CN115960089A - 用于有机光电装置的化合物、有机光电装置及显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种用于有机光电装置的化合物、有机光电装置及显示装置，所述化合物由化学式1表示，所述有机光电装置和所述显示装置包含所述化合物。化学式1的内容在说明书中限定。

Description

用于有机光电装置的化合物、有机光电装置及显示装置
相关申请的引证
本申请要求于2021年10月08日提交给韩国知识产权局的韩国专利申请第10-2021-0134190号的优先权和权益，其全部内容通过引证并入本文。
技术领域
公开了用于有机光电装置(organic optoelectronic device，有机光电子装置，有机光电器件，有机光电子器件)的化合物、有机光电装置及显示装置(display device，显示器件)。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是将电能转换成光能(反之亦然)的装置。
有机光电装置根据其驱动原理可以分类如下。一种是光电子装置，其中由光能产生的激子被分离成电子和空穴并且电子和空穴分别被转移到不同的电极并产生电能，并且另一种是通过向电极供应电压或电流而由电能产生光能的发光装置。
有机光电装置的实例包括有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池、和有机感光鼓。
其中，有机发光二极管(OLED)近来由于对平板显示器的需求增加而引起关注。有机发光二极管将电能转化为光，设置在电极之间的有机材料对有机发光二极管的性能影响很大。
发明内容
一个实施方式提供了用于有机光电装置的化合物，该化合物能够实现高效率和长寿命的有机光电装置。
另一个实施方式提供了一种有机光电装置，其包括所述化合物。
另一个实施方式提供了包括有机光电装置的显示装置。
根据一个实施方式，提供了由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003878710320000021
在化学式1中，
Z1至Z3各自独立地是N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个为N，
L1和L2各自独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基(heterocyclic group)，
L3为单键或取代或未取代的C6至C30亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，
Ra和R1至R10各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、或取代或未取代的C6至C20芳基，并且
m1至m4各自独立地是1至4的整数中的一个。
根据另一个实施方式，有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极、设置在阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含用于有机光电装置的化合物。
根据另一个实施方式，提供了包括有机光电装置的显示装置。
可以实现高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1是示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
<附图标记说明>
100：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴传输区(hole transport region)
150：电子传输区(electron transport region)
具体实施方式
在下文中，详细地描述本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
如在本文中使用的，当没有另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40硅烷基(silyl，硅基)、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基(alkylsilyl，烷基硅基)、C6至C30芳基硅烷基(arylsilyl，芳基硅基)、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基、或它们的组合替代。
在本发明的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C6至C30芳基硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、或氰基替代。此外，在本发明的特定实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基、或氰基替代。此外，在本发明的特定实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、或氰基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基替代。
如本文中所使用的，“未取代的”是指氢原子不被另一取代基替代并且保留氢原子。
如本文所使用的，“氢取代(-H)”可以包括“氘取代(-D)”或“氚取代(-T)”。
如在本文中使用的，当没有另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包括一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子以及剩余的碳。
如在本文中使用的，“芳基”是指包括至少一个烃芳香族部分的基团，并且可以包括其中烃芳香族部分的所有元素具有形成共轭的p轨道的基团，例如苯基、萘基等，其中两个或更多个烃芳香族部分可以通过σ键连接的基团，例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，以及其中两个或更多个烃芳香族部分直接或间接稠合以提供非芳香族稠环的基团，例如芴基等。
芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
如在本文中使用的，“杂环基”是杂芳基的通用概念，并且在环状化合物如芳基、环烷基、其稠环、或它们的组合中可以包含选自N、O、S、P、和Si的至少一个杂原子而不是碳(C)。当杂环基为稠环时，杂环基的整个环或每个环可包含一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”是指包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或当杂芳基包括两个或更多个环时，两个或更多个环可以是稠合的。当杂芳基是稠环时，每个环可以包括1至3个杂原子。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的
Figure BDA0003878710320000041
基、取代或未取代的三亚苯基(triphenylene group)、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、或它们的组合，但不限于此。
更具体地，取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、取代或未取代的苯并萘并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻咯基(dibenzosilolyl)、或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时贡献电子以形成空穴的能力，并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)能级的导电特性，在阳极中形成的空穴可以容易地注入发光层并在发光层中传输。
此外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，并且由于根据最低未占据分子轨道(LUMO)能级的导电特性，形成在阴极中的电子可以容易地注入到发光层中并且在发光层中传输。
在下文中，描述了根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物。
根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0003878710320000051
在化学式1中，
Z1至Z3各自独立地是N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个为N，
L1和L2各自独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，
L3为单键或取代或未取代的C6至C30亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，
Ra和R1至R10各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、或取代或未取代的C6至C20芳基，以及
m1至m4各自独立地是1至4的整数中的一个。
由化学式1表示的化合物具有以下结构：咔唑在第9位被三嗪取代，并且在第9位被三嗪取代的咔唑分别在第1位和第5位被两个9-咔唑取代。
由于在第1位和第5位分别被两个9-咔唑取代，因此可解决作为电子和空穴的移动路径的π-键减半(halving theπ-bonding)的问题，从而改善电子和空穴的移动性，并且由于在第1位和第5位取代，板状分子结构由于相邻的氢或取代基的空间位阻而具有扭曲的结构，从而实现低沉积温度。
应用上述材料的有机发光二极管可以实现低驱动电压和高寿命特性。
此外，可以通过刚性结构设计制备具有减小的T1与S1差值(ΔEst)的材料，并且应用这种材料的有机发光二极管可以实现高效率。
例如，L3可以是单键或取代或未取代的亚苯基。
例如，L3可以是取代或未取代的邻亚苯基(ortho-phenylene)。
当L3是取代或未取代的邻亚苯基时，与对亚苯基相比，它具有空间位阻，从而实现低沉积温度。此外，当具有HT特性的咔唑基和具有ET特性的三嗪基与对亚苯基连接时，仅通过破坏π-键的C-N键发生定位(localization)(电子云定位)，而当它们与邻亚苯基连接时，在结构上，具有HT特性的基团和具有ET特性的基团以一定角度结合以防止电子移动，从而使HOMO/LUMO电子云定位更清楚，T1和S1之间的差值减小，可以实现具有小ΔEst的材料。在本领域中众所周知的是，具有小ΔEst的材料通常可以实现高效率。
例如，Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并噻咯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的咔唑基。
例如，Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并噻咯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。
例如，L1和L2可以各自独立地为单键、取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚萘基。
例如，*-L1-Ar1和*-L2-Ar2可以各自独立地选自组I的取代基。
[组I]
Figure BDA0003878710320000071
在组I中，*是连接点，
取代基可以是未取代的或取代的。
当被取代时，取代基可以是氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、或氰基。
例如，由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物可以是选自组1的化合物的一种，但不限于此。
[组1]
Figure BDA0003878710320000081
Figure BDA0003878710320000091
Figure BDA0003878710320000101
Figure BDA0003878710320000111
Figure BDA0003878710320000121
其中，D是氘。
例如，上述用于有机光电装置的化合物可以用作主体，并且可以与已知的主体材料混合。
上述用于有机光电装置的化合物可以是进一步包含掺杂剂的组合物。
掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，例如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，例如红色或绿色磷光掺杂剂。
掺杂剂是以少量与用于有机光电装置的化合物或组合物混合以引起光发射的材料，并且通常可以是通过多次激发成三重态或更多来发射光的材料，如金属络合物。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机-无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的实例可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L4MX
在化学式Z中，M是金属，并且L4和X彼此相同或不同，并且是与M形成配位化合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，L4和X可以是例如双齿配体。
由L4和X表示的配体的实例可选自组A的化学式，但不限于此。
[组A]
Figure BDA0003878710320000131
在组A中，
R300至R302各自独立地是氢、氘、被卤素取代或未取代的C1至C30烷基、被C1至C30烷基取代或未取代的C6至C30芳基、或卤素，以及
R303至R324各自独立地是氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C1至C30烷氧基、取代或未取代的C3至C30环烷基、取代或未取代的C2至C30烯基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C1至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C30氨基、取代或未取代的C6至C30芳基氨基、SF5、具有取代或未取代的C1至C30烷基的三烷基硅烷基、具有取代或未取代的C1至C30烷基和C6至C30芳基的二烷基芳基硅烷基、或具有取代或未取代的C6至C30芳基的三芳基硅烷基。
作为一个实例，它可以包括由化学式I表示的掺杂剂。
[化学式I]
Figure BDA0003878710320000141
在化学式I中，
R101至R116各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、或-SiR132R133R134，
R132至R134各自独立地是C1至C6烷基，
R101至R116中的至少一个是由化学式I-1表示的官能团，
L100是一价阴离子的双齿配体，并且是通过碳或杂原子的孤对电子与铱配位的配体，以及
n1和n2各自独立地是0至3的整数中的任一个，并且n1+n2是1至3的整数中的任一个，
[化学式I-1]
Figure BDA0003878710320000142
其中，在化学式I-1中，
R135至R139各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、或-SiR132R133R134，以及
*表示连接至碳原子的部分。
作为一个实例，可以包含由化学式Z-1表示的掺杂剂。
[化学式Z-1]
Figure BDA0003878710320000151
在化学式Z-1中，环A、B、C和D各自独立地表示5元或6元碳环或杂环；
RA、RB、RC、和RD各自独立地代表单-、二-、三-、或四-取代、或未取代的；
LB、LC和LD各自独立选自直键(direct bond)、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR’、SiRR’、GeRR’以及它们的组合；
当nA为1时，LE选自直键、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR’、SiRR’、GeRR’以及它们的组合；当nA是0时，LE不存在；以及
RA、RB、RC、RD、R和R’各自独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、以及它们的组合；任何相邻的RA、RB、RC、RD、R和R’可选地彼此连接，以提供环；XB、XC、XD和XE各自独立地选自碳和氮；并且Q1、Q2、Q3和Q4各自表示氧或直键。
根据一个实施方式的掺杂剂可以是铂络合物，并且可以例如由化学式II表示。
[化学式II]
Figure BDA0003878710320000161
在化学式II中，
X100选自O、S和NR131，
R117至R131各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、或-SiR132R133R134，
R132至R134各自独立地是C1至C6烷基，以及
R117至R131中至少一个是-SiR132R133R134或叔丁基。
在下文中，描述了包含上述用于有机光电装置的化合物的有机光电装置。
有机光电装置可以是任何将电能转换成光能的装置，反之亦然，而没有特别限制，并且可以是例如有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池、和有机感光鼓。
在本文中，参照附图描述了作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1是示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
参照图1，根据一种实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及设置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等金属或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等金属或其合金；多层结构材料如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105可以包含上述用于有机光电装置的化合物。
有机层105可以包括发光层130，并且发光层130可以包括上述用于有机光电装置的化合物。
例如，进一步包含掺杂剂的用于有机光电装置的组合物可以是红色发光组合物(red light emitting composition)。
例如，发光层130可包括上述用于有机光电装置的化合物作为每个磷光主体。
除了发光层之外，有机层还可以包括电荷传输区。
电荷传输区可以是例如空穴传输区140。
空穴传输区140可以进一步增加阳极120与发光层130之间的空穴注入和/或空穴迁移率，并且阻挡电子。
具体地，空穴传输区140可以包括在阳极120与发光层130之间的空穴传输层、以及在发光层130与空穴传输层之间的空穴传输辅助层，并且组B化合物中的至少一种可以包括在空穴传输层和空穴传输辅助层中的至少一种中。
[组B]
Figure BDA0003878710320000171
Figure BDA0003878710320000181
Figure BDA0003878710320000191
Figure BDA0003878710320000201
Figure BDA0003878710320000211
Figure BDA0003878710320000221
在空穴传输区140中，除了该化合物之外，可以使用在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中公开的已知化合物以及与其类似的化合物。
此外，电荷传输区可以是例如电子传输区150。
电子传输区150可以进一步增加阴极110和发光层130之间的电子注入和/或电子迁移率并且阻挡空穴。
具体地，电子传输区150可以包括在阴极110和发光层130之间的电子传输层和在发光层130和电子传输层之间的电子传输辅助层，并且组C化合物中的至少一种可以包括在电子传输层和电子传输辅助层中的至少一个中。
[组C]
Figure BDA0003878710320000231
Figure BDA0003878710320000241
Figure BDA0003878710320000251
Figure BDA0003878710320000261
一个实施方式可以是包括作为有机层的发光层的有机发光二极管。
另一个实施方式可以提供有机发光二极管，其包括发光层和空穴传输区作为有机层。
另一个实施方式可以提供有机发光二极管，其包括发光层和电子传输区作为有机层。
如图1所示，除了发光层130作为有机层105之外，根据本发明的实施方式的有机发光二极管还可以包括空穴传输区140和电子传输区150。
另一方面，除了作为上述有机层的发光层之外，有机发光二极管还可以进一步包括电子注入层(未示出)、空穴注入层(未示出)等。
有机发光二极管100可以通过在基板上形成阳极或阴极、使用诸如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子体电镀和离子电镀的干膜形成方法形成有机层、以及在其上形成阴极或阳极来制造。
有机发光二极管可以应用于有机发光显示装置。
在下文中，参考实施例更详细地说明实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且本发明的范围不限于此。
在下文中，只要没有具体注释，在实施例和合成例中使用的起始材料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.、TCI Inc.、Tokyo chemical industry、或P&H tech，或通过已知方法合成。
(用于有机光电装置的化合物的制备)
通过以下步骤合成作为本发明的化合物的更具体的实例呈现的化合物。
合成例1：中间体I-1的合成
Figure BDA0003878710320000271
在氮气环境中，将从Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.购买的9H-咔唑(100g，598mmol)溶解在0.1L的二甲基甲酰胺(DMF)中，并向其中加入氢化钠(28.7g，1,196mmol)，然后在0℃下搅拌。1小时后，向其中添加购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的1-溴-3-氟-2-硝基苯(132g，598mmol)，然后搅拌1小时。当反应完成时，在0℃下将水加入到反应溶液中，然后用二氯甲烷(DCM)萃取，用无水硫酸镁处理以去除水分，过滤，并在减压下浓缩。通过快速柱层析分离和纯化获得的残余物，获得中间体I-1(182g，83％)。
HRMS(70eV，EI+)：C18H11BrN2O2的m/z计算值：366.0004，测量值：366。
元素分析：C,59％；H,3％
合成例2：中间体I-2的合成
Figure BDA0003878710320000272
在氮气环境中，将中间体I-1(182g，496mmol)溶解在0.8L的四氢呋喃(THF)中，向其中添加购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.(http://www.tcichemicals.com/)的2-氟苯基硼酸(76.3g，545mmol)和四(三苯基膦)钯(11.5g，9.92mmol)，然后搅拌。随后，将在水中饱和的碳酸钾(171g，1,240mmol)加入其中，然后在80℃加热回流24小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，然后用二氯甲烷(DCM)萃取，用无水硫酸镁处理以去除水分，过滤，并在减压下浓缩。通过快速柱层析分离和纯化获得的残余物，获得中间体I-2(95g，50％)。
HRMS(70eV，EI+)：C24H15FN2O2的m/z计算值：382.1118，测量值：382。
元素分析：C,75％；H,4％
合成例3：中间体I-3的合成
Figure BDA0003878710320000281
在氮气环境中，将中间体I-2(95g，248mmol)溶解在0.1L的二氯苯(DCB)中，并向其中加入三苯基膦(195g，745mmol)，然后在200℃加热回流7天。当反应完成时，添加水至反应溶液，然后用二氯甲烷(DCM)萃取，用无水硫酸镁处理以去除水分，过滤，并在减压下浓缩。通过快速柱层析分离和纯化获得的残余物，获得中间体I-3(36g，41％)。
HRMS(70eV，EI+)：C24H15FN2的m/z计算值：350.1219，测量值：350。
元素分析：C,82％；H,4％
合成例4：中间体I-4的合成
Figure BDA0003878710320000291
在氮气环境中，将中间体I-3(36g，94.1mmol)溶解在0.3L的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)中，并且将购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.(http://www.tcichemicals.com/)的9H-咔唑(31.5g，188mmol)和碳酸铯(61.3g，188mmol)(Mw：325.82g/mol，2当量)加入其中，然后，加热回流2天。当反应完成时，在通过蒸馏去除溶剂之后，将水加入到反应溶液中，并且然后用二氯甲烷(DCM)萃取，用无水硫酸镁处理以去除水分，过滤，并且在减压下浓缩。通过快速柱层析分离和纯化获得的残余物，获得中间体I-4(26g，56％)。
HRMS(70eV，EI+)：C36H23N3的m/z计算值：497.1892，测量值：497。
元素分析：C,87％；H,5％
合成例5：化合物1的合成
Figure BDA0003878710320000292
除了使用中间体I-4(10g，20.1mmol)和购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.(http://www.tcichemicals.com/)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.46g，24.1mmol)之外，以与合成例1中相同的方式来获得化合物1(13.2g，90％)。
HRMS(70eV，EI+)：C51H32N6的m/z计算值：728.2688，测量值：728。
元素分析：C,84％；H,4％
合成例6：化合物2的合成
Figure BDA0003878710320000301
除了使用中间体I-4(10g，20.1mmol)和购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.(http://www.tcichemicals.com/)的2-(联苯-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(8.29g，24.1mmol)之外，以与合成例1中相同的方式来获得化合物2(17.7g，88％)。
HRMS(70eV，EI+)：C57H36N6的m/z计算值：804.3001，测量值：804。
元素分析：C,85％；H,5％
合成例7：化合物8的合成
Figure BDA0003878710320000302
除了使用中间体I-4(10g，20.1mmol)和从P&H Tech Co.,Ltd.(http://www.phtech.co.kr/)购买的2-氯-4-(二苯并呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(8.62g，24.1mmol)之外，以与合成例1中相同的方式来获得化合物8(15.3g，93％)。
HRMS(70eV，EI+)：C57H34N6O的m/z计算值：818.2794，测量值：818。
元素分析：C,84％；H,4％
合成例8：中间体I-5的合成
Figure BDA0003878710320000311
除了使用中间体I-3(30g，85.6mmol)和购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.(http://www.tcichemicals.com/)的2-苯基-9H-咔唑(41.7g，171mmol)之外，以与合成例4中相同的方式获得中间体I-5(29.5g，60％)。
HRMS(70eV，EI+)：C42H27N3的m/z计算值：573.2205，测量值：573。
元素分析：C,88％；H,5％
合成例9：化合物17的合成
Figure BDA0003878710320000312
除了使用中间体I-5(10g，17.4mmol)和购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.(http://www.tcichemicals.com/)的2-(联苯-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(7.19g，20.9mmol)之外，以与合成例5中相同的方式获得化合物17(13.0g，85％)。
HRMS(70eV，EI+)：C63H40N6的m/z计算值：880.3314，测量值：880。
元素分析：C,86％；H,5％
合成例10：中间体I-6的合成
Figure BDA0003878710320000321
除了使用中间体I-3(30g，85.6mmol)和购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.(http://www.tcichemicals.com/)的11H-苯并[a]咔唑(37.2g，171mmol)之外，以与合成例4中相同的方式获得中间体I-6(24.8g，53％)。
HRMS(70eV，EI+)：C40H25N3的m/z计算值：547.2048，测量值：547。
元素分析：C,88％；H,5％
合成例11：化合物25的合成
Figure BDA0003878710320000322
除了使用中间体I-6(10g，18.3mmol)和购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.(http://www.tcichemicals.com/)的2-(联苯-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(7.53g，21.9mmol)之外，以与合成例1中相同的方式来获得化合物25(13.9g，89％)。
HRMS(70eV，EI+)：C61H38N6的m/z计算值：854.3158，测量值：854。
元素分析：C,86％；H,4％
合成例12：中间体I-7的合成
Figure BDA0003878710320000331
除了使用购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.(http://www.tcichemicals.com/)的2-(联苯-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(30g，87.3mmol)和2-氟苯基硼酸(14.7g，105mmol)之外，以与合成例2中相同的方式获得中间体I-7(32.1g，91％)。
HRMS(70eV，EI+)：C27H18FN3的m/z计算值：403.1485，测量值：403。
元素分析：C,80％；H,5％
合成例13：化合物36的合成
Figure BDA0003878710320000332
除了使用中间体I-4(10g，20.1mmol)和中间体I-7(12.2g，30.1mmol)之外，以与合成例4中相同的方式获得化合物36(16.8g，95％)。
HRMS(70eV，EI+)：C63H40N6的m/z计算值：880.3314，测量值：880。
元素分析：C,86％；H,5％
合成例14：中间体I-8的合成
Figure BDA0003878710320000341
除了使用购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.(http://www.tcichemicals.com/)的2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(30g，133mmol)和3-氰基苯基硼酸(13.7g，92.9mmol)之外，以与合成例2中相同的方式获得中间体I-8(16.9g，62％)。
HRMS(70eV，EI+)：C16H9ClN4的m/z计算值：292.0516，测量值：292。
元素分析：C,67％；H,3％
合成例15：中间体I-9的合成
Figure BDA0003878710320000342
除了使用中间体I-8(16g，54.7mmol)和购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.(http://www.tcichemicals.com/)的2-氟苯基硼酸(9.18g，65.6mmol)之外，以与合成例2中相同的方式获得中间体I-9(18.3g，95％)。
HRMS(70eV，EI+)：C22H13FN4的m/z计算值：352.1124，测量值：352。
元素分析：C,75％；H,4％
合成例16：化合物69的合成
Figure BDA0003878710320000351
除了使用中间体I-4(10g，20.1mmol)和中间体I-9(9g，25.5mmol)之外，以与合成例4中相同的方式获得化合物69(14.0g，84％)。
HRMS(70eV，EI+)：C58H35N7的m/z计算值：829.2954，测量值：829。
元素分析：C,84％；H,4％
合成例17：主体1的合成
Figure BDA0003878710320000352
参照专利KR2019-0043840的合成方法合成了主体1。
HRMS(70eV，EI+)：C57H36N6的m/z计算值：804.3001，测量值：804。
元素分析：C,85％；H,5％
合成例18：合成主体2
Figure BDA0003878710320000361
参照专利KR2011-0043342的合成方法合成主体2。
HRMS(70eV，EI+)：C51H32N6的m/z计算值：728.2688，测量值：728。
元素分析：C,84％；H,4％
合成例19：主体3的合成
Figure BDA0003878710320000362
参照专利KR2020-0078254的合成方法合成主体3。
HRMS(70eV，EI+)：C39H25N5的m/z计算值：563.2110，测量值：563。
元素分析：C,83％；H,4％
合成例20：中间体I-10的合成
Figure BDA0003878710320000371
除了使用中间体I-3(30g，85.6mmol)和购自Sigma aldrich的二苯胺(28.9g，171mmol)(http://www.sigmaaldrich.com/)之外，以与合成例4中相同的方式获得中间体I-10(21.4g，50％)。
HRMS(70eV，EI+)：C36H25N3的m/z计算值：499.2048，测量值：499。
元素分析：C,87％；H,5％
合成例21：化合物主体4的合成
Figure BDA0003878710320000372
除了使用中间体I-10(10g，20mmol)和购自Tokyo Chemical Industry的2-(联苯-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(8.26g，24.0mmol)之外，以与合成例1中相同的方式来获得主体4(13.4g，83％)。
HRMS(70eV，EI+)：C57H38N6的m/z计算值：806.3158，测量值：806。
元素分析：C,85％；H,5％
有机发光二极管(绿色)的制造
实施例1
使用化合物1作为主体和Ir(PPy)3作为掺杂剂来制造有机发光二极管。作为阳极，ITO使用厚度为
Figure BDA0003878710320000373
并且作为阴极，铝(Al)使用厚度为
Figure BDA0003878710320000381
具体地，当解释有机发光二极管的制造方法时，将具有15Ω/cm2的薄层电阻的ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，并且各自在丙酮、异丙醇和纯水中，并且在超声波清洗15分钟后，UV臭氧清洗30分钟后，将所得物用作阳极。在650×10-7Pa的真空度和0.1至0.3nm/s的沉积速率的条件下，在基板上沉积N4,N4’-二(萘-1-基)-N4,N4’-二苯基联苯基-4,4’-二胺(NPB)，以形成
Figure BDA0003878710320000382
的空穴传输层。随后，在相同的真空沉积条件下使用化合物1形成具有
Figure BDA0003878710320000383
的厚度的发光层，并且此时，同时沉积作为磷光掺杂剂的Ir(PPy)3。此时，通过控制磷光掺杂剂的沉积速率，当发光层的总量为100wt％时，沉积磷光掺杂剂使得配混量为7wt％。在相同的真空沉积条件下，在发光层上沉积双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium)(BAlq)，以形成具有
Figure BDA0003878710320000384
厚度的空穴阻挡层。然后，在相同的真空沉积条件下沉积Alq3，以形成膜厚度为
Figure BDA0003878710320000385
的电子传输层。通过在电子传输层上依次沉积
Figure BDA0003878710320000386
和Al作为阴极来制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有ITO/NPB(80nm)/EML(化合物1(93wt％)+Ir(PPy)3(7wt％)，30nm)/BAlq(5nm)/Alq3(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)的结构。
用于制造有机发光二极管的NPB、BAlq、CBP和Ir(PPy)3的结构如下。
Figure BDA0003878710320000387
实施例2至7和比较例1至5
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，代替化合物1，改变表1中所示的组成。
评价
测量根据实施例1至7和比较例1至5的有机发光二极管的根据电压的电流密度变化、亮度变化和发光效率。
具体的测量方法如下，结果如表1所示。
(1)根据电压变化的电流密度变化的测量
在使用电流-电压计(Keithley 2400)将电压从0V增加至10V的同时，测量制造的有机发光二极管的单元装置中流动的电流值，并且将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化的亮度变化的测量
在有机发光二极管的电压从0V增加至10V的同时，通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)来测量亮度。
(3)发光效率的测量
使用来自(1)和(2)项的亮度和电流密度和电压计算相同电流密度(10mA/cm2)的发光效率(cd/A)。
(4)寿命的测量
待保持在5000cd/m2的亮度(cd/m2)和当电流效率(cd/A)降低到90％时的时间，以得到结果。
(5)驱动电压
使用电流-电压计(Keithley 2400)测量每个二极管在15mA/cm2下的驱动电压，并获得结果。
(表1)
Figure BDA0003878710320000391
CBP：4,4’-二(9-咔唑-9-基)联苯
参照表1，与根据比较例1至5的有机发光二极管相比，根据实施例1至7的有机发光二极管表现出低驱动电压、高效率和长寿命。
尽管已经结合目前被视为实际示例性实施方式的实施方式描述了本发明，然而，应当理解的是，本发明并不局限于所公开的实施方式，而是相反，本发明旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种变形和等同布置。

Claims (10)

1.一种用于有机光电装置的化合物，所述化合物由化学式1表示：
[化学式1]
Figure FDA0003878710310000011
其中，在化学式1中，
Z1至Z3各自独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个为N，
L1和L2各自独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，
L3为单键、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，
Ra和R1至R10各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、或者取代或未取代的C6至C20芳基，并且
m1至m4各自独立地为1至4的整数中的一个。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中
L3是单键、或者取代或未取代的亚苯基。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中
L3是取代或未取代的邻亚苯基。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中
Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并噻咯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中
L1和L2各自独立地是单键、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
6.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中
*-L1-Ar1和*-L2-Ar2各自独立地是选自组I中列出的取代基中的一种：
[组I]
Figure FDA0003878710310000031
其中，在组I中，*是连接点。
7.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中
所述化合物是选自组1中列出的化合物中的一种：
[组1]
Figure FDA0003878710310000032
Figure FDA0003878710310000041
Figure FDA0003878710310000051
Figure FDA0003878710310000061
Figure FDA0003878710310000071
其中，D是氘。
8.一种有机光电装置，包括
彼此面对的阳极和阴极，以及
在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包括发光层，并且
所述发光层包含权利要求1至权利要求7中任一项所述的用于有机光电装置的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机光电装置，其中
包含所述用于有机光电装置的化合物作为所述发光层的主体。
10.一种显示装置，包括权利要求8所述的有机光电装置。
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