JPWO2010004877A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、有機EL素子を照明用途や大面積の電子ディスプレイに適用する場合、特に塗布法を用いて大面積素子を作成する場合には、小面積の素子に比べリーク電流やダークスポットの発生が顕著となるという問題がある。
各々独立に、下記一般式(1)で表される化合物及び、下記一般式(2)で表される化合物が該有機層の少なくとも1層に含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。(但し、該一般式(1)で表される化合物と該一般式(2)で表される化合物は、同一の層に含有されていても、異なる層に含有されていても良い)。
2.前記一般式(1)において、Xが、R16及びR23と結合していることを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
4.前記一般式(3)において、R33及びR36が、R11〜R18の少なくとも1つ及びR21〜R28の少なくとも1つと各々連結していることを特徴とする前記3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
7.前記一般式(2)で表される化合物が、下記一般式(6)で表される化合物であることを特徴とする前記1〜6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
8.前記一般式(2)のMがイリジウムであることを特徴とする前記1または7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明に係る一般式(1)で表される化合物について説明する。
一般式(3)で表される基について説明する。
一般式(4)で表される化合物、一般式(5)で表される化合物において、R11〜R18及びR21〜R28は、各々前記一般式(1)における、R11〜R18及びR21〜R28と同義である。
以下、本発明に係る一般式(1)で表される化合物の合成の一例(例示化合物H−4)を示すが本発明はこれらに限定されない。
本発明に係る一般式(2)または一般式(6)で表される化合物について説明する。
窒素雰囲気下で2−フェニル−(2,4,6−トリメチルフェニル)−1H−イミダゾール18g(0.06861モル)を2−エトキシエタノール350mlに溶解した溶液に、塩化イリジウム3水和物、8.1g(0.02297モル)及び100mlの水を加え、窒素雰囲気下で5時間還流した。反応液を冷却し、メタノール500mlを加え、析出した結晶を濾取した。得られた結晶を更にメタノールで洗浄し、乾燥後15.2g(収率88.4%)の錯体Aを得た。
工程1で得られた、6.0g(0.003998モル)の錯体A及び1.85g(0.008396モル)のトリフルオロ酢酸銀を塩化メチレン500ml中、窒素バブリングを行いながら1時間還流した。
本発明の有機EL素子の構成層、有機化合物層等について説明する。本発明の有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
《有機化合物層(有機層とも言う)》
本発明に係る有機化合物層について説明する。
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
本発明に用いられるホスト化合物について説明する。
本発明に係る発光ドーパントについて説明する。
リン光発光性ドーパントについて説明する。
蛍光ドーパントとしては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることが出来る。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることが出来る。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。
一方、陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
本発明の有機EL素子に用いることの出来る支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることが出来る。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。
有機EL素子は空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光の内、15%〜20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。
本発明の有機EL素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることが出来る。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機EL素子の作製法を説明する。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることが出来る。発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることが出来る。
《有機EL素子の発光層のモデル薄膜1の作製》
30mm×30mm×1.1mmの石英基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った後、市販のスピンコータに取り付け、H−1(50mg)及びIr−3(5mg)を10mlのトルエンに溶解した溶液を1500rpm、30秒の条件下、スピンコート法により成膜し、更に、25℃で1時間真空乾燥して、膜厚25nmのモデル薄膜1を作製した。
上記のモデル薄膜1の作製において、ホスト化合物H−1、リン光発光ドーパント(リン光発光性化合物ともいう)を表1に記載のように変更した以外は同様にして、モデル薄膜2〜9を各々作製した。
得られたモデル薄膜1〜9について、装置名:SII製SPI3800N DFM、 カンチレバー:SI−DF20を用い、測定エリア:50μm×50μm、10μm×10μmで表面粗さの測定を行った。それによりRa測定値、P−to−V測定値を得た。
P−to−Vは、JISの粗さ形状パラメータ(JIS B0601−1994)の一種であるRyと同意であり基準長さ毎の最低谷底から最大山頂までの高さを表す。断面曲線を基準長さLを抜き取った部分の最大高さを求めてマイクロメートル(μm)で表わしてP−to−V値またはRy値とする。
《有機EL素子の1−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子1−1の作製において、比較化合物1及び化合物Ir−3を表2に示す化合物に置き換えた以外は有機EL素子1−1と同様にして有機EL素子1−2〜1−11を各々作製した。
得られた有機EL素子1−1〜1−11を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止して、図2、図3に示すような照明装置を形成して評価した。
2.5mA/cm2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度(初期輝度)の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間(τ0.5)として寿命の指標とした。
《有機ELフルカラー表示装置の作製》
図4は有機ELフルカラー表示装置の概略構成図を示す。陽極としてガラス基板101上にITO透明電極(102)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)に100μmのピッチでパターニングを行った後、このガラス基板上でITO透明電極の間に非感光性ポリイミドの隔壁103(幅20μm、厚さ2.0μm)をフォトリソグラフィーで形成させた。
正孔輸送材料1 20質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
(青色発光層組成物)
H−3 0.7質量部
D−3 0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
(緑色発光層組成物)
H−3 0.7質量部
D−20 0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
(赤色発光層組成物)
H−3 0.7質量部
D−38 0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
(電子輸送層組成物)
電子輸送材料1 20質量部
1−ブタノール 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
H−3の代りに化合物H−4、14、19を用いて作製した有機EL素子でも、同様にフルカラー表示装置として利用出来ることが分かった。
《白色の有機EL素子3−1の作製》
実施例2の透明電極基板上に、実施例2と同様に正孔輸送層/第2の正孔輸送層をスピンコート法により形成し、更に発光層として、100mgの化合物例H−3、10mgのD−3及び0.1mgのD−38を10mlのトルエンに溶解した溶液を1000rpm、30秒の条件下、スピンコート法により成膜した。120℃で1時間真空乾燥し、膜厚約50nmの発光層とした。
102 ITO透明電極
103 隔壁
104 正孔注入層
105B、105G、105R 発光層
201 有機EL素子
207 透明電極付きガラス基板
206 有機EL層
205 陰極
202 ガラスカバー
208 窒素ガス
209 捕水剤
Claims (16)
- 陽極と陰極に挟まれた、発光層を含む複数の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
各々独立に、下記一般式(1)で表される化合物及び、下記一般式(2)で表される化合物が該有機層の少なくとも1層に含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。(但し、該一般式(1)で表される化合物と該一般式(2)で表される化合物は、同一の層に含有されていても、異なる層に含有されていても良い)。
〔式中、R11〜R18及びR21〜R28は、各々水素原子または置換基を表す。但し、R11〜R18の少なくとも1つ及びR21〜R28の少なくとも1つはXとの連結に用いられる。Xは、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。nは0以上の整数を表し、nが2以上の場合、Xは同じでも異なっていてもよい。〕
〔式中、R1〜R5は置換基を表す。B1〜B3は、炭素原子または窒素原子を表し、LAはB2及びB3と共に2座の配位子を形成する。ZA、ZB、ZCは、各々独立して炭化水素環基または複素環基を形成するのに必要な原子群を表す。n1は0〜5の整数を表し、n2は0〜3の整数を表し、n3は0〜4の整数を表す。Mは、元素周期表の8族〜10族の遷移金属元素を表す。m1は、1〜3の整数を表し、m2は0〜2の整数を表すが、m1+m2は2または3である。〕 - 前記一般式(1)において、Xが、R16及びR23と結合していることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)において、nが1以上であり、Xの少なくとも1種類が下記一般式(3)で表されることを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔式中、YはO、Sまたは−N(R30)−を表す。R30〜R38は、各々水素原子、置換基または、R11〜R18の少なくとも1つ及びR21〜R28の少なくとも1つと連結している。〕 - 前記一般式(3)において、R33及びR36が、R11〜R18の少なくとも1つ及びR21〜R28の少なくとも1つと各々連結していることを特徴とする請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(3)において、Yが−N(R30)−(式中、R30は水素原子または置換基を表す。但し、R11〜R18及びR21〜R28との連結に使われるのはR30〜R38のいずれか2つである。)を表すことを特徴とする請求項3または4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(4)で表される化合物または下記一般式(5)で表される化合物であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔式中、R11〜R18及びR21〜R28は、各々前記一般式(1)における、R11〜R18及びR21〜R28と同義である。〕
〔式中、R11〜R18及びR21〜R28は、各々前記一般式(1)における、R11〜R18及びR21〜R28と同義である。〕 - 前記一般式(2)で表される化合物が、下記一般式(6)で表される化合物であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔式中、R6〜R10は置換基を表す。n6は0〜4の整数を表し、n7は0〜2の整数を表し、n8は0〜3の整数を表す。Mは、元素周期表の8族〜10族の遷移金属元素を表す。〕 - 前記一般式(2)のMがイリジウムであることを特徴とする請求項1または7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物及び一般式(2)で表される化合物が同一の有機層に含有されていることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記同一の有機層が発光層であることを特徴とする請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物または一般式(2)で表される化合物を含有する有機層が塗布法により形成されていることを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物及び一般式(2)で表される化合物を含有する有機層及び該有機層と隣接したいずれか1層が、塗布法で形成されていることを特徴とする請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物及び一般式(2)で表される化合物を含有する有機層及び該有機層と隣接した2層が、塗布法で形成されていることを特徴とする請求項11または12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 白色に発光することを特徴とする請求項1〜13のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
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