JP2003277744A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 色純度が高く、青色系に発光する有機エレク
トロルミネッセンス素子を提供可能な有機ＥＬ素子用材
料及びそれを用いた有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 インドール骨格を有する基に、シクロア
ルカン骨格を有する基又はメタ芳香族環基が結合した化
合物からなる有機ＥＬ素子用材料、及び、陰極と陽極間
に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている
有機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層
が、前記有機ＥＬ素子用材料を含有する有機ＥＬ素子で
ある。
トロルミネッセンス素子を提供可能な有機ＥＬ素子用材
料及びそれを用いた有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 インドール骨格を有する基に、シクロア
ルカン骨格を有する基又はメタ芳香族環基が結合した化
合物からなる有機ＥＬ素子用材料、及び、陰極と陽極間
に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている
有機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層
が、前記有機ＥＬ素子用材料を含有する有機ＥＬ素子で
ある。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機エレクトロル
ミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクト
ロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）に関し、特に、
色純度が高く、青色系に発光する有機ＥＬ素子に関する
ものである。
ミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクト
ロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）に関し、特に、
色純度が高く、青色系に発光する有機ＥＬ素子に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】有機物質を使用した有機ＥＬ素子は、固
体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用
途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に、
有機ＥＬ素子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電
極から構成されている。有機ＥＬ素子の発光は、両電極
間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、
陽極側から正孔が注入され、電子が発光層において正孔
と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に
戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。発
光材料としてはトリス（８−キノリノラート）アルミニ
ウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフ
ェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導
体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られてお
り、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が
得られることが報告されており、カラー表示素子の実現
が期待されている（例えば、特開平８−２３９６５５号
公報、特開平７−１３８５６１号公報、特開平３−２０
０２８９号公報等）。
体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用
途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に、
有機ＥＬ素子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電
極から構成されている。有機ＥＬ素子の発光は、両電極
間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、
陽極側から正孔が注入され、電子が発光層において正孔
と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に
戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。発
光材料としてはトリス（８−キノリノラート）アルミニ
ウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフ
ェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導
体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られてお
り、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が
得られることが報告されており、カラー表示素子の実現
が期待されている（例えば、特開平８−２３９６５５号
公報、特開平７−１３８５６１号公報、特開平３−２０
０２８９号公報等）。
【０００３】最近では、有機ＥＬ素子ディスプレイの実
用化が開始されているものの、フルカラー表示素子は開
発途中である。特に、色純度及び発光効率が高く、青色
系に発光する有機ＥＬ素子が求められている。これらを
解決しようとするものとして、例えば、特開平８−１２
６００号公報には、青色発光材料としてフェニルアント
ラセン誘導体を用いた素子開示されている。フェニルア
ントラセン誘導体は、青色発光材料として用いられ、通
常、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム（Ａｌ
ｑ）錯体層との前記青色材料層の積層体として用いられ
るが、発光効率、寿命、青色純度が実用に用いられるレ
ベルとしては不十分であった。特開２００１−２８８４
６２号公報には、アミン系芳香族化合物を発光層に用い
た青色発光素子が開示されているが、発光効率が２〜４
ｃｄ／Ａと不十分であった。特開２００１−１６０４８
９号公報には、アザフルオランテン化合物を発光層に添
加した素子が開示されているが、黄色から緑色の発光と
なり、十分に色純度の高い青色を発光するに至っていな
い。
用化が開始されているものの、フルカラー表示素子は開
発途中である。特に、色純度及び発光効率が高く、青色
系に発光する有機ＥＬ素子が求められている。これらを
解決しようとするものとして、例えば、特開平８−１２
６００号公報には、青色発光材料としてフェニルアント
ラセン誘導体を用いた素子開示されている。フェニルア
ントラセン誘導体は、青色発光材料として用いられ、通
常、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム（Ａｌ
ｑ）錯体層との前記青色材料層の積層体として用いられ
るが、発光効率、寿命、青色純度が実用に用いられるレ
ベルとしては不十分であった。特開２００１−２８８４
６２号公報には、アミン系芳香族化合物を発光層に用い
た青色発光素子が開示されているが、発光効率が２〜４
ｃｄ／Ａと不十分であった。特開２００１−１６０４８
９号公報には、アザフルオランテン化合物を発光層に添
加した素子が開示されているが、黄色から緑色の発光と
なり、十分に色純度の高い青色を発光するに至っていな
い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記の課題
を解決するためになされたもので、色純度が高く、青色
系に発光する有機ＥＬ素子用材料及びそれを利用した有
機ＥＬ素子を提供することである。
を解決するためになされたもので、色純度が高く、青色
系に発光する有機ＥＬ素子用材料及びそれを利用した有
機ＥＬ素子を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、インドール骨格を
有する基に、シクロアルカン骨格を有する基又はメタフ
ェニレン基が結合した化合物をホスト材料として用いる
ことにより、青色純度が高い有機ＥＬ素子が得られるこ
とを見出し本発明を解決するに至った。
を解決するために鋭意検討した結果、インドール骨格を
有する基に、シクロアルカン骨格を有する基又はメタフ
ェニレン基が結合した化合物をホスト材料として用いる
ことにより、青色純度が高い有機ＥＬ素子が得られるこ
とを見出し本発明を解決するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は、下記一般式（１）又
は（２）で表される化合物からなる有機ＥＬ素子用材料
を提供するものである。 （Ｉｎｄ−）n Ｌ （１） Ｉｎｄ（−Ｌ）m （２） 〔式中、Ｉｎｄは、下記（Ａ）で表される置換もしくは
無置換のインドール骨格を有する基、Ｌは、置換もしく
は無置換の炭素数５〜３０のシクロアルカン骨格を有す
る基、又は下記（Ｂ）で表される置換もしくは無置換の
炭素数６〜３０のメタ芳香族環基、ｎ、ｍは、それぞれ
１〜３の整数である。
は（２）で表される化合物からなる有機ＥＬ素子用材料
を提供するものである。 （Ｉｎｄ−）n Ｌ （１） Ｉｎｄ（−Ｌ）m （２） 〔式中、Ｉｎｄは、下記（Ａ）で表される置換もしくは
無置換のインドール骨格を有する基、Ｌは、置換もしく
は無置換の炭素数５〜３０のシクロアルカン骨格を有す
る基、又は下記（Ｂ）で表される置換もしくは無置換の
炭素数６〜３０のメタ芳香族環基、ｎ、ｍは、それぞれ
１〜３の整数である。
【０００７】
【化３】
（Ｘは、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリー
ル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアリール
アルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜４０
のアリールオキシ基、Ｒは、置換もしくは無置換の炭素
数１〜４０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数
６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７
〜４０のアリールアルキル基、又は置換もしくは無置換
の炭素数６〜４０のアリールオキシ基であり、ｑは０〜
２の整数である。）
ル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアリール
アルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜４０
のアリールオキシ基、Ｒは、置換もしくは無置換の炭素
数１〜４０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数
６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７
〜４０のアリールアルキル基、又は置換もしくは無置換
の炭素数６〜４０のアリールオキシ基であり、ｑは０〜
２の整数である。）
【化４】
（ｐは、１〜４の整数である。）〕
また、本発明は、陰極と陽極間に一層又は複数層からな
る有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、
該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記有機ＥＬ素子用
材料を含有する有機ＥＬ素子を提供するものである。
る有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、
該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記有機ＥＬ素子用
材料を含有する有機ＥＬ素子を提供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の有機ＥＬ素子用材料は、
下記一般式（１）又は（２）で表される化合物からな
る。 （Ｉｎｄ−）n Ｌ （１） Ｉｎｄ（−Ｌ）m （２） Ｉｎｄは、下記（Ａ）で表される置換もしくは無置換の
インドール骨格を有する基であり、アリールインドール
基、ジアリールインドール基が好ましい。
下記一般式（１）又は（２）で表される化合物からな
る。 （Ｉｎｄ−）n Ｌ （１） Ｉｎｄ（−Ｌ）m （２） Ｉｎｄは、下記（Ａ）で表される置換もしくは無置換の
インドール骨格を有する基であり、アリールインドール
基、ジアリールインドール基が好ましい。
【化５】
【０００９】Ｉｎｄの置換基としては、塩素、臭素、フ
ッ素等のハロゲン原子、インドール基、シアノ基、シリ
ル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロアリール
基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアリール基、置換もしくは無置換のアラルキル
基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もし
くは無置換のアルキルオキシ基等が挙げられる。これら
のうち、フッ素原子、パラフェニレン基、トリルオロメ
チル基、パーフルオロアリール基が好ましい。ｎ、ｍ
は、それぞれ１〜３の整数である。
ッ素等のハロゲン原子、インドール基、シアノ基、シリ
ル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロアリール
基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアリール基、置換もしくは無置換のアラルキル
基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もし
くは無置換のアルキルオキシ基等が挙げられる。これら
のうち、フッ素原子、パラフェニレン基、トリルオロメ
チル基、パーフルオロアリール基が好ましい。ｎ、ｍ
は、それぞれ１〜３の整数である。
【００１０】Ｘは、置換もしくは無置換の炭素数６〜４
０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０
のアリールアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素
数６〜４０のアリールオキシ基である。炭素数６〜４０
のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル
基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル
基、ピレニル基、フルオレニル基、ビフェニル基、ター
フェニル基、フェニルアントラリル基、フルオランテニ
ル基等が挙げられ、これらのうち、フェニル基、ナフチ
ル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ピレニル基、フ
ェニルアントラリル基が好ましい。炭素数７〜４０のア
リールアルキル基としては、例えば、ベンジル基、α−
メチルベンジル基、シンナミル基、α−エチルベンジル
基、α, α−ジメチルベンジル基、４−メチルベンジル
基、４−エチルベンジル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルベン
ジル基、４−ｎ−オクチルベンジル基、ナフチルメチル
基、ジフェニルメチル基等が挙げられ、これらのうち、
ベンジル基、α−メチルベンジル基、ジフェニルメチル
基が好ましい。炭素数６〜４０のアリールオキシ基とし
ては、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アン
スクルオキシ基、ピレニルオキシ基、ビフェニルオキシ
基、フルオランテニルオキシ基、クリセニルオキシ基、
ペリレニルオキシ基等が挙げられ、これらのうち、フェ
ノキシ基、トリルオキシ基、ビフェニルオキシ基が好ま
しい。
０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０
のアリールアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素
数６〜４０のアリールオキシ基である。炭素数６〜４０
のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル
基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル
基、ピレニル基、フルオレニル基、ビフェニル基、ター
フェニル基、フェニルアントラリル基、フルオランテニ
ル基等が挙げられ、これらのうち、フェニル基、ナフチ
ル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ピレニル基、フ
ェニルアントラリル基が好ましい。炭素数７〜４０のア
リールアルキル基としては、例えば、ベンジル基、α−
メチルベンジル基、シンナミル基、α−エチルベンジル
基、α, α−ジメチルベンジル基、４−メチルベンジル
基、４−エチルベンジル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルベン
ジル基、４−ｎ−オクチルベンジル基、ナフチルメチル
基、ジフェニルメチル基等が挙げられ、これらのうち、
ベンジル基、α−メチルベンジル基、ジフェニルメチル
基が好ましい。炭素数６〜４０のアリールオキシ基とし
ては、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アン
スクルオキシ基、ピレニルオキシ基、ビフェニルオキシ
基、フルオランテニルオキシ基、クリセニルオキシ基、
ペリレニルオキシ基等が挙げられ、これらのうち、フェ
ノキシ基、トリルオキシ基、ビフェニルオキシ基が好ま
しい。
【００１１】Ｘの置換基としては、置換もしくは無置換
のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換
もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の
アリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルオキ
シ基、置換もしくは無置換のヘテロ芳香族複基等が挙げ
られる。これらのうち、フッ素原子、パラフェニレン
基、ベンジル基、フェノキシ基が好ましい。
のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換
もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の
アリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルオキ
シ基、置換もしくは無置換のヘテロ芳香族複基等が挙げ
られる。これらのうち、フッ素原子、パラフェニレン
基、ベンジル基、フェノキシ基が好ましい。
【００１２】Ｒは、置換もしくは無置換の炭素数１〜４
０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０
のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０の
アリールアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数
６〜４０のアリールオキシ基である。炭素数１〜４０の
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ
−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒド
ロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロ
キシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−
ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロ
ピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、
１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロ
イソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジ
クロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル
基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブ
ロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３
−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメ
チル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２
−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、
１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、ア
ミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル
基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル
基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミ
ノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル
基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノ
エチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノ
エチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−
ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロ
ピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニ
トロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニ
トロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，
３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロ
プロピル基等が挙げられる。これらのうち、メチル基、
エチル基、プロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル
基、ｔ−ブチル基が好ましい。
０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０
のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０の
アリールアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数
６〜４０のアリールオキシ基である。炭素数１〜４０の
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ
−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒド
ロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロ
キシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−
ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロ
ピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、
１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロ
イソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジ
クロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル
基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブ
ロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３
−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメ
チル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２
−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、
１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、ア
ミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル
基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル
基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミ
ノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル
基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノ
エチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノ
エチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−
ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロ
ピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニ
トロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニ
トロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，
３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロ
プロピル基等が挙げられる。これらのうち、メチル基、
エチル基、プロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル
基、ｔ−ブチル基が好ましい。
【００１３】炭素数６〜４０のアリール基、炭素数７〜
４０のアリールアルキル基及び炭素数６〜４０のアリー
ルオキシ基としては、Ｘにおけるアリール基と同様のも
のが挙げられる。
４０のアリールアルキル基及び炭素数６〜４０のアリー
ルオキシ基としては、Ｘにおけるアリール基と同様のも
のが挙げられる。
【００１４】Ｒの置換基としては、置換もしくは無置換
のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換
もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の
アリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルオキ
シ基、置換もしくは無置換のヘテロ芳香族複素環基等が
挙げられる。これらのうち、フッ素原子、パラフェニレ
ン基、ベンジル基、フェノキシ基が好ましい。ｑは０〜
２の整数であり、１〜２であると好ましい。
のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換
もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の
アリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルオキ
シ基、置換もしくは無置換のヘテロ芳香族複素環基等が
挙げられる。これらのうち、フッ素原子、パラフェニレ
ン基、ベンジル基、フェノキシ基が好ましい。ｑは０〜
２の整数であり、１〜２であると好ましい。
【００１５】Ｌは、置換もしくは無置換の炭素数５〜３
０のシクロアルカン骨格を有する基、又は下記（Ｂ）で
表される置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のメタ芳
香族環基であり、シクロへキシル基、ノルボルネン基、
アダマンタン骨格を有する基、メタビフェニレン基が好
ましい。Ｌの置換基としては、前記Ｉｎｄと同様のもの
が挙げられる。
０のシクロアルカン骨格を有する基、又は下記（Ｂ）で
表される置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のメタ芳
香族環基であり、シクロへキシル基、ノルボルネン基、
アダマンタン骨格を有する基、メタビフェニレン基が好
ましい。Ｌの置換基としては、前記Ｉｎｄと同様のもの
が挙げられる。
【化６】
ｐは、１〜４の整数であり、１〜２であると好ましい。
【００１６】本発明の一般式（１）で表される化合物の
具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定される
ものではない。
具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定される
ものではない。
【化７】
【００１７】本発明の一般式（２）で表される化合物の
具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定される
ものではない。
具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定される
ものではない。
【化８】
【００１８】本発明の一般式（１）及び（２）の化合物
は、１重項のエネルギーギャップが２．８〜３．８ｅＶ
であり、２．９〜３．６ｅＶであると好ましい。本発明
の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に一層又は複数層から
なる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子におい
て、該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記一般式
（１）又は（２）の化合物からなる有機ＥＬ素子用材料
を含有する。また、有機ＥＬ素子の発光層に、前記一般
式（１）又は（２）の化合物からなる有機ＥＬ素子用材
料を含有すると好ましい。本発明の有機ＥＬ素子は、青
色系発光し、その純度が（０．１２，０．１０）〜
（０．１７，０．２０）と高いものである。これは、本
発明の一般式（１）又は（２）の化合物からなる有機Ｅ
Ｌ素子用材料が、広いエネルギーギャップを有している
からである。本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ
素子のホスト材料であると好ましい。このホスト材料と
は、正孔と電子の注入が可能であって、正孔と電子が輸
送され、再結合して蛍光を発する機能を有するものであ
る。
は、１重項のエネルギーギャップが２．８〜３．８ｅＶ
であり、２．９〜３．６ｅＶであると好ましい。本発明
の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に一層又は複数層から
なる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子におい
て、該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記一般式
（１）又は（２）の化合物からなる有機ＥＬ素子用材料
を含有する。また、有機ＥＬ素子の発光層に、前記一般
式（１）又は（２）の化合物からなる有機ＥＬ素子用材
料を含有すると好ましい。本発明の有機ＥＬ素子は、青
色系発光し、その純度が（０．１２，０．１０）〜
（０．１７，０．２０）と高いものである。これは、本
発明の一般式（１）又は（２）の化合物からなる有機Ｅ
Ｌ素子用材料が、広いエネルギーギャップを有している
からである。本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ
素子のホスト材料であると好ましい。このホスト材料と
は、正孔と電子の注入が可能であって、正孔と電子が輸
送され、再結合して蛍光を発する機能を有するものであ
る。
【００１９】また、本発明の一般式（１）及び（２）の
化合物は、１重項のエネルギーギャップが２．８〜３．
８ｅＶと高く、３重項のエネルギーギャップも高いと考
えられ、燐光素子用の有機ホスト材料としても有用であ
る。ここで、燐光素子とは、３重項準位のエネルギー状
態から基底１重項準位の状態への遷移に基づく発光の強
度が他の物質に比べて高い物質、例えば、周期律表７〜
１１族から選ばれる少なくとも１つの金属を含む有機金
属錯体などの燐光物質を含む、いわゆる燐光を利用した
有機電界発光素子のことである。有機ＥＬ素子の発光層
において、生成される分子励起子には、１重項励起子と
三重項励起子とが混合していて、１重項励起子及び３重
項励起子は、一般的には１：３の割合で、３重項励起子
の方が多く生成されていると言われている。また、通常
の蛍光を使った有機ＥＬ素子では、発光に寄与する励起
子は１重項励起子であって、３重項励起子は非発光性で
ある。このため、３重項励起子は最終的には熱として消
費されてしまい、生成率の低い１重項励起子から発光が
生じている。したがって、有機ＥＬ素子においては、正
孔と電子との再結合によって発生するエネルギーのう
ち、３重項励起子の方へ移動したエネルギーは大きい損
失となっている。
化合物は、１重項のエネルギーギャップが２．８〜３．
８ｅＶと高く、３重項のエネルギーギャップも高いと考
えられ、燐光素子用の有機ホスト材料としても有用であ
る。ここで、燐光素子とは、３重項準位のエネルギー状
態から基底１重項準位の状態への遷移に基づく発光の強
度が他の物質に比べて高い物質、例えば、周期律表７〜
１１族から選ばれる少なくとも１つの金属を含む有機金
属錯体などの燐光物質を含む、いわゆる燐光を利用した
有機電界発光素子のことである。有機ＥＬ素子の発光層
において、生成される分子励起子には、１重項励起子と
三重項励起子とが混合していて、１重項励起子及び３重
項励起子は、一般的には１：３の割合で、３重項励起子
の方が多く生成されていると言われている。また、通常
の蛍光を使った有機ＥＬ素子では、発光に寄与する励起
子は１重項励起子であって、３重項励起子は非発光性で
ある。このため、３重項励起子は最終的には熱として消
費されてしまい、生成率の低い１重項励起子から発光が
生じている。したがって、有機ＥＬ素子においては、正
孔と電子との再結合によって発生するエネルギーのう
ち、３重項励起子の方へ移動したエネルギーは大きい損
失となっている。
【００２０】このため、本発明の化合物を燐光素子に利
用することにより、３重項励起子のエネルギーを発光に
使用できるので、蛍光を使った素子の３倍の発光効率の
得られると考えられる。また、本発明の化合物は、燐光
素子の発光層に用いると、該層に含まれる７〜１１族か
ら選ばれる金属を含有する燐光性有機金属錯体の励起３
重項準位より高いエネルギー状態の励起３重項準位を有
し、さらに安定な薄膜形状を与え、高いガラス転移温度
（Ｔｇ：８０〜１６０℃）を有し、正孔及び／又は電子
を効率よく輸送することができ、電気化学的かつ化学的
に安定であり、トラップとなったり発光を消光したりす
る不純物が製造時や使用時に発生しにくいと考えられ
る。
用することにより、３重項励起子のエネルギーを発光に
使用できるので、蛍光を使った素子の３倍の発光効率の
得られると考えられる。また、本発明の化合物は、燐光
素子の発光層に用いると、該層に含まれる７〜１１族か
ら選ばれる金属を含有する燐光性有機金属錯体の励起３
重項準位より高いエネルギー状態の励起３重項準位を有
し、さらに安定な薄膜形状を与え、高いガラス転移温度
（Ｔｇ：８０〜１６０℃）を有し、正孔及び／又は電子
を効率よく輸送することができ、電気化学的かつ化学的
に安定であり、トラップとなったり発光を消光したりす
る不純物が製造時や使用時に発生しにくいと考えられ
る。
【００２１】本発明の有機ＥＬ素子は、前記したように
陽極と陰極間に一層もしくは多層の有機薄膜層を形成し
た素子である。一層型の場合、陽極と陰極との間に発光
層を設けている。発光層は、発光材料を含有し、それに
加えて陽極から注入した正孔、もしくは陰極から注入し
た電子を発光材料まで輸送させるために、正孔注入材料
もしくは電子注入材料を含有してもよい。また、発光材
料は、極めて高い蛍光量子効率、高い正孔輸送能力及び
電子輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することが
好ましい。多層型の有機ＥＬ素子としては、（陽極／正
孔注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入
層／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層
／陰極）等の多層構成で積層したものがある。
陽極と陰極間に一層もしくは多層の有機薄膜層を形成し
た素子である。一層型の場合、陽極と陰極との間に発光
層を設けている。発光層は、発光材料を含有し、それに
加えて陽極から注入した正孔、もしくは陰極から注入し
た電子を発光材料まで輸送させるために、正孔注入材料
もしくは電子注入材料を含有してもよい。また、発光材
料は、極めて高い蛍光量子効率、高い正孔輸送能力及び
電子輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することが
好ましい。多層型の有機ＥＬ素子としては、（陽極／正
孔注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入
層／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層
／陰極）等の多層構成で積層したものがある。
【００２２】発光層には、必要に応じて、本発明の一般
式（１）又は（２）の化合物に加えてさらなる公知のホ
スト材料、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や
電子注入材料を使用し、組み合わせて使用することもで
きる。有機ＥＬ素子は、多層構造にすることにより、ク
エンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができ、
他のドーピング材料により、発光輝度や発光効率を向上
させたり、燐光発光に寄与する他のドーピング材料と組
み合わせて用いることにより、従来の発光輝度や発光効
率を向上させることができる。また、本発明の有機ＥＬ
素子における正孔注入層、発光層、電子注入層は、それ
ぞれ二層以上の層構成により形成されてもよい。その
際、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正
孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正
孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入
層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電
子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する
層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネル
ギー準位、耐熱性、有機薄膜層もしくは金属電極との密
着性等の各要因により選択されて使用される。本発明の
有機ＥＬ素子は、電子輸送層や正孔輸送層が、一般式
（１）及び（２）の化合物からなる有機ＥＬ素子用材料
を含有してもよい。
式（１）又は（２）の化合物に加えてさらなる公知のホ
スト材料、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や
電子注入材料を使用し、組み合わせて使用することもで
きる。有機ＥＬ素子は、多層構造にすることにより、ク
エンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができ、
他のドーピング材料により、発光輝度や発光効率を向上
させたり、燐光発光に寄与する他のドーピング材料と組
み合わせて用いることにより、従来の発光輝度や発光効
率を向上させることができる。また、本発明の有機ＥＬ
素子における正孔注入層、発光層、電子注入層は、それ
ぞれ二層以上の層構成により形成されてもよい。その
際、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正
孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正
孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入
層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電
子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する
層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネル
ギー準位、耐熱性、有機薄膜層もしくは金属電極との密
着性等の各要因により選択されて使用される。本発明の
有機ＥＬ素子は、電子輸送層や正孔輸送層が、一般式
（１）及び（２）の化合物からなる有機ＥＬ素子用材料
を含有してもよい。
【００２３】本発明の一般式（１）又は（２）の化合物
と共に有機薄膜層に使用できる発光材料又はホスト材料
としては、アントラセン、ナフタレン、フェナントレ
ン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオ
レセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレ
ン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジ
フェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマ
リン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサ
ゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエ
ン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベン
ゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビ
ニルアントラセン、ジアミノアントラセン、ジアミノカ
ルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシ
アニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、
キナクリドン、ルブレン、スチルベン系誘導体及び蛍光
色素等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
と共に有機薄膜層に使用できる発光材料又はホスト材料
としては、アントラセン、ナフタレン、フェナントレ
ン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオ
レセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレ
ン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジ
フェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマ
リン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサ
ゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエ
ン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベン
ゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビ
ニルアントラセン、ジアミノアントラセン、ジアミノカ
ルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシ
アニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、
キナクリドン、ルブレン、スチルベン系誘導体及び蛍光
色素等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
【００２４】正孔注入材料としては、正孔を輸送する能
力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材
料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成し
た励起子の電子注入層又は電子注入材料への移動を防止
し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体
的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導
体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾ
ール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イ
ミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒ
ドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、
ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカ
ン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニ
ルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジア
ミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、及び
ポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等
の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。
力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材
料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成し
た励起子の電子注入層又は電子注入材料への移動を防止
し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体
的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導
体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾ
ール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イ
ミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒ
ドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、
ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカ
ン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニ
ルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジア
ミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、及び
ポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等
の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。
【００２５】これらの正孔注入材料の中で、さらに効果
的な正孔注入材料は、芳香族三級アミン誘導体又はフタ
ロシアニン誘導体である。芳香族三級アミン誘導体の具
体例としては、トリフェニルアミン、トリトリルアミ
ン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェ
ニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４
−メチルフェニル）−１，１’−フェニル−４，４’−
ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニ
ル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−
（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェ
ニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ
−ビス（４−ジ−４−トリルアミノフェニル）−４−フ
ェニル−シクロヘキサン等、又はこれらの芳香族三級ア
ミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーである
が、これらに限定されるものではない。フタロシアニン
（Ｐｃ）誘導体の具体例は、Ｈ2 Ｐｃ、ＣｕＰｃ、Ｃｏ
Ｐｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、Ｍｎ
Ｐｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、Ｃ
ｌＳｎＰｃ、Ｃｌ2 ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（Ｈ
Ｏ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、Ｇ
ａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体及びナ
フタロシアニン誘導体であるが、これらに限定されるも
のではない。
的な正孔注入材料は、芳香族三級アミン誘導体又はフタ
ロシアニン誘導体である。芳香族三級アミン誘導体の具
体例としては、トリフェニルアミン、トリトリルアミ
ン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェ
ニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４
−メチルフェニル）−１，１’−フェニル−４，４’−
ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニ
ル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−
（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェ
ニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ
−ビス（４−ジ−４−トリルアミノフェニル）−４−フ
ェニル−シクロヘキサン等、又はこれらの芳香族三級ア
ミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーである
が、これらに限定されるものではない。フタロシアニン
（Ｐｃ）誘導体の具体例は、Ｈ2 Ｐｃ、ＣｕＰｃ、Ｃｏ
Ｐｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、Ｍｎ
Ｐｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、Ｃ
ｌＳｎＰｃ、Ｃｌ2 ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（Ｈ
Ｏ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、Ｇ
ａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体及びナ
フタロシアニン誘導体であるが、これらに限定されるも
のではない。
【００２６】電子注入材料としては、電子を輸送する能
力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材
料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成し
た励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形成
能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレ
ノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピ
ランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、ト
リアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、キノキサリン、フレオレニリデンメタン、アントラ
キノジメタン、アントロン等とそれらの誘導体が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。
力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材
料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成し
た励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形成
能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレ
ノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピ
ランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、ト
リアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、キノキサリン、フレオレニリデンメタン、アントラ
キノジメタン、アントロン等とそれらの誘導体が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。
【００２７】これらの電子注入材料の中で、さらに効果
的な電子注入材料は、金属錯体化合物又は含窒素五員環
誘導体である。金属錯体化合物の具体例は、８−ヒドロ
キシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノ
リナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）
銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、ト
リス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、ト
リス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アル
ミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリ
ウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナー
ト）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］
キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナ
ート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリ
ナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−
ナフトラート）ガリウム等が挙げられるが、これらに限
定されるものではない。
的な電子注入材料は、金属錯体化合物又は含窒素五員環
誘導体である。金属錯体化合物の具体例は、８−ヒドロ
キシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノ
リナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）
銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、ト
リス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、ト
リス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アル
ミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリ
ウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナー
ト）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］
キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナ
ート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリ
ナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−
ナフトラート）ガリウム等が挙げられるが、これらに限
定されるものではない。
【００２８】また、含窒素五員誘導体は、オキサゾー
ル、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールも
しくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、
２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾ
ール、ジメチルＰＯＰＯＰ、２，５−ビス（１−フェニ
ル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニ
ル) １，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４
−ビス［２−( ５−フェニルオキサジアゾリル) ］ベン
ゼン、１，４−ビス［２−( ５−フェニルオキサジアゾ
リル) −４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニ
ル) −１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、１，４−
ビス［２−( ５−フェニルチアジアゾリル) ］ベンゼ
ン、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(
４”−ビフェニル) −１，３，４−トリアゾール、２，
５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾー
ル、１，４−ビス［２−( ５−フェニルトリアゾリル)
］ベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
ル、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールも
しくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、
２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾ
ール、ジメチルＰＯＰＯＰ、２，５−ビス（１−フェニ
ル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニ
ル) １，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４
−ビス［２−( ５−フェニルオキサジアゾリル) ］ベン
ゼン、１，４−ビス［２−( ５−フェニルオキサジアゾ
リル) −４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニ
ル) −１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、１，４−
ビス［２−( ５−フェニルチアジアゾリル) ］ベンゼ
ン、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(
４”−ビフェニル) −１，３，４−トリアゾール、２，
５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾー
ル、１，４−ビス［２−( ５−フェニルトリアゾリル)
］ベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
【００２９】また、正孔注入材料に電子受容物質を、電
子注入材料に電子供与性物質を添加することにより電荷
注入性を向上させることもできる。本発明の有機ＥＬ素
子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより
大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミ
ニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タング
ステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合
金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、
酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェン
やポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極
に使用される導電性物質としては、４ｅＶより小さな仕
事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシ
ウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、
ルテニウム、マンガン、アルミニウム等及びそれらの合
金が用いられるが、これらに限定されるものではない。
合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／イン
ジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。合金の比
率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御さ
れ、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要が
あれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。
子注入材料に電子供与性物質を添加することにより電荷
注入性を向上させることもできる。本発明の有機ＥＬ素
子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより
大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミ
ニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タング
ステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合
金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、
酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェン
やポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極
に使用される導電性物質としては、４ｅＶより小さな仕
事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシ
ウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、
ルテニウム、マンガン、アルミニウム等及びそれらの合
金が用いられるが、これらに限定されるものではない。
合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／イン
ジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。合金の比
率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御さ
れ、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要が
あれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。
【００３０】本発明の有機ＥＬ素子は、少なくとも一方
の電極と前記有機薄膜層との間に無機化合物層を有して
いてもよい。無機化合物層に使用される好ましい無機化
合物としては、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化
物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカ
リ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯX、
ＡｌＯX 、ＳｉＮX 、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯX 、
ＬｉＯX 、ＬｉＯＮ、ＴｉＯX 、ＴｉＯＮ、ＴａＯX 、
ＴａＯＮ、ＴａＮX 、Ｃなど各種酸化物、窒化物、酸化
窒化物である。特に陽極に接する層の成分としては、Ｓ
ｉＯX 、ＡｌＯ X 、ＳｉＮX 、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、Ｇ
ｅＯX 、Ｃが安定な注入界面層を形成して好ましい。ま
た、特に陰極に接する層の成分としては、ＬｉＦ、Ｍｇ
Ｆ2 、ＣａＦ2 、ＭｇＦ2 、ＮａＦが好ましい。
の電極と前記有機薄膜層との間に無機化合物層を有して
いてもよい。無機化合物層に使用される好ましい無機化
合物としては、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化
物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカ
リ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯX、
ＡｌＯX 、ＳｉＮX 、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯX 、
ＬｉＯX 、ＬｉＯＮ、ＴｉＯX 、ＴｉＯＮ、ＴａＯX 、
ＴａＯＮ、ＴａＮX 、Ｃなど各種酸化物、窒化物、酸化
窒化物である。特に陽極に接する層の成分としては、Ｓ
ｉＯX 、ＡｌＯ X 、ＳｉＮX 、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、Ｇ
ｅＯX 、Ｃが安定な注入界面層を形成して好ましい。ま
た、特に陰極に接する層の成分としては、ＬｉＦ、Ｍｇ
Ｆ2 、ＣａＦ2 、ＭｇＦ2 、ＮａＦが好ましい。
【００３１】本発明の有機ＥＬ素子は、効率良く発光さ
せるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域
において充分透明にすることが望ましい。また、基板も
透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性
材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定
の透光性が確保するように設定する。発光面の電極は、
光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、
機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば
限定されるものではないが、ガラス基板及び透明性樹脂
フィルムが挙げられる。透明性樹脂フィルムとしては、
ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレ
ン−ビニルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリ
スチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニ
ル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナ
イロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、
ポリエーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン−パ
ーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニ
ルフルオライド、テトラフルオロエチレン−エチレン共
重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロ
ピレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポ
リビニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミ
ド、ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。
せるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域
において充分透明にすることが望ましい。また、基板も
透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性
材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定
の透光性が確保するように設定する。発光面の電極は、
光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、
機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば
限定されるものではないが、ガラス基板及び透明性樹脂
フィルムが挙げられる。透明性樹脂フィルムとしては、
ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレ
ン−ビニルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリ
スチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニ
ル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナ
イロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、
ポリエーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン−パ
ーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニ
ルフルオライド、テトラフルオロエチレン−エチレン共
重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロ
ピレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポ
リビニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミ
ド、ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。
【００３２】本発明の有機ＥＬ素子は、温度、湿度、雰
囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保
護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全
体を保護することも可能である。本発明の有機ＥＬ素子
の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズ
マ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコー
ティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式
成膜法のいずれの方法を適用することができる。各層の
膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設
定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を
得るために大きな印加電圧が必要になり発光効率が悪く
なる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界
を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚
は５ｎｍ〜１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ〜
０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保
護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全
体を保護することも可能である。本発明の有機ＥＬ素子
の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズ
マ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコー
ティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式
成膜法のいずれの方法を適用することができる。各層の
膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設
定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を
得るために大きな印加電圧が必要になり発光効率が悪く
なる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界
を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚
は５ｎｍ〜１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ〜
０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
【００３３】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を
形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。また、
いずれの層においても、成膜性向上、膜のピンホール防
止等のため適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。使用
の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネー
ト、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ
ウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹
脂及びそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポ
リピロール等の導電性樹脂が挙げられる。また、添加剤
としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等が挙げ
られる。以上のように、有機ＥＬ素子の有機薄膜層に本
発明の一般式（１）又は（２）の化合物を用いることに
より、色純度が高く、青色系に発光する有機ＥＬ素子を
得ることができ、この有機ＥＬ素子は、例えば電子写真
感光体、壁掛けテレビ用フラットパネルディスプレイ等
の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイ
のバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯、
アクセサリー等に好適に用いられる。
を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を
形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。また、
いずれの層においても、成膜性向上、膜のピンホール防
止等のため適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。使用
の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネー
ト、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ
ウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹
脂及びそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポ
リピロール等の導電性樹脂が挙げられる。また、添加剤
としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等が挙げ
られる。以上のように、有機ＥＬ素子の有機薄膜層に本
発明の一般式（１）又は（２）の化合物を用いることに
より、色純度が高く、青色系に発光する有機ＥＬ素子を
得ることができ、この有機ＥＬ素子は、例えば電子写真
感光体、壁掛けテレビ用フラットパネルディスプレイ等
の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイ
のバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯、
アクセサリー等に好適に用いられる。
【００３４】
【実施例】次に、実施例を用いて本発明をさらに詳しく
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。 合成例１（化合物（Ａ１）の合成） 化合物（Ａ１）の合成経路を以下に示す。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。 合成例１（化合物（Ａ１）の合成） 化合物（Ａ１）の合成経路を以下に示す。
【化９】
【００３５】Ａｒ気流下、１，１−ビス（ｐ−ブロモフ
ェニル) シクロヘキサン４g(10mmol) 、２，３−ジフェ
ニルインドール 6.5g (24mmol)、 Pd2(dba)3 400 mg、ト
リ(t−ブチルホスフィン 120mg、 炭酸セシウム10g を脱
水トルエン 100mLの中に入れ、１００℃で激しく攪拌し
12時間反応させた。反応後、析出した結晶を濾取し、メ
タノール 100mLにて洗浄し、淡黄色粉末 4.4ｇ(5.7mmo
l) （収率57％）を得た。このものは、 1Ｈ−ＮＭＲ及
びＦＤ−ＭＳ（フィールドディフュージョンマス分析）
により目的物（Ａ１）であることを確認した。また、Ｆ
Ｄ−ＭＳの測定結果を以下に示す。 FD-MS, calcd forＣ58Ｈ46Ｎ2=770, found, m/z=770(Ｍ
+, 100). さらに、得られた化合物をトルエンに溶解し、10-5mol
／リットルの溶液とし、分光光度計（日立社製Ｕ３４１
０）にて吸収スペクトルを計測し、吸収端の波長より換
算しエネルギーギャップの値を求め、表１に示した。
ェニル) シクロヘキサン４g(10mmol) 、２，３−ジフェ
ニルインドール 6.5g (24mmol)、 Pd2(dba)3 400 mg、ト
リ(t−ブチルホスフィン 120mg、 炭酸セシウム10g を脱
水トルエン 100mLの中に入れ、１００℃で激しく攪拌し
12時間反応させた。反応後、析出した結晶を濾取し、メ
タノール 100mLにて洗浄し、淡黄色粉末 4.4ｇ(5.7mmo
l) （収率57％）を得た。このものは、 1Ｈ−ＮＭＲ及
びＦＤ−ＭＳ（フィールドディフュージョンマス分析）
により目的物（Ａ１）であることを確認した。また、Ｆ
Ｄ−ＭＳの測定結果を以下に示す。 FD-MS, calcd forＣ58Ｈ46Ｎ2=770, found, m/z=770(Ｍ
+, 100). さらに、得られた化合物をトルエンに溶解し、10-5mol
／リットルの溶液とし、分光光度計（日立社製Ｕ３４１
０）にて吸収スペクトルを計測し、吸収端の波長より換
算しエネルギーギャップの値を求め、表１に示した。
【００３６】合成例２（化合物（Ａ３）の合成）
化合物（Ａ３）の合成経路を以下に示す。
【化１０】
【００３７】Ａｒ気流下、１，４−ビス（ｐ−ブロモフ
ェニル) シクロヘキサン 3.9g(10mmol) 、2 −フェニル
インドール 4.6g (24mmol)、 Pd2(dba)3 400 mg、トリ
(t−ブチルホスフィン 120mg 、炭酸セシウム10g を脱水
トルエン 100mLの中に入れ、１００℃で激しく攪拌し12
時間反応させた。反応後、析出した結晶を濾取し、メタ
ノール 100mLにて洗浄し、淡黄色粉末 4.0g(6.5 mmol)
（収率65％）を得た。このものは、 1Ｈ−ＮＭＲ及びＦ
Ｄ−ＭＳにより目的物（Ａ３）であることを確認した。
また、ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。 FD-MS, calcd forＣ46Ｈ38Ｎ2=618, found, m/z=618(Ｍ
+, 100). さらに、得られた化合物について合成例１と同様にして
エネルギーギャップの値を求め、表１に示した。
ェニル) シクロヘキサン 3.9g(10mmol) 、2 −フェニル
インドール 4.6g (24mmol)、 Pd2(dba)3 400 mg、トリ
(t−ブチルホスフィン 120mg 、炭酸セシウム10g を脱水
トルエン 100mLの中に入れ、１００℃で激しく攪拌し12
時間反応させた。反応後、析出した結晶を濾取し、メタ
ノール 100mLにて洗浄し、淡黄色粉末 4.0g(6.5 mmol)
（収率65％）を得た。このものは、 1Ｈ−ＮＭＲ及びＦ
Ｄ−ＭＳにより目的物（Ａ３）であることを確認した。
また、ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。 FD-MS, calcd forＣ46Ｈ38Ｎ2=618, found, m/z=618(Ｍ
+, 100). さらに、得られた化合物について合成例１と同様にして
エネルギーギャップの値を求め、表１に示した。
【００３８】合成例３（化合物（Ｂ１）の合成）
化合物（Ｂ１）の合成経路を以下に示す。
【化１１】
【００３９】３，５−ジブロモー1 ，2 ―ジフェニルイ
ンドール 4.2g(10mmol) を脱水THF30mLに溶解させ、１
−アダマンチルマグネシウムブロマイド 17.4g (36mmo
l) をトリヒドロフラン(THF) 40mLに溶かした溶液を滴
下し、窒素気流下、還流攪拌し、１２時間反応させた。
反応終了後、６Ｎ塩酸を加えて攪拌し、有機層を分離
し、水洗したのち、無水塩化マグネシウムで乾燥した。
得られた抽出液よりエバポレータで溶媒を留去し、渇色
の固形物を得た。得られた固形物をベンゼンで再結晶
し、淡黄色結晶 2.4g (収率24％) を得た。このもの
は、 1Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより目的物（Ｂ１）
であることを確認した。また、ＦＤ−ＭＳの測定結果を
以下に示す。 FD-MS, calcd forＣ40Ｈ43Ｎ=537, found, m/z=537( Ｍ
+, 100). さらに、得られた化合物について合成例１と同様にして
エネルギーギャップの値を求め、表１に示した。
ンドール 4.2g(10mmol) を脱水THF30mLに溶解させ、１
−アダマンチルマグネシウムブロマイド 17.4g (36mmo
l) をトリヒドロフラン(THF) 40mLに溶かした溶液を滴
下し、窒素気流下、還流攪拌し、１２時間反応させた。
反応終了後、６Ｎ塩酸を加えて攪拌し、有機層を分離
し、水洗したのち、無水塩化マグネシウムで乾燥した。
得られた抽出液よりエバポレータで溶媒を留去し、渇色
の固形物を得た。得られた固形物をベンゼンで再結晶
し、淡黄色結晶 2.4g (収率24％) を得た。このもの
は、 1Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより目的物（Ｂ１）
であることを確認した。また、ＦＤ−ＭＳの測定結果を
以下に示す。 FD-MS, calcd forＣ40Ｈ43Ｎ=537, found, m/z=537( Ｍ
+, 100). さらに、得られた化合物について合成例１と同様にして
エネルギーギャップの値を求め、表１に示した。
【００４０】
【表１】
【００４１】実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付
きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルア
ルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾ
ン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付
きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、
まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透
明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍのＮ，Ｎ’−ビス
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アミノフェニル）−Ｎ，
Ｎ−ジフェニル−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフ
ェニル膜（ＴＰＤ２３２膜）を成膜した。このＴＰＤ２
３２膜は、正孔注入層として機能する。次に、このＴＰ
Ｄ２３２膜上に膜厚２０ｎｍの４，４’−ビス［Ｎ−
（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル膜
（ＮＰＤ膜）を成膜した。このＮＰＤ膜は正孔輸送層と
して機能する。さらに、このＮＰＤ膜上に膜厚４０ｎｍ
の上記化合物（Ａ１）を蒸着し成膜した。この時、同時
に下記化合物（Ｄ１）を、（Ａ１）：（Ｄ１）の重量比
４０：３で蒸着した。なお、化合物（Ｄ１）は、青色を
発光させるため、１重項のエネルギーが２．７９ｅＶと
低い発光性分子である。化合物（Ａ１）と（Ｄ１）との
混合膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚２０
ｎｍで下記Ｂａｌｑ（Ｍｅはメチル基）を成膜した。Ｂ
ａｌｑ膜は、電子注入層として機能する。この後、還元
性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社
製）とＡｌｑを二元蒸着させ、第２の電子注入層（陰
極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜（膜厚１０ｎｍ）を形成し
た。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰
極を形成し有機ＥＬ素子を製造した。この素子は、直流
電圧６．１Ｖで発光輝度１３４ｃｄ／ｍ2 、発光効率
５．５ｃｄ／Ａの高効率な青色発光が得られた。また、
色度座標は（０．１５，０．１７）であり、色純度が高
かった。
きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルア
ルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾ
ン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付
きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、
まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透
明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍのＮ，Ｎ’−ビス
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アミノフェニル）−Ｎ，
Ｎ−ジフェニル−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフ
ェニル膜（ＴＰＤ２３２膜）を成膜した。このＴＰＤ２
３２膜は、正孔注入層として機能する。次に、このＴＰ
Ｄ２３２膜上に膜厚２０ｎｍの４，４’−ビス［Ｎ−
（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル膜
（ＮＰＤ膜）を成膜した。このＮＰＤ膜は正孔輸送層と
して機能する。さらに、このＮＰＤ膜上に膜厚４０ｎｍ
の上記化合物（Ａ１）を蒸着し成膜した。この時、同時
に下記化合物（Ｄ１）を、（Ａ１）：（Ｄ１）の重量比
４０：３で蒸着した。なお、化合物（Ｄ１）は、青色を
発光させるため、１重項のエネルギーが２．７９ｅＶと
低い発光性分子である。化合物（Ａ１）と（Ｄ１）との
混合膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚２０
ｎｍで下記Ｂａｌｑ（Ｍｅはメチル基）を成膜した。Ｂ
ａｌｑ膜は、電子注入層として機能する。この後、還元
性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社
製）とＡｌｑを二元蒸着させ、第２の電子注入層（陰
極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜（膜厚１０ｎｍ）を形成し
た。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰
極を形成し有機ＥＬ素子を製造した。この素子は、直流
電圧６．１Ｖで発光輝度１３４ｃｄ／ｍ2 、発光効率
５．５ｃｄ／Ａの高効率な青色発光が得られた。また、
色度座標は（０．１５，０．１７）であり、色純度が高
かった。
【００４２】
【化１２】
【００４３】実施例２及び３
実施例１において、化合物（Ａ１）の代わりに、表２に
記載の化合物を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を
作製し、同様に直流電圧、発光輝度、発光効率、発光
色、色純度を測定し表２に示した。
記載の化合物を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を
作製し、同様に直流電圧、発光輝度、発光効率、発光
色、色純度を測定し表２に示した。
【００４４】比較例１
実施例１において、化合物（Ａ１）の代わりに、従来公
知の化合物である下記化合物ＢＣｚを用いた以外は同様
にして有機ＥＬ素子を作製し、同様に直流電圧、発光輝
度、発光効率、発光色、色純度を測定し表２に示した。
知の化合物である下記化合物ＢＣｚを用いた以外は同様
にして有機ＥＬ素子を作製し、同様に直流電圧、発光輝
度、発光効率、発光色、色純度を測定し表２に示した。
【化１３】
【００４５】比較例２
実施例１において、化合物（Ａ１）の代わりに、特開２
００１−２８８４６２号公報に記載の下記化合物（Ｃ
２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、
同様に直流電圧、発光輝度、発光効率、発光色、色純度
を測定し表２に示した。
００１−２８８４６２号公報に記載の下記化合物（Ｃ
２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、
同様に直流電圧、発光輝度、発光効率、発光色、色純度
を測定し表２に示した。
【化１４】
【００４６】
【表２】
【００４７】表２に示したように、比較例の従来公知の
化合物ＢＣｚ及び（Ｃ２）に対して、本発明の化合物を
用いた有機ＥＬ素子は、低電圧駆動であり、かつ高効率
の青色発光が得られる。また、本発明の化合物は、エネ
ルギーギャップが広いので、エネルギーギャップの広い
発光性分子を発光層に混合し発光させることができる。
化合物ＢＣｚ及び（Ｃ２）に対して、本発明の化合物を
用いた有機ＥＬ素子は、低電圧駆動であり、かつ高効率
の青色発光が得られる。また、本発明の化合物は、エネ
ルギーギャップが広いので、エネルギーギャップの広い
発光性分子を発光層に混合し発光させることができる。
【００４８】
【発明の効果】以上詳細に説明したように、本発明の一
般式（１）又は（２）で表される化合物からなる有機エ
レクトロルミネッセンス素子用材料を利用すると、発光
効率及び色純度が高く、青色系に発光する有機エレクト
ロルミネッセンス素子が得られる。このため、本発明の
有機エレクトロルミネッセンス素子は、各種電子機器の
光源等として極めて有用である。
般式（１）又は（２）で表される化合物からなる有機エ
レクトロルミネッセンス素子用材料を利用すると、発光
効率及び色純度が高く、青色系に発光する有機エレクト
ロルミネッセンス素子が得られる。このため、本発明の
有機エレクトロルミネッセンス素子は、各種電子機器の
光源等として極めて有用である。
Claims (8)
- 【請求項１】 下記一般式（１）又は（２）で表される
化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材
料。 （Ｉｎｄ−）n Ｌ （１） Ｉｎｄ（−Ｌ）m （２） 〔式中、Ｉｎｄは、下記（Ａ）で表される置換もしくは
無置換のインドール骨格を有する基、Ｌは、置換もしく
は無置換の炭素数５〜３０のシクロアルカン骨格を有す
る基、又は下記（Ｂ）で表される置換もしくは無置換の
炭素数６〜３０のメタ芳香族環基、ｎ、ｍは、それぞれ
１〜３の整数である。 【化１】 （Ｘは、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリー
ル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアリール
アルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜４０
のアリールオキシ基、Ｒは、置換もしくは無置換の炭素
数１〜４０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数
６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７
〜４０のアリールアルキル基、又は置換もしくは無置換
の炭素数６〜４０のアリールオキシ基であり、ｑは０〜
２の整数である。） 【化２】 （ｐは、１〜４の整数である。）〕 - 【請求項２】 前記一般式（１）及び（２）の化合物の
１重項のエネルギーギャップが２．８〜３．８ｅＶであ
る請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子
用材料。 - 【請求項３】 陰極と陽極間に一層又は複数層からなる
有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用
材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項４】 陰極と陽極間に一層又は複数層からなる
有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、発光層が、請求項１に記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレ
クトロルミネッセンス素子。 - 【請求項５】 前記有機エレクトロルミネッセンス素子
用材料の１重項のエネルギーギャップが２．８〜３．８
ｅＶである請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 - 【請求項６】 前記有機エレクトロルミネッセンス素子
用材料が、有機ホスト材料である請求項３又は４に記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項７】 少なくとも一方の電極と前記有機薄膜層
との間に無機化合物層を有する請求項３〜６のいずれか
に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項８】 青色系発光する請求項３〜７のいずれか
に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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