JP2021035908A - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents

Abstract

【課題】優れた性能を示す有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子を製造することができる新規な化合物、当該化合物を有する有機ＥＬ素子、並びに当該有機ＥＬ素子を備える電子機器提供する。【解決手段】下記式（１）で表される化合物を用いる。（式中、Ｒ１〜Ｒ９、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ１１〜Ａｒ１２、Ｌ１〜Ｌ２及びＬ１１〜Ｌ１２は、明細書で定義したとおりである。）【選択図】なし

Description

本発明は、化合物、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」と略称する。）用材料、該化合物を用いた有機ＥＬ素子、及び該有機ＥＬ素子を備えた電子機器に関する。

有機ＥＬ素子は、一般に、陽極、陰極、及びこれらの間に挟持される有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔が発光領域で再結合して励起状態を生成する。この励起状態が基底状態に戻る際に、光が放出される。

これまでに、有機ＥＬ素子の製造に有用とされる多くの化合物が報告されている。そのうちの１種として、インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾールを母骨格とする化合物が知られている。
インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾールを母骨格とする化合物としては、例えば、特許文献１〜１４に記載の化合物が挙げられる。

米国特許第８１７４００２号明細書 国際公開第２０１３／０７７３４４号 米国特許第９４２２２８７号明細書 特開２０１４−０７３９６５号公報 韓国特許第１０−２０１５−０１３５１２５号公報 国際公開第２０１６／００６９２５号 中国特許第１０４１１９３４７号公報 韓国特許第１０−２０１６−０１４２７９２号公報 国際公開第２０１７／０２２９８３号 韓国特許第１０−２０１７−００７５６４６号公報 米国特許出願公開第２０１６／０２３３４３５号明細書 米国特許出願公開第２０１５／０２８７９３３号明細書 米国特許出願公開第２０１５／０３３３２７３号明細書 米国特許出願公開第２０１５／０１７９９４２号明細書

本願発明者らの更なる検討により、特許文献１〜１４に開示された化合物には、有機ＥＬ素子に用いた際の性能として更なる改善の余地があることが判明した。
本発明の目的は、配向性の高い新規な化合物、並びに該新規な化合物を含有する有機ＥＬ素子用材料を提供することである。また、本発明の別の目的は、当該化合物を有する有機ＥＬ素子、並びに当該有機ＥＬ素子を備える電子機器を提供することである。

本発明は、インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾールを母骨格とする化合物について研究開発を重ねた結果、前記母骨格のベンゼン環の所定の２つの位置に、置換基を有する化合物が、配向性を向上させる上で有用であることを見出したことに基づくものである。

すなわち、本発明によれば、その一態様として、下記式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」とも言う。）が提供される。

［式（１）中、Ｒ^１〜Ｒ^９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５１のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、−Ｓｉ（Ｒ^１０１）（Ｒ^１０２）（Ｒ^１０３）で表される基、−Ｎ（Ｒ^１０４）（Ｒ^１０５）で表される基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基を表すか、又は、Ｒ^１〜Ｒ^３から選ばれる隣接する２つ、Ｒ^４〜Ｒ^６から選ばれる隣接する２つ又はＲ^７〜Ｒ^９から選ばれる隣接する２つが、置換もしくは無置換の環構造を形成する。
Ｒ^１０１〜Ｒ^１０５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基を表す。
Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、又は上記式（１１）で表される基である。
Ａｒ^１１及びＡｒ^１２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基であり、Ａｒ^１１及びＡｒ^１２は、単結合で結合してもよい。
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^１１及びＬ^１２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の２価の複素環基である。］

また、本発明の他の態様によれば、化合物（１）を含む有機ＥＬ素子用材料が提供される。

さらに他の態様によれば、陰極、陽極、及びこれらの間に設けられた有機層を有し、前記有機層が発光層を含み、前記有機層の少なくとも１層が化合物（１）を含む有機ＥＬ素子が提供される。

さらに他の態様によれば、前記有機ＥＬ素子を備えた電子機器が提供される。

本発明の化合物を有機ＥＬ素子用材料として用いると、得られる有機ＥＬ素子は、優れた性能を有する。したがって、本発明の化合物を含む有機ＥＬ素子は、電子機器に有用である。

本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成を示す概略断面図である。 本発明の他の態様に係る有機ＥＬ素子の層構成を示す概略断面図である。

本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」の「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」とは、無置換ＺＺ基の炭素数を表し、置換基の炭素数は含まない。
また、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」の「原子数ＸＸ〜ＹＹ」とは、無置換ＺＺ基の原子数を表し、置換基又は置換原子の原子数は含まない。
また、「置換もしくは無置換のＺＺ基」の「無置換ＺＺ基」とは、ＺＺ基の水素原子が置換基又は置換原子で置換されていないことを意味する。

本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を形成する炭素原子の数を表す。当該環が置換基を有する場合の該置換基に含まれる炭素原子は、別途の記載がない限り、環形成炭素数に含めない。例えば、ベンゼン環の環形成炭素数は６であり、ナフタレン環の環形成炭素数は１０であり、ピリジン環の環形成炭素数は５であり、フラン環の環形成炭素数は４である。また、ベンゼン環やナフタレン環が、例えば、アルキル置換基を有する場合、該アルキル置換基の炭素原子は、環形成炭素数に含めない。また、フルオレン環がフルオレン置換基を有する場合（スピロビフルオレン環を含む。）、該フルオレン置換基の炭素原子は、環形成炭素数に含めない。

本明細書において、「環形成原子数」とは、原子が環状に結合した化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を形成する原子の数を表す。当該環を形成する原子に結合する水素原子、及び当該環が置換基を有する場合の該置換基を構成する原子は、別途の記載がない限り、環形成原子数に含めない。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の環形成炭素原子に結合している水素原子及び置換基を構成する原子は、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環がフルオレン置換基を有する場合（スピロビフルオレン環を含む。）、該フルオレン置換基を構成する原子は、環形成原子数に含めない。

以下、本明細書に記載の各式中の記号が表す原子、基及び環構造について説明する。

（水素原子）
水素原子には、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を含むものとする。

（ハロゲン原子）
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であり、好ましくはフッ素原子である。

（アルキル基）
アルキル基の炭素数は、別途の記載がない限り、１〜２０であり、好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜６である。例えば、１〜５であり、また、１〜４である。

アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む。）、ヘキシル基（異性体基を含む。）、ヘプチル基（異性体基を含む。）、オクチル基（異性体基を含む。）、ノニル基（異性体基を含む。）、デシル基（異性体基を含む。）、ウンデシル基（異性体基を含む。）、ドデシル基（異性体基を含む。）等が挙げられる。置換のアルキル基の具体例としては、フルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−フルオロイソブチル基、１，２−ジフルオロエチル基、１，３−ジフルオロロイソプロピル基、２，３−ジフルオロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリフルオロプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基等が挙げられる。
アルキル基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む。）が好ましく、より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基である。

（アルケニル基）
アルケニル基の炭素数は、別途の記載がない限り、１〜２０であり、好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜６である。

アルケニル基の具体例としては、ビニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、４−ペンテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基等が挙げられる。

（アルキニル基）
アルキニル基の炭素数は、別途の記載がない限り、１〜２０であり、好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜６である。

アルキニル基の具体例としては、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、４−ペンチニル基、５−ヘキシニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が挙げられる。

（シクロアルキル基）
シクロアルキル基の環形成炭素数は、別途の記載がない限り、３〜２０であり、好ましくは３〜６、より好ましくは５又は６である。

シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。
これらの中でも、別途の記載がない限り、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。

（アルコキシ基）
アルコキシ基の炭素数は、別途の記載がない限り、１〜２０であり、好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜６である。

アルコキシ基は、−ＯＲ^Ａで表される基であり、Ｒ^Ａは、アルキル基又はシクロアルキル基を表し、例えば、前記アルキル基の具体例、及び前記シクロアルキル基の具体例から選ばれる基である。
アルコキシ基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基が好ましい。

（アルキルチオ基）
アルキルチオ基の炭素数は、別途の記載がない限り、１〜２０であり、好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜６である。

アルキルチオ基は、−ＳＲ^Ａで表される基（Ｒ^Ａは前記と同じ。）である。
アルキルチオ基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｔ−ブチルチオ基が好ましい。

（アリール基、アリーレン基）
アリール基の環形成炭素数は、別途の記載がない限り、６〜５０であり、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２４である。

アリール基の具体例としては、フェニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アセナフチレニル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられる。置換のアリール基としては、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，６−ジメチルフェニル基、ｐ−イソプロピルフェニル基、ｍ−イソプロピルフェニル基、ｏ−イソプロピルフェニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｍ−ｔ−ブチルフェニル基、ｏ−ｔ−ブチルフェニル基、（２−フェニルプロピル）フェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−フェノキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４’−メチルビフェニリル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル４−イル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジ（４−メチルフェニル）フルオレニル基、９，９−ジ（４−イソプロピルフェニル）フルオレニル基、９，９−ジ（４−ｔ−ブチルフェニル）フルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、４−(メチルスルファニル)フェニル基、４−(フェニルスルファニル)フェニル基、Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニル基等が挙げられる。
アリール基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、フェニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、フルオランテニル基が好ましく、より好ましくは、フェニル基、２−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、さらに好ましくは、フェニル基である。
アリーレン基の具体例としては、前記アリール基の具体例を２価としたものが挙げられる。また、炭素数や好ましい具体例も同じである。

（アラルキル基）
アラルキル基の環形成炭素数は、別途の記載がない限り、６〜５０であり、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２４である。アラルキル基の炭素数は、別途の記載がない限り、７〜５１であり、好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜２０である。

アラルキル基は、−Ｒ^ＢＡｒ^Ｃで表される基である。Ｒ^Ｂは、アルキレン基を表し、例えば、前記Ｒ^Ａから水素原子を１つ除いたアルキレン基であり、Ａｒ^Ｃは、アリール基を表し、例えば、前記アリール基の具体例から選ばれる基である。
アラルキル基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基が好ましく、より好ましくはベンジル基である。

（アリールオキシ基）
アリールオキシ基の環形成炭素数は、別途の記載がない限り、６〜５０であり、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８である。

アリールオキシ基は、−ＳＡｒ^Ｃで表される基（Ａｒ^Ｃは前記と同じ。）である。
アリールオキシ基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、フェノキシ基、ビフェニルオキシ基、ターフェニルオキシ基が好ましく、より好ましくはフェノキシ基、ビフェニルオキシ基がより好ましく、さらに好ましくはフェノキシ基である。

（アリールチオ基）
アリールチオ基の環形成炭素数は、別途の記載がない限り、６〜５０であり、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８である。

アリールチオ基は、−ＳＡｒ^Ｃで表される基（Ａｒ^Ｃは前記と同じ。）である。
アリールチオ基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、フェニルチオ基、ビフェニルチオ基、ターフェニルチオ基が好ましく、より好ましくはフェニルチオ基、ビフェニルチオ基がより好ましく、さらに好ましくはフェニルチオ基である。

（−Ｓｉ（Ｒ^１０１）（Ｒ^１０２）（Ｒ^１０３）で表される基）
−Ｓｉ（Ｒ^１０１）（Ｒ^１０２）（Ｒ^１０３）で表される基の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、トリトリルシリル基等が挙げられる。
なお、Ｒ^１０１〜Ｒ^１０３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜６）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０（好ましくは３〜６、より好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）の複素環基を表す。

（−Ｎ（Ｒ^１０４）（Ｒ^１０５）で表される基）
−Ｎ（Ｒ^１０４）（Ｒ^１０５）で表される基の具体例としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジフェニルアミノ基等が挙げられる。
なお、Ｒ^１０４及びＲ^１０５は、前記Ｒ^１０１〜Ｒ^１０３と同様である。

（複素環基）
複素環基の環形成原子数は、別途の記載がない限り、３〜５０であり、好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３である。

複素環基は、環形成へテロ原子として、例えば、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１つ又は２つ以上の原子を含む。複素環基の遊離原子価は、環形成炭素原子上、又は環形成へテロ原子上に存在する。
複素環基は、脂肪族複素環基と芳香族複素環基とに分けられ、脂肪族複素環基の具体例としては、エポキシ基、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、ピロリジル基、ピペリジニル基、モルホリニル基等が挙げられる。芳香族複素環基の具体例としては、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、フェナントロリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）等が挙げられる。
複素環基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基が好ましい。
２価の複素環基の具体例としては、前記複素環基の具体例を２価としたものが挙げられる。また、炭素数や好ましい具体例も同じである。

（環構造）
環構造は、縮合又は非縮合環の、芳香族環又は脂肪族環である。具体的には、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の芳香族複素環、置換もしくは無置換の脂肪族複素環が挙げられる。

＜芳香族炭化水素環＞
芳香族炭化水素環の環形成炭素数は、別途の記載がない限り、６〜３０であり、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８である。
芳香族炭化水素環の具体例としては、ベンゼン環、ビフェニレン環、ナフタレン環、アントラセン環、ベンゾアントラセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、フェナレン環、ピレン環、クリセン環、トリフェニレン環等が挙げられる。
これらの中でも、ベンゼン環、ナフタレン環が好ましい。

＜脂肪族炭化水素環＞
脂肪族炭化水素環の環形成炭素数は、別途の記載がない限り、５〜３０であり、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８である。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環、前記芳香族炭化水素環を部分的に水素化して得られる脂肪族炭化水素環が挙げられる。

＜芳香族複素環＞
芳香族複素環の環形成原子数は、別途の記載がない限り、５〜３０であり、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８である。
芳香族複素環の具体例としては、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、インドール環、イソインドール環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾイミダゾール環、インダゾール環、ジベンゾフラン環、ナフトベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環等が挙げられる。

＜脂肪族複素環＞
脂肪族複素環の環形成原子数は、別途の記載がない限り、５〜３０であり、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８である。
脂肪族複素環の具体例としては、前記芳香族複素環を部分的に水素化して得られる脂肪族複素環が挙げられる。

本明細書において、「置換もしくは無置換」との記載における任意の置換原子又は置換基は、別途の記載がない限り、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、−Ｓｉ（Ｒ^１０１）（Ｒ^１０２）（Ｒ^１０３）で表される基、−Ｎ（Ｒ^１０４）（Ｒ^１０５）で表される基、複素環基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ビニル基、アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するカルボニル基、アルキル基及びアリール基から選ばれる基を有するスルホニル基、アルキル基及びアリール基から選ばれる基を有するジ置換ホスホリル基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、及び（メタ）アクリロイル基からなる群より選ばれるか、又は、隣接する任意の前記置換基同士が、置換もしくは無置換の環構造を形成する。ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、Ｒ^１０１〜Ｒ^１０５、及び複素環基の詳細は、前記のとおりである。
これらの中でも、別途の記載がない限り、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基が好ましい。

［化合物］
本発明の一態様に係る化合物（化合物（１））は式（１）で表される。

式（１）中、Ｒ^１〜Ｒ^９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５１のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、−Ｓｉ（Ｒ^１０１）（Ｒ^１０２）（Ｒ^１０３）で表される基、−Ｎ（Ｒ^１０４）（Ｒ^１０５）で表される基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基を表すか、又は、Ｒ^１〜Ｒ^３から選ばれる隣接する２つ、Ｒ^４〜Ｒ^６から選ばれる隣接する２つ又はＲ^７〜Ｒ^９から選ばれる隣接する２つが、置換もしくは無置換の環構造を形成する。
Ｒ^１〜Ｒ^３から選ばれる隣接する２つ、並びにＲ^４〜Ｒ^６から選ばれる隣接する２つが同時に環構造を形成してもよい。
Ｒ^１０１〜Ｒ^１０５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基を表す。
Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、又は上記式（１１）で表される基である。
Ａｒ^１１及びＡｒ^１２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基であり、Ａｒ^１１及びＡｒ^１２は、単結合で結合してもよい。
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^１１及びＬ^１２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の２価の複素環基である。

Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立に、置換基を有する環形成炭素数６〜５０アリール基であると好ましい。また、式（１）中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、式（１１）で表される基、又は下記式（２１）で表される基であると好ましい。

［式（２１）中、Ｒ^２１〜Ｒ^２５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５１のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、−Ｓｉ（Ｒ^１０１）（Ｒ^１０２）（Ｒ^１０３）で表される基（Ｒ^１０１〜Ｒ^１０３は前記と同じ。）、−Ｎ（Ｒ^１０４）（Ｒ^１０５）で表される基（Ｒ^１０４及びＲ^１０５は前記と同じ。）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基を表す。Ｒ^２１〜Ｒ^２５は、シアノ基であると好ましい。
ただし、Ｒ^２１〜Ｒ^２５の少なくとも１つは、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５１のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、−Ｓｉ（Ｒ^１０１）（Ｒ^１０２）（Ｒ^１０３）で表される基（Ｒ^１０１〜Ｒ^１０３は前記と同じ。）、−Ｎ（Ｒ^１０４）（Ｒ^１０５）で表される基（Ｒ^１０４及びＲ^１０５は前記と同じ。）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基を表す。］

前記式（１１）において、好ましい一態様として、下記式（３１）が挙げられる。この置換基は、Ａｒ^１１とＡｒ^１２が単結合によって結合したものである。

式（３１）中、Ｒ^３１〜Ｒ^３２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５１のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、−Ｓｉ（Ｒ^１０１）（Ｒ^１０２）（Ｒ^１０３）で表される基（Ｒ^１０１〜Ｒ^１０３は前記と同じ。）、−Ｎ（Ｒ^１０４）（Ｒ^１０５）で表される基（Ｒ^１０４及びＲ^１０５は前記と同じ。）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基を表すか、又は、Ｒ^３１及びＲ^３２のうち隣接する２つが、環構造を形成する。
ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立に、０〜４の整数である。

式（１）の好ましい一態様として、−Ｌ^１−Ａｒ^１と−Ｌ^２−Ａｒ^２が同じである場合が挙げられる。また、Ｒ^１〜Ｒ^３から選ばれる隣接する２つ、Ｒ^４〜Ｒ^６から選ばれる隣接する２つ及びＲ^７〜Ｒ^９から選ばれる隣接する２つが、環構造を形成しない場合が挙げられる。

式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^９が、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、−Ｎ（Ｒ^１０４）（Ｒ^１０５）で表される基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基を表すと好ましい。また、好ましい一態様として、Ｒ^１〜Ｒ^９が、全て水素原子の場合が挙げられる。

また、式（１）の好ましい態様として、下記式（２）〜（９）が挙げられる。

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^９、Ａｒ^１〜Ａｒ^２及びＬ^２は前記と同じ。）

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^９、及びＡｒ^１〜Ａｒ^２は前記と同じ。）

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^９、Ａｒ^２、Ａｒ^１１〜Ａｒ^１２、Ｌ^１〜Ｌ^２及びＬ^１１〜Ｌ^１２は前記と同じ。）

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^９、Ａｒ^２、Ａｒ^１１〜Ａｒ^１２、Ｌ^１〜Ｌ^２及びＬ^１１〜Ｌ^１２は前記と同じ、Ｌ^１３〜Ｌ^１４はＬ^１１〜Ｌ^１２と同じ、Ａｒ^１３〜Ａｒ^１４はＡｒ^１１〜Ａｒ^１２と同じ。）

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^９、Ａｒ^２、Ａｒ^１１〜Ａｒ^１２、及びＬ^１１〜Ｌ^１２は前記と同じ、Ｌ^１３〜Ｌ^１４はＬ^１１〜Ｌ^１２と同じ、Ａｒ^１３〜Ａｒ^１４はＡｒ^１１〜Ａｒ^１２と同じ。）

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^９、Ａｒ^２、及びＡｒ^１１〜Ａｒ^１２は前記と同じ、Ａｒ^１３〜Ａｒ^１４はＡｒ^１１〜Ａｒ^１２と同じ。）

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^９、Ｌ^１〜Ｌ^２及びＲ^２１〜Ｒ^２５は前記と同じ、Ｒ^２６〜Ｒ^３０はＲ^２１〜Ｒ^２５と同じ。）

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^９、及びＲ^２１〜Ｒ^２５は前記と同じ、Ｒ^２６〜Ｒ^３０はＲ^２１〜Ｒ^２５と同じ。）

式（８）及び（９）において、Ｒ^２１〜Ｒ^２５の少なくとも１つがシアノ基、かつＲ^２６〜Ｒ^３０の少なくとも１つがシアノ基であると好ましく、Ｒ^２３及びＲ^２８が共にシアノ基であるとより好ましい。

また、式（１）の好ましい態様として、下記式（１−１）〜（１−７）が挙げられる。

［式（１−１）〜（１−７）中、Ｒ^１〜Ｒ^７、Ｒ^９、Ｌ^１、Ｌ^２、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、前記と同じである。
環ａ〜ｆは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の芳香族複素環を表す。］
これらの中でも、式（１−１）が好ましく、下記式（１−１−１）がさらに好ましい。

［式（１−１−１）中、Ｒ^１〜Ｒ^３及びＲ^６〜Ｒ^７、Ｌ^１、Ｌ^２、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、前記と同じである。］

さらに、式（１）の好ましい態様として、下記式（２−１）〜（２−３）及び（３−１）〜（３−４）が挙げられる。

［式（２−１）〜（２−３）及び（３−１）〜（３−４）中、Ｒ^１〜Ｒ^９、Ｌ^１、Ｌ^２、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、前記と同じである。
環ａ〜ｅは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の芳香族複素環を表す。］
環ａ〜ｅは、下記式（４１）〜（４７）のいずれかであると好ましい。

（式（４１）〜（４７）において、＊１と＊２、＊３と＊４、＊５と＊６、＊７と＊８、＊９と＊１０、＊１１と＊１２及び＊１３と＊１４のそれぞれは、それらが結合するベンゼン環の環形成炭素原子を表す。
ＸはＣ（Ｒ^５８）（Ｒ^５９）、ＮＲ^６０、Ｏ、Ｓから選ばれる。
Ｒ^４１〜Ｒ^４４及びＲ^５１〜Ｒ^６０は、前記Ｒ^１〜Ｒ^９と同じであり、具体例や好ましい基も同様のものが挙げられる。）

以下、化合物（１）の具体例を示すが、本発明の化合物は、これらに限定されるものではない。

本発明の化合物は、その製造方法は特に限定されるものではなく、例えば、本明細書の実施例等を参照して、必要に応じて、公知の合成反応を適宜利用又は変更して製造することができる。

［有機ＥＬ素子用材料］
本発明の有機ＥＬ素子用材料は、化合物（１）を含む。前記有機ＥＬ素子用材料における化合物（１）の含有量は、特に限定されるものではなく、例えば、１〜１００質量％であればよく、好ましくは１０〜１００質量、より好ましくは５０〜１００質量％、さらに好ましくは８０〜１００質量％、よりさらに好ましくは９０〜１００質量％である。
前記有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の製造に有用である。

また、本発明の一様態において、本発明の化合物は有機ＥＬ素子の発光層の蛍光ドーパント材料として用いることができる。
有機ＥＬ素子が有する発光層のドーパント材料としては、発光効率の観点から、蛍光量子収率（ＰＬＱＹ）及び蛍光発光スペクトルの形状（半値幅）が重要視される。
フルカラーディスプレイで用いられる赤、緑及び青の３原色やそれに黄等を加えた４色以上の光は、目的の色域に最適化させるために、カラーフィルタによるカットや、マイクロキャビティ構造による目的の波長の光の増幅とそれ以外の光の減衰を受けた上で、外部に取り出されている。すなわち、目的の波長以外は削られるため、エネルギーのロスにつながる。従って、よりシャープな発光スペクトル形状を有する材料は、削られる波長域が小さくなるため、エネルギーのロスが少なく効率の面で有利となる。
シャープな発光スペクトルを示すドーパント材料としては、基底状態と励起状態の構造変化が少なく、振動準位が少ない化学構造が適すると考えられる。

本発明の化合物は特定の位置に置換基を持つことを特徴としたものである。本発明者の鋭意検討の結果から、特定の位置に置換基を有することで配向性が向上することが明らかとなった。
例えば、本発明の一態様として、本発明の化合物を発光材料として用いる場合、発光材料の配向性が向上して光取り出し効率が上がるため、有機ＥＬ素子の発光効率を高めることになる。
しかしながら、一般には配向性を向上させるためには棒状の分子構造が好ましいとされているものの、蒸着膜中の分子配列を予測することは非常に困難である。配向性を高められる置換位置を特定するためには、実際に測定して確かめることが不可欠であると考えられる。

［有機ＥＬ素子］
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極、陽極、及びこれらの間に設けられた有機層を有し、前記有機層が発光層を含み、前記有機層の少なくとも１層が化合物（１）を含む。

以下、本発明の有機ＥＬ素子の層構成について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極及び陽極からなる１対の電極間に有機層を備えている。有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも１層含む。あるいはまた、有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
有機層のうちの少なくとも１層が、発光層である。有機層は、例えば、１層の発光層として構成されていてもよく、また、有機ＥＬ素子の層構成で採用され得る他の層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子の層構成で採用され得る層としては、特に限定されるものではないが、例えば、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等）等が挙げられる。

本発明の有機ＥＬ素子は、例えば、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であってもよく、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよい。また、単独の発光ユニットを有するシンプル型であってもよく、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。
なお、本明細書に記載の「発光ユニット」とは、有機層を含み、該有機層のうちの少なくとも１層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位を言う。
また、本明細書に記載の「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。発光層は、例えば、燐光発光層、蛍光発光層等であり、また、１層でも複数層でもよい。
発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、この場合、例えば、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐためのスペース層を各発光層の間に有していてもよい。

シンプル型有機ＥＬ素子としては、例えば、陽極／発光ユニット／陰極のような素子構成が挙げられる。
発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。カッコ内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層（／第１電子輸送層／第２電子輸送層／電子注入層）
（ｏ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｐ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層（／第１電子輸送層／第２電子輸送層／電子注入層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層／電子注入層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｓ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｔ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）

ただし、本発明の有機ＥＬ素子の層構成は、これらに限定されるものではない。例えば、有機ＥＬ素子が、正孔注入層及び正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機ＥＬ素子が、電子注入層及び電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層のそれぞれは、１層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。

複数の燐光発光層、及び、燐光発光層と蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる色の発光層であってもよい。例えば、前記発光ユニット（ｆ）は、正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層とすることもできる。
なお、各発光層と、正孔輸送層又はスペース層との間に、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間に、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることにより、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。

タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極のような素子構成が挙げられる。
第１発光ユニット及び第２発光ユニットは、例えば、それぞれ独立に、上述した発光ユニットから選択することができる。
中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、又は中間絶縁層とも呼ばれる。中間層は、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する層であり、公知の材料により形成することができる。

図１に、有機ＥＬ素子の層構成の一例の概略を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット（有機層）１０とを有する。発光ユニット１０は、少なくとも１つの発光層５を有する。
発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域（正孔注入層、正孔輸送層等）６、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域（電子注入層、電子輸送層等）７を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）をそれぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。

図２に、有機ＥＬ素子の層構成の他の一例の概略を示す。図２に示す有機ＥＬ素子１１では、発光ユニット２０において、図１の有機ＥＬ素子１の発光ユニット１０の正孔輸送帯域６の正孔輸送層、及び電子輸送帯域７の電子輸送層を、それぞれ２層構造としている。正孔輸送帯域６は、陽極側の第１正孔輸送層６ａ、及び陰極側の第２正孔輸送層６ｂを有している。電子輸送帯域７は、陽極側の第１電子輸送層７ａ、及び陰極側の第２正孔輸送層７ｂを有している。なお、その他の符号については、図１と同じであるため、説明を省略する。

以下、本発明の有機ＥＬ素子の各層の機能や材料等について説明する。

（基板）
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板は、波長４００〜７００ｎｍの可視光領域の光の透過率が５０％以上であることが好ましく、また、平滑な基板が好ましい。基板の材料としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等が挙げられる。また、基板として、可撓性基板を用いることができる。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブルな）基板を指し、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料の具体例としては、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、ポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。

（陽極）
基板上に形成される陽極としては、例えば、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の大きい（具体的には、４．０ｅＶ以上）ものを用いることが好ましい。陽極の材料の具体例としては、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有する酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。また、金、銀、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン、及びこれらの金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。

陽極は、通常、これらの材料をスパッタリング法により基板上に成膜することにより形成される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対して１〜１０質量％の酸化亜鉛を添加したターゲットを用いて、スパッタリング法により形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、又は酸化亜鉛を含有する酸化インジウムは、酸化インジウムに対して酸化タングステンを０．５〜５質量％、又は酸化亜鉛を０．１〜１質量％添加したターゲットを用いて、スパッタリング法により形成することができる。
陽極の他の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法等が挙げられる。例えば、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。

なお、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成される。このため、陽極には、一般的な電極材料、例えば、金属、合金、導電性化合物、これらの混合物を用いることができる。具体的には、リチウム、セシウム等のアルカリ金属；マグネシウム；カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属；これらの金属を含む合金（例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム）；ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属；希土類金属を含む合金等の仕事関数の小さい材料を用いることもできる。

（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を注入する機能を有する。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、電子吸引性（アクセプター性）の化合物、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等が挙げられる。これらの中でも、芳香族アミン化合物、アクセプター性の化合物が好ましく、より好ましくはアクセプター性の化合物である。

芳香族アミン化合物の具体例としては、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。

アクセプター性の化合物としては、例えば、電子吸引基を有する複素環誘導体、電子吸引基を有するキノン誘導体、アリールボラン誘導体、ヘテロアリールボラン誘導体等が好ましく、具体例としては、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン、２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（略称：Ｆ４ＴＣＮＱ）、１，２，３−トリス［（シアノ）（４−シアノ−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパン等が挙げられる。
アクセプター性の化合物を用いる場合、正孔注入層は、さらにマトリックス材料を含むことが好ましい。マトリックス材料としては、有機ＥＬ素子用の材料として公知の材料を用いることができ、例えば、電子供与性（ドナー性）の化合物を用いることが好ましく、より好ましくは芳香族アミン化合物が用いられる。

（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を輸送する機能を有する。

化合物（１）以外の正孔輸送性の高い物質としては、１０^−６ｃｍ^２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、高分子化合物等が挙げられる。

芳香族アミン化合物の具体例としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等が挙げられる。

カルバゾール誘導体の具体例としては、４，４’−ジ（９−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）等が挙げられる。

アントラセン誘導体の具体例としては、２−ｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）などが挙げられる。

高分子化合物の具体例としては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、及びポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等が挙げられる。

電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、正孔輸送層に、これら以外の物質を用いてもよい。

正孔輸送層は、単層でもよく、２層以上が積層されていてもよい。この場合、発光層に近い側に、正孔輸送性の高い物質のうち、エネルギーギャップのより大きい物質を含む層を配置することが好ましい。
例えば、図２に示すように、陽極側の第１正孔輸送層６ａ、及び陰極側の第２正孔輸送層６ｂを含む構成であってもよい。

（発光層）
発光層は、発光性の高い物質（ドーパント材料）を含む層である。ドーパント材料としては、種々の材料を用いることができ、例えば、蛍光発光性化合物（蛍光ドーパント）、燐光発光性化合物（燐光ドーパント）等を用いることができる。蛍光発光性化合物とは、一重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は蛍光発光層と呼ばれる。また、燐光発光性化合物とは、三重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は、燐光発光層と呼ばれる。

発光層は、通常、ドーパント材料、及びこれを効率よく発光させるためのホスト材料を含有する。なお、ドーパント材料は、文献によっては、ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。また、ホスト材料は、文献によっては、マトリックス材料と称する場合もある。
１つの発光層に、複数のドーパント材料、及び複数のホスト材料を含んでもよい。また、発光層が複数であってもよい。

本明細書では、蛍光ドーパントと組み合わされたホスト材料を、「蛍光ホスト」と称し、燐光ドーパントと組み合わされたホスト材料を「燐光ホスト」と称する。なお、蛍光ホストと燐光ホストとは、分子構造のみで区分されるものではない。燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料であるが、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味するものではない。蛍光ホストについても同様である。

発光層には、化合物（１）が含まれていることが好ましく、より好ましくはドーパント材料として含まれる。また、化合物（１）は、蛍光ドーパントとして、発光層に含まれることが好ましい。また、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ：Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅd Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）のドーパント材料として、発光層に含まれることも好ましい。

ドーパント材料としての発光層における化合物（１）の含有量は、特に限定されるものではないが、十分な発光及び濃度消光の観点から、例えば、０．１〜７０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．１〜３０質量％、さらに好ましくは１〜３０質量％、よりさらに好ましくは１〜２０質量％、特に好ましくは１〜１０質量％である。

＜蛍光ドーパント＞
化合物（１）以外の蛍光ドーパントとしては、例えば、縮合多環芳香族誘導体、スチリルアミン誘導体、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、ピロール誘導体、インドール誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。これらの中でも、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物が好ましい。
縮合環アミン誘導体としては、例えば、ジアミノピレン誘導体、ジアミノクリセン誘導体、ジアミノアントラセン誘導体、ジアミノフルオレン誘導体、ベンゾフロ骨格が１つ以上縮環したジアミノフルオレン誘導体等が挙げられる。
ホウ素含有化合物としては、例えば、ピロメテン誘導体、トリフェニルボラン誘導体等が挙げられる。

青色系の蛍光ドーパントとしては、例えば、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が挙げられる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）等が挙げられる。

緑色系の蛍光ドーパントとしては、例えば、芳香族アミン誘導体等が挙げられる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。

赤色系の蛍光ドーパントとしては、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が挙げられる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）等が挙げられる。

＜燐光ドーパント＞
燐光ドーパントとしては、例えば、燐光発光性の重金属錯体、燐光発光性の希土類金属錯体が挙げられる。
重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等が挙げられる。重金属錯体は、イリジウム、オスミウム、及び白金から選択される金属のオルトメタル化錯体が好ましい。
希土類金属錯体としては、例えば、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。具体的には、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（III）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）_３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）_３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）_３（Ｐｈｅｎ））等が挙げられる。これらの希土類金属錯体は、異なる多重度間の電子遷移により、希土類金属イオンが発光するため、燐光ドーパントとして好ましい。

青色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等が挙げられる。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（III）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（III）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）等が挙げられる。

緑色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体等が挙げられる。具体的には、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）_２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）_２（ａｃａｃ））等が挙げられる。

赤色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）_２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（II）（略称：ＰｔＯＥＰ）等が挙げられる。

＜ホスト材料＞
ホスト材料としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体；インドール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素環化合物；ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ナフタセン誘導体、フルオランテン誘導体等の縮合芳香族化合物；トリアリールアミン誘導体、縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。ホスト材料は、複数種を併用してもよい。

金属錯体の具体例としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（II）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）等が挙げられる。

複素環化合物の具体例としては、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）等が挙げられる。

縮合芳香族化合物の具体例としては、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３”−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン等が挙げられる。

芳香族アミン化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等が挙げられる。

蛍光ホストとしては、蛍光ドーパントよりも高い一重項準位を有する化合物が好ましく、例えば、複素環化合物、縮合芳香族化合物等が挙げられる。縮合芳香族化合物としては、例えば、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ナフタセン誘導体等が好ましい。

燐光ホストとしては、燐光ドーパントよりも高い三重項準位を有する化合物が好ましく、例えば、金属錯体、複素環化合物、縮合芳香族化合物等が挙げられる。これらの中でも、例えば、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオランテン誘導体等が好ましい。

（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、金属錯体、芳香族複素環化合物、芳香族炭化水素化合物、高分子化合物等が挙げられる。

金属錯体としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等が挙げられる。具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）等が挙げられる。

芳香族複素環化合物としては、例えば、ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、ベンズイミダゾフェナントリジン誘導体等のイミダゾール誘導体；ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体等のアジン誘導体；キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、フェナントロリン誘導体等の含窒素六員環構造を含む化合物（複素環にホスフィンオキサイド系の置換基を有するものも含む。）等が挙げられる。具体的には、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等が挙げられる。

芳香族炭化水素化合物としては、例えば、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体等が挙げられる。

高分子化合物の具体例としては、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等が挙げられる。

正孔輸送性よりも電子輸送性の方が高い化合物であれば、電子輸送層に、これら以外の物質を用いてもよい。

電子輸送層は、単層でもよく、２層以上が積層されていてもよい。この場合、発光層に近い側に、電子輸送性の高い物質のうち、エネルギーギャップのより大きい物質を含む層を配置することが好ましい。
例えば、図２に示すように、陽極側の第１電子輸送層７ａ、及び陰極側の第２電子輸送層７ｂを含む構成であってもよい。

電子輸送層には、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらのうちの２以上の金属を含む合金等の金属；８−キノリノラトリチウム（略称：Ｌｉｑ）等のアルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物等の金属化合物が含まれていてもよい。 アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらのうちの２以上の金属を含む合金等の金属が、電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、特に限定されるものではないが、０．１〜５０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．１〜２０質量％、さらに好ましくは１〜１０質量％である。
アルカリ金属化合物、又はアルカリ土類金属化合物等の金属化合物の金属化合物が電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、１〜９９質量％であることが好ましく、より好ましくは１０〜９０質量％である。なお、電子輸送層が複数層である場合の発光層側にある層は、これらの金属化合物のみで形成することもできる。

（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層であり、陰極から発光層へ効率よく電子注入する機能を有する。電子注入性の高い物質としては、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらの化合物等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等が挙げられる。その他、電子輸送性を有する物質に、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらの化合物を含有させたもの、例えば、Ａｌｑにマグネシウムを含有させたもの等を用いることもできる。

また、電子注入層には、有機化合物及びドナー性の化合物を含む複合材料を用いることもできる。有機化合物がドナー性の化合物から電子を受け取るため、このような複合材料は電子注入性及び電子輸送性に優れている。
有機化合物としては、受け取った電子の輸送性に優れた物質が好ましく、例えば、上述した電子輸送性の高い物質である金属錯体や芳香族複素環化合物等を用いることができる。
ドナー性の化合物としては、有機化合物に電子を供与することができる物質であればよく、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、希土類金属等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、具体的には、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。

（陰極）
陰極は、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の小さい（具体的には、３．８ｅＶ以下）ものを用いることが好ましい。陰極の材料としては、例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属；マグネシウム；カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属；これらの金属を含む合金（例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム）；ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属；希土類金属を含む合金等が挙げられる。
陰極は、通常、真空蒸着法やスパッタリング法で形成される。また、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。

また、電子注入層が設けられる場合、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、グラフェン、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム−酸化スズ等、種々の導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。

（絶縁層）
有機ＥＬ素子は、薄膜に電界を印加するため、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に薄膜絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる物質の具体例としては、酸化アルミニウム、フッ化リチウム、酸化リチウム、フッ化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、酸化カルシウム、フッ化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。絶縁層には、これらの混合物を用いることもでき、また、これらの物質を含む複数の層の積層体とすることもできる。

（スペース層）
スペース層は、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子の蛍光発光層への拡散の防止や、キャリアバランスの調整のために、両層間に設けられる。スペース層は、複数の燐光発光層の間等に設けることもできる。
スペース層は、複数の発光層間に設けられるため、電子輸送性及び正孔輸送性を兼ね備えた物質で形成することが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防止する観点から、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。
スペース層に用いられる物質としては、上述した正孔輸送層に用いられる物質と同様のものが挙げられる。

（電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層）
発光層に隣接して、電子阻止層、正孔阻止層、励起子（トリプレット）阻止層等を設けてもよい。
電子阻止層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏出することを阻止する機能を有する層である。正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏出することを阻止する機能を有する層である。励起子阻止層は、発光層で生成した励起子が隣接する層へ拡散することを阻止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する層である。

（層形成方法）
有機ＥＬ素子の各層の形成方法は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。形成方法としては、乾式成膜法、湿式成膜法等の公知の方法を用いることができる。乾式成膜法の具体例としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法の具体例としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法等の各種塗布法が挙げられる。

（膜厚）
有機ＥＬ素子の各層の膜厚は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。膜厚が小さすぎると、ピンホール等の欠陥が生じやすく、十分な発光輝度が得られない。一方、膜厚が大きすぎると、高い駆動電圧が必要となり、効率が低下する。このような観点から、膜厚は、通常、５ｎｍ〜１０μｍが好ましく、より好ましくは１０ｎｍ〜０．２μｍである。

［電子機器］
本発明の電子機器は、上述した本発明の有機ＥＬ素子を備えている。電子機器の具体例としては、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品；テレビ、携帯電話、スマートフォン、パーソナルコンピュータ等の表示装置；照明、車両用灯具の発光装置等が挙げられる。

以下、本発明の一態様を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。

［合成実施例１（化合物１の合成）］

（１）化合物Ｂの合成
アルゴン雰囲気下、クロロフルオロヨードベンゼン（４．０４ｇ、１５．８ｍｍｏｌ、２．１ｅｑ）、ジボロン酸エステルＡ（２．５９ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．３４７ｇ、０．３００ｍｍｏｌ、４％Ｐｄ）をジオキサン（７５ｍＬ）に懸濁し、２Ｍ Ｎａ_２ＣＯ_３水溶液（１１．３ｍＬ、２２．５ｍｍｏｌ）を加えて、８時間還流した。反応混合物をジクロロメタンで抽出、溶媒留去、減圧乾燥後、カラムクロマトグラフィで精製して白色固体（１．３４ｇ、収率５１％）を得た。得られた固体は目的物である化合物Ｂであり、マススペクトル分析の結果、分子量３５０．１９に対し、ｍ／ｅ＝３５０であった。

（２）化合物Ｃの合成
アルゴン雰囲気下、化合物Ｂ（０．６１ｇ、６．４４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（６４ｍｇ、０．０７０ｍｍｏｌ、４％Ｐｄ）、ＳＰｈｏｓ（１２０ｍｇ、０．２９３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（３．４１ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）を無水キシレン（３５ｍＬ）に懸濁し、２日間還流した。反応混合物をろ別し、水、メタノールで洗浄、減圧乾燥して暗黄色固体を得た。これをカラムクロマトグラフィで精製して白色固体（０．３４ｇ、収率７０％）を得た。得られた固体は目的物である化合物Ｃであり、マススペクトル分析の結果、分子量２７７．２７に対し、ｍ／ｅ＝２７７であった。

（３）化合物１の合成
アルゴン雰囲気下、化合物Ｃ（５０ｍｇ、０．１８０ｍｍｏｌ）、９Ｈ−カルバゾール（６４ｍｇ、０．３７９ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（１７６ｍｇ、０．５４０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１５ｍＬ）に懸濁し、１０時間還流した。反応混合物をジクロロメタンで抽出、溶媒留去、減圧乾燥した後、カラムクロマトグラフィで精製して白色固体（２０ｍｇ、収率１９％）を得た。得られた固体は目的物である化合物１であり、マススペクトル分析の結果、分子量５７１．６７に対し、ｍ／ｅ＝５７１であった。

［合成実施例２（化合物２の合成）］

（１）化合物Ｄの合成
アルゴン雰囲気下、２，３−ナフタレンジオール（４７５ｇ、２．９７ｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（４１０ｇ、２．９７ｍｏｌ） をＤＭＦ（３Ｌ）に懸濁し、１００℃で３時間攪拌した。放冷した後、攪拌を続けながらＭｅＩ（４２１ｇ、２．９７ｍｏｌ）を滴下し、室温で１２時間攪拌した。反応終了後、Ｈ_２Ｏと酢酸エチルを加え抽出、有機層を濃縮し、黒色オイル（９０４ｇ）を得た。これをカラムクロマトグラフィを用いて精製した後、ヘプタンで洗浄し、白色固体（１８４ｇ、収率３６％）を得た。得られた固体は目的物である化合物Ｄであり、マススペクトル分析の結果、分子量１７４．２に対し、ｍ／ｅ＝１７４であった。

（２）化合物Ｅの合成
アルゴン雰囲気下、化合物Ｄ（１７４ｇ、１ｍｏｌ）をアセトニトリル（１．７Ｌ）に溶かし、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（１９０ｇ、１ｍｏｌ）を加えた。Ｎ−クロロスクシンイミド（１３３ｇ、１ｍｏｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。反応終了後、Ｈ_２Ｏと酢酸エチルを加え抽出、有機層を濃縮し、橙色オイル（９０４ｇ）を得た。これをカラムクロマトグラフィを用いて精製した後、ヘプタンとトルエンで洗浄して白色固体（９９ｇ、収率４８％）を得た。得られた固体は目的物である化合物Ｅであり、マススペクトル分析の結果、分子量２０８．６に対し、ｍ／ｅ＝２０８であった。

（３）化合物Ｆの合成
アルゴン雰囲気下、化合物Ｅ（９９ｇ、４７４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（９４０ｍＬ）に溶かし、トリエチルアミン（７９ｍＬ、５６９ｍｍｏｌ）を加え０℃に冷却した。０℃に保ちながら無水トリフラート（１４７ｇ、５２２ｍｍｏｌ）を滴下しながら加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、溶媒留去、減圧乾燥して赤色オイル（１７３ｇ）を得た。これをカラムクロマトグラフィを用いて精製し白色固体（１３９ｇ、収率８６％）を得た。得られた固体は目的物である化合物Ｆであり、マススペクトル分析の結果、分子量３４０．７に対し、ｍ／ｅ＝３４０であった。

（４）化合物Ｈの合成
アルゴン雰囲気下、化合物Ｆ（１３５ｇ、３９６ｍｍｏｌ、２．２ｅｑ）、ボロン酸Ｇ（６５ｇ、１８８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（１０．９ｇ、９．４２ｍｍｏｌ、５％Ｐｄ）、Ｎａ_２ＣＯ_３（７９．９ｇ、４ｅｑ）を１，２−ジメトキシエタン（２Ｌ）に懸濁し、Ｈ_２Ｏ（３８０ｍＬ）を加えて３日間７８℃で攪拌した。反応混合物をトルエンで抽出し、ＭｇＳＯ_４で乾燥、溶媒留去、減圧乾燥して黒色オイルを得た。これをカラムクロマトグラフィで精製して白色固体（５６ｇ、収率６２％）を得た。得られた固体は目的物である化合物Ｈであり、マススペクトル分析の結果、分子量４７４．３に対し、ｍ／ｅ＝４７４であった。

（５）化合物Ｉの合成
アルゴン雰囲気下、化合物Ｈ（９９ｇ、４７４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（９４０ｍＬ）に溶かし０℃に冷却した。０℃に保ちながらＢＢｒ_３（１４７ｇ、５２２ｍｍｏｌ）を滴下しながら加え、室温で１２時間攪拌した。反応終了後、Ｈ_２Ｏを滴下し析出した固体をろ取した後、酢酸エチルで懸洗し、白色固体（６３ｇ、収率８１％）を得た。得られた固体は目的物である化合物Ｉであり、マススペクトル分析の結果、分子量４４６．３に対し、ｍ／ｅ＝４４６であった。

（６）化合物Ｊの合成
アルゴン雰囲気下、化合物Ｉ（６２ｇ、１３９ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（２．６４ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）をキシレン（１．２Ｌ）に溶かし１４０℃で２時間攪拌した。反応終了後、カラムクロマトグラフィで精製し、白色固体（５０ｇ、収率８４％）を得た。得られた固体は目的物である化合物Ｊであり、マススペクトル分析の結果、分子量４２８．３に対し、ｍ／ｅ＝４２８であった。

（７）化合物Ｋの合成
アルゴン雰囲気下、化合物Ｊ（４８ｇ、１１２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（５００ｍＬ）に溶かし、トリエチルアミン（２３．４ｍＬ、１６８ｍｍｏｌ）を加え０℃に冷却した。０℃に保ちながら無水トリフラート（３３ｇ、１５７ｍｍｏｌ）を滴下しながら加え、室温で１２時間攪拌した。反応終了後、カラムクロマトグラフィを用いて精製し白色固体（５０ｇ、収率８０％）を得た。得られた固体は目的物である化合物Ｋであり、マススペクトル分析の結果、分子量５６０．３に対し、ｍ／ｅ＝５６０であった。

（８）化合物Ｌの合成
アルゴン雰囲気下、化合物Ｋ（４０．０ｇ、７１．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（３．９２ｇ、４．２８ｍｍｏｌ、６％Ｐｄ）、ＸＰｈｏｓ（４．０８ｇ、８．５７ｍｍｏｌ）、Ｋ_３ＰＯ_４（４５．５ｇ、２１４ｍｍｏｌ）を無水キシレン（８６０ｍＬ）に懸濁し、４時間還流した。放冷後、析出した固体をろ取した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーを通した後、キシレンで加熱懸洗し黄色固体（２０ｇ、収率６８％）を得た。得られた固体は目的物である化合物Ｌであり、マススペクトル分析の結果、分子量４１０．３に対し、ｍ／ｅ＝４１０であった。

（９）化合物２の合成
アルゴン雰囲気下、４−シアノフェニルボロン酸（６．４５ｇ、４３．９ｍｍｏｌ）, 化合物Ｌ（３．００ｇ、７．３１ｍｍｏｌ）, Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（５３６ｍｇ、０．５８５ｍｍｏｌ）, ＳＰｈｏｓ（９６１ｍｇ、２．３４ｍｍｏｌ）, Ｋ_３ＰＯ_４（３１ｇ、１４６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３６０ｍＬ）に懸濁し、１００℃で３．５時間攪拌した。反応終了後、溶媒を留去、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、黄色固体（１．８６ｇ、収率４７％）を得た。得られた固体は目的物である化合物２であり、マススペクトル分析の結果、分子量５４３．６に対し、ｍ／ｅ＝５４３であった。

［合成実施例３（化合物３の合成）］

アルゴン雰囲気下、化合物Ｌ（１．００ｇ、２．４４ｍｍｏｌ）、アミンＭ（４．２６ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．０４５ｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ（０．０８０ｇ、０．１９５ｍｍｏｌ）をトルエン（１２０ｍＬ）に懸濁し、攪拌しながら１００℃に昇温後、１Ｍ リチウムヘキサメチルジシラジド／ＴＨＦ溶液（１２．２ｍＬ、１２．２ｍｍｏｌ）を加えて、５時間還流した。反応混合物をセライトろ過、溶媒留去、減圧乾燥後、カラムクロマトグラフィで精製して黄色固体（１．７８ｇ、収率７１％）を得た。得られた固体は目的物である化合物３であり、マススペクトル分析の結果、分子量１０３６．３１に対し、ｍ／ｅ＝１０３６であった。

［実施例１〜３］
・吸収ピーク波長の測定
合成実施例１〜３で得られた化合物１〜３を日立ハイテクサイエンス社製 分光光度計Ｕ−３３１０を用いて吸収ピーク波長を測定した。
・配向度の測定
合成実施例１〜３で得られた化合物１〜３の配向度を求めるため、下記の通り測定を行った。
ガラス基板上に化合物１を50nmの厚さになるように蒸着し、Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ社製 分光エリプソメーターＭ−２０００を用いて測定した。
入射光は角度４５°から７５°、波長２３５〜１６８０ｎｍとし、一軸異方性モデルで平均二乗誤差（ＭＳＥ）の値が２．０以下となるようにフィッティングしPsi（Ψ）とDelta（Δ）の値を求めた。
この値から基板の水平方向と法線方向の消衰係数（ｋ_ｏ、ｋ_ｅｘ）を算出し、吸収ピーク波長（Ｓ１）におけるｋ_ｏ、ｋ_ｅｘを用いて、化合物1〜３の配向パラメータＳ’を求めた。

［比較例１］
下記比較化合物１について、実施例１〜３と同様にして、吸収ピーク波長及び配向度を測定した結果を表１に示す。

表１より、実施例１〜３の化合物１〜３は、比較例１の比較化合物１に対し、配向度が高く、それを材料として用いた有機ＥＬ素子の発光効率も高くなる。

＜有機ＥＬ素子の作製＞
以下のようにして、有機ＥＬ素子を作製した。

［素子実施例１］
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）について、イソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行った後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯの膜厚は１３０ｎｍとした。
洗浄後の前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして下記化合物ＨＩ−１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
この正孔注入層の成膜の上に、下記化合物ＨＴ−１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
次いで、この第一正孔輸送層の上に、下記化合物ＨＴ−２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
続けて、この第二正孔輸送層の上に、下記化合物ＢＨ−１及び化合物２（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層内における化合物２（ドーパント材料）の濃度を４質量％とした。
続けて、この発光層の上に、下記化合物ＥＴ−１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第一電子輸送層を形成した。
続けて、この第一電子輸送層の上に、下記化合物ＥＴ−２を蒸着し、膜厚１５ｎｍの第二電子輸送層を形成した。
さらに、この第二電子輸送層の上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
そして、この電子注入性電極の上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
上記において作製した有機ＥＬ素子の構成は、以下のとおりである。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ−１（５）／ＨＴ−１（８０）／ＨＴ−２（１０）／ＢＨ−１：化合物２（２５：４質量％）／ＥＴ−１（１０）／ＥＴ−２（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。

＜有機ＥＬ素子の評価＞
製造した有機ＥＬ素子について以下のように評価を行った。即ち、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、ＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計（ＣＳ−１０００：コニカミノルタ社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率ＥＱＥ（％）を算出した。結果を表２に示す。

［素子実施例２］
素子実施例１において、ドーパント材料として、化合物２の代わりに化合物３を用いたこと以外は同様にして、有機ＥＬ素子を製造し、同様に評価した。結果を表２に示す。

［実施例４〜５］
＜素子実施例１及び素子実施例２で用いた化合物のＰＬＱＹの測定＞
化合物２及び３について、浜松ホトニクス社製 絶対PL量子収率測定装置 Quantaurus−QYを用いて、トルエン溶液で濃度を５［μｍｏｌ／Ｌ］で測定した。
以上の測定結果を、表３に示す。

１，１１ 有機ＥＬ素子
２ 基板
３ 陽極
４ 陰極
５ 発光層
６ 正孔輸送帯域（正孔輸送層）
６ａ 第１正孔輸送層
６ｂ 第２正孔輸送層
７ 電子輸送帯域（電子輸送層）
７ａ 第１電子輸送層
７ｂ 第２電子輸送層
１０，２０ 発光ユニット

Claims (25)

1. 下記式（１）で表される化合物。
   
   ［式（１）中、Ｒ^１〜Ｒ^９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５１のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、−Ｓｉ（Ｒ^１０１）（Ｒ^１０２）（Ｒ^１０３）で表される基、−Ｎ（Ｒ^１０４）（Ｒ^１０５）で表される基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基を表すか、又は、Ｒ^１〜Ｒ^３から選ばれる隣接する２つ、Ｒ^４〜Ｒ^６から選ばれる隣接する２つ又はＲ^７〜Ｒ^９から選ばれる隣接する２つが、置換もしくは無置換の環構造を形成する。
   Ｒ^１０１〜Ｒ^１０５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基を表す。
   Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、又は上記式（１１）で表される基である。
   Ａｒ^１１及びＡｒ^１２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基であり、Ａｒ^１１及びＡｒ^１２は、単結合で結合してもよい。
   Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^１１及びＬ^１２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の２価の複素環基である。］
2. Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、式（１１）で表される基、又は下記式（２１）で表される基である請求項１に記載の化合物。
   
   ［式（２１）中、Ｒ^２１〜Ｒ^２５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５１のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、−Ｓｉ（Ｒ^１０１）（Ｒ^１０２）（Ｒ^１０３）で表される基（Ｒ^１０１〜Ｒ^１０３は前記と同じ。）、−Ｎ（Ｒ^１０４）（Ｒ^１０５）で表される基（Ｒ^１０４及びＲ^１０５は前記と同じ。）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基を表す。
   ただし、Ｒ^２１〜Ｒ^２５の少なくとも１つは、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５１のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、−Ｓｉ（Ｒ^１０１）（Ｒ^１０２）（Ｒ^１０３）で表される基（Ｒ^１０１〜Ｒ^１０３は前記と同じ。）、−Ｎ（Ｒ^１０４）（Ｒ^１０５）で表される基（Ｒ^１０４及びＲ^１０５は前記と同じ。）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基を表す。］
3. 下記式（２）で表される請求項１又は２に記載の化合物。
   
   （式中、Ｒ^１〜Ｒ^９、Ａｒ^１〜Ａｒ^２及びＬ^２は前記と同じ。）
4. 下記式（３）で表される請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
   
   （式中、Ｒ^１〜Ｒ^９、及びＡｒ^１〜Ａｒ^２は前記と同じ。）
5. 下記式（４）で表される請求項１又は２に記載の化合物。
   
   （式中、Ｒ^１〜Ｒ^９、Ａｒ^２、Ａｒ^１１〜Ａｒ^１２、Ｌ^１〜Ｌ^２及びＬ^１１〜Ｌ^１２は前記と同じ。）
6. 下記式（５）で表される請求項１〜２及び５のいずれか１項に記載の化合物。
   
   （式中、Ｒ^１〜Ｒ^９、Ａｒ^２、Ａｒ^１１〜Ａｒ^１２、Ｌ^１〜Ｌ^２及びＬ^１１〜Ｌ^１２は前記と同じ、Ｌ^１３〜Ｌ^１４はＬ^１１〜Ｌ^１２と同じ、Ａｒ^１３〜Ａｒ^１４はＡｒ^１１〜Ａｒ^１２と同じ。）
7. 下記式（６）で表される請求項１〜２及び５〜６のいずれか１項に記載の化合物。
   
   （式中、Ｒ^１〜Ｒ^９、Ａｒ^２、Ａｒ^１１〜Ａｒ^１２、及びＬ^１１〜Ｌ^１２は前記と同じ、Ｌ^１３〜Ｌ^１４はＬ^１１〜Ｌ^１２と同じ、Ａｒ^１３〜Ａｒ^１４はＡｒ^１１〜Ａｒ^１２と同じ。）
8. 下記式（７）で表される請求項１〜２及び５〜７のいずれか１項に記載の化合物。
   
   （式中、Ｒ^１〜Ｒ^９、Ａｒ^２、及びＡｒ^１１〜Ａｒ^１２は前記と同じ、Ａｒ^１３〜Ａｒ^１４はＡｒ^１１〜Ａｒ^１２と同じ。）
9. Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立に、置換基を有する環形成炭素数６〜５０アリール基である請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
10. 下記式（８）で表される請求項１〜２及び９のいずれかに記載の化合物。
    
    （式中、Ｒ^１〜Ｒ^９、Ｌ^１〜Ｌ^２及びＲ^２１〜Ｒ^２５は前記と同じ、Ｒ^２６〜Ｒ^３０はＲ^２１〜Ｒ^２５と同じ。）
11. 下記式（９）で表される請求項１〜２及び９〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
    
    （式中、Ｒ^１〜Ｒ^９、及びＲ^２１〜Ｒ^２５は前記と同じ、Ｒ^２６〜Ｒ^３０はＲ^２１〜Ｒ^２５と同じ。）
12. Ｒ^２１〜Ｒ^２５の少なくとも１つがシアノ基、かつＲ^２６〜Ｒ^３０の少なくとも１つがシアノ基である、請求項１０又は１１に記載の化合物。
13. Ｒ^２３及びＲ^２８が共にシアノ基である、請求項１０〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
14. 下記式（１−１）で表される請求項１又は２に記載の化合物。
    
    ［式（１−１）中、Ｒ^１〜Ｒ^３及びＲ^６〜Ｒ^７、Ｌ^１、Ｌ^２、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、前記と同じである。
    環ａ及びｂは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の芳香族複素環を表す。］
15. 下記式（１−１−１）で表される請求項１〜２及び１４のいずれか１項に記載の化合物。
    
    ［式（１−１−１）中、Ｒ^１〜Ｒ^３及びＲ^６〜Ｒ^７、Ｌ^１、Ｌ^２、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、前記と同じである。］
16. 前記式（１１）が、下記式（３１）で表される請求項１〜８及び１４〜１５のいずれか１項に記載の化合物。
    
    ［式（３１）中、Ｒ^３１〜Ｒ^３２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５１のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、−Ｓｉ（Ｒ^１０１）（Ｒ^１０２）（Ｒ^１０３）で表される基（Ｒ^１０１〜Ｒ^１０３は前記と同じ。）、−Ｎ（Ｒ^１０４）（Ｒ^１０５）で表される基（Ｒ^１０４及びＲ^１０５は前記と同じ。）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基を表すか、又は、Ｒ^３１及びＲ^３２のうち隣接する２つが、環構造を形成する。
    ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立に、０〜４の整数である。］
17. −Ｌ^１−Ａｒ^１と−Ｌ^２−Ａｒ^２が同じである請求項１〜２及び１４〜１５のいずれか１項に記載の化合物。
18. Ｒ^１〜Ｒ^３から選ばれる隣接する２つ、Ｒ^４〜Ｒ^６から選ばれる隣接する２つ及びＲ^７〜Ｒ^９から選ばれる隣接する２つが、環構造を形成しない請求項１〜１３及び１６のいずれか１項に記載の化合物。
19. Ｒ^１〜Ｒ^９が、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、−Ｎ（Ｒ^１０４）（Ｒ^１０５）で表される基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基を表す、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物。
20. 前記「置換もしくは無置換」という記載における置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、−Ｓｉ（Ｒ^１０１）（Ｒ^１０２）（Ｒ^１０３）で表される基、−Ｎ（Ｒ^１０４）（Ｒ^１０５）で表される基、複素環基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ビニル基、アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するカルボニル基、アルキル基及びアリール基から選ばれる基を有するスルホニル基、アルキル基及びアリール基から選ばれる基を有するジ置換ホスホリル基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、及び（メタ）アクリロイル基からなる群より選ばれる基である、請求項１〜１９のいずれか１項に記載の化合物。
21. 前記「置換もしくは無置換」という記載における置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、及び複素環基からなる群より選ばれる基である、請求項１〜２０のいずれか１項に記載の化合物。
22. 請求項１〜２１のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
23. 陰極、陽極、及びこれらの間に設けられた有機層を有し、前記有機層が発光層を含み、前記有機層の少なくとも１層が請求項１〜２１のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
24. 前記発光層が前記化合物を含む、請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
25. 請求項２３又は２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器。