輸送層、有機エレクトロルミネッセンス層３３０、正孔遮断層３４０、電子輸送層３５０及び電子注入層３６０は陽極１００上に順次形成されてもよく、有機エレクトロルミネッセンス層３３０は本出願の第１の態様に記載の窒素含有化合物、好ましくは化合物１～７００のうちの少なくとも１種を含んでもよい。
任意選択的に、陽極１００は以下の陽極材料を含み、好ましくは機能層への正孔の注入に寄与する大きな仕事関数（ｗｏｒｋ ｆｕｎｃｔｉｏｎ）を有する材料である。陽極材料の具体例として、ニッケル、白金、バナジウム、クロム、銅、亜鉛及び金のような金属又はそれらの合金、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）及び酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）のような金属酸化物、ＺｎＯ：Ａｌ又はＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ、又は、ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３,４－（エチレン－１,２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロール、ポリアニリンのような導電性ポリマーを含むが、これらに限定されない。酸化インジウムスズ（インジウムスズ酸化物、ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）（ＩＴＯ）が陽極として含まれた透明電極を含むことが好ましい。
任意選択的に、正孔輸送層は、カルバゾール多量体、カルバゾール連結トリアリールアミン系化合物又は他のタイプの化合物から選択される１種又は複数種の正孔輸送材料を含んでもよく、本出願はこれについて特に限定をしない。一例として、本出願の一実施形態では、正孔輸送層は、化合物ＮＰＢからなる第１の正孔輸送層３２１と、化合物ＴＣＢＰＡからなる第２の正孔輸送層３２２とを含む。
任意選択的に、有機エレクトロルミネッセンス層３３０は、単一の発光材料から構成されてもよく、ホスト材料及びゲスト材料を含んでいてもよい。任意選択的に、有機エレクトロルミネッセンス層３３０はホスト材料とゲスト材料とから構成され、有機エレクトロルミネッセンス層３３０に注入された正孔と電子は有機エレクトロルミネッセンス層３３０で再結合して励起子を形成することができ、励起子はホスト材料にエネルギーを伝達し、ホスト材料はゲスト材料にエネルギーを伝達し、ゲスト材料を発光させる。
有機エレクトロルミネッセンス層３３０のホスト材料は、本出願で提供される窒素含有化合物とＧＨ－Ｐ１とからなる。本出願で提供される窒素含有化合物は、多環共役の特性を有し、縮合したインドロカルバゾールの母体構造を有し、原子間の結合エネルギーが高く、熱安定性が良好であり、分子間の固体堆積に有利であり、有機エレクトロルミネッセンス素子において発光層材料として長寿命を示す。インドロカルバゾール構造を介してベンゾオキサゾリル又はベンゾチアゾリルと窒素含有基（トリアジン、ピリジン及びピリミジン）とをそれぞれ連結してなる構造であり、この組み合わせは、この部分の構造に高い双極子モーメントを持たせ、それにより材料の極性を向上させる。本出願で提供される窒素含有化合物は、高いＴ１値を有し、ＯＬＥＤデバイスにおける発光層のホスト材料、特に緑色光ホスト材料として好適である。本出願の化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層材料に用いると、デバイスの電子輸送性能を効果的に向上させ、正孔と電子との注入のバランスを向上させ、デバイスの発光効率及び寿命を向上させる。
有機エレクトロルミネッセンス層３３０のゲスト材料は、縮合アリール環を有する化合物若しくはその誘導体、ヘテロアリール環を有する化合物若しくはその誘導体、芳香族アミン誘導体、又はその他の材料であってもよく、本出願では特に限定しない。本出願の一実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス層３３０のゲスト材料は、Ｉｒ（ｐｐｙ）２ａｃａｃであってもよい。
電子輸送層３５０は、単層構造であってもよく、多層構造であってもよいし、ベンズイミダゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体又はその他の電子輸送材料から選択される１種又は複数種の電子輸送材料を含んでいてもよく、本出願ではこれについて特に限定をしない。一例として、本出願の一実施形態では、電子輸送層３５０は、ＨＮＢｐｈｅｎ及びＬｉＱからなる。
任意選択的に、陰極２００は、機能層への電子注入に寄与する仕事関数の小さい材料である以下の陰極材料を含む。陰極材料の具体例は、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、鉛のような金属又はそれらの合金、又は、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｌｉｑ／Ａｌ、ＬｉＯ２／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、ＢａＦ２／Ｃａのような多層材料を含むが、これらに限定されない。銀とマグネシウムとが含まれた金属電極を陰極として含むことが好ましい。
任意選択的に、正孔輸送層へ正孔を注入する能力を高めるように、陽極１００と正孔輸送層との間に、正孔注入層３１０を設けてもよい。正孔注入層３１０は、ベンジジン誘導体、スターバースト状アリールアミン系化合物、フタロシアニン誘導体又はその他の材料を選択して用いることができ、本出願ではこれについて特に限定をしない。本出願の一実施形態では、正孔注入層３１０は、ＨＡＴ－ＣＮからなってもよい。
任意選択的に、電子輸送層３５０へ電子を注入する能力を高めるように、陰極２００と電子輸送層３５０との間に、電子注入層３６０を設けてもよい。電子注入層３６０は、アルカリ金属硫化物、アルカリ金属ハロゲン化物などの無機材料を含んでいてもよいし、アルカリ金属と有機物との錯体を含んでいてもよい。本出願の一実施形態では、電子注入層３６０は、イッテルビウム（Ｙｂ）を含んでもよい。
本発明は、本出願に記載の電子素子を含む電子装置をさらに提供する。
一例として、図２に示すように、本出願で提供する電子装置は、上述の有機エレクトロルミネッセンスデバイスの実施形態に記載のいずれかの有機エレクトロルミネッセンスデバイスを含む第１の電子装置４００である。この電子装置は、表示装置、照明装置、光通信装置、又は他のタイプの電子装置であってもよい。例えば、コンピュータのスクリーン、携帯電話のスクリーン、テレビ、電子ペーパー、非常用照明灯、光モジュールなどを含んでもよいが、これらに限定されない。第１の電子装置４００は、上述した有機エレクトロルミネッセンスデバイスを有するため、同様の有益な効果を有し、本出願では再度言及しない。
本出願は、実施例を参照して以下で詳細に説明されるが、以下の説明は、本出願を解釈するためのものであって、本出願の範囲をいずれかの方式で限定するものではない。
合成実施例
当業者が理解できるように、本出願に記載された化学反応は、本出願の他の多くの化合物を適切に調製するために使用することができ、本出願の化合物を調製するための他の方法は、すべて本出願の範囲内であるとみなされる。例えば、例示されていない本出願の化合物に基づく合成は、当業者によって、適切に干渉基を保護するか、本出願に記載された試薬を他の既知の試薬を用いて置換するか、又は反応条件に従来の何らかの修正を加えるなどの修飾方法によって、正常に達成され得る。また、本出願は、化合物の合成を開示している。
合成例１：化合物６７の合成
（１）反応物Ｂ－１の合成
Figure 0007307515000044
 メカニカルスターラー、温度計、球状凝縮管を実装した３つ口のフラスコに窒素ガス（０．１００Ｌ／ｍｉｎ）を導入して１５ｍｉｎ置換させ、２－ブロモ－６－ニトロフェノール（５０．０ｇ、２２９．３ｍｍｏｌ）、ベンジルアルコール（２９．７６ｇ、２７５．２ｍｍｏｌ）、１,１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（３．７１ｇ、６．８ｍｍｏｌ）、及びキシレン（５００ｍＬ）を順次加え、撹拌を開始して加熱し、温度が１２５～１３５℃に上昇すると、還流反応を３６ｈ行い、反応終了後、撹拌及び加熱を停止し、温度が室温に下がると処理反応を開始し、トルエンと水を加えて反応溶液を抽出し、有機相を合わせて、無水硫酸マグネシウムで有機層を乾燥させ、ろ過して濃縮させ、ジクロロメタン／ｎ－ヘプタン系を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより粗品を精製し、固体化合物として反応物Ｂ－１（４０．２３ｇ、６４％）を得た。
（２） 中間体ｓｕｂ １－Ｉ－Ａ１の合成
Figure 0007307515000045
 メカニカルスターラー、温度計、球状凝縮管を実装した３つ口のフラスコに窒素ガス（０．１００Ｌ／ｍｉｎ）を導入して１５ｍｉｎ置換させ、Ｂ－１（５０．０ｇ、１８２．４０ｍｍｏｌ）、ｍ－クロロフェニルボロン酸（３１．３７ｇ、２００．６４ｍｍｏｌ）（Ａ－１）、炭酸カリウム（５５．５ｇ、４０１．３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．２ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、臭化テトラブチルアンモニウム（１．２ｇ、３．６ｍｍｏｌ）を加え、トルエン（４００ｍＬ）、エタノール（２００ｍＬ）、及び水（１００ｍＬ）の混合溶剤を加えた。撹拌を開始して加熱し、温度が７５～８０℃に上昇すると、還流反応を８ｈ行い、反応終了後、室温に冷却させた。トルエンと水を用いて有機相を抽出して分離し、中性まで水洗し、無水硫酸マグネシウムを用いて有機相を乾燥させ、ろ過後、ろ液を減圧蒸留して濃縮させ、ジクロロメタン／ｎ－ヘプタン系を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより粗品を精製し、固体化合物中間体ｓｕｂ１－Ｉ－Ａ１（３９．６ｇ、７１％）を得た。
（３）中間体ｓｕｂ Ａ－１の合成
Figure 0007307515000046
 メカニカルスターラー、温度計、球状凝縮管を実装した３つ口のフラスコに窒素ガス（０．１００Ｌ／ｍｉｎ）を導入して１５ｍｉｎ置換させ、中間体ｓｕｂ １－Ｉ－Ａ１（３５．０ｇ、１１４．５ｍｍｏｌ）、インドロ［２,３－Ａ］カルバゾール（３５．３ｇ、１３７．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２．１ｇ、２．３ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（０．９２ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブトキシドナトリウム（２７．５ｇ、２８６．２ｍｍｏｌ）、キシレン（５００ｍＬ）を加えた。撹拌を開始して加熱し、温度が１３５～１４５℃に上昇すると、還流反応を１０ｈ行い、反応終了後、室温に冷却させた。反応液を水洗した後、有機相を分離し、無水硫酸マグネシウムを用いて有機相を乾燥させ、ろ過後、ろ液を減圧蒸留して溶剤を除去し、ジクロロメタン／エタノール系を用いて粗品を再結晶させ、白色固体としての中間体ｓｕｂ Ａ－１（４５．１ｇ、７５％）を得た。
中間体ｓｕｂ Ａ－１の合成方法を参照して、下記表１に示される中間体を合成し、下記表１に示される中間体ｓｕｂ Ａ－Ｘ（Ｘは２～１８）を合成した。これらのうち、下記表１に示される中間体ｓｕｂ Ａ－２～中間体ｓｕｂＡ－１０は、中間体ｓｕｂ Ａ－１の第ステップ（２）と第ステップ（３）の反応を参照して合成されたが、反応物Ａ－１を反応物Ａ－Ｘ（Ｘは１～７）、反応物Ｂ－１を反応物Ｂ－Ｘ（Ｘは１～６）に変更した。一方、表１に示される中間体ｓｕｂ Ａ－１１～ｓｕｂ Ａ－１８はｓｕｂ Ａ－１の第ステップ（３）の反応を参照したが、反応物Ｂ－１を化反応物Ｂ－Ｘ（Ｘは７～１４）に変更した。
Figure 0007307515000047
Figure 0007307515000048
Figure 0007307515000049
（４）化合物６７の合成
Figure 0007307515000050
 メカニカルスターラー、温度計、球状凝縮管を実装した３つ口のフラスコに窒素ガス（０．１００Ｌ／ｍｉｎ）を導入して１５ｍｉｎ置換させ、中間体ｓｕｂ Ａ－１（２０．０ｇ、３８．０ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４,６－ジフェニル－１,３,５－トリアジン（３５．３ｇ、１３７．６ｍｍｏｌ）（反応物Ｃ－１）、ＤＭＦ（２００ｍＬ）を加え、０℃に降温し、ＮａＨ（１．０ｇ、４１．８ｍｍｏｌ）を加えた後、系が白色から黄色に変わり、室温に自然昇温すると固体が析出され、反応が終了した。反応液を水洗した後、ろ過して固体生成物を得て、少量のエタノールでリンスし、トルエンを用いて粗品を再結晶させ、化合物６７（１３．２ｇ、４６％）を得た。質量分析：m/z=757.26[M+H]+。
化合物６７の合成方法を参照して、下記表２に示される化合物を合成し、これらのうち、中間体ｓｕｂ Ａ－１を中間体ｓｕｂ Ａ－Ｘ（Ｘは１～１８）、反応物Ｃ－１を反応物Ｃ－Ｘ（Ｘは１～１３）に変更して、下記表２に示される化合物を合成した。
Figure 0007307515000051
Figure 0007307515000052
Figure 0007307515000053
Figure 0007307515000054
合成例２８：化合物２５７の合成
（１） 中間体ｓｕｂ １－Ｉ－Ａ１１の合成
Figure 0007307515000055
 メカニカルスターラー、温度計、球状凝縮管を実装した３つ口のフラスコに窒素ガス（０．１００Ｌ／ｍｉｎ）を導入して１５ｍｉｎ置換させ、２,５－ジクロロベンゾオキサゾール（３５．０ｇ、１８６．１ｍｍｏｌ）（反応物 Ｂ－１５）、２－ナフタレンボロン酸（３２．０ｇ、１８６．１ｍｍｏｌ）（反応物Ａ－８）、炭酸カリウム（６４．３ｇ、４６５．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．３ｇ、３．７ｍｍｏｌ）、臭化テトラブチルアンモニウム（１．２ｇ、３．７２ｍｍｏｌ）を加え、トルエン（２８０ｍＬ）、エタノール（７０ｍＬ）及び水（７０ｍＬ）の混合溶剤を加えた。撹拌を開始して加熱し、温度が７５～８０℃に上昇すると、還流反応を１５ｈ行い、反応終了後、室温に冷却させた。トルエンと水を用いて有機相を抽出して分離し、中性まで水洗し、無水硫酸マグネシウムを用いて有機相を乾燥させ、ろ過後、ろ液を減圧蒸留して濃縮させ、ジクロロメタン／ｎ－ヘプタン系を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより粗品を精製し、固体化合物中間体ｓｕｂ １－Ｉ－Ａ１１（３１．７ｇ、６１％）を得た。
中間体ｓｕｂ １－Ｉ－Ａ１１の合成方法を参照して、下記表３に示される中間体を合成し、これらのうち、反応物Ｂ－１（Ｘは１５、１６又は１７）を反応物Ｂ－Ｘ、反応物Ａ－８を反応物Ａ－Ｘ（Ｘは９、１０、１１又は１４）に変更して、下記表３に示される中間体ｓｕｂ１－Ｉ－ＡＸ（Ｘは１２、１３、１４又は１７）を合成した。
Figure 0007307515000056
（２） 化合物２５７の合成
化合物６７の合成方法を参照して、下記表４に示される化合物を合成し、これらのうち、中間体ｓｕｂ １－Ｉ－Ａ１を中間体ｓｕｂ１－Ｉ－ＡＸ（Ｘは１１、１２、１３、１４又は１７）、反応物Ｃ－１を反応物Ｃ－Ｘ（Ｘは１、２、４又は１４－１８）に変更して、下記表４に示される化合物を合成した。
Figure 0007307515000057
Figure 0007307515000058
調製例３８：化合物１２１の合成
（１） 中間体ｓｕｂ Ａ－１９の合成
Figure 0007307515000059
 メカニカルスターラー、温度計、球状凝縮管を実装した３つ口のフラスコに窒素ガス（０．１００Ｌ／ｍｉｎ）を導入して１５ｍｉｎ置換させ、インドロ［２,３－Ａ］カルバゾール（５０．０ｇ、１９５．１ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン（２７．５ｇ、１７５．５ｍｍｏｌ）（反応物Ｄ－１）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３．５ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（１．６ｇ、７．８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブトキシドナトリウム（４１．２ｇ、４２９．２ｍｍｏｌ）、キシレン（５００ｍＬ）を加えた。撹拌を開始して加熱し、温度が１３５～１４５℃に上昇すると、還流反応を１０ｈ行い、反応終了後、室温に冷却させた。トルエンと水を加えて反応溶液を抽出し、無水硫酸マグネシウムを用いて有機相を乾燥させ、ろ過後、ろ液を減圧蒸留して濃縮させ、ジクロロメタン／ｎ－ヘプタン系を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより粗品を精製し、固体中間体ｓｕｂ Ａ－１９ （４７．３ｇ、７３％）を得た。
中間体ｓｕｂ Ａ－１９の合成方法を参照して、下記表５に示される中間体を合成し、これらのうち、反応物Ｄ－１を反応物Ｄ－Ｘ（Ｘは２～１０）に変更して、下記表５に示される中間体ｓｕｂ Ａ－Ｘ（Ｘは２０～２４、２６～２８）を合成した。
Figure 0007307515000060
Figure 0007307515000061
（２）中間体 ｓｕｂ Ｂ－１の合成
Figure 0007307515000062
 メカニカルスターラー、温度計、球状凝縮管を実装した３つ口のフラスコに窒素ガス（０．１００Ｌ／ｍｉｎ）を導入して１５ｍｉｎ置換し、反応物Ｂ－１ （５５．０ｇ、２００．６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（bis(pinacolato)diboron）（７６．４ｇ、３００．９ｍｍｏｌ）、１,４－ジオキサン（６００ｍＬ）、酢酸カリウム（４９．２ｇ、５０１．６ｍｍｏｌ）,ｘ－ｐｈｏｓ（１．９ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．８ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を順次加え、９５～１０５℃に加熱して還流反応を１４ｈ行い、反応終了後、室温に冷却させた。トルエンと水を加えて反応溶液を抽出し、無水硫酸マグネシウムを用いて有機相を乾燥させ、ろ過後、ろ液を減圧蒸留して濃縮させ、生成物をエタノールでスラリーとし、ろ過して中間体ｓｕｂ １－Ｉ－Ｂ１（５４．１ｇ、８４％）を得た。
Figure 0007307515000063
 メカニカルスターラー、温度計、球状凝縮管を実装した３つ口のフラスコに窒素ガス（０．１００Ｌ／ｍｉｎ）を導入して１５ｍｉｎ置換させ、中間体ｓｕｂ １－Ｉ－Ｂ１（４５．５ｇ、１４１．５ｍｍｏｌ）、 ２,４－ジクロロ－６－フェニル－１,３,５－トリアジン（４０．０ｇ、１７６．９ｍｍｏｌ）（反応物Ｃ－１９）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．０ｇ、１．７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（６１．１ｇ、４４２．３ｍｍｏｌ）、臭化テトラブチルアンモニウム（１．１ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（３２０ｍＬ）、及び脱イオン水（８０ｍＬ）を順次加え、撹拌を開始して加熱し、温度が６０～７０℃に上昇すると、還流反応を１０ｈ行い、反応終了後、室温に冷却させた。トルエンと水を用いて抽出し、有機相を合わせて、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、ろ過して濃縮させ、ジクロロメタン／ｎ－ヘプタン系を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより粗品を精製し、固体中間体ｓｕｂ Ｂ－１（３８．１ｇ、収率５６％）を得た。
中間体ｓｕｂ Ｂ－１の合成方法を参照して、下記表６に示される中間体を合成し、これらのうち、反応物Ｃ－１９を反応物Ｃ－Ｘ（Ｘは２０～２４）に変更して、下記表６に示される中間体ｓｕｂ Ｂ－Ｘ（Ｘは２、３、４、５又は６）を合成した。
Figure 0007307515000064
（３）化合物１２１の合成
Figure 0007307515000065
 メカニカルスターラー、温度計、球状凝縮管を実装した３つ口のフラスコに窒素ガス（０．１００Ｌ／ｍｉｎ）を導入して１５ｍｉｎ置換させ、中間体ｓｕｂ Ａ－１９ （２０．０ｇ、６０．２ｍｍｏｌ）、中間体ｓｕｂ Ｂ－１ （２７．７ｇ、７２．２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（２００ｍＬ）を加え、０℃に降温して、ＮａＨ（１．６ｇ、６６．２ｍｍｏｌ）を加えた後系が白色から黄色に変わり、室温に自然昇温すると固体が析出され、反応が終了した。反応液を水洗した後、ろ過して固体生成物を得て、少量のエタノールでリンスし、トルエンを用いて粗品を再結晶させ、化合物１２１（２３．３ｇ、５７％）を得た。質量分析：m/z=681.23 [M+H]+。
化合物１２１の合成方法を参照して、下記表７に示される化合物を合成し、これらのうち、中間体ｓｕｂ Ａ－１９を中間体ｓｕｂ Ａ－Ｘ（Ｘは１９～２８）、中間体ｓｕｂ Ｂ－１を中間体ｓｕｂ Ｂ－Ｘ（Ｘは２～６）に変更して、下記表７に示される化合物を合成した。
Figure 0007307515000066
Figure 0007307515000067
合成例４８：化合物６６７の合成
（１）中間体 ｓｕｂ Ｂ－７の合成
Figure 0007307515000068
 メカニカルスターラー、温度計、球状凝縮管を実装した３つ口のフラスコに窒素ガス（０．１００Ｌ／ｍｉｎ）を導入して１５ｍｉｎ置換させ、反応物Ｂ－７ （３０．０ｇ、１９５．３ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（bis(pinacolato)diboron）（７４．４ｇ、２９３．０ｍｍｏｌ）、１,４－ジオキサン（６００ｍＬ）、酢酸カリウム（３８．３ｇ、３９０．７０ｍｍｏｌ）、ｘ－ｐｈｏｓ（１．８ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．７ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を順次加え、９５～１０５℃に加熱して還流反応を１４ｈ行い、反応終了後、室温に冷却させた。トルエンと水を加えて反応溶液を抽出し、無水硫酸マグネシウムを用いて有機相を乾燥させ、ろ過後、ろ液を減圧蒸留して濃縮させ、生成物をエタノールでスラリーとし、ろ過して中間体ｓｕｂ １－Ｉ－Ｂ７（２９．２ｇ、６１％）を得た。
Figure 0007307515000069
 メカニカルスターラー、温度計、球状凝縮管を実装した３つ口のフラスコに窒素ガス（０．１００Ｌ／ｍｉｎ）を導入して１５ｍｉｎ置換させ、中間体ｓｕｂ １－Ｉ－Ｂ７（２５．０ｇ、１０２．０ｍｍｏｌ）、２,４－ジクロロ－６－フェニル－１,３,５－トリアジン（２３．０ｇ、１０２．０ｍｍｏｌ）（反応物Ｃ－１９）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．３ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２８．２ｇ、２０４．０ｍｍｏｌ）、臭化テトラブチルアンモニウム（０．６ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）、及び脱イオン水（２５ｍＬ）を順次加え、撹拌を開始して加熱し、温度が６０～７０℃に上昇すると、還流反応を１０ｈ行い、反応終了後、室温に冷却させた。トルエンと水を用いて抽出し、有機相を合わせて、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、ろ過して濃縮させ、ジクロロメタン／ｎ－ヘプタン系を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより粗品を精製し、固体中間体ｓｕｂ Ｂ－７（１７．３ｇ、収率５５％）を得た。
（２）化合物６６７の合成
中間体ｓｕｂ Ｂ－７の合成方法を参照して、下記表８に示される中間体を合成し、これらのうち、反応物Ｃ－１９を反応物Ｃ－Ｘ（Ｘは１９又は２０）、反応物Ｂ－７を反応物Ｂ－Ｘ（Ｘは７又は１１）に変更して、下記表８に示される中間体ｓｕｂ Ｂ－Ｘ（Ｘは８又は９）を合成した。
Figure 0007307515000070
 化合物１２１の合成方法を参照して、下記表９に示される化合物を合成し、これらのうち、中間体ｓｕｂ Ａ－１９を中間体ｓｕｂ Ａ－Ｘ（Ｘは１９～２１）、中間体ｓｕｂ Ｂ－１を中間体ｓｕｂ Ｂ－Ｘ（Ｘは７又は９）に変更して、下記表９に示される化合物を合成した。
Figure 0007307515000071
調製例５１：化合物６６４の合成
（１）中間体ｓｕｂ Ａ－２９の合成
Figure 0007307515000072
 メカニカルスターラー、温度計、球状凝縮管を実装した３つ口のフラスコに窒素ガス（０．１００Ｌ／ｍｉｎ）を導入して１５ｍｉｎ置換させ、（５－クロロ－３－ビフェニル）ボロン酸（４５．０ｇ、１９３．５ｍｍｏｌ）（反応物Ａ－５）、２－クロロベンゾオキサゾール（２９．７ｇ、１９３．５ｍｍｏｌ）（反応物Ｂ－７）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．４ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５３．５ｇ、３８７．１ｍｍｏｌ）、臭化テトラブチルアンモニウム（１．２ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１８０ｍＬ）、及び脱イオン水（４５ｍＬ）を順次加え、撹拌を開始して加熱し、温度が６６℃に上昇すると、還流反応を１５ｈ行い、反応終了後、室温に冷却させた。トルエンと水を用いて抽出し、有機相を合わせて、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、ろ過して濃縮させ、ジクロロメタン／ｎ－ヘプタン系を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより粗品を精製し、固体中間体ｓｕｂ Ａ－Ｉ－２９（３２．５ｇ、収率５５％）を得た。
Figure 0007307515000073
 メカニカルスターラー、温度計、球状凝縮管を実装した３つ口のフラスコに窒素ガス（０．１００Ｌ／ｍｉｎ）を導入して１５ｍｉｎ置換させ、中間体ｓｕｂ Ａ－Ｉ－２９（２０．０ｇ、６５．４ｍｍｏｌ）、インドロ［２,３－Ａ］カルバゾール（２０．１ｇ,７８．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．６ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（０．３ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブトキシドナトリウム（１２．５ｇ,１３０．８ｍｍｏｌ）、キシレン（２００ｍＬ）を加えた。撹拌を開始して加熱し、温度が１４０℃に上昇すると、還流反応を５ｈ行い、反応終了後、室温に冷却させた。反応液を水洗した後、有機相を分離し、無水硫酸マグネシウムを用いて有機相を乾燥させ、ろ過後、ろ液を減圧蒸留して溶剤を除去し、ジクロロメタン／エタノール系を用いて粗品を再結晶させ、白色固体としての中間体ｓｕｂ Ａ－２９（２０．９ｇ、６１％）を得た。
中間体ｓｕｂ Ａ－Ｉ－２９の合成方法を参照して、下記表１０に示される中間体を合成し、これらのうち、反応物Ａ－５を反応物Ａ－Ｘ（４、１２、１３又は１５）に変更して、下記表１０に示される中間体ｓｕｂ Ａ－Ｉ－Ｘ（Ｘは３０～３３）を合成した。中間体ｓｕｂ Ａ－２９の合成方法を参照して、下記表１０に示される中間体ｓｕｂ Ａ－Ｘ（Ｘは３０～３３）を合成した。
Figure 0007307515000074
（２）化合物６６４の合成
化合物６７の合成方法を参照して、下記表１１に示される化合物を合成し、これらのうち、中間体ｓｕｂ Ａ－１を中間体ｓｕｂ Ａ－Ｘ（Ｘは２９～３３）、反応物Ｃ－１を反応物Ｃ－Ｘ（Ｘは１、２又は４）に変更して、下記表１１に示される化合物を合成した。
Figure 0007307515000075
一部の化合物のＮＭＲデータを下記表１２に示す。
Figure 0007307515000076
有機エレクトロルミネッセンスデバイスの調製及び性能の評価
実施例１
緑色有機エレクトロルミネッセンスデバイス
厚さ１１０ｎｍの陽極１００であるＩＴＯ基板を４０ｍｍ（長さ）×４０ｍｍ（幅）×０．７ｍｍ（厚さ）の寸法に切断し、フォトリソグラフィ工程を用いて陰極２００、陽極１００及び絶縁層パターンを有する実験基板を作製し、陽極１００（実験基板）の仕事関数を増加させるために、紫外線オゾン及びＯ２：Ｎ２プラズマを用いて表面処理を行い、ＩＴＯ基板表面を有機溶剤で洗浄してＩＴＯ基板表面のスカムや油汚れを除去した。
実験基板上に化合物ＨＡＴ－ＣＮ（構造式は以下参照）を真空蒸着し、厚さ１０ｎｍの正孔注入層３１０（ＨＩＬ）を形成し、そして、正孔注入層３１０の上に化合物ＮＰＢを真空蒸着し、厚さ１１５ｎｍの第１の正孔輸送層３２１（ＨＴＬ１）を形成した。
第１の正孔輸送層３２１（ＨＴＬ１）上にＴＣＢＰＡ層を真空蒸着し、厚さ３５ｎｍの第２の正孔輸送層３２２（ＨＴＬ２）を形成した。
第２の正孔輸送層３２２（ＨＴＬ２）上に化合物６７：ＧＨ－Ｐ１：Ｉｒ（ｐｐｙ）２ａｃａｃを膜厚比４５％：５０％：５％で一括蒸着し、厚さ３８ｎｍの緑色発光層３３０（Ｇ－ＥＭＬ）を形成した。
ＨＮＢｐｈｅｎとＬｉＱとを重量比１：１で混合して蒸着し、厚さ３０ｎｍの電子輸送層３５０（ＥＴＬ）を形成して、続いて電子輸送層上にＹｂを蒸着し、厚さ１ｎｍの電子注入層３６０（ＥＩＬ）を形成した。
電子注入層上にマグネシウム（Ｍｇ）と銀（Ａｇ）とを膜厚比１：９で真空蒸着し、厚さ１３ｎｍの陰極２００を形成した。
さらに、上記陰極２００上に保護層として厚さ６５ｎｍのＣＰ－１を蒸着して被覆層（ＣＰＬ）を形成し、それにより、有機発光装置の製造を完了した。
ここで、ＨＡＴ－ＣＮ、ＮＰＢ、ＴＣＢＰＡ、ＧＨ－Ｐ１、Ｉｒ（ｐｐｙ）２ａｃａｃ、ＨＮＢｐｈｅｎ、ＬｉＱ、ＣＰ－１の構造式は下記表１３に示される。
Figure 0007307515000077
実施例２～５６
発光層（ＥＭＬ）の形成において、化合物６７の代わりとして表１４に示される化合物を用いた以外、実施例１と同様な方法によって緑色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを作製した。
比較例１
化合物６７の代わりとして化合物Ａを用いて、実施例１と同様な方法によって緑色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを作製した。
比較例２
化合物６７の代わりとして化合物Ｂを用いて、実施例１と同様な方法によって緑色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを作製した。
比較例３
化合物６７の代わりとして化合物Ｃを用いて、実施例１と同様な方法によって緑色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを作製した。
比較例４
化合物６７の代わりとして化合物Ｄを用いて、実施例１と同様な方法によって緑色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを作製した。
上記で得られた有機エレクトロルミネッセンスデバイスについて、１０ｍＡ／ｃｍ２の条件でデバイスのＩＶＬ性能を測定し、Ｔ９５デバイス寿命を２０ｍＡ／ｃｍ２の条件で測定し、その結果を表１４に示す。
Figure 0007307515000078
Figure 0007307515000079
Figure 0007307515000080
表１４の結果から、化合物を有機エレクトロルミネッセンス層としたＯＬＥＤデバイスでは、実施例１～５６で作製した有機エレクトロルミネッセンスデバイスの各性能が比較例と比較して向上していることが分かった。このうち、発光層としての化合物の実施例１～５６では、従来技術の化合物に対応するデバイスの比較例１～４と比較して、本出願で使用される化合物を発光層として作製した上記有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、発光効率（Ｃｄ／Ａ）が少なくとも２２．４％向上し、外部量子効率ＥＱＥ（％）が少なくとも２２．９％向上し、寿命が最も少ないものは２７．８％向上した。上記のデータから、本出願の窒素含有化合物を電子素子の有機エレクトロルミネッセンス層に用いると、この電子素子は、発光効率（Ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（ＥＱＥ）及び寿命（Ｔ９５）が著しく向上することが分かった。したがって、有機エレクトロルミネッセンス層に本出願の窒素含有化合物を用いることにより、高発光効率且つ長寿命の有機エレクトロルミネッセンスデバイスを作製することができる。
１００、陽極；２００、陰極；３００、機能層；３１０、正孔注入層；３２１、第一正孔輸送層；３２２、第２の正孔輸送層；３３０、有機エレクトロルミネッセンス層；３４０、正孔遮断層；３５０、電子輸送層；３６０、電子注入層；４００、第１の電子装置。

Claims (14)

  1. 構造一般式が式１で示されることを特徴とする窒素含有化合物。
    Figure 0007307515000081
     化学結合を示し、Ａ、Ｂは同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリール、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリール、式２－１で示される構造又は式２－２で示される構造から選択され、且つＡ及びＢのうち少なくとも一方は式２－１で示される構造又は式２－２で示される構造から選択され、
    Ｕ１、Ｕ２及びＵ３は同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、Ｎ又はＣ（Ｒ）から選択され、且つＵ１、Ｕ２及びＵ３のうち少なくとも１つはＮであり、
    各Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数６～１２のアリール、炭素数５～１２のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、炭素数１～５のハロアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキルから選択され、
    ｎ１は置換基Ｒ１の個数を示し、ｎ１は１、２又は３から選択され、ｎ１が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ１は同じであるか又は異なり、
    ｎ２は置換基Ｒ２の個数を示し、ｎ２は１、２、３又は４から選択され、ｎ２が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ２は同じであるか又は異なり、任意選択的に、いずれか２つの隣接するＲ２は環を形成し、
    ｎ３は置換基Ｒ３の個数を示し、ｎ３は１、２、３又は４から選択され、ｎ３が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ３は同じであるか又は異なり、
    ｎ４は置換基Ｒ４の個数を示し、ｎ４は１又は２から選択され、ｎ４が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ４は同じであるか又は異なり、
    ｎ５は置換基Ｒ５の個数を示し、ｎ５は１、２、３又は４から選択され、ｎ５が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ５は同じであるか又は異なり、
    ＸはＳ又はＯから選択され、
    Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４は同じであるか又は異なり、且つそれぞれ独立して、単結合、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリーレン、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリーレンから選択され、
    Ａｒ１及びＡｒ２は同じであるか又は異なり、且つそれぞれ独立して、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリール、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリールから選択され、
    前記Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ａｒ１及びＡｒ２における置換基は同じであるか又は異なり、且つそれぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数３～２０のヘテロアリール、炭素数６～２０のアリール、炭素数３～１２のトリアルキルシリル、炭素数１～１０のアルキル、炭素数１～１０のハロアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキル、炭素数２～１０のヘテロシクロアルキル、炭素数１～１０のアルコキシから選択される。）
  2. 各Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、独立して、水素、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、ピリジル、トリフルオロメチル、ビフェニルから選択され、若しくは、いずれか２つの隣接するＲ２はベンゼン環、ナフタレン環又はフェナントレン環を形成する、ことを特徴とする請求項１に記載の窒素含有化合物。
  3. 前記Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４は同じであるか又は異なり、且つそれぞれ独立して、単結合、炭素数６～２０の置換又は非置換のアリーレン、若しくは炭素数５～２０の置換又は非置換のヘテロアリーレンから選択される、ことを特徴とする請求項１に記載の窒素含有化合物。
  4. 前記Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４は同じであるか又は異なり、且つそれぞれ独立して、単結合、置換又は非置換のフェニレン、置換又は非置換のナフチレン、置換又は非置換のビフェニレン、置換又は非置換のピリジレン、置換又は非置換のジベンゾフラニレン、置換又は非置換のジベンゾチオフェニレン基、置換又は非置換のフルオレニレン基、置換又は非置換のカルバゾリリデン、置換又は非置換のアントリレン基から選択され、
    前記Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４における置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数６～１２のアリール、炭素数１～５のアルキルから選択される、ことを特徴とする請求項１に記載の窒素含有化合物。
  5. 前記Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４は同じであるか又は異なり、且つそれぞれ独立して、単結合若しくは置換又は非置換の基Ｖから選択され、非置換の基Ｖは下記基からなる群から選択される、ことを特徴とする請求項１に記載の窒素含有化合物。
    Figure 0007307515000082
     化学結合を示し、置換の基Ｖ上に１つ又は複数の置換基があり、前記置換基は、それぞれ独立して、重水素、シアノ、フッ素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル又はフェニルから選択され、Ｖの置換基の個数が１よりも大きい場合、各置換基は同じであるか又は異なる。）
  6. 前記Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立して、炭素数６～２５の置換又は非置換のアリール、若しくは炭素数４～２０の置換又は非置換のヘテロアリールから選択され、
    前記Ａｒ１における置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数６～１２のアリール、炭素数５～１２のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル又は炭素数３～１０のシクロアルキルから選択され、
    前記Ａｒ２における置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数６～１２のアリール、炭素数５～１２のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、炭素数１～５のハロアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキルから選択される、ことを特徴とする請求項１に記載の窒素含有化合物。
  7. 前記Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立して、置換又は非置換の基Ｗ１から選択され、非置換のＷ１は下記基からなる群から選択される、ことを特徴とする請求項１に記載の窒素含有化合物。
    Figure 0007307515000083
     化学結合を示し、置換の基Ｗ１上に１つ又は複数の置換基があり、前記置換基は、それぞれ独立して、重水素、シアノ、フッ素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル又はカルバゾリルから選択され、Ｗ１の置換基の個数が１よりも大きい場合、各置換基は同じであるか又は異なる。）
  8. 前記Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立して、置換又は非置換のフェニル、置換又は非置換のビフェニル、置換又は非置換のナフチル、置換又は非置換のジベンゾフラニル、置換又は非置換のジベンゾチエニル、置換又は非置換のフルオレニル、置換又は非置換のＮ－フェニルカルバゾリル、置換又は非置換のカルバゾリル、置換又は非置換のフェナントレニル、置換又は非置換のアンスリル、置換又は非置換のテルフェニル、置換又は非置換のピリジル、置換又は非置換のピレニル、置換又は非置換のキノリニル、置換又は非置換イソキノリニル、置換又は非置換のフェナントロリニル、置換又は非置換のベンゾフェナントレニル、置換又は非置換のフラニル、置換又は非置換のチエニル又は以下の置換又は非置換の基から選択される、ことを特徴とする請求項１に記載の窒素含有化合物。
    Figure 0007307515000084
  9. 前記Ａは、炭素数６～２５の置換又は非置換のアリール、炭素数５～２０の置換又は非置換のヘテロアリールから選択され、前記Ｂは、式２－１で示される構造又は式２－２で示される構造から選択され、
    前記Ａにおける置換基は、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数６～１２のアリール、炭素数５～１２のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、炭素原子３～１０のシクロアルキルから選択される、ことを特徴とする請求項１に記載の窒素含有化合物。
  10. 前記Ａは、置換又は非置換のフェニル、置換又は非置換のナフチル、置換又は非置換のビフェニル、置換又は非置換のフェナントレニル、置換又は非置換のアンスリル、置換又は非置換のピリジル、置換又は非置換のベンゾフェナントレニル、置換又は非置換のスピロビフルオレニル、置換又は非置換のピリジル、置換又は非置換のキノリニル、置換又は非置換のイソキノリニル、置換又は非置換のジベンゾフラニル、置換又は非置換のカルバゾリル、置換又は非置換のジベンゾチエニル、置換又は非置換のフルオレニル、置換又は非置換のピレニル、置換又は非置換のフェナントロリニルから選択され、前記Ｂは、式２－１で示される構造又は式２－２で示される構造から選択され、
    前記Ａにおける置換基は、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ピリジル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、シクロペンタニル、シクロヘキサニルから選択される、ことを特徴とする請求項１に記載の窒素含有化合物。
  11. 前記窒素含有化合物は下記化合物からなる群から選択される、ことを特徴とする請求項１に記載の窒素含有化合物。
    Figure 0007307515000085
    Figure 0007307515000086
    Figure 0007307515000087
    Figure 0007307515000088
    Figure 0007307515000089
    Figure 0007307515000090
    Figure 0007307515000091
    Figure 0007307515000092
    Figure 0007307515000093
    Figure 0007307515000094
    Figure 0007307515000095
    Figure 0007307515000096
    Figure 0007307515000097
    Figure 0007307515000098
    Figure 0007307515000099
    Figure 0007307515000100
    Figure 0007307515000101
    Figure 0007307515000102
    Figure 0007307515000103
    Figure 0007307515000104
    Figure 0007307515000105
    Figure 0007307515000106
    Figure 0007307515000107
    Figure 0007307515000108
    Figure 0007307515000109
    Figure 0007307515000110
    Figure 0007307515000111
  12. 陽極、陰極、及び陽極と陰極との間に介在する少なくとも１層の機能層を含み、前記機能層は請求項１～１１のいずれかに記載の窒素含有化合物を含み、
    前記機能層は発光層を含み、前記発光層は前記窒素含有化合物を含む、ことを特徴とする電子素子。
  13. 前記電子素子は有機エレクトロルミネッセンスデバイスであり、
    前記有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、緑色有機エレクトロルミネッセンスデバイスである、ことを特徴とする請求項１２に記載の電子素子。
  14. 請求項１２又は１３に記載の電子素子を含む、ことを特徴とする電子装置。
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