CN115894412B - 一种有机电致发光化合物及其制备方法与电致发光器件 - Google Patents
一种有机电致发光化合物及其制备方法与电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115894412B CN115894412B CN202111164406.XA CN202111164406A CN115894412B CN 115894412 B CN115894412 B CN 115894412B CN 202111164406 A CN202111164406 A CN 202111164406A CN 115894412 B CN115894412 B CN 115894412B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- organic electroluminescent
- organic
- electroluminescent compound
- layer
- raw material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 45
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 13
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 50
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 24
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 22
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 16
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 15
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 12
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 12
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 11
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 8
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 3
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 abstract description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 abstract description 2
- MNXYJVWXMUBENA-UHFFFAOYSA-N dinaphthofuran Chemical compound C1=CC=CC2=C(C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)O3)C3=CC=C21 MNXYJVWXMUBENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- SYXXZXWLYNODHL-UHFFFAOYSA-N dinaphthothiophene Chemical group C1=CC=CC2=C(C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)S3)C3=CC=C21 SYXXZXWLYNODHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 20
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 19
- 239000000463 material Substances 0.000 description 18
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 16
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 15
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 10
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 8
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 6
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 6
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 5
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N tetraphenylphosphonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 4
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]-N,1-dimethylcyclopentane-1-carboxamide Chemical compound BrC1=NN(C2=NC(=NC=C21)N[C@H]1C[C@@](CC1)(C(=O)NC)C)C1=CC=C(C=C1)C=1SC(=NN=1)C ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N 0.000 description 2
- 229940127007 Compound 39 Drugs 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N [(3r,4ar,5s,6s,6as,10s,10ar,10bs)-3-ethenyl-10,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-6-(2-pyridin-2-ylethylcarbamoyloxy)-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2h-benzo[f]chromen-5-yl] acetate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(O[C@](C)(CC(=O)[C@]2(O)[C@@]2(C)[C@@H](O)CCC(C)(C)[C@@H]21)C=C)C)OC(=O)C)C(=O)NCCC1=CC=CC=N1 PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- -1 cyano, carboxyl Chemical group 0.000 description 2
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 125000001300 boranyl group Chemical group [H]B([H])[*] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000005328 electron beam physical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Chemical group 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明公开了一种有机电致发光化合物，其结构通式如化学式1所示：以及上述有机电致发光化合物的制备方法。本发明通过引入三芳胺类官能团很大程度的提高空穴传输效率，该胺单元具有空间阻碍性，阻碍电子溢出。并且，引入苯并二苯并呋喃或苯并二苯并噻吩结构，降低分子的对称性，增加分子的构象异构体，并且具有刚性平面结构，则分子间不易结晶、不易聚集，制造有机EL元件的成品率提高。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域，具体涉及一种有机电致发光化合物及其制备方法与电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(OLED:Organic Light Emitting Diode)作为一种新型和有前途的显示技术逐渐进入人们的视野。OLED是一种由多层有机薄膜结构形成的电致发光器件，其中的有机薄膜是利用蒸镀、沉积或旋涂工艺在基板上形成的有机发光材料的膜。
在这种有机发光二极管中，当在阳极和阴极之间施加电压时，来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入有机材料层。产生的激子在迁移至基态时产生具有特定波长的光。它具有如下结构：阳极、阴极以及介于两者之间的有机材料层。为了提高有机EL元件的效率和稳定性，有机材料层包括具有不同材料的多层，例如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。其中，具有传输空穴功能的层例如空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层等可改变空穴到发光层的空穴传输效率、发光效率、寿命等，对电子器件的性能数据具有巨大影响。
有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，但目前为止还未充分开发出稳定又高效的有机电气元件用的有机物层材料，而且该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，因此，如何开发一种新的有机电致发光化合物，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
有鉴于此，本发明所要解决的技术问题在于提供一种有机电致发光化合物及其制备方法，以及生产具有低驱动电压、高发光效率、和/或长使用寿命特性的有机电致发光器件。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种有机电致发光化合物，所述有机电致发光化合物的结构通式如化学式1所示，
其中：
X选自氧或硫；
R选自氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、磺酸基、磷酸基、硼烷基、取代或非取代的C1～C30烷基、取代或非取代的C6～C30芳基、取代或非取代的3元～30元杂芳基中的一种，其中杂原子为N、O、S、Si、P、Se等；
Ar1和Ar2各自独立的选自经取代或未经取代的C3～C30环烷基、经取代或未经取代的3元～30元杂环烷基，其中杂原子为N、O、S、Si、P、Se等、经取代或未经取代的C6～C30芳基、经取代或未经取代的3元～20元杂芳基，其中杂原子为N、O、S、Si、P、Se等、经取代或未经取代的C10～C30稠环基、取代或未取代的C5-C30螺环基中的一种或多种；
L选自取代或非取代的C6～C20芳基。
进一步的，所述X选自氧。
进一步的，所述R选自氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的C1～C5烷基、取代或非取代的C6～C10芳基、取代或非取代的3元～10元杂芳基中的一种，其中杂原子为N、O、S、Si、P、Se等。
更进一步的，所述R选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、三联苯基和吡啶基中的一种。
再进一步的，所述R选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基和苯基中的一种。
进一步的，所述Ar1和Ar2各自独立的选自经取代或未经取代的C3～C20环烷基、经取代或未经取代的3元～20元杂环烷基，其中杂原子为N、O、S、Si、P、Se等、经取代或未经取代的C6～C25芳基、经取代或未经取代的3元～18元杂芳基，其中杂原子为N、O、S、Si、P、Se等、经取代或未经取代的C10～C25稠环基、取代或未取代的C5-C20螺环基中的一种或多种。
更进一步的，所述Ar1、Ar2独立的选自以下任意基团或其组合：
再进一步的，所述Ar1、Ar2独立的选自以下任意基团或其组合：
进一步的，所述L选自以下通式：
更进一步的，所述L选自以下通式：
进一步的，上述机电致发光化合物的结构通式如下：
更进一步的，上述机电致发光化合物的结构通式如下：
本发明的上述术语中，“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。3元～10元杂芳基，所述杂芳基中的杂原子选自N、S、O、Si、P或Se、C1～C10烷氧基、C6～C20芳基氨基中的一种或多种。
在上述技术方案中，进一步所述机电致发光化合物为下述结构中的任意一个，但不限于此：
/>
/>
/>
本发明的另一个目的在于提供上述的有机电致发光化合物的制备方法，合成路径如下：
其中R、X、Ar1、Ar2、L如上述化学式1中所定义。Hal1和Hal2选自氟、氯、溴或碘；
具体制备方法为：
步骤1、中间体1的制备：
在氮气保护下，将原料A和原料B溶于甲苯、乙醇和水的混合溶液中，然后加入钯催化剂、碳酸钾，搅拌均匀，升温并回流，制备得到中间体1；
步骤2、化学式1的制备：
在氮气保护下，将中间体1和原料C溶于甲苯溶液中，加入钯催化剂、膦配体及叔丁醇钠，搅拌均匀，升温并回流，制备得到化学式1。
进一步的，上述制备方法具体包括：
步骤1：
在氮气保护下，将原料A(1.0eq)和原料B(1.0eq)溶于甲苯、乙醇和水的混合溶液中，加入碳酸钾(2.00eq)，四三苯基膦钯(0.01eq)，搅拌均匀，升温至90℃，回流反应5h，待溶液冷却至室温后，保留有机相，然后用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用300.00mL无水乙醇、200.00mL石油醚淋洗，烘干，得到中间体1；
步骤2：
在氮气保护下，将中间体1(1.0eq)和原料C(1.0eq)溶于甲苯溶液中，加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.01eq)，三叔丁基膦(0.05eq)及叔丁醇钠(2.0eq)，搅拌均匀，升温至95℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚(V:V＝10:4)的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得化学式1。
本发明还有一个目的在于提供一种含有机电致发光化合物的有机电致发光器件，其特征在于，包括：第一电极，第二电极，置于所述第一电极和所述第二电极之间的一个或多个有机物层；
所述有机物层中包含上述的有机电致发光化合物。
进一步的，所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层、电子注入层中的至少一种层，上述有机电致发光化合物中的至少一种被包含在这种有机物层中。
即，有机物层可以由上述化学式I表示的一种单独化合物或两种以上的混合物来形成。
更进一步的，以上化学式1表示的单独化合物或包含两种以上的化合物的混合物，可包含于发光辅助层。
本发明提供的有机电致发光器件可应用在有机发光器件(OLED)、有机太阳电池(OSC)、电子纸(e-paper)、有机感光体(OPC)或有机薄膜晶体管(OTFT)上。
本发明对所述有机电致发光器件的制备方法并无限定，优选利用薄膜蒸镀、电子束蒸发或物理气相沉积等方法在基板上蒸镀金属及具有导电性的氧化物及它们的合金形成阳极，然后在其上形成有机物层及蒸镀阴极，得到有机电致发光器件。
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明提出一种含有呋喃或噻吩以及三芳胺类官能基的有机电致发光化合物。通过引入三芳胺类官能团很大程度的提高空穴传输效率，该胺单元具有空间阻碍性，阻碍电子溢出。并且，引入苯并二苯并呋喃或苯并二苯并噻吩结构，降低分子的对称性，增加分子的构象异构体，并且具有刚性平面结构，则分子间不易结晶、不易聚集，制造有机EL元件的成品率提高。特别地，两个功能基团之间的桥联π基团使用联苯基，特别是3,5-联苯基时，具有更好的效率和长使用寿命。因此二者相结合使本发明的有机发光化合物在有机发光器件中能够改善发光效率、驱动电压和使用寿命等特点。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例1制备的有机电致发光化合物核磁共振氢谱图；
图2为本发明实施例2制备的有机电致发光化合物核磁共振氢谱图；
图3为本发明实施例3制备的有机电致发光化合物核磁共振氢谱图；
图4为本发明实施例4制备的有机电致发光化合物核磁共振氢谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
在氮气保护下，将原料A-6(20.00mmol)和原料B-6(20.00mmol)溶于140.00ml甲苯、乙醇和水的混合溶液中，加入碳酸钾(40.00mmol)，四三苯基膦钯(0.20mmol)，搅拌均匀，升温至90℃，回流反应5h，待溶液冷却至室温后，保留有机相，然后用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，得到中间体1(8.30g，产率：86.31％)；
在氮气保护下，将中间体1(16.63mmol)和原料C-6(16.63mmol)溶于140.00ml甲苯溶液中，加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.17mmol)，三叔丁基膦(0.83mmol)及叔丁醇钠(44.46mmol)，搅拌均匀，升温至95℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚(V:V＝10:4)的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得化合物-6(10.12g，产率：79.44％，Mw：765.96)。
对所得化合物-6进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99.95％。
质谱测试：理论值为765.96；测试值为765.45。
元素分析：
计算值为：C,90.95；H,5.13；N,1.83；O,2.09。
测试值为：C,90.74；H,5.47；N,1.76；O,2.26。
核磁共振氢谱：如图1所示。
实施例2
在氮气保护下，将原料A-39(20.00mmol)和原料B-39(20.00mmol)溶于120.00ml甲苯、乙醇和水的混合溶液中，加入碳酸钾(40.00mmol)，四三苯基膦钯(0.20mmol)，搅拌均匀，升温至90℃，回流反应5h；待溶液冷却至室温后，保留有机相，然后用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，得到中间体1(7.00g，产率：86.37％)；
在氮气保护下，将中间体1(17.29mmol)和原料C-39(17.29mmol)溶于140.00ml甲苯溶液中，加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.17mmol)，三叔丁基膦(0.86mmol)及叔丁醇钠(34.58mmol)，搅拌均匀，升温至95℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚(V:V＝10:4)的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得化合物-39(11.02g，产率：78.11％，Mw：816.02)。
对所得化合物-39进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99.96％。
质谱测试：理论值为816.02；测试值为816.31。
元素分析：
计算值为：C,91.26；H,5.06；N,1.72；O,1.96。
测试值为：C,90.78；H,5.44；N,1.85；O,2.11。
核磁共振氢谱：如图2所示。
实施例3
在氮气保护下，将原料A-45(20.00mmol)和原料B-45(20.00mmol)溶于120.00ml甲苯、乙醇和水的混合溶液中，加入碳酸钾(40.00mmol)，四三苯基膦钯(0.20mmol)，搅拌均匀，升温至90℃，回流反应5h；待溶液冷却至室温后，保留有机相，然后用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，得到中间体1(7.00g，产率：86.28％)；
在氮气保护下，将中间体1(17.29mmol)和原料C-45(17.29mmol)溶于120.00ml甲苯溶液中，加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.17mmol)，三叔丁基膦(0.86mmol)及叔丁醇钠(34.58mmol)，搅拌均匀，升温至95℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚(V:V＝10:4)的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得化合物-45(9.45g，产率：75.94％，Mw：719.90)。
对所得化合物-45进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99.95％。
质谱测试：理论值为719.90；测试值为719.32。
元素分析：
计算值为：C,86.76；H,4.62；N,1.95；O,2.22；S,4.45。
测试值为：C,86.87；H,4.95；N,1.84；O,2.36；S,4.21。
核磁共振氢谱：如图3所示。
实施例4
在氮气保护下，将原料A-79(20.00mmol)和原料B-79(20.00mmol)溶于120.00ml甲苯、乙醇和水的混合溶液中，加入碳酸钾(40.00mmol)，四三苯基膦钯(0.20mmol)，搅拌均匀，升温至90℃，回流反应5h；待溶液冷却至室温后，保留有机相，然后用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，得到中间体1(7.75g，产率：86.32％)；
在氮气保护下，将中间体1(17.29mmol)和原料C-79(17.29mmol)溶于120.00ml甲苯溶液中，加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.17mmol)，三叔丁基膦(0.86mmol)及叔丁醇钠(34.58mmol)，搅拌均匀，升温至95℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚(V:V＝10:4)的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得化合物-79(10.36g，产率：72.48％，Mw：827.00)。
对所得化合物-79进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99.97％。
质谱测试：理论值为827.00；测试值为826.71。
元素分析：
计算值为：C,90.05；H,4.63；N,3.39；O,1.93。
测试值为：C,89.82；H,4.91；N,3.42；O,2.30。
核磁共振氢谱：如图3所示。
因结构通式为发明内容中的式I，其他化合物的合成路线和原理均与上述所列举的实施例相同，所以在此不再穷举。其中，本发明实施例5～30按照上述制备方法可得到如下表1所示的发光辅助材料:
表1：
/>
/>
/>
/>
采用上述实施例提供的发光辅助材料制备得到的有机电致发光器件，当有机物层包括发光辅助层时，所述发光辅助层包括上述实施例提供的发光辅助材料。
器件实施例1
所制备有机电致发光(OLED)器件的结构为：ITO阳极/HIL/HTL/EML/ETL/EIL/阴极/光取出层
a、ITO阳极：将涂层厚度为的ITO(氧化铟锡)-Ag-ITO(氧化铟锡)玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，洗涤结束后，用甲醇、丙酮、异丙醇依次超声波洗涤(每次洗涤5min)，干燥，然后转移至等离子体清洗机内洗涤5min，再送至蒸镀机中，以该基板为阳极，在其上依次蒸镀其它功能层。
b、HIL(空穴注入层)：以的蒸镀速率，真空蒸镀空穴注入层材料HT-1和P-dopant，其化学式如下所示。所述HT-1和P-dopant的蒸镀速率比为97：3，厚度为10nm；
c、HTL(空穴传输层)：以的蒸镀速率，在空穴注入层上面真空蒸镀130nm的HT-1作为空穴传输层；
d、发光辅助层：以的蒸镀速率，在空穴传输层上面真空蒸镀10nm的上述实施例提供的化合物6作为发光辅助层；
e、EML(发光层)：然后在上述发光辅助层上，以的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为20nm的主体材料(Host)和掺杂材料(Dopant)作为发光层，其Host和Dopant的化学式如下所示。其中Host和Dopant的蒸镀速率比为98：2。
f、ETL(电子传输层)：以的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为35nm的ET-1和Liq作为电子传输层，其ET-1的化学式如下所示。其中ET-1和Liq的蒸镀速率比为50：50。
g、EIL(电子注入层)：以的蒸镀速率，蒸镀Yb膜层1.0nm，形成电子注入层。
h、阴极：以的蒸镀速率比，蒸镀镁和银18nm，其蒸镀速率比为1:9，得到OLED器件。
i、光取出层：以的蒸镀速率，在阴极上真空蒸镀厚度为70nm的CPL-1，作为光取出层。随后将蒸镀完成的基板进行封装。首先采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺，然后将涂覆完成的盖板移至压合工段，将蒸镀完成的基板置于盖板上端，最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合，同时完成对UV胶光照固化。
参照上述器件实施例1提供的方法，分别选用化合物12、20、21、22、28、34、39、45、49、53、57、60、62、65、67、72、77、79、89、93、108、113、121、125、133、137、142、146、152替代化合物6，进行发光辅助层的蒸镀，并制备得到相应的有机电致发光器件，分别记为器件实施例2～30。
器件对比例1：
该对比例提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的制备方法与器件实施例1的唯一区别在于，该有机电致发光器件是分别采用现有的对比化合物a、b、c、d、e、f替代上述器件实施例1中的发光辅助材料(化合物6)进行蒸镀，制备器件对比例1～6。其中，对比化合物a、b、c、d、e、f的化学结构式为：
在1000(nits)亮度下对上述器件实施例1～30以及器件对比例1～6得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率、BI值以及寿命进行表征，测试结果如下表2：
表2：
/>
/>
表2可以看出，使用本发明提供的发光辅助材料制备的有机电致发光器件与对比例1～6提供的现有的有机电致发光器件相比较而言，其驱动电压明显降低，发光效率、BI和寿命得到显著提高。
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处，各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。对于实施例公开的装置而言，由于其与实施例公开的方法相对应，所以描述的比较简单，相关之处参见方法部分说明即可。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (7)
1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物为以下结构中的任意一种：
2.一种如权利要求1所述的有机电致发光化合物的制备方法，其特征在于，所述化学式1的合成路径如下：
上述式中，R、X、Ar1、Ar2、L与权利要求1中各化学式相同位置取代基部分表示一致，且其中，所述Hal1和Hal2各自独立的选自氟、氯、溴或碘；
具体制备方法为：
步骤1、中间体1的制备：
在氮气保护下，将原料A和原料B溶于甲苯、乙醇和水的混合溶液中，然后加入钯催化剂、碳酸钾，搅拌均匀，升温并回流，制备得到中间体1；
步骤2、化学式1的制备：
在氮气保护下，将中间体1和原料C溶于甲苯溶液中，加入钯催化剂、膦配体及叔丁醇钠，搅拌均匀，升温并回流，制备得到化学式1。
3.根据权利要求2所述的一种有机电致发光化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述原料A、原料B、钯催化剂以及碳酸钾的当量比为1:1:0.01:2。
4.根据权利要求2所述的一种有机电致发光化合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述中间体1、原料C、钯催化剂、膦配体以及叔丁醇钠的当量比为1:1:0.01:0.05:2。
5.一种含有机电致发光化合物的有机电致发光器件，其特征在于，包括：第一电极，第二电极，置于所述第一电极和所述第二电极之间的一个或多个有机物层；
所述有机物层中包含有权利要求1所述的有机电致发光化合物。
6.根据权利要求5所述的一种含有机电致发光化合物的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层以及电子注入层中的一种；
所述发光辅助层包含有权利要求1所述的有机电致发光化合物。
7.一种如权利要求6所述的含有机电致发光化合物的有机电致发光器件在制备有机发光器件中的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111164406.XA CN115894412B (zh) | 2021-09-30 | 2021-09-30 | 一种有机电致发光化合物及其制备方法与电致发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111164406.XA CN115894412B (zh) | 2021-09-30 | 2021-09-30 | 一种有机电致发光化合物及其制备方法与电致发光器件 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115894412A CN115894412A (zh) | 2023-04-04 |
| CN115894412B true CN115894412B (zh) | 2024-05-10 |
Family
ID=86473244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111164406.XA Active CN115894412B (zh) | 2021-09-30 | 2021-09-30 | 一种有机电致发光化合物及其制备方法与电致发光器件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115894412B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116082282A (zh) * | 2021-11-04 | 2023-05-09 | 奥来德(上海)光电材料科技有限公司 | 一种发光辅助材料及其制备方法与电致发光器件 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111440156A (zh) * | 2020-05-07 | 2020-07-24 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种发光辅助材料、其制备方法及有机电致发光器件 |
| CN112079731A (zh) * | 2020-09-18 | 2020-12-15 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种发光辅助材料及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102401598B1 (ko) * | 2014-11-07 | 2022-05-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
-
2021
- 2021-09-30 CN CN202111164406.XA patent/CN115894412B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111440156A (zh) * | 2020-05-07 | 2020-07-24 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种发光辅助材料、其制备方法及有机电致发光器件 |
| CN112079731A (zh) * | 2020-09-18 | 2020-12-15 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种发光辅助材料及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115894412A (zh) | 2023-04-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112079731B (zh) | 一种发光辅助材料及其制备方法和应用 | |
| CN115093402B (zh) | 一种有机化合物及其制备方法和应用 | |
| CN113773209B (zh) | 一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件 | |
| US11532793B2 (en) | Compound, display panel, and display apparatus | |
| CN115304567B (zh) | 一种有机化合物及其制备方法及有机电致发光器件 | |
| CN115991689B (zh) | 一种发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件 | |
| CN113173858B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN115557920B (zh) | 一种发光辅助材料、其制备方法及有机电致发光器件 | |
| CN115894412B (zh) | 一种有机电致发光化合物及其制备方法与电致发光器件 | |
| CN113214280B (zh) | 有机化合物及包含其的电子器件和电子装置 | |
| CN116332773B (zh) | 一种发光辅助材料及其制备方法和应用 | |
| CN116462593B (zh) | 一种有机发光辅助材料及其制备方法与其在有机电致发光器件中的应用 | |
| CN115947706B (zh) | 一种发光辅助材料及制备方法与应用 | |
| CN116082282A (zh) | 一种发光辅助材料及其制备方法与电致发光器件 | |
| CN116023353A (zh) | 一种发光辅助材料及制备方法、有机电致发光器件及其应用 | |
| CN115368294B (zh) | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN112707908B (zh) | 一种有机电子材料及其应用 | |
| CN115394942A (zh) | 一种有机电致发光器件及电子装置 | |
| CN115108920B (zh) | 一种空穴类有机电致发光化合物及其制备方法和应用 | |
| CN111377848A (zh) | 一种以芴为核心的有机化合物及其制备方法和其应用 | |
| CN111747884A (zh) | 一种以芴为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用 | |
| CN116789675A (zh) | 一种空穴传输材料、有机电致发光器件及光电设备 | |
| CN114702490B (zh) | 一种有机电致发光化合物及其制备方法 | |
| CN115160322B (zh) | 一种空穴类有机电致发光化合物及其制备方法 | |
| CN115093364B (zh) | 一种有机化合物及其制备方法、发光器件、发光装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |