TWI782149B - 芳基胺化合物及有機電致發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明係一種有機EL元件,其係於陽極與陰極之間自陽極側起依序至少具備第一電洞傳輸層、第二電洞傳輸層、綠色發光層及電子傳輸層,且配置於上述第一電洞傳輸層與上述電子傳輸層之間之層中之至少一層含有下述通式(1)所表示之芳基胺化合物。
[化96]
Description
本發明係關於一種適於適宜各種顯示裝置之作為自發光元件之有機電致發光元件(以下簡稱為有機EL元件)之化合物與該元件,詳細而言,係關於一種芳基胺化合物、與使用該化合物之有機EL元件。
有機EL元件由於為自發光性元件,故而與液晶元件相比,明亮而視認性優異,可實現鮮明之顯示,因此積極進行了研究。
1987年Eastman Kodak公司之C. W. Tang等人藉由開發各材料承擔了各種作用之積層構造元件而將使用有機材料之有機EL元件製成實用者。這些人將可傳輸電子之螢光體、三(8-羥基喹啉)鋁(以下簡稱為Alq3
)及可傳輸電洞之芳香族胺化合物進行積層,且將兩種電荷注入至螢光體之層中以使之發光,藉此以10 V以下之電壓獲得了1000 cd/m2
以上之高亮度(例如,參照專利文獻1及專利文獻2)。
目前為止,為了將有機EL元件實用化而進行了大量改良,藉由進一步細分化各種作用而於基板上依序設置陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、陰極而成之電致發光元件,從而實現了高效率及耐久性(例如,參照非專利文獻1)。
又,以進一步提高發光效率為目的而嘗試利用三重態激子,對磷光發光體之利用進行了研究(例如,參照非專利文獻2)。
發光層亦可一般向稱為主體材料之電荷傳輸性之化合物摻雜螢光體或磷光發光體而進行製造。近年來,提出使用銥錯合物作為磷光發光材料,使用具有咔唑結構之化合物作為主體材料之高效率之有機EL元件(例如,專利文獻3)。
進而藉由將電子傳輸能力較高且具有含氮雜芳香族環結構之化合物、及具有電洞傳輸能力之具有咔唑結構之化合物一併用於主體,而與單獨使用之情形相比,電子及電洞之傳輸性提昇,發光效率得到明顯改善(例如,參照專利文獻4及專利文獻5)。
作為目前為止用於磷光發光性有機EL元件之電洞傳輸材料及具有電洞傳輸能力之主體材料,已知有專利文獻6所示之咔唑衍生物(例如,下述之HTM-1)。咔唑衍生物係三重態能階(以下簡稱為T1)較高,封閉三重態激子之能力優異,但電洞遷移率較低,且電氣還原耐久性存在課題。因此,在與電子傳輸能力得到提昇之發光層組合之情形時,電洞向發光層之供給變得速率限制,而於發光層內電子過多,從而使用該等之有機EL元件有發光效率降低及短壽命化之顧慮。
作為解決如以上之問題之嘗試,於專利文獻7中提出電氣耐久性優異,且具有較高之電洞傳輸能力之下述式所表示之單胺化合物(例如,下述HTM-2)。
然而,該等單胺化合物存在雖與咔唑衍生物相比,具有較高之電洞遷移率,但T1較低之課題。因此,有三重態激子之封入變得不充分;由激子失去活性引起之發光效率之降低;及元件之短壽命化之顧慮。因此,要求電洞遷移率較低且三重態激子之封入優異之電洞傳輸材料及主體材料。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1:日本專利特開平8-048656號公報
專利文獻2:日本專利特開平7-126615號公報
專利文獻3:日本專利特開2006-151979號公報
專利文獻4:國際公開第2015/034125號
專利文獻5:國際公開第2016/013732號
專利文獻6:日本專利特開平8-003547號公報
專利文獻7:日本專利特開2006-352088號公報
專利文獻8:國際公開第2017/099155號公報
專利文獻9:日本專利特開2002-105055號公報
專利文獻10:國際公開第2014/007565號
專利文獻11:國際公開第2014/188947號
專利文獻12:國際公開第2015/190400號
專利文獻13:日本專利特開2010-83862公報
專利文獻14:國際公開第2015/038503號
專利文獻15:日本專利特開2005-108804號公報
專利文獻16:國際公開第2008/62636號公報
專利文獻17:國際公開第2014/009310號
非專利文獻
非專利文獻1:應用物理學會第9次講習會論文集55~61頁(2001)
非專利文獻2:應用物理學會第9次講習會論文集23~31頁(2001)
非專利文獻3:Synth.Commun., 11, 513 (1981)
[發明所欲解決之問題]
本發明之目的在於提供一種電洞之注入、傳輸性能優異,具有電子阻擋能力,且薄膜狀態下之穩定性較高,發光效率較高,具有優異特性之有機化合物作為高效率、高耐久性之有機EL元件用材料,進而使用該化合物而提供一種高效率、高耐久性之有機EL元件。
作為本發明所欲提供之有機化合物應具備之物理特性,可列舉:(1)電洞之注入特性良好;(2)電洞之遷移率較大;(3)電子阻擋能力優異;(4)薄膜狀態穩定;(5)對於電子之耐久性優異。又,作為本發明所欲提供之有機EL元件應具備之物理特性,可列舉:(1)發光效率較高;(2)元件壽命較長。
[解決問題之技術手段]
因此,本發明者等人為了達成上述目的,期待芳香族三級胺結構具有較高之電洞注入、傳輸能力;及對於電氣耐久性及薄膜穩定性之效果,從而設計具有新穎之三芳基胺結構之單胺化合物並進行化學合成,使用該化合物試作各種有機EL元件,銳意進行元件之特性評價,結果完成本發明。
可解決上述課題之本發明之有機EL元件係
1)於陽極與陰極之間自陽極側起依序至少具備第一電洞傳輸層、第二電洞傳輸層、綠色發光層及電子傳輸層,且配置於上述第一電洞傳輸層與上述電子傳輸層之間之層中之至少一層含有下述通式(1)所表示之芳基胺化合物。
(式中,Ar1
、Ar2
、Ar3
、Ar4
分別可相同亦可不同,表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基,R1
、R2
、R3
分別可相同亦可不同,表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基或者經取代或未經取代之芳氧基)。
可解決上述課題之本發明之另一有機EL元件係
2)於陽極與陰極之間自陽極側起依序至少具備第一電洞傳輸層、第二電洞傳輸層、綠色發光層及電子傳輸層,且配置於上述第一電洞傳輸層與上述電子傳輸層之間之層中之至少一層含有下述通式(2)所表示之芳基胺化合物。
(式中,Ar1
、Ar2
相互可相同亦可不同,表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基,Ar5
、Ar6
相互可相同亦可不同,表示苯基、聯苯基、萘基、菲基、或茀基,R4
表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基或者經取代或未經取代之芳氧基)。
又,可解決上述課題之本發明之芳基胺化合物以下述通式(1)表示。
(式中,Ar1
、Ar2
、Ar3
、Ar4
分別可相同亦可不同,表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基,R1
、R2
、R3
分別可相同亦可不同,表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基或者經取代或未經取代之芳氧基)。
[發明之效果]
本發明之芳基胺化合物係作為有機EL元件之發光層或與發光層鄰接之第二電洞傳輸層有用,電子阻擋能力優異,具有優異之對於電子之耐久性,且非晶性良好,薄膜狀態穩定,且耐熱性優異。本發明之有機EL元件之發光效率及功率效率較高,且藉由優異之對於電子之耐久性而可使元件長壽命化。
以下,對本發明之實施形態詳細地進行說明。首先,對於本實施形態之芳基胺化合物及有機EL元件,列舉其態樣來進行說明。再者,於本案中「至」之用語係表示範圍之用語。例如「5至10」之記載意指「5以上且10以下」,表示亦包括「至」之前後所記載之數值本身在內之範圍。
1)一種有機EL元件,其係於陽極與陰極之間自陽極側起依序至少具備第一電洞傳輸層、第二電洞傳輸層、綠色發光層及電子傳輸層,且配置於上述第一電洞傳輸層與上述電子傳輸層之間之層中之至少一層含有下述通式(1)所表示之芳基胺化合物。
(式中,Ar1
、Ar2
、Ar3
、Ar4
分別可相同亦可不同,表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基,R1
、R2
、R3
分別可相同亦可不同,表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基或者經取代或未經取代之芳氧基)。
2)一種有機EL元件,其係於陽極與陰極之間自陽極側起依序至少具備第一電洞傳輸層、第二電洞傳輸層、綠色發光層及電子傳輸層,且配置於上述第一電洞傳輸層與上述電子傳輸層之間之層中之至少一層含有下述通式(2)所表示之芳基胺化合物。
(式中,Ar1
、Ar2
相互可相同亦可不同,表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基,Ar5
、Ar6
相互可相同亦可不同,表示苯基、聯苯基、萘基、菲基、或茀基,R4
表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基或者經取代或未經取代之芳氧基)。
3)如上述1)或2)記載之有機EL元件,其中上述綠色發光層含有主體及磷光發光性摻雜劑,且上述主體含有下述化學式Host-A所表示之至少1種之第1主體化合物、及下述化學式Host-B所表示之至少1種之第2主體化合物。
(上述Host-A中,Z分別獨立地為N或CRa,Z中之至少一個為N,R5
~R14
及Ra分別獨立地為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、經取代或未經取代之碳數1至15之烷基、經取代或未經取代之成環碳數6至12之芳基,上述Host-A中在三亞苯基上取代之六員環之總個數為6個以下,L1
為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基或者經取代或未經取代之伸三聯苯基,n1~n3分別獨立地為0或1,且n1+n2+n3≧1)。
(上述Host-B中,Y為單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6至30之伸芳基、或經取代或未經取代之成環碳數5至30之伸雜芳基,Ar7
為經取代或未經取代之成環碳數6至30之芳基、經取代或未經取代之成環碳數5至30之雜芳基,R15
~R18
分別獨立地為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、碳數1至15之烷基、經取代或未經取代之成環碳數6至50之芳基、或者經取代或未經取代之成環碳數4至50之雜芳基,R15
~R18
及Ar7
中之至少一個包含經取代或未經取代之三亞苯基或者經取代或未經取代之咔唑基)。
4)如上述1)至3)中任一項記載之有機EL元件,其中上述綠色發光層含有主體及磷光發光性摻雜劑,上述磷光發光性摻雜劑係含有銥之金屬錯合物。
5)如上述1)至3)中任一項記載之有機EL元件,其中上述綠色發光層含有主體及磷光發光性摻雜劑,上述磷光發光性摻雜劑係下述通式(3)所表示之金屬錯合物。
(式中,R19
~R34
分別可相同亦可不同,表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、三甲基矽烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或者經選自由芳香族烴基、芳香族雜環基及縮合多環芳香族基所組成之群中之基取代之雙取代胺基;n表示1~3之整數)。
6)如上述1)至5)中任一項記載之有機EL元件,其中上述電子傳輸層含有下述通式(4)所表示之具有嘧啶結構之化合物。
(式中,Ar8
表示經取代或未經取代之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基,Ar9
、Ar10
相互可相同亦可不同,表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基,B表示下述結構式(5)所表示之一價基;此處,Ar9
與Ar10
不會同時成為氫原子)。
(式中,Ar11
表示經取代或未經取代之芳香族雜環基,R35
~R38
分別可相同亦可不同,表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基)。
7)如上述1)至5)中任一項記載之有機EL元件,其中上述電子傳輸層含有下述通式(6)所表示之具有苯并唑結構之化合物。
(式中,Ar12
、Ar13
相互可相同亦可不同,表示氫原子、氘原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之芳香族雜環基,V1
表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、或者可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基,X表示氧原子或硫原子,W1
、W2
相互可相同亦可不同,表示碳原子或氮原子)。
8)如上述1)至7)中任一項記載之有機EL元件,其中上述第一電洞傳輸層含有下述通式(7)或通式(8)所表示之三苯胺衍生物。
(式中,R39
~R44
分別獨立地表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之芳氧基;r1
~r6
分別可相同亦可不同,r1
~r4
表示0~5之整數,r5
、r6
表示0~4之整數;於r1
~r6
為2以上之整數之情形時,複數個鍵結於相同苯環上之R39
~R44
分別可相同亦可不同;又,亦可苯環與在苯環上取代之取代基、在相同苯環上取代之複數個取代基彼此、及經由氮原子相互鄰接之苯環彼此分別藉由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子進行鍵結而形成環;K1
表示下述結構式(HTM-A)~(HTM-F)所表示之二價基、或單鍵)。
(式中,j表示1~3之整數)。
(式中,R45
~R56
分別獨立地表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之芳氧基;r7
~r18
分別可相同亦可不同,r7
~r12
表示0~5之整數,r13
~r18
表示0~4之整數;於r7
~r18
為2以上之整數之情形時,複數個鍵結於相同苯環上之R45
~R56
分別可相同亦可不同。又,苯環與在苯環上取代之取代基、在相同苯環上取代之複數個取代基彼此、及經由氮原子相互鄰接之苯環彼此分別藉由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子進行鍵結而形成環;K2
~K4
分別可相同亦可不同,表示通式(7)所記載之(HTM-A)~(HTM-F)所表示之二價基、或者單鍵)。
9)一種芳基胺化合物,其以下述通式(1)表示,
(式中,Ar1
、Ar2
、Ar3
、Ar4
分別可相同亦可不同,表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基,R1
、R2
、R3
分別可相同亦可不同,表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基或者經取代或未經取代之芳氧基)。
作為通式(1)中之Ar1
~Ar4
所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或者「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」,具體而言,可列舉:苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、𦭽基、三亞苯基、吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等。
作為通式(1)中之Ar1
~Ar4
所表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」,具體而言,可列舉:氘原子、氰基、硝基;氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基;甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基;乙烯基、烯丙基等烯基;苯氧基、甲苯氧基等芳氧基;苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基;苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、𦭽基、三亞苯基等芳香族烴基或者縮合多環芳香族基;吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基;苯乙烯基、萘乙烯基等芳基乙烯基;乙醯基、苯甲醯基等醯基之類之基,該等取代基亦可進而被上述所例示之取代基所取代。又,該等取代基彼此亦可藉由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(1)中之R1
~R3
所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或者「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或者「碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」,具體而言,可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等,該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(1)中之R1
~R3
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或者「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」,具體而言,可列舉:氘原子、氰基、硝基;氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子;甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基;乙烯基、烯丙基等烯基;苯氧基、甲苯氧基等芳氧基;苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基;苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、𦭽基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基;吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類之基,該等取代基亦可進而被上述所例示之取代基所取代。又,該等取代基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(1)中之R1
~R3
所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或者「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」,具體而言,可列舉:甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等,該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(1)中之R1
~R3
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或者「具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「取代基」,可列舉:與關於上述通式(1)中之R1
~R3
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或者「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(1)中之R1
~R3
所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或者「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或者「縮合多環芳香族基」,可列舉:與關於上述通式(1)中之Ar1
~Ar4
所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或者「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或者「縮合多環芳香族基」所示之基相同者,該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。又,該等基可具有取代基,作為取代基,可列舉:與關於上述通式(1)中之Ar1
~Ar4
所表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或者「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(1)中之R1
~R3
所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」,具體而言,可列舉:苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等,該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。又,該等基可具有取代基,作為取代基,可列舉:與關於上述通式(1)中之Ar1
~Ar4
所表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(1)中之Ar1
、Ar2
,較佳為「經取代或未經取代之芳香族烴基」、或者「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」,更佳為苯基、萘基、菲基、茀基,尤佳為具有取代基之苯基、具有取代基之茀基。此處,作為苯基之取代基,較佳為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、茀基,作為茀基之取代基,較佳為甲基、苯基。作為通式(1)中之Ar3
、Ar4
,較佳為「經取代或未經取代之芳香族烴基」或者「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」,更佳為苯基、聯苯基、萘基、菲基、茀基,更佳為未經取代之苯基、未經取代之聯苯基、未經取代之萘基、具有取代基之茀基。此處,作為茀基之取代基,較佳為甲基、苯基。
作為通式(1)中之R1
、R3
,較佳為氫原子、氘原子,就合成上之觀點而言,更佳為氫原子。
作為通式(1)中之R2
,較佳為「經取代或未經取代之芳香族烴基」或者「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」,更佳為苯基、聯苯基、萘基、菲基、茀基,更佳為未經取代之苯基、未經取代之聯苯基、未經取代之萘基、具有取代基之茀基。此處,作為茀基之取代基,較佳為甲基、苯基。
作為通式(2)中之R4
所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或者「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或者「碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」,具體而言,可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等。
作為通式(2)中之R4
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或者「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」,具體而言,可列舉:氘原子、氰基、硝基;氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子;甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基;乙烯基、烯丙基等烯基;苯氧基、甲苯氧基等芳氧基;苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基;苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、𦭽基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基;吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類之基。
作為通式(2)中之R4
所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或者「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或者「碳原子數5至10之環烷氧基」,具體而言,可列舉:甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等。
作為通式(2)中之R4
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或者「具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「取代基」,可列舉:與關於上述通式(1)中之R1
~R3
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或者「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(2)中之R4
所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或者「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或者「縮合多環芳香族基」,可列舉:與關於上述通式(1)中之Ar1
~Ar4
所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或者「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或者「縮合多環芳香族基」所示之基相同者。又,該等基可具有取代基,作為取代基,可列舉:與關於上述通式(1)中之Ar1
~Ar4
所表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或者「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(2)中之R4
所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」,具體而言,可列舉:苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等。又,該等基可具有取代基,作為取代基,可列舉:與關於上述通式(1)中之Ar1
~Ar4
所表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或者「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(2)中之R4
,較佳為氫原子或者「經取代或未經取代之芳香族烴基」,更佳為苯基、萘基,更佳為未經取代之苯基。
通式(2)中之Ar1
、Ar2
係與上述通式(1)中之Ar1
、Ar2
相同。
作為通式(2)中之Ar5
、Ar6
,更佳為苯基、聯苯基、萘基、菲基、或茀基,更佳為未經取代之苯基、未經取代之聯苯基、未經取代之萘基、具有取代基之茀基。此處,作為茀基之取代基,較佳為甲基、苯基。
作為通式(Host-A)中之R5
~R14
及Ra所表示之「經取代或未經取代之碳數1至15之烷基」,具體而言,可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、1-羥乙基、2-羥乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二羥基-第三丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-第三丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴-第三丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘-第三丁基、1,2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、2-胺基乙基、2-胺基異丁基、1,2-二胺基乙基、1,3-二胺基異丙基、2,3-二胺基-第三丁基、1,2,3-三胺基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基異丙基、2,3-二氰基-第三丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基異丙基、2,3-二硝基-第三丁基、1,2,3-三硝基丙基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、1-降𦯉基、2-降𦯉基等。
作為通式(Host-A)中之R5
~R14
及Ra所表示之「經取代或未經取代之碳數1至15之烷基」中之「取代基」,可列舉:與關於上述通式(1)中之R1
~R3
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或者「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(Host-A)中之R5
~R14
及Ra所表示之「經取代或未經取代之成環碳數6至12之芳基」,具體而言,可列舉:苯基、聯苯基、1-萘基、2-萘基、氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、四氟苯基、五氟苯基、甲苯甲醯基、硝基苯基、氰基苯基、氟聯苯基、硝基聯苯基、氰基聯苯基、氰基萘基、硝基萘基、氟萘基等。上述中,尤佳為苯基、或聯苯基。
作為通式(Host-A)中之R5
~R14
及Ra所表示之「經取代或未經取代之成環碳數6至12之芳基」中之「取代基」,可列舉:與關於上述通式(1)中之Ar1
~Ar4
所表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(Host-A)中之L1
所表示之「經取代或未經取代之伸苯基」、「經取代或未經取代之伸聯苯基」或者「經取代或未經取代之伸三聯苯基」中之「取代基」,可列舉:與關於上述通式(1)中之R1
~R3
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或者「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(Host-B)中之R15
~R18
所表示之「碳數1至15之烷基」,具體而言,可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、1-羥乙基、2-羥乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二羥基-第三丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-第三丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴-第三丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘-第三丁基、1,2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、2-胺基乙基、2-胺基異丁基、1,2-二胺基乙基、1,3-二胺基異丙基、2,3-二胺基-第三丁基、1,2,3-三胺基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基異丙基、2,3-二氰基-第三丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基異丙基、2,3-二硝基-第三丁基、1,2,3-三硝基丙基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、1-降𦯉基、2-降𦯉基等。
作為通式(Host-B)中之R15
~R18
所表示之「碳數1至15之烷基」中之「取代基」,可列舉:與關於上述通式(1)中之R1
~R3
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或者「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(Host-B)中之R15
~R18
所表示之「經取代或未經取代之成環碳數6至50之芳基」、或者「經取代或未經取代之成環碳數4至50之雜芳基」中之「成環碳數6至50之芳基」或「成環碳數4至50之雜芳基」,具體而言,可列舉:苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苊基、𦭽基、三亞苯基、吡啶基、吡喃基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、及二苯并噻吩基等。
作為通式(Host-B)中之R15
~R18
所表示之「經取代或未經取代之成環碳數6至50之芳基」、或者「經取代或未經取代之成環碳數4至50之雜芳基」中之「取代基」,可列舉:與關於上述通式(1)中之Ar1
~Ar4
所表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或者「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(Host-B)中之Y所表示之「經取代或未經取代之成環碳數6至30之伸芳基」、或者「經取代或未經取代之成環碳數5至30之伸雜芳基」中之「成環碳數6至30之伸芳基」或者「成環碳數5至30之伸雜芳基」,具體而言,可列舉:伸苯基、伸聯苯基、伸三聯苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、伸茀基、伸茚基、伸芘基、伸苊基、伸𦭽基、伸三亞苯基、伸吡啶基、伸吡喃基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸苯并呋喃基、伸苯并噻吩基、伸吲哚基、伸咔唑基、伸苯并㗁唑基、伸苯并噻唑基、伸喹㗁啉基、伸苯并咪唑基、伸吡唑啉基、伸二苯并呋喃基、及伸二苯并噻吩基等。
作為通式(Host-B)中之Y所表示之「經取代或未經取代之成環碳數6至30之伸芳基」、或者「經取代或未經取代之成環碳數5至30之伸雜芳基」中之「取代基」,可列舉:與關於上述通式(1)中之Ar1
~Ar4
所表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或者「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(Host-B)中之Ar7
所表示之「經取代或未經取代之成環碳數6至30之芳基」、或者「經取代或未經取代之成環碳數5至30之雜芳基」中之「成環碳數6至30之芳基」或者「成環碳數5至30之雜芳基」,具體而言,可列舉:苯基、萘基、蒽基、菲基、聯苯基、對聯三苯基、間聯三苯基、聯四苯基、茀基、三亞苯基、伸聯苯基、芘基、苯并𦭽基、基、苯基萘基、萘基苯基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等。
作為通式(Host-B)中之Ar7
所表示之「經取代或未經取代之成環碳數6至30之芳基」、或者「經取代或未經取代之成環碳數5至30之雜芳基」中之「取代基」,可列舉:與關於上述通式(1)中之Ar1
~Ar4
所表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或者「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(3)中之R19
~R34
所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或者「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或者「碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」,具體而言,可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等。又,該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(3)中之R19
~R34
所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」、或者「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」,可列舉:與關於上述通式(1)中之R1
~R3
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或者「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(3)中之R19
~R34
所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或者「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或者「碳原子數5至10之環烷氧基」,具體而言,可列舉:甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等。
作為通式(3)中之R19
~R34
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或者「具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「取代基」,可列舉:與關於上述通式(1)中之R1
~R3
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或者「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(3)中之R19
~R34
所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」,具體而言,可列舉:苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等,該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(3)中之R19
~R34
所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「取代基」,可列舉:與關於上述通式(1)中之R1
~R3
所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(3)中之R19
~R34
所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」、或者「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或者「縮合多環芳香族基」,具體而言,可為苯基、萘基、蒽基、菲基、稠四苯基、芘基、聯苯基、對聯三苯基、間聯三苯基、基、三亞苯基、苝基、茚基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、㗁唑基、噻唑基、㗁二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、吡𠯤基、三𠯤基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、吲哚基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹㗁啉基、萘啶基、苯并㗁 𠯤基、苯并噻𠯤基、吖啶基、啡𠯤基、啡噻𠯤基、啡㗁 𠯤基或者該等之組合,但並不限於此。
作為通式(3)中之R19
~R34
所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」、或者「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」,可列舉:與關於上述通式(1)中之Ar1
~Ar4
所表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或者「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(3)中之R19
~R34
所表示之「經選自由芳香族烴基、芳香族雜環基及縮合多環芳香族基所組成之群中之基取代之雙取代胺基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或者「縮合多環芳香族基」,具體而言,可為苯基、萘基、蒽基、菲基、稠四苯基、芘基、聯苯基、對聯三苯基、間聯三苯基、基、三亞苯基、苝基、茚基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、㗁唑基、噻唑基、㗁二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、吡𠯤基、三𠯤基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、吲哚基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹㗁啉基、萘啶基、苯并㗁 𠯤基、苯并噻𠯤基、吖啶基、啡𠯤基、啡噻𠯤基、啡㗁 𠯤基或者該等之組合,但並不限於此。又,該等「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或者「縮合多環芳香族基」亦可具有取代基,作為該取代基,可列舉:與關於上述通式(1)中之Ar1
~Ar4
所表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或者「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(4)中之Ar8
~Ar10
所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」或者「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」或者「縮合多環芳香族基」,具體而言,可列舉:苯基、聯苯基、聯三苯基、四聯苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、二氫苊基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、𦭽基、三亞苯基之類之基。
作為通式(4)中之Ar8
~Ar10
所表示之「取代芳香族烴基」或者「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」,可列舉:與關於上述通式(1)中之Ar1
~Ar4
所表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或者「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為結構式(5)中之Ar11
所表示之「經取代或未經取代之芳香族雜環基」中之「芳香族雜環基」,具體而言,可列舉:三𠯤基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基之類之基。
作為結構式(5)中之Ar11
所表示之「取代芳香族雜環基」中之「取代基」,可列舉:與關於上述通式(1)中之Ar1
~Ar4
所表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或者「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為結構式(5)中之R35
~R38
所表示之「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」,具體而言,可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-甲基丙基、第三丁基、正戊基、3-甲基丁基、第三戊基、正己基、異己基及第三己基。
作為結構式(5)中之R35
~R38
所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或者「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或者「縮合多環芳香族基」,具體而言,可列舉:苯基、聯苯基、聯三苯基、四聯苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、二氫苊基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、𦭽基、三亞苯基、三𠯤基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基之類之基。
作為結構式(5)中之R35
~R38
所表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或者「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」,可列舉:與關於上述通式(1)中之Ar1
~Ar4
所表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或者「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(4)中之Ar8
,較佳為苯基、聯苯基、萘基、蒽基、二氫苊基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、𦭽基、三亞苯基,更佳為苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、𦭽基、三亞苯基。此處,苯基較佳為具有經取代或未經取代之縮合多環芳香族基作為取代基,更佳為具有選自萘基、蒽基、菲基、芘基、𦭽基、三亞苯基中之取代基。
作為通式(4)中之Ar9
,較佳為具有取代基之苯基,作為該情形時之取代基,較佳為苯基、聯苯基、聯三苯基等芳香族烴基、萘基、蒽基、二氫苊基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、𦭽基、三亞苯基等縮合多環芳香族基,更佳為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、𦭽基、三亞苯基。
作為通式(4)中之Ar10
,較佳為具有取代基之苯基,作為該情形時之取代基,較佳為苯基、聯苯基、聯三苯基等芳香族烴基、萘基、蒽基、二氫苊基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、𦭽基、三亞苯基等縮合多環芳香族基,更佳為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、𦭽基、三亞苯基。
作為結構式(5)中之Ar11
,較佳為三𠯤基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基等含氮雜環基,更佳為三𠯤基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、萘啶基、啡啉基、吖啶基,尤佳為吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、啡啉基、吖啶基。
作為通式(6)中之Ar12
、Ar13
及V1
所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或者「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或者「縮合多環芳香族基」,具體而言,可列舉:苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、螺二茀基、茚基、芘基、苝基、𦭽基、三亞苯基、吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等之類之基。
作為結構式(6)中之Ar12
、Ar13
及V1
所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或者「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」,可列舉:與關於上述通式(1)中之Ar1
~Ar4
所表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或者「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(6)中之V1
所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」、或者「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」、或者「碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」,具體而言,可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、及2-丁烯基等之類之基。
作為通式(6)中之V1
所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」、或者「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」,可列舉:與關於上述通式(1)中之R1
~R3
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或者「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(7)中之R39
~R44
所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或者「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或者「碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」,具體而言,可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等,該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(7)中之R39
~R44
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或者「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」,具體而言,可列舉:氘原子、氰基、硝基;氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子;甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基;乙烯基、烯丙基等烯基;苯氧基、甲苯氧基等芳氧基;苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基;苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、𦭽基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基;吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類之基,該等取代基亦可進而被上述所例示之取代基所取代。又,該等取代基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(7)中之R39
~R44
所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或者「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或者「碳原子數5至10之環烷氧基」,具體而言,可列舉:甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等,該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
又,該等基可具有取代基,作為取代基,可列舉:與關於上述通式(7)中之R39
~R44
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或者「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(7)中之R39
~R44
所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或者「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」,具體而言,可列舉:苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、𦭽基、三亞苯基、吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等,該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(7)中之R39
~R44
所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或者「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」,具體而言,可列舉:氘原子、氰基、硝基;氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基;甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基;乙烯基、烯丙基等烯基;苯氧基、甲苯氧基等芳氧基;苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基;苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、𦭽基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基;吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基;苯乙烯基、萘乙烯基等芳基乙烯基;乙醯基、苯甲醯基等醯基;三甲基矽烷基、三苯基矽烷基等矽烷基之類之基,該等取代基亦可進而被上述所例示之取代基所取代。又,該等取代基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(7)中之R39
~R44
所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」,具體而言,可列舉:苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等,該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(7)中之R39
~R44
所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「取代基」,可列舉:與關於上述通式(1)中之R1
~R3
所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
通式(7)中,r1
~r6
可相同亦可不同,r1
~r4
表示0~5之整數,r5
、r6
表示0~4之整數。於r1
~r4
為2~5之整數之情形時,或者於r5
、r6
為2~4之整數之情形時,複數個鍵結於相同苯環上之R39
~R44
分別可相同亦可不同,亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(7)中之K1
所表示之「二價連結基」,可列舉:亞甲基、伸乙基、伸正丙基、伸異丙基、伸正丁基、伸異丁基、伸第三丁基、伸正戊基、伸異戊基、伸新戊基、伸正己基等「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之伸烷基」;伸環戊基、伸環己基、伸金剛烷基等「碳原子數5至10之伸環烷基」;伸乙烯基、伸烯丙基、伸異丙烯基、伸丁烯基等「碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之伸烯基」;苯、聯苯、聯三苯、四聯苯等自芳香族烴去除2個氫原子所形成之「芳香族烴之二價基」;萘、蒽、苊、茀、菲、茚滿、芘、三亞苯等自縮合多環芳香族去除2個氫原子所形成之「縮合多環芳香族之二價基」之類之二價基。
又,該等二價基可具有取代基。作為「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之伸烷基」、「碳原子數5至10之伸環烷基」或者「碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之伸烯基」之取代基,可列舉:與關於上述通式(7)中之R39
~R44
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或者「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示之基相同者。作為「芳香族烴之二價基」或者「縮合多環芳香族之二價基」之取代基,可列舉:與關於上述通式(7)中之R39
~R44
所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或者「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(7)中之K1
所表示之「二價之連結基」之較佳態樣,可列舉:上述結構式(HTM-A)~(HTM-F)所表示之二價基。
作為通式(8)中之R45
~R56
所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或者「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或者「碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」,可列舉:與關於上述通式(7)中之R39
~R44
所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或者「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或者「碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(8)中之R45
~R56
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或者「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」,可列舉:與關於上述通式(7)中之R39
~R44
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或者「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(8)中之R45
~R56
所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或者「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或者「碳原子數5至10之環烷氧基」,可列舉:與關於上述通式(7)中之R39
~R44
所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或者「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或者「碳原子數5至10之環烷氧基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(8)中之R45
~R56
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或者「具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「取代基」,可列舉:與關於上述通式(7)中之R39
~R44
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或者「具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(8)中之R45
~R56
所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或者「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或者「縮合多環芳香族基」,可列舉:與關於上述通式(7)中之R39
~R44
所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或者「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或者「縮合多環芳香族基」所示之基相同者,該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
又,該等基可具有取代基,作為取代基,可列舉:與關於上述通式(7)中之R39
~R44
所表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(8)中之R45
~R56
所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」,可列舉:與關於上述通式(7)中之R39
~R44
所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(8)中之R45
~R56
所表示之「具有取代基之芳氧基」中之「取代基」,可列舉:與關於上述通式(7)中之R39
~R44
所表示之「具有取代基之芳氧基」中之「取代基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
通式(8)中,r7
~r18
可相同亦可不同,r7
~r12
表示0~5之整數,r13
~r18
表示0~4之整數。於r7
~r12
為2~5之整數之情形時,或者於r13
~r18
為2~4之整數之情形時,複數個鍵結於相同苯環上之R45
~R56
分別可相同亦可不同,亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(8)中之K2
、K3
、K4
所表示之「二價連結基」,可列舉:與關於上述通式(7)中之K1
所表示之「二價連結基」所示之基相同者,可採用之態樣亦可列舉相同者。
本實施形態之通式(1)所表示之芳基胺化合物係新穎之化合物,較先前之電洞傳輸材料,具有優異之封入三重態激子之能力,具有優異之電洞傳輸能力,具有優異之非晶性,且薄膜狀態穩定。
本實施形態之通式(1)所表示之芳基胺化合物可用作有機EL元件之與發光層鄰接之第二電洞傳輸層及/或發光層之主體材料。藉由使用與先前之材料相比,電洞之注入性較高,遷移率較大,電子阻擋性較高,而且對於電子之穩定性較高之材料,可封閉發光層內所生成之激子。藉此,進而使電洞與電子再結合之概率提高,可獲得高發光效率。與此同時,可獲得如下作用,即驅動電壓降低,有機EL元件之耐久性提高。
本實施形態之通式(1)所表示之芳基胺化合亦可用作有機EL元件之發光層之構成材料。該化合物與先前之材料相比,電洞傳輸性優異,尤其是於包含綠色磷光性發光材料之情形時,具有如下作用,即更佳地提高有機EL元件之發光效率。
本實施形態之有機EL元件使用與先前之電洞傳輸材料相比,電洞之遷移率較大,具有優異之電子之阻擋能力,具有優異之非晶性,且電性之還原耐久性優異之芳基胺化合物。因此,可實現高效率、高耐久性。
通式(1)所表示之芳基胺化合物之中,將較佳之化合物之具體例示於以下,但本發明並不限定於該等化合物。
再者,上述之芳基胺化合物可依據本身公知之方法進行合成(例如,參照專利文獻8)。例如,如下述之實施例所示,使雙取代胺與經鹵化之取代芳香族烴藉由偶合反應進行反應,使所獲得之化合物進而鹵化,藉由偶合反應與芳香族烴之硼酸進行反應,藉此可合成上述之芳基胺化合物。
本實施形態之有機EL元件所適宜使用之化學式(Host-A)所表示之化合物之中,將較佳之化合物之具體例示於以下,但本發明並不限定於該等化合物。
再者,上述之具有含氮雜芳香族環結構之化合物可依據本身公知之方法進行合成(例如,參照專利文獻4、5)
本實施形態之有機EL元件所適宜使用之化學式(Host-B)所表示之化合物之中,將較佳之化合物之具體例示於以下,但本發明並不限定於該等化合物。
再者,上述之具有含咔唑結構之化合物可依據本身公知之方法進行合成(例如,參照專利文獻4、5)。
本實施形態之有機EL元件所適宜使用之化學式(3)所表示之化合物之中,將較佳之化合物之具體例示於以下,但本發明並不限定於該等化合物。
再者,上述之銥錯合物可依據本身公知之方法進行合成(例如,參照專利文獻9、10)。
本實施形態之有機EL元件所適宜使用之上述通式(4)所表示之具有嘧啶環結構之化合物之中,將較佳之化合物之具體例示於以下,但本發明並不限定於該等化合物。
再者,上述之具有嘧啶環結構之化合物可依據本身公知之方法進行合成(例如,參照專利文獻10、11)。
本實施形態之有機EL元件所適宜使用之上述通式(6)所表示之具有苯并唑環結構之化合物之中,將較佳之化合物之具體例示於以下,但本發明並不限定於該等化合物。
再者,上述之具有苯并唑環結構之化合物可依據本身公知之方法進行合成(例如,專利文獻13、14)。
本實施形態之有機EL元件所適宜使用之上述通式(7)所表示之三苯胺衍生物之中,將較佳之化合物之具體例示於以下,但本發明並不限定於該等化合物。
本實施形態之有機EL元件所適宜使用之上述通式(8)所表示之三苯胺衍生物之中,將較佳之化合物之具體例示於以下,但本發明並不限定於該等化合物。
再者,上述之具有三芳基胺結構之化合物可依據本身公知之方法進行合成(例如,參照專利文獻1、2及專利文獻15)。
通式(1)~(8)、(Host-A)及(Host-B)之精製可藉由利用管柱層析法之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等之吸附精製、利用溶劑之再結晶或晶析法、昇華精製法等進行。化合物之鑑定可藉由NMR分析來進行。對作為物性值之熔點、玻璃轉移點(Tg)及功函數進行測定。熔點係成為蒸鍍性之指標者,玻璃轉移點(Tg)係成為薄膜狀態之穩定性之指標者,功函數係成為電洞傳輸性或電洞阻擋性之指標者。
此外,作為本實施形態之有機EL元件所使用之化合物,可使用藉由利用管柱層析法之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等之吸附精製、利用溶劑之再結晶或晶析法等進行精製後,最後藉由昇華精製法進行精製而成者。
熔點與玻璃轉移點(Tg)可使用粉體,藉由高感度示差掃描熱量計(Bruker AXS製造,DSC3100SA)進行測定。
功函數可於ITO基板之上製作100 nm之薄膜並藉由游離電位測定裝置(住友重機械工業股份有限公司製造、PYS-202)求出。
該等化合物之T1可根據所測得之磷光光譜算出。磷光光譜可使用市售之分光光度計進行測定。作為一般之磷光光譜之測定方法,有溶解於溶劑中,於低溫下照射激發光而進行測定之方法(例如,參照非專利文獻3);或者,於矽基板上進行蒸鍍而製成薄膜,於低溫下照射激發光而測定磷光光譜之方法等(例如,參照專利文獻16)。T1可藉由讀取磷光光譜之短波長側之第1波峰之波長或短波長側之上升位置之波長,並依據下述式換算為光之能量值而算出。T1係成為磷光發光體之三重態激子之封閉能力之指標。
此處,E表示光能之值,h表示普朗克常數(6.63×10-34
Js),c表示光速(3.00×108
m/s),λ表示磷光光譜之短波長側之上升處之波長(nm)。並且,1eV成為1.60×10-19
J。
作為本實施形態之有機EL元件之結構,可列舉:於基板上依序積層有陽極、電洞注入層、第一電洞傳輸層、第二電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及陰極者,又,除該結構以外,亦可列舉於發光層與電子傳輸層之間具有電洞阻擋層者。於該等多層構造中,對於有機層,可省略或兼任若干層,例如亦可設為兼任電子注入層與電子傳輸層之構成(層)等。又,可設為積層有2層以上之具有相同功能之有機層之構成,亦可為積層有2層發光層之構成、積層有2層電子傳輸層之構成等。
作為本實施形態之有機EL元件之陽極,使用如ITO或金之功函數較大之電極材料。作為本實施形態之有機EL元件之電洞注入層,除上述通式(7)、(8)所表示之芳基胺化合物以外,亦可使用以酞菁銅為代表之卟啉化合物、星爆型之三苯胺衍生物、六氰基氮雜三亞苯之類之受體性雜環化合物或塗佈型之高分子材料。該等材料除可藉由蒸鍍法形成薄膜以外,亦可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本實施形態之有機EL元件之第一電洞傳輸層,更佳為上述通式(7)、(8)所表示之芳基胺化合物,此外,亦可使用N,N'-二苯基-N,N'-二(間甲苯基)-聯苯胺(以下簡稱為TPD)或N,N'-二苯基-N,N'-二(α-萘基)-聯苯胺(以下簡稱為NPD)、N,N,N',N'-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物、1,1-雙[(二-4-甲苯基胺基)苯基]環己烷(以下簡稱為TAPC)等。該等亦可單獨地成膜,但亦可作為與其他材料一併混合而成膜而成之單層來使用,亦可設為將上述複數種材料單獨地成膜而成之層彼此、將上述複數種材料混合並成膜而成之層彼此、或者將上述複數種材料單獨地成膜而成之層與混合並成膜而成之層的積層構造。又,作為電洞之注入、傳輸層,可使用聚(3,4-乙二氧基噻吩)(以下簡稱為PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸鹽)(以下簡稱為PSS)等塗佈型之高分子材料。該等材料除可藉由蒸鍍法形成薄膜以外,亦可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
又,於電洞注入層或電洞傳輸層中,可使用對於該層通常使用之材料進而P摻雜三溴苯基胺六氯銻、徑射環烯(Radialene)衍生物(例如,下述之化合物(受體-1)、又參照專利文獻17)而成者;或者其部分結構具有TPD等聯苯胺衍生物之結構之高分子化合物等。
作為本實施形態之有機EL元件之第二電洞傳輸層,除本實施形態之通式(1)所表示之芳基胺化合物以外,亦可使用4,4',4''-三(N-咔唑基)三苯胺(以下簡稱為TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(以下簡稱為mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(以下簡稱為Ad-Cz)等咔唑衍生物、以9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽烷基)苯基]-9H-茀為代表之具有三苯基矽烷基與三芳基胺結構之化合物等具有電子阻擋作用之化合物。該等亦可單獨地進行成膜,但亦可作為與其他材料一併混合並成膜而成之單層來使用,亦可設為單獨地成膜而成之層彼此、混合並成膜而成之層彼此、或者單獨地成膜而成之層與混合並成膜而成之層的積層構造。該等材料除可藉由蒸鍍法形成薄膜以外,亦可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本實施形態之有機EL元件之發光層之主體,可使用電洞傳輸性之主體材料或電子傳輸性之主體材料。作為電洞傳輸性之主體材料,除上述通式(Host-B)所表示之具有咔唑環結構之化合物或本實施形態之通式(1)所表示之芳基胺化合物以外,亦可使用4,4'-二(N-咔唑基)聯苯(CBP)或TCTA、mCP等咔唑衍生物等。作為電子傳輸性之主體材料,除上述通式(Host-A)所表示之具有含氮雜芳香族環結構之化合物以外,亦可使用對雙(三苯基矽烷基)苯(UGH2)或2,2',2''-(1,3,5-伸苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBi)等。該等亦可單獨地進行成膜,但亦可作為將複數種材料混合並成膜而成之單層來使用,亦可設為単獨地成膜而成之層彼此、混合並成膜而成之層彼此、或者單獨地成膜而成之層與混合並成膜而成之層的積層構造。該等材料除可藉由蒸鍍法形成薄膜以外,亦可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
於本實施形態中,較佳為使用具有電子傳輸能力之第1主體化合物、及具有電洞傳輸能力之第2主體化合物之兩種以上之化合物。上述第2主體化合物亦可使用1種或2種以上。上述第1主體化合物與上述第2主體化合物例如亦可以1:10~10:1之重量比含有。
作為本實施形態之有機EL元件之發光層之上述第1主體化合物,較佳為上述通式(Host-A)所表示之具有含氮雜芳香族環結構之化合物,作為上述第2主體化合物,較佳為上述通式(Host-B)所表示之具有咔唑環結構之化合物或者本實施形態之通式(1)所表示之芳基胺化合物。
除上述第1主體化合物及第2主體化合物以外,亦可進而含有1種以上之主體化合物。
作為本實施形態之有機EL元件之磷光性發光材料,更佳為本實施形態之通式(3)所表示之銥錯合物,除此以外,可使用含有Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或該等之組合之有機金屬化合物。上述摻雜劑亦可為紅色、綠色或藍色之摻雜劑,可製作高性能之有機EL元件。
關於磷光性發光材料向主體材料之摻雜,為了避免濃度淬滅,較佳為於相對於發光層整體為1~30重量%之範圍內藉由共蒸鍍進行摻雜。
該等材料除可藉由蒸鍍法形成薄膜以外,亦可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本實施形態之有機EL元件之電洞阻擋層,更佳為上述通式(4)、(6)所表示之苯并唑化合物、嘧啶化合物,除此以外,亦可使用2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉(bathocuproin)(以下簡稱為BCP)等啡啉衍生物、或BAlq等羥喹啉衍生物之金屬錯合物,此外,還可使用各種稀土類錯合物、㗁唑衍生物、三唑衍生物、三𠯤衍生物等具有電洞阻擋作用之化合物,亦可兼作電子傳輸層之材料。該等亦可單獨地成膜,但亦可作為與其他材料一併混合並進行成膜而成之單層來使用,亦可設為將上述複數種材料單獨地成膜而成之層彼此、將上述複數種材料混合並成膜而成之層彼此、或者將上述複數種材料單獨地成膜而成之層與混合並成膜而成之層的積層構造。該等材料除可藉由蒸鍍法形成薄膜以外,亦可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本實施形態之有機EL元件之電子傳輸層,更佳為上述通式(4)、(6)所表示之苯并唑化合物、嘧啶化合物,除此以外,亦可使用以Alq3
、BAlq、下述之化合物(ETM-1)為代表之羥喹啉衍生物之金屬錯合物,此外,還可使用各種金屬錯合物、三唑衍生物、三𠯤衍生物、㗁二唑衍生物、吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二醯亞胺衍生物、喹㗁啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、啡啉衍生物、噻咯衍生物等。該等亦可單獨地成膜,但亦可作為與其他材料一併混合並成膜而成之單層來使用,亦可設為將上述複數種材料單獨地成膜而成之層彼此、將上述複數種材料混合並成膜而成之層彼此、或者將上述複數種材料單獨地成膜而成之層與混合並成膜而成之層的積層構造。該等材料除可藉由蒸鍍法形成薄膜以外,亦可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本實施形態之有機EL元件之電子注入層,可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土金屬鹽、羥喹啉鋰等羥喹啉衍生物之金屬錯合物、氧化鋁等金屬氧化物等,但於電子傳輸層與陰極之較佳選擇中,可將其省略。
進而,於電子注入層或電子傳輸層中,可使用對於該層所通常使用之有機化合物進而將銫或氟化鋰、及鐿等金屬進行N摻雜而成者。
作為本實施形態之有機EL元件之陰極,可使用鋁、鐿之類之功函數較低之電極材料、或者鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之類之功函數更低之合金作為電極材料。
以下,對於本發明之實施形態,藉由實施例具體地進行說明,但本發明只要不超出其主旨,則並不限定於以下之實施例。
[實施例1]
<二(聯苯-4-基)-(2'-苯基-1,1':3',1''-聯三苯-5'-基)胺(化合物1-1)之合成>
向經氮氣置換之反應容器中添加二(聯苯-4-基)胺:50.0 g、5'-溴-1,1':3',1''-聯三苯:57.7 g、第三丁氧基鈉:59.8 g、甲苯:1000 mL,一面照射30分鐘超音波一面通入氮氣。添加乙酸鈀:1.4 g、第三丁基膦之50%(w/v)甲苯溶液:2.5 mL,於加熱回流下攪拌4小時。放置冷卻後,添加EtOAc、H2
O,利用分液操作萃取有機層,於減壓下進行濃縮而獲得粗製物。向粗製物添加甲苯/丙酮混合溶劑,採集所析出之固體,獲得二(聯苯-4-基)-(1,1':3',1''-聯三苯-5'-基)胺之白色粉體:73.9 g(產率86%)。
將二(聯苯-4-基)-(1,1':3',1''-聯三苯-5'-基)胺:62.3 g、二氯甲烷:1250 mL添加至經氮氣置換之反應容器中,利用冰浴進行冷卻。添加N-溴琥珀醯亞胺:20.2 g並攪拌8小時。將反應液於減壓下濃縮後,添加甲醇,採集所析出之固體,獲得(2'-溴-1,1':3',1''-聯三苯-5'-基)-二(聯苯-4-基)胺之白色固體:60.0 g(產率84%)。
向經氮氣置換之反應容器中添加(2'-溴-1,1':3',1''-聯三苯-5'-基)-二(聯苯-4-基)胺:10.0 g、甲苯:80 mL、乙醇:40 mL、苯基硼酸:2.3 g,繼而添加預先使碳酸鉀:6.6 g溶解於H2
O:30 mL中而成之水溶液,一面照射30分鐘超音波一面通入氮氣。添加四(三苯基膦)鈀:0.4 g,於加熱回流下攪拌24小時。放置冷卻後,添加EtOAc、H2
O,利用分液操作萃取有機層,於減壓下進行濃縮而獲得粗製物。向粗製物添加甲苯,採集所析出之固體,獲得二(聯苯-4-基)-(2'-苯基-1,1':3',1''-聯三苯-5'-基)胺(化合物1-1)之白色粉體:4.0 g(產率40%)。
對於所獲得之白色粉體,使用NMR鑑定出結構。
利用1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下之35個氫之訊號。
δ (ppm) = 7.60 (7H), 7.46 (4H), 7.41 - 7.30 (6H), 7.28 (2H), 7.18 - 6.86 (13H), 6.89 (3H)。
[實施例2]
<(聯苯-4-基)-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-(2'-苯基-1,1':3',1''-聯三苯-5'-基)胺(化合物1-2)之合成>
向利用與實施例1相同之手法所合成之(聯苯-4-基)-(2'-溴-1,1':3',1''-聯三苯-5'-基)-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺:17.6 g添加甲苯:170 mL、乙醇:35 mL、苯基硼酸:3.7 g,繼而添加預先使碳酸鉀:4.4 g溶解於H2
O:30 mL中而成之水溶液,一面照射30分鐘超音波一面通入氮氣。添加四(三苯基膦)鈀:0.6 g,於加熱回流下攪拌24小時。放置冷卻後,藉由分液操作採集有機層。使用水及飽和食鹽水進行洗淨,使用無水硫酸鎂進行乾燥,於減壓下進行濃縮而獲得粗製物。對於粗製物,使用甲苯/正庚烷混合溶劑,進行利用管柱層析法之精製,藉此獲得(聯苯-4-基)-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-(2'-苯基-1,1':3',1''-聯三苯-5'-基)胺(化合物1-2)之白色粉體:11.2 g(產率64%)。
對於所獲得之白色粉體,使用NMR鑑定出結構。
利用1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下之39個氫之訊號。
δ (ppm) = 7.53 - 7.69 (5H), 7.21 - 7.48 (14H), 6.96 - 7.12 (12H), 6.81 - 6.90 (2H), 1.51 (6H)。
[實施例3]
<二(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-(2'-苯基-1,1':3',1''-聯三苯-5'-基)胺(化合物1-3)之合成>
向利用與實施例1相同之手法所合成之(2'-溴-1,1':3',1''-聯三苯-5'-基)-二(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺:10.0 g添加甲苯:80 mL、乙醇:40 mL、苯基硼酸:2.1 g,繼而添加預先使碳酸鉀:5.9 g溶解於H2
O:30 mL中而成之水溶液,一面照射30分鐘超音波一面通入氮氣。添加四(三苯基膦)鈀:0.3 g,於加熱回流下攪拌5小時。放置冷卻後,添加EtOAc、H2
O,利用分液操作萃取有機層,於減壓下進行濃縮而獲得粗製物。向粗製物添加THF/丙酮混合溶劑,採集所析出之固體,獲得二(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-(2'-苯基-1,1':3',1''-聯三苯-5'-基)胺(化合物1-3)之白色粉體:7.7 g(產率77%)。
對於所獲得之白色粉體,使用NMR鑑定出結構。
利用1
H-NMR(DMSO-d6
)檢測到以下之43個氫之訊號。
δ (ppm) = 7.81 (2H), 7.76 (2H), 7.53 (4H), 7.31 (4H), 7.18 (2H), 7.08 (6H), 7.03 - 6.92 (9H), 6.83 (2H), 1.44 (12H)。
[實施例4]
<(聯苯-4-基)-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)-(2'-苯基-1,1':3',1''-聯三苯-5'-基)胺(化合物1-4)之合成>
向利用與實施例1相同之手法所合成之(聯苯-4-基)-(2'-溴-1,1':3',1''-聯三苯-5'-基)-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)胺:14.0 g添加甲苯:140 mL、乙醇:35 mL、苯基硼酸:3.2 g,繼而添加預先使碳酸鉀:4.9 g溶解於H2
O:35 mL中而成之水溶液,一面照射30分鐘超音波一面通入氮氣。添加四(三苯基膦)鈀:0.4 g,於加熱回流下攪拌20小時。放置冷卻後,添加EtOAc、H2
O,利用分液操作萃取有機層,於減壓下進行濃縮而獲得粗製物。向粗製物添加甲苯/丙酮混合溶劑,採集所析出之固體,獲得(聯苯-4-基)-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)-(2'-苯基-1,1':3',1''-聯三苯-5'-基)胺(化合物1-4)之白色粉體:7.5 g(產率54%)。
對於所獲得之白色粉體,使用NMR鑑定出結構。
利用1
H-NMR(DMSO-d6
)檢測到以下之43個氫之訊號。
δ (ppm) = 7.91 (1H), 7.87 (1H), 7.65 (4H), 7.49 - 7.04 (26H), 6.99 (3H), 6.94 (2H), 6.90 (4H), 6.79 (2H)。
[實施例5]
<(聯苯-4-基)-{4-(萘基-2-基)-苯基)}-(2'-苯基-1,1':3',1''-聯三苯-5'-基)胺(化合物1-58)之合成>
向利用與實施例1相同之手法所合成之(聯苯-4-基)-(2'-溴-1,1':3',1''-聯三苯-5'-基)-{4-(萘基-2-基)-苯基)}-胺:10.0 g添加甲苯:70 mL、乙醇:30 mL、苯基硼酸:2.7 g,繼而添加預先使碳酸鉀:6.1 g溶解於H2
O:20 mL中而成之水溶液,一面照射30分鐘超音波一面通入氮氣。添加四(三苯基膦)鈀:0.3 g,於加熱回流下攪拌24小時。放置冷卻後,添加甲醇,採集所析出之固體而獲得粗製物。向粗製物添加THF/丙酮混合溶劑,採集所析出之固體,獲得(聯苯-4-基)-(2'-溴-1,1':3',1''-聯三苯-5'-基)-{4-(萘基-2-基)-苯基)}-胺(化合物1-58)之白色粉體:6.5 g(產率65%)。
對於所獲得之白色粉體,使用NMR鑑定出結構。
利用1
H-NMR(DMSO-d6
)檢測到以下之37個氫之訊號。
δ (ppm) = 8.21 (1H), 7.96 (3H), 7.86 (3H), 7.70 (4H) 7.52 (2H), 7.45 (2H), 7.35 (5H), 7.19 - 6.96 (15H), 6.86 (2H)。
[實施例6]
<二{4-(萘基-2-基)-苯基)}-(2'-苯基-1,1':3',1''-聯三苯-5'-基)胺(化合物1-62)之合成>
向利用與實施例1相同之手法所合成之(2'-溴-1,1':3',1''-聯三苯-5'-基)-二{4-(萘基-2-基)-苯基)}-胺:15.0 g添加甲苯:160 mL、乙醇:40 mL、苯基硼酸:3.0 g,繼而添加預先使碳酸鉀:5.7 g溶解於H2
O:40 mL中而成之水溶液,一面照射30分鐘超音波一面通入氮氣。添加四(三苯基膦)鈀:0.5 g,於加熱回流下攪拌21小時。放置冷卻後,藉由分液操作採集有機層。使用水及飽和食鹽水進行洗淨,使用無水硫酸鎂進行乾燥,於減壓下進行濃縮而獲得粗製物。向粗製物添加甲苯/正庚烷混合溶劑,採集所析出之固體,獲得二{4-(萘基-2-基)-苯基)}-(2'-苯基-1,1':3',1''-聯三苯-5'-基)胺(化合物1-62)之白色粉體:8.2 g(產率55%)。
對於所獲得之白色粉體,使用NMR鑑定出結構。
利用1
H-NMR(DMSO-d6
)檢測到以下之39個氫之訊號。
δ (ppm) = 8.22 (2H), 8.03 - 7.90 (6H), 7.86 (6H), 7.53 (4H) 7.39 (4H), 7.19 - 6.98 (15H), 6.87 (2H)。
[實施例7]
對於通式(1)所表示之芳基胺化合物,藉由高感度示差掃描熱量計(Bruker AXS製造,DSC3100S)求出玻璃轉移點。
玻璃轉移點
實施例1之化合物 110℃
實施例2之化合物 121℃
實施例3之化合物 135℃
實施例4之化合物 140℃
實施例5之化合物 115℃
實施例6之化合物 121℃
通式(1)所表示之芳基胺化合物係具有100℃以上之玻璃轉移點,且顯示出薄膜狀態穩定者。
[實施例8]
使用實施例1~實施例6之化合物,於ITO基板之上製作膜厚100 nm之蒸鍍膜,利用游離電位測定裝置(住友重機械工業股份有限公司製造,PYS-202型)測定功函數。
功函數
實施例1之化合物 5.71 eV
實施例2之化合物 5.62 eV
實施例3之化合物 5.58 eV
實施例4之化合物 5.69 eV
實施例5之化合物 5.70 eV
實施例6之化合物 5.69 eV
如上所述,可知實施例1~實施例6之化合物與NPD、TPD等一般之電洞傳輸材料所具有之功函數5.4 eV相比,顯示出適宜之能階,具有良好之電洞傳輸能力。
[實施例9]
對於實施例1~實施例4之化合物,製備1.0×10-5
mol/L之2-甲基四氫呋喃溶液。將所製備之溶液加入至專用之石英管,將純氮氣進行通氣,藉此去除氧分,進而以氧分不會混入之方式藉由橡膠隔墊塞住。冷卻至77K後,使用螢光磷光分光光度計(日本分光股份有限公司製造,FP-8500型),照射激發光而測定磷光光譜。讀取磷光光譜之短波長側之第1波峰之波長,將該波長值換算為光能而算出T1。再者,於下述一併記載HTM-2及化合物(3-3)之T1作為參考。
T1
實施例1之化合物(1-1) 2.55 eV
實施例2之化合物(1-2) 2.58 eV
實施例3之化合物(1-3) 2.58 eV
實施例4之化合物(1-4) 2.57 eV
HTM-2 2.40 eV
化合物3-3 2.43 eV
如上述般,本發明中所使用之化合物具有較一般使用之作為電洞傳輸材料之三(間聯三苯-4-基)胺(HTM-2)所具有之T1大之值。由於三芳基胺之相對於氮原子經間位取代之兩個苯基而使胺周邊之骨架產生較大之扭轉,進而相對於氮原子經對位取代之苯基作為較大之位阻基發揮作用,藉此本發明中所使用之化合物較HTM-2實現較高之T1。又,本發明中所使用之化合物具有較作為綠色磷光性發光材料之三(4-甲基-2,5-二苯基吡啶)銥(III)(化合物3-3)所具有之T1大之值,具有充分地封閉發光層中所激發之三重態激子之能力。
[實施例10]
有機EL元件係如圖1所示,於玻璃基板1上事先形成ITO電極作為透明陽極2後,依序蒸鍍電洞注入層3、第一電洞傳輸層4、第二電洞傳輸層5、發光層6、電子傳輸層7、電子注入層8、及陰極(鋁電極)9而製作。
具體而言,於異丙醇中對形成有膜厚150 nm之ITO之玻璃基板1進行20分鐘超音波洗淨後,於加熱至200℃之加熱板上進行10分鐘乾燥。其後,進行UV臭氧處理15分鐘後,將該附帶ITO之玻璃基板安裝至真空蒸鍍機內,減壓至0.001 Pa以下。繼而,作為電洞注入層3,以覆蓋透明陽極2之方式將下述結構式之化合物受體-1與化合物(7-3)以蒸鍍速度比成為受體-1:化合物(7-3)=3:97之蒸鍍速度於透明陽極2之上進行共蒸鍍,並以膜厚成為10 nm之方式形成電洞注入層3。於該電洞注入層3之上將化合物(7-3)以膜厚成為70 nm之方式蒸鍍以作為第一電洞傳輸層4。於該第一電洞傳輸層4之上,將實施例2之化合物(1-2)以膜厚成為10 nm之方式蒸鍍以作為第二電洞傳輸層5。於該第二電洞傳輸層5之上,將上述第1主體化合物(A-19)與上述第2主體化合物(B-22)同時用作主體並摻雜作為摻雜劑之上述銥化合物(3-3)5 wt%,且以膜厚成為40 nm之方式將化合物進行真空蒸鍍以作為發光層6。此處,上述第1主體化合物(A-19)與上述第2主體化合物(B-22)係以1:1之比率使用。
繼而,於該發光層6之上,作為電子傳輸層7,將下述結構式之化合物(4-78)與下述結構式之化合物ETM-1以蒸鍍速度比成為化合物(4-78):ETM-1=50:50之蒸鍍速度進行共蒸鍍,並以膜厚成為30 nm之方式形成電子傳輸層6。於該電子傳輸層7之上,將氟化鋰以成為膜厚1 nm之方式蒸鍍以作為電子注入層8。最後,於電子注入層8之上,將鋁以成為100 nm之厚度之方式蒸鍍而形成陰極9。針對所製作之有機EL元件,於大氣中、常溫下進行特性測定。將對於所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果集中示於表1。
於實施例10中,使用化合物(6-1)代替化合物(4-78)以作為電子傳輸層7之材料,除此以外,以相同方式製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件,於大氣中、常溫下進行特性測定。將對於所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果集中示於表1。
於實施例10中,使用實施例3之化合物(1-3)代替實施例2之化合物(1-2)以作為第二電洞傳輸層5之材料,除此以外,以相同方式製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件,於大氣中、常溫下進行特性測定。將對於所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果集中示於表1。
於實施例12中,使用化合物(6-1)代替化合物(4-78)以作為電子傳輸層7之材料,除此以外,以相同方式製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件,於大氣中、常溫下進行特性測定。將對於所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果集中示於表1。
[實施例14]
於實施例10中,使用實施例4之化合物(1-4)代替實施例2之化合物(1-2)以作為第二電洞傳輸層5之材料,除此以外,以相同方式製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件,於大氣中、常溫下進行特性測定。將對於所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果集中示於表1。
於實施例14中,使用化合物(6-1)代替化合物(4-78)以作為電子傳輸層7之材料,除此以外,以相同方式製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件,於大氣中、常溫下進行特性測定。將對於所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果集中示於表1。
[實施例16]
於實施例10中,使用實施例2之化合物(1-2)代替化合物(B-22)以作為第2主體材料,除此以外,以相同方式製作有機EL元件。此處,第1主體化合物(A-19)與第2主體化合物(1-2)係以1:1之比率使用。對於所製作之有機EL元件,於大氣中、常溫下進行特性測定。將對於所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果集中示於表1。
[實施例17]
於實施例11中,使用實施例2之化合物(1-2)代替化合物(B-22)以作為第2主體材料,除此以外,以相同方式製作有機EL元件。此處,第1主體化合物(A-19)與第2主體化合物(1-2)係以1:1之比率使用。對於所製作之有機EL元件,於大氣中、常溫下進行特性測定。將對於所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果集中示於表1。
[實施例18]
於實施例12中,使用實施例3之化合物(1-3)代替化合物(B-22)以作為第2主體材料,除此以外,以相同方式製作有機EL元件。此處,第1主體化合物(A-19)與第2主體化合物(1-3)係以1:1之比率使用。對於所製作之有機EL元件,於大氣中、常溫下進行特性測定。將對於所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果集中示於表1。
[實施例19]
於實施例13中,使用實施例3之化合物(1-3)代替化合物(B-22)以作為第2主體材料,除此以外,以相同方式製作有機EL元件。此處,第1主體化合物(A-19)與第2主體化合物(1-3)係以1:1之比率使用。對於所製作之有機EL元件,於大氣中、常溫下進行特性測定。將對於所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果集中示於表1。
[實施例20]
於實施例14中,使用實施例4之化合物(1-4)代替化合物(B-22)以作為第2主體材料,除此以外,以相同方式製作有機EL元件。此處,第1主體化合物(A-19)與第2主體化合物(1-4)係以1:1之比率使用。對於所製作之有機EL元件,於大氣中、常溫下進行特性測定。將對於所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果集中示於表1。
[實施例21]
於實施例15中,使用實施例4之化合物(1-4)代替化合物(B-22)以作為第2主體材料,除此以外,以相同方式製作有機EL元件。此處,第1主體化合物(A-19)與第2主體化合物(1-4)係以1:1之比率使用。對於所製作之有機EL元件,於大氣中、常溫下進行特性測定。將對於所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果集中示於表1。
[比較例1]
為了比較,於實施例10中,使用化合物(HTM-2)代替實施例2之化合物(1-2)以作為第二電洞傳輸層5之材料,除此以外,以相同方式製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件,於大氣中、常溫下進行特性測定。將對於所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果集中示於表1。
[比較例2]
為了比較,於實施例11中,使用化合物(HTM-2)代替實施例2之化合物(1-2)以作為第二電洞傳輸層5之材料,除此以外,以相同方式製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件,於大氣中、常溫下進行特性測定。將對於所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果集中示於表1。
[比較例3]
為了比較,於實施例10中,使用下述結構式之化合物(B-22)代替實施例2之化合物(1-2)以作為第二電洞傳輸層5之材料,除此以外,以相同方式製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件,於大氣中、常溫下進行特性測定。將對於所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果集中示於表1。
[比較例4]
為了比較,於實施例11中,使用化合物(B-22)代替實施例2之化合物(1-2)以作為第二電洞傳輸層5之材料,除此以外,以相同方式製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件,於大氣中、常溫下進行特性測定。將對於所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果集中示於表1。
[比較例5]
為了比較,於實施例14中,使用化合物(HTM-2)代替實施例2之化合物(1-2)以作為第二電洞傳輸層5之材料,使用化合物(HTM-2)代替實施例2之化合物(1-2)以作為第2主體材料,除此以外,以相同方式製作有機EL元件。此處,第1主體化合物(A-19)與第2主體化合物(HTM-2)係以1:1之比率使用。對於所製作之有機EL元件,於大氣中、常溫下進行特性測定。將對於所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果集中示於表1。
[比較例6]
為了比較,於實施例15中,使用化合物(HTM-2)代替實施例2之化合物(1-2)以作為第二電洞傳輸層5之材料,使用化合物(HTM-2)代替實施例2之化合物(1-2)以作為第2主體材料,除此以外,以相同方式製作有機EL元件。此處,第1主體化合物(A-19)與第2主體化合物(HTM-2)係以1:1之比率使用。對於所製作之有機EL元件,於大氣中、常溫下進行特性測定。將對於所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果集中示於表1。
將使用實施例10~21及比較例1~6中所製作之有機EL元件,對元件壽命進行測定所得之結果集中示於表1。元件壽命係於將發光開始時之發光亮度(初期亮度)設為10000 cd/m2
而進行定電流驅動時,以直至發光亮度衰減至9500 cd/m2
(相當於將初期亮度設為100%時之95%:95%衰減)為止之時間之形式所測得。
如表1所示,可知於將本發明之芳基胺化合物分別用作第二電洞傳輸材料之實施例10~15、與將上述化合物(HTM-2)及上述化合物(B-22)分別用作第二電洞傳輸材料之比較例1~4的比較中,關於流過電流密度10 mA/cm2
之電流時之發光效率,相對於比較例1~4之有機EL元件之72.06~73.03 cd/A,於實施例10~15之有機EL元件中為76.05~78.00 cd/A,係高效率。又,關於功率效率,相對於比較例1~4之有機EL元件之52.00~53.27 lm/W,於實施例10~15之有機EL元件中為57.31~58.99 lm/W,係高效率。另一方面,關於元件壽命(95%衰減),比較例1~4之有機EL元件為341~400小時,相對於此,實施例10~15之有機EL元件為461~585小時,得到大幅長壽命化。
如表1所示,可知於將本發明之芳基胺化合物用作第二電洞傳輸材料及第2主體材料之實施例16~21、與將上述化合物(HTM-2)用作第二電洞傳輸材料及第2主體材料之比較例5,6、及將上述化合物(B-22)用作第二電洞傳輸材料及第2主體材料之比較例3,4的比較中,關於流過電流密度10 mA/cm2
之電流時之發光效率,相對於比較例3~6之有機EL元件之63.74~73.03 cd/A,於實施例16~21之有機EL元件中為73.98~76.04 cd/A,係高效率。又,關於功率效率,相對於比較例3~6之有機EL元件之45.93~53.27 lm/W,於實施例16~21之有機EL元件中為55.53~56.32 lm/W,係高效率。另一方面,關於元件壽命(95%衰減),比較例3~6之有機EL元件為309~384小時,相對於此,實施例16~21之有機EL元件為408~480小時,得到大幅長壽命化。
根據表1之結果明確可知,使用本發明之芳基胺化合物作為第二電洞傳輸層之材料,且具備一併使用有電子傳輸能力較高之第1主體材料、與具有電洞傳輸能力之第2主體材料之發光層之有機EL元件與使用作為相同芳基胺化合物之上述化合物(HTM-2)之有機EL元件相比,可達成功率效率之提高、或長壽命化。其原因在於:本發明之芳基胺化合物具有較HTM-2之T1大之值。使用本發明之芳基胺化合物之有機EL元件與使用HTM-2之有機EL元件相比,實現了充分封閉發光層中所激發之三重態激子。藉此,實現了在提高效率特性之同時亦顯著地改善了壽命特性之有機EL元件。又,可知與使用作為咔唑衍生物之上述化合物(B-22)作為第二電洞傳輸層之材料之有機EL元件相比,可達成功率效率之提高、或長壽命化。藉由將具有特定結構之芳基胺化合物進行組合,而高效率地將電洞向發光層供給,發光層內之電子過多得到改善。藉此,發光層內之載子平衡更為精緻化,實現了在提高效率特性之同時亦顯著地改善了壽命特性之有機EL元件。
進而可知,使用本發明之芳基胺化合物作為第2主體材料之有機EL元件與使用作為相同芳基胺化合物之上述化合物(HTM-2)之有機EL元件相比,可達成功率效率之提高、或長壽命化。本發明之芳基胺化合物具有較作為綠色磷光性發光材料之上述化合物(化合物3-3)所具有之T1大之值,即便用作第2主體材料,亦實現充分封閉所激發之三重態激子。另一方面,HTM-2之T1較低,三重態激子之封閉不充分,而所激發之三重態激子失去活性,藉此發光效率與元件壽命大幅降低。又,可知與作為咔唑衍生物之上述化合物(B-22)相比,可達成功率效率之提高、或長壽命化。藉由將具有優異之電氣耐久性、及優異之電洞傳輸能力之特定芳基胺化合物進行組合,而將電洞高效率地向發光層供給,發光層內中之電子過多得到改善。藉此,發光層內之載子平衡更為精緻化,實現了在提高效率特性之同時亦顯著地改善了壽命特性之有機EL元件。
再者,本申請案係基於在2017年12月5日提出申請之日本專利申請(特願2017-233148),且其整體藉由引用而被援用。又,此處所引用之全部參照係作為整體併入。
已參照特定態樣詳細地說明了本發明,但對於業者而言,明確能夠不偏離本發明之精神與範圍而進行各種變更及修正。
[產業上之可利用性]
本發明之有機EL元件提高發光效率並且大幅改善耐久性,例如可向家庭電器或照明之用途展開。
1‧‧‧玻璃基板
2‧‧‧透明陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧第一電洞傳輸層
5‧‧‧第二電洞傳輸層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電子傳輸層
8‧‧‧電子注入層
9‧‧‧陰極
圖1係表示實施例10~21及比較例1~6之EL元件構成之圖。
Claims (7)
- 一種有機EL元件,其於陽極與陰極之間自陽極側起依序至少具備第一電洞傳輸層、第二電洞傳輸層、綠色發光層及電子傳輸層,且配置於上述第一電洞傳輸層與上述電子傳輸層之間之層中之至少一層含有下述通式(1)所表示之芳基胺化合物,
- 一種有機EL元件,其於陽極與陰極之間自陽極側起依序至少具備第一電洞傳輸層、第二電洞傳輸層、綠色發光層及電子傳輸層,且配置於上述第一電洞傳輸層與上述電子傳輸層之間之層中之至少一層含有下述通式(2)所表示之芳基胺化合物,
- 如請求項1或2之有機EL元件,其中上述綠色發光層含有主體與磷光發光性摻雜劑,且上述磷光發光性摻雜劑為含有銥之金屬錯合物。
- 如請求項1或2之有機EL元件,其中上述綠色發光層含有主體與磷光發光性摻雜劑,且上述磷光發光性摻雜劑為下述通式(3)所表示之金屬錯合物,
- 如請求項1或2之有機EL元件,其中上述電子傳輸層含有下述通式(4)所表示之具有嘧啶結構之化合物,
- 如請求項1或2之有機EL元件,其中上述第一電洞傳輸層含有下述通式(7)或通式(8)所表示之三苯胺衍生物,
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