KR20190137006A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2018년 5월 31일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0062377호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어지며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 난다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 화학식 1으로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 구동 전압이 낮거나, 발광 효율이 높거나, 수명 특성이 좋은 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O, S 또는 Se이고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기이고,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 또는 1이고, m1과 m2의 합은 1이고,
n1은 0 내지 4의 정수이고, n1이 2 이상인 경우 L1은 서로 동일하거나 상이하며,
n2는 0 내지 4의 정수이고, n2가 2 이상인 경우 L2는 서로 동일하거나 상이하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공 주입, 정공 수송, 정공 조절, 발광, 전자 조절, 전자 수송 및 전자 주입 재료 중 어느 하나의 재료, 특히 발광 재료로 사용될 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 효율이 향상되거나 구동전압이 낮아지거나 수명 특성이 향상된다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 유기물층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 조절층(11), 전자 주입 및 수송층(12) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 4는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 제1 정공 수송층(6a), 제2 정공 수송층(6b), 발광층(8), 전자 조절층(11), 전자 주입 및 수송층(12) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 조절층(11), 전자 주입 및 수송층(12) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 4는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 제1 정공 수송층(6a), 제2 정공 수송층(6b), 발광층(8), 전자 조절층(11), 전자 주입 및 수송층(12) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 전체적으로 또는 부분적으로 불포화된 치환 또는 비치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭을 의미한다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 40이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 상기 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프탈레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로플루오레닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 치환된 플루오레닐기는 예를 들어 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 30이다. 다른 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로아릴기의 예로는 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리디닐기, 바이피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리디닐기, 카르볼리닐기, 아세나프토퀴녹살리닐기, 인데노퀴나졸리닐기, 인데노이소퀴놀리닐기, 인데노퀴놀리닐기, 피리도인돌릴기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라디닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐(phenanthrolinyl)기, 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가의 아릴기를 의미하며, 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가의 헤테로아릴기를 의미하며, 2가인 것을 제외하고는 상기 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 화학식 1으로 표시되는 화합물은, 트리아지닐기를 포함함으로써 전자 주입 능력이 우수하고, 벤젠 고리가 적어도 1개 축합된 디벤조퓨란을 포함함으로써 전자에 대한 안정성이 높다.
상기 화학식 1으로 표시되는 화합물은 디벤조퓨라닐기에 1개의 벤젠고리가 축합(m1과 m2의 합이 1)됨으로써, 벤젠고리가 축합되지 않은 디벤조퓨라닐기(m1=0, m2=0)를 포함하는 화합물에 비하여 화합물 내 전자 이동이 용이하고 전자에 대한 안정성이 높다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 13의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 m-페닐렌기 또는 p-페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 p-페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n1은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n1은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n2는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n2는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n1이 1이고 n2가 2이면, L1은 m-페닐렌기이고 L2는 p-페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n1은 1이고, n2는 1이며, (1) L1은 m-페닐렌기이고, L2는 p-페닐렌기이거나, (2) L1은 직접결합, m-페닐렌기 또는 p-페닐렌기이고, L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 25의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 18의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 13의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X, L1, L2, Ar1, Ar2, n1 및 n2의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시된다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
X, L1, L2, Ar1, Ar2, n1 및 n2의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-A 내지 화학식 2-C 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-A]
[화학식 2-B]
[화학식 2-C]
상기 화학식 2-A 내지 화학식 2-C에 있어서,
X, L1, L2, Ar1, Ar2, n1 및 n2의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3-A 내지 화학식 3-C 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 3-A]
[화학식 3-B]
[화학식 3-C]
상기 화학식 3-A 내지 화학식 3-C에 있어서,
X, L1, L2, Ar1, Ar2, n1 및 n2의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시된다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서,
X, L2, Ar1, Ar2, m1, m2, n1 및 n2의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1 또는 화학식 4-2로 표시된다.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
상기 화학식 4-1 및 화학식 4-2에 있어서,
X, L2, Ar1, Ar2, m1, m2, n1 및 n2의 정의는 화학식 4에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5로 표시된다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에 있어서,
X, L1, Ar1, Ar2, m1, m2, n1 및 n2의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 6으로 표시된다.
[화학식 6]
상기 화학식 6에 있어서,
X, L1, L2, Ar1, Ar2, m1, m2, n1 및 n2의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서에 따른 화학식 1으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 1과 같이 제조될 수 있다.
[일반식 1]
상기 일반식 1에 있어서, X, L1, L2, Ar1, Ar2, n1, n2, m1 및 m2의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 a) 2개의 할로겐기를 가지는 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜에 스즈키 반응을 통해 중간체 1(Intermediate 1)을 합성하고, b) 반응 후 남은 할로겐기를 보레이트로 치환한 후 스즈키 반응을 통해 합성할 수 있다.
그러나, 상기 일반식 1은 화학식 1으로 표시되는 화합물을 형성하는 방법의 하나의 예시로서, 화학식 1의 합성 방법은 상기 일반식 1에 한정되지 않으며, 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의할 수 있다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층, 정공 조절층, 발광층, 전자 조절층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 주입과 수송을 동시에 하는 층 등을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다는 것은, 유기 발광 소자가 1층 이상의 유기물층을 포함할 때 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 1층 이상의 유기물층 중 1층 이상에 포함될 수 있음을 의미한다. 이 때 2층 이상의 유기물층에 포함되는 화학식 1로 표시되는 화합물은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 1층 이상의 유기물층 중 어느 하나의 유기물층에 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층 또는 전자 조절층을 포함하고, 상기 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층 또는 전자 조절층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 1층 또는 2층 이상의 발광층을 포함한다. 상기 유기물층이 2층 이상의 발광층을 포함하는 경우, 각각의 발광층은 서로 동일하거나 다른 색을 띨 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 어느 하나의 발광층에 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 2층 이상의 발광층은 수직 또는 수평으로 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1으로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층은 1 이상의 호스트 물질을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 발광층 총 100 중량부 대비 20 중량부 이상 100 중량부 이하; 또는 50 중량부 내지 100 중량부 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층이 화학식 1으로 표시되는 화합물 이외에 1 이상의 호스트 물질을 더 포함하는 경우, 상기 화학식 1으로 표시되는 화합물과 상기 1 이상의 호스트 물질의 중량부의 합은 상기 발광층 총 100 중량부 대비 50 중량부 이상 100 중량부 이하이며, 상기 화학식 1으로 표시되는 화합물의 합량은 발광층 총 100 중량부 대비 20 중량부 이상 95 중량부 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송 및 주입을 동시에 하는 층 또는 정공 조절층을 포함하고, 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송 및 주입을 동시에 하는 층 또는 정공 조절층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 11 내지 화학식 21 중 어느 하나로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 11]
상기 화학식 11에 있어서,
X1은 단일결합; O; S; 또는 CRaRb이고,
Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 또는 아릴기이며,
G1 내지 G4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기이며,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
b1 및 b2는 각각 독립적으로 0 또는 1이고, b1과 b2의 합은 1이며,
a1은 0 내지 8의 정수이고, a1이 2 이상인 경우 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하며,
a2는 0 내지 8의 정수이고, a2가 2 이상인 경우 복수의 R2는 서로 동일하거나 상이하며,
[화학식 12]
상기 화학식 12에 있어서,
X2는 O 또는 N이고,
L11은 직접결합; 또는 아릴렌기이며,
G5는 N을 2 이상 함유하고 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
G6는 아릴실릴기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기이며,
[화학식 13]
상기 화학식 13에 있어서,
X3는 O 또는 S이고,
L12는 직접결합 또는 아릴렌기이고,
G7은 아릴기이고,
G8은 O, S 또는 N을 포함하는 헤테로아릴기이고,
[화학식 14]
상기 화학식 14에 있어서,
X4는 직접결합; 또는 CRcRd이고,
Rc 및 Rd는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 또는 아릴기이거나, 서로 스피로 결합하여 탄화수소고리를 형성하고,
G9 및 G10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기이며,
a9는 0 내지 7의 정수이고, a9가 2 이상인 경우 복수의 G9는 서로 동일하거나 상이하며,
a10은 0 내지 8의 정수이며, a10이 2 이상인 경우 복수의 G10은 서로 동일하거나 상이하며,
[화학식 15]
상기 화학식 15에 있어서,
L13은 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 헤테로아릴렌기이고,
G11 및 G12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기이며,
b13은 1 내지 3의 정수이며, b13이 2 이상인 경우 복수의 L13은 서로 동일하거나 상이하며,
[화학식 16]
상기 화학식 16에 있어서,
X5 및 X6는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
Y1 내지 Y4는 각각 독립적으로 N 또는 CH이고,
L14는 직접결합; 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 헤테로아릴렌기이며,
b14는 0 내지 4의 정수이고, b14가 2 이상인 경우 복수의 L14는 서로 동일하거나 상이하며,
[화학식 17]
상기 화학식 17에 있어서,
X7 및 X8은 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
G13 내지 G15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 아릴기이며,
[화학식 18]
상기 화학식 18에 있어서,
L15 및 L16은 각각 독립적으로 직접결합; 아릴렌기; 또는 헤테로아릴렌기이며,
G16은 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 인돌로피리디닐기이며,
G17은 수소; 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
b16은 1 또는 2이고, b16이 2인 경우 2개의 -L16-G16은 서로 동일하거나 상이하며,
[화학식 19]
[화학식 20]
상기 화학식 20에 있어서,
L17은 아릴렌기이고,
X9는 S 또는 O이며,
[화학식 21]
G18-L19-G19
상기 화학식 21에 있어서,
G18은 아릴기; 또는 헤테로아릴기이고,
L19는 직접결합; 또는 아릴렌기이며,
G19는 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 각각 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1 내지 G4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 24; 탄소수 6 내지 18; 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1 내지 G4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 바이페닐기; 또는 벤조[4,5]-싸이에노[3,2-d]피리미디닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b1은 0이고, b2는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b1은 1이고, b2는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a1는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a2는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11은 직접결합; 페닐렌기; 또는 바이페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G5는 N을 2 이상 함유하고 탄소수 6 내지 18의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G5는 N을 2 이상 함유하고 탄소수 6 내지 12의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G5는 페닐기 또는 바이페닐기 중 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 다이아지닐기; 페닐기 또는 바이페닐기 중 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 피리미디닐기; 페닐기 또는 바이페닐기 중 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 페닐기 또는 바이페닐기 중 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기; 또는 페닐기 또는 바이페닐기 중 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G6는 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 (탄소수 6 내지 18의 아릴)실릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G6는 탄소수 6 내지 12의 아릴기 또는 (탄소수 6 내지 12의 아릴)실릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 12의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G6는 트리페닐실릴기로 치환된 페닐기; 페닐기; 바이페닐기; 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G7은 탄소수 6 내지 24의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G7은 탄소수 6 내지 18의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G7은 페닐기; 또는 트리페닐레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L12는 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L12는 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L12는 직접결합; 페닐렌기; 또는 바이페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G8은 O, S 또는 N을 포함하는 탄소수 2 내지 16의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G8은 카바졸릴기; 디벤조티오페닐기; 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G9 및 G10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 16의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc 및 Rd는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이거나, 서로 스피로 결합하여 탄소수 2 내지 16의 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc 및 Rd는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 또는 페닐기이거나, 각각 페닐기이고 서로 스피로 결합하여 플루오렌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G9 및 G10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기로 치환된 페닐기; 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a9는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a10은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L13은 탄소수 2 내지 16의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 16의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 16의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L13은 탄소수 2 내지 12의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 12의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L13은 디벤조퓨라닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 2가의 디벤조퓨라닐기; 또는 2가의 피리디닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b13은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b13은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G11 및 G12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 16의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G11 및 G12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L14는 직접결합; 탄소수 2 내지 16의 헤테로아릴렌기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 16의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 16의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L14는 직접결합; O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 O, S 또는 N을 포함하는 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L14는 직접결합; 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 2가의 카바졸릴기; 2가의 디벤조퓨라닐기; 또는 2가의 피리디닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b14는 0 내지 2의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G15는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G15는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X7 및 X8은 각각 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X7 및 X8은 각각 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G13 및 G14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 6 내지 24의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G13 및 G14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G13 및 G14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 페닐기; 바이페닐기; 또는 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L15 및 L16은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 12의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L15 및 L16은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 아릴렌기; 또는 N을 포함하는 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L15는 직접결합; 페닐렌기; 또는 2가의 피리디닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L16은 직접결합 또는 바이페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G17은 수소; 탄소수 6 내지 22의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 12의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 16의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G17은 수소; 카바졸릴기; 디벤조퓨라닐기; 트리페닐레닐기; 
; 또는 
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X9는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L17은 탄소수 6 내지 24의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L17은 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L17은 바이페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G18은 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G18은 아릴기; 또는 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G18은 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 또는 트리페닐레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G19는 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G19는 아릴기; 또는 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G19는 페닐기; 바이페닐기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L19는 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L19는 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 또는 터페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 11으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 12로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 13으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 14로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 15로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 16으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 17으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 18으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 19로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 20으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 21으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 노말 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 4에 예시되어 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광소자는 도 1에 도시한 바와 같이, 기판(1), 양극(2), 유기물층(3) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 유기물층(3)에 포함된다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 도 2에 도시된 바와 같이 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(8)에 포함된다. 다른 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공 수송층(5), 정공 수송층(6) 및 정공 조절층(7) 중 1층 이상의 층에 포함된다. 또 다른 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 전자 수송층(9) 및 전자 주입층(10) 중 1층 이상에 포함된다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광소자는 도 3에 도시한 바와 같이, 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 조절층(11), 전자 주입 및 수송층(12) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 조절층(11) 또는 전자 주입 및 수송층(12)에 포함될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광소자는 도 4에 도시한 바와 같이, 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 제1 정공 수송층(6a), 제2 정공 수송층(6b), 발광층(8), 전자 조절층(11), 전자 주입 및 수송층(12) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공 주입층(5), 제1 정공 수송층(6a), 제2 정공 수송층(6b), 발광층(8), 전자 조절층(11) 또는 전자 주입 및 수송층(12)에 포함될 수 있다.
그러나, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 도 4에 한정되지 않고, 하기의 구조 중 어느 하나일 수 있다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(5) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(7) 양극/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/음극
(8) 양극/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/음극
(10) 양극/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(11) 양극/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/음극
(12) 양극/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/음극
(14) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/음극
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 서로 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리적 증착 방법(PVD, physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 수취받은 정공을 발광층 또는 발광층쪽으로 구비된 인접한 층에 주입하는 층이다. 상기 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)는 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 정공 수송 물질의 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 2층 이상의 정공 수송층을 포함하고, 2층 이상의 정공 수송층의 재료는 서로 동일하거나 상이하다.
상기 정공 조절층은 발광층으로주터 전자가 양극으로 유입되는 것을 방지하고 발광층으로 유입되는 정공의 흐름을 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 상기 정공 조절 물질로는 발광층으로부터 양극으로의 전자의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 정공의 흐름을 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 일 실시상태에 있어서, 정공 조절층에는 아릴아민 계열의 유기물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도판트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 발광층의 도판트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 상기 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 파이렌, 안트라센, 크라이센, 페리플란텐 등을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환된 화합물을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물의 예로는 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 조절층은 발광층으로부터 정공이 음극으로 유입되는 것을 차단하고 발광층으로 유입되는 전자를 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 전자 조절 물질로는 발광층으로부터 음극으로의 정공의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 전자를 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 전자 조절 물질로는 소자 내 사용되는 유기물층의 구성에 따라 적절한 물질을 사용할 수 있다. 상기 전자 조절층은 발광층과 음극 사이에 위치하며, 바람직하게는 발광층에 직접 접하여 구비된다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 전자 수송 물질의 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 음극 물질로는 낮은 일함수를 가지는 물질; 및 알루미늄층 또는 실버층을 사용할 수 있다. 상기 낮은 일함수를 가지는 물질의 예로는 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있으며, 상기 물질로 층을 형성한 후 알루미늄층 또는 실버층을 상기 층 위에 형성할 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. 이하, 본 발명에 따르는 실시예 및 본 발명에 따르지 않는 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
<제조예>
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 1) 2가지 종류의 할라이드가 치환된 다이벤조퓨란 또는 다이벤조티오펜을 준비하고, 2) 하나의 할라이드에 보로닉엑시드를 도입하고, 3) 나머지 하나의 할라이드를 보릴레이션을 통해 보레이트로 치환한 후 '트리아지닐기를 포함하는 치환기'를 도입하는 과정으로부터 제조할 수 있다. 하기 과정을 통하여 단계적으로 구체예 상의 화합물들을 합성하였다.
제조예 1-1: 화합물 1-A의 합성
4-브로모-6-클로로다이벤조[b,d]퓨란 30g(106.6mmol), 나프토[1,2-b]벤조퓨란-5-일보로닉엑시드 107mmol, 테트라하이드로퓨란 200mL 및 물 100mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘카보네이트(319.8mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1.1mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 유기층을 추출한 후, 클로로포름과 헥산으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 1-A 40.6g을 얻었다. (수율 91%, MS[M+H]+ = 419)
제조예 1-2: 화합물 1-B의 합성
나프토[1,2-b]벤조퓨란-5-일보로닉엑시드 대신 나프토[2,1-b]벤조퓨란-10-일보로닉엑시드를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 1-B 41.5g을 얻었다. (수율 93%, MS[M+H]+ = 419)
제조예 1-3: 화합물 1-C의 합성
나프토[1,2-b]벤조퓨란-5-일보로닉엑시드 대신 나프토[2,3-b]벤조퓨란-4-일보로닉엑시드를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 1-C 40.2g을 얻었다. (수율 90%, MS[M+H]+ = 419)
제조예 1-4: 화합물 1-D의 합성
나프토[1,2-b]벤조퓨란-5-일보로닉엑시드 대신 (3-(나프토[1,2-b]벤조퓨란-5-일)페닐)보로닉엑시드를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 1-D 46.4g을 얻었다. (수율 88%, MS[M+H]+ = 495)
제조예 1-5: 화합물 1-E의 합성
나프토[1,2-b]벤조퓨란-5-일보로닉엑시드 대신 (3-(나프토[2,1-b]벤조퓨란-10-일)페닐)보로닉엑시드를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 1-E 45.9g을 얻었다. (수율 87%, MS[M+H]+ = 495)
제조예 1-6: 화합물 1-F의 합성
나프토[1,2-b]벤조퓨란-5-일보로닉엑시드 대신 (4-(나프토[2,3-b]벤조퓨란-4-일)페닐)보로닉엑시드를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 1-F 46.9g을 얻었다. (수율 89%, MS[M+H]+ = 495)
제조예 1-7: 화합물 1-G의 합성
4-브로모-6-클로로다이벤조[b,d]사이오펜 31.7g(106.6mmol), 나프토[1,2-b]벤조퓨란-5-일보로닉엑시드 107mmol, 테트라하이드로퓨란 200mL 및 물 100mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘카보네이트(319.8mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1.1mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 유기층을 추출한 후, 클로로포름과 헥산으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 1-G 39.9g을 얻었다. (수율 86%, MS[M+H]+ = 435)
제조예 1-8: 화합물 1-H의 합성
나프토[1,2-b]벤조퓨란-5-일보로닉엑시드 대신 나프토[2,1-b]벤조퓨란-10-일보로닉엑시드를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1-G의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 1-H 40.3g을 얻었다. (수율 87%, MS[M+H]+ = 435)
제조예 1-9: 화합물 1-I의 합성
나프토[1,2-b]벤조퓨란-5-일보로닉엑시드 대신 나프토[2,3-b]벤조퓨란-4-일보로닉엑시드를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1-G의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 1-I 39.4g을 얻었다. (수율 85%, MS[M+H]+ = 435)
제조예 1-10: 화합물 1-J의 합성
나프토[1,2-b]벤조퓨란-5-일보로닉엑시드 대신 (3-(나프토[1,2-b]벤조퓨란-5-일)페닐)보로닉엑시드를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1-G의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 1-J 47.4g을 얻었다. (수율 87%, MS[M+H]+ = 511)
제조예 1-11: 화합물 1-K의 합성
나프토[1,2-b]벤조퓨란-5-일보로닉엑시드 대신 (3-(나프토[2,1-b]벤조퓨란-10-일)페닐)보로닉엑시드를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1-G의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 1-K 45.8g을 얻었다. (수율 84%, MS[M+H]+ = 511)
제조예 1-12: 화합물 1-L의 합성
나프토[1,2-b]벤조퓨란-5-일보로닉엑시드 대신 (4-(나프토[2,3-b]벤조퓨란-4-일)페닐)보로닉엑시드를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1-G의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 1-L 46.8g을 얻었다. (수율 86%, MS[M+H]+ = 511)
제조예 2-1: 화합물 2-A의 합성
화합물 1-A 12.6g(30mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(Bis(pinacolato)diboron) 33mmol, 포타슘아세테이트 90mmol 및 1,4-다이옥산 130mL를 혼합하고 100℃로 가열했다. 여기에 팔라듐아세테이트 1mmol%를 첨가하여 리플럭스 상태로 12시간 동안 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액을 물로 추출하고 유기층을 증류하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 클로로포름/헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 2-A 13.5g을 얻었다. (수율 88%, MS[M+H]+ = 511)
제조예 2-2: 화합물 2-B의 합성
화합물 1-A 대신 화합물 1-B를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 2-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 2-B 13.8g을 얻었다. (수율 90%, MS[M+H]+ = 511)
제조예 2-3: 화합물 2-C의 합성
화합물 1-A 대신 화합물 1-C를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 2-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 2-C 13.3g을 얻었다. (수율 87%, MS[M+H]+ = 511)
제조예 2-4: 화합물 2-D의 합성
화합물 1-A 대신 화합물 1-D를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 2-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 2-D 14.6g을 얻었다. (수율 83%, MS[M+H]+ = 587)
제조예 2-5: 화합물 2-E의 합성
화합물 1-A 대신 화합물 1-E를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 2-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 2-E 14.2g을 얻었다. (수율 81%, MS[M+H]+ = 587)
제조예 2-6: 화합물 2-F의 합성
화합물 1-A 대신 화합물 1-F를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 2-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 2-F 14.6g을 얻었다. (수율 83%, MS[M+H]+ = 587)
제조예 2-7: 화합물 2-G의 합성
화합물 1-A 대신 화합물 1-G를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 2-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 2-G 13.4g을 얻었다. (수율 85%, MS[M+H]+ = 527)
제조예 2-8: 화합물 2-H의 합성
화합물 1-A 대신 화합물 1-H를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 2-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 2-H 12.9g을 얻었다. (수율 82%, MS[M+H]+ = 527)
제조예 2-9: 화합물 2-I의 합성
화합물 1-A 대신 화합물 1-I를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 2-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 2-I 12.6g을 얻었다. (수율 80%, MS[M+H]+ = 527)
제조예 2-10: 화합물 2-J의 합성
화합물 1-A 대신 화합물 1-J를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 2-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 2-J 14.8g을 얻었다. (수율 82%, MS[M+H]+ = 603)
제조예 2-11: 화합물 2-K의 합성
화합물 1-A 대신 화합물 1-K를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 2-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 2-K 14.6g을 얻었다. (수율 81%, MS[M+H]+ = 603)
제조예 2-12: 화합물 2-L의 합성
화합물 1-A 대신 화합물 1-L을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 2-A의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 2-L 15.2g을 얻었다. (수율 84%, MS[M+H]+ = 603)
제조예 3-1: 화합물 1의 합성
화합물 2-A 10.2g(20mmol), 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 20mmol, 1,4-다이옥산 80mL 및 물 40mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘포스페이트(60mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(0.2mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 유기층을 추출한 후, 클로로포름과 헥산으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 1 9.7g을 얻었다. (수율 79%, MS[M+H]+ = 616)
제조예 3-2: 화합물 2의 합성
화합물 2-A 대신 화합물 2-B(20mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 2 10g을 얻었다. (수율 81%, MS[M+H]+ = 616)
제조예 3-3: 화합물 3의 합성
화합물 2-A 대신 화합물 2-C(20mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 3 10.3g을 얻었다. (수율 84%, MS[M+H]+ = 616)
제조예 3-4: 화합물 4의 합성
화합물 2-A 대신 화합물 2-D(20mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 4 11g을 얻었다. (수율 80%, MS[M+H]+ = 692)
제조예 3-5: 화합물 5의 합성
화합물 2-A 대신 화합물 2-E(20mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 5 10.6g을 얻었다. (수율 77%, MS[M+H]+ = 692)
제조예 3-6: 화합물 6의 합성
화합물 2-A 대신 화합물 2-F(20mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 6 10.8g을 얻었다. (수율 78%, MS[M+H]+ = 692)
제조예 3-7: 화합물 7의 합성
화합물 2-A 10.2g(20mmol), 2-(3-클로로페닐)-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 20mmol, 1,4-다이옥산 80mL 및 물 40mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘포스페이트(60mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(0.2mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 유기층을 추출한 후, 클로로포름과 헥산으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 7 10.1g을 얻었다. (수율 73%, MS[M+H]+ = 692)
제조예 3-8: 화합물 8의 합성
화합물 2-A 대신 화합물 2-B(20mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 7의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 8 10.4g을 얻었다. (수율 75%, MS[M+H]+ = 692)
제조예 3-9: 화합물 9의 합성
화합물 2-C 10.2g(20mmol), 2-(4-클로로페닐)-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 20mmol, 1,4-다이옥산 80mL 및 물 40mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘포스페이트(60mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(0.2mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 유기층을 추출한 후, 클로로포름과 헥산으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 9 10g을 얻었다(수율 72%, MS[M+H]+ = 692)
제조예 3-10: 화합물 10의 합성
화합물 2-A 대신 화합물 2-G(20mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 10 9.7g을 얻었다. (수율 77%, MS[M+H]+ = 632)
제조예 3-11: 화합물 11의 합성
화합물 2-A 대신 화합물 2-H(20mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 11 9.5g을 얻었다. (수율 75%, MS[M+H]+ = 632)
제조예 3-12: 화합물 12의 합성
화합물 2-A 대신 화합물 2-I(20mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 12 9.2g을 얻었다. (수율 73%, MS[M+H]+ = 632)
제조예 3-13: 화합물 13의 합성
화합물 2-A 대신 화합물 2-J(20mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 13 10.7g을 얻었다. (수율 76%, MS[M+H]+ = 708)
제조예 3-14: 화합물 14의 합성
화합물 2-A 대신 화합물 2-K(20mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 14 11.2g을 얻었다. (수율 79%, MS[M+H]+ = 708)
제조예 3-15: 화합물 15의 합성
화합물 2-A 대신 화합물 2-L(20mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 15 10.9g을 얻었다. (수율 77%, MS[M+H]+ = 708)
제조예 3-16: 화합물 16의 합성
화합물 2-A 대신 화합물 2-G(20mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 7의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 16 10.3g을 얻었다. (수율 73%, [M+H]+ = 708)
제조예 3-17: 화합물 17의 합성
화합물 2-A 대신 화합물 2-H(20mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 7의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 17 10g을 얻었다. (수율 71%, MS[M+H]+ = 708)
제조예 3-18: 화합물 18의 합성
화합물 2-C 대신 화합물 2-I(20mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 9의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 18 10.3g을 얻었다. (수율 73%, MS[M+H]+ = 708)
<실시예 1-1>
ITO(indium tin oxide)가 100nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤 및 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 5.0Х10-4㎩로 적층하였다. 먼저, ITO 상에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene; HAT-CN)을 50nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
상기 정공 주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 4-4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB) 를 진공 증착하여 정공 수송층(30nm)을 형성하였다.
상기 정공 수송층 위에 N-([1,1'-비스페닐]-4-yl)-N-(4-(11-([1,1'-비페닐]-4-yl)-11H-벤조[a]카바졸-5-yl)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민(EB1)(10nm)를 진공 증착하여 정공 조절층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공 조절층 위에 화합물 1과 4CzIPN을 70:30의 중량비로 진공 증착하여 발광층(30nm)을 형성하였다. (화합물 4CzIPN의 ΔEST(일중항 에너지와 삼중항 에너지의 차이)는 0.2eV 미만이다.)
상기 발광층 위에 막 두께 10nm으로 화합물 HB1을 진공 증착하여 전자 조절층을 형성하였다.
상기 전자 조절층 위에 화합물 ET1과 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공 증착하여 30nm의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 1.2nm 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 200nm 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.04nm/sec 내지 0.07nm/sec, 리튬플로라이드의 증착속도는 0.03nm/sec, 알루미늄의 증착속도는 0.2nm/sec를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7torr 내지 5×10-6torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-2 내지 1-18>
상기 실시예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-1 내지 1-3>
상기 실시예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실험예 1-1 내지 1-18 및 비교예 1-1 내지 1-3에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 하기 표 1의 결과를 얻었다. 표 1에서 색좌표는 10mA/cm2의 전류밀도 하에서 측정한 CIE 색좌표를 의미한다.
| 구분 | 화합물 | 전압 (V@10mA/cm2) |
효율 (cd/A@10mA/cm2) |
색좌표 (x,y) |
| 실시예 1-1 | 1 | 4.0 | 21 | (0.34, 0.63) |
| 실시예 1-2 | 2 | 4.1 | 20 | (0.33, 0.63) |
| 실시예 1-3 | 3 | 3.9 | 20 | (0.33, 0.62) |
| 실시예 1-4 | 4 | 4.0 | 22 | (0.34, 0.62) |
| 실시예 1-5 | 5 | 4.1 | 21 | (0.34, 0.61) |
| 실시예 1-6 | 6 | 4.1 | 21 | (0.33, 0.62) |
| 실시예 1-7 | 7 | 3.9 | 22 | (0.33, 0.63) |
| 실시예 1-8 | 8 | 4.0 | 20 | (0.34, 0.62) |
| 실시예 1-9 | 9 | 4.1 | 21 | (0.34, 0.63) |
| 실시예 1-10 | 10 | 3.9 | 20 | (0.34, 0.61) |
| 실시예 1-11 | 11 | 4.0 | 20 | (0.34, 0.62) |
| 실시예 1-12 | 12 | 4.0 | 21 | (0.34, 0.63) |
| 실시예 1-13 | 13 | 4.1 | 22 | (0.33, 0.63) |
| 실시예 1-14 | 14 | 4.1 | 21 | (0.33, 0.61) |
| 실시예 1-15 | 15 | 3.9 | 20 | (0.34, 0.61) |
| 실시예 1-16 | 16 | 4.0 | 22 | (0.34, 0.62) |
| 실시예 1-17 | 17 | 4.0 | 20 | (0.34, 0.63) |
| 실시예 1-18 | 18 | 4.1 | 21 | (0.33, 0.63) |
| 비교예 1-1 | m-CBP | 4.7 | 16 | (0.34, 0.62) |
| 비교예 1-2 | GH3 | 4.7 | 16 | (0.34, 0.60) |
| 비교예 1-3 | GH4 | 4.8 | 15 | (0.34, 0.61) |
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 화학식 1의 화합물을 사용한 실시예 1-1 내지 1-18의 소자 모두 화합물 m-CBP의 물질을 사용한 비교예 1-1의 소자보다 전압이 낮아지고, 효율이 향상된 결과를 얻었다.
또한, 본원 화학식 1의 화합물을 사용한 소자를 비교예 1-2 및 1-3 소자와 비교해보면, 본 발명의 화학식 1에서 m1+m2=1인 화합물이 m1+m2=0 또는 m1+m2=2인 화합물에 비하여 소자의 전압 및 효율 특성이 모두 우수한 것을 확인할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 전자 및 정공을 도판트로 전달하는 능력이 우수하고 지연형광 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다.
<실시예 2-1>
제1 호스트; 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물인 제2 호스트; 및 인광 특성을 갖는 화합물 GD-1으로 발광층을 구성하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
ITO(indium tin oxide)가 130nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 화합물 HAT-CN을 5nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 화합물 NPB를 80nm의 두께로 열 진공 증착하여 제1 정공 수송층을 형성하고, 순차적으로 화합물 HT-3를 50nm 두께로 진공 증착하여 제2 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 제2 정공 수송층 위에 화합물 GH-1, 화합물 1 및 인광 도판트인 화합물 GD-1을 47.5:47.5:5의 중량비로 진공 증착하여 40nm 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 화합물 ET-3를 5nm의 두께로 진공 증착하여 전자 조절층을 형성하고, 상기 전자 조절층 위에 화합물 ET-4 및 LiQ를 1:1의 중량비로 진공 증착하여 25nm의 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 1nm 두께의 리튬플루오라이드(LiF)를 증착하고, 이 위에 100nm 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.04nm/sec 내지 0.07nm/sec, 리튬플루오라이드의 증착속도는 0.03nm/sec, 알루미늄의 증착속도는 0.2nm/sec를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1×10-7torr 내지 5×10-6 torr를 유지하였다.
<실시예 2-2 내지 2-18>
상기 실시예 2-1에서 화합물 1 대신 하기 표 2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 2-1 내지 2-3>
상기 실시예 2-1에서 화합물 1 대신 하기 화합물 GH-2 내지 GH-4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2-1 내지 2-18 및 비교예 2-1 내지 2-3에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 하기 표 2의 결과를 얻었다. 표 2에서 색좌표는 10mA/cm2의 전류밀도 하에서 측정한 CIE 색좌표를 의미한다.
| 구분 | 화합물 (발광층) |
전압 (V@10mA/cm2) |
효율 (cd/A@10mA/cm2) |
색좌표 (x,y) |
| 실시예 2-1 | 1 | 3.9 | 21 | (0.33, 0.64) |
| 실시예 2-2 | 2 | 3.9 | 22 | (0.34, 0.64) |
| 실시예 2-3 | 3 | 3.8 | 21 | (0.34, 0.63) |
| 실시예 2-4 | 4 | 4.0 | 23 | (0.33, 0.64) |
| 실시예 2-5 | 5 | 3.9 | 21 | (0.34, 0.63) |
| 실시예 2-6 | 6 | 3.9 | 21 | (0.33, 0.63) |
| 실시예 2-7 | 7 | 3.8 | 22 | (0.34, 0.64) |
| 실시예 2-8 | 8 | 4.0 | 23 | (0.33, 0.64) |
| 실시예 2-9 | 9 | 3.9 | 22 | (0.33, 0.63) |
| 실시예 2-10 | 10 | 4.0 | 21 | (0.34, 0.64) |
| 실시예 2-11 | 11 | 4.0 | 23 | (0.33, 0.64) |
| 실시예 2-12 | 12 | 3.9 | 22 | (0.33, 0.64) |
| 실시예 2-13 | 13 | 3.9 | 22 | (0.34, 0.64) |
| 실시예 2-14 | 14 | 4.0 | 23 | (0.34, 0.63) |
| 실시예 2-15 | 15 | 4.0 | 21 | (0.34, 0.64) |
| 실시예 2-16 | 16 | 3.9 | 23 | (0.33, 0.64) |
| 실시예 2-17 | 17 | 3.8 | 22 | (0.34, 0.64) |
| 실시예 2-18 | 18 | 3.9 | 21 | (0.34, 0.63) |
| 비교예 2-1 | GH-2 | 4.4 | 17 | (0.34, 0.63) |
| 비교예 2-2 | GH-3 | 4.4 | 17 | (0.34, 0.62) |
| 비교예 2-3 | GH-4 | 4.5 | 15 | (0.33, 0.61) |
상기 표 2에서 보는 바와 같이, 화학식 1의 화합물을 사용한 실시예 2-1 내지 2-18의 소자 모두 화합물 GH-2의 물질을 사용한 비교예 2-1의 소자보다 전압이 낮아지고, 효율이 향상된 결과를 얻었다.
또한, 본원 화학식 1의 화합물을 사용한 소자를 비교예 2-2 및 2-3 소자와 비교해보면, 본 발명의 화학식 1에서 m1+m2=1인 화합물이 m1+m2=0 또는 m1+m2=2인 화합물에 비하여 소자의 전압 및 효율 특성이 모두 우수한 것을 확인할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 전자 및 정공을 도판트로 전달하는 능력이 우수하고 녹색 인광 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허 청구 범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 양극
3: 유기물층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
6a: 제1 정공 수송층
6b: 제2 정공 수송층
7: 정공 조절층
8: 발광층
9: 전자 수송층
10: 전자 주입층
11: 전자 조절층
12: 전자 주입 및 수송층
2: 양극
3: 유기물층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
6a: 제1 정공 수송층
6b: 제2 정공 수송층
7: 정공 조절층
8: 발광층
9: 전자 수송층
10: 전자 주입층
11: 전자 조절층
12: 전자 주입 및 수송층
Claims (15)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O, S 또는 Se이고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기이고,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 또는 1이고, m1과 m2의 합은 1이고,
n1은 0 내지 4의 정수이고, n1이 2 이상인 경우 L1은 서로 동일하거나 상이하며,
n2는 0 내지 4의 정수이고, n2가 2 이상인 경우 L2는 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X, L1, L2, Ar1, Ar2, n1 및 n2의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
X, L1, L2, Ar1, Ar2, n1 및 n2의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-A 내지 화학식 2-C 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2-A]
[화학식 2-B]
[화학식 2-C]
상기 화학식 2-A 내지 화학식 2-C에 있어서,
X, L1, L2, Ar1, Ar2, n1 및 n2의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3-A 내지 화학식 3-C 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 3-A]
[화학식 3-B]
[화학식 3-C]
상기 화학식 3-A 내지 화학식 3-C에 있어서,
X, L1, L2, Ar1, Ar2, n1 및 n2의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서,
X, L2, Ar1, Ar2, m1, m2, n1 및 n2의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 5]
상기 화학식 5에 있어서,
X, L1, Ar1, Ar2, m1, m2, n1 및 n2의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 6으로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 6]
상기 화학식 6에 있어서,
X, L1, L2, Ar1, Ar2, m1, m2, n1 및 n2의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 청구항 1에 있어서, Ar1 및 Ar2는 각각 페닐기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택된 어느 하나인 것인 화합물:
.
- 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 청구항 1 내지 10 중 어느 하나의 항에 기재된 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 유기물층은 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층 또는 전자 조절층을 포함하고, 상기 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층 또는 전자 조절층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 13에 있어서, 상기 발광층은 호스트 물질을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송 및 주입을 동시에 하는 층 또는 정공 조절층을 포함하고, 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송 및 주입을 동시에 하는 층 또는 정공 조절층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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