JP2008311367A - 有機電界発光素子及び表示装置 - Google Patents

Abstract

【課題】高い輝度を有し、安定性及び耐久性に優れ、大面積化が可能で製造容易な上に、更に製造上の欠陥の発生が少なく且つ素子性能の経時的劣化が小さい有機電界発光素子を提供。
【解決手段】有機化合物層がバッファ層及び発光層を少なくとも含む２以上の層からなり、有機化合物層の少なくとも一層が電荷輸送性ポリエーテルの少なくとも１種を含み、バッファ層が陽極と接して設けられ、且つ置換ケイ素基を有する電荷注入材料の少なくとも１種を用いて形成される架橋化合物を含む有機電界発光素子である。
【選択図】なし

Description

本発明は、有機電界発光素子及び表示装置に関する。

電界発光素子は、自発光性の全固体素子であり、視認性が高く衝撃にも強いため、広く応用が期待されている。

有機化合物を用いた電界発光素子研究は、最初アントラセン等の単結晶を用いて始まったが、単結晶の場合、膜厚が１ｍｍ程度と厚く１００Ｖ以上の駆動電圧が必要であった。そのため蒸着法による薄膜化が試みられている（非特許文献１参照）。

近年、正孔輸送性有機低分子化合物と電子輸送能を持つ螢光性有機低分子化合物の薄膜を真空蒸着法により順次積層した機能分離型の電界発光素子において、１０Ｖ程度の低電圧で１０００ｃｄ／ｍ^２以上の高輝度が得られるものが報告されている（非特許文献２参照）。この研究報告以来、積層型の電界発光素子の研究・開発が活発に行われている。

これら積層型の素子は、電極から電荷輸送性の有機化合物からなる電荷輸送層を介して正孔と電子のキャリアバランスを保ちながら螢光性有機化合物からなる発光層に注入され、発光層中に閉じ込められた正孔と電子が再結合することにより高輝度の発光を実現している。

ところで、正孔輸送材料として安定なアモルファスガラス状態が得られるスターバーストアミンを用いたり（例えば、非特許文献３等参照）、ポリフォスファゼンの側鎖にトリフェニルアミンを導入したポリマーを用いたり（非特許文献４参照）した電界発光素子が報告されている。

また、工程を短縮できる単層構造の有機電界発光素子について研究・開発が進められ、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）等の導電性高分子を用いた素子（例えば、非特許文献５等参照）や、正孔輸送性ポリビニルカルバゾール中に電子輸送材料と螢光色素を混入した（非特許文献６参照）素子が提案されている。

さらに、作製法という観点から、製造の簡略化、加工性、大面積化、コスト等の観点から湿式による塗布方式が検討されており、キャスティング法によっても素子が得られることが報告されている（非特許文献７，８参照）。

また、有機電界発光素子を用いた表示デバイスは、液晶等の他の表示デバイスと比較するとより小型化・薄型化に適しているため、内部電源で駆動する携帯型デバイスへの利用が期待されている。このような携帯型デバイスを実現する上では、より少ない消費電力で長時間駆動できることが重要である。

一方、有機電界発光素子の基本的な層構成は、ＩＴＯからなる透明電極（陽極）上に正孔輸送層（あるいは電荷輸送能を有する発光層）が設けられ、更に他の層が必要に応じて設けられた構成を有する。ここで、上述した用途への対応や、より一層の省エネ化を図る方法としては、透明電極と正孔輸送層（あるいは電荷輸送能を有する発光層）との間にバッファ層を設け、正孔輸送層（あるいは電荷輸送能を有する発光層）への電荷（正孔）注入効率を向上させる方法が知られており、これにより駆動電圧を下げることができる。このバッファ層を構成する代表的な材料としては、例えば、ＰＥＤＯＴ（ポリエチレン・ジオキシチオフェン）、スターバーストアミン、ＣｕＰｃ（銅フタロシアニン）等が知られている。
Ｔｈｉｎ Ｓｏｌｉｄ Ｆｉｌｍｓ， Ｖｏｌ．９４， １７１ （１９８２） Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ， Ｖｏｌ．５１，９１３（１９８７） 第４０回応用物理学関係連合講演会予稿集３０ａ−ＳＺＫ−１４（１９９３） 第４２回高分子討論会予稿集２０Ｊ２１（１９９３） Ｎａｔｕｒｅ， Ｖｏｌ．３５７， ４７７（１９９２） 第３８回応用物理学関係連合講演会予稿集３１ｐ−ｇ−１２（１９９１） 第５０回応用物理学会学術講演予稿集，２９ｐ−ＺＰ−５（１９８９） 第５１回応用物理学会学術講演予稿集，２８ａ−ＰＢ−７（１９９０）

本発明の課題は、高い輝度を有し、安定性及び耐久性に優れ、大面積化が可能で製造容易な上に、更に製造上の欠陥の発生が少なく且つ素子性能の経時的劣化が小さい有機電界発光素子及び表示装置を提供することにある。

上記課題は、以下の手段により解決される。即ち、本発明は、
請求項１に係る発明は、
少なくとも一方が透明又は半透明である一対の陽極及び陰極と、前記陽極及び陰極の電極間に挟まれたバッファ層及び有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層が、バッファ層及び発光層を少なくとも含む２以上の層からなり、
前記有機化合物層の少なくとも一層が、下記一般式（Ｉ）で示される電荷輸送性ポリエーテルの少なくとも１種を含み、
前記バッファ層が、前記陽極と接して設けられ、且つ下記一般式（ＩＩＩ）で示される置換ケイ素基を有する電荷注入材料の少なくとも１種を用いて形成される架橋化合物を含む、
ことを特徴とする有機電界発光素子である。

（一般式（Ｉ）中、Ａは下記一般式（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）で示される構造から選択される少なくとも１種を表し、Ｒは水素原子、アルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアラルキル基、アシル基、又は、基−ＣＯＮＨ−Ｒ’（ここで、Ｒ’は水素原子、アルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアラルキル基を表す）を表し、ｐは５乃至５０００の整数を表す。）

（一般式（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）中、Ａｒは置換もしくは未置換の１価の芳香族基を表し、Ｘは置換もしくは未置換の２価の芳香族基を表し、ｋ、ｍ、ｌは０又は１を表し、Ｔは炭素数１乃至６の２価の直鎖状炭化水素又は炭素数２乃至１０の分枝状炭化水素を表す。）

（一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ_１は水素、アルキル基、又は置換もしくは未置換のアリール基を示す。Ｑは加水分解性基を示す。ａは１乃至３の整数を示す。）

請求項２に係る発明は、
前記電荷注入材料が、下記一般式（ＩＶ−１）乃至（ＩＶ−４）で示される芳香族アミン化合物の少なくとも１種である、ことを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子である。

（一般式（ＩＶ−１）乃至（ＩＶ−４）中、Ａｒは置換もしくは未置換の１価の芳香族基を表し、Ｒａは前記一般式（ＩＩＩ）で表される置換ケイ素基の少なくとも１種を表し、ｍ、ｌは０又は１を表し、Ｔは炭素数１乃至６の２価の直鎖状炭化水素又は炭素数２乃至１０の分枝状炭化水素を表す。）

請求項３に係る発明は、
前記有機化合物層が、少なくともバッファ層、発光層、及び電子輸送層を前記陽極側からこの順に積層して構成され、
前記発光層及び前記電子輸送層の少なくとも１層が、前記一般式（Ｉ）で示される電荷輸送性ポリエーテルの少なくとも１種含有する、
ことを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子である。

請求項４に係る発明は、
前記発光層が、前記電荷輸送性ポリエーテル以外の電荷輸送性材料を含むことを特徴とする請求項３に記載の有機電界発光素子である。

請求項５に係る発明は、
前記有機化合物層が、少なくともバッファ層、正孔輸送層、発光層、及び電子輸送層を前記陽極側からこの順に積層して構成され、
前記正孔輸送層、前期発光層及び前記電子輸送層の少なくとも１層が、前記一般式（Ｉ）で示される電荷輸送性ポリエーテルの少なくとも１種含有する、
ことを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子である。

請求項６に係る発明は、
前記発光層が、前記電荷輸送性ポリエーテル以外の電荷輸送性材料を含むことを特徴とする請求項５に記載の有機電界発光素子である。

請求項７に係る発明は、
前記有機化合物層が、少なくともバッファ層、正孔輸送層、及び発光層を前記陽極側からこの順に積層して構成され、
前記正孔輸送層及び前記発光層の少なくとも１層が、前記一般式（Ｉ）で示される電荷輸送性ポリエーテルの少なくとも１種含有する、
ことを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子である。

請求項８に係る発明は、
前記発光層が、前記電荷輸送性ポリエーテル以外の電荷輸送性材料を含むことを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子である。

請求項９に係る発明は、
前記有機化合物層が、少なくともバッファ層、及び電荷輸送能を有する発光層をこの順に積層して構成され、
前記電荷輸送能を有する発光層が、前記一般式（Ｉ）で示される電荷輸送性ポリエーテルを少なくとも１種含有する
ことを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子である。

請求項１０に係る発明は、
前記電荷輸送能を有する発光層が、前記電荷輸送性ポリエーテル以外の電荷輸送性材料を含むことを特徴とする請求項９に記載の有機電界発光素子である。

請求項１１に係る発明は、
マトリックス状に配置された有機電界発光素子と、前記有機電界発光素子を駆動させるための駆動手段と、を有し、
前記有機電界発光素子が、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の陽極及び陰極と、前記陽極及び陰極の電極間に挟まれた有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層が、バッファ層及び発光層を少なくとも含む２以上の層からなり、
前記有機化合物層の少なくとも一層が、下記一般式（Ｉ）で示される電荷輸送性ポリエーテルの少なくとも１種を含み、
前記バッファ層が、前記陽極と接して設けられ、且つ下記一般式（ＩＩＩ）で示される置換ケイ素基を有する電荷注入材料の少なくとも１種を用いて形成される架橋化合物を含む、
ことを特徴とする表示装置。

（一般式（Ｉ）中、Ａは下記一般式（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）で示される構造から選択される少なくとも１種を表し、Ｒは水素原子、アルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアラルキル基、アシル基、又は、基−ＣＯＮＨ−Ｒ’（ここで、Ｒ’は水素原子、アルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアラルキル基を表す）を表し、ｐは５乃至５０００の整数を表す。）

（一般式（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）中、Ａｒは置換もしくは未置換の１価の芳香族基を表し、Ｘは置換もしくは未置換の２価の芳香族基を表し、ｋ、ｍ、ｌは０又は１を表し、Ｔは炭素数１乃至６の２価の直鎖状炭化水素又は炭素数２乃至１０の分枝状炭化水素を表す。）

（一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ_１は水素、アルキル基、又は置換もしくは未置換のアリール基を示す。Ｑは加水分解性基を示す。ａは１乃至３の整数を示す。）

本発明によれば、高い輝度を有し、安定性及び耐久性に優れ、大面積化が可能で製造容易な上に、更に製造上の欠陥の発生が少なく且つ素子性能の経時的劣化が小さい有機電界発光素子を提供できる、といった効果を奏する。

以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。

本実施の形態に係る有機電界発光素子は、
少なくとも一方が透明又は半透明（ここで、透明又は半透明とは、可視光の透過率が５０％以上を意味する。以下、同様である。）である一対の陽極及び陰極と、前記陽極及び陰極の電極間に挟まれたバッファ層及び有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層が、バッファ層及び発光層を少なくとも含む２以上の層からなり、
前記有機化合物層の少なくとも一層が、下記一般式（Ｉ）で示される電荷輸送性ポリエーテルの少なくとも１種を含み、
前記バッファ層が、前記陽極と接して設けられ、且つ下記一般式（ＩＩＩ）で示される置換ケイ素基を有する電荷注入材料の少なくとも１種を用いて形成される架橋化合物を含む、
ことを特徴としている。

本実施の形態に係る有機電界発光素子は、上記構成とすることで、高い輝度を有し、安定性及び耐久性に優れ、大面積化が可能で製造容易な上に、更に製造上の欠陥の発生が少なく且つ素子性能の経時的劣化が小さくなる。これは、以下のように検討した結果によるものである。

まず、バッファ層を設けた有機電界発光素子を作製した場合に、製造上での各種欠陥の発生や、素子性能の経時的劣化が起こる原因について鋭意検討した。そして、陽極上に形成されたバッファ層表面に、高分子系の電荷輸送性材料を用いて正孔輸送層あるいは電荷輸送能を有する発光層（以下、バッファ層上に直接あるいは他の層を介して間接的に形成される層を「隣接層」と略す場合がある）を形成しようとした場合の問題点について調査した。

その結果、使用する電荷輸送性高分子がビニル系骨格（例えば、ＰＴＰＤＭＡ（高分子論文集，Ｖｏｌ．５２，２１６（１９９５）参照）やポリカーボネート系骨格（例えば、Ｅｔ−ＴＰＡＰＥＫ（第４３回応用物理学関係連合講演会予稿集２７ａ−ＳＹ−１９，ｐｐ．１１２６（１９９６）参照）等の場合ものでは、バッファ層と隣接層との密着性が不充分となり剥離欠陥が発生したり、また、ピンホールが生成したり凝集が発生する場合があることを確認した。この欠陥の原因としては、バッファ層と隣接層との界面でのなじみの悪さや、隣接層を構成する高分子の柔軟性の欠如が考えられる。

従って、これらの成膜上の欠陥防止という観点では、隣接層の形成に使用する電荷輸送性高分子としては、柔軟性の高い分子構造を有する材料を使用したり、あるいは、上述した柔軟性が低い分子構造を有する材料であっても分子自体のサイズを小さくする（分子量を小さくする）ことによって、分子の柔軟性を向上させたり、隣接層中での分子間の再配列を容易にすることで対応できると考えた。

また、素子性能の経時的劣化が発生する原因についても調査した。その結果、使用する電荷輸送性高分子が上述した場合と同様にビニル系骨格やポリカーボネート系骨格の場合、時間と共に駆動電圧が上昇し消費電力を増加させ、更には発光特性自体の低下を招いてしまう場合があることがわかった。

この原因について調査したところ、バッファ層に含まれる低分子成分（例えば、スターバーストアミンやＣｕＰｃ（銅フタロシアニン）、あるいは、ＰＥＤＯＴ（ポリエチレン・ジオキシチオフェン）と併用されるイオン性物質の対イオン）が、素子への電界印加時に生じるジュール熱又は電場によって時間と共に隣接層へとブリード（染み出し）することにより、隣接層本来の機能が発揮できなくなっていることがわかった。また、ブリードの発生は、バッファ層中の低分子成分がビニル系骨格やポリカーボネート系骨格の電荷輸送性高分子を用いて形成された隣接層内へと浸透し易いこと、言い換えれば、隣接層中の電荷輸送性高分子間の隙間が大きい／容易に形成されやすいことを意味している。

それゆえ、ブリードを抑制するためには、低分子成分の隣接層へのブリードが防止できるように、緻密で耐熱性の高い隣接層を形成することが重要であると考えた。この場合、低分子成分のブリードを促進する分子間の隙間を隣接層の形成に隙間無く埋められること、及び、一旦形成された隣接層内において、熱により分子間の相対的な移動が発生し分子間の隙間を発生させないことがブリードの防止には重要である。

従って、ブリード抑制の観点から、隣接層を形成する電荷輸送性高分子としては、耐熱性（ガラス転移温度）が高く、柔軟性と緻密性を兼ね備えた分子構造を有する材料を用いることが必要である。しかし、この条件は、成膜上の欠陥を抑制する選択肢のひとつである柔軟性が低い分子構造を有する分子量の小さい電荷輸送性高分子の利用と相反する関係にある。

また、抜本的なブリード抑制の為には、バッファ層に用いる電荷注入材料やその併用成分として、ブリードの原因となる低分子成分を含まない材料を利用することも考えられる。

加えて、電荷輸送性高分子は、有機電界発光素子の重要な発光特性を左右する電荷移動度を確保するために、分子中に電荷移動を担うホッピングサイトをある一定数以上有している必要がある。すなわち、言い換えれば、必然的にある程度以上の分子サイズ（分子量）が必要である。しかし、この条件も、ブリード抑制の場合と同様に、成膜上の欠陥を抑制する選択肢のひとつである柔軟性が低い分子構造を有する分子量の小さい電荷輸送性高分子の利用と相反する関係にある。

すなわち、分子構造の柔軟性に欠ける電荷輸送性高分子では、本質的にブリードを抑制するために緻密な隣接層を形成することが困難な一方、ブリードを抑制するために、分子量を小さくすると耐熱性の低下によるブリードの促進や、素子の基本的特性に係わる電荷移動度自体の低下を招くという根本的に解決し難いジレンマを抱えている。

それゆえ、バッファ層を設けた有機電界発光素子を得る上で発光特性という基本的特性の確保に加えて製造性や長期の使用に耐えうる実用性をも考慮した場合には、隣接層の形成に用いる電荷輸送性高分子としては、バッファ層としてブリードの原因となる材料を用いる場合には、十分な電荷移動度を有しているのみならず、柔軟性が高く緻密さを兼ね備えた分子構造及び高い耐熱性をも兼ね備えた材料を用いることが重要であると考えた。

この点、前記電荷輸送性ポリエーテルは下記に示す特徴を有する。
（１）機能部位間を連結するエーテル結合が強固な結合でかつ変形に対して耐性を有する。
（２）エーテル結合が非極性の結合で、なおかつ主鎖型であることからポリマー中に占める機能部位の割合が多いため電荷輸送に対する影響が側鎖型に比べ小さい。よって、電荷輸送性に優れている。
（３）エーテル結合が屈曲性に優れているため、緻密で均一な密着性に優れた薄膜を形成可能。
以上に示す点から、機能部位を主鎖中に取り入れたポリエーテルを電荷輸送性高分子として用いることは好適である。

更に、抜本的にブリードを抑制するためには、バッファ層をブリードの原因となる低分子成分の利用が基本的に必要の無い成分を用いて形成することが必要であると考え、例えば、電荷注入材料が低分子を含んだ状態で形成されるのではなく強固な結合により網状構造（ネットワーク）を形成させる材料を用いることが考えられる。

網状構造（ネットワーク）を形成させる材料として、三次元架橋性材料が挙げられるが、電荷注入材料に取り入れた具体的な例としては、例えば、
（Ａ）特定の繰り返し構造を有し末端に水酸基もしくはカルボキシル基を有する電荷輸送性ポリエーテル、又は、ポリカーボネート等を１分子中に３官能以上のイソシアネート基もしくはエポキシ基等を有する架橋剤を用いて架橋させたタイプ（特開平８−１７６２９３号広報、特開平８−２０８８２０号公報、特開平８−２５３５６８号公報、特開平９−１１０９７４号）公報等参照）
（Ｂ）末端に熱もしくは光硬化性の官能基を有する電荷輸送剤を架橋させたタイプ（特開２０００−１４７８０４号公報、特開２０００−１４７８１３号公報等参照）
（Ｃ）オキセタンを有する電荷輸送材を光架橋させたタイプ（Ｍａｃｒｏｍｏｌ． Ｒａｐｉｄ Ｃｏｍｍｕｎ．， ２０， ｐｐ２２４−２２８（１９９９）参照）
（Ｄ）末端にアルコキシシリル基を有する電荷輸送材を加熱架橋させたタイプ（Ａｄｖ． Ｍａｔｅｒ．， Ｖｏｌ．１１， Ｎｏ．２， ｐｐ１０７−１１２（１９９９）、Ａｄｖ． Ｍａｔｅｒ．， Ｖｏｌ．１１， Ｎｏ．９， ｐｐ７３０−７３４（１９９９）、特開平９−１２４６６５号公報、特開平１１−３８６５６号公報等参照）、
等種々のものが挙げられる。

この点、前記置換ケイ素基を有する電荷注入材料を用いて、三次元架橋処理して形成されるバッファ層は、後述する一般式（ＩＩＩ）で示される置換ケイ素基を有することで互いに架橋反応を起こし、３次元−Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ−結合、即ち効果的な無機ガラス質網状構造（ネットワーク）を形成可能であり、併せて無機材料を主体とする基板との接着性に優れる。即ち、三次元架橋により強固な結合を形成しかつ無機材料を主体に形成される陽極との密着性に優れていることから、有機電界発光素子の特性を向上させることができる観点からよいと考えられる。加えて、後述する一般式（ＩＶ−１）乃至（ＩＶ−４）で示される電荷注入材料を用いると、これによる三次元架橋構造中に芳香族アミン構造単位を形成・導入され、電子受容性材料を併用することによるドーピングの効果を利用した導電性の向上を必要とせず中性状態で良好な注入性を示すことから、併用成分として電子受容性材料を混合する場合と異なり、隣接する有機化合物層へのブリードを解消できる。

即ち、前記バッファ層を用いることにより電荷注入材料が隣接層にブリードせず陽極との密着性に優れ、併せて前記電荷輸送性ポリエーテルを用いて隣接する有機層を形成することにより有機ＥＬ素子として求められる十分な電荷移動度を確保できるだけで無くピンホールや凝集等の欠陥が少ない上にバッファ層との密着性に優れ、その結果長寿命かつ高性能な有機ＥＬ素子を構築できる。

そして、素子作製プロセスにおいて、有機化合物層を構成する材料全てに高分子化合物を使用することにより、有機化合物層形成を全て湿式による塗布方式で行うことが出来、製造の簡略化、加工性、大面積化、コスト等の観点から極めて有利となるが、前記電荷輸送性ポリエーテルでは、発光層として用いる発光材料の種類に関わらず安定した素子特性を発現できる。

以上の結果、本実施の形態に係る有機ＥＬ素子は、高い輝度を有し、安定性及び耐久性に優れ、大面積化が可能で製造容易な上に、更に製造上の欠陥の発生が少なく且つ素子性能の経時的劣化が小さくなる。

以下、一般式（Ｉ）で示される電荷輸送性ポリエーテルについて説明する。

なお、電荷輸送性ポリエーテルは、他種に比べ、結合部位が強固であり、かつ、屈曲性に優れるため、分子構造の柔軟性と高い耐熱性（ガラス転移温度）を兼ね備えていることから、薄膜形成能に優れ、湿式製膜プロセスの採用が容易であると共に、耐久性に優れた材料である。

また、電荷輸送性ポリエーテルは、後述するように、その分子構造を適宜選択することで、正孔輸送能、電子輸送能のいずれの機能をも付与することができる。このため、目的に応じて正孔輸送層、発光層、電荷輸送層等のいずれの層にも用いることができる。

電荷輸送性ポリエーテルにおいて得に好適なものは、正孔輸送性を有するポリエーテル（正孔輸送性ポリエーテル）である。

但し、一般式（Ｉ）中、Ａは下記一般式（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）で示される構造から選択される少なくとも１種を表し、Ｒは水素原子、アルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアラルキル基、アシル基、又は、基−ＣＯＮＨ−Ｒ’（ここで、Ｒ’は水素原子、アルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアラルキル基を表す）を表し、ｐは５乃至５０００の整数を表す。

一般式（Ｉ）中、Ａは下記一般式（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）で示される構造から選択された少なくとも１種を表し、一つのポリマー中に２種類以上の構造Ａが含まれてもよい。

まず、下記一般式（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）で示される構造について詳細に説明する。

但し、一般式（ＩＩ−１）及び（Ｉ−２）中、Ａｒは置換もしくは未置換の１価の芳香族基を表し、Ｘは置換もしくは未置換の２価の芳香族基を表し、ｋ、ｍ、ｌは０又は１を表し、Ｔは炭素数１乃至６の２価の直鎖状炭化水素又は炭素数２乃至１０の分枝状炭化水素を表す。

一般式（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）中、Ａｒは置換もしくは未置換の１価の芳香族基を表す。
具体的には、Ａｒは、置換もしくは未置換のフェニル基、置換もしくは未置換の芳香族数２乃至１０の１価の多核芳香族炭化水素、置換もしくは未置換の芳香族数２乃至１０の１価の縮合環芳香族炭化水素、置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環、又は、少なくとも１種の芳香族複素環を含む置換もしくは未置換の１価の芳香族基を表す。

ここで、一般式（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）中において、Ａｒを表す構造として選択される多核芳香族炭化水素及び縮合環芳香族炭化水素を構成する芳香環数は特に限定されないが、芳香環数が２乃至５のものが望ましく、縮合環芳香族炭化水素においては、全縮合環芳香族炭化水素が望ましい。なお、当該多核芳香族炭化水素及び縮合環芳香族炭化水素とは、本実施の形態においては、具体的には以下に定義される多環式芳香族のことを意味する。

即ち、「多核芳香族炭化水素」とは、炭素と水素とから構成される芳香環が２個以上存在し、これらの芳香環同士が、炭素−炭素の単結合によって結合している炭化水素化合物を表す。具体例としては、ビフェニル、ターフェニル等が挙げられる。

また、「縮合環芳香族炭化水素」とは、炭素と水素とから構成される芳香環が２個以上存在し、これらの芳香環同士が、１対の隣接して結合する２以上の炭素原子を共有している炭化水素化合物を表す。具体例としては、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン等が挙げられる。

また、「芳香族複素環」とは、炭素と水素以外の元素も含む芳香環を表す。その環骨格を構成する原子数（Ｎｒ）は、Ｎｒ＝５及び／又は６が望ましく用いられる。また、環骨格を構成するＣ以外の元素（異種元素）の種類及び数は特に限定されないが、例えば、Ｓ、Ｎ、Ｏ等が望ましく用いられ、前記環骨格中には２種類以上及び／又は２個以上の異種原子が含まれていてもよい。特に５員環構造を持つ複素環としては、チオフェン、チオフィン及びフランもしくはこれらの３位及び４位の炭素をさらに窒素で置換した複素環、ピロールもしくはこれらの３位及び４位の炭素をさらに窒素で置換した複素環が望ましく用いられ、６員環構造をもつ複素環として、ピリジンが望ましく用いられる。

「芳香族複素環を含む芳香族基」とは、骨格を構成する原子団中に、少なくとも１種の前記芳香族複素環を含む結合基を表す。これらは、すべてが共役系で構成されたもの、もしくは少なくとも一部が非共役系で構成されたもののいずれでもよいが、電荷輸送性や発光効率の点で、すべてが共役系で構成されたものが望ましい。

フェニル基、多核芳香族炭化水素、縮合環芳香族炭化水素、芳香族複素環、又は、芳香族複素環を含む芳香族基の置換基としては、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、フェノキシ基、アリール基、アラルキル基、置換アミノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。

アルキル基としては、炭素数１乃至１０のものが望ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。アルコキシル基としては、炭素数１乃至１０のものが望ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられる。アリール基としては、炭素数６乃至２０のものが望ましく、例えば、フェニル基、トルイル基等が挙げられる。アラルキル基としては、炭素数７乃至２０のものが望ましく、例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。置換アミノ基の置換基としては、アルキル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられ、具体例は前述の通りである。

一般式（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）中、Ｘは置換もしくは未置換の２価の芳香族基を表す。具体的には、Ｘは、置換もしくは未置換のフェニレン基、又は置換もしくは未置換の芳香族数２乃至１０の２価の多核芳香族炭化水素、又は置換もしくは未置換の芳香族数２乃至１０の２価の縮合環芳香族炭化水素、又は置換もしくは未置換の２価の芳香族複素環、又は少なくとも１種の芳香族複素環を含む置換もしくは未置換の２価の芳香族基を表す。

ここで、「多核芳香族炭化水素」「縮合環芳香族炭化水素」「芳香族複素環」「芳香族複素環を含む芳香族基」については前述に示す通りである。

一般式（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）中、ｋ、ｌ、ｍは０又は１を示し、Ｔは炭素数１乃至６の２価の直鎖状炭化水素、又は、炭素数２乃至１０の２価の分枝鎖状炭化水素基を示し、望ましくは炭素数が２乃至６の２価の直鎖状炭化水素基、及び、炭素数３乃至７の２価の分枝鎖状炭化水素より選択される。Ｔの具体的な構造を以下に示す。

次に、一般式（Ｉ）に示す電荷輸送性ポリエーテルについて詳細に説明する。

一般式（Ｉ）中、Ｒは水素原子、アルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアラルキル基、アシル基、又は、基−ＣＯＮＨ−Ｒ’を表す。

アルキル基としては、炭素数１乃至１０のものが望ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。アリール基としては、炭素数６乃至２０のものが望ましく、例えば、フェニル基、トルイル基等が挙げられる、アラルキル基としては、炭素数７乃至２０のものが望ましく、例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。また、置換アリール基、置換アラルキル基の置換基としては、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。

アシル基としては、はＲＣＯ−で表される各種のものであればよく、とくに限定されないが、好ましくは、アセチル、プロピオニル、マロニル、ベンゾイルなどが挙げられる。

基−ＣＯＮＨ−Ｒ’中のＲ’は、水素原子、アルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアラルキル基を表す。基−ＣＯＮＨ−Ｒ’中のＲ‘は具体的には、アルキル基としては直鎖、または分枝状の炭素数１乃至１０のものが望ましく、メチル機、エチル機、イソプロピル基などが好ましい。アリール基としては炭素数６乃至２０のものが望ましく、フェニル基、トルイル基などが好ましい。
アラルキル基とはアリール基で置換されている低級アルキル基を意味し、アリール基としては上述のとおりであり、具体的には、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナルチルエチル基等が挙げられる。

一般式（Ｉ）中、重合度を表わすｐは５以上５，０００以下の範囲であるが、望ましくは１０以上１，０００以下の範囲である。

また、電荷輸送性ポリエーテルの重量平均分子量Ｍ_ｗは５，０００以上１，０００，０００以下の範囲であることが望ましく、１０，０００以上３００，０００以下の範囲にあることがより望ましい。

なお、上記重量平均分子量Ｍｗは以下の方法により測定することができる。
重量平均分子量の測定は、まず、電荷輸送性ポリエーテルの１．０質量％ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）溶液を調製し、示差屈折率検出器（ＲＩ、ＴＯＳＯＨ社製、商品名：ＵＶ‐８０２０）を用いて、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により、標準サンプルとしてスチレンポリマーを用いて行った。

以上説明した一般式（Ｉ）並びに一般式（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）において、合成容易性と素子特性を充足させることの出来る基礎物性を備える点から、一般式（Ｉ）においては、Ｒはメチル基、エチル基を表し、ｐは１０乃至１，０００の整数を表し、
Ａが表す一般式（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）においては、Ａｒはフェニル、ビフェニル、ナフタレン、９，９’−ジメチルフルオレンを表し（芳香環の置換基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基が望ましい。）、Ｘは下記式（１９）乃至（２０）

を表し、ｋは１、ｍは０、ｌは１を表し、Ｔはメチレン基又はジメチレン基を表す、ことが好適である。

ここで、一般式（Ｉ）の電荷輸送性ポリエーテルの具体例としては、例えば、特開２００２−７５６５４号、特開２００２−３１３５７６号、特開２００４−８７３９５号、特開２００４−１９９９９８号、特開２００５−２３５６４５号などに開示されているものが挙げられる。

次に、電荷輸送性ポリエーテルの合成方法について説明する。電荷輸送性ポリエーテルは、下記構造式（Ｖ−１）又は（Ｖ−２）で示される電荷輸送性モノマーを、例えば、第４版実験化学講座第２８巻（丸善、１９９２）等に記載された公知の方法で重合させることによって合成することができる。

なお、構造式（Ｖ−１）又は（Ｖ−２）中、Ａｒ、Ｘ、Ｔ、ｋ、ｌ、ｍは、前記一般式（ＩＩ−１）又は（ＩＩ−２）におけるＡｒ、Ｘ、Ｔ、ｋ、ｌ、ｍと同様である。

ここで、一般式（Ｉ）で示される電荷輸送性ポリエーテルは、例えば、次のようにして合成することができる。

（合成法１）
電荷輸送性ポリエーテルの合成法としては、例えば、上記一般式（Ｖ−１）及び（Ｖ−２）のうち２個のヒドロキシアルキル基を有する電荷輸送性化合物（電荷輸送性モノマー）を加熱脱水縮合する方法（合成法１）が挙げられる。
この場合、無溶媒で電荷輸送性モノマーを加熱溶融し、水の脱離による重合反応を促進させるため減圧下で反応させることが望ましい。
また、溶媒を使用する場合は、水の除去のため、水と共沸する溶媒、例えば、トリクロロエタン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、１−クロロナフタレン等が有効であり、電荷輸送性モノマー１当量に対して、望ましくは１当量以上１００当量以下、より好ましくは２当量以上５０当量以下の範囲で用いられる。
反応温度は特に限定されないが、重合中に生成する水を除去するために、溶媒の沸点で反応させるのが好ましい。重合が進まない場合には、反応系から溶媒を除去し、粘ちょう状態で加熱撹拌してもよい。

（合成法２）
電荷輸送性ポリエーテルの他の合成法としては、例えば、酸触媒として、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸、硫酸、トリフルオロ酢酸等のプロトン酸、あるいは塩化亜鉛等のルイス酸を用い脱水縮合する方法（合成法２）が挙げられる。この場合、電荷輸送性モノマー１当量に対して、酸触媒を望ましくは１／１０，０００当量以上１／１０当量以下、より好ましくは１／１，０００当量以上１／５０当量以下の範囲で用いる。
重合中に生成する水を除去するために、水と共沸可能な溶剤を用いるのが好ましい。溶剤としては、例えば、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、１−クロロナフタレン等が有効であり、電荷輸送性モノマー１当量に対して、望ましくは１当量以上１００当量以下、より好ましくは２当量以上５０当量以下の範囲で用いられる。
反応温度は特に限定されないが、例えば、重合中に生成する水を除去するために、溶剤の沸点で反応させることが好ましい。

（合成法３）
さらに、電荷輸送性ポリエーテルの他の合成法としては、例えば、イソシアン化シクロヘキシル等のイソシアン化アルキル、シアン化シクロヘキシル等のシアン化アルキル、シアン酸ｐ−トリルや２，２−ビス（４−シアナートフェニル）プロパン等のシアン酸エステル、ジクロロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、トリクロロアセトニトリル等の縮合剤を用いる方法（合成法３）も挙げられる。この場合、縮合剤は、電荷輸送性モノマー１当量に対して、望ましくは１／２当量以上１０当量以下、より好ましくは１当量以上３当量以下の範囲で用いられる。
溶剤として、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、１−クロロナフタレン等が有効であり、電荷輸送性モノマー１当量に対して、望ましくは１当量以上１００当量以下、より好ましくは２当量以上５０当量以下の範囲で用いられる。
反応温度は特に限定されないが、例えば、室温（例えば２５℃）以上であり、かつ、溶剤の沸点以下である範囲の温度で反応させることが好ましい。

上記「合成法１」、「合成法２」、及び「合成法３」のうち、異性化や副反応が起こりにくいことから、「合成法１」又は「合成法３」が好ましい。特に「合成法３」は、反応条件が穏和なことからより好ましい。

反応終了後、溶剤を用いなかった場合は溶解可能な溶剤に溶解させたものを、溶剤を用いた場合にはそのままの溶液を、電荷輸送性ポリマーが溶解しにくい貧溶剤(例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類や、アセトン等）の中に滴下し、電荷輸送性ポリマーを析出させる。その後、電荷輸送性ポリマーを分離し、水や有機溶剤で十分に洗浄し、乾燥させる。さらに必要であれば、再沈澱処理（具体的には、適当な有機溶剤に溶解させ、貧溶剤中に滴下し、電荷輸送性ポリマーを析出させる処理）を繰り返してもよい。

再沈澱処理の際には、メカニカルスターラー等で効率よく攪拌しながら行うことが好ましい。
再沈殿処理の際に、電荷輸送性ポリマーを溶解させる溶剤は、電荷輸送性ポリマー１当量に対して、望ましくは１当量以上１００当量以下、より好ましくは２当量以上５０当量以下の範囲で用いられる。
また貧溶剤は、電荷輸送性ポリマー１当量に対して、望ましくは１当量以上１，０００当量以下、より好ましくは１０当量以上５００当量以下の範囲で用いられる。

さらに上記反応において、電荷輸送性モノマーを２種以上、好ましくは２種乃至５種、さらに好ましくは２種乃至３種用いることにより、共重合ポリマーの合成も可能である。異種の電荷輸送性モノマーを共重合することによって、電気特性、成膜性、溶解性を制御することができる。

電荷輸送性ポリエーテルの末端基は、電荷輸送性モノマーと同様に、ヒドロキシル基（すなわち上記一般式（Ｉ）中のＲが水素原子）であってもよいが、溶解性、成膜性、モビリティー等のポリマー物性に影響を及ぼす場合には、末端基Ｒを修飾し物性を制御することができる。

例えば、電荷輸送性ポリエーテルの末端のヒドロキシル基を、硫酸アルキル、ヨウ化アルキル等でアルキルエーテル化することができる。アルキルエーテル化するための具体的な試薬としては、例えば、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル等が挙げられる。上記試薬は、末端のヒドロキシル基１当量に対して、望ましくは１当量以上３当量以下、より好ましくは１当量以上２当量以下の範囲で用いる。アルキルエーテル化の際、塩基触媒を用いることができるが、塩基触媒としては例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウム金属等が挙げられる。塩基触媒は、末端のヒドロキシル基１当量に対し、望ましくは０．９当量以上３当量以下、より好ましくは１当量以上２当量以下の範囲で用いられる。

アルキルエーテル化における反応温度は、例えば、０℃以上であり、かつ、使用する溶剤の沸点以下である範囲の温度で行うことができる。また、アルキルエーテル化の際に用いる溶剤として、例えば、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶剤から選んだ単独溶剤、あるいは２種乃至３種の混合溶剤が使用できる。
また、必要に応じて、相間移動触媒としてテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムアイオダイド等の第４級アンモニウム塩を使用することもできる。

また、電荷輸送性ポリエーテルの末端のヒドロキシル基を、酸ハロゲン化物を用いてアシル化する（すなわち、上記一般式（Ｉ）中のＲをアシル基とする）こともできる。
酸ハロゲン化物は特に限定するものではないが、例えば、アクリロイルクロリド、クロトノイルクロリド、メタクリロイルクロリド、２−フロイルクロリド、ベンゾイルクロリド、シクロヘキサンカルボニルクロライド、エナンチルクロリド、フェニルアセチルクロリド、ｏ−トルオイルクロリド、ｍ−トルオイルクロリド、ｐ−トルオイルクロリド等が挙げられる。酸ハロゲン化物は、末端のヒドロキシル基１当量に対し、望ましくは１当量以上３当量以下、より好ましくは１当量以上２当量以下の範囲で用いる。
アシル化の際、塩基触媒を用いることができる。塩基触媒としては、例えば、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン等が挙げられる。塩基触媒は、酸ハロゲン化物１当量に対し、望ましくは１当量以上３当量以下、より好ましくは１当量以上２当量以下の範囲で用いる。

アシル化の際用いる溶剤として、例えば、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトン等が挙げられる。
アシル化における反応温度は、例えば、０℃以上であり、かつ、使用する溶剤の沸点以下である範囲の温度とすることができる。好ましくは、０℃以上３０℃以下の範囲で反応を行う。

さらに、無水酢酸等の酸無水物を用いることによりアシル化することもできる。溶剤を用いる場合は、溶剤として具体的には、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン等の不活性溶剤が挙げられる。
酸無水物を用いてアシル化する際の反応温度としては、例えば、０℃以上であり、かつ、用いる溶剤の沸点以下である範囲の温度が挙げられる。好ましくは、５０℃以上であり、かつ、用いる溶剤の沸点以下である範囲の温度である。

上記のように、電荷輸送性ポリエーテルの末端のヒドロキシル基をアルキルエーテル化又はアシル化する事の他に、モノイソシアネートを用いてウレタン残基を導入する（すなわち、上記一般式（Ｉ）中のＲを基−ＣＯＮＨ−Ｒ’とする）ことができる。
具体的なモノイソシアネートとしては、例えば、イソシアン酸ベンジルエステル、イソシアン酸ｎ−ブチルエステル、イソシアン酸ｔ−ブチルエステル、イソシアン酸シクロヘキシルエステル、イソシアン酸２，６−ジメチルエステル、イソシアン酸エチルエステル、イソシアン酸イソプロピルエステル、イソシアン酸２−メトキシフェニルエステル、イソシアン酸４−メトキシフェニルエステル、イソシアン酸ｎ−オクタデシルエステル、イソシアン酸フェニルエステル、イソシアン酸イソプロピルエステル、イソシアン酸ｍ−トリルエステル、イソシアン酸ｐ−トリルエステル、イソシアン酸１−ナフチルエステル等が挙げられる。モノイソシアネートは、末端のヒドロキシル基１当量に対し、望ましくは１当量以上３当量以下、より好ましくは１当量以上２当量以下の範囲で用いる。

ウレタン残基を導入する際用いる溶剤としては、例えば、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等を挙げることができる。

ウレタン残基を導入する際の反応温度としては、例えば、０℃以上であり、かつ、使用する溶剤の沸点以下である範囲の温度が挙げられる。反応が進みにくい場合は、例えば、ジラウリン酸ジブチルスズ（ＩＩ）、オクチルスズ（ＩＩ）、ナフテン酸鉛等の金属化合物、あるいは、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の３級アミンを触媒として添加することもできる。

以下、一般式（ＩＩＩ）で示される置換ケイ素基を有する電荷注入材料について説明する。

一般式（ＩＩＩ）で示される置換ケイ素基を有する電荷注入材料は、例えば、置換ケイ素基が加水分解性基を含むことから、互いに架橋反応を起こし、３次元−Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ−結合、即ち無機ガラス質網状構造（ネットワーク）を形成する三次元架橋性材料である。

但し、一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ_１は水素、アルキル基、又は置換もしくは未置換のアリール基を示す。Ｑは加水分解性基を示す。ａは１乃至３の整数を示す。

一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ_１で示されるアルキル基としては、例えば、炭素数１乃至１０のものが望ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。

一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ_１で示されるアリール基としては、炭素数６乃至２０のものが望ましく、例えば、フェニル基、トルイル基等が挙げられる。アリール基の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、フェノキシ基、アリール基、アラルキル基、置換アミノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。

ここで、アリール基の置換基としてのアルキル基としては、炭素数１乃至１０のものが望ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。アルコキシル基としては、炭素数１乃至１０のものが望ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられる。アリール基としては、炭素数６乃至２０のものが望ましく、例えば、フェニル基、トルイル基等が挙げられる。アラルキル基としては、炭素数７乃至２０のものが望ましく、例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。置換アミノ基の置換基としては、アルキル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられ、具体例は前述の通りである（一般式（Ｉ）参照）。

Ｑで示される加水分解性基としては、例えば、アルコキシ基、メチルエチルケトオキシム基、ジエチルアミノ基、アセトキシ基、プロペノキシ基、ハロゲン等が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１乃至１０のものが望ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられる。

一般式（ＩＩＩ）で示される置換ケイ素基を有する電荷注入材料として具体的には、テトラフェニレンジアミン誘導体、トリフェニルアミン誘導体、カルバゾール誘導体、スチルベン誘導体、アリールヒドラゾン誘導体などの芳香族化合物が挙げられる。これらの中でも、下記一般式（ＩＶ−１）乃至（ＩＶ−４）で示される芳香族アミン化合物が好適である。

但し、一般式（ＩＶ−１）乃至（ＩＶ−４）中、Ａｒは置換もしくは未置換の１価の芳香族基を表し、Ｒａは前記一般式（ＩＩＩ）で表される置換ケイ素基の少なくとも１種を表し、ｍ、ｌは０又は１を表し、Ｔは炭素数１乃至６の２価の直鎖状炭化水素又は炭素数２乃至１０の分枝状炭化水素を表す。

一般式（ＩＶ−１）乃至（ＩＶ−４）中、Ａｒは置換もしくは未置換の１価の芳香族基を表す。具体的には、Ａｒは、置換もしくは未置換のフェニル基、置換もしくは未置換の芳香族数２乃至１０の１価の多核芳香族炭化水素、置換もしくは未置換の芳香族数２乃至１０の１価の縮合環芳香族炭化水素、置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環、又は、少なくとも１種の芳香族複素環を含む置換もしくは未置換の１価の芳香族基を表す。

ここで、「多核芳香族炭化水素」「縮合環芳香族炭化水素」「芳香族複素環」「芳香族複素環を含む芳香族基」については前述に示す通りである。

一般式（ＩＶ−１）乃至（ＩＶ−４）中、ｌ、ｍは０又は１を示し、Ｔは炭素数１乃至６の２価の直鎖状炭化水素、又は、炭素数２乃至１０の２価の分枝鎖状炭化水素基を示し、望ましくは炭素数が２乃至６の２価の直鎖状炭化水素基、及び、炭素数３乃至７の２価の分枝鎖状炭化水素より選択される。Ｔの具体的な構造としては上記と同様である。

以上説明した一般式（ＩＶ−１）乃至（ＩＶ−４）で示される芳香族アミン化合物は、共有結合を介し一般式（ＩＩＩ）で示される置換ケイ素基を末端に有してなるものあり、芳香族アミン構造単位を有する三次元架橋物を形成し得る三次元架橋性電荷輸送材料である。

なお、一般式（ＩＶ−１）及び（ＩＶ−２）における芳香族アミン構造は、一般式（ＩＩ−１）で示される構造のＸで示される部分をビフェニルあるいはターフェニルとしたものであり、一般式（ＩＶ−３）及び（ＩＶ−４）における芳香族アミン構造は、一般式（ＩＩ−２）で示される構造のＸで示される部分をビフェニルあるいはターフェニルとしたものである。

ここで、一般式（ＩＶ−１）乃至（ＩＶ−４）で示される芳香族アミン化合物において、Ａｒはフェニル、ビフェニル、ナフタレン、９，９’−ジメチルフルオレンを表し、（芳香環の置換基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基が望ましい。）
ｍは０、ｌは１を表し、
Ｔはメチレン基，ジメチレン基を表し、
Ｒａは−Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３、−ＳｉＨ（ＯＣＨ_３）_２を表す、
ことが好適である。

一般式（ＩＶ−１）乃至（ＩＶ−２）で示される芳香族アミン化合物の具体例としては、以下のものが挙げられる。

一般式（ＩＶ−３）乃至（ＩＶ−４）で示される芳香族アミン化合物の具体例としては、以下のものが挙げられる。

次に、本実施の形態に係る有機電界発光素子の層構成について詳記する。
本実施の形態に係る有機電界発光素子は、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の陽極及び陰極からなる電極と、この一対の電極間に挾持された発光層及びバッファ層を含む２層以上からなる有機化合物層と、を含む層構成を持つ。そして、バッファ層は１種以上の一般式（ＩＩＩ）で示される置換ケイ素基を有する電荷注入材料を含み、陽極と接して設けられる。また、有機化合物層の少なくとも一層は、少なくとも１種の前記電荷輸送性ポリエーテルを含む。

加えて、前記電荷輸送性ポリエーテルを含有する有機化合物層の内で最も陽極に近い側に位置する有機化合物層の膜厚を、２０ｎｍ以上１００ｎｍ以下の範囲（より望ましくは、２０ｎｍ以上８０ｎｍ以下、さらにより望ましくは２０ｎｍ以上５０ｎｍ以下）内とすることが望ましい。この有機化合物層は、有機化合物層が単層型の場合、電荷輸送能を有する発光層であり、機能分離型（積層型）の場合、正孔輸送層であることがよい。

本実施の形態に係る有機電界発光素子においては、有機化合物層がバッファ層及び発光層のみから構成される場合には、この発光層は電荷輸送能を有する発光層を意味し、この電荷輸送能を有する発光層が前記電荷輸送性ポリエーテルを含有してなる。

また、有機化合物層が、バッファ層及び発光層に加え、更に１層以上の他の層を有する場合（３層以上の機能分離型の場合）は、バッファ層及び発光層を除くその他の層は、キャリア輸送層、すなわち、正孔輸送層、電子輸送層、又は、正孔輸送層及び電子輸送層よりなるものを意味し、これらの少なくとも一層に前記電荷輸送性ポリエーテルが含まれる。

具体的には、有機化合物層は、例えば、少なくともバッファ層、発光層及び電子輸送層を含む構成、少なくともバッファ層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層を含む構成、もしくは、少なくともバッファ層、正孔輸送層及び発光層を含む構成であってもよい。この場合、これらの少なくとも一層（正孔輸送層、電子輸送層、発光層）に前記電荷輸送性ポリエーテルが含まれていることが望ましいが、好適には正孔輸送性材料として前記電荷輸送性ポリエーテルが含まれていることが望ましい。そして、特に、少なくともバッファ層と接する発光層、正孔輸送層に前記電荷輸送性ポリエーテルを含むことが好適である。

なお、バッファ層及び発光層のみから構成される場合、バッファ層は陽極と発光層との間に設けられる。また、少なくともバッファ層、発光層及び電子輸送層を含む構成の場合、バッファ層は陽極と発光層との間に設けられる。また、少なくともバッファ層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層を含む構成の場合、バッファ層は陽極と正孔輸送層との間に設けられる。また、少なくともバッファ層、正孔輸送層及び発光層を含む構成の場合、バッファ層は陽極と正孔輸送層との間に設けられる。

ここで、バッファ層、発光層及び電子輸送層を含む構成では、他の層構成に比べ、製造容易性と発光効率との両立が図られる。これは、全て機能分離した層構成に比べ層数が少ない一方で、一般に正孔に比較して移動度が低い電子の注入効率を補い、発光層での電荷の均衡が図られるためであると考えられる。

バッファ層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層を含む構成では、他の層構成の素子に比べ、発光効率に優れ、低電圧駆動が可能となる。これは、全て機能分離することで、他の層構成に比べ、電荷の注入効率が最も高くなり、発光層で電荷が再結合可能であるためであると考えられる。

バッファ層、正孔輸送層及び発光層を含む構成では、他の構成に比べ、製造容易性と耐久性との両立が図れる。これは、全て機能分離した層構成に比べ層数が少ない一方で、発光層への正孔の注入効率が向上し、発光層で過剰な電子の注入が抑制されるためであると考えられる。

バッファ層及び発光層のみから構成される場合では、他の層構成に比べ、素子の大面積化及び製造が容易である。これは、層数が少なく、例えば湿式塗布等により作製できるためのである。

さらに、本実施の形態に係る有機電界発光素子においては、発光層が、電荷輸送性材料（前記電荷輸送性ポリエーテル以外の正孔輸送性材料、電子輸送性材料）を含有してもよく、このような電荷輸送性材料の詳細については後述する。

以下、図面を参照しつつ、本実施の形態に係る有機電界発光素子についてより詳細に説明するが、これらに限定されるものではない。
図１乃至図４は、本実施の形態に係る有機電界発光素子の層構成を説明するための模式断面図であって、図１、図２、図３の場合は、有機化合物層が３層又は４層構成の場合の一例であり、図４の場合は、有機化合物層が２層構成の場合の例を示す。なお、図１乃至図４において、同様の機能を有するものは同じ符号を付して説明する。

図１に示す有機電界発光素子１０は、透明絶縁体基板１上に、透明電極２、バッファ層３、発光層５、電子輸送層６及び背面電極８を順次積層してなる。
図２に示す有機電界発光素子１０は、透明絶縁体基板１上に、透明電極２、バッファ層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６及び背面電極８を順次積層してなる。
図３に示す有機電界発光素子１０は、透明絶縁体基板１上に、透明電極２、バッファ層３、正孔輸送層４、発光層５及び背面電極８を順次積層してなる。
図４に示す有機電界発光素子１０は、透明絶縁体基板１上に、透明電極２、バッファ層３、電荷輸送能を持つ発光層７及び背面電極８を順次積層してなる。

なお、図１乃至４中、透明電極２が陽極を意味し、背面電極８が陰極を意味する。以下、各々を詳しく説明する。

また、前記電荷輸送性ポリエーテルが含まれる層は、その構造によっては、図１に示される有機電界発光素子１０の層構成の場合、発光層５、電子輸送層６としていずれも作用することができ、図２に示される有機電界発光素子１０の層構成の場合、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６としていずれも作用することができ、図３に示される有機電界発光素子１０の層構成の場合、正孔輸送層４、発光層５としていずれも作用することができ、図４に示される有機電界発光素子１０の層構成の場合、電荷輸送能を有する発光層７として作用することができる。特に、好適には正孔輸送材料として作用することができる。

透明絶縁体基板１は、発光を取り出すため透明なものが望ましく、ガラス、プラスチックフィルム等が用いられるがこれに限られるものではない。また、透明電極２は、透明絶縁体基板と同様に発光を取り出すため透明であって、かつ正孔の注入を行うため仕事関数（イオン化ポテンシャル）の大きなものが望ましく、酸化スズインジウム（ＩＴＯ）、酸化スズ（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム、酸化亜鉛等の酸化膜、及び蒸着もしくはスパッタされた金、白金、パラジウム等が用いられるがこれに限られるものではない。

またバッファ層３は陽極（透明電極２）と接して形成され、１種以上の電荷注入材料を含有する。そして、電荷注入材料として、前記置換ケイ素基を有する電荷注入材料を用いて形成される。具体的には、例えば、バッファ層３は、前記置換ケイ素基を有する電荷注入材料によって形成される三次元架橋物を含んで構成されている。

また、電荷注入材料は、バッファ層３の陽極が設けられた側と反対側の面に接して設けられる層（すなわち、図１では発光層５、図２及び３では正孔輸送層４、図４では電荷輸送能を有する発光層７）への電荷の注入性を向上させるため、そのイオン化ポテンシャルは５．４ｅＶ以下であることが望ましく、５．１ｅＶ以下であることがより望ましい。また、バッファ層３の層数についても特に制限はないが、１層又は２層であることが望ましく、より望ましくは１層である。

なお、バッファ層３を構成する材料は、上記材料の他、さらにバインダー樹脂等、他の電荷注入性を有さない材料も必要に応じて用いることができる。

電子輸送層６は、目的に応じて機能（電子輸送能）が付与された前記電荷輸送性ポリエーテル単独で形成されていてもよいが、電気的特性をさらに改善する等の目的で、電子移動度を調節するために、電荷輸送性ポリエーテル以外の電子輸送材料を１重量％乃至５０重量％の範囲で混合分散して形成されていてもよい。

このような電子輸送材料としては、好適には例えば、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェニルキノキサリン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体等が挙げられる。好適な具体例として、下記化合物（ＶＩＩ−１）乃至（ＶＩＩ−３）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。なお、前記電荷輸送性ポリエーテルを用いずに電子輸送層６を形成する場合、電子輸送層６は、これら電子輸送性材料を用いて形成される。

正孔輸送層４は、目的に応じて機能（正孔輸送能）が付与された電荷輸送性ポリエーテル単独で形成されていてもよいが、正孔移動度を調節するために電荷輸送性ポリエーテル以外の正孔輸送材料を１重量％乃至５０重量％の範囲で混合分散して形成されていてもよい。

この正孔輸送材料としては、テトラフェニレンジアミン誘導体、トリフェニルアミン誘導体、カルバゾール誘導体、スチルベン誘導体、アリールヒドラゾン誘導体、ポルフィリン系化合物等、特に好適な具体例として下記化合物（ＶＩＩＩ−１）乃至（ＶＩＩＩ−７）が挙げられるが、電荷輸送性ポリエーテルとの相容性が良いことから、テトラフェニレンジアミン誘導体が望ましい。また、他の汎用の樹脂等と混合して用いてもよい。なお、前記電荷輸送性ポリエーテルを用いずに正孔輸送層４を形成する場合には、正孔輸送層４はこれら正孔輸送性材料を用いて形成されるが、正孔輸送層４はバッファ層３と接することから、少なくとも１種の電荷輸送性ポリエーテルを用いて形成されることが望ましい。なお、化合物（ＶＩＩＩ−７）において、ｎ（整数値）は１０乃至１０００００の範囲内であることが望ましく、１０００乃至５００００の範囲内であることがより望ましい。

発光層５は、他種と比べ、固体状態で高い蛍光量子収率を示す化合物が発光材料として用いられる。発光材料が有機低分子の場合、真空蒸着法もしくは低分子と結着樹脂を含む溶液又は分散液を塗布・乾燥することにより良好な薄膜形成が可能であることが条件である。また、高分子の場合、それ自身を含む溶液又は分散液を塗布・乾燥することにより良好な薄膜形成が可能であることが条件である。

好適には、有機低分子の場合、キレート型有機金属錯体、多核又は縮合芳香環化合物、ペリレン誘導体、クマリン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、シロール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサチアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体等が、高分子の場合、ポリパラフェニレン誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリアセチレン誘導体、ポリフルオレン誘導体等が挙げられる。好適な具体例として、下記の化合物（ＩＸ−１）乃至（ＩＸ−１７）が用いられるが、これらに限定されるものではない。

なお、下記構造式（ＩＸ−１３）乃至（ＩＸ−１７）中、Ａｒ、Ｘは、一般式（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）中に示すＡｒ、Ｘと同様の構造を有する一価基あるいは二価基を意味し、ｎ及びｘは１以上の整数を、ｙは０又は１を示す。

また、有機電界発光素子１０の耐久性向上もしくは発光効率の向上を目的として、上記の発光材料中にゲスト材料として発光材料と異なる色素化合物をドーピングしてもよい。真空蒸着によって発光層を形成する場合、共蒸着によってドーピングを行い、溶液又は分散液を塗布・乾燥することで発光層を形成する場合、溶液又は分散液中に混合することでドーピングを行う。発光層中における色素化合物のドーピングの割合としては、望ましくは０．００１重量％以上４０重量％以下、より望ましくは０．０１重量％以上１０重量％以下である。

このドーピングに用いられる色素化合物としては、発光材料との相容性が良く、かつ発光層の良好な薄膜形成を妨げない有機化合物が用いられ、好適にはＤＣＭ誘導体、キナクリドン誘導体、ルブレン誘導体、ポルフィリン系化合物等が挙げられる。好適な具体例として、下記の化合物（Ｘ−１）乃至（Ｘ−４）が用いられるが、これらに限定されるものではない。

また、発光層５は、前記発光性材料単独で形成されていてもよいが、電気特性及び発光特性をさらに改善する等の目的で、前記発光材料に前記電荷輸送性ポリエーテルを１重量％乃至５０重量％の範囲で混合分散して形成、もしくは前記発光性高分子中に前記電荷輸送性ポリエーテル以外の電荷輸送材料を１重量％乃至５０重量％の範囲で混合分散して形成させてもよい。

また、前記電荷輸送性高分子が発光特性も兼ね備えたものである場合、発光材料として用いても良く、その場合、電気特性及び発光特性をさらに改善する等の目的で、前記発光材料に前記電荷輸送性ポリエーテル以外の電荷輸送材料を１重量％ないし５０重量％の範囲で混合分散して形成させてもよい。

電荷輸送能を有する発光層７は、例えば、目的に応じて機能（正孔輸送能、もしくは電子輸送能）が付与された前記電荷輸送性ポリエーテル中に、発光材料として前記発光材料（ＩＸ−１）乃至（ＩＸ−１７）を５０重量％以下分散させた材料を含むものであることが望ましい。この場合、有機電界発光素子１０に注入される正孔と電子とのバランスを調節するために前記電荷輸送性ポリエーテル以外の電荷輸送材料を１０重量％乃至５０重量％分散させてもよい。

この電荷輸送材料としては、電子移動度を調節する場合、電子輸送材料として好適にはオキサジアゾール誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体等が挙げられる。好適な具体例として、前記化合物（ＶＩＩ−１）乃至（ＶＩＩ−３）が挙げられる。また、前記電荷輸送性ポリエーテルと強い電子相互作用を示さない有機化合物が用いられることが望ましく、より望ましくは下記化合物（ＸＩ）が用いられるが、これに限定されるものではない。

同様に正孔移動度を調節する場合、正孔輸送材料として好適にはテトラフェニレンジアミン誘導体、トリフェニルアミン誘導体、カルバゾール誘導、スチルベン誘導体、アリールヒドラゾン誘導体、ポルフィリン系化合物等、特に好適な具体例として上記化合物（ＶＩＩＩ−１）乃至（ＶＩＩＩ−７）が挙げられるが、電荷輸送性ポリエーテルとの相容性が良いことから、テトラフェニレンジアミン誘導体が望ましい。

背面電極８には、真空蒸着可能で、電子注入を行うため仕事関数の小さな金属元素が使用されるが、特に望ましくはマグネシウム、アルミニウム、銀、インジウム及びこれらの合金、もしくフッ化リチウムや酸化リチウム等の金属ハロゲン化合物や金属酸化物が挙げられる。

また、背面電極８上には、さらに素子の水分や酸素による劣化を防ぐために保護層を設けてもよい。具体的な保護層の材料としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌなどの金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ_２、ＴｉＯ_２等の金属酸化物、ポリエチレン樹脂、ポリウレア樹脂、ポリイミド樹脂等の樹脂が挙げられる。保護層の形成には、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ重合法、ＣＶＤ法、コーティング法等が適用できる。

これら図１乃至図４に示される有機電界発光素子１０の作製は、以下の手順で行われる。まず、透明絶縁体基板１上に予め形成された透明電極２の上にバッファ層３を形成する。具体的には例えば、バッファ層３を構成する材料を、溶媒中に溶解もしくは分散させて所定の濃度とし、得られた塗布液を用いて透明電極２上にスピンコーティング法、ディップ法等を用いて成膜する。そして必要に応じて、加熱などにより硬化させてバッファ層３を形成する。

バッファ層３を構成する材料としては、例えば、上記電荷注入材料に加えて、前述のように、必要により正孔のトラップにならない程度のバインダー樹脂や塗布性改良剤を併せて用いることができる。また、種々の目的で、他のシランカップリング剤、アルミニウムカップリング剤、チタネートカップリング剤などを添加することもできる。

次に、各有機電界発光素子１０の層構成に応じて、バッファ層３上に、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、及び電荷輸送能を有する発光層７を順次形成する。

また、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６及び電荷輸送能を有する発光層７は、上述したようにこれら各層を構成する材料を真空蒸着法により用いて形成する。あるいは、この材料を有機溶媒中に溶解もしくは分散させて得られた塗布液を用いてスピンコーティング法、ディップ法等を用いて成膜することによって形成される。

また、電荷輸送材料、発光材料として高分子を用いる場合、各層形成は塗布液を用いた製膜法により行うことが望ましいが、インクジェット法を利用して製膜により行ってもよい。

また、形成されるバッファ層３の膜厚は、望ましくは１ｎｍ以上１００ｎｍ以下であり、１ｎｍ以上１５ｎｍ以下の範囲であることがより望ましい。

また、正孔輸送層４、発光層５及び電子輸送層６の膜厚は、それぞれ望ましくは２０ｎｍ以上１００ｎｍ以下であり、特に３０乃至８０ｎｍの範囲であることがより望ましい。また、電荷輸送能を有する発光層７の膜厚は、望ましくは２０ｎｍ以上２００ｎｍ以下であり、３０ｎｍ以上２００ｎｍ以下がより望ましい。
ただし、バッファ層３と接する有機化合物層（正孔輸送層４、発光層５、又は、電荷輸送能を有する発光層７）が電荷輸送性ポリエーテルを含有する場合は、バッファ層３と接する有機化合物層の膜厚は、２０ｎｍ以上１００ｎｍ以下であること望ましく、３０ｎｍ以上６０ｎｍ以下であることがより望ましい。

上記各材料（前記電荷輸送性ポリエーテル、発光材料等）を有機溶媒中に分散させて塗布液を作製する場合、塗布液中における上記各材料の分散状態は、分子分散状態でも粒子分散状態でも構わない。
塗布液を用いた成膜法の場合、分子分散状態とするためには、分散溶媒は上記各材料の共通溶媒を用いる必要があり、粒子分散状態とするために分散溶媒は上記各材料の分散性及び溶解性を考慮して選択する必要がある。粒子状に分散するためには、ボールミル、サンドミル、ペイントシェイカー、アトライター、ホモジェナイザー、超音波法等が利用できる。

そして、最後に、発光層５、電子輸送層６又は電荷輸送能を有する発光層７の上に背面電極８を真空蒸着法により形成することにより図１乃至４に示す有機電界発光素子１０を得ることができる。

−表示装置−
本実施の形態の表示装置は、上記本実施の形態の有機電界発光素子と、有機電界発光素子を駆動するための駆動手段と、を有する。
表示装置として具体的には例えば、図１乃至４に示すように、有機電界発光素子１０の一対の電極（透明電極２、背面電極８）に連結され、当該一対の電極間に直流電圧を印加するための電圧印加装置９を、駆動手段として備えたものが挙げられる。
電圧印加装置９を用いた有機電界発光素子１０の駆動方法としては、例えば、一対の電極間に、４Ｖ以上２０Ｖ以下で、電流密度１ｍＡ／ｃｍ^２以上２００ｍＡ／ｃｍ^２以下の直流電圧を印加することによって有機電界発光素子１０を発光させることができる。

また、本実施の形態の有機電界発光素子は、最小単位（１画素単位）の構成について説明したが、例えば、当該１画素単位（有機電界発光素子）をマトリクス状に配置した表示装置に適用される。無論、電極対をマトリクス状に配置してもよい。
また、表示装置の駆動方式としては、従来公知の技術、例えば複数の行電極及び列電極を配し、行電極を走査駆動しながら各行電極に対応する画像情報に応じて列電極を一括して駆動させる単純マトリクス駆動や、各画素毎に配された画素電極によるアクティブマトリックス駆動等を利用することができる。

以下、本発明を、実施例を挙げてさらに具体的に説明する。ただし、これら各実施例は、本発明を制限するものではない。

−電荷輸送性ポリエーテルの合成−
（合成例１）
下記化合物（ＸＩＩＩ−１）２．０ｇ、を５０ｍｌの三口ナスフラスコにいれ、４．８Ｐａの減圧下、２１０℃で８時間加熱反応を続けた。その後、室温まで冷却し、モノクロ路ベンゼン５０ｍｌに加熱溶解し、不溶物を０．５μｍのＰＴＦＥフィルターにてろ過し、ろ液を攪拌しているメタノール５００ｍｌ中に滴下し、ポリマーを析出させた。得られたポリマーをろ過し、十分にメタノールで洗浄した後、乾燥させ、１．８ｇの電荷輸送性ポリエーテル（ＸＩＩＩ−２）を得た。分子量分布はＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）にて測定し、Ｍｗ＝７．８５×１０^４（スチレン換算）であり、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．８２であった。

（合成例２）
下記化合物（ＸＩＶ−１）２．０ ｇ、を５０ｍｌの三口ナスフラスコにいれ、４．８Ｐａの減圧下、２１０℃で８時間加熱反応を続けた。その後、室温まで冷却し、モノクロ路ベンゼン５０ｍｌに加熱溶解し、不溶物を０．５μｍのＰＴＦＥフィルターにてろ過し、ろ液を攪拌しているメタノール５００ｍｌ中に滴下し、ポリマーを析出させた。得られたポリマーをろ過し、十分にメタノールで洗浄した後、乾燥させ、１．８ｇの電荷輸送性ポリエーテル（ＸＩＶ−２）を得た。分子量分布はＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）にて測定し、Ｍｗ＝９．２４×１０^４（スチレン換算）であり、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．９０であった。

（合成例３）
下記化合物（ＸＶＩＩ−１）２．０ｇ、を５０ｍｌの三口ナスフラスコにいれ、４．８Ｐａの減圧下、２１０℃で８時間加熱反応を続けた。その後、室温まで冷却し、モノクロ路ベンゼン５０ｍｌに加熱溶解し、不溶物を０．５μｍのＰＴＦＥフィルターにてろ過し、ろ液を攪拌しているメタノール５００ｍｌ中に滴下し、ポリマーを析出させた。得られたポリマーをろ過し、十分にメタノールで洗浄した後、乾燥させ、１．８ｇの電荷輸送性ポリエーテル（ＸＶＩＩ−２）を得た。分子量分布はＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）にて測定し、Ｍｗ＝１．０４×１０^５（スチレン換算）であり、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．０４であった。

（合成例４）
下記化合物（ＸＶ−１）２．０ｇ、を５０ｍｌの三口ナスフラスコにいれ、４．８Ｐａの減圧下、２１０℃で８時間加熱反応を続けた。その後、室温まで冷却し、モノクロ路ベンゼン５０ｍｌに加熱溶解し、不溶物を０．５μｍのＰＴＦＥフィルターにてろ過し、ろ液を攪拌しているメタノール５００ｍｌ中に滴下し、ポリマーを析出させた。得られたポリマーをろ過し、十分にメタノールで洗浄した後、乾燥させ、１．９ｇの電荷輸送性ポリエーテル（ＸＶ−２）を得た。分子量分布はＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）にて測定し、Ｍｗ＝８．６５×１０^４（スチレン換算）であり、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．８８であった。

（合成例５）
下記化合物（ＸＶＩ−１）２．０ｇ、を５０ｍｌの三口ナスフラスコにいれ、４．８Ｐａの減圧下、２１０℃で８時間加熱反応を続けた。その後、室温まで冷却し、モノクロ路ベンゼン５０ｍｌに加熱溶解し、不溶物を０．５μｍのＰＴＦＥフィルターにてろ過し、ろ液を攪拌しているメタノール５００ｍｌ中に滴下し、ポリマーを析出させた。得られたポリマーをろ過し、十分にメタノールで洗浄した後、乾燥させ、１．９ｇの電荷輸送性ポリエーテル（ＸＶＩ−２）を得た。分子量分布はＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）にて測定し、Ｍｗ＝８．１５×１０^４（スチレン換算）であり、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．７８であった。

−有機電界発光素子の作製−
次に、上記のようにして合成した電荷輸送性ポリエーテルを使用し、以下のようにして有機電界発光素子を作製した。

（実施例１）
バッファ層形成用の溶液として置換ケイ素基を有する電荷注入材料〔下記構造式（ＸＩＸ）、イオン化ポテンシャル＝５．０ｅＶ〕５００ｍｇと塩酸（１Ｎ）２ｍｇをブタノール１ｍｌに溶解して溶液を調製した。

また、透明電極付基板として、２ｍｍ幅の短冊型ＩＴＯ電極をエッチングにより形成した基板（以下、「ＩＴＯ電極付ガラス基板」と略す）を準備した。

次に、上記溶液を用いて、洗浄後乾燥させたＩＴＯ電極付ガラス基板のＩＴＯ電極が設けられた側の面上に、スピンコート法により塗布して、１２０℃で１時間加熱し硬化することにより十分乾燥させた後、膜厚１０ｎｍのバッファ層を形成した。
次に、発光材料として発光性高分子〔下記化合物（ＸＸ）、ポリフルオレン系、Ｍｗ≒１０^５〕を５重量％、及び電気特性及び発光特性をさらに改善する等の目的で正孔輸送性材料として前記電荷輸送性ポリエーテル〔化合物（ＸＩＩＩ−２）（Ｍｗ＝６．９８×１０^４）〕を１重量％併せて溶解させたクロロベンゼン溶液を目開き０．１μｍのポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）フィルターで濾過して得られた溶液を、バッファ層上にスピンコート法により塗布して膜厚３０ｎｍの発光層を形成した。

形成された発光層を十分乾燥させた後、電子輸送性材料として電荷輸送性ポリエーテル〔化合物（ＸＩＶ−２）（Ｍｗ＝９．４５×１０^４）〕を５重量％溶解させたジクロロエタン溶液を目開き０．１μｍのＰＴＦＥフィルターで濾過した後に、この溶液を発光層上にスピンコート法により塗布し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。
最後にＭｇ−Ａｇ合金を共蒸着により蒸着して、２ｍｍ幅、１５０ｎｍ厚の背面電極をＩＴＯ電極と交差するように形成した。形成された有機ＥＬ素子の有効面積は０．０４ｃｍ^２であった。

（実施例２）
実施例１と同様に洗浄したＩＴＯ電極付ガラス基板上に、前記構造式（ＸＩＸ）〔イオン化ポテンシャル＝５．０ｅＶ〕で示される置換ケイ素基を有する電荷注入材料によりバッファ層を形成した後、正孔輸送性材料として前記電荷輸送性ポリエーテル〔化合物（ＸＩＩＩ−２）（Ｍｗ＝６．９８×１０^４）〕を５重量％溶解させたクロロベンゼン溶液を目開き０．１μｍのポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）フィルターで濾過して得られた溶液を、バッファ層上にスピンコート法により塗布して膜厚３０ｎｍの正孔輸送層を形成した。
十分乾燥させた後、発光材料として発光性高分子〔前記化合物（ＸＸ）、ポリフルオレン系、Ｍｗ≒１０^５〕を５重量％溶解させたクロロベンゼン溶液を目開き０．１μｍのＰＴＦＥフィルターで濾過して得られた溶液を、正孔輸送層上にスピンコート法により塗布して膜厚５０ｎｍの発光層を形成した。

さらに電子輸送性材料として電荷輸送性ポリエーテル〔化合物（ＸＩＶ−２）（Ｍｗ＝９．４５×１０^４）〕を５重量％溶解させたジクロロエタン溶液を目開き０．１μｍのＰＴＦＥフィルターで濾過して得られた溶液を、発光層上にスピンコート法により塗布し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。
最後にＭｇ−Ａｇ合金を共蒸着により蒸着して、２ｍｍ幅、１５０ｎｍ厚の背面電極をＩＴＯ電極と交差するように形成した。形成された有機ＥＬ素子の有効面積は０．０４ｃｍ^２であった。

（実施例３）
実施例１と同様に洗浄したＩＴＯ電極付ガラス基板上に、前記構造式（ＸＩＸ）〔イオン化ポテンシャル＝５．０ｅＶ〕で示される置換ケイ素基を有する電荷注入材料によりバッファ層を形成した後、正孔輸送性材料として前記電荷輸送性ポリエーテル〔化合物（ＸＩＩＩ−２）（Ｍｗ＝６．９８×１０^４）〕を５重量％溶解させたクロロベンゼン溶液を目開き０．１μｍのポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）フィルターで濾過して得られた溶液を、バッファ層上にスピンコート法により塗布して膜厚３０ｎｍの正孔輸送層を形成した。
十分乾燥させた後、発光材料として発光性高分子〔前記化合物（ＸＸ）、ポリフルオレン系、Ｍｗ≒１０^５〕を５重量％溶解させたクロロベンゼン溶液を目開き０．１μｍのＰＴＦＥフィルターで濾過して得られた溶液を、正孔輸送層上にスピンコート法により塗布して膜厚５０ｎｍの発光層を形成した。
最後にＭｇ−Ａｇ合金を共蒸着により蒸着して、２ｍｍ幅、１５０ｎｍ厚の背面電極をＩＴＯ電極と交差するように形成した。形成された有機ＥＬ素子の有効面積は０．０４ｃｍ^２であった。

（実施例４）
実施例１と同様に洗浄したＩＴＯ電極付ガラス基板上に、前記構造式（ＸＩＸ）〔イオン化ポテンシャル＝５．０ｅＶ〕で示される置換ケイ素基を有する電荷注入材料によりバッファ層を形成した後、正孔輸送性材料として電荷輸送性ポリエーテル〔化合物（ＸＩＩＩ−２）（Ｍｗ＝６．９８×１０^４）〕：０．５重量部と発光材料として発光性高分子〔化合物（ＸＸ）、ポリフルオレン系、Ｍｗ≒１０^５〕：０．１重量部とを混合し、これらの混合物を１０重量％溶解させたクロロベンゼン溶液を目開き０．１μｍのポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）フィルターで濾過することにより発光層形成用の溶液を準備した。

この溶液を用いて、バッファ層上にスピンコート法により塗布して膜厚５０ｎｍの電荷輸送能を持つ発光層を形成し、最後にＭｇ−Ａｇ合金を共蒸着により蒸着して、２ｍｍ幅、１５０ｎｍ厚の背面電極をＩＴＯ電極と交差するように形成した。形成された有機ＥＬ素子の有効面積は０．０４ｃｍ^２であった。

（実施例５）
バッファ層形成用の置換ケイ素基を有する電荷注入材料として下記構造式（ＸＸＩ）、〔イオン化ポテンシャル＝５．４ｅＶ〕に示す材料を用い、電荷輸送材料５００ｍｇと塩酸（１Ｎ）２ｍｇをブタノール１ｍｌに溶解して調製した溶液をスピンコート法により塗布して、１２０℃で１時間加熱し硬化することにより十分乾燥させた後、膜厚１０ｎｍのバッファ層を形成した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

（実施例６）
バッファ層形成用の置換ケイ素基を有する電荷注入材料として前記構造式（ＸＸＩ）、〔イオン化ポテンシャル＝５．４ｅＶ〕に示す材料を用い、電荷輸送材料５００ｍｇと塩酸（１Ｎ）２ｍｇをブタノール１ｍｌに溶解して調製した溶液をスピンコート法により塗布して、１２０℃で１時間加熱し硬化することにより十分乾燥させた後、膜厚１０ｎｍのバッファ層を形成した以外は、実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

（実施例７）
バッファ層形成用の置換ケイ素基を有する電荷注入材料として前記構造式（ＸＸＩ）、〔イオン化ポテンシャル＝５．４ｅＶ〕に示す材料を用い、電荷輸送材料５００ｍｇと塩酸（１Ｎ）２ｍｇをブタノール１ｍｌに溶解して調製した溶液をスピンコート法により塗布して、１２０℃で１時間加熱し硬化することにより十分乾燥させた後、膜厚１０ｎｍのバッファ層を形成した以外は、実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

（実施例８）
バッファ層形成用の加水分解性基を含む置換ケイ素基を有する電荷注入材料として前記構造式（ＸＸＩ）、〔イオン化ポテンシャル＝５．４ｅＶ〕に示す材料を用い、電荷輸送材料５００ｍｇと塩酸（１Ｎ）２ｍｇをブタノール１ｍｌに溶解して調製した溶液をスピンコート法により塗布して、１２０℃で１時間加熱し硬化することにより十分乾燥させた後、膜厚１０ｎｍのバッファ層を形成した以外は、実施例４と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

（実施例９）
発光材料として発光性高分子〔下記化合物（ＸＸＩＩ）、ポリパラフェニレンビニレン（ＰＰＶ）系、Ｍｗ≒１０^５〕を５重量％溶解させたクロロベンゼン溶液を目開き０．１μｍのポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）フィルターで濾過して得られた溶液を、バッファ層上にスピンコート法により塗布して膜厚３０ｎｍの発光層を形成した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

（実施例１０）
発光材料として発光性高分子〔化合物（ＸＸＩＩ）、ＰＰＶ系、Ｍｗ≒１０^５〕を５重量％溶解させたクロロベンゼン溶液を目開き０．１μｍのポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）フィルターで濾過して得られた溶液を、正孔輸送層上にスピンコート法により塗布して膜厚３０ｎｍの発光層を形成した以外は、実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

（実施例１１）
発光材料として発光性高分子〔化合物（ＸＸＩＩ）、ＰＰＶ系、Ｍｗ≒１０^５〕を５重量％溶解させたクロロベンゼン溶液を目開き０．１μｍのポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）フィルターで濾過して得られた溶液を、正孔輸送層上にスピンコート法により塗布して膜厚３０ｎｍの発光層を形成した以外は、実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

（実施例１２）
正孔輸送性材料として電荷輸送性ポリエーテル〔化合物（ＸＩＶ−２）（Ｍｗ＝９．４５×１０^４）〕：０．５重量部と発光材料として発光性高分子（ＸＸＩＩ）、ＰＰＶ系、Ｍｗ≒１０^５〕：０．１重量部とを混合し、これらの混合物を１０重量％溶解させたクロロベンゼン溶液を目開き０．１μｍのポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）フィルターで濾過することにより発光層形成用の溶液を調整した。

この溶液を用いて、バッファ層上にスピンコート法により塗布して膜厚５０ｎｍの電荷輸送能を持つ発光層を形成した以外は、実施例４と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

（実施例１３）
バッファ層形成用の置換ケイ素基を有する電荷輸送材料として前記構造式（ＸＸＩ）、〔イオン化ポテンシャル＝５．４ｅＶ〕に示す材料を用い、電荷輸送材料５００ｍｇと塩酸（１Ｎ）２ｍｇをブタノール１ｍｌに溶解して調製した溶液をスピンコート法により塗布して、１２０℃で１時間加熱し硬化することにより十分乾燥させた後、膜厚１０ｎｍのバッファ層を形成した以外は、実施例１１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

（実施例１４）
正孔輸送性材料として前記電荷輸送性ポリエーテル〔化合物（ＸＶＩＩ−２）（Ｍｗ＝１．０４×１０^５）〕を５重量％溶解させたクロロベンゼン溶液を目開き０．１μｍのポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）フィルターで濾過して得られた溶液を、バッファ層上にスピンコート法により塗布して膜厚３０ｎｍの正孔輸送層を形成した以外は、実施例１１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

（実施例１５）
実施例１と同様に洗浄したＩＴＯ電極付ガラス基板上に、前記構造式（ＸＩＸ）〔イオン化ポテンシャル＝５．０ｅＶ〕で示される置換ケイ素基を有する電荷輸送材料によりバッファ層を形成した後、正孔輸送性材料として前記電荷輸送性ポリエーテル〔化合物（ＸＩＩＩ−２）（Ｍｗ＝６．９８×１０^４）〕を５重量％溶解させたクロロベンゼン溶液を目開き０．１μｍのポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）フィルターで濾過して得られた溶液を、バッファ層上にスピンコート法により塗布して膜厚３０ｎｍの正孔輸送層を形成した。
十分乾燥させた後、発光材料として昇華精製したＡｌｑ_３（化合物（ＩＸ−１）をタングステンボードに入れ、真空蒸着法により蒸着して、正孔輸送層上に膜厚５０ｎｍの発光層を形成した。この時の真空度は１０^−５Ｔｏｒｒ、ボート温度は３００℃であった。
最後にＭｇ−Ａｇ合金を共蒸着により蒸着して、２ｍｍ幅、１５０ｎｍ厚の背面電極をＩＴＯ電極と交差するように形成した。形成された有機ＥＬ素子の有効面積は０．０４ｃｍ^２であった。

（実施例１６）
バッファ層形成用の置換ケイ素基を有する電荷輸送材料として前記構造式（ＸＸＩ）、〔イオン化ポテンシャル＝５．４ｅＶ〕に示す材料を用い、電荷輸送材料５００ｍｇと塩酸（１Ｎ）２ｍｇをブタノール１ｍｌに溶解して調製した溶液をスピンコート法により塗布して、１２０℃で１時間加熱し硬化することにより十分乾燥させた後、膜厚１０ｎｍのバッファ層を形成した以外は、実施例１４と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

（実施例１７）
正孔輸送性材料として前記電荷輸送性ポリエーテル〔化合物（ＸＶ−２）（Ｍｗ＝８．６５×１０^４）〕を５重量％溶解させたクロロベンゼン溶液を目開き０．１μｍのポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）フィルターで濾過して得られた溶液を、バッファ層上にスピンコート法により塗布して膜厚３０ｎｍの正孔輸送層を形成した以外は、実施例１１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

（実施例１８）
正孔輸送性材料として前記電荷輸送性ポリエーテル〔化合物（ＸＶＩ−２）（Ｍｗ＝８．１５×１０^４）〕を５重量％溶解させたクロロベンゼン溶液を目開き０．１μｍのポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）フィルターで濾過して得られた溶液を、バッファ層上にスピンコート法により塗布して膜厚３０ｎｍの正孔輸送層を形成した以外は、実施例１１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

（実施例１９）
バッファ層形成用の置換ケイ素基を有する電荷注入材料として下記構造式（ＸＸＩＩＩ）、〔イオン化ポテンシャル＝５．１ｅＶ〕に示す材料を用い、電荷輸送材料５００ｍｇと塩酸（１Ｎ）２ｍｇをブタノール１ｍｌに溶解して調製した溶液をスピンコート法により塗布して、１２０℃で１時間加熱し硬化することにより十分乾燥させた後、膜厚１０ｎｍのバッファ層を形成した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

（比較例１）
ＩＴＯ電極付ガラス基板のＩＴＯ電極が設けられた側の面上に、置換ケイ素基を有する電荷輸送材料を用いてバッファ層を形成することなく直接発光層からの形成を行った以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

（比較例２）
ＩＴＯ電極付ガラス基板のＩＴＯ電極が設けられた側の面上に、置換ケイ素基を有する電荷輸送材料を用いてバッファ層を形成することなく直接正孔輸送層からの形成を行った以外は、実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

（比較例３）
ＩＴＯ電極付ガラス基板のＩＴＯ電極が設けられた側の面上に、置換ケイ素基を有する電荷輸送材料を用いてバッファ層を形成することなく直接正孔輸送層からの形成を行った以外は、実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

（比較例４）
ＩＴＯ電極付ガラス基板のＩＴＯ電極が設けられた側の面上に、置換ケイ素基を有する電荷輸送材料を用いてバッファ層を形成することなく直接発光層からの形成を行った以外は、実施例４と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

（比較例５）
ＩＴＯ電極付ガラス基板のＩＴＯ電極が設けられた側の面上に、置換ケイ素基を有する電荷輸送材料を用いてバッファ層を形成することなく直接正孔輸送層からの形成を行った以外は、実施例１１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

（比較例６）
バッファ層形成用の電荷注入材料として、バイトロン（Ｂａｙｔｒｏｎ）Ｐ（ＰＥＤＯＴ・ＰＳＳ、バイエル株式会社製：ポリエチレンジオキサイドチオフェン〔下記化合物（ＸＸＩＶ）、イオン化ポテンシャル＝５．１乃至５．２ｅＶ〕とポリスチレンスルホン酸とを含む混合水分散液）を用い、この溶液を洗浄後乾燥させたＩＴＯ電極付ガラス基板のＩＴＯ電極が設けられた側の面上に、スピンコート法により塗布して、２００℃で１０分加熱し硬化することにより十分乾燥させた後、膜厚１０ｎｍのバッファ層を形成した以外は、実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

（比較例７）
バッファ層形成用の電荷注入材料として、バイトロン（Ｂａｙｔｒｏｎ）Ｐ（ＰＥＤＯＴ・ＰＳＳ、バイエル株式会社製：ポリエチレンジオキサイドチオフェン〔前記化合物（ＸＸＩＶ）、イオン化ポテンシャル＝５．１乃至５．２ｅＶ〕とポリスチレンスルホン酸とを含む混合水分散液）を用い、この溶液を洗浄後乾燥させたＩＴＯ電極付ガラス基板のＩＴＯ電極が設けられた側の面上に、スピンコート法により塗布して、２００℃で１０分加熱し硬化することにより十分乾燥させた後、膜厚１０ｎｍのバッファ層を形成した以外は、実施例１１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

（比較例８）
バッファ層形成用の電荷注入材料として、低分子系注入材料：スターバースト系〔前記化合物（ＶＩＩＩ−５）、ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン）、イオン化ポテンシャル＝５．１ｅＶ〕を５重量％溶解させたクロロベンゼン溶液を目開き０．１μｍのＰＴＦＥフィルターで濾過することにより調整した溶液を用い、この溶液を洗浄後乾燥させたＩＴＯ電極付ガラス基板のＩＴＯ電極が設けられた側の面上に、スピンコート法により塗布して十分乾燥させた後、膜厚１０ｎｍのバッファ層を形成した以外は、実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

（比較例９）
バッファ層形成用の電荷注入材料として、低分子系注入材料：スターバースト系〔前記化合物（ＶＩＩＩ−５）、ＭＴＤＡＴＡ、イオン化ポテンシャル＝５．１ｅＶ〕を５重量％溶解させたクロロベンゼン溶液を目開き０．１μｍのＰＴＦＥフィルターで濾過することにより調整した溶液を用い、この溶液を洗浄後乾燥させたＩＴＯ電極付ガラス基板のＩＴＯ電極が設けられた側の面上に、スピンコート法により塗布して十分乾燥させた後、膜厚１０ｎｍのバッファ層を形成した以外は、実施例１１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

（比較例１０）
正孔輸送性材料として電荷輸送性ポリエーテル〔化合物（ＸＩＩＩ−２）〕の代わりに、ビニル骨格を有する電荷輸送性高分子〔下記化合物（ＸＸＶ）、Ｍｗ＝５．４６×１０^４（スチレン換算）〕を用いた以外は、実施例３と同様にして素子を作製した。

（比較例１１）
正孔輸送性材料として電荷輸送性ポリエーテル〔化合物（ＸＩＩＩ−２）〕の代わりに、ポリカーボネート骨格を有する電荷輸送性高分子〔下記化合物（ＸＸＶＩ）、Ｍｗ＝７．８３×１０^４（スチレン換算）〕を用いた以外は、実施例３と同様にして素子を作製した。

（比較例１２）
正孔輸送性材料として電荷輸送性ポリエーテル〔化合物（ＸＩＩＩ−２）〕の代わりに、ビニル骨格を有する電荷輸送性高分子〔前記化合物（ＸＸＶ）、Ｍｗ＝５．４６×１０^４（スチレン換算）〕を用いた以外は、実施例１１と同様にして素子を作製した。

（比較例１３）
正孔輸送性材料として電荷輸送性ポリエーテル〔化合物（ＸＩＩＩ−２）〕の代わりに、ポリカーボネート骨格を有する電荷輸送性高分子〔前記化合物（ＸＸＶＩ）、Ｍｗ＝７．８３×１０^４（スチレン換算）〕を用いた以外は、実施例１１と同様にして素子を作製した。

−評価−
以上のように作製した有機ＥＬ素子を、真空中（１３３．３×１０^−３Ｐａ（１０^−５Ｔｏｒｒ））でＩＴＯ電極側をプラス、Ｍｇ−Ａｇ背面電極をマイナスとして直流電圧を印加して発光させた際の立ち上がり電圧（駆動電圧）、最高輝度、及び、最高輝度時の駆動電流密度を評価した。それらの結果を表３に示す。
また、乾燥窒素中で有機ＥＬ素子の素子寿命の測定を行った。素子寿命の評価は、初期輝度が５０ｃｄ／ｍ^２となるように電流値を設定し、定電流駆動により輝度が初期値から半減するまでの時間を素子寿命（ｈｏｕｒ）とした。この時の素子寿命も表３に示す。

表３からわかるように、実施例１乃至１９に示す有機ＥＬ素子は、電荷注入材料が加水分解性基を含む置換ケイ素基を有することを特徴とする材料より構成され、硬化して隣接層にブリードせず陽極（ＩＴＯ電極）との密着性に優れかつ電荷注入性に優れたバッファ層を形成することにより電荷の注入性や電荷バランスが改善され、バッファ層を設けなかった比較例１乃至５の有機ＥＬ素子よりもより安定的で高輝度、高効率な特性を示すことがわかった。

また、実施例３及び１１と、比較例６乃至９との比較からわかるように、ブリードの原因となる低分子成分を含有する可能性のあるバッファ層に置き換えた場合においても、バッファ層として本実施の形態で用いられる電荷注入材料を用いた実施例３及び１１の方が、素子寿命が優れていることがわかった。

さらに、実施例３及び１１と、比較例１０乃至１３とのとの比較からわかるように、本実施の形態で用いられる電荷輸送性ポリエーテルを用いた実施例３及び１１の方が、より素子寿命や発光輝度が優れていることがわかった。これは、バッファ層との密着性や電荷輸送性が本実施の形態における電荷輸送性ポリエーテルの向上しているためと考えられる。

加えて、いずれの実施例においても成膜時のピンホールや剥離欠陥も発生しないことがわかった。また、その作製に際してスピンコーティング法やディップ法等を用いて良好な薄膜を形成することができるため、ピンホール等の不良も少なく、大面積化容易であり、優れた耐久性と発光特性とを得ることができることがわかった。

本実施の形態に係る表示装置の層構成の一例を示す模式的断面図である。 本実施の形態に係る表示装置の層構成の一例を示す模式的断面図である。 本実施の形態に係る表示装置の層構成の一例を示す模式的断面図である。 本実施の形態に係る表示装置の層構成の一例を示す模式的断面図である。

符号の説明

１ 透明絶縁体基板
２ 透明電極
３ バッファ層
４ 正孔輸送層
５ 発光層
６ 電子輸送層
７ 電荷輸送能を持つ発光層
８ 背面電極
９ 電圧印加装置
１０ 有機電界発光素子

Claims (11)

1. 少なくとも一方が透明又は半透明である一対の陽極及び陰極と、前記陽極及び陰極の電極間に挟まれた有機化合物層と、を有し、
   前記有機化合物層が、バッファ層及び発光層を少なくとも含む２以上の層からなり、
   前記有機化合物層の少なくとも一層が、下記一般式（Ｉ）で示される電荷輸送性ポリエーテルの少なくとも１種を含み、
   前記バッファ層が、前記陽極と接して設けられ、且つ下記一般式（ＩＩＩ）で示される置換ケイ素基を有する電荷注入材料の少なくとも１種を用いて形成される架橋化合物を含む、
   ことを特徴とする有機電界発光素子。
   

   

   
   （一般式（Ｉ）中、Ａは下記一般式（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）で示される構造から選択される少なくとも１種を表し、Ｒは水素原子、アルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアラルキル基、アシル基、又は、基−ＣＯＮＨ−Ｒ’（ここで、Ｒ’は水素原子、アルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアラルキル基を表す）を表し、ｐは５乃至５０００の整数を表す。）
   
   

   

   
   （一般式（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）中、Ａｒは置換もしくは未置換の１価の芳香族基を表し、Ｘは置換もしくは未置換の２価の芳香族基を表し、ｋ、ｍ、ｌは０又は１を表し、Ｔは炭素数１乃至６の２価の直鎖状炭化水素又は炭素数２乃至１０の分枝状炭化水素を表す。）
   

   

   
   （一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ_１は水素、アルキル基、又は置換もしくは未置換のアリール基を示す。Ｑは加水分解性基を示す。ａは１乃至３の整数を示す。）
2. 前記電荷注入材料が、下記一般式（ＩＶ−１）乃至（ＩＶ−４）で示される芳香族アミン化合物の少なくとも１種である、ことを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
   

   

   
   （一般式（ＩＶ−１）乃至（ＩＶ−４）中、Ａｒは置換もしくは未置換の１価の芳香族基を表し、Ｒａは前記一般式（ＩＩＩ）で表される置換ケイ素基の少なくとも１種を表し、ｍ、ｌは０又は１を表し、Ｔは炭素数１乃至６の２価の直鎖状炭化水素又は炭素数２乃至１０の分枝状炭化水素を表す。）
3. 前記有機化合物層が、少なくともバッファ層、発光層、及び電子輸送層を前記陽極側からこの順に積層して構成され、
   前記発光層及び前記電子輸送層の少なくとも１層が、前記一般式（Ｉ）で示される電荷輸送性ポリエーテルの少なくとも１種含有する、
   ことを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
4. 前記発光層が、前記電荷輸送性ポリエーテル以外の電荷輸送性材料を含むことを特徴とする請求項３に記載の有機電界発光素子。
5. 前記有機化合物層が、少なくともバッファ層、正孔輸送層、発光層、及び電子輸送層を前記陽極側からこの順に積層して構成され、
   前記正孔輸送層、前記発光層及び前記電子輸送層の少なくとも１層が、前記一般式（Ｉ）で示される電荷輸送性ポリエーテルの少なくとも１種含有する、
   ことを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
6. 前記発光層が、前記電荷輸送性ポリエーテル以外の電荷輸送性材料を含むことを特徴とする請求項５に記載の有機電界発光素子。
7. 前記有機化合物層が、少なくともバッファ層、正孔輸送層、及び発光層を前記陽極側からこの順に積層して構成され、
   前記正孔輸送層及び前記発光層の少なくとも１層が、前記一般式（Ｉ）で示される電荷輸送性ポリエーテルの少なくとも１種含有する、
   ことを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
8. 前記発光層が、前記電荷輸送性ポリエーテル以外の電荷輸送性材料を含むことを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
9. 前記有機化合物層が、少なくともバッファ層、及び電荷輸送能を有する発光層をこの順に積層して構成され、
   前記電荷輸送能を有する発光層が、前記一般式（Ｉ）で示される電荷輸送性ポリエーテルを少なくとも１種含有する
   ことを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
10. 前記電荷輸送能を有する発光層が、前記電荷輸送性ポリエーテル以外の電荷輸送性材料を含むことを特徴とする請求項９に記載の有機電界発光素子。
11. マトリックス状に配置された有機電界発光素子と、前記有機電界発光素子を駆動させるための駆動手段と、を有し、
    前記有機電界発光素子が、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の陽極及び陰極と、前記陽極及び陰極の電極間に挟まれた有機化合物層と、を有し、
    前記有機化合物層が、バッファ層及び発光層を少なくとも含む２以上の層からなり、
    前記有機化合物層の少なくとも一層が、下記一般式（Ｉ）で示される電荷輸送性ポリエーテルの少なくとも１種を含み、
    前記バッファ層が、前記陽極と接して設けられ、且つ下記一般式（ＩＩＩ）で示される置換ケイ素基を有する電荷注入材料の少なくとも１種を用いて形成される架橋化合物を含む、
    ことを特徴とする表示装置。
    
    

    

    
    （一般式（Ｉ）中、Ａは下記一般式（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）で示される構造から選択される少なくとも１種を表し、Ｒは水素原子、アルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアラルキル基、アシル基、又は、基−ＣＯＮＨ−Ｒ’（ここで、Ｒ’は水素原子、アルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアラルキル基を表す）を表し、ｐは５乃至５０００の整数を表す。）
    

    

    
    （一般式（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）中、Ａｒは置換もしくは未置換の１価の芳香族基を表し、Ｘは置換もしくは未置換の２価の芳香族基を表し、ｋ、ｍ、ｌは０又は１を表し、Ｔは炭素数１乃至６の２価の直鎖状炭化水素又は炭素数２乃至１０の分枝状炭化水素を表す。）
    

    

    
    （一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ_１は水素、アルキル基、又は置換もしくは未置換のアリール基を示す。Ｑは加水分解性基を示す。ａは１乃至３の整数を示す。）

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