CN105899501A - 有机化合物、有机光电子装置及显示装置 - Google Patents

有机化合物、有机光电子装置及显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及由化学式1表示的有机化合物、包含有机化合物的有机光电子装置和包括上述有机光电子装置的显示装置。

Description

有机化合物、有机光电子装置及显示装置
技术领域
本发明披露了有机化合物、有机光电子装置(有机光学电子装置，organic optoelectronic device)和显示装置。
背景技术
有机光电子装置是这样的装置，其将电能转换成光能，并且反之亦然。
有机光电子装置可以按照驱动原理分类如下。一种是光电子装置，其中通过光能生成激子，分成电子和空穴，然后被转移到不同的电极，以生成电能，以及另一种是发光装置，其中将电压或电流提供给电极以从电能生成光能。
有机光电子装置的实例可以是有机光电装置(organic photoelectricdevice)、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机感光鼓(organic photoconductor drum)等。
其中，由于对平板显示器的增加的需求，有机发光二极管(OLED)最近受到关注。通过对有机发光材料施加电流，有机发光二极管将电能转换成光，并且有机发光二极管具有这样的结构，其中有机层被置于阳极和阴极之间。在本文中，有机层可以包括发射层(发光层，emission layer)和可选的辅助层，以及辅助层可以是，例如至少一层，其选自空穴注入层(hole injection layer)、空穴输送层(hole transport layer)、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层，用于改善有机发光二极管的效率和稳定性。
有机发光二极管的性能可以受到有机层的特性的影响，以及其中，可以主要受到有机层的有机材料的特性的影响。
尤其，需要开发能够增加空穴和电子迁移率并同时增加电化学稳定性的有机材料使得有机发光二极管可以应用于大尺寸平板显示器。
发明内容
[技术目的]
一种实施方式提供了能够实现具有高效率和长寿命的有机光电装置的有机化合物。
另一实施方式提供了包含有机化合物的有机光电装置。
又一实施方式提供了包括有机光电装置的显示装置。
[技术解决方案]
按照一种实施方式，提供了由化学式1表示的有机化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X1和X2独立地是S、O、SO或SO2，
L1和L2独立地是单键或C6至C20取代的或未取代的亚芳基基团，
Z独立地是N、C或CRa，
Z的至少一个是N，
R1至R12和Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团或它们的组合，以及
n1和n2独立地是0或1。
按照另一实施方式，有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极、阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含有机化合物。
按照又一实施方式，提供了包括有机光电装置的显示装置。
[有益效果]
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电子装置。
附图说明
图1和图2是根据一种实施方式的有机发光二极管的剖视图。
具体实施方式
在下文中，详细描述了本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此并且本发明由权利要求的范围所限定。
在本说明书中，当未另外提供定义时，术语“取代的”是指用以下各项进行取代的那种：氘、卤素、羟基基团、氨基基团、取代的或未取代的C1至C30胺基基团、硝基基团、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C6至C30杂芳基基团、C1至C20烷氧基基团、氟基团、C1至C10三氟烷基基团，如三氟甲基基团，或氰基基团，来代替取代基或化合物的至少一个氢。
此外，以下各项的两个相邻的取代基可以稠合以形成环：取代的卤素、羟基基团、氨基基团、取代的或未取代的C1至C20胺基基团、硝基基团、取代的或未取代的C3至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C6至C30杂芳基基团、C1至C20烷氧基基团、氟基基团、C1至C10三氟烷基基团，如三氟甲基基团等，或氰基基团。例如，取代的C6至C30芳基基团可以与另一个相邻的取代的C6至C30芳基基团稠合以形成取代的或未取代的芴环。
在本说明书中，当未另外提供具体定义时，“杂”是指，在一种化合物或取代基中，包含1至3个杂原子(其选自N、O、S、P和Si)以及其余的碳。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“烷基基团”是指脂肪族烃基。该烷基基团可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基”。
烷基基团可以是C1至C30烷基基团。更具体地，烷基基团可以是C1至C20烷基基团或C1至C10烷基基团。例如，C1至C4烷基基团可以在烷基链中具有1至4个碳原子，其可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
烷基基团的具体实例可以是甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、己基基团、环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基等。
在本说明书中，“芳基基团”是指这样的取代基，其包含环的具有p轨道(其形成共轭)的所有元素，并且可以是单环、多环或稠环多环(即，共享碳原子的相邻的成对的环)官能团。
在本说明书中，“杂芳基”可以是指这样的芳基基团，在一个官能团中其包括选自N、O、S、P和Si的1至3个杂原子以及其余的碳。杂芳基可以是稠环，其中每个环可以包含1至3个杂原子。
更具体地，取代的或未取代的C6至C30芳基基团和/或取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团可以是，但不限于是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的并四苯基(萘并萘基，naphthacenyl)基团、取代的或未取代的芘基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的对三联苯基基团、取代的或未取代的间三联苯基基团、取代的或未取代的基基团、取代的或未取代的苯并菲基(triphenylenyl，三亚苯基)基团、取代的或未取代的苝基基团、取代的或未取代的茚基基团、取代的或未取代的呋喃基基团、取代的或未取代的噻吩基基团、取代的或未取代的吡咯基基团、取代的或未取代的吡唑基基团、取代的或未取代的咪唑基基团、取代的或未取代的三唑基基团、取代的或未取代的噁唑基基团、取代的或未取代的噻唑基基团、取代的或未取代的噁二唑基基团、取代的或未取代的噻二唑基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的苯并呋喃基基团、取代的或未取代的苯并噻吩基基团、取代的或未取代的苯并咪唑基基团、取代的或未取代的吲哚基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的喹喔啉基基团、取代的或未取代的萘啶基(naphthyridinyl)基团、取代的或未取代的苯并噁嗪基基团、取代的或未取代的苯并噻嗪基基团、取代的或未取代的吖啶基基团、取代的或未取代的吩嗪基基团、取代的或未取代的吩噻嗪基基团、取代的或未取代的吩噁嗪基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的咔唑基或它们的组合。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时给予电子以形成空穴的能力以及可以容易地将在阳极中形成的空穴注入发射层并且在发射层中传输，其是由于导电特性(根据最高占据分子轨道(HOMO)水平)。
此外，电子特性是指当施加电场时接收电子的能力以及可以容易地将在阴极中形成的电子注入发射层并在发射层中传输，其是由于导电特性(根据最低未占分子轨道(LUMO)水平)。
在下文中，描述了根据一种实施方式的有机化合物。
根据实施方式的有机化合物由化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，
X1和X2独立地是S、O、SO或SO2，
L1和L2独立地是单键或C6至C20取代的或未取代的亚芳基基团，
Z独立地是N、C或CRa，
Z的至少一个是N，
R1至R12和Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团或它们的组合，以及
n1和n2独立地是0或1。
由化学式1表示的有机化合物包含两个稠合杂芳基，其包括硫原子(S)、氧原子(O)或它们的组合，以及杂芳基，其包括至少一个氮原子。包含硫原子(S)、氧原子(O)或它们的组合的两个稠合杂芳基是具有空穴特性的部分，以及包含至少一个氮原子的杂芳基是具有电子特性的部分。
有机化合物可以增加电荷迁移率，其是由于稠合杂芳基包含硫原子(S)、氧原子(O)或它们的组合，并且因此降低了包含有机化合物的有机光电子装置的驱动电压。有机化合物可以增加化合物的玻璃化转变温度(Tg)，因而可以改善可加工性，其中通过包含两个稠合杂芳基(其含有硫原子(S)、氧原子(O)或它们的组合)使得能够进行相对高温过程。
有机化合物可以具有当对其施加电场时容易接收电子的结构，其是由于包含至少一个氮原子的杂芳基，从而降低包含有机化合物的有机光电子装置的驱动电压。
此外，通过包含具有空穴特性的部分和具有电子特性的部分，有机化合物具有两极结构，并可以适当平衡空穴和电子的流动，因而，当对其施加时，会提高有机光电子装置的效率。
有机化合物具有线性结构(直链结构，linear structure)，其中顺序排列具有空穴特性的两个部分和具有电子特性的部分。从而可以适当定位具有空穴特性的部分和具有电子特性的部分并且控制共轭系统(conjugation-system)流动，因而可以具有进一步改善的两极(bipolar)特性。因此，可以改善包含有机化合物的有机光电子装置的寿命。
由化学式1表示的有机化合物可以可选地具有在具有空穴特性的多个部分和/或具有空穴特性的部分和具有电子特性的部分之间的连接基团(L1和L2)。
化学式1的L1和L2可以独立地是单键或具有扭结(纽结，kink)结构的C6至C20取代的或未取代的亚芳基基团。
扭结结构是这样的结构，其中亚芳基基团的两个连接部分不是线性的。例如，对于亚苯基，邻亚苯基和间亚苯基具有扭结结构，其中连接部分并不形成线性结构，并且对亚苯基没有扭结结构，这是因为其中连接部分形成线性结构。
当化学式1的L1和/或L2是具有扭结结构的C6至C20取代的或未取代的亚芳基基团时，它可以是，例如具有扭结结构的取代的或未取代的亚苯基基团、具有扭结结构的取代的或未取代的亚联苯基(biphenylene)基团或具有扭结结构的取代的或未取代的亚三联苯基(terphenylene)。
当化学式1的L1和/或L2是具有扭结结构的C6至C20取代的或未取代的亚芳基基团时，它可以是但不限于，例如组1的取代的或未取代的基团。
[组1]
在组1中，
R13至R40独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C3至C30环烷基基团、取代的或未取代的C3至C30杂环烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团、取代的或未取代的胺基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基胺基基团、取代的或未取代的C6至C30杂芳基胺基基团、取代的或未取代的C1至C30烷氧基基团、卤素、含卤素基团、氰基基团、羟基基团、氨基基团、硝基基团、羧基基团、二茂铁基或它们的组合。
由化学式1表示的有机化合物可以，例如由化学式2表示(根据键合位置)。
[化学式2]
在化学式2中，X1、X2、L1、L2、Z、R1至R12、n1和n2是与上述相同的。
由化学式1表示的有机化合物可以是，例如由化学式3表示的(根据键合位置)。
[化学式3]
在化学式3中，X1、X2、L1、L2、Z、R1至R12、n1和n2是与上述相同的。
由化学式3表示的有机化合物可以是，例如由化学式3a或3b表示的(根据键合位置)。
[化学式3a][化学式3b]
在化学式3a或3b中，X1、X2、L1、L2、Z、R1至R12、n1和n2是与上述相同的。
由化学式3a表示的有机化合物可以是，例如由化学式3aa表示的，并且由化学式3b表示的有机化合物可以是，例如由化学式3ba表示的。
[化学式3aa][化学式3ba]
在化学式3aa或3ba中，X1、X2、L1、L2、Z、R1至R12、n1和n2是与上述相同的。
在化学式3aa或3ba中，具有固定结合位置的R2可以是，例如氢，或者取代的或未取代的C6至C20芳基基团。
根据键合位置，由化学式1表示的有机化合物可以是，例如由化学式4表示的。
[化学式4]
在化学式4中，X1、X2、L1、L2、Z、R1至R12、n1和n2是与上述相同的。
根据键合位置由化学式4表示的有机化合物可以是，例如由化学式4a或4b表示的。
[化学式4a]
[化学式4b]
在化学式4a或4b中，X1、X2、L1、L2、Z、R1至R12、n1和n2是与上述相同的。
由化学式4a表示的有机化合物可以是，例如由化学式4aa表示的，以及由化学式4b表示的有机化合物可以是。例如由化学式4ba表示的。
[化学式4aa]
[化学式4ba]
在化学式4aa或4ba中，X1、X2、L1、L2、Z、R1至R12、n1和n2是与上述相同的。
在化学式4aa或4ba中，具有固定结合位置的R2可以是，例如氢或取代的或未取代的C6至C20芳基基团。
有机化合物可以是但不限于，例如，组2的化合物。
[组2]
在下文中，描述了包含有机化合物的有机光电子装置。
有机光电子装置可以是任何装置，其用来将电能转换成光能并且反之亦然(没有特别限制)，并且可以是，例如有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
在本文中，描述了有机发光二极管，作为有机光电子装置的一个实例。
图1和2是根据一种实施方式的有机发光二极管的剖视图。
参照图1，根据一种实施方式的有机光电子二极管(100)包含彼此面对的阳极(120)和阴极(110)以及置于在阳极(120)和阴极(110)之间的有机层(105)。
阳极(120)可以由具有较大功函数(逸出功，work function)的导体构成以帮助空穴注射，并且可以是，例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极(120)可以是但不限于，例如金属镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或它们的合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩)(PEDT)、聚吡咯和聚苯胺。
阴极(110)可以由具有较小功函数的导体构成以助于电子注入，以及可以是，例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极(110)可以是但不限于，例如金属或它们的合金，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等；多层结构材料，如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。
有机层(105)包含含有有机化合物的发射层(130)。
发射层(130)可以包含，例如单独的有机化合物、至少两种有机化合物的混合物或有机化合物和其它化合物的混合物。当有机化合物与其它化合物混合时，例如有机化合物可以被包含为主体和掺杂剂，其中有机化合物可以被，例如包含为主体(基质，host)。主体可以是，例如磷光主体或荧光主体，例如磷光主体。
当有机化合物被包含为主体时，掺杂剂可以是无机化合物、有机化合物或有机/无机化合物，并且可以包含一种或两种掺杂剂。
磷光掺杂剂的实例可以是有机金属化合物，包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合。磷光掺杂剂可以是但不限于，例如由化学式Z表示的化合物。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M是金属，以及L和X是相同的或不同的，并且是配体以形成与M的配位化合物。
M可以是，例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，以及L和X可以是，例如双齿配体(bidendateligand)。
参照图2，有机发光二极管(200)进一步包括空穴辅助层(140)以及发射层(130)。空穴辅助层(140)可以进一步增加空穴注射和/或在阳极(120)和发射层(130)之间的空穴迁移率并且阻挡(阻断，block)电子。空穴辅助层(140)可以是，例如空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)和/或电子阻挡层，并且可以包含至少一层。有机化合物可以被包含在发射层(130)和/或空穴辅助层(140)中。
在本发明的一种实施方式中，在图1或2中，有机发光二极管的有机层(105)可以进一步包含电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、空穴注入层(HIL)等。
有机发光二极管(100)和(200)可以通过以下进行制造：在基板上形成阳极或阴极，按照干式涂布方法(dry coating method)，如蒸发、溅射、等离子镀覆(plasma plating)和离子镀覆(ion plating)；或湿式涂布法，如旋涂、狭缝涂布、浸涂、流涂和喷墨印刷来形成有机层；以及在其上形成阴极或阳极。
有机发光二极管可以应用于有机发光显示装置。
[发明方式]
在下文中，参照实施例来更详细地说明实施方式。然而，这些实施例并不在任何意义上被解释为限制本发明的范围。
中间体的合成
合成实施例1：中间体I-1的合成
[反应方案1]
在氮气氛下将Shenzhen gre-syn化学技术(http://www.gre-syn.com/)的100g(258mmol)的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪溶解于0.9L的二甲基甲酰胺(DMF)，并添加78.5g(309mmol)二(频哪醇基)二硼和2.10g(2.58mmol)的1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)、以及75.8g(773mmol)乙酸钾，然后将混合物在150℃下加热并回流3小时。当反应完成时，将水加入反应溶液，并过滤混合物，并且然后在真空烘箱中干燥。通过快速柱色谱法(flash column chromatography)来纯化得到的残余物以获得79.7g(71％)化合物I-1。
HRMS(70eV,EI+)：针对C27H26BN3O2的m/z计算为：435.2118，发现为：435。
元素分析：C，74％；H，6％
合成实施例2：中间体I-2的合成
[反应方案2]
在氮气氛下将Pubchem(http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/)的100g(307mmol)的4,6-二溴二苯并呋喃溶解于0.9L的二甲基甲酰胺(DMF)，添加78.0g(307mmol)的双(频哪醇基)二硼、2.51g(3.07mmol)的1,1’-二(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)和90.4g(921mmol)乙酸钾，然后将混合物在100℃下加热和回流3小时。当反应完成时，将水加入反应溶液，并过滤混合物，然后在真空烘箱中干燥。通过快速柱色谱法来纯化得到的残余物以获得56.1g(49％)化合物I-2。
HRMS(70eV,EI+)：针对C18H18BBrO3的m/z计算为：372.0532，发现为：372。
元素分析：C，58％；H，5％
合成实施例3：中间体I-3的合成
[反应方案3]
在氮气氛下将50g(134mmol)化合物I-2溶解于0.5L四氢呋喃(THF)，向其添加43.1g(161mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和1.09g(1.34mmol)的四(三苯基膦)钯，然后搅拌。向其中加入32.9g(335mmol)水中饱和的碳酸钾，然后在80℃下加热和回流获得的混合物12小时。当反应完成时，将水加入反应溶液，用二氯甲烷(DCM)提取混合物，然后用无水MgSO4处理提取物以从其除去水分，过滤，然后在减压下浓缩。通过快速柱色谱法来纯化得到的残余物以获得25.6g(40％)化合物I-3。
HRMS(70eV,EI+)：针对C27H16BrN3O的m/z计算为478.3394，发现为478。
元素分析：C，68％；H，3％
合成实施例4：中间体I-4的合成
[反应方案4]
在氮气氛下将100g(370mmol)的1,3-二溴-5-氯苯溶解于1.7L的二甲基甲酰胺(DMF)，添加235g(925mmol)的双(频哪醇基)二硼、6.04g(7.40mmol)的1,1’-二(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)和182g(1,850mmol)乙酸钾，然后在150℃下加热和回流混合物5小时。当反应完成时，将水加入反应溶液，并过滤混合物，然后在真空烘箱中干燥。通过快速柱色谱法来纯化得到的残余物以获得87.7g(65％)化合物I-4。
HRMS(70eV,EI+)：针对C18H27B2ClO4的m/z计算为364.1784，发现为364。
元素分析：C，59％；H，7％
合成实施例5：中间体I-5的合成
[反应方案5]
在氮气氛下将80g(219mmol)化合物I-4溶解于0.7L四氢呋喃(THF)，并向其中加入52.3g(461mmol)的2-氯吡啶和2.53g(2.19mmol)的四(三苯基膦)钯，然后搅拌。向其中加入75.7g(548mmol)在水中饱和的碳酸钾，然后在80℃下加热和回流获得的混合物6小时。当反应完成时，将水加入反应溶液，用二氯甲烷(DCM)提取混合物，并用无水MgSO4处理提取物以从其除去水分，过滤，然后在减压下浓缩。通过快速柱色谱法来纯化得到的残余物以获得47.3g(81％)化合物I-5。
HRMS(70eV,EI+)：针对C16H11ClN2的m/z计算为266.7249，发现为267。
元素分析：C，72％；H，4％
合成实施例6：中间体I-6的合成
[反应方案6]
在氮气氛下将50g(134mmol)化合物I-2溶解于0.5L四氢呋喃(THF)，向其中加入42.9g(161mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和1.09g(1.34mmol)的四(三苯基膦)钯，然后搅拌。向其中加入32.9g(335mmol)在水中饱和的碳酸钾，然后在80℃下加热和回流获得的混合物16小时。当反应完成时，将水加入反应溶液，用二氯甲烷(DCM)提取混合物，并用无水MgSO4处理提取物以从其除去水分，过滤，然后在减压下浓缩。通过快速柱色谱法来纯化得到的残余物以获得27.5g(43％)化合物I-6。
HRMS(70eV,EI+)：针对C28H17BrN2O的m/z计算为476.0524，发现为476。
元素分析：C，70％；H，4％
合成实施例7：中间体I-7的合成
[反应方案7]
在氮气氛下将75g(172mmol)化合物I-1溶解于0.7L的四氢呋喃(THF)，并向其中加入56.1g(172mmol)的Pubchem(http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/)的4,6-二溴二苯并呋喃和1.99g(1.72mmol)的四(三苯基膦)钯，然后搅拌。向其中加入59.4g(430mmol)在水中饱和的碳酸钾，然后在80℃下加热和回流获得的混合物14小时。当反应完成时，将水加入反应溶液，用二氯甲烷(DCM)提取混合物，并用无水MgSO4处理提取物以从其除去水分，过滤，然后在减压下浓缩。通过快速柱色谱法来纯化得到的残余物以获得71.5g(75％)化合物I-7。
HRMS(70eV,EI+)：针对C33H20BrN3O的m/z计算为553.0790，发现为553。
元素分析：C，71％；H，4％
最终化合物的合成
合成实施例8：化合物1的合成
[反应方案8]
在氮气氛下将20g(41.8mmol)化合物I-3溶解于0.15L的四氢呋喃(THF)，并向其中加入9.75g(46.0mmol)的二苯并呋喃-4-基硼酸(ylboronic)和0.49g(0.42mmol)的四(三苯基膦)钯，然后搅拌。向其中加入14.4g(105mmol)在水中饱和的碳酸钾，然后在80℃下加热和回流获得的混合物7小时。当反应完成时，将水加入反应溶液，用二氯甲烷(DCM)提取混合物，并用无水MgSO4处理提取物以从其除去水分，过滤，然后在减压下浓缩。通过快速柱色谱法来纯化得到的残余物以获得21.8g(92％)化合物1。
HRMS(70eV,EI+)：针对C39H23N3O2的m/z计算为565.1790，发现为565。
元素分析：C，83％；H，4％
合成实施例9：化合物2的合成
[反应方案9]
在氮气氛下将20g(41.8mmol)化合物I-3溶解于0.15L的四氢呋喃(THF)，并向其中加入9.75g(46.0mmol)的二苯并呋喃-4-基硼酸和0.49g(0.42mmol)的四(三苯基膦)钯，然后搅拌。向其中加入14.4g(105mmol)在水中饱和的碳酸钾，然后在80℃下加热和回流获得的混合物7小时。当反应完成时，将水加入反应溶液，用二氯甲烷(DCM)提取混合物，并用无水MgSO4处理提取物以从其除去水分，过滤，然后在减压下浓缩。通过快速柱色谱法来纯化得到的残余物以获得20.8g(88％)化合物2。
HRMS(70eV,EI+)：针对C39H23N3O2的m/z计算为565.1790，发现为565。
元素分析：C，83％；H，4％
合成实施例10：化合物21的合成
[反应方案10]
在氮气氛下将20g(41.9mmol)化合物1-6溶解于0.15L的四氢呋喃(THF)，并向其中加入9.77g(46.1mmol)的二苯并呋喃-4-基硼酸和0.42g(0.48mmol)的四(三苯基膦)钯，然后搅拌。向其中加入14.5g(105mmol)在水中饱和的碳酸钾，然后在80℃下加热和回流获得的混合物8小时。当反应完成时，将水加入反应溶液，用二氯甲烷(DCM)提取混合物，并用无水MgSO4处理提取物以从其除去水分，过滤，然后在减压下浓缩。通过快速柱色谱法来纯化得到的残余物以获得20.8g(88％)化合物21。
HRMS(70eV,EI+)：针对C40H24N2O2的m/z计算为：564.1838，发现为：564。
元素分析：C，85％；H，4％
合成实施例11：化合物25的合成
[反应方案11]
在氮气氛下将20g(36.1mmol)化合物I-7溶解于0.15L的四氢呋喃(THF)，向其中加入8.41g(39.7mmol)的二苯并呋喃-4-基硼酸和0.42g(0.36mmol)的四(三苯基膦)钯，然后搅拌。向其中加入12.5g(90.3mmol)在水中饱和的碳酸钾，然后在80℃下加热和回流获得的混合物10小时。当反应完成时，将水加入反应溶液，用二氯甲烷(DCM)提取混合物，并用无水MgSO4处理提取物以从其除去水分，过滤，然后在减压下浓缩。通过快速柱色谱法来纯化得到的残余物以获得18.5g(80％)化合物25。
HRMS(70eV,EI+)：针对C45H27N3O2的m/z计算为：641.2103，发现为：641。
元素分析：C，84％；H。4％
合成实施例12：化合物29的合成
[反应方案12]
在氮气氛下将20g(36.1mmol)化合物I-7溶解于0.15L的四氢呋喃(THF)，并向其中加入8.41g(39.7mmol)的二苯并呋喃-4-基硼酸和0.42g(0.36mmol)的四(三苯基膦)钯，然后搅拌。向其中加入12.5g(90.3mmol)在水中饱和的碳酸钾，然后在80℃下加热和回流获得的混合物11小时。当反应完成时，将水加入反应溶液，用二氯甲烷(DCM)提取混合物，并用无水MgSO4处理提取物以从其除去水分，过滤，然后在减压下浓缩。通过快速柱色谱法来纯化得到的残余物以获得17.6g(76％)化合物29。
HRMS(70eV,EI+)：针对C45H27N3O2的m/z计算为：641.2103，发现为：641。
元素分析：C，84％；H，4％
合成实施例13：作为比较实施例的主体1(HOST1)的合成
[反应方案13]
在氮气氛下将20g(45.9mmol)化合物I-1溶解于0.2L的四氢呋喃(THF)，并向其中加入11.4g(45.9mmol)的4-溴二苯并呋喃和0.53g(0.46mmol)的四(三苯基膦)钯，然后搅拌。向其中加入15.9g(115mmol)在水中饱和的碳酸钾，然后在80℃下加热和回流获得的混合物8小时。当反应完成时，将水加入反应溶液，用二氯甲烷(DCM)提取混合物，并用无水MgSO4处理提取物以从其除去水分，过滤，然后在减压下浓缩。通过快速柱色谱法来纯化得到的残余物以获得19.6g(90％)化合物主体1。
HRMS(70eV,EI+)：针对C33H21N3O的m/z计算为：475.1685，发现为；475。
元素分析：C，83％；H，4％
有机发光二极管的制造
实施例1
在合成实施例8中获得的化合物1用作发射层的主体以及Ir(PPy)3用作发射层的掺杂剂，以制造有机发光二极管。
-厚ITO用作阳极，以及-厚铝(Al)用作阴极。具体地，用一种方法来制造有机发光二极管，上述方法包含：将具有薄膜电阻(sheetresistance)为15Ω/cm2的ITO玻璃基片切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，分别在丙酮、异丙醇和纯水中超声波将其清洗15分钟，然后UV臭氧将其清洗30分钟。
在基片上，通过在650×10-7Pa的真空度(vaccum degree)下以0.1至0.3nm/s的沉积速率沉积N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-二苯基联苯基-4,4'-二胺(NPB)(80nm)来形成-厚空穴传输层。其后，通过利用根据合成实施例1的化合物8并在与上述相同的真空沉积条件下来形成作为发射层的-厚的膜，以及在本文中，同时沉积作为磷光掺杂剂的Ir(PPy)3。在本文中，基于100wt％的发射层的总量，通过调节沉积速率，来沉积7wt％的量的磷光掺杂剂。
在发射层上，在与上述相同的真空沉积条件下，通过沉积双(2-甲基-8-喹啉醇化物)-4-(苯基酚盐)铝(双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,08)-(1,1’-联苯-4-羟基)铝，bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium)(BAlq)来形成作为空穴阻挡层的-厚薄膜。其后，在和上述相同的真空沉积条件下，通过沉积Alq3来形成作为电子传输层的-厚薄膜。在电子传输层上，依次沉积LiF和Al作为阴极，从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有ITO/NPB(80nm)/EML(化合物1(93wt％)+Ir(PPy)3(7wt％),30nm)/Balq(5nm)/Alq3(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)的结构。
实施例2
除了使用合成实施例9的化合物2代替合成实施例8的化合物1之外，按照与实施例1相同的方法来制造有机发光二极管。
实施例3
除了使用合成实施例10的化合物21代替合成实施例8的化合物1之外，按照与实施例1相同的方法来制造有机发光二极管，。
实施例4
除了使用合成实施例11的化合物25代替合成实施例8的化合物1之外，按照与实施例1相同的方法来制造有机发光二极管。
实施例5
除了使用合成实施例12的化合物29代替合成实施例8的化合物1之外，按照与实施例1相同的方法来制造有机发光二极管。
比较实施例1
除了使用具有以下结构的CBP代替合成实施例8的化合物1之外，按照与实施例1相同的方法来制造有机发光二极管。
比较实施例2
除了使用合成实施例13的主体1代替合成实施例8的化合物1之外，按照与实施例1相同的方法来制造有机发光二极管。
比较实施例3
除了使用合成实施例13的主体2(HOST2)代替合成实施例8的化合物1之外，按照与实施例1相同的方法来制造有机发光二极管。按照与在WO 2013-077352 A1中披露的相同的方法来合成主体2。
用来制造有机发光二极管的NPB、BAlq、CBP、Ir(PPy)3和主体2的结构如下。
评估
测量了根据实施例1至5和比较实施例1至3的每个有机发光二极管的电流密度变化、亮度变化和发光效率。
具体测量方法如下，并且结果示于以下表1。
(1)取决于电压变化的电流密度变化的测量
测量获得的有机发光二极管的在单元装置中流动的电流值，同时利用电流-电压表(Keithley 2400)从0V至10V增加电压，然后将测得的电流值除以面积以提供结果。
(2)取决于电压变化的亮度变化的测量
通过利用亮度计(Minolta Cs-1000A)来测量亮度，同时从0V至10V增加有机发光二极管的电压。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项(项目，item)(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)来计算在相同的电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)寿命的测量
通过测量电流效率(cd/A)下降到90％同时亮度(cd/m2)保持为5000cd/m2的时间来获得寿命。
(表1)
参照表1，相比与根据比较实施例1至比较实施例2的有机发光二极管，实施例1至5的有机发光二极管表现出显著改善的发光效率和寿命。
具体地，用于实施例1至5的有机发光二极管的发光材料具有不同于用于比较实施例1的有机发光二极管的发光材料的两极结构，因而表现出在电子与空穴及获得的高效率与低驱动电压之间的令人满意的平衡。此外，两极结构结果容易形成激子以及平滑电子和空穴的流动，并且因此防止发射层过载，并从而改善有机发光二极管的寿命。
比较根据实施例1至5的有机发光二极管与根据比较实施例2的有机发光二极管，有机发光二极管使用包含一个或多个二苯并呋喃基团的化合物，并且因此具有平衡二苯并呋喃基团(其具有弱空穴特性)和三嗪基团(其具有强电子特性)的效果，从而降低驱动电压，此外，化合物表现为防止发射层过载，并且因此改善根据实施例1至5的有机发光二极管的寿命。
比较根据实施例1至5的有机发光二极管与根据比较实施例2的有机发光二极管，根据实施例1至5的有机发光二极管具有高效率(起因于具有空穴特性的官能团和具有电子特性的基团的定域化(定位，localization))，低驱动电压，和高寿命特性，而根据比较实施例3的有机发光二极管则显示不足的寿命特性，其起因于在具有空穴特性的官能团和具有电子特性的基团之间的干扰效应(interference effect)(起因于具有空穴特性的官能团和具有电子特性的基团的没有定域化)。
虽然连同目前被认为是实用的示例性实施方式一起描述了本发明，但是应当理解的是，本发明不局限于所公开的实施方式，而是与此相反，意在覆盖包含在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和同等安排。因此，上述实施方式应被理解为是示例性的而不以任何方式限制本发明。
[符号说明]
100,200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发射层
140：空穴辅助层

Claims (15)

1.一种有机化合物，由化学式1表示：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
X1和X2独立地是S、O、SO或SO2，
L1和L2独立地是单键或C6至C20取代的或未取代的亚芳基基团，
Z独立地是N、C或CRa，
Z的至少一个是N，
R1至R12和Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C20芳基基团或它们的组合，以及
n1和n2独立地是0或1。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物由化学式2表示：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
X1和X2独立地是S、O、SO或SO2，
L1和L2独立地是单键或C6至C20取代的或未取代的亚芳基基团，
Z独立地是N、C或CRa，
Z的至少一个是N，
R1至R12和Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团或它们的组合，以及
n1和n2独立地是0或1。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物由化学式3或4表示：
其中，在化学式3或4中，
X1和X2独立地是S、O、SO或SO2，
L1和L2独立地是单键或C6至C20取代的或未取代的亚芳基基团，
Z独立地是N、C或CRa，
Z的至少一个是N，
R1至R12和Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团或它们的组合，以及
n1和n2独立地是0或1。
4.根据权利要求3所述的有机化合物，其中，由化学式3表示的所述有机化合物由化学式3a或3b表示：
其中，在化学式3a或3b中，
X1和X2独立地是S、O、SO或SO2，
L1和L2独立地是单键或C6至C20取代的或未取代的亚芳基基团，
Z独立地是N、C或CRa，
Z的至少一个是N，
R1至R12和Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团或它们的组合，以及
n1和n2独立地是0或1。
5.根据权利要求4所述的有机化合物，其中，由化学式3a表示的所述有机化合物由化学式3aa表示，以及
由化学式3b表示的所述有机化合物由化学式3ba表示：
[化学式3aa]
[化学式3ba]
其中，在化学式3aa或3ba中，
X1和X2独立地是S、O、SO或SO2，
L1和L2独立地是单键或C6至C20取代的或未取代的亚芳基基团，
Z独立地是N、C或CRa，
Z的至少一个是N，
R1、R3至R12和Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团或它们的组合，
R2是氢或取代的或未取代的C6至C20芳基基团，以及
n1和n2独立地是0或1。
6.根据权利要求3所述的有机化合物，其中，由化学式4表示的所述有机化合物由化学式4a或4b表示：
[化学式4a]
[化学式4b]
其中，在化学式4a或4b中，
X1和X2独立地是S、O、SO或SO2，
L1和L2独立地是单键或C6至C20取代的或未取代的亚芳基基团，
Z独立地是N、C或CRa，
Z的至少一个是N，
R1至R12和Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团或它们的组合，以及
n1和n2独立地是0或1。
7.根据权利要求6所述的有机化合物，其中，由化学式4a表示的所述有机化合物由化学式4aa表示，以及
由化学式4b表示的所述有机化合物由化学式4ba表示：
[化学式4aa]
[化学式4ba]
其中，在化学式4aa或4ba中，
X1和X2独立地是S、O、SO或SO2，
L1和L2独立地是单键或C6至C20取代的或未取代的亚芳基基团，
Z独立地是N、C或CRa，
Z的至少一个是N，
R1、R3至R12和Ra独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团或它们的组合，
R2是氢或取代的或未取代的C6至C20芳基基团，以及
n1和n2独立地是0或1。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L1和L2独立地是单键、取代的或未取代的具有扭结结构的亚苯基基团、取代的或未取代的具有扭结结构的亚联苯基基团或者取代的或未取代的具有扭结结构的亚三联苯基。
9.根据权利要求8所述的有机化合物，其中，所述L1和L2独立地是单键或选自组1的取代的或未取代的基团的一种：
[组1]
其中，在组1中，
R13至R40独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C3至C30环烷基基团、取代的或未取代的C3至C30杂环烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团、取代的或未取代的胺基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基胺基基团、取代的或未取代的C6至C30杂芳基胺基基团、取代的或未取代的C1至C30烷氧基基团、卤素、含卤素基团、氰基基团、羟基基团、氨基基团、硝基基团、羧基基团、二茂铁基基团或它们的组合。
10.根据权利要求1所述的有机化合物，列于组2：
[组2]
11.一种有机光电子装置，包括：
彼此面对的阳极和阴极，
在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中所述有机层包含根据权利要求1至权利要求10中任一项所述的有机化合物。
12.根据权利要求11所述的有机光电子装置，其中，所述有机层包含发射层，并且
所述发射层包含所述有机化合物。
13.根据权利要求12所述的有机光电子装置，其中，包含所述有机化合物作为所述发射层的主体。
14.根据权利要求11所述的有机光电子装置，其中，所述有机层包括选自以下各项的至少一种：空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层。
15.一种显示装置，包括根据权利要求11所述的有机光电子装置。
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