CN102757661B - 一种含2-取代喹唑啉酮的染料的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种含2-取代喹唑啉酮的染料的制备方法，该方法以N，N-二甲基甲酰胺为反应介质，采用邻氨基苯甲酰胺和含取代基的苯甲醛为起始原料，在催化剂存在下，经缩合、闭环、氯化，得到含4-氯-2-取代喹唑啉酮的DMF溶液，该溶液不需分离直接用于合成2-取代喹唑啉酮的染料。该制备方法工艺简便，收率高，减少了过多的中间分离过程，三废排放少。
Description
技术领域：
本发明涉及一种一种含2-取代喹唑啉酮的染料的制备方法，具体地说涉及一种含2-(4-二烷基氨基苯基)喹唑啉酮的染料的制备方法。
背景技术：
2-取代-4-喹唑啉酮化合物是一类具有良好生物活性的含氮杂环化合物，其在抗肿瘤、抗炎症、抗高血压和抗菌等方面都显示出优良的活性，一直是药物化学研究的热点。RaidJ.Abdel-Jalil等报道以邻氨基苯甲酰胺和取代醛为原料，在氯化铜的存在下于乙醇中回流合成2-取代-4-喹唑啉酮化合物。该方法氯化铜的用量摩尔数为邻氨基苯甲酰胺的3倍，产物分离困难，后处理过程产生大量的含氯化铜废水。专利us6479499B1公开了一种合成2-取代-4-喹唑啉酮化合物的方法：以邻氨基苯甲酰胺和取代芳醛为原料，在DMAC介质中，亚硫酸氢钠做氧化剂，于150℃条件下反应制备2-取代-4-喹唑啉酮化合物。该方法所用亚硫酸氢钠高温条件下易分解放出大量的刺激性气体，导致其用量不足，需频繁补加，反应不完全，存在二氢化物，产品纯度低，且操作环境差。专利us4705775公开了一系列含2-N，N-二取代基-4-喹唑啉酮的染料结构，该类染料色泽鲜艳，其各项牢度优异，具有高保存性、高打印感度性，是优良的热敏染料品种，适合长期保存，广泛应用于热敏记录。该专利中4-氯-2-取代喹唑啉酮制备方法是以邻二氯苯做反应介质，经2-取代-4-喹唑啉酮与三氯氧磷反应得到的。染料的制备是在上述反应液内加入酚类、液碱和相转移催化剂经回流得到的。该反应为水、油两相反应，虽然加入了相转移催化剂，但由于4-氯-2-取代喹唑啉在与酚类反应过程中遇水极易水解成2-取代-4-喹唑啉酮，几乎得不到目标产物。因此，该步反应要求在绝对无水条件下进行。
发明内容
本发明的目的在于克服上述已有技术的不足而提供一种含2-取代喹唑啉酮的染料的制备方法，该制备方法所用反应介质单一，各步反应中间过程产物不需处理，所用催化剂活性高，催化效果好，三废量大幅减少。
本发明的技术方案为：
一种含2-取代喹唑啉酮的染料的制备方法，其各步反应均采用DMF做反应介质。DMF作为一种非质子强极性溶剂，对酚羟基的取代反应具有非常高的催化活性，特别是对酚羟基的氯化、醚化催化效果更显著，且价格低廉，毒性也比苯类溶剂低许多。因此，采用DMF做该制备方法中的各步反应的介质，不仅成本低、改善了操作环境，更重要的是对反应进行有利，是一种非常适合本制备方法的反应介质，而且由于使用同一种反应介质，各步反应产物不需处理可直接用于下步反应，减少了中间处理过程，三废量大幅降低。DMF用量为邻氨基苯甲酰胺重量的6-10倍。其中，所述4-氯-2-取代喹唑啉酮优选但不限于4-氯-2-(4-二烷基氨基苯基)喹唑啉酮。所述技术方案具体为：
一种含2-取代喹唑啉酮的染料的制备方法，其特征在于其包括如下步骤：
(1)以N，N-二甲基甲酰胺为反应介质，采用邻氨基苯甲酰胺和含取代基的苯甲醛为起始原料，在催化剂存在下，得到2-取代-4-喹唑啉酮的DMF溶液；
(2)将步骤(1)反应得到的2-取代-4-喹唑啉酮DMF溶液不经分离直接用于合成，通过加入氯化剂反应得到含4-氯-2-取代喹唑啉酮的DMF溶液；
(3)将步骤(2)反应得到的含4-氯-2-取代喹唑啉酮的DMF溶液，向其中加入双酚A或双酚S和片碱及相转移催化剂，于40-60℃反应得到无色染料。
所述4-氯-2-取代喹唑啉酮优选但不限于4-氯-2-(4-二烷基氨基苯基)喹唑啉酮，所述含取代基的苯甲醛优选但不限于4-二烷基氨基苯甲醛。
2-取代-4-喹唑啉酮的合成是以N，N-二甲基甲酰胺为反应介质，在催化剂存在下，于100-150℃温度下，反应6-12小时而得，N，N-二甲基甲酰胺用量为邻氨基苯甲酰胺重量的4-8倍；所用催化剂选自氯化亚铜、溴化亚铜、碘化亚铜、三苯基膦氯化亚铜络合物、三苯基膦溴化亚铜络合物、三苯基膦碘化亚铜络合物中的一种或几种任意比例的混合物，催化剂用量为邻氨基苯甲酰胺重量比的0.1-5％。
步骤(2)是在2-取代-4-喹唑啉酮DMF溶液中，于室温下滴加氯化剂，加完升温至60-90℃，保温反应2-4小时，得到4-氯-2-取代喹唑啉酮的DMF溶液，三氯氧磷摩尔比过量5-20％。
步骤(3)为在4-氯-2-取代喹唑啉酮DMF溶液中加入双酚A或双酚S、片碱及少量的相转移催化剂，于40-70℃保温反应2-6小时，经后处理得到无色染料的粉状固体。
2-取代-4-喹唑啉酮溶液不需处理直接用于制备4-氯-2-取代喹唑啉酮，所用氯化剂为三氯氧磷，摩尔比过量5-10％。
一种含2-取代喹唑啉酮的染料的制备方法优选方案为：
在反应容器中加入DMF、邻氨基苯甲酰胺、4-二烷基氨基苯甲醛和催化剂，于100-150℃温度下，反应6-12小时得到2-(4-二烷基氨基苯基)-4-喹唑啉酮DMF溶液。优选条件为：DMF用量为邻氨基苯甲酰胺重量的6-8倍，催化剂选用亚铜盐或亚铜盐与三苯基膦的络合物，优选为三苯基膦氯化亚铜络合物、氯化亚铜或二者的混合物，用量为邻氨基苯甲酰胺重量比的0.2-0.5％，反应温度90-120℃，反应时间8-10小时。
向上述的2-(4-二烷基氨基苯基)-4-喹唑啉酮DMF溶液中，于室温下滴加三氯氧磷，加完升温至60-90℃，保温反应2-4小时，得到4-氯-2-(4-二烷基氨基苯基)喹唑啉酮的DMF溶液，三氯氧磷摩尔比过量5-20％。优选条件为：反应温度65-80℃，保温时间2-3小时，三氯氧磷摩尔比过量5-10％。
向上述的4-氯-2-(4二烷基氨基苯基)喹唑啉酮DMF溶液中加入双酚A或双酚S、片碱及少量的相转移催化剂，于40-70℃保温反应2-6小时，经后处理得到无色染料的粉状固体。优选条件：双酚A或双酚S摩尔比过量5-10％，片碱摩尔比过量10-30％，反应温度50-60℃，反应时间3-5小时。
具体实施方式
下面通过实施方式对本发明的技术方案作进一步详细描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1
在1000ml烧瓶中加入DMF400ml、邻氨基苯甲酰胺60g、4-二乙基氨基苯甲醛80.4g和三苯基膦氯化亚铜络合物3.0g，于90-100℃温度反应6小时，然后再升至120℃反应3小时得到2-(4-二乙基氨基苯基)-4-喹唑啉酮DMF溶液。
向上述的2-(4-二乙基氨基苯基)-4-喹唑啉酮DMF溶液中，于室温下滴加三氯氧磷72.5g，加完升温至65-70℃，保温反应2小时，得到4-氯-2-(4-二乙基氨基苯基)喹唑啉酮的DMF溶液。
向上述的4-氯-2-(4-二乙基氨基苯基)喹唑啉酮DMF溶液中加入双酚A52.8g、片碱125g及少量的相转移催化剂，于50-55℃保温反应2-3小时，经后处理得到无色染料的粉状固体150g。
实施例2
在500ml烧瓶中加入DMF240ml、邻氨基苯甲酰胺28.2g、4-(N-乙基-N-氰乙基)氨基苯甲醛41.9g和氯化亚铜1.0g，于110-120℃反应8小时，得到2-(4-(N-乙基-N-氰乙基)氨基苯基)-4-喹唑啉酮DMF溶液。
向上述的2-(4-(N-乙基-N-氰乙基)氨基苯基)-4-喹唑啉酮DMF溶液中，于室温下滴加三氯氧磷33.4g，加完升温至70-75℃，保温反应2.5-3.0小时，得到4-氯-2-(4-(N-乙基-N-氰乙基)氨基苯基)喹唑啉酮的DMF溶液。
向上述的4-氯-2-(4-(N-乙基-N-氰乙基)氨基苯基)喹唑啉酮DMF溶液中加入双酚S25.9g、片碱49.8g及少量的相转移催化剂，于45-50℃保温反应4-5小时，经后处理得到无色染料的粉状固体74.0g。
实施例3
在500ml烧瓶中加入DMF200ml、邻氨基苯甲酰胺23.5g、4-二苄基氨基苯甲醛52.0g、三苯基膦氯化亚铜络合物1.5g、氯化亚铜1.0g，于100-110℃反应10小时，得到2-(4-二苄基氨基苯基)-4-喹唑啉酮DMF溶液。
向上述的2-(4二苄基氨基苯基)-4-喹唑啉酮DMF溶液中，于室温下滴加三氯氧磷29.2g，加完升温至75-80℃，保温反应2小时，得到4-氯-2-(4-二苄基氨基苯基)喹唑啉酮的DMF溶液。
向上述的4-氯-2-(4-二苄基氨基苯基)喹唑啉酮DMF溶液中加入双酚A42.2g、片碱45.6g及少量的相转移催化剂，于50-55℃保温反应2-3小时，经后处理得到无色染料的粉状固体74.5g。
Claims (2)
1.一种含2-取代喹唑啉酮的染料的制备方法，其特征在于其包括如下步骤：
(1)以N，N-二甲基甲酰胺为反应介质，采用邻氨基苯甲酰胺和含取代基的苯甲醛为起始原料，在催化剂存在下，得到2-取代-4-喹唑啉酮的DMF溶液；
(2)将步骤(1)反应得到的2-取代-4-喹唑啉酮DMF溶液不经分离直接用于合成，通过加入氯化剂反应得到含4-氯-2-取代喹唑啉酮的DMF溶液；
(3)将步骤(2)反应得到的含4-氯-2-取代喹唑啉酮的DMF溶液，向其中加入双酚A或双酚S和片碱及相转移催化剂，于40-60℃反应得到染料；
所述4-氯-2-取代喹唑啉酮为4-氯-2-(4-二烷基氨基苯基)喹唑啉酮，所述含取代基的苯甲醛为4-二烷基氨基苯甲醛；2-取代-4-喹唑啉酮的合成是以N，N-二甲基甲酰胺为反应介质，在催化剂存在下，于100-150℃温度下，反应6-12小时而得，N，N-二甲基甲酰胺用量为邻氨基苯甲酰胺重量的4-8倍；所用催化剂选自氯化亚铜、溴化亚铜、碘化亚铜、三苯基膦氯化亚铜络合物、三苯基膦溴化亚铜络合物、三苯基膦碘化亚铜络合物中的一种或几种任意比例的混合物，催化剂用量为邻氨基苯甲酰胺重量比的0.1-5％；
步骤(2)是在2-取代-4-喹唑啉酮DMF溶液中，于室温下滴加氯化剂，加完升温至60-90℃，保温反应2-4小时，得到4-氯-2-取代喹唑啉酮的DMF溶液，所用氯化剂为三氯氧磷，三氯氧磷摩尔比过量5-20％；
步骤(3)为在4-氯-2-取代喹唑啉酮DMF溶液中加入双酚A或双酚S、片碱及少量的相转移催化剂，于40-60℃保温反应2-6小时，经后处理得到染料。
2.根据权利要求1所述的一种含2-取代喹唑啉酮的染料的制备方法，其特征在于：所用催化剂为三苯基膦氯化亚铜络合物、氯化亚铜或二者的混合物。
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Denomination of invention: Preparation method of a dye containing 2-substituted quinazolone Effective date of registration: 20221104 Granted publication date: 20140827 Pledgee: Shandong Penglai Rural Commercial Bank Co.,Ltd. Pledgor: Connect Wilson (Penglai) Chemical Co.,Ltd. Registration number: Y2022980020747 |
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Date of cancellation: 20231212 Granted publication date: 20140827 Pledgee: Shandong Penglai Rural Commercial Bank Co.,Ltd. Pledgor: Connect Wilson (Penglai) Chemical Co.,Ltd. Registration number: Y2022980020747 |