CN110734431A - 一种含有三嗪结构的恶唑类化合物及其应用 - Google Patents

一种含有三嗪结构的恶唑类化合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种含有三嗪结构的恶唑类化合物，所述的化合物结构如通式(I)所示：
Figure DDA0002277624520000011
所述的Ar为Ar1或
Figure DDA0002277624520000012
其中Ar1、Ar2、Ar3表示为含取基代或不含取代基的C6～C60芳基，含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C6～C60杂芳基；所述杂原子为氮、氧或硫。所述的含有三嗪结构的恶唑类化合物应用于OLED器件的空穴传输层材料、发光层材料或电子传输层材料。所述的含有三嗪结构的恶唑类化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，应用于OLED器件材料中可以得到一种性能更加良好的OLED器件，可以优化OLED器件的驱动电压，改进OLED器件的发光效率和显示效果，延长OLED器件的使用寿命。

Description

一种含有三嗪结构的恶唑类化合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种含有三嗪结构的恶唑类化合物及其应用，属于OLED技术领域。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light Emitting Diode)简称OLED显示器，具有自发光的特性，由非常薄的有机材料涂层和玻璃基板组成“三明治”结构，整个结构层中包括空穴传输层(HTL)、发光层(EL)与电子传输层(ETL)，对其施加适当电压时，这些有机发光材料就会发出特定的光。由于OLED的自发光特性，因此不需要背光源，电压需求低且省电，而且OLED具有性能稳定，色彩显示优秀等特点，在显示和照明领域有广阔的应用前景。
目前，虽然OLED应用范围的不断扩大，OLED显示技术的商品，已经逐步实现产业化，但仍然存在缺点，而发光材料的研发是解决问题的热门方向，对于OLED技术领域，研发一种高性能的OLED发光材料尤为重要，通过材料的创新，可以优化器件的驱动电压，改进OLED器件的发光效率和显示效果，延长OLED器件的使用寿命。
发明内容
本发明针对现有技术存在的不足，提供一种含有三嗪结构的恶唑类化合物及其应用，所述化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，应用到OLED材料中可以得到一种性能更加良好的OLED器件。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种含有三嗪结构的恶唑类化合物，所述的含有三嗪结构的恶唑类化合物结构如通式(I)所示：
所述的Ar为Ar1或
Figure BDA0002277624510000012
其中Ar1、Ar2、Ar3表示为含取基代或不含取代基的C6～C60芳基，含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C6～C60杂芳基；所述杂原子为氮、氧或硫。
优选的，所述Ar1、Ar2、Ar3独立选自下述结构中的任意一种：
Figure BDA0002277624510000021
优选的，所述的含有三嗪结构的恶唑类化合物为如下结构式中的任意一个：
Figure BDA0002277624510000022
Figure BDA0002277624510000031
本发明还公开了所述含有三嗪结构的恶唑类化合物的应用，所述含有三嗪结构的恶唑类化合物应用于应用于OLED器件。
进一步的，所述的含有三嗪结构的恶唑类化合物应用于OLED器件的空穴传输层材料、发光层材料或电子传输层材料。
本发明的有益效果是：所述的含有三嗪结构的恶唑类化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，应用于OLED器件材料中可以得到一种性能更加良好的OLED器件，可以优化OLED器件的驱动电压，改进OLED器件的发光效率和显示效果，延长OLED器件的使用寿命。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面对本发明的具体实施方式做详细的说明。在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明。但是本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似改进，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施方式的目的，不是旨在于限制本发明。
一种含有三嗪结构的恶唑类化合物，所述的含有三嗪结构的恶唑类化合物结构如通式(I)所示：
Figure BDA0002277624510000051
合成通式(I)所示化合物的方法为：
(1)工艺合成路线：
步骤1：
Figure BDA0002277624510000052
步骤2：
Figure BDA0002277624510000053
步骤3：
Figure BDA0002277624510000054
(2)具体制备步骤：
步骤1：
中间体1的合成：反应瓶中加入272g原料2、28g DPPF(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)、440g DMF(N,N-二甲基甲酰胺)，氮气条件下，升温至135℃～140℃，加入225g原料1，回流分水。保温约8小时反应结束，脱出反应溶剂DMF，甲苯溶解过柱，使用甲苯和石油醚混合溶剂重结晶得到中间体1，收率60％，GC纯度97％。1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ7.53-7.77(5H,m),7.84(1H,d,J＝0.5Hz),7.96-8.04(3H,m),8.35(1H,dd,J＝8.5,0.5Hz).
13C NMR(101MHz,CDCl3):δ(ppm)125.54,128.93,128.92,128.91,130.26,115.2875,126.51,133.90,126.69,127.95,127.96,147.93,149.86,163.67,126.66,128.08,127.11。
中间体2的合成：向反应瓶中加入169.5g中间体1，200.2g联硼酸频哪醇酯、118.9g醋酸钾、2000g二氧六环，氮气条件下，加入2.777g Pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)二钯(0))、2.489g S-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯)，控温在92℃～95℃反应，保温8小时反应结束，使用甲苯萃取，水洗，过柱，脱溶剂，使用甲苯和石油醚重结晶，得到中间体2，收率：75％，HPLC纯度98％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.38(12H,s),7.48(1H,dd,J＝7.8,1.7Hz),7.62-7.76(4H,m),7.79(1H,d,J＝0.5Hz),7.97(2H,dd,J＝8.2,0.4Hz),8.26(1H,d,J＝1.9Hz),8.46(1H,dd,J＝8.5,0.5Hz)；
13C NMR(101MHz,CDCl3):δ(ppm)136.80,126.68,119.85,128.92,128.92,84.03,84.03,126.50,149.88,125.54,126.83,147.96,127.96,127.96,127.10,163.67,128.92,24.83,24.83,24.83,24.83,126.68,128.43。
步骤2：反应瓶中加入8.05g原料3，12.3g碳酸钾，18.5g水，300g二氧六环，0.08g醋酸钯，0.32g 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽，氮气条件下，升温至80℃，加入13.5g中间体2，保温20小时反应结束，反应液降温抽滤，滤饼经过水煮、二甲苯打浆、氯苯打浆、二氯乙烷打浆、抽滤得到滤饼中间体3，收率80％，HPLC纯度98％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.72(2H,dd,J＝8.4,0.5Hz),7.80-8.02(5H,m),8.17-8.28(5H,m),8.68-8.73(2H,m),8.79(1H,d,J＝0.9Hz)；
13C NMR(101MHz,CDCl3):δ(ppm)130.76,126.68,126.51,163.62,128.94,128.76,128.74,167.97,149.83,125.57,127.96,127.97,172.16,128.63,128.67,111.06,147.94,128.96,130.64,126.67,127.11,128.08,134.36,128.94,128.96,173.39。
步骤3：将中间体3与Ar1B(OH)2或
Figure BDA0002277624510000061
经过偶联反应合成通式化合物(I)。所述Ar1B(OH)2和
Figure BDA0002277624510000062
中含有适用于偶联反应的基团，包括但不限于硼酸基团、硼酸酯基团、氨基和亚胺结构。
实施例1
1.一种应用于OLED领域的化合物，其结构如式(I-1)所示：
2.工艺合成路线：
Figure BDA0002277624510000072
3.所述化合物(I-1)的制备方法：
反应瓶中加入32.40g原料1，12.50g原料2，叔丁醇钠14.31g，二甲苯250g，通氮气，加入0.6826g Pd2(dba)3，0.7107g XPhos(2-二环己基磷-2′,4′,6′-三异丙基联苯)，升温至132～136℃时，保温4h反应完毕，反应液经水解、抽滤得到粗品滤饼，粗品经过脱色和重结晶得到精品化合物(I-1)收率：70％，HPLC：99％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.59-7.69(4H,m),7.75(2H,dd,J＝7.6,0.5Hz),7.81-7.95(4H,m),8.02(1H,d,J＝1.8Hz),8.13(2H,dd,J＝5.1,0.5Hz),8.17-8.31(3H,m),8.36-8.42(4H,m),8.67(1H,d,J＝0.5Hz),8.74(1H,dd,J＝5.9,0.5Hz),8.80(1H,d,J＝1.7Hz).
13C NMR(101MHz,CDCl3):δ(ppm)126.64,163.63,128.95,167.92,128.65,128.66,123.24,123.27,128.96,147.91,167.92,120.43,120.44,127.11,149.83,120.76,120.77,163.46,128.11,126.43,126.45,125.56,136.42,126.53,127.93,127.96,130.67,130.76,128.94,128.96,140.65,140.66,111.15,110.26,110.26,128.77,128.71,126.66。
实施例2
1.一种应用于OLED领域的化合物，其结构如式(I-2)所示：
2.工艺合成路线：
Figure BDA0002277624510000081
3.所述化合物(I-2)的制备方法：
反应瓶中加入43.4g原料1，36.9g原料2，叔丁醇钠24g，甲苯500g，通氮气，加入1.15g Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯)，升温回流，保温12h反应完毕，反应液经水解、抽滤得到粗品滤饼，粗品经过水煮、打浆和重结晶得到精品化合物(I-2)收率：76％，HPLC：98％。1HNMR(400MHz,CDCl3):δ7.61(2H,dd,J＝7.9,1.9Hz),7.73(2H,d,J＝1.9Hz),7.79-8.01(6H,m),8.14(2H,dd,J＝5.9,0.5Hz),8.21-8.34(5H,m),8.35-8.44(4H,m),8.45(2H,d,J＝0.5Hz),8.66(1H,d,J＝0.5Hz),8.72-8.80(2H,m),8.84(1H,d,J＝0.5Hz).
13CNMR(101MHz,CDCl3):δ(ppm)127.97,127.94,126.41,126.43,130.66,171.45,120.44,120.46,127.82,127.81,128.09,127.21,136.41,128.99,128.96,125.56,147.95,130.76,171.43,126.64,149.81,126.56,113.83,113.83,128.73,128.73,128.95,163.66,136.43,128.63,128.66,120.76,120.78,137.13,109.94,109.97,167.96,128.93,123.23,123.25,140.62,140.71,111.09,126.63。
实施例3
1.一种应用于OLED领域的化合物，其结构如式(I-3)所示：
Figure BDA0002277624510000082
2.工艺合成路线：
Figure BDA0002277624510000083
3.所述化合物(I-3)的制备方法：
反应瓶中加入43.4g原料1，33.1g原料2，碳酸钾34.5g，甲苯500g，通氮气，加入0.91g Pd2(dba)3，0.95g XPhos，升温回流，保温6h反应完毕，反应液经水解、抽滤得到粗品滤饼，粗品经过水煮、打浆和重结晶得到精品化合物(I-3)收率：80％，HPLC：96％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.99(1H,d,J＝1.5Hz),8.14(1H,dd,J＝5.7,1.5Hz),8.22-8.30(3H,m),8.37(2H,dd,J＝5.0,0.5Hz),8.57(1H,d,J＝0.5Hz),8.65(1H,d,J＝0.5Hz),8.68-8.82(5H,m),8.83-8.93(3H,m),8.93-9.02(4H,m),9.07(1H,q,J＝1.8Hz),9.16(1H,d,J＝1.5Hz),9.47(1H,dt,J＝5.7,0.5Hz).
13C NMR(101MHz,CDCl3):δ(ppm)128.11,28.83,128.91,124.36,128.93,128.94,126.67,130.72,167.91,171.46,131.09,130.69,125.58,149.81,126.13,27.56,128.34,128.60,130.64,126.57,127.66,163.63,147.93,111.06,126.45,134.71,128.36,126.64,135.14,128.93,127.84,145.86,128.78,128.72,128.23,167.91,127.92,127.95,126.63,130.75,127.17,136.36。
实施例4
1.一种应用于OLED领域的化合物，其结构如式(I-4)所示：
Figure BDA0002277624510000091
2.工艺合成路线：
Figure BDA0002277624510000092
3.所述化合物(I-4)的制备方法：
反应瓶中加入43.4g原料1，37.2g原料2，氢氧化钾16.8g，甲苯500g，通氮气，加入0.23g Pd(OAc)2(醋酸钯)，0.88g 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽，升温回流，保温12h反应完毕，反应液经水解、抽滤得到粗品滤饼，粗品经过水煮、打浆和重结晶得到精品化合物(I-4)收率：68％，HPLC：94％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.10-7.25(6H,m),7.31(2H,d,J＝1.8Hz),7.60(4H,m),7.75(2H,dd,J＝7.6,0.5Hz),7.83-7.97(4H,m),8.17-8.23(4H,m),8.28(1H,dd,J＝5.9,1.7Hz),8.39(2H,dd,J＝7.5,0.4Hz),8.61-8.68(2H,m),8.75(1H,dt,J＝7.6,0.8Hz),8.82(1H,dd,J＝5.6,0.5Hz).
13C NMR(101MHz,CDCl3):δ(ppm)136.46,167.94,171.46,129.26,129.27,129.24,129.22,130.76,124.71,124.74,147.72,147.76,128.78,128.79,149.84,124.46,124.45,124.44,124.47,128.91,128.96,127.97,127.98,113.83,113.84,136.36,127.87,127.85,147.96,126.67,128.08,146.17,128.64,128.63,127.13,128.96,171.43,111.06,163.69,126.54,126.66,125.56,128.94,130.63。
实施例5
1.一种应用于OLED领域的化合物，其结构如式(I-5)所示：
2.工艺合成路线：
Figure BDA0002277624510000102
3.所述化合物(I-5)的制备方法：
反应瓶中加入43.4g原料1，25.7g原料2，叔丁醇钠19.2g，二甲苯500g，通氮气，加入0.9157g Pd2(dba)3，0.9534g XPhos，130℃保温5h反应完毕，反应液经水解、抽滤得到粗品滤饼，粗品经过脱色、打浆和重结晶得到精品化合物(I-5)收率：83％，HPLC：99％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.70-7.80(3H,m),7.81-8.03(8H,m),8.07(1H,d,J＝1.8Hz),8.20(2H,dd,J＝7.3,0.5Hz),8.24-8.32(2H,m),8.36-8.43(3H,m),8.59-8.65(2H,m),8.67(1H,d,J＝0.5Hz),8.68-8.77(2H,m),8.81(1H,dd,J＝5.6,0.5Hz)；
13C NMR(101MHz,CDCl3):δ(ppm)167.96,128.99,128.94,125.56,147.97,122.46,122.54,126.41,127.13,111.06,163.68,167.91,130.66,155.26,155.65,163.46,130.74,126.63,111.66,117.81,128.77,128.73,127.81,140.65,128.11,120.76,123.13,109.36,127.94,127.93,128.97,123.83,126.51,128.64,128.66,126.67,110.26,127.34,128.65,136.44,121.14,140.66,149.81,124.63。
实施例6
1.一种应用于OLED领域的化合物，其结构如式(I-6)所示：
Figure BDA0002277624510000111
2.工艺合成路线：
Figure BDA0002277624510000112
3.所述化合物(I-6)的制备方法：
反应瓶中加入43.4g原料1，29.4g原料2，碳酸钾34.5g，甲苯500g，通氮气，加入0.22g醋酸钯，0.88g 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽，升温回流，保温8h反应完毕，反应液经水洗，过柱，脱溶剂得到粗品，再经过重结晶得到精品化合物(I-6)收率：80％，HPLC：98％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.81-8.10(9H,m),8.26(2H,dtd,J＝5.8,1.6,0.5Hz),8.31-8.39(3H,m),8.49(1H,dd,J＝6.0,1.7Hz),8.57(1H,d,J＝0.5Hz),8.67(1H,d,J＝0.5Hz),8.73-8.89(5H,m)；
13C NMR(101MHz,CDCl3):δ(ppm)121.16,155.65,128.64,128.66,127.14,136.36,128.09,167.96,130.67,122.46,130.76,123.82,127.86,155.26,127.34,117.97,147.93,111.11,167.93,163.66,128.74,128.73,128.97,128.94,126.46,111.63,128.94,127.96,127.94,130.66,128.91,125.53,126.67,149.86,126.52,126.63,171.43,124.67。
实施例7
1.一种应用于OLED领域的化合物，其结构如式(I-7)所示：
2.工艺合成路线：
Figure BDA0002277624510000121
3.所述化合物(I-7)的制备方法：
反应瓶中加入43.4g原料1，37g原料2，叔丁醇钠17.28g，二甲苯500g，通氮气，加入1.16g Pd(PPh3)4，升温至135℃时，保温16h反应完毕，反应液经降温水解、抽滤得到粗品滤饼，在经过打浆和重结晶得到精品化合物(I-7)收率：65％，HPLC：99％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.25(6H,s),7.57-7.73(2H,m),7.94-8.10(5H,m),8.21-8.39(5H,m),8.38(2H,dt,J＝1.5Hz),8.46(2H,dd,J＝6.9,0.5Hz),8.66(1H,d,J＝0.5Hz),8.74(1H,dd,J＝6.4,1.7Hz),8.80-8.92(4H,m),9.05(1H,dd,J＝5.7,1.5Hz),9.42(1H,dt,J＝1.7Hz)；
13C NMR(101MHz,CDCl3):δ(ppm)117.72,111.11,128.65,128.67,128.63,167.94,130.74,27.15,27.17,128.94,134.53,126.55,128.12,151.97,128.51,128.73,128.71,131.83,127.21,149.85,151.93,126.63,126.56,171.41,127.77,147.91,140.89,126.61,139.01,163.62,128.53,120.51,171.42,130.66,127.86,127.91,128.91,128.92,128.94,46.81,133.11,126.61,125.53,136.31,126.51
实施例8
1.一种应用于OLED领域的化合物，其结构如式(I-8)所示：
Figure BDA0002277624510000122
2.工艺合成路线：
Figure BDA0002277624510000131
3.所述化合物(I-8)的制备方法：
反应瓶中加入43.4g原料1，36.1g原料2，叔丁醇钠14.4g，甲苯500g，通氮气，加入2.3g Pd(PPh3)4，升温回流，保温10h反应完毕，反应液经水解、抽滤得到粗品滤饼，粗品经过水煮、分水和重结晶得到精品化合物(I-8)收率：85％，HPLC：97％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.39(6H,s),7.22-7.36(4H,m),7.36-7.46(6H,m),7.52(1H,d,J＝0.5Hz),7.57-7.75(5H,m),7.77-8.00(7H,m),8.15-8.28(5H,m),8.66-8.72(2H,m),8.77(1H,dd,J＝5.8,0.5Hz)；
13C NMR(101MHz,CDCl3):δ(ppm)147.93,127.11,167.95,130.67,128.08,126.86,153.67,27.15,122.56,111.09,149.88,127.75,139.07,128.95,128.94,119.87,141.27,127.65,128.86,128.81,126.62,128.66,180.87,125.67,128.63,128.64,126.63,136.34,153.56,126.81,126.82,163.64,127.96,127.97,127.07,127.11,127.12,127.14,46.81,141.23,27.15,127.83,40.92,126.54,171.43,128.72,128.74,128.97,140.93,140.31,128.94,128.96,142.66,130.77。
含有三嗪结构的恶唑类化合物中，其结构式有(1)-(44)中的任意一个：
Figure BDA0002277624510000132
Figure BDA0002277624510000141
化合物(1)-(44)的质谱数据如下附表：
附表 质谱数据
Figure BDA0002277624510000152
Figure BDA0002277624510000161
实施例9
制备对照应用器件：使用异丙醇超声处理干净透明阳极电极ITO基板，在紫外光下照射20-30分钟，之后用plasma处理5-10分钟，随后将基板进行蒸镀：蒸镀一层30-50nm的NPB，然后混合蒸镀CBP和Ir(ppy)3，Ir(ppy)3的重量百分比含量5％，然后蒸镀上20-40nm的Alq3，之后再蒸镀0.5-2nm LiF，最后蒸镀100-200nm的金属Al，得到用于对照的OLED器件。
实施例10
制备实施例1应用器件：把CBP替换为化合物(I-1)应用于空穴传输层，其余步骤同实施例5中对照应用器件的制备。
实施例11
制备实施例2应用器件：把CBP替换为化合物(I-2)应用于空穴传输层，其余步骤同实施例5中对照应用器件的制备。
实施例12
制备实施例3应用器件：把CBP替换为化合物(I-3)应用于空穴传输层，其余步骤同实施例5中对照应用器件的制备。
实施例13
制备实施例4应用器件：把CBP替换为化合物(I-4)应用于空穴传输层，其余步骤同实施例5中对照应用器件的制备。
实施例14
制备实施例5应用器件：把CBP替换为化合物(I-5)应用于空穴传输层，其余步骤同实施例5中对照应用器件的制备。
实施例15
制备实施例6应用器件：把CBP替换为化合物(I-6)应用于空穴传输层，其余步骤同实施例5中对照应用器件的制备。
实施例16
制备实施例7应用器件：把CBP替换为化合物(I-7)应用于空穴传输层，其余步骤同实施例5中对照应用器件的制备。
实施例17
制备实施例8应用器件：把CBP替换为化合物(I-8)应用于空穴传输层，其余步骤同实施例5中对照应用器件的制备。
在1000nits条件下，制备的OLED器件测试数据如下
Figure BDA0002277624510000181
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (5)

1.一种含有三嗪结构的恶唑类化合物，其特征在于，所述的化合物结构如通式(I)所示：
Figure FDA0002277624500000011
所述的Ar为Ar1或
Figure FDA0002277624500000012
其中Ar1、Ar2、Ar3表示为含取基代或不含取代基的C6～C60芳基，含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C6～C60杂芳基；所述杂原子为氮、氧或硫。
2.根据权利要求1所述的一种含有三嗪结构的恶唑类化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2、Ar3独立选自下述结构中的任意一种：
Figure FDA0002277624500000013
Figure FDA0002277624500000021
3.根据权利要求1所述的一种含有三嗪结构的恶唑类化合物，其特征在于，所述的化合物为如下结构式中的任意一个：
Figure FDA0002277624500000022
Figure FDA0002277624500000031
Figure FDA0002277624500000041
Figure FDA0002277624500000051
4.一种根据权利要求1-3任意一项所述的一种含有三嗪结构的恶唑类化合物的应用，其特征在于，所述的含有三嗪结构的恶唑类化合物应用于OLED器件。
5.根据权利要求4所述的一种含有三嗪结构的恶唑类化合物的应用，其特征在于，所述的含有三嗪结构的恶唑类化合物应用于OLED器件的空穴传输层材料、发光层材料或电子传输层材料。
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