CN107732020A - 用于有机光电装置的组合物以及有机光电装置和显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了用于有机光电装置的组合物以及有机光电装置和显示装置。用于有机光电装置的组合物包括由化学式1和化学式2的组合表示的第一主体化合物中至少一种和由化学式3表示的第二主体化合物中至少一种。化学式1至3的细节与详细说明书中所描述的相同。

Description

用于有机光电装置的组合物以及有机光电装置和显示装置
技术领域
公开了一种用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是将电能转换成光能的器件，反之亦然。
有机光电装置可以根据其驱动原理分类如下。一种是光电器件，其中由光能产生激发子，分离成电子和空穴，并转移到不同的电极而产生电能，而另一种是发光器件，其中电压或电流提供给电极而由电能产生光能。
有机光电装置的实例可以是有机光电装置，有机发光二极管，有机太阳能电池和有机光导体鼓。
其中，有机发光二极管(OLED)由于对平板显示器的需求的增加而最近引起关注。有机发光二极管是通过向有机发光材料施加电流而将电能转换为光的器件，并具有有机层设置于阳极和阴极之间的结构。本文中，有机层可以包括发光层和可选的辅助层，而辅助层可以是，例如，选自空穴注入层，空穴传输层，电子阻挡层，电子传输层，电子注入层和空穴阻挡层中的至少一个层。
有机发光二极管的性能可以受到有机层的特性的影响，并且其中主要受有机层的有机材料特性的影响。
具体而言，需要开发能够提高空穴和电子迁移率并同时提高电化学稳定性的有机材料，才能使得有机发光二极管可以应用于大尺寸平板显示器。
发明内容
一个实施方式提供了能够实现高效率和长寿命的有机光电装置的用于有机光电装置的组合物。
另一个实施方式提供了包括组合物的有机光电装置。
还有的另一个实施方式提供了一种包括有机光电装置的显示装置。
根据一个实施方式，用于有机光电装置的组合物包括由化学式1和化学式2的组合表示的第一主体化合物的至少一种，和
以化学式3表示的第二主体化合物的至少一种。
其中，在化学式1至3中，
化学式1的两个相邻的*结合至化学式2的两个相邻的*，并且没有结合至化学式2的*的化学式1的剩余的*是CRa，
Ra和R1至R6独立地是氢，氘，取代的或未取代的C1至C10烷基基团，取代的或未取代的C6至C20芳基基团，或它们的组合，
取代基A是取代的或未取代的咔唑基基团，
X是O或S，
Z1至Z4独立地为N或C-La-Rb，
Z1至Z4中的至少两个是N，
Rb和Y独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团，取代的或未取代的C2至C30杂环基团，取代的或未取代的C6至C20芳胺基团，或它们的组合，
La，L1和L2独立地是单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团，和
“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C20芳胺基团、C6至C12芳基基团或C2至C20杂芳基基团替换。
根据另一实施方式，有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极以及设置于阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包括用于有机光电装置的组合物。
根据还有的另一实施方式，提供了包括有机光电装置的显示装置。
本发明可以实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1和图2是示出了根据实施方式的有机发光二极管的截面视图。
<符号说明>
100，200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
具体实施方式
下文中，对本公开的实施方式进行了详细说明。然而，这些实施方式是示例性的，本公开并不限于此，而本公开由权利要求的范围限定。
正如本文所用，当没有另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代的或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基基团，C1至C30烷基基团，C1至C10烷基甲硅烷基基团，C6至C30芳基甲硅烷基基团，C3至C30环烷基基团，C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团，C2至C30杂芳基基团，C1至C20烷氧基基团，C1至C10三氟烷基基团，氰基基团，或它们的组合替换。
例如，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团，C6至C30芳基甲硅烷基基团，C6至C30芳胺基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团或C2至C30杂芳基基团替换。此外，在具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基基团、C6至C30芳胺基团、C6至C30芳基基团或C2至C30杂芳基基团替换。作为最具体的实例，“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C20芳胺基团、C6至C12芳基基团或C2至C20杂芳基基团替换。
正如本文所用，当没有另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包括一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子而其余是碳的情况。
正如本文所用，当没有另外提供定义时，“烷基基团”是指脂族烃基。烷基基团可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
烷基基团可以是C1至C30烷基基团。更具体而言，烷基基团可以是C1至C20烷基基团或C1至C10烷基基团。例如，C1至C4烷基基团可以在烷基链中具有一至四个碳原子，并且可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
烷基基团的具体实例可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
正如本文所用，“芳基基团”是指包括至少一个烃芳族部分的基团，和
烃芳族部分的所有元素都具有形成共轭的p-轨道，例如，苯基基团，萘基基团等，
两个或多个烃芳族部分可以通过σ键(sigma bond)连接，并可以是，例如，联苯基基团，三联苯基基团，四联苯基基团等，和
两个或多个烃芳族部分直接或间接稠合而提供非芳族稠合环。例如，它可以是芴基基团。
芳基基团可以包括单环，多环或稠合环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
正如本文所用，“杂芳基基团”可以是指包括一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子而其余是碳的芳基基团。两个或多个杂芳基基团通过σ键直接连接，或当杂芳基基团包括两个或多个环时，两个或多个环可以稠合。当杂芳基基团是稠环时，每个环可以包括一至三个杂原子。
杂芳基基团的具体实例可以是吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团等。
更具体而言，取代的或未取代的C6至C30芳基基团和/或者取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团可以是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的未取代的菲基基团、取代的或未取代的稠四苯基基团(naphthacenyl group)、取代的或未取代的芘基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的对三联苯基基团、取代的或未取代的间三联苯基基团、取代的或未取代的基基团(chrysenyl group)、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的苝基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的茚基基团、取代的或未取代的呋喃基基团、取代的或未取代的噻吩基基团、取代的或未取代的吡咯基基团、取代的或未取代的吡唑基基团、取代的或未取代的咪唑基基团、取代的或未取代的三唑基基团、取代的或未取代的噁唑基基团、取代的或未取代的噻唑基基团、取代的或未取代的噁二唑基基团、取代的或未取代的噻二唑基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的苯并呋喃基基团、取代的或未取代的苯并噻吩基基团、取代的或未取代的苯并咪唑基基团、取代的或未取代的吲哚基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的喹喔啉基基团、取代的或未取代的萘啶基基团、取代的或未取代的苯并噁嗪基基团、取代的或未取代的苯并噻嗪基基团、取代的或未取代的吖啶基基团、取代的或未取代的吩嗪基基团、取代的或未取代的吩噻嗪基基团、取代的或未取代的吩噁嗪基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、或者取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时给出电子而形成空穴的能力并且在阳极中形成的空穴根据最高占据分子轨道(HOMO)能级由于导电特性可以很容易地注入发光层中并在发光层中传输。
此外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，并且在阴极中形成的电子根据最低未占用分子轨道(LUMO)能级由于导电特性可以容易地注入发光层并在发光层中传输。
下文中，对根据一个实施方式的用于有机光电装置的组合物进行了描述说明。
根据一个实施方式的有机光电装置的组合物包括至少两类型的主体和掺杂剂，并且主体包括具有相对较强的空穴特性的第一主体化合物和具有相对较强电子特性的第二主体化合物。
第一主体化合物是具有较强的电子传输特性并由化学式1和化学式2的组合表示的化合物。
其中，在化学式1和2中，
化学式1的两个相邻的*结合至化学式2的两个相邻的*，并且没有结合至化学式2的*的化学式1的剩余的*是CRa，
Ra和R1至R4独立地是氢，氘，取代的或未取代的C1至C10烷基基团，取代的或未取代的C6至C20芳基基团，或它们的组合，
取代基A是取代的或未取代的咔唑基基团，
Y是取代的或未取代的C6至C30芳基基团，取代的或未取代的C2至C30杂环基团，取代的或未取代的C6至C20芳胺基团，或它们的组合，
L1和L2独立地是单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团，和
“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C20芳胺基团、C6至C12芳基基团或C2至C20杂芳基基团替换。
在本公开的实施例中，“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C20芳胺基团、C6至C12芳基基团或C2至C20杂芳基基团替换。具体而言，至少一个氢可以被C1至C4烷基基团、C6至C12芳胺基团、苯基基团、联苯基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团，或二苯并噻吩基基团替换。
第一主体化合物包括与吲哚咔唑结构中的N连接的咔唑基基团，并且由于分子中作为共轭结构的咔唑基基团与HOMO和HOMO-1能级相关，而因此强化了构成吲哚并咔唑的原子的电荷迁移，并由此强化空穴传输特性并提高稳定性，可以改进发光效率和寿命特性。
此外，第一主体化合物可以被芳基基团、另一咔唑基基团等连同作为吲哚咔唑结构中的取代基的咔唑基基团一起被取代，而由此进一步增强空穴传输特性并增补与快速电子传输特性的主体，并由此提供与低驱动电压和高效率的器件。
在一个示例性实施方式中，化学式1可以，例如，根据取代基A即咔唑基基团的连接点而由化学式1-I或化学式1-II表示。
在化学式1-I和化学式1-II中，“*”、R1至R4和L1与以上相同，
R7至R12与R1至R4的定义相同，和
Ar是取代的或未取代的C6至C30芳基基团。
在一个示例性实施方式中，Ar可以是取代的或未取代的苯基基团，取代的或未取代的萘基基团，取代的或未取代的联苯基基团，取代的或未取代的三联苯基基团，或者取代的或未取代的三亚苯基基团。此外，Ar可以是取代的或未取代的苯基基团，取代的或未取代的联苯基基团，或者取代的或未取代的萘基基团。
在一个示例性实施方式中，R1至R4和R7至R12可以独立地是氢，氘，取代的或未取代的C1至C4烷基基团，取代的或未取代的C6至C12芳基基团，特别是氢，氘，或者取代的或未取代的C6至C12芳基基团，而更具体而言是氢，苯基基团或联苯基基团。在最具体的示例性实施方式中，它们可能都是氢。
另一方面，化学式1-II可以更具体地由化学式1-IIa、化学式1-IIb、化学式1-IIc和化学式1-IId中的一种表示。
在化学式1-IIa、化学式1-IIb、化学式1-IIc和化学式1-IId中，
“*”、L1、Ar、R1、R2、R11和R12与以上相同。
在具体示例性实施方式中，化学式1-II可以由化学式1-IIc表示。
在一个示例性实施方式中，第一主体化合物可以例如根据化学式1和2的稠合点而由化学式A、化学式B、化学式C、化学式D、化学式E或化学式F表示。
在化学式A至化学式F中，取代基A、Y、L1和L2，以及R1至R4与以上相同，Ra1至Ra4与Ra的定义相同。
在一个示例性实施方式中，Ra1至Ra4可以独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C4烷基基团，取代的或未取代的苯基基团，取代的或未取代的联苯基基团，取代的或未取代的萘基基团，或它们的组合。在具体示例性实施方式中，Ra1至Ra4可以独立地是氢、氘、取代的或未取代的苯基基团，或它们的组合，并且所有Ra1至Ra4都可以是氢。
在一个示例性实施方式中，L1和L2可以独立地为单键，或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基基团，并且具体而言，L1可以是单键、取代的或未取代的亚苯基基团、取代的或未取代的亚联苯基基团，或者取代的或未取代的亚三联苯基基团，而L2可以是单键或者取代的或未取代的亚苯基基团，并且L1和L2可以，例如，选自组I的连接基团。
[组I]
在组I中，*是与相邻原子的连接点。
在一个示例性实施方式中，Ar可以是取代的或未取代的C6至C20芳基基团，并且具体而言是取代的或未取代的苯基基团，取代的或未取代的联苯基基团，取代的或未取代的三联苯基基团，取代的或未取代的萘基基团，取代的或未取代的芴基基团，或者取代的或未取代的菲基基团，并且可以，例如，选自组II的取代基。
[组II]
在组II中，*是与相邻原子的连接点。
在一个示例性实施方式中，Y可以是取代的或未取代的C6至C20芳基基团，取代的或未取代的C6至C20芳胺基团，或者取代的或未取代的C2至C20杂环基团，并且具体而言是取代的或未取代的苯基基团，取代的或未取代的联苯基基团，取代的或未取代的三联苯基基团，取代的或未取代的萘基基团，取代的或未取代的芴基基团，取代的或未取代的菲基基团，取代的或未取代的二苯胺基团，取代的或未取代的咔唑基基团，取代的或未取代的二苯并呋喃基基团，或者取代的或未取代的二苯并噻吩基基团，并可以，例如，选自组III的取代基。
[组Ⅲ]
在组Ⅲ中，*是与相邻原子的连接点。
在最示例性的实施方式中，Ar可以是取代的或未取代的苯基基团，取代的或未取代的对联苯基基团，间联苯基基团，取代的或未取代的三联苯基基团，取代的或未取代的萘基基团，或者取代的或未取代的菲基基团，而Y可以是取代的或未取代的苯基基团，取代的或未取代的联苯基基团，取代的或未取代的三联苯基基团，取代的或未取代的萘基基团，取代的或未取代的蒽基基团，取代的或未取代的菲基基团，取代的或未取代的三亚苯基基团，取代的或未取代的芴基基团，取代的或未取代的二苯胺基团，取代的或未取代的咔唑基基团，取代的或未取代的二苯并呋喃基基团，或者取代的或未取代的二苯并噻吩基基团。
在具体的示例性实施方式中，第一主体化合物可以，例如，由化学式B、化学式C、化学式E和化学式F中的一种表示。
在一个更具体的示例性实施方式中，第一个主体化合物可以由化学式B1至化学式B4，化学式C1至化学式C4，化学式E1至化学式E4，化学式F1至化学式F4中的一种表示。
在化学式B1至化学式B4，化学式C1至化学式C4，化学式E1至化学式E4，化学式F1至化学式F4中，R1至R12、L1、L2、Ar和Y与以上相同。
在最具体的示例性实施方式中，第一主体化合物可以由化学式B1、化学式B3、化学式C1、化学式C3、化学式E1、化学式E3、化学式F1和化学式F3中的一种表示，并且可以，例如，由化学式B1、化学式B3、化学式C1、化学式C3和化学式E3中的一种表示。
作为最具体的实例，L1可以选自单键，亚苯基基团，亚联苯基基团或亚三联苯基基团，并且可以，例如，选自组I，而Ar可以是苯基基团，联苯基基团，三联苯基基团或萘基基团。
此外，L2可以是单键或亚苯基基团，而Y可以是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的二苯胺基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团，并且可以，例如，是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、或者取代的或未取代的芴基基团。
另一方面，R1至R12可以全部都是氢。
“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C12芳基基团或C2至C12杂芳基基团替换。
第一主体化合物可以是，例如，组1的化合物，但不限于此。
[组1]
第二主体化合物是具有相对较强的电子传输特性并由化学式3表示的化合物。
[化学式3]
在化学式3中，
R5和R6独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团，或它们的组合，
X是O或S，
Z1至Z4独立地是N或C-La-Rb，
Z1至Z4中的至少两个是N，
Rb是取代的或未取代的C6至C30芳基基团，取代的或未取代的C2至C30杂环基团，取代的或未取代的C6至C20芳胺基团，或它们的组合，
La是单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团，并且
“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团，C6至C20芳胺基团，C6至C12芳基基团或C2至C20杂芳基基团替换。在一个示例性实施方式中，“取代的”是指至少一个氢被C6至C12芳基基团替换。
第二主体化合物包括具有电子特性并包括含氮六角环的取代基，而由此成为在施加电场时能够在器件的发光层中接受电子的结构，并因此与第一主体化合物形成激发复合体(exciplex)而降低驱动电压并提高有机光电装置的效率。
在一个示例性实施方式中，具有电子特性并包括含氮六角环的取代基可以是，例如，苯并呋喃嘧啶或苯并噻吩嘧啶，并且可以具体地由化学式3-I或化学式3-II表示。
在化学式3-I和3-II中，X、R5和R6的定义与以上相同，
La1至La4与La相同，Rb1至Rb4与Rb相同。
在一个示例性实施方式中，La和La1至La4可以独立地是单键，或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团，并具体而言是单键，取代的或未取代的亚苯基基团，取代的或未取代的亚联苯基基团，取代的或未取代的亚三联苯基基团，取代的或未取代的亚四联苯基基团，并可以，例如，选自单键，以及组I的连接基团。
在一个示例性实施方式中，Rb和Rb1至Rb4可以独立地是取代的或未取代的C6至C20芳基基团、或者取代的或未取代的C2至C20杂环基团、特别是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代的或未取代的哒嗪基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、或者取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团，而更具体而言是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、或者取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团。例如，它们可以选自组IV的取代基。
[组IV]
在一个示例性实施方式中，R5和R6可以独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C4烷基基团、或者取代的或未取代的C6至C12芳基基团、特别是氢、氘或者取代的或未取代的C6至C12芳基基团，更具体而言是氢、苯基基团或联苯基基团。在最具体的示例性实施方式中，它们可以全部是氢。
在具体的示例性实施方式中，La1至La4可以独立地是单键、取代的或未取代的亚苯基基团、取代的或未取代的亚联苯基基团、或者取代的或未取代的亚三联苯基基团、取代的或未取代的亚四联苯基基团、而Rb1至Rb4可以独立地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代的或未取代的哒嗪基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、或者取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团。
在最具体的示例性实施方式中，第二主体化合物可以由化学式3-I表示，La1和La3可以独立地是单键，取代的或未取代的亚苯基基团，或者取代的或未取代的亚联苯基基团，Rb1可以是取代的或未取代的苯基基团，或者取代的或未取代的联苯基基团，而Rb3可以是取代的或未取代的吡啶基基团，取代的或未取代的嘧啶基基团，或者取代的或未取代的三嗪基基团，其中“取代的”是指至少一个氢被C6至C12芳基基团替换。
第二主体化合物可以是，例如，组2的化合物，但不限于此。
[组2]
第一主体化合物和第二主体化合物可以进行各种组合而制备各种组合物。
例如，根据一个示例性实施方式的组合物可以包括作为第一主体的由化学式B、化学式C或化学式E表示的化合物和作为第二主体的由化学式3-I表示的化合物。
在一个具体示例性实施方式中，化学式B、化学式C和化学式E的Y可以是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、或者取代的或未取代的咔唑基基团，L1和L2可以独立地是单键、取代的或未取代的亚苯基基团、或者取代的或未取代的亚联苯基基团，Ra1至Ra4和R1至R4可以独立地是氢或者取代的或未取代的苯基基团；化学式3-I的La1和La3可以独立地是单键、取代的或未取代的亚苯基基团、取代的或未取代的亚联苯基基团、取代的或未取代的亚三联苯基基团、或者取代的或未取代的亚四联苯基基团，Rb1和Rb3可以独立地为取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代的或未取代的哒嗪基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、或者取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团，R5和R6可以独立地是氢、取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、或者取代的或未取代的萘基基团。例如，Rb1和Rb3可以独立地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、或者取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团，R5和R6均可以都是氢。
在最具体的示例性实施方式中，第一主体化合物可以由化学式B1，化学式B3，化学式C1，化学式C3和化学式E3中的一种表示，而化学式B1、化学式B3、化学式C1、化学式C3和化学式E3的L1可以是单键，取代的或未取代的亚苯基基团，或者取代的或未取代的亚联苯基基团，R1至R4和R7至R12可以是氢，而Ar和Y可以独立地是C6至C12芳基基团。
如上，第一主体化合物是具有相对较强的空穴传输特性的化合物，而第二主体化合物是具有相对较强的电子传输特性的化合物，因此当它们一起使用时，与单种化合物相比，由于电子和空穴迁移率增加而提高了发光效率。
当使用具有偏置电子或空穴特性的材料形成发光层时，由于发光层和电子传输层或空穴传输层之间的界面上的载流子复合，会在包括发光层的器件中相对更多地产生激发子。因此，发光层中的分子激发子会与输送层的界面上的电荷相互作用，而由此导致效率急剧下降的滚降，并且还使发光寿命特性急剧变差。为了解决这些问题，第一和第二主体同时包含于发光层中，而使发光区不会偏置至电子传输层或空穴传输层中的任一个，并且可以提供能够调节发光层中的载流子平衡的器件，而由此可以改进滚降，并可以显著地提高寿命特性。
第一主体化合物和第二主体化合物可以，例如，以约1:10至约10:1的重量比包括在内。具体而言，它们可以以约2:8至约8:2，约3:7至约7:3，约4:6至约6:4或约5:5的重量比包括在内，并且可以是以，例如，约3:7至约7:3的重量比。作为最具体的实例，第一主体化合物和第二主体化合物的混合比可以为约4:6，约5:5，约6:4或约7:3。
在这个范围内，可以有效地实现双极特性而同时提高效率和寿命。
组合物除了第一主体化合物和第二主体化合物之外还可以包括至少一种化合物。
组合物可以进一步包括掺杂剂。掺杂剂可以是红色，绿色或蓝色掺杂剂，例如，磷光掺杂剂。
掺杂剂与第一主体化合物和第二主体化合物少量混合而导致发光，并且通常可以是诸如通过多次激发到三线态或更高而发光的金属络合物的材料。掺杂剂可以是，例如，无机的，有机的或有机/无机化合物，并可以使用其一种或多种。
磷光掺杂剂的实例可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是，例如，由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M是金属，而L和X相同或不同，并是与M形成配合物的配体。
M可以是，例如，Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，而L和X可以是，例如，双齿(bidendate)配体。
组合物可以使用干膜形成法或溶液法形成。
在下文中，描述了根据另一实施方式的有机光电装置。
根据另一实施方式的有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极以及设置于阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包括用于有机光电装置的组合物。
本文中，作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管参考附图进行了描述。
图1和图2是根据实施方式的有机发光二极管的截面视图。
参考图1，根据实施方式的有机发光二极管100包括阳极120和阴极110以及设置于阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有大功函的导体制成而辅助空穴注入，并可以，例如，由金属，金属氧化物和/或导电聚合物制成。阳极120可以是，例如，诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等金属或其合金；诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等的金属氧化物；诸如ZnO和Al或SnO2和Sb的金属和氧化物的组合；诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩)(PEDT)、聚吡咯和聚苯胺等的导电性聚合物，但不限于此。
阴极110可以由具有小功函的导体制成而辅助电子注入，并可以，例如，由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阴极110可以是，例如，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等金属或其合金；诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca等的多层结构材料，但不限于此。
有机层105包括包含组合物的发光层130。
发光层130可以包括，例如，组合物。
参考图2，有机发光二极管200进一步包括除了发光层130之外的空穴辅助层140。空穴辅助层140可以进一步提高空穴注入和/或空穴迁移率并阻挡阳极120和发光层130之间的电子。空穴辅助层140可以是，例如，空穴传输层，空穴注入层和/或电子阻挡层，并可以包括至少一个层。
在一个实施方式中，在图1或图2中，有机发光二极管可以进一步包括作为有机层105的电子传输层、电子注入层或空穴注入层。
有机发光二极管100和200可以通过在基板上形成阳极或阴极，使用诸如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子体镀和离子镀的干膜形成方法形成有机层，并在其上形成阴极或阳极而制成。
有机发光二极管可以应用于有机发光显示装置。
下文中，参照实施例更详细地说明实施方式。然而，这些实施例在任何意义上都不应该解释为限制本发明的范围。
(用于有机光电装置的组合物的制备)
在下文中，实施例和合成实施例中使用的原料和反应物，只要没有特别说明，都购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.或TCI Inc.，并可以很容易地作为公知材料进行合成。
在以下的合成实施例中，当使用“B”代替“A”时，“A”和“B”的量基于摩尔当量是相同的。
作为本公开的有机光电装置用化合物的具体实施例，化学式1的化合物通过以下反应图解方案进行合成。
第一主体(HT主体)化合物的合成
合成实施例1：化合物B-4的合成
[反应图解方案1]
在氮气环境下，向甲苯中加入吲哚并咔唑的中间体，碘苯(1.1当量)，双二亚苄基丙酮钯(0)(0.03当量)，三叔丁基膦(1当量)和叔丁醇钠(2当量)，并将混合物加热回流3小时。当反应完成时，将反应溶液在高温下一次过滤，用盐水萃取两次，并将从其中萃取的有机层干燥并浓缩。将浓缩的溶液逐滴加入到甲醇中而获得固体，并将过滤固体后得到的残余物通过柱色谱法分离纯化而获得苯基-吲哚咔唑中间体(64％)。
[反应图解方案2]
在氮气环境下，向甲苯中加入苯基-吲哚咔唑的中间体，1-溴-4-碘苯(1.1当量)，双二亚苄基丙酮钯(0)(0.03当量)，三叔丁基膦(1当量)和叔丁醇钠(2当量)，将混合物加热回流3小时。当反应完成时，将反应溶液在高温下一次过滤，并用盐水萃取两次，将获得的有机层干燥并浓缩。将浓缩的溶液逐滴加入到甲醇中而获得固体，将通过过滤固体获得的残余物通过柱色谱分离和纯化而获得苯基-4-溴苯基-吲哚并咔唑的中间体(85％)。
反应图解方案3]
在氮气环境下，向四氢呋喃/蒸馏水(2:1溶液)的混合溶液中加入苯基-4-溴苯基-吲哚并咔唑的中间体，9-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)-9H-咔唑(1.1当量)，四(三苯基膦)(0)钯(0.03当量)和碳酸钾(2当量)，将混合物在搅拌的同时加热回流8小时。在反应完成后，将反应溶液高温一次过滤，二次用盐水萃取，并将萃取后获得的有机层浓缩，溶解于二氯甲烷中，并一次二氧化硅过滤。将所获得的溶液浓缩并随后通过柱色谱分离并重结晶而获得化合物B-4(73％)。
LC-质量(理论值：649.78g/mol，测定值：M+＝649g/mol)
合成实施例2：化合物C-2的合成
[反应图解方案4]
在氮气环境下，向甲苯中加入苯基-吲哚并咔唑的中间体，4-氯联苯基-咔唑(1.2当量)，双二亚苄基丙酮钯(0)(0.03当量)，三-叔丁基膦(1当量)和叔丁醇钠(2当量)，并将混合物加热回流16小时。当反应完成时，将反应溶液在高温下一次过滤，再次搅拌的同时进行活性碳处理，再次过滤并浓缩。将浓缩的溶液滴加到甲醇中而获得固体，并将过滤固体后获得的残余物用柱色谱法分离纯化而获得化合物C-2(81％)。
LC-质量(理论值：649.25g/mol，测定值：M+＝649g/mol)
合成实施例3：化合物C-14的合成
[反应图解方案5]
在氮气环境下，向甲苯中加入苯基-吲哚咔唑的中间体，4-溴苯基-咔唑(1.2当量)，双二亚苄基丙酮钯(0)(0.03当量)，三叔丁基膦(1当量)和叔丁醇钠(2当量)，并将混合物加热回流16小时。当反应完成时，将反应溶液在高温下一次过滤，在搅拌的同时进行活性碳处理，再一次过滤并浓缩。将浓缩的溶液逐滴加入到甲醇中而获得固体，并将过滤固体后的残余物通过柱色谱分离和纯化而获得化合物C-14(83％)。
LC-质量(理论值：649.25g/mol，测定值：M+＝649g/mol)
合成实施例4：化合物B-14的合成
[反应图解方案6]
在氮气环境下，向甲苯中加入苯基-吲哚咔唑的中间体，4-溴苯基-咔唑(1.2当量)，双二亚苄基丙酮钯(0)(0.03当量)，三叔丁基膦(1当量)和叔丁醇钠(2当量)，并将混合物加热回流16小时。当反应完成时，将反应溶液在高温下一次过滤，在搅拌的同时进行活性碳处理，再一次过滤并浓缩。将浓缩的溶液滴加到甲醇中而获得固体，将过滤固体后得到的残余物用柱色谱分离纯化而获得化合物B-14(70％)。
LC-质量(理论值：649.25g/mol，测定值：M+＝649g/mol)
合成实施例5：化合物E-14的合成
[反应图解方案7]
在氮气环境下，向甲苯中加入苯基-吲哚咔唑的中间体，4-溴苯基-咔唑(1.2当量)，双二亚苄基丙酮钯(0)(0.03当量)，三叔丁基膦(1当量)和叔丁醇钠(2当量)，并将混合物加热回流16小时。当反应完成时，将反应溶液在高温下一次过滤，在搅拌的同时进行活性碳处理，再一次过滤并浓缩。将浓缩的溶液滴加到甲醇中而获得固体，将过滤固体后得到的残余物用柱色谱分离纯化而获得化合物E-14(70％)。
LC-质量(理论值：649.25g/mol，测定值：M+＝649g/mol)
有机发光二极管的制作
实施例1
用蒸馏水洗涤涂有作为-厚薄膜的ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。在用蒸馏水洗涤后，用诸如异丙醇，丙酮，甲醇等溶剂对玻璃基板进行超声波洗涤，并干燥，而随后移动到等离子体清洗机中，通过使用氧等离子体清洗10分钟，并移到真空沉积器中。使用这种获得的ITO透明电极作为阳极，通过真空沉积N4,N4'-联苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺(化合物A)在ITO基板上形成-厚的空穴注入层，并通过在注入层上沉积厚度的1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-六甲腈(HAT-CN)(化合物B)，并沉积厚度的N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺(化合物C)而形成空穴传输层。在空穴传输层上，通过真空沉积作为主体的化合物B-15和化合物ET-18以及的作为掺杂剂以掺杂量10wt％的三(4-甲基-2,5-二苯基吡啶)铱(III)(化合物D)而形成-厚的发光层
本文中，化合物B-14和化合物ET-18以7:3的比例使用。
随后，通过在发光层上同时以1:1的比例真空沉积8-(4-(4-(萘-2-基)-6-(萘-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉(化合物E)和Liq而形成-厚的电子传输层，并在电子传输层上按序真空沉积Liq和Al 而形成阴极，制作出有机发光二极管。
有机发光二极管具有五个有机薄层，具体而言是
ITO/A[B-14:ET-18:D＝X:X:10％] Liq的结构。
(X＝重量比)
实施例2至9
通过使用如表1所示的第一和第二主体，根据与实施例1相同的方法制作根据实施例2至9的有机发光二极管。
比较例1至6
除了如表1所示单独使用发光层的每个主体之外，根据与实施例1相同的方法制作根据比较例1至比较例6的有机发光二极管。
评价
对根据实施例1至9和比较例1至6的有机发光二极管的发光效率和驱动电压进行评价。
具体测定方法如下，而结果如表1中所示。
(1)根据电压变化测定电流密度变化
使用电流-电压表(Keithley 2400)将电压从0V增加到10V时，关于流过单元器件中的电流值测定获得的有机发光二极管，并将测定的电流值除以面积而提供结果。
(2)根据电压变化测定亮度变化
在有机发光二极管的电压从0V增加到10V的同时，通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测定亮度。
(3)发光效率的测定
通过使用条目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)计算相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)驱动电压的测定
使用电流-电压计(Keithley 2400)以15mA/cm2测定每个二极管的驱动电压而获得结果。
[表1]
参照表1，根据实施例1至9的有机发光二极管，相比于根据比较例1至比较例6使用单一主体的有机发光二极管相比，显示出改善的驱动电压和发光效率特性。
虽然已经结合目前被认为是实际的示例性实施方式描述了本发明，但应当理解的是，本发明不限于所公开的实施方式，而相反，旨在涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效排布设计。因此，上述实施方式应理解为是示例性的，而不以任何方式限制本公开。

Claims (15)

1.一种用于有机光电装置的组合物，包括
由化学式1和化学式2的组合表示的第一主体化合物的至少一种，和
由化学式3表示的第二主体化合物的至少一种：
其中，在化学式1至3中，
化学式1的两个相邻的*结合至化学式2的两个相邻的*，并且没有结合至化学式2的*的化学式1的剩余的*是CRa，
Ra和R1至R6独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团、或它们的组合，
取代基A是取代的或未取代的咔唑基基团，
X是O或S，
Z1至Z4独立地是N或C-La-Rb，
Z1至Z4中的至少两个是N，
Rb和Y独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团、取代的或未取代的C6至C20芳胺基团、或它们的组合，
La、L1和L2独立地是单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团，并且
“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C20芳胺基团、C6至C12芳基基团或者C2至C20杂芳基基团替换。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物，其中化学式1由化学式1-I或化学式1-II表示：
其中，在化学式1-I和化学式1-II中，
两个相邻的*结合至化学式2的两个相邻的*，并且没有结合至化学式2的*的剩余的*是CRa，
L1是单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团，
Ar是取代的或未取代的C6至C30芳基基团，并且
Ra和R7至R12独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团、或它们的组合。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物，其中所述第一主体化合物由化学式A、化学式B、化学式C、化学式D、化学式E和化学式F中的一种表示：
其中，在化学式A至化学式F中，
取代基A是取代的或未取代的咔唑基基团，
Y是取代的或未取代的C6至C30芳基基团、或者取代的或未取代的C2至C30杂环基团，
L1和L2独立地是单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团，并且
Ra1至Ra4和R1至R4独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团、或它们的组合。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物，其中所述第一主体化合物由化学式B1至化学式B4、化学式C1至化学式C4、化学式E1至化学式E4和化学式F1至化学式F4中的一种表示：
其中，在化学式B1至化学式B4、化学式C1至化学式C4、化学式E1至化学式E4和化学式F1至化学式F4中，
Ar是取代的或未取代的C6至C20芳基基团，
Y是取代的或未取代的C6至C20芳基基团或者取代的或未取代的C2至C20杂环基团，
L1和L2独立地是单键、或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基基团，并且
R1至R4和R7至R12独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团、或它们的组合。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物，其中L1是单键或选自组I的连接基团：
组I
其中，在组I中，*是与相邻原子的连接点。
6.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物，其中L2是单键或者取代的或未取代的亚苯基基团，并且
Y是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的二苯胺基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、或者取代的或未取代的二苯并噻吩基基团。
7.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物，其中L1和L2独立地是单键、取代的或未取代的亚苯基基团、或者取代的或未取代的亚联苯基基团，
Y是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、或者取代的或未取代的芴基基团，并且
“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C12芳基基团、或者C2至C12杂芳基基团替换。
8.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物，其中所述第二主体化合物由化学式3-I或化学式3-II表示：
其中，在化学式3-I和化学式3-II中，
X是O或S，
La1至La4独立地是单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团，
Rb1至Rb4独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团、或它们的组合，并且
R5和R6独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团、或它们的组合。
9.根据权利要求8所述的用于有机光电装置的组合物，其中La1至La4独立地是单键、取代的或未取代的亚苯基基团、取代的或未取代的亚联苯基基团、或者取代的或未取代的亚三联苯基基团、取代的或未取代的亚四联苯基基团，并且
Rb1至Rb4独立地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代的或未取代的哒嗪基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、或者取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团。
10.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物，其中所述第一主体化合物由化学式B、化学式C或化学式E表示；并且
所述第二主体化合物由化学式3-I表示：
其中，在化学式B、化学式C和化学式E中，
取代基A是取代的或未取代的咔唑基基团，
Y是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、或者取代的或未取代的咔唑基基团，
L1和L2独立地是单键、取代的或未取代的亚苯基基团、或者取代的或未取代的亚联苯基基团，并且
Ra1至Ra4和R1至R4独立地是氢、或者取代的或未取代的苯基基团；
化学式3-I
其中，在化学式3-I中，
X是O或S，
La1和La3独立地是单键、取代的或未取代的亚苯基基团、取代的或未取代的亚联苯基基团、取代的或未取代的亚三联苯基基团、或者取代的或未取代的亚四联苯基基团，
Rb1和Rb3独立地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代的或未取代的哒嗪基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、或者取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团，并且
R5和R6独立地是氢、取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、或者取代的或未取代的萘基基团。
11.根据权利要求10所述的用于有机光电装置的组合物，其中所述第一主体化合物由化学式B1、化学式B3、化学式C1、化学式C3和化学式E3中的一种表示：
其中，在化学式B1、化学式B3、化学式C1、化学式C3和化学式E3中，
L1是单键、取代的或未取代的亚苯基基团、或者取代的或未取代的亚联苯基基团，
R1至R4和R7至R12是氢，并且
Ar和Y独立地是C6至C12芳基基团。
12.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物，其中所述组合物进一步包括磷光掺杂剂。
13.一种有机光电装置，包括
彼此面对的阳极和阴极，以及
设置于所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中所述有机层包括权利要求1至权利要求12中任一项所述的用于有机光电装置的组合物。
14.根据权利要求13所述的有机光电装置，其中所述有机层包括发光层，并且
包含用于有机光电装置的组合物作为所述发光层的主体。
15.一种包括根据权利要求13所述的有机光电装置的显示装置。
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