TW201439070A - 新穎化合物及使用其之有機電子裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係有關於一種有機電子裝置，其中，一可改善該有機電子裝置之壽命、效率、驅動電壓降、及穩定性之新穎化合物包含於一有機材料層中。

Description

新穎化合物及使用其之有機電子裝置
本申請案優先權主張於2012年11月30日向韓國專利局提出之韓國專利第10-2012-0138180號申請案之優先權，其中該些案所揭露之內容全部併入本案參考。
本發明係有關於一種有機電子裝置，其中，一可改善該有機電子裝置之壽命、效率、驅動電壓降及穩定性之新穎化合物係包含於一有機材料層中。
一有機電子裝置意指一需要於使用電洞及/或電子之電極與一有機材料間電荷交換之裝置。根據操作目的，該有機電子裝置可大致分為下列兩類型。該第一裝置為一電子裝置，其中一激子係藉由來自外部光源照射至該裝置流入之一光子而形成於一有機材料層中，該激子分為電子及電洞，且該電子及電洞輸入不同電極並使用作為電流來源(電壓來源)。該第二裝置係為一電子裝置，其中，電洞及/或電子係藉由施加一電壓或電流至兩個以上之電極以注入至一形成一相對於一電極之介面之有機材料半導體，並藉由所注入之電子及電洞進行操作。
該有機電子裝置之例子包括一有機電子裝置、一有機太陽能電池(organic solar cell)、一有機光半導體(organic photoconductor，OPC)、一有機電晶體(organic transistor)等，且所有這些例子需要一電洞注入或傳輸材料、一電子注入或傳輸材料或一發光材料以驅動該裝置。以下，主要係詳細描述一有機發光裝置，但於該有機電子裝置中，該電洞注入或傳輸材料、該電子注入或傳輸材料、或該發光材料係基於類似目的而操作。
一般而言，有機發光現象意指一透過使用一有機材料將電能轉換為光能之現象。該使用有機發光現象之有機電子裝置一般具有包含一陽極、一陰極、及一設置其之間之有機材料層之結構。於此，最主要之有機材料層具有藉由不同材料組成之多層結構以提高該有機電子裝置之效率及穩定性，且該多層結構可由一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、一電子傳輸層、一電子注入層等所形成。於該有機電子裝置結構中，假如施加電壓於兩電極間之，電洞自該陽極注入且電子自該陰極注入至該有機材料層，且當所注入之電洞及電子彼此相遇，係形成一激子，且當該激子落至基態時發射光線。已知此類有機電子裝置具有自發光、高亮度、高效率、低驅動電壓、廣視角、高對比及高反應速度之特性。
於該有機電子裝置中，使用作為該有機材料層之材料可分為發光材料及電荷傳輸材料，例如，依據其功能，電荷傳輸材料可為一電洞注入材料、一電洞傳輸材料、 一電子傳輸材料、一電子注入材料等。再者，該發光材料可分為藍光、綠光、紅光發光材料且根據發光顏色需要黃光及橘光發光材料以實現較佳自然色。於此，在僅有一種材料使用作為該發光材料的情況中，由於因分子間交互作用而有最大發光波長移向長波長或而顏色純度降低，或因發光效率降低而使裝置效率降低之問題，可使用主體/摻雜劑系統作為該發光材料透過能量轉移以提高顏色純度並提高發光效率。
為使該有機電子裝置充分呈現前述優異特性，首先，裝置中組成該有機材料層之材料，例如，電洞注入材料、電洞傳輸材料、電子注入材料等應得到穩定且高效的材料支持，然而用於有機電子裝置之穩定且高效有機材料層材料之發展仍尚未充分達成。因此，發展一新穎材料仍有其所需，且該材料之發展同樣也為上述其他有機電子裝置所需。
本發明致力於提供一有機電子裝置，其包括一可滿足可用於該有機電子裝置需求之條件(例如，壽命、效率、驅動電壓降、穩定性等)且具有根據取代基而扮演該有機電子裝置中所需之各種角色之結構之化合物。
本發明之一示例型實施態樣係提供一如化學式1所示之化合物。
於化學式1中，R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立為氫(hydrogen)、重氫(heavy hydrogen)、鹵基(halogen group)、腈基(nitrile group)、硝基(nitro group)、羥基(hydroxy group)、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷基硫氧基(alkylthioxy group)、經取代或未經取代之芳基硫氧基(arylthioxy group)、經取代或未經取代之烷基亞磺醯基(alkylsulfoxy group)、經取代或未經取代之芳基亞磺醯基(arylsulfoxy group)、經取代或未經取代之烯基(alkenyl group)、經取代或未經取代之矽烷基(silyl group)、經取代或未經取代之硼基(boron group)、經取代或未經取代之烷基胺(alkylamine group)、經取代或未經取代之芳烷基胺(aralkylamine group)、經取代或未經取代之芳胺基(arylamine group)、經取代或未經取代之雜芳胺基(heteroarylamine group)、經取代或未經取代之芳基(aryl group)、經取代或未經取代之芴基(fluorenyl group)、經取代或未經取代之包含一種以上之N、O及S原子之雜環基、或-L-A； L為：一直接鍵結；未經取代或經一種以上選自由：鹵基(halogen group)、烷基(alkyl group)、烯基(alkenyl group)、烷氧基(alkoxy group)、芳胺基(arylamine group)、芳基(aryl group)、芳烷基(arylalkyl group)、芳烯基(arylalkenyl group)、雜芳基(heteroaryl group)、咔唑基(carbazolyl group)、芴基(fluorenyl group)、及腈基(nitrile group)所組成群組之取代基取代之亞芳基(arylene group)；或未經取代或經一種以上選自由：鹵基(halogen group)、烷基(alkyl group)、烯基(alkenyl group)、烷氧基(alkoxy group)、芳胺基(arylamine group)、芳基(aryl group)、芳烷基(arylalkyl group)、芳烯基(arylalkenyl group)、雜芳基(heteroaryl group)、咔唑基(carbazolyl group)、芴基(fluorenyl group)、及腈基(nitrile group)所組成群組之取代基取代之二價聯苯基(divalent biphenyl group)；A為一經取代或未經取代之芳基(aryl group)、一經取代或未經取代之咔唑基(carbazole group)、一經取代或未經取代之二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)、或一經取代或未經取代之二苯并呋喃基(dibenzofuran group)；R1至R8之至少一者為-L-A；以及R1至R8可與相鄰基團一起形成一脂肪或雜稠合環(aliphatic or hetero condensed cycle)。
本發明之另一示例型實施態樣係提供一有機電子裝置，包括：一第一電極；一第二電極；以及一層以上設置於該第一電極及該第二電極間之有機材料層；其中， 該一層以上之有機材料層包括前述之化合物。
根據本發明示例型實施態樣之有機電子裝置具有提高壽命特性之優點。
根據本發明示例型實施態樣之有機電子裝置具有改善發光效率之優點。
根據本發明示例型實施態樣之有機電子裝置具有該有機電子裝置有低驅動電壓之優點。
根據本發明示例型實施態樣之有機電子裝置具有提高電化學安定性及熱安定性之優點。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3,7‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
8‧‧‧電子傳輸層
圖1係例示一有機電子裝置之實施例，其包括一基板1、一陽極2、一發光層3、及一陰極4。
圖2係例示一有機電子裝置之實施例，其包括一基板1、一陽極2、一電洞注入層5、一電洞傳輸層6、一發光層7、一電子傳輸層8、及一陰極4。
圖3係本發明示例型實施例之合成例1之化學式之NMR圖譜圖。
圖4係本發明示例型實施例之合成例1之化學式1-3之NMR圖譜圖。
以下，將詳細描述本發明。
本發明係提供一含氮雜環化合物。
該含氮雜環化合物可如化學式1所示。
於化學式1中，R1至R8之至少一者可包括一經取代或未經取代之咔唑基(carbazole group)、一經取代或未經取代之二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)、及一經取代或未經取代之二苯并呋喃基(dibenzofuran group)之任一者。
舉例而言，於化學式1中，R1至R8之至少一者可為-L-A。
L可為：一直接鍵結；未經取代或經一種以上選自由：鹵基(halogen group)、烷基(alkyl group)、烯基(alkenyl group)、烷氧基(alkoxy group)、芳胺基(arylamine group)、芳基(aryl group)、芳烷基(arylalkyl group)、芳烯基(arylalkenyl group)、雜芳基(heteroaryl group)、咔唑基(carbazolyl group)、芴基(fluorenyl group)、及腈基(nitrile group)所組成群組之取代基取代之亞芳基(arylene group)；或未經取代或經一種以上選自由：鹵基(halogen group)、烷基(alkyl group)、烯基(alkenyl group)、烷氧基(alkoxy group)、芳胺基(arylamine group)、芳基(aryl group)、芳烷基(arylalkyl group)、芳烯基(arylalkenyl group)、雜芳基(heteroaryl group)、咔唑基(carbazolyl group)、芴基(fluorenyl group)、及腈基(nitrile group)所組成群組之取代基取代之二價聯苯基(divalent biphenyl group)；以及A可為一經取代或未經取代之芳基(aryl group)、一經取代或未經取代之咔唑基(carbazole group)、一經取代 或未經取代之二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)、或一經取代或未經取代之二苯并呋喃基(dibenzofuran group)。
於化學式1中，R1至R8之至少一者可為一經取代或未經取代之咔唑基(carbazole group)、一經取代或未經取代之二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)、或一經取代或未經取代之二苯并呋喃基(dibenzofuran group)。
於化學式1中，R7及R8可彼此相同或不同，且可各自獨立為鹵基(halogen group)、腈基(nitrile group)、硝基(nitro group)、羥基(hydroxy group)、或一經取代或未經取代之烷基。
於化學式1中，R7及R8可彼此相同或不同，且可各自獨立為一經取代或未經取代之烷基。
於化學式1中，R1及R2可彼此相同或不同，且可各自獨立為一經取代或未經取代之環烷基(cycloalkyl group)、一經取代或未經取代之芳基(aryl group)、一經取代或未經取代之包含一種以上之N、O及S原子之雜環基、或一經取代或未經取代之芴基(fluorenyl group)。
於化學式1中，R1及R2可彼此相同或不同，且可各自獨立為一經取代或未經取代之包含一種以上之N、O及S原子之雜環基、或一經取代或未經取代之芳基(aryl group)。
於化學式1中，R1及R2可彼此相同或不同，且可各自獨立為一經取代或未經取代之吡啶基(pyridyl group)、一經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidyl group)、一 經取代或未經取代之吡嗪基(pyrazinyl group)、一經取代或未經取代之苯基(phenyl group)、一經取代或未經取代之聯苯基(biphenyl group)、一經取代或未經取代之萘基(naphthyl group)、或一經取代或未經取代之甲苯基(tolyl group)。
於化學式1中，R3至R6之至少一者可包括一經取代或未經取代之咔唑基(carbazole group)、一經取代或未經取代之二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)、及一經取代或未經取代之二苯并呋喃基(dibenzofuran group)之任一者。
於化學式1中，R3至R6之至少一者可為-L-A，L可為：一直接鍵結；未經取代或經一種以上選自由：鹵基(halogen group)、烷基(alkyl group)、烯基(alkenyl group)、烷氧基(alkoxy group)、芳胺基(arylamine group)、芳基(aryl group)、芳烷基(arylalkyl group)、芳烯基(arylalkenyl group)、雜芳基(heteroaryl group)、咔唑基(carbazolyl group)、芴基(fluorenyl group)、及腈基(nitrile group)所組成群組之取代基取代之亞芳基(arylene group)；或未經取代或經一種以上選自由：鹵基(halogen group)、烷基(alkyl group)、烯基(alkenyl group)、烷氧基(alkoxy group)、芳胺基(arylamine group)、芳基(aryl group)、芳烷基(arylalkyl group)、芳烯基(arylalkenyl group)、雜芳基(heteroaryl group)、咔唑基(carbazolyl group)、芴基(fluorenyl group)、及腈基(nitrile group)所組成群組之取代基取代之二價聯苯基(divalent biphenyl group)；以及 A可為一經取代或未經取代之芳基(aryl group)、一經取代或未經取代之咔唑基(carbazole group)、一經取代或未經取代之二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)、或一經取代或未經取代之二苯并呋喃基(dibenzofuran group)。
於化學式1中，R1及R2可彼此相同或不同，且可各自獨立為一經取代或未經取代之環烷基(cycloalkyl group)、一經取代或未經取代之芳基(aryl group)、一經取代或未經取代之包含一種以上之N、O及S原子之雜環基、或一經取代或未經取代之芴基(fluorenyl group)。
R3至R6之至少一者可為-L-A，L可為：一直接鍵結；未經取代或經一種以上選自由鹵基(halogen group)、烷基(alkyl group)、烯基(alkenyl group)、烷氧基(alkoxy group)、芳胺基(arylamine group)、芳基(aryl group)、芳烷基(arylalkyl group)、芳烯基(arylalkenyl group)、雜芳基(heteroaryl group)、咔唑基(carbazolyl group)、芴基(fluorenyl group)、及腈基(nitrile group)所組成群組之取代基取代之亞芳基(arylene group)；或未經取代或經一種以上選自由鹵基(halogen group)、烷基(alkyl group)、烯基(alkenyl group)、烷氧基(alkoxy group)、芳胺基(arylamine group)、芳基(aryl group)、芳烷基(arylalkyl group)、芳烯基(arylalkenyl group)、雜芳基(heteroaryl group)、咔唑基(carbazolyl group)、芴基(fluorenyl group)、及腈基(nitrile group)所組成群組之取代基取代之二價聯苯基(divalent biphenyl group)； A可為一經取代或未經取代之芳基(aryl group)、一經取代或未經取代之咔唑基(carbazole group)、一經取代或未經取代之二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)、或一經取代或未經取代之二苯并呋喃基(dibenzofuran group)，R7及R8可彼此相同或不同，且可各自獨立為鹵基(halogen group)、腈基(nitrile group)、硝基(nitro group)、羥基(hydroxy group)、或一經取代或未經取代之烷基。
於化學式1中，R7及R8可彼此相同或不同，且可各自獨立為一經取代或未經取代之烷基。
於化學式1中，R1及R2可各自獨立為苯基(phenyl group)、聯苯基(biphenyl group)、甲苯基(tolyl group)、萘基(naphthyl group)、吡啶基(pyridyl group)、嘧啶基(pyrimidyl group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、或芴基(fluorenyl group)，R3至R6可各自獨立為氫、重氫、鹵基、腈基、硝基、羥基、一經取代或未經取代之烷基、或-L-A，L可為：一直接鍵結；未經取代或經一種以上選自由鹵基(halogen group)、烷基(alkyl group)、烯基(alkenyl group)、烷氧基(alkoxy group)、芳胺基(arylamine group)、芳基(aryl group)、芳烷基(arylalkyl group)、芳烯基(arylalkenyl group)、雜芳基(heteroaryl group)、咔唑基(carbazolyl group)、芴基(fluorenyl group)、及腈基(nitrile group)所組成群組之取代基取代之亞芳基(arylene group)；或未經取代或經一種以上選自由鹵基(halogen group)、烷基(alkyl group)、烯基 (alkenyl group)、烷氧基(alkoxy group)、芳胺基(arylamine group)、芳基(aryl group)、芳烷基(arylalkyl group)、芳烯基(arylalkenyl group)、雜芳基(heteroaryl group)、咔唑基(carbazolyl group)、芴基(fluorenyl group)、及腈基(nitrile group)所組成群組之取代基取代之二價聯苯基(divalent biphenyl group)；A可為一經取代或未經取代之芳基(aryl group)、一經取代或未經取代之咔唑基(carbazole group)、一經取代或未經取代之二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)、或一經取代或未經取代之二苯并呋喃基(dibenzofuran group)，R3至R6之至少一者可為-L-A，且R7及R8可彼此相同或不同，且可各自獨立為一經取代或未經取代之烷基。
於化學式1中，R1及R2之任一者可為-L-A，且另一者可為一經取代或未經取代之環烷基、一經取代或未經取代之芳基(aryl group)、一經取代或未經取代之包含一種以上之N、O及S原子之雜環基(heterocyclic group)、或一經取代或未經取代之芴基(fluorenyl group)。
於化學式1中，R1、R2、R4、及R5之至少一者可為-L-A。
於化學式1中，R1、R2、R4、及R5之至少一者可為-L-A，其他者可彼此相同或不同，且可各自獨立為一經取代或未經取代之環烷基、一經取代或未經取代之芳基 (aryl group)、一經取代或未經取代之包含一種以上之N、O及S原子之雜環基(heterocyclic group)、或一經取代或未經取代之芴基(fluorenyl group)。
於化學式1中，R1、R2、R4、及R5之至少一者可為-L-A，且其他者可彼此相同或不同，且可各自獨立為一經取代或未經取代之環烷基、一經取代或未經取代之芳基(aryl group)、一經取代或未經取代之包含一種以上之N、O及S原子之雜環基(heterocyclic group)、或一經取代或未經取代之芴基(fluorenyl group)，R3及R6可為氫，R7及R8可各自獨立為一經取代或未經取代之烷基。
於化學式1中，R2、R4、及R5之至少一者可為-L-A。
於本發明一示例型實施例中，化學式1所示之化合物可如化學式2所示。
於化學式2中，R1至R6可彼此相同或不同，且各自獨立為氫、重氫(heavy hydrogen)、鹵基(halogen group)、腈基(nitrile group)、硝基(nitro group)、羥基(hydroxy group)、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷基硫氧基(alkylthioxy group)、經取代或未經取代之芳基硫氧基(arylthioxy group)、經取代或未經取代之烷基亞磺醯基(alkylsulfoxy group)、經取代或未經取代之芳基亞磺醯基(arylsulfoxy group)、經取代或未經取代之烯基(alkenyl group)、經取代或未經取代之矽烷基(silyl group)、經取代或未經取代之硼基(boron group)、經取代或未經取代之烷基胺(alkylamine group)、經取代或未經取代之芳烷基胺(aralkylamine group)、經取代或未經取代之芳胺基(arylamine group)、經取代或未經取代之雜芳胺基(heteroarylamine group)、經取代或未經取代之芳基(aryl group)、經取代或未經取代之芴基(fluorenyl group)、經取代或未經取代之咔唑基(carbazole group)、經取代或未經取代之二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)、經取代或未經取代之二苯并呋喃基(dibenzofuran group)、經取代或未經取代之包含一種以上之N、O及S原子之雜環基、或-L-A；L可為：一直接鍵結；未經取代或經一種以上選自由鹵基(halogen group)、烷基(alkyl group)、烯基(alkenyl group)、烷氧基(alkoxy group)、芳胺基(arylamine group)、芳基(aryl group)、芳烷基(arylalkyl group)、芳烯基(arylalkenyl group)、雜芳基(heteroaryl group)、咔唑基(carbazolyl group)、芴基(fluorenyl group)、及腈基(nitrile group)所組成群組之取 代基取代之亞芳基(arylene group)；或未經取代或經一種以上選自由鹵基(halogen group)、烷基(alkyl group)、烯基(alkenyl group)、烷氧基(alkoxy group)、芳胺基(arylamine group)、芳基(aryl group)、芳烷基(arylalkyl group)、芳烯基(arylalkenyl group)、雜芳基(heteroaryl group)、咔唑基(carbazolyl group)、芴基(fluorenyl group)、及腈基(nitrile group)所組成群組之取代基取代之二價聯苯基(divalent biphenyl group)；A可為一經取代或未經取代之芳基(aryl group)、一經取代或未經取代之咔唑基(carbazole group)、一經取代或未經取代之二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)、或一經取代或未經取代之二苯并呋喃基(dibenzofuran group)，R1至R6之至少一者為-L-A，且R1至R6可與相鄰基團一起形成一脂肪或雜稠合環(aliphatic or hetero condensed cycle)。
於本發明一示例型實施例中，化學式1所示之化合物可如化學式2所示。
於化學式2中，R1及R2可各自獨立為苯基(phenyl group)、聯苯基(biphenyl group)、甲苯基(tolyl group)、 萘基(naphthyl group)、吡啶基(pyridyl group)、嘧啶基(pyrimidyl group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、或芴基(fluorenyl group)，R3至R6可各自獨立為氫、重氫、鹵基、腈基、硝基、羥基、一經取代或未經取代之烷基、或-L-A，L可為：一直接鍵結；未經取代或經一種以上選自由鹵基(halogen group)、烷基(alkyl group)、烯基(alkenyl group)、烷氧基(alkoxy group)、芳胺基(arylamine group)、芳基(aryl group)、芳烷基(arylalkyl group)、芳烯基(arylalkenyl group)、雜芳基(heteroaryl group)、咔唑基(carbazolyl group)、芴基(fluorenyl group)、及腈基(nitrile group)所組成群組之取代基取代之亞芳基(arylene group)；或未經取代或經一種以上選自由鹵基(halogen group)、烷基(alkyl group)、烯基(alkenyl group)、烷氧基(alkoxy group)、芳胺基(arylamine group)、芳基(aryl group)、芳烷基(arylalkyl group)、芳烯基(arylalkenyl group)、雜芳基(heteroaryl group)、咔唑基(carbazolyl group)、芴基(fluorenyl group)、及腈基(nitrile group)所組成群組之取代基取代之二價聯苯基(divalent biphenyl group)；A可為一經取代或未經取代之芳基(aryl group)、一經取代或未經取代之咔唑基(carbazole group)、一經取代或未經取代之二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)、或一經取代或未經取代之二苯并呋喃基(dibenzofuran group)，且R3至R6之至少一者可為-L-A。
於化學式1或2中，A之芳基可為一經取代或未經取代之苯基(phenyl group)、一經取代或未經取代之聯苯基(biphenyl group)、一經取代或未經取代之三苯基(terphenyl group)、一經取代或未經取代之萘基(naphthyl group)、一經取代或未經取代之蒽基(anthracenyl group)、一經取代或未經取代之萉基(phenalenyl group)、一經取代或未經取代之稠四苯基(naphthacenyl group)、一經取代或未經取代之稠五苯基(pentacenyl group)、一經取代或未經取代之菲基(phenanthrenyl group)、一經取代或未經取代之芘基(pyrenyl group)、一經取代或未經取代之三亞苯基(triphenylenyl group)、一經取代或未經取代之熒蒽基(fluoranthenyl group)、一經取代或未經取代之苝基(perylenyl group)、或一經取代或未經取代之屈基(chrysenyl group)。
於根據本發明之化合物中，化學式1之取代基將詳細描述於下。
於本發明中，鹵基之例子可包括氟、氯、溴、碘等，但並不以此為限。
於本發明中，烷基可為一直鏈或分枝鏈且不具體限制其碳數但較佳為1至12。其之具體例包括甲基(methyl group)、乙基(ethyl group)、丙基(propyl group)、異丙基(isopropyl group)、丁基(butyl group)、叔丁基(t-butyl group)、戊基(pentyl group)、己基(hexyl group)、庚基(heptyl group)等，但並不以此為限。
於本發明中，該環烷基並不特別受限，但其碳數較佳為3至60，且其具體例可包括環戊基(cyclopentyl group)、環己基(cyclohexyl group)等。
於本發明中，該烯基可為一直鏈或分枝鏈，且其碳數並不特別受限但較佳為2至12。其之具體例包括連接至一芳基之烯基，例如：丁烯基(butenyl group)、戊烯基(pentenyl group)、均二苯乙烯基(stylbenyl group)及苯乙烯基(styrenyl group)，但並不以此為限。
於本發明中，其較佳為該烷氧基具有1至12個碳原子，且其更具體例可包括甲氧基(methoxy)、乙氧基(ethoxy)、異丙氧基(isopropyloxy)等，但不以此為限。
於本發明中，該芳基可為單環或多環，且其碳數並不特別受限但較佳為6至40。該單環芳基之例子可包括苯基(phenyl group)、聯苯基(biphenyl group)、三苯基(terphenyl group)、二苯乙烯(stilben)等，而多環芳基之例子可包括萘基(naphthyl group)、蒽基(anthracenyl group)、萉基(phenalenyl group)、稠四苯基(naphthacenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)、芘基(pyrenyl group)、三亞苯基(triphenylenyl group)、熒蒽基(fluoranthenyl group)、苝基(perylenyl group)、屈基(chrysenyl group)、芴基(fluorenyl group)等，但不以此為限。
於本發明中，該芴基具有一兩個環狀有機化合物透過一原子連接之結構，且其例子包括及其 類似物。
於本發明中，該芴基包括一打開的芴基之結構，該打開的芴基具有一兩個環狀化合物透過一原子連接且斷開一環狀化合物之連結之結構，其之例子包括等。
於本發明中，該胺基之碳數並不特別受限，但較佳為1至30。該胺基之具體例包括甲胺基(methylamine group)、二甲胺基(dimethylamine group)、乙胺基(ethylamine group)、二乙胺基(diethylamine group)、苯胺基(phenylamine group)、萘胺基(naphthylamine group)、聯苯胺基(biphenylamine group)、胺基蔥基(anthracenylamine group)、9-甲基-胺基蔥基(9-methyl-anthracenylamine group)、二苯胺基(diphenylamine group)、苯基萘胺基(phenylnaphthylamine group)、二甲苯基胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯基胺基(phenyltolylamine group)、三苯胺基(triphenylamine group)等，但不以此為限。
於本發明中，該芳胺基的例子意指一經取代或未經取代之單環二芳胺基(monocyclic diarylamine group)、一經取代或未經取代之多環二芳胺基(polycyclic diarylamine group)、或一經取代或未經取代之單環及多環二芳胺基(monocyclic and polycyclic diarylamine group)。
於本發明中，該雜環基為一包含一種以上做為 雜原子之N、O及S原子之雜環基，且其碳數並不特別受限，但較佳為2至60。該雜環基之例子包括噻吩基(thiophene group)、呋喃基(furan group)、吡咯基(pyrrole group)、咪唑基(imidazole group)、噻唑基(thiazole group)、噁唑基(oxazole group)、噁二唑基(oxadiazole group)、三唑基(triazole group)、吡啶基(pyridyl group)、聯砒啶基(bipyridyl group)、三嗪基(triazine group)、吖啶基(acridyl group)、噠嗪基(pyridazine group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉(isoquinoline group)、吲哚基(indole group)、咔唑(carbazole group)、苯並噁唑(benzoxazolee group)、苯並咪唑(benzimidazole group)、苯並噻唑(benzthiazol group)、苯並咔唑(benzcarbazole group)、苯並噻吩(benzthiophene group)、二苯並噻吩(dibenzothiophene group)、苯並呋喃基(benzfuranyl group)、二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)等，但不以此為限。
舉例而言，該雜環基較佳為下列結構化學式之化合物，但不以此為限。
於本發明中，該芳氧基(aryloxy group)、該芳基硫氧基(arylthioxy group)、該芳基亞硫磺醯基(arylsulfoxy group)及該芳烷基胺(aralkylamine group)之芳基與前述芳基之例子相同。
於本發明中，該烷基硫氧基(alkylthioxy group)、該烷基亞硫磺醯基(the alkylsulfoxy group)、該烷基胺(alkylamine group)及該芳烷基胺(aralkylamine)之烷基與前述烷基例子相同。
於本發明中，該雜芳胺基之雜芳基可選自前述雜環基之例子。
再者，於本發明中，術語「經取代或未經取代」意指透過一種以上選自由重氫(heavy hydrogen)、鹵基(halogen group)、烷基(alkyl group)、烯基(alkenyl group)、烷氧基(alkoxy group)、矽烷基(silyl group)、芳烯基(arylalkenyl group)、芳基(aryl group)、雜芳基(heteroaryl group)、咔唑基(carbazole group)、芳胺基(arylamine group)、芴基(fluorenyl group)、及腈基(nitrile group)之基團進行之取代，或不具有取代基。
於本發明之示例型實施例中，化學式1所示化合物可如下列化學式之任一者所示，但不以此為限。
根據本發明之新穎化合物具有優異熱穩定性之優點。
根據本發明之新穎化合物具有該新穎化合物有深的HOMO能階之優點。
根據本發明之新穎化合物具有該新穎化合物具有高的三重態之優點。
根據本發明之新穎化合物具有該新穎化合物有電洞安定性之優點。
根據本發明之新穎化合物可單純使用或與雜質混合使用於包含於發光裝置之有機電子裝置中。
由於該化合物包含一胺基結構於中心結構中，該化合物可具有一作為有機電子裝置中之電洞注入及/或電 洞傳輸材料之適當能階。於本發明中，具有低驅動電子及高發光效率之裝置可透過選擇該具有根據上述化合物之取代基之適當能階之化合物並將所選化合物用於該有機電子裝置而實現。
再者，透過導入各種取代基至該中心結構，可精確控制一能帶間隙且可改善介於有機材料間之介面特性，從而可多樣化該材料之目的。
同時，化學式1所示化合物具有高玻璃轉移溫度(glass transition temperature，Tg)，從而熱穩定性優異。熱穩定性之提高係為提供給該裝置安定性之一重要因素。
根據本發明有機電子裝置具有提高發光效率且因高熱穩定性而改善裝置壽命週期特性之優點。
再者，根據本發明之有機電子裝置為一有機電子裝置，其包含一第一電極、一第二電極、及一層以上設置於該第一電極及該第二電極間之有機材料層，且該一層以上之有機材料層包括如化學式1所示之化合物。
該有機電子裝置之例子包括一有機發光裝置(organic light emitting device)、一有機太陽能電池(organic solar cell)、一有機光導體(organic photoconductor，OPC)、有機電晶體(organic transistor)等，但不以此為限。
除了藉由使用如化學式1所示化合物形成一層以上有機材料層之外，本發明之有機電子裝置可透過習知製造方法及該有機電子裝置之習知材料製造。
當製造該有機電子裝置時，如化學式1所示化 合物可藉由溶液塗佈法及真空沉積法形成以作為該有機材料層。於此，該溶液塗佈法意指旋鍍(spin coating)、浸塗(dip coating)、噴墨印刷(inkjet printing)、網版印刷(screen printing)、噴灑法(spray method)、輥塗法(roll coating)等，但不以此為限。
本發明之有機電子裝置之有機材料層可具有一單層結構，但也可具有一由兩層以上有機材料層層合之多層結構。舉例而言，本發明之有機電子裝置可具有一包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、一電子傳輸層、一電子注入層等之結構作為該有機材料層。然而，該有機電子裝置之結構並不以此為限，且可包含較少數量之有機材料層。
據此，於本發明有機電子裝置中，該有機材料層可包括一層以上之電洞注入層、電洞傳輸層、及一同時注入及傳輸電洞之層，並且該一層以上之層可包括如化學式1所示之化合物。
再者，該有機材料層可包括該發光層，且該發光層可包括如化學式1所示之化合物。
再者，該有機材料層可同時包括一層以上之電子阻障層、電子傳輸層、電子注入層、及一同時傳輸及注入電子之層，且該一層以上之層可包括如化學式1所示之化合物。
再者，本發明之化合物可使用作為一有機材料層材料，特別是有機電子裝置中之電洞傳輸層材料、電子 阻障層材料、同時傳輸電洞及阻障電子之層之材料、磷發光層材料等。
於該具有多層結構之有機材料層中，化學式1所示化合物可包含於該發光層、同時傳輸電洞/阻障電子之層、同時注入電洞/注入電洞並發光之層、同時傳輸電洞並發光之層、或同時傳輸電子並發光之層等。
舉例而言，根據本發明之有機電子裝置可藉由使用一物理氣相沉積(PVD，physical vapor deposition)法，例如濺鍍(sputtering)或電子束蒸鍍(e-beam evaporation)，沉積金屬、具有導電性之金屬氧化物、或其合金於一基板上以形成一陽極，形成一包含該電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層於其上，然後沉積一使用作為陰極之材料於其上。除了上述方法之外，可藉有依序沉積一陰極材料、該有機材料層、及一陽極材料於該基板上製備該有機電子裝置。
該有機材料層可具有包含該電洞注入層、該電洞傳輸層、該發光層、該電子傳輸層等之多層結構，但並不以此為限且可具有一單層結構。再者，可藉由使用各種聚合物材料及不使用沉積法而是溶劑製程，例如如旋塗(spin coating)、浸塗(dip coating)、刮刀塗佈(doctor blading)、網版印刷(screen printing)、噴墨印刷(inkjet printing)、或熱轉印法(heat transferring method)之方法，製備該有機材料層以具有較少層數。
較佳地，該陽極材料一般為一具有大功函數之 材料以平順地將電洞注入該有機材料層。可用於本發明之該陽極材料之具體例包括：金屬，例如釩(vanadium)、鉻(chrome)、銅(copper)、鋅(zinc)、及金(gold)、或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅(zinc oxides)、氧化銦(indium oxides)、氧化銦錫(indium tin oxides，ITO)、及氧化銦鋅(indium zinc oxides，IZO)；金屬及氧化物之組合，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電高分子，如聚(3-甲基化合物)(poly(3-methyl compound))、聚[3,4-(亞乙基-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDT)、聚吡咯(polypyrrole)、聚苯胺(polyaniline)等，但不以此為限。
較佳地，該陰極材料一般為一具有小功函數之材料以易於將電子注入該有機材料層。該陰極材料之具體例包括：金屬，例如鎂(magnesium)、鈣(calcium)、鈉(sodium)、鉀(potassium)、鈦(titanium)、銦(indium)、釔(yttrium)、鋰(lithium)、釓(gadolinium)、鋁(aluminum)、銀(silver)、錫(tin)、及鉛(lead)、或其合金；一多層結構材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不以此為限。
該電洞注入材料為一可於低電壓下容易接受來自陽極之電洞之材料，且該電洞注入材料之HOMO(最高佔據分子軌域)較佳為一介於該陽極材料功函數及該周圍有機材料層之HOMO間之值。該電洞注入材料之具體例包括金屬卟啉(metal porphyrine)、寡聚噻吩(oligothiophene)、芳胺類有機材料(arylamine-based organic material)、六腈六氮雜類有機材料(hexanitrilehexaazatriphenylene-based organic material)、喹吖啶酮類有機材料(quinacridone-based organic material)、苝類有機材料(perylene-based organic material)、蒽醌(anthraquinone)、聚苯胺(polyaniline)、聚化合物類導電高分子(polycompound-based conductive polymer)等，但不以此為限。
該電洞傳輸材料為一可接收來自陽極或該電洞注入層之電洞並傳輸該電洞至該發光層之材料，且其較佳為一對該電洞具有高遷移率之材料。其之具體例包括一芳胺類有機材料、導電高分子、共軛部分和非共軛部分一起存在之嵌段共聚物等，但不以此為限。
該發光材料為一可分別接收來自電洞傳輸層及電子傳輸層之電洞及電子，並結合該電洞及電子以發射可見光範圍之光線，且較佳為一具有對螢光或磷光之良好量子效率之材料。其之具體例包括8-羥基喹啉鋁複合物(8-hydroxy-quinoline aluminum complex，Alq3)、咔唑類化合物(carbazole-based compound)、二聚化苯乙烯基化合物(dimerized styryl compound)、BAlq、10-羥基苯並喹啉-金屬化合物(10-hydroxybenzoquinoline-metal compound)、苯並噁唑(benzoxazolee)、苯並噻唑(benzthiazole)及苯並咪唑(benzimidazole)類化合物、聚(對亞苯基亞乙烯基)(poly(p-phenylenevinylene)，PPV類聚合物)、螺化合物(spiro compound)、聚芴(polyfluorene)、紅熒烯(lubrene)等，但不以此為限。
該電子傳輸材料為一可易於接收來自陰極之 電子並傳輸該電子至該發光層之材料，且其較佳為一對電子具有高遷移率之材料。其之具體例包括8-羥基喹啉鋁複合物(8-hydroxyquinoline Al complex)、包含Alq3之複合物、有機自由基化合物(organic radical compound)、羥基黃酮-金屬複合物(hydroxyflavone-metal complex)等，但不以此為限。
根據本發明之有機電子裝置依據所使用之材料可為一上發光型、下發光型、或兩面發光型。
根據本發明之有機電子裝置可為一有機發光裝置。
舉例而言，本發明有機發光裝置之結構可具有如圖1及圖2所示之結構，但不以此為限。
圖1表示一有機電子裝置之結構，其中，一陽極2、一發光層3、及一陰極4依序層疊於一基板1上。於上述結構中，該化合物可包含於該發光層3中。
圖2表示一有機發光裝置之結構，其中，一陽極2、一電洞注入層5、一電洞傳輸層6、一發光層7、一電子傳輸層8、及一陰極4依序層疊於一基板1上。於上述結構中，該化合物可包含於該電洞注入層5、該電洞傳輸層6、該發光層7、或該電子傳輸層8中。
根據本發明示例型實施例之化合物可用於該有機發光裝置之有機材料層中，且更具體地，可用於該電子傳輸層或該發光層中。
根據本發明之有機太陽能電池可具有一包含一第一電極、一第二電極、及一設於其中之有機材料層之 結構，且可包括作為該有機材料層之一電洞傳輸層、一光活化層、及一電子傳輸層。根據本發明示例型實施例之有機化合物可用於該有機太陽能電池之有機材料層中，且更具體地，用於該電子傳輸層中。
根據本發明之有機光導體可包括一導電基質材料、一包含電子傳輸材料之電荷傳輸層、及一電荷產生層。根據本發明示例型實施例之化合物可用於該有機光導體之電荷傳輸層中。
根據本發明之有機電晶體可包括一第一電極、一第二電極、一電洞注入層、一有機薄膜層、一電子注入層、一電子傳輸層等。根據本發明示例型實施例之化合物可用於該有機電晶體之電子傳輸層中。
化學式1化合物及使用其之有機電子裝置之製備方法將詳細描述於以下實施例中。然而，下列實施例係為例示本發明，本發明之範疇並不以此為限。
<實施例> <合成例1>
1)結構式A之製備
添加四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF，300mL)、H2O(100ml)、及Pd(PPh3)4(3.95g，3.42mmol)於4-氯-2,6-二苯基嘧啶(4-chloro-2,6-diphenyl pyrimidine，30.4g，114mmol)、2-(甲氧基羰基)-4-氯苯基硼酸(2-(methoxy carbonyl)-4-chlorophenyl boronic acid，25.7g，120mmol)、及K2CO3(45.6g，329mmol)後迴流12小時。冷卻至常溫後，移除水層。於添加MgSO4至有機層後，進行過濾。於濃縮之後，透過管柱層析進行純化以獲得結構式A(24.2g，產率53%)。
2)結構式B之製備
前述反應獲得之結構式A(22.0g，50.5mmol)溶解於無水四氫呋喃(200mL)中，並冷卻至0℃。於30分鐘 內添加3.0M CH3MgBr(55ml，164.5mmol)於其中，並於常溫下進行攪拌16小時。冷卻至0℃後，以NH4Cl中止反應。分離該有機層並濃縮以獲得結構式B。
3)結構式C之製備
將前述反應獲得之結構式B溶解於醋酸(200mL)後，將1g濃縮H2SO4加入其中。迴流96小時後，冷卻至常溫。加入H2O(500ml)以產生一固體。於過濾後，藉由層析純化該固體以獲得結構式C(6.3g，產率30%)。
MS：[M+H]+=382
結構式C之NMR圖譜係如圖3所示。
化學式1-3之合成
混合結構式C(5.0g，13.1mmol)、咔唑(2.3g，13.7mmol)、NaOtBu(1.65g，17.0mmol)、Pd(p-tBu3)2(65mg，0.13mmol)、及二甲苯(50mL)，並進行迴流24小時，以及冷卻至常溫。過濾後，於減壓下蒸餾該濾液。藉由層析純化所產生之固體以獲得化學式1-3(4.96g，產率74%)。
MS：[M+H]+=514
結構式1-3之NMR圖譜係如圖4所示。
[合成例2]
化學式1-7之合成
混合結構式C(10.0g,26.1mmol)、結構式D(8.2g,28.7mmol)、K3PO4．H2O(16.6g,78.3mmol)、Pd(p-tBu3)2(0.13g，0.26mmol)、1,4-二噁烷(1,4-dioxane，100mL)、及H2O(30ml)，進行迴流24小時，並冷卻至常溫。移除水層之後，於減壓下蒸餾該有機層。藉由層析純化所產生之固體以獲得化學式1-7(8.0g，產率52%)。
MS：[M+H]+=590
[合成例3]
化學式1-11之合成
混合結構式C(10.0g,26.1mmol)、結構式E(8.2g，28.7mmol)、K3PO4．H2O(16.6g,78.3mmol)、Pd(p-tBu3)2(0.13g，0.26mmol)、1,4-二噁烷(1,4-dioxane，100mL)、及H2O(30ml)，進行迴流24小時，並冷卻至常溫。移除水層 之後，於減壓下蒸餾該有機層。移除水層之後，於減壓下蒸餾該有機層。藉由層析純化所產生之固體以獲得化學式1-11(5.4g，產率35%)。
MS：[M+H]+=590
[合成例4]
化學式1-15之合成
混合結構式C(15.0g,39.2mmol)、結構式F(9.8g，43.1mmol)、K3PO4．H2O(24.9g,118mmol)、Pd(p-tBu3)2(0.20g，0.39mmol)、1,4-二噁烷(1,4-dioxane，100mL)、及H2O(30ml)，進行迴流24小時，並冷卻至常溫。移除水層之後，於減壓下蒸餾該有機層。移除水層之後，於減壓下蒸餾該有機層。藉由層析純化所產生之固體以獲得化學式1-15(7.9g，產率38%)。
MS：[M+H]+=531
[合成例5]
化學式1-55之合成
混合結構式C(12.0g,31.3mmol)、結構式G(9.4g，34.4mmol)、K3PO4．H2O(20.0g,94.4mmol)、Pd(p-tBu3)2(0.16g，0.31mmol)、1,4-二噁烷(1,4-dioxane，100mL)、及H2O(30ml)，進行迴流24小時，並冷卻至常溫。移除水層之後，於減壓下蒸餾該有機層。移除水層之後，於減壓下蒸餾該有機層。藉由層析純化所產生之固體以獲得化學式1-15(4.5g，產率25%)。
MS：[M+H]+=575
<實施例1>
將一其上塗佈一厚度為500Å之ITO(氧化銦錫)薄膜之玻璃係置於一溶有洗滌劑之二次水中並以超音波清洗之。在此情況中，使用Fisher公司製造之產品作為該洗滌劑，並且以Millipore公司製造之過濾器過濾兩次之二次水作為上述之二次水。清洗該ITO30分鐘，然後重複以二次水超音波清洗10分鐘兩次。於完成二次水清洗後，藉由溶劑(如異丙醇(isopropyl alcohol)、丙酮(acetone)、及甲醇(methanol))進行超音波清洗，乾燥該結果產品並輸送至該電漿清洗機。接著，藉由使用氧電漿清洗該基板5分鐘，然 後輸送至真空沉積機。
於真空下，熱沉積厚度500Å之下列化學式之六腈六氮雜(Hexanitrile hexaazatriphenylene，HAT)於該ITO透明電極上製備形成一電洞注入層。
於真空下，依序沉積前述化學式之4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl，NPB)(250Å)、六腈六氮雜(hexanitrile hexaazatriphenylene，HAT)(50Å)及4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl，NPB)(400Å)於該電洞注入層上以形成一電洞傳輸層。
接著，於真空下，在300Å之膜厚中以10：1之重量比沉積合成例1製備之化學式1-3化合物及一如下所示之摻雜化合物GD於該電洞傳輸層上以形成一發光層。
於真空下，在1：1之重量比中沉積作為電子傳輸層之化學式ET-A化合物及前述化學式LiQ(喹啉鋰，lithium quinalate)於該發光層上以形成一厚度為300Å之電子注入及傳輸層。
依序沉積厚度為15Å之氟化鋰(Lithium fluoride，LiF)及厚度為1,000Å之鋁於該電子注入及傳輸層以形成一陰極。
於前述製程中，該有機材料之沉積速度保持在0.4至0.7Å/sec，陰極之氟化鋰之沉積速度保持在0.3Å/sec，鋁之沉積速度保持在2Å/sec，並且沉積過程之真空度保持在2×10-7至5×10-8torr以製造一有機發光裝置。
<實施例2>
除了使用下列化學式1-7取代實施例1之化學式1-3之外，藉由與實施例1相同之方法製備一有機發光裝置。
<實施例3>
除了使用下列化學式1-11取代實施例1之化學式1-3之外，藉由與實施例1相同之方法製備一有機發光裝置。
<實施例4>
除了使用下列化學式1-15取代實施例1之化學式1-3之外，藉由與實施例1相同之方法製備一有機發光裝置。
<實施例5>
除了使用下列化學式1-55取代實施例1之化學式1-3之外，藉由與實施例1相同之方法製備一有機發光裝置。
<比較例1>
除了使用下列化學式GH-A取代實施例1之化學式1-3之外，藉由與實施例1相同之方法製備一有機發光裝置。
<試驗例1>
當施加該電流(10mA/cm2)至實施例1至5及比較例1所製備之有機發光裝置時，獲得表1之結果。
由表1之結果，其可見根據本發明之新穎化合物可使用作為包含該有機發光裝置之有機電子裝置之發光層之材料，且使用其之包含該有機發光裝置之該有機電子裝置具有效率、電壓、穩定性等之優異特性。具體而言，該化合物可降低驅動電壓並提高效率以改善功率消耗。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極

Claims (16)

  1. 一種化合物，係如化學式1所示： 其中，R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立為氫(hydrogen)、重氫(heavy hydrogen)、鹵基(halogen group)、腈基(nitrile group)、硝基(nitro group)、羥基(hydroxy group)、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷基硫氧基(alkylthioxy group)、經取代或未經取代之芳基硫氧基(arylthioxy group)、經取代或未經取代之烷基亞磺醯基(alkylsulfoxy group)、經取代或未經取代之芳基亞磺醯基(arylsulfoxy group)、經取代或未經取代之烯基(alkenyl group)、經取代或未經取代之矽烷基(silyl group)、經取代或未經取代之硼基(boron group)、經取代或未經取代之烷基胺(alkylamine group)、經取代或未經取代之芳烷基胺(aralkylamine group)、經取代或未經取代之芳胺基(arylamine group)、經取代或未經取代之雜芳胺基(heteroarylamine group)、經取代或未經取代之芳基(aryl group)、經取代或未經取代之芴基(fluorenyl group)、經取代或未經取代之包含一種以上之N、O及S原子之雜環基、或-L-A； L係為：一直接鍵結；未經取代或經一種以上選自由鹵基(halogen group)、烷基(alkyl group)、烯基(alkenyl group)、烷氧基(alkoxy group)、芳胺基(arylamine group)、芳基(aryl group)、芳烷基(arylalkyl group)、芳烯基(arylalkenyl group)、雜芳基(heteroaryl group)、咔唑基(carbazolyl group)、芴基(fluorenyl group)、及腈基(nitrile group)所組成群組之取代基所取代之亞芳基(arylene group)；或未經取代或經一種以上選自由鹵基(halogen group)、烷基(alkyl group)、烯基(alkenyl group)、烷氧基(alkoxy group)、芳胺基(arylamine group)、芳基(aryl group)、芳烷基(arylalkyl group)、芳烯基(arylalkenyl group)、雜芳基(heteroaryl group)、咔唑基(carbazolyl group)、芴基(fluorenyl group)、及腈基(nitrile group)所組成群組之取代基所取代之二價聯苯基(divalent biphenyl group)；A係為一經取代或未經取代之芳基(aryl group)、一經取代或未經取代之咔唑基(carbazole group)、一經取代或未經取代之二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)、或一經取代或未經取代之二苯并呋喃基(dibenzofuran group)；R1至R8之至少一者係為-L-A；以及R1至R8與相鄰基團一起形成一脂肪或雜稠合環(aliphatic or hetero condensed cycle)。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R1至R8之至少一者係為一經取代或未經取代之咔唑基(carbazole group)、一經取代或未經取代之二苯并噻吩基 (dibenzothiophene group)、或一經取代或未經取代之二苯并呋喃基(dibenzofuran group)。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R7及R8係彼此相同或不同，且各自獨立為鹵基(halogen group)、腈基(nitrile group)、硝基(nitro group)、羥基(hydroxy group)、或一經取代或未經取代之烷基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R1及R2係彼此相同或不同，且各自獨立為一經取代或未經取代之環烷基(cycloalkyl group)、一經取代或未經取代之芳基(aryl group)、一經取代或未經取代之包含一種以上之N、O及S原子之雜環基、或一經取代或未經取代之芴基(fluorenyl group)。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R3至R6之至少一者包括一經取代或未經取代之咔唑基(carbazole group)、一經取代或未經取代之二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)、及一經取代或未經取代之二苯并呋喃基(dibenzofuran group)之任一者。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R3至R6之至少一者係為-L-A。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R1及R2係彼此相同或不同，且各自獨立為一經取代或未經取代之環烷基(cycloalkyl group)、一經取代或未經取代之芳基(aryl group)；一經取代或未經取代之包含一種以上之N、O及S原子之雜環基(heterocyclic group)、或一經取代或未經取代之芴基(fluorenyl group)， R3至R6之至少一者係為-L-A，以及R7及R8係彼此相同或不同，且各自獨立為鹵基(halogen group)、腈基(nitrile group)、硝基(nitro group)、羥基(hydroxy group)、或一經取代或未經取代之烷基。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R7及R8係彼此相同或不同，且各自獨立為一經取代或未經取代之烷基。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R1及R2各自獨立為苯基(phenyl group)、聯苯基(biphenyl group)、甲苯基(tolyl group)、萘基(naphthyl group)、吡啶基(pyridyl group)、嘧啶基(pyrimidyl group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、或芴基(fluorenyl group)，R3至R6係各自獨立為氫、重氫、鹵基、腈基、硝基、羥基、一經取代或未經取代之烷基、或-L-A，且R3至R6之至少一者係為-L-A。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R1及R2之至少一者係為-L-A，且另一者係為一經取代或未經取代之環烷基、一經取代或未經取代之芳基(aryl group)、一經取代或未經取代之包含一種以上之N、O及S原子之雜環基(heterocyclic group)、或一經取代或未經取代之芴基(fluorenyl group)。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，A之芳基係為一經取代或未經取代之苯基(phenyl group)、一經取代或未經取代之聯苯基(biphenyl group)、一經取代或未經取代之 三苯基(terphenyl group)、一經取代或未經取代之萘基(naphthyl group)、一經取代或未經取代之蒽基(anthracenyl group)、一經取代或未經取代之萉基(phenalenyl group)、一經取代或未經取代之稠四苯基(naphthacenyl group)、一經取代或未經取代之稠五苯基(pentacenyl group)、一經取代或未經取代之菲基(phenanthrenyl group)、一經取代或未經取代之芘基(pyrenyl group)、一經取代或未經取代之三亞苯基(triphenylenyl group)、一經取代或未經取代之熒蒽基(fluoranthenyl group)、一經取代或未經取代之苝基(perylenyl group)、或一經取代或未經取代之屈基(chrysenyl group)。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，如化學式1所示之該化合物係如下列化學式之任一者所示：
  13. 一種有機電子裝置，包括：一第一電極；一第二電極；以及一層或以上之有機材料層，其係設置於該第一電極及該第二電極間； 其中，該一層或以上之有機材料層包括如申請專利範圍第1至12項任一項所述之化合物。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之有機電子裝置，其中，該有機材料層包括一電子阻障層、一電子注入層、及一電子傳輸層之至少一者；且該電子阻障層、該電子注入層、及該電子傳輸層之至少一者包括該化合物。
  15. 如申請專利範圍第14項所述之有機電子裝置，其中，該電子傳輸層包括該化合物。
  16. 如申請專利範圍第13項所述之有機電子裝置，其中，該有機材料層包括一發光層，且該發光層包括該化合物。
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