JP2006316280A - 電界発光素子用材料 - Google Patents
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Abstract
【課題】高輝度で高効率な発光を呈する耐久性に優れた電界発光素子を提供すること。
【解決手段】一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機化合物薄層を備えた電界発光素子において少なくとも一層が下記一般式（Ｉ）で示される高分子アミノ化合物を含有することを特徴とする電界発光素子；
【化１】
（式中、Ａr１およびＡr３は、それぞれ独立して、置換基を有してもよいアリーレン基を表わし、Ａｒ１およびＡｒ３はそれぞれ結合基を介して結合していてもよい；Ａr２およびＡr４は、それぞれ独立して、置換基を有してもよいアリール基または複素環基を表わす；ｌは０〜２の整数を表す；ｍは０〜２の整数を表すｌ、ｍが同時に０となる場合を除く；ｎは自然数を表す）。
【選択図】なし
【解決手段】一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機化合物薄層を備えた電界発光素子において少なくとも一層が下記一般式（Ｉ）で示される高分子アミノ化合物を含有することを特徴とする電界発光素子；
【化１】
（式中、Ａr１およびＡr３は、それぞれ独立して、置換基を有してもよいアリーレン基を表わし、Ａｒ１およびＡｒ３はそれぞれ結合基を介して結合していてもよい；Ａr２およびＡr４は、それぞれ独立して、置換基を有してもよいアリール基または複素環基を表わす；ｌは０〜２の整数を表す；ｍは０〜２の整数を表すｌ、ｍが同時に０となる場合を除く；ｎは自然数を表す）。
【選択図】なし
Description
本発明は、正孔注入電極と電子注入電極との間に少なくとも有機発光層を含む有機薄膜層を有する電界発光素子に関する。
近年、情報機器の多様化に伴って、ブラウン管（ＣＲＴ）より低消費電力で薄型の平面表示素子のニーズが高まっている。このような平面表示素子としては液晶、プラズマディスプレイ（ＰＤＰ）等があるが、特に、最近は自己発光型で、表示が鮮明で視野角の広い電界発光素子が注目されている。ここで、上記電界発光素子は構成する材料により無機電界発光素子と有機電界発光素子とに大別することができ、無機電界発光素子は既に実用化され商品として市販されている。
しかしながら、上記無機電界発光素子の駆動電圧は高電界の印加によって、加速された電子が発光中心に衝突して発光させるという、いわゆる衝突型励起発光であるため、１００Ｖ以上の高電圧で駆動させる必要がある。このため、周辺機器の高コスト化を招来するという課題を有していた。また、青色発光の良好な発光体がないためフルカラーの表示ができないという課題もあった。
これに対して、有機電界発光素子は、電極から注入された電荷（正孔および電子）が発光体中で再結合して励起子を生成し、それが発光材料の分子を励起して発光するという、いわゆる注入型発光であるため低電圧で駆動することができる。しかも、有機化合物であるため発光材料の分子構造を容易に変更することができ、任意の発光色を得ることができる。従って、有機電界発光素子はこれからの表示素子として非常に有望である。
ここで、有機電界発光素子は正孔輸送層と電子輸送性発光層の２層を備えた素子が、TangとVanSlykeによって提案された（C.W.Tang and S.A.VanSlyke;Appl.Phys.Lett.,51(1987)913）。その素子の構成は、ガラス基板上に形成した陰極、正孔輸送層、電子輸送性発光層、陰極であった。
上記素子では、正孔輸送層が陽極から電子輸送性発光層へ正孔を注入する働きをするとともに、陰極から注入された電子が正孔と再結合することなく陽極へ逃げるのを防ぎ、電子輸送性発光層内へ電子を封じ込める役割をも果たしている。このため、この正孔輸送層による電子の封じ込め効果により、従来の単層構造の素子に比べてより効率良く電子と正孔の再結合が起こり、駆動電圧の大幅な低下が可能になった。
また、斎藤らは、２層構造の素子において、電子輸送層だけでなく正孔輸送層も発光層と成り得ることを示した（C.Adachi,T.Tsutsui and S.Saito;Appl.Phys.Lett.,55(1989)1489）。
２層構成の改良として正孔輸送層と電子輸送層の間に有機発光層が挟まれた３層構造の有機電界発光素子を斎藤らが提案した（C.Adachi,S.Tokito,T.Tsutsui and S.Saito;Jpn.J.Appl.Phys.,27(1988)L269）。これは、硝子基板上に形成した陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極からなり、正孔輸送層が電子を発光層に封じ込める働きをするとともに、電子輸送層が正孔を発光層に封じ込める働きをするため発光効率がさらに向上した。
このように有機電界発光素子の発光効率を向上させるために層構成からの改良が行われてきたが、まだまだ発光の高輝度化や高効率化が必要なのが現状である。
また、有機電界発光素子を長時間発光させるためにはより低電圧で低電流密度で発光させることが必要となってくる。
また、有機電界発光素子を長時間発光させるためにはより低電圧で低電流密度で発光させることが必要となってくる。
本発明は上記の点に鑑みなされたものであり、高輝度で高効率な発光を呈する耐久性に優れた電界発光素子を提供することを目的とする。
すなわち本発明は、一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機化合物薄層を備えた電界発光素子において少なくとも一層が下記一般式（Ｉ）で示される高分子アミノ化合物を含有することを特徴とする電界発光素子；
一般式（Ｉ）で表わされる特定の高分子アミノ化合物は良好な正孔注入輸送材または有機発光材料となる。
これは、一般式(Ｉ)で表される高分子アミノ化合物が高い正孔輸送性を持ち、固体での蛍光の量子収率が高いためであると考えられる。
これは、一般式(Ｉ)で表される高分子アミノ化合物が高い正孔輸送性を持ち、固体での蛍光の量子収率が高いためであると考えられる。
上記一般式（Ｉ）中、Ａr１およびＡr３は、それぞれ独立して、アリーレン基、例えばフェニレン、ジフェニレン等を表わす。それらの基は低級アルキル基、あるいは低級アルコキシ基等の置換基を有していてもよい。またＡｒ１およびＡｒ３はそれぞれ結合基を介して結合していてもよい。結合基とは
好ましいＡｒ１およびＡｒ３は
Ａr２およびＡr４は、それぞれ独立して、置換基を有してもよいアリール基、例えばフェニル、ジフェニル等または複素環基、例えばチエニル、フリル等を表わす。それらの基は低級アルキル基、あるいは低級アルコキシ基等の置換基を有していてもよい。
好ましいＡｒ２およびＡｒ４はフェニル基および低級アルキル基または低級アルコキシ基を置換基として有するフェニル基である。
ｌは０〜２、好ましくは０〜１の整数を表す。ｍは０〜２、好ましくは０〜１の整数を表す。ただし、ｌ、ｍは同時に０ではない。ｎは自然数であり、その値は特に限定されないが、例えば５〜１０００、好ましくは１０〜１０００とすることができる。
本発明において使用する一般式（Ｉ）で表される高分子アミノ化合物としては、具体的には以下のものが挙げられるが、これらの例示は本発明の範囲を限定するものとして例示するものではない。
一般式（Ｉ）で表わされる高分子アミノ化合物は、Makromol.Chem.193,909頁(1992)等記載の公知の方法で製造することが可能で、例えば、下記アミノ化合物とハロゲン化合物；
合成に用いられる塩基性化合物としては、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、アルコラートなどが一般的に用いられるが、第４級アンモニウム化合物や脂肪族アミンや芳香族アミンの様な有機塩基を用いることも可能である。このなかでアルカリ金属や第４級アンモニウムの炭酸塩や炭酸水素塩が好ましいものとして用いられる。更に、反応速度および熱安定性という観点からアルカリ金属の炭酸塩や炭酸水素塩が最も好ましい。
合成に用いられる遷移金属または遷移金属化合物としては、例えばＣu、Ｆe；Ｃo、Ｎi、Ｃr、Ｖ、Ｐd、Ｐt、Ａg等の金属およびそれらの化合物が用いられるが、収率の点から銅およびパラジウムとそれらの化合物が好ましい。銅化合物としては特に限定はなく、ほとんどの銅化合物が用いられるが、ヨウ化第一銅、塩化第一銅、酸化第一銅、臭化第一銅、シアン化第一銅、硫酸第一銅、硫酸第二銅、塩化第二銅、水酸化第二銅、酸化第二銅、臭化第二銅、リン酸第二銅、硝酸第一銅、硝酸第二銅、炭酸銅、酢酸第一銅、酢酸第二銅などが好ましい。その中でも特にＣuＣl、ＣuＣl２、ＣuＢr、ＣuＢr２、ＣuI、ＣuＯ、Ｃu２Ｏ、ＣuＳＯ４、Ｃu(ＯＣＯＣＨ３)２は容易に入手可能である点で好適である。パラジウム化合物としても、ハロゲン化物、硫酸塩、硝酸塩、有機酸塩などを用いることができる。遷移金属およびその化合物の使用量は、反応させるハロゲン化合物の０．５〜５００モル％である。
合成に用いられる溶媒は、一般的に用いられる溶媒であれば良いが、ニトロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒が好ましく用いられる。
合成反応は、一般的には常圧下１００〜２５０℃での温度で行なわれるが、加圧下に行なってももちろんかまわない。反応終了後、反応液中に析出した固形物を除去した後、溶媒を除去し生成物を得ることができる。
図１〜図４に本発明の電界発光素子の取り得る構成を模式的に示した。図１中、（１）は陽極であり、その上に、正孔注入輸送層（２）と有機発光層（３）および陰極（４）が順次積層された構成をとっており、該正孔注入輸送層に上記一般式（Ｉ）で表わされる高分子アミノ化合物を含有する。
図２において、（１）は陽極であり、その上に、正孔注入輸送層（２）と有機発光層（３）、電子注入輸送層（５）および陰極（４）が順次積層された構成をとっており、該正孔注入輸送層に上記一般式（Ｉ）で表わされる高分子アミノ化合物を含有する。
図３において、（１）は陽極であり、その上に、有機発光層（３）と電子注入輸送層（５）および陰極（４）が順次積層された構成をとっており、該有機発光層に上記一般式（Ｉ）で表わされる高分子アミノ化合物を含有する。
図４において、（１）は陽極であり、その上に、有機発光層（３）および陰極（４）が順次積層された構成をとっており、該有機発光層に有機発光材料（６）と電荷輸送材料（７）が含まれており、該有機発光材料または電荷輸送材料に上記一般式で表わされる高分子アミノ化合物を使用する。
上記構成の電界発光素子は陽極（１）と陰極（４）がリード線（８）により接続され、陽極（１）と陰極（４）に電圧を印加することにより有機発光層（３）が発光する。
一般式（Ｉ）で表わされる特定の高分子アミノ化合物は良好な正孔注入輸送材または有機発光材料となる。
これは、特定の高分子アミノ化合物が高い正孔輸送性を持ち、固体での蛍光の量子収率が高いためであると考えられる。
これは、特定の高分子アミノ化合物が高い正孔輸送性を持ち、固体での蛍光の量子収率が高いためであると考えられる。
電界発光素子の陽極（１）として使用される導電性物質としては４ｅＶよりも大きい仕事関数をもつものがよく、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、タングステン、銀、錫、金などおよびそれらの合金、酸化錫、酸化インジウム、酸化アンチモン、酸化亜鉛、酸化ジルコニウムなどの導電性金属化合物が用いられる。
陰極（４）を形成する金属としては４ｅＶよりも小さい仕事関数を持つものがよく、マグネシウム、カルシウム、チタニウム、イットリウムリチウム、ガドリニウム、イッテルビウム、ルテニウム、マンガンおよびそれらの合金が用いられる。
電界発光素子においては、発光が見られるように、少なくとも陽極（１）あるいは陰極（４）は透明電極にする必要がある。この際、陰極に透明電極を使用すると、透明性が損なわれやすいので、陽極を透明電極にすることが好ましい。
透明電極を形成する場合、透明基板上に、上記したような導電性物質を用い、蒸着、スパッタリング等の手段やゾル・ゲル法あるいは樹脂等に分散させて塗布する等の手段を用いて所望の透光性と導電性が確保されるように形成すればよい。
透明基板としては、適度の強度を有し、電界発光素子作製時、蒸着等による熱に悪影響を受けず、透明なものであれば特に限定されないが、係るものを例示すると、ガラス基板、透明な樹脂、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエーテルサルホン、ポリエーテルエーテルケトン等を使用することも可能である。ガラス基板上に透明電極が形成されたものとしてはＩＴＯ、ＮＥＳＡ等の市販品が知られているがこれらを使用してもよい。
上記電極を用いて図２の構成の電界発光素子の作製を例示的に説明する。
まず、上記した陽極（１）上に正孔注入輸送層（２）を形成する。正孔注入輸送層（２）は、一般式（Ｉ）で表される高分子アミノ化合物を溶解した溶液や適当な樹脂とともに溶解した液をディップコートやスピンコートして形成することができる。その厚さは、通常、５〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜５００ｎｍ程度にすればよい。
形成する膜厚が厚いほど発光させるための印加電圧を高くする必要があり発光効率が悪くなり、電界発光素子の劣化を招きやすい。また膜厚が薄くなると発光効率はよくなるがブレイクダウンしやすくなり電界発光素子の寿命が短くなる。
一般式（Ｉ）の高分子アミノ化合物は他の電荷輸送材料と併用してもよく、かかる電荷輸送材料としては、発光層または発光物質に対して優れたホール注入効果を有し、高移動度で、発光層で生成した励起子の電子注入層または電子輸送材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の優れた化合物が挙げられる。
具体的には、フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、ポルフィリン化合物、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリアリールアミン、ジアミン型トリアリールアミン等と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料等があるが、これらに限定されるものではない。
後述するように、一般式（Ｉ）で表される高分子アミノ化合物を有機発光層（３）の発光材料として使用する場合、正孔注入輸送層に用いられる正孔輸送材料としては、公知のもの、例えばＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ジフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−１，１’−ジフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ジフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−１，１’−ジフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−テトラ（４−メチルフェニル）−１，１’−ジフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−テトラ（４−メチルフェニル）−１，１’−ビス（３−メチルフェニル）−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビス（３−メチルフェニル）−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ジフェニル−４，４’−ジアミン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリス（３−メチルフェニル）−１，３，５−トリ（４−アミノフェニル）ベンゼン、４，４’，４”−トリス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリス（３−メチルフェニル）］トリフェニルアミン等を挙げることができる。こららのものは２種以上を混合して使用してもよい。
次に、正孔注入輸送層（２）の上に有機発光層（３）を形成する。有機発光層に用いられる有機発光体、発光補助材料としては、公知のものを使用可能で、例えばエピドリジン、２，５−ビス［５，７−ジ−ｔ−ペンチル−２−ベンゾオキサゾリル］チオフェン、２，２’−（１，４−フェニレンジビニレン）ビスベンゾチアゾール、２，２’−（４，４’−ビフェニレン）ビスベンゾチアゾール、５−メチル−２−｛２−［４−（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）フェニル］ビニル｝ベンゾオキサゾール、２，５−ビス（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）チオフェン、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、ペリノン、１，４−ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、アクリジン、スチルベン、２−（４−ビフェニル）−６−フェニルベンゾオキサゾール、アルミニウムトリスオキシン、マグネシウムビスオキシン、ビス（ベンゾ−８−キノリノール）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリノール）アルミニウムオキサイド、インジウムトリスオキシン、アルミニウムトリス（５−メチルオキシン）、リチウムオキシン、ガリウムトリスオキシン、カルシウムビス（５−クロロオキシン）、ポリ亜鉛−ビス（８−ヒドロキシ−５−キノリノリル）メタン、ジリチウムエピンドリジオン、亜鉛ビスオキシン、１，２−フタロペリノン、１，２−ナフタロペリノンなどを挙げることができる。
また、一般的な螢光染料、例えば螢光クマリン染料、螢光ペリレン染料、螢光ピラン染料、螢光チオピラン染料、螢光ポリメチン染料、螢光メシアニン染料、螢光イミダゾール染料等も使用できる。このうち、特に、好ましいものとしては、キレート化オキシノイド化合物が挙げられる。
有機発光層は上記した発光物質の単層構成でもよいし、発光の色、発光の強度等の特性を調整するために、多層構成としてもよい。また、２種以上の発光物質を混合したり発光層にドープしてもよい。
有機発光層（３）は、上記のような発光物質を蒸着して形成してもよいし、該発光物質を溶解した溶液や適当な樹脂とともに溶解した液をディップコートやスピンコートして形成してもよい。
有機発光層には、一般式（Ｉ）で表わされる高分子アミノ化合物を発光物質として用いることもできる。有機発光層は高分子アミノ化合物の単層構成でもよいし、発光の色、発光の強度等の特性を調整するために、多層構成としてもよい。また、２種以上の発光物質を混合したり発光層にドープしてもよい。
一般式（Ｉ）で表される高分子アミノ化合物を用いて発光層を形成する場合、高分子アミノ化合物を溶解した溶液や適当な樹脂とともに溶解した液をディップコートやスピンコートして形成することができる。その厚さは、通常、５〜１０００ｎｍ程度、好ましくは１０〜５００ｎｍ程度にすればよい。
形成する膜厚が厚いほど発光させるための印加電圧を高くする必要があり発光効率が悪く有機電界発光素子の劣化を招きやすい。また膜厚が薄くなると発光効率はよくなるがブレイクダウンしやすくなり発光素子の寿命が短くなる。
有機発光層（３）の上には電子注入輸送層（５）を形成する。電子注入輸送層に使用される電子注入輸送材料としては、電子を輸送する能力を持ち、発光層または発光物質に対して優れた電子注入効果を有し、電子移動性が大きく正孔注入輸送材料から正孔の移動を防止し、かつ薄膜形成能の優れた化合物が挙げられる。
例えば、２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（１−ナフチル）−５−（４−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４−ビス｛２−［５−（４−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾリル］｝ベンゼン、１，３−ビス｛２−［５−（４−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾリル］｝ベンゼン、４，４’−ビス｛２−［５−（４−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾリル］｝ビフェニル、２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−チオジアゾール、２−（１−ナフチル）−５−（４−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−チオジアゾール、１，４−ビス｛２−［５−（４−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−チオジアゾリル］｝ベンゼン、１，３−ビス｛２−［５−（４−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−チオジアゾリル］｝ベンゼン、４，４’−ビス｛２−［５−（４−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−チオジアゾリル］｝ビフェニル、３−（４−ビフェニルイル）−４−フェニル−５−（４−tert−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール、３−（１−ナフチル）−４−フェニル−５−（４−tert−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール、１，４−ビス｛３−［４−フェニル−５−（４−tert−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾリル］｝ベンゼン、１，３−ビス｛３−［４−フェニル−５−（４−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾリル］｝ベンゼン、４，４’−ビス｛２−［４−フェニル−５−（４−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾリル］｝ビフェニル、１，３，５−トリス｛２−［５−（４−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾリル］｝ベンゼンなどを挙げることができる。これらのものは、２種以上を混合して使用してもよい。次に、電子注入輸送層の上に、前記した陰極を形成する。
以上、陽極（１）上に正孔注入輸送層（２）、発光層（３）および電子注入輸送層（５）、陰極（４）を順次積層して電界発光素子を形成する場合について説明したが、陽極（１）上に発光層（３）、電子注入輸送層（５）および陰極を順次積層したり（図３）、陰極（４）上に、電子注入輸送層（５）、有機感光層（３）および、陽極（１）を順次積層したり、陽極（１）上に正孔注入輸送層（２）、発光層（３）および、陰極（４）を順次積層したり（図１）、陰極（４）上に電子注入輸送層（５）、発光層（３）および、正孔注入輸送層（２）、陽極（１）を順次積層したりしてももちろん構わない。
陰極と陽極の１組の透明電極は、各電極にニクロム線、金線、銅線、白金線等の適当なリード線（８）を接続し、電界発光素子は両電極に適当な電圧（Ｖｓ）を印加することにより発光する。
本発明の電界発光素子は、各種の表示装置、あるいはディスプレイ装置等に適用可能である。
以下に実施例を記載し本発明を説明する。なお、本発明の有機電界発光素子は発光効率、発光輝度の向上と長寿命化を達成するものであり、併せて使用される発光物質、発光補助材料、電荷輸送材料、増感剤、樹脂、電極材料等および素子作製方法に限定されるものではない。
合成例１（化合物（１）の合成）
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−フェニレンジアミン１３．０ｇ（５０ｍｍｏｌ）をジヘキシルエーテル２５０ｍｌに溶解させ、その溶液に１００ｍｍｏｌのブチルリチウムのヘキサン溶液をゆっくりと滴下した。その後、１１０℃で２時間撹拌させた後、１６．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）の１，４−ジヨードベンゼンと０．４８ｇ（２５ｍｍｏｌ）のヨウ化銅を加え、２００℃で１６時間反応させた。
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−フェニレンジアミン１３．０ｇ（５０ｍｍｏｌ）をジヘキシルエーテル２５０ｍｌに溶解させ、その溶液に１００ｍｍｏｌのブチルリチウムのヘキサン溶液をゆっくりと滴下した。その後、１１０℃で２時間撹拌させた後、１６．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）の１，４−ジヨードベンゼンと０．４８ｇ（２５ｍｍｏｌ）のヨウ化銅を加え、２００℃で１６時間反応させた。
冷却後、得られた反応液をろ過し、沸騰テトラヒドロフランで３回抽出した。テトラヒドロフラン溶液を濃縮し、メタノール溶液にパージさせて目的のポリマーを得た。この操作を３回繰り返した。
合成例２（化合物（８）の合成）
Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン１６．８ｇ（５０ｍｍｏｌ）をジヘキシルエーテル２５０ｍｌに溶解させ、その溶液に１００ｍｍｏｌのブチルリチウムのヘキサン溶液をゆっくりと滴下した。その後、１１０℃で２時間撹拌させた後、１９．３ｇ（５０ｍｍｏｌ）の４，４’−ジヨードビフェニルと０．４８ｇ（２５ｍｍｏｌ）のヨウ化銅を加え、２００℃で２４時間反応させた。
Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン１６．８ｇ（５０ｍｍｏｌ）をジヘキシルエーテル２５０ｍｌに溶解させ、その溶液に１００ｍｍｏｌのブチルリチウムのヘキサン溶液をゆっくりと滴下した。その後、１１０℃で２時間撹拌させた後、１９．３ｇ（５０ｍｍｏｌ）の４，４’−ジヨードビフェニルと０．４８ｇ（２５ｍｍｏｌ）のヨウ化銅を加え、２００℃で２４時間反応させた。
冷却後、得られた反応液をろ過し、沸騰テトラヒドロフランで３回抽出した。ろ液とテトラヒドロフラン溶液を濃縮し、メタノール溶液にパージさせて目的のポリマーを得た。この操作を３回繰り返した。
実施例１
インジウムスズ酸化物被覆ガラスの基板上に有機ホール注入輸送層として高分子アミノ化合物（１）のジクロルメタン溶液をスピンコート法により厚さ５０ｎｍの薄膜を形成した。
インジウムスズ酸化物被覆ガラスの基板上に有機ホール注入輸送層として高分子アミノ化合物（１）のジクロルメタン溶液をスピンコート法により厚さ５０ｎｍの薄膜を形成した。
次に、有機発光層としてアルミニウムトリスオキシンを真空蒸着により５０ｎｍの厚さになるように薄膜を形成した。
最後に、陰極としてマグネシウムを真空蒸着により２００ｎｍの厚さになるように薄膜を形成した。このようにして、有機電界発光素子装置を作製した。
実施例２〜４
実施例１において、高分子アミノ化合物（１）を使用する代わりに、高分子アミノ化合物（２）、（３）、（４）に代えること以外は実施例１と全く同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例１において、高分子アミノ化合物（１）を使用する代わりに、高分子アミノ化合物（２）、（３）、（４）に代えること以外は実施例１と全く同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例５
インジウムスズ酸化物被覆ガラスの基板上に有機正孔注入輸送層として高分子アミノ化合物（７）のジクロルメタン溶液をスピンコート法により厚さ７０ｎｍの薄膜を形成した。
インジウムスズ酸化物被覆ガラスの基板上に有機正孔注入輸送層として高分子アミノ化合物（７）のジクロルメタン溶液をスピンコート法により厚さ７０ｎｍの薄膜を形成した。
次に、有機発光層としてアルミニウムトリスオキシンを蒸着により１００ｎｍの厚さになるように薄膜を形成した。
さらに有機電子注入輸送層として下記のオキサジアゾール化合物（Ａ）を蒸着により５０ｎｍの厚さになるように薄膜を形成した。
実施例６〜８
実施例５において、高分子アミノ化合物（７）を使用する代わりに、高分子アミノ化合物（８）、（９）、（１０）に代えること以外は実施例５と全く同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例５において、高分子アミノ化合物（７）を使用する代わりに、高分子アミノ化合物（８）、（９）、（１０）に代えること以外は実施例５と全く同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例９
インジウムスズ酸化物被覆ガラスの基板上に発光層として高分子アミノ化合物（１１）のジクロルメタン溶液をスピンコート法により厚さ５０ｎｍの薄膜を形成した。
次に、有機電子注入輸送層としてオキサジアゾール化合物（Ａ）を蒸着により２０ｎｍの厚さになるように薄膜を形成した。
最後に、陰極として１０：１の原子比のＭｇおよびＡｇを蒸着により２００ｎｍの厚さになるように薄膜を形成した。このようにして、有機電界発光素子を作製した。
インジウムスズ酸化物被覆ガラスの基板上に発光層として高分子アミノ化合物（１１）のジクロルメタン溶液をスピンコート法により厚さ５０ｎｍの薄膜を形成した。
次に、有機電子注入輸送層としてオキサジアゾール化合物（Ａ）を蒸着により２０ｎｍの厚さになるように薄膜を形成した。
最後に、陰極として１０：１の原子比のＭｇおよびＡｇを蒸着により２００ｎｍの厚さになるように薄膜を形成した。このようにして、有機電界発光素子を作製した。
実施例１０
インジウムスズ酸化物被覆ガラスの基板上に有機正孔注入輸送層として高分子アミノ化合物（１３）のジクロルメタン溶液をスピンコート法により厚さ２０ｎｍの薄膜を形成した。
さらに、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンを真空蒸着して、膜厚４０ｎｍの正孔輸送層を得た。
次に、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体を蒸着により５０ｎｍの厚さになるように薄膜を形成した。
最後に、陰極として１０：１の原子比のＭｇおよびＡｇを蒸着により２００ｎｍの厚さになるように薄膜を形成した。このようにして、有機電界発光素子を作製した。
インジウムスズ酸化物被覆ガラスの基板上に有機正孔注入輸送層として高分子アミノ化合物（１３）のジクロルメタン溶液をスピンコート法により厚さ２０ｎｍの薄膜を形成した。
さらに、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンを真空蒸着して、膜厚４０ｎｍの正孔輸送層を得た。
次に、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体を蒸着により５０ｎｍの厚さになるように薄膜を形成した。
最後に、陰極として１０：１の原子比のＭｇおよびＡｇを蒸着により２００ｎｍの厚さになるように薄膜を形成した。このようにして、有機電界発光素子を作製した。
実施例１１
インジウムスズ酸化物被覆ガラスの基板上に高分子アミノ化合物（１４）をジクロルメタンに溶解させ、スピンコーティングにより膜厚５０ｎｍの正孔注入層を得た。
次に、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体を蒸着により２０ｎｍの厚さになるように発光層を形成した。
さらに真空蒸着法によりオキサジアゾール化合物（Ａ）の膜厚２０ｎｍの電子注入層を得た。
最後に、陰極として１０：１の原子比のＭｇおよびＡｇを蒸着により２００ｎｍの厚さになるように薄膜を形成した。このようにして、有機電界発光素子を作製した。
インジウムスズ酸化物被覆ガラスの基板上に高分子アミノ化合物（１４）をジクロルメタンに溶解させ、スピンコーティングにより膜厚５０ｎｍの正孔注入層を得た。
次に、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体を蒸着により２０ｎｍの厚さになるように発光層を形成した。
さらに真空蒸着法によりオキサジアゾール化合物（Ａ）の膜厚２０ｎｍの電子注入層を得た。
最後に、陰極として１０：１の原子比のＭｇおよびＡｇを蒸着により２００ｎｍの厚さになるように薄膜を形成した。このようにして、有機電界発光素子を作製した。
実施例１２〜１４
実施例１１において、高分子アミノ化合物（１４）を使用する代わりに、高分子アミノ化合物（１８）、（１９）、（２１）に代えること以外は実施例１２と全く同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例１１において、高分子アミノ化合物（１４）を使用する代わりに、高分子アミノ化合物（１８）、（１９）、（２１）に代えること以外は実施例１２と全く同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例１５
インジウムスズ酸化物被覆ガラスの基板上に高分子アミノ化合物（２４）、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体を３：２の比率でテトラヒドロフランに溶解させ、スピンコーティング法により膜厚１００ｎｍの発光層を得た。
次に、陰極として１０：１の原子比のＭｇおよびＡｇを蒸着により２００ｎｍの厚さになるように薄膜を形成した。このようにして、有機電界発光素子を作製した。
インジウムスズ酸化物被覆ガラスの基板上に高分子アミノ化合物（２４）、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体を３：２の比率でテトラヒドロフランに溶解させ、スピンコーティング法により膜厚１００ｎｍの発光層を得た。
次に、陰極として１０：１の原子比のＭｇおよびＡｇを蒸着により２００ｎｍの厚さになるように薄膜を形成した。このようにして、有機電界発光素子を作製した。
実施例１６〜１８
実施例１５において、高分子アミノ化合物（２４）を使用する代わりに、高分子アミノ化合物（２９ ）、（３１）、（３６）に代えること以外は実施例１５と全く同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例１５において、高分子アミノ化合物（２４）を使用する代わりに、高分子アミノ化合物（２９ ）、（３１）、（３６）に代えること以外は実施例１５と全く同様にして有機電界発光素子を作製した。
評価
実施例１〜１８で得られた電界発光素子を、そのガラス電極を陽極として、直流電圧を除々に電圧を印加した時に発光を開始する電圧および、最高発光輝度とその時の電圧を測定した。結果を表１にまとめて示す。
実施例１〜１８で得られた電界発光素子を、そのガラス電極を陽極として、直流電圧を除々に電圧を印加した時に発光を開始する電圧および、最高発光輝度とその時の電圧を測定した。結果を表１にまとめて示す。
表１からわかるように、本実施例の有機電界発光素子は低電位で発光を開始し、良好な発光輝度を示した。
また、実施例１で得られた素子を、窒素ガス不活性雰囲気下で初期６Ｖで連続発光させて、その発光輝度の半減期（輝度が半分になるまでの時間）を測定したところ２００時間であった。
また、実施例１で得られた素子を、窒素ガス不活性雰囲気下で初期６Ｖで連続発光させて、その発光輝度の半減期（輝度が半分になるまでの時間）を測定したところ２００時間であった。
本実施例の有機電界発光素子は出力低下が少なく、寿命の長い安定な発光を観測することができた。
本発明により、有機発光層に上記一般式（Ｉ）で表わされる高分子アミノ化合物を含有することにより、光強度が大きく発光開始電圧が低い耐久性に優れた電界発光素子を得ることができる。
１：陽極
２：正孔注入輸送層
３：有機発光層
４：陰極
５：電子注入輸送層
６：有機発光材料
７：電荷輸送材料
８：リード線
２：正孔注入輸送層
３：有機発光層
４：陰極
５：電子注入輸送層
６：有機発光材料
７：電荷輸送材料
８：リード線
Claims (1)
- 下記一般式（Ｉ）で示されるアミノ化合物であることを特徴とする電界発光素子用材料；
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