CN101429165B - 一种喹唑啉酮类化合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，所述喹唑啉酮类化合物结构如式(I)所示，所述方法包括：以结构如式(II)所示的邻氨基苯甲酰胺类化合物和结构如式(III)所示的醛为原料，以三氟甲磺酸盐为催化剂，在惰性有机溶剂中于25～200℃下反应10min～24h，反应结束后反应液经分离纯化，得到所述的喹唑啉酮类化合物。本发明反应收率高，一般在85％以上；工艺路线先进合理、反应条件温和；催化剂用量少、且可回收套用、基本无三废。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种喹唑啉酮类化合物的绿色化学合成方法。
(二)背景技术
喹唑啉酮类化合物是一类具有良好生物活性和药理活性的化合物，广泛应用于农药、医药的合成，具有很高的实用价值，包括抗高血压、抗糖尿病、抗炎症、抗惊厥、抗菌等药理活性，不仅一些农用产品含有喹唑啉酮的结构，如高效杀螨剂(Fenazaquin)和氟喹唑(Fluquinconazole)，而且许多在研或已开发的医物含有该结构，如镇静催眠药Methaqualone(即安眠酮)、镇咳药Chloroqualone及抗惊厥药Piriqualone等。而现有技术中，用传统路易斯酸催化剂来制备喹唑啉酮类化合物。如TetrahedronLetters 2004，45，3475-3476提出的用邻氨基苯甲酰胺和过量的醛在过量催化剂(三当量)的作用下，制得喹唑啉酮类化合物。该方法需要过量的催化剂，无法回收套用，收率中等，环境污染严重，因此开发一种高效环保的喹唑啉酮类化合物的绿色化学合成方法具有很大的经济效益和社会效益。
(三)发明内容
本发明的目的是提供一种工艺合理、生产成本低、反应收率高、催化剂用量少又可方便回收套用、环保的喹唑啉酮化合物类化合物的化学合成方法。
本发明采用的技术方案是：
一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，所述喹唑啉酮类化合物结构如式(I)所示，所述方法包括：以结构如式(II)所示的邻氨基苯甲酰胺类化合物和结构如式(III)所示的醛为原料，以三氟甲磺酸盐为催化剂，在惰性有机溶剂中于25～200℃下反应10min～24h，反应结束后反应液经分离纯化，得到所述的喹唑啉酮类化合物；
R3CHO(III)
式(I)、(II)、(III)中，R1、R2和R3各自独立为下列之一：氢、C1～C8的烷基、苯基、萘基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡啶基、乙胺基、卤素、取代芳基，所述取代芳基的取代基为氢、或C2～C8的烷基、或卤素、或氨基、或羟基等；
所述三氟甲磺酸盐为稀土元素或过度金属的三氟甲磺酸盐；所述的稀土元素为钪、钇、镧、铈、镨、钕、钷、钐、铕、钆、铽、镝、钬、铒、铥、镱、镥，所述的过渡金属为铁、镍、铜、锌、锆、银、铪。
所述邻氨基苯甲酰胺类化合物、醛、三氟甲磺酸盐物质的量之比为1.0∶1.0～4.0∶0.01～1.0。
优选的，所述邻氨基苯甲酰胺类化合物、醛、三氟甲磺酸盐物质的量之比为1.0∶1.0～1.2∶0.1～0.5。
所述惰性有机溶剂为不与反应物发生反应的有机溶剂，通常可选用C1～C8的烷烃类、卤代烃类、酰胺类、亚砜类、酯类、醇类、醚类、酮类或腈类溶剂，用量为所述邻氨基苯甲酰胺类化合物质量的1～35倍。
所述的惰性有机溶剂为下列之一：N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲亚砜(DMSO)、硝基乙烷、乙腈、乙醇，用量为所述邻氨基苯甲酰胺类化合物质量的5～20倍。更为优选的，所述的惰性有机溶剂为硝基乙烷。
优选的，所述的R1为下列之一：氢、甲基、氯，所述的R2为下列之一：甲基、正丁基、苯基、苄基，所述的R3为下列之一：苯基、取代苯基、苄基、取代苄基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、C2～C4的烷基。
优选的，所述的邻氨基苯甲酰胺类化合物为邻氨基苯甲酰胺，所述的醛为苯甲醛，所述的三氟甲磺酸盐为三氟甲磺酸锌或三氟甲磺酸钪。
所述分离纯化步骤如下：反应结束后，反应液按200～500mL/1mol邻氨基取代苯甲酰胺类化合物的添加量缓慢加入水，搅拌，用乙酸乙酯萃取，得有机相和水相，将有机相减压浓缩，用乙醇重结晶，过滤抽干，得所述的喹唑啉酮类化合物。
本发明所述的三氟甲磺酸盐催化剂可回收套用，具体办法为：将所述水相减压浓缩，200℃加热脱水3～5h即得三氟甲磺酸盐催化剂以回收套用，回收率可达92％以上。
具体的，所述方法如下：室温下将物质的量之比为1.0∶1.0～2.0∶0.1～0.5的邻氨基取代苯甲酰胺类化合物、醛、三氟甲磺酸盐加入到反应釜中，用惰性有机溶剂溶解；升温至25～200℃，反应0.5～3小时，反应用HPLC跟踪监测，HPLC设置条件：流速1.5mL/min，乙腈∶水∶醋酸体积比为40∶60∶0.1；反应完毕后冷却至室温，按200～500mL/1mol邻氨基取代苯甲酰胺类化合物的添加量缓慢加入水，搅拌10～30分钟，析出固体，过滤出不溶物，再用乙醇重结晶，过滤抽干，得所述的喹唑啉酮类化合物。
反应可用HPLC跟踪监测，HPLC设置条件是：流速1.5mL/min，乙腈∶水∶醋酸(体积比)＝40∶60∶0.1。
本发明所涉及的反应式如下：
本发明与现有技术相比，其有益效果主要体现在：1.反应收率高，一般在85％以上；2.工艺路线先进合理、反应条件温和；3.催化剂用量少、且可回收套用、基本无三废。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例中所用催化剂三氟甲磺酸盐根据文献(Forsberg，J.H.，Spaziano，V.T.，Balasubramanian，T.M.et al.“Use of Lanthanide(II1)Ions as Catalystsfor the Reactions of Amines with Nitriles”[J].J.Org.Chem.1987，52，1017-1021)按以下步骤制备(以三氟甲磺酸钪为例)：氧化钪(40mmol)和由三氟甲磺酸(30mmol)配成的水溶液(约v/v＝20％)在室温下反应3小时以后，再加热，直至PH≈7。冷却后过滤除去过量的氧化钪，水溶液减压蒸去水，得到白色结晶。白色晶体再在180℃，5mmHg下干燥4小时，得白色粉末即三氟甲磺酸钪。
实施例1：
邻氨基取代苯甲酰胺、醛、三氟甲磺酸锌的投料物质的量比为1∶1∶0.05，邻氨基取代苯甲酰胺为邻氨基苯甲酰胺，醛为苯甲醛。
在装有温度计、回流冷凝管和机械搅拌的150ml三口烧瓶内，加入邻氨基苯甲酰胺13.6g(0.1mol)，苯甲醛10.6g(0.1mol)，三氟甲磺酸锌1.8g(5mmol)至硝基乙烷(30mL)，加热至105℃，反应40分钟。同时用HPLC跟踪监测(流速：1.5ml/min，乙腈∶水∶醋酸＝40∶60∶0.1)。反应完毕后冷却至室温，加入20mL水，不断搅拌10分钟，析出固体，过滤出不溶物，得粗产品，再用乙醇重结晶得到白色固体为2-苯基-4(3H)-喹唑啉酮19.7g，收率89％，纯度99.3％，熔点237～238℃。
将所得的滤液减压浓缩，在200℃加热脱水干燥4小时，即得到白色三氟甲磺酸镱4.8mmol，回收率95.2％。
实施例2：
邻氨基取代苯甲酰胺、醛、三氟甲磺酸钪的投料物质的量比为1∶1∶0.05，邻氨基取代苯甲酰胺为邻氨基苯甲酰胺，醛为苯甲醛。邻氨基苯甲酰胺13.6g(0.1mol)，苯甲醛10.6g(0.1mol)，三氟甲磺酸钪2.46g(5mmol)。
其它同实施例1，得产品2-苯基-4(3H)-喹唑啉酮20.2g，收率91％，纯度99.5％，熔点238℃，三氟甲磺酸钪回收率92.5％。
实施例3：
邻氨基取代苯甲酰胺、醛、三氟甲磺酸镧的投料物质的量比为1∶1∶0.05，氨基取代苯甲酰胺为邻氨基苯甲酰胺，醛为苯甲醛。邻氨基苯甲酰胺13.6g(0.1mol)，苯甲醛10.6g(0.1mol)，三氟甲磺酸镧2.9g(5mmol)。
其它同实施例1，得产品2-苯基-4(3H)-喹唑啉酮20.4g，收率92％，纯度97.7％，熔点237～238℃，三氟甲磺酸镧回收率93.9％。
实施例4：
邻氨基取代苯甲酰胺、醛、三氟甲磺酸锌的投料物质的量比为1∶1∶0.05，邻氨基取代苯甲酰胺为邻氨基苯甲酰胺，醛为对甲基苯甲醛。邻氨基苯甲酰胺13.6g(0.1mol)，对甲基苯甲醛12.0g(0.1mol)，1.8g(5mmol)。溶剂为DMF(30mL)。
其它同实施例1，得产品2-(4-甲基苯基)-4(3H)-喹唑啉酮21.0g，收率89％，纯度97.8％，熔点240～242℃。三氟甲磺酸镱回收率94.0％。
实施例5：
邻氨基取代苯甲酰胺、醛、三氟甲磺酸锌的投料物质的量比为1∶1∶0.05，邻氨基取代苯甲酰胺为邻氨基苯甲酰胺，醛为对甲基苯甲醛。邻氨基苯甲酰胺13.6g(0.1mol)，对甲基苯甲醛12.0g(0.1mol)，1.8g(5mmol)。溶剂为DMSO(30mL)。
其它同实施例1，得产品2-(4-甲基苯基)-4(3H)-喹唑啉酮21.2g，收率90％，纯度97.8％，熔点240～242℃。三氟甲磺酸镱回收率94.0％。
实施例6：
邻氨基取代苯甲酰胺、醛、三氟甲磺酸镱的投料物质的量比为1∶1∶0.1，氨基取代苯甲酰胺为邻氨基苯甲酰胺，醛为对甲基苯甲醛。邻氨基苯甲酰胺13.6g(0.1mol)，对甲基苯甲醛12.0g(0.1mol)，三氟甲磺酸镱6.2g(10mmol)。
其它同实施例1，得产品2-(4-甲基苯基)-4(3H)-喹唑啉酮21.5g，收率91％，纯度98.9％，熔点240～242℃。三氟甲磺酸镱回收率94.0％。
实施例7：
邻氨基取代苯甲酰胺、醛、三氟甲磺酸镱的投料物质的量比为1∶1∶0.5，氨基取代苯甲酰胺为邻氨基苯甲酰胺，醛为对甲基苯甲醛。邻氨基苯甲酰胺13.6g(0.1mol)，对甲基苯甲醛12.0g(0.1mol)，三氟甲磺酸镱31g(50mmol)。
其它同实施例1，得产品2-(4-甲基苯基)-4(3H)-喹唑啉酮22.2g，收率94％，纯度98.9％，熔点240～241℃，三氟甲磺酸镱回收率93.5％。
实施例8：
邻氨基取代苯甲酰胺、醛、三氟甲磺酸镱的投料物质的量比为1∶1∶1.0，氨基取代苯甲酰胺为邻氨基苯甲酰胺，醛为对甲基苯甲醛。邻氨基苯甲酰胺13.6g(0.1mol)，对甲基苯甲醛12.0g(0.1mol)，三氟甲磺酸镱62g(0.1mol)。
其它同实施例1，得产品2-(4-甲基苯基)-4(3H)-喹唑啉酮22.3g，收率94％，纯度99.2％，熔点240～241℃，三氟甲磺酸镱回收率92.2％。
实施例9：
邻氨基取代苯甲酰胺、醛、三氟甲磺酸镱的投料物质的量比为1∶1.5∶0.1，氨基取代苯甲酰胺为邻氨基苯甲酰胺，醛为对甲基苯甲醛。邻氨基苯甲酰胺13.6g(0.1mol)，对甲基苯甲醛18.0g(0.2mol)，三氟甲磺酸镱6.2g(10mmol)。
其它同实施例1，得产品2-(4-甲基苯基)-4(3H)-喹唑啉酮21.1g，收率93％，纯度99.4％，熔点241～242℃，三氟甲磺酸镱回收率94.2％。
实施例10：
邻氨基取代苯甲酰胺、醛、三氟甲磺酸镱的投料物质的量比为1∶2.0∶0.1，氨基取代苯甲酰胺为邻氨基苯甲酰胺，醛为对甲基苯甲醛。邻氨基苯甲酰胺13.6g(0.1mol)，对甲基苯甲醛24.0g(0.2mol)，三氟甲磺酸镱6.2g(10mmol)。
其它同实施例1，得产品2-(4-甲基苯基)-4(3H)-喹唑啉酮22.2g，收率94％，纯度99.1％，熔点241～242℃，三氟甲磺酸镱回收率93.2％。
实施例11：
邻氨基取代苯甲酰胺、醛、三氟甲磺酸镱的投料物质的量比为1∶1∶0.1，氨基取代苯甲酰胺为邻氨基苯甲酰胺，醛为对甲氧基苯甲醛。邻氨基苯甲酰胺13.6g(0.1mol)，对甲氧基苯甲醛13.6g(0.1mol)，三氟甲磺酸镱6.2g(0.01mol)。
其它同实施例1，得产品2-(4-甲氧基苯基)-4(3H)-喹唑啉酮23.4g，收率93％，纯度98.6％，熔点245～246℃，三氟甲磺酸镱回收率93.9％。
实施例12：
邻氨基取代苯甲酰胺、醛、三氟甲磺酸镱的投料物质的量比为1∶1∶0.1，氨基取代苯甲酰胺为邻氨基苯甲酰胺，醛为对氟苯甲醛。邻氨基苯甲酰胺13.6g(0.1mol)，对氟苯甲醛12.4g(0.1mol)，三氟甲磺酸镱6.2g(0.01mol)。
其它同实施例1，得产品2-(4-氟苯基)-4(3H)-喹唑啉酮22.6g，收率94％，纯度98.6％，熔点244～245℃，三氟甲磺酸镱回收率93.9％。
实施例13：
邻氨基取代苯甲酰胺、醛、三氟甲磺酸镱的投料物质的量比为1∶1∶0.1，氨基取代苯甲酰胺为5-氯邻氨基苯甲酰胺，醛为苯甲醛。5-氯邻氨基苯甲酰胺17.0g(0.1mol)，苯甲醛10.6g(0.1mol)，三氟甲磺酸镱6.2g(0.01mol)。
其它同实施例1，得产品6-氯-2-苯基-4(3H)-喹唑啉酮23.3g，收率91％，纯度97.9％，熔点211～213℃，三氟甲磺酸镱回收率92.9％。
实施例14：
邻氨基取代苯甲酰胺、醛、三氟甲磺酸镱的投料物质的量比为1∶2.0∶0.1，氨基取代苯甲酰胺为5-氯邻氨基苯甲酰胺，醛为对甲基苯甲醛。邻氨基苯甲酰胺17.0g(0.1mol)，对甲基苯甲醛24.0g(0.2mol)，三氟甲磺酸镱6.2g(10mmol)。
其它同实施例1，得产品6-氯-2-(4-甲基苯基)-4(3H)-喹唑啉酮24.8g，收率92％，纯度98.8％，熔点256～258℃，三氟甲磺酸镱回收率94.3％。
实施例15：
邻氨基取代苯甲酰胺、醛、三氟甲磺酸镱的投料物质的量比为1∶1∶0.1，氨基取代苯甲酰胺为5-氯邻氨基苯甲酰胺，醛为对氟苯甲醛。邻氨基苯甲酰胺17.0g(0.1mol)，对氟苯甲醛12.4g(0.1mol)，三氟甲磺酸镱6.2g(0.01mol)。
其它同实施例1，得产品6-氯-2-(4-氟苯基)-4(3H)-喹唑啉酮24.7g，收率90％，纯度97.9％，熔点261～263℃，三氟甲磺酸镱回收率93.2％。
实施例16～37：
邻氨基取代苯甲酰胺、醛、三氟甲磺酸镱(Yb(O均3)的投料物质的量比为1∶1∶0.1，其中实施例16～37所述的邻氨基取代苯甲酰胺及醛的化合物分子式如表1所示，其它同实施例1。实验结果见表1。
表1：例16～40实验结果
Claims (8)
1.一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，所述喹唑啉酮类化合物结构如式(I)所示，所述方法包括：以结构如式(II)所示的邻氨基苯甲酰胺类化合物和结构如式(III)所示的醛为原料，以三氟甲磺酸盐为催化剂，在惰性有机溶剂中于25～200℃下反应10min～24h，反应结束后反应液经分离纯化，得到所述的喹唑啉酮类化合物；
式(I)、(II)、(III)中，所述的R1为下列之一：氢、甲基、氯，所述的R2为下列之一：H、甲基、正丁基、苯基、苄基，所述的R3为下列之一：苯基、苄基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、C2～C4的烷基；
所述三氟甲磺酸盐为稀土元素或过渡金属的三氟甲磺酸盐；
所述邻氨基苯甲酰胺类化合物、醛、三氟甲磺酸盐物质的量之比为1.0∶1.0～4.0∶0.01～1.0。
2.如权利要求1所述的喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于所述邻氨基苯甲酰胺类化合物、醛、三氟甲磺酸盐物质的量之比为1.0∶1.0～1.2∶0.1～0.5。
3.如权利要求1所述的喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于所述的惰性有机溶剂为下列之一：N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、硝基乙烷、乙腈、乙醇，用量为所述邻氨基苯甲酰胺类化合物质量的5～20倍。
4.如权利要求3所述的喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于所述的惰性有机溶剂为硝基乙烷。
5.如权利要求1所述的喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于所述的邻氨基苯甲酰胺类化合物为邻氨基苯甲酰胺，所述的醛为苯甲醛，所述的三氟甲磺酸盐为三氟甲磺酸锌或三氟甲磺酸钪。
6.如权利要求1所述的喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于所述分离纯化步骤如下：反应结束后，反应液按200～500mL/1mol邻氨基取代苯甲酰胺类化合物的添加量缓慢加入水，搅拌，用乙酸乙酯萃取，得有机相和水相，将有机相减压浓缩，用乙醇重结晶，过滤抽干，得所述的喹唑啉酮类化合物。
7.如权利要求6所述的喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于所述水相减压浓缩，200℃加热脱水3～5h即得三氟甲磺酸盐催化剂以回收套用。
8.如权利要求1～4之一所述的喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于所述方法如下：室温下将物质的量之比为1.0∶1.0～1.2∶0.1～0.5的邻氨基取代苯甲酰胺类化合物、醛、三氟甲磺酸盐加入到反应釜中，用惰性有机溶剂溶解；升温至25～200℃，反应0.5～3小时，反应用HPLC跟踪监测，HPLC设置条件：流速1.5mL/min，乙腈∶水∶醋酸体积比为40∶60∶0.1；反应完毕后冷却至室温，按200～500mL/1mol邻氨基取代苯甲酰胺类化合物的添加量缓慢加入水，搅拌10～30分钟，析出固体，过滤出不溶物，再用乙醇重结晶，过滤抽干，得所述的喹唑啉酮类化合物。
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| CN105153045B (zh) * | 2015-09-25 | 2017-12-19 | 温州医科大学附属第二医院 | 一种药物中间体喹唑啉衍生物的合成方法 |
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| CN107337647A (zh) * | 2017-07-06 | 2017-11-10 | 蚌埠医学院 | 4(3h)‑喹唑啉酮衍生物的简便制备方法 |
| CN108033919B (zh) * | 2018-02-07 | 2021-03-02 | 温州大学 | 以苯乙烯类化合物为原料合成2-苯基喹唑啉酮类化合物的方法 |
| CN109776431B (zh) * | 2019-03-21 | 2022-08-12 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 一种合成喹唑啉和喹唑啉酮类化合物的方法 |
| CN111116552B (zh) * | 2020-01-17 | 2022-10-11 | 河北科技大学 | 一种喹唑啉酮类化合物及其制备方法 |
| CN111499616B (zh) * | 2020-05-07 | 2022-07-22 | 盐城工学院 | 一种芳杂环取代的喹唑啉酮衍生物及其合成方法与应用 |
-
2007
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Non-Patent Citations (6)
| Title |
|---|
| 张陈,等.2-取代-4(3H)-喹唑啉酮类化合物合成研究进展.《精细化工中间体》.2006,第36卷(第5期),12-15. |
| 张陈等.2-取代-4(3H)-喹唑啉酮类化合物合成研究进展.《精细化工中间体》.2006,第36卷(第5期),12-15. * |
| 施沁清,等.喹唑啉酮类化合物的合成.《上海化工》.2000,(第9期),18-20. |
| 施沁清等.喹唑啉酮类化合物的合成.《上海化工》.2000,(第9期),18-20. * |
| 王先波,等.4(3H)-喹唑啉酮类化合物的合成.《化学试剂》.2006,第28卷(第2期),83-85. |
| 王先波等.4(3H)-喹唑啉酮类化合物的合成.《化学试剂》.2006,第28卷(第2期),83-85. * |
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