CN101291935B - 咪唑并喹唑啉衍生物、其制备方法及使用该衍生物的有机电子器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种新型咪唑并喹唑啉衍生物、其制备方法及使用该衍生物的有机电子器件。根据本发明的咪唑并喹唑啉衍生物在包括有机发光器件的有机电子器件中用作空穴注入、空穴传输、电子注入、电子传输或发光材料，且根据本发明的器件在效率、工作电压以及稳定性方面呈现出优异的特性。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型咪唑并喹唑啉衍生物、其制备方法及使用该衍生物的有机电子器件。
本申请要求了于2005年12月13日提交的韩国专利申请10-2005-0122778号的优先权，其全部内容在此引入作为参考。
背景技术
术语“有机电子器件”是指需要利用空穴和/或电子在电极与有机材料之间进行电荷交换的器件。有机电子器件根据其操作原理可以大致分为如下两类：一种类型是具有如下结构的电子器件：通过由外部光源流入器件的光子在有机材料层中形成激子，激子分为电子和空穴，形成的电子和空穴分别移至不同的电极并用作电流源(电压源)；以及另一种类型为具有如下结构的电子器件：通过向两个或多个电极施加电压或电流将空穴和/或电子注入与电极形成界面的有机材料半导体中，以通过注入的电子和空穴操作所述器件。
有机电子器件的例子包括有机发光器件、有机太阳能电池、有机光导(OPC)鼓以及有机晶体管，所有这些有机电子器件都需要空穴注入或空穴传输材料、电子注入或电子传输材料或者发光材料，以驱动所述器件。下文，将主要并特定描述有机发光器件，但是在上述有机电子器件中，空穴注入或空穴传输材料、电子注入或电子传输材料或者发光材料的注入依据相似的原理来起作用。
通常，术语“有机发光现象”是指通过有机材料将电能转化为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有通常包括阳极、阴极和置于其间的有机材料层的结构。在此，有机材料层会主要以包括不同材料层，例如空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等的多层结构而形成，以提高有机发光器件的效率和稳定性。在具有这种结构的有机发光器件中，当在两个电极之间施加电压时，来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入有机材料层，注入的空穴和电子结合在一起形成激子。此外，当激子回落至基态时而发光。已知这种有机发光器件具有如自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度和高速响应的特征。
用于有机发光器件的有机材料层的材料根据它们的功能可以分为发光材料和如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料和电子注入材料的电荷传输材料。此外，根据发光颜色，发光材料可以分为蓝色、绿色或红色发光材料以及用于提供更自然颜色所需的黄色或橙色发光材料。另一方面，在只使用一种材料用于发光材料时，由于分子间作用、色纯度劣化以及发光效率降低而引起最大发光波长移至较长波长处，其导致器件的效率降低，因此，为通过能量转移提高色纯度和发光效率，可以使用主体/掺杂剂系统作为发光材料。
为了使有机发光器件完全显现上述优异特性，组成器件中有机材料层的材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料以及电子注入材料应该主要由稳定而高效的材料组成。但是，用于有机发光器件的稳定而高效的有机材料层材料的开发还没有完全实现。因此，持续需要开发新材料。对于上述其它有机电子器件，这样的材料的开发同样需要。
发明内容
技术问题
本发明人已合成了一种新型咪唑并喹唑啉衍生物，然后发现当该化合物在有机电子器件中被用作空穴注入、空穴传输、电子注入、电子传输或发光材料时具有优异的表面活性剂特征和电荷转移能力，从而完成了本发明。
技术方案
因此，本发明的目的是提供一种新型咪唑并喹唑啉衍生物、其制备方法及使用该衍生物的有机电子器件。
有益效果
根据本发明的咪唑并喹唑啉衍生物可以在包括有机发光器件的有机电子器件中用作空穴注入、空穴传输、电子注入、电子传输或发光材料，且根据本发明的器件在效率、工作电压以及稳定性方面呈现出优异的特性。
附图说明
图1～4为说明可适用于本发明的有机发光器件的结构的图。
图5为实施例12的化合物1-3-26的质谱。
图6为实施例3的化合物1-2-62的UV光谱(2×10-5M，甲苯作为溶剂)。
图7为实施例12的化合物1-3-26的UV光谱(2×10-5M，甲苯作为溶剂)。
图8为实施例18的化合物1-2-8的UV光谱(2×10-5M，甲苯作为溶剂)。
图9为实施例24的化合物1-3-5的UV光谱(2×10-5M，甲苯作为溶剂)。
具体实施方式
本发明提供一种由如下化学式1表示的咪唑并喹唑啉衍生物：
[化学式1]
其中，R1和R2可各自独立地相同或者彼此不同，并且其各自独立地为氢原子；由选自由卤素原子、氨基、腈基、硝基、C1～C30烷基、C2～C30链烯基、C1～C30烷氧基、C3～C30环烷基、C3～C30杂环烷基、C5～C30 芳基和C2～C30杂芳基组成的组中的至少一个基团取代的或未取代的C1～C30烷基；由选自由卤素原子、氨基、腈基、硝基、C1～C30烷基、C2～C30链烯基、C1～C30烷氧基、C3～C30环烷基、C3～C30杂环烷基、C5～C30 芳基和C2～C30杂芳基组成的组中的至少一个基团取代的或未取代的C3～C30环烷基；由选自由卤素原子、氨基、腈基、硝基、C1～C30烷基、C2～C30链烯基、C1～C30烷氧基、C3～C30环烷基、C3～C30杂环烷基、C5～C30 芳基和C2～C30杂芳基组成的组中的至少一个基团取代的或未取代的C5～C30芳基；或由选自由卤素原子、氨基、腈基、硝基、C1～C30烷基、 C2～C30链烯基、C1～C30烷氧基、C3～C30环烷基、C3～C30杂环烷基、C5～C30 芳基和C2～C30杂芳基组成的组中的至少一个基团取代的或未取代的C2～C30杂芳基，并且其与相邻的基团键合形成脂族、芳族、脂杂或芳杂稠环或者形成螺键(spiro bond)；
R3～R6可各自独立地相同或者彼此不同，并且其各自为氢原子；由选自由卤素原子、氨基、腈基、硝基、C1～C30烷基、C2～C30链烯基、C1～C30烷氧基、C3～C30环烷基、C3～C30杂环烷基、C5～C30芳基和C2～C30 杂芳基组成的组中的至少一个基团取代的或未取代的C1～C12烷氧基；由选自由卤素原子、氨基、腈基、硝基、C1～C30烷基、C2～C30链烯基、C1～C30烷氧基、C3～C30环烷基、C3～C30杂环烷基、C5～C30芳基和C2～C30 杂芳基组成的组中的至少一个基团取代的或未取代的C1～C12烷基硫氧基(alkylthioxy group)；由选自由卤素原子、氨基、腈基、硝基、C1～C30 烷基、C2～C30链烯基、C1～C30烷氧基、C3～C30环烷基、C3～C30杂环烷基、C5～C30芳基和C2～C30杂芳基组成的组中的至少一个基团取代的或未取代的C1～C30烷基胺基；由选自由卤素原子、氨基、腈基、硝基、C1～C30烷基、C2～C30链烯基、C1～C30烷氧基、C3～C30环烷基、C3～C30 杂环烷基、C5～C30芳基和C2～C30杂芳基组成的组中的至少一个基团取代的或未取代的C5～C30芳基胺基；由选自由卤素原子、氨基、腈基、硝基、C1～C30烷基、C2～C30链烯基、C1～C30烷氧基、C3～C30环烷基、C3～C30杂环烷基、C5～C30芳基和C2～C30杂芳基组成的组中的至少一个基团取代的或未取代的C5～C30芳基；由选自由卤素原子、氨基、腈基、硝基、C1～C30烷基、C2～C30链烯基、C1～C30烷氧基、C3～C30环烷基、C3～C30杂环烷基、C5～C30芳基和C2～C30杂芳基组成的组中的至少一个基团取代的或未取代的C2～C30杂芳基；由选自由卤素原子、氨基、腈 基、硝基、C1～C30烷基、C2～C30链烯基、C1～C30烷氧基、C3～C30环烷基、C3～C30杂环烷基、C5～C30芳基和C2～C30杂芳基组成的组中的至少一个基团取代的或未取代的硅氧烷基(silicone group)；由选自由卤素原子、氨基、腈基、硝基、C1～C30烷基、C2～C30链烯基、C1～C30烷氧基、C3～C30环烷基、C3～C30杂环烷基、C5～C30芳基和C2～C30杂芳基组成的组中的至少一个基团取代的或未取代的硼基；氨基；腈基；硝基；卤素基团；酰胺基；或酯基，并且其与相邻的基团键合形成脂族、芳族、脂杂或芳杂稠环或者形成螺键；
Ar1为由选自由C1～C30烷基、C2～C30链烯基、C1～C30烷氧基、C3～C30 环烷基、C3～C30杂环烷基、C5～C30芳基和C2～C30杂芳基组成的组中的至少一个基团取代的或未取代的C5～C30芳基；或由选自由C1～C30烷基、C2～C30链烯基、C1～C30烷氧基、C3～C30环烷基、C3～C30杂环烷基、C5～C30 芳基和C2～C30杂芳基组成的组中的至少一个基团取代的或未取代的C2～C30杂芳基；
Y为其中至少一个构成环的碳原子另外被氮原子取代的杂芳基；以及
Z为芳基或者其中至少一个构成环的碳原子另外被氮原子取代的杂芳基。其例子包括如下结构。
优选地，在化学式1中，
R1和R2可各自独立地相同或者彼此不同，且其各自为苯基、联苯基、萘基、吡啶基、或者甲基或腈基取代的苯基。
进一步优选地，在化学式1中，
R1和R2与相邻的基团键合形成脂族、芳族、脂杂或芳杂稠环或者形成螺键。
具体而言，由化学式1表示的化合物可以选自由如下结构式组成的组中，但不限于此。
在上述结构式中，R3～R6以及Ar1如化学式1中所定义，且R1′和R2′与化学式1中所定义的R1和R2相同。
本发明中所使用的取代基定义如下。
所述烷基优选包含1～30个碳原子，且不产生位阻。其具体例子包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基和庚基。
所述环烷基优选包含3～30个碳原子，且不产生位阻。其更优选的具体例子包括但不限于环戊基或环己基。
所述烷氧基的例子包括含有1～30个碳原子的烷氧基。
所述链烯基的例子包括与如均二苯乙烯基和苯乙烯基的芳基连接的链烯基。
所述芳基的例子包括苯基、萘基、蒽基、联苯基、芘基、苝基及其衍生物。
所述芳基氨基的例子包括苯胺基、萘胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯胺基、4-甲基-萘胺基、2-甲基-联苯基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑基和三苯胺基。
杂芳基的例子包括吡啶基、联吡啶基、三嗪基、吖啶基、噻吩基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、喹啉基和异喹啉基。
卤素基团的例子包括氟、氯、溴和碘。
由化学式1表示的化合物的具体例子如下，但不限于此。
如果化学式1的结构为由如下结构式表示的化合物，那么Ar1具有如表1中所示的结构。
[表1]
另外，化学式1的结构包括由如下结构式表示的化合物，但不限于此。
[化合物1-4-1] [化合物1-4-2] [化合物1-4-3]
[化合物1-4-4] [化合物1-4-5] [化合物1-4-6]
[化合物1-4-7] [化合物1-4-8] [化合物1-4-9]
[化合物1-4-10] [化合物1-4-11] [化合物1-4-12]
[化合物1-4-13] [化合物1-4-14] [化合物1-4-15]
[化合物1-4-16] [化合物1-4-17] [化合物1-4-18]
[化合物1-4-19] [化合物1-4-20] [化合物1-4-21]
[化合物1-4-22] [化合物1-4-23] [化合物1-4-24]
[化合物1-4-25] [化合物1-4-26] [化合物1-4-27]
[化合物1-4-28] [化合物1-4-29] [化合物1-4-30]
[化合物1-4-31] [化合物1-4-32] [化合物1-4-33]
[化合物1-4-34] [化合物1-4-35] [化合物1-4-36]
[化合物1-4-37] [化合物1-4-38] [化合物1-4-39]
[化合物1-4-40] [化合物1-4-41] [化合物1-4-42]
[化合物1-4-43] [化合物1-4-44] [化合物1-4-45]
[化合物A] [化合物B]
[化合物D] [化合物E]
[化合物M-1] [化合物M]
[化合物F]
此外，本发明提供制备由化学式1表示的咪唑并喹唑啉衍生物的方法。
制备根据本发明的咪唑并喹唑啉衍生物的方法可以使用其中化学式1中R1和R2不连接到环上的化合物以及其中化学式1中R1和R2连接到环上的化合物来实施。
首先，在其中化学式1中R1和R2不连接到环上的化合物的情况下，制备根据本发明的咪唑并喹唑啉衍生物的方法包括如下步骤：
1)使2-硝基苯甲醛化合物(II)和1，2-二酮化合物(III)与乙酸铵盐或甲酰胺反应，以制备2-(2-硝基苯基)咪唑衍生物(IV)，
2)使用钯催化剂使步骤1)中制备的2-(2-硝基苯基)咪唑衍生物(IV)进行反应，以制备2-(2-氨基苯基)咪唑衍生物(V)，以及
3)使步骤2)中制备的2-(2-氨基苯基)咪唑衍生物(V)与醛化合物(Ar1CHO)反应，以制备化合物(I)，该方法由下面的反应式1表示：
[反应式1]
在反应式1中，R1～R6、Ar1以及Z各自如化学式1中所定义。
其次，在其中化学式1中R1和R2连接到环上的化合物的情况下，制备根据本发明的咪唑并喹唑啉衍生物的方法包括如下步骤：在搅拌下于有机溶剂中加热2-(2-氨基苯基)苯并咪唑化合物(VI)和醛化合物(Ar1CHO)，以制备化合物(I-1)，且该方法由下面的反应式2表示。
所述有机溶剂优选为硝基苯或二甲基乙酰胺(DMAC)、甲苯、乙腈、乙酸、乙醇、THF等。
[反应式2]
在反应式2中，R3～R6、Arl以及Z各自如化学式1中所定义，且R1′也与化学式1中所定义的R1相同。
本发明还提供使用由化学式1表示的咪唑并喹唑啉衍生物的有机电子器件。
除了将上述化合物用于形成有机材料层的至少一层之外，可通过用于制备有机电子器件的常规方法和材料来制备本发明的有机电子器件。
下文将举例说明有机发光器件。
由于其结构特异性，由化学式1表示的化合物可以用于有机发光器件中的有机材料层。
在本发明的一个实施方式中，有机发光器件可以具有包括第一电极、第二电极和置于两者之间的有机材料层的结构，并且除了将上述根据本发明的化合物用于所述有机发光器件中的有机材料层的至少一层之外，可通过用于制备有机电子器件的常规方法和材料来制备该有机发光器件。本发明的有机发光器件中的有机材料层可以是包括单层的单层结构，或者包括两层或多层包括发光层的多层结构。如果本发明中的有机发光器件中的有机材料层具有多层结构，其可以具有其中 层压有空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等的结构。然而，所述有机发光器件的结构不限于此，其可以进一步包括少数有机材料层。在这种有机材料层的多层结构中，有化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入和传输层、空穴传输和发光层、电子传输和发光层等中。
例如，本发明的有机发光器件的结构可以是图1～4中所示的结构，但是不限于此。
图1举例说明了其中阳极(102)、发光层(105)和阴极(107)被依次层压到基板(101)上的有机发光器件的结构。在这种结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层(105)中。
图2举例说明了其中阳极(102)、空穴注入/空穴传输和发光层(105)、电子传输层(106)以及阴极(107)被依次层压在基板(101)上的有机发光器件的结构。在这种结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入/空穴传输和发光层(105)中。
图3举例说明了其中基板(101)、阳极(102)、空穴注入层(103)、空穴传输和发光层(105)、电子传输层(106)以及阴极(107)被依次层压的有机发光器件的结构。在这种结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入/空穴传输和发光层(105)中。
图4举例说明了其中基板(101)、阳极(102)、空穴注入层(103)、空穴传输层(104)、电子传输和发光层(105)以及阴极(107)被依次层压的有机发光器件的结构。在这种结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在电子传输和发光层(105)中。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过如下步骤制备：使用例如溅射法或电子束蒸发法的物理气相沉积(PVD)法在基板上沉积具有导电性的金属、金属氧化物或其合金，以形成阳极；在所述阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层；和在所述有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。或者，可以通过在基板上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制备有机发光器件。
所述有机材料层可以是包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等的多层结构，但是不限于此，并且可以是单层结构。此外，可以使用多种聚合材料，通过如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法和热转移法的溶剂法而不是沉积法，将有机材料层制备成具有少数层。
阳极材料通常优选为具有大功函的材料，以便于空穴注入有机材料层。可以用于本发明的阳极材料的具体例子包括如钒、铬、铜、锌和金的金属，或其合金；如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)的金属氧化物；如ZnO:Al和SnO2:Sb的金属和氧化物的组合；如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺的导电聚合物，但是不限于此。
阴极材料通常优选为具有小功函的材料，以便于电子注入有机材料层。阴极材料的具体例子包括如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅的金属，或其合金；如LiF/Al和LiO2/Al的多层结构材料，但是不限于此。
空穴注入材料优选为有利于在低电压下空穴由阳极注入的材料，且其HOMO(最高已占分子轨道)在阳极材料的功函和其相邻有机材料层的HOMO级之间。空穴注入材料的具体例子包括金属卟啉、寡聚噻吩和芳基胺系列的有机材料；六腈六氮杂苯并菲(Hexanitrilehexaazatriphenylene)和喹吖啶酮系列有机材料；苝系列有机材料；以及蒽醌、聚苯胺和聚噻吩系列导电聚合物，但不限于此。
空穴传输材料优选为可以由阳极或空穴注入层向发光层转移空穴且具有高空穴迁移率的材料。其具体例子包括芳基胺系列的有机材料；既具有共轭部分又具有非共轭部分的导电聚合物和嵌段共聚物，但是不限于此。
发光材料优选为能够通过接受并再结合来自空穴传输层的空穴和来自电子传输层的电子而发出可见光，且对荧光和磷光具有高量子效率的材料。其具体例子包括8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系列的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑系列化合物；聚对苯撑乙烯(PPV)系列聚合物；螺环化合物；以及聚芴和红荧烯系列的化合物，但是不限于此。
电子传输材料为具有高电子迁移率且可以由阴极向发光层转移电子的合适材料。其具体例子包括8-羟基喹啉的Al配合物；包括Alq3 的配合物；有机自由基化合物；以及羟基黄酮-金属配合物，但是不限于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以是前侧、后侧或两侧发光的。
根据与应用到有机发光器件的相似原理，根据本发明的化合物可以在包括有机太阳能电池、有机光导体以及有机晶体管的有机电子器件中发挥作用。
实施方式
下文，提供优选实施例以使得本发明更容易理解。因此，提供实施例用以示例性说明实施例，而本发明的范围不限于此。
<制备实施例1>化合物A的制备
1-1.化合物A-1的制备
将2-(2-氨基苯基)苯并咪唑(4.18g，20.0mmol)和4-溴苯甲醛(4.07g，22.0mmol)溶于50mL硝基苯中，然后将溶液在搅拌下加热20小时。将反应温度冷却至室温并过滤以得到黄色固体，用乙醚洗涤该固体并干燥，以制备化合物A-1(5.1g，产率67.8％)。
MS[M+H]+＝376
1-2.化合物A-2的制备
向步骤1-1中制备的化合物A-1(5.1g，13.6mmol)中加入KMnO4 (2.3g，0.15mmol)和100mL THF，将该混合物在常温下搅拌12小时。将反应溶液用Celite过滤以除去固体化合物。向所得产物中加入100mLH2O和50mL乙醚，将有机材料层分离出并在无水硫酸镁上干燥。在真空中将有机溶剂蒸馏掉以得到固体，用乙醇洗涤该固体、过滤并干燥，以制备化合物A-2(4.5g，产率89％)。
MS[M+H]+＝374
1-3.化合物A的制备
将制备实施例1-2中所制得的化合物A-2(4.5g，12.0mmol)、双戊酰二硼(3.66g，14.4mmol)和乙酸钾(3.54g，36mmol)悬浮于二噁烷(100mL)中。向该悬浮液中加入(二苯基膦二茂铁)氯化钯(0.29g，3mol％)。将混合物在80℃下搅拌大约8小时，然后冷却至室温。混合物用水(100mL)稀释并用二氯甲烷(3×50mL)提取。将有机提取物在硫酸镁上干燥并在真空中浓缩。所得产物从乙醚和己烷结晶、干燥并过滤，以制备化合物A(3.13g，92％)。
MS[M+H]+＝422
<制备实施例2>化合物B的制备
2-1.化合物B-1的制备
除了在制备实施例1-1中使用3-溴苯甲醛代替4-溴苯甲醛之外，以与制备实施例1-1中相同的方法制备化合物B-1。
MS[M+H]+＝376
2-2.化合物B-2的制备
除了在制备实施例1-2中使用步骤2-1中制备的化合物B-1代替化合物A-1之外，以与制备实施例1-2中相同的方法制备化合物B-2。
MS[M+H]+＝374
2-3.化合物B的制备
除了在制备实施例1-3中使用步骤2-2中制备的化合物B-2代替化合物A-2之外，以与制备实施例1-3中相同的方法制备化合物B。
MS[M+H]+＝422
<制备实施例3>化合物C的制备
3-1.化合物C-1的制备
将9-溴蒽(2.57g，10.00mmol)、2-萘基硼酸(1.80g，12.65mmol)和碳酸钠(2.34g，22.1mmol)悬浮于甲苯(20mL)、乙醇(3mL)和水(10mL)的混合物中。向该悬浮液中加入四(三苯基膦)钯(0.25g，0.22mmol)。将混合物在回流下搅拌大约24小时，然后将回流的混合物冷却至室温。分离有机层并用水洗涤，且用氯仿萃取含水层。将有机萃取物在硫酸镁上干燥并在真空中浓缩，以制备9-(2-萘基)蒽化合物C-1(2.55g，产率84％)。
MS[M+H]+＝305
3-2.化合物C的制备
将溴(0.32mL，6.24mmol)在0℃下逐滴加入到步骤3-1中制备的9-(2-萘基)蒽(1.89g，6.24mmol)于干燥CCl4(60ml)的溶液中。反应混合物在室温下搅拌大约3小时并向其中加入饱和碳酸氢钠溶液。分离有机层并用氯仿萃取含水层。将混合有机萃取物在硫酸镁上干燥并于真空中浓缩。所得产物通过柱色谱法(THF/己烷＝1/4)纯化并以乙醇再结晶，以制备9-溴-10-(2-萘基)蒽化合物C(1.08g，产率45％)。
MS[M+H]+＝383
<制备实施例4>化合物D的制备
4-1.化合物D-1的制备
除了在制备实施例3-1中使用1-3中制备的化合物A代替2-萘基硼酸之外，以与制备实施例3-1中相同的方法制备化合物D-1。
MS[M+H]+＝472
4-2.化合物D的制备
向4-1中所制备的化合物D-1(4.7g，9.97mmol)中加入80mLDMF，在常温下搅拌该混合物，在常温下逐滴加入NBS(N-溴丁二酰亚胺，1.95g，10.96mmol)。反应混合物在室温下搅拌大约3小时，且过滤所制得的白色固体，用水和乙醇洗涤并干燥，以制备化合物D(3.6g，产率64％)。
MS[M+H]+＝550
<制备实施例5>化合物E的制备
5-1.化合物E-1的制备
除了在制备实施例3-1中使用2-3中制备的化合物B代替2-萘基硼酸之外，以与制备实施例3-1中相同的方法制备化合物E-1。
MS[M+H]+＝472
5-2.化合物E的制备
向步骤5-1中所制备的化合物E-1(4.7g，9.97mmol)中加入80mLDMF，在常温下搅拌该混合物，向其中加入NBS(N-溴丁二酰亚胺，1.95g，10.96mmol)。反应混合物在室温下搅拌大约3小时，且过滤所制得的白色固体，用水和乙醇洗涤并干燥，以制备化合物E(4.2g，产率76.5％)。
MS[M+H]+＝550
<制备实施例6>化合物F的制备
6-1.化合物F-1的制备
除了在制备实施例1-1中使用9-蒽甲醛代替4-溴苯甲醛之外，以与制备实施例1-1中相同的方法制备化合物F-1。
MS[M+H]+＝396
6-2.化合物F的制备
除了在制备实施例4-2中使用制备实施例6-1中所制备的化合物F-1代替化合物D-1之外，以与制备实施例4-2中相同的方法制备化合物F。
MS[M+H]+＝474
<制备实施例7>化合物G的制备
将2-溴-9，10-二萘基蒽(5.00g，9.82mmol)、双戊酰二硼(2.75g，10.9mmol)和乙酸钾(2.89g，29.4mmol)悬浮于二噁烷(50mL)中。向该悬浮液中加入(二苯基膦二茂铁)氯化钯(0.24g，3mol％)。将混合物在80℃下搅拌大约6小时，然后冷却至室温。混合物用水(50mL)稀释并用二氯甲烷(3×50mL)萃取。将有机萃取物在硫酸镁上干燥并在真空中浓缩。所得产物用乙醇洗涤并在真空中干燥，以制备9，10-二萘基蒽基-2-硼酸酯化合物G(5.46g，92％)。
MS[M+H]+＝557
<制备实施例8>化合物H的制备
8-1.化合物H-1的制备
将二苯基乙烯(7.8g，43.3mmol)于100mL CCl4中的溶液保持在-15℃，然后缓慢逐滴加入溴(Br2，2.45mL，47.6mmol)。将10g充分干燥的硅胶加入反应产物中，然后在80℃下搅拌该混合物1小时。将反应产物冷却至常温，然后通过柱色谱法纯化，以制备其上面引入溴基团的化合物H-1(10.7g，产率95％)。
MS：[M+H]+＝259
8-2.化合物H的制备
在-78℃于氮气气氛下，向制备实施例8-1中所制备的化合物H-1(10.7g，41.3mmol)于干燥THF(50mL)中的溶液中逐滴加入正丁基锂(61.9mmol，于24.8mL的2.5M己烷溶液中)。搅拌该混合物大约1小时，并且在-78℃下向混合物中逐滴加入硼酸三甲酯(14mL，123.9mmol)。大约30分钟后，移去冷却容器，且在室温下搅拌混合物大约3小时。向该混合物中加入1 N HCl(200mL)，用乙酸乙酯萃取所得产物。在硫酸镁上干燥有机材料层，并于真空中浓缩。将粗产物在石油醚中浆料化，抽吸过滤并干燥，以制备化合物H(4.0g，产率43％)。
<制备实施例9>化合物I的制备
9-1.化合物I-1的制备
将5，5′-二溴-2，2′-二噻吩(5.00g，15.4mmol)、苯基硼酸(2.07g，17.0mmol)和碳酸钠(4.90g，46.3mmol)悬浮于甲苯(30mL)和水(15mL)的混合物中。向该悬浮液中加入四(三苯基膦)钯(0.50g，0.46mmol)。将混合物在回流下搅拌大约24小时。将回流的混合物冷却至室温并用氯仿萃取。将有机萃取物在硫酸镁上干燥并在真空中浓缩。所得产物通过柱色谱法(正己烷)纯化，以制备化合物I-1(2.80g，产率56.6％)。
MS[M+H]+＝321
9-2.化合物I的制备
除了在制备实施例8-2中使用制备实施例9-1中所制备的化合物I-1代替化合物H-1之外，以与制备实施例8-2中相同的方法制备化合物I。
<制备实施例10>化合物J的制备
10-1.化合物J-1的制备
将咔唑(3.3g，20mmol)、1-溴-4-碘苯(3.0mL，24mmol)、碳酸钾(K2CO3，5.6g，40mmol)、碘化铜(CuI，1.9g，1.0mmol)以及50mL二甲苯在氮气气氛下回流。将所得产物冷却至常温，并用乙酸乙酯萃取产物，在无水硫酸镁(MgSO4)上除去水分，并在减压下除去溶剂。使用己烷溶剂使所得产物通过硅胶以制得化合物，且在减压下除去溶剂。将所得产物在真空中干燥，以制备白色固体化合物J-1(1.6g，25％产率)。
MS：[M+H]+＝322.
10-2.化合物J的制备
除了在制备实施例8-2中使用制备实施例10-1中所制备的化合物J-1代替化合物H-1之外，以与制备实施例8-2中相同的方法制备化合物J。
<制备实施例11>化合物K的制备
11-1.化合物K-1的制备
将9-蒽甲醛(3.3g，15.9mmol)和N-苯基-1，2-二氨基苯(2.93g，15.9mmol)加入60mL甲苯和20ml乙酸的混合溶液中。在160℃下搅拌该混合物12小时并冷却至常温。在真空中将溶剂蒸馏出，且通过柱色谱法纯化所得产物，以制备化合物K-1(4.6g，产率78％)。
MS：[M+H]+＝371
11-2.化合物K的制备
除了在制备实施例4-2中使用制备实施例11-1中所制备的化合物K-1代替化合物D-1之外，以与制备实施例4-2中相同的方法制备化合物K。
MS：[M+H]+＝449
<制备实施例12>化合物L的制备
12-1.化合物L-1的制备
向6-溴-2-萘甲酸(5.0g，20mmol)中加入20mL亚硫酰二氯(SOCl2)和二甲基甲酰胺(DMF，1mL)，且在搅拌下加热该混合物4小时。在真空中将过量的亚硫酰二氯(SOCl2)蒸馏掉，并向反应混合物中加入20mL N-甲基吡咯烷(NMP)和N-苯基-1，2-二氨基苯(3.7g，20mmol)。在160℃下搅拌该混合物12小时并冷却至常温，且向其中加入过量的水以形成固体。过滤该固体，并用水，然后用乙醇洗涤，干燥，以制备化合物L-1(6.2g，产率78％)。
MS[M+H]+＝399
12-2.化合物L-2的制备
除了在制备实施例7中使用制备实施例12-1中所制备的化合物L-1代替2-溴-9，10-二萘基蒽之外，以与制备实施例7中相同的方法制备化合物L-2。
MS：[M+H]+＝446
12-3.化合物L-3的制备
除了在制备实施例3-1中使用制备实施例12-2中所制备的化合物L-2代替2-萘基硼酸之外，以与制备实施例3-1中相同的方法制备化合物L-3。
MS：[M+H]+＝497
12-4.化合物L的制备
除了在制备实施例4-2中使用制备实施例12-3中所制备的化合物L-3代替化合物D-1之外，以与制备实施例4-2中相同的方法制备化合物L。
MS：[M+H]+＝575
<制备实施例13>化合物M的制备
13-1.化合物M-1的制备
除了在制备实施例1-1中使用2-溴-6-萘甲醛代替4-溴苯甲醛之外，以与制备实施例1-1中相同的方法制备化合物M-1。
MS：[M+H]+＝424
13-2.化合物M的制备
除了在制备实施例1-3中使用步骤13-1中制备的化合物M-1代替化合物A-2之外，以与制备实施例1-3中相同的方法制备化合物M。
MS：[M+H]+＝472
<实施例1>化合物1-2-24的制备
将9-溴-10-(2-萘基)蒽化合物(3.83g，10mmol)、制备实施例1中所制备的化合物A(5.06g，12mmol)和碳酸钠(2.76g，20mmol)悬浮于四氢呋喃(120mL)和水(50mL)的混合物中。将四(三苯基膦)钯(0.06g，0.05mmol)加入该悬浮液中。在回流下搅拌该混合物大约24小时，然后冷却至室温。分离有机层并用四氢呋喃萃取水层。将混合的有机萃取物在硫酸镁上干燥，并在真空中浓缩。所得产物用THF/EtOH纯化，以制备化合物1-2-24(4.0g，产率67％)。
MS[M+H]+＝598
<实施例2>化合物1-2-25的制备
除了在实施例1的制备方法中使用9-溴-10-(2-萘基)蒽化合物(3.83g，10mmol)和制备实施例2中制备的化合物B(4.2g，10mmol)代替制备实施例1中制备的化合物A之外，以与实施例1中相同的方法制备化合物1-2-25(1.9g，产率61％)。
MS[M+H]+＝598
<实施例3>化合物1-2-62的制备
将制备实施例5中制备的化合物E(3.00g，5.4mmol)、制备实施例7中所制备的化合物G(3.3g，5.9mmol)和碳酸钠(1.5g，10.8mmol)悬浮于四氢呋喃(70mL)和水(30mL)的混合物中。将四(三苯基膦)钯(0.03g，0.025mmol)加入该悬浮液中。在回流下搅拌该混合物大约24小时，然后将回流的混合物冷却至室温。分离有机层并用四氢呋喃萃取水层。 将有机萃取物在硫酸镁上干燥，在真空中浓缩，并用THF/EtOH纯化，以制备化合物1-2-62(2.4g，产率49％)。
MS[M+H]+＝900
<实施例4>化合物1-1-41的制备
除了在实施例3的制备方法中使用制备实施例5中制备的化合物E(3.00g，5.4mmol)和制备实施例8中制备的化合物H(1.8g，8.1mmol)代替制备实施例7中制备的化合物G之外，以与实施例3中相同的方法制备化合物1-1-41(2.35g，产率67％)。
MS[M+H]+＝650
<实施例5>化合物1-2-68的制备
除了在实施例3的制备方法中使用制备实施例5中制备的化合物E(3.00g，5.4mmol)和制备实施例9中制备的化合物I(2.3g，8.1mmol)代替制备实施例7中制备的化合物G之外，以与实施例3中相同的方法制备化合物1-2-68(1.8g，产率47％)。
MS[M+H]+＝712
<实施例6>化合物1-1-2的制备
除了在实施例1的制备方法中使用制备实施例1中制备的化合物A(4.2g，10.0mmol)和制备实施例11中制备的化合物K(4.5g，10.0mmol)之外，以与实施例1中相同的方法制备化合物1-1-2(5.8g，产率87％)。
MS[M+H]+＝664
<实施例7>化合物1-1-15的制备
除了在实施例1的制备方法中使用制备实施例1中制备的化合物A(4.2g，10.0mmol)和制备实施例12中制备的化合物L(5.7g，10.0mmol)之外，以与实施例1中相同的方法制备化合物1-1-15(5.8g，产率87％)。
MS[M+H]+＝790
<实施例8>化合物1-2-35的制备
将9，10-二溴蒽化合物(3.36g，10.00mmol)、制备实施例1中所制备的化合物A(9.92g，23.56mmol)和碳酸钠(5.4g，39.28mmol)悬浮于四氢呋喃(120mL)和水(50mL)的混合物中。将四(三苯基膦)钯(0.06g，0.05mmol)加入该悬浮液中。在回流下搅拌该混合物大约18小时，然后冷却至室温。过滤，干燥，然后通过柱色谱法纯化形成的固体，以制备化合物1-2-35(3.9g，产率51％)。
MS[M+H]+＝765
<实施例9>化合物1-2-36的制备
除了在实施例8的制备方法中使用制备实施例2中制备的化合物B(4.2g，10.0mmol)代替制备实施例1中制备的化合物A之外，以与实施例8中相同的方法制备化合物1-2-36(4.3g，产率56％)。
MS[M+H]+＝765
<实施例10>化合物1-2-37的制备
除了在实施例1的制备方法中使用制备实施例1中制备的化合物A(4.2g，10.0mmol)和制备实施例5中制备的化合物E(5.5g，10.0mmol)之外，以与实施例1中相同的方法制备化合物1-2-37(6.0g，产率78％)。
MS[M+H]+＝765
<实施例11>化合物1-2-34的制备
除了在实施例1的制备方法中分别使用制备实施例6中制备的化合物F(4.7g，10.0mmol)和制备实施例2中制备的化合物B(4.2g，10.0mmol)代替9-溴-10-(2-萘基)蒽化合物和制备实施例1中制备的化合物A之外，以与实施例1中相同的方法制备化合物1-2-34(4.5g，产率65％)。
MS[M+H]+＝689
<实施例12>化合物1-3-26的制备
将2-溴-9，10-二(2-萘基)蒽化合物(5.00g，9.82mmol)、制备实施例1中所制备的化合物A(4.96g，11.78mmol)和碳酸钠(2.7g，19.64mmol)悬浮于四氢呋喃(120mL)和水(50mL)的混合物中。将四(三苯基膦)钯(0.06g，0.05mmol)加入该悬浮液中。在回流下搅拌该混合物大约24小时，然后冷却至室温。分离有机层并用四氢呋喃萃取水层。将混合的有机萃取物在硫酸镁上干燥，并在真空中浓缩。所得产物用THF/EtOH纯化，以制备化合物1-3-26(4.9g，产率68.9％)。
MS[M+H]+＝724
<实施例13>化合物1-3-27的制备
除了在实施例12中使用制备实施例2中制备的化合物B(4.2g，10.0mmol)代替化合物A之外，以与实施例12中相同的方法制备化合物1-3-27(5.2g，产率72％)。
MS[M+H]+＝724
<实施例14>化合物1-3-32的制备
除了在实施例1的制备方法中分别使用2-溴-9，10-二(2-萘基)蒽化合物(5.1g，10.0mmol)和制备实施例13中制备的化合物M(4.7g，10.0mmol)代替9-溴-10-(2-萘基)蒽化合物和制备实施例1中制备的化合物A之外，以与实施例1中相同的方法制备化合物1-3-32(3.6g，产率46％)。
MS[M+H]+＝774
<实施例15>化合物1-3-12的制备方法
除了在实施例1的制备方法中分别使用制备实施例13-1中制备的化合物M-1(4.2g，10.0mmol)和制备实施例13-2中制备的化合物M(4.7g，10.0mmol)代替9-溴-10-(2-萘基)蒽化合物和制备实施例1中制备的化合物A之外，以与实施例1中相同的方法制备化合物1-3-12(3.9g，产率56％)。
MS[M+H]+＝689
<实施例16>化合物1-2-39的制备
除了在实施例1的制备方法中分别使用9，10-二溴蒽化合物(3.4g，10.0mmol)和制备实施例13中制备的化合物M(4.7g，10.0mmol)代替9-溴-10-(2-萘基)蒽化合物和制备实施例1中制备的化合物A之外，以与实施例1中相同的方法制备化合物1-2-39(4.7g，产率54％)。
MS[M+H]+＝865
<实施例17>化合物1-1-51的制备
除了在实施例1的制备方法中分别使用制备实施例12中制备的化合物L-1(4.0g，10.0mmol)和制备实施例13中制备的化合物M(4.7g，10.0mmol)代替9-溴-10-(2-萘基)蒽化合物和制备实施例1中制备的化合物A之外，以与实施例1中相同的方法制备化合物1-1-51(4.4g，产率67％)。
MS[M+H]+＝664
<实施例18>化合物1-2-8的制备
[化合物18-1]
除了在实施例1的制备方法中分别使用上述反应式中的化合物18-1(4.0g，10.0mmol)和制备实施例13中制备的化合物M(4.7g，10.0mmol)代替9-溴-10-(2-萘基)蒽化合物和制备实施例1中制备的化合物A之外，以与实施例1中相同的方法制备化合物1-2-8(5.3g，产率88％)。
MS[M+H]+＝598
<实施例19>化合物1-2-48的制备
除了在实施例1的制备方法中使用4，4′-二溴-9，9′-二苯基茐化合物(4.8g，10.0mmol)代替9-溴-10-(2-萘基)蒽化合物，并使用制备实施例1中制备的化合物A(4.2g，10.0mmol)之外，以与实施例1中相同的方法制备化合物1-2-48(5.9g，产率65％)。
MS[M+H]+＝905
<实施例20>化合物1-2-69的制备
除了在实施例1的制备方法中使用1，3，5-三溴苯化合物(3.1g，10.0mmol)和制备实施例2中制备的化合物B(16.9g，40.0mmol)代替9-溴-10-(2-萘基)蒽化合物之外，以与实施例1中相同的方法制备化合物1-2-69(3.3g，产率34％)。
MS[M+H]+＝958
<实施例21>化合物1-3-64的制备
向1，3，5-苯三羰基三氯化合物(1，3，5-benzenetricarbonyltrichloride)(1.3g，4.9mmol)中加入60mLN-甲基吡咯烷(NMP)并搅拌。向其中加入2-(2-氨基苯基)苯并咪唑(6.0g，16.2mmol)。在180℃下搅拌并加热该混合物18小时，真空中蒸馏掉NMP。将所得产物溶于CHCl3中，使溶液通过硅胶层以除去溶剂。用乙醇搅拌所得产物，以制备白色固体化合物1-3-64(0.45g，产率12.6％)。
MS[M+H]+＝730
<实施例22>化合物1-3-1的制备
除了在实施例1的制备方法中使用1-甲酰基芘(2.3g，10mmol)代替4-溴苯甲醛之外，使用与实施例1中相同的方法制备化合物1-3-1(3.5g，产率84％)。
MS[M+H]+＝420
<实施例23>化合物1-3-2的制备
除了在实施例1的制备方法中使用1-溴芘化合物(2.8g，10.0mmol)和制备实施例1中制备的化合物A(4.2g，10.0mmol)代替9-溴-10-(2-萘基)蒽化合物之外，以与实施例1中相同的方法制备化合物1-3-2(3.8g，产率76％)。
MS[M+H]+＝496
<实施例24>化合物1-3-5的制备
[化合物24-1]
除了在实施例1的制备方法中分别使用化合物24-1(4.1g，10.0mmol)和制备实施例13中制备的化合物M(4.7g，10.0mmol)代替9-溴-10-(2-萘基)蒽化合物和制备实施例1中制备的化合物A之外，以与实施例1中相同的方法制备化合物1-3-5(4.5g，产率67％)。
MS[M+H]+＝672
<实施例25>化合物1-2-44的制备
[化合物25-1]
除了在实施例1的制备方法中使用上述反应式中的化合物25-1(3.0g，5.2mmol)代替9-溴-10-(2-萘基)蒽化合物，并使用制备实施例1中制备的化合物A(2.2g，5.2mmol)之外，以与实施例1中相同的方法制备化合物1-2-44(3.3g，产率88％)。
MS[M+H]+＝729
<实施例26>化合物1-3-65的制备
[化合物26-1]
除了在实施例1的制备方法中分别使用上述反应式中的化合物26-1(2.5g，5.0mmol)和制备实施例4中制备的化合物D(2.7g，4.9mmol)代替9-溴-10-(2-萘基)蒽化合物和制备实施例1中制备的化合物A之外，以与实施例1中相同的方法制备化合物1-3-65(2.6g，产率62％)。
MS[M+H]+＝850
试验实施例1：
将其上面涂覆有厚度为1500 
的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基板浸入其中溶解有洗涤剂的蒸馏水中，以使用超声波洗涤基板。此时，所述洗涤剂为市场上购自Fisher公司的产品，且所述蒸馏水为通过使用市场上购自Millipore公司的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟，然后10分钟内使用蒸馏水重复洗涤超声波两次。使用蒸馏水洗涤完成后，通过使用如异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂进行超声波洗涤。干燥基板并然后将其送入等离子体清洗机。使用氧等离子体清洗基板5分钟，然后将其送入真空沉积机(vacuum depositing machine)。
通过热真空沉积法，在由此制备的ITO透明电极上涂覆六腈六氮杂苯并菲至500 
的厚度，以形成空穴注入层。真空沉积作为空穴传输材料的NPB(400 
)，然后真空沉积Alq3化合物至300 
的厚度作为发光层。
[六腈六氮杂苯并菲]
在发光层上真空沉积实施例1中制备的化合物1-2-24至 
的厚度，以形成电子注入和传输层。在电子注入和传输层上依次沉积氟化锂(LiF)和铝分别至 和 的厚度，以形成阴极。
在上述工艺中，分别将有机材料的沉积速度维持在 
氟化锂的沉积速度维持在 
以及铝的沉积速度维持在
如试验实施例1中的通过使用各种化合物作为电子注入和传输层而制备的有机发光器件的试验结果示于表2中。
表2
| 化合物 | 电压 (V，100mA/cm2下) | 亮度 (cd/A，100mA/cm2下) |
[0374]
| 比较实施例1 | Alq3 | 8.7 | 4.7 |
| 试验实施例1 | 1-2-24 | 7.9 | 5.2 |
| 试验实施例2 | 1-2-25 | 7.6 | 6.2 |
| 试验实施例3 | 1-2-62 | 8.6 | 5.3 |
| 试验实施例4 | 1-3-26 | 7.1 | 5.5 |
| 试验实施例5 | 1-3-27 | 6.9 | 5.7 |
| 试验实施例6 | 1-3-32 | 7.1 | 4.2 |
| 试验实施例7 | 1-2-8 | 8.3 | 6.2 |
| 试验实施例8 | 1-2-48 | 7.4 | 5.8 |
| 试验实施例9 | 1-3-1 | 9.8 | 4.9 |
| 试验实施例10 | 1-3-2 | 9.O | 6.0 |
| 试验实施例11 | 1-3-5 | 9.4 | 6.4 |
| 试验实施例12 | 1-3-65 | 7.2 | 5.4 |
| 比较实施例1 | Alq3 | 8.7 | 4.7 |
| 试验实施例1 | 1-2-24 | 7.9 | 5.2 |
| 试验实施例2 | 1-2-25 | 7.6 | 6.2 |
| 试验实施例3 | 1-2-62 | 8.6 | 5.3 |
| 试验实施例4 | 1-3-26 | 7.1 | 5.5 |
| 试验实施例5 | 1-3-27 | 6.9 | 5.7 |
| 试验实施例6 | 1-3-32 | 7.1 | 4.2 |
| 试验实施例7 | 1-2-8 | 8.3 | 6.2 |
| 试验实施例8 | 1-2-48 | 7.4 | 5.8 |
| 试验实施例9 | 1-3-1 | 9.8 | 4.9 |
| 试验实施例10 | 1-3-2 | 9.0 | 6.0 |
| 试验实施例11 | 1-3-5 | 9.4 | 6.4 |
| 试验实施例12 | 1-3-65 | 7.2 | 5.4 |
下面的试验实施例13描述了其中有机发光器件作为发光层测试的实施例。
试验实施例13
在如试验实施例1中制备的ITO电极上，通过热真空沉积法依次沉积六腈六氮杂苯并菲 
、4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB) 
实施例2中制备的化合物1-2-25 和Alq3 
以依次形成空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层。在其上面沉积氟化锂(LiF) 
和铝 
以形成阴极，然后制备有机发光器件。
当向如上制备的有机发光器件施加5.2V的正向电场时，在50mA/cm2的电流密度下，基于1931CIE色坐标，观测到x＝0.21且y＝0.32 的蓝光发光。当施加7.3V的正向电场时，在100mA/cm2的电流密度下观测到4.3cd/A的蓝光发光。
Claims (9)
1.一种由如下化学式1表示的咪唑并喹唑啉衍生物：
[化学式1]
其中，R1和R2与相邻的基团键合形成芳稠环；
R3至R6为氢；
Ar1为由选自C5~C30芳基和C2~C30杂芳基中的至少一个基团取代的C5~C30芳基；
Y为咪唑基；并且Z为苯基，
所述杂芳基选自吡啶基、联吡啶基、三嗪基、吖啶基、噻吩基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、喹啉基和异喹啉基，以及
所述芳基选自苯基、萘基、蒽基、联苯基、芘基和苝基。
2.一种咪唑并喹唑啉衍生物，其选自如下化合物：
[表1]
3.一种制备根据权利要求1所述的咪唑并喹唑啉衍生物的方法，该方法包括如下步骤：
1)使2-硝基苯甲醛化合物(II)和1,2-二酮化合物(III)与乙酸铵盐或甲酰胺反应，以制备2-(2-硝基苯基)咪唑衍生物(IV),
2)使用钯催化剂使步骤1)中制备的2-(2-硝基苯基)咪唑衍生物(IV)进行反应，以制备2-(2-氨基苯基)咪唑衍生物(V)，以及
3)使步骤2)中制备的2-(2-氨基苯基)咪唑衍生物(V)与醛化合物Ar1CHO反应，以制备化合物(I)，该方法由下面的反应式1表示：
[反应式1]
其中，R1~R6、Arl以及Z各自如化学式1中所定义。
4.一种制备根据权利要求1所述的咪唑并喹唑啉衍生物的方法，该方法包括如下步骤：在搅拌下于有机溶剂中加热2-(2-氨基苯基)苯并咪唑化合物(VI)和醛化合物Ar1CHO，以制备化合物(I-1)，该方法由下面的反应式2表示：
[反应式2]
其中，R3~R6、Arl以及Z各自如化学式1中所定义，且R1′为氢。
5.一种有机电子器件，该器件包括第一电极、第二电极以及置于两者之间的有机材料层，其中，所述有机材料层中的至少一层包含根据权利要求1或2所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电子器件，其中，所述有机材料层包括空穴注入层和空穴传输层，且所述空穴注入层和空穴传输层包含根据权利要求1或2所述的化合物。
7.根据权利要求5所述的有机电子器件，其中，所述有机材料层包括发光层，且所述发光层包含根据权利要求1或2所述的化合物。
8.根据权利要求5所述的有机电子器件，其中，所述有机材料层包括电子传输层，且所述电子传输层包含根据权利要求1或2所述的化合物。
9.根据权利要求5所述的有机电子器件，其中，所述有机电子器件选自由有机发光器件、有机光电池、有机光导体(OPC)和有机晶体管组成的组中。
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Families Citing this family (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101374789B (zh) * | 2006-01-27 | 2014-04-30 | Lg化学株式会社 | 新的蒽衍生物、其制备方法以及采用该蒽衍生物的有机发光二极管 |
| KR100872692B1 (ko) * | 2006-03-06 | 2008-12-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
| KR100852118B1 (ko) * | 2007-03-13 | 2008-08-13 | 삼성에스디아이 주식회사 | 이미다조피리미딘계 화합물 및 이를 포함한 유기막을구비한 유기 발광 소자 |
| KR100857652B1 (ko) * | 2007-04-16 | 2008-09-08 | 주식회사 두산 | 새로운 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR100910134B1 (ko) * | 2007-07-13 | 2009-08-03 | (주)그라쎌 | 유기 발광재료 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| JP5549051B2 (ja) * | 2007-09-12 | 2014-07-16 | 三菱化学株式会社 | アントラセン化合物、湿式成膜用電荷輸送材料、湿式成膜用電荷輸送材料組成物および有機電界発光素子 |
| WO2009066814A1 (en) * | 2007-11-23 | 2009-05-28 | Gracel Display Inc. | Organic electroluminescent compounds and display device containing the same |
| JP5317470B2 (ja) * | 2007-12-27 | 2013-10-16 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5220433B2 (ja) * | 2008-02-18 | 2013-06-26 | ケミプロ化成株式会社 | チオフェン誘導体、それよりなる蛍光材料、有機エレクトロルミネッセンス用発光材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2009104733A1 (ja) * | 2008-02-22 | 2009-08-27 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料ならびに有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2010010924A1 (ja) * | 2008-07-25 | 2010-01-28 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| TWI530493B (zh) | 2008-10-14 | 2016-04-21 | 第一毛織股份有限公司 | 苯并咪唑化合物及具有該化合物之有機光電裝置 |
| KR101326668B1 (ko) * | 2008-12-16 | 2013-11-07 | 엘지디스플레이 주식회사 | 전자 수송-주입 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
| KR20110008784A (ko) * | 2009-07-21 | 2011-01-27 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| DE102009053644B4 (de) * | 2009-11-17 | 2019-07-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2011052805A1 (en) * | 2009-10-30 | 2011-05-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Nitrogen-containing aromatic compounds and metal complexes |
| WO2011074493A1 (ja) * | 2009-12-14 | 2011-06-23 | 凸版印刷株式会社 | アントラセン誘導体および発光素子 |
| DE102010048074A1 (de) | 2010-10-09 | 2012-04-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| US9349964B2 (en) * | 2010-12-24 | 2016-05-24 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting diode and manufacturing method thereof |
| JP5807601B2 (ja) * | 2011-04-01 | 2015-11-10 | Jnc株式会社 | アントラセン誘導体およびこれを用いた有機電界発光素子 |
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| JP6020173B2 (ja) * | 2011-09-16 | 2016-11-02 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
| TWI462928B (zh) * | 2011-10-05 | 2014-12-01 | Lg Chemical Ltd | 有機發光裝置及其製備方法 |
| JP6136311B2 (ja) * | 2012-02-06 | 2017-05-31 | Jnc株式会社 | 電子輸送材料およびこれを用いた有機電界発光素子 |
| US9159934B2 (en) * | 2012-06-01 | 2015-10-13 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic material, light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device |
| KR101488563B1 (ko) | 2012-08-23 | 2015-02-02 | 주식회사 두산 | 퀴나졸린계 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| JP6211189B2 (ja) * | 2013-07-17 | 2017-10-11 | ヒソン・マテリアル・リミテッドＨｅｅｓｕｎｇ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｌｔｄ． | 窒素含有多環式化合物およびそれを用いた有機発光素子 |
| CN103484105B (zh) * | 2013-08-24 | 2015-04-15 | 四川大学 | 红光有机电致荧光材料及器件 |
| KR102235598B1 (ko) * | 2014-03-11 | 2021-04-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
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| KR102065817B1 (ko) * | 2016-06-02 | 2020-01-13 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| CN108264487A (zh) * | 2016-12-30 | 2018-07-10 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种新颖的咪唑类化合物及其应用 |
| CN109824672A (zh) * | 2017-11-23 | 2019-05-31 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种喹唑啉并三氮唑衍生物及其在有机电致发光领域的应用 |
| CN109037446B (zh) * | 2017-11-23 | 2020-02-21 | 北京鼎材科技有限公司 | 化合物及其在有机电致发光领域的应用 |
| KR102382431B1 (ko) * | 2017-11-23 | 2022-04-01 | 베이징 이터널 머터리얼 테크놀로지 씨오., 엘티디 | 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| CN109020975B (zh) * | 2017-11-23 | 2019-11-08 | 北京鼎材科技有限公司 | 化合物及有机电致发光器件 |
| CN107935936A (zh) * | 2017-11-29 | 2018-04-20 | 华南理工大学 | 苯并咪唑化合物及衍生物、有机电子传输材料及其制备与应用 |
| CN110407838B (zh) * | 2018-04-27 | 2021-12-10 | 北京鼎材科技有限公司 | 有机电致发光材料及器件 |
| CN110256439B (zh) * | 2018-11-22 | 2020-03-06 | 北京鼎材科技有限公司 | 有机电致发光材料及器件 |
| KR20210002670A (ko) * | 2018-04-27 | 2021-01-08 | 베이징 이터널 머터리얼 테크놀로지 씨오., 엘티디 | 유기 전계 발광 재료 및 소자 |
| CN111285877B (zh) * | 2018-12-07 | 2023-05-23 | 北京鼎材科技有限公司 | 有机电致发光材料及器件 |
| CN110818687B (zh) * | 2018-08-08 | 2022-05-03 | 北京鼎材科技有限公司 | 化合物及有机电致发光器件 |
| CN110698486A (zh) * | 2019-10-25 | 2020-01-17 | 重庆工商大学 | 一种六氮杂苯并菲三蒽醌衍生物及其合成方法 |
| CN111635415B (zh) * | 2020-06-09 | 2023-07-25 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一种化合物、电子传输材料和有机电致发光器件 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0241795A2 (de) * | 1986-04-12 | 1987-10-21 | Bayer Ag | Benzimidazolo-chinazoline |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4017466A (en) * | 1975-02-07 | 1977-04-12 | Whittaker Corporation | Polybenzimida zoquinazolines and prepolymers for making same |
| JPS5323997A (en) | 1976-08-16 | 1978-03-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | Imidazoquinazoline derivatives and their preparation |
| FI70036C (fi) * | 1980-01-31 | 1986-09-12 | Ciba Geigy Ag | Kromogena kinazolinfoereningar |
| FR2659329B1 (fr) * | 1990-03-09 | 1994-06-03 | Adir | Nouveaux derives d'imidazo [1,2-c] quinazoline, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant. |
| DK204291D0 (da) | 1991-12-20 | 1991-12-20 | Novo Nordisk As | Heterocykliske forbindelser deres fremstilling og anvendelse |
| AU2769897A (en) | 1996-05-07 | 1997-11-26 | Basf Aktiengesellschaft | Imidazoquinazolines, agents containing them and their use to combat fungi and animal pests |
| JP3907142B2 (ja) | 1998-08-18 | 2007-04-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機エレクトロルミネツセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネツセンス素子 |
| US6803124B2 (en) * | 2001-04-03 | 2004-10-12 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Polymer and light emitting element using the same |
| US6998487B2 (en) | 2001-04-27 | 2006-02-14 | Lg Chem, Ltd. | Double-spiro organic compounds and organic electroluminescent devices using the same |
| JP4646494B2 (ja) | 2002-04-11 | 2011-03-09 | 出光興産株式会社 | 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US6861162B2 (en) | 2002-08-28 | 2005-03-01 | Cityu Research Ltd. | Organic electroluminescence devices using pyrazolo[3,4b]quinoxaline derivatives |
| JP4693336B2 (ja) | 2003-01-14 | 2011-06-01 | 出光興産株式会社 | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101064077B1 (ko) | 2003-01-10 | 2011-09-08 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 질소-함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기 전기발광소자 |
| JP2005078941A (ja) * | 2003-08-29 | 2005-03-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子の製造方法及び有機電界発光素子 |
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Patent Citations (1)
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