CN106279113A - 一种化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种化合物用于OLED材料的电子传输层、发光层、空穴传输层，所述化合物具有结构式(I)所示结构：(I)；其中，X1、X2、Y分别独立地为至少一个取代或未取代的苯环，R1、R2分别独立地为供电子基团。本发明提供了一种以芴为母体的咔唑衍生化合物以及以该化合物作为OLED主体材料，使小分子主体材料不易于结晶，并提高了宽能带主体材料的玻璃化温度，制作的显示屏器件反应速度快、耗电少、视角广。

Description

一种化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种化合物，尤其涉及一种可用于OLED主体材料的化合物、所述化合物的制备方法、以及所述化合物的应用。
背景技术
目前显示屏以TFT(Thin Film Transistor，薄膜场效应晶体管)-LCD为主，由于TFT-LCD为非自发光显示器，必须透过背光源投射光线，依序穿透TFT-LCD面板中的下偏光板、下玻璃基板、液晶层、彩色滤光片、上玻璃基板和上偏光板等相关零部件，最后进入人眼睛成像，达到显示功能。
LED显示器集微电子技术、计算机技术、信息处理于一体，以其色彩鲜艳、动态范围广、亮度高、寿命长、工作稳定可靠等优点，成为最具优势的公众显示媒体，目前，LED显示器已广泛应用于大型广场、商业广告、体育场馆、证券交易等，可以满足不同环境的需要。
OLED显示是类似于且优于LCD的下一代平板显示技术。OLED具有非常简单的三明治结构，即两层电极之间夹有一层非常薄的有机材料，当有电流通过时，这些有机材料就会发光。与LCD显示相比，OLED具有诸多优点：由于OLED本身可以发光、无需背光源，因此OLED显示屏可以做得更轻更薄，可视角度更大，色彩更加丰富，并且能够显著节省电能。基于这些优点，OLED已经广泛使用在MP3、手机等移动电子设备上，并逐渐扩展到PC显示器、笔记本电脑、电视机等中大尺寸显示领域。
OLED的基本结构是由一薄而透明具本道题特性的铟锡氧化物(ITO)，与电力的正极相连，再加上另一个金属阴极，包成如三明治的结构，如US4769292中公开的OLED。整个结构层中包括了：空穴传输层(HTL)、发光层(EL)与电子传输层(ETL)。当电力供应至适当电压时，正极空穴与阴极电荷就会在发光层中结合，产生光亮，依其配方不同产生红、绿和蓝RGB三原色，构成基本色彩。OLED的特性是自己发光，不像TFT LCD需要背光，因此可视度和亮度均高，其次是电压需求低且省电效率高，加上反应快、重量轻、厚度薄，构造简单，成本低，使得它的应用市场十分广泛，如照明系统、通讯系统、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示、甚至是军事领域。
目前有机发光二极管器件中的发光层，几乎都使用主客发光体系统的结构，即将客发光体材料掺杂于主体材料中，这可以大大降低激子浓度过大引起的淬灭，尤其是磷光发光材料的三线态——三线态湮灭效应。
主客掺杂发光体系统是促成OLED平面显示技术进展的关键之一，因为具有优越的电子传输及发光特性的主发光体材料可以和各种高荧光效率的客发光体结合得到高效的EL及各种不同光色。
在主客掺杂系统中，一般要求主体材料的能隙应该大于客发光体材料的能隙，否则容易发生能量从客发光体回转到主体材料而降低器件的效率，除此之外，还对主体材料在成膜性能以及玻璃化温度上具有较高的要求。
发明内容
本发明为解决现有技术中的上述问题提出的。
本发明提供了一种以芴为母体的咔唑衍生化合物以及以该化合物作为OLED主体材料，使小分子主体材料不易于结晶，并提高了宽能带主体材料的玻璃化温度。
本发明还提供了一种这些化合物的合成方法。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
本发明的第一个方面是提供一种化合物，所述化合物具有结构式(I)所示结构：
其中，X1、X2、Y分别独立地为至少一个取代或未取代的苯环，R1、R2分别独立地为供电子基团。
在上述化合物的一个优选实施例中，所述R1、R2供电子基团选自：
其中，R1、R2分别独立地选自H、C1-C5烷基、芳香基取代的C1-C2烷基、芳香基，或者R1和R2与N形成氮杂环，并且R1和R2中至少一个含有芳香基。
更优选地，所述R1、R2分别独立地选自：H、C1-C5烷基、以及
或者
所述R1、R2与N形成的氮杂环选自：
其中，R选自H、C1-C20的烷基、芳香基。
本发明的第二个方面是提供一种含有结构式(I)所示化合物的电子传输材料：
其中，X1、X2、Y分别独立地为至少一个取代或未取代的苯环，R1、R2分别独立地为供电子基团。
本发明的第三个方面是提供一种含有结构式(I)所示化合物的空穴传输材料：
其中，X1、X2、Y分别独立地为至少一个取代或未取代的苯环，R1、R2分别独立地为供电子基团。
本发明的第四个方面是提供一种含有结构式(I)所示化合物的发光材料：
其中，X1、X2、Y分别独立地为至少一个取代或未取代的苯环，R1、R2分别独立地为供电子基团。
本发明的第五个方面是提供一种合成结构式(I)所示化合物的方法，所述方法为suzuki反应合成方法：
其中，X1、X2、Y分别独立地为至少一个取代或未取代的苯环，R1、R2分别独立地为供电子基团。
本发明的第六个方面是提供一种含有上述所述化合物的OLED器件。本发明采用上述技术方案，与现有技术相比，具有如下技术效果：
本发明提供了一种以芴为母体的咔唑衍生化合物以及以该化合物作为OLED主体材料，使小分子主体材料不易于结晶，并提高了宽能带主体材料的玻璃化温度，制作的显示屏器件反应速度快、耗电少、视角广。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明进行详细和具体的介绍，以使更好的理解本发明，但是下述实施例并不限制本发明范围。
本发明提供了一种化合物用于OLED材料的电子传输层、发光层、空穴传输层，所述化合物具有结构式(I)所示结构：
其中，X1、X2、Y分别独立地为至少一个取代或未取代的苯环，R1、R2分别独立地为供电子基团。
在上述化合物的一个优选实施例中，所述R1、R2供电子基团选自：
其中，R1、R2分别独立地选自H、C1-C5烷基、芳香基取代的C1-C2烷基、芳香基，或者R1和R2与N形成氮杂环，并且R1和R2中至少一个含有芳香基。
更优选地，所述R1、R2分别独立地选自：H、C1-C5烷基、以及
或者
所述R1、R2与N形成的氮杂环选自：
其中，R选自H、C1-C20的烷基、芳香基。
上述化合物的一部分实例包括：
下面以化合物18为例，进一步提供该化合物的合成路线和合成步骤。其它在本发明保护范围内的化合物的合成路线和合成步骤可以参照化合物18的合成路线和合成步骤。
合成路线：
合成步骤：
在50ml干燥的烧瓶中，依次将化合物18-1(2.2g，12.0mmol)、化合物18-2(3.5g，10.0mmol)、碘化亚铜(0.2g，1.0mmol)、18-冠醚-6(0.3g，1.0mmol)、碳酸钾(7.5g，60.0mmol)溶解在DMPU中，加热至170℃，氮气环境下反应48h，待反应冷却至室温，加水淬灭反应，用二氯甲烷萃取，合并有机相，并用无水硫酸镁干燥，过滤、蒸干溶剂，用硅胶柱纯化，最后得到白色固体(即化合物18)2.0g，产率：45％。
测试数据：
测得化合物18的Tg温度约为110℃，三重态能级约为3.0eV；
H-NMR：δ(ppm)，8.18-8.14(m，4H)，7.82-7.81(t，2H)，7.57-7.55(t，2H)，7.67-7.62(m，8H)，7.62-7.60(t，3H)，7.59-7.58(m，1H)，7.57-7.55(m，1H)，7.55-7.53(m，1H)，7.48-7.46(m，1H)，7.46-7.43(m，5H)，7.43-7.42(m，2H)，7.41-7.40(m，1H)，7.33-7.31(m，2H)，7.31-7.29(m，3H)，7.29-7.28(d，H)。
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述，但其只是作为范例，本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言，任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此，在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改，都应涵盖在本发明的范围内。

Claims (10)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有结构式(I)所示结构：
其中，X1、X2、Y分别独立地为至少一个取代或未取代的苯环，R1、R2分别独立地为供电子基团。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1、R2供电子基团选自：
其中，R1、R2分别独立地选自H、C1-C5烷基、芳香基取代的C1-C2烷基、芳香基，或者R1和R2与N形成氮杂环，并且R1和R2中至少一个含有芳香基。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述R1、R2分别独立地选自：H、C1-C5烷基、以及
4.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述R1、R2与N形成的氮杂环选自：
其中，R选自H、C1-C20的烷基、芳香基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自如下结构：
6.一种含有如权利要求1-5中任意一项所述化合物的电子传输材料。
7.一种含有如权利要求1-5中任意一项所述化合物的空穴传输材料。
8.一种含有如权利要求1-5中任意一项所述化合物的发光材料。
9.一种合成如权利要求1-5中任意一项所述化合物的方法，其特征在于，所述方法为suzuki反应合成方法。
10.一种含有如权利要求1-5中任意一项所述化合物的OLED器件。
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WO2009054253A1 (ja) * 2007-10-26 2009-04-30 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
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