KR20190079340A - 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents

유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDF

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Abstract

하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물, 조성물, 유기광전자소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00251

상기 화학식 1에서, Z1 내지 Z3, Ar1, Ar2, L, X1, X2, R1 내지 R8은 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치{ORGANIC COMPOUND AND COMPOSITION AND ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE}
유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 조성물을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 화합물 또는 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
Z1 내지 Z3는 각각 독립적으로 N 또는 CRa 이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,
L은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
R1 내지 R8 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이다.
다른 구현예에 따르면, 상기 유기 화합물(제1 유기 화합물) 및 하기 화학식 2로 표현되는 카바졸 모이어티를 포함하는 제2 유기 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다.
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
Y1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
A1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R20 내지 R25는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R22 내지 R25는 각각 독립적으로 존재하거나 R22 내지 R25 중 인접한 기끼리 연결되어 고리를 형성한다.
또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 그리고 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 화합물 또는 상기 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 및 도 2는 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 피리디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기 또는 카바졸일기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로판일기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 트리페닐기, 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
상기 헤테로고리기는 구체적인 예를 들어, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한, 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
Figure pat00003
상기 화학식 1에서,
Z1 내지 Z3는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,
L은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
R1 내지 R8 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이다.
유기 화합물은 피리미딘 또는 트리아진 고리를 포함함으로써 전기장 인가시 전자를 받기 쉬운 구조가 될 수 있고, 이에 따라 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다.
또한, 유기 화합물은 직접 결합된 2개의 헤테로원자 함유 융합 고리를 포함함으로써 비교적 높은 유리전이온도를 가질 수 있고 이에 따라 공정 또는 구동 중 유기 화합물의 결정성을 줄이고 열화를 방지하여 유기 화합물의 열적 안정성을 도모하는 한편, 유기 화합물을 적용한 소자의 수명을 개선할 수 있다. 일 예로, 유기 화합물은 약 50 내지 300℃의 유리전이온도를 가질 수 있다.
또한, 유기 화합물은 헤테로원자 함유 융합 고리의 3번 위치에서 피리미딘 또는 트리아진 고리와 직접 또는 간접적으로 결합함으로써 예컨대 헤테로원자 함유 융합 고리의 1번, 2번 또는 4번 위치에서 결합한 경우와 비교하여 전하의 이동성 및 안정성이 높을 수 있고 이에 따라 유기 화합물을 적용한 소자의 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
따라서 유기 화합물을 적용한 소자는 낮은 구동 전압, 높은 효율 및 장수명 소자를 구현할 수 있다.
일 예로, Z1 내지 Z3 중 둘은 질소(N)이고 나머지 하나는 CRa 일 수 있다.
예컨대 Z1 및 Z2는 질소이고 Z3는 CRa일 수 있다.
예컨대 Z2 및 Z3는 질소이고 Z1은 CRa일 수 있다.
예컨대 Z1 및 Z3는 질소이고 Z2는 CRa일 수 있다.
일 예로, Z1 내지 Z3은 각각 질소(N)일 수 있다.
일 예로, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기 또는 이들의 조합일 수 있다.
예컨대 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기 또는 치환 또는 비치환된 트리아지닐기일 수 있다. 여기서 치환은 예컨대 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합으로 치환된 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 예로, L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기일 수 있다.
예컨대 L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기, 치환 또는 비치환된 p-페닐렌기, 치환 또는 비치환된 o-페닐렌기, 치환 또는 비치환된 m-바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 p-바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 o-바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 o-터페닐렌기일 수 있다. 여기서 치환은 예컨대 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합으로 치환된 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예컨대 L은 단일 결합, 페닐렌기, 바이페닐렌기, 터페닐렌기, 시아노기 치환된 페닐렌기, 시아노기 치환된 바이페닐렌기 또는 시아노기 치환된 터페닐렌기일 수 있다.
일 예로, X1과 X2는 서로 같거나 다를 수 있다.
예컨대 X1과 X2는 같을 수 있고 X1과 X2는 각각 O 일 수 있다.
예컨대 X1과 X2는 같을 수 있고 X1과 X2는 각각 S 일 수 있다.
예컨대 X1과 X2는 서로 다를 수 있고 X1은 S이고 X2는 O이거나 X1은 O이고 X2는 S일 수 있다.
유기 화합물은 융합 고리의 결합 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 1A 내지 1D 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1A]
Figure pat00004
[화학식 1B]
Figure pat00005
[화학식 1C]
Figure pat00006
[화학식 1D]
Figure pat00007
상기 화학식 1A 내지 1D에서, Z1 내지 Z3, Ar1, Ar2, L, X1, X2, R1 내지 R8은 전술한 바와 같다.
일 예로, 화학식 1A는 2개의 융합 고리 사이의 결합 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 1Aa 내지 1Ad 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1Aa]
Figure pat00008
[화학식 1Ab]
Figure pat00009
[화학식 1Ac]
Figure pat00010
[화학식 1Ad]
Figure pat00011
상기 화학식 1Aa 내지 1Ad에서, Z1 내지 Z3, Ar1, Ar2, L, X1, X2, R1 내지 R8은 전술한 바와 같다.
예컨대, 화학식 1A는 1Aa 또는 1Ab로 표현될 수 있다.
일 예로, 화학식 1B는 2개의 융합 고리 사이의 결합 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 1Ba 내지 1Bd 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1Ba]
Figure pat00012
[화학식 1Bb]
Figure pat00013
[화학식 1Bc]
Figure pat00014
[화학식 1Bd]
Figure pat00015
상기 화학식 1Ba 내지 1Bd에서, Z1 내지 Z3, Ar1, Ar2, L, X1, X2, R1 내지 R8은 전술한 바와 같다.
예컨대, 화학식 1B는 1Ba 또는 1Bb로 표현될 수 있다.
일 예로, 화학식 1C는 2개의 융합 고리 사이의 결합 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 1Ca 내지 1Cd 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1Ca]
Figure pat00016
[화학식 1Cb]
Figure pat00017
[화학식 1Cc]
Figure pat00018
[화학식 1Cd]
Figure pat00019
상기 화학식 1Ca 내지 1Cd에서, Z1 내지 Z3, Ar1, Ar2, L, X1, X2, R1 내지 R8은 전술한 바와 같다.
일 예로, 화학식 1D는 2개의 융합 고리 사이의 결합 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 1Da 내지 1Dd 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1Da]
Figure pat00020
[화학식 1Db]
Figure pat00021
[화학식 1Dc]
Figure pat00022
[화학식 1Dd]
Figure pat00023
상기 화학식 1Da 내지 1Dd에서, Z1 내지 Z3, Ar1, Ar2, L, X1, X2, R1 내지 R8은 전술한 바와 같다.
유기 화합물은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
Figure pat00067
Figure pat00068
Figure pat00069
Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
Figure pat00073
전술한 유기 화합물은 단독으로 또는 다른 유기 화합물과 함께 유기 광전자 소자에 적용될 수 있다. 전술한 유기 화합물이 다른 유기 화합물과 함께 사용되는 경우, 조성물의 형태로 적용될 수 있다.
이하 일 구현예에 따른 조성물을 설명한다.
일 구현예에 따른 조성물은 전술한 유기 화합물(이하 "제1 유기 화합물"이라 한다)와 정공 특성을 가지는 유기 화합물(이하 "제2 유기 화합물"이라 한다)을 포함할 수 있다.
제2 유기 화합물은 예컨대 카바졸 모이어티를 포함할 수 있고 예컨대 치환 또는 비치환된 카바졸 화합물, 치환 또는 비치환된 비스카바졸 화합물 또는 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 예로, 제2 유기 화합물은 예컨대 하기 화학식 2로 표현되는 카바졸 모이어티를 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00074
상기 화학식 2에서,
Y1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
A1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R20 내지 R25는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R22 내지 R25는 각각 독립적으로 존재하거나 R22 내지 R25 중 인접한 기끼리 연결되어 고리를 형성한다.
일 예로 화학식 2의 정의에서, 치환은 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C12 아릴기 또는 C2 내지 C10 헤테로아릴기로 치환된 것일 수 있고, 예컨대 적어도 하나의 수소가 중수소, 페닐기, ortho-바이페닐기, meta-바이페닐기, para-바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것일 수 있다.
일 예로, 제2 유기 화합물은 하기 화학식 2A로 표현되는 화합물일 수 있다.
[화학식 2A]
Figure pat00075
상기 화학식 2A에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합일 수 있고,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합일 수 있고,
R20 내지 R22, R26 내지 R28 및 R31은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합일 수 있고,
m은 0 내지 2의 정수일 수 있다.
일 예로, 화학식 2A의 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있고, 예컨대 단일 결합, meta-페닐렌기, para-페닐렌기, meta-바이페닐렌기 또는 para-바이페닐렌기일 수 있다.
일 예로, 화학식 2A의 A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합일 수 있다. 예컨대 화학식 5A의 A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기일 수 있다.
일 예로, 화학식 2A의 R20 내지 R22 및 R26 내지 R28은 수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기일 수 있고, 예컨대 모두 수소일 수 있다.
일 예로, 화학식 2A의 m은 0 또는 1일 수 있고, 예컨대 m은 0일 수 있다.
일 예로, 화학식 2A에서 두 개의 카바졸기의 결합 위치는 2,3-결합, 3,3-결합 또는 2,2-결합일 수 있으며, 예컨대 3,3-결합일 수 있다.
일 예로, 화학식 2A로 표현되는 화합물은 하기 화학식 2A-1로 표현될 수 있다.
[화학식 2A-1]
Figure pat00076
상기 화학식 2A-1에서, Y1, Y2, A1, A2, R20 내지 R22 및 R26 내지 R28은 전술한 바와 같다.
일 예로, 화학식 2A로 표현되는 화합물은 하기 그룹 2에 나열된 카바졸 코어 중 하나와 하기 그룹 3에 나열된 치환기(*-Y1-A1 및 *-Y2-A2)를 조합한 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 2]
Figure pat00077
[그룹 3]
Figure pat00078
그룹 2 및 3에서, *는 연결 지점이다.
일 예로, 화학식 2A로 표현되는 화합물은 예컨대 하기 그룹 4에 나열된 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 4]
[E-1] [E-2] [E-3] [E-4] [E-5]
Figure pat00079
[E-6] [E-7] [E-8] [E-9] [E-10]
Figure pat00080
[E-11] [E-12] [E-13] [E-14] [E-15]
Figure pat00081
[E-16] [E-17] [E-18] [E-19] [E-20]
Figure pat00082
[E-21] [E-22] [E-23] [E-24] [E-25]
Figure pat00083
[E-26] [E-27] [E-28] [E-29] [E-30]
Figure pat00084
[E-31] [E-32] [E-33] [E-34] [E-35]
Figure pat00085
[E-36] [E-37] [E-38] [E-39] [E-40]
Figure pat00086
[E-41] [E-42] [E-43] [E-44] [E-45]
Figure pat00087
[E-46] [E-47] [E-48] [E-49] [E-50]
Figure pat00088
[E-51] [E-52] [E-53] [E-54] [E-55]
Figure pat00089
[E-56] [E-57] [E-58] [E-59] [E-60]
Figure pat00090
[E-61] [E-62] [E-63] [E-64] [E-65]
Figure pat00091
[E-66] [E-67] [E-68] [E-69] [E-70]
Figure pat00092
[E-71] [E-72] [E-73] [E-74] [E-75]
Figure pat00093
[E-76] [E-77] [E-78] [E-79] [E-80]
Figure pat00094
[E-81] [E-82] [E-83] [E-84] [E-85]
Figure pat00095
[E-86] [E-87] [E-88] [E-89] [E-90]
Figure pat00096
[E-91] [E-92] [E-93] [E-94] [E-95]
Figure pat00097
[E-96] [E-97] [E-98] [E-99] [E-100]
Figure pat00098
[E-101] [E-102] [E-103] [E-104] [E-105]
Figure pat00099
[E-106] [E-107] [E-108] [E-109] [E-110]
Figure pat00100
[E-111] [E-112] [E-113] [E-114] [E-115]
Figure pat00101
[E-116] [E-117] [E-118] [E-119] [E-120]
Figure pat00102
[E-121] [E-122] [E-123] [E-124] [E-125]
Figure pat00103
[E-126] [E-127] [E-128] [E-129] [E-130]
Figure pat00104
[E-131] [E-132] [E-133] [E-134] [E-135]
Figure pat00105
[E-136] [E-137] [E-138]
Figure pat00106
일 예로, 제2 유기 화합물은 하기 화학식 2B-1과 2B-2의 조합으로 표현되는 인돌로카바졸 화합물일 수 있다.
[화학식 2B-1] [화학식 2B-2]
Figure pat00107
Y1 및 Y3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합일수 있고,
A1 및 A3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합일 수 있고,
R20 내지 R22, R29 및 R30은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합일 수 있고,
화학식 2B-1의 인접한 두 개의 *는 화학식 2B-2의 두 개의 *와 결합할 수있고,
화학식 2B-1의 나머지 두 개의 *는 각각 CRc 및 CRd 일 수 있고, 여기서 Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합일 수 있다.
일 예로, 화학식 2B-1 및 2B-2의 Y1 및 Y3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다.
일 예로, 화학식 2B-1 및 2B-2의 A1 및 A3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합일 수 있다.
일 예로, 화학식 2B-1 및 2B-2의 조합으로 표현되는 인돌로카바졸 화합물은 하기 화학식 2B-a 내지 2B-e 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 2B-a] [화학식 2B-b] [화학식 2B-c]
Figure pat00108
Figure pat00109
Figure pat00110
[화학식 2B-d] [화학식 2B-e]
Figure pat00111
Figure pat00112
상기 화학식 2B-a 내지 2B-e에서, Y1, Y3, A1, A3, R20 내지 R22, R29 및 R30은 전술한 바와 같다.
일 예로, 화학식 2B-1과 2B-2의 조합으로 표현되는 화합물은 예컨대 하기 그룹 5에 나열된 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 5]
[F-1] [F-2] [F-3] [F-4] [F-5]
Figure pat00113
[F-6] [F-7] [F-8] [F-9] [F-10]
Figure pat00114
[F-11] [F-12] [F-13] [F-14] [F-15]
Figure pat00115
[F-16] [F-17] [F-18] [F-19] [F-20]
Figure pat00116
[F-21] [F-22] [F-23] [F-24] [F-25]
Figure pat00117
[F-26] [F-27] [F-28] [F-29] [F-30]
Figure pat00118
[F-31] [F-32] [F-33] [F-34] [F-35]
Figure pat00119
[F-36] [F-37] [F-38] [F-39] [F-40]
Figure pat00120
[F-41] [F-42] [F-43] [F-44] [F-45]
Figure pat00121
[F-46] [F-47] [F-48] [F-49] [F-50]
Figure pat00122
[F-51] [F-52] [F-53] [F-54] [F-55]
Figure pat00123
[F-56] [F-57] [F-58] [F-59] [F-60]
Figure pat00124
[F-61] [F-62] [F-63] [F-64] [F-65]
Figure pat00125
[F-66] [F-67] [F-68] [F-69] [F-70]
Figure pat00126
[F-71] [F-72] [F-73] [F-74] [F-75]
Figure pat00127
[F-76] [F-77] [F-78] [F-79] [F-80]
Figure pat00128
[F-81] [F-82] [F-83] [F-84] [F-85]
Figure pat00129
[F-86] [F-87] [F-88] [F-89] [F-90]
Figure pat00130
[F-91] [F-92] [F-93] [F-94] [F-95]
Figure pat00131
[F-96] [F-97] [F-98]
Figure pat00132
제1 유기 화합물과 제2 유기 화합물은 다양한 조합에 의해 다양한 조성물을 포함할 수 있다. 조성물은 제1 유기 화합물과 제2 화합물을 약 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함할 수 있으며, 예컨대 약 10:90 내지 90:10, 약 20:80 내지 80:20, 약 30:70 내지 70:30, 약 40:60 내지 60:40 또는 약 50:50의 중량비로 포함할 수 있다.
조성물은 제1 유기 화합물과 제2 유기 화합물 외에 1종 이상의 유기 화합물을 더 포함할 수 있다.
조성물은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 도펀트는 적색, 녹색 또는 청색 도펀트일 수 있다. 도펀트는 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다. 도펀트는 조성물의 총 함량에 대하여 약 0.1 내지 20중량%로 포함될 수 있다.
도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L2MX
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L 및 X는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
이하 전술한 유기 화합물 또는 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
유기 광전자 소자는 예컨대 유기 발광 소자, 유기 광전 소자 또는 유기 태양 전지 등일 수 있다. 유기 광전자 소자는 일 예로 유기 발광 소자일 수 있다.
유기 광전자 소자는 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 그리고 애노드와 캐소드 사이에 위치하는 유기층을 포함할 수 있고, 유기층은 전술한 유기 화합물 또는 전술한 조성물을 포함할 수 있다.
유기층은 발광층 또는 흡광층과 같은 활성층을 포함할 수 있고, 전술한 유기 화합물 또는 전술한 조성물은 활성층에 포함될 수 있다.
유기층은 애노드와 활성층 사이 및/또는 캐소드와 활성층 사이에 위치하는 보조층을 포함할 수 있고, 전술한 유기 화합물 또는 전술한 조성물은 보조층에 포함될 수 있다.
도 1은 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자의 일 예를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(100)는 서로 마주하는 애노드(110)와 캐소드(120), 그리고 애노드(110)와 캐소드(120) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
애노드(110)는 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 애노드(110)는 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
캐소드(120)는 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 캐소드(120)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 화합물 또는 전술한 조성물을 포함할 수 있다.
유기층(105)은 발광층(130)을 포함할 수 있다.
발광층(130)은 호스트(host)로서 전술한 유기 화합물 또는 전술한 조성물을 포함할 수 있다. 발광층(130)은 호스트로서 또 다른 유기 화합물을 더 포함할 수 있다. 발광층(130)은 도펀트를 더 포함할 수 있고 도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있다.
유기층(105)은 애노드(110)와 발광층(130) 사이 및/또는 캐소드(120)와 발광층(130) 사이에 위치하는 보조층(도시하지 않음)을 더 포함할 수 있다. 보조층은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 차단층 또는 이들의 조합일 수 있다. 보조층은 전술한 유기 화합물 또는 전술한 조성물을 포함할 수 있다.
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자의 단면도이다.
도 2를 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(200)는 서로 마주하는 애노드(110)와 캐소드(120), 그리고 애노드(110)와 캐소드(120) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
유기층(105)은 발광층(230)과 캐소드(120) 사이에 위치하는 전자 보조층(140)을 포함한다. 전자 보조층(140)은 예컨대 전자 주입층, 전자 수송층 및/또는 정공 차단층일 수 있으며, 캐소드(120)와 발광층(230) 사이의 전자의 주입 및 이동을 용이하게 할 수 있다.
일 예로, 전술한 유기 화합물 또는 전술한 조성물은 발광층(230)에 포함될 수 있다. 발광층(230)은 호스트로서 또 다른 유기 화합물을 더 포함할 수 있다. 발광층(230)은 도펀트를 더 포함할 수 있고 도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있다.
일 예로, 전술한 유기 화합물은 전자 보조층(140)에 포함될 수 있다. 전자 보조층(140)은 전술한 유기 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물 중 적어도 두 종류를 혼합하여 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물과 다른 유기 화합물을 혼합하여 포함할 수도 있다.
도 2에서 유기층(105)으로서 추가로 애노드(110)와 발광층(230) 사이에 위치하는 적어도 1층의 정공 보조층(도시하지 않음)을 더 포함할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만, 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
합성예 1: 중간체 I-1의 합성
Figure pat00133
질소 환경에서 tokyo chemical industry(http://www.tcichemicals.com/)에서 구입한 1-bromo-4-chloro-2-fluorobenzene(60g, 289mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 0.5L에 녹인 후, 여기에 tokyo chemical industry에서 구입한 2,3-dimethoxyphenylboronic acid(57.8g, 317mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(3.34g, 2.89mmol)을 넣고 교반시켰다. 그리고 물에 포화된 potassuim carbonate(99.7g, 722mmol)을 넣고 21시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-1(67.5g, 88%)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C14H12ClFO2: 266.0510, found: 266.
Elemental Analysis: C, 63 %; H, 5 %
합성예 2: 중간체 I-2의 합성
Figure pat00134
질소 환경에서 중간체 I-1(67.5g, 253mmol)을 boron tribromide solution 1.0M 0.8L에 녹인 후, 5시간 동안 교반 하였다. 반응 완료 후 반응액을 0℃로 온도를 낮춘 후, 포화된 sodium thiosulfate 수용액 0.8L을 30분간 천천히 적가하였다. 이후, 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-2(60.0g, 99%)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C12H18ClFO2: 238.0197, found: 238.
Elemental Analysis: C, 60 %; H, 3 %
합성예 3: 중간체 I-3의 합성
Figure pat00135
질소 환경에서 중간체 I-2(60.0g, 253mmol)를 N-methyl-2-pyrrolidone(NMP) 0.3 L에 녹인 후, 여기에 potassuim carbonate(70.0g, 506mmol)을 넣고 14시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 용매를 증류하여 제거한 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-3(40.4g, 73%)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C12H7ClO2: 218.0135, found: 218.
Elemental Analysis: C, 66 %; H, 3 %
합성예 4: 중간체 I-4의 합성
Figure pat00136
질소 환경에서 중간체 I-3(35g, 160mmol)을 dichloromethane(DCM) 0.3L에 녹인 후, 0℃로 온도를 낮췄다. 여기에 tifluoromethanesulfonic anhydride(54.2g, 192mmol)을 넣고 교반시켰다. 14시간 후 반응액을 0℃로 온도를 낮춘 후 물을 30분간 천천히 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-4(55.0g, 98%)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C13H6ClF3O4S: 349.9627, found: 350.
Elemental Analysis: C, 45 %; H, 2 %
합성예 5: 중간체 I-5의 합성
Figure pat00137
합성예 1과 동일한 방법으로 중간체 I-4(50g, 143mmol)와 tokyo chemical industry에서 구입한 dibenzofuran-4-ylboronic acid(57.8g, 157mmol)을 사용하여 중간체 I-5(46.9g, 89%)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H13ClO2: 368.0604, found: 368.
Elemental Analysis: C, 78 %; H, 4 %
합성예 6: 중간체 I-6의 합성
Figure pat00138
질소 환경에서 중간체 I-5(55g, 149 mmol)를 dimethylformamide(DMF) 0.5L에 녹인 후, 여기에 bis(pinacolato)diboron (45.4g, 179mmol)와 (1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)(1.22g, 1.49mmol), 그리고 potassium acetate(43.9g, 447mmol)을 넣고 150℃에서 15시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공 오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-6(48.0g, 70%)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H25BO4: 460.1846, found: 460.
Elemental Analysis: C, 78%; H, 5%
합성예 7: 화합물 1의 합성
Figure pat00139
합성예 1과 동일한 방법으로 중간체 I-6(10g, 21.7mmol)과 tokyo chemical industry에서 구입한 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine(5.81g, 21.7mmol)을 사용하여 화합물 1(11.7g, 95%)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C39H23N3O2: 565.1790, found: 565.
Elemental Analysis: C, 83 %; H, 4 %
합성예 8: 화합물 2의 합성
Figure pat00140
합성예 1과 동일한 방법으로 중간체 I-6(10 g, 21.7 mmol)과 richest group(http://www.richest-group.com/)에서 구입한 2-(biphenyl-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine(7.46g, 21.7mmol)을 사용하여 화합물 2(13.0g, 93%)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H27N3O2: 641.2103, found: 641.
Elemental Analysis: C, 84%; H, 4%
합성예 9: 화합물 3의 합성
Figure pat00141
합성예 1과 동일한 방법으로 중간체 I-6(10g, 21.7mmol)과 richest group에서 구입한 2-(biphenyl-3-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine(7.46g, 21.7mmol)을 사용하여 화합물 3(12.8g, 92%)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H27N3O2: 641.2103, found: 641.
Elemental Analysis: C, 84 %; H, 4 %
합성예 10: 화합물 9의 합성
Figure pat00142
합성예 1과 동일한 방법으로 중간체 I-6(10g, 21.7mmol)과 richest group에서 구입한 4-(biphenyl-4-yl)-2-chloro-6-phenylpyrimidine(7.44g, 21.7mmol)을 사용하여 화합물 9(13.6g, 98%)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C46H28N2O2: 640.2151, found: 640.
Elemental Analysis: C, 86 %; H, 4 %
합성예 11: 중간체 I-7의 합성
Figure pat00143
합성예 1과 동일한 방법으로 tokyo chemical industry에서 구입한 1-bromo-4-chloro-2-fluorobenzene(100g, 478mmol)와 2,6-dimethoxyphenylboronic acid (95.6g, 525mmol)을 사용하여 중간체 I-7(108g, 85%)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C14H12ClFO2: 266.0510, found: 266.
Elemental Analysis: C, 63 %; H, 5 %
합성예 12: 중간체 I-8의 합성
Figure pat00144
질소 환경에서 중간체 I-7 (108g, 406mmol)와 pyridine hydrochloride(469g, 4061mmol)을 넣고 180℃에서 12시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 ethylacetate(EA)로 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-8(70.6g, 73%)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C12H8ClFO2: 238.0197, found: 238.
Elemental Analysis: C, 60%; H, 3%
합성예 13: 중간체 I-9의 합성
Figure pat00145
합성예 3과 동일한 방법으로 중간체 I-8(70.6g, 296mmol)을 사용하여 중간체 I-9(56.0g, 87%)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C12H7ClO2: 218.0135, found: 218.
Elemental Analysis: C, 66%; H, 3%
합성예 14: 중간체 I-10의 합성
Figure pat00146
합성예 4와 동일한 방법으로 중간체 I-9 (56g, 256mmol)을 사용하여 중간체 I-10(89.1 g, 99 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C13H6ClF3O4S: 349.9627, found: 350.
Elemental Analysis: C, 45%; H, 2%
합성예 15: 중간체 I-11의 합성
Figure pat00147
합성예 1과 동일한 방법으로 tokyo chemical industry에서 구입한 1-bromo-2-fluorobenzene(100g, 571mmol)와 sigma aldrich(http://www.sigmaaldrich.com/)에서 구입한 2-chloro-6-methoxyphenylboronic acid(116g, 629mmol)을 사용하여 중간체 I-11(120g, 89%)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C13H10ClFO: 236.0404, found: 236.
Elemental Analysis: C, 66%; H, 4%
합성예 16: 중간체 I-12의 합성
Figure pat00148
합성예 12와 동일한 방법으로 중간체 I-11(115g, 486mmol)을 사용하여 중간체 I-12(87.6g, 81%)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C12H8ClFO: 222.0248, found: 222.
Elemental Analysis: C, 65%; H, 4%
합성예 17: 중간체 I-13의 합성
Figure pat00149
합성예 3과 동일한 방법으로 중간체 I-12(110g, 494mmol)를 사용하여 중간체 I-13(85.1g, 85%)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C12H7ClO: 202.0185, found: 202.
Elemental Analysis: C, 71%; H, 3%
합성예 18: 중간체 I-14의 합성
Figure pat00150
합성예 6과 동일한 방법으로 중간체 I-13(81g, 400mmol)을 사용하여 중간체 I-14(84.7g, 72%)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C18H9BO3: 294.1427, found: 294.
Elemental Analysis: C, 74%; H, 7%
합성예 19: 중간체 I-15의 합성
Figure pat00151
합성예 1과 동일한 방법으로 중간체 I-10(50g, 143mmol)과 중간체 I-14(46.1g, 157mmol)를 사용하여 중간체 I-15(42.7g, 81%)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H13ClO2: 368.0604, found: 368.
Elemental Analysis: C, 78%; H, 4%
합성예 20: 중간체 I-16의 합성
Figure pat00152
합성예 6과 동일한 방법으로 중간체 I-15(40g, 108mmol)를 사용하여 중간체 I-16(37.3g, 75%)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H25BO4: 460.1846, found: 460.
Elemental Analysis: C, 78%; H, 5%
합성예 21: 화합물 30의 합성
Figure pat00153
합성예 1과 동일한 방법으로 중간체 I-16(10g, 21.7mmol)과 richest group에서 구입한 2-(biphenyl-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine(7.46g, 21.7mmol)을 사용하여 화합물 30(13.2g, 95%)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H27N3O2: 641.2103, found: 641.
Elemental Analysis: C, 84%; H, 4%
합성예 22: 중간체 I-17의 합성
Figure pat00154
합성예 1과 동일한 방법으로 중간체 I-4(50g, 143mmol)와 tokyo chemical industry에서 구입한 dibenzothiophen-4-ylboronic acid (35.9g, 157mmol)을 사용하여 중간체 I-17(48.4g, 88%)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H13ClOS: 384.0376, found: 384.
Elemental Analysis: C, 75%; H, 3%
합성예 23: 중간체 I-18의 합성
Figure pat00155
합성예 6과 동일한 방법으로 중간체 I-17(47g, 122mmol)을 사용하여 중간체 I-18(40.1g, 69%)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H25BO3S: 476.1617, found: 476.
Elemental Analysis: C, 76%; H, 5%
합성예 24: 화합물 46의 합성
Figure pat00156
합성예 1과 동일한 방법으로 중간체 I-18(10g, 21.0mmol)과 richest group에서 구입한 2-(biphenyl-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine(7.22g, 21.0mmol)을 사용하여 화합물 46(12.8g, 93%)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H27N3OS: 657.1875, found: 657.
Elemental Analysis: C, 82%; H, 4%
합성예 25: 중간체 I-19의 합성
Figure pat00157
합성예 1과 동일한 방법으로 tokyo chemical industry에서 구입한 1-bromo-4-chloro-2-fluorobenzene(100g, 482mmol)와 4-chloro-2-methoxyphenylboronic acid(98.8g, 530mmol)을 사용하여 중간체 I-19 (122g, 93%)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C13H9Cl2FO: 270.0014, found: 270.
Elemental Analysis: C, 58%; H, 3%
합성예 26: 중간체 I-20의 합성
Figure pat00158
합성예 12와 동일한 방법으로 중간체 I-19(120g, 443mmol)를 사용하여 중간체 I-20(88.8 g, 78 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C12H8ClFO: 255.9858, found: 256.
Elemental Analysis: C, 56%; H, 3%
합성예 27: 중간체 I-21의 합성
Figure pat00159
합성예 3과 동일한 방법으로 중간체 I-20(87g, 338mmol)을 사용하여 중간체 I-21(73.0g, 91%)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C12H6Cl2O: 235.9796, found: 236.
Elemental Analysis: C, 61%; H, 3%
합성예 28: 중간체 I-22의 합성
Figure pat00160
합성예 6과 동일한 방법으로 중간체 I-21 (71g, 299mmol)를 사용하여 중간체 I-22(64.2g, 51%)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H30B2O5: 420.2279, found: 420.
Elemental Analysis: C, 69%; H, 7%
합성예 29: 중간체 I-23의 합성
Figure pat00161
합성예 1과 동일한 방법으로 중간체 I-22(62g, 148mmol)와 tokyo chemical industry에서 구입한 4-bromodibenzofuran(32.8g, 133mmol)을 사용하여 중간체 I-23(27.6 g, 45%)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H25BO4: 460.1846, found: 460.
Elemental Analysis: C, 78%; H, 5%
합성예 30: 화합물 81의 합성
Figure pat00162
합성예 1과 동일한 방법으로 중간체 I-23(10g, 21.7mmol)과 richest group에서 구입한 2-(biphenyl-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine(7.46g, 21.7mmol)을 사용하여 화합물 81(13.9g, 96%)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H27N3O2: 641.2103, found: 641.
Elemental Analysis: C, 84%; H, 4%
합성예 31: 중간체 I-24의 합성
Figure pat00163
합성예 1과 동일한 방법으로 중간체 I-4(50g, 143mmol)와 중간체 I-14(46.3g, 157mmol)를 사용하여 중간체 I-24(42.2g, 80%)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H13ClO2: 368.0604, found: 368.
Elemental Analysis: C, 78%; H, 4%
합성예 32: 화합물 121의 합성
Figure pat00164
합성예 1과 동일한 방법으로 중간체 I-24(10g, 21.7mmol)과 P&H tech(http://www.phtech.co.kr/)에서 구입한 2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine(11.8g, 21.7mmol)을 사용하여 화합물 121(13.2g, 95%)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H27N3O2: 641.2103, found: 641.
Elemental Analysis: C, 84%; H, 4%
합성예 33: 화합물 Host 1의 합성
Figure pat00165
일본공개특허 제2017-107992호의 합성법을 참고하여 화합물 Host 1을 합성하였다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C33H21N3O: 475.1685, found: 475.
Elemental Analysis: C, 83%; H, 4%
합성예 34: 화합물 Host 2의 합성
Figure pat00166
일본공개특허 제2017-107992호의 합성법을 참고하여 화합물 Host 2를 합성하였다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C33H21N3O: 475.1685, found: 475.
Elemental Analysis: C, 83%; H, 4%
합성예 35: 화합물 Host 3의 합성
Figure pat00167
한국등록특허 제10-1788094호의 합성법을 참고하여 화합물 Host 3을 합성하였다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C39H23N3O2: 565.1790, found: 565.
Elemental Analysis: C, 83%; H, 4%
합성예 36: 화합물 Host 4의 합성
Figure pat00168
한국등록특허 제10-1730779호의 합성법을 참고하여 화합물 Host 4를 합성하였다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H27N3O2: 641.2103, found: 641.
Elemental Analysis: C, 84%; H, 4%
합성예 37: 화합물 Host 5의 합성
Figure pat00169
한국등록특허 제10-1730779호의 합성법을 참고하여 화합물 Host 5를 합성하였다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H27N3O2: 641.2103, found: 641.
Elemental Analysis: C, 84%; H, 4%
합성예 38: 화합물 Host 6의 합성
Figure pat00170
미국등록특허 제8,541,112호의 합성법을 참고하여 화합물 Host 6을 합성하였다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C54H32N2O2: 740.2464, found: 740.
Elemental Analysis: C, 88%; H, 4%
합성예 39: 화합물 E-1의 합성
Figure pat00171
한국공개특허 제10-2014-0042630호의 합성법을 참고하여 화합물 E-1을 합성하였다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C47H31N3: 637.2518, found: 637.
Elemental Analysis: C, 89%; H, 5%
합성예 40: 화합물 E-23의 합성
Figure pat00172
한국공개특허 제10-2014-0042630호의 합성법을 참고하여 화합물 E-23을 합성하였다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C36H24N2: 484.1939, found: 484.
Elemental Analysis: C, 89%; H, 5%
합성예 41: 화합물 E-25의 합성
Figure pat00173
한국공개특허 제10-2014-0042630호의 합성법을 참고하여 화합물 E-25를 합성하였다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C48H30N2: 634.2409, found: 634.
Elemental Analysis: C, 91%; H, 5%
합성예 42: 화합물 E-31의 합성
Figure pat00174
한국공개특허 제10-2014-0042630호의 합성법을 참고하여 화합물 E-31을 합성하였다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C48H32N2: 636.2565, found: 636.
Elemental Analysis: C, 91%; H, 5%
합성예 43: 화합물 F-1의 합성
Figure pat00175
한국공개특허 제10-2014-0042630호의 합성법을 참고하여 화합물 F-1을 합성하였다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H20N2: 408.1626, found: 408.
Elemental Analysis: C, 88%; H, 5%
합성예 44: 화합물 F-43의 합성
Figure pat00176
한국공개특허 제2017-0026359호의 합성법을 참고하여 화합물 F-43을 합성하였다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C42H28N2: 560.2252, found: 560.
Elemental Analysis: C, 90%; H, 5%
합성예 45: 화합물 F-58의 합성
Figure pat00177
한국공개특허 제2016-0048868호의 합성법을 참고하여 화합물 F-58을 합성하였다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C48H31N3: 649.2518, found: 649.
Elemental Analysis: C, 89%; H, 5%
합성예 46: 화합물 F-88의 합성
Figure pat00178
한국공개특허 제2016-0048868호의 합성법을 참고하여 화합물 F-88을 합성하였다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C48H31N3: 649.2518, found: 649.
Elemental Analysis: C, 89%; H, 5%
유기 발광 소자의 제작 I
실시예 1
ITO (Indium tin oxide)가 1500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 화합물 A를 진공 증착하여 700Å 두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 정공 주입층 상부에 화합물 B를 50Å의 두께로 증착한 후, 화합물 C를 1020Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 상기에서 합성예 7에서 얻은 화합물 1을 호스트로 사용하고 도판트로 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III) [Ir(ppy)3]를 10wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1 비율로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 다음과 같다.
ITO/화합물A(700Å)/화합물B(50Å)/화합물C(1020Å)/EML[화합물 1:Ir(ppy)3=90%:10%](400Å)/화합물D:Liq(300Å)/Liq(15Å)/Al(1200Å)의 구조로 제작하였다.
화합물 A: N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine
화합물 B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN),
화합물 C:N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinolone
실시예 2
발광층 호스트로 화합물 1 대신 합성예 8에서 얻은 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 3
발광층 호스트로 화합물 1 대신 합성예 9에서 얻은 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 4
발광층 호스트로 화합물 1 대신 합성예 10에서 얻은 화합물 9를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 5
발광층 호스트로 화합물 1 대신 합성예 21에서 얻은 화합물 30을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 6
발광층 호스트로 화합물 1 대신 합성예 24에서 얻은 화합물 46을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 7
발광층 호스트로 화합물 1 대신 합성예 30에서 얻은 화합물 81을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 8
발광층 호스트로 화합물 1 대신 합성예 32에서 얻은 화합물 121을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 1
발광층 호스트로 화합물 1 대신 4,4'-di(9-carbazol-9-yl)biphenyl (CBP)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 2
발광층 호스트로 화합물 1 대신 합성예 33에서 얻은 화합물 Host 1을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 3
발광층 호스트로 화합물 1 대신 합성예 34에서 얻은 화합물 Host 2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 4
발광층 호스트로 화합물 1 대신 합성예 35에서 얻은 화합물 Host 3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 5
발광층 호스트로 화합물 1 대신 합성예 36에서 얻은 화합물 Host 4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 6
발광층 호스트로 화합물 1 대신 합성예 37에서 얻은 화합물 Host 5를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 7
발광층 호스트로 화합물 1 대신 합성예 38에서 얻은 화합물 Host 6을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
평가 I
실시예 1 내지 8과 비교예 1 내지 7에 따른 유기발광소자의 구동전압, 발광효율 및 수명특성을 평가하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다.
(4) 수명 측정
휘도(cd/m2)를 6000cd/m2로 유지하고 전류 효율(cd/A)이 97%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.
No. 발광층 화합물 구동전압(V) 색(EL color) 효율(cd/A) 수명T97(h)
실시예 1 화합물1 4.5 Green 48.7 500
실시예 2 화합물2 4.8 Green 45.0 650
실시예 3 화합물3 4.9 Green 44.8 730
실시예 4 화합물9 4.6 Green 55.2 450
실시예 5 화합물30 4.5 Green 46.5 700
실시예 6 화합물46 4.9 Green 49.9 610
실시예 7 화합물81 4.7 Green 40.5 600
실시예 8 화합물121 4.9 Green 48.5 720
비교예 1 CBP 5.5 Green 19.3 0.5
비교예 2 Host1 4.8 Green 30.2 150
비교예 3 Host2 5.2 Green 31.0 200
비교예 4 Host3 4.7 Green 42.5 250
비교예 5 Host4 5.0 Green 38.5 350
비교예 6 Host5 5.1 Green 35.7 310
비교예 7 Host6 5.0 Green 20.5 10
표 1을 참고하면, 실시예 1 내지 8에 따른 유기발광소자는 비교예 1 내지 7에 따른 유기발광소자와 비교하여 구동전압, 발광효율 및 수명특성이 현저하게 개선된 것을 확인할 수 있다.
유기 발광 소자의 제작 II
실시예 9
ITO (Indium tin oxide)가 1500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 화합물 A를 진공 증착하여 700Å 두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 정공 주입층 상부에 화합물 B를 50Å의 두께로 증착한 후, 화합물 C를 1020Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 상기에서 합성예 7에서 얻은 화합물 1과 합성예 42에서 얻은 화합물 E-31을 동시에 호스트로 사용하고 도판트로 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III) [Ir(ppy)3]를 10wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 여기서 화합물 1과 화합물 E-31은 3:7 중량비로 사용되었다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1 비율로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 다음과 같다.
ITO/화합물A(700Å)/화합물B(50Å)/화합물C(1020Å)/EML[화합물 1:화합물 E-31:Ir(ppy)3 = X:X:10%](400Å)/화합물D:Liq(300Å)/Liq(15Å)/Al(1200Å)의 구조로 제작하였다. (X= 중량비)
실시예 10
화합물 1 대신 합성예 8에서 얻은 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 9와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 11
화합물 1 대신 합성예 9에서 얻은 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 9와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 12
화합물 1 대신 합성예 10에서 얻은 화합물 9를 사용한 것을 제외하고는 실시예 9와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 13
화합물 1 대신 합성예 21에서 얻은 화합물 30을 사용한 것을 제외하고는 실시예 9와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 14
화합물 1 대신 합성예 24에서 얻은 화합물 46을 사용한 것을 제외하고는 실시예 9와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 15
화합물 1 대신 합성예 30에서 얻은 화합물 81을 사용한 것을 제외하고는 실시예 9와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 16
화합물 1 대신 합성예 32에서 얻은 화합물 121을 사용한 것을 제외하고는 실시예 9와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 17
화합물 E-31 대신 합성예 39에서 얻은 화합물 E-1 사용한 것을 제외하고는 실시예 10과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 18
화합물 E-31 대신 합성예 40에서 얻은 화합물 E-23을 사용한 것을 제외하고는 실시예 10과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 19
화합물 E-31 대신 합성예 41에서 얻은 화합물 E-25를 사용한 것을 제외하고는 실시예 10과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 20
화합물 E-31 대신 합성예 43에서 얻은 화합물 F-1을 사용한 것을 제외하고는 실시예 10과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 21
화합물 E-31 대신 합성예 44에서 얻은 화합물 F-43을 사용한 것을 제외하고는 실시예 10과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 22
화합물 E-31 대신 합성예 45에서 얻은 화합물 F-58을 사용한 것을 제외하고는 실시예 10과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 23
화합물 E-31 대신 합성예 46에서 얻은 화합물 F-88을 사용한 것을 제외하고는 실시예 10과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 8
발광층 호스트로 화합물 E-31을 단독으로 사용한 것을 제외하고는 실시예 9와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 9
화합물 1 대신 합성예 33에서 얻은 화합물 Host 1을 사용한 것을 제외하고는 실시예 9와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 10
화합물 1 대신 합성예 34에서 얻은 화합물 Host 2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 9와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 11
화합물 1 대신 합성예 35에서 얻은 화합물 Host 3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 9와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 12
화합물 1 대신 합성예 36에서 얻은 화합물 Host 4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 9와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 13
화합물 1 대신 합성예 37에서 얻은 화합물 Host 5를 사용한 것을 제외하고는 실시예 9와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 14
화합물 1 대신 합성예 38에서 얻은 화합물 Host 6을 사용한 것을 제외하고는 실시예 9와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
평가 II
실시예 9 내지 23과 비교예 8 내지 14에 따른 유기발광소자의 구동전압, 발광효율 및 수명특성을 평가하였다.
그 결과는 표 2와 같다.
No. 발광층 화합물 구동전압(V) 색(EL color) 효율(cd/A) 수명T97(h)
실시예 9 화합물1 E-31 4.0 Green 68.0 850
실시예 10 화합물2 E-31 4.3 Green 66.6 1,000
실시예 11 화합물3 E-31 4.5 Green 65.8 1,200
실시예 12 화합물9 E-31 4.1 Green 69.1 750
실시예 13 화합물30 E-31 4.1 Green 63.0 1,150
실시예 14 화합물46 E-31 4.4 Green 67.5 950
실시예 15 화합물81 E-31 4.2 Green 60.5 900
실시예 16 화합물121 E-31 4.5 Green 63.6 980
실시예 17 화합물2 E-1 4.1 Green 62.5 800
실시예 18 화합물2 E-23 4.1 Green 65.4 850
실시예 19 화합물2 E-25 4.6 Green 64.5 1,100
실시예 20 화합물2 F-1 4.0 Green 67.0 880
실시예 21 화합물2 F-43 3.9 Green 65.1 900
실시예 22 화합물2 F-58 4.1 Green 68.0 850
실시예 23 화합물2 F-88 4.0 Green 67.3 800
비교예 8 - E-31 5.3 Green 2.8 10
비교예 9 Host1 E-31 4.9 Green 39.5 350
비교예 10 Host2 E-31 5.0 Green 38.5 450
비교예 11 Host3 E-31 4.8 Green 35.2 480
비교예 12 Host4 E-31 4.9 Green 48.0 520
비교예 13 Host5 E-31 5.0 Green 45.5 450
비교예14 Host6 E-31 5.8 Green 25.5 80
표 2를 참고하면, 실시예 9 내지 23에 따른 유기발광소자는 비교예 8 내지 14에 따른 유기발광소자와 비교하여 구동전압, 발광효율 및 수명특성이 현저하게 개선된 것을 확인할 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
100, 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 애노드
120: 캐소드
130, 230: 발광층
140: 전자 보조층

Claims (16)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00179

    상기 화학식 1에서,
    Z1 내지 Z3는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
    Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,
    L은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
    R1 내지 R8 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이다.
  2. 제1항에서,
    하기 화학식 1A 내지 1D 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
    [화학식 1A]
    Figure pat00180

    [화학식 1B]
    Figure pat00181

    [화학식 1C]
    Figure pat00182

    [화학식 1D]
    Figure pat00183

    상기 화학식 1A 내지 1D에서,
    Z1 내지 Z3는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
    Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,
    L은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
    R1 내지 R8 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이다.
  3. 제2항에서,
    상기 화학식 1A로 표현되는 유기 화합물은 하기 화학식 1Aa 내지 1Ad 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
    [화학식 1Aa]
    Figure pat00184

    [화학식 1Ab]
    Figure pat00185

    [화학식 1Ac]
    Figure pat00186

    [화학식 1Ad]
    Figure pat00187

    상기 화학식 1Aa 내지 1Ad에서,
    Z1 내지 Z3는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
    Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,
    L은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
    R1 내지 R8 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이다.

  4. 제2항에서,
    상기 화학식 1B로 표현되는 유기 화합물은 하기 화학식 1Ba 내지 1Bd 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
    [화학식 1Ba]
    Figure pat00188

    [화학식 1Bb]
    Figure pat00189

    [화학식 1Bc]
    Figure pat00190

    [화학식 1Bd]
    Figure pat00191

    상기 화학식 1Ba 내지 1Bd 에서,
    Z1 내지 Z3는 각각 독립적으로 N 또는 CRa 이고,
    Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,
    L은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
    R1 내지 R8 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이다.
  5. 제1항에서,
    L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기인 유기 화합물.
  6. 제5항에서,
    L은 단일 결합, 페닐렌기, 바이페닐렌기, 터페닐렌기, 시아노기 치환된 페닐렌기, 시아노기 치환된 바이페닐렌기 또는 시아노기 치환된 터페닐렌기인 유기 화합물.
  7. 제1항에서,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기 또는 치환 또는 비치환된 트리아지닐기이고,
    여기서 치환은 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합으로 치환된 것인 유기 화합물.
  8. 제1항에서,
    X1 및 X2는 각각 O 인 유기 화합물.
  9. 제1항에서,
    하기 그룹 1에 나열된 화합물 중 하나인 유기 화합물.
    [그룹 1]
    Figure pat00192

    Figure pat00193

    Figure pat00194

    Figure pat00195

    Figure pat00196

    Figure pat00197

    Figure pat00198

    Figure pat00199

    Figure pat00200

    Figure pat00201

    Figure pat00202

    Figure pat00203

    Figure pat00204

    Figure pat00205

    Figure pat00206

    Figure pat00207

    Figure pat00208

    Figure pat00209

    Figure pat00210

    Figure pat00211

    Figure pat00212

    Figure pat00213

    Figure pat00214

    Figure pat00215

    Figure pat00216

    Figure pat00217

    Figure pat00218

    Figure pat00219

    Figure pat00220

    Figure pat00221

    Figure pat00222

    Figure pat00223

    Figure pat00224

    Figure pat00225

    Figure pat00226

    Figure pat00227

    Figure pat00228

    Figure pat00229

    Figure pat00230

    Figure pat00231

    Figure pat00232

    Figure pat00233

    Figure pat00234

    Figure pat00235

    Figure pat00236

    Figure pat00237

    Figure pat00238

    Figure pat00239

    Figure pat00240

    Figure pat00241

  10. 제1항에 따른 제1 유기 화합물, 그리고
    하기 화학식 2로 표현되는 카바졸 모이어티를 포함하는 제2 유기 화합물
    을 포함하는 조성물:
    [화학식 2]
    Figure pat00242

    상기 화학식 2에서,
    Y1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
    A1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
    R20 내지 R25는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
    R22 내지 R25는 각각 독립적으로 존재하거나 R22 내지 R25 중 인접한 기끼리 연결되어 고리를 형성한다.
  11. 제10항에서,
    상기 제2 유기 화합물은 하기 화학식 2A로 표현되거나 하기 화학식 2B-1과 2B-2의 조합으로 표현되는 조성물:
    [화학식 2A] [화학식 2B-1] [화학식2B-2]
    Figure pat00243
    Figure pat00244

    상기 화학식 2A, 화학식 2B-1 또는 화학식 2B-2에서,
    Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
    A1 내지 A3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
    R20 내지 R22 및 R26 내지 R31은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
    m은 0 내지 2의 정수이고,
    상기 화학식 2B-1의 인접한 두 개의 *는 상기 화학식 2B-2의 두 개의 *와 결합하고,
    상기 화학식 2B-1의 나머지 두 개의 *는 각각 CRc 및 CRd이고, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이다.
  12. 제11항에서,
    상기 화학식 2A, 화학식 2B-1 및 화학식 2B-2의 A1 내지 A3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합인 조성물.
  13. 제11항에서,
    상기 제2 유기 화합물은 하기 화학식 2A-1 및 2B-a 내지 2B-e 중 어느 하나로 표현되는 조성물:
    [화학식 2A-1]
    Figure pat00245

    [화학식 2B-a] [화학식 2B-b] [화학식 2B-c]
    Figure pat00246
    Figure pat00247
    Figure pat00248

    [화학식 2B-d] [화학식 2B-e]
    Figure pat00249
    Figure pat00250

    상기 화학식 2A-1 및 2B-a 내지 2B-e에서,
    Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
    A1 내지 A3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합이고,
    R20 내지 R22 및 R26 내지 R30은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이다.
  14. 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 그리고
    상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 유기층
    을 포함하고,
    상기 유기층은 제1항에 따른 유기 화합물 또는 제10항에 따른 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  15. 제14항에서,
    상기 유기층은 발광층을 포함하고,
    상기 유기 화합물 또는 상기 조성물은 상기 발광층의 호스트로 포함되는 유기 광전자 소자.
  16. 제14항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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