CN110294779A - 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和电子装置 - Google Patents

有机金属化合物、包括其的有机发光器件和电子装置 Download PDF

Info

Publication number
CN110294779A
CN110294779A CN201910157427.5A CN201910157427A CN110294779A CN 110294779 A CN110294779 A CN 110294779A CN 201910157427 A CN201910157427 A CN 201910157427A CN 110294779 A CN110294779 A CN 110294779A
Authority
CN
China
Prior art keywords
base
substituted
unsubstituted
group
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201910157427.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110294779B (zh
Inventor
沈文基
高秀秉
金性范
朴俊河
安熙春
李孝荣
全美那
田美恩
韩定勋
金荣国
黄晳焕
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of CN110294779A publication Critical patent/CN110294779A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110294779B publication Critical patent/CN110294779B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/341Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0086Platinum compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/341Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/346Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18Metal complexes
    • C09K2211/185Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10Triplet emission
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/15Hole transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/16Electron transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17Carrier injection layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17Carrier injection layers
    • H10K50/171Electron injection layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18Carrier blocking layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18Carrier blocking layers
    • H10K50/181Electron blocking layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10OLED displays
    • H10K59/12Active-matrix OLED [AMOLED] displays

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)

Abstract

提供了有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子装置。所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间并且包括发射层,其中,有机层包括由式1表示的有机金属化合物中的至少一种。

Description

有机金属化合物、包括其的有机发光器件和电子装置
本申请要求于2018年3月22日在韩国知识产权局提交的第10-2018-0033483号韩国专利申请的优先权和权益,该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
一个或更多个实施例涉及有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件以及包括所述有机发光器件的有机发光装置。
背景技术
有机发光器件是产生全色图像的自发射器件,并且与本领域中的其它器件相比还具有宽视角、高对比度和短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性。
这样的有机发光器件的示例可以包括设置在基底上的第一电极以及顺序地设置在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动,从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。载流子(诸如空穴和电子)在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁(例如,转变或驰豫)到基态,从而产生光。
发明内容
本公开的实施例的多方面提供了新颖的有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机发光器件。
实施例的另外的方面将在接下来的描述中被部分地阐明,并且部分地,将通过描述而清楚,或者可以通过给出的实施例的实践而了解。
实施例的一方面提供了由式1表示的有机金属化合物:
式1
在式1中,
M可以选自于过渡金属,
CY1和CY2可以均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X1可以为C(R11)或N,X2可以为C(R12)或N,X3可以为C(R13)或N,X4可以为C(R14)或N,
Y1和Y2可以均独立地为C或N,
Y1与M之间的键和Y2与M之间的键可以均为配位键,
A可以选自于O、S、N(R3)、C(R3)(R4)和Si(R3)(R4),
T1至T3可以均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-C(R5)=*'、*-C(R5)=C(R6)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R5)-*'、*-N(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)(R7)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*',
R1至R7和R11至R14可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),其中,从R1至R7中选择的两个相邻基团可以可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
a1和a2可以均独立地为1至5的整数,其中,当a1为二或更大时,两个或更多个R1可以彼此相同或不同,并且当a2为二或更大时,两个或更多个R2可以彼此相同或不同,
取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的至少一个取代基可以选自于:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,并且
*和*'均表示与相邻原子的结合位。
实施例的另一方面提供了有机发光器件,所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间并且包括发射层,其中,有机层包括由式1表示的有机金属化合物中的至少一种。
实施例的另一方面提供了包括薄膜晶体管和所述有机发光器件的电子装置,其中,薄膜晶体管包括源电极、漏电极、有源层和栅电极,并且所述有机发光器件的第一电极电连接到(例如,电结合到)薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一个。
附图说明
结合附图,实施例的这些和/或其它方面将从实施例的下面的描述而变得明显且更容易理解,在附图中:
图1是根据实施例的有机发光器件的示意图;
图2是根据实施例的有机发光器件的示意图;
图3是根据实施例的有机发光器件的示意图;以及
图4是根据实施例的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
现在将更详细地对实施例作出参考,在附图中示出了实施例的示例,其中,同样的附图标记始终指同样的元件。就这一点而言,给出的实施例可以具有不同的形式,并且不应被解释为限于在此所阐述的描述。因此,下面仅通过参照附图描述实施例来解释本描述的实施例的多方面。如在此使用的,术语“和/或”包括一个或更多个相关所列的项目的任意组合和所有组合。当诸如“……中的至少一个(种)(者)”的表述在一列元件(要素)之后时,修饰整列的元件(要素),而不是修饰该列中的个别元件(要素)。
根据实施例的有机金属化合物由下面的式1表示:
式1
在式1中,M可以选自于过渡金属。
在一个实施例中,M可以选自于铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、铱(Ir)、钌(Ru)和锇(Os),但是本公开的实施例不限于此。
例如,M可以选自于铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)和金(Au)。例如,M可以选自于铂(Pt)和钯(Pd)。例如,M可以为铂(Pt)。
在式1中,CY1和CY2可以均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基。
在一个实施例中,CY1和CY2可以均独立地选自于:
5元碳环基、6元碳环基、5元杂环基和6元杂环基;以及
缩合环,其中,从5元碳环基、6元碳环基、5元杂环基和6元杂环基中选择的两个或更多个基团缩合;
但是本公开的实施例不限于此。
例如,CY1和CY2可以均独立地选自于苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吲哚基、异吲哚基、中氮茚基(indolizine group)、吡咯并吡啶基、吡咯并嘧啶基、吡咯并吡嗪基、吡咯并哒嗪基、吡咯并三嗪基、吡咯并四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基。
在一个实施例中,在式1中,由表示的部分可以选自于由式3-1至式3-40表示的基团,但是本公开的实施例不限于此:
Z31和Z32可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基和三嗪基,
d2可以为0至2的整数,
d3可以为0至3的整数,
d4可以为0至4的整数,
d6可以为0至6的整数,并且
*表示与式1中的M的结合位,并且*'表示与相邻基团的结合位。
在一个实施例中,在式1中,由表示的部分可以选自于由式4-1至式4-40表示的基团,但是本公开的实施例不限于此:
Z41和Z42可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基和三嗪基,
e2可以为0至2的整数,
e3可以为0至3的整数,
e4可以为0至4的整数,
e6可以为0至6的整数,并且
*表示与式1中的M的结合位,并且*'表示与相邻基团的结合位。
在式1中,X1可以为C(R11)或N,X2可以为C(R12)或N,X3可以为C(R13)或N,并且X4可以为C(R14)或N。
在一个实施例中,X1可以为C(R11),X2可以为C(R12),X3可以为C(R13),并且X4可以为C(R14),其中,R11至R14可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基、但是本公开的实施例不限于此。
例如,X1至X4中的每个可以为CH。
在式1中,Y1和Y2可以均独立地为C或N。
在一个实施例中,Y1和Y2可以均为N,但是本公开的实施例不限于此。
在式1中,Y1与M之间的键和Y2与M之间的键可以均为配位键。
在式1中,A可以选自于O、S、N(R3)、C(R3)(R4)和Si(R3)(R4)。
在式1中,T1至T3可以均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-C(R5)=*'、*-C(R5)=C(R6)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R5)-*'、*-N(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)(R7)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*'。
在一个实施例中,T1可以为单键,并且
T2和T3可以均独立地选自于*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-B(R5)-*'、*-N(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'和*-P(R5)(R6)(R7)-*'。
在一个或更多个实施例中,T1可以为单键,并且T2和T3可以彼此相同,但是本公开的实施例不限于此。
在式1中,R1至R7和R11至R14可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),其中,从R1至R7中选择的两个相邻的基团可以可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基。
在一个实施例中,R1至R7和R11至R14可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基和三嗪基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的环戊基、环己基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基和三嗪基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),但是本公开的实施例不限于此,并且
Q1至Q3和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
在式1中,a1和a2可以均独立地为1至5的整数,其中,当a1为二或更大时,两个或更多个R1可以彼此相同或不同,并且当a2为二或更大时,两个或更多个R2可以彼此相同或不同。
在一个实施例中,式1可以由式1-1或式1-2表示:
式1-1 式1-2
在式1-1和式1-2中,
M、A、X1至X4、T1至T3、Y1、Y2、R1、R2、a1和a2可以分别与上面定义的相同,
CY11和CY12可以分别与结合CY1和CY2定义的相同,并且
X5可以为C(R15)或N,并且X6可以为C(R16)或N,其中,R15可以与结合R1定义的相同,R16可以与结合R2定义的相同。
在一个实施例中,在式1-1和式1-2中,
X1至X4可以均为CH,
T3可以为单键,
A可以选自于O、S、N(R3)、C(R3)(R4)和Si(R3)(R4),
R3和R4可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基和哒嗪基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基中选择的至少一者的苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基和哒嗪基,
但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,式1可以由式1-1a至式1-1d中的一个表示:
式1-1a 式1-1b
式1-1c 式1-1d
在式1-1a至式1-1d中,
M、A、X1至X4和T1至T3可以分别与上面定义的相同,
X11可以为C(R11a)或N,X12可以为C(R12a)或N,X13可以为C(R13a)或N,X14可以为C(R14a)或N,X15可以为C(R15a)或N,X16可以为C(R16a)或N,X17可以为C(R17a)或N,并且X18可以为C(R18a)或N,
R11a至R14a可以分别与结合R1定义的相同,并且R15a至R18a可以分别与结合R2定义的相同,
从R11a至R18a中选择的两个相邻的基团可以可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
X21可以为C(R21a)或N,X22可以为C(R22a)或N,X23可以为C(R23a)或N,并且X24可以为C(R24a)或N,
X31可以为C(R31a)(R31b)或N(R31a),并且X32可以为C(R32a)(R32b)或N(R32a),
R21a、R22a、R31a和R31b可以分别与结合R1定义的相同,并且R23a、R24a、R32a和R32b可以分别与结合R2定义的相同,并且
从R21a至R24a、R31a、R31b、R32a和R32b中选择的两个相邻基团可以可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基。
有机金属化合物可以选自于化合物1至化合物107:
由式1表示的有机金属化合物适用于高效率、高色纯度和能量转移。
例如,与双配位或三配位配体结构相比,由于有机金属化合物具有其中诸如芴、咔唑、二苯并硅烷、二苯并呋喃或二苯并噻吩的缩合环经由四配位配体中的两个共价键与金属连接的结构,因此有机金属化合物是刚性的。另外,由于有机金属化合物抑制或减少振动,所以有机金属化合物具有好的蓝色光波长和效率的特征。另外,由于存在许多金属-配体结合位,所以材料耐久性可以提升,因此有机金属化合物可具有良好寿命的特征。此外,在有机金属化合物中,处于最高占据分子轨道(HOMO)能级的部分是缩合环的形式,可以进一步抑制或减少振动,从而减小半峰全宽(FWHM)。
通过参照下面的示例,由式1表示的有机金属化合物的合成方法对于本领域普通技术人员将是明显的。
式1的有机金属化合物中的至少一种可以用在有机发光器件的一对电极之间。因此,提供了有机发光器件,所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间,有机层包括发射层,其中,有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
如在此使用的,表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可以包括“(有机层)包括由式1表示的相同的有机金属化合物”的情况和“(有机层)包括由式1表示的两种或更多种不同的有机金属化合物”的情况。
例如,有机层可以包括作为有机金属化合物的仅化合物1。就这一点而言,化合物1可以存在于有机发光器件的发射层中。在一个或更多个实施例中,有机层可以包括作为有机金属化合物的化合物1和化合物2。就这一点而言,化合物1和化合物2可以存在于相同的层中(例如,化合物1和化合物2可以存在于发射层)或不同的层中(例如,化合物1可以存在于发射层中并且化合物2可以存在于电子传输区域中)。
根据一个实施例,
有机发光器件的第一电极可以为阳极,
有机发光器件的第二电极可以为阴极,
有机层还可以包括位于第一电极与发射层之间的空穴传输区域和位于发射层与第二电极之间的电子传输区域,
空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任意组合,并且
电子传输区域可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们的任意组合。
发射层可以包括有机金属化合物,
包括在发射层中的有机金属化合物可以用作磷光掺杂剂,从而可以从发射层发射磷光;或者
包括在发射层中的有机金属化合物可以用作延迟荧光掺杂剂,从而可以从发射层发射延迟荧光。
发射层可以由有机金属化合物组成;或者
发射层还可以包括主体,
其中,基于100重量份的发射层,包括在发射层中的有机金属化合物的量可以在约0.01重量份至约50重量份的范围内。
发射层还可以包括从下面将描述的含芘的化合物、芳胺类化合物和苯乙烯基类化合物中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。这里,可以适当地或恰当地选择本领域可获得的任何合适的主体化合物。
本公开的实施例的一方面提供了电子装置,所述电子装置包括:薄膜晶体管;以及有机发光器件,其中,薄膜晶体管包括源电极、漏电极、有源层和栅电极,其中,薄膜晶体管的源电极和漏电极中的至少一个可以与有机发光器件的第一电极电结合(例如,电连接)。
如在此使用的,术语“有机层”指设置在有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于是有机材料。
图1的描述
图1是根据实施例的有机发光器件10的示意图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据实施例的有机发光器件10的结构和制造有机发光器件10的方法。
第一电极110
在图1中,基底可以另外地设置在第一电极110下方或第二电极190上方。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易处理性和防水性的玻璃基底或塑料基底。
可以通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料,以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和它们的任意组合,但是本公开的实施例不限于此。在一个或更多个实施例中,当第一电极110是半透射电极或可反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和它们的任意组合,但是本公开的实施例不限于此。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。
有机层150
有机层150设置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域和位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域。
有机层150中的空穴传输区域
空穴传输区域可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层,ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层,或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
空穴传输区域可以包括从空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中选择的至少一层。
例如,空穴传输区域可以具有单层结构或多层结构,所述单层结构包括包含多种不同材料的单个层,所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中,对于每种结构,以该陈述的次序从第一电极110来顺序地堆叠构成层,但是空穴传输区域的结构不限于此。
空穴传输区域可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种:
式201
式202
在式201和式202中,
L201至L204可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xa1至xa4可以均独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
例如,式202中的R201和R202可以可选地经由单键、二甲基亚甲基或二苯基亚甲基彼此连接,式202中的R203和R204可以可选地经由单键、二甲基亚甲基或二苯基亚甲基彼此连接。
在一个或更多个实施例中,在式201和式202中,
L201至L205可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或更多个实施例中,R201至R204和Q201可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,并且
Q31至Q33可以分别与上面描述的相同。
在一个或更多个实施例中,在式201中,从R201至R203中选择的至少一个可以均独立地选自于:
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键彼此连接,并且/或者ii)R203和R204可以经由单键彼此连接。
在一个或更多个实施例中,在式202中,从R201至R204中选择的至少一个可以选自于:
咔唑基;以及
取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的咔唑基;
但是本公开的实施例不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
在一个实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示,但是本公开的实施例不限于此:
式201A(1)
在一个实施例中,由式201表示的化合物可以式201A-1表示,但是本公开的实施例不限于此:
式201A-1
在一个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
式202A
在一个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
式202A-1
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可以分别与上面定义的相同,
R211和R212可以分别与结合R203定义的相同。
R213至R217可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区域可以包括从化合物HT1至化合物HT39中选择的至少一种化合物,但是本公开的实施例不限于此:
空穴传输区域的厚度可以在约至约(例如,约至约)的范围内。当空穴传输区域包括从空穴注入层和空穴传输层中选择的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在约至约(例如,约至约)的范围内,并且空穴传输层的厚度可以在约至约(例如,约至约)的范围内。当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得合适的或令人满意的空穴传输特性而不显著增大驱动电压。
发射辅助层可以通过根据从发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离而提高发光效率,电子阻挡层可以阻挡来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括如上描述的材料。
p掺杂剂
除了这些材料之外,空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以为例如p掺杂剂。
在一个实施例中,p掺杂剂可以具有约-3.5eV或更小的最低未占分子轨道(LUMO)能级。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。
例如,p掺杂剂可以包括从下面的材料中选择的至少一者:
醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,诸如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,
但是本公开的实施例不限于此:
HAT-CN F4-TCNQ
式221
在式221中,
R221至R223可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,前提条件是从R221至R223中选择的至少一者具有从氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中选择的至少一个取代基。
有机层150中的发射层
当有机发光器件10是全色有机发光器件时,发射层可以根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中,发射层可以具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构,其中,所述两个或更多个层彼此接触或者彼此分开。在一个或更多个实施例中,发射层可以包括从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料在单个层中彼此混合以发射白光。
发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括从磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中选择的至少一种。
在发射层中,基于100重量份的主体,掺杂剂的量通常可以在约0.01重量份至约15重量份的范围内,但是本公开的实施例不限于此。
发射层的厚度可以在约至约(例如,约至约)的范围内。当发射层的厚度在该范围内时,可以获得优异的发射特性而不显著增大驱动电压。
发射层中的主体
在一个或更多个实施例中,主体可以包括由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可以为1、2或3,
L301可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基;
xb1可以为0至5的整数,
R301可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为1至5的整数,并且
Q301至Q303可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,式301中的Ar301可以选自于:
萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施例不限于此。
在式301中,当xb11为二或更大时,两个或更多个Ar301可以经由单键彼此连接。
在一个或更多个实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-1或301-2表示:
式301-1
式301-2
在式301-1和式301-2中,
A301至A304可以均独立地选自于苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可以分别与上面定义的相同,
L302至L304可以分别与结合L301定义的相同,
xb2至xb4可以分别与结合xb1定义的相同,并且
R302至R304可以分别与结合R301定义的相同。
例如,在式301、式301-1和式301-2中,L301至L304可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,并且
Q31和Q33可以分别与上面描述的相同。
在一个实施例中,在式301、式301-1和式301-2中,R301至R304可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,并且
Q31至Q33可以分别与上面定义的相同。
在一个或更多个实施例中,主体可以包括碱土金属配合物。例如,主体可以选自于Be配合物(例如,化合物H55)、Mg配合物和Zn配合物。
主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至化合物H55中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此:
在一个实施例中,主体可以包括从含硅的化合物(例如,下面的示例中使用的BCPDS等)和含氧化膦的化合物(例如,下面的示例中使用的POPCPA等)中选择的至少一种。
然而,本公开的实施例不限于此。在一个实施例中,主体可以包括仅一种化合物或者两种或更多种化合物(例如,下面的示例中使用的主体包括BCPDS和POPCPA)。
包括在有机层150中的发射层中的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可以包括由式1表示的有机金属化合物。
[有机层150中的电子传输区域]
电子传输区域可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层,ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层,或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个,但是本公开的实施例不限于此。
例如,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,对于每种结构,以该陈述的次序从发射层顺序地堆叠构成层。然而,电子传输区域的结构的实施例不限于此。
电子传输区域(例如,电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depleted nitrogen-containing ring,或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。
如在此使用的,术语“贫π电子的含氮环”指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“贫π电子的含氮环”可以是i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团,ii)均具有至少一个*-N=*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团彼此缩合(例如,结合在一起)的杂多环基团,或者iii)均具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基缩合(例如,结合)的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的示例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但是不限于此。
例如,电子传输区域可以包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
L601可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基;
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-N(Q601)(Q602)、-B(Q601)(Q602)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以均独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可以为1至5的整数。
在一个实施例中,xe11数量的Ar601和xe21数量的R601中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在一个实施例中,式601中的Ar601可以选自于:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为二或更大时,两个或更多个Ar601可以经由单键彼此连接。
在一个或更多个实施例中,式601中的Ar601可以为蒽基。
在一个或更多个实施例中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),并且从X614至X616中选择的至少一个可以为N,
L611至L613可以均独立地与结合L601描述的相同,
xe611至xe613可以均独立地与结合xe1描述的相同,
R611至R613可以均独立地与结合R601描述的相同,并且
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施例中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;
但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,在式601和式601-1中,R601和R611至R613可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和P(=O)(Q601)(Q602),并且
Q601和Q602可以分别与上面定义的相同。
电子传输区域可以包括从化合物ET1至化合物ET36中选择的至少一种化合物,但是本公开的实施例不限于此:
在一个或更多个实施例中,电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中选择的至少一个。
在一个实施例中,电子传输区域可以包括含氧化膦的化合物(例如,下面的示例中使用的TSPO1等),但是本公开的实施例不限于此。在一个实施例中,可以在电子传输区域中的空穴阻挡层中使用含氧化膦的化合物,但是本公开的实施例不限于此。
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可以均在约至约(例如,约至约)的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,电子传输区域可以具有优异的空穴阻挡或电子控制特性而不显著增大驱动电压。
电子传输区域的厚度可以在约至约(例如,约至约)的范围内。当电子传输区域的厚度在上面描述的范围内时,电子传输区域可以具有合适的或令人满意的电子传输特性而不显著增大驱动电压。
除了上面描述的材料之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)还可以包括包含金属的材料。
包含金属的材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中选择的金属离子,碱土金属配合物可以包括从Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中选择的金属离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施例不限于此。
例如,包含金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2:
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层,ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层,或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合。
碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施例中,碱金属可以为Li、Na或Cs。在一个或更多个实施例中,碱金属可以为Li或Cs,但是本公开的实施例不限于此。
碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自于Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如Li2O、Cs2O或K2O)以及碱金属卤化物(诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI)。在一个实施例中,碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但是本公开的实施例不限于此。
碱土金属化合物可以选自于碱土金属氧化物,诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1)。在一个实施例中,碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO,但是本公开的实施例不限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施例中,稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是本公开的实施例不限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括如上面描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属配合物、碱土金属配合物或稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施例不限于此。
电子注入层可以由如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合组成。在一个或更多个实施例中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以在约至约(例如,约至约)的范围内。当电子注入层的厚度在上面描述的范围内时,电子注入层可以具有合适的或令人满意的电子注入特性而不显著增大驱动电压。
第二电极190
第二电极190可以设置在具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极,就这一点而言,用于形成第二电极190的材料可以选自于具有相对低逸出功的金属、合金、导电化合物和它们的组合。
第二电极190可以包括从锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
可以通过使用从真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中选择的一种或更多种合适的方法在特定的区域中形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
当通过真空沉积来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,通过考虑待包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构,可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约/秒至约/秒的沉积速率下执行沉积。
当通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,通过考虑待包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构,可以在约2000rpm至约5000rpm的涂覆速度和约80℃至约200℃的热处理温度下执行旋涂。
装置
有机发光器件可以包括在各种合适的装置中。例如,可以提供包括有机发光器件的发光装置、认证装置或电子装置。
除了有机发光器件之外,发光装置还可以包括包含源电极和漏电极的薄膜晶体管。薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一个可以电结合到(例如,电连接到)有机发光器件的第一电极和第二电极中的一个。发光装置可以用作各种合适的显示器、光源等。
认证装置可以是例如用于通过使用生物体(例如,指尖、瞳孔等)的生物信息来认证个体的生物认证装置。
除了有机发光器件之外,认证装置还可以包括生物信息收集器。
电子装置可以应用于个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数码相机、电子记事本、电子词典、电子游戏机、医疗器械(例如,电子温度计、血压计、血糖仪、脉冲测量装置、脉搏波测量装置、心电图(ECG)显示器、超声诊断装置或内窥镜显示器)、鱼探仪、各种合适的测量仪器、仪表(例如,用于车辆、飞机和船的仪表)、投影仪等,但是本公开的实施例不限于此。
一些取代基的一般定义
如在此使用的,术语“C1-C60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团,其示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如在此使用的,术语“C1-C60亚烷基”指具有与C1-C60烷基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的主链(例如,在中间)或端部处具有至少一个碳-碳双键的烃基,其示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如在此使用的,术语“C2-C60亚烯基”指具有与C2-C60烯基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的主链(例如,在中间)或端部处具有至少一个碳-碳三键的烃基,其示例包括乙炔基和丙炔基。如在此使用的,术语“C2-C60亚炔基”指具有与C2-C60炔基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中,A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,其示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如在此使用的,术语“C3-C10环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,其示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如在此使用的,术语“C3-C10亚环烷基”指具有与C3-C10环烷基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,术语“C1-C10杂环烷基”指具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价饱和单环基团,其示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如在此使用的,术语“C1-C10亚杂环烷基”指具有与C1-C10杂环烷基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性(例如,整个环、基团或分子不是芳香性的)的单价单环基团,其示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如在此使用的,术语“C3-C10亚环烯基”指具有与C3-C10环烯基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如在此使用的,术语“C1-C10亚杂环烯基”指具有与C1-C10杂环烯基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,术语“C6-C60芳基”指具有具备6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团,如在此使用的,术语“C6-C60亚芳基”指具有具备6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均包括两个或更多个环时,环可以彼此稠合(例如,结合在一起)。
如在此使用的,术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。如在此使用的,术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。C1-C60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均包括两个或更多个环时,环可以彼此缩合(例如,结合在一起)。
如在此使用的,术语“C6-C60芳氧基”指-OA102(其中,A102为C6-C60芳基),如在此使用的,术语“C6-C60芳硫基”指-SA103(其中,A103为C6-C60芳基)。
如在此使用的,术语“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合(例如,结合在一起)的两个或更多个环、仅碳原子(例如,具有8个至60个碳原子)作为成环原子并且其整个分子结构中无芳香性(例如,整个基团或分子是非芳香性的)的单价基团。单价非芳香缩合多环基的示例是芴基。如在此使用的,术语“二价非芳香缩合多环基”指具有与单价非芳香缩合多环基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合(例如,结合在一起)的两个或更多个环、除了碳原子(例如,具有1个至60个碳原子)之外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子并且其整个分子结构中无芳香性(例如,整个基团或分子是非芳香性的)的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的示例是咔唑基。如在此使用的,术语“二价非芳香缩合杂多环基”指具有与单价非芳香缩合杂多环基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,术语“C5-C60碳环基”指具有5个至60个碳原子的单环或多环基团,其中,成环原子仅为碳原子。C5-C60碳环基可以是芳香碳环基或非芳香碳环基。C5-C60碳环基可以是环(诸如苯)、单价基团(诸如苯基)或二价基团(诸如亚苯基)。在一个或更多个实施例中,根据结合到(例如,连接到)C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如在此使用的,术语“C1-C60杂环基”指:除了使用除碳(碳原子的数量可以在1个至60个的范围内)的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外,具有与C5-C60碳环基的结构基本上相同的结构的基团。
在本公开中,取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、取代有从氘、-F和氰基中选择的至少一者的C1-C60烷基、取代有从氘、-F和氰基中选择的至少一者的C6-C60芳基、联苯基和三联苯基。
如在此使用的,术语“Ph”指苯基,如在此使用的,术语“Me”指甲基,如在此使用的,术语“Et”指乙基,如在此使用的,术语“ter-Bu”或“But”指叔丁基,如在此使用的,术语“OMe”指甲氧基。
如在此使用的,术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。换句话说,“联苯基”是具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如在此使用的,术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。换句话说,“三联苯基”是具有取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基作为取代基的苯基。
除非另外定义,否则在此使用的*和*'均指与对应式中的相邻原子的结合位。
在下文中,将参照合成示例和示例更详细地描述根据实施例的化合物和根据实施例的有机发光器件。描述合成示例时使用的用语“使用B代替A”指的是使用相同摩尔当量的B代替A。
示例
合成示例1:化合物1的合成
中间产物1-1的合成
将3.26g 2,8-二溴二苯并呋喃、1.9g吡啶-2-醇、0.2g CuI、0.2g 1,10-菲咯啉和6.3g K3PO4加入到200mL二甲基甲酰胺(DMF)中,并在160℃的温度下搅拌24小时。冷却后,向其中加入400mL包含冰盐水的混合溶液,将反应混合物沉淀、过滤并用水洗涤。将使用乙酸乙酯和水洗涤反应混合物三次而从中得到的有机层用无水MgSO4干燥并在减压下干燥。使用柱色谱来得到1.77g(产率:50%)中间产物1-1。
化合物1的合成
将3.54g中间产物1-1、4.565g四氯铂酸钾(K2PtCl4)和0.32g四丁基溴化铵溶解在200mL醋酸(0.1M)中并在120℃的温度下搅拌72小时。将反应混合物冷却至室温,使用二氯甲烷和水萃取有机层三次。用无水MgSO4干燥萃取的有机层并浓缩,并且使用柱色谱来得到2.2g(产率:40%)化合物1。C22H12N2O3Pt:M+1 547.42。
合成示例2:化合物5的合成
中间产物5-1的合成
除了使用0.95g吡啶-2-醇代替1.9g吡啶-2-醇之外,以与中间产物1-1的合成基本相同的方式来得到1.7g(产率:50%)中间产物5-1。
中间产物5-2的合成
将3.4g中间产物5-1、1.7g N-苯基吡啶-2-胺、0.45g三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、0.1g三-叔丁基膦和2.9g叔丁醇钠加入到200mL甲苯中,并在100℃的温度下搅拌2小时。冷却后,将使用乙酸乙酯和水洗涤反应混合物三次而从中得到的有机层用无水MgSO4干燥并在减压下干燥。使用柱色谱来得到2.79g(产率:65%)中间产物5-2。
化合物5的合成
除了使用中间产物5-2代替中间产物1-1之外,以与化合物1的合成基本相同的方式来得到3.1g(产率:50%)化合物5。通过LC-MS和1H NMR来鉴定得到的化合物。C28H17N3O2Pt:M+1 622.52。
合成示例3:化合物31的合成
中间产物31-1的合成
除了使用4-(叔丁基)吡啶-2-醇代替吡啶-2-醇之外,以与中间产物1-1的合成基本相同的方式来得到2.1g(产率:45%)中间产物31-1。
化合物31的合成
除了使用中间产物31-1代替中间产物1-1之外,以与化合物1的合成基本相同的方式来得到2.31g(产率:35%)化合物31。通过LC-MS和1H NMR来鉴定得到的化合物。C30H28N2O3Pt:M+1 659.62。
合成示例4:化合物70的合成
中间产物70-1的合成
除了使用3,6-二溴-9-(4-氟苯基)-9H-咔唑代替2,8-二溴二苯并呋喃之外,以与中间产物31-1的合成基本相同的方式来得到3.26g(产率:60%)中间产物70-1。
化合物70的合成
除了使用中间产物70-1代替中间产物1-1之外,以与化合物1的合成基本相同的方式来得到3.16g(产率:42%)化合物70。通过LC-MS和1H NMR来鉴定得到的化合物。C36H32FN3O2Pt:M+1 752.72。
合成示例5:化合物74的合成
中间产物74-1的合成
除了使用3,6-二溴-9-(吡啶-4-基)-9H-咔唑代替2,8-二溴二苯并呋喃之外,以与中间产物31-1的合成基本相同的方式来得到2.98g(产率:55%)中间产物74-1。
化合物74的合成
除了使用中间产物74-1代替中间产物1-1之外,以与化合物1的合成基本相同的方式来得到1.84g(产率:25%)化合物74。通过LC-MS和1H NMR来鉴定得到的化合物。C35H32N4O2Pt:735.72。
合成示例6:化合物92的合成
中间产物92-1的合成
除了使用2,5-二甲基-1-苯基-1H-咪唑-4-醇代替吡啶-2-醇之外,以与中间产物1-1的合成基本相同的方式来得到2.97g(产率:55%)中间产物92-1。
化合物92的合成
除了使用中间产物92-1代替中间产物1-1之外,以与化合物1的合成基本相同的方式来得到1.47g(产率:20%)化合物92。通过LC-MS和1H NMR来鉴定得到的化合物。C34H26N4O3Pt:M+1 733.66。
合成示例7:化合物98的合成
中间产物98-1的合成
除了使用1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-醇代替吡啶-2-醇之外,以与中间产物1-1的合成基本相同的方式来得到1.87g(产率:45%)中间产物98-1。
化合物98的合成
除了使用中间产物98-1代替中间产物1-1之外,以与化合物1的合成基本相同的方式来得到1.22g(产率:20%)化合物98。通过LC-MS和1H NMR来鉴定得到的化合物。C24H22N4O3Pt:M+1 609.52。
合成示例8:化合物106的合成
中间产物106-1的合成
除了使用1-甲基-1H-吡唑-3-醇代替4-(叔丁基)吡啶-2-醇之外,以与中间产物70-1的合成基本相同的方式来得到1.81g(产率:40%)中间产物106-1。
化合物106的合成
除了使用中间产物106-1代替中间产物1-1之外,以与化合物1的合成基本相同的方式来得到1.0g(产率:16%)化合物106。
C26H18FN5O2Pt:M+1 646.52。
示出了根据合成示例1至合成示例8合成的化合物的1H NMR和MS/FAB。
通过参照上述合成机理和源材料,本领域普通技术人员也可以容易地认识到除了根据合成示例1至合成示例8合成的化合物之外的化合物的合成方法。
示例1
作为基底和ITO阳极,将康宁(Corning)15Ω/cm2 ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,使用异丙醇和纯水各超声5分钟,然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟来进行清洗。然后,将ITO玻璃基底提供到真空沉积设备。
在形成于ITO玻璃基底上的ITO阳极上真空沉积2-TNATA以形成具有的厚度的空穴注入层,且在空穴注入层上真空沉积NPB以形成具有的厚度的空穴传输层。
在空穴传输层上以90:10的比共沉积掺杂剂化合物1与1:1的重量比的BCPDS和POPCPA的混合主体,以形成具有的厚度的发射层。
在发射层上真空沉积TSPO1以形成具有的厚度的空穴阻挡层。然后,真空沉积Alq3以形成具有的厚度的电子传输层,真空沉积作为碱金属卤化物的LiF以形成具有的厚度的电子注入层,并且真空沉积Al以形成具有的厚度的LiF/Al阴极电极,从而完成有机发光器件的制造。
示例2至示例8以及对比示例1和对比示例2
除了在形成发射层时各自使用表1中示出的化合物代替化合物1作为掺杂剂之外,以与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光器件。
评价示例1
通过使用吉时利(Keithley)SMU 236和亮度计PR650来测量根据示例1至示例8以及对比示例1和对比示例2制造的有机发光器件的驱动电压、电流密度、亮度、外量子效率(EQE)和最大发射波长,并且其结果示出在表1中。
表1
参照表1,确认的是,与对比示例1至对比示例2的有机发光器件的驱动电压、效率、亮度和最大发射波长相比,示例1至示例8的有机发光器件具有低驱动电压、高效率、高亮度和短的最大发射波长。
有机发光器件可以具有低驱动电压、高效率、高亮度、短的最大发射波长和长寿命。
应当理解的是,在此描述的实施例应当仅被认为是描述性的,而不是为了限制的目的。每个实施例中的特征或方面的描述通常应当被认为可用于其它实施例中的其它相似的特征或方面。
将理解的是,尽管在此可以使用术语“第一”、“第二”、“第三”等来描述各种元件、组件、区域、层和/或部分,但是这些元件、组件、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语用于将一个元件、组件、区域、层或部分与另一个元件、组件、区域、层或部分区分开。因此,在不脱离本公开的精神和范围的情况下,上面描述的第一元件、组件、区域、层或部分可以被称为第二元件、组件、区域、层或部分。
为了易于说明,这里可以使用诸如“在……之下”、“在……下方”、“下”、“在……下面”、“在……上方”、“上”等的空间相对术语,以描述如图中示出的一个元件或特征与另一(另外的)元件或特征的关系。将理解的是,空间相对术语旨在包含设备在使用或操作中的除了在图中描绘的方位之外的不同方位。例如,如果图中的设备被翻转,则描述为“在”其它元件或特征“下面”或“下方”或“之下”的元件随后将被定位为“在”所述其它元件或特征“上方”。因此,示例术语“在……下面”和“在……下方”可以包含上方和下方两种方位。设备可以被另外定位(例如,旋转90度或在其它方位处),并且应当相应地解释在此使用的空间相对描述语。
将理解的是,当元件或层被称作“在”另一元件或层“上”、“连接到”或“结合到”另一个元件或层时,该元件或层可以直接在所述另一元件或层上、直接连接到或直接结合到另一元件或层,或者可以存在一个或更多个中间元件或层。另外,还将理解的是,当元件或层被称为“在”两个元件或层“之间”时,该元件或层可以是所述两个元件或层之间的唯一元件或层,或者也可以存在一个或更多个中间元件或层。
这里使用的术语仅是为了描述具体实施例的目的,而不意图限制本公开。如在此使用的,除非上下文另外明确地指出,否则单数形式“一个”和“一种”旨在也包括复数形式。还将理解的是,当在本说明书中使用术语“包括”、“包含”及其各种变型时,说明存在所陈述的特征、整体、行为、操作、元件和/或组件,但是不排除存在或添加一个或更多个其它特征、整体、行为、操作、元件、组件和/或它们的组。
如在此使用的,术语“基本上”、“大约”和类似的术语被用作近似术语而不是程度术语,并且旨在解释本领域普通技术人员将认可的测量值或计算值的固有偏差。此外,当描述本公开的实施例时,“可以”的使用是指“本公开的一个或更多个实施例”。如在此使用的,可以认为术语“使用”及其变型分别与术语“利用”及其变型同义。另外,术语“示例性”旨在表示示例或说明。
另外,在此陈述的任何数值范围旨在包括在所陈述的范围内包含的相同数值精度的所有子范围。例如,范围“1.0至10.0”旨在包括所陈述的最小值1.0与所陈述的最大值10.0之间(包括所陈述的最小值1.0和所陈述的最大值10.0)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值以及等于或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。在此陈述的任何最大数值限制旨在包括其中包含的所有较低数值限制,在本说明书中陈述的任何最小数值限制旨在包括其中包含的所有较高数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利,以明确地陈述在此明确陈述的范围内包含的任何子范围。
虽然已经参照附图描述了一个或更多个实施例,但是本领域普通技术人员将理解的是,在不脱离由权利要求及其等同物所限定的精神和范围的情况下,可以在其中进行形式上和细节上的各种改变。

Claims (20)

1.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极,面对所述第一电极;以及
有机层,位于所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层,
其中,所述有机层包括由式1表示的有机金属化合物中的至少一种:
<式1>
其中,在式1中,
M选自于过渡金属,
CY1和CY2均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X1为C(R11)或N,X2为C(R12)或N,X3为C(R13)或N,并且X4为C(R14)或N,
Y1和Y2均独立地为C或N,
Y1与M之间的键和Y2与M之间的键均为配位键,
A选自于O、S、N(R3)、C(R3)(R4)和Si(R3)(R4),
T1至T3均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-C(R5)=*'、*-C(R5)=C(R6)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R5)-*'、*-N(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)(R7)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*',
R1至R7和R11至R14均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),其中,从R1至R7中选择的两个相邻基团可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
a1和a2均独立地为1至5的整数,其中,当a1为二或更大时,两个或更多个R1彼此相同或不同,并且当a2为二或更大时,两个或更多个R2彼此相同或不同,
所述取代的C5-C60碳环基、所述取代的C1-C60杂环基、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的C1-C60杂芳氧基、所述取代的单价非芳香缩合多环基和所述取代的单价非芳香缩合杂多环基的至少一个取代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,并且
*和*'均表示与相邻原子的结合位。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述有机层包括:i)空穴传输区域,位于所述第一电极与所述发射层之间并且包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层或它们的组合,以及ii)电子传输区域,位于所述发射层与所述第二电极之间并且包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、缓冲层或它们的组合。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述发射层包括所述有机金属化合物,
所述发射层中的所述有机金属化合物用作磷光掺杂剂,使得从所述发射层发射磷光;或者
所述发射层中的所述有机金属化合物用作延迟荧光掺杂剂,使得从所述发射层发射延迟荧光。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述发射层由所述有机金属化合物组成;或者
所述发射层还包括主体,并且基于100重量份的所述发射层,所述发射层中的所述有机金属化合物的量在0.01重量份至50重量份的范围内。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述发射层包括含芘的化合物、芳胺类化合物和苯乙烯基类化合物中的至少一种。
6.一种电子装置,所述电子装置包括:
薄膜晶体管;以及
根据权利要求1所述的有机发光器件,
其中,所述薄膜晶体管包括源电极、漏电极、有源层和栅电极,并且
所述有机发光器件的所述第一电极电结合到所述薄膜晶体管的所述源电极和所述漏电极中的一个。
7.一种有机金属化合物,所述有机金属化合物由式1表示:
式1
其中,在式1中,
M选自于过渡金属,
CY1和CY2均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X1为C(R11)或N,X2为C(R12)或N,X3为C(R13)或N,并且X4为C(R14)或N,
Y1和Y2均独立地为C或N,
Y1与M之间的键和Y2与M之间的键均为配位键,
A选自于O、S、N(R3)、C(R3)(R4)和Si(R3)(R4),
T1至T3均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-C(R5)=*'、*-C(R5)=C(R6)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R5)-*'、*-N(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)(R7)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*',
R1至R7和R11至R14均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),其中,从R1至R7中选择的两个相邻基团可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
a1和a2均独立地为1至5的整数,其中,当a1为二或更大时,两个或更多个R1彼此相同或不同,并且当a2为二或更大时,两个或更多个R2彼此相同或不同,
所述取代的C5-C60碳环基、所述取代的C1-C60杂环基、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的C1-C60杂芳氧基、所述取代的单价非芳香缩合多环基和所述取代的单价非芳香缩合杂多环基的至少一个取代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,并且
*和*'均表示与相邻原子的结合位。
8.根据权利要求7所述的有机金属化合物,其中:
M选自于铂、钯、铜、银、金、铑、铱、钌和锇。
9.根据权利要求7所述的有机金属化合物,其中:
CY1和CY2均独立地选自于:
5元碳环基、6元碳环基、5元杂环基和6元杂环基;以及
缩合环,其中,从5元碳环基、6元碳环基、5元杂环基和6元杂环基中选择的两个或更多个基团缩合。
10.根据权利要求7所述的有机金属化合物,其中:
式1中的由表示的部分选自于由式3-1至式3-40表示的基团:
其中,Z31和Z32均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基和三嗪基,
d2为0至2的整数,
d3为0至3的整数,
d4为0至4的整数,
d6为0至6的整数,并且
*表示与式1中的M的结合位,并且*'表示与相邻基团的结合位。
11.根据权利要求7所述的有机金属化合物,其中:
由式1中的表示的部分选自于由式4-1至式4-40表示的基团:
其中,Z41和Z42均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基和三嗪基,
e2为0至2的整数,
e3为0至3的整数,
e4为0至4的整数,
e6为0至6的整数,并且,
*表示与式1中的M的结合位,并且*'表示与相邻基团的结合位。
12.根据权利要求7所述的有机金属化合物,其中:
X1为C(R11),X2为C(R12),X3为C(R13),并且X4为C(R14),
R11至R14均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基。
13.根据权利要求7所述的有机金属化合物,其中:
Y1和Y2均为N。
14.根据权利要求7所述的有机金属化合物,其中:
T1为单键,并且
T2和T3均独立地选自于*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-B(R5)-*'、*-N(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'和*-P(R5)(R6)(R7)-*'。
15.根据权利要求14所述的有机金属化合物,其中:
T2和T3彼此相同。
16.根据权利要求7所述的有机金属化合物,其中:
R1至R7和R11至R14均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基和三嗪基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的环戊基、环己基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基和三嗪基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),并且
Q1至Q3和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
17.根据权利要求7所述的有机金属化合物,其中:
式1由式1-1或式1-2表示:
其中,在式1-1和式1-2中,
M、A、X1至X4、T1至T3、Y1、Y2、R1、R2、a1和a2分别与权利要求7中定义的相同,
CY11和CY12分别与结合权利要求7中的CY1和CY2定义的相同,并且
X5为C(R15)或N,并且X6为C(R16)或N,其中,R15与结合权利要求7中的R1定义的相同,R16与结合权利要求7中的R2定义的相同。
18.根据权利要求17所述的有机金属化合物,其中:
X1至X4均为CH,
T3为单键,
A选自于O、S、N(R3)、C(R3)(R4)和Si(R3)(R4),
R3和R4均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基和哒嗪基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基中选择的至少一者的苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基和哒嗪基。
19.根据权利要求7所述的有机金属化合物,其中:
式1由式1-1a至式1-1d中的一个表示:
其中,在式1-1a至式1-1d中,
M、A、X1至X4和T1至T3分别与权利要求7中定义的相同,
X11为C(R11a)或N,X12为C(R12a)或N,X13为C(R13a)或N,X14为C(R14a)或N,X15为C(R15a)或N,X16为C(R16a)或N,X17为C(R17a)或N,并且X18为C(R18a)或N,
R11a至R14a分别与结合权利要求7中的R1定义的相同,并且R15a至R18a分别与结合权利要求7中的R2定义的相同,
从R11a至R18a中选择的两个相邻的基团可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
X21为C(R21a)或N,X22为C(R22a)或N,X23为C(R23a)或N,并且X24为C(R24a)或N,
X31为C(R31a)(R31b)或N(R31a),并且X32为C(R32a)(R32b)或N(R32a),
R21a、R22a、R31a和R31b分别与结合权利要求7中的R1定义的相同,并且R23a、R24a、R32a和R32b分别与结合权利要求7中的R2定义的相同,并且
从R21a至R24a、R31a、R31b、R32a和R32b中选择的两个相邻基团可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基。
20.根据权利要求7所述的有机金属化合物,其中:
由式1表示的所述化合物选自于化合物1至化合物107:
CN201910157427.5A 2018-03-22 2019-03-01 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和电子装置 Active CN110294779B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2018-0033483 2018-03-22
KR1020180033483A KR102568783B1 (ko) 2018-03-22 2018-03-22 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 유기 발광 장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110294779A true CN110294779A (zh) 2019-10-01
CN110294779B CN110294779B (zh) 2024-04-02

Family

ID=65279405

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910157427.5A Active CN110294779B (zh) 2018-03-22 2019-03-01 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和电子装置

Country Status (4)

Country Link
US (1) US11171296B2 (zh)
EP (1) EP3544075B1 (zh)
KR (1) KR102568783B1 (zh)
CN (1) CN110294779B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113234106A (zh) * 2021-06-04 2021-08-10 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种四齿环金属配合物及有机发光装置

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220078357A (ko) * 2020-12-03 2022-06-10 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 조성물, 유기 발광 소자 및 전자 장치

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010118026A2 (en) * 2009-04-06 2010-10-14 Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University Synthesis of four coordinated platinum complexes and their applications in light emitting devices thereof
WO2012079741A1 (de) * 2010-12-15 2012-06-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US20130168656A1 (en) * 2012-01-03 2013-07-04 Universal Display Corporation Cyclometallated tetradentate platinum complexes
CN103476781A (zh) * 2011-02-23 2013-12-25 通用显示公司 新型的四齿铂络合物
US20160028029A1 (en) * 2014-07-28 2016-01-28 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tridentate Cyclometalated Metal Complexes with Six-Membered Coordination Rings
CN110785863A (zh) * 2017-06-19 2020-02-11 三星Sdi株式会社 有机光电二极管和显示设备

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003007469A (ja) * 2001-06-25 2003-01-10 Canon Inc 発光素子及び表示装置
US7790890B2 (en) * 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
JP5770441B2 (ja) 2009-09-30 2015-08-26 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子用材料、及び有機電界発光素子
TWI541247B (zh) 2011-02-18 2016-07-11 美國亞利桑那州立大學董事會 具有幾何失真電荷轉移態之四配位鉑及鈀錯合物及彼等於發光裝置中之應用
WO2013130483A1 (en) 2012-02-27 2013-09-06 Jian Li Microcavity oled device with narrow band phosphorescent emitters
EP2980094B1 (en) 2013-03-29 2019-05-01 Konica Minolta, Inc. Isomer-mixture metal complex composition, organic electroluminescent element, illuminator, and display device
US10020455B2 (en) 2014-01-07 2018-07-10 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues
KR102237823B1 (ko) * 2014-07-09 2021-04-08 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102645088B1 (ko) 2016-02-11 2024-03-07 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 및 진단용 조성물
KR102654858B1 (ko) 2016-02-11 2024-04-05 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
KR102606339B1 (ko) 2016-03-02 2023-11-24 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20180098902A (ko) * 2017-02-27 2018-09-05 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
CN107383108A (zh) * 2017-07-04 2017-11-24 浙江工业大学 含有n‑(2‑嘧啶基)咔唑及其衍生物的多齿双核环金属铂配合物
KR102486390B1 (ko) * 2017-09-07 2023-01-09 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
US20190081252A1 (en) * 2017-09-13 2019-03-14 Samsung Display Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and organic light-emitting apparatus including the organic light-emitting device
KR102637103B1 (ko) * 2018-01-23 2024-02-20 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010118026A2 (en) * 2009-04-06 2010-10-14 Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University Synthesis of four coordinated platinum complexes and their applications in light emitting devices thereof
WO2012079741A1 (de) * 2010-12-15 2012-06-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
CN103476781A (zh) * 2011-02-23 2013-12-25 通用显示公司 新型的四齿铂络合物
US20130168656A1 (en) * 2012-01-03 2013-07-04 Universal Display Corporation Cyclometallated tetradentate platinum complexes
US20160028029A1 (en) * 2014-07-28 2016-01-28 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tridentate Cyclometalated Metal Complexes with Six-Membered Coordination Rings
CN110785863A (zh) * 2017-06-19 2020-02-11 三星Sdi株式会社 有机光电二极管和显示设备

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113234106A (zh) * 2021-06-04 2021-08-10 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种四齿环金属配合物及有机发光装置

Also Published As

Publication number Publication date
US11171296B2 (en) 2021-11-09
KR20190112233A (ko) 2019-10-04
CN110294779B (zh) 2024-04-02
EP3544075B1 (en) 2023-10-11
KR102568783B1 (ko) 2023-08-22
EP3544075A1 (en) 2019-09-25
US20190296253A1 (en) 2019-09-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109422775A (zh) 有机金属化合物、有机发光器件以及有机发光装置
CN107275519A (zh) 有机发光装置
CN109326731A (zh) 有机发光装置以及包括有机发光装置的电子设备
CN106981576A (zh) 有机发光装置
CN109251223A (zh) 有机金属化合物和包括其的有机发光器件
CN110277500A (zh) 有机发光装置
CN109285956A (zh) 有机发光器件
CN110054649A (zh) 有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光装置及包括有机发光装置的设备
CN106905222A (zh) 咔唑类化合物和包括该咔唑类化合物的有机发光装置
CN108794533A (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN106910833A (zh) 有机发光装置
CN109384802A (zh) 杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机发光装置和电子设备
CN109285957A (zh) 有机发光器件
CN110272456A (zh) 有机金属化合物和包括其的有机发光器件
CN107880057A (zh) 稠环化合物及包含其的有机发光装置
CN109280063A (zh) 有机金属化合物和包括其的有机发光器件
CN108727429A (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN110246974A (zh) 有机发光装置和包括其的平板显示设备
CN108383734A (zh) 胺类化合物和包括该胺类化合物的有机发光器件
CN107522665A (zh) 稠环化合物以及包括所述稠环化合物的有机发光装置
CN110400885A (zh) 有机发光器件及其制造方法
CN108409742A (zh) 杂环化合物和包含该杂环化合物的有机发光装置
CN107665954A (zh) 有机发光装置
CN107528006A (zh) 有机发光器件
CN109810145A (zh) 有机金属化合物和包括其的有机发光装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant