CN115073307A - 一种芴类化合物及其在有机电致发光器件中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机电致发光材料领域，特别是涉及一种芴类化合物及其在有机电致发光器件中的应用。所述芴类化合物的化学结构为
Figure DDA0003768548020000011
本发明的芴类化合物具有优良的载流子传输性质和稳定性，分子合成简单，连接不同取代基可应用于多种色光的空穴传输层材料，可提高器件的发光效率以及寿命，降低器件的生产成本。

Description

一种芴类化合物及其在有机电致发光器件中的应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，特别是涉及一种芴类化合物及其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机发光二极管(OLED)是一类自发光的电子元器件，和液晶显示(LCD)器件相比，有机电致发光显示器通常在低电压下驱动，并且不需要额外的背光源，因此在功耗，制造工艺方面具有优势。此外，有机电致发光显示器还具有高亮度，高对比度，色彩表现力优异，可视角宽，响应速度快等特点，受到学术界和产业界的广泛关注。
有机电致发光器件的工作原理如下：当向有机电致发光器件施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入，并且在发光层中复合而形成激子。当如此形成的激子从能量较高的不稳定的激发态恢复为能量较低的稳定的基态时，能量以光子的形式释放，器件实现发光。
目前，常见的有机电致发光器件中，发光层材料通常由发光主体材料和发光客体材料共混而成，这有利于抑制发光客体材料的浓度淬灭效应，提高器件的发光效率。此外，在器件中引入诸如载流子注入层，载流子传输层等的各类功能层，有利于降低器件的启亮电压，同样利于发光效率的提升。例如，一种典型的有机电致发光器件结构包括：阳极/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/发光层(EML,发光主体材料:发光客体材料)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)/阴极。
近年来，使用有机电致发光器件的显示器在消费电子领域的占比逐年增加，这要求显示器以低功率驱动，同时器件寿命和发光效率不低于其他常规显示器。因此，开发化学结构稳定，性能优异的功能层材料是十分有必要的。具体来说，材料应具有合适的分子量，且易于提纯，从而适合以较高的纯度在真空下沉积；同时也需要有高的玻璃化转变温度和热分解温度以保证热稳定性，高的电化学稳定性进而保证器件长使用寿命。而现有材料的效率和稳定性均有待进一步提升。
发明内容
鉴于以上所述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种芴类化合物及其在有机电致发光器件中的应用，用于解决现有技术中的问题。
为实现上述目的及其他相关目的，本发明一方面提供一种芴类化合物，所述芴类化合物的化学结构如式(1)所示：
Figure BDA0003768547000000021
式(1)中，所述RA选自氘，卤素基团，硝基，氰基，三氟甲基，取代或未取代的C1～C30的直链或支链烷基，取代或未取代的C3～C30的环烷基，取代或未取代的C1～C30的杂烷基、取代或未取代的C6～C40的芳基，取代或未取代的C2～C40的杂芳基，或式(2)所示的取代基；m选自0～8，且为整数；
Figure BDA0003768547000000022
式(2)中，L0，L1，L2各自独立地选自单键，取代或未取代的C6～C40的亚芳基，取代或未取代的C2～C40的亚杂芳基，且L0，L1，L2彼此相同或不同；Ar1，Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C40的芳基，取代或未取代的C2～C40的杂芳基，且Ar1，Ar2相同或不同；*为结合位点；
所述RB选自取代或未取代的C1～C30的烷基，取代或未取代的C1～C30的环烷基，取代或未取代的C6～C40的芳基，取代或未取代的C2～C40的杂芳基；其中，RB选自芳基或杂芳基时，所述RB的取代基选自式(2)所示的取代基，氘、氟、氯，溴，氰基、硝基，三氟甲基，或C1～C12的烷基、C3～C30的环烷基、C1～C30的杂烷基、C6～C40的芳基、或C2～C40的杂芳基中的一个或多个，或者，RB的取代基选自多个C1～C12的烷基，相邻的C1～C12的烷基键合形成脂肪族环；
m个RA中选自式(2)所示的取代基的数量为p；RB的取代基选自式(2)所示的取代基的数量为q；对于式(1)，满足条件：p+q≥1。
本发明另一方面提供一种有机层，包括前述的芴类化合物。
本发明另一方面提供如本发明前述的芴类化合物、和/或前述的有机层在有机电致发光器件中的应用。
本发明另一方面提供一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和有机层，其中所述有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层或电子传输层中至少一层，且所述有机层包括前述的芴类化合物。
本发明另一方面提供一种显示或照明装置，包括如本发明前述的有机电致发光器件。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明的芴类化合物具有优良的载流子传输性质和稳定性，分子合成简单，连接不同取代基可应用于多种色光的空穴传输层材料，可提高器件的发光效率以及寿命，降低器件的生产成本。
附图说明
图1是实施例中有机电致发光器件的一种结构示意图。
图2是实施例中有机电致发光器件的另一种结构示意图。
图中：
101 基底
102 第一电极
103 空穴注入层
104 第一层空穴传输层
105 第二层空穴传输层
106 发光层
107 空穴阻挡层
108 电子传输层
109 第二电极
110 覆盖层
具体实施方式
以下，详细说明具体公开的芴类化合物及其在有机电致发光器件中的应用的实施方式。本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
在进一步描述本发明具体实施方式之前，应理解，本发明的保护范围不局限于下述特定的具体实施方案；还应当理解，本发明实施例中使用的术语是为了描述特定的具体实施方案，而不是为了限制本发明的保护范围；在本发明说明书和权利要求书中，除非文中另外明确指出，单数形式“一个”、“一”和“这个”包括复数形式。
当实施例给出数值范围时，应理解，除非本发明另有说明，每个数值范围的两个端点以及两个端点之间任何一个数值均可选用。除非另外定义，本发明中使用的所有技术和科学术语与本技术领域技术人员通常理解的意义相同。除实施例中使用的具体方法、设备、材料外，根据本技术领域的技术人员对现有技术的掌握及本发明的记载，还可以使用与本发明实施例中所述的方法、设备、材料相似或等同的现有技术的任何方法、设备和材料来实现本发明。
本发明发明人经过大量探索研究，目的在于提供一类基于芴的三芳胺类化合物。首先，芴及其衍生物具有良好的载流子传输特性，连接三芳胺基团有利于获得高迁移率的空穴传输材料；其次，芴的9-位引入较大体积的苊基团，能够形成较大的空间位阻，抑制分子间堆积，适合设计高玻璃化转变温度，无定形的有机分子；此外，苊可视作萘的1,8-位氢原子被环烷基取代，能够起到保护反应活性位点的作用。以上因素，有利于增加分子的热稳定性和化学稳定性，从而提升有机电致发光器件的效率和使用寿命。另一方面，通过在三芳胺上引入不同的芳香基团，可方便地实现分子能级的调控，从而匹配不同色光(例如，红，绿，蓝光)器件对空穴传输层的需求。在此基础上，完成了本申请。
本发明第一方面提供一种芴类化合物，所述芴类化合物的化学结构如式(1)所示：所述芴类化合物的化学结构如式(1)所示：
Figure BDA0003768547000000041
式(1)中，所述RA选自氘，卤素基团，硝基，氰基，三氟甲基，取代或未取代的C1～C30的直链或支链烷基，取代或未取代的C3～C30的环烷基，取代或未取代的C1～C30的杂烷基、取代或未取代的C6～C40的芳基，取代或未取代的C2～C40的杂芳基，或式(2)所示的取代基；m选自0～8，且为整数；
Figure BDA0003768547000000042
式(2)中，L0，L1，L2各自独立地选自单键，取代或未取代的C6～C40的亚芳基，取代或未取代的C2～C40的亚杂芳基，且L0，L1，L2彼此相同或不同；Ar1，Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C40的芳基，取代或未取代的C2～C40的杂芳基，且Ar1，Ar2相同或不同；*为结合位点；
所述RB选自取代或未取代的C1～C30的烷基，取代或未取代的C1～C30的环烷基，取代或未取代的C6～C40的芳基，取代或未取代的C2～C40的杂芳基；其中，RB选自芳基或杂芳基时，所述RB的取代基选自式(2)所示的取代基，氘、氟、氯，溴，氰基、硝基，三氟甲基，或C1～C12的烷基、C3～C30的环烷基、C1～C30的杂烷基、C6～C40的芳基、或C2～C40的杂芳基中的一个或多个，或者，RB的取代基选自多个C1～C12的烷基，相邻的C1～C12的烷基键合形成脂肪族环；
m个RA中选自式(2)所示的取代基的数量为p；RB的取代基选自式(2)所示的取代基的数量为q；对于式(1)，满足条件：p+q≥1。
本申请式(1)和式(2)中，“取代或未取代的”中的取代的取代基的实例描述如下，但取代基并不限于此：所述取代的取代基选自氘、氟、氯、溴、氰基、硝基、三氟甲基，C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、C1～C12的烷氧基、C1～C12的烷硫基、C6～C30的芳基、C2～C30的杂芳基中的一个或多个；且，式(1)和式(2)中，RA、RB、L0、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基彼此相同或不相同。
本申请中，碳的个数描述中，例如C1～C30表示的是具有3至30个碳原子。再例如C2～C40表示的是具有2至20个碳原子。其他的同前，不再赘述。
本申请所提供的芴类化合物中，式(1)中，所述RA选自氘，卤素基团，硝基，氰基，三氟甲基，取代或未取代的C1～C30的直链或支链烷基，取代或未取代的C3～C30的环烷基，取代或未取代的C1～C30的杂烷基、取代或未取代的C6～C40的芳基，取代或未取代的C2～C40的杂芳基，或式(2)所示的取代基；m选自0～8，且为整数。
本申请一些实施例中，当RA选自卤素基团时，所述卤素基团例如可以选自氟，氯，溴等。
本申请一些实施例中，RA选自取代或未取代的C1～C30的直链或支链烷基，即RA可以选自取代或未取代的C1～C30的直链烷基，也可以选自取代或未取代的C1～C30的支链烷基。其中，具体的，烷基例如包括但不限于甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等。
本申请一些实施例中，RA选自取代或未取代的C3～C30的环烷基。其中，具体的，环烷基例如包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2，3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2，3-二甲基环己基、3，4，5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等。
本申请一些实施例中，RA选自取代或未取代的C1～C30的杂烷基。其中，杂烷基可为含杂原子的直链或支链的烷基。具体的，杂烷基例如包括但不限于可以烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、甲硅烷基等。烷氧基例如可以包括但不限于甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3，3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等。烷硫基例如可以包括但不限于甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、仲丁硫基、正戊硫基、新戊硫基、异戊硫基、正己硫基、3，3-二甲基丁硫基、2-乙基丁硫基、正辛硫基、正壬硫基、正癸硫基、苄硫基等。
本申请一些实施例中，RA选自取代或未取代的C6～C40的芳基，或取代或未取代的C2～C40的杂芳基。当RA选自芳基或杂芳基时，RA选自取代或未取代的苯基，取代或未取代的二联苯基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的蒽基，取代或未取代的菲基，取代或未取代的芘基，取代或未取代的三亚苯基，取代或未取代的吡啶基，取代或未取代的嘧啶基，取代或未取代的吡嗪基，取代或未取代的三嗪基，取代或未取代的喹啉基，取代或未取代的喹唑啉基，取代或未取代的喹喔啉基，取代或未取代的吖啶基，取代或未取代的苯并呋喃基，取代或未取代的苯并噻吩基，取代或未取代的苯并硒吩基，取代或未取代的二苯并呋喃基，取代或未取代的二苯并噻吩基，取代或未取代的二苯并硒吩基，取代或未取代的芴基，取代或未取代的螺芴基，取代或未取代的硅芴基，取代或未取代的咔唑基，取代或未取代的苯并萘并呋喃基，取代或未取代的苯并萘并噻吩基，取代或未取代的苯并萘并硒吩基，取代或未取代的苯并芴基，取代或未取代的苯并螺芴基，或，取代或未取代的苯并咔唑基等。
其中，“取代或未取代”中，所述取代的取代基选自氘、氟、氯，溴，氰基、硝基，三氟甲基，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、萘基、二联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基，芴基中的一个或多个等，其中取代基彼此相同或不同。
本申请一些实施例中，RA选自式(2)所示的取代基。
Figure BDA0003768547000000071
本申请一些实施例中，L0，L1，L2各自独立地选自单键，取代或未取代的C6～C40的亚芳基，取代或未取代的C2～C40的亚杂芳基，且L0，L1，L2彼此相同或不同。优选的，所述L0、L1、L2相同或不同；且各自独立地选自单键，取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基，或，取代或未取代的亚咔唑基。
其中，所述L0、L1、L2中，“取代或未取代”中，所述取代的取代基选自氘、氟、氯，溴，氰基、硝基，三氟甲基，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、萘基、二联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基，芴基中的一个或多个，其中取代基彼此相同或不同。
本申请一些实施例中，Ar1，Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C40的芳基，取代或未取代的C2～C40的杂芳基，且Ar1，Ar2相同或不同。优选的，式(2)中，所述Ar1、Ar2相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的苯基，取代或未取代的二联苯基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的蒽基，取代或未取代的菲基，取代或未取代的芘基，取代或未取代的三亚苯基，取代或未取代的苯并呋喃基，取代或未取代的苯并噻吩基，取代或未取代的苯并硒吩基，取代或未取代的二苯并呋喃基，取代或未取代的二苯并噻吩基，取代或未取代的二苯并硒吩基，取代或未取代的芴基，取代或未取代的螺芴基，取代或未取代的硅芴基，取代或未取代的咔唑基，取代或未取代的苯并萘并呋喃基，取代或未取代的苯并萘并噻吩基，取代或未取代的苯并萘并硒吩基，取代或未取代的苯并芴基，取代或未取代的苯并螺芴基，或，取代或未取代的苯并咔唑基。
其中，所述Ar1、Ar2中，“取代或未取代”中，所述取代的取代基选自氘、氟、氯，溴，氰基、硝基，三氟甲基，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、萘基、二联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基，芴基中的一个或多个，其中取代基彼此相同或不同。
本申请一些实施例中，*为结合位点。为了方便描述，将式(1)的化合物中芴环单元进行标号，
Figure BDA0003768547000000081
*可以结合芴环上的1～8任意取代位点。
本申请一些实施例中，m为基团RA的数量。m选自0～8，且为整数。具体的，m可以选自0、1、2、3、4、5、6、7、8等。
本申请所提供的芴类化合物中，所述RB选自取代或未取代的C1～C30的烷基，取代或未取代的C1～C30的环烷基，取代或未取代的C6～C40的芳基，取代或未取代的C2～C40的杂芳基；其中，RB选自芳基或杂芳基时，式(2)所示的取代基可取代RB中的一个或多个取代位点；或，RB的取代基选自多个C1～C6的烷基，相邻的C1～C6的烷基键合形成脂肪族环。
本申请一些实施例中，RB选自取代或未取代的C1～C30的烷基。烷基可以是直链或支链的。其中，具体的，烷基例如包括但不限于甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等。
本申请一些实施例中，RB选自取代或未取代的C3～C30的环烷基。其中，具体的，环烷基例如包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2，3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2，3-二甲基环己基、3，4，5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等。
本申请一些实施例中，RB选自取代或未取代的C6～C40的芳基，取代或未取代的C2～C40的杂芳基。当RB选自芳基或杂芳基时，RB选自取代或未取代的苯基，取代或未取代的二联苯基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的蒽基，取代或未取代的菲基，取代或未取代的芘基，取代或未取代的三亚苯基，取代或未取代的吡啶基，取代或未取代的嘧啶基，取代或未取代的吡嗪基，取代或未取代的三嗪基，取代或未取代的喹啉基，取代或未取代的喹唑啉基，取代或未取代的喹喔啉基，取代或未取代的吖啶基，取代或未取代的苯并呋喃基，取代或未取代的苯并噻吩基，取代或未取代的苯并硒吩基，取代或未取代的二苯并呋喃基，取代或未取代的二苯并噻吩基，取代或未取代的二苯并硒吩基，取代或未取代的芴基，取代或未取代的螺芴基，取代或未取代的硅芴基，取代或未取代的咔唑基，取代或未取代的苯并萘并呋喃基，取代或未取代的苯并萘并噻吩基，取代或未取代的苯并萘并硒吩基，取代或未取代的苯并芴基，取代或未取代的苯并螺芴基，或，取代或未取代的苯并咔唑基等。
其中，所述RB中，“取代或未取代的”中，取代的取代基选自氘、氟、氯，溴，氰基、硝基，三氟甲基，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、萘基、二联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基，芴基的一个或多个，其中取代基彼此相同或不同。
进一步的，RB可以进一步被取代，例如，所述RB的取代基选自一个或多个式(2)所示的取代基、或C2～C12的烷基，其中，C2～C12的烷基可取代RB中的任意相邻的两个取代位点以形成脂肪族环。进一步可以理解为当RB选自芳基或杂芳基时，其一个或多个取代位点，可以被式(2)所述的基团所取代。当RB选自芳基或杂芳基时，任意相邻的两位点可以被具有2至12个碳原子的烷基取代形成脂肪族环。其中，脂肪族烃环意指仅由碳和氢原子形成的作为非芳香族环的环。脂肪族烃环包括但不限于亚环烷基，具体实例可包括亚环丙烷基、亚环丁烷基、亚环丁烯基、亚环戊烷基、亚环戊烯基、亚环己烷基、亚环己烯基、亚1，4-环己二烯基、亚环庚烷基、亚环庚烯基、亚环辛烷基、亚环辛烯基等。优选的，C2～C6的烷基取代RB中的任意相邻的两个取代位点以形成脂肪族环。
进一步的，例如可以取代RB的取代基还可以选自氘、氟、氯，溴，氰基、硝基，三氟甲基，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、萘基、二联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基，芴基中的一个或多个，其中取代基彼此相同或不同。
本申请的一些实施例中，m个RA中选自式(2)所示的取代基的数量为p；RB的取代基选自式(2)所示的取代基的数量为q；对于式(1)，满足条件：p+q≥1。进一步的，RB的取代基选自式(2)所示的取代基的数量为q也可以理解为RB上被式(2)所述的基团取代的数量为q。
本发明所提供的芴类化合物中，所述芴类化合物选自以下化学结构中的任一个：
Figure BDA0003768547000000091
Figure BDA0003768547000000101
Figure BDA0003768547000000111
Figure BDA0003768547000000121
Figure BDA0003768547000000131
Figure BDA0003768547000000141
Figure BDA0003768547000000151
Figure BDA0003768547000000161
具体的，上述结构可为未取代或者选自以下的一个或多个取代基取代。例如可以是氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基和杂芳基等。
本发明第二方面提供一种有机层，包括本发明第一方面所述的芴类化合物。
本发明第三方面提供如本发明第一方面所述的芴类化合物、和/或本发明第二方面所述的有机层在有机电致发光器件中的应用。
本发明第四方面提供一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极、以及设置在第一电极和第二电极之间的一个或多个有机层，为底部或顶部发光器件结构，其有机层可为单层结构，也可为层合有两个或多个有机层的多层串联结构，所述有机层如具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层或电子传输层中至少一层。可使用制备有机电致发光器件的常见方法和材料来制备。所述有机层包括如本发明第一方面所述的芴类化合物。
本发明所提供的有机电致发光器件中，第一电极作为阳极层，阳极材料例如可以是具有大功函数的材料，使得空穴顺利地注入有机层。更例如可以是金属、金属氧化物、金属和氧化物的组合、导电聚合物等。金属氧化物例如可以是氧化铟锡(ITO)、氧化锌、氧化铟、和氧化铟锌(IZO)等。
本发明所提供的有机电致发光器件中，第二电极作为阴极层，阴极材料例如可以是具有小功函数的材料，使得电子顺利地注入有机层。阴极材料例如可以是金属或多层结构材料。金属例如可以是镁、银、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、锡和铅、或其合金。阴极材料优选选自镁和银。
本发明所提供的有机电致发光器件中，空穴注入层的材料，优选最高占据分子轨道(HOMO)介于阳极材料的功函数与周围有机层的HOMO之间的材料作为在低电压下有利地从阳极接收空穴的材料。
本发明所提供的有机电致发光器件中，空穴传输层的材料是对空穴具有高迁移率的材料适合作为接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料。空穴传输层的材料包括但不限于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等。
本发明所提供的有机电致发光器件中，发光层的材料通常可以选自对荧光或磷光具有良好量子效率的材料作为能够通过接收分别来自空穴传输层和来自电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而在可见光区域内发光的材料。
本发明所提供的有机电致发光器件中，电子传输层的材料是对电子具有高迁移率的材料适合作为有利地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料。
本发明所提供的有机电致发光器件中，覆盖层的材料通常具有高折射率，因此可有助于有机发光器件的光效率提高，尤其是有助于外部发光效率提高。
本发明所提供的有机电致发光器件中，所述有机电致发光器件为有机光伏器件、有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体、有机薄膜晶体管等。
本发明另一方面提供一种显示或照明装置，包括本发明所述的有机电致发光器件。
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这多个合成实施例，本领域技术人员可以在其基础上在不悖离本发明原则的前提下进行任何修改、等同替换、改进等，而将该方法扩展到本发明的权利要求书要求保护的技术方案的范围之内。
除特别说明外，本发明中未提及合成方法的化合物均为市售商品；本发明中质谱采用ZABHS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)，核磁采用Bruker 400MHz型核磁共振仪(德国Bruker公司制造)。
合成实施例：
化合物HT6的合成：
Figure BDA0003768547000000181
1、化合物iii-6的合成
在氮气氛围下，向干燥的三口烧瓶中依次加入2-溴-9-芴酮(化合物i-6,10.4g,40.0mmol,1eq)、胺类化合物ii-6(13.4g,40.0mmol,1eq)和无水甲苯(200mL)，搅拌均匀后，再依次加入叔丁醇钠(5.8g,60.0mmol,1.5eq)，双二亚苄基丙酮钯(158.7mg，0.28mmol，0.7％eq)，和三叔丁基膦(10％正己烷溶液,1.4mL,0.6mmol,1.5％eq)。充分搅拌后，将反应体系在氮气氛围下升温至回流，反应7小时后停止加热。当反应液降温至室温时，向反应体系加入5mL浓盐酸(37％的水溶液)和100mL去离子水的混合溶液，搅拌3分钟后静置，用分液漏斗分液，保留有机相，水相用甲苯(3×40mL)萃取，与前述保留有机相合并，使用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏去除溶剂，粗产品经快速硅胶柱色谱纯化(流动相为正己烷/乙酸乙酯混合溶剂)，得到化合物iii-6(17.0g，收率82.7％)。质谱(m/z)＝514.21[M+H]+
2、化合物iv-6的合成
在氮气氛围下，向干燥的三口烧瓶中依次加入化合物iii-6(7.7g,15.0mmol,1eq)，对甲苯磺酰肼(4.2g,22.5mmol,1.5eq)和无水甲苯(150mL)，充分搅拌后将反应体系在氮气氛围下升温至80℃搅拌2小时。随后，将碳酸钾(4.1g,30.0mmol,2eq)和苊-5-硼酸(4.5g,22.5mmol,1.5eq)依次加入反应混合物中，并在110℃下继续反应6小时。通过薄层色谱法分析基本无反应原料剩余，将反应体系降温至室温，缓慢加入饱和碳酸氢钠水溶液(120mL)，静置分层后使用分液漏斗收集有机相，水相用甲苯(3×40mL)萃取，与前述有机相合并，所得有机相依次用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏去除溶剂，粗产品经快速硅胶柱色谱纯化(流动相为正己烷/甲苯混合溶剂)，得到化合物iv-6(7.7g，收率78.7％)。质谱(m/z)＝652.29[M+H]+
3、化合物HT6的合成
在氮气氛围下，依次向干燥的三口烧瓶中加入化合物iv-6(6.5g,10.0mmol,1eq)，双(二亚芐基丙酮)钯(283.5mg,0.5mmol,5％eq)，三苯基膦(262.3mg,1.0mmol,10％eq)，叔丁醇钾(1.3g,12.0mmol,1.2eq)，5-溴苊(2.8g,12.0mmol,1.2eq)和无水甲苯(100mL)，充分搅拌后在氮气氛围下升温至100℃，反应12小时。通过薄层色谱法分析基本无反应原料剩余，将反应体系降温至室温，加入去离子水(60mL)淬灭反应，静置分层后使用分液漏斗收集有机相，水相用甲苯(3×40mL)萃取，与前述有机相合并，所得有机相依次用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏去除溶剂，粗产品依次经快速硅胶柱色谱(流动相为正己烷/甲苯混合溶剂)和重结晶纯化，得到化合物HT-6(5.0g,收率62.2％)。三步反应总收率40.5％。质谱(m/z)＝804.36[M+H]+
参照化合物HT6的制备方法合成表1所列举的化合物(HTx)，不同之处在于，分别使用原料化合物i-x,ii-x和v-x等当量地代替化合物i-6,ii-6和v-6。其中，使用的主要原料、合成的中间体、收率以及质谱表征数据如表1所示。
表1
Figure BDA0003768547000000191
Figure BDA0003768547000000201
Figure BDA0003768547000000211
化合物HT97的合成
Figure BDA0003768547000000212
1、化合物ii-97的合成
Figure BDA0003768547000000213
参照化合物iii-6的制备方法，合成化合物ii-97，不同之处在于，分别使用1-氯-4-溴苯(化合物vi-97)和胺类化合物vii-97，等当量地代替2-溴-9-芴酮(化合物i-6)和胺类化合物ii-6。收率76.2％，质谱(m/z)＝498.19[M+H]+
2、化合物iii-97的合成
在氮气氛围下，向干燥的三口瓶中依次加入化合物ii-97(7.1g,14.3mmol,1eq)、9-芴酮3-硼酸(化合物i-97,3.2g,14.3mmol,1eq)和无水甲苯(90mL)。充分搅拌均匀，在氮气氛围下再依次加入叔丁醇钠(2.1g,21.5mmol,1.5eq)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯(117.4mg,0.29mmol,2％eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(131.0mg,0.14mmol,1％eq)，升温至回流，反应5小时。随后降至室温，加入去离子水淬灭反应，静置分层后用分液漏斗收集有机相，水相用甲苯(3×40mL)萃取，与前述有机相合并，所得有机相依次用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤并减压蒸馏除去溶剂。粗产品通过快速硅胶柱层析色谱柱纯化，得到化合物iii-97(6.8g，收率74.1％)。质谱(m/z)＝642.27[M+H]+。
3、化合物HT97的合成
以化合物iii-97为原料，参照化合物HT6的制备方法，经二步反应合成化合物HT97，不同之处在于，分别以化合物iii-97和v-97等当量地代替化合物iii-6和v-6。四步反应总收率28.8％。质谱(m/z)＝886.40[M+H]+。
参照化合物HT97的制备方法合成表2所列举的化合物(HTx)，不同之处在于，分别使用原料化合物vi-x,vii-x,i-x和v-x等当量地代替化合物vi-97,vii-97,i-97和v-97。其中，使用的主要原料、合成的中间体、收率以及质谱表征数据如表2所示。
表2
Figure BDA0003768547000000221
化合物HT69的合成
Figure BDA0003768547000000231
1、化合物v-69的合成
Figure BDA0003768547000000232
参照化合物iii-6的制备方法，合成化合物v-97，不同之处在于，分别使用1-溴-4-碘苯(化合物vi-69)和胺类化合物vii-69，等当量地代替2-溴-9-芴酮(化合物i-6)和胺类化合物ii-6。收率81.8％，质谱(m/z)＝552.12[M+H]+
参照化合物HT6的制备方法，经二步反应合成化合物HT69，不同之处在于，分别以化合物i-69(9-芴酮)和v-69等当量地代替化合物iii-6和v-6。三步反应总收率40.4％。质谱(m/z)＝790.34[M+H]+。
参照化合物HT69的制备方法合成表3所列举的化合物(HTx)，不同之处在于，分别使用原料化合物vi-x,vii-x和i-x等当量地代替化合物vi-69,vii-69和i-69。其中，使用的主要原料、合成的中间体、收率以及质谱表征数据如表3所示。
表3
Figure BDA0003768547000000233
Figure BDA0003768547000000241
化合物HT248的合成
Figure BDA0003768547000000242
参照化合物HT6的制备方法，经三步反应合成化合物HT248，不同之处在于，分别以化合物ii-248和v-248等当量地代替化合物ii-6和v-6。而化合物v-248的合成，参照化合物v-69的制备方法，不同之处在于，分别以化合物vi-248和vii-248等当量地代替化合物vi-69和viii-69。四步反应总收率30.8％。质谱(m/z)＝935.39[M+H]+。
合成实施例中所涉及全部化合物的核磁数据如表4所示。
表4
Figure BDA0003768547000000243
Figure BDA0003768547000000251
Figure BDA0003768547000000261
Figure BDA0003768547000000271
Figure BDA0003768547000000281
Figure BDA0003768547000000291
器件实施例：
器件所用的本发明的化合物均经过升华提纯，纯度均大于99.98％。
本发明所涉及的化合物，其中部分实施例可作为蓝，绿，红光OLED器件的空穴传输材料使用；另一部分实施例可作为蓝光OLED器件的电子传输材料使用；另一部分实施例可作为红光磷光OLED器件的主体发光材料使用。
蓝色有机电致发光器件的制备(作为空穴传输材料)
蓝光器件实施例1：按照如图1所示的结构制作蓝色顶部发光有机电致发光器件，制备工艺为：在玻璃材质的基底101上，形成透明阳极ITO膜层，膜厚150nm，得到第一电极102作为阳极，之后蒸镀化合物1与化合物1-1的混合材料作为空穴注入层103，混合比例为3:97(质量比)，厚度为10nm，之后蒸镀100nm厚度的本发明化合物HT6，得到第一层空穴传输层104。然后蒸镀20nm厚度的化合物1-2，得到第二层空穴传输层105，然后以95:5的蒸镀速率蒸镀化合物1-3与化合物1-4(厚度30nm)，制作蓝光发光单元106。然后依次蒸镀10nm厚度的化合物5形成空穴阻挡层107，以及混合比例为4:6(质量比)的化合物6和LiQ形成电子传输层108(厚度30nm)。之后依次将厚度为3nm厚度镱(Yb)，厚度为10nm的镁(Mg)和银(Ag)以1∶9的蒸镀速率真空蒸镀在电子注入层层上，作为第二电极109。随后蒸镀70nm的化合物7作为覆盖层材料，完成有机发光器件的制造。
表5
Figure BDA0003768547000000292
Figure BDA0003768547000000301
蓝光器件实施例2～9
除了在形成空穴注入层和空穴传输层时，分别以下表6中化合物替代化合物HT6外，采用与蓝光器件实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
对比例1
除了在形成空穴注入层和空穴传输层时，以化合物1-1替代化合物HT6外，采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
所述化合物1,1-1,1-2,1-3,1-4,5,6,7和LiQ的化学结构如表5所示。
对如上制得的有机电致发光器件，其工作电压和效率通过计算机控制的Keithley2400测试系统计算得到。黑暗条件下的器件寿命使用配备电源和光电二极管作为检测单元的Polaronix(McScience Co.)寿命测量系统得到。每一组蓝光器件实施例均与对比例1的器件在同一批次中产出并测试，将对比例1的器件的工作电压、效率和寿命均分别记为1，并分别计算蓝光器件实施例1～7与对比例1的器件相应指标的比值，如表6所示。
表6
Figure BDA0003768547000000302
Figure BDA0003768547000000311
红色有机电致发光器件的制备(作为空穴传输材料)
红光器件实施例1：
按照如图2所示的结构制作红色底部发光有机电致发光器件，制备工艺为：在玻璃材质的基底101上，形成透明阳极ITO膜层(厚度150nm)，得到第一电极102作为阳极。随后通过真空蒸镀的方法，在阳极表面蒸镀化合物1与化合物1-1的混合材料作为空穴注入层103，混合比例为3:97(质量比)，厚度为10nm。随后在空穴注入层上蒸镀100nm厚度的化合物1-1，得到第一层空穴传输层104。随后在第一空穴传输层上蒸镀10nm厚度的本发明化合物HT11，得到第二层空穴传输层105。在第二空穴传输层上，将化合物2-3和化合物2-4以95:5的质量比进行共蒸镀，形成厚度为40nm的有机发光层106。然后，在有机发光层上，依次蒸镀化合物5形成空穴阻挡层107(厚度10nm)，以及混合比例为4:6(质量比)的化合物6和LiQ形成电子传输层108(厚度30nm)。最后将镁(Mg)和银(Ag)以1∶9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层层上，作为第二电极109，完成有机发光器件的制造。
红光器件实施例2～9
除了在形成第二空穴传输层时，分别以下表7中化合物替代化合物HT11外，采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
对比例2
除了在形成第二空穴传输层时，以化合物HTB替代化合物HT11外，采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
所述化合物1,5,6,7和LiQ和HTA的化学结构前所述，化合物2-3,2-4和HTB的化学结构如表7所示。
表7
Figure BDA0003768547000000312
Figure BDA0003768547000000321
对如上制得的有机电致发光器件，其工作电压和效率通过计算机控制的Keithley2400测试系统计算得到。黑暗条件下的器件寿命使用配备电源和光电二极管作为检测单元的Polaronix(McScience Co.)寿命测量系统得到。每一组红光器件实施例均与对比例2的器件在同一批次中产出并测试，将对比例2的器件的工作电压、效率和寿命均分别记为1，并分别计算红光器件实施例1～7与对比例2的器件相应指标的比值，如表8所示。
表8
Figure BDA0003768547000000322
绿色有机电致发光器件的制备(作为空穴传输材料)
绿光器件实施例1：
按照如图2所示的结构制作绿色底部发光有机电致发光器件，制备工艺为：在玻璃材质的基底101上，形成透明阳极ITO膜层(厚度150nm)，得到第一电极102作为阳极。随后通过真空蒸镀的方法，在阳极表面蒸镀表5中所述化合物1与化合物1-1的混合材料作为空穴注入层103，混合比例为3:97(质量比)，厚度为10nm。随后在空穴注入层上蒸镀100nm厚度的化合物1-1，得到第一层空穴传输层104。随后在第一空穴传输层上蒸镀40nm厚度的本发明化合物HT24，得到第二层空穴传输层105。在第二空穴传输层上，将化合物3-3和化合物3-4以90:10的质量比进行共蒸镀，形成厚度为40nm的有机发光层106。然后，在有机发光层上，依次蒸镀化合物5形成空穴阻挡层107(厚度10nm)，以及混合比例为5:5(质量比)的化合物6和LiQ形成电子传输层108(厚度30nm)。最后将镁(Mg)和银(Ag)以1∶9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层层上，作为第二电极109，完成有机发光器件的制造。
绿光器件实施例2～9
除了在形成第二空穴传输层时，分别以下表9中化合物替代化合物HT24外，采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
对比例3
除了在形成第二空穴传输层时，以化合物HTC替代化合物HT24外，采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的主要材料的结构如下表9所示：
表9
Figure BDA0003768547000000331
对如上制得的有机电致发光器件，其工作电压和效率通过计算机控制的Keithley2400测试系统计算得到。黑暗条件下的器件寿命使用配备电源和光电二极管作为检测单元的Polaronix(McScience Co.)寿命测量系统得到。每一组实施例器件均与对比例3的器件在同一批次中产出并测试，将对比例3的器件的工作电压、效率和寿命均分别记为1，并分别计算绿光器件实施例1～9与对比例3的器件相应指标的比值，如表10所示。
表10
Figure BDA0003768547000000332
Figure BDA0003768547000000341
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (15)

1.一种芴类化合物，所述芴类化合物的化学结构如式(1)所示：
Figure FDA0003768546990000011
式(1)中，所述RA选自氘，卤素基团，硝基，氰基，三氟甲基，取代或未取代的C1～C30的直链或支链烷基，取代或未取代的C3～C30的环烷基，取代或未取代的C1～C30的杂烷基、取代或未取代的C6～C40的芳基，取代或未取代的C2～C40的杂芳基，或式(2)所示的取代基；m选自0～8，且为整数；
Figure FDA0003768546990000012
式(2)中，L0，L1，L2各自独立地选自单键，取代或未取代的C6～C40的亚芳基，取代或未取代的C2～C40的亚杂芳基，且L0，L1，L2彼此相同或不同；Ar1，Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C40的芳基，取代或未取代的C2～C40的杂芳基，且Ar1，Ar2相同或不同；*为结合位点；
所述RB选自取代或未取代的C1～C30的烷基，取代或未取代的C3～C30的环烷基，取代或未取代的C6～C40的芳基，取代或未取代的C2～C40的杂芳基；其中，RB选自芳基或杂芳基时，所述RB的取代基选自式(2)所示的取代基，氘、氟、氯，溴，氰基、硝基，三氟甲基，或C1～C12的烷基、C3～C30的环烷基、C1～C30的杂烷基、C6～C40的芳基、或C2～C40的杂芳基中的一个或多个，或者，RB的取代基选自多个C1～C12的烷基，相邻的C1～C12的烷基键合形成脂肪族环；
m个RA中选自式(2)所示的取代基的数量为p；RB的取代基选自式(2)所示的取代基的数量为q；对于式(1)，满足条件：p+q≥1。
2.如权利要求1所述的芴类化合物，其特征在于，还包括如下技术特征的任一项或多项：
A1)式(1)中，RA选自卤素基团，所述卤素基团选自氟，氯，溴；
A2)式(2)中，L0，L1，L2选自取代或未取代的C1～C30的杂烷基，所述杂烷基选自烷氧基和/或烷硫基；
A3)式(1)、式(2)中，所述取代的取代基选自氘、氟、氯、溴、氰基、硝基、三氟甲基，C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、C1～C12的烷氧基、C1～C12的烷硫基、C6～C30的芳基、C2～C30的杂芳基中的一个或多个；且，RA、RB、L0、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基彼此相同或不相同。
3.如权利要求1所述的芴类化合物，其特征在于，式(1)中，所述RA、RB相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的苯基，取代或未取代的二联苯基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的蒽基，取代或未取代的菲基，取代或未取代的芘基，取代或未取代的三亚苯基，取代或未取代的吡啶基，取代或未取代的嘧啶基，取代或未取代的吡嗪基，取代或未取代的三嗪基，取代或未取代的喹啉基，取代或未取代的喹唑啉基，取代或未取代的喹喔啉基，取代或未取代的吖啶基，取代或未取代的苯并呋喃基，取代或未取代的苯并噻吩基，取代或未取代的苯并硒吩基，取代或未取代的二苯并呋喃基，取代或未取代的二苯并噻吩基，取代或未取代的二苯并硒吩基，取代或未取代的芴基，取代或未取代的螺芴基，取代或未取代的硅芴基，取代或未取代的咔唑基，取代或未取代的苯并萘并呋喃基，取代或未取代的苯并萘并噻吩基，取代或未取代的苯并萘并硒吩基，取代或未取代的苯并芴基，取代或未取代的苯并螺芴基，或，取代或未取代的苯并咔唑基。
4.如权利要求3所述的芴类化合物，其特征在于，所述RA或RB中，所述取代中的取代基选自氘、氟、氯，溴，氰基、硝基，三氟甲基，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、萘基、二联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基，芴基中的一个或多个，其中取代基彼此相同或不同。
5.如权利要求1所述的芴类化合物，其特征在于，所述RB的取代基选自氘、氟、氯，溴，氰基、硝基，三氟甲基，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、萘基、二联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基，芴基中的一个或多个，其中取代基彼此相同或不同；和/或，RB的取代基选自多个C1～C6的烷基，相邻的C1～C6的烷基键合形成脂肪族环。
6.如权利要求1所述的芴类化合物，其特征在于，式(2)中，所述L0、L1、L2相同或不同；且各自独立地选自单键，取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基，或，取代或未取代的亚咔唑基。
7.如权利要求6所述的芴类化合物，其特征在于，所述L0、L1、L2中，所述取代的取代基选自氘、氟、氯，溴，氰基、硝基，三氟甲基，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、萘基、二联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基，芴基中的一个或多个，其中取代基彼此相同或不同。
8.如权利要求1所述的芴类化合物，其特征在于，式(2)中，所述Ar1、Ar2相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的苯基，取代或未取代的二联苯基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的蒽基，取代或未取代的菲基，取代或未取代的芘基，取代或未取代的三亚苯基，取代或未取代的苯并呋喃基，取代或未取代的苯并噻吩基，取代或未取代的苯并硒吩基，取代或未取代的二苯并呋喃基，取代或未取代的二苯并噻吩基，取代或未取代的二苯并硒吩基，取代或未取代的芴基，取代或未取代的螺芴基，取代或未取代的硅芴基，取代或未取代的咔唑基，取代或未取代的苯并萘并呋喃基，取代或未取代的苯并萘并噻吩基，取代或未取代的苯并萘并硒吩基，取代或未取代的苯并芴基，取代或未取代的苯并螺芴基，或，取代或未取代的苯并咔唑基。
9.如权利要求8所述的芴类化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2中所述取代的取代基选自氘、氟、氯，溴，氰基、硝基，三氟甲基，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、萘基、二联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基，芴基中的一个或多个，其中取代基彼此相同或不同。
10.如权利要求1～9任一项所述的芴类化合物，其特征在于，所述芴类化合物选自以下化学结构中的任一个：
Figure FDA0003768546990000031
Figure FDA0003768546990000041
Figure FDA0003768546990000051
Figure FDA0003768546990000061
Figure FDA0003768546990000071
Figure FDA0003768546990000081
Figure FDA0003768546990000091
Figure FDA0003768546990000101
11.一种有机层，包括如权利要求1～10所述的芴类化合物。
12.如权利要求1～10任一项所述芴类化合物、和/或如权利要求11所述的有机层在有机电致发光器件中的应用。
13.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和有机层，其中所述有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层或电子传输层中至少一层，且所述有机层包括如权利要求1～10中任一项所述的芴类化合物。
14.如权利要求13所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括有机光伏器件、有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管。
15.一种显示或照明装置，其特征在于，其包括如权利要求13～14任一项所述的有机电致发光器件。
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PB01 Publication
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SE01 Entry into force of request for substantive examination
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CB03 Change of inventor or designer information

Inventor after: He Mu

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GR01 Patent grant
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