JP5220433B2 - チオフェン誘導体、それよりなる蛍光材料、有機エレクトロルミネッセンス用発光材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
チオフェン誘導体、それよりなる蛍光材料、有機エレクトロルミネッセンス用発光材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5220433B2 JP5220433B2 JP2008036599A JP2008036599A JP5220433B2 JP 5220433 B2 JP5220433 B2 JP 5220433B2 JP 2008036599 A JP2008036599 A JP 2008036599A JP 2008036599 A JP2008036599 A JP 2008036599A JP 5220433 B2 JP5220433 B2 JP 5220433B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- layer
- group
- light emitting
- organic electroluminescence
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 68
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims description 37
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 title claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 23
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 6
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 claims description 5
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 claims description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 141
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 54
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 49
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 41
- -1 pyran compound Chemical class 0.000 description 37
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 28
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 28
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 description 20
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 15
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000010408 film Substances 0.000 description 9
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 9
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RBHJBMIOOPYDBQ-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide;propan-2-one Chemical compound O=C=O.CC(C)=O RBHJBMIOOPYDBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 8
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 0 **c(cc1)c2c3c1-c(cccc1)c1-c3ccc2 Chemical compound **c(cc1)c2c3c1-c(cccc1)c1-c3ccc2 0.000 description 6
- MRWWWZLJWNIEEJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-propan-2-yloxy-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound CC(C)OB1OC(C)(C)C(C)(C)O1 MRWWWZLJWNIEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 5
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 5
- WCXFCLXZMIFHBU-UHFFFAOYSA-N 3-bromofluoranthene Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC3=C2C1=CC=C3Br WCXFCLXZMIFHBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- SOGRHNUNACVYKE-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)c2c3c1-c(cccc1)c1-c3ccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)c2c3c1-c(cccc1)c1-c3ccc2 SOGRHNUNACVYKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- 238000006138 lithiation reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(I)C=C1 UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- KBVDUUXRXJTAJC-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromothiophene Chemical compound BrC1=CC=C(Br)S1 KBVDUUXRXJTAJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 4- -2-tert-butyl-6- -4h-pyran Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(C(CCN2CCC3(C)C)(C)C)=C2C3=C1 HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZEXUTTFRWCNQIP-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C(=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)C2=CC=C(C=C2)C=2SC(=CC2)C2=CC=C(C=C2)C=2C3=CC=CC=1C4=CC=CC=C4C(=CC2)C13 Chemical compound C1=CC=C2C(=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)C2=CC=C(C=C2)C=2SC(=CC2)C2=CC=C(C=C2)C=2C3=CC=CC=1C4=CC=CC=C4C(=CC2)C13 ZEXUTTFRWCNQIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZEVDDMLSCHCOC-UHFFFAOYSA-N C1CC2=CC=C(C3=CC=CC1=C23)C2=CC=C(C=C2)C=2SC(=CC2)C2=CC=C(C=C2)C2=CC=C3CCC=1C=CC=C2C13 Chemical compound C1CC2=CC=C(C3=CC=CC1=C23)C2=CC=C(C=C2)C=2SC(=CC2)C2=CC=C(C=C2)C2=CC=C3CCC=1C=CC=C2C13 WZEVDDMLSCHCOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- XHJKUHDKEFRGSK-UHFFFAOYSA-N Cc(c1ccc2)ccc-3c1c2-c1ccccc-31 Chemical compound Cc(c1ccc2)ccc-3c1c2-c1ccccc-31 XHJKUHDKEFRGSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FQHFBFXXYOQXMN-UHFFFAOYSA-M lithium;quinolin-8-olate Chemical compound [Li+].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 FQHFBFXXYOQXMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- BIAZVPSOZLSQRP-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yloxy borate Chemical compound CC(C)OOB(OOC(C)C)OOC(C)C BIAZVPSOZLSQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1 ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJTZJDRBBJYKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2,2-bis(4-methylphenyl)ethenyl]-4-[4-[2,2-bis(4-methylphenyl)ethenyl]phenyl]benzene Chemical group C1=CC(C)=CC=C1C(C=1C=CC(C)=CC=1)=CC1=CC=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)C=C1 PNJTZJDRBBJYKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPDUPGAVXNALOL-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n,4-n-tetraphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JPDUPGAVXNALOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHTJAPODJVSL-UHFFFAOYSA-N 2-(1-benzothiophen-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(SC=C2)C2=C1 YFTHTJAPODJVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQYDFPFSXHGHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(1,10-phenanthrolin-2-yl)phenyl]-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC(C4=CC=C(C=C4)C4=CC=C5C=CC=6C(C5=N4)=NC=CC=6)=CC=C3C=CC2=C1 VQYDFPFSXHGHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXNCMLQAQIGJDO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5-(5-bromothiophen-2-yl)thiophene Chemical compound S1C(Br)=CC=C1C1=CC=C(Br)S1 SXNCMLQAQIGJDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethenylideneazanide Chemical group [N-]=C=[C+]C#N POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDGNSNNAHSBNMU-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromophenyl)fluoranthene Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C2C3=C1C=CC=C3C1=CC=CC=C12 CDGNSNNAHSBNMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNJRONVKWRHYBF-VOTSOKGWSA-N 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-julolidyl-9-enyl-4h-pyran Chemical compound O1C(C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(CCCN2CCC3)=C2C3=C1 ZNJRONVKWRHYBF-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- FATNTVDMMQKTLI-UHFFFAOYSA-N 5-(4-bromophenyl)-1,2-dihydroacenaphthylene Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C2C3=C1C=CC=C3CC2 FATNTVDMMQKTLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QALKJGMGKYKMKE-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1,2-dihydroacenaphthylene Chemical compound C1CC2=CC=CC3=C2C1=CC=C3Br QALKJGMGKYKMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYZWJLZUSHFFOR-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2SC(C3=CC=4C=C5CCCN6CCCC(=C56)C=4OC3=O)=NC2=C1 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC=4C=C5CCCN6CCCC(=C56)C=4OC3=O)=NC2=C1 WYZWJLZUSHFFOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBSFIEHBCVVEEJ-UHFFFAOYSA-N C1CC2=CC=C(C3=CC=CC1=C23)C2=CC=C(C=C2)C2=CC=C(S2)C=2SC(=CC2)C2=CC=C(C=C2)C2=CC=C3CCC=1C=CC=C2C13 Chemical compound C1CC2=CC=C(C3=CC=CC1=C23)C2=CC=C(C=C2)C2=CC=C(S2)C=2SC(=CC2)C2=CC=C(C=C2)C2=CC=C3CCC=1C=CC=C2C13 ZBSFIEHBCVVEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRXYLUBDCDYRRM-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c1ccc-2c3c1cccc3-c1c-2cccc1 Chemical compound CC(C)(C)c1ccc-2c3c1cccc3-c1c-2cccc1 DRXYLUBDCDYRRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYGJQBXKMATXMH-UHFFFAOYSA-N CCC(C)(C)c(c1ccc2)ccc-3c1c2-c1c-3cccc1 Chemical compound CCC(C)(C)c(c1ccc2)ccc-3c1c2-c1c-3cccc1 SYGJQBXKMATXMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGYLFBFIPSYKNI-UHFFFAOYSA-N CCC(c1ccc-2c3c1cccc3-c1c-2cccc1)SC=C Chemical compound CCC(c1ccc-2c3c1cccc3-c1c-2cccc1)SC=C VGYLFBFIPSYKNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUOLJXLPIIRTP-UHFFFAOYSA-N CCc(cc1)c2c3c1-c(cccc1)c1-c3ccc2 Chemical compound CCc(cc1)c2c3c1-c(cccc1)c1-c3ccc2 JXUOLJXLPIIRTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 108010043121 Green Fluorescent Proteins Proteins 0.000 description 1
- 229910000799 K alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910012294 LiPP Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013856 LiPb Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006161 Suzuki-Miyaura coupling reaction Methods 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJLFPDGJYCRTAI-UHFFFAOYSA-N [Li].O(C1=CC=CC=C1)C1=NC=CC=C1 Chemical compound [Li].O(C1=CC=CC=C1)C1=NC=CC=C1 DJLFPDGJYCRTAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L barium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ba+2] OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- AFYCEAFSNDLKSX-UHFFFAOYSA-N coumarin 460 Chemical compound CC1=CC(=O)OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C21 AFYCEAFSNDLKSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N coumarin 6 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-N dichloropalladium;triphenylphosphanium Chemical compound Cl[Pd]Cl.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- NJSUFZNXBBXAAC-UHFFFAOYSA-N ethanol;toluene Chemical compound CCO.CC1=CC=CC=C1 NJSUFZNXBBXAAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N indium lithium Chemical compound [Li].[In] LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOZVYCYMTUWJHJ-UHFFFAOYSA-K iridium(3+) pyridine-2-carboxylate Chemical compound [Ir+3].[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 AOZVYCYMTUWJHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- NSABRUJKERBGOU-UHFFFAOYSA-N iridium(3+);2-phenylpyridine Chemical compound [Ir+3].[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 NSABRUJKERBGOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000990 laser dye Substances 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001979 organolithium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004880 oxines Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- VLRICFVOGGIMKK-UHFFFAOYSA-N pyrazol-1-yloxyboronic acid Chemical compound OB(O)ON1C=CC=N1 VLRICFVOGGIMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- FVRNDBHWWSPNOM-UHFFFAOYSA-L strontium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Sr+2] FVRNDBHWWSPNOM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001637 strontium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical class C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- LGQXXHMEBUOXRP-UHFFFAOYSA-N tributyl borate Chemical compound CCCCOB(OCCCC)OCCCC LGQXXHMEBUOXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJSTXXYNEIHPMD-UHFFFAOYSA-N triethyl borate Chemical compound CCOB(OCC)OCC AJSTXXYNEIHPMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZGVRXXJKGXOBR-UHFFFAOYSA-N trihexadecyl borate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOB(OCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCC WZGVRXXJKGXOBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDQYHGMMZKMQAA-UHFFFAOYSA-N trihexyl borate Chemical compound CCCCCCOB(OCCCCCC)OCCCCCC KDQYHGMMZKMQAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZKLCETYSGSMRA-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl borate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOB(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC GZKLCETYSGSMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDCWDBMBZLORER-UHFFFAOYSA-N triphenyl borate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OB(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 MDCWDBMBZLORER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl borate Chemical compound CC(C)OB(OC(C)C)OC(C)C NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTEHWCSSIHAVOQ-UHFFFAOYSA-N tripropyl borate Chemical compound CCCOB(OCCC)OCCC LTEHWCSSIHAVOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTMBXAOPKJNOGZ-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl) borate Chemical compound CC1=CC=CC=C1OB(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C RTMBXAOPKJNOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOAZIIBFQMIXJM-UHFFFAOYSA-N tris(4-chlorophenyl) borate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OB(OC=1C=CC(Cl)=CC=1)OC1=CC=C(Cl)C=C1 JOAZIIBFQMIXJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAXLMVCEFHKADZ-UHFFFAOYSA-N tris-decyl borate Chemical compound CCCCCCCCCCOB(OCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCC WAXLMVCEFHKADZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
最近特に注目を集めているものに、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ(OLED)がある。
有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ(OLED)は、プラズマディスプレイ(PDP)同様自発光型のディスプレイであり、構成上が液晶ディスプレイ(LCD)のようにバックライトが必要でない。そのためディスプレイを薄くかつ軽量にすることができ移動用の表示手段として適している。
また赤色蛍光材料については、レーザー色素としても良く用いられている下記式
R3〜R6は、水素、炭素数1〜6の直鎖あるいは分岐のアルキル基、炭素数1〜6の直鎖あるいは分岐のアルコキシ基および炭素数1〜6の直鎖あるいは分岐のアルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、
Qは、置換基を有することもあるアセナフテニル基またはフルオランテニル基であり、
nは1〜4の整数である。)
で示されるチオフェン誘導体に関する。
R3〜R6は、水素、炭素数1〜6の直鎖あるいは分岐のアルキル基、炭素数1〜6の直鎖あるいは分岐のアルコキシ基および炭素数1〜6の直鎖あるいは分岐のアルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、
Qは、置換基を有することもあるアセナフテニル基またはフルオランテニル基であり、
nは1〜4の整数である。)
で示されるチオフェン誘導体に関する。
本発明の第3は、請求項1または2記載のチオフェン誘導体よりなるチオフェン含有蛍光材料に関する。
本発明の第4は、請求項1または2記載のチオフェン誘導体よりなる有機エレクトロルミネッセンス用発光材料に関する。
本発明の第5は、請求項1または2記載のチオフェン誘導体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
本発明におけるR3〜R6の炭素数1〜6の直鎖あるいは分岐のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、iso−プロポキシ、n−ブトキシ、iso−ブトキシ、tert−ブトキシ、n−ペントキシ、iso−ペントキシ、n−ヘキシロキシなどを挙げることができる。
本発明におけるR3〜R6の炭素数1〜6の直鎖あるいは分岐のアルキルアミノ基は、−NH2の水素の一部あるいは全部が前記アルキル基で置換されたものである。
この製造法の第一反応は、原料のハロゲン化合物をリチオ化(リチウム化)し、ついで該リチウム化合物を有機ホウ酸化合物と反応させ、所望のホウ酸エステル化合物またはホウ酸化合物に変換する反応である。この反応では、有機ハロゲン化物をテトラヒドロフランのようなエーテル溶媒中に溶かし、極低温中でブチルリチウムと反応させ一旦リチウム化し、ついで有機ホウ酸化合物と反応させる。
ここで用いられる有機ハロゲン化物としては塩化物、臭化物、ヨウ化物が用いられるが好ましくは臭化物あるいはヨウ化物、より好ましくは臭化物が挙げられる。
本反応で使用される溶媒は、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテルなどの直鎖飽和エーテル、テトラヒドロフランや1,4−ジオキサンのような飽和環状エーテル、アニソールのような芳香族エーテルが使用できる。好ましくは、エチルエーテル、テトラヒドロフランや1,4−ジオキサン、より好ましくはテトラヒドロフランが挙げられる。
リチオ化の反応温度については、生成するリチオ化物が室温条件では壊れてしまうため低温で反応を行うことが重要である。好ましい温度としては−40℃〜−200℃、より好ましくは−50℃〜−80℃である。反応時間については、30分〜12時間であるが好ましくは、1時間〜4時間より好ましくは2時間〜3時間である。
このように反応させたリチオ化物は、取り出すことなく次の有機ホウ酸化合物との反応に用いることができる。
上記有機ホウ酸化合物をリチオ化物に滴下する場合、あまり早く滴下すると反応系の温度が急激に上昇し反応系の温度を維持するのが困難になるので、−65℃〜−70℃を維持しながら滴下するのが望ましい。
滴下終了後は、未反応の有機ホウ酸化合物が存在するためすぐには昇温せず、しばらくは滴下時の温度を維持することが好ましい。この場合しばらくとは30分から1時間、好ましくは30分を意味する。その後冷却浴を取り除き室温に戻し反応を完結する。この場合室温とは15〜35℃を、好ましくは20〜30℃、より好ましくは20〜25℃を意味する。完結に要する時間は5〜24時間であるが、好ましくは10〜20時間、より好ましくは15〜20時間である。
このようにしてできたホウ酸化合物は、ホウ酸エステル化合物あるいは加水分解を行いホウ酸体として取り出すことができる。取り出されたホウ酸化合物は、このままでは次の反応で使うには純度が不足するため、シリカゲルカラムクロマトグラフあるいは再結晶により精製を行う。
反応に用いるジハロゲン化アリールのハロゲンについては、塩素、臭素またはヨウ素が使用できる。好ましくは臭素またはヨウ素である。これらのハロゲンは、同一のものが付加していても異なるものが付加していても構わない。しかし同一のハロゲンが付加している場合、反応に選択性がなくなるため2量体が副生する確率が高い。このため異なるハロゲン原子が結合しているものが好ましい。
触媒として使用するパラジウム化合物は、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムやジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような有機パラジウム錯体が使用されるが、一般的にPd(0)〔0価のパラジウム〕であれば特に限定されるものではない。
これらの塩基については、水溶液として使用するのが好ましい。その濃度については、0.5〜10.0M(モル/リットル)の範囲であるが、好ましくは1.0〜5.0Mであり、より好ましくは1.5〜2.5Mである。
反応温度については、一般的に溶媒が沸騰する温度であり、用いる反応溶媒によって反応温度は異なる。たとえばトルエン−エタノールの混合溶媒では、73.0〜75.0℃でありテトラヒドロフランの単独溶媒の場合、63.0〜65.0℃である。
完結に要する時間は5〜24時間であるが、好ましくは10〜20時間、より好ましくは15〜20時間である。
このようにしてできたハロゲン化物については、反応後塩基層を除去し、有機層を水洗した後粗製物を取り出す。その後シリカゲルカラムクロマトグラフで精製を行い目的物を得る。
反応の詳細については、第一反応で述べたとおりである。
反応の詳細については、第二反応で述べたとおりである。
本発明の新規なチオフェン誘導体を発光層にあるいはホール(正孔)輸送層に用いる場合、本発明の化合物は発光材料あるいはホール輸送材料として使用できる。また他の発光材料あるいはホール輸送材料と組み合わせて使用することができる。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記構成例に限らず、種々の構成とすることができる。必要に応じて、ホール輸送層成分と発光層成分、あるいは電子輸送層成分と発光層成分を混合した層を設けても良い。
基板の素材については特に制限はなく、従来の有機エレクトロルミネッセンス素子に慣用されているものであれば良く、例えば、ガラス、石英ガラス、透明プラスチックなどからなるものを用いることができる。
公知の発光材料としては、ペリレン誘導体、ナフタセン誘導体、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体(例えばクマリン1、クマリン540、クマリン545など)、ピラン誘導体(例えばDCM−1、DCM−2、DCJTBなど)、有機金属錯体、例えばトリス(8−ヒドロキシキノリノラト)アルミニウム錯体(Alq3)、トリス(4−メチル−8−ヒドロキシキノリノラト)アルミニウム錯体(Almq3)等の蛍光材料や[2−(4,6−ジフルオロフェニル)ピリジル−N,C2′]イリジウム(III)ピコリレート(FIrpic)、トリス{1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−ピラゾラート−N,C2′}イリジウム(III)(Irtfmppz3)、ビス[2−(4′,6′−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2′]イリジウム(III)テトラキス(1−ピラゾリル)ボレート(FIr6)、トリス(2−フェニルピリジナト)イリジウム(III)(Irppy3)などのリン光材料などを挙げることができる。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、電子注入性をさらに向上させる目的で陰極と電子輸送層の間に導電体から構成される電子注入層をさらに設けても良い。ここで使用される導電体としては、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、アルカリ金属有機錯体から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用することが好ましい。アルカリ金属ハロゲン化物としては、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、塩化リチウムなどが挙げられる。アルカリ土類金属ハロゲン化物としては、フッ化マグネシウム、フッ化カルシウム、フッ化バリウム、フッ化ストロンチウムなどが挙げられる。アルカリ金属有機錯体としては、8−ヒドロキシキノリノラトリチウム、8−ヒドロキシキノリノラトセシウムなどが挙げられる。
真空蒸着法によりホール輸送層、発光層、電子輸送層などの各層を形成する場合、真空蒸着条件は特に限定されるものではない。通常10−5Torr程度以下の真空下で50〜500℃程度のボート温度(蒸着原温度)、−50〜300℃程度の基板温度で、0.01〜50nm/sec.程度蒸着することが好ましい。ホール輸送層、発光層、電子輸送層の各層を複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れたボートをそれぞれ温度制御しながら共蒸着することが好ましい。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、酸素や水分等の接触を遮断する目的で保護層(封止層)を設けたり、不活性物質中に素子を封入して保護することができる。不活性物質としては、パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン等が挙げられる。保護層に使用する材料としては、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル、ポリカーボネート、光硬化性樹脂等がある。
図15は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。図15は、基板1上に陽極2、発光層3および陰極4を順次設けた構成のものである。ここで使用する発光材料は、それ自体が正孔輸送性、電子輸送性および発光性の機能を単一で有している場合や、それぞれの機能を有する化合物を混合して使用する場合に有用である。
図15〜28は、あくまでも基本的な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の構成はこれに限定されるものではない。
2,5−ビス〔4−(アセナフテン−5−イル)フェニル〕チオフェン(略称SA−03)の合成
1)5−アセナフテンホウ酸エステル(略称5−ANBE)の合成
その後、2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(39.5g,214.0mmol)を15分かけて滴下する。滴下終了後、30分−65.0〜−63.0℃で撹拌後アセトン−ドライアイスバスをはずし室温(23.0〜25.0℃)で20時間撹拌する。
反応終了後、反応液に水100mlを加え、1時間撹拌し、酢酸エチル350mlを加え、分液する。分液された有機層は、さらに10%食塩水で洗い、エバポレーターで溶媒を回収する。得られた粗製物(30.5g)はシリカゲルカラムクロマトグラフ(移動層、n−ヘキサン:トルエン=1:1)で精製し、目的の5−ANBEを20.5g(収率 68.8%)得た。
その後、窒素気流下でテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム〔Pd(PPh3)4〕(0.6g,0.9mmol)を加え、オイルバスで73.0〜75.0℃まで加熱する。さらに同温度で20時間撹拌する。反応終了後、水浴で室温まで冷却する。その後、静置し水層を分液し、さらに有機層は水洗(150ml)する。有機層はエバポレートし、粗製物(29.3g)を得た。得られた粗製物はシリカゲルカラムクロマトグラフ(移動層、n−ヘキサン:トルエン=12:1および10:1)で精製し、目的の4−ANPBを20.2g(収率 90.9%)得た。
その後、2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(26.4g,143.2mmol)を15分かけて滴下する。滴下終了後、30分−65.0〜−63.0℃で撹拌後、アセトン−ドライアイスバスをはずし、室温(23.0〜25.0℃)で20時間撹拌する。
反応終了後、反応液に水50mlを加え、1時間撹拌し、酢酸エチル200mlを加え、分液する。分液された有機層は、さらに10%食塩水で洗いエバポレーターで溶媒を回収する。得られた粗製物(26.7g)はシリカゲルカラムクロマトグラフ(移動層、n−ヘキサン:トルエン=3:1)で精製し、目的の4−ANPEを21.5g(収率 84.8%)得た。
その後、窒素気流下、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム〔Pd(PPh3)4〕(0.7g,0.57mmol)を加え、オイルバスで63.0〜65.0℃まで加熱する。さらに同温度で20時間撹拌する。反応終了後、水浴で室温まで冷却する。析出した結晶をろ過し、得られた結晶は水200mlで水洗を行う。得られた粗製物(3.8g)はトルエン(60ml)で精製し、目的のSA−03を2.4g(収率 39.6%)得た。目的物の確認はLC−Massで行った。LC−Massの結果を図9に示す。またTHF溶液(1.0×10−8モル/リットル)でのフォトルミネッセンスの結果を図10に示す。
5,5′−ビス〔4−(アセナフテン−5−イル)フェニル〕2,2′−ビチオフェン(略称SA−04)の合成
その後、窒素気流下、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム〔Pd(PPh3)4〕(1.0g,0.86mmol)を加え、オイルバスで63.0〜65.0℃まで加熱する。さらに同温度で20時間撹拌する。反応終了後、水浴で室温まで冷却する。析出した結晶をろ過し、得られた結晶は水100mlで水洗を行う。このようにしてSA−04を7.4g(収率 77.1%)得た。目的物の確認はDI−Mass(直接導入質量分析といい、微量資料を測定室の中に直接挿入して分子量を測定する方法)で行った。DI−Massの結果を図11に示す。またTHF溶液(1.0×10−8モル/リットル)でのフォトルミネッセンスの結果を図12に示す。
2,5−ビス〔4−(フルオランテン−4−イル)フェニル〕チオフェン(略称SF−03)の合成
1)3−ブロモフルオランテン(3−BF)の合成
得られた粗製物(69.7g)はエタノール(1リットル)で再結晶を行い、目的の3−BFを36.4g(収率 43.9%)得た。
その後、2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(43.8g,234.0mmol)を15分かけて滴下する。滴下終了後、30分−65.0〜−63.0℃で撹拌後アセトン−ドライアイスバスをはずし、室温(23.0〜25.0℃)で20時間撹拌する。
反応終了後、反応液に水60mlを加え、1時間撹拌し、酢酸エチル200mlを加え、分液する。分液された有機層は、さらに10%食塩水で洗い、エバポレーターで溶媒を回収する。得られた粗製物(44.8g)はシリカゲルカラムクロマトグラフ(移動層、n−ヘキサン:トルエン=3:1)で精製し、目的の3−FBEを23.4g(収率 60.9%)得た。
その後、窒素気流下、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム〔Pd(PPh3)4〕(1.8g,1.62mmol)を加え、オイルバスで73.0〜75.0℃まで加熱する。さらに同温度で20時間撹拌する。反応終了後、水浴で室温まで冷却する。その後、静置し、水層を分液し、さらに有機層は水洗(150ml)する。有機層はエバポレートし粗製物(46.4g)を得た。得られた粗製物はシリカゲルカラムクロマトグラフ(移動層、n−ヘキサン:トルエン=15:1)で精製し、目的の4−BFBを19.6g(収率 76.3%)得た。
その後、2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(17.0g,90.8mmol)を15分かけて滴下する。滴下終了後、30分−65.0〜−63.0℃で撹拌後、アセトン−ドライアイスバスをはずし、室温(23.0〜25.0℃)で20時間撹拌する。
反応終了後、反応液に水45mlを加え、1時間撹拌し、酢酸エチル200mlを加え、分液する。分液された有機層は、さらに10%食塩水で洗い、エバポレーターで溶媒を回収する。得られた粗製物(18.7g)はシリカゲルカラムクロマトグラフ(移動層、n−ヘキサン:トルエン=3:1)で精製し、目的の4−FPBEを11.4g(収率 62.2%)得た。
その後、窒素気流下でテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム〔Pd(PPh3)4〕(0.5g,0.43mmol)を加え、オイルバスで63.0〜65.0℃まで加熱する。さらに同温度で20時間撹拌する。反応終了後、水浴で室温まで冷却する。析出した結晶をろ過し、得られた粗製物は水200mlで水洗を行う。さらにこの粗製物(4.0g)は、m−ジクロロベンゼン(200ml)と活性白土(1.0g)で再結晶を行い、SF−03を2.1g(収率55.5%)得た。目的物の確認はLC−Massで行った。LC−Massの結果を図13に示す。またTHF溶液(1.0×10−8モル/リットル)でのフォトルミネッセンスの結果を図14に示す。
2 陽極(ITO)
3 発光層
4 陰極
5 正孔輸送層(ホール輸送層)
6 電子輸送層
7 正孔注入層(ホール注入層)
8 電子注入層
9 正孔ブロック層(ホールブロック層)
Claims (5)
- 請求項1又は2記載のチオフェン誘導体よりなるチオフェン含有蛍光材料。
- 請求項1又は2記載のチオフェン誘導体よりなる有機エレクトロルミネッセンス用発光材料。
- 請求項1又は2記載のチオフェン誘導体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008036599A JP5220433B2 (ja) | 2008-02-18 | 2008-02-18 | チオフェン誘導体、それよりなる蛍光材料、有機エレクトロルミネッセンス用発光材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008036599A JP5220433B2 (ja) | 2008-02-18 | 2008-02-18 | チオフェン誘導体、それよりなる蛍光材料、有機エレクトロルミネッセンス用発光材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009191050A JP2009191050A (ja) | 2009-08-27 |
JP5220433B2 true JP5220433B2 (ja) | 2013-06-26 |
Family
ID=41073381
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008036599A Active JP5220433B2 (ja) | 2008-02-18 | 2008-02-18 | チオフェン誘導体、それよりなる蛍光材料、有機エレクトロルミネッセンス用発光材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5220433B2 (ja) |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3742176B2 (ja) * | 1997-02-06 | 2006-02-01 | 靖彦 城田 | 有機el素子用化合物および有機el素子 |
JP3693224B2 (ja) * | 1999-05-17 | 2005-09-07 | 富士写真フイルム株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP3577510B2 (ja) * | 2001-07-04 | 2004-10-13 | 大阪大学長 | エレクトロルミネッセンス素子用材料、アモルファス膜、及びエレクトロルミネッセンス素子 |
JP3925265B2 (ja) * | 2002-03-25 | 2007-06-06 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置 |
JP4160355B2 (ja) * | 2002-09-30 | 2008-10-01 | 株式会社東芝 | 有機el素子 |
JP2004315366A (ja) * | 2003-02-28 | 2004-11-11 | Yasuhiko Shirota | 発光材料およびそれを用いるエレクトロルミネッセンス素子 |
JP4363133B2 (ja) * | 2003-09-09 | 2009-11-11 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス用素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4466290B2 (ja) * | 2004-09-02 | 2010-05-26 | セイコーエプソン株式会社 | 導電性材料用組成物、導電性材料、導電層、電子デバイスおよび電子機器 |
JP2006073968A (ja) * | 2004-09-06 | 2006-03-16 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子 |
CN101223156A (zh) * | 2005-06-24 | 2008-07-16 | 出光兴产株式会社 | 苯并噻吩衍生物及使用它的有机电致发光元件 |
WO2007043675A1 (en) * | 2005-10-11 | 2007-04-19 | Seiko Epson Corporation | Composition for conductive materials, conductive material, conductive layer, electronic device, and electronic equipment |
KR100864364B1 (ko) * | 2005-12-13 | 2008-10-17 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 이미다조퀴나졸린 유도체, 이의 제조방법 및 이를이용한 유기전기소자 |
JP2008311367A (ja) * | 2007-06-13 | 2008-12-25 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子及び表示装置 |
-
2008
- 2008-02-18 JP JP2008036599A patent/JP5220433B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2009191050A (ja) | 2009-08-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8227801B2 (en) | Bicarbzole containing compounds for OLEDs | |
US8729530B2 (en) | Material for light-emitting device and light-emitting device | |
JP4675413B2 (ja) | 有機発光素子 | |
TWI382972B (zh) | 苯基咔唑化合物、含苯基咔唑化合物之有機發光元件及含該有機發光元件之平面顯示裝置 | |
JP2008106015A (ja) | 新規なフェナントロリン誘導体、そのリチウム錯体、それを用いた電子輸送材料、電子注入材料および有機el素子 | |
JP2012176929A (ja) | 新規なフェナンスロ[9,10−d]イミダゾール誘導体、発光材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
CN109265450A (zh) | 一种含苯并萘并呋喃的有机电致发光化合物及发光器件 | |
US20130249968A1 (en) | Fused polycyclic compound and organic light emitting device using the same | |
CN109336772A (zh) | 一种含螺结构的三芳香胺化合物及其用途和发光器件 | |
CN109535175A (zh) | 一种含五元环螺结构的双三芳香胺化合物、应用及发光器件 | |
US10224489B2 (en) | Compound and organic electronic device using the same | |
CN105061439A (zh) | 一种有机电致发光化合物及其有机电致发光器件 | |
CN105175314A (zh) | 一种空穴传输化合物及其有机电致发光器件 | |
KR20220138845A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
JP5476034B2 (ja) | 新規なトリアリールアミン化合物、それよりなるホール輸送材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5963467B2 (ja) | 単分子でエキシプレックス発光を示す化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
CN109320495A (zh) | 一种含螺结构的双三芳香胺化合物、应用及发光器件 | |
JP5349889B2 (ja) | 新規なターフェニル誘導体、それよりなる電子輸送材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
CN108912099A (zh) | 一种含三嗪和咔唑的化合物及其用途和有机电致发光器件 | |
CN106749289B (zh) | 一种具有螺结构的有机电致发光化合物及其发光器件 | |
JP6081210B2 (ja) | 単分子でエキシプレックス発光を示す化合物 | |
CN105461707A (zh) | 一种磷光主体化合物及其有机电致发光器件 | |
CN108976196A (zh) | 一种含五元环螺结构的芳香胺化合物及其用途和发光器件 | |
CN105503801A (zh) | 一种芳香胺类发光化合物及其有机电致发光器件 | |
CN105001229A (zh) | 一种具有螺结构的有机电致发光化合物及其器件 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100517 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110207 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121127 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130111 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130219 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130306 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160315 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5220433 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |