KR20090119848A - 발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 고발광 효율이면서 내구성이 우수한 발광소자에 관한 것이다.
양극과 음극 간에 적어도 발광층이 존재하고, 전기 에너지에 의해서 발광하는 소자로서: 상기 소자의 발광층은 일반식 (1)로 나타내어지는 피렌 화합물과 형광 피크 파장이 500nm 이상 680nm 이하인 유기형광물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 발광소자이다.
[R1~R15는 각각 같거나 달라도 좋고, 수소, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아미노기, 실릴기, -P(=0)R16R17 및 인접 치환기 간에 형성되는 환구조 중에서 선택된다. R16 및 R17은 아릴기 및 헤테로 아릴기 중에서 선택된다. R1~R10 중에 있어서 어느 n개는 2환식 벤조헤테로 환과의 연결에 사용된다. n은 1~4의 정수이다. X는 산소원자, 황원자, -NR18- 중에서 선택된다. R18은 수소, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 아릴기, 헤테로 아릴기 중에서 선택된다. R18은 R15와 결합하여 환을 형성하여도 좋다.]
발광소자
Description
본 발명은 형광색소나 전하수송재로서 유용한 피렌 화합물 및 이것을 사용한 발광소자로서 표시 소자, 플랫 패널 디스플레이, 백라이트, 조명, 인테리어, 표식, 간판, 전자 사진기 및 광신호 발생기 등의 분야에 이용가능한 발광소자에 관한 것이다.
음극으로부터 주입된 전자와 양극으로부터 주입된 정공이 양쪽극에 끼워져 있는 유기발광 체내에서 재결합할 때에 발광한다는 유기박막 발광소자의 연구가 최근 활발하게 행해지고 있다. 이 발광소자는 박형이고, 또한 저구동 전압하에서 고휘도발광과 발광재료를 선택함으로써 다색발광되는 것이 특징이며, 주목받고 있다.
본 발명은 이스트만 코닥사의 C. W. Tang 등에 의해서 유기박막 발광소자가 고휘도로 발광되는 것이 나타내어진 이래, 많은 연구기관이 검토를 행하고 있다. 코닥사의 연구그룹이 제시한 유기박막 발광소자의 대표적인 구성은 ITO 유리 기판 상에 정공 수송성의 디아민 화합물, 발광층인 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Ⅲ), 그리고 음극으로서 Mg:Ag(합금)을 순차적으로 설치한 것이며, 10V 정도의 구동 전압으로 1,000cd/m2의 녹색발광이 가능하였다(비특허문헌 1참조).
또한, 유기박막 발광소자는 발광층에 각종 형광재료를 사용함으로써 다양한 발광색을 얻는 것이 가능하기 때문에, 디스플레이 등으로의 실용화 연구가 번성되고 있다. 특히, 적색, 녹색, 청색의 3원색의 발광재료의 연구가 가장 활발하고, 특성 향상을 목표로 하여 예의검토가 이루어지고 있다.
유기박막 발광소자에 있어서의 최대 과제의 하나는 소자의 내구성과 발광 효율의 향상이다. 고효율 발광소자를 얻는 수단으로서는 호스트 재료에 도펀트 재료(형광재료)를 수% 도핑함으로써 발광층을 형성하는 방법이 알려져 있다(특허문헌 1참조). 호스트 재료에는 높은 캐리어 이동도, 균일한 성막성 등이 요구되고, 도펀트 재료에는 높은 형광양자수율, 균일한 분산성 등이 요구된다. 예컨대, 청색재료로서는 스티릴아민 유도체(특허문헌 2참조)나 페릴렌 유도체(특허문헌 3참조), 피렌 화합물을 사용하는 기술이 개시되어 있다(특허문헌 4~6참조). 녹색재료로서는 스틸벤계 화합물(특허문헌 7참조), 퀴놀린 유도체와 퀴나크리돈 화합물(특허문헌 8참조), 적색재료로서는 아미노스티릴 화합물(특허문헌 9참조), 디케토피롤로피롤 유도체와 피로메텐 화합물(특허문헌 10참조), 쿠마린 화합물과 디시아노메틸렌 화합물(특허문헌 11참조) 등이 있지만, 충분한 발광 효율과 내구성을 나타내는 것은 없었다. 상기에 한정되지 않고, 발광재료를 형성하는 호스트 재료, 도펀트 재료는 각각 수없이 많고, 이들을 조합시키면 그 수는 방대해진다. 또한 일반적으로 호스트 재료에서 도펀트 재료로의 에너지 이동의 용이함의 지침으로는 호스트 재료의 형광 스펙트럼 및 도펀트 재료의 흡수 스펙트럼의 겹침 정도나 분자간 거리 등이 알려져 있지만(비특허문헌 2참조), 모든 발광 메커니즘이 해명되어 있지 않고 시행 착오적인 부분이 많다. 즉, 보다 양호한 발광 특성을 갖는 발광소자를 얻기 위해서는 신규한 호스트 재료, 도펀트 재료의 발견뿐만아니라, 최적의 호스트 재료와 도펀트 재료의 조합을 발견하는 것이 대단히 중요하다.
특허문헌 1: 일본특허 제2814435호 공보
특허문헌 2: 일본특허공개 평5-17765호 공보
특허문헌 3: 일본특허공개 2003-86380호 공보
특허문헌 4: 일본특허공개 2001-118682호 공보
특허문헌 5: 일본특허공개 2004-75567호 공보
특허문헌 6: 일본특허공개 2002-63988호 공보
특허문헌 7: 일본특허공개 평2-247278호 공보
특허문헌 8: 일본특허공개 평3-255190호 공보
특허문헌 9: 일본특허공개 2002-134276호 공보
특허문헌 10: 일본특허공개 2003-86379호 공보
특허문헌 11: 일본특허공개 평5-202356호 공보
비특허문헌 1: Applied Physics letters(미국) 1987년, 51권, 12호, 913~915쪽
비특허문헌 2: "유기 EL소자와 그 공업화 최전선", 엔티에스, 1998년, 66쪽
본 발명은 호스트 재료와 도펀트 재료의 조합의 최적화를 행하여 고발광 효율이면서 내구성이 우수한 발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 양극과 음극 간에 적어도 발광층이 존재하고, 전기 에너지에 의해서 발광하는 소자로서 상기 소자의 발광층은 일반식 (1)로 나타내어지는 피렌 화합물과 형광 피크 파장이 500nm 이상 680nm 이하의 유기형광물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 발광소자이다.
R1~R15는 각각 같거나 달라도 좋고, 수소, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아미노기, 실릴기, -P(=0)R16R17 및 인접 치환기 간에 형성되는 환구조 중에서 선택된다. R16 및 R17은 아릴기 및 헤테로 아릴기 중에서 선택된다. R1~R10 중에 있어서 어느 n개는 2환식 벤조헤테로 환과의 연결에 사용된다. n은 1~4의 정수이다. X는 산소원자, 황원자, -NR18- 중에서 선택된다. R18은 수소, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 아릴기, 헤테로 아릴기 중에서 선택된다. R18은 R15와 결합하여 환을 형성하여도 좋다.
(발명의 효과)
본 발명에 의하면 고발광 효율이면서 내구성이 우수한 발광소자가 얻어진다.
본 발명의 발광소자는 적어도 양극과 음극, 및 그들의 양극과 음극 간에 개재하는 발광소자 재료로 이루어지는 유기층으로 구성되어 있다.
본 발명에 사용되는 양극은 정공을 유기층에 효율적으로 주입할 수 있는 재료이면 특별히 한정되지 않지만, 비교적 일함수(work function)가 큰 재료를 사용하는 것이 바람직하고, 예컨대, 산화주석, 산화 인듐, 산화아연 인듐, 산화주석 인듐(ITO) 등의 도전성 금속산화물 또는 금, 은, 크롬 등의 금속, 요오드화구리, 황화구리 등의 무기 도전성 물질, 폴리티오펜, 폴리피롤 및 폴리아닐린 등의 도전성 폴리머 등이 열거된다. 이들의 전극재료는 단독으로 사용되어도 좋지만, 복수의 재료를 적층 또는 혼합해서 사용되어도 좋다.
전극의 저항은 발광소자의 발광에 충분한 전류가 공급될 수 있으면 좋고, 발광소자의 소비 전력의 관점으로부터는 저저항인 것이 바람직하다. 예컨대, 300Ω/□ 이하의 ITO 기판이면 소자전극으로서 기능하지만, 현재에는 10Ω/□ 정도의 기판의 공급도 가능하게 되어 있기 때문에 100Ω/□ 이하의 저저항품을 사용하는 것이 특히 바람직하다. ITO의 두께는 저항치에 따라서 임의로 선택할 수 있지만, 보통 100~300nm 사이에서 사용되는 경우가 많다.
또한, 발광소자의 기계적 강도를 유지하기 위해서, 발광소자를 기판 상에 형성하는 것이 바람직하다. 기판은 소다 유리나 무알칼리 유리 등의 유리 기판이 적합하게 사용된다. 유리 기판의 두께는 기계적 강도를 유지하는데 충분한 두께이면 되므로, 0.5mm 이상이면 충분하다. 유리의 재질에 있어서는 유리로부터의 용출 이온이 적은 것이 좋으므로 무알칼리 유리가 바람직하다. 또는, SiO2 등의 베리어 코팅를 행한 소다라임 유리도 시판되어 있으므로 이것을 사용할 수도 있다. 또한, 양극이 안정되게 기능하는 것이면 기판은 유리일 필요없고, 예컨대, 플라스틱 기판 상에 양극을 형성하여도 좋다. ITO막 형성 방법은 전자선 빔법, 스퍼터링법 및 화학반응법 등 특별히 제한을 받는 것은 아니다.
본 발명에서 사용되는 음극에 사용되는 재료는 전자를 유기층에 효율적으로 주입할 수 있는 물질이면 특별히 한정되지 않지만, 일반적으로 백금, 금, 은, 구리, 철, 주석, 아연, 알루미늄, 인듐, 크롬, 리튬, 나트륨, 칼륨, 세슘, 칼슘 및 마그네슘, 및 이들의 합금 등이 열거된다. 전자주입 효율을 증가시켜 소자특성을 향상시키기 위해서는 리튬, 나트륨, 칼륨, 세슘, 칼슘, 마그네슘 또는 이들 저 일함수 금속을 포함하는 합금이 유효하다. 하지만, 이들의 저 일함수 금속은 일반적으로 대기 중에서 불안정한 경우가 많다. 그 때문에, 유기층에 미량의 리튬이나 마그네슘(진공증착의 막두께 표시로 1nm이하)을 도핑하여 안정성이 높은 전극을 얻는 방법을 바람직한 예로 들 수 있다. 또한, 불화 리튬과 같은 무기염의 사용도 가능하다. 특히, 전극보호를 위해서, 백금, 금, 은, 구리, 철, 주석, 알루미늄 및 인듐 등의 금속 또는 이들 금속을 사용한 합금, 실리카, 티타니아 및 질화 규소 등의 무기물, 폴리비닐알콜, 폴리염화비닐, 탄화수소계 고분자화합물 등의 유기고분자화합물을 적층하는 것이 바람직한 예로서 열거된다. 이들 전극의 제작법은 저항 가열, 전자선 빔, 스퍼터링, 이온 플래이팅 및 코팅 등, 도통을 취할 수 있으면 특별히 제한되지 않는다.
본 발명의 발광소자를 구성하는 유기층은 발광소자 재료로 이루어지는 적어도 발광층으로 구성된다. 유기층의 구성예로는 발광층만으로 이루어지는 구성 이외에, 1) 정공수송층/발광층/전자수송층 및 2) 발광층/전자수송층, 3) 정공수송층/발광층 등의 적층구성이 열거된다. 또한, 상기 각 층은 각각 단일층으로 이루어져도 좋고, 복수층으로 이루어져도 좋다. 정공수송층 및 전자수송층이 복수층으로 이루어질 경우에, 전극에 접하는 측의 층을 각각 정공주입층 및 전자주입층이라고 부르지만, 이하의 설명에서는 정공주입 재료는 정공수송 재료에, 전자주입 재료는 전자수송 재료에 각각 포함된다.
정공수송층은 정공수송 재료의 1종 또는 2종 이상을 적층 또는 혼합하는 방법 또는 정공수송 재료와 고분자 결착제의 혼합물을 사용하는 방법에 의해서 형성된다. 또한, 정공수송 재료에 염화철(Ⅲ)과 같은 무기염을 첨가하여 정공수송층을 형성하여도 좋다. 정공수송 재료는 발광소자의 제작에 필요한 박막을 형성하여 양극으로부터 정공을 주입할 수 있고, 또한 정공을 수송할 수 있는 화합물이면 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 4,4'-비스(N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노)비페닐, 4,4'-비스(N-(1-나프틸)-N-페닐아미노)비페닐, 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐(페닐)아미노)트리페닐아민 등의 트리페닐아민 유도체, 비스(N-알릴카르바졸) 또는 비스(N-알킬카르바졸) 등의 비스카르바졸 유도체, 피라졸린 유도체, 스틸벤계 화합물, 히드라진계 화합물, 벤조푸란 유도체나 티오펜 유도체, 옥사디아졸 유도체, 프탈로시 아닌 유도체, 포르피린 유도체 등의 복소환 화합물, 폴리머계에서는 상기 단량체를 측쇄에 갖는 폴리카보네이트나 스티렌 유도체, 폴리티오펜, 폴리아닐린, 폴리플루오렌, 폴리비닐카르바졸 및 폴리실란 등이 바람직하다.
본 발명에 있어서, 발광층은 단일층이거나 복수층으로 이루어진 어떠한 것이라도 좋고, 각각 발광재료(호스트 재료, 도펀트 재료)에 의해서 형성되고, 이들은 호스트 재료와 도펀트 재료의 혼합물이어도, 호스트 재료 단독이어도 모두 좋다. 즉, 본 발명의 발광소자에서는 각 발광층에 있어서, 호스트 재료 또는 도펀트 재료만이 발광하여도 좋고, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광하여도 좋다. 호스트 재료와 도펀트 재료는 각각 1종류이어도, 복수의 조합이어도 모두 좋다. 도펀트 재료는 호스트 재료의 전체에 포함되어도, 부분적으로 포함되어도 모두 좋다. 도펀트 재료는 적층되어 있어도, 분산되어 있어도 모두 좋다. 도펀트 재료의 양이 지나치게 많으면 농도 소광현상이 일어나기 때문에, 호스트 재료에 대하여 20중량% 이하로 사용되는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 10중량% 이하이다. 도핑 방법으로는 호스트 재료와의 공증착법에 의해서 형성될 수 있지만, 호스트 재료와 미리 혼합하고 나서 동시에 증착하여도 좋다.
본 발명에 있어서, 발광층은 일반식 (1)로 나타내어지는 피렌 화합물과 형광 피크 파장이 500nm 이상 680nm 이하인 유기형광물질을 함유한다. 일반식 (1)로 나타내어지는 피렌 화합물은 도펀트 재료로서도 사용될 수 있지만, 피렌 화합물의 높은 캐리어 이동 특성을 고려하여 호스트 재료로서 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 형광 피크 파장이 500nm 이상 680nm 이하인 유기형광물질은 도펀트 재료로서 사용되는 것이 바람직하다. 여기서, 형광 피크 파장이란 디클로로메탄 희박용액상태에 있어서의 값으로 한다. 형광 피크 파장이 680nm보다 크면 시감도가 나빠지고, 고효율 적색발광을 얻기 곤란하다.
발광재료에 함유되는 호스트 재료로서는 상기 피렌 화합물의 1종만으로 한정될 필요 없고, 복수의 피렌 화합물을 혼합해서 사용하거나 기지의 호스트 재료의 1종 이상을 피렌 화합물과 혼합해서 사용하여도 좋다. 구체적으로는 안트라센 등의 축합 아릴 환을 갖는 화합물이나 그 유도체, 4,4'-비스(N-(1-나프틸)-N-페닐아미노)비페닐 등의 방향족 아민 유도체, 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Ⅲ)을 비롯한 금속 킬레이트화 옥실레이트 화합물, 디스티릴벤젠 유도체 등의 비스스티릴 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 인덴 유도체, 쿠마린 유도체, 옥사디아졸 유도체, 피롤로피리딘 유도체, 페리논 유도체, 시클로펜타디엔 유도체, 옥사디아졸 유도체, 카르바졸 유도체, 피롤로피롤 유도체, 폴리머계에는 폴리페닐렌비닐렌 유도체, 폴리파라페닐렌 유도체, 폴리플루오렌 유도체, 폴리비닐카르바졸 유도체, 및 폴리티오펜 유도체가 바람직하게 사용된다.
본 발명에 사용되는 발광층에 함유되는 일반식 (1)로 나타내어지는 피렌 화합물은 이하에 나타낸 구조를 갖는다.
R1~R15는 각각 같거나 달라도 좋고, 수소, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로 아릴기, 아미노기, 실릴기, -P(=O)R16R17 및 인접 치환기 간에 형성되는 환구조 중에서 선택된다. R16 및 R17은 아릴기 및 헤테로 아릴기 중에서 선택된다. R1~R10 중에 있어서 어느 n개는 2환식 벤조헤테로 환과의 연결에 사용된다. n은 1~4의 정수이다. X는 산소원자, 황원자, -NR18- 중에서 선택된다. R18은 수소, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 아릴기, 헤테로 아릴기 중에서 선택된다. R18은 R15와 결합하여 환을 형성하여도 좋다.
이들 치환기 중에 알킬기란 예컨대, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 포화 지방족 탄화수소기를 나타내고, 이것은 무치환이거나 치환되어도 상관없다. 치환되어 있을 경우의 치환기에는 특별히 제한은 없고, 예컨대, 알킬기, 아릴기, 헤테로 아릴기 등을 들 수 있고, 이러한 점은 이하의 기재에도 공통된다. 또한, 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 입수의 용이성이나 가격의 관점으로부터 통상, 1개 이상 20개 이하의 범위이다.
또한, 시클로알킬기란 예컨대, 시클로프로필, 시클로헥실, 노르보닐, 아다만틸 등의 포화 지환식 탄화수소기를 나타내고, 이것은 무치환이거나 치환되어도 상관없다. 알킬기 부분의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 통상, 3개 이상 20개 이 하의 범위이다.
또한, 복소환기란 예컨대, 피란 환, 피페리딘 환, 환상 아미드 등의 탄소이외의 원자를 환 내에 갖는 지방족 환으로 이루어지는 기를 나타내고, 이것은 무치환이거나 치환되어도 상관없다. 복소환기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 통상, 2개 이상 20개 이하의 범위이다.
또한, 알케닐기란 예컨대, 비닐기, 알릴기, 부타디에닐기 등의 이중 결합을 포함하는 불포화지방족 탄화수소기를 나타내고, 이것은 무치환이거나 치환되어도 상관없다. 알케닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 통상, 2개 이상 20개 이하의 범위이다.
또한, 시클로알케닐기란 예컨대, 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기 등의 이중 결합을 포함하는 불포화지환식 탄화수소기를 나타내고, 이것은 무치환이거나 치환되어도 상관없다.
또한, 알키닐기란 예컨대, 에티닐기 등의 삼중 결합을 포함하는 불포화지방족 탄화수소기를 나타내고, 이것은 무치환이거나 치환되어도 상관없다. 알키닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 통상, 2개 이상 20개 이하의 범위이다.
또한, 알콕시기란 예컨대, 메톡시기 등의 에테르 결합을 개재한 지방족 탄화수소기를 나타내고, 지방족 탄화수소기는 무치환이거나 치환되어도 상관없다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 통상, 2개 이상 20개 이하의 범위이다.
또한, 알킬티오기란 알콕시기의 에테르 결합의 산소원자가 황원자로 치환된 것이다.
또한, 아릴에테르기란 예컨대, 페녹시기 등의 에테르 결합을 개재한 방향족 탄화수소기를 나타내고, 방향족 탄화수소기는 무치환이거나 치환되어도 상관없다. 아릴에테르기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 통상, 6개 이상 40개 이하의 범위이다.
또한, 아릴티오에테르기란 아릴에테르기의 에테르 결합의 산소원자가 황원자로 치환된 것이다.
또한, 아릴기란 예컨대, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 페난트릴기, 터페닐기, 피레닐기 등의 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 아릴기는 무치환이거나 치환되어도 상관없다. 아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 통상, 6개 이상 40개 이하의 범위이다.
또한, 헤테로 아릴기란 예컨대, 푸라닐기, 티오페닐기, 옥사졸릴기, 피리딜기, 퀴놀리닐기 등의 탄소 이외의 원자를 환 내에 함유하는 방향족기를 나타내고, 이것은 무치환이거나 치환되어도 상관없다. 헤테로 아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 통상, 2개 이상 30개 이하의 범위이다.
아미노기란 무치환이거나 치환되어도 좋고, 치환기로서 예컨대, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등이 열거되고, 이들 치환기는 더 치환되어 있어도 상관없다.
실릴기란 예컨대, 트리메틸실릴기 등의 규소원자로의 결합을 함유하는 관능기를 나타내고, 이들은 치환기를 갖거나 갖지 않아도 좋다. 실릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 통상, 3개 이상 20개 이하의 범위이다. 또한, 규소수는 통 상, 1개 이상 6개 이하의 범위이다.
인접기 간에 형성되는 환 구조는 상기 일반식 (1)로 설명하면, R1~R10 중에서 선택되는 임의의 인접 2치환기(예컨대, R1과 R2)가 서로 결합하여 공역 또는 비공역의 축합 환을 형성하는 것이다. 이들 축합 환은 환내 구조에 질소, 산소, 황원자를 포함하여도 좋고, 또한 다른 환과 축합되어도 좋지만, 이들 축합 환을 구성하는 원자가 탄소원자와 수소원자만이면, 우수한 내열성이 얻어지기 때문에 바람직하다.
일반식 (1)로 나타내어지는 피렌 화합물은 분자 중에 피렌 골격과 2환식 벤조헤테로 환(벤조푸란 환, 벤조티오펜 환, 인돌 환)을 1~4개 갖고 있다. 이것에 의해서 높은 캐리어 이동도와 내열성이 양립되는 것이 가능하고, 소자의 발광 효율을 향상시키는 동시에 내구성을 향상시킬 수 있다. 또한, 이 피렌 화합물은 박막상태로 500nm 이상의 형광 피크 파장을 갖기 때문에 청록~적색영역(500~680nm영역)에 있어서의 호스트 재료로서 적합하게 사용될 수 있다.
R1~R10 중 어느 n개는 2환식 벤조헤테로 환과의 연결에 사용되지만, 원료의 입수성이나 합성의 용이함으로부터 R1, R3, R6, R8 중 적어도 1개가 2환식 벤조헤테로 환과의 연결에 사용되는 것이 바람직하다. 또한, R1부터 R10 중 적어도 1개가 아릴기 또는 헤테로 아릴기이면, 피렌 화합물끼리의 회합이 억제되어 안정한 박막이 형성되기 때문에 바람직하다. 또한, 일반식 (1)의 X가 산소원자이면, 보다높은 발광 효율이 얻어지기 때문에 바람직하다.
일반식 (1)로 나타내어지는 피렌 화합물의 합성에는 공지의 방법을 사용할 수 있다. 피렌 골격에 2환식 벤조헤테로 환을 도입하는 방법은 예컨대, 할로겐화 피렌 유도체와 2환식 벤조헤테로 환 금속시약에 의한 팔라듐이나 니켈 촉매하에서의 커플링 반응을 사용하는 방법이나 할로겐화 2환식 벤조헤테로 환과 피렌 유도체 보론산의 팔라듐이나 니켈 촉매하에서의 커플링 반응을 사용하는 방법 등이 열거되지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
상기 일반식 (1)로 나타내어지는 2환식 벤조헤테로 환을 포함하는 기를 갖는 피렌 화합물로서는 구체적으로 이하에 예시할 수 있다.
본 발명에 사용되는 형광 피크 파장이 500nm 이상 680nm 이하인 유기형광물질로는 나프탈렌, 루브렌, 페릴렌, 테릴렌 등의 축합 방향 환을 갖는 화합물이나 그 유도체, 티오펜, 이미다졸피리딘, 피리딘, 나프틸리딘, 퀴녹살린, 피롤로피리딘, 티오크산텐, 피리디노티아디아졸, 피라졸로피리딘 등의 헤테로 아릴 환을 갖는 화합물이나 그 유도체, 디스티릴벤젠 유도체, 아미노스티릴 유도체, 알다진 유도체, 디케토피롤로[3,4-c]피롤 유도체, 2,3,5,6-1H,4H-테트라히드로-9-(2'-벤조티아졸릴)퀴놀리진[9,9a,1-gh]쿠마린 등의 쿠마린 유도체, 이미다졸, 티아졸, 티아디아졸, 카르바졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 트리아졸 등의 아졸 유도체 및 그 금속착체, 방향족 아민 유도체, 비스(디이소프로필페닐)페릴렌테트라카르복실산 이미드 등의 나프탈이미드 유도체, 페리논 유도체, 아세틸아세톤이나 벤조일 아세톤과 페난트롤 린 등을 배위자로 하는 Eu착체 등의 희토류착체, 4-(디시아노메틸렌)-2-메틸-6-(p-디메틸아미노스티릴)-4H-피란 등의 피란 유도체, 마그네슘 프탈로시아닌, 알루미늄클로로프탈로시아닌 등의 금속 프탈로시아닌 유도체, 아연 포르피린 등의 금속 포르피린 유도체, 로다민 화합물, 데아자플라빈 유도체, 옥사진 화합물, 페녹사진 유도체, 페녹사존 유도체, 퀴나크리돈 유도체, 디시아노에테닐아렌 유도체 등을 사용할 수 있지만, 용액상태로 높은 형광양자 수율을 갖는 것이 고효율 발광을 얻는 관점으로부터 바람직하게 사용된다. 또한, 일반식 (1)로 나타내어지는 피렌 화합물과 조합되는 경우, 에너지 이동 효율의 관점에서, 형광 피크 파장이 500nm 이상 650nm 이하인 유기형광물질이 보다 바람직하다.
유기형광물질 중에서도 일반식 (2)로 나타내어지는 피로메텐 골격을 갖는 화합물이 형광양자 수율이 높고 형광 스펙트럼의 반치폭이 좁기 때문에 고효율·고색순도발광이 얻어진다.
R19~R25는 각각 같거나 달라도 좋고, 수소, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로 아릴기, 시아노기, 아미노기, 실릴기, -P(=O)R28R29 및 인접 치환기 간에 형성되는 환 구조 중에서 선택된다. R28 및 R29는 아릴기 및 헤테로 아릴기 중에서 선택된다. R26 및 R27은 같거나 달라도 좋고, 할로겐, 수소, 알킬, 아릴, 복소환기에서 선택된다. Y은 탄소원자 또는 질소원자이지만, 질소원자의 경우에 상기 R25는 존재하지 않는다. 또한, 이들의 치환기의 설명은 상술한 것과 동일하다.
상기 피로메텐 골격을 갖는 화합물은 본 발명에 있어서의 피렌 화합물과의 상성(相性)이 우수하기 때문에 호스트 재료와 도펀트 재료간의 에너지 이동이 효율적으로 일어난다. 이 때문에 고발광 효율로 높은 내구성을 겸비한 발광소자를 얻는 것이 가능하다.
또한, R19, R21, R22, R24가 각각 같거나 달라도 좋고, 아릴기 또는 헤테로 아릴기이면, 도펀트끼리 회합하는 것에 의한 농도 소광을 억제할 수 있기 때문에 바람직하다.
상기와 같은 일반식 (2)로 나타내어지는 피로메텐 금속착체는 이하의 구체예를 들 수 있다.
발광재료에 함유되는 도펀트 재료로서는 상기 피로메텐 골격을 갖는 화합물 1종만으로 한정될 필요 없고, 복수의 피로메텐 화합물을 혼합해서 사용하거나 상술의 도펀트 재료의 1종 이상을 피로메텐 화합물과 혼합해서 사용하여도 좋다.
본 발명에 있어서, 전자수송층이란 음극으로부터 전자가 주입되고, 또한 전자를 수송하는 층이다. 전자수송층에는 전자주입 효율이 높고, 주입된 전자를 효율적으로 수송하는 것이 바람직하다. 그 때문에, 전자수송층은 전자친화력이 크고 게다가 전자이동도가 크며, 또한 안정성이 뛰어나고, 트랩이 되는 불순물은 제조시 및 사용시에 발생되기 어려운 물질로 구성되는 것이 바람직하다. 그러나, 정공과 전자의 수송 발란스를 생각했을 경우에, 전자수송층이 양극으로부터의 정공이 재결합하지 않고 음극측으로 유동하는 것을 효율적으로 저지할 수 있는 역할을 주로 하면, 전자수송능력이 그 정도는 높지 않은 재료로 구성되어 있어도 발광 효율을 향상시키는 효과는 전자수송능력이 높은 재료로 구성되어 있을 경우와 동등해진다. 따라서, 본 발명에 있어서의 전자수송층에는 정공의 이동을 효율적으로 저지할 수 있는 정공저지층도 동의의 것으로서 포함된다.
전자수송층에 사용되는 전자수송 재료로는 나프탈렌, 안트라센 등의 축합 다환 방향족유도체, 4,4'-비스(디페닐에테닐)비페닐로 대표되는 스티릴계 방향 환 유도체, 안트라퀴논이나 디페노퀴논 등의 퀴논 유도체, 인옥사이드 유도체, 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Ⅲ) 등의 퀴놀리놀 착체, 벤조퀴놀리놀 착체, 히드록시아졸 착체, 아조메틴 착체, 트로포론 금속착체 및 푸라보놀 금속착체 등의 각종 금속착체를 들 수 있지만, 구동 전압을 저감하고 고효율 발광이 얻어지는 것으로부터 탄소, 수소, 질소, 산소, 규소, 인 중에서 선택되는 원소로 구성되고, 전자수용성 질소를 포함하는 헤테로 아릴 환 구조를 갖는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서의 전자수용성 질소는 인접 원자 간에 다중결합을 형성하고 있는 질소원자를 나타낸다. 질소원자가 높은 전자음성도를 갖기 때문에 상기 다중결합은 전자수용적인 성질을 갖는다. 그 때문에, 전자수용성 질소를 포함하는 헤테로 아릴 환은 높은 전자친화성을 갖고 전자수송능력이 뛰어나며, 전자수송층에 사용됨으로써 발광소자의 구동 전압을 저감시킬 수 있다. 전자수용성 질소를 포함하 는 헤테로 아릴 환은 예컨대, 피리딘 환, 피라진 환, 피리미딘 환, 퀴놀린 환, 퀴녹살린 환, 나프티리딘 환, 피리미드피리미진 환, 벤조퀴놀린 환, 페난트롤린 환, 이미다졸 환, 옥사졸 환, 옥사디아졸 환, 트리아졸 환, 티아졸 환, 티아디아졸 환, 벤조옥사졸 환, 벤조티아졸 환, 벤즈이미다졸 환, 페난트로이미다졸 환 등이 열거된다.
이들의 헤테로 아릴 환 구조를 갖는 화합물로서는 예컨대, 벤즈이미다졸 유도체, 벤즈옥사졸 유도체, 벤즈티아졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 티아디아졸 유도체, 트리아졸 유도체, 피라진 유도체, 페난트롤린 유도체, 퀴녹살린 유도체, 퀴놀린 유도체, 벤조퀴놀린 유도체, 비피리딘이나 터피리딘 등의 올리고피리딘 유도체, 퀴녹살린 유도체 및 나프피리딘 유도체 등이 바람직한 화합물로서 열거된다. 이 중에서도 트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠 등의 이미다졸 유도체, 1,3-비스[(4-tert-부틸페닐)1,3,4-옥사디아졸린]페닐렌 등의 옥사디아졸 유도체, N-나프틸-2,5-디페닐-1,3,4-트리아졸 등의 트리아졸 유도체, 바소쿠푸로인(bathocuproin)이나 1,3-비스(1,10-페난트롤린-9-일)벤젠 등의 페난트롤린 유도체, 2,2'-비스(벤조[h]퀴놀린-2-일)-9,9'-스피로비플루오렌 등의 벤조퀴놀린 유도체, 2,5-비스(6'-(2',2"-비피리딜))-1,1-디메틸-3,4-디페닐실롤 등의 비피리딘 유도체, 1,3-비스(4'-(2,2:6',2"-터피리디닐))벤젠 등의 터피리딘 유도체, 비스(1-나프틸)-4-(1,8-나프티리딘-2-일)페닐포스핀 옥사이드 등의 나프티리딘 유도체를 전자수송능력의 관점에서 바람직하게 사용된다.
상기 전자수송 재료는 단독으로도 사용되지만, 상기 전자수송 재료의 2종 이 상을 혼합해서 사용하거나, 그 밖의 전자수송 재료의 1종 이상을 상기의 전자수송 재료에 혼합해서 사용하여도 상관없다.
또한, 전자수송층이 발광층과 접하는 제 1 전자수송층 및 음극과 제 1 전자수송층 간에 존재하는 상기 전자수송 재료로 구성되는 제 2 전자수송층으로 이루어져도 상관없다. 제 1 전자수송층 및 제 2 전자수송층의 구성재료로서는 상기 전자수송 재료의 임의의 2종류가 선택될 수 있지만, 장수명과 저구동 전압의 양립의 관점에서는 제 1 전자수송층으로서 전자수용성 질소를 포함하지 않는 다환 방향족 화합물을, 제 2 전자수송층으로서 「탄소, 수소, 질소, 산소, 규소, 인 중에서 선택되는 원소로 구성되고, 전자수용성 질소를 포함하는 헤테로 아릴 환 구조를 갖는 화합물」을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 고효율의 관점에서는 상기 다환 방향족 화합물이 안트라센 또는 피렌 골격으로 이루어지는 화합물인 것이 보다 바람직하다.
또한, 알칼리 금속이나 알칼리 토류 금속 등의 금속과 혼합해서 사용하는 것도 가능하다. 전자수송층의 이온화 포텐셜은 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 5.8eV 이상 8.0eV 이하이고, 보다 바람직하게는 6.0eV 이상 7.5eV 이하이다.
발광소자를 구성하는 상기 각층의 형성 방법은 저항 가열 증착, 전자 빔 증착, 스퍼터링, 분자적층법, 코팅법 등, 특별히 한정되지 않지만, 통상은 소자특성의 관점으로부터 저항 가열 증착 또는 전자 빔 증착이 바람직하다.
유기층의 두께는 발광 물질의 저항값에도 의존하므로 한정할 수 없지만, 1~1000nm의 사이에서 선택된다. 발광층, 전자수송층, 정공수송층의 막두께는 각각 바람직하게는 1nm 이상 200nm 이하이고, 보다 바람직하게는 5nm 이상 100nm 이하이다.
본 발명의 발광소자는 전기 에너지를 광으로 변환시킬 수 있는 기능을 갖는다. 여기서 전기 에너지로서는 주로 직류 전류가 사용되지만, 펄스 전류나 교류 전류를 사용하는 것도 가능하다. 전류값 및 전압값은 특별히 제한되지 않지만, 소자의 소비 전력이나 수명을 고려하면, 될 수 있는 한 낮은 에너지로 최대의 휘도가 얻어지도록 선택되어야 한다.
본 발명의 발광소자는 예컨대, 매트릭스 및/또는 세그먼트 방식으로 표시하는 디스플레이로서 적합하게 사용된다.
매트릭스 방식이란 표시를 위한 화소가 격자상이나 모자이크상 등의 이차원적으로 배치되어 화소의 집합으로 문자나 화상을 표시한다. 화소의 형상이나 사이즈는 용도로 의해서 결정된다. 예컨대, 퍼스널 컴퓨터, 모니터, 텔레비전 화상 및 문자표시에는 보통 1변이 3OO㎛ 이하의 4각형의 화소가 사용되고, 또한, 표시 패널과 같은 대형 디스플레이의 경우는 1변이 mm오더의 화소를 사용하는 것이 된다. 모노크롬 표시의 경우는 같은 색의 화소를 배열하면 좋지만, 컬러 표시의 경우에는 적색, 녹색, 청색의 화소를 늘어 놓아서 표시시킨다. 이 경우에, 전형적으로 델타 타입과 스트라이프 타입이 있다. 그리고, 이 매트릭스의 구동 방법은 선 순차 구동 방법이나 액티브 매트릭스 중 어느 것이라도 좋다. 선 순차 구동은 그 구조가 간단하지만, 동작 특성을 고려했을 경우, 액티브 매트릭스쪽이 우수할 경우가 있으므로 이것도 용도에 의해서 구분하여 사용하는 것이 필요하다.
본 발명에 있어서의 세그먼트 방식이란 미리 결정된 정보를 표시하도록 패턴을 형성하고, 이 패턴의 배치에 의해서 결정된 영역을 발광시키는 방식이다. 예컨대, 디지털시계나 온도계에 있어서의 시각이나 온도표시, 오디오 기기나 전자조리기 등의 동작 상태표시 및 자동차의 패널 표시 등이 열거된다. 그리고, 상기 매트릭스 표시와 세그먼트 표시는 같은 패널 중에 공존하고 있어도 좋다.
본 발명의 발광소자는 각종 기기 등의 백라이트로서도 바람직하게 사용된다. 백라이트는 주로 자발광하지 않는 표시장치의 시인성을 향상시키는 목적으로 사용되고, 액정표시장치, 시계, 오디오 장치, 자동차 패널, 표시판 및 표식 등에 사용된다. 특히, 액정표시장치 중에서도 박형화가 검토되고 있는 퍼스널 컴퓨터 용도의 백라이트에 본 발명의 발광소자를 바람직하게 사용하여 종래의 것보다 박형으로 경량인 백라이트를 제공할 수 있다.
(실시예)
이하, 실시예를 들어서 본 발명을 설명하지만, 본 발명은 이들의 실시예로 한정되지 않는다. 또한, 하기 각각의 실시예에 있는 화합물의 번호는 위의 화학식에서 기재한 화합물의 번호를 가리킨다. 또한 구조분석에 관한 평가 방법을 하기에 나타낸다.
합성예 1
화합물[13]의 합성
1-브로모피렌 15g을 사염화탄소 400ml에 용해하고, 질소분위기하에서 브롬2.7ml의 사염화탄소 용액 100ml를 적하하고 12시간 실온에서 교반하였다. 석출된 고체를 여과수집하고, 메탄올로 세정했다. 얻어진 고체를 톨루엔으로 재결정을 반복하여 1,6-디브로모피렌 5.7g을 얻었다.
얻어진 1,6-디브로모피렌 2.0g에 p-메틸페닐보론산 2.3g, 인산3칼륨 5.9g, 테트라 n-부틸암모늄브로미드 0.90g, N,N-디메틸포름아미드 60ml을 첨가하고, 감압 탈기후에 질소분위기하로 하였다. 혼합 용액에 아세트산 팔라듐 64mg을 첨가하고, 130℃에서 6시간 교반하였다. 실온에서 냉각시킨 후, 물 500ml에 주입하여 석출된 고체를 여과수집하였다. 얻어진 고체를 열톨루엔에 용해하고, 셀라이트를 사용하여 열시 여과하고, 농축하였다. 얻어진 고체를 아세트산 에틸로 세정하고, 또한 톨루엔으로 재결정하여 1,6-비스(4-메틸페닐)피렌 1.8g을 얻었다.
얻어진 1,6-비스(4-메틸페닐)피렌 1.3g을 N,N-디메틸포름아미드 30ml에 용해하고, 질소기류하에서 N-브로모숙신이미드 0.6g을 첨가하고, 60℃에서 5시간 동안 교반하였다. 실온에서 냉각 후, 물 30ml를 주입하고, 디클로로메탄 100ml으로 추출하였다. 유기층을 물 50ml로 2회 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조 후, 농축하였다. 톨루엔으로 재결정하여 3-브로모-1,6-비스(4-메틸페닐)피렌 1.0g을 얻었다.
3-브로모-1,6-비스(4-메틸페닐)피렌 1.0g에 2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)벤조[b]푸란 1.6g, 인산3칼륨 2.8g, PdCl2(dppf)·CH2Cl2 57mg과 탈기시킨 디메틸 포름아미드 25m을 첨가하고, 질소기류하에서 100℃에서 4시간 교반하였다. 실온에서 냉각시킨 후, 물 30ml을 주입하고 여과하였다. 메탄올 30ml로 세정시킨 후, 실리카겔컬럼 크로마토그래피에 의해서 정제하여 화합물[13] 0.34g을 얻었다.
합성예 2
화합물[26]의 합성
상기와 동일하게 하여 얻은 1,6-디브로모피렌 1.0g에 2-벤조푸란보론산 1.4g, 인산3칼륨 3.0g, 테트라 n-부틸암모늄브로미드 0.45g, N,N-디메틸포름아미드 30ml을 첨가하고, 감압 탈기후에 질소분위기하에서 행하였다. 혼합 용액에 아세트산 팔라듐 42mg을 첨가하고, 130℃에서 5시간 교반하였다. 실온에서 냉각시킨 후, 물 200ml에 주입하고 석출된 고체를 여과수집하였다. 얻어진 고체를 열1,3-디메틸-2-이미다졸리디논에 용해하고, 셀라이트를 사용해서 열시 여과했다. 실온에서 냉각 후, 석출된 고체를 여과수집하였다. 얻어진 고체를 N,N-디메틸포름아미드로 세정하여 화합물[26] 0.71g을 얻었다.
합성예 3
화합물[157]의 합성
일본특허공개 2005-53900호 공보에 기재된 방법에 따라 합성하였다. 2-(4-메톡시벤조일)-3,5-비스(4-t-부틸페닐)피롤 4.7g, 2,4-비스(4-t-부틸페닐)피롤 3.3g을 1,2-디클로로에탄 30ml에 용해하고, 옥시염화인 1.5g을 첨가하고 가열환류하에서 12시간 반응시켰다. 실온에서 냉각시킨 후, 디이소프로필에틸아민 5.2g, 3불화붕소디에틸에테르 착체 5.6g을 첨가하고, 6시간 교반하였다. 5Oml 의 물을 첨가하고 디클로로메탄을 투입한 후, 유기층을 추출하여 농축하였다. 생성물을 실리카겔컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 화합물[157] 5.0g을 얻었다.
합성예 4
화합물[158]의 합성
2-(4-메톡시벤조일)-3,5-비스(4-t-부틸페닐)피롤 대신에 2-(2-메톡시벤조일)-3,5-비스(4-t-부틸페닐)피롤을 사용한 것 이외에는 합성예 3과 동일한 방법으로 합성하여 화합물[158]을 얻었다.
합성예 5
화합물[36]의 합성
2-(3-t-부틸페닐)-4,4,5,5-테트라메틸 1,3,2-디옥사보로란 대신에 4-메틸페닐보론산을 사용한 것 이외에는 합성예 5와 동일한 방법으로 합성하여 화합물[36]을 얻었다.
실시예 1
화합물[13] 및 화합물[158]을 사용한 발광소자를 다음과 같이 제작하였다. ITO 투명 도전막을 125nm 퇴적시킨 유리 기판(Asahi Glass Co., Ltd.에 의해서 제작됨, 15Ω/□, 전자빔 증착품)을 30×40mm로 절단하고, ITO 도전막을 포토리소그래피법에 의해서 패턴 가공하여 발광 부분 및 전극인출 부분을 제작하였다. 얻어진 기판을 아세톤, "세미코쿠린56"(Furuuchi Chemical Corporation에 의해서 제작됨)으로 15분간 초음파 세정하고나서 초순수로 세정하였다. 이어서, 이소프로필알콜로 15분간 초음파 세정하고나서 열메탄올에 15분간 침지시켜 건조시켰다. 소자를 제작하기 직전에 이 기판을 1시간 UV-오존 처리하고, 또한 진공증착 장치 내에 설치하 여 장치 내의 진공도가 5×10-5Pa 이하가 될때까지 배기하였다. 저항 가열법에 의해서, 우선 정공주입 재료로서 구리프탈로시아닌을 10nm, 정공수송 재료로서 4,4'-비스(N-(1-나프틸)-N-페닐아미노)비페닐을 50nm 증착하였다. 이어서, 발광재료로는 호스트 재료로서 화합물[13]을, 도펀트 재료로서 화합물[158](디클로로메탄 희박용액상태에서의 형광 피크 파장: 612nm)을 도프 농도가 1%가 되도록 40nm의 두께로 증착하였다. 이어서, 전자수송 재료로서, 하기에 나타내는 E-1을 35nm의 두께로 적층하였다. 이어서, 불화 리튬을 0.5nm로 증착시킨 후, 알루미늄을 1000nm로 증착시켜 음극으로 하고, 사방 5×5mm의 소자를 제작하였다. 여기서 말하는 막두께는 수정발진식 막두께 모니터 표시값이다. 이 발광소자로부터는 발광 효율이 3.0lm/W의 고효율 적색발광이 얻어졌다. 이 발광소자는 40mA/cm2에서 직류 구동시켰더니, 휘도반감 시간은 2,500시간이었다.
비교예 1
호스트 재료로서 하기에 나타내는 H-1을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 발광소자를 제작하였다. 이 소자로부터, 발광 효율이 0.8lm/W인 도색발광이 얻어졌다. 이 발광소자는 40mA/cm2에서 직류 구동시킨 결과, 휘도반감 시간 은 400시간이었다.
비교예 2
호스트 재료로서 1,4-디케토-2,5-비스(3,5-디메틸벤질)-3,6-비스(4-메틸페닐)피롤로[3,4-c]피롤(이하, H-2이라 함)을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 발광소자를 제작하였다. 이 소자로부터, 발광 효율이 2.5lm/W인 적색발광을 얻었다. 이 발광소자는 40mA/cm2에서 직류 구동시킨 결과, 휘도반감 시간은 500시간이었다.
실시예 2∼18
호스트 재료, 도펀트 재료, 전자수송 재료로서 표 1에 나타내어지는 재료를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 발광소자를 제작하였다. 각각의 실시예의 결과는 표 1에 나타내었다. 또한, 표 1 중에, 화합물[128]은 Pyrromethene 546(Exciton Inc.에 의해서 제작됨)을 사용하였다. 또한, 표 1 중에, D-1~D-4 및 E-2~E-6은 하기 식으로 나타내어지는 화합물이다.
실시예 19
도펀트 재료로서 하기에 나타내어지는 D-5(디클로로메탄 희박용액상태에서의 형광 피크 파장: 553nm)를 도프 농도가 5%가 되도록 사용한 것 이외에는 실시예 3과 동일하게 하여 발광소자를 제작하였다. 이 소자로부터, 발광 효율이 2.1m/W인 등색발광이 얻어졌다. 이 발광소자는 40mA/cm2에서 직류 구동시킨 결과, 휘도반감 시간은 2,000시간이었다.
비교예 3
도펀트 재료로서 하기에 나타내어지는 D-6(디클로로메탄 희박용액상태에서의 형광 피크 파장: 686nm)을 사용한 것 이외에는 실시예 3과 동일하게 하여 발광소자를 제작하였다. 이 소자로부터, 발광 효율이 0.5m/W인 적색발광이 얻어졌다. 이 발광소자는 40mA/cm2에서 직류 구동시킨 결과, 휘도반감 시간은 95O시간이었다.
실시예 20
전자수송 재료로서, 상기에 나타내는 E-1을 35nm의 두께로 적층하는 대신에 제 1 전자수송 재료로서 하기에 나타내는 E-7을 25nm의 두께로 적층하고, 이어서 제 2 전자수송 재료로서 E-1을 10nm의 두께로 적층하는 것 이외에는 실시예 3과 동일하게 하여 발광소자를 제작하였다. 이 소자로부터, 발광 효율이 5.2lm/W인 고효율 적색발광이 얻어졌다. 이 발광소자는 40mA/cm2에서 직류 구동시킨 결과, 휘도반감 시간은 6000시간이었다.
본 발명의 발광소자는 고발광 효율이면서 내구성이 우수하여 표시소자, 플랫 패널 디스플레이, 백라이트, 조명, 인테리어, 표식, 간판, 전자 사진기 및 광신호 발생기 등의 분야에 이용가능하다.
Claims (6)
- 양극과 음극 간에 적어도 발광층이 존재하고, 전기 에너지에 의해서 발광하는 소자로서:상기 소자의 발광층은 일반식 (1)로 나타내어지는 피렌 화합물과 형광 피크 파장이 500nm 이상 680nm 이하인 유기형광물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 발광소자.[R1~R15는 각각 같거나 달라도 좋고, 수소, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아미노기, 실릴기, -P(=0)R16R17 및 인접 치환기 간에 형성되는 환구조 중에서 선택된다. R16 및 R17은 아릴기 및 헤테로 아릴기 중에서 선택된다. R1~R10 중에 있어서 어느 n개는 2환식 벤조헤테로 환과의 연결에 사용된다. n은 1~4의 정수이다. X는 산소원자, 황원자, -NR18- 중에서 선택된다. R18은 수소, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 아릴기, 헤테로 아릴기 중에서 선택된다. R18은 R15와 결합하여 환을 형성하여도 좋다.]
- 제 1 항에 있어서,X는 산소원자인 것을 특징으로 하는 발광소자.
- 제 1 항에 있어서,R1, R3, R6, R8 중 1개 이상이 2환식 벤조헤테로 환과의 연결에 사용되는 것을 특징으로 하는 발광소자.
- 제 1 항에 있어서,R1~R10 중 1개 이상이 아릴기 또는 헤테로 아릴기인 것을 특징으로 하는 발광소자.
- 제 1 항에 있어서,형광 피크 파장이 500nm 이상 650nm 이하인 유기형광물질은 일반식 (2)로 나타내어지는 피로메텐 골격을 갖는 화합물인 것을 특징으로 하는 발광소자.[R19~R25는 각각 같거나 달라도 좋고, 수소, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로 아릴기, 시아노기, 아미노기, 실릴기, -P(=O)R28R29 및 인접 치환기 간에 형성되는 환 구조 중에서 선택된다. R28 및 R29는 아릴기 및 헤테로 아릴기 중에서 선택된다. R26 및 R27은 같거나 달라도 좋고, 할로겐, 수소, 알킬, 아릴, 복소환기에서 선택된다. Y은 탄소원자 또는 질소원자이지만, 질소원자의 경우에 상기 R25는 존재하지 않는다.]
- 제 1 항에 있어서,발광층과 음극 간에 적어도 전자수송층이 존재하고, 전자수송층이 전자수용성 질소를 갖는 헤테로 아릴 환으로 이루어지는 화합물을 함유하고, 헤테로 아릴 환으로 이루어지는 화합물이 탄소, 수소, 질소, 산소, 규소, 인에서 선택된 원소로 구성되어 있는 것을 특징으로 하는 발광소자.
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US20100231125A1 (en) * | 2009-03-12 | 2010-09-16 | Sheng Li | Organic light emitting device to emit in near infrared |
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JP4710268B2 (ja) * | 2003-07-23 | 2011-06-29 | 東レ株式会社 | ピロメテン化合物、それを用いた発光素子材料ならびに発光素子 |
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JP2006176494A (ja) * | 2004-11-25 | 2006-07-06 | Kyoto Univ | ピレン系化合物及びこれを用いた発光トランジスタ素子及びエレクトロルミネッセンス素子 |
WO2006090772A1 (ja) * | 2005-02-25 | 2006-08-31 | Toray Industries, Inc. | 発光素子材料および発光素子 |
JP2007015961A (ja) * | 2005-07-06 | 2007-01-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ピレン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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Cited By (2)
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