CN102516014A - 一种具有不对称分子结构的蒽衍生物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种具有不对称结构的蒽衍生物及其制备方法和应用，所述蒽衍生物为2-(2-萘基)-9-（4-（2-萘基）苯基）蒽，其化学结构式如下：
Figure 385876DEST_PATH_IMAGE001
。所述具有不对称分子结构的蒽衍生物具有蓝光发射和高的发光效率，可作为一种蓝光材料或发光主体材料，应用在电致发光器件中。

Description

一种具有不对称分子结构的蒽衍生物及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料，尤其涉及一种具有不对称分子结构的蒽衍生物及其制备方法。
背景技术
有机电致发光技术是最新一代平板显示技术，可用于平板显示器和照明光源，目前基于有机电致发光技术的商品化的平板显示器已投入市场。电致发光器件具有全固态结构，有机电致发光材料是构成该器件的核心和基础。新材料的开发是推动电致发光技术不断进步的源动力。在有机电致发光器件中的各类有机材料是研究开发的重点，蒽衍生物具有良好的发光效率和化学稳定性，是一类很早便用于电致发光器件的有机材料，表现出了很好的性能，尤其作为蓝光主体材料和蓝色发光材料，具有很高的商业应用价值。因此，国内外对蒽衍生物材料的开发从未停滞。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有不对称结构的蒽衍生物及其制备方法，旨在提供一种新的有机电致发光材料。
本发明的技术方案如下：
一种具有不对称结构的蒽衍生物，其中，所述蒽衍生物为2-(2-萘基)-9-（4-（2-萘基）苯基）蒽，其化学结构式如下：
Figure 2011103316125100002DEST_PATH_IMAGE001
。
上述的具有不对称结构的蒽衍生物的制备方法，其中，包括以下步骤：
S100、以2-溴蒽和2-萘硼酸为原料通过Suzuki偶联反应制备得到2-（2-萘基）蒽；
S200、将2-（2-萘基）蒽通过溴代反应制备得到9-溴-2-（2-萘基）蒽；
S300、将9-溴-2-（2-萘基）蒽和4-（2-萘基）苯硼酸通过Suzuki偶联反应得到 2-（2-萘基）-9-（4-（2-萘基）苯基）蒽。
所述的具有不对称结构的蒽衍生物的制备方法，其中，所述步骤S100具体包括以下步骤：
加入2-溴蒽、2-萘硼酸、碱和溶剂，对反应体系脱气，加入催化剂，升温至70-100℃，反应5-30小时；
所述溶剂为有机溶剂和水的混合溶液；所述有机溶剂为四氢呋喃、甲苯或二甲苯；所述催化剂为钯催化剂；所述碱为碳酸钠。
所述的具有不对称结构的蒽衍生物的制备方法，其中，所述步骤S200具体包括以下步骤：
加入所述2-（2-萘基）蒽、N-溴代丁二酰亚胺和溶剂，控制温度在15-45℃，反应10-40小时；
所述溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃或N,N-二甲基甲酰胺；所述2-（2-萘基）蒽与N-溴代丁二酰亚胺的摩尔比为1:0.5~1.3。
所述的具有不对称结构的蒽衍生物的制备方法，其中，所述步骤S300具体包括以下步骤：
加入所述9-溴-2-（2-萘基）蒽、4-（2-萘基）苯硼酸、碱和溶剂，脱气，加入催化剂，升温至70-100℃，反应6-30小时；
所述溶剂为有机溶剂和水的混合溶液，所述有机溶剂为四氢呋喃、甲苯或二甲苯；所述催化剂为钯催化剂，所述碱为碳酸钠。
另一种上述的具有不对称分子结构的蒽衍生物的制备方法，其中，包括以下步骤：
A100、以苯酐和4-（2-萘基）苯基溴化镁为原料反应制备得到2-（4-（2-萘基）苯甲酰基）苯甲酸；
A200、将2-（4-（2-萘基）苯甲酰基）苯甲酸通过还原反应制备得到2-（4-（2-萘基）苄基）苯甲酸；
A300、将2-（4-（2-萘基）苄基）苯甲酸通过分子内环反应制备得到3-（2-萘基）-10-蒽酮；
A400、将3-（2-萘基）-10-蒽酮和4-（2-萘基）苯基锂反应制备得到2-（2-萘基）-9-（4-（2-萘基）苯基）蒽。
所述的具有不对称结构的蒽衍生物的制备方法，其中，所述步骤A100具体包括以下步骤：
用镁屑和2-（4-溴苯基）萘、以四氢呋喃为溶剂，制备所述格氏试剂4-（2-萘基）苯基溴化镁，反应温度为20-60℃，反应时间为2-5小时；将苯酐的苯溶液滴入所述格氏试剂中反应，反应温度为20-60℃，反应时间为2-20小时；加酸酸化。
所述酸化过程所用的酸为盐酸、醋酸或硫酸等。
所述的具有不对称结构的蒽衍生物的制备方法，其中，所述步骤A200具体还包括以下步骤：
加入所述2-（4-（2-萘基）苯甲酰基）苯甲酸、锌粉、氢氧化钠和溶剂，升温至回流，反应时间为10-30小时；
所用溶剂为甲苯和水的混合溶液。
所述的具有不对称结构的蒽衍生物的制备方法，其中，所述步骤A300具体包括以下步骤：
氮气保护下，将三氯氧磷加入所述2-（4-（2-萘基）苄基）苯甲酸中，加热至80-130℃，反应0.2-3小时；
所述步骤A400具体包括以下步骤：
以四氢呋喃为溶剂，在氮气保护下，由2-（4-溴苯基）萘和丁基锂反应制备锂试剂；将所述3-（2-萘基）-10-蒽酮的溶液滴入所述锂试剂中反应，滴毕将反应升至室温，加入盐酸，加热回流反应10-20小时。
有益效果：本发明提供了一种具有不对称分子结构的蒽衍生物及其制备方法，所述具有不对称分子结构的蒽衍生物在溶液及固体状态下均呈现蓝光发射且具有高的发光效率，这表明该化合物可作为蓝光材料或发光主体材料应用于电致发光器件中。
附图说明
图1是本发明的2-（2-萘基）-9-（4-（2-萘基）苯基）蒽在稀溶液及固体薄膜状态下的荧光发射光谱。
图2 是本发明的2-（2-萘基）-9-（4-（2-萘基）苯基）蒽在DMSO-d6中的核磁共振氢谱（1H-NMR）。
具体实施方式
本发明提供一种具有不对称分子结构的蒽衍生物，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明所提供的具有不对称分子结构的蒽衍生物，是2-(2-萘基)-9-（4-（2-萘基）苯基）蒽，其化学结构式如下：
Figure 2011103316125100002DEST_PATH_IMAGE002
。
上述的具有不对称结构的蒽衍生物在稀溶液及固体薄膜状态下的荧光光谱如图1所示，稀溶液中该化合物表现出蓝光发射，发光峰位为433nm，发光效率为92%。固体薄膜状态下该化合物也呈现蓝光发射，发光峰位为462nm，发光效率为56%。强蓝光发射表明该化合物可作为一种蓝光材料或发光主体材料，应用在电致发光器件中。
本发明中还提供两种2-(2-萘基)-9-（4-（2-萘基）苯基）蒽的制备方法，其中一种制备方法的反应路线如下图所示，其具体步骤为：
S100、以2-溴蒽和2-萘硼酸为原料通过Suzuki偶联反应制备2-（2-萘基）蒽(A)；
S200、2-（2-萘基）蒽进行溴代制备9-溴-2-（2-萘基）蒽(B)；
S300、9-溴-2-（2-萘基）蒽和4-（2-萘基）苯硼酸通过Suzuki偶联反应制备目标化合物2-(2-萘基)-9-（4-（2-萘基）苯基）蒽(C)。
Figure DEST_PATH_IMAGE003
所述步骤S100的具体步骤为：将2-溴蒽、2-萘硼酸、碱、溶剂加入反应瓶，利用氮气鼓泡对反应体系脱气，加入催化剂，升温至70-100℃，反应5-30小时。
所述步骤S100中，2-溴蒽与2-萘硼酸的摩尔比为1:0.7~1.5。所述溶剂为有机溶剂和水。所述有机溶剂可以选用四氢呋喃、甲苯或二甲苯等，有机溶剂与水的体积比为2~8:1，所述溶剂的用量为2-溴蒽重量的15~30倍。所述催化剂优选为四（三苯基磷）钯，催化剂与2-溴蒽的摩尔比为1: 20~1000。所述碱优选为碳酸钠，碳酸钠与2-溴蒽的摩尔比为1~4:1。
2-（2-萘基）蒽(A)合成后的处理主要包括抽滤，洗涤和烘干等。
所述步骤S200的具体步骤为：将2-（2-萘基）蒽(A)、N-溴代丁二酰亚胺（NBS）、溶剂加入反应瓶，控制温度在15-45℃，反应10-40小时。
所述步骤S200中，所述溶剂为二氯甲烷，四氢呋喃或N,N-二甲基甲酰胺等，所用溴代试剂优选为N-溴代丁二酰亚胺（NBS）。2-（2-萘基）蒽(A)与NBS的摩尔比为1:0.5~1.3。所述溶剂的用量为2-（2-萘基）蒽重量的30~70倍。
9-溴-2-（2-萘基）蒽(B)合成后的处理主要包括抽滤，洗涤和烘干等。
所述步骤S300的具体步骤为：将 9-溴-2-（2-萘基）蒽(B)，4-（2-萘基）苯硼酸、碱、溶剂加入反应瓶，利用氮气鼓泡对反应体系脱气，加入催化剂，升温至70-100℃，反应6-30小时。
所述步骤S300中，B与4-（2-萘基）苯硼酸的摩尔比为1:0.7~1.5。所述溶剂为有机溶剂和水。所述有机溶剂可以选用四氢呋喃、甲苯或二甲苯等，有机溶剂与水的体积比可为2~8:1。所述溶剂的用量为9-溴-2-（2-萘基）蒽重量的15~30倍。
所述催化剂优选为四（三苯基磷）钯，催化剂与B的摩尔比为1: 20~1000。所述碱优选为碳酸钠，碳酸钠与B的摩尔比为1~7:1，优选3:1。
2-(2-萘基)-9-（4-（2-萘基）苯基）蒽(C)合成的后处理主要包括萃取，蒸馏和柱层析等。
本发明采用的另一个2-(2-萘基)-9-（4-（2-萘基）苯基）蒽的制备方法的反应路线如下图所示，其具体步骤为：
A100、以苯酐和4-（2-萘基）苯基溴化镁为原料反应制备得到2-（4-（2-萘基）苯甲酰基）苯甲酸（D）；
A200、将2-（4-（2-萘基）苯甲酰基）苯甲酸（D）通过还原反应制备得到2-（4-（2-萘基）苄基）苯甲酸（E）；
A300、将2-（4-（2-萘基）苄基）苯甲酸（E）通过分子内环反应制备得到3-（2-萘基）-10-蒽酮（F）；
A400、将3-（2-萘基）-10-蒽酮和4-（2-萘基）苯基锂反应制备得到2-（2-萘基）-9-（4-（2-萘基）苯基）蒽（C）。
Figure DEST_PATH_IMAGE004
所述步骤A100中，D的具体合成步骤为：1)用镁屑和2-（4-溴苯基）萘、以四氢呋喃为溶剂，以碘为引发剂，制备格氏试剂4-（2-萘基）苯基溴化镁，格氏试剂的制备需加热引发；反应温度为20-60℃，反应时间为2-5小时；2）将苯酐的苯溶液滴入所述格氏试剂中反应，反应温度为20-60℃，反应时间为2-20小时；3）将第2步中的反应混合物加酸酸化。
格式试剂制备过程中镁屑与2-（4-溴苯基）萘的摩尔比为1~5: 1。所述溶剂的用量为2-（4-溴苯基）萘重量的10~30倍。苯酐与2-（4-溴苯基）萘的摩尔比为1:1~6。所述酸化过程所用的酸可为盐酸、醋酸或硫酸等。
D合成后的处理主要包括萃取、蒸馏、抽滤和洗涤等。
所述步骤A200中，E的具体合成步骤：将化合物D、锌粉、氢氧化钠和溶剂加入反应瓶，升温至回流，反应时间为10-30小时。
化合物D与锌粉的摩尔比为1:2~10。锌粉与氢氧化钠的摩尔比为1:1~5。所述溶剂为有机溶剂和水。所述有机溶剂可以选用四氢呋喃、甲苯或二甲苯等，有机溶剂与水的体积比为1: 1~3。所述溶剂的用量为化合物D重量的9~30倍。
E合成后的处理主要包括过滤、酸化、萃取、结晶和抽滤等。
所述步骤A300中，F的具体合成步骤：氮气保护下，将三氯氧磷加入所述2-（4-（2-萘基）苄基）苯甲酸中，加热至80-130℃，反应0.2-3小时。
所述步骤A300中，3-（2-萘基）-10-蒽酮(F)的合成以三氯氧磷为溶剂和反应物，将E与三氯氧磷共热至80-130℃，反应0.2-3小时。
E与三氯氧磷的摩尔比为1:20~70。
F合成后的处理主要包括萃取、蒸馏和柱层析等。
所述步骤A400中，C的具体合成主要包括以下步骤：1）以四氢呋喃为溶剂，在氮气保护下，用溶解于溶剂中的2-（4-溴苯基）萘和丁基锂反应制备锂试剂，反应温度为-78℃，反应时间为2-3小时；2）将F的溶液滴入上一步制备的锂试剂中反应，滴毕将反应升至室温，而后加入盐酸，加热回流反应10-20小时。
2-（4-溴苯基）萘和丁基锂的摩尔比为1:0.8~1.2。2-（4-溴苯基）萘和F的摩尔比为1:0.8~1.2。所述步骤A400中，用四氢呋喃为溶剂。所述溶剂的用量为化合物F重量的100~600倍。C合成后的处理主要包括萃取、蒸馏和柱层析等。
以下结合实施例对本发明进行详细说明，但不仅限于这些实施例。
实施例1：2-（2-萘基）蒽(A)的合成
将20g 2-溴蒽，16g 2-萘硼酸，36.7g 碳酸钠，250ml四氢呋喃和125ml水加入三口瓶，脱气，加入四（三苯基磷）钯0.45g，升温至回流，反应24小时，冷却至室温，析出固体后，抽滤，滤饼经水洗、乙醇洗和乙醚洗后，烘干得到2-（2-萘基）蒽20g，产率为85%。
实施例2：9-溴-2-（2-萘基）蒽(B)的合成
将9.5g 2-（2-萘基）蒽，450ml二氯甲烷和7.2g NBS依次加入反应瓶，常温搅拌，反应20小时，加入氢氧化钠溶液，分液，有机相浓缩至100ml，加入200ml石油醚析出固体，抽滤，滤饼经石油醚洗，烘干得到9-溴-2-（2-萘基）蒽19g，产率为79%。
实施例3：2-（2-萘基）-9-（4-（2-萘基）苯基）蒽(C)的合成
将17g 9-溴-2-（2-萘基）蒽，12g 4-（2-萘基）苯硼酸，29g 碳酸钠，270ml四氢呋喃和135ml水放入反应瓶中，脱气，加入0.26g四（三苯基磷）钯，升温至回流，反应20小时，分液，甲苯层减压蒸干，粗品经柱层析得到2-（2-萘基）-9-（4-（2-萘基）苯基）蒽14g，产率64%，HPLC纯度大于99%。该化合物的1H-NMR谱图见附图。质谱（m/z）：理论值506.2；测试值506.5。元素分析：理论值C：94.83%,H:5.17%;测试值：C:94.78%,H:5.09%。
实施例4：2-（4-（2-萘基）苯甲酰基）苯甲酸（D）的合成
将5.66g 2-（4-溴苯基）萘置于100ml滴液漏斗中，2.88g苯酐置于另一100ml滴液漏斗中，氮气保护下，将两粒碘加入盛有2g镁屑的250ml三口瓶中，用80ml四氢呋喃将2-（4-溴苯基）萘溶解，用60ml苯将苯酐溶解，滴加少量2-（4-溴苯基）萘的四氢呋喃溶液于三口瓶中，加热引发反应，常温下继续滴加，滴加完毕后常温搅拌2小时，将苯酐的苯溶液滴入反应物中，50℃下反应过夜，加入稀盐酸酸化，加入乙醚萃取，有机相减压浓缩后，析出大量固体，过滤，滤饼经石油醚洗后得到2-（4-（2-萘基）苯甲酰基）苯甲酸3.04g，产率43.18%。
实施例5：2-（4-（2-萘基）苄基）苯甲酸(E)的合成
将1.45g 2-（4-（2-萘基）苯甲酰基）苯甲酸，2.1g 锌粉，2.7g 氢氧化钠加入到100ml三口瓶中，氮气保护下，加入5.5ml甲苯和8.5ml水，加热回流，反应过液，过滤，滤饼水洗，将滤饼置于稀盐酸中，调节pH至2~3，加入乙醚萃取，乙醚层减压浓缩至10ml，加入100ml石油醚，产生白色沉淀，过滤得到2-（4-（2-萘基）苄基）苯甲酸0.79g，产率56.47%。
实施例6：3-（2-萘基）-10-蒽酮(F)的合成
将0.75g 2-（4-（2-萘基）苄基）苯甲酸加入到100ml三口瓶中，氮气保护下，加入13ml三氯氧磷，加热至110℃，反应0.5小时，反应自然冷却后加入水、乙醚萃取，有机相减压蒸干和柱层析分离得到3-（2-萘基）-10-蒽酮0.2g，产率28%。
实施例7：2-（2-萘基）-9-（4-（2-萘基）苯基）蒽(C)的合成
将0.184g 2-（4溴苯基）萘加入到100ml三口瓶中，氮气保护下，将15ml四氢呋喃将2-（4溴苯基）萘溶解，将反应体系降温至-78℃，向反应瓶中滴加0.27ml正丁基锂，滴加完毕后，保持低温反应2小时，再滴加3-（2-萘基）-10-蒽酮的四氢呋喃溶液20ml，滴加完毕后将反应体系升至室温，加入2M稀盐酸2ml，加热回流，反应过夜，经萃取、有机相减压蒸干和柱层析后分离得到2-（2-萘基）-9-（4-（2-萘基）苯基）蒽0.08g，产率24%。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。

Claims (9)

1.一种具有不对称结构的蒽衍生物，其特征在于，所述蒽衍生物为2-(2-萘基)-9-（4-（2-萘基）苯基）蒽，其化学结构式如下：
Figure 2011103316125100001DEST_PATH_IMAGE001
。
2.一种如权利要求1所述的具有不对称结构的蒽衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S100、以2-溴蒽和2-萘硼酸为原料通过Suzuki偶联反应制备得到2-（2-萘基）蒽；
S200、将2-（2-萘基）蒽通过溴代反应制备得到9-溴-2-（2-萘基）蒽；
S300、将9-溴-2-（2-萘基）蒽和4-（2-萘基）苯硼酸通过Suzuki偶联反应得到 2-（2-萘基）-9-（4-（2-萘基）苯基）蒽。
3.根据权利要求2所述的具有不对称结构的蒽衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤S100具体包括以下步骤：
加入2-溴蒽、2-萘硼酸、碱和溶剂，对反应体系脱气，加入催化剂，升温至70-100℃，反应5-30小时；
所述溶剂为有机溶剂和水的混合溶液；所述有机溶剂为四氢呋喃、甲苯或二甲苯；所述催化剂为钯催化剂；所述碱为碳酸钠。
4.根据权利要求2所述的具有不对称结构的蒽衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤S200具体包括以下步骤：
加入所述2-（2-萘基）蒽、N-溴代丁二酰亚胺和溶剂，控制温度在15-45℃，反应10-40小时；
所述溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃或N,N-二甲基甲酰胺；所述2-（2-萘基）蒽与N-溴代丁二酰亚胺的摩尔比为1:0.5~1.3。
5.根据权利要求2所述的具有不对称结构的蒽衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤S300具体包括以下步骤：
加入所述9-溴-2-（2-萘基）蒽、4-（2-萘基）苯硼酸、碱和溶剂，脱气，加入催化剂，升温至70-100℃，反应6-30小时；
所述溶剂为有机溶剂和水的混合溶液，所述有机溶剂为四氢呋喃、甲苯或二甲苯；所述催化剂为钯催化剂，所述碱为碳酸钠。
6.一种如权利要求1所述的具有不对称分子结构的蒽衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
A100、以苯酐和4-（2-萘基）苯基溴化镁为原料反应制备得到2-（4-（2-萘基）苯甲酰基）苯甲酸；
A200、将2-（4-（2-萘基）苯甲酰基）苯甲酸通过还原反应制备得到2-（4-（2-萘基）苄基）苯甲酸；
A300、将2-（4-（2-萘基）苄基）苯甲酸通过分子内环反应制备得到3-（2-萘基）-10-蒽酮；
A400、将3-（2-萘基）-10-蒽酮和4-（2-萘基）苯基锂反应制备得到2-（2-萘基）-9-（4-（2-萘基）苯基）蒽。
7.根据权利要求6所述的具有不对称分子结构的蒽衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤A100具体包括以下步骤：
用镁屑和所述2-（4-溴苯基）萘、以四氢呋喃为溶剂，制备格氏试剂4-（2-萘基）苯基溴化镁，反应温度为20-60℃，反应时间为2-5小时；将苯酐的苯溶液滴入所述格氏试剂中反应，反应温度为20-60℃，反应时间为2-20小时；加酸酸化。
所述酸化过程所用的酸为盐酸、醋酸或硫酸等。
8.根据权利要求6所述的具有不对称分子结构的蒽衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤A200具体还包括以下步骤：
加入所述2-（4-（2-萘基）苯甲酰基）苯甲酸、锌粉、氢氧化钠和溶剂，升温至回流，反应时间为10-30小时；
所用溶剂为甲苯和水的混合溶液。
9.根据权利要求6所述的具有不对称分子结构的蒽衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤A300具体包括以下步骤：
氮气保护下，将三氯氧磷加入所述2-（4-（2-萘基）苄基）苯甲酸中，加热至80-130℃，反应0.2-3小时；
所述步骤A400具体包括以下步骤：
以四氢呋喃为溶剂，在氮气保护下，由2-（4-溴苯基）萘和丁基锂反应制备锂试剂；将所述3-（2-萘基）-10蒽酮的溶液滴入所述锂试剂中反应，滴毕将反应升至室温，加入盐酸，加热回流反应10-20小时。
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