JP2023531932A - 有機エレクトロルミネッセンス材料、電子素子及び電子装置 - Google Patents

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Abstract

本出願は、有機材料の技術分野に関し、有機エレクトロルミネッセンス材料、電子デバイス及び電子装置を提供する。前記有機エレクトロルミネッセンス材料は、式Ｉで示される構造を有する。本出願の有機エレクトロルミネッセンス材料を有機エレクトロルミネッセンスデバイスに用いると、デバイスの性能を効果的に向上させることができる。【化５１】TIFF2023531932000125.tif51170【選択図】図１

Description

本出願は、２０２１年４月２日に提出された出願番号２０２１１０３６３８６２．０の中国特許出願及び２０２１年７月７日に提出された出願番号２０２１１０７７０９１２．７の中国特許出願の優先権を主張しており、ここで上記中国特許出願の全内容は本出願の一部として引用されている。
本出願は、有機材料の技術分野に属し、特に有機エレクトロルミネッセンス材料、電子素子及び電子装置に関する。
有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、有機発光ダイオードとも呼ばれ、有機発光材料が電界の作用下で電流によって励起されて発光するデバイスである。有機エレクトロルミネッセンスデバイスＯＬＥＤは、無機発光材料に比べて、自発的に発光し、光路範囲が大きく、駆動電圧が低く、輝度が高く、効率が高く、エネルギー消費が少なく、製作工程が簡単であるなどの利点を有する。これらの利点によって、有機エレクトロルミネッセンス材料とデバイスは、科学及び産業界で最も人気のある研究課題の１つになっている。
有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、一般的に、順に積層された陽極、正孔輸送層、エネルギー変換層としての有機エレクトロルミネッセンス層、電子輸送層及び陰極を含む。陰極と陽極に電圧を印加すると、２つの電極によって電界が発生し、電界の作用により、陰極側の電子がエレクトロルミネッセンス層に移動し、陽極側の正孔も発光層に移動し、電子と正孔がエレクトロルミネッセンス層で結合して励起子を形成し、励起子が励起状態になって外部にエネルギーを放出することで、さらにエレクトロルミネッセンス層が外部に発光するようにする。
従来技術では、有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおける正孔輸送層用の有機エレクトロルミネッセンス材料が開示されている。しかしながら、電子デバイスの性能をさらに向上させるためには、新しい材料の開発を続ける必要がある。
本出願の目的は、有機エレクトロルミネッセンス材料、電子デバイス及び電子装置を提供することであり、前記有機エレクトロルミネッセンス材料を有機エレクトロルミネッセンスデバイスに用いると、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの性能を高めることができる。
本出願の第１の側面によれば、式Ｉで示される構造を有する有機エレクトロルミネッセンス材料が提供される。
Figure 2023531932000002
 式中、Ａｒ１とＡｒ２は、同じであるか又は異なり、それぞれ、炭素数６～４０の置換又は非置換のアリール、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリールから独立して選ばれ、
Ｌ１とＬ２は、同じであるか又は異なり、それぞれ、単結合、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリーレン、炭素数６～３０の置換又は非置換のヘテロアリーレンから独立して選ばれ、
Ａｒ３とＡｒ４は、同じであるか又は異なり、それぞれ、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリール、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリールから独立して選ばれ、Ａｒ３及びＡｒ４の少なくとも１つは、
Figure 2023531932000003
 から選ばれ、式中、Ｘは、Ｃ（Ｒ３Ｒ４）、Ｏ、Ｓから選ばれ、
Ｒ３とＲ４は、同じであるか又は異なり、それぞれ、炭素数１～５のアルキル、炭素数６～１２のアリール、炭素数３～１２のヘテロアリールから独立して選ばれ、又は、Ｒ３とＲ４は、飽和又は不飽和の５～１３員環を形成し、
Ｒ１とＲ２は、同じであるか又は異なり、それぞれ、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数１～５のアルキル、炭素数３～１２のトリアルキルシリル、炭素数６～１２のアリール、炭素数３～１２のヘテロアリールから独立して選ばれ、
Ｒ１、Ｒ２は、Ｒｉで示され、ｎ１とｎ２は、ｎｉで示されると、ｎｉは、Ｒｉの数を示し、ｉは、変数であり、１と２を示し、ｉが１と２の場合、ｎｉは、０、１、２、３又は４から選ばれ、ｎｉが１よりも大きい場合、いずれか２つのＲｉは、同じであるか又は異なり、任意選択的に、いずれか２つの隣接するＲｉが互いに連結されて、不飽和の６～１０員環を形成し、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ３及びＡｒ４における置換基は、同じであるか又は異なり、それぞれ、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数３～１２のトリアルキルシリル、トリフェニルシリル、炭素数１～１０のアルキル、炭素数６～２０のアリール、炭素数３～２０のヘテロアリール、炭素数３～１０のシクロアルキルから独立して選ばれ、任意選択的に、Ａｒ１とＡｒ２におけるいずれか２つの隣接する置換基は、置換又は非置換の３～１５員環を形成し、前記３～１５員環における置換基は、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数３～６のトリアルキルシリル、トリフェニルシリル、炭素数１～５のアルキルから独立して選ばれる。
本出願の第２の側面によれば、対向して設けられた陽極と陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた機能層を含み、前記機能層は、上記有機エレクトロルミネッセンス材料を含む電子素子が提供される。
本出願の第３の側面によれば、上記電子素子を含む電子装置が提供される。
本出願の有機エレクトロルミネッセンス材料の分子構造では、ベンゼンの連続して隣接する３つの置換位置に、順に芳香族アミン、第１の芳香族基（Ａｒ３）、第２の芳香族基（Ａｒ４）が連結され、第１の芳香族基と第２の芳香族基のうちの少なくとも１つは、特定のジベンゾ五員環を含み、このように、分子の立体配置能が強化され、材料のガラス化温度が高まり、そして、分子間の共役性が強化され、深いＨＯＭＯを形成するとともに、高いＬＵＭＯを形成する。また、ベンゼンに連結される芳香族アミンにおけるＮが分子共役性を向上させることができ、それによって、デバイスの高効率を実現し、分子量が比較的に小さい分子でも、高いＴｇを有するため、デバイスを駆動する時、再結晶化を防ぐことができる。本出願の有機エレクトロルミネッセンス材料は、比較的に高い安定性を有し、より長い寿命を有する電子デバイスの製造に寄与する。
本出願の他の特徴と利点は、その後の具体的な実施形態部分において詳細に説明される。
添付図面は、本出願についてのさらなる理解を提供するためのものであり、明細書の一部を構成し、以下の具体的な実施形態とともに本出願を解釈するためのものであるが、本出願に対する制限を構成するものではない。
本出願の一実施形態の有機エレクトロルミネッセンスデバイスの構造概略図である。 本出願の一実施形態の第１の電子装置の構造概略図である。 本出願の一実施形態の光電変換デバイスの構造概略図である。 本出願の一実施形態の第２の電子装置の構造概略図である。
今から、添付の図面を参照して例示的な実施形態をより全般的に説明する。しかしながら、例示的な実施例は、様々な形態で実施することができ、ここに記載の例に限定されると理解されるべきではない。むしろ、これらの実施形態を提供することによって、本出願がより全般的かつ完全になり、例示的な実施形態の構想を当業者に全般的に伝える。記述されている特徴、構造又は特性は、１つ又は複数の実施形態に任意の適切な方法で組み合わせることができる。以下の記述では、本出願の実施形態を完全に理解するために、多くの特定の詳細が提供される。
本出願の第１の側面によれば、有機エレクトロルミネッセンス材料が提供され、式Ｉで示される構造を有する。
Figure 2023531932000004
 式中、Ａｒ１とＡｒ２は、同じであるか又は異なり、それぞれ、炭素数６～４０の置換又は非置換のアリール、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリールから独立して選ばれ、
Ｌ１とＬ２は、同じであるか又は異なり、それぞれ、単結合、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリーレン、炭素数６～３０の置換又は非置換のヘテロアリーレンから独立して選ばれ、
Ａｒ３とＡｒ４は、同じであるか又は異なり、それぞれ、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリール、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリールから独立して選ばれ、Ａｒ３及びＡｒ４のうちの少なくとも１つは、
Figure 2023531932000005
 から選ばれ、式中、Ｘは、Ｃ（Ｒ３Ｒ４）、Ｏ、Ｓから選ばれ、
Ｒ３とＲ４は、同じであるか又は異なり、それぞれ、炭素数１～５のアルキル、炭素数６～１２のアリール、炭素数３～１２のヘテロアリールから独立して選ばれ、又は、Ｒ３とＲ４は、飽和又は不飽和の５～１３員環を形成し、
Ｒ１とＲ２は、同じであるか又は異なり、それぞれ、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数１～５のアルキル、炭素数３～１２のトリアルキルシリル、炭素数６～１２のアリール、炭素数３～１２のヘテロアリールから独立して選ばれ、
Ｒ１、Ｒ２は、Ｒｉで示され、ｎ１とｎ２は、ｎｉで示されると、ｎｉは、Ｒｉの数を示し、ｉは、変数であり、１と２を示し、ｉが１と２の場合、ｎｉは、０、１、２、３又は４から選ばれ、ｎｉが１よりも大きい場合、いずれか２つのＲｉは、同じであるか又は異なり、任意選択的に、いずれか２つの隣接するＲｉが互いに連結されて、不飽和の６～１０員環を形成し、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ３及びＡｒ４における置換基は、同じであるか又は異なり、それぞれ、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数３～１２のトリアルキルシリル、トリフェニルシリル、炭素数１～１０のアルキル、炭素数６～２０のアリール、炭素数３～２０のヘテロアリール、炭素数３～１０のシクロアルキルから独立して選ばれ、任意選択的に、Ａｒ１とＡｒ２におけるいずれか２つの隣接する置換基は、置換又は非置換の３～１５員環を形成し、前記３～１５員環における置換基は、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数３～６のトリアルキルシリル、トリフェニルシリル、炭素数１～５のアルキルから独立して選ばれる。
本出願では、用語の「任意選択的な」、「任意選択的に」は、以降で記述されているイベント若しくは環境が発生し得るが、必ずしも発生することではないことを意味し、この説明には、このイベント若しくは環境が発生した場合、又は、発生しない場合を含む。例えば、「任意選択的に、２つの隣接する置換基××は環を形成する」とは、この２つの置換基が環を形成し得るが、必ずしも環を形成することではないことを意味し、２つの隣接する置換基が環を形成するケースと、２つの隣接する置換基が環を形成しないケースとを含む。また例えば「任意選択的に、Ａｒ１とＡｒ２におけるいずれか２つの隣接する置換基は、置換又は非置換の３～１５員環を形成する」とは、Ａｒ１とＡｒ２におけるいずれか２つの隣接する置換基が置換又は非置換の３～１５員環を形成してもよく、それぞれ独立して存在してもよいことを意味する。
本出願では、「いずれか２つの隣接する置換基は環を形成する」において、「いずれか２つの隣接する…」は、同一の原子上に２つの置換基を有する場合を含んでもよく、２つの隣接する原子上にそれぞれ１つの置換基を有する場合を含んでもよいことを意味する。このうち、同一の原子上に２つの置換基を有する場合、２つの置換基は両方ともに連結されたこの原子と飽和又は不飽和の環を形成することができ、２つの隣接する原子上にそれぞれ１つの置換基を有する場合、この２つの置換基は縮合して環を形成することができる。例えば「いずれか２つの隣接するＲｉは、互いに連結されて、不飽和の６～１０員環を形成する」ことは、いずれか２つの隣接するＲ１が互いに連結されて、両方ともに連結された原子と不飽和の６～１０員環を形成する場合、又はいずれか２つの隣接するＲ２が互いに連結されて、両方ともに連結された原子と不飽和の６～１０員環を形成する場合を含む。この環は、例えば、芳香環であってもよく、この芳香環の具体例は、ベンゼン環
Figure 2023531932000006
 ナフタレン環
Figure 2023531932000007
 フェナントレン環
Figure 2023531932000008
 などを含む。
選択的に、Ａｒ３及びＡｒ４のうちの１つは、
Figure 2023531932000009
 から選ばれる。Ａｒ３は、
Figure 2023531932000010
 であり、Ａｒ４は、
Figure 2023531932000011
 ではないか、又はＡｒ４は、
Figure 2023531932000012
 であり、Ａｒ３は、
Figure 2023531932000013
 ではない。
選択的に、Ａｒ３及びＡｒ４は、いずれも
Figure 2023531932000014
 から選ばれる。
本出願では、
Figure 2023531932000015
 とは、他の置換基又は結合位置に結合された位置である。
本出願では、使用される表現の「…は、それぞれ独立して、…から選択される」と「…のそれぞれは、独立して、…から選択される」は、交換可能であり、いずれも広義に理解すべきであり、異なる基において、同じ符号で表される具体的なオプションが互いに影響を与えないことを示してもよいし、同一の基において、同じ符号で表される具体的なオプションが互いに影響を与えないことを示してもよい。例えば、「
Figure 2023531932000016
 式中、ｑは、それぞれ独立して、０、１、２又は３であり、Ｒ’’は、それぞれ独立して、水素、重水素、フッ素、塩素から選択される」ことの意味は、以下のとおりである。式Ｑ－１は、ベンゼン環上にｑ個の置換基Ｒ’’を有し、各Ｒ’’が同じであってもよいし、異なってもよく、各Ｒ’’のオプションが互いに影響を与えないことを示し、式Ｑ－２は、ビフェニルの各ベンゼン環上にｑ個の置換基Ｒ’’を有し、２つのベンゼン環上のＲ’’置換基の数ｑが同じであるか又は異なり、各Ｒ’’が同じであってもよいし、異なってもよく、各Ｒ’’のオプションが互いに影響を与えないことを示す。
本出願では、「置換又は非置換の」という用語は、該用語の後に記載の官能基が置換基を有しても有しなくてもよいことを指す（以下、説明の便宜上、置換基をＲｃと総括的に呼ぶ）。例えば、「置換又は非置換のアリール」とは、置換基Ｒｃを有するアリール若しくは非置換のアリールを指す。ここで、上記の置換基であるＲｃは、例えば重水素、ハロゲン基、シアノ、トリアルキルシリル、トリフェニルシリル、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルであってもよい。
本出願では、置換又は非置換の官能基の炭素数とは、全ての炭素数である。例を挙げると、Ｌが炭素数１２の置換のアリーレンから選ばれる場合、アリーレン及びその上の置換基の全ての炭素数は１２である。例えば、Ａｒが
Figure 2023531932000017
 である場合、その炭素数は、１０であり、Ｌは、
Figure 2023531932000018
 であれば、その炭素数は１２である。
本出願では、アリールとは、芳香炭素環から誘導される任意の官能基又は置換基である。アリールは、単環アリール（例えばフェニル）又は多環アリールであってもよく、言い換えれば、アリールは、単環アリール、縮合環アリール、炭素炭素結合を介して共役連結される２つ以上の単環アリール、炭素炭素結合を介して共役連結される単環アリールと縮合環アリール、炭素炭素結合を介して共役連結される２つ以上の縮合環アリールであってもよい。即ち、特に説明しない限り、炭素炭素結合を介して共役連結される２つ以上の芳香族基は、本出願のアリールとみなしてもよい。ここで、縮合環アリールは、例えば二環縮合アリール（例えばナフチル）、三環縮合アリール（例えばフェナントレニル、フルオレニル、アントラニル）などを含んでもよい。アリールにはＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、ＳｅやＳｉなどのヘテロ原子が含まれていない。例を挙げると、本出願では、ビフェニル、ターフェニルなどは、アリールである。アリールの例として、フェニル、ナフチル、フルオレン、アントラニル、フェナントリル、ビフェニル、ターフェニル、ベンゾ［９，１０］フェナントリル、ピレニル、ベンゾフルオランテニル、クリセニルなどを含んでもよいが、それらに限られない。本出願では、係るアリーレンとは、アリールが１つの水素原子をさらに失って形成する２価の基である。
本出願では、置換のアリールは、アリール上の１つ若しくは２つ以上の水素原子が、例えば重水素原子、ハロゲン基、－ＣＮ、アリール、ヘテロアリール、トリアルキルシリル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシなどの基で置換されたものであってもよい。ヘテロアリール置換のアリールの具体例は、ジベンゾフラニル置換のフェニル、ジベンゾチエニル置換のフェニル、ピリジン置換のフェニルなどを含むが、それらに限らない。置換のアリールの炭素数は、アリールとアリール上の置換基の炭素原子の総数であり、例えば炭素数１８の置換のアリールは、アリール及びその置換基の総炭素数が１８であることを意味することを理解すべきである。
本出願では、ヘテロアリールとは、環に少なくとも１つのヘテロ原子が含まれる１価の芳香環又はその誘導体を指し、ヘテロ原子はＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ及びＳのうちの少なくとも１種であってもよい。ヘテロアリールは単環ヘテロアリール又は多環ヘテロアリールであってもよく、言い換えれば、ヘテロアリールは単一の芳香環系であってもよいし、炭素炭素結合を介して共役連結される複数の芳香環系であってもよく、且つ任意の芳香環系は１つの芳香単環若しくは１つの芳香縮合環である。例示的には、ヘテロアリールは、チエニル、フラニル、ピロリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ビピリジル、ピリミジニル、トリアジニル、アクリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、キノリル、キノキサリン、キナゾリニル、フェノキサジニル、フタラジニル、ピリドピリミジニル、ピリドピラジニル、ピラジノピラジニルル、イソキノリル、インドリル、カルバゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾカルバゾリル、ベンゾチエニル、ジベンゾチエニル、チエノチエニル、ベンゾフラニル、フェナントロリニル、イソキサゾリル、チアジアゾリル、ベンゾチアゾリル、フェノチアジニル、シリルフルオレニル、ジベンゾフラニル及びＮ－フェニルカルバゾリル、Ｎ－ピリジルカルバゾリル、Ｎ－メチルカルバゾリルなどを含んでもよいが、これらに限定されない。これらのうち、チエニル、フラニル、フェナントロリニルなどは、単一の芳香環系タイプのヘテロアリールであり、Ｎ－フェニルカルバゾリル、Ｎ－ピリジルカルバゾリルは、炭素炭素結合を介して共役連結される多環系タイプのヘテロアリールである。本出願では、係るヘテロアリーレンとは、ヘテロアリールが１つの水素原子をさらに失って形成する２価の基である。
本出願では、置換のヘテロアリールは、ヘテロアリールにおける１つ若しくは２つ以上の水素原子が、例えば重水素原子、ハロゲン基、－ＣＮ、アリール、ヘテロアリール、トリアルキルシリル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシなどの基によって置換されたものであってもよい。アリール置換のヘテロアリールの具体例は、フェニル置換のジベンゾフラニル、フェニル置換のジベンゾチエニル、フェニル置換のピリジンなどを含むが、それらに限らない。置換のヘテロアリールの炭素数は、ヘテロアリール及びヘテロアリール上の置換基の炭素原子の総数を指すことを理解すべきである。
本出願では、置換基としてのアリールの炭素数は、６～２０であってもよく、例えば炭素数は、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０であってもよい。置換基としてのアリールの具体例は、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリル、
1671001197482_0
を含むが、それらに限らない。
本出願では、置換基としてのヘテロアリールの炭素数は、３～２０であってもよく、例えば炭素数は、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０であってもよい。置換基としてのヘテロアリールの具体例は、ピリジン、ピリミジン、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、キノリル、キノキサリン、キナゾリニル、イソキノリルを含むが、それらに限らない。
本出願では、位置非固定結合手は、環系から張り出した単結合
Figure 2023531932000019
 に関し、この結合手の一端が該結合によって貫通される環系の任意の位置に連結され、他端が化合物分子の残りの部分に連結できることを意味する。
例を挙げると、下記式（ｆ）に示すように、式（ｆ）で示されるナフチルは、二環を貫通する２つの位置非固定結合手を介して分子の残りの位置に連結され、それは、式（ｆ－１）～式（ｆ－１０）で示されるいずれかの可能な連結方式を含むことを意味する。
Figure 2023531932000020
また例を挙げると、下記式（Ｘ'）に示すように、式（Ｘ'）で示されるジベンゾフラニルは、一側のベンゼン環の中間から張り出した位置非固定結合手を介して分子の残りの位置に連結されたものであり、それは、式（Ｘ'－１）～式（Ｘ'－４）で示されるいずれかの可能な連結方式を含むことを意味する。
Figure 2023531932000021
本出願では、炭素数１～１０のアルキルは、炭素数１～１０の直鎖状アルキルと炭素数３～１０の分岐状アルキルを含んでもよい。アルキルの炭素数は、例えば、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０であってもよく、アルキルの具体例は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、２－エチルヘキシル、ノニル、デシル、３，７－ジメチルオクチルなどを含むが、それらに限らない。
本出願では、シクロアルキルの具体例は、シクロペンチル、シクロへキシル、アダマンチルを含むが、それらに限らない。
本出願では、ハロゲン基は、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素であってもよい。
本出願では、トリアルキルシリルの具体例は、トリメチルシリル、トリエチルシリルなどを含むが、それらに限らない。
いくつかの実施形態では、Ａｒ１とＡｒ２は、それぞれ炭素数６～３３の置換又は非置換のアリール、炭素数５～１８の置換又は非置換のヘテロアリールから独立して選ばれる。例えば、Ａｒ１とＡｒ２は、それぞれ炭素数６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３の置換又は非置換のアリール、炭素数５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８の置換又は非置換のヘテロアリールから独立して選ばれる。
好ましくは、Ａｒ１とＡｒ２における置換基は、それぞれ重水素、フッ素、シアノ、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、炭素数１～５のアルキル、炭素数６～１２のアリール、炭素数５～１２のヘテロアリール、炭素数５～１０シクロアルキルから独立して選ばれ、任意選択的に、Ａｒ１とＡｒ２におけるいずれか２つの隣接する置換基は、置換又は非置換の５～１３員環を形成し、前記５～１３員環における置換基は、それぞれ重水素、フッ素、シアノ、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチルから独立して選ばれる。
選択的に、Ａｒ１とＡｒ２は、それぞれ置換又は非置換のフェニル、置換又は非置換のナフチル、置換又は非置換のビフェニル、置換又は非置換のフルオレン、置換又は非置換のジベンゾフラニル、置換又は非置換のジベンゾチエニル、置換又は非置換のカルバゾリル、置換又は非置換のフェナントリル、置換又は非置換のトリフェニレン、置換又は非置換のピレニル、置換又は非置換のアントラニルから独立して選ばれる。
好ましくは、Ａｒ１とＡｒ２における置換基は、それぞれ重水素、フッ素、シアノ、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、シクロペンチル、シクロへキシル、アダマンチル、ピリジン、フェニル、ナフチル、ビフェニルから独立して選ばれ、任意選択的に、Ａｒ１とＡｒ２におけるいずれか２つの隣接する置換基は、アダマンタン
Figure 2023531932000022
 シクロペンタン
Figure 2023531932000023
 シクロヘキサン
Figure 2023531932000024
 フルオレン環
Figure 2023531932000025
 又はｔ－ブチルによって置換されたフルオレン環
Figure 2023531932000026
 を形成する。
選択的に、Ａｒ１とＡｒ２は、それぞれ置換又は非置換の基Ｗから独立して選ばれ、非置換の基Ｗは、以下の基から選ばれる。
Figure 2023531932000027
 式中、置換の基Ｗには、１つ又は２つ以上の置換基があり、前記置換基は、それぞれ重水素、フッ素、シアノ、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、シクロペンチル、シクロへキシル、アダマンチル、ピリジン、フェニル、ナフチル、ビフェニルから独立して選ばれ、置換基の数が１よりも大きい場合、各置換基は、同じであるか又は異なる。
選択的に、Ａｒ１とＡｒ２は、それぞれ以下の基から独立して選ばれる。
Figure 2023531932000028
さらに選択的に、Ａｒ１とＡｒ２は、それぞれ以下の基から独立して選ばれる。
Figure 2023531932000029
いくつかの実施形態では、Ｌ１とＬ２は、それぞれ単結合、炭素数６～２０の置換又は非置換のアリーレンから独立して選ばれる。例えば、Ｌ１とＬ２は、それぞれ単結合、炭素数６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０の置換又は非置換のアリーレンから独立して選ばれる。
好ましくは、Ｌ１とＬ２における置換基は、それぞれ重水素、フッ素、シアノ、炭素数１～５のアルキル、炭素数６～１２のアリール、トリメチルシリルから独立して選ばれる。
選択的に、Ｌ１とＬ２は、それぞれ単結合、炭素数６～１２の置換又は非置換のアリーレンから独立して選ばれる。
好ましくは、Ｌ１とＬ２における置換基は、それぞれ重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、トリメチルシリルから独立して選ばれる。
選択的に、Ｌ１とＬ２は、それぞれ単結合、置換又は非置換のフェニレン、置換又は非置換のナフチレン、置換又は非置換のビフェニレンから独立して選ばれる。
好ましくは、Ｌ１とＬ２における置換基は、それぞれ重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、トリメチルシリルから独立して選ばれる。
いくつかの実施形態では、Ｌ１とＬ２は、それぞれ単結合、置換又は非置換の基Ｖから独立して選ばれ、非置換の基Ｖは、以下の基から選ばれる。
Figure 2023531932000030
 式中、置換の基Ｖには、１つ又は２つ以上の置換基があり、前記置換基は、それぞれ重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、ナフチル、トリメチルシリルから独立して選ばれ、置換基の数が１よりも大きい場合、各置換基は、同じであるか又は異なる。
選択的に、Ｌ１とＬ２は、それぞれ単結合又は以下の基から独立して選ばれる。
Figure 2023531932000031
選択的に、Ｌ１とＬ２は、それぞれ単結合又は以下の基から独立して選ばれる。
Figure 2023531932000032
本出願の一実施形態では、Ａｒ３とＡｒ４は、それぞれ炭素数６～２０の置換又は非置換のアリール、炭素数１２～１６の置換又は非置換のヘテロアリールから独立して選ばれ、Ａｒ３及びＡｒ４のうちの少なくとも１つは、
Figure 2023531932000033
 から選ばれる。例えば、Ａｒ３とＡｒ４は、それぞれ炭素数６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０の置換又は非置換のアリール、炭素数１２、１３、１４、１５、１６の置換又は非置換のヘテロアリールから独立して選ばれる。
好ましくは、Ａｒ３及びＡｒ４における置換基は、それぞれ重水素、フッ素、シアノ、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、炭素数１～５のアルキル、炭素数６～１２のアリール、炭素数３～１２のヘテロアリールから独立して選ばれる。
選択的に、Ａｒ３とＡｒ４は、それぞれ置換又は非置換の基Ｑから独立して選ばれ、非置換の基Ｑは、以下の基から選ばれる。
Figure 2023531932000034
 式中、置換の基Ｑには、１つ又は２つ以上の置換基があり、前記置換基は、それぞれ重水素、フッ素、シアノ、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、ナフチル、ビフェニルから独立して選ばれ、置換基の数が１よりも大きい場合、各置換基は、同じであるか又は異なる。
さらに選択的に、Ａｒ３とＡｒ４は、それぞれ以下の基から独立して選ばれる。
Figure 2023531932000035
さらに選択的に、Ａｒ３とＡｒ４は、それぞれ以下の基から独立して選ばれる。
Figure 2023531932000036
 好ましくは、Ａｒ３は、
Figure 2023531932000037
 から選ばれる。
いくつかの実施形態では、Ｒ３とＲ４は、それぞれメチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ピリジン、ピリミジン、キノリル、イソキノリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリルから独立して選ばれ、又は、Ｒ３とＲ４は、シクロペンタン、シクロヘキサン、フルオレン環を形成する。
いくつかの実施形態では、Ｒ１とＲ２は、それぞれ重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、トリメチルシリル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ピリジン、ピリミジン、キノリル、イソキノリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリルから独立して選ばれる。
選択的に、前記有機エレクトロルミネッセンス材料は、以下の化合物からなる群から選ばれる。
Figure 2023531932000038
Figure 2023531932000039
Figure 2023531932000040
Figure 2023531932000041
Figure 2023531932000042
Figure 2023531932000043
Figure 2023531932000044
Figure 2023531932000045
Figure 2023531932000046
Figure 2023531932000047
Figure 2023531932000048
Figure 2023531932000049
Figure 2023531932000050
Figure 2023531932000051
Figure 2023531932000052
Figure 2023531932000053
Figure 2023531932000054
Figure 2023531932000055
Figure 2023531932000056
Figure 2023531932000057
Figure 2023531932000058
Figure 2023531932000059
Figure 2023531932000060
Figure 2023531932000061
本出願の第２の側面によれば、対向して設けられた陽極と陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた機能層とを含み、前記機能層は、本出願の有機エレクトロルミネッセンス材料を含む電子素子が提供される。
選択的に、前記機能層は、正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層は、本出願の有機エレクトロルミネッセンス材料を含む。
選択的に、前記電子素子は、有機エレクトロルミネッセンスデバイス又は光電変換デバイスである。
好ましくは、前記電子素子は、有機エレクトロルミネッセンスデバイスである。
さらに好ましくは、前記正孔輸送層は、第１の正孔輸送層と第２の正孔輸送層とを含み、前記第１の正孔輸送層は、前記第２の正孔輸送層よりも前記陽極に近く、前記第２の正孔輸送層は、本出願の有機エレクトロルミネッセンス材料を含む。
一実施形態では、電子素子は、有機エレクトロルミネッセンスデバイスであってもよい。図１に示すように、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、順に積層された陽極１００、第１の正孔輸送層３２１、第２の正孔輸送層３２２、有機発光層３３０、電子輸送層３４０及び陰極２００を含んでもよい。
選択的に、陽極１００は、以下の陽極材料を含み、好ましくは機能層への正孔注入に有利となる、大きな仕事関数（ｗｏｒｋ ｆｕｎｃｔｉｏｎ）を有する材料である。陽極材料の具体例として、ニッケル、白金、バナジウム、クロム、銅、亜鉛や金などの金属又はそれらの合金；酸化亜鉛、酸化インジウム、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）やインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：Ａｌ又はＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；又は、ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーを含むが、これらに限定されない。酸化インジウムスズ（インジウムスズ酸化物、ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）（ＩＴＯ）を陽極とする透明電極を含むことが好ましい。
選択的に、正孔輸送層は、カルバゾール多量体、カルバゾール連結トリアリールアミン系化合物又は他のタイプの化合物から選択される１種又は複数種の正孔輸送材料を含み、本出願はこれについて特に限定をしない。例えば、正孔輸送層は、第１の正孔輸送層３２１と第２の正孔輸送層３２２を含む。
選択的に、第１の正孔輸送層３２１は、限定されず、例えば化合物ＮＰＢで構成されてもよい。
選択的に、第２の正孔輸送層３２２は、本出願の有機エレクトロルミネッセンス材料を含む。
選択的に、有機発光層３３０は、単一の発光層材料から構成されてもよく、ホスト材料とドープ材料を含んでもよい。選択的に、有機発光層３３０は、ホスト材料とドープ材料から構成され、有機発光層３３０に注入する正孔と有機発光層３３０に注入する電子は、有機エレクトロルミネッセンス層３３０で結合して励起子を形成し、励起子は、ホスト材料にエネルギーを伝達し、ホスト材料は、ドープ材料にエネルギーを伝達し、ドープ材料を発光させることができる。
有機発光層３３０のホスト材料は、金属キレート化合物、ビススチリル誘導体、芳香族アミン誘導体、ジベンゾフラン誘導体又は他のタイプの材料であってもよく、本出願では、これについて特に限定しない。本出願の一実施形態では、有機発光層３３０のホスト材料は、ＲＨ－１又はＧＨ－１であってもよい。
有機発光層３３０のドープ材料は、縮合アリール環を有する化合物若しくはその誘導体、ヘテロアリール環を有する化合物若しくはその誘導体、芳香族アミン誘導体、又は他の材料であってもよく、本出願ではこれについて特に限定しない。本出願の一実施形態では、有機発光層３３０のドープ材料は、Ｉｒ（ｄｍｐｑ）２（ａｃａｃ）又はＩｒ（ｐｐｙ）３であってもよい。
電子輸送層３４０は、単層構造であってもよく、多層構造であってもよく、１種又は複数種の電子輸送材料を含んでいてもよく、電子輸送材料は、ＥＴ－１、ＥＴ－２、ＴＰＢｉ、ＬｉＱ、ベンズイミダゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリニル誘導体又は他の電子輸送材料から選択されてもよいが、これらに限定されない。
任意選択的に、有機発光層と電子輸送層との間にさらに正孔遮断層（ＨＢＬ）が設けられてもよい。正孔遮断層の材料として、従来技術を参照して選択すればよく、本出願は、限定されず、例えば、ＨＢ－１であってもよい。
本出願では、陰極２００は、機能層への電子注入材料に寄与する仕事関数の小さい材料である以下の陰極材料を含んでもよい。陰極材料の具体例は、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、鉛などの金属又はそれらの合金；又は、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｌｉｑ／Ａｌ、ＬｉＯ２／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、ＢａＦ２／Ｃａなどの多層材料を含むが、これらに限定されない。マグネシウムと銀とを含む金属電極を、陰極として含むことが好ましい。
選択的に、図１に示すように、第１の正孔輸送層３２１への正孔注入能力を高めるために、陽極１００と第１の正孔輸送層３２１との間に、正孔注入層３１０を設けてもよい。正孔注入層３１０は、ベンジジン誘導体、スターバースト状アリールアミン系化合物、フタロシアニン誘導体又は他の材料を選択することができ、本出願ではこれについて特に限定をしない。例えば、正孔注入層３１０は、ＨＡＴ－ＣＮ又はＦ４－ＴＣＮＱからなってもよい。
選択的に、図１に示すように、電子輸送層３４０への電子注入能力を高めるために、陰極２００と電子輸送層３４０との間に、電子注入層３５０を設けてもよい。電子注入層３５０は、アルカリ金属硫化物、アルカリ金属ハロゲン化物などの無機材料を含んでいてもよいし、アルカリ金属と有機物との錯体を含んでいてもよい。例えば、電子注入層３５０は、Ｙｂを含んでもよい。
別の実施形態によれば、電子素子は、光電変換デバイスであってもよい。図３に示すように、この光電変換デバイスは、対向して設けられた陽極１００と陰極２００と、陽極１００と陰極２００との間に設けられた機能層３００とを含んでもよく、機能層３００は、本出願による有機エレクトロルミネッセンス材料を含む。
１つの具体的な実施形態によれば、図３に示すように、光電変換デバイスは、順に積層されて設置された、陽極１００、正孔輸送層３２０、光電変換層３６０、電子輸送層３４０及び陰極２００を含んでもよい。
選択的に、光電変換デバイスは、太陽電池であってもよく、特に、有機薄膜太陽電池であってもよい。例を挙げると、本出願の一実施形態では、太陽電池は、順に積層されて設置された、陽極、正孔輸送層、有機発光層、電子輸送層及び陰極を含んでもよく、前記正孔輸送層は、本出願の有機エレクトロルミネッセンス材料を含む。
本出願の第３の側面によれば、本出願の第２の側面による電子素子を含む電子装置が提供される。
一実施形態によれば、図２に示すように、前記電子装置は、第１の電子装置４００であり、上記有機エレクトロルミネッセンスデバイスを含む。第１の電子装置４００は、例えば表示装置、照明装置、光通信装置又は他のタイプの電子装置であってもよく、例えば、コンピュータ画面、携帯電話画面、テレビ、電子ペーパー、非常照明灯、光モジュールなどを含んでもよいが、それらに限られない。
別の実施形態によれば、図４に示すように、前記電子装置は、第２の電子装置５００であり、上記光電変換デバイスを含む。第２の電子装置５００は、例えば太陽光発電機器、光検出器、指紋識別デバイス、光モジュール、ＣＣＤカメラ又は他のタイプの電子装置であってもよい。
以下、合成実施例を結び付けながら本出願の有機エレクトロルミネッセンス材料の合成方法について具体的に説明するが、本公開は、これに限定されない。
本出願で言及されていない合成方法の化合物は、いずれも商業的に入手される原料製品である。
合成実施例
１、中間体の合成
（１）中間体ＩＭ ａ－１の合成：
Figure 2023531932000062
 メカニカルスターラー、温度計、球形コンデンサーチューブを装備した３つ口フラスコに窒素ガス（０．１００Ｌ／ｍｉｎ）を導入して１５ｍｉｎ置換し、順に１－ブロモ－２－クロロ－３－クロロベンゼン（８０．０ｇ、２５２ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（３１．０４ｇ、２５４．５２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（６．９ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８６．９７ｇ、６３０．２２ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（８．１ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）を加え、トルエン（８００ｍＬ）と、エタノール（１５０ｍＬ）と、水（１５０ｍＬ）との混合溶媒を加えた。メカニカルスターラーを起動し、７８～８０℃まで昇温して７２ｈ反応させ、反応が終了した後、室温に冷却させた。反応液を水洗した後、有機相を分離させ、無水硫酸マグネシウムを用いて有機相を乾燥させ、ろ過後、ろ液を減圧して蒸留して溶媒を除去し、ジクロロメタン／ｎ－ヘプタン系を用いて粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、白色固体のＩＭ ａ－１（３７．７８ｇ、収率５６％）を得た。
ＩＭ ａ－１の方法を参照して表１に示されたＩＭ ｘ－１ｗｐを合成し、相違点は、フェニルボロン酸の代わりに原料１を用い、用いられる主要原料、合成される中間体及びその収率を表１に示すことであった。
Figure 2023531932000063
Figure 2023531932000064
（２）中間体ＩＭ ａ－２の合成
Figure 2023531932000065
 メカニカルスターラー、温度計、定圧滴下漏斗を装備した３つ口フラスコに窒素ガス（０．１００Ｌ／ｍｉｎ）を導入して１５ｍｉｎ置換し、順にＩＭ ａ－１（２０．０ｇ、７４．７５ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン－３－ホウ酸（１５．８５ｇ、７４．７５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．４４ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２５．７９ｇ、１８６．９ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（２．４ｇ、７．５ｍｍｏｌ）を加え、トルエン（２００ｍＬ）と、エタノール（４０ｍＬ）と、水（４０ｍＬ）との混合溶媒を加えた。メカニカルスターラーを起動し、７８～８０℃まで昇温して６３ｈ反応させ、反応が終了した後、室温に冷却させた。反応液を水洗した後、有機相を分離し、無水硫酸マグネシウムを用いて有機相を乾燥させ、ろ過後、ろ液を減圧して蒸留して溶媒を除去し、ジクロロメタン／ｎ－ヘプタン系を用いて粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、白色固体のＩＭ ａ－２（１５．９１ｇ、収率６０％）を得た。
ＩＭ ａ－２の方法を参照して表２に示された中間体を合成し、相違点は、ＩＭ ａ－１の代わりに表１におけるＩＭ ｘ－１を用い、ジベンゾフラン－３－ホウ酸の代わりに原料２を用い、用いられる主要原料、合成される中間体及びその収率を表２に示すことであった。
Figure 2023531932000066
Figure 2023531932000067
Figure 2023531932000068
Figure 2023531932000069
Figure 2023531932000070
２、化合物の合成
（１）中間体ＩＭ １－１の合成
Figure 2023531932000071
 メカニカルスターラー、温度計、球形コンデンサーチューブを装備した３つ口フラスコに窒素ガス（０．２００Ｌ／ｍｉｎ）を導入して１５ｍｉｎ置換し、順にＩＭ ｍ－２（１５ｇ、３９．３７ｍｍｏｌ）、４－アミノビフェニル（６．６６ｇ、３９．３７ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１８ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、２－ジシクロへキシルホスフィン－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５．６４ｇ、５８．７６ｍｍｏｌ）及びトルエン（１１０ｍＬ）を加え、１０５～１１０℃下で、４ｈ還流して反応させ、反応終了後、室温に冷却させた。有機相を水洗した後、無水硫酸マグネシウムを加えて有機相を乾燥させ、ろ過後、ろ液を減圧して蒸留して溶媒を除去し、ジクロロメタン／ｎ－ヘプタン系を用いて粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、白色固体のＩＭ １－１（１５．１７ｇ、収率７５％）を得た。
（２）化合物１の合成
Figure 2023531932000072
 メカニカルスターラー、温度計、球形コンデンサーチューブを装備した３つ口フラスコに窒素ガス（０．１００Ｌ／ｍｉｎ）を導入して１５ｍｉｎ置換し、順にＩＭ １－１（１０ｇ、１９．４７ｍｍｏｌ）、４－ブロモビフェニル（４．５４ｇ、１９．４７ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．３６ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、２－ジシクロへキシルホスフィン－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．３２ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（４．１１ｇ、４２．８３ｍｍｏｌ）及びトルエン（１００ｍＬ）を加え、１０５～１１０℃下で、３０ｈ還流して反応させ、反応終了後、室温に冷却させた。有機相を水洗した後、分液し、無水硫酸マグネシウムを加えて有機相を乾燥させ、ろ過後、ろ液を減圧して蒸留して溶媒を除去し、ジクロロメタン／ｎ－ヘプタン系を用いて粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、白色固体の化合物１（４．５４ｇ、収率３５％）を得た。マススペクトル（ｍ／ｚ）は、＝６６６．３［Ｍ＋Ｈ］＋であった。
化合物１の方法を参照して表３に示された化合物を合成し、相違点は、ＩＭ ｍ－２の代わりに原料３を用い、４－アミノビフェニルの代わりに原料４を用い、４－ブロモビフェニルの代わりに原料５を用いた。ここで、用いられる主要原料、合成される化合物及びその最終ステップの収率及びマススペクトルを表３に示すことであった。
Figure 2023531932000073
Figure 2023531932000074
Figure 2023531932000075
Figure 2023531932000076
Figure 2023531932000077
Figure 2023531932000078
Figure 2023531932000079
Figure 2023531932000080
Figure 2023531932000081
Figure 2023531932000082
Figure 2023531932000083
Figure 2023531932000084
Figure 2023531932000085
化合物２５９の核磁気（ＮＭＲ）
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２， ４００ＭＨｚ）： ７．８２（ｄ， １Ｈ）， ７．６７（ｄ， ２Ｈ）， ７．５９－７．０７（ｍ， ２２Ｈ）， ７．０７－６．７１（ｍ， ７Ｈ）， ６．７１－６．５８（ｍ， ４Ｈ）， ６．５７－５．６．０１（ｍ， ３Ｈ）。
化合物１７の核磁気（ＮＭＲ）
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２， ４００ＭＨｚ）： ７．８３（ｄ， １Ｈ）， ７．７８－７．４１（ｍ， １０Ｈ）， ７．４１－７．１６（ｍ， ９Ｈ）， ７．１５－６．７７（ｍ， ９Ｈ）， １．３５－１．１５（ｍ， １２Ｈ）。
有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製造及び評価
実施例１
赤色有機エレクトロルミネッセンスデバイス
以下の過程によって陽極を製造した。厚さが１３００オングストロームのＩＴＯ基板を４０ｍｍ（長さ）×４０ｍｍ（幅）×０．７ｍｍ（厚さ）のサイズにカットし、フォトリソグラフィー工程を用い、陰極、陽極及び絶縁層パターンを有する実験基板に製造し、紫外線、オゾン及びＯ２：Ｎ２プラズマを用いて表面処理を行って、陽極（実験基板）の仕事関数を増加させ、有機溶媒を用いて基板表面を洗浄して、基板表面の不純物及び油汚れを除去した。
実験基板（陽極）にＨＡＴ－ＣＮを真空蒸着して厚さが１００オングストロームの正孔注入層（ＨＩＬ）を形成し、そして正孔注入層にＮＰＢを真空蒸着して、厚さが１０５０オングストロームの第１の正孔輸送層を形成した。
第１の正孔輸送層に化合物１を真空蒸着して、厚さが８１０オングストロームの第２の正孔輸送層を形成した。
第２の正孔輸送層に、化合物ＲＨ－１：Ｉｒ（ｄｍｐｑ）２（ａｃａｃ）を９５％：５％の重量比で共に蒸着し、厚さが３２０オングストロームの赤色発光層（ＥＭＬ）を形成した。
赤色発光層に化合物ＨＢ－１を真空蒸着して、厚さが５０オングストロームの正孔遮断層を形成した。そして正孔遮断層に、化合物ＥＴ－１とＬｉＱを１：１の重量比で混合して蒸着して３００オングストローム厚さの電子輸送層（ＥＴＬ）を形成し、Ｙｂを電子輸送層に蒸着して厚さが１５オングストロームの電子注入層（ＥＩＬ）を形成し、そしてマグネシウム（Ｍｇ）と銀（Ａｇ）を１：９の蒸着速度で混合し、電子注入層に真空蒸着し、厚さが１３０オングストロームの陰極を形成した。
なお、上記陰極に厚さが６８０オングストロームのＣＰ－１を真空蒸着し、有機キャップ層（ＣＰＬ）を形成することで、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製作を完了する。
実施例２～５２
第２の正孔輸送層を形成する時、実施例１で用いられた化合物１の代わりに表５における化合物をそれぞれ用いる以外、実施例１と同様な方法を用いて有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造した。
比較例１～３
第２の正孔輸送層を形成する時、実施例１で用いられた化合物１の代わりに化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃをそれぞれ用いる以外、実施例１と同様な方法を用いて有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造した。
実施例と比較例では、採用される主要材料の構造式は、表４に示した。
Figure 2023531932000086
実施例１～５２と比較例１～３で製造された赤色有機エレクトロルミネッセンスデバイスに対して性能テストを行い、具体的に１０ｍＡ／ｃｍ２の条件でデバイスのＩＶＬ性能をテストし、Ｔ９５デバイス寿命を２０ｍＡ／ｃｍ２の条件でテストし、テスト結果は、表５に示した。
Figure 2023531932000087
Figure 2023531932000088
Figure 2023531932000089
表５を参照すれば、実施例１～５２では、本発明に記載の化合物を第２の正孔輸送層材料とし、製造された赤色有機エレクトロルミネッセンスデバイスが高効率と長寿命の特徴を有することが分かった。具体的に、実施例１～５２を比較例１～３と比較すると、発光効率が少なくとも１３．７％高まり、外部量子効率が少なくとも１２．２％高まり、寿命が少なくとも１２．３％伸びた。
応用例１：
緑色有機エレクトロルミネッセンスデバイス
以下の過程によって陽極を製造した。厚さが１２００オングストロームのＩＴＯ基板を４０ｍｍ（長さ）×４０ｍｍ（幅）×０．７ｍｍ（厚さ）のサイズにカットし、フォトリソグラフィー工程を用い、陰極、陽極及び絶縁層パターンを有する実験基板に製造し、紫外線、オゾン及びＯ２：Ｎ２プラズマを用いて表面処理を行って、陽極（実験基板）の仕事関数を向上させ、有機溶媒を用いて基板表面を洗浄して、基板表面の不純物及び油汚れを除去した。
実験基板（陽極）にＨＡＴ－ＣＮを真空蒸着して厚さが１００オングストロームの正孔注入層（ＨＩＬ）を形成し、そして正孔注入層にＮＰＢを真空蒸着して、厚さが１０００オングストロームの第１の正孔輸送層を形成した。
第１の正孔輸送層に化合物２５１を真空蒸着して、厚さが３６０オングストロームの第２の正孔輸送層を形成した。
第２の正孔輸送層に、化合物ＧＨ－１：Ｉｒ（ｐｐｙ）３を９５％：５％の重量比で共に蒸着し、厚さが４００オングストロームの緑光発光層（ＥＭＬ）を形成した。
発光層で化合物ＥＴ－２とＬｉＱを１：１の重量比で混合して蒸着して３２０オングストローム厚さの電子輸送層（ＥＴＬ）を形成し、Ｙｂを電子輸送層に蒸着して厚さが１５オングストロームの電子注入層（ＥＩＬ）を形成し、そしてマグネシウム（Ｍｇ）と銀（Ａｇ）を１：９の蒸着速度で混合し、電子注入層に真空蒸着し、厚さが１３０オングストロームの陰極を形成した。
なお、上記陰極に厚さが６００オングストロームのＣＰ－１を真空蒸着して、有機キャップ層（ＣＰＬ）を形成することで、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製作を完了した。
応用例２～１７
第２の正孔輸送層を形成する時、応用例１で用いられた化合物２５１の代わりに表７における化合物をそれぞれ用い、応用例１と同様な方法を用いて有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造した。
比較例４～７
第２の正孔輸送層を形成する時、応用例１で用いられた化合物２５１の代わりに、化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｄ、化合物Ｅをそれぞれ用いる以外、応用例１と同様な方法を用いて有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造した。
応用例と比較例では、採用された各材料の構造式は、表６に示した。
Figure 2023531932000090
応用例１～１７と比較例４～７で製造された緑色有機エレクトロルミネッセンスデバイスに対して性能テストを行い、具体的に１０ｍＡ／ｃｍ２の条件でデバイスの性能をテストし、テスト結果を表７に示した。
Figure 2023531932000091
表７を参照すれば、応用例１～１７では、本発明に記載の化合物を第２の正孔輸送層材料として製造された緑色有機エレクトロルミネッセンスデバイスが高効率と長寿命の特徴を有することが分かった。具体的に、応用例１～１７を比較例４～７と比較すると、発光効率が少なくとも１２．５％高まり、外部量子効率が少なくとも１７．６％高まり、寿命が少なくとも１１．７％伸びた。
当業者は、上記の実施形態が本発明を実現するための特定の例であることを理解することができ、実際の用途では、本発明の構想及び範囲から逸脱することなく、形態及び細部について様々な変更を行うことができる。
１００、陽極；２００、陰極；３００、機能層；３１０、正孔注入層；３２１、第１の正孔輸送層；３２２、第２の正孔輸送層；３３０、有機発光層；３２０、正孔輸送層；３４０、電子輸送層；３５０、電子注入層；３６０、光電変換層；４００、第１の電子装置；５００、第２の電子装置
化合物２５９の核磁気（ＮＭＲ）
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２， ４００ＭＨｚ）： ７．８２（ｄ， １Ｈ）， ７．６７（ｄ， ２Ｈ）， ７．５９－７．０７（ｍ， ２２Ｈ）， ７．０７－６．７１（ｍ， ７Ｈ）， ６．７１－６．５８（ｍ， ４Ｈ）， ６．５７－６．５１（ｍ， ３Ｈ）。
Figure 2023531932000130

Claims (18)

  1. 式Ｉで示される構造を有する、有機エレクトロルミネッセンス材料。
    Figure 2023531932000092
     （式中、Ａｒ１とＡｒ２は、同じであるか又は異なり、それぞれ、炭素数６～４０の置換又は非置換のアリール、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリールから独立して選ばれ、
    Ｌ１とＬ２は、同じであるか又は異なり、それぞれ、単結合、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリーレン、炭素数６～３０の置換又は非置換のヘテロアリーレンから独立して選ばれ、
    Ａｒ３とＡｒ４は、同じであるか又は異なり、それぞれ、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリール、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリールから独立して選ばれ、Ａｒ３及びＡｒ４のうちの少なくとも１つは、
    Figure 2023531932000093
     から選ばれ、式中、Ｘは、Ｃ（Ｒ３Ｒ４）、Ｏ、Ｓから選ばれ、
    Ｒ３とＲ４は、同じであるか又は異なり、それぞれ、炭素数１～５のアルキル、炭素数６～１２のアリール、炭素数３～１２のヘテロアリールから独立して選ばれ、又は、Ｒ３とＲ４は、飽和又は不飽和の５～１３員環を形成し、
    Ｒ１とＲ２は、同じであるか又は異なり、それぞれ、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数１～５のアルキル、炭素数３～１２のトリアルキルシリル、炭素数６～１２のアリール、炭素数３～１２のヘテロアリールから独立して選ばれ、
    Ｒ１、Ｒ２は、Ｒｉで示され、ｎ１とｎ２は、ｎｉで示されると、ｎｉは、Ｒｉの数を示し、ｉは、変数であり、１と２を示し、ｉが１と２の場合、ｎｉは、０、１、２、３又は４から選ばれ、ｎｉが１よりも大きい場合、いずれか２つのＲｉは、同じであるか又は異なり、任意選択的に、いずれか２つの隣接するＲｉが互いに連結されて、不飽和の６～１０員環を形成し、
    Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ３及びＡｒ４における置換基は、同じであるか又は異なり、それぞれ、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数３～１２のトリアルキルシリル、トリフェニルシリル、炭素数１～１０のアルキル、炭素数６～２０のアリール、炭素数３～２０のヘテロアリール、炭素数３～１０のシクロアルキルから独立して選ばれ、任意選択的に、Ａｒ１とＡｒ２におけるいずれか２つの隣接する置換基は、置換又は非置換の３～１５員環を形成し、前記３～１５員環における置換基は、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数３～６のトリアルキルシリル、トリフェニルシリル、炭素数１～５のアルキルから独立して選ばれる。）
  2. Ａｒ１とＡｒ２は、それぞれ炭素数６～３３の置換又は非置換のアリール、炭素数５～１８の置換又は非置換のヘテロアリールから独立して選ばれ、
    好ましくは、Ａｒ１とＡｒ２における置換基は、それぞれ重水素、フッ素、シアノ、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、炭素数１～５のアルキル、炭素数６～１２のアリール、炭素数５～１２のヘテロアリール、炭素数５～１０のシクロアルキルから独立して選ばれ、任意選択的に、Ａｒ１とＡｒ２におけるいずれか２つの隣接する置換基は、置換又は非置換の５～１３員環を形成し、前記５～１３員環における置換基は、それぞれ重水素、フッ素、シアノ、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチルから独立して選ばれる、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
  3. Ａｒ１とＡｒ２は、それぞれ置換又は非置換のフェニル、置換又は非置換のナフチル、置換又は非置換のビフェニル、置換又は非置換のフルオレン、置換又は非置換のジベンゾフラニル、置換又は非置換のジベンゾチエニル、置換又は非置換のカルバゾリル、置換又は非置換のフェナントリル、置換又は非置換のトリフェニレン、置換又は非置換のピレニル、置換又は非置換のアントラニルから独立して選ばれ、
    好ましくは、Ａｒ１とＡｒ２における置換基は、それぞれ重水素、フッ素、シアノ、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、シクロペンチル、シクロへキシル、アダマンチル、ピリジン、フェニル、ナフチル、ビフェニルから独立して選ばれ、任意選択的に、Ａｒ１とＡｒ２におけるいずれか２つの隣接する置換基は、アダマンタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、フルオレン環又はｔ－ブチルによって置換されたフルオレン環を形成する、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
  4. Ａｒ１とＡｒ２は、それぞれ置換又は非置換の基Ｗから独立して選ばれ、非置換の基Ｗは、以下の基から選ばれる、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
    Figure 2023531932000094
     （式中、置換の基Ｗには、１つ又は２つ以上の置換基があり、前記置換基は、それぞれ重水素、フッ素、シアノ、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、シクロペンチル、シクロへキシル、アダマンチル、ピリジン、フェニル、ナフチル、ビフェニルから独立して選ばれ、置換基の数が１よりも大きい場合、各置換基は、同じであるか又は異なる。）
  5. Ａｒ１とＡｒ２は、それぞれ以下の基から独立して選ばれる、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
    Figure 2023531932000095
  6. Ｌ１とＬ２は、それぞれ単結合、炭素数６～２０の置換又は非置換のアリーレンから独立して選ばれ、
    好ましくは、Ｌ１とＬ２における置換基は、それぞれ重水素、フッ素、シアノ、炭素数１～５のアルキル、炭素数６～１２のアリール、トリメチルシリルから独立して選ばれる、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
  7. Ｌ１とＬ２は、それぞれ単結合、炭素数６～１２の置換又は非置換のアリーレンから独立して選ばれ、
    好ましくは、Ｌ１とＬ２における置換基は、それぞれ重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、トリメチルシリルから独立して選ばれる、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
  8. Ｌ１とＬ２は、それぞれ単結合、置換又は非置換のフェニレン、置換又は非置換のナフチレン、置換又は非置換のビフェニレンから独立して選ばれ、
    好ましくは、Ｌ１とＬ２における置換基は、それぞれ重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、トリメチルシリルから独立して選ばれる、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
  9. Ｌ１とＬ２は、それぞれ単結合又は以下の基から独立して選ばれる、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
    Figure 2023531932000096
  10. Ａｒ３とＡｒ４は、それぞれ炭素数６～２０の置換又は非置換のアリール、炭素数１２～１６の置換又は非置換のヘテロアリールから独立して選ばれ、Ａｒ３及びＡｒ４のうちの少なくとも１つは、
    Figure 2023531932000097
     から選ばれ、
    好ましくは、Ａｒ３及びＡｒ４における置換基は、それぞれ重水素、フッ素、シアノ、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、炭素数１～５のアルキル、炭素数６～１２のアリール、炭素数３～１２のヘテロアリールから独立して選ばれる、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
  11. Ａｒ３とＡｒ４は、それぞれ置換又は非置換の基Ｑから独立して選ばれ、非置換の基Ｑは、以下の基から選ばれる、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
    Figure 2023531932000098
     （式中、置換の基Ｑには、１つ又は２つ以上の置換基があり、前記置換基は、それぞれ重水素、フッ素、シアノ、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、ナフチル、ビフェニルから独立して選ばれ、置換基の数が１よりも大きい場合、各置換基は、同じであるか又は異なる。）
  12. Ａｒ３とＡｒ４は、それぞれ以下の基から独立して選ばれる、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
    Figure 2023531932000099
  13. Ｒ３とＲ４は、それぞれメチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ピリジン、ピリミジン、キノリル、イソキノリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリルから独立して選ばれ、又は、Ｒ３とＲ４は、シクロペンタン、シクロヘキサン、フルオレン環を形成する、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
  14. Ｒ１とＲ２は、それぞれ重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、トリメチルシリル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ピリジン、ピリミジン、キノリル、イソキノリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリルから独立して選ばれる、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
  15. 前記有機エレクトロルミネッセンス材料は、以下の化合物からなる群から選ばれる、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
    Figure 2023531932000100
    Figure 2023531932000101
    Figure 2023531932000102
    Figure 2023531932000103
    Figure 2023531932000104
    Figure 2023531932000105
    Figure 2023531932000106
    Figure 2023531932000107
    Figure 2023531932000108
    Figure 2023531932000109
    Figure 2023531932000110
    Figure 2023531932000111
    Figure 2023531932000112
    Figure 2023531932000113
    Figure 2023531932000114
    Figure 2023531932000115
    Figure 2023531932000116
    Figure 2023531932000117
    Figure 2023531932000118
    Figure 2023531932000119
    Figure 2023531932000120
    Figure 2023531932000121
    Figure 2023531932000122
    Figure 2023531932000123
    Figure 2023531932000124
  16. 電子素子であって、対向して設けられた陽極と陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた機能層とを含み、
    前記機能層は、請求項１～１５いずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料を含む、電子素子。
  17. 前記機能層は、正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層は、前記有機エレクトロルミネッセンス材料を含み、
    好ましくは、前記電子素子は、有機エレクトロルミネッセンスデバイス又は光電変換デバイスであり、
    さらに好ましくは、前記電子素子は、有機エレクトロルミネッセンスデバイスであり、前記正孔輸送層は、第１の正孔輸送層と第２の正孔輸送層を含み、前記第１の正孔輸送層は、前記第２の正孔輸送層よりも前記陽極に近く、前記第２の正孔輸送層は、前記有機エレクトロルミネッセンス材料を含む、請求項１６に記載の電子素子。
  18. 請求項１６又は１７に記載の電子素子を含む、電子装置。
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