KR20210137764A - 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20210137764A KR20210137764A KR1020200056026A KR20200056026A KR20210137764A KR 20210137764 A KR20210137764 A KR 20210137764A KR 1020200056026 A KR1020200056026 A KR 1020200056026A KR 20200056026 A KR20200056026 A KR 20200056026A KR 20210137764 A KR20210137764 A KR 20210137764A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- group
- substituted
- unsubstituted
- optoelectronic device
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 90
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 title claims abstract description 84
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 44
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 26
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 20
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 18
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- -1 propanyl group Chemical group 0.000 description 21
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 15
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 15
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 13
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 10
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 8
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 8
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 0 Cc1ccccc1-c1c(*)cccc1 Chemical compound Cc1ccccc1-c1c(*)cccc1 0.000 description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]-n-(4-phenylphenyl)fluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010017443 B 43 Proteins 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- VRVKAVGMBQDZIN-UHFFFAOYSA-N C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)C1=CC=C(C=C1)C=1C=CC=C2C=CC(NC=12)=O Chemical compound C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)C1=CC=C(C=C1)C=1C=CC=C2C=CC(NC=12)=O VRVKAVGMBQDZIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108700042658 GAP-43 Proteins 0.000 description 1
- 108700032487 GAP-43-3 Proteins 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004622 benzoxazinyl group Chemical group O1NC(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZGTNAVWSPBKHLN-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccc(c(cccc3-c4cccc5c4c4ccccc4[s]5)c3[n]3-c4ccccc4)c3c2)nc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccc(c(cccc3-c4cccc5c4c4ccccc4[s]5)c3[n]3-c4ccccc4)c3c2)nc(-c2ccccc2)n1 ZGTNAVWSPBKHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUVQDBDXANLOCO-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccccc2)nc(-c2ccc(c3cc(-c4c5[o]c6ccccc6c5ccc4)ccc3[n]3-c4ccccc4)c3c2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccccc2)nc(-c2ccc(c3cc(-c4c5[o]c6ccccc6c5ccc4)ccc3[n]3-c4ccccc4)c3c2)n1 XUVQDBDXANLOCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTWPXZFYBFMFG-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccccc2)nc(-c2ccc(c3cc(-c4c5[s]c6ccccc6c5ccc4)ccc3[n]3-c4ccccc4)c3c2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccccc2)nc(-c2ccc(c3cc(-c4c5[s]c6ccccc6c5ccc4)ccc3[n]3-c4ccccc4)c3c2)n1 BMTWPXZFYBFMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDCGNZIHLLVJCD-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1C1=NC(c2ccccc2)=NC(c2ccc(c(cccc3-c4cccc5c4c(cccc4)c4[o]5)c3[n]3-c4ccccc4)c3c2)N1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1C1=NC(c2ccccc2)=NC(c2ccc(c(cccc3-c4cccc5c4c(cccc4)c4[o]5)c3[n]3-c4ccccc4)c3c2)N1 XDCGNZIHLLVJCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYSBQOOKIZULBC-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cccc1c2c3)c1[s]c2ccc3-c(cc1)cc(c(cc2)c3cc2-c2nc(-c4ccccc4)nc(-c4cc(-c5cc(-c(cccc6c7c8)c6[o]c7ccc8-c(cc6)cc(c(cc7)c8cc7-c7nc(-c9ccccc9)nc(-c9ccccc9)n7)c6[n]8-c6ccccc6)ccc5)ccc4)n2)c1[n]3-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cccc1c2c3)c1[s]c2ccc3-c(cc1)cc(c(cc2)c3cc2-c2nc(-c4ccccc4)nc(-c4cc(-c5cc(-c(cccc6c7c8)c6[o]c7ccc8-c(cc6)cc(c(cc7)c8cc7-c7nc(-c9ccccc9)nc(-c9ccccc9)n7)c6[n]8-c6ccccc6)ccc5)ccc4)n2)c1[n]3-c1ccccc1 AYSBQOOKIZULBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDSVBDUOVZRJTK-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c(cc2)cc3c2c(ccc(-c2ccc4[s]c(cccc5)c5c4c2)c2)c2[n]3-c2ccccc2)nc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c(cc2)cc3c2c(ccc(-c2ccc4[s]c(cccc5)c5c4c2)c2)c2[n]3-c2ccccc2)nc(-c2ccccc2)n1 XDSVBDUOVZRJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGWHKPNXCQBYMH-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccc(c(cc(cc3)-c4cccc5c4[o]c4c5cccc4)c3[n]3-c4ccccc4)c3c2)nc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccc(c(cc(cc3)-c4cccc5c4[o]c4c5cccc4)c3[n]3-c4ccccc4)c3c2)nc(-c2ccccc2)n1 ZGWHKPNXCQBYMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUYFVNWJPTUIX-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccc(c(cc(cc3)-c4cccc5c4[s]c4ccccc54)c3[n]3-c4ccccc4)c3c2)nc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccc(c(cc(cc3)-c4cccc5c4[s]c4ccccc54)c3[n]3-c4ccccc4)c3c2)nc(-c2ccccc2)n1 JWUYFVNWJPTUIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDBNACOFWFJGAW-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccccc2)nc(-c(cc2[n](c3ccc4)-c5ccccc5)ccc2c3c4-c(cc2)cc3c2[o]c2c3cccc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccccc2)nc(-c(cc2[n](c3ccc4)-c5ccccc5)ccc2c3c4-c(cc2)cc3c2[o]c2c3cccc2)n1 BDBNACOFWFJGAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSMRKNHCOVJJIO-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccccc2)nc(-c(cc2[n](c3ccc4)-c5ccccc5)ccc2c3c4-c(cc2)cc3c2[s]c2c3cccc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccccc2)nc(-c(cc2[n](c3ccc4)-c5ccccc5)ccc2c3c4-c(cc2)cc3c2[s]c2c3cccc2)n1 WSMRKNHCOVJJIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIRBELUWESKLKX-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccccc2)nc(-c2ccc(c(ccc(-c3ccc4[o]c(cccc5)c5c4c3)c3)c3[n]3-c4ccccc4)c3c2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccccc2)nc(-c2ccc(c(ccc(-c3ccc4[o]c(cccc5)c5c4c3)c3)c3[n]3-c4ccccc4)c3c2)n1 XIRBELUWESKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- DSSBJZCMMKRJTF-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(B(O)O)=CC=C3OC2=C1 DSSBJZCMMKRJTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSLSCVHILGCSTE-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(B(O)O)=CC=C3SC2=C1 CSLSCVHILGCSTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfoxide Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- MESMXXUBQDBBSR-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-[4-(n-(9-phenylcarbazol-3-yl)anilino)phenyl]phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 MESMXXUBQDBBSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical class C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004950 trifluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/0067—
-
- H01L51/0072—
-
- H01L51/0073—
-
- H01L51/0074—
-
- H01L51/5012—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
상기 화학식 1에 대한 상세 설명은 명세서 내에 기재한 바와 같다.
상기 화학식 1에 대한 상세 설명은 명세서 내에 기재한 바와 같다.
Description
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 O, S 또는 Si이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이다.
다른 구현예에 따르면, 제1 유기 광전자 소자용 화합물, 및 제2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물이며, 상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 2; 또는 하기 화학식 3 및 화학식 4의 조합으로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ra 및 R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m은 0 내지 2의 정수이고;
[화학식 3] [화학식 4]
상기 화학식 3 및 4에서,
Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 C-La-Rb이고,
a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 화학식 4와 연결되고,
La, L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb 및 R13 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 및 도 2는 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로판일기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 O, S 또는 Si이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이다.
화학식 1로 표현되는 화합물은 카바졸 코어, 상기 카바졸 코어의 어느 한 쪽 방향에 위치하는 페닐 모이어티에 치환된 트리아진기, 및 다른 쪽 방향에 위치하는 페닐 모이어티에 치환된 디벤조퓨란일기 (또는 디벤조티오페닐기 또는 디벤조실롤일기)를 포함한다.
이와 같이 카바졸 코어의 페닐 모이어티에 트리아진기 및 디벤조퓨란일기 (또는 디벤조티오페닐기 또는 디벤조실롤일기)를 동시에 도입함으로써, 정공 및 전자의 이동속도를 증가 시킬 수 있고, 이를 통해 발광층내 Carrier balance를 효과적으로 증가 시켜 보다 높은 수명을 가지는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
특히, 트리아진기는 카바졸 코어의 2번에 치환됨으로써, 전자 이동 효과가 더욱 향상될 수 있다.
또한, 디벤조퓨란일기 (또는 디벤조티오페닐기 또는 디벤조실롤일기)가 치환됨으로써, N-카바졸일기 등이 치환된 것과 비교하여 분자내 HOMO 전자 구름이 더욱 확대 되어 정공 이동 특성이 증대되고, 이는 발광층 내에서 구동 전압 감소 및 소자 수명이 향상 효과가 더욱 개선될 수 있다.
상기 화학식 1은 디벤조퓨란일기 (또는 디벤조티오페닐기 또는 디벤조실롤일기)가 카바졸 코어의 페닐 모이어티에 치환되는 구체적인 치환 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 1A 내지 화학식 1D 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1A] [화학식 1B]
[화학식 1C] [화학식 1D]
상기 화학식 1A 내지 화학식 1D에서, X, L1, L2 및 R1 내지 R8은 전술한 바와 같다.
일 예로, 상기 화학식 1A는 디벤조퓨란일기 (또는 디벤조티오페닐기 또는 디벤조실롤일기)가 카바졸 코어에 연결되는 지점에 따라 하기 화학식 1A-1 내지 화학식 1A-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1A-1] [화학식 1A-2]
[화학식 1A-3] [화학식 1A-4]
일 예로, 상기 화학식 1B는 디벤조퓨란일기 (또는 디벤조티오페닐기 또는 디벤조실롤일기)가 카바졸 코어에 연결되는 지점에 따라 하기 화학식 1B-1 내지 화학식 1B-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1B-1] [화학식 1B-2]
[화학식 1B-3] [화학식 1B-4]
일 예로, 상기 화학식 1C는 디벤조퓨란일기 (또는 디벤조티오페닐기 또는 디벤조실롤일기)가 카바졸 코어에 연결되는 지점에 따라 하기 화학식 1C-1 내지 화학식 1C-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1C-1] [화학식 1C-2]
[화학식 1C-3] [화학식 1C-4]
일 예로, 상기 화학식 1D는 디벤조퓨란일기 (또는 디벤조티오페닐기 또는 디벤조실롤일기)가 카바졸 코어에 연결되는 지점에 따라 하기 화학식 1D-1 내지 화학식 1D-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1D-1] [화학식 1D-2]
[화학식 1D-3] [화학식 1D-4]
상기 화학식 1A-1 내지 화학식 1A-4, 화학식 1B-1 내지 화학식 1B-4, 화학식 1C-1 내지 화학식 1C-4 및 화학식 1D-1 내지 화학식 1D-4에서, X, L1, L2 및 R1 내지 R8은 전술한 바와 같다.
구체적인 일 예로 상기 화학식 1은 상기 화학식 1C로 표현될 수 있다.
더욱 구체적인 일 예로 상기 화학식 1은 상기 화학식 1C-2로 표현될 수 있다.
일 실시예에서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 para-바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 meta-바이페닐기일 수 있다.
일 실시예에서 상기 R3은 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
일 실시예에서 상기 R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.
예컨대 R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
일 실시예에서 상기 L1 및 L2는 각각 단일 결합일 수 있다.
일 실시예에서 상기 X는 O 또는 S일 수 있다.
예컨대 상기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
전술한 유기 광전자 소자용 화합물은 조성물의 형태로 적용될 수 있다.
일 예로 전술한 유기 광전자 소자용 화합물은 공지의 화합물을 더 포함하는 조성물의 형태로 적용될 수 있다.
예컨대 다른 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 제1 유기 광전자 소자용 화합물, 및 제2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하고, 상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물이며, 상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 2; 또는 화학식 3 및 화학식 4의 조합으로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ra 및 R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m은 0 내지 2의 정수이고;
[화학식 3] [화학식 4]
상기 화학식 3 및 4에서,
Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 C-La-Rb이고,
a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 화학식 4와 연결되고,
La, L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb 및 R13 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 발광층에 사용되어 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 발광 효율 및 수명 특성을 개선시킬 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 2의 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 피리디닐기이고,
상기 화학식 2의 L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이며,
상기 화학식 2의 Ra 및 R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이며,
m은 0 또는 1일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 2의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-15 중 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 2-1] [화학식 2-2] [화학식 2-3]
[화학식 2-4] [화학식 2-5] [화학식 2-6]
[화학식 2-7] [화학식 2-8] [화학식 2-9]
[화학식 2-10] [화학식 2-11] [화학식 2-12]
[화학식 2-13] [화학식 2-14] [화학식 2-15]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-15에서, R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고, *-L3-Y1 및 *-L4-Y2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중 하나일 수 있다.
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다.
일 실시예에서, 상기 화학식 2는 상기 화학식 2-8로 표현될 수 있다.
또한, 상기 화학식 2-8의 *-L3-Y1 및 *-L4-Y2는 각각 독립적으로 상기 그룹 Ⅰ에서 선택될 수 있으며, 예컨대 C-1, C-2 및 C-3 중 어느 하나일 수 있다.
가장 구체적인 일 실시예에서 상기 *-L3-Y1 및 *-L4-Y2는 모두 상기 그룹 Ⅰ의 C-2로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 예로, 상기 화학식 3 및 화학식 4의 조합으로 표현되는 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 화학식 3A, 화학식 3B, 화학식 3C, 화학식 3D 및 화학식 3E 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 3A] [화학식 3B] [화학식 3C]
[화학식 3D] [화학식 3E]
상기 화학식 3A 내지 화학식 3E에서, Y3 및 Y4, L5 및 L6, 및 R13 내지 R16은 전술한 바와 같고,
La1 내지 La4은 전술한 L5 및 L6의 정의와 같으며,
Rb1 내지 Rb4은 전술한 R13 내지 R16의 정의와 같다.
예컨대, 상기 화학식 3 및 4의 Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
Rb1 내지 Rb4 및 R13 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 3 및 4의 Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.
[그룹 Ⅱ]
상기 그룹 Ⅱ에서, *은 각각 L5 및 L6와의 연결 지점이다.
일 실시예에서, 상기 Rb1 내지 Rb4 및 R13 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
예컨대 상기 Rb1 내지 Rb4 및 R13 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있으며,
구체적인 일 실시예에서, 상기 Rb1 내지 Rb4은 각각 수소이고, R13 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 또는 페닐기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 2-8로 표현될 수 있다.
여기서, 상기 화학식 2-8의 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고, R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
가장 구체적인 일 실시예에서 상기 화학식 2-8의 *-L3-Y1 및 *-L4-Y2는 모두 상기 그룹 Ⅰ의 C-2로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예컨대 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 그룹 2에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 2]
[B-1] [B-2] [B-3] [B-4] [B-5]
[B-6] [B-7] [B-8] [B-9] [B-10]
[B-11] [B-12] [B-13] [B-14] [B-15]
[B-16] [B-17] [B-18] [B-19] [B-20]
[B-21] [B-22] [B-23] [B-24] [B-25]
[B-26] [B-27] [B-28] [B-29] [B-30]
[B-31] [B-32] [B-33] [B-34] [B-35]
[B-36] [B-37] [B-38] [B-39] [B-40]
[B-41] [B-42] [B-43] [B-44] [B-45]
[B-46] [B-47] [B-48] [B-49] [B-50]
[B-51] [B-52] [B-53] [B-54] [B-55]
[B-56] [B-57] [B-58] [B-59] [B-60]
[B-61] [B-62] [B-63] [B-64] [B-65]
[B-66] [B-67] [B-68] [B-69] [B-70]
[B-71] [B-72] [B-73] [B-74] [B-75]
[B-76] [B-77] [B-78] [B-79] [B-80]
[B-81] [B-82] [B-83] [B-84] [B-85]
[B-86] [B-87] [B-88] [B-89] [B-90]
[B-91] [B-92] [B-93] [B-94] [B-95]
[B-96] [B-97] [B-98] [B-99] [B-100]
[B-101] [B-102] [B-103] [B-104] [B-105]
[B-106] [B-107] [B-108] [B-109] [B-110]
[B-111] [B-112] [B-113] [B-114] [B-115]
[B-116] [B-117] [B-118] [B-119] [B-120]
[B-121] [B-122] [B-123] [B-124] [B-125]
[B-126] [B-127] [B-128] [B-129] [B-130]
[B-131] [B-132] [B-133] [B-134] [B-135]
[B-136] [B-137] [B-138]
[C-1] [C-2] [C-3] [C-4]
[C-5] [C-6] [C-7] [C-8]
[C-9] [C-10] [C-11] [C-12]
[C-13] [C-14] [C-15] [C-16]
[C-17] [C-18] [C-19] [C-20]
[C-21] [C-22] [C-23] [C-24]
[C-25] [C-26] [C-27] [C-28]
[C-29] [C-30] [C-31] [C-32]
[C-33] [C-34] [C-35] [C-36]
[C-37] [C-38] [C-39] [C-40]
[C-41] [C-42] [C-43] [C-44]
[C-45] [C-46] [C-47] [C-48]
[C-49] [C-50] [C-51] [C-52]
[C-53] [C-54] [C-55] [C-56]
제1 유기 광전자 소자용 화합물과 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 제1 유기 광전자 소자용 화합물의 전자 수송 능력과 제2 유기 광전자 소자용 화합물의 정공 수송 능력을 이용해 적절한 중량비를 맞추어 바이폴라 특성을 구현하여 효율과 수명을 개선할 수 있다. 상기 범위 내에서 예컨대 약 10:90 내지 90:10, 약 20:80 내지 80:20의 중량비로 포함될 수 있고, 예컨대 약 20:80 내지 약 70: 30, 약 20:80 내지 약 60:40, 그리고 약 20:80 내지 약 50:50의 중량비로 포함될 수 있다. 일 예로, 20:80 내지 40:60의 중량비로 포함될 수 있으며, 구체적인 일 예로, 30:70, 40:60 또는 50:50의 중량비로 포함될 수 있다. 더욱 구체적인 일 예로, 30:70 또는 50:50의 중량비로 포함될 수 있다.
전술한 제1 유기 광전자 소자용 화합물 및 제2 유기 광전자 소자용 화합물 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 도펀트를 더 포함하는 조성물일 수 있다.
도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색, 녹색 또는 청색의 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색 또는 녹색의 인광 도펀트일 수 있다.
도펀트는 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
LbMXa
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, Lb 및 Xa는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 Lb 및 Xa는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
유기 광전자 소자용 화합물은 화학기상증착과 같은 건식 성막법에 의해 형성될 수 있다.
이하 상술한 유기 광전자 소자용 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다.
상기 정공 보조층(140)은 예컨대 하기 그룹 A에 나열된 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
구체적으로 상기 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 정공 수송층 사이의 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 A에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 정공 수송 보조층에 포함될 수 있다.
[그룹 A]
상기 정공 수송 보조층에는 전술한 화합물 외에도 US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095972A 등에 기재된 공지의 화합물 및 이와 유사한 구조의 화합물도 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에서는 도 1 또는 도 2에서 유기층(105)으로서 추가로 전자 수송층, 전자주입층, 정공주입층 등을 더 포함한 유기발광 소자일 수도 있다.
유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich社, TCI社, tokyo chemical industry 또는 P&H tech에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)
합성예 1: 중간체 B의 합성
[반응식 1]
중간체 A 13.8 g (22.97 mmol)과 2,4-dichloro-nitobenzene 4.41 g (22.97 mmol) Pd(PPh3)4 0.8 g (0.69 mmol), K2CO3 6.35 g (45.94 mmol)을 THF 100 ml DIW 55 ml에 용해 시킨 후 12시간 동안 환류 교반 한다. 반응 완료 후 생성된 고체를 filter 하고 monochlorobenzen 400 ml에 가열 용해 시킨 후 silicagelfilter 한다. 여액에서 생성된 고체를 Filter 하고 건조 하여 목적 화합물인 중간체 B 6.5 g (61%) 을 획득 하였다.
합성예 2: 중간체 C의 합성
[반응식 2]
중간체 B 6.5 g (13.98 mmol)과 PPh3 9.17 g (34.95 mmol)을 Dichlorobenzene 50 ml에 현탁 시킨 후 24시간 동안 환류 교반 한다. 반응 종료 후 Silicagel 컬럼 하여 목적 화합물인 중간체 C 2.6 g (43% yield)을 획득 하였다.
합성예 3: 중간체 D의 합성
[반응식 3]
중간체 C 2.6 g (6.00 mmol)과 Bromobenzene 1.23 g (7.81 mmol), Pd2(dba)3 0.3 g (0.3 mmol), NaO(t-Bu) 1.15 g (12.01 mmol), P(t-Bu)3 0.12 g (0.60 mmol) 을 toluene 50 ml에 현탁 시킨 후 12 시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 상온으로 냉각 시킨 후 증류수를 첨가 한 후 유기층을 추출 및 농축 silicagel 컬럼 하여 목적 화합물인 중간체 D 2.6 g (86% yield)을 획득 하였다.
합성예 4: 화합물 5의 합성
[반응식 4]
중간체 D 3.14 g (6.18 mmol), 2-Dibenzofuranylboronic acid 1.44 g (6.78 mmol), Pd2(dba)3 0.17 g (0.18 mmol), Cs2CO3 4.02 g (12.34 mmol), P(t-Bu)3 0.12 g (0.61 mmol) 을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 화합물 5 2.5 g (64% yield)을 획득 하였다.
(LC/MS : 이론치 640.73, 측정치 : 641.2)
합성예 5: 화합물 6의 합성
[반응식 5]
중간체 D 3.14 g (6.18 mmol), 2-Dibenzothiopheneboronic acid 1.54 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 4와 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 화합물 6 2.3 g (56% yield)을 획득 하였다.
(LC/MS : 이론치 656.8, 측정치 : 657.4)
합성예 6: 비교화합물 1의 합성
[반응식 6]
중간체 D 3.14 g (6.18 mmol), 2-Fluoroeneboronic acid 1.61 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 4와 동일한 방법으로 합성 하여 목적 화합물인 비교화합물 1 2.6 g (64 % yield)을 획득 하였다.
(LC/MS : 이론치 656.8, 측정치 : 667.4)
(유기 발광 소자의 제작)
실시예 1
ITO(Indium tin oxide)가 1,500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 화합물 A를 진공 증착하여 700Å 두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 B를 50Å의 두께로 증착한 후, 화합물 C를 1,020Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 상기에서 화합물 5와 화합물 B-99를 동시에 호스트로 사용하고 도판트로 tris(2-phenylpyridine)iridium(III) [Ir(ppy)3]를 10wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 여기서 화합물 5와 화합물 B-99는 3:7의 중량비로 사용되었다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1 비율로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq 15Å과 Al 1,200Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 다음과 같다.
ITO/화합물A(700Å)/화합물B(50Å)/화합물C(1,020Å)/EML[화합물 5:화합물 B-99:Ir(ppy)3 = 3:7:10%](400Å)/화합물D:Liq(300Å)/Liq(15Å)/Al(1,200Å)의 구조로 제작하였다.
화합물 A: N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine
화합물 B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN),
화합물 C: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinolone
실시예 2
화합물 5 대신 화합물 6을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 1
화합물 5 대신 비교 화합물 1을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
평가
실시예 1 및 2, 그리고 비교예 1에 따른 유기발광소자의 구동전압, 발광효율 및 수명특성을 평가하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 전류 효율 측정
상기 (1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10mA/cm2)의 전류 효율(cd/A)을 계산하였다.
(4) 수명 측정
휘도(cd/m2)를 6,000cd/m2 로 유지하고 전류 효율(cd/A)이 90%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.
(5) 구동전압 측정
전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 15mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하여 결과를 얻었다.
(6) 수명비 계산
비교예 1의 T90 수명에 대한 실시예 1 및 실시예 2의 T90 수명비를 계산하여 하기 표 1에 나타내었다.
(7) 구동전압비 계산
비교예 1의 구동전압에 대한 실시예 1 및 실시예 2의 구동전압을 계산하여 하기 표 1에 나타내었다.
| 구분 | 호스트 | T90 수명비(%) | 구동 전압 비 (%) |
| 실시예 1 | 화합물 5 | 160% | 96% |
| 실시예 2 | 화합물 6 | 140% | 95% |
| 비교예 1 | 비교화합물 1 | 100% | 100% |
표 1을 참고하면, 실시예 1 및 2에 따른 유기발광소자는 비교예 1에 따른 유기발광소자와 비교하여 구동 전압이 다소 개선 되며, 특히 수명 특성이 현저하게 개선된 것을 확인할 수 있다.
이상 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
100, 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층
Claims (10)
- 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 O, S 또는 Si이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이다. - 제1항에서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1A 내지 화학식 1D 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1A] [화학식 1B]
[화학식 1C] [화학식 1D]
상기 화학식 1A 내지 화학식 1D에서,
X, L1, L2 및 R1 내지 R8은 제1항에서 정의한 바와 같다. - 제2항에서,
상기 화학식 1A는 하기 화학식 1A-1 내지 화학식 1A-4 중 어느 하나로 표현되고,
상기 화학식 1B는 하기 화학식 1B-1 내지 화학식 1B-4 중 어느 하나로 표현되고,
상기 화학식 1C는 하기 화학식 1C-1 내지 화학식 1C-4 중 어느 하나로 표현되며,
상기 화학식 1D는 하기 화학식 1D-1 내지 화학식 1D-4 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1A-1] [화학식 1A-2]
[화학식 1A-3] [화학식 1A-4]
[화학식 1B-1] [화학식 1B-2]
[화학식 1B-3] [화학식 1B-4]
[화학식 1C-1] [화학식 1C-2]
[화학식 1C-3] [화학식 1C-4]
[화학식 1D-1] [화학식 1D-2]
[화학식 1D-3] [화학식 1D-4]
상기 화학식 1A-1 내지 화학식 1A-4, 화학식 1B-1 내지 화학식 1B-4 화학식 1C-1 내지 화학식 1C-4 및 화학식 1D-1 내지 화학식 1D-4에서,
X, L1, L2 및 R1 내지 R8은 제1항에서 정의한 바와 같다. - 제3항에서,
상기 화학식 1은 상기 화학식 1C-2로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물. - 제1항에서,
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 para-바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 meta-바이페닐기이고,
상기 R3은 치환 또는 비치환된 페닐기이고,
상기 R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이며,
상기 L1 및 L2는 각각 단일 결합인 유기 광전자 소자용 화합물. - 제1항에서,
상기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 1]
.
- 제1 유기 광전자 소자용 화합물, 및 제2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하고,
상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물은 제1항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물이며,
상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 2; 또는 화학식 3 및 화학식 4의 조합으로 표현되는 것인, 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ra 및 R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m은 0 내지 2의 정수이고;
[화학식 3] [화학식 4]
상기 화학식 3 및 4에서,
Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 C-La-Rb이고,
a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 화학식 4와 연결되고,
La, L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb 및 R13 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다. - 서로 마주하는 양극과 음극,
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물; 또는 제7항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제8항에 있어서,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물, 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제8항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200056026A KR102555501B1 (ko) | 2020-05-11 | 2020-05-11 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| CN202110505649.9A CN113637012B (zh) | 2020-05-11 | 2021-05-10 | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置 |
| US17/315,910 US20220024927A1 (en) | 2020-05-11 | 2021-05-10 | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200056026A KR102555501B1 (ko) | 2020-05-11 | 2020-05-11 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20210137764A true KR20210137764A (ko) | 2021-11-18 |
| KR102555501B1 KR102555501B1 (ko) | 2023-07-12 |
Family
ID=78415765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020200056026A KR102555501B1 (ko) | 2020-05-11 | 2020-05-11 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220024927A1 (ko) |
| KR (1) | KR102555501B1 (ko) |
| CN (1) | CN113637012B (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114075179B (zh) * | 2021-06-29 | 2023-06-20 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置 |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20130074765A (ko) * | 2011-12-26 | 2013-07-04 | 제일모직주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| KR20130078437A (ko) * | 2011-12-30 | 2013-07-10 | 제일모직주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| KR20130079237A (ko) * | 2011-12-26 | 2013-07-10 | 제일모직주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| KR20150094398A (ko) * | 2014-02-11 | 2015-08-19 | 삼성전자주식회사 | 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR20160026744A (ko) * | 2014-08-29 | 2016-03-09 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR20160028524A (ko) * | 2014-05-05 | 2016-03-11 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 발광 소자용 재료 |
| KR20160070295A (ko) * | 2014-12-09 | 2016-06-20 | 주식회사 엠비케이 | 유기 발광 화합물, 잉크 조성물, 유기 발광 소자 및 전자 기기 |
| KR20200025939A (ko) * | 2018-08-31 | 2020-03-10 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR20200038061A (ko) * | 2018-10-02 | 2020-04-10 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계발광소자 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20180007617A (ko) * | 2016-07-13 | 2018-01-23 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR102049419B1 (ko) * | 2016-07-19 | 2019-11-27 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR20180010533A (ko) * | 2016-07-21 | 2018-01-31 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR102001478B1 (ko) * | 2016-08-11 | 2019-07-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| US11417844B2 (en) * | 2017-02-28 | 2022-08-16 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device |
| KR20190079341A (ko) * | 2017-12-27 | 2019-07-05 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR102171533B1 (ko) * | 2017-12-27 | 2020-10-29 | 삼성에스디아이 주식회사 | 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR102258086B1 (ko) * | 2018-09-04 | 2021-05-28 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| CN110746429B (zh) * | 2018-12-10 | 2022-11-25 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含金刚烷的化合物、高聚物、混合物、组合物及电子器件 |
-
2020
- 2020-05-11 KR KR1020200056026A patent/KR102555501B1/ko active IP Right Grant
-
2021
- 2021-05-10 CN CN202110505649.9A patent/CN113637012B/zh active Active
- 2021-05-10 US US17/315,910 patent/US20220024927A1/en active Pending
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20130074765A (ko) * | 2011-12-26 | 2013-07-04 | 제일모직주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| KR20130079237A (ko) * | 2011-12-26 | 2013-07-10 | 제일모직주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| KR20130078437A (ko) * | 2011-12-30 | 2013-07-10 | 제일모직주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| KR20150094398A (ko) * | 2014-02-11 | 2015-08-19 | 삼성전자주식회사 | 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR20160028524A (ko) * | 2014-05-05 | 2016-03-11 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 발광 소자용 재료 |
| KR20160026744A (ko) * | 2014-08-29 | 2016-03-09 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR20160070295A (ko) * | 2014-12-09 | 2016-06-20 | 주식회사 엠비케이 | 유기 발광 화합물, 잉크 조성물, 유기 발광 소자 및 전자 기기 |
| KR20200025939A (ko) * | 2018-08-31 | 2020-03-10 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR20200038061A (ko) * | 2018-10-02 | 2020-04-10 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계발광소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN113637012B (zh) | 2024-06-18 |
| KR102555501B1 (ko) | 2023-07-12 |
| US20220024927A1 (en) | 2022-01-27 |
| CN113637012A (zh) | 2021-11-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102495277B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102146792B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102044943B1 (ko) | 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102368409B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101474796B1 (ko) | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 | |
| KR102044942B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101835502B1 (ko) | 유기광전자소자용 조성물, 유기광전자소자 및 표시 장치 | |
| KR102031300B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102063663B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR20130074765A (ko) | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 | |
| KR101921215B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 및 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치 | |
| KR101986261B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 및 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치 | |
| KR102118142B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102018238B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102408435B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101962756B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102555501B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102555503B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102094942B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102005867B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102072208B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102011907B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102430047B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR20240102874A (ko) | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR20230102741A (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |