FI70036C - Kromogena kinazolinfoereningar - Google Patents
Kromogena kinazolinfoereningar Download PDFInfo
- Publication number
- FI70036C FI70036C FI804067A FI804067A FI70036C FI 70036 C FI70036 C FI 70036C FI 804067 A FI804067 A FI 804067A FI 804067 A FI804067 A FI 804067A FI 70036 C FI70036 C FI 70036C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- color
- acid
- lower alkyl
- quinazoline
- Prior art date
Links
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- -1 amino-substituted phenyl residue Chemical group 0.000 claims description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002112 pyrrolidino group Chemical group [*]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical class N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 15
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 15
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 15
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 13
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 12
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 12
- 150000003246 quinazolines Chemical class 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 5
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 5
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 5
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 4
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 4
- ZUWQMICNQFRGOU-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chloroquinazolin-2-yl)-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C1=NC(Cl)=C(C=CC=C2)C2=N1 ZUWQMICNQFRGOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 3
- MAOBFOXLCJIFLV-UHFFFAOYSA-N (2-aminophenyl)-phenylmethanone Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 MAOBFOXLCJIFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMNUDYFKZYBWQX-UHFFFAOYSA-N 1H-quinazolin-4-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)N=CNC2=C1 QMNUDYFKZYBWQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXBFMLJZNCDSMP-UHFFFAOYSA-N 2-Aminobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1N PXBFMLJZNCDSMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSBDGXGICLIJGD-UHFFFAOYSA-N 4-phenoxyphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 ZSBDGXGICLIJGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 2
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 2
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005354 coacervation Methods 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N dioxolead Chemical compound O=[Pb]=O YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 2
- LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKQYSCBUFZOAPE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibenzyl-3-methylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC=1C(C)=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 PKQYSCBUFZOAPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJJCQDRGABAVBB-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(C(=O)O)=CC=C21 SJJCQDRGABAVBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEEYNMFORWXFOZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)urea Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(O)NC(=O)NC1=CC=CC=C1 VEEYNMFORWXFOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUYHQGMDSZOPDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trichlorobiphenyl Chemical group ClC1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1 IUYHQGMDSZOPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJRRUHVEWQXOLO-UHFFFAOYSA-N 2-(fluoroamino)acetic acid Chemical compound OC(=O)CNF AJRRUHVEWQXOLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-phenylethanone Chemical compound NCC(=O)C1=CC=CC=C1 HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- CTOUNZIAEBIWAW-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-1h-quinazolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)NCC2=C1 CTOUNZIAEBIWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPGUOQMQXSORLG-UHFFFAOYSA-N 4-(diethylamino)benzoyl chloride Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 MPGUOQMQXSORLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C=O)C=C1 BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073735 4-hydroxy acetophenone Drugs 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- JWFFZYUGSJWPGL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-quinazolin-4-ylbenzenesulfonohydrazide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N(N)C1=NC=NC2=CC=CC=C12 JWFFZYUGSJWPGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICGLPKIVTVWCFT-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenesulfonohydrazide Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)NN)C=C1 ICGLPKIVTVWCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical class [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IPAJDLMMTVZVPP-UHFFFAOYSA-N Crystal violet lactone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C1(C=2C=CC(=CC=2)N(C)C)C2=CC=C(N(C)C)C=C2C(=O)O1 IPAJDLMMTVZVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- IXWIAFSBWGYQOE-UHFFFAOYSA-M aluminum;magnesium;oxygen(2-);silicon(4+);hydroxide;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[OH-].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Mg+2].[Al+3].[Si+4].[Si+4].[Si+4].[Si+4] IXWIAFSBWGYQOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- CBHOOMGKXCMKIR-UHFFFAOYSA-N azane;methanol Chemical compound N.OC CBHOOMGKXCMKIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N azane;octadecanoic acid Chemical class [NH4+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2,2'-diol Chemical group OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1O IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N chlorous acid Chemical class OCl=O QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical class [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- MTQJEPDPRQNPFK-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diamine;n-octadecyloctadecan-1-amine Chemical compound NCCN.CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCCCC MTQJEPDPRQNPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- MDQRDWAGHRLBPA-UHFFFAOYSA-N fluoroamine Chemical class FN MDQRDWAGHRLBPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229960004337 hydroquinone Drugs 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003063 hydroxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940031574 hydroxymethyl cellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- AKGBOSMORJDEQP-UHFFFAOYSA-N nitric acid;phthalic acid Chemical class O[N+]([O-])=O.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O AKGBOSMORJDEQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical class C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical class C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- PZXFWBWBWODQCS-UHFFFAOYSA-L zinc;2-carboxyphenolate Chemical class [Zn+2].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.OC1=CC=CC=C1C([O-])=O PZXFWBWBWODQCS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
- C07D239/94—Nitrogen atoms
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/74—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to ring carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
- C07D239/88—Oxygen atoms
- C07D239/91—Oxygen atoms with aryl or aralkyl radicals attached in position 2 or 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/913—Material designed to be responsive to temperature, light, moisture
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/914—Transfer or decalcomania
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
70036
Kromogeeniset kinatsoliiniyhdisteet -Kromogena kinazolinföreningar
Keksinnön kohteena ovat kromogeeniset kinatsoliiniyhdis-teet, menetelmä niiden valmistamiseksi ja niiden käyttö väri nmuodostajina paineherkissä tai lämpöherkissä merkintäma-teriaaleissa.
Uudet kromogeeniset kinatsoliiniyhdisteet vastaavat yleistä kaavaa
Z
,
VV
jossa Y merkitsee kaavan (u> / 2 X3 mukaista aminosubstituoitua fenyylitähdettä tai kaavan v\__a.
I II II 2 db) VYv
R
mukaista 3-karbatsolyylitähdettä ja Z on vety, Rj_, -OR]_, -SR^ tai -NR2R3, jolloin R on alempialkyyli, R^ on alempialkyyli, alempialkoksi-alempialkyyli, fenyyli, naftyyli, bentsyyli, kloorifenyyli, nitrofenyyli, alempial-kyylifenyyli, alempialkoksifenyyli tai pyridyyli, R2 ja R3 ovat alempialkyyli, fenyyli tai bentsyyli,
Xl ja X2 ovat alempialkyyli, CN-alempialkyyli, fenyyli tai bentsyyli 2 70036 tai substituenttiparit (1*2 ja R3) ja (X^ ja X2) kulloinkin niitä yhdistävän typpiatomin kanssa tarkoittavat pyrrolidi-noa tai piperidinoa ja X3 on vety, alempialkyyli tai alempialkoksi.
Alempialkyyli ja alempialkoksi merkitsevät määriteltäessä kinatsoliiniyhdisteiden tähteitä yleensä sellaisia ryhmiä tai ryhmänosia, jotka sisältävät 1-5, etenkin 1-3 hiiliatomia, kuten esim. metyyliä, etyyliä, n-propyyliä, isopropyy-liä, n-butyyliä, sek-butyyliä, tert-butyyliä, tai amyyliä tai vast, metoksia, etoksia tai isopropoksia.
Y on mieluimmin kaavan (la) mukainen aminosubsituoitu fe-nyylitähde.
Jos alkyylitähteet substituenteissa , R2, R3, X^ ja X2 ovat substituoituja, niin kysymyksessä on tällöin ennen kaikkea syanoalkyyli tai alkoksialkyyli, jotka kulloinkin sisältävät kaikkiaan 2-6 hiiliatomia, kuten esim. -syanoetyyli, -metoksietyyli tai -etoksietyyli.
X^ ja X2 merkitsevät toisistaan riippumatta mieluimmin alempialkyyliä, bentsyyliä tai fenyyliä. X3 merkitsee mieluimmin vetyä, metyyliä tai metoksia. R on mieluimmin etyyli tai butyyli.
Erityisen mielenkiintoisia ovat kaavan (1) mukaiset ki-natsoliiniyhdisteet, joissa Z on -OR^, -SR^ tai -NR2R3. Erityisen edullisesti Z on -ORi, jolloin -OR]_ on mieluimmin alempialkoksi tai fenoksi.
Keksinnön mukaiset kaavan (1) mukaiset kinatsoliiniyhdis-teet, joissa Z merkitsee ryhmää -OR^, -SRjl tai -NR2R3, valmistetaan siten, että kaavan
Hai ΛΑ
(5) i · c-Y
1 V v mukainen 4-halogeenikinatsoliiniyhdiste, jossa ryhmällä Y on esitetty merkitys ja Hai merkitsee halogeenia, kuten esim. bromia, fluoria tai mieluimmin klooria, saatetaan reagoimaan kaavan 3 7 C O 3 6 /R2 R^OH , R^SH tai HNf (6a) (6b) (6c) mukaisen yhdisteen kanssa, jossa ryhmillä R^ , ja R^ on esitetty merkitys.
Kaavan (5) mukaisen yhdisteen reaktio kaavojen (6a), (6b) tai (6c) mukaisen yhdisteen kanssa tapahtuu tarkoituk-5 senmukaisesti happoa sitovan aineen, kuten esim. alkalime-tallikarbonaatin tai tertiäärisen typpiemäksen, kuten pyri-diinin tai trialkyyliamiinien läsnäollessa, mahdollisesti orgaanisessa liuottimessa ja palautusjäähdytyslämpötilassa.
Liuottimina tulevat kysymykseen esimerkiksi sykloali-10 faattiset tai aromaattiset hiilivedyt, kuten esim. syklo-heksaani, bentseeni, tolueeni tai ksyleeni, samoin kloori-hiilivedyt, kuten kloroformi, etyleenikloridi tai kloori-bentseenit. Edelleen sopivia ovat eetterit, kuten dietyy-lieetteri tai glykolidimetyylieetteri, samoin sykliset eet-15 terit, kuten dioksaani tai tetrahydrofuraani. Samoin voidaan käyttää dimetyyliformamidia, dietyyliformamidia, dime-tyylisulfoksidia tai asetonitriiliä.
Eräs suoritusmuoto kaavan (1) mukaisten yhdisteiden valmistamiseksi, jossa kaavassa Z merkitsee vetyä, käsittää 20 sen, että kaavan (5) mukaisesta 4-halogeeni-kinatsoliini-yhdisteestä poistetaan halogeeni alkalisesti, jolloin halo-geeniatomi korvataan vedyllä. Tämä halogeeninpoisto tapahtuu esim. julkaisun J.Chem.Soc. 1962, 561-572 mukaisesti käyttämällä tolueeni-p-sulfonyylihydratsidia ja hajottamal-25 la muodostuva 4-(N-tolueeni-p-sulfonyylihydratsino)-kinat-soliini alkaleilla, esim. natriumhydroksidilla, mieluimmin etyleeniglykolissa tai etyleeniglykolimonometyylieetterissä.
Kaavan (5) mukaiset lähtöaineet voidaan valmistaa siten, että kaavan 4 70036 (7) \ )-C0NH2 • S · NH2 2-amino-bentsoehappoamidi saatetaan reagoimaan kaavan (8) Y - CHO mukaisen aldehydin kanssa kaavan «) fY\ V\/ mukaiseksi 1,2,3,4-tetrahydro-kinatsolinoni(4)-yhdisteeksi, 5 hapetetaan tämä kaavan
0 OH
η»» ^ fr*'? W^N.c-Y ^ Wv^c-y mukaiseksi yhdisteeksi, minkä jälkeen kinatsoliinijärjestelmän heterosyklisessä renkaassa oleva hydroksyyliryhmä korvataan halogeeniatomilla, esim. tionyylikloridin avulla dimetyyliformamidissa, jolloin saadaan kaavan (5) mukainen 10 lähtöaine.
Kaavan (9) mukaisen reaktiotuotteen hapetus kaavan (10) mukaiseksi 4-kinatsoloni-yhdisteiksi tapahtuu hapetusainei-den avulla. Sopivia hapetusaineita ovat esim. kromaatit, bikromaatit, kloraatit, kloriitit, peroksidit, esim. vety-15 peroksidi, mangaanidioksidi, lyijydioksidi, molekulaarinen happi, ilma, perboraatit, permanganaatit, kloori, bromi ja ennen kaikkea kloraniili.
Parhaimmat tulokset mitä tulee saatujen 4-kinatsoloni-yhdisteiden saantoon ja puhtauteen, saadaan kloraniililla, 20 jota pidetään parhaimpana hapetusaineena ja jota käytetään mieluimmin dimetyyliformamidissa.
70036
Eräs edullinen menetelmä kaavan (1) mukaisten yhdisteiden valmistamiseksi, jossa kaavassa Z merkitsee ryhmää , on se, että annetaan kaavan CT"'
^ ^ NH-CO-Y
mukaisen ketoamidoyhdisteen, jossa ryhmillä ja Y on 5 esitetty merkitys, reagoida alkoholipitoisen, mieluimmin metanolipitoisen ammoniakkiliuoksen kanssa kaavan ai mukaiseksi kinatsoliiniyhdisteeksi. Kaavan (11) mukaisen ketoamidoyhdisteen reaktio ammoniakkiliuoksen kanssa voidaan suorittaa 80-200°C:n, mieluimmin 100-180°C:n lämpöti-10 loissa. Kaavan (11) mukaiset yhdisteet voidaan valmistaa julkaisujen A.Bischler und D.Barad, Ber. 25, 3080 (1892) ja A.Bischler und F.J.Howell, Ber. 26, 1384 (1893) mukaisesti asyloimalla vastaavat ketoaminoyhdisteet halutuilla happo-anhydrideillä tai happohalogenideillä.
15 Kaavan (1) mukaiset kinatsoliiniyhdisteet ovat nor maalisti värittömiä tai heikosti värillisiä. Kun nämä vä-rinmuodostajät saatetaan kosketuksiin mieluimmin happamen kehittimen, esim. elektroniakseptorin kanssa, ne saavat aikaan riippuen ryhmien Y ja Z merkityksistä intensiivisiä, 20 keltaisia, oransseja tai punaisia värisävyjä, jotka ovat erittäin sublimoinnin- ja valonkestäviä. Ne ovat tästä syystä myös hyvin arvokkaita sekoitettuina yhteen tai useampaan muuhun tunnettuun värinmuodostajaan, esim. 3,3-(bis-amino-fenyyli)-ftalideihin, 3,3-(bis-indolyyli)-ftalideihin, 3-25 aminofluoraaneihin, 2,6-diaminofluoraaneihin, leukoauramii-neihin, spiropyraaneihin, fenoksatsiineihin, fenotiatsiinei- 6 70036 hin tai triaryylimetaani-leukoväriaineisiin sinisen, meren-sinisen, harmaan tai mustan värjäyksen aikaansaamiseksi.
Kaavan (1) mukaiset kinatsoliiniyhdisteet osoit tavat sekä fenolipitoisilla alusmateriaaleilla, kuten myös 5 etenkin savilaaduilla entistä parempaa värinintensiteettiä ja valonkestävyyttä. Ne soveltuvat ennen kaikkea nopeasti kehittyviksi värinmuodostajiksi käytettäväksi lämpöherkäs-sä tai etenkin paineherkässä merkintämateriaalissa, joka voi olla sekä kopiointi- että myös rekisteröintimateriaalia. 10 Paineherkkä materiaali koostuu esimerkiksi ainakin yh destä arkkiparista, jotka arkit sisältävät ainakin yhden kaavan (1) mukaisen värinmuodostajän liuotettuna or gaaniseen liuottimeen ja yhden kehittimenä toimivan elektro-niakseptorin.
15 Tyypillisinä esimerkkeinä tällaisista kehittimistä mai nittakoon aktiivisavi-substanssit, kuten attapulgus-savi, happosavi, bentoniitti, montmorilloniitti, aktivoitu savi, kuten esim. happoaktivoitu bentoniitti tai montmorilloniitti, edelleen seoliitti, halloisiitti, piidioksidi, alumii-20 nioksidi, alumiinisulfaatti, alumiinifosfaatti, sinkkiklo-ridi, kaoliini tai mikä tahansa savi tai happamesti reagoiva, orgaaninen yhdiste, kuten esim. mahdollisesti rengas-substituoidut fenolit, salisyylihappo tai salisyylihappoes-teri tai niiden metallisuolat, edelleen jokin happamesti 25 reagoiva, polymeerinen materiaali, kuten esim. jokin fenolipitoinen polymeraatti, alkyylifenoliasetyleenihartsi, ma-leiinihappo-kolofoni-hartsi tai osittain tai kokonaan hyd-rylosoitu maleiinihappoanhydridin ja styreenin, etyleenin tai vinyylimetyylieetterin polymeraatti tai karboksipolyme-30 tyleeni. Voidaan käyttää myös mainittujen polymeeristen yhdisteiden seoksia. Parhaimpana pidettyjä kehittimiä ovat happoaktivoitu bentoniitti, sinkkisalisylaatit tai p-subs-tituoitujen fenolien kondensointituotteet formaldehydin kanssa. Viimeksi mainitut voivat sisältää myös sinkkiä.
35 Kehittimet voidaan sekoittaa lisäksi myös muihin, si nänsä ei-reaktiivisiin tai vähän reaktiivisiin pigmenttei-hin. Esimerkkeinä tällaisista pigmenteistä mainittakoon 7 70036 talkki, titaanidioksidi, sinkkioksidi, liitu, savilaadut, kuten kaoliini, sekä orgaaniset pigmentit, esim. virtsa-ai-ne-formaldehydi tai melamiini-formaldehydi-kondensointi-tuotteet.
5 Värinmuodostaja saa aikaan värjätyn merkinnän niissä kohdissa, joissa se tulee kosketuksiin elektroniakseptorin kanssa. Jotta estettäisiin se, että värinmuodostajat, jotka sisältyvät paineherkkään merkintämateriaaliin, eivät tule ennenaikaisesti aktiivisiksi, ne erotetaan yleensä elek-10 troniakseptorista. Tämä voidaan saada tarkoituksenmukaisesti aikaan siten, että värinmuodostajät muokataan vaahto-, sieni- tai kennomaisiin rakenteisiin. Mieluimmin värinmuo-dostajat on suljettu mikrokapseleihin, jotka yleensä voidaan rikkoa painamalla.
15 Kun kapselit rikotaan paineella, esimerkiksi lyijyky nän avulla ja kun värinmuodostajaliuos siirretään tällä tavalla vierekkäiselle arkille, joka on päällystetty elektro-niakseptorilla, syntyy värillinen kohta. Tämä väri on tulos tällöin muodostuneesta väriaineesta, joka absorboi sähkö-20 magneettisen spektrin näkyvällä alueella.
Värinmuodostajät kapseloidaan mieluimmin orgaanisissa liuottimissa olevien liuosten muodossa. Esimerkkeinä sopivista liuottimista mainittakoon lähinnä haihtumattomat liuottimet, esim. polyhalogenoitu parafiini tai difenyyli, 25 kuten klooriparafiini tai triklooridifenyyli, edelleen tri-kresyylifosfaatti, di-n-butyyliftalaatti, dioktyyliftalaat-ti, triklooribentseeni, trikloorietyylifosfaatti, aromaattiset eetterit, kuten bentsyylifenyylieetteri, hiilivetyöl-jyt, kuten parafiini tai kerosiini, alkyloidut difenyylin, 30 naftaliinin tai trifenyylin johdannaiset, dibentsyylitolu-eeni, osittain hydrattu terfenyyli, bentsyloidut ksyleenit, tai muut klooratut tai hydratut, kondensoidut, aromaattiset hiilivedyt. Usein käytetään erilaisten liuottimien seoksia, etenkin parafiiniöljystä tai kerosiinistä ja osittain hydra-35 tusta terfenyylistä valmistettuja seoksia, jotta saataisiin aikaan optimaalinen liukoisuus värinmuodostusta varten, nopea ja intensiivinen värjäys ja mikrokapselointia varten 8 70036 sopiva viskositeetti.
Kapselinseinämät voidaan muodostaa koaservaatiovoimien avulla tasaisesti värinmuodostajaliuoksen pisaroiden ympärille, jolloin kapselointimateriaali voi olla esim. gela-5 tiinia tai arabikumia, kuten on esim. esitetty US-patentti-julkaisussa 2 800 457. Kapselit voidaan valmistaa mieluimmin myös aminomuovista tai modifioiduista aminomuoveista polykondensaation avulla, kuten tämä on esitetty englantilaisissa patenttijulkaisuissa 989 264, 1 156 725, 1 301 052 10 ja 1 355 124. Samoin voidaan käyttää mikrokapseleita, jotka on valmistettu rajapintapolymeroinnin avulla, kuten esim. polyesteristä, polykarbonaatista, polysulfonamidista, poly-sulfonaatista, mutta etenkin polyamidista tai polyuretaanista valmistettuja kapseleita.
15 Kaavan (1) mukaisia värinmuodostajia sisältäviä mikro kapseleita voidaan käyttää mitä erilaatuisimpien paineherk-kien kopiointimateriaalien valmistamiseksi. Erilaiset järjestelmät eroavat toisistaan kapseleiden järjestyksen, vä-rireaktanttien ja alustamateriaalin johdosta.
20 Parhaimpana pidetään järjestystä, jossa kapseloitu vä rinmuodosta j a on kerroksen muodossa siirtoarkin takasivulla ja elektroniakseptori on kerroksen muodossa vastaanottoar-kin etusivulla.
Eräs toinen ainesosien järjestys on sellainen, että vä-25 rinmuodostajän sisältävät mikrokapselit ja kehitin ovat samassa arkissa tai tämän päällä yhden tai useamman yksittäis-kerroksen muodossa tai paperimassassa.
Kapselit voidaan kiinnittää sopivan sideaineen avulla alustamateriaalin päälle. Koska paperi on parhaimpana pi-30 detty alustamateriaali, tämä sideaine on tällöin pääasiassa paperinpäällystysmateriaalia, kuten arabikumia, polyvinyy-lialkoholia, hydroksimetyyliselluloosaa, kaseiinia, metyy-lisellulosaa, dekstriiniä, tärkkelystä tai tärkkelysjohdannaisia tai polymeerilatekseja. Viimeksi mainitut ovat esi-35 merkiksi butadieeni-styreenipolymeraatteja tai akryylihomo-tai kopolymeerejä.
Paperina ei käytetä ainoastaan selluloosakuiduista 9 70036 valmistettua paperia, vaan myös paperia, jossa selluloosa-kuidut on korvattu (osittain tai kokonaan) synteettisistä polymeraateista valmistetuilla kuiduilla.
Kaavan (1) mukaisia yhdisteitä voidaan käyttää 5 myös värinmuodostajina termoreaktiivisessa merkintämateriaa-lissa. Tämä sisältää yleensä ainakin yhden alustan, yhden värinmuodostajän, yhden elektroniakseptorin ja mahdollisesti myös jonkin sideaineen.
Termoreaktiiviset merkintäjärjestelmät käsittävät esim. 10 lämpöherkät merkintä- ja kopiointimateriaalit ja -paperit. Näitä järjestelmiä käytetään esimerkiksi informaatioiden merkintään, esim. sähkölaskimissa, kaukokirjoittimissa, lennättimissä tai merkintälaitteissa ja mittauskojeissa. Kuvan tuottaminen (merkinnän tuottaminen) voidaan suorittaa 15 myös käsin kuumennetun kynän avulla. Eräs tapa merkintöjen tuottamiseksi lämmön avulla on käyttää laser-säteitä.
Termoreaktiivinen merkintämateriaali voi olla valmistettu siten, että värinmuodostaja on liuotettuna tai dis-pergoituna sideainekerrokseen ja toisessa kerroksessa on 20 kehitin liuotettuna tai dispergoituna sideaineeseen. Eräs toinen mahdollisuus on se, että sekä värinmuodostaja että kehitin on dispergoitu yhteen kerrokseen. Sideaine pehmitetään erityisalueilla lämmön avulla ja näissä kohdissa, joissa käytetään lämpöä, värinmuodostaja tulee kosketuksiin 25 elektroniakseptorin kanssa ja haluttu väri kehittyy heti.
Kehittimiksi soveltuvat samat elektroniakseptorit, joita käytetään paineherkissä papereissa. Esimerkkeinä kehittämistä mainittakoon jo esitetyt savimineraalit ja fenoli-hartsit, tai myös fenolipitoiset yhdisteet, kuten esimer-30 kiksi on esitetty DE-patenttijulkaisussa 12 51 348, esim.
4-tert-butyylifenoli, 2-fenyylifenoli, 4-hydroksidifenyyli-eetteri, a-naftoli, β-naftoli, 4-hydroksibentsoehappometyy-liesteri, 4-hydroksiasetofenoni, 2,2'-dihydroksidifenyyli, 4,4'-isopropylideenidifenoli, 4,4'-isopropylideeni-bis-(2-35 metyylifenoli), 4,4'-bis-(hydroksifenyyli)-valeriaanahappo, hydrokinoni, pyrogalloli, fluoriglusiini, p-, m-, o-hydrok-sibentsoehappo, gallushappo, 1-hydroksi-2-naftoehappo sekä 1 o 70036 boorihappo ja orgaaniset, mieluimmin alifaattiset dikarboksyy-lihapot, kuten esim. viinihappo, oksaalihappo, maleiinihap-po, sitruunahappo, sitrakonihappo ja meripihkahappo.
Termoreaktiivisen merkintämateriaalin valmistamiseen 5 käytetään mieluimmin sulavia, kalvonmuodostavia sideaineita. Nämä sideaineet ovat normaalisti vesiliukoisia, kun taas kinatsoliiniyhdisteet ja kehitin liukenevat huonosti veteen tai ne eivät liukene ollenkaan veteen. Sideaineen tulee kyetä dispergoimaan ja kiinnittämään värinmuodostaja 10 ja kehitin huoneen lämpötilassa.
Lämmön vaikutuksesta sideaine pehmenee tai sulaa, niin että värinmuodostaja tulee kosketuksiin kehittimen kanssa ja väri voi kehittyä. Vesiliukoisia tai ainakin vedessä paisuvia sideaineita ovat esim. hydrofiiliset polymeraatit, 15 kuten polyvinyylialkoholi, polyakryylihappo, hydroksietyy-liselluloosa, metyyliselluloosa, karboksimetyyliselluloosa, polyakryyliamidi, polyvinyylipyrrolidoni, gelatiini ja tärkkelys.
Kun värinmuodostaja ja kehitin ovat kahdessa erillises-20 sä kerroksessa, voidaan käyttää veteen liukenemattomia sideaineita, so. ei-polaarisissa tai vain heikosti polaarisissa liuottimissa liukenevia sideaineita, kuten esim. luonnonkautsua, synteettistä kautsua, kloorattua kautsua, alkydihartseja, polystyreeniä, styreeni/butadieeni-seka-25 polymeraatteja, polymetyyliakrylaatteja, etyyliselluloosaa, nitroselluloosaa ja polyvinyylikarbatsolia. Edullisin järjestys on kuitenkin se, jossa värinmuodostaja ja kehitin sisältyvä yhteen kerrokseen veteen liukenevassa luottimessa.
Termoreaktiiviset kerrokset voivat sisältää myös muita 30 lisäaineita. Valkoisuusasteen parantamiseksi, papereiden painattamisen helpottamiseksi ja kuumennetun kynän kiinni-juuttumisen estämiseksi nämä kerrokset voivat sisältää esim. talkkia, titaanidioksia, sinkkioksidia, kalsiumkarbonaat-tia, savilaatuja tai myös orgaanisia pigmenttejä, kuten 35 esim. virtsa-aine-formaldehydi-polymeraatteja. Jotta väri muodostuisi vain rajoitetulla lämpötila-alueella, voidaan lisätä substansseja, kuten virtsa-ainetta, tiovirtsa-ainet- 1 1 70036 ta, asetamidia, asetanilidia, steariinihappoamidia, ftaali-happoanhydridiä, metaliistearaatteja, ftaalihapponitriiliä tai muita vastaavia sulavia tuotteita, jotka indusoivat vä-rinmuodostajän ja kehittimen samanaikaisen sulamisen. Ter-5 mograafiset merkintämateriaalit sisältävät edullisesti vahoja, esim. karnaubavahaa, parafiinivahaa, polyetyleeniva-haa.
Seuraavissa esimerkeissä esitetyt prosenttimäärät ovat painoprosentteja, mikäli toisin ei ole ilmoitettu.
10 Esimerkki 1:
Liuokseen, jossa on 1,35 g natriummetylaattia 50 ml: ssa metanolia, lisätään 2,8 g 4-kloori-2-(4'-dimetyyliami-no)-kinatsoliinia. Sitten saatua suspensiota sekoitetaan 2j tuntia palautusjäähdytyksessä ja jäähdytetään 5°C:n läm-15 potilaan, minkä jälkeen saostunut tuote suodatetaan pois, pestään vedellä ja kuivataan. Tuotetta käsitellään tämän jälkeen 20 ml:11a kylmää tolueenia, haihdutetaan tolueeni-liuos ja kiteytetään jäännös uudelleen metanolista, minkä jälkeen saataan 1,4 g kaavan
OCH
' I J
. CO-o·^ 20 mukaista yhdistettä, jonka sulamispiste on 94-95°C.
Happosaven päällä tämä värinmuodostaja kehittää keltaisen värin.
Esimerkissä 1 käytetty 4-kloori-2-(4'-dimetyyliamino-fenyyli)-kinatsoliini voidaan valmistaa seuraavalla tavalla: 25 13,6 g antraniilihappoamidia ja 14,9 g 4-dimetyyliami- no-bentsaldehydiä sekoitetaan 200 ml:ssa etanolia 2 päivän ajan palautusjäähdytyksessä. Jäähdytetään 20°C:n lämpötilaan, minkä jälkeen saostunut tuote suodatetaan pois, pestään etanolilla ja kuivataan. Saadaan 21,8 g kaavan 1 2 70036
• CO
/ V — (i) vvK><e^ mukaista yhdistettä, jonka sulamispiste on 214-217°C.
13,4 g kaavan (i) mukaista yhdistettä liuotetaan 50°C: ssa 100 mitään dimetyyliformamidia. Liuoksen annetaan 50-55°C:ssa tippua sitten 50°C:n lämpötilaan esilämmitettyyn 5 suspensioon, jossa on 12,4 g kloraniilia 150 mltssa dimetyyliformamidia. Tämän jälkeen reaktioseosta sekoitetaan edelleen 3 tuntia, minkä jälkeen se jäähdytetään 10°C:n lämpötilaan. Tämän jälkeen kiteytynyt tuote suodatetaan pois, pestään etanolilla ja kuivataan. Saadaan 10,4 g kaa-10 van /vco> (U>· \A>< mukaista yhdistettä, jonka sulamispiste on 260-262°C.
5,3 g kaavan (ii) mukaista yhdistettä suspendoidaan 30 ml:aan dimetyyliformamidia ja sekoitetaan samalla sekoittaen 2,5 ml:an tionyylikloridia. Tämän jälkeen tähän anne-15 taan tippua 1i tuntia kestäneen, huoneen lämpötilassa tapahtuneen sekoittamisen jälkeen 50 ml metanolia ja 5 ml ammoniakkivettä (80 %). Reaktioseos jäähdytetään 20°C:n lämpötilaan, suodatetaan saostuma pois, pestään metanolilla ja kuivataan. Saadaan 3,5 g kaavan
Cl (iii) i il j , 13 700 36 mukaista 4-kloori-2-(4'-dimetyyliaminofenyyli)-kinatsolii-
Q
nia, jonka sulamispiste on 167-170 C.
Esimerkki 2: 2,8 g 4-kloori-2-(41-dimetyyliaminofenyyli)-kinatso-5 liinia sekoitetaan 45 minuutin ajan 145°C:ssa yhdessä fenolin, joka on 15 g, ja vedettömän kaliumkarbonaatin kanssa, jota on 2,1 g. Jäähdytetään 60°C:n lämpötilaan, minkä jälkeen reaktioseokseen lisätään tipoittain 80 ml 2N-natrium-hydroksidiliuosta ja sekoitetaan vielä 30 minuuttia. Tämän 10 jälkeen saostunut tuote suodatetaan pois, pestään vedellä ja kuivataan. Tuote kiteytetään uudelleen etanolista, jolloin saadaan 1,4 g kaavan K > I ·· <22> {vs ^ %/Vc‘<-.>'s(CH3>2 mukaista yhdistettä, jonka sulamispiste on 187-189°C.
Happosaven päällä tämä värinmuodostaja kehittää keltaisen värin.
Vastaavalla tavalla kuten esimerkeissä 1 ja 2 on esitetty, saadaan käyttämällä vastaavia lähtöaineita seuraa-vassa taulukossa esitetyt f2 (23) T II J,
• · r-Y
V v 2 mukaiset värinmuodostajät: 14 7 C O 3 6
Taulukko
Esim. I I Sul.p. jväri happo
n:o Z *2 °C
J jpaalla • — · 3 -OCH2CH7OCH3 -·^ N(CH3)2 89-93 keltainen *" · m m ·— · 4 -OC(CH3)3 —^ N(CH3)2 127-130 keltainen • at· 5 _oCH9-<"’> >-N(CH3)2 114-115 keltainen ** · m · is· •—· ·-· | 6 -0-( >-0CH3 —^ N(CH3)2 167-168 keltainen • S· « M · ·—· · — · 7 -0—^ ),_C1 )—N(CH3)2 146-148 keltainen • m m · m · I·· ··« 8 -0—( )*"N02 *( )-N(CH3)2 175-176 oranssi ·· »a· • · · — · 9 . -0-·^ -·^ ^*-N(CH3)2 184-185 keltainen «···«· vv ! |
•—· ·—· I I
10 -S—^ )· -·( )-N(CH3)2 j 162 -164 (oranssi j • m · · * · | | n -o-·^ S \ 49-51 keltainen j \/ \ / , \ / ) mm» ·h· | m m m CH3 ··· ^ V . .
12 -o-*^ \ -·( y-K H N 118-120 keltainen * \ / \ s \ s ·*· ·-· 15 70036
Esim. z h sul.p. Ivärihap- 3 L °c posaven n‘° päällä •“N · ·* · 13 -Q-S \ -( y-N(CH3)2 158-159 oranssi \ / · m · • m · 14 _0_/* \ -( )·’«(*( 79-82 keltailien ... \ ·— / 2 V\__/%.
-ie -n-.^ \ I il il l 210-211 keltainen
\./ V V V
c2h5 16 -o-/ \ /*_N\ 148-150 keltainen \=/ — ch2ch2cn • — · 17 -o-/ \ ^*-N(C H ) 124-127 keltainen \ / \ / loi ' ' · = · • 3 · • — · 18 _o-/ \ -·( )—N(CH3)2 99-104 keltainen
K
19 -o-/ \ -·^ N~CH -·^ /* 135-188 keltainen X—7 ·* Ib, 20 -o-/ \-tert.C H "\ )*_N(CH2)2 185-187 keltainen \ 4 9 · s · • 3 · 21 -0-·( ). )-n(c3H7)2 106-108 •3« ·»· ·— · ·"· f · — · \ 22 -0-·^ \ n/ch —^ /·) 120-124 keltainen 70036 16
Esimerkki 23: 2,8 g 4-kloori-2-(4'-dimetyylaiminofenyyli)-kinatso-liinxa liuotetaan 25 ml:an dimetyyliformamidia 75°C:ssa. Tämän jälkeen liuos sekoitetaan 65°C:ssa 2,5 g:an 40 %:sta 5 vesipitoista dimetyyliamiiniliuosta. Reaktioseosta sekoitetaan 2 tuntia, sekoitetaan 25 ml:an etanolia ja jäähdytetään 5°C:n lämpötilaan, minkä jälkeen saostunut tuote suodatetaan pois, pestään etanolilla ja kuivataan. Saadaan 1,9 g kaavan n(ch3)2 /\ /%
(24) * * 5 N
• »«· 10 mukaista yhdistettä, jonka sulamispiste on 154-156°C.
Happosaven päällä tämä värinmuodostaja kehittää kel- 17 70036 täisen värin.
Esimerkki 24:
Korvataan esimerkissä 16 käytetty dimetyyliamiini 2,2 g:11a N-metyylianiliinia ja menetellään muutoin esimerkissä 5 16 esitetyllä tavalla, jolloin saadaan 0,8 g kaavan ch3 · — · f ^ M· '· *, \ / | · m m
/\ A
(25) UvK, mukaista yhdistettä, jonka sulamispiste on 165-167°C.
Happosaven päällä tämä värinmuodostaja kehittää keltaisen värin.
Esimerkki 25; 10 Esimerkissä 16 käytetty dimetyyliamiini korvataan 0,9 g:11a morfoliinia ja menetellään muutoin esimerkissä 16 esitetyllä tavalla, jolloin saadaan 2,0 g kaavan
A
• · I ! • ·
Y
<26) I '3 ?-/ ) VY \.y 22 mukaista yhdistettä, jonka sulamispiste on 180-184°C.
Happosavella tämä värinmuodostaja kehittää keltaisen 15 värin.
Esimerkki 26: 2,8 g 4-kloori-2-(4'-dimetyyliaminofenyyli)-kinatso-liinia liuotetaan 25 ml:an kloroformia 40°C:ssa. Tämä liuos jäähdytetään 20°C:n lämpötilaan ja sekoitetaan liuokseen, 20 jossa on 1,9 g tolueeni-4-sulfonihappohydratisidia 30 mlrssa kloroformia. Reaktioliuosta sekoitetaan 18 tuntia palautus jäähdytyksessä ja jäähdytetään 10°C:n lämpötilaan, minkä jälkeen saostunut tuote suodatetaan pois, pestään kloro- 70036 18 törmillä ja kuivataan. Sitten annetaan tippua 25 ml 1N-natriumhydroksidiliuosta tuotteen 100 ml:aan 2-metoksieta-nolia valmistettuun suspensioon 90°C:ssa. Pidetään 1 tunti 95°C:ssa, minkä jälkeen suspensio jäähdytetään 20°C:n läm-5 potilaan. Tämän jälkeen saostuma poistetaan suodattamalla. Suodos haihdutetaan ja jäännös uutetaan metyleenikloridin avulla. Kromatografiän ja etanolista suoritetun uudelleen-kiteyttämisen jälkeen saadaan 0,3 g kaavan \| ·-· <27) % /V--< >^2 mukaista yhdistettä, jonka sulamispiste on 136-137°C.
10 Happosaven päällä tämä värinmuodostaja kehittää orans sin värin.
Esimerkki 27: 9.5 g 4-dietyyliaminobentsoehappokloridia ja 8,85 g 2-aminobentsofenonia liuotetaan 100 ml:aan tolueenia, minkä 15 jälkeen liuosta sekoitetaan 5 tuntia palautusjäähdytyksessä. Tämän jälkeen tolueeni poistetaan haihduttamalla. Jäännös liuotetaan tämän jälkeen kuumaan metanoliin ja liuos jäähdytetään 0°C:n lämpötilaan. Saostuneet kiteet suodatetaan pois ja kuivataan. Saadaan 11,6 g kaavan • — · # \ /\ /co \ /· • · · = · (lV) VXNH—CO ^ ^ N(C2H5)2 • s « 20 mukaista yhdistettä, jonka sulamispiste on 138-140°C.
11.5 g kaavan (iv) mukaista yhdistettä lisätään 45 g: an 10 %:sta metanolipitoista ammoniakki-liuosta, minkä jälkeen seosta sekoitetaan autoklaavissa 5 tuntia 150°C:ssa. Jäähdytetään huoneen lämpötilaan, minkä jälkeen reaktiotuo- 25 te haihdutetaan kuivaksi ja jäännös kiteytetään uudelleen 70036 1 9 ligroiinista. Kiteiden kuivatuksen jälkeen saadaan 7,4 g kaavan • · I I! • ·
Y
" Οθ-ο-“·ν· mukaista yhdistettä, jonka sulamispiste on 132-134°C.
Happosaven päällä tämä värinmuodostaja kehittää punai-5 sen värin.
Esimerkki 28:
Esimerkissä 20 käytetty 2-aminobentsofenoni korvataan 6,1 g:11a 2-aminoasetofenonia ja menetellään muutoin esimerkissä 20 esitetyllä tavalla, jolloin saadaan 5,4 g kaa-10 van ch3
I J
/vc\ ...
. , i 'J 1 —·' /—NCC H ), (29) V 2 5 2 mukaista yhdistettä, jonka sulamispiste on 138-139°C.
Happosaven päällä tämä värinmuodostaja kehittää oranssin värin.
Esimerkki 29: Paineherkän kopiointipaperin valmistus 15 Liuos, jossa on 3 g kaavan (22) mukaista kinatsoliini- yhdistettä 80 g:ssa osittain hydrattua terfenyyliä ja 17 g: ssa kerosiinia, mikrokapseloidaan sinänsä tunnetulla tavalla gelatiinilla ja arabikumilla koaservaation avulla, sekoitetaan tärkkelysliuokseen ja sivellään paperiarkille.
20 Toinen paperiarkki päällystetään etusivultaan värinkehitti-menä toimivalla happoaktivoidulla bentoniitilla. Ensimmäinen arkki ja värinkehittimellä päällystetty paperi asetetaan päällekkäin päällysteet vastakkain. Käsin tai kirjoi- 70036 20 tuskoneella kirjoittamalla painetaan ensimmäiselle arkille ja heti kehittyy kehittimellä päällystetylle arkille intensiivinen keltainen kopio, joka on erittäin valonkestävä. Vastaavat intensiiviset ja valonkestävät keltaiset, 5 oranssit tai vast, punaiset kopiot saadaan myös käyttämällä jokaista valmistusesimerkeissä esitettyä kaavojen (21) ja (23)-(20) mukaista värinmuodostajaa.
Esimerkki 30:
Esimerkissä 22 käytetty kaavan (22) mukainen kinatso-10 liiniyhdiste korvataan seoksella, jossa on seuraava koostumus: 1.2 g 3,3-bis-(4’-dimetyyliaminofenyyli)-6-dimetyyliamino- ftalidia, 1.2 g N-butyylikarbatsol-3-yyli-bis-(4'-N-metyyli-N-fenyy- 15 liaminofenyyli)-metaania, 0,4 g kaavan (22) mukaista kinatsoliiniyhdistettä ja 0,4 g 3,3-bis-(N-n-oktyyli-21-metyyli-indol-31-yyli)-ftali-dia ja menetellään muutoin esimerkissä 22 esitetyllä tavalla, 20 jolloin saadaan paineherkkä merkintämateriaali, jolle syntyy käsin tai kirjoituskoneella kirjoitettaessa intensiivinen ja valonkestävä musta kopio.
Esimerkki 31: 1 g kaavan (21) mukaista kinatsoliiniyhdistettä liuo-25 tetaan 17 g:aan tolueenia. Tähän liuokseen lisätään sekoittamalla 12 g polyvinyyliasetaattia, 8 g kalsiumkarbonaattia ja 2 g titaanidioksidia. Saatu suspensio laimennetaan painosuhteessa 1:1 tolueenilla ja sivellään 10 y:n raakelilla paperiarkille. Tämän paperiarkin päälle laitetaan toinen 2 30 paperiarkki, jonka alasivu on päällystetty 3 g/m :n pääl-lystepainolla seoksella, jossa on 1 osa amidivahaa, 1 osa steariinivahaa ja 1 osa sinkkikloridia. Painetaan käsin tai kirjoituskoneella kirjoittamalla ylemmälle arkille, ja värinmuodostajalla päällystetylle arkille kehittyy heti in-35 tensiivinen ja valonkestävä keltainen väri.
Esimerkki 32: Lämpöherkän merkintämateriaalin valmistus
Kuulamyllyssä jauhetaan 32 g bis-(4-hydroksifenyyli)- 21 70036 dimetyylimetaania (bisfenoli A), 3,8 g etyleenidiamiinin distearyyliamidia, 39 g kaoliinia, 20 g 88 %:sesti hydrolysoitua polyvinyylialkoholia ja 500 ml vettä, kunnes hiukkas-koko on n. 5 μ. Toisessa kuulamyllyssä jauhetaan 6 g kaa-5 van (21) mukaista yhdistettä, 3 g 88 %:sesti hydrolysoitua polyvinyylialkoholia ja 60 ml vettä, kunnes hiukkaskoko on n. 3 μ .
Molemmat dispersiot yhdistetään ja levitetään 5,5 g/ 2 m :n kuivapäällystepainolla paperille. Koskettamalla pape-10 ria kuumennetulla kuulakärkikynällä saadaan aikaan intensiivinen keltainen väri, jolla on erinomainen värinkestä-vyys.
Intensiiviset ja valonkestävät keltaiset, oranssit tai vast, puhaiset värit voidaan saada myös käyttämällä jokais-15 ta kaavojen (22)-(29) mukaista värinmuodostajaa.
Esimerkki 33:
Kuulamyllyssä jauhetaan 2,7 g kaavan (22) mukaista ki-natsoliiniyhdistettä, 24 g N-fenyyli-N'-(1-hydroksi-2,2,2-trikloorietyyli)-virtsa-ainetta, 16 g steariinihappoamidia, 20 59 g 88 %:sesti hydrolysoitua polyvinyylialkoholia ja 58 ml vettä, kunnes hiukkaskoko on 2-5 μ. Tämä suspensio sivel-lään paperiarkille kuivapäällystepainon ollessa 5,5 g/m . Koskettamalla paperia kuumennetulla kuulakärkikynällä tuotetaan intensiivinen ja valonkestävä keltainen väri.
Claims (5)
1. Kromogeeniset kinatsoliiniyhdisteet, joiden kaava on Z <» T VV-Y jossa Y merkitsee kaavan / 2 X3 mukaista aminosubstituoitua fenyylitähdettä tai kaavan \ /\ * IJ M Ϊ (Ib) R mukaista 3-karbatsolyylitähdettä ja Z on vety, , -OR^, -SR^ tai -NR2R3, jolloin R on alempialkyyli, Rl on alempialkyyli, alempialkoksi-alempialkyyli, fenyyli, naftyyli, bentsyyli, kloorifenyyli, nitrofenyyli, alempial-kyylifenyyli, alempialkoksifenyyli tai pyridyyli, R2 ja R3 ovat alempialkyyli, fenyyli tai bentsyyli, Xl ja X2 ovat alempialkyyli, CN-alempialkyyli, fenyyli tai bentsyyli tai substituenttiparit (R2 ja R3) ja (X^ ja X2) kulloinkin niitä yhdistävän typpiatomin kanssa tarkoittavat pyrrolidi-noa tai piperidinoa ja X3 on vety, alempialkyyli tai alempialkoksi. 23 70036
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset kinatsoliiniyhdisteet, tunnetut siitä, että kaavassa (1) Y on kaavan (la) mukainen aminosubsituoitu fenyylitähde.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukaiset kinatsoliiniyhdisteet, tunnetut siitä, että kaavassa (1) Z on vety, -OR^, -SR^ tai -NR2R3.
4. Jonkin patenttivaatimuksista 1-3 mukaiset kinatsoliiniyhdisteet, tunnetut siitä, että kaavassa (1) Z on ryhmä -OR^.
5. Menetelmä patenttivaatimuksessa 1 esitetyn kaavan (1) mukaisten kinatsoliiniyhdisteiden valmistamiseksi, jossa kaavassa Z merkitsee ryhmää -OR^, -SR^ tai -NR2R3, tunnet-t u siitä, että kaavan Hai /\'X 1 '' J-γ VV mukainen 4-halogeenikinatsoliiniyhdiste, jossa ryhmällä Y on patenttivaatimuksessa 1 esitetty merkitys ja Hai merkitsee halogeenia, saatetaan reagoimaan jonkin kaavoista /*2 R^-OH, R-L-SH tai HN XR3 mukaisen yhdisteen kanssa, joissa ryhmillä R\, R2 ja R3 on patenttivaatimuksessa 1 esitetty merkitys. 24 70036
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH78080 | 1980-01-31 | ||
| CH78080 | 1980-01-31 | ||
| CH541180 | 1980-07-15 | ||
| CH541180 | 1980-07-15 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI804067L FI804067L (fi) | 1981-08-01 |
| FI70036B FI70036B (fi) | 1986-01-31 |
| FI70036C true FI70036C (fi) | 1986-09-12 |
Family
ID=25685663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI804067A FI70036C (fi) | 1980-01-31 | 1980-12-30 | Kromogena kinazolinfoereningar |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4480096A (fi) |
| EP (1) | EP0033716B1 (fi) |
| KR (1) | KR850000449B1 (fi) |
| AR (1) | AR230997A1 (fi) |
| BR (1) | BR8100571A (fi) |
| CA (1) | CA1162193A (fi) |
| DE (1) | DE3160326D1 (fi) |
| ES (1) | ES8203856A1 (fi) |
| FI (1) | FI70036C (fi) |
| YU (1) | YU43488B (fi) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0091402B1 (de) * | 1982-04-06 | 1986-02-26 | Ciba-Geigy Ag | Chromenoazaidolizine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in druck- oder wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien |
| CH657131A5 (de) * | 1982-04-22 | 1986-08-15 | Ciba Geigy Ag | Chromogene dihydrochinazoline und ihre herstellung und verwendung. |
| US4625027A (en) * | 1982-10-25 | 1986-11-25 | Ciba-Geigy Corporation | Bisquinazolines useful in color former systems |
| DE3464247D1 (de) * | 1983-06-28 | 1987-07-23 | Ciba Geigy Ag | Chromogenic quinazoline compounds |
| GB8329361D0 (en) * | 1983-11-03 | 1983-12-07 | Wiggins Teape Group Ltd | Record material |
| US4668966A (en) * | 1984-04-18 | 1987-05-26 | Ciba-Geigy Corporation | Aliphatic bridged chromogenic bisquinazolines substituted with phenylamine or phenyl-containing heterobicyclic radicals |
| US4639454A (en) * | 1985-01-17 | 1987-01-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Phenylquinazolinecarboxylic acids and derivatives as cancer chemotherapeutic agents |
| US4766211A (en) * | 1985-09-06 | 1988-08-23 | Ciba-Geigy Corporation | Chromogenic quinazolines |
| DE3612440A1 (de) * | 1986-04-12 | 1987-10-22 | Bayer Ag | Benzimidazolo-chianzoline |
| DE3814290A1 (de) * | 1988-04-28 | 1989-11-09 | Basf Ag | Chinolinverbindungen und deren verwendung |
| US6184226B1 (en) * | 1998-08-28 | 2001-02-06 | Scios Inc. | Quinazoline derivatives as inhibitors of P-38 α |
| CA2444704C (en) * | 2001-04-23 | 2012-07-10 | University Of Virginia Patent Foundation | Synthesis and evaluation of phthalimide mimics as anti-angiogenic agents |
| EP3290490A1 (en) | 2002-03-15 | 2018-03-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Material for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices made by using the same |
| CN1984660B (zh) | 2003-07-03 | 2010-12-15 | 美瑞德生物工程公司 | 作为天冬氨酸特异性半胱氨酸蛋白酶活化剂和细胞程序死亡诱导剂的4-芳基氨基-喹唑啉 |
| US8309562B2 (en) * | 2003-07-03 | 2012-11-13 | Myrexis, Inc. | Compounds and therapeutical use thereof |
| JP2006131519A (ja) * | 2004-11-04 | 2006-05-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 縮合環含有化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US8258145B2 (en) * | 2005-01-03 | 2012-09-04 | Myrexis, Inc. | Method of treating brain cancer |
| EP1833482A4 (en) | 2005-01-03 | 2011-02-16 | Myriad Genetics Inc | COMPOUNDS AND ITS THERAPEUTIC USE |
| US8053762B2 (en) * | 2005-12-13 | 2011-11-08 | Lg Chem, Ltd. | Imidazoquinazoline derivative, process for preparing the same, and organic electronic device using the same |
| CN102660257B (zh) * | 2012-05-22 | 2013-11-27 | 南京邮电大学 | 吩噻嗪基喹唑啉类荧光离子探针及其应用 |
| CN102757661B (zh) * | 2012-08-03 | 2014-08-27 | 康爱特维迅（蓬莱）化学有限公司 | 一种含2-取代喹唑啉酮的染料的制备方法 |
| CN103242299A (zh) * | 2013-05-16 | 2013-08-14 | 吉林大学 | 喹唑啉衍生物及其在有机电致发光器件中的应用 |
| US9399716B2 (en) | 2013-07-02 | 2016-07-26 | Chromatic Technologies Inc. | Yellow thermochromic dyes, inks composition and level indicators |
| WO2015048536A1 (en) | 2013-09-27 | 2015-04-02 | Chromatic Technologies Inc. | Red thermochromic dyes and their ink compositions |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE565656A (fi) * | 1957-03-15 | |||
| US3154532A (en) * | 1961-06-16 | 1964-10-27 | Basf Ag | New water-soluble azo dyes containing a quinazoline radical |
| DE1172266B (de) * | 1961-09-13 | 1964-06-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Amino-chlorderivaten von Heterocyclen |
| US3340260A (en) * | 1962-12-03 | 1967-09-05 | Ciba Geigy Corp | 4-amino-pyrimidines |
| US3491112A (en) * | 1967-01-30 | 1970-01-20 | Ncr Co | 3-(phenyl)-3-(heterocyclic-substituted)-phthalides |
| US3476756A (en) * | 1967-02-07 | 1969-11-04 | Edward C Taylor | 2 - substituted - 1 - hydroxyquinazoline 3-oxides and quinazoline 1,3-dioxides |
| US3574210A (en) * | 1967-07-13 | 1971-04-06 | Squibb & Sons Inc | 2,4-disubstituted-6-nitro-and 6-a minoquinazolines |
| US3637693A (en) * | 1968-07-12 | 1972-01-25 | Du Pont | Hydroxyarylquinazolines and their use as uv-absorbers |
| US3998951A (en) * | 1974-03-13 | 1976-12-21 | Fmc Corporation | Substituted 2-arylquinazolines as fungicides |
| US4306065A (en) * | 1979-12-19 | 1981-12-15 | A. H. Robins Company, Incorporated | 2-Aryl-4-substituted quinazolines |
-
1980
- 1980-12-30 FI FI804067A patent/FI70036C/fi not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-01-22 US US06/227,294 patent/US4480096A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-01-26 DE DE8181810019T patent/DE3160326D1/de not_active Expired
- 1981-01-26 EP EP81810019A patent/EP0033716B1/de not_active Expired
- 1981-01-29 YU YU233/81A patent/YU43488B/xx unknown
- 1981-01-29 CA CA000369639A patent/CA1162193A/en not_active Expired
- 1981-01-29 AR AR284114A patent/AR230997A1/es active
- 1981-01-30 ES ES498980A patent/ES8203856A1/es not_active Expired
- 1981-01-30 BR BR8100571A patent/BR8100571A/pt unknown
- 1981-01-31 KR KR1019810000310A patent/KR850000449B1/ko not_active Expired
-
1982
- 1982-09-22 US US06/421,205 patent/US4435003A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0033716B1 (de) | 1983-05-25 |
| EP0033716A1 (de) | 1981-08-12 |
| ES498980A0 (es) | 1982-05-01 |
| YU43488B (en) | 1989-08-31 |
| KR830005162A (ko) | 1983-08-03 |
| AR230997A1 (es) | 1984-08-31 |
| US4435003A (en) | 1984-03-06 |
| US4480096A (en) | 1984-10-30 |
| CA1162193A (en) | 1984-02-14 |
| FI70036B (fi) | 1986-01-31 |
| DE3160326D1 (en) | 1983-07-07 |
| BR8100571A (pt) | 1981-08-18 |
| ES8203856A1 (es) | 1982-05-01 |
| KR850000449B1 (ko) | 1985-04-05 |
| YU23381A (en) | 1983-12-31 |
| FI804067L (fi) | 1981-08-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI70036C (fi) | Kromogena kinazolinfoereningar | |
| US4349218A (en) | Copying material employing fluoran color formers | |
| US4920220A (en) | Chromogenic 1-heterocyclic substituted 2,4-benzoxazines | |
| FI62490C (fi) | Tryck- eller vaermekaensligt uppteckningsmaterial | |
| US4668790A (en) | Chromogenic dihydrofuropyridinones | |
| US4675407A (en) | Ring-substituted 4-azaphthalides | |
| US4007195A (en) | Heterocyclic substituted fluorans | |
| US4587539A (en) | Chromogenic dihydrofuropyridinones | |
| GB2143542A (en) | Chromogenic quinazolones | |
| US4183553A (en) | Pressure- or heat-sensitive recording material and novel chromano compounds used therein | |
| FI68069C (fi) | Tryck- eller vaermekaensligt uppteckningsmaterial | |
| US4705776A (en) | Recording material containing chromogenic 3,3-bisindolyl-4-azaphthalides | |
| FI82256B (fi) | 5- och 6-azaftalider och deras isomerblandningar. | |
| US5055595A (en) | Etherified fluorescein compounds | |
| US4180656A (en) | Azomethine compounds | |
| FI87070B (fi) | Kromogeniska bis-kinazolinfoereningar, foerfarande foer deras framstaellning och anvaendning daerav som faergbildare i tryckkaensliga eller vaermekaensliga uppteckningsmaterial. | |
| US4506073A (en) | Chromenoazaindolizine compounds | |
| US4503227A (en) | Chromogenic dihydroquinazolines | |
| US4316621A (en) | Pressure-sensitive or heat-sensitive recording material | |
| JPH0649834B2 (ja) | 色原体フタリドおよびアザフタリド | |
| JPH023688A (ja) | ２位置がメチルによってそして３位置が塩基性基によって置換されたフルオラン | |
| JPH0156103B2 (fi) | ||
| US4766211A (en) | Chromogenic quinazolines | |
| US3974175A (en) | Nitro-chromeno pyrazole compounds their manufacture and use | |
| US4555569A (en) | Chromogenic quinazolines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC. |
|
| TC | Name/ company changed in patent |
Owner name: CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC. |
|
| MA | Patent expired |
Owner name: CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC. |