CN111601800A - 化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

化合物及包含其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本说明书提供由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件。

Description

化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本发明涉及由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件。
本申请主张于2018年5月31日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0062377号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
<现有技术文献>韩国公开专利公报第10-2008-0096733号
发明内容
技术课题
本说明书通过包含由化学式1表示的化合物，从而提供驱动电压低、或发光效率高、或寿命特性好的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002581236400000021
在上述化学式1中，
X为O、S或Se，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为亚芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为芳基，
m1和m2各自独立地为0或1，m1与m2之和为1，
n1为0至4的整数，n1为2以上时，L1彼此相同或不同，
n2为0至4的整数，n2为2以上时，L2彼此相同或不同。
另外，本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层包含由上述的化学式1表示的化合物。
发明效果
本说明书中记载的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料。在一实施方式中，本说明书中记载的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴调节、发光、电子调节、电子传输和电子注入的材料中的任一种材料，特别是发光材料。
在一实施方式中，包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件效率提高、或驱动电压降低、或寿命特性提高。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、有机物层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、空穴调节层7、发光层8、电子传输层9、电子注入层10和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图3图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、空穴调节层7、发光层8、电子调节层11、电子注入和传输层12、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。
图4图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、第一空穴传输层6a、第二空穴传输层6b、发光层8、电子调节层11、电子注入和传输层12、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。
<符号说明>
1：基板
2：阳极
3：有机物层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
6a：第一空穴传输层
6b：第二空穴传输层
7：空穴调节层
8：发光层
9：电子传输层
10：电子注入层
11：电子调节层
12：电子注入和传输层
具体实施方式
下面，对本发明更详细地进行说明。
上述取代基的示例在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，
Figure BDA0002581236400000031
是指与其它取代基或结合部结合的部位。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基是指完全或部分不饱和的取代或未取代的单环或多环。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至60。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至40。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。上述芳基可以为单环芳基或多环芳基。作为上述单环芳基，有苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、萉基、芘基、并四苯基、
Figure BDA0002581236400000041
基、并五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
例如，上述取代的芴基可以为选自下述结构中的任一个，但并不限定于此。
Figure BDA0002581236400000042
在本说明书中，杂芳基是包含N、O和S中的1个以上作为杂原子的环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至40。根据一实施方式，上述杂芳基的碳原子数为2至30。根据另一实施方式，上述杂芳基的碳原子数为2至20。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002581236400000051
唑基、
Figure BDA0002581236400000052
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、咔啉基、苊并喹喔啉基、茚并喹唑啉基、茚并异喹啉基、茚并喹啉基、吡啶并吲哚基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡啶基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0002581236400000053
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthrolinyl)、异
Figure BDA0002581236400000054
唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩
Figure BDA0002581236400000055
嗪基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不仅限于此。
在本说明书中，亚芳基是指2价的芳基，除了是2价以外，可以适用上述关于芳基的说明。
在本说明书中，亚杂芳基是指2价的杂芳基，除了是2价以外，可以适用上述关于杂芳基的说明。
本发明的一实施方式提供由上述化学式1表示的化合物。
由上述化学式1表示的化合物通过包含三嗪基，从而电子注入能力优异，通过包含稠合有至少1个苯环的二苯并呋喃，从而对电子的稳定性高。
由上述化学式1表示的化合物通过在二苯并呋喃基中稠合有1个苯环(m1与m2之和为1)，从而与包含未稠合苯环的二苯并呋喃基(m1＝0，m2＝0)的化合物相比，化合物内电子迁移容易，对电子的稳定性高。
在本说明书的一实施方式中，上述X为O。
在本说明书的一实施方式中，上述X为S。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至25的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至18的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至13的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自为亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1为间亚苯基或对亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述L2为对亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述n1为0。
在本说明书的一实施方式中，上述n1为1。
在本说明书的一实施方式中，上述n2为0。
在本说明书的一实施方式中，上述n2为1。
在本说明书的一实施方式中，当上述n1为1，n2为2时，L1为间亚苯基，L2为对亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述n1为1，n2为1，(1)L1为间亚苯基，L2为对亚苯基，或(2)L1为直接键合、间亚苯基或对亚苯基，L2为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至25的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至18的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至13的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1为苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar2为苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式2表示。
[化学式2]
Figure BDA0002581236400000061
在上述化学式2中，
X、L1、L2、Ar1、Ar2、n1和n2的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式3表示。
[化学式3]
Figure BDA0002581236400000071
在上述化学式3中，
X、L1、L2、Ar1、Ar2、n1和n2的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式2-A至化学式2-C中的任一个表示。
[化学式2-A]
Figure BDA0002581236400000072
[化学式2-B]
Figure BDA0002581236400000073
[化学式2-C]
Figure BDA0002581236400000081
在上述化学式2-A至化学式2-C中，
X、L1、L2、Ar1、Ar2、n1和n2的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式3-A至化学式3-C中的任一个表示。
[化学式3-A]
Figure BDA0002581236400000082
[化学式3-B]
Figure BDA0002581236400000083
[化学式3-C]
Figure BDA0002581236400000084
在上述化学式3-A至化学式3-C中，
X、L1、L2、Ar1、Ar2、n1和n2的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式4表示。
[化学式4]
Figure BDA0002581236400000091
在上述化学式4中，
X、L2、Ar1、Ar2、m1、m2、n1和n2的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式4由下述化学式4-1或化学式4-2表示。
[化学式4-1]
Figure BDA0002581236400000092
[化学式4-2]
Figure BDA0002581236400000093
在上述化学式4-1和化学式4-2中，
X、L2、Ar1、Ar2、m1、m2、n1和n2的定义与化学式4中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式5表示。
[化学式5]
Figure BDA0002581236400000101
在上述化学式5中，
X、L1、Ar1、Ar2、m1、m2、n1和n2的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式6表示。
[化学式6]
Figure BDA0002581236400000102
在上述化学式6中，
X、L1、L2、Ar1、Ar2、m1、m2、n1和n2的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
Figure BDA0002581236400000111
Figure BDA0002581236400000121
Figure BDA0002581236400000131
Figure BDA0002581236400000141
Figure BDA0002581236400000151
Figure BDA0002581236400000161
Figure BDA0002581236400000171
Figure BDA0002581236400000181
根据本说明书的由化学式1表示的化合物可以如下述通式1所示进行制造。
[通式1]
Figure BDA0002581236400000191
在上述通式1中，X、L1、L2、Ar1、Ar2、n1、n2、m1和m2的定义与化学式1中的定义相同。
在一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物可以a)利用具有2个卤素基团的二苯并呋喃或二苯并噻吩通过铃木反应而合成中间体1(Intermediate 1)，b)反应后，将剩余的卤素基团用硼酸盐取代后，通过铃木反应进行合成。
但是，上述通式1是形成由化学式1表示的化合物的方法的一个例示，化学式1的合成方法并不限定于上述通式1，可以利用该技术领域中已知的方法。
本说明书提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件。
本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层包含由上述化学式1表示的化合物。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和传输的层、空穴调节层、发光层、电子调节层、电子传输层、电子注入层、同时进行电子注入和传输的层等作为有机物层。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含由上述化学式1表示的化合物是指，当有机发光器件包含一层以上的有机物层时，由化学式1表示的化合物可以包含于上述一层以上的有机物层中的一层以上中。这时，两层以上的有机物层中所包含的由化学式1表示的化合物可以彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物可以包含于一层以上的有机物层中的任意一层有机物层中。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括电子注入层、电子传输层、同时进行电子注入和传输的层、或电子调节层，上述电子注入层、电子传输层、同时进行电子注入和传输的层、或电子调节层包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括一层或两层以上的发光层。在上述有机物层包括两层以上的发光层的情况下，各个发光层可以彼此相同或显示出不同的颜色。在一实施方式中，上述有机物层包括两层以上的发光层，由上述化学式1表示的化合物包含于任意一层发光层中。
在本说明书的一实施方式中，两层以上的发光层可以垂直或水平地具备。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为主体。
在本说明书的一实施方式中，包含由上述化学式1表示的化合物的发光层进一步包含一种以上的主体物质。
在本说明书的一实施方式中，相对于发光层总100重量份，由上述化学式1表示的化合物的含量为20重量份以上且100重量份以下、或50重量份至100重量份以下。
在本说明书的一实施方式中，在上述发光层除了包含由化学式1表示的化合物以外，还包含一种以上的主体物质时，相对于上述发光层总100重量份，由上述化学式1表示的化合物与上述一种以上的主体物质的重量份之和为50重量份以上且100重量份以下；相对于发光层总100重量份，由上述化学式1表示的化合物的含量为20重量份以上且95重量份以下。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和注入的层、或空穴调节层，上述空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和注入的层、或空穴调节层包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由下述化学式11至化学式21中任一个表示的化合物和由上述化学式1表示的化合物。
[化学式11]
Figure BDA0002581236400000211
在上述化学式11中，
X1为单键、O、S或CRaRb，
Ra和Rb彼此相同或不同，各自独立地为氢、烷基或芳基，
G1至G4彼此相同或不同，各自独立地为芳基，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氰基、芳基、或者被芳基取代或未取代的杂芳基，
b1和b2各自独立地为0或1，b1与b2之和为1，
a1为0至8的整数，a1为2以上时，复数个R1彼此相同或不同，
a2为0至8的整数，a2为2以上时，复数个R2彼此相同或不同，
[化学式12]
Figure BDA0002581236400000212
在上述化学式12中，
X2为O或N，
L11为直接键合或亚芳基，
G5为含有2个以上的N且被芳基取代或未取代的杂芳基，
G6为被芳基甲硅烷基或芳基取代或未取代的芳基或杂芳基，
[化学式13]
Figure BDA0002581236400000221
在上述化学式13中，
X3为O或S，
L12为直接键合或亚芳基，
G7为芳基，
G8为包含O、S或N的杂芳基，
[化学式14]
Figure BDA0002581236400000222
在上述化学式14中，
X4为直接键合或CRcRd，
Rc和Rd彼此相同或不同，各自独立地为氢、烷基或芳基，或者彼此螺结合而形成烃环，
G9和G10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被氰基取代或未取代的芳基、或杂芳基，
a9为0至7的整数，a9为2以上时，复数个G9彼此相同或不同，
a10为0至8的整数，a10为2以上时，复数个G10彼此相同或不同，
[化学式15]
Figure BDA0002581236400000231
在上述化学式15中，
L13为被杂芳基取代或未取代的亚芳基或亚杂芳基，
G11和G12彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者包含O或S的杂芳基，
b13为1至3的整数，b13为2以上时，复数个L13彼此相同或不同，
[化学式16]
Figure BDA0002581236400000232
在上述化学式16中，
X5和X6各自独立地为O或S，
Y1至Y4各自独立地为N或CH，
L14为直接键合、被杂芳基取代或未取代的亚芳基、或亚杂芳基，
b14为0至4的整数，b14为2以上时，复数个L14彼此相同或不同，
[化学式17]
Figure BDA0002581236400000233
在上述化学式17中，
X7和X8各自独立地为O或S，
G13至G15彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘或芳基，
[化学式18]
Figure BDA0002581236400000241
在上述化学式18中，
L15和L16各自独立地为直接键合、亚芳基或亚杂芳基，
G16为被芳基取代或未取代的咔唑基、或者被芳基取代或未取代的吲哚并吡啶基，
G17为氢、芳基、或者被芳基取代或未取代的杂芳基，
b16为1或2，b16为2时，2个-L16-G16彼此相同或不同，
[化学式19]
Figure BDA0002581236400000242
[化学式20]
Figure BDA0002581236400000243
在上述化学式20中，
L17为亚芳基，
X9为S或O，
[化学式21]
G18-L19-G19
在上述化学式21中，
G18为芳基或杂芳基，
L19为直接键合或亚芳基，
G19为芳基或杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ra和Rb各自为苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述G1至G4彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至24、碳原子数6至18、或碳原子数6至12的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述G1至G4彼此相同或不同，各自独立地为苯基或联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氰基、碳原子数6至18的芳基、或碳原子数2至24的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氰基、联苯基、或苯并[4,5]-噻吩并[3,2-d]嘧啶基。
在本说明书的一实施方式中，上述b1为0，b2为1。
在本说明书的一实施方式中，上述b1为1，b2为0。
在本说明书的一实施方式中，上述a1为0或1。
在本说明书的一实施方式中，上述a2为0或1。
在本说明书的一实施方式中，上述L11为直接键合、或碳原子数6至18的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L11为直接键合、或碳原子数6至12的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L11为直接键合、亚苯基或亚联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述G5为含有2个以上N且被碳原子数6至18的芳基取代或未取代的碳原子数2至24的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述G5为含有2个以上N且被碳原子数6至12的芳基取代或未取代的碳原子数2至18的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述G5为被苯基或联苯基中的一种以上的取代基取代或未取代的二嗪基、被苯基或联苯基中的一种以上的取代基取代或未取代的嘧啶基、被苯基或联苯基中的一种以上的取代基取代或未取代的三嗪基、被苯基或联苯基中的一种以上的取代基取代或未取代的苯并咪唑基、或者被苯基或联苯基中的一种以上的取代基取代或未取代的吲哚并咔唑基。
在本说明书的一实施方式中，上述G6为被碳原子数6至18的芳基或(碳原子数6至18的芳基)甲硅烷基取代或未取代的碳原子数6至18的芳基、或碳原子数2至18的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述G6为被碳原子数6至12的芳基或(碳原子数6至12的芳基)甲硅烷基取代或未取代的碳原子数6至12的芳基、或碳原子数2至12的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述G6为被三苯基甲硅烷基取代的苯基、苯基、联苯基、或二苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，上述G7为碳原子数6至24的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述G7为碳原子数6至18的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述G7为苯基或三亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述L12为直接键合、或碳原子数6至18的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L12为直接键合、或碳原子数6至12的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L12为直接键合、亚苯基或亚联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述G8为包含O、S或N的碳原子数2至16的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述G8为咔唑基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，上述G9和G10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被氰基取代或未取代的碳原子数6至12的芳基、或碳原子数2至16的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Rc和Rd彼此相同或不同，各自独立地为氢、碳原子数1至6的烷基、或碳原子数6至12的芳基，或者彼此螺结合而形成碳原子数2至16的烃环。
在本说明书的一实施方式中，上述Rc和Rd彼此相同或不同，各自独立地为氢、甲基或苯基，或者各自为苯基，且彼此螺结合而形成芴环。
在本说明书的一实施方式中，上述G9和G10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被氰基取代的苯基、或二苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，上述a9为0或1。
在本说明书的一实施方式中，上述a10为0或1。
在本说明书的一实施方式中，上述L13为被碳原子数2至16的杂芳基取代或未取代的碳原子数6至16的亚芳基、或碳原子数2至16的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L13为被碳原子数2至12的杂芳基取代或未取代的碳原子数6至12的亚芳基、或碳原子数2至12的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L13为被二苯并呋喃基取代或未取代的亚联苯基、2价的二苯并呋喃基、或2价的吡啶基。
在本说明书的一实施方式中，上述b13为1。
在本说明书的一实施方式中，上述b13为2。
在本说明书的一实施方式中，上述G11和G12彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者包含O或S的碳原子数2至16的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述G11和G12彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘或二苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，上述L14为直接键合、被碳原子数2至16的亚杂芳基取代或未取代的碳原子数6至16的亚芳基、或碳原子数2至16的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L14为直接键合、包含O或S的被杂芳基取代或未取代的亚芳基、或者包含O、S或N的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L14为直接键合、被二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代或未取代的亚苯基、被二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代或未取代的亚联苯基、2价的咔唑基、2价的二苯并呋喃基、或2价的吡啶基。
在本说明书的一实施方式中，上述b14为0至2的整数。
在本说明书的一实施方式中，上述G15为碳原子数6至12的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述G15为苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述X7和X8各自为O。
在本说明书的一实施方式中，上述X7和X8各自为S。
在本说明书的一实施方式中，上述G13和G14彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或碳原子数6至24的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述G13和G14彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或碳原子数6至18的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述G13和G14彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、苯基、联苯基或三联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述L15和L16彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、碳原子数6至12的亚芳基、或碳原子数2至12的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L15和L16彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚芳基、或包含N的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L15为直接键合、亚苯基、或2价的吡啶基。
在本说明书的一实施方式中，上述L16为直接键合或亚联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述G17为氢、碳原子数6至22的芳基、或被碳原子数2至12的芳基取代或未取代的碳原子数2至16的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述G17为氢、咔唑基、二苯并呋喃基、三亚苯基、
Figure BDA0002581236400000281
在本说明书的一实施方式中，上述X9为S。
在本说明书的一实施方式中，上述L17为碳原子数6至24的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L17为碳原子数6至18的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L17为亚联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述G18为碳原子数6至18的芳基、或碳原子数2至18的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述G18为芳基、或包含O或S的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述G18为苯基、联苯基、三联苯基或三亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述G19为碳原子数6至18的芳基、或碳原子数2至18的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述G19为芳基、或者包含O或S的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述G19为苯基、联苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，上述L19为直接键合、或者碳原子数6至18的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L19为直接键合、亚苯基、亚联苯基或亚三联苯基。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式11表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
Figure BDA0002581236400000291
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式12表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
Figure BDA0002581236400000301
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式13表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
Figure BDA0002581236400000302
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式14表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
Figure BDA0002581236400000303
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式15表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
Figure BDA0002581236400000311
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式16表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
Figure BDA0002581236400000312
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式17表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
Figure BDA0002581236400000321
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式18表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
Figure BDA0002581236400000322
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式19表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
Figure BDA0002581236400000323
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式20表示的化合物为下述化合物。
Figure BDA0002581236400000331
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式21表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
Figure BDA0002581236400000332
在本说明书的一实施方式中，有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层和阴极的标准结构(标准型(normal type))的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
在另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的结构例示于图1至4。
根据本发明的一实施方式的有机发光器件可以如图1中图示的那样，由基板1、阳极2、有机物层3和阴极4构成。在一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物包含于上述有机物层3。
根据本发明的一实施方式的有机发光器件可以如图2中图示的那样，由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、空穴调节层7、发光层8、电子传输层9、电子注入层10和阴极4构成。在一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物包含于上述发光层8中。在另一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物包含于上述空穴传输层5、空穴传输层6和空穴调节层7中的一层以上的层中。在另一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物包含于上述电子传输层9和电子注入层10中的一层以上中。
根据本发明的一实施方式的有机发光器件可以如图3中图示的那样，由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、空穴调节层7、发光层8、电子调节层11、电子注入和传输层12、以及阴极4构成。在一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物可以包含于空穴注入层5、空穴传输层6、空穴调节层7、发光层8、电子调节层11、或电子注入和传输层12中。
根据本发明的一实施方式的有机发光器件可以如图4中图示的那样，由基板1、阳极2、空穴注入层5、第一空穴传输层6a、第二空穴传输层6b、发光层8、电子调节层11、电子注入和传输层12、以及阴极4构成。在一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物可以包含于空穴注入层5、第一空穴传输层6a、第二空穴传输层6b、发光层8、电子调节层11、或电子注入和传输层12中。
但是，根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的结构并不限定于图1至图4，可以为下述结构中的任一种。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(5)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(7)阳极/空穴传输层/空穴调节层/发光层/电子传输层/阴极
(8)阳极/空穴传输层/空穴调节层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴传输层/空穴调节层/发光层/电子传输层/阴极
(10)阳极/空穴注入层/空穴传输层/空穴调节层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/发光层/电子调节层/电子传输层/阴极
(12)阳极/空穴传输层/发光层/电子调节层/电子传输层/电子注入层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子调节层/电子传输层/阴极
(14)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子调节层/电子传输层/电子注入层/阴极
上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由彼此相同的物质或不同的物质形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的物理蒸镀方法(PVD，physical Vapor Deposition：物理气相沉积)，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、以及电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。
另外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光器件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是，制造方法并不限定于此。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例子，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是将从电极接收的空穴注入至发光层或具备于发光层侧的相邻的层的层。作为上述空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选上述空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为上述空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。上述空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为上述空穴传输物质的具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件包括两层以上的空穴传输层，两层以上的空穴传输层的材料彼此相同或不同。
上述空穴调节层是防止电子从发光层流入阳极，并且对流入发光层的空穴的流动进行调节，从而对器件整体的性能进行调节的层。作为上述空穴调节物质，优选为具有如下能力的化合物：防止电子从发光层流入阳极并对注入至发光层或发光材料的空穴的流动进行调节。在一实施方式中，空穴调节层中可以使用芳基胺系有机物，但并不限定于此。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)、咔唑系化合物、二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
Figure BDA0002581236400000361
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴；红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有二苯并呋喃衍生物、梯形呋喃化合物
Figure BDA0002581236400000371
Figure BDA0002581236400000372
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为上述发光层的掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。上述芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基胺基的芳香族稠环衍生物，可以使用具有芳基胺基的芘、蒽、
Figure BDA0002581236400000373
二茚并芘等。上述苯乙烯基胺化合物可以使用在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物。作为上述苯乙烯基胺化合物的例子，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。作为上述金属配合物，可以使用铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子调节层是阻挡空穴从发光层流入阴极，并且对流入发光层的电子进行调节，从而对器件整体的性能进行调节的层。作为电子调节物质，优选为具有如下能力的化合物：防止空穴从发光层流入阴极并对注入到发光层或发光材料的电子进行调节。作为电子调节物质，可以根据器件内所使用的有机物层的构成而使用适当的物质。上述电子调节层位于发光层与阴极之间，优选与发光层直接接触而具备。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层。上述电子传输物质是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为上述电子传输物质的例子，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。上述电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。在一实施方式中，上述阴极物质可以使用具有低功函数的物质、以及铝层或银层。作为上述具有低功函数的物质的例子，有铯、钡、钙、镱和钐等，可以在用上述物质形成层后，将铝层或银层形成于上述层上。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面，通过根据本发明的实施例和未根据本发明的比较例来对本发明更详细地进行说明，但本发明的范围并不限定于以下提示的实施例。
<制造例>
由上述化学式1表示的化合物可以通过如下过程进行制造：1)准备取代有2种卤化物的二苯并呋喃或二苯并噻吩；2)向一种卤化物中导入硼酸；3)通过硼化而将其余一种卤化物用硼酸盐取代后，导入“包含三嗪基的取代基”。通过下述过程阶段性地合成了具体例中的化合物。
制造例1-1：化合物1-A的合成
Figure BDA0002581236400000381
将30g(106.6mmol)的4-溴-6-氯二苯并[b,d]呋喃、107mmol的萘并[1,2-b]苯并呋喃-5-基硼酸、200mL的四氢呋喃和100mL的水混合，加热至60℃。添加碳酸钾(319.8mmol)和四(三苯基膦)钯(1.1mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了40.6g的化合物1-A。(收率91％，MS[M+H]+＝419)
制造例1-2：化合物1-B的合成
Figure BDA0002581236400000382
使用萘并[2,1-b]苯并呋喃-10-基硼酸代替萘并[1,2-b]苯并呋喃-5-基硼酸，除此以外，通过与化合物1-A的合成方法相同的方法得到了41.5g的化合物1-B。(收率93％，MS[M+H]+＝419)
制造例1-3：化合物1-C的合成
Figure BDA0002581236400000383
使用萘并[2,3-b]苯并呋喃-4-基硼酸代替萘并[1,2-b]苯并呋喃-5-基硼酸，除此以外，通过与化合物1-A的合成方法相同的方法得到了40.2g的化合物1-C。(收率90％，MS[M+H]+＝419)
制造例1-4：化合物1-D的合成
Figure BDA0002581236400000391
使用(3-(萘并[1,2-b]苯并呋喃-5-基)苯基)硼酸代替萘并[1,2-b]苯并呋喃-5-基硼酸，除此以外，通过与化合物1-A的合成方法相同的方法得到了46.4g的化合物1-D。(收率88％，MS[M+H]+＝495)
制造例1-5：化合物1-E的合成
Figure BDA0002581236400000392
使用(3-(萘并[2,1-b]苯并呋喃-10-基)苯基)硼酸代替萘并[1,2-b]苯并呋喃-5-基硼酸，除此以外，通过与化合物1-A的合成方法相同的方法得到了45.9g的化合物1-E。(收率87％，MS[M+H]+＝495)
制造例1-6：化合物1-F的合成
Figure BDA0002581236400000393
使用(4-(萘并[2,3-b]苯并呋喃-4-基)苯基)硼酸代替萘并[1,2-b]苯并呋喃-5-基硼酸，除此以外，通过与化合物1-A的合成方法相同的方法得到了46.9g的化合物1-F。(收率89％，MS[M+H]+＝495)
制造例1-7：化合物1-G的合成
Figure BDA0002581236400000401
将31.7g(106.6mmol)的4-溴-6-氯二苯并[b,d]噻吩、107mmol的萘并[1,2-b]苯并呋喃-5-基硼酸、200mL的四氢呋喃和100mL的水混合，加热至60℃。添加碳酸钾(319.8mmol)和四(三苯基膦)钯(1.1mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了39.9g的化合物1-G。(收率86％，MS[M+H]+＝435)
制造例1-8：化合物1-H的合成
Figure BDA0002581236400000402
使用萘并[2,1-b]苯并呋喃-10-基硼酸代替萘并[1,2-b]苯并呋喃-5-基硼酸，除此以外，通过与化合物1-G的合成方法相同的方法得到了40.3g的化合物1-H。(收率87％，MS[M+H]+＝435)
制造例1-9：化合物1-I的合成
Figure BDA0002581236400000403
使用萘并[2,3-b]苯并呋喃-4-基硼酸代替萘并[1,2-b]苯并呋喃-5-基硼酸，除此以外，通过与化合物1-G的合成方法相同的方法得到了39.4g的化合物1-I。(收率85％，MS[M+H]+＝435)
制造例1-10：化合物1-J的合成
Figure BDA0002581236400000411
使用(3-(萘并[1,2-b]苯并呋喃-5-基)苯基)硼酸代替萘并[1,2-b]苯并呋喃-5-基硼酸，除此以外，通过与化合物1-G的合成方法相同的方法得到了47.4g的化合物1-J。(收率87％，MS[M+H]+＝511)
制造例1-11：化合物1-K的合成
Figure BDA0002581236400000412
使用(3-(萘并[2,1-b]苯并呋喃-10-基)苯基)硼酸代替萘并[1,2-b]苯并呋喃-5-基硼酸，除此以外，通过与化合物1-G的合成方法相同的方法得到了45.8g的化合物1-K。(收率84％，MS[M+H]+＝511)
制造例1-12：化合物1-L的合成
Figure BDA0002581236400000413
使用(4-(萘并[2,3-b]苯并呋喃-4-基)苯基)硼酸代替萘并[1,2-b]苯并呋喃-5-基硼酸，除此以外，通过与化合物1-G的合成方法相同的方法得到了46.8g的化合物1-L。(收率86％，MS[M+H]+＝511)
制造例2-1：化合物2-A的合成
Figure BDA0002581236400000421
将12.6g(30mmol)的化合物1-A、33mmol的双(频哪醇合)二硼(Bis(pinacolato)diboron)、90mmol的醋酸钾和130mL的1,4-二
Figure BDA0002581236400000424
烷混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的醋酸钯，在回流状态下搅拌12小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液用水萃取，蒸馏有机层而得到固体。将得到的固体用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化，从而得到了13.5g的化合物2-A。(收率88％，MS[M+H]+＝511)
制造例2-2：化合物2-B的合成
Figure BDA0002581236400000422
使用化合物1-B代替化合物1-A，除此以外，通过与化合物2-A的合成方法相同的方法得到了13.8g的化合物2-B。(收率90％，MS[M+H]+＝511)
制造例2-3：化合物2-C的合成
Figure BDA0002581236400000423
使用化合物1-C代替化合物1-A，除此以外，通过与化合物2-A的合成方法相同的方法得到了13.3g的化合物2-C。(收率87％，MS[M+H]+＝511)
制造例2-4：化合物2-D的合成
Figure BDA0002581236400000431
使用化合物1-D代替化合物1-A，除此以外，通过与化合物2-A的合成方法相同的方法得到了14.6g的化合物2-D。(收率83％，MS[M+H]+＝587)
制造例2-5：化合物2-E的合成
Figure BDA0002581236400000432
使用化合物1-E代替化合物1-A，除此以外，通过与化合物2-A的合成方法相同的方法得到了14.2g的化合物2-E。(收率81％，MS[M+H]+＝587)
制造例2-6：化合物2-F的合成
Figure BDA0002581236400000433
使用化合物1-F代替化合物1-A，除此以外，通过与化合物2-A的合成方法相同的方法得到了14.6g的化合物2-F。(收率83％，MS[M+H]+＝587)
制造例2-7：化合物2-G的合成
Figure BDA0002581236400000441
使用化合物1-G代替化合物1-A，除此以外，通过与化合物2-A的合成方法相同的方法得到了13.4g的化合物2-G。(收率85％，MS[M+H]+＝527)
制造例2-8：化合物2-H的合成
Figure BDA0002581236400000442
使用化合物1-H代替化合物1-A，除此以外，通过与化合物2-A的合成方法相同的方法得到了12.9g的化合物2-H。(收率82％，MS[M+H]+＝527)
制造例2-9：化合物2-I的合成
Figure BDA0002581236400000443
使用化合物1-I代替化合物1-A，除此以外，通过与化合物2-A的合成方法相同的方法得到了12.6g的化合物2-I。(收率80％，MS[M+H]+＝527)
制造例2-10：化合物2-J的合成
Figure BDA0002581236400000444
使用化合物1-J代替化合物1-A，除此以外，通过与化合物2-A的合成方法相同的方法得到了14.8g的化合物2-J。(收率82％，MS[M+H]+＝603)
制造例2-11：化合物2-K的合成
Figure BDA0002581236400000451
使用化合物1-K代替化合物1-A，除此以外，通过与化合物2-A的合成方法相同的方法得到了14.6g的化合物2-K。(收率81％，MS[M+H]+＝603)
制造例2-12：化合物2-L的合成
Figure BDA0002581236400000452
使用化合物1-L代替化合物1-A，除此以外，通过与化合物2-A的合成方法相同的方法得到了15.2g化合物2-L。(收率84％，MS[M+H]+＝603)
制造例3-1：化合物1的合成
Figure BDA0002581236400000453
将10.2g(20mmol)的化合物2-A、20mmol的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、80mL的1,4-二
Figure BDA0002581236400000454
烷和40mL的水混合，加热至60℃。添加磷酸钾(60mmol)和四(三苯基膦)钯(0.2mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了9.7g的化合物1。(收率79％，MS[M+H]+＝616)
制造例3-2：化合物2的合成
Figure BDA0002581236400000461
使用化合物2-B(20mmol)代替化合物2-A，除此以外，通过与化合物1的合成方法相同的方法得到了10g的化合物2。(收率81％，MS[M+H]+＝616)
制造例3-3：化合物3的合成
Figure BDA0002581236400000462
使用化合物2-C(20mmol)代替化合物2-A，除此以外，通过与化合物1的合成方法相同的方法得到了10.3g的化合物3。(收率84％，MS[M+H]+＝616)
制造例3-4：化合物4的合成
Figure BDA0002581236400000463
使用化合物2-D(20mmol)代替化合物2-A，除此以外，通过与化合物1的合成方法相同的方法得到了11g的化合物4。(收率80％，MS[M+H]+＝692)
制造例3-5：化合物5的合成
Figure BDA0002581236400000471
使用化合物2-E(20mmol)代替化合物2-A，除此以外，通过与化合物1的合成方法相同的方法得到了10.6g的化合物5。(收率77％，MS[M+H]+＝692)
制造例3-6：化合物6的合成
Figure BDA0002581236400000472
使用化合物2-F(20mmol)代替化合物2-A，除此以外，通过与化合物1的合成方法相同的方法得到了10.8g的化合物6。(收率78％，MS[M+H]+＝692)
制造例3-7：化合物7的合成
Figure BDA0002581236400000473
将10.2g(20mmol)的化合物2-A、20mmol的2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、80mL的1,4-二
Figure BDA0002581236400000474
烷和40mL的水混合，加热至60℃。添加磷酸钾(60mmol)和四(三苯基膦)钯(0.2mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了10.1g的化合物7。(收率73％，MS[M+H]+＝692)
制造例3-8：化合物8的合成
Figure BDA0002581236400000481
使用化合物2-B(20mmol)代替化合物2-A，除此以外，通过与化合物7的合成方法相同的方法得到了10.4g的化合物8。(收率75％，MS[M+H]+＝692)
制造例3-9：化合物9的合成
Figure BDA0002581236400000482
将10.2g(20mmol)的化合物2-C、20mmol的2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、80mL的1,4-二
Figure BDA0002581236400000484
烷和40mL的水混合，加热至60℃。添加磷酸钾(60mmol)和四(三苯基膦)钯(0.2mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了10g的化合物9(收率72％)。
MS[M+H]+＝692
制造例3-10：化合物10的合成
Figure BDA0002581236400000483
使用化合物2-G(20mmol)代替化合物2-A，除此以外，通过与化合物1的合成方法相同的方法得到了9.7g的化合物10。(收率77％，MS[M+H]+＝632)
制造例3-11：化合物11的合成
Figure BDA0002581236400000491
使用化合物2-H(20mmol)代替化合物2-A，除此以外，通过与化合物1的合成方法相同的方法得到了9.5g的化合物11。(收率75％，MS[M+H]+＝632)
制造例3-12：化合物12的合成
Figure BDA0002581236400000492
使用化合物2-I(20mmol)代替化合物2-A，除此以外，通过与化合物1的合成方法相同的方法得到了9.2g的化合物12。(收率73％，MS[M+H]+＝632)
制造例3-13：化合物13的合成
Figure BDA0002581236400000493
使用化合物2-J(20mmol)代替化合物2-A，除此以外，通过与化合物1的合成方法相同的方法得到了10.7g的化合物13。(收率76％，MS[M+H]+＝708)
制造例3-14：化合物14的合成
Figure BDA0002581236400000501
使用化合物2-K(20mmol)代替化合物2-A，除此以外，通过与化合物1的合成方法相同的方法得到了11.2g的化合物14。(收率79％，MS[M+H]+＝708)
制造例3-15：化合物15的合成
Figure BDA0002581236400000502
使用化合物2-L(20mmol)代替化合物2-A，除此以外，通过与化合物1的合成方法相同的方法得到了10.9g的化合物15。(收率77％，MS[M+H]+＝708)
制造例3-16：化合物16的合成
Figure BDA0002581236400000503
使用化合物2-G(20mmol)代替化合物2-A，除此以外，通过与化合物7的合成方法相同的方法得到了10.3g的化合物16。(收率73％，[M+H]+＝708)
制造例3-17：化合物17的合成
Figure BDA0002581236400000511
使用化合物2-H(20mmol)代替化合物2-A，除此以外，通过与化合物7的合成方法相同的方法得到了10g的化合物17。(收率71％，MS[M+H]+＝708)
制造例3-18：化合物18的合成
Figure BDA0002581236400000512
使用化合物2-I(20mmol)代替化合物2-C，除此以外，通过与化合物9的合成方法相同的方法得到了10.3g的化合物18。(收率73％，MS[M+H]+＝708)
<实施例1-1>
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以100nm的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。在这样准备的ITO透明电极上，将各薄膜用真空蒸镀法以真空度5.0×10-4Pa进行层叠。首先，在ITO上，将六腈六氮杂苯并菲(hexanitrile hexaazatriphenylene，HAT-CN)以50nm的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。
在上述空穴注入层上，将作为传输空穴的物质的4-4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)进行真空蒸镀而形成空穴传输层(30nm)。
在上述空穴传输层上，将N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-(11-([1,1'-联苯]-4-基)-11H-苯并[a]咔唑-5-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(EB1)(10nm)进行真空蒸镀而形成空穴调节层。
接着，在上述空穴调节层上，将化合物1与4CzIPN以70:30的重量比进行真空蒸镀而形成发光层(30nm)。(化合物4CzIPN的ΔEST(单重态能量与三重态能量之差)小于0.2eV。)
在上述发光层上，将化合物HB1以膜厚度10nm进行真空蒸镀而形成电子调节层。
在上述电子调节上，将化合物ET1与化合物LiQ(Lithium Quinolate，8-羟基喹啉锂)以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以30nm的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以1.2nm的厚度、将铝以200nm的厚度进行蒸镀，从而形成了阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.04nm/sec至0.07nm/sec，氟化锂的蒸镀速度维持0.03nm/sec，铝的蒸镀速度维持0.2nm/sec，在蒸镀时，真空度维持2×10-7托至5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
Figure BDA0002581236400000531
<实施例1-2至1-18>
在上述实施例1-1中，使用下述表1的化合物代替化合物1，除此以外，通过与实施例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-1至1-3>
在上述实施例1-1中，使用下述表1的化合物代替化合物1，除此以外，通过与实施例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
Figure BDA0002581236400000532
对通过实验例1-1至1-18和比较例1-1至1-3制作的有机发光器件施加电流，从而得到了下述表1的结果。在表1中，色坐标是指在10mA/cm2的电流密度下测定的CIE色坐标。
[表1]
Figure BDA0002581236400000541
如上述表1所示的那样，使用了化学式1的化合物的实施例1-1至1-18的器件与使用了化合物m-CBP物质的比较例1-1的器件相比，均得到了电压降低、效率提高的结果。
另外，将使用了本申请化学式1的化合物的器件与比较例1-2和1-3器件进行比较，可以确认，在本发明的化学式1中，m1+m2＝1的化合物与m1+m2＝0或m1+m2＝2的化合物相比，器件的电压和效率特性均优异。
可以确认，根据本发明的化学式1的化合物的将电子和空穴传递至掺杂剂的能力优异，从而能够适用于延迟荧光有机发光器件。
<实施例2-1>
由第一主体、作为根据本说明书的一实施方式的化学式1的化合物的第二主体、以及具有磷光特性的化合物GD-1构成发光层，从而制造了有机发光器件。
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以130nm的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将化合物HAT-CN以5nm的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将化合物NPB以80nm的厚度进行热真空蒸镀而形成第一空穴传输层，依次将化合物HT-3以50nm的厚度进行真空蒸镀而形成第二空穴传输层。
接着，在上述第二空穴传输层上，将化合物GH-1、化合物1和作为磷光掺杂剂的化合物GD-1以47.5:47.5:5的重量比进行真空蒸镀而形成40nm厚度的发光层。
在上述发光层上，将化合物ET-3以5nm的厚度进行真空蒸镀而形成电子调节层，在上述电子调节层上，将化合物ET-4和LiQ以1:1的重量比进行真空蒸镀而形成25nm的电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次蒸镀1nm厚度的氟化锂(LiF)，在其上以100nm厚度蒸镀铝，从而形成了阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.04nm/sec至0.07nm/sec，氟化锂的蒸镀速度维持0.03nm/sec，铝的蒸镀速度维持0.2nm/sec，在蒸镀时，真空度维持1×10-7托至5×10-6托。
Figure BDA0002581236400000561
<实施例2-2至2-18>
在上述实施例2-1中，使用下述表2的化合物代替化合物1，除此以外，通过与实施例2-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例2-1至2-3>
在上述实施例2-1中，使用下述化合物GH-2至GH-4代替化合物1，除此以外，通过与实施例2-1相同的方法制作了有机发光器件。
Figure BDA0002581236400000562
对通过实施例2-1至2-18和比较例2-1至2-3制作的有机发光器件施加电流，得到了下述表2的结果。在表2中，色坐标是指在10mA/cm2的电流密度下测定的CIE色坐标。
[表2]
Figure BDA0002581236400000571
如上述表2所示的那样，使用了化学式1的化合物的实施例2-1至2-18的器件与使用了化合物GH-2的物质的比较例2-1的器件相比，均得到了电压降低、效率提高的结果。
另外，将使用了本申请化学式1的化合物的器件与比较例2-2和2-3器件进行比较，可以确认，在本发明的化学式1中，m1+m2＝1的化合物与m1+m2＝0或m1+m2＝2的化合物相比，器件的电压和效率特性均优异。
可以确认，根据本发明的化学式1的化合物将电子和空穴传递至掺杂剂的能力优异，从而能够适用于绿色磷光有机发光器件。
通过上述内容对本发明的优选实施例进行了说明，但本发明并不限定于此，在本发明要求保护的范围和发明的详细说明的范围内可以变形为各种方式实施，这也属于本发明的范畴。

Claims (15)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0002581236390000011
在所述化学式1中，
X为O、S或Se，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为亚芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为芳基，
m1和m2各自独立地为0或1，m1与m2之和为1，
n1为0至4的整数，n1为2以上时，L1彼此相同或不同，
n2为0至4的整数，n2为2以上时，L2彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式2表示：
化学式2
Figure FDA0002581236390000012
在所述化学式2中，
X、L1、L2、Ar1、Ar2、n1和n2的定义与化学式1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式3表示：
化学式3
Figure FDA0002581236390000021
在所述化学式3中，
X、L1、L2、Ar1、Ar2、n1和n2的定义与化学式1中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式2-A至化学式2-C中的任一个表示：
化学式2-A
Figure FDA0002581236390000022
化学式2-B
Figure FDA0002581236390000023
化学式2-C
Figure FDA0002581236390000031
在所述化学式2-A至化学式2-C中，
X、L1、L2、Ar1、Ar2、n1和n2的定义与化学式1中的定义相同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式3-A至化学式3-C中的任一个表示：
化学式3-A
Figure FDA0002581236390000032
化学式3-B
Figure FDA0002581236390000033
化学式3-C
Figure FDA0002581236390000034
在所述化学式3-A至化学式3-C中，
X、L1、L2、Ar1、Ar2、n1和n2的定义与化学式1中的定义相同。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式4表示：
化学式4
Figure FDA0002581236390000041
在所述化学式4中，
X、L2、Ar1、Ar2、m1、m2、n1和n2的定义与化学式1中的定义相同。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式5表示：
化学式5
Figure FDA0002581236390000042
在所述化学式5中，
X、L1、Ar1、Ar2、m1、m2、n1和n2的定义与化学式1中的定义相同。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式6表示：
化学式6
Figure FDA0002581236390000051
在所述化学式6中，
X、L1、L2、Ar1、Ar2、m1、m2、n1和n2的定义与化学式1中的定义相同。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自为苯基。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
Figure FDA0002581236390000061
Figure FDA0002581236390000071
Figure FDA0002581236390000081
Figure FDA0002581236390000091
Figure FDA0002581236390000101
Figure FDA0002581236390000111
Figure FDA0002581236390000121
Figure FDA0002581236390000131
11.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的一层以上的有机物层，所述有机物层包含权利要求1至10中任一项所述的由化学式1表示的化合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括电子注入层、电子传输层、同时进行电子注入和传输的层、或电子调节层，所述电子注入层、电子传输层、同时进行电子注入和传输的层、或电子调节层包含由所述化学式1表示的化合物。
13.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含由所述化学式1表示的化合物。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中，所述发光层进一步包含主体物质。
15.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和注入的层、或空穴调节层，所述空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和注入的层、或空穴调节层包含由所述化学式1表示的化合物。
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