KR102454688B1 - 질소 함유 화합물, 전자 소자 및 전자 장치 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 1로 표시되는 질소 함유 화합물, 전자 소자 및 전자 장치를 제공하며, 유기 재료 기술 분야에 관한 것이다. 상기 질소 함유 화합물의 구조식은 하기 화학식 1로 표시되며, 상기 Ar1, Ar2는 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기로부터 선택되며; Ar3는 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택된다.

Description

질소 함유 화합물, 전자 소자 및 전자 장치
본 발명은 유기 재료 기술 분야에 관한 것으로, 특히 질소 함유 화합물, 전자 소자 및 전자 장치에 관한 것이다.
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 출원일이 2019년12월30일이고 출원번호가 CN201911404430.9이며 발명의 명칭이 “질소 함유 화합물, 전자 소자 및 전자 장치”인 중국발명특허 및 출원일이 2020년9월10일이고 출원번호가 CN202010949522.1이며 발명의 명칭이 “질소 함유 화합물, 전자 소자 및 전자 장치”인 중국발명특허의 우선권을 주장하며, 상기 출원의 전체 내용을 참조로 본 출원의 일부로서 원용한다.
유기 전계 발광 재료(OLED)는 차세대 디스플레이 기술로서 초박형, 자체 발광, 넓은 시야각, 빠른 응답, 높은 발광 효율, 우수한 온도 적응성, 간단한 생산 공정, 낮은 구동 전압, 저에너지 소비 등 장점이 있으며, 현재 평판 디스플레이, 플렉서블 디스플레이, 솔리드 스테이트 조명 및 차량 탑재 디스플레이와 같은 산업 분야에 널리 사용되고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 애노드, 캐소드 및 그 사이에 위치하는 유기재료층을 포함한다. 유기재료층은 일반적으로 유기 전계 발광 소자의 휘도, 효율 및 수명을 향상시키기 위해 서로 다른 재료로 구성된 다층 구조로 형성되며, 유기재료층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 구성될 수 있다. 유기 발광 소자의 구조는, 두 전극 사이에 전압이 인가되면 정공과 전자가 애노드와 캐소드에서 유기물재료층으로 각각 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만나면 여기자를 형성하며, 상기 여기자가 기저 상태로 전환될 때 빛을 방출한다.
그러나, 전자 부품의 성능을 더욱 향상하기 위해, 계속해서 신소재를 개발하는 것이 필요하다.
상기 배경 기술 부분에서 개시된 전술한 정보는 본 발명의 배경에 대한 이해를 강화하기 위해서만 사용되는 것으로, 당업자에게 공지된 종래 기술을 구성하지 않는 정보를 포함할 수 있다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자의 성능을 향상시킬 수 있는 질소 함유 화합물, 전자 소자 및 전자 장치를 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 실시예의 기술적 해결책은 다음과 같다. 즉:
본 발명의 제1 측면에서는 화합물 구조가 화학식(1)으로 표시되는 질소 함유 화합물을 제공하며;
Figure 112021150558629-pct00001
,
상기 Ar1, Ar2는 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기로부터 선택되며;
Ar3는 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되며;
상기 Ar1, Ar2, Ar3 상의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 할로겐, 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 직쇄 알킬기, 3 내지 7개의 탄소원자를 갖는 분지쇄 알킬기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 18개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 7개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 1 내지 7개의 탄소원자를 갖는 알콕시기로부터 선택된다.
본 발명의 제2 측면에서는 전자 소자를 제공하며, 상기 전자 소자는 대향 설치된 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 설치된 기능층을 포함하며, 상기 기능층은 상기 질소 함유 화합물을 포함한다.
본 발명의 제3 측면에서는 상기 전자 소자를 포함하는 전자 장치를 제공한다.
본 발명의 질소 함유 화합물은 나프탈렌의 1번 및 8번 위치에 각각 치환기를 가지며, 벤젠 또는 비페닐과 같은 작은 치환기가 1번 위치에 연결되고 트리아릴아민이 8번 위치에 연결됨으로써, 전체 분자가 비대칭되고 재료의 비정질 특성을 증가시켜 전하의 수송을 유연하게 하며; 또한, Ar1, Ar2, Ar3 간의 위치가 가까워 치환기의 입체 장애가 크고 Ar3 치환기와 Ar1, Ar2 치환기 사이에 일정한 회전이 일어나기 때문에, 아민의 가지 사이의 끼인각 및 공액의 정도를 조정하고, 추가적으로 질소 함유 화합물의 HOMO 값을 조정할 수 있어, 해당 질소 함유 화합물의 HOMO 값이 인접한 필름층과 더 일치될 수 있고, 유기 전계 발광 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다.
첨부도면을 결부하여 본 발명의 실시예를 상세히 설명함으로써, 본 발명의 상기 및 다른 특징과 장점이 더욱 명확해질 것이다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조도이다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 전자 장치의 구조도이다.
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 광전 변환 장치의 구조도이다.
도 4는 본 발명의 실시예에 따른 전자 장치의 구조도이다.
이하에서는 첨부도면을 결부하여 본 발명에 대해 상세히 설명하고자 한다. 다만, 예시적인 실시예는 다양한 형태로 구현될 수 있고, 여기에 설명된 예에 한정되는 것으로 해석되어서는 안되며; 반면에, 이러한 실시예를 제공함으로써 본 발명을 보다 포괄적이고 완전하게 하며, 예시적인 실시예의 원리를 당업자에게 더욱 전면적으로 전달할 수 있다. 여기에 설명된 특징, 구조 또는 특성은 임의의 적절한 방식으로 하나 이상의 실시예에서 조합될 수 있다. 다음의 설명에서, 본 발명의 실시예에 대한 충분한 이해를 제공하기 위해 많은 특정 세부 사항들이 제공된다.
도면에서 영역 및 층의 두께는 명확성을 위해 과장될 수 있다. 도면에서 동일한 부호는 동일하거나 유사한 구조를 나타내기 때문에, 그 상세한 설명을 생략한다.
본 발명의 실시예는 화합물의 구조가 하기 화학식(1)으로 표시되는 질소 함유 화합물을 제공하며;
Figure 112021150558629-pct00002
,
상기 Ar1, Ar2는 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기로부터 선택되며;
Ar3는 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되며;
상기 Ar1, Ar2, Ar3 상의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 할로겐, 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 직쇄 알킬기, 3 내지 7개의 탄소원자를 갖는 분지쇄 알킬기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 18개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 7개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 1 내지 7개의 탄소원자를 갖는 알콕시기로부터 선택된다.
본 발명의 질소 함유 화합물은 나프탈렌의 1번 및 8번 위치에 각각 치환기를 가지며, 벤젠, 나프탈렌 또는 비페닐과 같은 작은 아릴 치환기가 1번 위치에 연결되고 트리아릴아민이 8번 위치에 연결됨으로써, 전체 분자가 비대칭되고 재료의 비정질 특성을 증가시켜 전하의 수송을 유연하게 하는 동시에, 1번 위치의 작은 아릴계 치환기가 트리아릴아민의 정공 수송 특성에 대한 영향이 작아, 재료 전체의 높은 정공 이동도를 보장하며; 또한, Ar1, Ar2, Ar3 간의 위치가 가까워 치환기의 입체 장애가 크고 Ar3 치환기와 Ar1, Ar2 치환기 사이에 일정한 회전이 일어나기 때문에, 아민의 가지 사이의 끼인각 및 공액의 정도를 조정하고, 추가적으로 질소 함유 화합물의 HOMO 값을 조정할 수 있어, 해당 질소 함유 화합물의 HOMO 값이 인접한 필름층과 더 일치될 수 있고, 유기 전계 발광 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다.
예를 들어, 하기 구조식을 예로 들면, Ar1는 비페닐, Ar2는 비페닐, Ar3는 페닐인데, 해당 구조식은 해당 화합물의 3차원 구조를 나타내며, Ar3 치환기와 Ar1, Ar2 치환기 사이에 일정한 회전이 일어난 것을 확인할 수 있다. 본 발명에 기재된 화합물의 다른 구조식이 모두 평면 구조로 그려져 있지만, 모두 유사한 3차원 구조를 갖는다.
Figure 112021150558629-pct00003
본 발명에서, Ar1, Ar2, Ar3의 탄소원자수는 모든 탄소원자수를 나타낸다. 예를 들어, Ar1가 10개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴기로부터 선택되는 경우, 아릴기 및 그 치환기의 모든 탄소원자수는 총 10개이다.
본 발명에 사용된 설명 방식인 “각......독립적으로” 및 “각각......독립적으로” 및 “......으로부터 독립적으로 선택”은 상호 교환 가능하게 넓은 의미로 이해되어야 하며, 서로 다른 그룹에서 동일한 부호로 표시되는 특정 옵션이 서로 영향을 미치지 않는다는 것을 나타낼 뿐만 아니라, 동일한 그룹에서 동일한 부호로 표시되는 특정 옵션 사이에도 서로 영향을 미치지 않는다는 것을 가리킨다. 예를 들어, “
Figure 112021150558629-pct00004
에서, 각 q는 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고, 각 R”은 독립적으로 수소, 중수소, 불소, 염소로부터 선택되며”의 경우, 그 의미는 다음과 같다. 즉, 화학식 Q-1은 벤젠고리에 치환기R”이 q개 있으며, 각 R”은 동일하거나 상이하고, 각 R”의 옵션은 서로 영향을 미치지 않음을 나타내며; 화학식 Q-2는 비페닐의 각 벤젠고리에 치환기R”이 q개 있고, 두 벤젠고리 상의 R”치환기의 수량q는 동일하거나 상이하며, 각 R”은 동일하거나 상이하고, 각 R”의 옵션은 서로 영향을 미치지 않음을 나타낸다.
본 발명에서 용어 “치환 또는 비치환된”은 해당 용어 뒤에 기재된 작용기가 치환기를 가질 수 있거나 갖지 않을 수 있다는 것을 의미한다(이하, 설명의 편의를 위해, 치환기를 Rc라 통칭함). 예를 들어, “치환 또는 비치환된 아릴기”는 치환기(Rc)를 갖는 아릴기 또는 비치환된 아릴기를 의미한다. 상기 치환기(Rc)는 예컨대 중수소, 할로겐기, 시아노기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 18 내지 30개의 탄소원자를 갖는 트리아릴실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알케닐기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알키닐기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 5 내지 10개의 탄소원자를 갖는 사이클로알케닐기, 4 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알케닐기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬아미노기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴티오기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 알킬설포닐, 3 내지 18개의 탄소원자를 갖는 트리알킬포스핀, 3 내지 18개의 탄소원자를 갖는 트리알킬보론일 수 있다.
본 발명에 있어서, “인접한 임의의 2개의 치환기가 고리를 형성한다”는 표현에서 “인접한 임의의 치환기”는 동일한 원자 상에 2개의 치환기가 있는 경우를 포함할 수도 있고, 2개의 인접한 원자 각각에 하나의 치환기가 있는 경우를 포함할 수도 있으며; 동일한 원자에 치환기가 2개 있는 경우, 2개의 치환기는 이들이 연결된 원자와 함께 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있으며(예를 들어, 3-18원 포화 또는 불포화 고리); 인접한 2개의 원자가 각각 1개의 치환기를 갖는 경우, 2개의 치환기가 축합되어 나프탈렌 고리, 페난트렌 고리 및 안트라센 고리와 같은 고리를 형성할 수 있다.
본 발명에서, 특별한 정의가 제공되지 않는 한, “헤테로”는 작용기에 적어도 1개의 B, N, O, S, Si, Se, Ge 또는 P 등 헤테로 원자가 포함되고, 나머지 원자는 탄소 및 수소임을 의미한다. 비치환된 알킬기는 그 어떠한 이중 또는 삼중 결합도 없는 “포화알킬기”일 수 있다.
본 발명에서, “알킬기”는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 포함할 수 있다. 알킬기는 1 내지 20개의 탄소원자를 가질 수 있으며, 본 발명에서 예컨대 “1 내지 20”과 같은 숫자 범위는 주어진 범위의 각 정수를 나타내는데, 예를 들어, “1 내지 20개의 탄소원자”는 1개의 탄소원자, 2개의 탄소원자, 3개의 탄소원자, 4개의 탄소원자, 5개의 탄소 원자, 6개의 탄소 원자, 7개의 탄소원자, 8개의 탄소원자, 9개의 탄소원자, 10개의 탄소원자, 11개의 탄소 원자, 12개의 탄소원자, 13개의 탄소원자, 14개의 탄소원자, 15개의 탄소원자, 16개의 탄소원자, 17개의 탄소원자, 18개의 탄소원자, 19개의 탄소원자 또는 20개의 탄소원자를 포함할 수 있는 알킬기이다. 알킬기는 또한 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 중급 알킬기일 수 있다. 알킬기는 또한 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 저급 알킬기일 수 있다. 또한, 알킬기는 치환된 또는 비치환된 알킬기일 수 있다. 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기의 구체적인 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 데실 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, “알케닐기”는 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 사슬에 하나 이상의 이중 결합이 포함되는 탄화수소기를 지칭한다. 알케닐기는 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 알케닐기는 1 내지 20개의 탄소원자를 가질 수 있으며, 본 발명에서 예컨대 “1 내지 20”과 같은 숫자 범위는 주어진 범위의 각 정수를 나타내는데, 예를 들어, “1 내지 20개의 탄소원자”는 1개의 탄소원자, 2개의 탄소원자, 3개의 탄소원자, 4개의 탄소원자, 5개의 탄소 원자, 6개의 탄소 원자, 7개의 탄소원자, 8개의 탄소원자, 9개의 탄소원자, 10개의 탄소원자, 11개의 탄소 원자, 12개의 탄소원자, 13개의 탄소원자, 14개의 탄소원자, 15개의 탄소원자, 16개의 탄소원자, 17개의 탄소원자, 18개의 탄소원자, 19개의 탄소원자 또는 20개의 탄소원자가 포함될 수 있는 알케닐기이다. 예를 들어, 알케닐기는 비닐, 부타디엔 또는 1,3,5-헥사트리엔일 수 있다.
본 발명에서, 시클로알킬기는 단일 고리 및 축합 고리 구조를 포함하는 지환식 구조를 함유하는 포화 탄화수소를 지칭한다. 시클로알킬기는 3 내지 20개의 탄소원자를 가질 수 있으며, “3 내지 20”과 같은 숫자 범위는 주어진 범위의 각 정수를 나타내는데, 예를 들어, “3 내지 20개의 탄소원자”는 탄소원자 3개, 탄소원자 4개, 탄소원자 5개, 탄소원자 6개, 탄소원자 7개, 탄소원자 8개, 탄소원자 9개, 탄소원자 10개, 탄소원자 11개, 탄소원자 12개, 탄소원자 13개, 탄소원자 14개, 탄소원자 15개, 탄소원자 16개, 탄소원자 17개, 탄소원자 18개, 탄소원자 19개 또는 탄소원자 20개를 포함할 수 있는 시클로알킬기이다. 시클로알킬기는 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 작은 고리, 보통 고리 또는 큰 고리를 가질 수 있다. 시클로알킬기는 또한 모노사이클릭-단 하나의 고리, 바이사이클릭-2개의 고리 또는 폴리사이클릭-3개 이상의 고리로 구분될 수 있다. 시클로알킬기는 또한 2개의 고리가 1개의 탄소 원자를 공유하는 스피로 고리, 2개의 고리가 2개의 탄소 원자를 공유하는 융합된 고리 및 2개의 고리가 2개 이상의 탄소 원자를 공유하는 브리지된 고리로 구분될 수 있다. 또한, 시클로알킬기는 치환 또는 비치환될 수 있다. 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기의 탄소원자수는 3, 5, 6, 7, 8, 9, 10일 수 있다. 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기의 구체적인 예는 시클로펜틸, 시클로헥실 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서 아릴기는 방향족 탄화수소 고리에서 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 가리킨다. 아릴기는 단일 고리 아릴기 또는 다중 고리 아릴기일 수 있으며, 즉 아릴기는 단일 고리 아릴기, 축합고리 아릴기, 탄소-탄소 결합을 통해 공액된 2개 이상의 단일 고리 아릴기, 탄소-탄소 결합에 의해 공액된 단일 고리 아릴기 및 축합고리 아릴기, 탄소-탄소 결합에 의해 공액된 2개 이상의 축합고리 아릴기일 수 있다. 즉, 탄소-탄소 결합을 통해 공액된 두개 이상의 방향족 그룹도 본 발명에서 아릴기로 간주될 수 있다. 상기 아릴기에는 B, N, O, S, Si, Se, Ge 또는 P 등 헤테로 원자가 포함되지 않는다. 예를 들어, 본 발명에서, 비페닐, 터페닐 등은 아릴기이다. 아릴기의 예는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트릴기, 페난트릴, 비페닐기, 터페닐, 쿼터페닐, 퀸케페닐, 섹시페닐(Sexipheny), 벤조[9,10]페난트릴, 파이렌, 벤조플루오란텐, 크라이센(chrysene)기 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 치환된 아릴기는 아릴기 중의 하나 이상의 수소원자가 다른 그룹에 의해 치환되는 것을 가리킨다. 예를 들어, 하나 이상의 수소 원자가 중수소 원자, F, Cl, I, CN, 하이드록시기, 아미노기, 분지쇄 알킬기, 직쇄 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기, 알킬티오기, 아릴기, 헤테로아릴기 또는 다른 기에 의해 치환될 수 있다. 치환된 아릴기의 탄소원자수는 아릴기 및 아릴기의 치환기 상의 모든 탄소원자수를 가리킨다. 예를 들어, 상기 18개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴기는 아릴기 및 아릴기 상의 치환기의 탄소원자수가 모두 18개임을 가리킨다. 예를 들어, 9,9-디메틸플루오레닐은 15개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴기이다.
본 발명에서, 치환기로 사용되는 아릴기는 페닐, 비페닐, 나프틸, 9,9-디메틸플루오레닐, 9,9-디페닐플루오레닐, 페난트릴, 안트라세닐, 1,10-페난트롤린 등을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 헤테로아릴기는 헤테로원자로서 B, N, O, S, Si, Se, Ge 또는 P 중 적어도 하나를 포함하는 헤테로아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 단일 고리 헤테로아릴기 또는 다중 고리 헤테로아릴기일 수 있으며, 다시 말하면, 헤테로아릴기는 단일 방향족 고리 시스템 또는 탄소-탄소 결합을 통해 공액된 다중 방향족 고리 시스템일 수 있으며, 임의의 방향족 고리 시스템은 하나의 방향족 단일 고리 또는 하나의 방향족 융합 고리이다. 예시적으로, 헤테로아릴기는 티에닐기, 푸라닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 아크리디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 페녹사지닐기, 프탈라지닐기, 피리디노 피리미디닐, 피리도 피라지닐, 피라지노 피라지닐, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, N-아릴카르바졸릴기, N-헤테로아릴카르바졸릴기, N-알킬카르바졸릴기, 벤조옥사졸릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조카르바졸릴, 벤조티에닐, 디벤조티에닐, 티에노티에닐기, 벤조푸라닐기, 페난트롤린기, 이속사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 디벤조실릴, 디벤조푸라닐, 페닐 치환된 디벤조푸라닐, 디벤조푸라닐 치환된 페닐 등을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 상기 티에닐기, 푸라닐기, 페난트롤린기 등은 단일 방향족 고리계의 헤테로아릴기이고, N-아릴카바졸릴, N-헤테로아릴카바졸릴, 페닐 치환 디벤조푸라닐, 디벤조푸라닐 치환 페닐 등은 탄소-탄소 결합을 통해 공액된 다중 고리 헤테로아릴기이다.
본 발명에서, 치환기로 사용되는 헤테로아릴기는 예를 들어 피리딜, 카르바졸릴, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴나졸린, 피라지닐, 디벤조티에닐, 디벤조푸라닐 등을 포함할 수 있다.
본 발명에서, 위치가 설정되지 않은 공유 결합은 고리 시스템에서 연장된 단일 결합인 “
Figure 112021150558629-pct00005
”를 가리키며, 상기 공유 결합의 한 말단이 상기 결합이 관통하는 고리 시스템의 임의 위치에 결합될 수 있고, 다른 말단이 화합물 분자의 다른 부분에 결합될 수 있다는 것을 의미한다.
예를 들어, 하기 화학식(f)에 나타낸 바와 같이, 화학식(f)으로 표시되는 나프틸기는 바이사이클릭 고리를 관통하는 두개의 위치가 설정되지 않은 공유 결합을 통해 분자의 다른 위치에 결합되며, 나타내는 의미는 다음 화학식(f-1) 내지 화학식(f-10)에 나타낸 임의의 하나의 가능한 결합 방식을 포함할 수 있다.
Figure 112021150558629-pct00006
또 예를 들어, 하기 화학식(X＇)에 나타낸 바와 같이, 화학식(X’)으로 표시되는 페난트릴기는 일측의 벤젠고리 중간으로부터 연장된 위치가 설정되지 않은 공유 결합을 통해 분자의 다른 위치에 결합되며, 그 의미는 화학식(X’-1) 내지 화학식(X’-4)으로 표시되는 임의의 하나의 가능한 결합 방식을 포함할 수 있다.
Figure 112021150558629-pct00007
본 발명에서 위치가 설정되지 않은 치환기는 고리 시스템의 중심으로부터 연장되는 단일 결합에 의해 결합된 치환기를 지칭하며, 이는 해당 치환기가 고리 시스템의 임의의 가능한 위치에 결합될 수 있다는 것을 의미한다. 예를 들어, 하기 화학식(Y)에 나타낸 바와 같이, 화학식(Y)으로 표시되는 치환기(R) 그룹은 위치가 설정되는 않은 공유 결합을 통해 퀴놀린 고리에 결합되며, 그 의미는 다음 화학식(Y-1) 내지 화학식(Y-7)에 표시된 임의의 하나의 가능한 결합 방식을 포함할 수 있다.
Figure 112021150558629-pct00008
Figure 112021150558629-pct00009
본 발명에서, 할로겐기는 예컨대 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 발명에서, 트리알킬실릴기의 구체적인 예는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴 등을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 트리아릴실릴의 구체적인 예는 트리페닐실릴 등을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 할로알킬기의 구체적인 예는 트리플루오로메틸 등을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
이하, 위치가 설정되지 않은 공유 결합 또는 위치가 설정되지 않은 치환의 의미는 동일하며, 더 이상 반복하여 설명하지 않는다.
대안적으로, 상기 Ar1, Ar2, Ar3 상의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 불소, 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 직쇄 알킬기, 3 내지 5개의 탄소원자를 갖는 분지쇄 알킬기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 18개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기로부터 선택된다.
대안적으로, 상기 Ar3는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Figure 112021150558629-pct00010
여기서,
n1, n3은 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5로부터 선택되며;
n2는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7로부터 선택되며;
n4, n5는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1, 2, 3, 4로부터 선택되며;
W1 및 W2는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C, N으로부터 선택되며, W1 및 W2가 C로부터 선택되는 경우, W1 및 W2는 CH임을 가리키며;
Y는 O, S, Si(R6R7), C(R8R9), N(R10), Se로부터 선택되며;
R1 내지 R10은 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 18개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로부터 선택되며; 또는, R6 및 R7는 연결되어 고리를 형성할 수 있으며, 또는, R8 및 R9는 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
X1 내지 X6은 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C(R’) 또는 N으로부터 선택되고 X1 내지 X6 중 적어도 하나는 N이며, 상기 X1 내지 X6 중의 R’은 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 18개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로부터 선택되며, 또는, 임의의 두개의 인접한 R’은 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명에서, n1, n2, n3, n4, n5가 0으로부터 선택되는 경우, 벤젠 고리는 치환되지 않는다.
본 발명에서, n1은 치환기R1의 수이며, n1이 2보다 크거나 같은 경우, 임의의 두개의 R1은 동일하거나 상이하며; n2는 치환기R2의 수이며, n2가 2보다 크거나 같은 경우, 임의의 두개의 R2은 동일하거나 상이하며; n3은 치환기R3의 수이며, n3이 2보다 크거나 같은 경우, 임의의 두개의 R3은 동일하거나 상이하며; n4는 치환기R4의 수이며, n4이 2보다 크거나 같은 경우, 임의의 두개의 R4은 동일하거나 상이하며; n5는 치환기R5의 수이며, n5이 2보다 크거나 같은 경우, 임의의 두개의 R5은 동일하거나 상이하다.
인접한 임의의 두개의 R’은 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, X1과 X2가 고리를 형성하거나 또는 X2과 X3가 고리를 형성하거나 또는 X3과 X4가 고리를 형성하거나 또는 X4 과 X5가 고리를 형성하거나 또는 X5과 X6가 고리를 형성하거나 또는 X6과 X1가 고리를 형성하는 것을 의미하며, 물론, X2과 X3가 고리를 형성하고 X5과 X6가 고리를 형성하는 경우도 포함한다.
본 발명에서, A와 B가 “연결되어 고리를 형성할 수 있다”는 의미는, A와 B가 서로 독립적이고 연결되어 있지 않는 경우를 의미하며; A와 B가 서로 연결되어 고리를 형성하는 경우도 포함한다. 예를 들어, R6과 R7이 연결되어 고리를 형성한다는 것은, R6과 R7이 서로 독립적이고 연결되어 있지 않는 경우를 포함하고, R6과 R7이 서로 연결되어 고리를 형성하는 경우도 포함하며; R8과 R9이 연결되어 고리를 형성한다는 것은, R8과 R9이 서로 독립적이고 연결되어 있지 않은 경우를 포함하고, R8과 R9이 서로 연결되어 고리를 형성하는 경우도 포함한다.
예를 들어, X3과 X4가 연결되어 고리를 형성한다는 것은, X3의 R’과 X4의 R’이 서로 독립적이고 연결되어 있지 않는 경우를 포함하고, X3의 R’과 X4의 R’ 및 R’에 연결된 원자가 고리를 형성하는 경우도 포함한다.
본 발명에서, 상기 고리는 포화 또는 불포화 고리를 가리키며, 대안적으로, 상기 고리의 탄소원자수는 예를 들어
Figure 112021150558629-pct00011
와 같이 5원 고리일 수 있으며; 또한,
Figure 112021150558629-pct00012
와 같이 6원 고리일 수도 있고,
Figure 112021150558629-pct00013
와 같이 13원 고리일 수도 있다. 물론, 고리를 형성하는 탄소원자수는 다른 수일 수도 있지만, 여기서는 일일히 나열하지 않으며, 본 발명은 상기 고리를 형성하는 탄소원자수를 제한하지 않는다.
대안적으로, 상기 Ar3는 6 내지 15개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기로부터 선택된다.
대안적으로, Ar3는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Figure 112021150558629-pct00014
Figure 112021150558629-pct00015
.
대안적으로, 상기 Ar3는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Figure 112021150558629-pct00016
.
대안적으로, 상기 Ar3는 치환 또는 비치환된 다음 기, 즉: 페닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 페난트릴, 안트라세닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 피리딜, 카르바졸릴, 피리미디닐, 1,10-페난트롤린, 피리다지닐, 트리아지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸린, 피라지닐, 퀴녹살리닐, 파이렌, N-페닐카바졸릴, 디벤조푸라닐 또는 디벤조티에닐로부터 선택되며;
상기 치환은 다음 기로 이루어진 치환기, 즉: 중수소, 불소, 시아노기, 트리메틸실릴, 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, 페닐, 나프틸, 피리딜, 디벤조푸라닐, 시클로헥산, 카바졸릴 또는 디벤조티에닐에 의해 치환되며; 치환기가 복수개인 경우, 복수의 치환기는 동일하거나 상이하다.
상기 Ar3 상의 치환기는 중수소, 불소, 시아노기, 트리메틸실릴, 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, 페닐, 나프틸, 피리딜, 디벤조푸라닐, 시클로헥산, 카바졸릴 또는 디벤조티에닐로부터 선택된다.
대안적으로, 상기 Ar1, Ar2는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Figure 112021150558629-pct00017
Figure 112021150558629-pct00018
상기 M1는 단일 결합 또는
Figure 112021150558629-pct00019
로부터 선택되며;
G1 내지 G5는 각각 독립적으로 N 또는 C(F1)로부터 선택되고 G1 내지 G5 중 적어도 하나는 N으로부터 선택되며; G1 내지 G5 중의 두개 이상이 C(F1)로부터 선택되는 경우, 임의의 두개의 F1는 동일하거나 상이하며;
G6 내지 G13은 각각 독립적으로 N 또는 C(F2)로부터 선택되고 G6 내지 G13 중 적어도 하나는 N으로부터 선택되며; G6 내지 G13 중의 두개 이상이 C(F2)로부터 선택되는 경우, 임의의 두개의 F2은 동일하거나 상이하며;
G14 내지 G23은 각각 독립적으로 N 또는 C(F3)로부터 선택되고 G14 내지 G23 중 적어도 하나는 N으로부터 선택되며; G14 내지 G23 중의 두개 이상이 C(F3)로부터 선택되는 경우, 임의의 두개의 F3은 동일하거나 상이하며;
G24 내지 G33은 각각 독립적으로 N 또는 C(F4)로부터 선택되고 G24 내지 G33 중 적어도 하나는 N으로부터 선택되며; G24 내지 G33 중의 두개 이상이 C(F4)로부터 선택되는 경우, 임의의 두개의 F4은 동일하거나 상이하며;
H1 내지 H21, F1 내지 F4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 18개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 8 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기로부터 선택되고, 상기 H1 내지 H3 및 H21는 아릴기일 수 없으며;
hk는 치환기Hk의 수이고, k는 1 내지 21의 임의의 정수이며; k가 5 또는 17로부터 선택되는 경우, hk는 1, 2 또는 3으로부터 선택되며; k가 2, 7, 8, 12, 15, 16, 18 또는 21로부터 선택되는 경우, hk는 1, 2, 3 또는 4로부터 선택되며; k가 1, 3, 4, 6, 9 또는 14로부터 선택되는 경우, hk는 1, 2, 3, 4 또는 5로부터 선택되며; k가 13인 경우, hk는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6으로부터 선택되며; k가 10 또는 19로부터 선택되는 경우, hk는 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7로부터 선택되며; k가 20으로부터 선택되는 경우, hk는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8로부터 선택되며; k가 11인 경우, hk는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9로부터 선택되며; hk가 1보다 큰 경우, 임의의 두개의 Hk는 동일하거나 상이하며;
K1은 O, S, Se, N(H22), C(H23H24), Si(H23H24)로부터 선택되며; 상기 H22, H23, H24는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 18개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기로부터 선택되며, 또는 H23 및 H24는 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
K2는 단일 결합, O, S, Se, N(H25), C(H26H27), Si(H26H27)로부터 선택되며; 상기 H25, H26, H27는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 18개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기로부터 선택되며, 또는 H26 및 H27는 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
대안적으로, 상기 Ar1, Ar2는 6 내지 25개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 4 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택된다.
Ar1, Ar2 상의 치환기는 불소, 시아노기, 트리메틸실릴, 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, 페닐, 나프틸, 피리딜, 디벤조푸라닐, 시클로헥산, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸릴 또는 디벤조티에닐로부터 선택된다.
대안적으로, Ar1, Ar2는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Figure 112021150558629-pct00020
Figure 112021150558629-pct00021
Figure 112021150558629-pct00022
.
대안적으로, 상기 Ar1, Ar2는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Figure 112021150558629-pct00023
Figure 112021150558629-pct00024
.
대안적으로, 상기 Ar1, Ar2는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음의 치환 또는 비치환된 기로 이루어진 군, 즉: 페닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 페난트릴, 안트라세닐, 9,9-스피로비플루오레닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 피리딜, 카바졸릴, 피리미디닐, 1,10-페난트롤린, 피리다지닐, 트리아지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸린, 피라지닐, 페닐피리딜, 퀴녹살리닐, 파이렌, N-페닐카바졸릴, 디벤조푸라닐 또는 디벤조티에닐로부터 선택되며, 상기 치환은 다음 기로 이루어진 군, 즉: 중수소, 불소, 시아노, 트리메틸실릴, 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, 페닐, 나프틸, 피리딜, 디벤조푸라닐, 시클로헥산, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸릴 또는 디벤조티에닐에 의해 치환되며; 치환기가 복수개인 경우, 복수의 치환기는 동일하거나 상이하다.
대안적으로, 본 발명의 질소 함유 화합물은 다음 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Figure 112021150558629-pct00025
Figure 112021150558629-pct00026
Figure 112021150558629-pct00027
Figure 112021150558629-pct00028
.
본 발명은 또한 전기 광학 변환 또는 광전 변환을 구현하기 위한 전자 소자를 제공한다. 상기 전자 소자는 대향 설치된 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 설치된 기능층을 포함하며, 상기 기능층은 본 발명의 질소 함유 화합물을 포함한다.예를 들어, 전자 소자는 유기 전계 발광 소자일 수 있다. 도 1에 도시된 바와 같이, 유기 전계 발광 소자는 대향 설치된 애노드(100), 캐소드(200) 및 애노드(100)와 캐소드(200) 사이에 설치된 기능층(300)을 포함하며; 기능층(300)은 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물을 포함한다.
대안적으로, 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물은 기능층(300)을 형성하기 위한 적어도 하나의 유기막층에 사용되어 유기 전계 발광 소자의 수명 특성, 효율 특성을 향상시키고 구동 전압을 낮추며; 일부 실시예에서, 유기 전계 발광 소자의 전기 화학적 안정성 및 열안정성을 향상시킴으로써, 유기 전계 발광 소자의 대량 생산 시 성능의 균일성을 향상시킬 수 있다.
대안적으로, 기능층(300)은 본 발명에 따른 질소 함유 화합물을 포함하는 정공 수송층(320)을 포함한다. 상기 정공 수송층(320)은 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물로 구성될 수도 있고, 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물과 다른 재료로 구성될 수도 있다.
대안적으로, 정공 수송층(320)은 제1 정공 수송층(321) 및 제2 정공 수송층(322)을 포함하고, 제1 정공 수송층(321)은 제2 정공 수송층(322)의 애노드(100)에 인접한 표면에 설치되며; 제1 정공 수송층(321) 또는 제2 정공 수송층(322)은 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물을 포함한다. 상기 제1 정공 수송층(321) 또는 제2 정공 수송층(322) 중의 어느 한 층이 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물을 포함할 수도 있고, 제1 정공 수송층(321) 및 제2 정공 수송층(322)이 모두 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물을 포함할 수도 있다. 또한, 제1 정공 수송층(321) 또는 제2 정공 수송층(322)은 다른 재료를 포함하거나 포함하지 않을 수도 있다. 본 발명의 다른 실시예에서, 제2 정공 수송층(322)은 유기 전계 발광 소자의 전자 차단층으로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 도 1에 도시된 바와 같이, 유기 전계 발광 소자는 순차적으로 적층 설치된 애노드(100), 제1 정공 수송층(321), 제2 정공 수송층(322), 유기 발광층(330), 전자 수송층(340) 및 캐소드(200)를 포함할 수 있다. 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물은 유기 전계 발광 소자의 제1 정공 수송층(321) 또는 제2 정공 수송층(322)에 적용되어 유기 전계 발광 소자의 정공 특성을 효과적으로 개선할 수 있다. 상기 정공 특성이란 애노드(100)에 형성된 정공이 유기 발광층(330)으로 용이하게 주입되어 HOMO 준위의 전도 특성에 따라 유기 발광층(330)으로 수송되는 것을 의미한다.
대안적으로, 애노드(100)는 다음의 애노드 재료를 포함하며, 바람직하게, 기능층으로의 정공 주입을 용이하게 하는 큰 일 함수(work function)를 갖는 재료를 포함한다. 애노드 전극 재료의 구체적인 예로는 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연 및 금과 같은 금속 또는 이들의 합금, 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐 주석 산화물(ITO) 및 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물, ZnO:Al 또는 SnO2 :Sb와 같은 조합된 금속 및 산화물, 또는 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자를 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 바람직하게, 인듐 주석 산화물(indium tin oxide, ITO)을 애노드로 하는 투명 전극을 포함한다.
대안적으로, 유기 발광층(330)은 단일 발광 재료로 구성될 수 있으며, 호스트 재료 및 게스트 재료를 포함할 수도 있다. 대안적으로, 유기 발광층(330)은 호스트 재료 및 게스트 재료로 구성되며, 유기 발광층(330)에 주입된 정공과 유기 발광층(330)에 주입된 전자는 유기 발광층(330)에서 재결합되어 여기자를 형성할 수 있고, 여기자는 호스트 재료에 에너지를 전달하고, 호스트 재료는 또 게스트 재료에 에너지를 전달하여 게스트 재료가 빛을 방출할 수 있도록 한다.
유기 발광층(330)의 호스트 재료는 금속 킬레이트 화합물, 비스스티릴 유도체, 방향족 아민 유도체, 디벤조푸란 유도체 또는 다른 유형의 재료일 수 있으며, 본 발명은 이를 제한하지 않는다. 본 발명의 일 실시예에서, 유기 발광층(330)의 호스트 재료는 CBP일 수 있다. 본 발명의 다른 실시예에서, 유기 발광층(330)의 호스트 재료는 α,β-ADN 일 수 있다.
유기 발광층(330)의 게스트 재료는 축합 아릴 고리를 갖는 화합물 또는 그 유도체, 헤테로 아릴 고리를 갖는 화합물 또는 그 유도체, 방향족 아민 유도체 또는 다른 재료일 수 있으며, 본 발명은 이를 제한하지 않는다. 본 발명의 일 실시예에서, 유기 발광층(330)의 게스트 재료는 Ir(piq)2(acac)일 수 있다. 본 발명의 다른 실시예에서, 유기 발광층(330)의 게스트 재료는 BD-1일 수 있다.
전자 수송층(340)은 단일층 구조 또는 다층 구조일 수 있고, 하나 이상의 전자 수송 재료를 포함할 수 있으며, 전자 수송 재료는 벤조이미다졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 퀴녹살린 유도체, 다른 전자 수송 재료로부터 선택될 수 있으며, 본 발명은 이를 제한하지 않는다. 예를 들어, 본 발명의 일 실시예에서, 전자 수송층(340)은 DBimiBphen 및 LiQ로 구성될 수 있다.
대안적으로, 캐소드(200)는 기능층으로의 전자 주입을 용이하게 하는 작은 일함수를 갖는 재료인 캐소드 재료를 포함할 수 있다. 캐소드 재료의 구체적인 예는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 그 합금, LiF/Al, Liq/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca와 같은 다층 재료를 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다. 바람직하게는, 알루미늄을 포함하는 금속 전극을 캐소드로 사용할 수 있다.
대안적으로, 도 1에 도시된 바와 같이, 제1 정공 수송층(321)에 정공을 주입하는 능력을 향상하기 위해, 애노드(100)와 제1 정공 수송층(321) 사이에 정공 주입층(310)이 더 설치될 수 있다. 정공 주입층(310)은 벤지딘 유도체, 스타버스트 아릴아민 화합물, 프탈로시아닌 유도체 또는 기타 재료를 선택할 수 있으며, 본 발명은 이를 제한하지 않는다. 본 발명의 일 실시예에서, 정공 주입층(310)은 m-MTDATA로 구성될 수 있다.
대안적으로, 도 1에 도시된 바와 같이, 전자 수송층(340)에 정공을 주입하는 능력을 향상하기 위해, 캐소드(200)와 전자 수송층(340) 사이에는 전자 주입층(350)이 더 설치될 수 있다. 전자 주입층(350)은 알칼리 금속 황화물, 알칼리 금속 할로겐화물과 같은 무기 재료 또는 알칼리 금속과 유기물을 포함하는 착물을 포함할 수 있다. 본 발명의 일 실시예에서, 전자 주입층(350)은 Yb를 포함할 수 있다.
대안적으로, 캐소드(200)와 전자 수송층(340) 사이에는 전자 주입층(350)이 더 설치될 수 있다.
또 예를 들어, 전자 소자는 광전 변환 장치일 수 있으며, 도 3에 도시된 바와 같이, 상기 광전 변환 장치는 대향 설치된 애노드(100), 캐소드(200) 및 애노드(100)와 캐소드(200) 사이에 설치된 기능층(300)을 포함하며; 기능층(300)은 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물을 포함한다.
대안적으로, 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물은 기능층(300)을 형성하기 위한 적어도 하나의 유기막층에 적용되어 광전 변환 장치의 성능을 향상시킬 수 있으며, 특히 광전 변환 장치의 수명을 증가하고 광전 변환 장치의 개방 전압을 향상하거나 또는 양산되는 광전 변환 장치의 성능의 균일성과 안정성을 향상시킬 수 있다.
대안적으로, 상기 기능층(300)은 본 발명의 질소 함유 화합물을 포함하는 정공 수송층(320)을 포함한다. 상기 정공 수송층(320)은 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물로 구성될 수도 있고, 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물과 다른 재료로 구성될 수도 있다.
대안적으로, 정공 수송층(320)은 제1 정공 수송층(321) 및 제2 정공 수송층(322)(광전 변환 장치의 전자 차단층으로 사용)을 포함하고, 제1 정공 수송층(321)은 제2 정공 수송층(322)의 애노드(100)에 인접한 표면에 설치되며; 제1 정공 수송층(321) 또는 제2 정공 수송층(322)은 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물을 포함한다. 상기 제1 정공 수송층(321) 또는 제2 정공 수송층(322) 중의 어느 한 층이 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물을 포함할 수도 있고, 제1 정공 수송층(321) 및 제2 정공 수송층(322)이 모두 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물을 포함할 수도 있다. 또한, 제1 정공 수송층(321) 또는 제2 정공 수송층(322)은 다른 재료를 포함할 수도 있고, 포함하지 않을 수도 있다.
대안적으로, 정공 수송층(320)은 또한 정공 수송층(320)의 정공 수송 성능을 향상시키도록, 무기 도핑 재료를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 도 3에 도시된 바와 같이, 광전 변환 장치는 순차적으로 적층 설치된 애노드(100), 제1 정공 수송층(321), 제2 정공 수송층(322)(광전 변환 장치의 전자 차단층으로 사용), 에너지 변환층으로 사용되는 광전 변환층(360), 전자 수송층(340) 및 캐소드(200)를 포함할 수 있다.
대안적으로, 광전 변환 장치는 태양 전지, 특히 유기 박막 태양 전지일 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 일 실시예에서, 태양 전지는 순차적으로 적층 설치된 애노드(100), 제1 정공 수송층(321), 제2 정공 수송층(322)(광전 변환 장치의 전자 차단층으로 사용), 광전 변환층(360), 전자 수송층(340) 및 캐소드(200)를 포함할 있으며, 상기 제2 정공 수송층(322)은 본 발명의 질소 함유 화합물을 포함한다.
본 발명의 실시예는 또한 상기 전자 소자의 실시예에 설명된 임의의 하나의 전자 소자를 포함하는 전자 장치를 제공한다. 상기 전자 장치가 상기 전자 소자의 실시예에 설명된 임의의 하나의 전자 소자를 갖기 때문에 동등한 유익한 효과를 가지며, 여기서는 반복하여 설명하지 않는다.
예를 들어, 도 2에 도시된 바와 같이, 본 발명은 상기 유기 전계 발광 소자 실시예에 설명된 임의의 유기 전계 발광 소자를 포함하는 전자 장치(400)를 제공한다. 상기 전자 장치(400)는 예컨대 디스플레이 장치, 조명 장치, 광 통신 장치 또는 다른 유형의 전자 장치일 수 있는데, 예를 들어, 컴퓨터 모니터, 핸드폰 스크린, 텔레비전, 전자 종이, 응급 조명, 광학 모듈 등을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 상기 전자 장치(400)가 상기 유기 전계 발광 소자의 실시예에 설명된 임의의 하나의 유기 전계 발광 소자를 갖기 때문에 동등한 유익한 효과를 가지며, 여기서는 반복하여 설명하지 않는다.
또 예를 들어, 도 4에 도시된 바와 같이, 본 발명은 상기 유기 전계 발광 소자 실시예에 설명된 임의의 유기 전계 발광 소자를 포함하는 전자 장치(500)를 제공한다. 상기 전자 장치(500)는 예컨대 태양광 발전 장치, 광 검출기, 지문 인식 장치, 광학 모듈, CCD 카메라 또는 다른 유형의 전자 장치일 수 있다. 상기 전자 장치(500)가 상기 광전 변환 장치 실시예에 설명된 임의의 하나의 광전 변환 장치를 갖기 때문에 동등한 유익한 효과를 가지며, 여기서는 반복하여 설명하지 않는다.
이하, 실시예를 통해 본 발명에 대해 상세히 설명한다. 다만, 하기 실시예는 본 발명의 예시에 불과하며, 본 발명을 한정하는 것이 아니다.
일반적으로, 본 발명의 질소 함유 화합물은 본 발명에서 설명된 방법에 따라 제조할 수 있다. 추가적으로 설명되지 않은 한, 본 발명에서 치환기 부호의 의미는 화학식 1에서 치환기 부호의 의미와 동일하다. 당업자는 본 발명에 설명된 화학 반응을 통해 본 발명의 많은 다른 화합물을 적절하게 제조할 수 있고, 본 발명의 질소 함유 화합물을 제조하기 위한 다른 방법도 본 발명의 범위에 속한다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 예를 들어, 당업자는 본 발명에 제공된 제조 방법을 참조하거나 적절하게 수정함으로써, 적절한 보호기를 사용하거나 본 발명에 기재된 것과 다른 공지된 시약을 사용하거나 반응 조건을 변경함으로써, 본 발명의 다른 질소 함유 화합물을 합성할 수 있다.
아래에 설명된 합성예에서, 달리 명시되지 않은 한, 온도의 단위는 섭씨온도(℃)이다.
화합물 1의 합성
Figure 112021150558629-pct00029
질소 보호 및 환류 응측 장치가 있는 500mL 3구 플라스크에 8-브로모-1-나프틸아민(22.21g, 100mmol), 페닐보론산(12.19g, 100mmol), 탄산칼륨(43.85g, 200mmol), 테트라부틸암모늄브로마이드(6.44g, 20mmol), 톨루엔(160mL), 초순수(40mL)를 첨가하고, 질소 보호하에 가열 교반하고 온도가 40℃로 상승하면 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.57g, 0.5mmol)을 첨가하고 100℃까지 가열하여 환류하고 12시간 동안 반응시키며, 반응 종료 후 반응액이 실온으로 냉각된 후 톨루엔 200mL로 추출하고 초순수 400mL로 세척하며, 무수황산나트륨으로 건조시키고 추출이 완료된 후 실리카겔 컬럼에 통과시키며, 여과액을80mL까지 농축하고 가열하여 고체를 완전히 용해시키며, 천천히 냉각하여 재결정화하고, 연속적으로 2회 재결정화하여 중간체 A (15.35g, 수율 70%)를 얻는다.
Figure 112021150558629-pct00030
질소 보호 및 환류 응측 장치가 있는 500mL 3구 플라스크에 중간체 A (15.35g, 69.9mmol), 브로모벤젠(23.1g, 146.8mmol), 톨루엔(150mL)을 첨가하며, 질소 보호하에 가열 교반하고 온도가 50℃로 상승하면 나트륨 tert-부톡사이드(10.07g, 104.8mmol), S-phos (0.25g, 0.69mmol), Pd2(dba)3 (0.2g, 0.35mmol)를 순차적으로 첨가하며, 톨루엔 환류 온도 110℃로 가열하여 10시간 동안 반응시키며, 반응 종료 후 교반 및 가열을 종료하고 온도가 실온으로 냉각된 후 처리 반응을 시작한다. 반응액에 초순수 100mL를 첨가하고 교반하고 액분리하며, 수상은 매회 톨루엔 100mL로 2회 추출하고, 유기상을 합하고, 매회 초순수 100mL로 3회 세척하며, 무수황산나트륨으로 건조시키고 실리카겔 컬럼에 통과시킨 후 톨루엔 200mL로 컬럼을 헹구어 세척하며, 나머지 100mL까지 유기상을 농축하고 가열하여 고체를 완전히 용해시키고, 냉각하여 결정화하고 고체를 여과하며, 디클로로에탄 60mL로 재결정화하여 백색 고체 화합물 1 (15.55g, 수율 60%)을 얻는다.
1H NMR(400MHz, CDCl3): 7.64-7.57(m, 4H), 7.47-7.40(m, 4H), 7.33(t, 1H), 7.26(t, 4H), 7.00(d, 1H), 6.67-6.61(m, 3H), 6.42(d, 4H);
질량 스펙트럼: m/z=372.17[M+H]+.
다음 합성 경로를 통해 화합물 2 내지 화합물 27을 합성한다.
Figure 112021150558629-pct00031
화합물 2의 합성
Figure 112021150558629-pct00032
질소 보호 및 환류 응측 장치가 있는 500mL 3구 플라스크에 중간체 A (15.35g, 69.9mmol), 브로모벤젠(11.0g, 69.9mmol), 톨루엔(150mL)을 첨가하며, 질소 보호하에 가열 교반하고 온도가 50℃로 상승하면 나트륨 tert-부톡사이드(10.07g, 104.8mmol), X-phos(0.32g, 0.69mmol), Pd2(dba)3(0.2g, 0.35mmol)를 순차적으로 첨가하며, 톨루엔 환류 온도 110℃로 가열하여 4시간 동안 반응시키며, 반응 종료 후 교반 및 가열을 종료하고 온도가 실온으로 냉각된 후 처리 반응을 시작하며; 반응액에 초순수 100mL를 첨가하고 교반하고 액분리하며, 수상은 매회 톨루엔 100mL로 2회 추출하고, 유기상을 합하고, 매회 초순수 100mL로 3회 세척하며, 무수황산나트륨으로 건조시키고 실리카겔 컬럼에 통과시킨 후 톨루엔 200mL로 컬럼을 헹구어 세척하며, 나머지 100mL까지 유기상을 농축하고 가열하여 고체를 완전히 용해시키고, 냉각하여 결정화하고 고체를 여과하며, 디클로로에탄 50mL로 재결정화하여 백색 고체 중간체 B (10.87g, 수율 60%)을 얻는다.
Figure 112021150558629-pct00033
질소 보호 및 환류 응측 장치가 있는 500mL 3구 플라스크에 중간체 B (10.87g, 37mmol), 4-브로모비페닐(8.62g, 37mmol), 톨루엔(100mL)을 첨가하며, 질소 보호하에 가열 교반하고 온도가 50℃로 상승하면 나트륨 tert-부톡사이드(5.28g, 55mmol), S-phos(0.37g, 0.37mmol), Pd2(dba)3(0.1g, 0.18mmol)를 순차적으로 첨가하며, 톨루엔 환류까지 가열하고 8시간 동안 반응시키며, 반응 종료 후 교반 및 가열을 종료하고 온도가 실온으로 냉각된 후 처리 반응을 시작하며, 반응액에 초순수 80mL를 첨가하고 교반하고 액분리하며, 수상은 매회 톨루엔 100mL로 2회 추출하고, 유기상을 합하고, 매회 초순수 100mL로 3회 세척하며, 무수황산나트륨으로 건조시키고 실리카겔 컬럼에 통과시킨 후 톨루엔 200mL로 컬럼을 헹구어 세척하며, 나머지 80mL까지 유기상을 농축하고 가열하여 고체를 완전히 용해시키고, 냉각하여 결정화하고 고체를 여과하며, 디클로로에탄 45mL로 재결정화하여 백색 고체 화합물 2 (9.11g, 수율 55%)을 얻는다.
1H NMR(400MHz, CDCl3): 7.64-7.50(m, 8H), 7.47-7.39(m, 7H), 7.33(t, 1H), 7.25(t, 2H), 6.99(d, 1H), 6.66-6.61(m, 4H), 6.49(d, 2H);
질량 스펙트럼: m/z=448.20[M+H]+.
화합물 2의 합성 방법을 참조하며, 4-브로모비페닐 대신 원료 2를 사용하고, 브로모벤젠 대신 원료 1을 사용하여 하기 표 1의 화합물을 제조한다.
표 1: 화합물 구조, 제조 및 특성 데이터
Figure 112021150558629-pct00034
다음 합성 경로를 통해 화합물 28 내지 화합물 117을 합성한다.
Figure 112021150558629-pct00035
화합물 28의 합성
Figure 112021150558629-pct00036
기계적 교반기, 온도계 Y형 튜브가 설치되어 있는 500mL 3구 플라스크에 질소를 10분 동안 주입하고, THF(230mL), 4-브로모비페닐(23.3g, 100mmol)을 첨가하고 교반하며, 액체 질소로 -85℃ 내지 -80℃로 냉각한 후, N-부틸리튬(55mL, 110mmol)을 적가하고 -85℃ 내지 -80℃로 온도를 유지하며, 적하 종료 후 -85℃ 내지 -80℃를 유지하면서 1시간 동안 반응시킨다. 트리부틸 보레이트(27.6g, 120mmol)를 적가하기 시작하여 -85℃ 내지 -80℃로 온도를 유지하며, 적하 종료 후 온도를 유지하면서 2시간 동안 반응시키고, 온도 제어를 종료하여 온도를 20℃ 내지 25℃로 자연적으로 상승시킨다. 반응 종료 후 반응액을 20mL의 진한 염산(12mol/L)에 붓고 5분 동안 교반하며, 석유에테르 200mL, 초순수 200mL를 첨가하고 5분 동안 교반하고 액분리하며, 수상은 매회 석유에테르 100mL로 2회 추출하고, 유기상을 합하고, 생성물이 더 이상 석출되지 않을 때까지 매회 물 300mL로 세척하며, 제품을 여과하고 n-헵탄으로 가열 및 비팅(beating)하여 백색 고체 중간체 A-28 (13.89g, 수율 70%)을 얻는다.
Figure 112021150558629-pct00037
질소 보호 및 환류 응측 장치가 있는 500mL 3구 플라스크에 8-브로모-1-나프틸아민(15.54g, 70mmol), 4-비페닐보론산(13.89g, 70mmol), 탄산칼륨(30.69g, 140mmol), 테트라부틸암모늄브로마이드(4.5g, 14mmol), 톨루엔(120mL), 에탄올(30mL), 초순수(30mL)를 첨가하고, 질소 보호하에 가열 교반하고 온도가 40℃로 상승하면 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.45g, 0.4mmol)을 첨가하고 환류 까지 가열하고 18시간 동안 반응시키며, 반응 종료 후 반응액이 실온으로 냉각된 후 톨루엔 200mL로 추출하고 초순수 400mL로 세척하며, 무수황산나트륨으로 건조시키고 추출이 완료된 후 실리카겔 컬럼에 통과시키며, 여과액을 나머지 80mL로 농축하고 가열하여 고체를 완전히 용해시키며, 천천히 냉각하여 재결정화하고, 컬럼을 통해 생성물을 분리하고, 용리액은 석유 에테르:에틸 아세테이트(6:1)를 사용하여 중간체 B-28 (12.4g, 수율 60%)을 얻는다.
Figure 112021150558629-pct00038
질소 보호 및 환류 응측 장치가 있는 500mL 3구 플라스크에 중간체 B-28(12.4g, 41.9mmol), 브로모벤젠(6.59g, 41.9mmol), 톨루엔(130mL)을 첨가하며, 질소 보호하에 가열 교반하고 온도가 50℃로 상승하면 나트륨 tert-부톡사이드(6.03g, 62.82mmol), X-phos(0.19g, 0.41mmol), Pd2(dba)3(0.12g, 0.21mmol)를 순차적으로 첨가하며, 톨루엔 환류 온도 110℃로 가열 후 4시간 동안 반응시키며, 반응 종료 후 교반 및 가열을 종료하고 온도가 실온으로 냉각된 후 처리 반응을 시작하며; 반응액에 초순수 100mL를 첨가하고 교반하고 액분리하며, 수상은 매회 톨루엔 100mL로 2회 추출하고, 유기상을 합하고, 매회 초순수 100mL로 3회 세척하며, 무수황산나트륨으로 건조시키고 실리카겔 컬럼에 통과시킨 후 톨루엔 200mL로 컬럼을 헹구어 세척하며, 나머지 100mL까지 유기상을 농축하고 가열하여 고체를 완전히 용해시키고, 냉각하여 결정화하고 고체를 여과하며, 디클로로에탄 60mL로 재결정화하여 백색 고체 중간체 C-28 (9.45g, 수율 60%)을 얻는다.
Figure 112021150558629-pct00039
질소 보호 및 환류 응측 장치가 있는 500mL 3구 플라스크에 중간체 C-28 (9.45g, 25.43mmol), 3-브로모비페닐(5.9g, 25.43mmol), 톨루엔(100mL)을 첨가하며, 질소 보호하에 가열 교반하고 온도가 50℃로 상승하면 나트륨 tert-부톡사이드(3.67g, 38.16mmol), S-phos(0.21g, 0.51mmol), Pd2(dba)3(0.23g, 0.25mmol)를 순차적으로 첨가하며, 톨루엔 환류까지 가열하고 8시간 동안 반응시키며, 반응 종료 후 교반 및 가열을 종료하고 온도가 실온으로 냉각된 후 처리 반응을 시작하며, 반응액에 초순수 80mL를 첨가하고 교반하고 액분리하며, 수상은 매회 톨루엔 100mL로 2회 추출하고, 유기상을 합하고, 매회 초순수 100mL로 3회 세척하며, 무수황산나트륨으로 건조시키고 실리카겔 컬럼에 통과시킨 후 톨루엔 200mL로 컬럼을 헹구어 세척하며, 나머지 80mL까지 유기상을 농축하고 가열하여 고체를 완전히 용해시키고, 냉각하여 결정화하고 고체를 여과하며, 디클로로에탄 45mL로 재결정화하여 백색 고체 화합물 28 (7.3g, 수율 55%)을 얻는다.
1H NMR(400MHz, CDCl3): 7.69(d, 2H), 7.60-7.57(m, 4H), 7.55-7.48(m, 8H), 7.47-7.38(m, 3H), 7.35-7.24(m, 4H), 7.11(d, 1H), 6.95(d, 1H), 6.87(t, 1H), 6.65-6.57(m, 3H), 6.45(d, 2H);
질량 스펙트럼: m/z=524.23[M+H]+.
화합물 28의 합성 방법을 참조하며, 4-브로모비페닐 대신 원료 1을 사용하고, 브로모벤젠 대신 원료 2를 사용하고, 3-브로모비페닐 대신 원료 3을 사용하여 하기 표 2의 화합물을 제조한다.
표 2: 화합물 구조, 제조 및 특성 데이터
Figure 112021150558629-pct00040
Figure 112021150558629-pct00041
유기 전계 발광 소자의 제조 및 성능 평가
다음 방법을 통해 청색 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
ITO 두께 1150Å의 ITO 기판(코닝사)을 40mm (길이)× 40mm(너비)× 0.7mm(두께)의 크기로 절단하고, 포토 리소그래피 공정을 통해 캐소드, 애노드 및 절연층 패턴을 갖는 TOP기판으로 제조하며, 자외선, 오존 및 O2:N2 플라즈마를 사용하여 표면 처리를 수행하여 애노드(실험 기판)의 일함수를 증가시키고 스컴을 제거한다.
실험 기판(애노드)에 m-MTDATA을 진공 증착하여 100Å 두께의 정공 주입층 (HIL)을 형성하고, 정공 주입층에 화합물 1을 진공 증착하여 1000Å 두께의 제1 정공 수송층을 형성한다.
제1 정공 수송층에 TCTA을 증착하여 100Å 두께의 제2 정공 수송층을 형성한다.
α,β-ADN을 호스트 재료로 하고 막 두께 비율 3%로 BD-1를 도핑하여 200Å 두께의 발광층(EML)을 형성한다.
DBimiBphen과 LiQ를 2:1의 중량비로 혼합하고 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층(ETL)을 형성하고, Yb를 전자 수송층에 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층(EIL)을 형성하며, 그 다음에, 마그네슘 (Mg)과 은 (Ag)을 1:9의 증착 속도로 혼합하여 전자 주입층에 진공 증착하여 120Å 두께의 캐소드를 형성한다.
또한, 상기 캐소드에 650Å 두께로 CP-1를 증착하여 캐소드를 보호하고 광커플러의 출력을 향상시킨다.
상기 전계 발광 소자의 제조에 사용되는 각 재료의 구조는 다음과 같다.
Figure 112021150558629-pct00042
실시예 2 내지 실시예 7
상기 소자 구조에서 실시예 1의 제1 정공 수송층(HTL)의 화합물 1을 화합물 2, 화합물 5, 화합물 9, 화합물 13, 화합물 23, 화합물 27로 대체하는 것을 제외하고는, 나머지는 실시예 1과 동일하며, 동일한 제조 공정에 따라 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
실시예 8
실시예 8에서, 실시예 1의 제1 정공 수송층을 화합물 NPB로 대체하고, 제2 정공 수송층을 화합물 28로 대체하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 구조 및 제조 공정에 따라 소자를 제조한다.
실시예 9 내지 실시예 24
상기 소자 구조에서 실시예 8의 제2 정공 수송층(HTL)의 화합물 28을 화합물 34, 화합물 36, 화합물 38, 화합물 41, 화합물 53, 화합물 74, 화합물 83, 화합물 109, 화합물 110, 화합물 111, 화합물 112, 화합물 113, 화합물 114, 화합물 115, 화합물 116, 화합물 117로 대체하는 것을 제외하고는, 나머지는 실시예 8과 동일하며, 동일한 제조 공정에 따라 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
비교예 1
제1 정공 수송층(HTL)의 화합물 1을 화합물 NPB 로 대체하는 것을 제외하고는, 비교예 1과 실시예 1의 소자의 구조가 동일하며, 동일한 제조 공정에 따라 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
비교예 2
제1 정공 수송층(HTL)의 화합물 1을 화합물 A로 대체하는 것을 제외하고는, 비교예 2와 실시예 1의 소자의 구조가 동일하며, 동일한 제조 공정에 따라 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
비교예 3
제2 정공 수송층(HTL)의 화합물 28을 화합물 B로 대체하는 것을 제외하고는, 비교예 3과 실시예 8의 소자의 구조가 동일하며, 동일한 제조 공정에 따라 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
비교예 4
제2 정공 수송층(HTL)의 화합물 28을 화합물 C로 대체하는 것을 제외하고는, 비교예 4와 실시예 8의 소자의 구조가 동일하며, 동일한 제조 공정에 따라 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
상기 NPB, 화합물 A, 화합물 B, 화합물 C의 구조는 다음과 같다. 즉:
Figure 112021150558629-pct00043
실시예 1 내지 실시예 24 및 비교예 1 내지 비교예 4에서 제조한 청색 유기 전계 발광 소자에 대해 10 mA/cm2의 조건에서 소자의 IVL성능을 측정하고, T95 소자의 수명은 20 mA/cm2의 정전류 밀도에서 측정하며, 측정결과는 표 3과 같다.
표 3 청색 유기 전계 발광 소자의 성능 측정 결과
Figure 112021150558629-pct00044
표 3에 따르면, 색좌표(CIEy)가 크게 다르지 않은 경우, 비교예 1 내지 비교예 2에 비해, 실시예 1 내지 실시예 7에서 제조된 청색 유기 전계 발광 소자의 구동 전압이 더 낮고 외부 양자 효율이 더 높으며 소자 수명이 더 길다. 그중에서, 실시예 1 내지 실시예 7에서 제조된 청색 유기 전계 발광 소자의 최저 구동 전압은 3.92V로, 비교예 1, 비교예 2에 비해 최대로 7.4% 감소하고, 외부 양자 효율은 최고 12.7로, 최고 19.8% 증가하며, T95 수명은 31.5% 연장된다. 청색 소자의 경우, 매우 현저하게 개선된다.
표 3에 따르면, 색좌표(CIEy)가 크게 다르지 않은 경우, 비교예 1, 비교예 3 및 비교예 4에 비해, 실시예 8 내지 실시예 24에서 제조된 청색 유기 전계 발광 소자의 구동 전압이 더 낮고 효율이 더 높으며 수명이 더 길다. 비교예 1, 비교예 3 및 비교예 4에 비해, 실시예 8 내지 실시예 24에서 제조된 청색 유기 전계 발광 소자의 구동 전압은 최대로 6.8% 감소하고, 전류 효율은 11.6% 이상 증가하며, 외부 양자 효율은 10.4% 이상 증가하고, T95 수명은 19.8% 이상 연장된다.
따라서, 본 발명의 상기 화합물이 유기 전계 발광 소자의 제조에 사용되는 경우, 유기 전계 발광 소자의 구동 전압이 효과적으로 감소하고, 외부 양자 효율이 향상되며 유기 전계 발광 소자의 수명이 연장될 수 있다.
상술한 바와 같이 청색 유기 전계 발광 소자의 제조 방법에 대해 설명하였지만, 본 발명의 유기 화합물은 적색 유기 전계 발광 소자, 녹색 유기 전계 발광 소자 등과 같은 다른 색상의 유기 전계 발광 소자의 전자 수송층에도 적용될 수 있으며, 동등한 기술적 효과를 얻을 수 있다.
100, 애노드; 200, 캐소드;
300, 기능층; 310, 정공 주입층;
320, 정공 수송층; 321, 제1 정공 수송층;
322, 제2 정공 수송층; 330, 유기 발광층;
340, 전자 수송층; 350, 전자 주입층;
360, 광전 변환층; 400, 전자 장치;
500, 전자 장치.

Claims (15)

  1. 화합물 구조가 화학식(1)로 표시되는 질소 함유 화합물에 있어서,
    Figure 112021150699186-pct00065
    ,
    상기 Ar1, Ar2는 6 내지 25개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 4 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되며;
    Ar3은 6 내지 15개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기로부터 선택되며;
    상기 Ar1, Ar2 상의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, 페닐, 나프틸, 피리딜, 디벤조푸라닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸릴 또는 디벤조티에닐로부터 선택되며;
    상기 Ar3 상의 치환기는 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, 페닐로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 Ar3은 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
    Figure 112021150699186-pct00066
    .
  3. 제1항에 있어서,
    상기 Ar3은 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
    Figure 112021150699186-pct00067
    .
  4. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1, Ar2은 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
    Figure 112021150699186-pct00068

    Figure 112021150699186-pct00069
    .
  5. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1, Ar2은 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
    Figure 112021150699186-pct00070

    Figure 112021150699186-pct00071

    Figure 112021150699186-pct00072
    .
  6. 제1항에 있어서,
    상기 질소 함유 화합물은 다음 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
    Figure 112021150699186-pct00073

    Figure 112021150699186-pct00074

    Figure 112021150699186-pct00075

    Figure 112021150699186-pct00076

    Figure 112021150699186-pct00077

    Figure 112021150699186-pct00078
    .
  7. 전자 소자로서,
    대향 설치된 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 설치된 기능층을 포함하며;
    상기 기능층은 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 질소 함유 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 전자 소자.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 기능층은 상기 질소 함유 화합물을 포함하는 정공 수송층을 포함하는 것을 특징으로 하는 전자 소자.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 전자 소자는 유기 전계 발광 소자 또는 광전 변환 장치인 것을 특징으로 하는 전자 소자.
  10. 전자 장치로서,
    제7항의 전자 소자를 포함하여 구성되는 것을 특징으로 하는 전자 장치.
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 삭제
  15. 삭제
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