CN108409742A - 杂环化合物和包含该杂环化合物的有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置,该杂环化合物由式1表示:
Description
相关申请的交叉引用
于2017年2月10日向韩国知识产权局提交的题目为“杂环化合物和包含其的有机发光装置”的韩国专利申请第10-2017-0018956号和于2017年12月6日向韩国知识产权局提交的题目为“杂环化合物和包含其的有机发光装置”的韩国专利申请第10-2017-0166650号通过引用整体并入本文。
技术领域
实施方式涉及杂环化合物和包含该杂环化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置为自发光装置,其产生全色图像,并且还具有宽视角、高对比度、短响应时间、以及在亮度、驱动电压和响应速度方面上的优异特性。
这种有机发光装置的实例可包括设置在基板上的第一电极,以及顺序设置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可穿过空穴传输区向发光层移动,并且由第二电极提供的电子可穿过电子传输区向发光层移动。载流子(例如空穴和电子)在发光层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而产生光。
发明内容
实施方式涉及杂环化合物和包含该杂环化合物的有机发光装置。
实施方式可通过提供由式1表示的杂环化合物来实现:
<式1>
其中,在式1中,环A1和环A2各自独立地为C5-C60碳环基团,L1和L2各自独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,a1和a2各自独立地为选自0至5的整数,其中,当a1为0时,*-(L1)a1-*'为单键,并且当a2为0时,*-(L2)a2-*'为单键,n为1、2或3,c11为0至5的整数,条件是当n为1时,c11为0,A11选自取代或未取代的C5-C60碳环基团、取代或未取代的C1-C60杂环基团和*-C(=O)-*',R1、R2、R11和R12各自独立地选自与A11结合的位点、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),b1、b2、b11和b12各自独立地为选自1至4的整数,1)当n为1时,R1、R2、R11和R12中的至少一个选自氢、氰基、-C(=O)(Q1)和由式2-1表示的基团,并且2)当n为2或3时,i)R1、R2、R11和R12中的至少一个选自氰基、-C(=O)(Q1)、由式2-1表示的基团和由式2-2表示的基团,ii)*-(A11)c11-*'被选自下列中的至少一个取代基取代:氰基、-C(=O)(Q1)、由式2-1表示的基团和由式2-2表示的基团,或iii)数量为c11个的A11中的至少一个为*-C(=O)-*':
其中,在式2-1和2-2中,X21为N或C(R21),X22为N或C(R22),X23为N或C(R23),并且X21至X23中的至少一个为N,R3、R4和R21至R23各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),c3为选自0至2的整数,并且c4为选自0至3的整数,所述取代的C5-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23以及Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,并且*和*'各自表示与相邻原子结合的位点。
实施方式可通过提供有机发光装置来实现,所述有机发光装置包括第一电极;面向第一电极的第二电极;以及在第一电极与第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层,其中,所述有机层包括根据实施方式的杂环化合物。
附图说明
通过参照附图详细地描述示例性实施方式,特征将对于本领域技术人员来说是显而易见的,其中:
图1为说明根据实施方式的有机发光装置的示意图;
图2为说明根据实施方式的有机发光装置的示意图;
图3为说明根据实施方式的有机发光装置的示意图;且
图4为说明根据实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
以下参照附图将更充分地描述示例性实施方式;然而,它们可以以不同的形式体现而不应被解释为限于本文中提出的实施方式。相反,提供这些实施方式以便本公开将是彻底和完整的,且将向本领域技术人员充分地传达示例性实施方式。
在附图中,为了清楚说明可放大层和区域的尺寸。还要理解的是,当一个层或元件被称为在另一个层或元件“之上”时,它可直接在另一个层或元件之上,或者也可存在中间层。此外,要理解的是,当一个层或元件被称为在另一个层或元件“之下”时,它可直接在下面,并且也可存在一个或多个中间层。另外,还要理解的是,当一个层被称为在两个层“之间”时,它可为在两个层之间的唯一的层,或者也可存在一个或多个中间层。相同的附图标记通篇指的是相同的元件。
根据实施方式的杂环化合物可由式1表示:
<式1>
在式1中,环A1和环A2可各自独立地为C5-C60碳环基团,L1和L2可各自独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团。
在一个实施方式中,式1中的环A1和环A2可各自独立地选自例如苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、菲基和蒽基。
在一个实施方式中,式1中的环A1和A2可各自独立地选自例如苯基、萘基和蒽基。在一个实施方式中,式1中的环A1和A2可各自独立地选自例如苯基和萘基。在一个实施方式中,式1中的环A1和A2可各自为例如苯基。
式1中的L1和L2可各自独立地选自或包括,例如,取代或未取代的C5-C60碳环基团。
在一个实施方式中,式1中的L1和L2可各自独立地选自:
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基和并五苯基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基和并五苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、甲基苯基、联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)。
在一个实施方式中,式1中的L1和L2可各自独立地选自:
苯基、戊搭烯基、茚基和萘基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基和萘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基。
在一个实施方式中,式1中的L1和L2可各自独立地选自:
苯基和萘基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基和萘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基。
a1和a2可各自独立地选自例如0至5的整数。
在一个实施方式中,a1和a2可各自独立地选自例如0至3的整数。在一个实施方式中,a1和a2可各自独立地选自例如0至2的整数。在一个实施方式中,a1和a2可各自独立地为例如0或1。
当a1为0时,*-(L1)a1-*'可为单键,并且当a2为0时,*-(L2)a2-*'可为单键。
n可为1、2或3,条件是,当n为1时,(A11)c11不存在或不存在于化合物中(例如,c11为0)。
在一个实施方式中,A11可选自或包括,例如取代或未取代的C5-C60碳环基团、取代或未取代的C1-C60杂环基团和*-C(=O)-*'。
在一个实施方式中,A11可选自:
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基;
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、甲基苯基、联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
*-C(=O)-*',
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施方式中,c11可选自0至5的整数,例如1至5。
在一个实施方式中,c11可选自1至3的整数。在一个实施方式中,c11可为1或2。
在一个实施方式中,(A11)c11可选自,例如*-C(=O)-*'和由式3-1至3-41表示的基团:
在式3-1至3-41中,
Y1可为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基,
d2可选自0至2的整数,
d3可选自0至3的整数,
d4可选自0至4的整数,
d5可选自0至5的整数,
d6可选自0至6的整数,且
d8可选自0至8的整数。
在一个实施方式中,R1、R2、R11和R12可各自独立地选自或包括,例如,与A11结合的位点、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2)。
b1、b2、b11和b12可各自独立地选自例如0至4的整数。在一个实施方式中,b1、b2、b11和b12可各自独立地选自0至2的整数。在一个实施方式中,b1、b2、b11和b12可各自独立地为0或1。
在一个实施方式中,在式1中,
1)当n为1时,R1、R2、R11和R12中的至少一个可选自氰基、-C(=O)(Q1)和由式2-1表示的基团,并且
2)当n为2或3时,i)R1、R2、R11和R12中的至少一个可选自氰基、-C(=O)(Q1)、由式2-1表示的基团和由式2-2表示的基团,ii)*-(A11)c11-*'可被选自以下中的至少一个取代基取代:氰基、-C(=O)(Q1)、由式2-1表示的基团和由式2-2表示的基团,或者iii)数量为c11个的A11中的至少一个可为*-C(=O)-*':
在式2-1和2-2中,
X21可为N或C(R21),X22可为N或C(R22),X23可为N或C(R23),并且X21至X23中的至少一个可为N,
R3、R4和R21至R23可各自独立地选自或包括氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),并且
c3可选自0至2的整数,并且c4可选自0至3的整数。
在一个实施方式中,由式1表示的杂环化合物可由式1-1表示:
<式1-1>
在式1-1中,
R1、R2、L1、L2、a1、a2、b1和b2可与式1的那些定义的相同,并且R1和R2中的至少一个可选自氢、氰基、-C(=O)(Q1)和由式2-1表示的基团:
<式2-1>
在式2-1,
X21可为N或C(R21),X22可为N或C(R22),X23可为N或C(R23),并且X21至X23中的至少一个可为N,
在一个实施方式中,R3、R4和R21至R23可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基;
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基和三联苯基;
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基和三联苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基和三联苯基,
其中,Q1可选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施方式中,式1和1-1中的R1和R2可各自独立地选自氢、氰基和由式4-1至4-4表示的基团:
在一个实施方式中,由式1表示的杂环化合物可由式1-2表示:
<式1-2>
在式1-2中,
L1、L2、R2、a1、a2和b2可与以上所定义的相同,
L31、L32、R32、a31和a32可分别与L1、L2、R2、a1、a2和b2所定义的相同,
(i)R2和R32中的至少一个选自氰基、-C(=O)(Q1)、由式2-1表示的基团和由式2-2表示的基团,(ii)*-(A11)c11-*'可被选自氰基和-C(=O)(Q1)中的至少一个取代基取代,或者(iii)数量为c11个的A11中的至少一个可为*-C(=O)-*',
在一个实施方式中,在式2-1和2-2中,
X21可为N或C(R21),X22可为N或C(R22),X23可为N或C(R23),并且X21至X23中的至少一个可为N,
R3、R4和R21至R23可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基;
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基和三联苯基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基和三联苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基和三联苯基,
其中Q1可选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施方式中,在式1-2中,
(i)当a1和a31各自为0时,A11可为由式5-2或5-3表示的基团;
(ii)当a1和a31各自为1时,A11可为由式5-1表示的基团:
在式5-1至5-3中,
Z11和Z12可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基和萘基,
d2可选自0至2的整数,且
d4可选自0至4的整数。
在一个实施方式中,由式1表示的杂环化合物的单线态(S1)能级和三线态(T3)能级之间的差可为0.3eV或更低。
在一个实施方式中,由式1表示的杂环化合物可为化合物1至8中的一种:
由下式可见,由式1表示的杂环化合物可在化合物中具有呈现供电子特性的供电子基团(EDG)和呈现接受电子特性的吸电子基团(EWG)。通过选择适当的EDG和EWG,可调节整个化合物的单线态能级和三线态能级以呈现热活化延迟荧光(TADF):
杂环化合物的单线态能级和三线态能级可满足以下等式:
ΔEst=S1–T3≤0.3eV。
在理论上,TADF现象是能够使用75%的三线态激子作为荧光通过使发光体的单线态能级和三线态能级之间的差最小化并在室温或环境温度下活化反向系间窜越而无需重元素的方法。为了内部电荷的有效运动,一直进行研究以减小单线态能级和三线态能级之间的差,但现有的TADF化合物具有低效率和低色纯度。
根据实施方式的杂环化合物可包括含有氮原子(异质元素)的吲哚并吲哚基作为EDG,并且吲哚并吲哚基可具有整体上形成平面分子结构的共振结构。因此,所述杂环化合物可实现内部电子的平稳运动,从而呈现强的供电子效应。
在一个实施方式中,各自被氰基取代的苯基、苯甲酮和三嗪化合物中的至少一个可通过吲哚并吲哚基中的"N原子"被引入作为EWG,从而通过采用通过分子内电子转移的发射而呈现延迟荧光效应。
在一个实施方式中,在杂环化合物中,三嗪基可通过亚苯基连接到吲哚并吲哚基。因此,最高分子占有轨道(HOMO)与最低未占有分子轨道(LUMO)之间的电子重叠在亚苯基中增加,从而增加振荡强度。因此,与其中三嗪直接连接到吲哚并吲哚基的化合物相比,杂环基团具有高荧光效率和高色纯度。
在一个实施方式中,在杂环化合物中,吲哚并吲哚基可通过苯甲酮或二氰基苯基(其为EWG)连接,并且单线态(S1)能级与三线态(T3)能级之间的差可根据EWG的强度、交联位置和三维分子结构而减小。因此,可呈现TADF机制从而提供高效率和高色纯度。
本领域普通技术人员可通过参考下面提供的实施例认识到由式1表示的杂环化合物的合成方法。
有机发光装置的一对电极之间可使用或包括至少一种由式1表示的杂环化合物。例如,杂环化合物可包含在空穴传输区、电子传输区和发光层中的至少一个中。
例如,有机发光装置可包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;以及在第一电极与第二电极之间的有机层,有机层包括发光层,其中有机层可包括至少一种杂环化合物。
本文使用的表述"(有机层)包括至少一种杂环化合物"可包括其中(有机层)包括相同的由式1表示的化合物的情况以及其中(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的杂环化合物的情况。
例如,第一电极可为阳极;第二电极可为阴极;有机层可进一步包括在第一电极与发光层之间的空穴传输区以及在发光层与第二电极之间的电子传输区;空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合;而电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
在一个实施方式中,发光层可包含杂环化合物。
例如,包含在发光层中的杂环化合物可为TADF发射器,并且
发光层可发射延迟荧光。
在一个实施方式中,发光层可由杂环化合物组成。
在一个实施方式中,发光层可进一步包括主体,并且基于100重量份的发光层,杂环化合物的量可在约0.1重量份至约50重量份的范围内。
在一个实施方式中,空穴传输区可进一步包括p型掺杂剂,该p型掺杂剂的LUMO能级为-3.5eV或更低。
本文使用的术语"有机层"是指设置在有机发光装置的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。包含在"有机层"中的材料不限于有机材料。
[图1的描述]
图1为说明根据实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
以下将结合图1描述根据实施方式的有机发光装置10的结构以及制造有机发光装置10的方法。
[第一电极110]
在一个实施方式中,基板可另外设置在第一电极110之下或在第二电极190之上。基板可为玻璃基板或塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和防水性。
第一电极110可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时,用于第一电极的材料可选自具有高功函的材料以便于空穴注入。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。在一个实施方式中,当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和其任意组合。在一个实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和其任意组合。
在一个实施方式中,第一电极110可具有单层结构,或包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
[有机层150]
有机层150设置在第一电极110上。有机层150可包括发光层。
有机层150可进一步包括在第一电极110与发光层之间的空穴传输区以及在发光层与第二电极190之间的电子传输区。
[有机层150中的空穴传输区]
空穴传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或者iii)具有多个层(包括多种不同材料)的多层结构。
空穴传输区可包括选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发射辅助层和电子阻挡层(EBL)中的至少一个层。
在一个实施方式中,空穴传输区可具有单层结构或多层结构,单层结构包括单个层(包括多种不同的材料),多层结构具有空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层的结构、空穴注入层/发射辅助层的结构、空穴传输层/发射辅助层的结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中,对于每种结构来说,所构成的层以上述顺序从第一电极110起依次堆叠。
在一个实施方式中,空穴传输区可包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
<式201>
<式202>
在式201和202中,
L201至L204可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团;
L205可选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可各自独立地选自0至3的整数,
xa5可选自1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一个实施方式中,在式202中,R201和R202可以可选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接,并且R203和R204可以可选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接。
在一个或多个实施方式中,对于式201和202,
L201至L205可各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中,Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,xa5可为1、2、3或4。
在一个实施方式中,R201至R204和Q201可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地与上面所描述的相同。
在一个或多个实施方式中,在式201中,选自R201至R203中的至少一个可各自独立地选自:
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中,在式202中,i)R201和R202可通过单键连接和/或ii)R203和R204可通过单键连接。
在一个实施方式中,在式202中,选自R201至R204中的至少一个可选自:
咔唑基;以及
被选自以下中的至少一个取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个实施方式中,由式201表示的化合物可由式201A表示:
<式201A>
在一个实施方式中,由式201表示的化合物可由下面式201A(1)表示:
<式201A(1)>
在一个实施方式中,由式201表示的化合物可由下面式201A-1表示:
<式201A-1>
在一个实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A表示:
<式202A>
在一个实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A-1表示:
<式202A-1>
在式201A、201A(1)、201A-1、202A和202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与上面所描述的相同,
R211和R212与上面关于R203所描述的相同,并且
R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
在一个实施方式中,空穴传输区可包括选自化合物HT1至HT39中的至少一个化合物:
空穴传输区的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内,且空穴传输层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的空穴传输特性。
发射辅助层可通过根据由发光层发射的光的波长补偿光学共振距离来提高发光效率,并且电子阻挡层可阻挡来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可包括上面所描述的材料。
[p型掺杂剂]
除了这些材料之外,空穴传输区可进一步包括用于改善导电性能的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可为例如p型掺杂剂。
在一个实施方式中,p型掺杂剂的最低未占有分子轨道(LUMO)能级可为-3.5eV或更低。
在一个实施方式中,p型掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种。
在一个实施方式中,p型掺杂剂可包括选自以下的至少一种:
醌衍生物,比如四氰醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,例如钨氧化物或钼氧化物;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由以下式221表示的化合物:
<式221>
在式221中,
R221至R223可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223中的至少一个具有选自以下中的至少一个取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
[有机层150中的发光层]
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层。在一个实施方式中,发光层可具有选自红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中两个或更多个层彼此接触或者彼此分离。在一个实施方式中,发光层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中两种或更多种材料可在单个层中彼此混合以发射白光。
发光层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
基于100重量份的主体,发光层中掺杂剂的量可例如在约0.01重量份至约15重量份的范围内。
发光层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当发光层的厚度在该范围内时,在驱动电压无显著增加下可获得优异的发光特性。
[发光层中的主体]
在一个实施方式中,主体可包括由下式301表示的化合物。
<式301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中,
Ar301可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xb11可为1、2或3;
L301可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xb1可选自0至5的整数,
R301可选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可选自1至5的整数,并且
Q301至Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施方式中,式301中的Ar301可选自:
萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式301中的xb11为2或更大时,两个或更多个Ar301可通过单键连接。
在一个实施方式中,由式301表示的化合物可由式301-1或301-2表示:
<式301-1>
<式301-2>
在式301-1至301-2中,
A301至A304可各自独立地选自苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33与上文所描述的相同,
L302至L304可各自独立地与关于L301所描述的相同,
xb2至xb4可各自独立地与关于xb1所描述的相同,
R302至R304可各自独立地与关于R301所描述的相同。
例如,式301、301-1和301-2中的L301至L304可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33与上文所描述的相同。
在一个实施方式中,式301、301-1和301-2中的R301至R304可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33与上文所描述的相同。
在一个实施方式中,主体可包括碱土金属络合物。例如,主体可选自Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
在一个实施方式中,主体可包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至H55中的至少一种:
[包含在有机层150中的发光层中的磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可包括由下式401表示的有机金属络合物:
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<式402>
在式401和402中,
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可选自由式402表示的配位体,并且xc1可为1、2或3,其中,当xc1为2或更大时,两个或更多个L401可彼此相同或不同,
L402可为有机配位体,并且xc2可选自0至4的整数,其中,当xc2为2或更大时,两个或多个L402可彼此相同或不同,
X401至X404可各自独立地为氮或碳,
X401和X403可通过单键或双键连接,并且X402和X404可通过单键或双键连接,
A401和A402可各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X405可为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中Q411和Q412可为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可为单键、O或S,
R401和R402可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402)、其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可各自独立地选自0至10的整数,并且
在式402中,*和*'各自表示与式401中的M结合的位点。
在一个实施方式中,在式402中,A401和A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中,在式402中,i)X401可为氮,并且X402可为碳,或者ii)X401和X402可各自同时为氮。
在一个或多个实施方式中,式402中的R401和R402可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基和降莰烯基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基。
在一个实施方式中,当式401中的xc1为2或更大时,在两个或更多个L401中的两个A401可以可选地通过连接基团X407连接,或者两个或更多个L401中的两个A402可以可选地通过连接基团X408连接(参照化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基)。
在式401中,L402可为单价、二价或三价有机配位体。在一个实施方式中,L402可选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸根)、-C(=O)、异腈、-CN和含磷的化合物(例如,磷化氢或亚磷酸盐)。
在一个实施方式中,磷光掺杂剂可选自,例如,以下化合物PD1至PD25:
[发光层中的荧光掺杂剂]
荧光掺杂剂可包括由式1表示的杂环化合物。
在一个实施方式中,荧光掺杂剂可包括芳胺化合物或苯乙烯胺化合物。
荧光掺杂剂可包括由下式501表示的化合物。
<式501>
在式501中,
Ar501可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可各自独立地选自0至3的整数,
R501和R502可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,并且
xd4可选自1至6的整数。
在一个实施方式中,式501中的Ar501可选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的L501至L503可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
在一个或多个实施方式中,式501中的R501和R502可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中,Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施方式中,式501中的xd4可为2。
在一个实施方式中,荧光掺杂剂可选自化合物FD1至FD22:
在一个实施方式中,荧光掺杂剂可选自以下化合物。
[有机层150中的电子传输区]
在一个实施方式中,电子传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同材料)的单层结构或iii)具有多个层(包括多种不同材料)的多层结构。
在一个实施方式中,电子传输区可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
在一个实施方式中,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构,其中对于每种结构来说,所构成的层从发光层起依次堆叠。
电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可包括无金属化合物,该无金属化合物含有至少一个π电子耗尽的含氮环。
术语“π电子耗尽的含氮环”表示具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可为i)具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团,ii)杂多环基团,其中两个或更多个各自具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团彼此稠合,或者iii)杂多环基团,其中至少一个各自具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基团稠合。
π电子耗尽的含氮环的实例可包括咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基。
例如,电子传输区可包括由式601表示的化合物:
<式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可为1、2或3,
L601选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xe1可选自0至5的整数,
R601可选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中Q601至Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可选自1至5的整数。
在一个实施方式中,选自xe11个的Ar601和xe21个的R601中的至少一个可包括π电子耗尽的含氮环。
在一个实施方式中,在式601中,环Ar601可选自:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可通过单键连接。
在一个或多个实施方式中,式601中的Ar601可为蒽基。
在一个或多个实施方式中,由式601表示的化合物可由式601-1表示:
<式601-1>
在式601-1中,
X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),X616可为N或C(R616),并且选自X614至X616中的至少一个可为N,
L611至L613可各自独立地与关于L601所描述的相同,
xe611至xe613可各自独立地与关于xe1所描述的相同,
R611至R613可各自独立地与关于R601所描述的相同,
R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施方式中,式601和601-1中的L601和L611至L613可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基。
在一个或多个实施方式中,式601和601-1中的xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,式601和601-1中的R601和R611至R613可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中Q601和Q602与上文所描述的相同。
在一个实施方式中,电子传输区可包括选自化合物ET1至ET36中的至少一个化合物:
在一个实施方式中,电子传输区可包括选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BPhen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中的至少一个。
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可在约至约例如,约 至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,电子阻挡层在驱动电压无显著增加下可具有优异的电子阻挡特性或电子控制特性。
电子传输层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当电子传输层的厚度在上述范围内时,电子传输层在驱动电压无显著增加下可具有令人满意的电子传输特性。
除了上面描述的材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自以下中的金属离子:Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子,并且碱土金属络合物可包括选自以下中的金属离子:Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子。在一个实施方式中,与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配位体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯。
例如,含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可包括,例如,化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2。
电子传输区可包括促进来自第二电极190的电子的注入的电子注入层。电子注入层可直接接触第二电极190。
电子注入层可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或iii)具有多个层(包括多种不同材料)的多层结构。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施方式中,碱金属可为Li、Na或Cs。在一个实施方式中,碱金属可为Li或Cs。
碱土金属可选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物(例如Li2O、Cs2O或K2O)和碱金属卤化物(例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI)。在一个实施方式中,碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI。
碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物(例如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1))。在一个实施方式中,碱土金属化合物可选自BaO、SrO和CaO。
稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施方式中,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3。
在一个实施方式中,碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可包括如上文所描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物的金属离子配位的配位体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯。
电子注入层可由以下组成:如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。在一个或多个实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可均匀地或不均匀地分散于包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当电子注入层的厚度在上述范围内时,电子注入层在驱动电压无显著增加下可具有令人满意的电子注入特性。
[第二电极190]
第二电极190可设置在具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可为阴极,其为电子注入电极,并且就这点而言,用于形成第二电极190的材料可选自金属、合金、导电化合物和其组合物,这些材料具有相对低的功函。
在一个实施方式中,第二电极190可包括选自以下中的至少一种:锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO。第二电极190可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。
[图2至4的描述]
图2的有机发光装置20包括以如下所述的顺序依次堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,图3的有机发光装置30包括以如下所述的顺序依次堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220,且图4的有机发光装置40包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。
对于图2至4,第一电极110、有机层150和第二电极190可通过参照关于图1所呈现的描述来理解。
在有机发光装置20和40各自的有机层150中,在发光层中产生的光可穿过第一电极110(其为半透射电极或透射电极)和第一覆盖层210朝向外侧,并且在有机发光装置30和40各自的有机层150中,在发光层中产生的光可穿过第二电极190(其可为半透射电极或透射电极)和第二覆盖层220朝向外侧。
根据相长干涉的原理,第一覆盖层210和第二覆盖层220可提高外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自独立地为包括有机材料的有机覆盖层、包括无机材料的无机覆盖层或者包括有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自以下中的至少一种材料:碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选地被含有选自以下中的至少一种元素的取代基取代:O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I。在一个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括胺类化合物。
在一个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5的化合物。
在上文中,已经结合图1至图4描述了根据实施方式的有机发光装置。
构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层可通过使用一种或多种适当的方法在特定的区域中形成,所述方法选自真空沉积、旋转涂布、浇注、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时,例如,考虑到要形成的层中所包括的材料和要形成的层的结构,真空沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约至约的沉积速率下进行。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层通过旋转涂布形成时,考虑到要形成的层中所包括的材料和要形成的层的结构,旋转涂布可在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速度和约80℃至约200℃的热处理温度下进行。
[取代基的一般定义]
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”是指具有1至60个碳原子的直链或支链饱和脂肪族烃单价基团,并且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”是指与C1-C60烷基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”是指在C2-C60烷基的中间或末端具有至少一个碳-碳双键的烃基,并且其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”是指与C2-C60烯基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”是指在C2-C60烷基的中间或末端具有至少一个碳-碳三键的烃基,并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”是指与C2-C60炔基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”是指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”是指与C3-C10环烷基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”是指具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团,并且其实例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”是指与C1-C10杂环烷基具有相同结构的二价基团。
本文中使用的C3-C10环烯基是指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,并且其实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”是指与C3-C10环烯基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”是指在其环中具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”是指与C1-C10杂环烯基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”是指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的单价基团,并且如本文中使用C6-C60亚芳基是指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”是指具有碳环芳族体系(除了1至60个碳原子以外,具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的单价基团。如本文中使用的“C1-C60亚杂芳基”是指具有碳环芳族体系(除了1至60个碳原子以外,具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示为-OA102(其中A102为C6-C60芳基),并且C6-C60芳硫基表示为-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”是指这样的单价基团(例如,具有8至60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或更多个环,仅碳原子作为成环原子,并且整个分子结构是非芳香性的。单价非芳族稠合多环基团的具体实例为芴基。本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”是指与单价非芳族稠合多环基团具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”是指这样的单价基团(例如,具有1至60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或更多个环,除了碳原子以外,还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子,并且整个分子结构具有非芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”是指与单价非芳族稠合杂多环基团具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C60碳环基团”是指其中成环原子仅为碳原子的具有5至60个碳原子的单环或多环基团。C5-C60碳环基团可为芳族碳环基团或非芳族碳环基团。C5-C60碳环基团可为环(例如苯)、单价基团(例如苯基)或二价基团(例如亚苯基)。在一个或多个实施方式中,根据连接到C5-C60碳环基团的取代基的数量,C5-C60碳环基团可为三价基团或四价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60杂环基团”是指与C5-C60碳环基具有相同结构的基团,不同的是除了碳(碳原子的数量可在1至60的范围内)以外,使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C1-C60亚烷基、取代的C2-C60亚烯基、取代的C2-C10亚炔基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
如本文中使用的术语“Ph”是指苯基,如本文中使用的术语“Me”是指甲基,如本文中使用的术语“Et”是指乙基,如本文中使用的术语“ter-Bu”或“But”是指叔丁基,且如本文中使用的术语“OMe”是指甲氧基。
如本文中使用的术语“联苯基”是指“被苯基取代的苯基”。换言之,“联苯基”为具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如本文中使用的术语“三联苯基”是指“被联苯基取代的苯基”。换言之,“三联苯基”为具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基的苯基。
除非另有定义,否则本文中使用的*和*'各自是指在相应的式中与相邻原子结合的位点。
在下文中,将参考合成例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和根据实施方式的有机发光装置。用于描述合成例的用语“使用B代替A”指的是使用相同摩尔当量的B代替A。
为了突出一个或多个实施方式的特性,提供以下实施例和对比例,但是要理解的是,这些实施例和对比例不能被解释为限制实施方式的范围,而且对比例不能被解释为在实施方式的范围之外。而且,要理解的是,实施方式不限于实施例和对比例中所描述的具体细节。
[实施例]
合成例1:合成中间体(7)(吲哚并吲哚)
合成中间体(2)
在氩气气氛下,将19g(44.20mmol)的1-碘-2-硝基苯(S)、0.842g(4.42mmol)的碘化铜(I)以及1.55g(2.21mmol)的双(三苯基膦)二氯化钯(II)加入到圆底烧瓶(RBF)并且溶解于60mL的四氢呋喃(THF)中。将4.34g(44.2mmol)的三甲基硅基乙炔和10mL的三乙胺加入其中。然后,使所得混合物在50℃的温度下反应。3小时之后,通过使用蒸发器将溶剂从其中除去。通过硅胶色谱法将浓缩的产物由此纯化,以获得中间体(2)。
合成中间体(3)
将8.022g(36.6mmol)的中间体(2)和5.56g(40.2mmol)的K2CO3加入到20mL的甲醇和80mL的二氯甲烷(DCM),并且在环境温度下搅拌所得混合物。5小时之后,将完全反应的混合物加入到300mL的蒸馏水中,并且通过使用DCM从其中萃取有机层。通过使用MgSO4干燥萃取的有机层,并且通过使用蒸发器将溶剂从其中除去。通过硅胶色谱法将浓缩的产物由此纯化,以获得中间体(3)。
合成中间体(4)
在氩气气氛下,将7.76g(34.3mmol)的1-碘-2-硝基苯(S)、5.05g(34.3mmol)的中间体(3)、1.20g(1.72mmol)的双(三苯基膦)二氯化钯(II)以及0.65g(3.43mmol)的碘化铜(I)溶解于60mL的THF中。将10mL的三乙胺加入其中。然后,使所得混合物在50℃的温度下反应。3小时之后,通过使用蒸发器将溶剂从其中除去。通过硅胶色谱法将浓缩的产物由此纯化,以获得中间体(4)。
合成中间体(5)
在氩气气氛下,将18.31g(38.6mmol)的高锰酸钾、甲基三烷基氯化铵(催化剂量)、75mL的蒸馏水、100mL的DCM以及3.75mL的乙酸加入到RBF。然后,将10.36g(38.6mmol)的中间体(4)加入其中,并且在50℃的温度下回流。5小时之后,通过使用NaHSO3对其依次进行脱色。将完全反应的混合物加入到300mL的蒸馏水中,并且通过使用DCM从其中萃取有机层。通过使用MgSO4干燥萃取的有机层,并且通过使用蒸发器将溶剂从其中除去。通过硅胶色谱法将浓缩的产物由此纯化,以获得中间体(5)。
合成中间体(6)
将62.34g(329mmol)的氯化锡溶解于120mL的乙酸和40mL的1N HCl中,并且将所得的溶液加入到其中1.237g(4.121mmol)的中间体(5)溶解于60mL的乙酸中的溶液中,并且将所得混合物在80℃的温度下回流5小时。将完全反应的混合物冷却至环境温度并且通过使用过饱和NaOH溶液将其中和到中性相(neutral phase)。将中和的混合物加入到300mL的蒸馏水中,并且通过使用乙酸乙酯(EA)从其中萃取有机层。通过使用蒸发器将溶剂从萃取的有机层中除去,并且通过硅胶色谱法将浓缩的产物由此纯化,以获得中间体(6)。
合成中间体(7)
在氩气气氛下,将5.31g(25.7mmol)的中间体(6)、1.67g(26.2mmol)的碘化铜以及5.46g(25.7mmol)的磷酸三钾加入到RBF。然后,将5.25g(25.7mmol)的碘苯和2.94g(25.7mmol)的反式-1,2-环己二胺溶解于20mL的1,4-二噁烷中,并且在180℃的温度下回流2天。将完全反应的混合物冷却至环境温度,并将过量的CHCl3加入其中。通过使用干燥器加热所得混合物并对其进行膜过滤。通过使用蒸发器将溶剂从滤液中除去,并通过使用丙酮再次过滤。在通过使用蒸发器将溶剂从滤液中除去之后,通过硅胶色谱法将浓缩的产物由此纯化,以获得中间体(7)。
合成例2:合成化合物3(IDIDBE)
将0.243g(0.92mmol)的中间体(7)和0.205g(1.83mmol)的叔丁醇钾加入到RBF,溶解于20mL的蒸馏的DMF中,并搅拌30分钟。将0.1g(0.46mmol)的双(4-氟苯基)-甲酮溶解于10mL的蒸馏的DMF中。将所得溶液逐滴加入到RBF,并且在110℃的温度下进行反应持续1天。通过使用MeOH来清洗完全反应的混合物并通过使用EA使其再结晶以获得化合物3。
合成例3:合成化合物5(TriaPhIDID)
将0.7g(2.48mmol)的中间体(7)和0.198g(2.97mmol)的氢化钠加入到RBF,溶解于20mL的蒸馏的DMF中,并搅拌30分钟。将0.97g(2.48mmol)的2-(4-氟苯基)-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪溶解于10mL的蒸馏的DMF中。将所得溶液逐滴加入到RBF,并且在55℃的温度下进行反应持续1天。通过使用MeOH来清洗完全反应的产物并通过使用EA使其再结晶以获得化合物5。
实施例1
作为阳极,将康宁15Ω/cm2 ITO玻璃基板切成25mm x 25mm x 0.7mm的大小,用异丙醇和纯净水分别超声处理5分钟,然后通过紫外线照射30分钟和暴露于臭氧来进行清洁。然后将所得的ITO玻璃基板提供给真空沉积设备。
将4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(NPB)(其为空穴传输化合物)真空沉积在ITO玻璃基板上以形成具有40nm厚度的空穴传输层。将mCP和化合物2(10wt%)共沉积在空穴传输层上以形成具有20nm厚度的发光层。
然后,将TPBi沉积在发光层上以形成具有40nm厚度的电子传输层。接着,将LiF(其为碱金属卤化物)沉积在电子传输层上以形成具有1nm厚度的电子注入层,并将Al真空沉积在电子注入层上以形成具有100nm厚度的阴极,从而形成LiF/Al电极。以这种方式制造有机发光装置。
实施例2和对比例1
以与实施例1中相同的方式制造有机发光装置,不同的是在形成发光层中使用表1中所示的材料代替mCP和化合物2。
测量根据实施例1和2以及对比例1制造的有机发光装置的驱动电压、效率和色纯度。其结果示于表1中。电流-电压表(Keithley SMU 236)提供功率并使用亮度计PR650来进行测量。
[表1]
<化合物A>
参照表1,可见,与对比例的有机发光装置的效率和色纯度相比,实施例1和2的有机发光装置具有优异的效率和色纯度。
另外,在对比例1中使用的化合物A的情况下,可见光致发光效率(PLQY)为1.6%,并且不发射延迟荧光。
根据实施方式的包括杂环化合物的有机发光装置可具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命特性。
示例性实施方式已经在文中公开,尽管使用特定的术语,但是它们被使用并仅以一般和描述性意义被解释而并非限制的目的。在一些实例中,除非另外特别说明,否则从本申请递交时,关于特定实施方式描述的特征、特性和/或元件可单独使用或者与关于其它实施方式描述的特征、特性和/或元件结合使用,这些对本领域普通技术人员来说会是显而易见的。因此,本领域技术人员要理解的是,在不背离由以上权利要求所阐述的本发明的精神和范围的情况下,可在形式和细节上作出各种变化。
Claims (20)
1.一种由式1表示的杂环化合物:
<式1>
其中,在式1中,
环A1和环A2各自独立地为C5-C60碳环基团,L1和L2各自独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a1和a2各自独立地为选自0至5的整数,其中,当a1为0时,*-(L1)a1-*'为单键,并且当a2为0时,*-(L2)a2-*'为单键,
n为1、2或3,
c11为选自0至5的整数,条件是当n为1时,c11为0,
A11选自取代或未取代的C5-C60碳环基团、取代或未取代的C1-C60杂环基团和*-C(=O)-*',
R1、R2、R11和R12各自独立地选自与A11结合的位点、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b1、b2、b11和b12各自独立地选自1至4的整数,
1)当n为1时,R1、R2、R11和R12中的至少一个选自氢、氰基、-C(=O)(Q1)和由式2-1表示的基团,并且
2)当n为2或3时,i)R1、R2、R11和R12中的至少一个选自氰基、-C(=O)(Q1)、由式2-1表示的基团和由式2-2表示的基团,ii)*-(A11)c11-*'被选自以下中的至少一个取代基取代:氰基、-C(=O)(Q1)、由式2-1表示的基团和由式2-2表示的基团,或iii)数量为c11个的A11中的至少一个为*-C(=O)-*':
其中,在式2-1和2-2中,
X21为N或C(R21),X22为N或C(R22),X23为N或C(R23),并且X21至X23中的至少一个为N,
R3、R4和R21至R23各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
c3为选自0至2的整数,并且c4为选自0至3的整数,
所述取代的C5-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23以及Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,并且
*和*'各自表示与相邻原子结合的位点。
2.如权利要求1所述的杂环化合物,其中环A1和环A2各自独立地选自苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、菲基和蒽基。
3.如权利要求1所述的杂环化合物,其中环A1和环A2各自独立地选自苯基、萘基和蒽基。
4.如权利要求1所述的杂环化合物,其中L1和L2各自独立地选自:
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基和并五苯基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基和并五苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、甲基苯基、联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),其中Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
5.如权利要求1所述的杂环化合物,其中L1和L2各自独立地选自:
苯基、戊搭烯基、茚基和萘基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基和萘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基。
6.如权利要求1所述的杂环化合物,其中a1和a2各自独立地为选自0至2的整数。
7.如权利要求1所述的杂环化合物,其中,
A11选自:
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基;
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、甲基苯基、联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
*-C(=O)-*',
其中Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基;并且
*和*'各自表示与相邻原子结合的位点。
8.如权利要求1所述的杂环化合物,其中
(A11)c11选自*-C(=O)-*'和由式3-1至3-41表示的基团:
其中,在式3-1至3-41中,
Y1为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基,
d2为选自0至2的整数,
d3为选自0至3的整数,
d4为选自0至4的整数,
d5为选自0至5的整数,
d6为选自0至6的整数,
d8为选自0至8的整数,且
*和*'各自表示与相邻原子结合的位点。
9.如权利要求1所述的杂环化合物,其中所述由式1表示的杂环化合物由式1-1表示:
<式1-1>
其中,在式1-1中,
R1、R2、L1、L2、a1、a2、b1和b2分别与式1的R1、R2、L1、L2、a1、a2、b1和b2所定义的相同,且
R1和R2中的至少一个选自氢、氰基、-C(=O)(Q1)和由式2-1表示的基团:
<式2-1>
其中,在式2-1中,
X21为N或C(R21),X22为N或C(R22),X23为N或C(R23),并且X21至X23中的至少一个为N,并且
R3、R4和R21至R23各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基;
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基和三联苯基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基和三联苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基和三联苯基,
其中,Q1选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
10.如权利要求9所述的杂环化合物,其中式1-1中的R1和R2各自独立地选自氢、氰基和由式4-1至4-4表示的基团:
11.如权利要求1所述的杂环化合物,其中所述由式1表示的杂环化合物由式1-2表示:
<式1-2>
其中,在式1-2中,
L1、L2、R2、a1、a2和b2分别与式1的L1、L2、R2、a1、a2和b2所定义的相同,
L31、L32、R32、a31、a32和b32分别与式1的L1、L2、R2、a1、a2和b2所定义的相同,
(i)R2和R32中的至少一个选自氰基、-C(=O)(Q1)、由式2-1表示的基团和由式2-2表示的基团,(ii)*-(A11)c11-*'被选自氰基和-C(=O)(Q1)中的至少一个取代基取代,或者(iii)数量为c11个的A11中的至少一个为*-C(=O)-*':
其中,在式2-1和2-2中,
X21为N或C(R21),X22为N或C(R22),X23为N或C(R23),并且X21至X23中的至少一个为N,并且
R3、R4和R21至R23各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基;
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基和三联苯基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基和三联苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基和三联苯基,
其中Q1选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
12.如权利要求11所述的杂环化合物,其中
(i)当a1和a31各自为0时,A11为由式5-2或5-3表示的基团;并且
(ii)当a1和a31各自为1时,A11为由式5-1表示的基团:
其中,在式5-1至5-3中,
Z11和Z12各自独立地选自:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基和萘基,
d2为0至2的整数,
d4为0至4的整数,并且
*和*'各自表示与相邻原子结合的位点。
13.如权利要求1所述的杂环化合物,其中所述杂环化合物的单线态能级和三线态能级之间的差为0.3eV或更低。
14.如权利要求1所述的杂环化合物,其中所述杂环化合物为化合物1至8中的一种:
15.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层,
其中所述有机层包括如权利要求1至14中任一项所述的杂环化合物。
16.如权利要求15所述的有机发光装置,其中:
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述有机层进一步包括在所述第一电极与所述发光层之间的空穴传输区以及在所述发光层与所述第二电极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合;并且
所述电子传输区包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
17.如权利要求16所述的有机发光装置,其中所述发光层包括所述杂环化合物。
18.如权利要求17所述的有机发光装置,其中:
包含在所述发光层中的所述杂环化合物为热活化延迟荧光发射器,并且
所述发光层发射延迟荧光。
19.如权利要求17所述的有机发光装置,其中:
所述发光层由所述杂环化合物组成,或
所述发光层进一步包括主体,基于100重量份的所述发光层,所述杂环化合物以1重量份至50重量份的量包含在所述发光层中。
20.如权利要求16所述的有机发光装置,其中所述空穴传输区包括p型掺杂剂,所述p型掺杂剂的最低未占有分子轨道能级为-3.5eV或更低。
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