JP2015019019A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

【課題】低電圧、高効率かつ長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【解決手段】陽極、発光層、有機薄膜層及び陰極をこの順に含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層が下記式（１）で表わされる化合物を含み、前記有機薄膜層が前記発光層と接し、前記有機薄膜層がベンズイミダゾール骨格を有する化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。【選択図】なし

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、及びそれを搭載した電子機器に関する。

有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子には、蛍光型及び燐光型があり、それぞれの発光メカニズムに応じ、適合する素子設計が検討されている。燐光型の有機ＥＬ素子については、その発光特性から、蛍光素子技術の単純な転用では高性能な素子が得られないことが知られている。その理由は、一般的に次のように考えられている。
燐光発光は、三重項励起子を利用した発光であるため、発光層に用いる化合物のエネルギーギャップが大きい必要がある。これは、化合物のエネルギーギャップ（最低励起一重項状態と基底状態のエネルギー差）の値は、通常、その化合物の三重項エネルギー（最低励起三重項状態と基底状態とのエネルギー差をいう）の値よりも大きいためである。

ホスト材料と燐光性発光材料（以下、発光材料をゲストという場合がある。）を含む発光層においては、燐光性発光材料を効率的に発光させるため、燐光性発光材料の三重項エネルギーよりも高い三重項エネルギーのホスト材料を用いなければならない。このため、三重項エネルギーレベルの高いホスト材料が求められている。また、効率的に発光させるため、ホストやゲストの励起子を発光層内に閉じ込める必要がある。

有機ＥＬ素子の駆動電圧の低減は、発光効率を高めるために必須の技術であり、改善が進められている。低電圧化のためには、電荷注入性又は電荷輸送性に優れる材料を用いる必要がある。

以上のような理由から、燐光型の有機ＥＬ素子の高性能化には、蛍光型の有機ＥＬ素子と異なる材料選択及び素子設計が必要になっている。

特許文献１には、ヘテロアセン骨格を有する多環系化合物を燐光用ホスト材料に用いた有機ＥＬ素子が開示されている。
特許文献２には、アザカルバゾリル基を有するベンズイミダゾール化合物が例示され、燐光用ホスト材料や電子輸送層材料として用いられている。
特許文献３には、アザカルバゾール骨格を有するベンズイミダゾール化合物が例示され、電子輸送層材料として用いられている。
特許文献４には、カルバゾール骨格を有するベンズイミダゾール化合物が例示されており、緑燐光ホスト材料として使用されている。
特許文献５には、ベンズイミダゾール骨格とジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格を同時に有する材料が開示され、緑燐光素子の電子輸送層への適用例が示されている。

国際公開第２００９−１４８０１５号パンフレット 特開２００９−１５８８４８号公報 特開２０１０−１１８５９１号公報 韓国特許出願公開２００９−０７３８５２号公報 特開２０１１−１４８７８０号公報

本発明の目的は、低電圧、高効率かつ長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。

本願発明の一態様によれば、以下のエレクトロルミネッセンス素子が提供される。即ち、陽極、発光層、有機薄膜層及び陰極をこの順に含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層が下記式（１）で表わされる化合物を含み、
前記有機薄膜層が前記発光層と接し、
前記有機薄膜層が下記式（３）で表わされる化合物を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。

（式（１）中、Ｘ_１及びＸ_２は、それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、又はＲを有する窒素原子（−ＮＲ−）である。
Ｒ_１、Ｒ_２及びＲは、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロ芳香族環基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
Ｒ_３及びＲ_４は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロ芳香族環基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
ｓ及びｔはそれぞれ独立に０又は１である。
Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾチオフェニル基である。
Ｒ_３とＡｒ_１は同一ではなく、Ｒ_４とＡｒ_２は同一ではない。
Ｒ_１〜Ｒ_４、Ｒ、Ｘ_１、Ｘ_２、Ａｒ_１及びＡｒ_２のうちいずれか２つは環を形成してもよい。）

（式（３）中、Ｒａ〜Ｒｆ、Ｒｈ〜Ｒｋ、Ｒｍ及びＲｎは、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロ芳香族環基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
但し、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｋ、Ｒｍ及びＲｎの少なくとも１つは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基である。これらの基は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロ芳香族環基を介してベンゼン環に結合してもよい。
Ｒｇ及びＲｌは、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基である。
Ａｒ_３及びＡｒ_４は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のベンゼン骨格含有基、置換もしくは無置換のビフェニル骨格含有基、置換もしくは無置換のメタターフェニル骨格含有基、置換もしくは無置換のピリジン骨格含有基、置換もしくは無置換のジベンゾフラン骨格含有基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン骨格含有基、又は置換もしくは無置換のカルバゾール骨格含有基である。
ｍ及びｎは、それぞれ独立に０又は１である。
ｏ及びｐは、それぞれ独立に０〜３の整数である。
但し、ｍ、ｎ、ｏ及びｐは、ｍ＋ｎ≧１、ｍ＋ｏ≧１かつｎ＋ｐ≧１を満たす。
ｏが０である場合、ｍに係る基とベンズイミダゾールに係る基との結合は単結合である。ｏが２又は３である場合、複数のＡｒ_３は互いに同じでも異なってもよい。また、ｏが２又は３である場合、Ａｒ_３同士で環を形成してもよい。
ｐが０である場合、ｎに係る基とベンズイミダゾールに係る基との結合は単結合である。ｐが２又は３である場合、複数のＡｒ_４は互いに同じでも異なってもよい。また、ｐが２又は３である場合、Ａｒ_４同士で環を形成してもよい。
Ｒａ〜Ｒｎ、Ａｒ_３及びＡｒ_４が置換基を有する場合の置換基Ｒ''は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基、環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、環形成原子数５〜１８のヘテロ芳香族環基、シリル基、フッ素原子、炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
Ｒａ〜Ｒｎ、Ａｒ_３、Ａｒ_４及びＲ''のうちいずれか２つは環を形成してもよい。）

本発明によれば、低電圧、高効率かつ長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子が提供できる。

本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、陽極、発光層、有機薄膜層及び陰極をこの順に含み、発光層が下記式（１）で表わされる化合物を含み、有機薄膜層が発光層と接し、この有機薄膜層が下記式（３）で表わされる化合物を含む。

特定構造のホスト材料と、発光層に隣接する有機薄膜層に特定構造の材料を組み合わせることで、効率、寿命を損なうことなく素子の駆動電圧を下げることができ、即ち、低電圧、高効率かつ長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子が提供できる。
以下、これら化合物について説明する。

［式（１）で表わされる化合物］

（式（１）中、Ｘ_１及びＸ_２は、それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、又はＲを有する窒素原子（−ＮＲ−）である。
Ｒ_１、Ｒ_２及びＲは、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロ芳香族環基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
Ｒ_３及びＲ_４は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロ芳香族環基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
ｓ及びｔはそれぞれ独立に０又は１である。
Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾチオフェニル基である。
Ｒ_３とＡｒ_１は同一ではなく、Ｒ_４とＡｒ_２は同一ではない。
Ｒ_１〜Ｒ_４、Ｒ、Ｘ_１、Ｘ_２、Ａｒ_１及びＡｒ_２のうちいずれか２つは環を形成してもよい。）

式（１）で表わされる化合物は、ヘテロアセン骨格を有する多環系化合物である。式（１）で表わされる化合物は、ペンタセンに代表されるアセン骨格ではなく、非直線型のヘテロアセン骨格を有する化合物であるため、耐久性に優れ、高い三重項エネルギーを有する。また、好ましい態様においては、ヘテロアセン骨格の両端にカルバゾリル基等の芳香族複素環基を含むＡｒ_１及びＡｒ_２が結合しており、これら基は高い三重項エネルギーに寄与することができる。

このような構造を有する式（１）で表わされる化合物は、発光層において発光材料と組合せてホスト材料に使用すると、発光材料へのエネルギー移動が容易となり、発光効率の向上に寄与することができる。式（１）で表わされる化合物は、燐光性発光材料のホスト材料として好適に使用でき、特に青色燐光性発光材料のホスト材料に使用した場合においても高い発光効率が得られる場合がある。

式（１）で表わされる化合物は、好ましくは、ホスト材料としての使用である。この場合、電子と正孔の両方を輸送できる構造であることが好ましい。
式（１）で表わされる化合物において、キャリア（電子又は正孔）輸送に影響する主たる構造は、Ｘ_１，Ｘ_２及び後述する好適なＡｒ_１，Ａｒ_２である。これらが電子輸送性の発現に寄与する構造と正孔輸送性の発現に寄与する構造の両方を有する化合物であることが好ましい。全て電子輸送性の発現に寄与する構造である場合や、逆に全てが正孔輸送性の発現に寄与する構造である場合に比べて、より高い発光効率を得ることが期待できるためである。このような化合物として、具体的には、実施例で使用した化合物、Ｈ１〜Ｈ５を挙げることができる。

式（１）で表わされる化合物は、好ましくは下記式（４）で表わされる化合物であり、より好ましくは下記式（８）で表わされる化合物である。

（式（４）中、Ｘ_１，Ｘ_２，Ｒ_１〜Ｒ_４，Ｒ，Ａｒ_１、Ａｒ_２、ｓ及びｔは前記式（１）と同じである。）
式（４）の化合物は、Ａｒ_１，Ａｒ_２の結合位置を規定している。この結合位置の採用により、高い三重項エネルギーが得られ、これが発光効率の向上や長寿命化に好影響を与えると考えられる。

（式（８）中、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｒ_３，Ｒ_４，Ｒ，Ａｒ_１、Ａｒ_２、ｓ及びｔは前記式（４）と同じである。）
式（８）の化合物は、Ｒ_１，Ｒ_２を水素原子に限定している。この限定は、高い三重項エネルギーや長寿命化に好影響を与えると考えられる。
三重項エネルギーは公知の方法で測定することができる。例えば、試料をＥＰＡ溶媒（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））に１０μｍｏｌ／Ｌで溶解させ、燐光測定用試料とする。この燐光測定用試料を石英セルに入れ、温度７７Ｋで励起光を照射し、放射される燐光の燐光スペクトルを測定する。これを換算式Ｅ^Ｔ（ｅＶ）＝１２３９．８５／λ_ｅｄｇｅによって求めた値と定義することができる。「λ_ｅｄｇｅ」は、縦軸に燐光強度を、横軸に波長をとって、燐光スペクトルを表したとき、燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、この接線と横軸の交点の波長値（単位：ｎｍ）を意味する。

式（１）、（４）及び（８）において、Ｘ_１及びＸ_２は、有機ＥＬ素子の長寿命化の点で、好ましくはそれぞれ独立に酸素原子又は硫黄原子である。

Ｒ_１及びＲ_２は、好ましくは、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基であり、より好ましくは水素原子である。
Ｒ_３及びＲ_４は、好ましくは、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基であり、より好ましくは環形成炭素数６〜１２の芳香族炭化水素環基である。
ｓ、ｔは、好ましくはそれぞれ独立に０である。
Ｒは、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基である。

Ａｒ_１及びＡｒ_２は、好ましくは、それぞれ独立に置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾチオフェニル基であり、さらに好ましくは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基である。
これらの基は、式（１）の化合物の高い三重項エネルギーに寄与するので好ましい。

本明細書において、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基は、それぞれ例えば１〜５個の窒素原子を含むアザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基である。
上記置換基の結合手は、いずれの窒素原子、いずれの炭素原子上に存在していてもよく、また、いずれの窒素原子、いずれの炭素原子も置換されていてもよい。

Ａｒ_１及びＡｒ_２の置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾチオフェニル基における、「アリール」としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基が挙げられ、好適なアリールとしては、フェニル及びビフェニルが例示される。

Ａｒ_１及びＡｒ_２の結合手について、結合手とＡｒ_１及びＡｒ_２の結合は、必ずしもアリール部分である必要はなく、結合手は、Ａｒ_１及びＡｒ_２のアリール部分以外と結合してもよい。

尚、式（１）において、Ｒ_３の結合手及びＡｒ_１の結合手は、Ｘ_１を含む５員環に隣接するベンゼン環であって、Ｒ_１及びＲ_２が置換していないベンゼン環（下記ベンゼン環１）にそれぞれ結合する。同様に、Ｒ_４の結合手及びＡｒ_２の結合手は、Ｘ_２を含む５員環に隣接するベンゼン環であって、Ｒ_１及びＲ_２が置換していないベンゼン環（下記ベンゼン環２）にそれぞれ結合する。

式（１）、式（４）、式（８）の化合物は、例えば、ＷＯ２００９−１４８０１５号パンフレットに記載の方法で製造することができる。
具体的には、例えば、後記する合成例１の製造法が例示できる。

式（１）で表わされる化合物の具体例を以下に示す。尚、式（１）で表わされる化合物は、下記具体例に限定されない。

［式（３）で表わされる化合物］
次に、式（３）で表わされる化合物について説明する。

（式（３）中、Ｒａ〜Ｒｆ、Ｒｈ〜Ｒｋ、Ｒｍ及びＲｎは、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロ芳香族環基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
但し、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｋ、Ｒｍ及びＲｎの少なくとも１つは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基である。これらの基は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロ芳香族環基を介してベンゼン環に結合してもよい。
Ｒｇ及びＲｌは、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基である。
Ａｒ_３、Ａｒ_４は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のベンゼン骨格含有基、置換もしくは無置換のビフェニル骨格含有基、置換もしくは無置換のメタターフェニル骨格含有基、置換もしくは無置換のピリジン骨格含有基、置換もしくは無置換のジベンゾフラン骨格含有基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン骨格含有基、又は置換もしくは無置換のカルバゾール骨格含有基である。
ｍ及びｎは、それぞれ独立に０又は１である。
ｏ及びｐは、それぞれ独立に０〜３の整数である。
但し、ｍ、ｎ、ｏ及びｐは、ｍ＋ｎ≧１、ｍ＋ｏ≧１かつｎ＋ｐ≧１を満たす。
ｏが０である場合、ｍに係る基とベンズイミダゾールに係る基との結合は単結合である。ｏが２又は３である場合、複数のＡｒ_３は互いに同じでも異なってもよい。また、ｏが２又は３である場合、Ａｒ_３同士で環を形成してもよい。
ｐが０である場合、ｎに係る基とベンズイミダゾールに係る基との結合は単結合である。ｐが２又は３である場合、複数のＡｒ_４は互いに同じでも異なってもよい。また、ｐが２又は３である場合、Ａｒ_４同士で環を形成してもよい。
Ｒａ〜Ｒｎ、Ａｒ_３及びＡｒ_４が置換基を有する場合の置換基Ｒ''は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基、環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、環形成原子数５〜１８のヘテロ芳香族環基、シリル基、フッ素原子、炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
Ｒａ〜Ｒｎ、Ａｒ_３、Ａｒ_４及びＲ''のうちいずれか２つは環を形成してもよい。）

式（３）で表わされる化合物は、有機ＥＬ素子を構成する発光層と陰極との間に設置される有機薄膜層であって、発光層に隣接する層に含まれる化合物である。具体的には、電子輸送層用材料として使用される。
式（３）で表わされる化合物の構造の特徴は、１個以上のベンズイミダゾール骨格を含み、さらにカルバゾール骨格、アザカルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、ジベンゾチオフェン骨格、アザジベンゾフラン骨格又はアザジベンゾチオフェン骨格を１以上の含む点にある。この構造が、電子輸送性や高い三重項エネルギーに寄与し、電子輸送層としての機能や励起子を発光層内に閉じ込める機能を付与することができると考えられる。

式（３）において、Ｒａ〜Ｒｄとしては、それぞれ独立に水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基が好ましい。
Ｒｅ，Ｒｆ，Ｒｈ，Ｒｉとしては、それぞれ独立に水素原子が好ましい。
Ｒｊ，Ｒｋ，Ｒｍ，Ｒｎとしては、それぞれ独立に水素原子又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロ芳香族環基が好ましい。
Ｒｇ，Ｒｌはとしては、それぞれ独立に水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基が好ましい。

ｍ及びｎは、それぞれ独立に０又は１である。ｎは１であることが好ましい。
ｏ及びｐは、それぞれ独立に０〜３の整数である。
但し、ｍ、ｎ、ｏ及びｐは、ｍ＋ｎ≧１、ｍ＋ｏ≧１及びｎ＋ｐ≧１を満たす。
ｏが２又は３である場合、複数のＡｒ_３は互いに同じでも異なってもよい。
ｐが２又は３である場合、複数のＡｒ_４は互いに同じでも異なってもよい。

ｍが０のとき、Ａｒ_３は、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基である。
ｍが１のとき、ｏは好ましくは０である。また、ｏが１以上である場合、Ａｒ_３は好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換のメタフェニレン基、置換もしくは無置換のメタビフェニリレン基、置換もしくは無置換のメタターフェニリレン基、置換もしくは無置換の３，５−ピリジレン基、置換もしくは無置換の２，６−ピリジレン基、置換もしくは無置換の２，４−ピリジレン基、置換もしくは無置換の２，８−ジベンゾフラニレン基、置換もしくは無置換の２，８−ジベンゾチオフェニレン基、又は置換もしくは無置換の３，６−カルバゾリレン基である。Ａｒ_３はさらに好ましくは単結合である。

ｎが０のとき、Ａｒ_４は、好ましくは置換もしくは無置換のメタビフェニレン基である。
ｎが１のとき、ｐは好ましくは０である。また、ｐが１以上である場合、Ａｒ_４は好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換のメタフェニレン基、置換もしくは無置換のパラフェニレン基、置換もしくは無置換のメタビフェニリレン基、置換もしくは無置換のメタターフェニリレン基、置換もしくは無置換の３，５−ピリジレン基、置換もしくは無置換の２，６−ピリジレン基、置換もしくは無置換の２，４−ピリジレン基、置換もしくは無置換の２，８−ジベンゾフラニレン基、置換もしくは無置換の２，８−ジベンゾチオフェニレン基、又は置換もしくは無置換の３，６−カルバゾリレン基である。Ａｒ_４はさらに好ましくは置換もしくは無置換のメタフェニレン基又は置換もしくは無置換のパラフェニレン基である。

本願明細書において、「ベンゼン骨格含有基」とは、ベンゼンから１以上の水素原子を除いて得られる１価以上の基である。他の「ビフェニル骨格含有基」等も同様である。
本願明細書において、メタビフェニリレン基とは、ビフェニルの３位と５’位の水素原子を除いて得られる２価の基である。置換メタビフェニリレン基とは、ビフェニルの３位、５’位の他の位置に置換基を有する基である。
本願明細書において、メタターフェニリレン基とは、メタターフェニルから２つの水素原子を除いて得られる２価の基である。置換メタターフェニリレン基とは、メタターフェニリレン基の他の部位に置換基を有する基である。

式（３）で表わされる化合物は、好ましくは式（６）で表わされる化合物であり、より好ましくは式（９−１）、（９−２）で表わされる化合物である。

（式（６）中、Ｒ_１０は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のメタビフェニリル基、置換もしくは無置換のメタターフェニリル基を表す。
Ｒ_１１は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロ芳香族環基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
ｕは０〜４の整数である。
Ｌ_１は、置換もしくは無置換のベンゼン骨格含有基、置換もしくは無置換のビフェニル骨格含有基、置換もしくは無置換のメタターフェニル骨格含有基を表す。
Ａｒ_５は置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基の中から選択される基を含む基である。これらの基は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロ芳香族環基を介してＬ_１に結合してもよい。
ｖは１〜３の整数である。）

式（６）で表わされる化合物は、式（３）で表わされる化合物におけるＲａ〜ＲｄをＲ_１１とし（但し、Ｒａ〜Ｒｄと異なり、Ｒ_１１はアミノ基である場合はない。）、ｍが０の場合におけるＡｒ_３を置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基に限定し、Ｒｅ〜Ｒｉを水素原子又は置換もしくは無置換のフェニル基に限定し、ｎを１に限定した上で、Ａｒ_４とベンゼン環で構成される構造をＬ_１とし、Ｒｊ〜Ｒｎの１以上をＡｒ_５とした化合物である。
２以上のＡｒ_５がＬ_１又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロ芳香族環基に結合していてもよく、この場合それぞれのＡｒ_５は同一でも、異なっていてもよい。

Ｌ_１のベンゼン骨格含有基としてはフェニレン基が挙げられ、メタフェニレン基が好ましい。ビフェニル骨格含有基としては、パラビフェニリレン基、置換もしくは無置換のメタビフェニリレン基が挙げられる。メタターフェニル骨格含有基としてはメタターフェニリレン基が挙げられる。

Ｒ_１１としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基又は置換もしくは無置換のフェニル基が好ましい。
ｕとしては０が好ましい。
Ｒ_１０としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基又は置換もしくは無置換のフェニル基が好ましい。
Ａｒ_５としては、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基が好ましい。
ｖとしては、１又は２が好ましい。

（式（９−１）、（９−２）中、Ｒ_１０、Ｒ_１１、ｕは前記式（６）と同じである。
Ａｒ_６及びＡｒ_７は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾチオフェニル基を表す。）

式（９−１）、（９−２）で表わされる化合物は、式（６）で表わされる化合物におけるＬ_１を置換もしくは無置換のパラビフェニリレン基、置換もしくは無置換のメタビフェニリレン基に限定し、Ａｒ_５の置換位置を限定した化合物である。

Ａｒ_６及びＡｒ_７としては、それぞれ独立に置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基が好ましい。

式（３）、式（６）、式（９−１）、（９−２）の化合物は、特開２００９−１５５３００号公報に開示された方法により製造することができる。

例えば、実施例で使用するＥＴ５は、次の方法で製造することができる。
（１）化合物３の合成

化合物３ａと３ｂを酢酸ナトリウム存在下で反応させて、化合物３を合成する。

（２）化合物４の合成

Ｎａ_２Ｓ_２Ｏ_３の水溶液中に、化合物３のＴＨＦ溶液を滴下後、さらに反応させて化合物４を合成する。

（３）化合物５の合成

化合物４をＮＭＰに溶解し、０℃に冷却し、これにベンゾイルクロリドを滴下し、さらに反応させて化合物５を合成する。

（４）化合物６の合成

キシレン中に化合物５、トルエンスルホン酸一水和物を加えて反応させて化合物６を合成する。

（５）ＥＴ５の合成

化合物１ａ、化合物６、Ｎａ_２ＣＯ_３水溶液、ＤＭＥ、トルエン、Ｐｄ［ＰＰｈ_３］_４を混合し、反応させてＥＴ５を合成する。

式（３）で表わされる化合物の具体例を以下に示す。尚、式（３）で表わされる化合物は、下記具体例に限定されない。

以下、式（１）及び式（３）で表わされる化合物の各置換基等について説明する。
本明細書において、芳香族炭化水素環は、単環の芳香族炭化水素環基及び複数の炭化水素環が縮合した縮合芳香族炭化水素環基を含み、ヘテロ芳香族環は、単環のヘテロ芳香族環基、並びに複数のヘテロ芳香族環が縮合したヘテロ縮合芳香族環基、及び芳香族炭化水素環とヘテロ芳香族環とが縮合したヘテロ縮合芳香族環基を含む。
また、本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。
尚、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する原子を意味する。

アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基等が挙げられ、このうち炭素数１〜６のものが好ましい。

シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられ、このうち環形成炭素数５又は６のものが好ましい。

アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖状、環状又は分岐を有するものでもよく、このうち炭素数１〜６のものが好ましい。

シクロアルコキシ基としては、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられ、このうち環形成炭素数５又は６のものが好ましい。

芳香族炭化水素環基（アリール基）の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ｏ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｐ−ビフェニル基、ｏ−ターフェニル基、ｍ−ターフェニル基、ｐ−ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレン基等が挙げられる。中でもフェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｍ−ターフェニル基が好ましい。環形成炭素数６〜１８のものが好ましい。

芳香族複素環基（ヘテロ芳香族環基）（ヘテロアリール基）の具体例としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリニル基、ピペラジニル基、カルバゾリル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラニル基、ベンゾ［ｃ］ジベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザカルバゾリル基等が挙げられ、このうち環形成原子数６〜１４のものが好ましい。

フルオロアルキル基としては、上述したアルキル基に1つ以上のフッ素原子が置換した基が挙げられ、具体的には、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基等が好ましい。

フルオロアルコキシ基としては、上述したアルコキシ基に1つ以上のフッ素原子が置換した基が挙げられ、具体的には、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基等が好ましい。

置換もしくは無置換のシリル基としては、トリメチルシリル基やトリエチルシリル基のような炭素数１〜６のアルキル基がケイ素原子に３個結合したトリアルキルシリル基や、トリフェニル基のような環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基がケイ素原子に３個結合したトリアリールシリル基が挙げられる。

上述の各基に置換してもよい置換基としては、例えば、フッ素原子等のハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基（具体的な基は上記と同じ）、環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基（具体的な基は上記と同じ）、炭素数１〜６のアルコキシ基（具体的な基は上記と同じ）、環形成炭素数３〜１０のシクロアルコキシ基（具体的な基は上記と同じ）、環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基（具体的な基は上記と同じ）、環形成原子数５〜１８のヘテロ芳香族環基（具体的な基は上記と同じ）、シリル基（具体的な基は上記と同じ）、シアノ基が挙げられる。

［有機ＥＬ素子］
次に、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の構造について説明する。
本発明の一態様に係る本発明の有機ＥＬ素子は、陽極、発光層、有機薄膜層及び陰極をこの順に積層してなる有機エレクトロルミネッセンス素子であって、発光層が、式（１）で表わされる化合物を含み、発光層と接する該有機薄膜層が式（３）で表わされる化合物を含む。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は上記構成を有する素子であれば、他の構成は限定されない。即ち、陽極と陰極の間に、他の有機薄膜層や中間電極層が配置されていてもよい。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、好ましくは発光層からの発光スペクトルの少なくとも１つの極大値が５００ｎｍ以下である。

発光層は、式（１）で表わされる化合物を１種単独で、又は２種以上を含んでもよい。
発光層は、式（１）で表わされる化合物の他に、式（１）で表わされる化合物以外の発光材料（ドーパント）を含むことが好ましい。
上記発光材料は、燐光性発光材料（燐光ドーパント）であることが好ましい。発光層中の発光材料の濃度は、好ましくは０．１〜４０質量％、より好ましくは０．１〜３０質量％である。

燐光ドーパントとしては、金属錯体化合物等が挙げられ、好ましくはＩｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，Ｒｅ及びＲｕから選択される金属原子と、配位子とを有する化合物である。配位子は、オルトメタル結合を有すると好ましい。
燐光ドーパントは、Ｉｒ，Ｏｓ及びＰｔから選ばれる金属原子を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。ドーパントは、１種単独でも、２種以上の混合物でもよい。

発光層と隣接する有機薄膜層であって陰極側に配置された層は、式（３）の化合物を１種単独で、又は２種以上を含んでもよい。更に、公知の電子輸送材料を含んでいてもよい。

上述した実施形態の他に、本発明の一形態に係る有機ＥＬ素子は、公知の様々な構成を採用できる。
本発明の一形態に係る有機ＥＬ素子では、上述した本発明の一形態に係る有機ＥＬ素子用材料を使用した層以外の構成については、特に限定されず、公知の材料等を使用できる。以下、有機ＥＬ素子の層について簡単に説明するが、本発明の一形態に係る有機ＥＬ素子に適用される材料は以下に限定されない。

以下、基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／有機薄膜層（第１の電子輸送層）／第２の電子輸送層／電子注入層／陰極をこの順で積層してなる有機ＥＬ素子を例にして、各層を説明する。

（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル等のプラスチック基板等が挙げられる。また、無機材料を蒸着したフィルムを用いることもできる。基板から発光を取り出す態様では、透明性の高い材料が好ましい。

（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。

陽極は、上述の材料を用いて、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法等により作製してもよい。

（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
正孔注入層の材料として、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。

正孔注入層の材料として、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。

（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。
正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用することができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、実施例で使用したＨＴＭ１，ＨＴＭ２等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。

正孔輸送層には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いてもよい。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が２層以上積層したものとしてもよい。

（発光層）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。燐光性化合物としては、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）、金（Ａｕ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体が、発光効率の点で好適である。

発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）等が挙げられる。

発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。

発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）等が挙げられる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）や実施例で用いたイリジウム錯体等が挙げられる。

発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））等が挙げられる。

発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。

（発光層のホスト材料）
本発明の一形態に係る有機ＥＬ素子の発光層としては、上述した発光材料を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成が好ましい。

ホスト材料としては、式（１）、式（４）、式（８）の化合物が好ましいが、本発明の効果を損なわない範囲で、次の物質を併用することができる。
発光材料を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。

上記ホスト材料の具体例としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）等の金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）等の複素環化合物や、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン等の縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（又はα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢ等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。また、発光性の高い物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。

（有機薄膜層（第１の電子輸送層））
発光層に隣接して陰極側に設けられる有機薄膜層は、電子輸送性を有すると共に三重項エネルギーレベルの高い化合物を含むことで、発光層に電子を輸送すると共に、発光層で形成した励起子の拡散を防止して、発光層中の励起子濃度を高め、発光効率の向上を図るための層である。
式（３）、式（６）、式（９−１）、（９−２）で表わされる化合物が使用できる。
この有機薄膜層は、電子輸送層として機能する。２層以上の電子輸送層を有する有機ＥＬ素子においては、第１の電子輸送層として配置される。この第１の電子輸送層は、三重項エネルギーレベルが高いため、陰極や、後記する電子注入層からの電子の注入が難しい場合がある。このような場合、公知の電子輸送材を含む、第２の電子輸送層を配置するのが好ましい。

（電子輸送層（第２の電子輸送層））
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。
電子輸送層には、式（３）、式（６）、式（９−１）、（９−２）の化合物が使用できるが、その他に、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
上記電子輸送層の材料の具体例としては、低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺ等の金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）、実施例で使用したＥＴＭ１等の複素芳香族化合物も用いることができる。
ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。尚、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が２層以上積層したものとしてもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等を用いることができる。

（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。
電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。尚、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。

電子注入層に、有機化合物と電子供与体（電子供与性ドーパント）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。
電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。

（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
尚、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
陰極側から発光を取り出す場合、陰極を薄膜化する必要がある。この場合、陰極の外側に、例えば前記した透明な基板を配置してもよい。

電子注入層を設ける場合、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。

上記の有機ＥＬ素子は、様々な電子機器に使用でき、例えば壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。また、本発明の化合物は、有機ＥＬ素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用できる。

合成例１
[Ｈ２の合成]
（１）中間体（１−１）の合成

１，３−ジフルオロ−２−ブロモベンゼン７０ｇ（３６３ｍｍｏｌ）、塩化鉄１１．８ｇ（７２．６ｍｍｏｌ）をクロロホルム３５０ｍｌに加え、０℃で撹拌した。次いで、臭素６２．７ｇ（３９９ｍｍｏｌ）を滴下し、４時間撹拌した。反応溶液に水１Ｌを加えて有機相を分取した後、有機相を水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をヘプタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタンのみ）で精製することにより、目的物８９．１ｇ（収率９０％）を得た。

（２）中間体（１−２）の合成

アルゴン雰囲気下、中間体（１−１）８９．１ｇ（３２８ｍｍｏｌ）、２−メトキシフェニルボロン酸１０９．６ｇ（７２１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４１５．２ｇ（１３．１ｍｍｏｌ）、２ＭＮａ_２ＣＯ_３水溶液９９０ｍｌを１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）１．３Ｌに加えて、アルゴン雰囲気下、加熱還流条件で３６時間撹拌した。室温に戻したのち、酢酸エチル１Ｌを加えて有機相を分取した後、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をトルエンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製することにより、目的物９８．８ｇ（収率９２％）を得た。

（３）中間体（１−３）の合成

中間体（１−２）９８．８ｇ（３０３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５００ｍｌに加えた溶液に、ＤＭＦ３００ｍｌに溶解したＮ−ブロモコハク酸イミド（ＮＢＳ）１１３．２ｇ（６３６ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。室温で１時間撹拌した後、亜硫酸ナトリウム水溶液を反応液に加え、析出した固体を濾集した。この固体をメタノール、水で順次洗浄し、加熱したトルエンに溶解させた。この溶液を保温しながらシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製し、さらにヘプタンで懸濁洗浄することにより、目的物１３６．２ｇ（収率９２％）を得た。

（４）中間体（１−４）の合成

アルゴン雰囲気下、中間体（１−４）７０．３ｇ（１４５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン４００ｍｌに加えた反応溶液を０℃で撹拌した。次いで、三臭化ホウ素８０．０ｇ（３１９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液を滴下し、室温に戻してから、１８時間撹拌した。再び、０℃に冷却してから、水３００ｍｌを加え、有機相を分取した。溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製することにより、目的物６６．０ｇ（収率９９％）を得た。

（５）中間体（１−５）の合成

アルゴン雰囲気下、中間体（１−５）１０．０ｇ（２１．９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１２．０ｇ（８７．７ｍｍｏｌ）をＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）１００ｍｌに加え、１８０℃で１５時間撹拌した。室温に戻して、水１００ｍｌを加え、析出した固体を濾集した。固体をキシレンに加熱溶解し、シリカゲル１０ｇを加えてから、濾過した。濾液を濃縮し、析出した固体をキシレン溶媒で再結晶を繰り返して精製することにより、目的物４．１ｇ（収率４５％）を得た。

（６）Ｈ２の合成

アルゴン雰囲気下、中間体（１−５）２．５ｇ（６．０１ｍｍｏｌ）、カルバゾール２．５ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３０．２２ｇ（０．２４ｍｍｏｌ）、ｔ−Ｂｕ_３Ｐ−ＨＢＦ_４０．２８ｇ（０．９６ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム１．６ｇ（１６．６ｍｍｏｌ）をキシレン５０ｍｌに加え、１５０℃で２４時間撹拌した。トルエン８００ｍｌを加え、加熱溶解させたものを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製した。溶媒を減圧下で留去して析出した固体をアセトンで洗浄を繰り返すことにより、化合物Ａ３．０ｇ（収率８４％）を白色固体として得た。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量５８８に対してｍ／ｅ＝５８８であった。

以下の実施例、比較例で使用した化合物は、以下の通りである。

実施例１
［有機ＥＬ素子の作製］
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）に、イソプロピルアルコール中での５分間の超音波洗浄を施し、さらに３０分間のＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄を施した。
このようにして洗浄した透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず、ガラス基板の透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして、ＨＴＭ１を厚さ２０ｎｍで蒸着し、正孔注入層を形成した。次いで、この膜上に、ＨＴＭ２を厚さ６０ｎｍで蒸着し、正孔輸送層を形成した。

この正孔輸送層上に、燐光ホスト材料としてＨ１と燐光発光材料であるＤ１とを厚さ４０ｎｍで共蒸着し、燐光発光層を形成した。燐光発光層内におけるＨ１の濃度は８０質量％、Ｄ１の濃度は２０質量％であった。
続いて、この燐光発光層上にＥＴ１を厚さ５ｎｍで蒸着し、第１電子輸送層を形成し、さらに、ＥＴＭ１を厚さ２５ｎｍで蒸着して第２電子輸送層を形成した後、厚さ１ｎｍのＬｉＦ、厚さ８０ｎｍの金属Ａｌを順次積層し、陰極を形成した。尚、電子注入性電極であるＬｉＦについては、１Å／ｍｉｎの速度で蒸着した。

［有機ＥＬ素子の発光性能評価］
作製した有機ＥＬ素子に電流密度が１ｍＡ／ｃｍ^２となるように電圧を印加し、その時の電圧値を測定した。また、その時のＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計（ＣＳ−１０００：コニカミノルタ社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率（％）及び主ピーク波長λｐ（ｎｍ）を算出した。
また、作製した有機ＥＬ素子について、初期輝度３，０００ｃｄ／ｍ^２における素子寿命（ＬＴ７０：輝度が７０％まで低下する時間）を求めた。
これら発光性能の評価結果を表１に示す。

［有機ＥＬ素子の作製・発光性能評価］
実施例２〜１４、比較例１〜５
燐光ホスト材料及び第１電子輸送層材料を表１のように変更した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。

表１より、実施例１〜１４が、比較例１〜５に対して、電圧、外部量子効率、素子寿命について優れることが分かる。

Claims (12)

1. 陽極、発光層、有機薄膜層及び陰極をこの順に含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
   前記発光層が下記式（１）で表わされる化合物を含み、
   前記有機薄膜層が前記発光層と接し、
   前記有機薄膜層が下記式（３）で表わされる化合物を含む、
   有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   （式（１）中、Ｘ_１及びＸ_２は、それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、又はＲを有する窒素原子（−ＮＲ−）である。
   Ｒ_１、Ｒ_２及びＲは、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロ芳香族環基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
   Ｒ_３及びＲ_４は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロ芳香族環基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
   ｓ及びｔはそれぞれ独立に０又は１である。
   Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾチオフェニル基である。
   Ｒ_３とＡｒ_１は同一ではなく、Ｒ_４とＡｒ_２は同一ではない。
   Ｒ_１〜Ｒ_４、Ｒ、Ｘ_１、Ｘ_２、Ａｒ_１及びＡｒ_２のうちいずれか２つは環を形成してもよい。）
   

   

   （式（３）中、Ｒａ〜Ｒｆ、Ｒｈ〜Ｒｋ、Ｒｍ及びＲｎは、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロ芳香族環基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
   但し、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｋ、Ｒｍ及びＲｎの少なくとも１つは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基である。これらの基は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロ芳香族環基を介してベンゼン環に結合してもよい。
   Ｒｇ及びＲｌは、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基である。
   Ａｒ_３及びＡｒ_４は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のベンゼン骨格含有基、置換もしくは無置換のビフェニル骨格含有基、置換もしくは無置換のメタターフェニル骨格含有基、置換もしくは無置換のピリジン骨格含有基、置換もしくは無置換のジベンゾフラン骨格含有基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン骨格含有基、又は置換もしくは無置換のカルバゾール骨格含有基である。
   ｍ及びｎは、それぞれ独立に０又は１である。
   ｏ及びｐは、それぞれ独立に０〜３の整数である。
   但し、ｍ、ｎ、ｏ及びｐは、ｍ＋ｎ≧１、ｍ＋ｏ≧１かつｎ＋ｐ≧１を満たす。
   ｏが０である場合、ｍに係る基とベンズイミダゾールに係る基との結合は単結合である。ｏが２又は３である場合、複数のＡｒ_３は互いに同じでも異なってもよい。また、ｏが２又は３である場合、Ａｒ_３同士で環を形成してもよい。
   ｐが０である場合、ｎに係る基とベンズイミダゾールに係る基との結合は単結合である。ｐが２又は３である場合、複数のＡｒ_４は互いに同じでも異なってもよい。また、ｐが２又は３である場合、Ａｒ_４同士で環を形成してもよい。
   Ｒａ〜Ｒｎ、Ａｒ_３及びＡｒ_４が置換基を有する場合の置換基Ｒ''は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基、環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、環形成原子数５〜１８のヘテロ芳香族環基、シリル基、フッ素原子、炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
   Ｒａ〜Ｒｎ、Ａｒ_３、Ａｒ_４及びＲ''のうちいずれか２つは環を形成してもよい。）
2. 前記式（１）で表わされる化合物が、下記式（４）で表わされる化合物である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   （式（４）中、Ｘ_１，Ｘ_２，Ｒ_１〜Ｒ_４，Ｒ，Ａｒ_１、Ａｒ_２、ｓ及びｔは前記式（１）と同じである。）
3. 式（１）又は式（４）におけるＸ_１、Ｘ_２が、それぞれ独立に酸素原子又は硫黄原子である請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
4. 前記式（４）で表わされる化合物が、下記式（８）で表わされる化合物である請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   （式（８）中、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｒ_３，Ｒ_４，Ｒ，Ａｒ_１，Ａｒ_２，ｓ及びｔは前記式（４）と同じである。）
5. 前記式（１）中のＡｒ_１及びＡｒ_２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾチオフェニル基である請求項１〜４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6. 前記式（３）で表される化合物が、下記式（６）で表される化合物である請求項１〜５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   （式（６）中、Ｒ_１０は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のメタビフェニリル基、置換もしくは無置換のメタターフェニリル基を表す。
   Ｒ_１１は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロ芳香族環基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
   ｕは０〜４の整数である。
   Ｌ_１は、置換もしくは無置換のベンゼン骨格含有基、置換もしくは無置換のビフェニル骨格含有基、置換もしくは無置換のメタターフェニル骨格含有基を表す。
   Ａｒ_５は置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基の中から選択される基を含む基である。これらの基は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロ芳香族環基を介してＬ_１に結合してもよい。
   ｖは１〜３の整数である。）
7. 前記式（６）で表される化合物が下記式（９−１）又は（９−２）で表される化合物である請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   （式（９−１）、（９−２）中、Ｒ_１０、Ｒ_１１、ｕは前記式（６）と同じである。
   Ａｒ_６及びＡｒ_７は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾチオフェニル基を表す。）
8. 前記発光層が燐光発光材料を含み、前記燐光発光材料がイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）、金（Ａｕ）から選択される１種以上の金属原子のオルトメタル化錯体である請求項１〜７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
9. 前記発光層からの発光スペクトルの少なくとも１つの極大値が５００ｎｍ以下である請求項１〜８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
10. 前記有機薄膜層と陰極との間に電子輸送層が配置された請求項１〜９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
11. 前記陰極との界面領域が電子供与性ドーパントを含む請求項１〜１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
12. 請求項１〜１１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。