CN116615421A - 新型化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents
新型化合物及包含其的有机发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116615421A CN116615421A CN202280007768.4A CN202280007768A CN116615421A CN 116615421 A CN116615421 A CN 116615421A CN 202280007768 A CN202280007768 A CN 202280007768A CN 116615421 A CN116615421 A CN 116615421A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- mmol
- added
- organic layer
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 437
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 265
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 79
- -1 phenylene, biphenyldiyl Chemical group 0.000 claims description 195
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 168
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 21
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 10
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 232
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 220
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 218
- MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N palladium;tritert-butylphosphane Chemical compound [Pd].CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 208
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 170
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 157
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 156
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 108
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 108
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 107
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 87
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 79
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 78
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 64
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 56
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 46
- SRAVIZMCTAMOEM-UHFFFAOYSA-N C1(Br)=C2C=CC=CC2=CC(=C1N)Cl Chemical compound C1(Br)=C2C=CC=CC2=CC(=C1N)Cl SRAVIZMCTAMOEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 31
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 29
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 28
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 27
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 27
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 description 23
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 20
- 239000000463 material Substances 0.000 description 20
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 19
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 14
- JPVUWCPKMYXOKW-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzoyl chloride Chemical compound C1=CC(C(=O)Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1 JPVUWCPKMYXOKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XNLBCXGRQWUJLU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)Cl)=CC=C21 XNLBCXGRQWUJLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 3
- WFXWTSQWYVXYSE-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chloronaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC2=C(Br)C(N)=CC(Cl)=C21 WFXWTSQWYVXYSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FTPNBEWXFMRNLK-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-chloronaphthalen-1-amine Chemical compound BrC1=C(C2=CC=CC=C2C(=C1)Cl)N FTPNBEWXFMRNLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOGATGTWOPWVPJ-UHFFFAOYSA-N NC(C(C(C=C1)=C2)=CC=C2Cl)=C1Br Chemical compound NC(C(C(C=C1)=C2)=CC=C2Cl)=C1Br GOGATGTWOPWVPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VQVSBNQUELYGSV-UHFFFAOYSA-N NC(C(C(C=C1)=CC=C2)=C2Cl)=C1Br Chemical compound NC(C(C(C=C1)=CC=C2)=C2Cl)=C1Br VQVSBNQUELYGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UULAGROBBODJMZ-UHFFFAOYSA-N NC(C1=CC(Cl)=CC=C1C=C1)=C1Br Chemical compound NC(C1=CC(Cl)=CC=C1C=C1)=C1Br UULAGROBBODJMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QCKUYAYCFYSYQK-UHFFFAOYSA-N NC(C1=CC=CC(Cl)=C1C=C1)=C1Br Chemical compound NC(C1=CC=CC(Cl)=C1C=C1)=C1Br QCKUYAYCFYSYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JLHMOKIUHVJMKE-UHFFFAOYSA-N NC(C1=CC=CC=C1C=C1Cl)=C1Br Chemical compound NC(C1=CC=CC=C1C=C1Cl)=C1Br JLHMOKIUHVJMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UALYUEWZCMLWKD-UHFFFAOYSA-N NC(C=CC(C1=C2)=CC=C2Cl)=C1Br Chemical compound NC(C=CC(C1=C2)=CC=C2Cl)=C1Br UALYUEWZCMLWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JCNCGMJQXCBCMI-UHFFFAOYSA-N NC(C=CC(C1=CC=C2)=C2Cl)=C1Br Chemical compound NC(C=CC(C1=CC=C2)=C2Cl)=C1Br JCNCGMJQXCBCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YPAJDIXJUQMCBB-UHFFFAOYSA-N NC(C=CC1=CC(Cl)=CC=C11)=C1Br Chemical compound NC(C=CC1=CC(Cl)=CC=C11)=C1Br YPAJDIXJUQMCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HNVMKSRYIIHVAT-UHFFFAOYSA-N NC(C=CC1=CC=CC(Cl)=C11)=C1Br Chemical compound NC(C=CC1=CC=CC(Cl)=C11)=C1Br HNVMKSRYIIHVAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]-N,1-dimethylcyclopentane-1-carboxamide Chemical compound BrC1=NN(C2=NC(=NC=C21)N[C@H]1C[C@@](CC1)(C(=O)NC)C)C1=CC=C(C=C1)C=1SC(=NN=1)C ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N 0.000 description 2
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 2
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 2
- GCTFTMWXZFLTRR-GFCCVEGCSA-N (2r)-2-amino-n-[3-(difluoromethoxy)-4-(1,3-oxazol-5-yl)phenyl]-4-methylpentanamide Chemical compound FC(F)OC1=CC(NC(=O)[C@H](N)CC(C)C)=CC=C1C1=CN=CO1 GCTFTMWXZFLTRR-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 2
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 description 2
- YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-amino-8-[(4-phenylphenyl)methylamino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1CNC1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N 0.000 description 2
- VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-acetamido-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4,4-dimethylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid Chemical compound NC(=N)NCCC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(C)=O VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N 0.000 description 2
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 2
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 2
- UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N (3ar,5s,6s,7r,7ar)-5-(difluoromethyl)-2-(ethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3ah-pyrano[3,2-d][1,3]thiazole-6,7-diol Chemical compound S1C(NCC)=N[C@H]2[C@@H]1O[C@H](C(F)F)[C@@H](O)[C@@H]2O UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N 0.000 description 2
- OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N (3r)-7-[(1s,2s,4ar,6s,8s)-2,6-dimethyl-8-[(2s)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-hydroxy-5-oxoheptanoic acid Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@H](CCC(=O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C2[C@@H](OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@@H](C)C[C@@H]21 OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N 0.000 description 2
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 2
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 description 2
- YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N (4R)-5-[(6-bromo-3-methyl-2-pyrrolidin-1-ylquinoline-4-carbonyl)amino]-4-(2-chlorophenyl)pentanoic acid Chemical compound CC1=C(C2=C(C=CC(=C2)Br)N=C1N3CCCC3)C(=O)NC[C@H](CCC(=O)O)C4=CC=CC=C4Cl YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 2
- STPKWKPURVSAJF-LJEWAXOPSA-N (4r,5r)-5-[4-[[4-(1-aza-4-azoniabicyclo[2.2.2]octan-4-ylmethyl)phenyl]methoxy]phenyl]-3,3-dibutyl-7-(dimethylamino)-1,1-dioxo-4,5-dihydro-2h-1$l^{6}-benzothiepin-4-ol Chemical compound O[C@H]1C(CCCC)(CCCC)CS(=O)(=O)C2=CC=C(N(C)C)C=C2[C@H]1C(C=C1)=CC=C1OCC(C=C1)=CC=C1C[N+]1(CC2)CCN2CC1 STPKWKPURVSAJF-LJEWAXOPSA-N 0.000 description 2
- IOQORVDNYPOZPL-VQTJNVASSA-N (5S,6R)-5-(4-chlorophenyl)-6-cyclopropyl-3-[6-methoxy-5-(4-methylimidazol-1-yl)pyridin-2-yl]-5,6-dihydro-2H-1,2,4-oxadiazine Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)[C@@H]1NC(=NO[C@@H]1C1CC1)C1=NC(=C(C=C1)N1C=NC(=C1)C)OC IOQORVDNYPOZPL-VQTJNVASSA-N 0.000 description 2
- VUEGYUOUAAVYAS-JGGQBBKZSA-N (6ar,9s,10ar)-9-(dimethylsulfamoylamino)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4h-indolo[4,3-fg]quinoline Chemical compound C1=CC([C@H]2C[C@@H](CN(C)[C@@H]2C2)NS(=O)(=O)N(C)C)=C3C2=CNC3=C1 VUEGYUOUAAVYAS-JGGQBBKZSA-N 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- ZYZCALPXKGUGJI-DDVDASKDSA-M (e,3r,5s)-7-[3-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-5-propan-2-ylimidazol-4-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoate Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N1C(\C=C\[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C(C(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 ZYZCALPXKGUGJI-DDVDASKDSA-M 0.000 description 2
- DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N (z)-3-[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazol-1-yl]-n'-pyrazin-2-ylprop-2-enehydrazide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C2=NN(\C=C/C(=O)NNC=3N=CC=NC=3)C=N2)=C1 DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N 0.000 description 2
- KKHFRAFPESRGGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-7-[3-(n-methylanilino)propyl]purine-2,6-dione Chemical compound C1=NC=2N(C)C(=O)N(C)C(=O)C=2N1CCCN(C)C1=CC=CC=C1 KKHFRAFPESRGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 description 2
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 2
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 2
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 2
- QXOGPTXQGKQSJT-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-[4-(3,4-dimethylphenyl)sulfanylanilino]-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound Cc1ccc(Sc2ccc(Nc3cc(c(N)c4C(=O)c5ccccc5C(=O)c34)S(O)(=O)=O)cc2)cc1C QXOGPTXQGKQSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-3-[(3-fluorophenyl)sulfonylamino]-n-(3-methoxy-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)benzamide Chemical compound C1=C2C(OC)=NNC2=NC=C1NC(=O)C(C=1F)=C(F)C=CC=1NS(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQMZXMVHHKXGTM-UHFFFAOYSA-N 2-(1-adamantyl)-n-[2-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]quinolin-5-yl]acetamide Chemical compound C1C(C2)CC(C3)CC2CC13CC(=O)NC1=CC=CC2=NC(NCCNCCO)=CC=C21 FQMZXMVHHKXGTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCUXVXLUOHDHKK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminopyrimidin-4-yl)-4-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound ClC1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C(N)=O)SC(C=2N=C(N)N=CC=2)=N1 VCUXVXLUOHDHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEBYEVQKHRUYPE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-5-[(1-methylpyrazol-3-yl)methyl]-4-[[methyl(pyridin-3-ylmethyl)amino]methyl]-1h-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3,6-dione Chemical compound C1=CN(C)N=C1CN1C(=O)C=C2NN(C=3C(=CC=CC=3)Cl)C(=O)C2=C1CN(C)CC1=CC=CN=C1 QEBYEVQKHRUYPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(2-cyclopropylethoxy)-9-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1h-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]-5-fluorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC(CC(C)(O)C)=CC=C3C=3NC(C=4C(=CC(F)=CC=4C#N)C#N)=NC=3C2=CC=C1OCCC1CC1 PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 2-[[4-(2,2-difluoropropoxy)pyrimidin-5-yl]methylamino]-4-[[(1R,4S)-4-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexyl]amino]pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound FC(COC1=NC=NC=C1CNC1=NC=C(C(=N1)N[C@H]1CC([C@H](CC1)O)(C)C)C#N)(C)F FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 0.000 description 2
- VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 2-acetyloxybenzoic acid;[(2s,3r)-4-(dimethylamino)-3-methyl-1,2-diphenylbutan-2-yl] propanoate;1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O.CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C.C([C@](OC(=O)CC)([C@H](C)CN(C)C)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 0.000 description 2
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 2
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 2
- NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynylpurin-8-one Chemical compound NC1=NC=C2N(C(N(C2=N1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 0.000 description 2
- LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-[6-methoxy-4-[(3-phenylmethoxyphenyl)methoxy]-1-benzofuran-2-yl]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Chemical compound N1=C2SC(OC)=NN2C=C1C(OC1=CC(OC)=C2)=CC1=C2OCC(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC=C1 LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFRAKBCRUYUFNT-UHFFFAOYSA-N 3,8-dicyclohexyl-2,4,7,9-tetrahydro-[1,3]oxazino[5,6-h][1,3]benzoxazine Chemical compound C1CCCCC1N1CC(C=CC2=C3OCN(C2)C2CCCCC2)=C3OC1 DFRAKBCRUYUFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 2
- WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 4-[[(1s)-2-[(e)-3-[3-chloro-2-fluoro-6-(tetrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoyl]-5-(4-methyl-2-oxopiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-1-carbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound O=C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=C1CCN(C(=O)\C=C\C=1C(=CC=C(Cl)C=1F)N1N=NN=C1)[C@@H]2C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 0.000 description 2
- MPMKMQHJHDHPBE-RUZDIDTESA-N 4-[[(2r)-1-(1-benzothiophene-3-carbonyl)-2-methylazetidine-2-carbonyl]-[(3-chlorophenyl)methyl]amino]butanoic acid Chemical compound O=C([C@@]1(N(CC1)C(=O)C=1C2=CC=CC=C2SC=1)C)N(CCCC(O)=O)CC1=CC=CC(Cl)=C1 MPMKMQHJHDHPBE-RUZDIDTESA-N 0.000 description 2
- VKLKXFOZNHEBSW-UHFFFAOYSA-N 5-[[3-[(4-morpholin-4-ylbenzoyl)amino]phenyl]methoxy]pyridine-3-carboxamide Chemical compound O1CCN(CC1)C1=CC=C(C(=O)NC=2C=C(COC=3C=NC=C(C(=O)N)C=3)C=CC=2)C=C1 VKLKXFOZNHEBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 5-chloro-2-[4-[(1r,2s)-2-[2-(5-methylsulfonylpyridin-2-yl)oxyethyl]cyclopropyl]piperidin-1-yl]pyrimidine Chemical compound N1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1OCC[C@H]1[C@@H](C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=CN=2)C1 XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 0.000 description 2
- RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 6-(3-fluorophenyl)-3-methyl-7-[(1s)-1-(7h-purin-6-ylamino)ethyl]-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one Chemical compound C=1([C@@H](NC=2C=3N=CNC=3N=CN=2)C)N=C2SC=C(C)N2C(=O)C=1C1=CC=CC(F)=C1 RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 0.000 description 2
- GDUANFXPOZTYKS-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-8-[(2,6-difluoro-4-methoxybenzoyl)amino]-4-oxochromene-2-carboxylic acid Chemical compound FC1=CC(OC)=CC(F)=C1C(=O)NC1=CC(Br)=CC2=C1OC(C(O)=O)=CC2=O GDUANFXPOZTYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCCNBKFJYUWLEX-UHFFFAOYSA-N 7-(6-methoxypyridin-3-yl)-1-(2-propoxyethyl)-3-(pyrazin-2-ylmethylamino)pyrido[3,4-b]pyrazin-2-one Chemical compound O=C1N(CCOCCC)C2=CC(C=3C=NC(OC)=CC=3)=NC=C2N=C1NCC1=CN=CC=N1 HCCNBKFJYUWLEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 2
- XASOHFCUIQARJT-UHFFFAOYSA-N 8-methoxy-6-[7-(2-morpholin-4-ylethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1-one Chemical compound C(N1C(=O)C2=C(OC)C=C(C=3N4C(=NC=3)C=C(C=C4)OCCN3CCOCC3)C=C2CC1)C(F)(F)F XASOHFCUIQARJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N 0.000 description 2
- OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N Chemical compound C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 2
- KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O Chemical compound CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N 0.000 description 2
- PKMUHQIDVVOXHQ-HXUWFJFHSA-N C[C@H](C1=CC(C2=CC=C(CNC3CCCC3)S2)=CC=C1)NC(C1=C(C)C=CC(NC2CNC2)=C1)=O Chemical compound C[C@H](C1=CC(C2=CC=C(CNC3CCCC3)S2)=CC=C1)NC(C1=C(C)C=CC(NC2CNC2)=C1)=O PKMUHQIDVVOXHQ-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 2
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 2
- 229940127007 Compound 39 Drugs 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N N-[(2R,3S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(1,4-dimethyl-2-oxoquinolin-7-yl)-6-oxopiperidin-3-yl]-2-methylpropane-1-sulfonamide Chemical compound CC(C)CS(=O)(=O)N[C@H]1CCC(=O)N([C@@H]1c1ccc(Cl)cc1)c1ccc2c(C)cc(=O)n(C)c2c1 LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N 0.000 description 2
- AVYVHIKSFXVDBG-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-N-hydroxy-2,2-dimethylbutanamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(C(C(CC)(C)C)=O)O AVYVHIKSFXVDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 2
- QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O Chemical compound N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N 0.000 description 2
- PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N Sitafloxacin Chemical compound C([C@H]1N)N(C=2C(=C3C(C(C(C(O)=O)=CN3[C@H]3[C@H](C3)F)=O)=CC=2F)Cl)CC11CC1 PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 2
- SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(OCC2=CC=C(CN3[C@H](CCC3)CO)C=C2)C=CC=1 SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N 0.000 description 2
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 2
- PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N [(3r,4ar,5s,6s,6as,10s,10ar,10bs)-3-ethenyl-10,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-6-(2-pyridin-2-ylethylcarbamoyloxy)-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2h-benzo[f]chromen-5-yl] acetate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(O[C@](C)(CC(=O)[C@]2(O)[C@@]2(C)[C@@H](O)CCC(C)(C)[C@@H]21)C=C)C)OC(=O)C)C(=O)NCCC1=CC=CC=N1 PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 2
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 2
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 2
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 2
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 2
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 2
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 2
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 2
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 description 2
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 description 2
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 2
- 229940127573 compound 38 Drugs 0.000 description 2
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 description 2
- 229940125936 compound 42 Drugs 0.000 description 2
- 229940125844 compound 46 Drugs 0.000 description 2
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 229940126545 compound 53 Drugs 0.000 description 2
- 229940127113 compound 57 Drugs 0.000 description 2
- 229940125900 compound 59 Drugs 0.000 description 2
- 229940126179 compound 72 Drugs 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N enpatoran Chemical compound N[C@H]1CN(C[C@H](C1)C(F)(F)F)C1=C2C=CC=NC2=C(C=C1)C#N BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N 0.000 description 2
- GWNFQAKCJYEJEW-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-[8-[[4-methyl-5-[(3-methyl-4-oxophthalazin-1-yl)methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]octanoylamino]benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC(NC(=O)CCCCCCCSC2=NN=C(CC3=NN(C)C(=O)C4=CC=CC=C34)N2C)=CC=C1 GWNFQAKCJYEJEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- ZBELDPMWYXDLNY-UHFFFAOYSA-N methyl 9-(4-bromo-2-fluoroanilino)-[1,3]thiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carboximidate Chemical compound C12=C3SC(C(=N)OC)=NC3=CC=C2N=CN=C1NC1=CC=C(Br)C=C1F ZBELDPMWYXDLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- VQSRKMNBWMHJKY-YTEVENLXSA-N n-[3-[(4ar,7as)-2-amino-6-(5-fluoropyrimidin-2-yl)-4,4a,5,7-tetrahydropyrrolo[3,4-d][1,3]thiazin-7a-yl]-4-fluorophenyl]-5-methoxypyrazine-2-carboxamide Chemical compound C1=NC(OC)=CN=C1C(=O)NC1=CC=C(F)C([C@@]23[C@@H](CN(C2)C=2N=CC(F)=CN=2)CSC(N)=N3)=C1 VQSRKMNBWMHJKY-YTEVENLXSA-N 0.000 description 2
- YGBMCLDVRUGXOV-UHFFFAOYSA-N n-[6-[6-chloro-5-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]pyridin-3-yl]-1,3-benzothiazol-2-yl]acetamide Chemical compound C1=C2SC(NC(=O)C)=NC2=CC=C1C(C=1)=CN=C(Cl)C=1NS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 YGBMCLDVRUGXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N nazartinib Chemical compound C1N(C(=O)/C=C/CN(C)C)CCCC[C@H]1N1C2=C(Cl)C=CC=C2N=C1NC(=O)C1=CC=NC(C)=C1 IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N ombitasvir Chemical compound COC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NC1=CC=C([C@H]2N([C@@H](CC2)C=2C=CC(NC(=O)[C@H]3N(CCC3)C(=O)[C@@H](NC(=O)OC)C(C)C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C=C1 PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N 0.000 description 2
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 2
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M sodium lauroyl sarcosinate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC([O-])=O KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-10-one Chemical compound C1=CNC2=C3C(=O)C=CC=C3C=CC2=C1 ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004959 2,6-naphthylene group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([*:1])=C([H])C([H])=C2C([H])=C1[*:2] 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical compound N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-methyl-5-pyridin-4-yl-1,2,4-triazol-3-yl)methylamino]-n-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide Chemical compound N=1N=C(C=2C=CN=CC=2)N(C)C=1CNC(C=1)=CC=CC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1C(F)(F)F WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical class C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical compound [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical compound C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical group 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinolin-10-ol zinc Chemical compound [Zn].Oc1cccc2ccc3cccnc3c12.Oc1cccc2ccc3cccnc3c12 IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N butylphosphane Chemical compound CCCCP DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006757 chemical reactions by type Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IURRXCRWRKQLGC-UHFFFAOYSA-N copper;quinolin-8-ol Chemical compound [Cu].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 IURRXCRWRKQLGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000002720 diazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K gallium trichloride Chemical compound Cl[Ga](Cl)Cl UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- AMTZBMRZYODPHS-UHFFFAOYSA-N manganese;quinolin-8-ol Chemical compound [Mn].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 AMTZBMRZYODPHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- WSRHMJYUEZHUCM-UHFFFAOYSA-N perylene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical class C=12C3=CC=CC2=CC=CC=1C1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O WSRHMJYUEZHUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- DLJHXMRDIWMMGO-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol;zinc Chemical compound [Zn].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 DLJHXMRDIWMMGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/84—Naphthothiazoles
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
- H10K50/181—Electron blocking layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本说明书涉及由化学式1或化学式2表示的化合物、以及有机发光器件，该有机发光器件是包括第一电极、第二电极、以及设置在上述第一电极与第二电极之间的1层以上的有机物层的有机发光器件，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1或2表示的化合物。
Description
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2021年2月24日的韩国专利申请第10-2021-0024930号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及新型化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此正在进行大量的研究。
有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对于用于如上所述的有机发光器件的有机物，持续要求开发新的材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献0001)韩国专利公开号第10-2000-0051826
发明内容
技术课题
本发明涉及新型化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本发明提供由下述化学式1或化学式2表示的化合物：
[化学式1]
[化学式2]
在上述化学式1和2中，
Ar为取代或未取代的C6-60芳基，
R1至R6中的一个为由下述化学式3表示的取代基，其余各自独立地为氢或氘，
[化学式3]
在上述化学式3中，
L为单键；取代或未取代的C6-60亚芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个的C2-60亚杂芳基，
L1和L2各自独立地为单键；取代或未取代的C6-60亚芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个的C2-60亚杂芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个的C2-60杂芳基，
但，R5或R6为由上述化学式3表示的取代基时，
L1为取代或未取代的C6-60亚芳基，Ar1为取代或未取代的C8-60芳基，或者
L1为单键；或者取代或未取代的C6-60亚芳基，Ar1为取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个的C2-60杂芳基。
另外，本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1或化学式2表示的化合物。
发明效果
由上述的化学式1或化学式2表示的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料，在有机发光器件中可以实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。特别是，由上述的化学式1或化学式2表示的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输、或者电子注入的材料。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光器件的例子。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
在本说明书中，表示与其它取代基连接的键。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基芳基硫基/> 烷基磺酰基/>芳基磺酰基/>甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含N、O和S原子中的1个以上的杂环基中的1个以上的取代基取代或未被取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未被取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
在本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状的烷基、或者碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以成为
等。但并不限定于此。
在本说明书中，杂环基是包含O、N、Si和S中的1个以上作为杂元素的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异/>唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不仅限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述的芳基的例示相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的例示相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用上述的关于杂环基的说明。在本说明书中，芳烯基中的烯基与上述的烯基的例示相同。在本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于芳基的说明。在本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。在本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述的关于芳基或环烷基的说明。在本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。
在上述化学式1和2中，一个以上的氢可以取代为氘。
优选地，Ar为取代或未取代的C6-12芳基。更优选地，Ar为苯基、联苯基或萘基。
优选地，L为单键、或者取代或未取代的C6-12亚芳基。更优选地，L为单键、亚苯基、联苯二基、三联苯二基、亚萘基、或-(亚苯基)-(亚萘基)-。更优选地，L为单键、1,4-亚苯基、4,4'-联苯二基、或2,6-亚萘基。
优选地，L1和L2各自独立地为单键、或者取代或未取代的C6-12亚芳基。优选地，L1和L2各自独立地为单键、亚苯基、或联苯二基。更优选地，L1和L2各自独立地为单键、1,4-亚苯基、或4,4'-联苯二基。
优选地，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、萘基苯基、苯基萘基、菲基、二甲基芴基、二苯基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9H-咔唑-9-基、或9-苯基-9H-咔唑基。
优选地，R1至R4中的一个为由上述化学式3表示的取代基，其余各自独立地为氢或氘；R5和R6各自独立地为氢或氘。
优选地，R1至R4各自独立地为氢或氘；R5和R6中的一个为由上述化学式3表示的取代基，其余为氢或氘。在这里，优选地，L1为亚苯基或联苯二基，Ar1为联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二甲基芴基、或二苯基芴基；或者L1为单键、亚苯基、或联苯二基，Ar1为二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9H-咔唑-9-基、或9-苯基-9H-咔唑基。更优选地，Ar1和Ar2各自独立地为三联苯基、萘基、菲基、二甲基芴基、二苯基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9H-咔唑-9-基、或9-苯基-9H-咔唑基。或者，优选地，Ar1为苯基，Ar2为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9H-咔唑-9-基、或9-苯基-9H-咔唑基；或者Ar1为联苯基，Ar2为三联苯基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9H-咔唑-9-基、或9-苯基-9H-咔唑基。在这里，优选地，L1和L2各自独立地为单键、亚苯基、或联苯二基，更优选地，L1和L2各自独立地为单键、1,4-亚苯基、或4,4'-联苯二基。
由上述化学式1或上述化学式2表示的化合物的代表性的例子如下所示：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
另外，本发明如下述反应式1所示提供由上述化学式1表示的化合物中R1为化学式3的化合物的制造方法，除此以外其余的由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物也可以通过类似的方法进行制造。
[反应式1]
在上述反应式1和2中，除了X和Y以外的其余定义与上述的定义相同，X为卤素，优选为溴或氯，Y在L为单键时为氢，在L不为单键时为-B(OH)2。上述反应式1为胺取代反应或铃木偶联反应，优选在钯催化剂和碱的存在下进行，用于各反应的反应基团可以根据本领域中已知的技术进行变更。上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
另外，本发明提供包含由上述化学式1或上述化学式2表示的化合物的有机发光器件。作为一个例子，本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1或上述化学式2表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量的有机层。
另外，上述有机物层可以包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1或上述化学式2表示的化合物。特别是，根据本发明的化合物可以用作发光层的掺杂剂。
另外，上述有机物层可以包括电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含由上述化学式1或上述化学式2表示的化合物。
另外，上述电子传输层、电子注入层、或者同时进行电子传输和电子注入的层包含由上述化学式1或上述化学式2表示的化合物。
另外，上述有机物层包括发光层和电子传输层，上述电子传输层可以包含由上述化学式1或上述化学式2表示的化合物。
另外，根据本发明的有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。此外，根据本发明的有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。例如，根据本发明的一实施例的有机发光器件的结构例示于图1和2。
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1或上述化学式2表示的化合物可以包含在上述发光层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1或上述化学式2表示的化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的1层以上中。
根据本发明的有机发光器件除了上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1或上述化学式2表示的化合物以外，可以利用本技术领域中已知的材料和方法进行制造。此外，上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
另外，由上述化学式1或上述化学式2表示的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(WO 2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。
作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极，或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highestoccupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，且在各情况下均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物和含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
由上述化学式1或2表示的化合物及包含其的有机发光器件的制造在下面的实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
[制造例]
制造例1：化合物AA的制造
在氮气氛下，将1-溴-3-氯萘-2-胺(15g，58.5mmol)和苄基氯(9.9g，70.2mmol)加入到氯仿(300ml)中，搅拌。然后，滴加吡啶(6.9g，87.7mmol)。在常温下，反应9小时后，加入乙醇(600ml)，进行固体化。过滤固体后，将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17.4g的化合物AA_P1。(收率83％，MS:[M+H]+＝360)
在氮气氛下，将化合物AA_P1(15g，41.6mmol)和五硫化二磷(9.2g，41.6mmol)加入到吡啶(150ml)中，搅拌及回流。反应10小时后，冷却至常温，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了8.3g的化合物AA_P2。(收率53％，MS:[M+H]+＝376)
在氮气氛下，将化合物AA_P2(15g，39.8mmol)和碳酸钾(16.5g，119.5mmol)加入到DMF(150ml)中，搅拌及回流。然后，充分搅拌后，投入碘化铜(0.1g，0.4mmol)和1,10-菲咯啉(0.1g，0.8mmol)。反应11小时后，冷却至常温后，倒入水(300ml)中，进行固体化。过滤固体后，将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了8.8g的化合物AA。(收率75％，MS:[M+H]+＝296)
制造例2：化合物AB的制造
使用1-溴-4-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物AB。
制造例3：化合物AC的制造
使用1-溴-5-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物AC。
制造例4：化合物AD的制造
使用1-溴-6-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物AD。
制造例5：化合物AE的制造
使用1-溴-7-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物AE。
制造例6：化合物AF的制造
使用1-溴-8-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物AF。
制造例7：化合物AG的制造
使用[1,1'-联苯]-4-碳酰氯代替苄基氯，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物AG。
制造例8：化合物AH的制造
使用[1,1'-联苯]-4-碳酰氯代替苄基氯，使用1-溴-4-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物AH。
制造例9：化合物AI的制造
使用[1,1'-联苯]-4-碳酰氯代替苄基氯，使用1-溴-5-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物AH。
制造例10：化合物AJ的制造
使用[1,1'-联苯]-4-碳酰氯代替苄基氯，使用1-溴-6-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物AJ。
制造例11：化合物AK的制造
使用[1,1'-联苯]-4-碳酰氯代替苄基氯，使用1-溴-7-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物AK。
制造例12：化合物AL的制造
使用[1,1'-联苯]-4-碳酰氯代替苄基氯，使用1-溴-8-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物AL。
制造例13：化合物AM的制造
使用2-萘甲酰氯代替苄基氯，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物AM。
制造例14：化合物AN的制造
使用2-萘甲酰氯代替苄基氯，使用1-溴-4-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物AN。
制造例15：化合物AO的制造
使用2-萘甲酰氯代替苄基氯，使用1-溴-5-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物AO。
制造例16：化合物AP的制造
使用2-萘甲酰氯代替苄基氯，使用1-溴-6-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物AP。
制造例17：化合物AQ的制造
使用2-萘甲酰氯代替苄基氯，使用1-溴-7-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物AQ。
制造例18：化合物AR的制造
使用2-萘甲酰氯代替苄基氯，使用1-溴-8-氯萘-2-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物AR。
制造例19：化合物BA的制造
使用2-溴-3-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物BA。
制造例20：化合物BB的制造
使用2-溴-4-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物BB。
制造例21：化合物BC的制造
使用2-溴-5-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物BC。
制造例22：化合物BD的制造
使用2-溴-6-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物BD。
制造例23：化合物BE的制造
使用2-溴-7-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物BE。
制造例24：化合物BF的制造
使用2-溴-8-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物BF。
制造例25：化合物BG的制造
/>
使用[1,1'-联苯]-4-碳酰氯代替苄基氯，使用2-溴-3-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物BG。
制造例26：化合物BH的制造
使用[1,1'-联苯]-4-碳酰氯代替苄基氯，使用2-溴-4-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物BH。
制造例27：化合物BI的制造
使用[1,1'-联苯]-4-碳酰氯代替苄基氯，使用2-溴-5-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物BI。
制造例28：化合物BJ的制造
使用[1,1'-联苯]-4-碳酰氯代替苄基氯，使用2-溴-6-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物BJ。
制造例29：化合物BK的制造
使用[1,1'-联苯]-4-碳酰氯代替苄基氯，使用2-溴-7-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物BK。
制造例30：化合物BL的制造
使用[1,1'-联苯]-4-碳酰氯代替苄基氯，使用2-溴-8-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物BL。
制造例31：化合物BM的制造
使用2-萘甲酰氯代替苄基氯，使用2-溴-3-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物BM。
制造例32：化合物BN的制造
使用2-萘甲酰氯代替苄基氯，使用2-溴-4-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物BN。
制造例33：化合物BO的制造
使用2-萘甲酰氯代替苄基氯，使用2-溴-5-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物BO。
制造例34：化合物BP的制造
使用2-萘甲酰氯代替苄基氯，使用2-溴-6-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物BP。
制造例35：化合物BQ的制造
使用2-萘甲酰氯代替苄基氯，使用2-溴-7-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物BQ。
制造例36：化合物BR的制造
使用2-萘甲酰氯代替苄基氯，使用2-溴-8-氯萘-1-胺代替1-溴-3-氯萘-2-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物BR。
[实施例]
实施例1：化合物1的制造
在氮气氛下，将化合物AA(10g，33.8mmol)、化合物胺1(15.1g，33.8mmol)、叔丁醇钠(10.8g，50.7mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了12.2g的化合物1。(收率51％，MS:[M+H]+＝707)
实施例2：化合物2的制造
在氮气氛下，将化合物AB(10g，33.8mmol)、化合物胺2(12.2g，33.8mmol)、叔丁醇钠(10.8g，50.7mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.5g的化合物2。(收率50％，MS:[M+H]+＝621)
实施例3：化合物3的制造
在氮气氛下，将化合物AC(10g，33.8mmol)、化合物胺3(15.1g，33.8mmol)、叔丁醇钠(10.8g，50.7mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了13.1g的化合物3。(收率55％，MS:[M+H]+＝707)
实施例4：化合物4的制造
在氮气氛下，将化合物AF(10g，33.8mmol)、化合物胺4(11.7g，33.8mmol)、叔丁醇钠(10.8g，50.7mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了11.2g的化合物4。(收率55％，MS:[M+H]+＝605)
实施例5：化合物5的制造
在氮气氛下，将化合物AE(10g，33.8mmol)、化合物胺5(11.3g，33.8mmol)、叔丁醇钠(10.8g，50.7mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.4g的化合物5。(收率52％，MS:[M+H]+＝595)
实施例6：化合物6的制造
在氮气氛下，将化合物AE(10g，33.8mmol)、化合物胺6(12.6g，33.8mmol)、叔丁醇钠(10.8g，50.7mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.7g的化合物6。(收率50％，MS:[M+H]+＝631)
实施例7：化合物7的制造
在氮气氛下，将化合物AD(10g，33.8mmol)、化合物胺7(10g，33.8mmol)、叔丁醇钠(10.8g，50.7mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了9.9g的化合物7。(收率53％，MS:[M+H]+＝555)
实施例8：化合物8的制造
在氮气氛下，将化合物AA(15g，50.7mmol)和化合物胺8(24.2g，53.2mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21g，152.1mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了18.4g的化合物8。(收率54％，MS:[M+H]+＝671)
实施例9：化合物9的制造
在氮气氛下，将化合物AC(15g，50.7mmol)和化合物胺9(28.2g，53.2mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21g，152.1mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了20.8g的化合物9。(收率55％，MS:[M+H]+＝746)
实施例10：化合物10的制造
在氮气氛下，将化合物AB(15g，50.7mmol)和化合物胺10(28.2g，53.2mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21g，152.1mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了18.9g的化合物10。(收率50％，MS:[M+H]+＝746)
实施例11：化合物11的制造
在氮气氛下，将化合物AD(15g，50.7mmol)和化合物胺11(23.5g，53.2mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21g，152.1mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了18.3g的化合物11。(收率55％，MS:[M+H]+＝657)
实施例12：化合物12的制造
在氮气氛下，将化合物AD(15g，50.7mmol)和化合物胺12(28.8g，53.2mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21g，152.1mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了19.9g的化合物12。(收率52％，MS:[M+H]+＝757)
实施例13：化合物13的制造
在氮气氛下，将化合物AE(15g，50.7mmol)和化合物胺13(22.1g，53.2mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21g，152.1mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17.6g的化合物13。(收率55％，MS:[M+H]+＝632)
实施例14：化合物14的制造
在氮气氛下，将化合物AE(15g，50.7mmol)和化合物胺14(20.2g，53.2mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21g，152.1mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16.6g的化合物14。(收率55％，MS:[M+H]+＝595)
实施例15：化合物15的制造
在氮气氛下，将化合物AE(15g，50.7mmol)和化合物胺11(23.5g，53.2mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21g，152.1mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16.6g的化合物15。(收率50％，MS:[M+H]+＝657)
实施例16：化合物16的制造
在氮气氛下，将化合物AE(15g，50.7mmol)和化合物胺15(28.2g，53.2mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21g，152.1mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了20.8g的化合物16。(收率55％，MS:[M+H]+＝746)
实施例17：化合物17的制造
在氮气氛下，将化合物AF(15g，50.7mmol)和化合物胺16(26.4g，53.2mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21g，152.1mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了18.4g的化合物17。(收率51％，MS:[M+H]+＝711)
实施例18：化合物18的制造
在氮气氛下，将化合物AA(15g，50.7mmol)和化合物胺17(31.5g，53.2mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21g，152.1mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了22.5g的化合物18。(收率55％，MS:[M+H]+＝808)
实施例19：化合物19的制造
在氮气氛下，将化合物AB(15g，50.7mmol)和化合物胺18(34.3g，53.2mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21g，152.1mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了22.2g的化合物19。(收率51％，MS:[M+H]+＝860)
实施例20：化合物20的制造
在氮气氛下，将化合物AD(15g，50.7mmol)和化合物胺19(23.5g，53.2mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21g，152.1mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17g的化合物20。(收率51％，MS:[M+H]+＝657)
实施例21：化合物21的制造
在氮气氛下，将化合物AD(15g，50.7mmol)和化合物胺20(28.2g，53.2mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21g，152.1mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了19.9g的化合物21。(收率50％，MS:[M+H]+＝784)
实施例22：化合物22的制造
在氮气氛下，将化合物AE(15g，50.7mmol)和化合物胺21(22.1g，53.2mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21g，152.1mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16.9g的化合物22。(收率53％，MS:[M+H]+＝631)
实施例23：化合物23的制造
在氮气氛下，将化合物AE(15g，50.7mmol)和化合物胺21(22.1g，53.2mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21g，152.1mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16g的化合物23。(收率50％，MS:[M+H]+＝631)
实施例24：化合物24的制造
在氮气氛下，将化合物AH(10g，26.9mmol)、化合物胺23(10.7g，26.9mmol)、叔丁醇钠(8.6g，40.3mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.4g的化合物24g。(收率53％，MS:[M+H]+＝734)
实施例25：化合物25的制造
在氮气氛下，将化合物AJ(10g，26.9mmol)、化合物胺24(12g，26.9mmol)、叔丁醇钠(8.6g，40.3mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了11.2g的化合物25。(收率53％，MS:[M+H]+＝784)
实施例26：化合物26的制造
在氮气氛下，将化合物AJ(10g，26.9mmol)、化合物胺25(10g，26.9mmol)、叔丁醇钠(8.6g，40.3mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了9.7g的化合物26。(收率51％，MS:[M+H]+＝708)
实施例27：化合物27的制造
在氮气氛下，将化合物AK(10g，26.9mmol)、化合物胺26(9.4g，26.9mmol)、叔丁醇钠(8.6g，40.3mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了9.6g的化合物27。(收率52％，MS:[M+H]+＝685)
实施例28：化合物28的制造
在氮气氛下，将化合物AI(15g，40.3mmol)和化合物胺27(18.7g，42.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(16.7g，121mmol)溶解于水(50ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16.3g的化合物28。(收率55％，MS:[M+H]+＝734)
实施例29：化合物29的制造
在氮气氛下，将化合物AK(15g，40.3mmol)和化合物胺28(15.5g，42.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(16.7g，121mmol)溶解于水(50ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了14.3g的化合物29。(收率54％，MS:[M+H]+＝657)
实施例30：化合物30的制造
在氮气氛下，将化合物AG(15g，40.3mmol)和化合物胺29(24g，42.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(16.7g，121mmol)溶解于水(50ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17.3g的化合物30。(收率50％，MS:[M+H]+＝859)
实施例31：化合物31的制造
在氮气氛下，将化合物AI(15g，40.3mmol)和化合物胺30(20.8g，42.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(16.7g，121mmol)溶解于水(50ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17.4g的化合物31。(收率55％，MS:[M+H]+＝783)
实施例32：化合物32的制造
在氮气氛下，将化合物AJ(15g，40.3mmol)和化合物胺31(21.9g，42.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(16.7g，121mmol)溶解于水(50ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17.3g的化合物32。(收率53％，MS:[M+H]+＝809)
实施例33：化合物33的制造
在氮气氛下，将化合物AK(15g，40.3mmol)和化合物胺32(24g，42.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(16.7g，121mmol)溶解于水(50ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17.7g的化合物33。(收率51％，MS:[M+H]+＝859)
实施例34：化合物34的制造
在氮气氛下，将化合物AL(15g，40.3mmol)和化合物胺33(21.9g，42.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(16.7g，121mmol)溶解于水(50ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17.3g的化合物34。(收率53％，MS:[M+H]+＝809)
实施例35：化合物35的制造
在氮气氛下，将化合物AI(15g，40.3mmol)和化合物胺34(21.4g，42.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(16.7g，121mmol)溶解于水(50ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16.1g的化合物35。(收率50％，MS:[M+H]+＝797)
实施例36：化合物36的制造
在氮气氛下，将化合物AH(15g，40.3mmol)和化合物胺35(21.8g，42.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(16.7g，121mmol)溶解于水(50ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16.3g的化合物36。(收率50％，MS:[M+H]+＝807)
实施例37：化合物37的制造
在氮气氛下，将化合物AQ(10g，28.9mmol)、化合物胺36(10.6g，28.9mmol)、叔丁醇钠(9.2g，43.4mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.7g的化合物37。(收率55％，MS:[M+H]+＝675)
实施例38：化合物38的制造
在氮气氛下，将化合物AQ(10g，28.9mmol)、化合物胺37(12.9g，28.9mmol)、叔丁醇钠(9.2g，43.4mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了11.6g的化合物38。(收率53％，MS:[M+H]+＝757)
实施例39：化合物39的制造
在氮气氛下，将化合物AQ(10g，28.9mmol)、化合物胺38(9.7g，28.9mmol)、叔丁醇钠(9.2g，43.4mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了9.7g的化合物39。(收率52％，MS:[M+H]+＝645)
实施例40：化合物40的制造
在氮气氛下，将化合物AN(15g，43.4mmol)和化合物胺39(23.6g，45.5mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(18g，130.1mmol)溶解于水(54ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17.3g的化合物40。(收率51％，MS:[M+H]+＝783)
实施例41：化合物41的制造
在氮气氛下，将化合物AQ(15g，43.4mmol)和化合物胺27(16.6g，45.5mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(18g，130.1mmol)溶解于水(54ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了13.7g的化合物41。(收率50％，MS:[M+H]+＝631)
实施例42：化合物42的制造
在氮气氛下，将化合物AR(15g，43.4mmol)和化合物胺40(20.1g，45.5mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(18g，130.1mmol)溶解于水(54ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16.5g的化合物42。(收率54％，MS:[M+H]+＝707)
实施例43：化合物43的制造
在氮气氛下，将化合物AP(15g，43.4mmol)和化合物胺41(26.5g，45.5mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(18g，130.1mmol)溶解于水(54ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了18.7g的化合物43。(收率51％，MS:[M+H]+＝847)
实施例44：化合物44的制造
在氮气氛下，将化合物AQ(15g，43.4mmol)和化合物胺42(22.4g，45.5mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(18g，130.1mmol)溶解于水(54ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17.7g的化合物44。(收率54％，MS:[M+H]+＝757)
实施例45：化合物45的制造
在氮气氛下，将化合物AN(15g，43.4mmol)和化合物胺43(25.8g，45.5mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(18g，130.1mmol)溶解于水(54ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了18.4g的化合物45。(收率51％，MS:[M+H]+＝834)
实施例46：化合物46的制造
在氮气氛下，将化合物AN(15g，43.4mmol)和化合物胺44(22.4g，45.5mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(18g，130.1mmol)溶解于水(54ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16.7g的化合物46。(收率51％，MS:[M+H]+＝757)
实施例47：化合物47的制造
在氮气氛下，将化合物AQ(15g，43.4mmol)和化合物胺45(25.8g，45.5mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(18g，130.1mmol)溶解于水(54ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了19.1g的化合物47。(收率53％，MS:[M+H]+＝833)
实施例48：化合物48的制造
在氮气氛下，将化合物AO(15g，43.4mmol)和化合物胺46(18.9g，45.5mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(18g，130.1mmol)溶解于水(54ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15.6g的化合物48。(收率53％，MS:[M+H]+＝681)
实施例49：化合物49的制造
在氮气氛下，将化合物AP(15g，43.4mmol)和化合物胺47(22.4g，45.5mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(18g，130.1mmol)溶解于水(54ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17.7g的化合物49。(收率54％，MS:[M+H]+＝757)
实施例50：化合物50的制造
在氮气氛下，将化合物BA(10g，33.9mmol)、化合物胺48(12.6g，33.9mmol)、叔丁醇钠(10.8g，50.8mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了11.3g的化合物50。(收率53％，MS:[M+H]+＝631)
实施例51：化合物51的制造
在氮气氛下，将化合物BA(10g，33.9mmol)、化合物胺49(13.5g，33.9mmol)、叔丁醇钠(10.8g，50.8mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了11.1g的化合物51。(收率50％，MS:[M+H]+＝657)
实施例52：化合物52的制造
在氮气氛下，将化合物BC(10g，33.9mmol)、化合物胺50(15.6g，33.9mmol)、叔丁醇钠(10.8g，50.8mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了12.2g的化合物52。(收率50％，MS:[M+H]+＝720)
实施例53：化合物53的制造
在氮气氛下，将化合物BB(10g，33.9mmol)、化合物胺51(14.4g，33.9mmol)、叔丁醇钠(10.8g，50.8mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了12.7g的化合物53。(收率55％，MS:[M+H]+＝684)
实施例54：化合物54的制造
在氮气氛下，将化合物BD(10g，33.9mmol)、化合物胺52(15.2g，33.9mmol)、叔丁醇钠(10.8g，50.8mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了12.7g的化合物54。(收率53％，MS:[M+H]+＝707)
实施例55：化合物55的制造
在氮气氛下，将化合物BE(10g，33.9mmol)、化合物胺53(13.5g，33.9mmol)、叔丁醇钠(10.8g，50.8mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了11.1g的化合物55。(收率50％，MS:[M+H]+＝657)
实施例56：化合物56的制造
在氮气氛下，将化合物BA(15g，50.8mmol)和化合物胺54(25.7g，53.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了18.4g的化合物56。(收率52％，MS:[M+H]+＝698)
实施例57：化合物57的制造
在氮气氛下，将化合物BC(15g，50.8mmol)和化合物胺55(23.6g，53.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了18g的化合物57。(收率54％，MS:[M+H]+＝658)
实施例58：化合物58的制造
在氮气氛下，将化合物BC(15g，50.8mmol)和化合物胺56(25.2g，53.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了19.2g的化合物58。(收率55％，MS:[M+H]+＝687)
实施例59：化合物59的制造
在氮气氛下，将化合物BF(15g，50.8mmol)和化合物胺57(31g，53.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了21.8g的化合物59。(收率54％，MS:[M+H]+＝796)
实施例60：化合物60的制造
在氮气氛下，将化合物BE(15g，50.8mmol)和化合物胺58(34.3g，53.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了21.8g的化合物60。(收率50％，MS:[M+H]+＝859)
实施例61：化合物61的制造
在氮气氛下，将化合物BE(15g，50.8mmol)和化合物胺59(21.1g，53.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17.1g的化合物61。(收率55％，MS:[M+H]+＝611)
实施例62：化合物62的制造
在氮气氛下，将化合物BC(15g，50.8mmol)和化合物胺60(28.3g，53.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了19.7g的化合物62。(收率52％，MS:[M+H]+＝746)
实施例63：化合物63的制造
在氮气氛下，将化合物BE(15g，50.8mmol)和化合物胺61(22.2g，53.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16.7g的化合物63。(收率52％，MS:[M+H]+＝631)
实施例64：化合物64的制造
在氮气氛下，将化合物BD(15g，50.8mmol)和化合物胺62(26.2g，53.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了10.9g的化合物64。(收率53％，MS:[M+H]+＝407)
实施例65：化合物65的制造
在氮气氛下，将化合物BD(15g，50.8mmol)和化合物胺63(21.6g，53.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16.7g的化合物65。(收率53％，MS:[M+H]+＝621)
实施例66：化合物66的制造
在氮气氛下，将化合物BF(15g，50.8mmol)和化合物胺64(29.9g，53.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了19.7g的化合物66。(收率50％，MS:[M+H]+＝776)
实施例67：化合物67的制造
/>
在氮气氛下，将化合物BC(15g，50.8mmol)和化合物胺65(30.3g，53.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了20.3g的化合物67。(收率51％，MS:[M+H]+＝783)
实施例68：化合物68的制造
在氮气氛下，将化合物BB(15g，50.8mmol)和化合物胺66(30.3g，53.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了21.5g的化合物68。(收率54％，MS:[M+H]+＝783)
实施例69：化合物69的制造
在氮气氛下，将化合物BB(15g，50.8mmol)和化合物胺67(27.6g，53.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了20.5g的化合物69。(收率55％，MS:[M+H]+＝733)
实施例70：化合物70的制造
在氮气氛下，将化合物BF(15g，50.8mmol)和化合物胺68(28.9g，53.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了19.2g的化合物70。(收率50％，MS:[M+H]+＝757)
实施例71：化合物71的制造
在氮气氛下，将化合物BE(15g，50.8mmol)和化合物胺69(30.3g，53.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了21.5g的化合物71。(收率54％，MS:[M+H]+＝783)
实施例72：化合物72的制造
在氮气氛下，将化合物BC(15g，50.8mmol)和化合物胺70(24.8g，53.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17.3g的化合物72。(收率50％，MS:[M+H]+＝681)
实施例73：化合物73的制造
在氮气氛下，将化合物BF(15g，50.8mmol)和化合物胺71(22.2g，53.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16.7g的化合物73。(收率52％，MS:[M+H]+＝631)
实施例74：化合物74的制造
在氮气氛下，将化合物BC(15g，50.8mmol)和化合物胺72(37g，53.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了23.1g的化合物74。(收率50％，MS:[M+H]+＝910)
实施例75：化合物75的制造
在氮气氛下，将化合物BD(15g，50.8mmol)和化合物胺73(34.4g，53.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解于水(63ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了24g的化合物75。(收率55％，MS:[M+H]+＝860)
实施例76：化合物76的制造
在氮气氛下，将化合物BG(10g，26.9mmol)、化合物胺74(10g，26.9mmol)、叔丁醇钠(8.6g，40.3mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.4g的化合物76。(收率55％，MS:[M+H]+＝707)
实施例77：化合物77的制造
在氮气氛下，将化合物BI(10g，26.9mmol)、化合物胺75(9g，26.9mmol)、叔丁醇钠(8.6g，40.3mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了9.9g的化合物77。(收率55％，MS:[M+H]+＝671)
实施例78：化合物78的制造
在氮气氛下，将化合物BK(10g，26.9mmol)、化合物胺76(11.3g，26.9mmol)、叔丁醇钠(8.6g，40.3mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.8g的化合物78。(收率53％，MS:[M+H]+＝757)
实施例79：化合物79的制造
在氮气氛下，将化合物BJ(10g，26.9mmol)、化合物胺77(10g，26.9mmol)、叔丁醇钠(8.6g，40.3mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.3g的化合物79。(收率54％，MS:[M+H]+＝708)
实施例80：化合物80的制造
在氮气氛下，将化合物BJ(15g，40.3mmol)和化合物胺78(15.5g，42.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(16.7g，121mmol)溶解于水(50ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了13.8g的化合物80。(收率52％，MS:[M+H]+＝657)
实施例81：化合物81的制造
在氮气氛下，将化合物BG(15g，40.3mmol)和化合物胺79(20.8g，42.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(16.7g，121mmol)溶解于水(50ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16.7g的化合物81。(收率53％，MS:[M+H]+＝783)
实施例82：化合物82的制造
在氮气氛下，将化合物BG(15g，40.3mmol)和化合物胺80(20.8g，42.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(16.7g，121mmol)溶解于水(50ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16.1g的化合物82。(收率51％，MS:[M+H]+＝783)
实施例83：化合物83的制造
在氮气氛下，将化合物BI(15g，40.3mmol)和化合物胺81(25.1g，42.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(16.7g，121mmol)溶解于水(50ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了19.7g的化合物83。(收率55％，MS:[M+H]+＝889)
实施例84：化合物84的制造
在氮气氛下，将化合物BH(15g，40.3mmol)和化合物胺82(19.3g，42.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(16.7g，121mmol)溶解于水(50ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15.7g的化合物84。(收率52％，MS:[M+H]+＝747)
实施例85：化合物85的制造
在氮气氛下，将化合物BL(15g，40.3mmol)和化合物胺83(21.9g，42.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(16.7g，121mmol)溶解于水(50ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17.3g的化合物85。(收率53％，MS:[M+H]+＝809)
实施例86：化合物86的制造
在氮气氛下，将化合物BI(15g，40.3mmol)和化合物胺84(21.4g，42.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(16.7g，121mmol)溶解于水(50ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16.4g的化合物86。(收率51％，MS:[M+H]+＝797)
实施例87：化合物87的制造
在氮气氛下，将化合物BG(15g，40.3mmol)和化合物胺85(22.5g，42.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(16.7g，121mmol)溶解于水(50ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16.6g的化合物87。(收率50％，MS:[M+H]+＝823)
实施例88：化合物88的制造
在氮气氛下，将化合物BI(15g，40.3mmol)和化合物胺86(21.4g，42.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(16.7g，121mmol)溶解于水(50ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16.4g的化合物88。(收率51％，MS:[M+H]+＝797)
实施例89：化合物89的制造
在氮气氛下，将化合物BJ(15g，40.3mmol)和化合物胺87(19.7g，42.4mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(16.7g，121mmol)溶解于水(50ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16.5g的化合物89。(收率54％，MS:[M+H]+＝757)
实施例90：化合物90的制造
在氮气氛下，将化合物BN(10g，28.9mmol)、化合物胺88(10.7g，28.9mmol)、叔丁醇钠(9.2g，43.4mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.2g的化合物90。(收率52％，MS:[M+H]+＝681)
实施例91：化合物91的制造
在氮气氛下，将化合物BM(10g，28.9mmol)、化合物胺89(12.2g，28.9mmol)、叔丁醇钠(9.2g，43.4mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.8g的化合物91。(收率51％，MS:[M+H]+＝731)
实施例92：化合物92的制造
在氮气氛下，将化合物BQ(10g，28.9mmol)、化合物胺90(11.5g，28.9mmol)、叔丁醇钠(9.2g，43.4mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.4g的化合物92。(收率51％，MS:[M+H]+＝707)
实施例93：化合物93的制造
在氮气氛下，将化合物BP(10g，28.9mmol)、化合物胺91(11.5g，28.9mmol)、叔丁醇钠(9.2g，43.4mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.6g的化合物93。(收率52％，MS:[M+H]+＝707)
实施例94：化合物94的制造
在氮气氛下，将化合物BP(15g，43.4mmol)和化合物胺92(24.4g，45.5mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(18g，130.1mmol)溶解于水(54ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了18.4g的化合物94。(收率53％，MS:[M+H]+＝801)
实施例95：化合物95的制造
在氮气氛下，将化合物BP(15g，43.4mmol)和化合物胺93(25.8g，45.5mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(18g，130.1mmol)溶解于水(54ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应8小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了18g的化合物95。(收率50％，MS:[M+H]+＝833)
实施例96：化合物96的制造
在氮气氛下，将化合物BN(15g，43.4mmol)和化合物胺94(24.8g，45.5mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(18g，130.1mmol)溶解于水(54ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了19g的化合物96。(收率54％，MS:[M+H]+＝811)
实施例97：化合物97的制造
在氮气氛下，将化合物BN(15g，43.4mmol)和化合物胺95(23g，45.5mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(18g，130.1mmol)溶解于水(54ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了19.7g的化合物97。(收率50％，MS:[M+H]+＝909)
实施例98：化合物98的制造
在氮气氛下，将化合物BR(15g，43.4mmol)和化合物胺96(20.1g，45.5mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(18g，130.1mmol)溶解于水(54ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15.3g的化合物98。(收率50％，MS:[M+H]+＝707)
实施例99：化合物99的制造
在氮气氛下，将化合物BP(15g，43.4mmol)和化合物胺97(25.8g，45.5mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(18g，130.1mmol)溶解于水(54ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了19.5g的化合物99。(收率54％，MS:[M+H]+＝833)
实施例100：化合物100的制造
在氮气氛下，将化合物BN(15g，43.4mmol)和化合物胺98(23.6g，45.5mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(18g，130.1mmol)溶解于水(54ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了18.7g的化合物100。(收率55％，MS:[M+H]+＝783)
实施例101：化合物101的制造
在氮气氛下，将化合物BN(15g，43.4mmol)和化合物胺98(23.6g，45.5mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(18g，130.1mmol)溶解于水(54ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应12小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了18.7g的化合物100。(收率55％，MS:[M+H]+＝783)
实施例102：化合物102的制造
在氮气氛下，将化合物BP(15g，43.4mmol)和化合物胺100(25.8g，45.5mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(18g，130.1mmol)溶解于水(54ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应9小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了19.1g的化合物102。(收率53％，MS:[M+H]+＝833)
实施例103：化合物103的制造
在氮气氛下，将化合物BO(15g，43.4mmol)和化合物胺101(23g，45.5mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(18g，130.1mmol)溶解于水(54ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了18.4g的化合物103。(收率55％，MS:[M+H]+＝771)
实施例104：化合物104的制造
在氮气氛下，将化合物BO(15g，43.4mmol)和化合物胺102(25.8g，45.5mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(18g，130.1mmol)溶解于水(54ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应11小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了19.9g的化合物104。(收率55％，MS:[M+H]+＝833)
实施例105：化合物105的制造
在氮气氛下，将化合物BN(15g，43.4mmol)和化合物胺103(25.8g，45.5mmol)加入到THF(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(18g，130.1mmol)溶解于水(54ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)。反应10小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了19.5g的化合物105。(收率54％，MS:[M+H]+＝833)
[实验例]
实验例1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述HI-1化合物以的厚度形成，且将下述A-1化合物以1.5％的浓度进行p-掺杂(p-doping)而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将下述HT-1化合物进行真空蒸镀，从而形成膜厚度/>的空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上，将上述制造的化合物1进行真空蒸镀而形成膜厚度/>的电子抑制层。在上述电子抑制层上，将作为主体的下述RH-1化合物和作为掺杂剂的下述Dp-7化合物以98:2的重量比进行真空蒸镀而形成膜厚度/>的红色发光层。在上述发光层上，将下述HB-1化合物进行真空蒸镀而形成膜厚度/>的空穴阻挡层。在上述空穴阻挡层上，将下述ET-1化合物和下述LiQ化合物以2:1的重量比进行真空蒸镀，从而形成膜厚度/>的电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以/>的厚度、将铝以的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持/秒，阴极的氟化锂维持/>/秒的蒸镀速度，铝维持/>/秒的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2ⅹ10-7～5ⅹ10-6托，从而制作了有机发光器件。
实验例2至105
使用下述表1至5中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实验例1相同的方法制造了有机发光器件。
比较实验例1至16
使用下述表6中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实验例1相同的方法制造了有机发光器件。下述表6中的化合物C-1至C-16分别如下所示。
对上述实验例和比较实验例中制造的有机发光器件施加电流时，测定了电压、效率(15mA/cm2)，将其结果示于下述表1至6。寿命T95是指亮度从初始亮度(6000尼特)减少至95％所需的时间(hr)。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
[表6]
对通过实验例1至105和比较实验例1至16而制作的有机发光器件施加电流时，得到了上述表1的结果。上述实验例1的红色有机发光器件使用了以往广泛使用的物质，是使用Dp-7作为红色发光层的掺杂剂的结构。在比较例1至16中，使用C-1至C-16代替化合物1，从而制造了有机发光器件。从上述表1的结果来看，显示本发明的化合物用于电子抑制层时，与比较例物质相比，驱动电压大幅降低，效率方面也有所提高，从而可知从主体到红色掺杂剂的能量传递良好地形成。此外，可知在维持高效率的同时也可以大幅改善寿命特性。可以判断这终究是由于与比较例化合物相比，本发明的化合物对于电子和空穴的稳定性高。总而言之，可以确认将本发明的化合物用于红色发光层的电子抑制层时，可以改善有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性。
[符号说明]
1：基板2：阳极
3：发光层4：阴极
5：空穴注入层6：空穴传输层
7：发光层8：电子传输层。
Claims (12)
1.一种由下述化学式1或2表示的化合物：
化学式1
化学式2
在所述化学式1和2中，
Ar为取代或未取代的C6-60芳基，
R1至R6中的一个为由下述化学式3表示的取代基，其余各自独立地为氢或氘，
化学式3
在所述化学式3中，
L为单键；取代或未取代的C6-60亚芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个的C2-60亚杂芳基，
L1和L2各自独立地为单键；取代或未取代的C6-60亚芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个的C2-60亚杂芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个的C2-60杂芳基，
条件是，R5或R6为由所述化学式3表示的取代基时，
L1为取代或未取代的C6-60亚芳基，Ar1为取代或未取代的C8-60芳基，或者
L1为单键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基，Ar1为取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个的C2-60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar为苯基、联苯基或萘基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，L为单键、亚苯基、联苯二基、三联苯二基、亚萘基、或-(亚苯基)-(亚萘基)-。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，L1和L2各自独立地为单键、亚苯基或联苯二基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、萘基苯基、苯基萘基、菲基、二甲基芴基、二苯基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9H-咔唑-9-基、或9-苯基-9H-咔唑基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1至R4中的一个为由所述化学式3表示的取代基，其余各自独立地为氢或氘，
R5和R6各自独立地为氢或氘。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1至R4各自独立地为氢或氘，
R5和R6中的一个为由所述化学式3表示的取代基，其余为氢或氘。
8.根据权利要求7所述的化合物，其中，L1为亚苯基或联苯二基，
Ar1为联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二甲基芴基或二苯基芴基。
9.根据权利要求7所述的化合物，其中，L1为单键、亚苯基或联苯二基，
Ar1为二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9H-咔唑-9-基、或9-苯基-9H-咔唑基。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1或2表示的化合物为选自以下中的任一个：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
11.一种有机发光器件，包括：第一电极、与所述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至10中任一项所述的化合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中，包含所述化合物的有机物层为电子抑制层。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20210024930 | 2021-02-24 | ||
| KR10-2021-0024930 | 2021-02-24 | ||
| PCT/KR2022/002694 WO2022182152A1 (ko) | 2021-02-24 | 2022-02-24 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116615421A true CN116615421A (zh) | 2023-08-18 |
Family
ID=83049543
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202280007768.4A Pending CN116615421A (zh) | 2021-02-24 | 2022-02-24 | 新型化合物及包含其的有机发光器件 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20220121213A (zh) |
| CN (1) | CN116615421A (zh) |
| WO (1) | WO2022182152A1 (zh) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110291075A (zh) * | 2017-02-27 | 2019-09-27 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 |
| CN110734431A (zh) * | 2019-11-18 | 2020-01-31 | 烟台九目化学股份有限公司 | 一种含有三嗪结构的恶唑类化合物及其应用 |
| CN111039888A (zh) * | 2019-12-23 | 2020-04-21 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种有机电致发光器件用化合物及其有机电致发光器件 |
| KR20200144482A (ko) * | 2019-06-18 | 2020-12-29 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100430549B1 (ko) | 1999-01-27 | 2004-05-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법 |
| WO2017030283A1 (en) * | 2015-08-19 | 2017-02-23 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same |
| KR102641712B1 (ko) * | 2019-06-24 | 2024-02-27 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자 |
| CN112341449B (zh) * | 2020-11-10 | 2022-03-01 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种含螺芴的三芳胺类有机化合物及其有机发光器件 |
-
2022
- 2022-02-24 WO PCT/KR2022/002694 patent/WO2022182152A1/ko active Application Filing
- 2022-02-24 KR KR1020220024168A patent/KR20220121213A/ko not_active Application Discontinuation
- 2022-02-24 CN CN202280007768.4A patent/CN116615421A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110291075A (zh) * | 2017-02-27 | 2019-09-27 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 |
| KR20200144482A (ko) * | 2019-06-18 | 2020-12-29 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| CN110734431A (zh) * | 2019-11-18 | 2020-01-31 | 烟台九目化学股份有限公司 | 一种含有三嗪结构的恶唑类化合物及其应用 |
| CN111039888A (zh) * | 2019-12-23 | 2020-04-21 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种有机电致发光器件用化合物及其有机电致发光器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20220121213A (ko) | 2022-08-31 |
| WO2022182152A1 (ko) | 2022-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113423705B (zh) | 化合物及利用其的有机发光器件 | |
| CN110536887B (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN110024155B (zh) | 有机发光器件 | |
| CN113423706B (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN113166112B (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN113227081B (zh) | 化合物及利用其的有机发光器件 | |
| CN114174287B (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN113272307B (zh) | 化合物及利用其的有机发光器件 | |
| CN113039183B (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN112789272B (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN111344285B (zh) | 杂环化合物及利用其的有机发光器件 | |
| CN113015729B (zh) | 化合物及利用其的有机发光器件 | |
| CN116745298A (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN113015728B (zh) | 化合物及利用其的有机发光器件 | |
| CN112771036B (zh) | 化合物及利用其的有机发光器件 | |
| CN113166125B (zh) | 化合物及利用其的有机发光器件 | |
| CN116965179A (zh) | 有机发光器件 | |
| CN116134030A (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN113228336A (zh) | 有机发光器件 | |
| CN115605464B (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN112805276B (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN113454089B (zh) | 新型化合物及利用其的有机发光器件 | |
| CN113227039B (zh) | 化合物及利用其的有机发光器件 | |
| CN116615421A (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN117460719A (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |