WO2018146570A1

WO2018146570A1 - 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置

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Publication number: WO2018146570A1
Application number: PCT/IB2018/050474
Authority: WO
Inventors: 門間裕史; 鈴木宏記; 滝田悠介; 鈴木恒徳; 瀬尾哲史
Original assignee: 株式会社半導体エネルギー研究所
Priority date: 2017-02-09
Filing date: 2018-01-26
Publication date: 2018-08-16
Also published as: US20200028095A1; JP7120930B2; JP2022166086A; JPWO2018146570A1; US20230263055A1; DE112018000748B4; CN110267941A; KR20190117570A; US11665960B2; DE112018000748T5; KR102567674B1

Abstract

要約書新規な有機化合物を提供する。すなわち、素子特性や信頼性を高める上で有効な新規の有機化合物を提供する。アントラセン骨格およびカルバゾール骨格を有し、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。（式中、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリーレン基を表し、アリーレン基が置換基を有する場合、該置換基は互いに結合して環を形成していてもよい。また、Ｃｚは、置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を表す。また、Ｒ１～Ｒ９、及びＲ１１～Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～６のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、またはＲ１６とＲ１７の少なくとも一は、縮環していても良い。）

Description

有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置

本発明の一態様は、有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置に関する。但し、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。すなわち、本発明の一態様は、物、方法、製造方法、または駆動方法に関する。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関する。また、具体的には、半導体装置、表示装置、液晶表示装置などを一例として挙げることができる。

一対の電極間にＥＬ層を挟んでなる発光素子（有機ＥＬ素子ともいう）は、薄型軽量、入力信号に対する高速な応答性、低消費電力などの特性を有することから、これらを適用したディスプレイは、次世代のフラットパネルディスプレイとして注目されている。

発光素子は、一対の電極間に電圧を印加することにより、各電極から注入された電子およびホールがＥＬ層において再結合し、ＥＬ層に含まれる発光物質（有機化合物）が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。なお、励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ^＊）と三重項励起状態（Ｔ^＊）とがあり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるそれらの統計的な生成比率は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３であると考えられている。発光物質から得られる発光スペクトルはその発光物質特有のものであり、異なる種類の有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な発光色の発光素子を得ることができる。

この様な発光素子に関しては、その素子特性を向上させる為に、素子構造の改良や材料開発等が盛んに行われている（例えば、特許文献１参照。）。

特開２０１０−１８２６９９号公報

発光素子の開発において、発光素子に用いる有機化合物は、その特性や信頼性を高める上で非常に重要である。そこで、本発明の一態様では、新規な有機化合物を提供する。すなわち、素子特性や信頼性を高める上で有効な新規の有機化合物を提供する。また、本発明の一態様では、発光素子に用いることができる新規な有機化合物を提供する。また、本発明の一態様では、発光素子のＥＬ層に用いることができる、新規な有機化合物を提供する。また、本発明の一態様である新規な有機化合物を用いた高効率で信頼性の高い新規な発光素子を提供する。また、新規な発光装置、新規な電子機器、または新規な照明装置を提供する。なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの課題の全てを解決する必要はない。なお、これら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。

本発明の一態様は、アントラセン骨格およびカルバゾール骨格を有し、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。

なお、一般式（Ｇ１）において、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６~１３のアリーレン基を表し、アリーレン基が置換基を有する場合、該置換基は互いに結合して環を形成していてもよい。また、Ｃｚは、置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を表す。また、Ｒ^１~Ｒ^９、及びＲ^１１~Ｒ^１７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１~６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３~６のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６~１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６、またはＲ^１６とＲ^１７の少なくとも一は、縮環していても良い。

また、本発明の別の一態様は、上記一般式（Ｇ１）中のＣｚで表されるカルバゾール骨格の９位、３位または２位が、カルバゾール骨格と結合する有機化合物である。

また、本発明の別の一態様は、上記一般式（Ｇ１）中のＡｒが、置換もしくは無置換のフェニレン基、または置換もしくは無置換のビフェニルジイル基である有機化合物である。

また、本発明の別の一態様は、上記一般式（Ｇ１）中のＲ^５が、置換もしくは無置換の炭素数６~１３のアリール基である有機化合物である。

上述した本発明の一態様である有機化合物は、アントラセン骨格およびカルバゾール骨格を有する。なお、アントラセン骨格を有する有機化合物は、バイポーラ性を有する蛍光ホスト材料として数多く開発されているが、本発明の一態様である有機化合物は、アントラセン骨格に加えカルバゾール骨格を有することから、アントラセン骨格のみで構成される有機化合物に比べ、良好なホール（正孔）輸送性を示す蛍光ホスト材料である。

また、本発明の一態様である有機化合物は、アントラセン骨格およびビカルバゾール骨格を有する蛍光ホスト材料である。なお、このような有機化合物の場合、ＨＯＭＯ軌道はビカルバゾール骨格にあり、アントラセン骨格にＨＯＭＯ軌道がある場合に比べて、ＨＯＭＯ準位が浅くなる傾向を示す。このようなＨＯＭＯ準位の浅い蛍光ホスト材料を発光層に用いると、発光層に接して形成されるホール輸送層とのＨＯＭＯ準位の差が小さくなり、ホール輸送層から発光層へのホールの注入障壁が緩和されるので、ホール輸送層から発光層へのホールの注入性が向上する。従って、駆動電圧の低減や発光効率の向上を図ることができる。

また、上述した本発明の一態様である有機化合物は、アントラセン骨格およびカルバゾール骨格を有するが、アントラセン骨格と結合する第１のカルバゾール骨格の２位と、これに結合する第２のカルバゾール骨格との結合位置を所望の位置とすることにより、第１のカルバゾール骨格の３位と第２のカルバゾール骨格とが結合する場合に比べて、ストークスシフトが小さく、高い一重項励起エネルギーを有する事が出来るため、より短波長なゲスト材料へのエネルギー移動が容易となる。これにより、発光素子の発光効率を向上させることができる。また、素子の信頼性を向上させることが出来る。なお、本発明の一態様である有機化合物は、アントラセン骨格と結合する第１のカルバゾール骨格の２位と、第２のカルバゾール骨格の９位または３位または２位とが結合することにより、合成が容易となるため好ましい。

本発明の別の一態様は、構造式（２００）、構造式（２２０）、構造式（２２１）、構造式（２５２）、または構造式（２５３）で表される有機化合物である。

本発明の別の一態様は、アントラセン骨格およびカルバゾール骨格を有する有機化合物を用いた発光素子である。なお、上記有機化合物に加えてゲスト材料を有する発光素子も本発明に含める。

本発明の別の一態様は、上述した本発明の一態様である有機化合物を用いた発光素子である。なお、一対の電極間に有するＥＬ層や、ＥＬ層に含まれる発光層に本発明の一態様である有機化合物を用いて形成された発光素子も本発明に含まれることとする。また、発光素子に加えて、トランジスタ、基板などを有する発光装置も発明の範疇に含める。さらに、これらの発光装置に加えて、マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、筐体、カバー、支持台または、スピーカ等を有する電子機器や照明装置も発明の範疇に含める。

また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置を含み、さらに発光装置を有する照明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、または光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ　Ｐｒｉｎｔｅｄ　Ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ　Ｃａｒｒｉｅｒ　Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ　Ｏｎ　Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。

本発明の一態様は、新規な有機化合物を提供することができる。すなわち、素子特性や信頼性を高める上で有効な新規の有機化合物を提供することができる。また、本発明の一態様では、発光素子に用いることができる新規な有機化合物を提供することができる。また、本発明の一態様では、発光素子のＥＬ層に用いることができる、新規な有機化合物を提供することができる。また、本発明の一態様である新規な有機化合物を用いた高効率で信頼性の高い新規な発光素子を提供することができる。また、新規な発光装置、新規な電子機器、または新規な照明装置を提供することができる。なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。

発光素子の構造について説明する図。発光装置について説明する図。発光装置について説明する図。電子機器について説明する図。電子機器について説明する図。自動車について説明する図。照明装置について説明する図。照明装置について説明する図。構造式（２００）に示す有機化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。構造式（２００）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。構造式（２２１）に示す有機化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。構造式（２２１）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。発光素子の構造について説明する図。発光素子１および比較発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。発光素子１および比較発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。発光素子１および比較発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。発光素子１および比較発光素子２の電圧−電流特性を示す図。発光素子１および比較発光素子２の発光スペクトルを示す図。発光素子１および比較発光素子２の信頼性を示す図。構造式（２５２）に示す有機化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。構造式（２５２）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。構造式（２５３）に示す有機化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。構造式（２５３）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。構造式（２２０）に示す有機化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。構造式（２２０）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。発光素子３の電流密度−輝度特性を示す図。発光素子３の電圧−輝度特性を示す図。発光素子３の輝度−電流効率特性を示す図。発光素子３の電圧−電流特性を示す図。発光素子３の発光スペクトルを示す図。９−クロロ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾールの^１Ｈ−ＮＭＲチャート。ＰＣｃＢＣｚの^１Ｈ−ＮＭＲチャート。ＰＣｃＢＣｚ−０２の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。

以下、本発明の実施の形態について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。

　なお、図面等において示す各構成の、位置、大きさ、範囲などは、理解の簡単のため、実際の位置、大きさ、範囲などを表していない場合がある。このため、開示する発明は、必ずしも、図面等に開示された位置、大きさ、範囲などに限定されない。

　また、本明細書等において、図面を用いて発明の構成を説明するにあたり、同じものを指す符号は異なる図面間でも共通して用いる。

（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物について説明する。

なお、本実施の形態で示す有機化合物は、アントラセン骨格およびカルバゾール骨格を有する、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する。

なお、上記一般式（Ｇ１）において、置換もしくは無置換の炭素数６~１３のアリーレン基、置換もしくは無置換のカルバゾール骨格、置換もしくは無置換の炭素数１~６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３~６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６~１３のアリール基のいずれか、が置換基を有する場合、該置換基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基のような炭素数１~６のアルキル基や、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基のような炭素数５~７のシクロアルキル基や、フェニル基、ビフェニル基のような炭素数６~１２のアリール基が挙げられる。

また、上記一般式（Ｇ１）において、置換もしくは無置換の炭素数６~１３のアリーレン基の具体例としては、フェニレン基、２，５−ジメチル−１，４−フェニレン基、ナフタレンジイル基、ビフェニルジイル基、９，９−ジメチルフルオレンジイル基、９，９−ジフェニルフルオレンジイル基、９，９’−スピロビフルオレンジイル基等が挙げられる。

また、上記一般式（Ｇ１）において、置換もしくは無置換のカルバゾール骨格の具体例としては、ベンゾ［ａ］カルバゾール、ベンゾ［ｂ］カルバゾール、ベンゾ［ｃ］カルバゾール、ジベンゾ［ａ，ｃ］カルバゾール、ジベンゾ［ａ，ｇ］カルバゾール、ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール、ジベンゾ［ｂ，ｇ］カルバゾール、ナフト［２，３−ｃ］カルバゾール、ナフト［１，２−ｃ］カルバゾール等が挙げられる。

また、上記一般式（Ｇ１）において、置換もしくは無置換の炭素数１~６のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ネオヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基等が挙げられる。

また、上記一般式（Ｇ１）において、置換もしくは無置換の炭素数６~１３のアリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基（１−ナフチル基、２−ナフチル基）、トリル基（ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基）、ビフェニル基（ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基）等が挙げられる。

一般式（Ｇ１）に示す本発明の一態様である有機化合物は、アントラセン骨格およびカルバゾール骨格を有する。なお、アントラセン骨格を有する有機化合物は、バイポーラ性を有する蛍光ホスト材料として数多く開発されているが、一般式（Ｇ１）に示す有機化合物は、アントラセン骨格およびカルバゾール骨格を有することから、アントラセン骨格のみで構成される有機化合物に比べ、良好なホール（正孔）輸送性を示す蛍光ホスト材料である。

また、一般式（Ｇ１）に示す本発明の一態様である有機化合物は、アントラセン骨格およびビカルバゾール骨格を有する蛍光ホスト材料である。なお、このような有機化合物の場合、ＨＯＭＯ軌道はビカルバゾール骨格にあり、アントラセン骨格にＨＯＭＯ軌道がある場合に比べて、ＨＯＭＯ準位が浅くなる傾向を示す。このようなＨＯＭＯ準位の浅い蛍光ホスト材料を発光層に用いると、発光層に接して形成されるホール輸送層とのＨＯＭＯ準位の差が小さくなり、ホール輸送層から発光層へのホールの注入障壁が緩和されるので、ホール輸送層から発光層へのホールの注入性が向上する。従って、駆動電圧の低減や発光効率の向上を図ることができる。

また、本発明の一態様である有機化合物は、アントラセン骨格およびカルバゾール骨格を有するが、アントラセン骨格と結合する第１のフェニルカルバゾールの３位と結合する第２のフェニルカルバゾールの結合位置を所望の位置とすることにより、発光効率やこれを用いた発光素子の信頼性を向上させることができる。なお、第１のフェニルカルバゾールの３位と結合する第２のフェニルカルバゾールの結合位置としては、一般式（Ｇ１）に示すように第２のフェニルカルバゾールの２位とするのが好ましい。

次に、上述した本発明の一態様である有機化合物の具体的な構造式を下記に示す。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。

なお、上記構造式（２００）~（２６０）で表される有機化合物は、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物に含まれる一例であり、本発明の一態様である有機化合物は、これに限られない。

次に、本発明の一態様であり、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法の一例について説明する。

≪一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法≫
まず、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法の一例について説明する。

一般式（Ｇ１）において、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６~１３のアリーレン基を表し、アリーレン基が置換基を有する場合、該置換基は互いに結合して環を形成していてもよい。また、Ｃｚは、置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を表す。また、Ｒ^１~Ｒ^９、及びＲ^１１~Ｒ^１７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１~６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３~６のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６~１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６、またはＲ^１６とＲ^１７の少なくとも一は、縮環していても良い。

上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、下記に示す合成スキーム（Ａ−１）により合成することができる。すなわち、アントラセン誘導体のハロゲン化物（化合物１）と、カルバゾール誘導体または縮合多環系カルバゾール誘導体の、有機ホウ素化合物またはボロン酸（化合物２）とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物を得ることができる。

なお、上記合成スキーム（Ａ−１）において、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６~１３のアリーレン基を表し、アリーレン基が置換基を有する場合、該置換基は互いに結合して環を形成していてもよい。また、Ｃｚは、置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を表す。また、Ｒ^１~Ｒ^９、及びＲ^１１~Ｒ^１７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１~６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３~６のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６~１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６、またはＲ^１６とＲ^１７の少なくとも一は、縮環していても良い。また、Ｒ^５０およびＲ^５１は、水素、または炭素数１~６のアルキル基のいずれかを表す。なお、Ｒ^５０とＲ^５１は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｘ^１はハロゲンまたはトリフラート基を表す。

上記合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム　ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。

また、上記合成スキーム（Ａ−１）における化合物２は、有機ホウ素化合物またはボロン酸以外にも、有機アルミニウム化合物や、有機ジルコニウム化合物、有機亜鉛化合物、有機スズ化合物等を用いることができる。

また、合成スキーム（Ａ−１）に示す反応以外のカップリング反応として、合成スキーム（Ａ−２）に示すカップリング反応を用いることもできる。すなわち、合成スキーム（Ａ−２）に示すカップリング反応では、アントラセン誘導体のハロゲン化物（化合物３）と、カルバゾール誘導体（化合物４）と、を塩基存在下で金属触媒、金属、または金属化合物によりカップリングさせることにより、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物を得ることができる。

なお、上記合成スキーム（Ａ−２）において、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６~１３のアリーレン基を表し、アリーレン基が置換基を有する場合、該置換基は互いに結合して環を形成していてもよい。また、Ｃｚは、置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を表す。また、Ｒ^１~Ｒ^９、及びＲ^１１~Ｒ^１７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１~６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３~６のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６~１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６、またはＲ^１６とＲ^１７の少なくとも一は、縮環していても良い。また、Ｘ^２はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、ヨウ素と臭素、塩素がより好ましい。

上記合成スキーム（Ａ−２）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用いることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられる。なお、合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム　ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。また、合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。なお、ハートウィック・ブッフバルト反応以外にも、ウルマン反応などを用いても良く、これらに限定されるものではない。

以上、本発明の一態様であり、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法について説明したが、本発明はこれに限定されることはなく、他の合成方法によって合成してもよい。

なお、上述した本発明の一態様である有機化合物は、電子輸送性及び正孔輸送性を有するため、発光層のホスト材料として、あるいは電子輸送層、正孔輸送層にも用いることができる。また、蛍光を発光する物質（蛍光材料）と組み合わせて、ホスト材料として用いることが好ましい。また、蛍光発光を示すため、それ自体、発光素子の発光物質として使うことも可能である。従って、これらの有機化合物を含む発光素子も本発明の一態様に含まれる。

また、本発明の一態様である有機化合物を用いることで、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。また、消費電力が低い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。

なお、本実施の形態において、本発明の一態様について述べた。また、他の実施の形態において、本発明の一態様について述べる。ただし、本発明の一態様は、これらに限定されない。つまり、本実施の形態および他の実施の形態では、様々な発明の態様が記載されているため、本発明の一態様は、特定の態様に限定されない。

本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。

（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１で示した有機化合物を用いた発光素子について図１を用いて説明する。

≪発光素子の基本的な構造≫
まず、発光素子の基本的な構造について説明する。図１（Ａ）には、一対の電極間に発光層を含むＥＬ層を有する発光素子を示す。具体的には、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間にＥＬ層１０３が挟まれた構造を有する。

また、図１（Ｂ）には、一対の電極間に複数（図１（Ｂ）では、２層）のＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ）を有し、ＥＬ層の間に電荷発生層１０４を有する積層構造（タンデム構造）の発光素子を示す。タンデム構造の発光素子は、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。

電荷発生層１０４は、第１の電極１０１と第２の電極１０２に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層（１０３ａまたは１０３ｂ）に電子を注入し、他方のＥＬ層（１０３ｂまたは１０３ａ）に正孔を注入する機能を有する。従って、図１（Ｂ）において、第１の電極１０１に第２の電極１０２よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層１０４からＥＬ層１０３ａに電子が注入され、ＥＬ層１０３ｂに正孔が注入されることとなる。

なお、電荷発生層１０４は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する（具体的には、電荷発生層１０４に対する可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ましい。また、電荷発生層１０４は、第１の電極１０１や第２の電極１０２よりも低い導電率であっても機能する。

また、図１（Ｃ）には、本発明の一態様である発光素子のＥＬ層１０３の積層構造を示す。但し、この場合、第１の電極１０１は陽極として機能するものとする。ＥＬ層１０３は、第１の電極１０１上に、正孔（ホール）注入層１１１、正孔（ホール）輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５が順次積層された構造を有する。なお、図１（Ｂ）に示すタンデム構造のように複数のＥＬ層を有する場合であっても、各ＥＬ層が、陽極側から上記のように順次積層される構造とする。また、第１の電極１０１が陰極で、第２の電極１０２が陽極の場合は、積層順は逆になる。

ＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）に含まれる発光層１１３は、それぞれ発光物質や複数の物質を適宜組み合わせて有しており、所望の発光色を呈する蛍光発光や燐光発光が得られる構成とすることができる。また、発光層１１３を発光色の異なる積層構造としてもよい。なお、この場合、積層された各発光層に用いる発光物質やその他の物質は、それぞれ異なる材料を用いればよい。また、図１（Ｂ）に示す複数のＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ）から、それぞれ異なる発光色が得られる構成としても良い。この場合も各発光層に用いる発光物質やその他の物質を異なる材料とすればよい。

また、本発明の一態様である発光素子において、例えば、図１（Ｃ）に示す第１の電極１０１を反射電極とし、第２の電極１０２を半透過・半反射電極とし、微小光共振器（マイクロキャビティ）構造とすることにより、ＥＬ層１０３に含まれる発光層１１３から得られる発光を両電極間で共振させ、第２の電極１０２から得られる発光を強めることができる。

なお、発光素子の第１の電極１０１が、反射性を有する導電性材料と透光性を有する導電性材料（透明導電膜）との積層構造からなる反射電極である場合、透明導電膜の膜厚を制御することにより光学調整を行うことができる。具体的には、発光層１１３から得られる光の波長λに対して、第１の電極１０１と、第２の電極１０２との電極間距離がｍλ／２（ただし、ｍは自然数）近傍となるように調整するのが好ましい。

また、発光層１１３から得られる所望の光（波長：λ）を増幅させるために、第１の電極１０１から発光層１１３の所望の光が得られる領域（発光領域）までの光学距離と、第２の電極１０２から発光層１１３の所望の光が得られる領域（発光領域）までの光学距離と、をそれぞれ（２ｍ’＋１）λ／４（ただし、ｍ’は自然数）近傍となるように調節するのが好ましい。なお、ここでいう発光領域とは、発光層１１３における正孔（ホール）と電子との再結合領域を示す。

このような光学調整を行うことにより、発光層１１３から得られる特定の単色光のスペクトルを狭線化させ、色純度の良い発光を得ることができる。

但し、上記の場合、第１の電極１０１と第２の電極１０２との光学距離は、厳密には第１の電極１０１における反射領域から第２の電極１０２における反射領域までの総厚ということができる。しかし、第１の電極１０１や第２の電極１０２における反射領域を厳密に決定することは困難であるため、第１の電極１０１と第２の電極１０２の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。また、第１の電極１０１と、所望の光が得られる発光層との光学距離は、厳密には第１の電極１０１における反射領域と、所望の光が得られる発光層における発光領域との光学距離であるということができる。しかし、第１の電極１０１における反射領域や、所望の光が得られる発光層における発光領域を厳密に決定することは困難であるため、第１の電極１０１の任意の位置を反射領域、所望の光が得られる発光層の任意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。

図１（Ｃ）に示す発光素子は、マイクロキャビティ構造を有するため、同じＥＬ層を有していても異なる波長の光（単色光）を取り出すことができる。従って、異なる発光色を得るための塗り分け（例えば、ＲＧＢ）が不要となる。従って、高精細化を実現することが容易である。また、着色層（カラーフィルタ）との組み合わせも可能である。さらに、特定波長の正面方向の発光強度を強めることが可能となるため、低消費電力化を図ることができる。

図１（Ｅ）に示す発光素子は、図１（Ｂ）に示したタンデム構造の発光素子の一例であり、図に示すように、３つのＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ、１０３ｃ）が電荷発生層（１０４ａ、１０４ｂ）を挟んで積層される構造を有する。なお、３つのＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ、１０３ｃ）は、それぞれに発光層（１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）を有しており、各発光層の発光色は、自由に組み合わせることができる。例えば、発光層１１３ａを青色、発光層１１３ｂを赤色、緑色、または黄色のいずれか、発光層１１３ｃを青色とすることができるが、発光層１１３ａを赤色、発光層１１３ｂを青色、緑色、または黄色のいずれか、発光層１１３ｃを赤色とすることもできる。

なお、上述した本発明の一態様である発光素子において、第１の電極１０１と第２の電極１０２の少なくとも一方は、透光性を有する電極（透明電極、半透過・半反射電極など）とする。透光性を有する電極が透明電極の場合、透明電極の可視光の透過率は、４０％以上とする。また、半透過・半反射電極の場合、半透過・半反射電極の可視光の反射率は、２０％以上８０％以下、好ましくは４０％以上７０％以下とする。また、これらの電極は、抵抗率が１×１０^−２Ωｃｍ以下とするのが好ましい。

また、上述した本発明の一態様である発光素子において、第１の電極１０１と第２の電極１０２の一方が、反射性を有する電極（反射電極）である場合、反射性を有する電極の可視光の反射率は、４０％以上１００％以下、好ましくは７０％以上１００％以下とする。また、この電極は、抵抗率が１×１０^−２Ωｃｍ以下とするのが好ましい。

≪発光素子の具体的な構造および作製方法≫
次に、本発明の一態様である発光素子の具体的な構造および作製方法について、図１を用いて説明する。また、ここでは、図１（Ｂ）に示すタンデム構造を有し、マイクロキャビティ構造を備えた発光素子についても図１（Ｄ）を用いて説明する。図１（Ｄ）に示す発光素子がマイクロキャビティ構造を有する場合は、第１の電極１０１を反射電極として形成し、第２の電極１０２を半透過・半反射電極として形成する。従って、所望の電極材料を単数または複数用い、単層または積層して形成することができる。なお、第２の電極１０２は、ＥＬ層１０３ｂを形成した後、上記と同様に材料を選択して形成する。また、これらの電極の作製には、スパッタ法や真空蒸着法を用いることができる。

＜第１の電極および第２の電極＞
第１の電極１０１および第２の電極１０２を形成する材料としては、上述した両電極の機能が満たせるのであれば、以下に示す材料を適宜組み合わせて用いることができる。例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを適宜用いることができる。具体的には、Ｉｎ−Ｓｎ酸化物（ＩＴＯともいう）、Ｉｎ−Ｓｉ−Ｓｎ酸化物（ＩＴＳＯともいう）、Ｉｎ−Ｚｎ酸化物、Ｉｎ−Ｗ−Ｚｎ酸化物が挙げられる。その他、アルミニウム（Ａｌ）、チタン（Ｔｉ）、クロム（Ｃｒ）、マンガン（Ｍｎ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、銅（Ｃｕ）、ガリウム（Ｇａ）、亜鉛（Ｚｎ）、インジウム（Ｉｎ）、スズ（Ｓｎ）、モリブデン（Ｍｏ）、タンタル（Ｔａ）、タングステン（Ｗ）、パラジウム（Ｐｄ）、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、銀（Ａｇ）、イットリウム（Ｙ）、ネオジム（Ｎｄ）などの金属、およびこれらを適宜組み合わせて含む合金を用いることもできる。その他、上記例示のない元素周期表の第１族または第２族に属する元素（例えば、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ））、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）などの希土類金属およびこれらを適宜組み合わせて含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。

図１（Ｄ）に示す発光素子において、第１の電極１０１が陽極である場合、第１の電極１０１上にＥＬ層１０３ａの正孔注入層１１１ａおよび正孔輸送層１１２ａが真空蒸着法により順次積層形成される。ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層１０４が形成された後、電荷発生層１０４上にＥＬ層１０３ｂの正孔注入層１１１ｂおよび正孔輸送層１１２ｂが同様に順次積層形成される。

＜正孔注入層および正孔輸送層＞
正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）は、陽極である第１の電極１０１や電荷発生層１０４からＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）に正孔（ホール）を注入する層であり、正孔注入性の高い材料を含む層である。

正孔注入性の高い材料としては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の遷移金属酸化物が挙げられる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、またはポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等を用いることができる。

また、正孔注入性の高い材料としては、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容性材料）を含む複合材料を用いることもできる。この場合、アクセプター性材料により正孔輸送性材料から電子が引き抜かれて正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）で正孔が発生し、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）を介して発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ）に正孔が注入される。なお、正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）は、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容性材料）を含む複合材料からなる単層で形成しても良いが、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容性材料）とをそれぞれ別の層で積層して形成しても良い。

正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）は、正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）によって、第１の電極１０１や電荷発生層１０４から注入された正孔を発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ）に輸送する層である。なお、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）は、正孔輸送性材料を含む層である。正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）に用いる正孔輸送徃材料は、特に正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）のＨＯＭＯ準位と同じ、あるいは近いＨＯＭＯ準位を有するものを用いることが好ましい。

正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）に用いるアクセプター性材料としては、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を用いることができる。具体的には、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムが挙げられる。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。その他、キノジメタン誘導体やクロラニル誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体などの有機アクセプターを用いることができる。具体的には、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４−ＴＣＮＱ）、クロラニル、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ−ＣＮ）等を用いることができる。特に、ＨＡＴ−ＣＮのように複素原子を複数有する縮合芳香環に電子吸引基が結合している化合物が、熱的に安定であり好ましい。また、電子吸引基（特にフルオロ基のようなハロゲン基やシアノ基）を有する［３］ラジアレン誘導体は、電子受容性が非常に高いため好ましく、具体的にはα，α’，α’’−１，２，３−シクロプロパントリイリデントリス［４−シアノ−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼンアセトニトリル］、α，α’，α’’−１，２，３−シクロプロパントリイリデントリス［２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアセトニトリル］、α，α’，α’’−１，２，３−シクロプロパントリイリデントリス［２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゼンアセトニトリル］などが挙げられる。

正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）および正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）に用いる正孔輸送性材料としては、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質が好ましい。なお、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いることができる。

正孔輸送性材料としては、π電子過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体やインドール誘導体）や芳香族アミン化合物が好ましく、具体例としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）、Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）などのカルバゾール骨格を有する化合物、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。

さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることもできる。

但し、正孔輸送性材料は、上記に限られることなく公知の様々な材料を１種または複数種組み合わせて正孔輸送性材料として正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）および正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）に用いることができる。なお、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）は、各々複数の層から形成されていても良い。すなわち、例えば第１の正孔輸送層と第２の正孔輸送層とが積層されていても良い。

図１（Ｄ）に示す発光素子においては、ＥＬ層１０３ａの正孔輸送層１１２ａ上に発光層１１３ａが真空蒸着法により形成される。また、ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層１０４が形成された後、ＥＬ層１０３ｂの正孔輸送層１１２ｂ上に発光層１１３ｂが真空蒸着法により形成される。

＜発光層＞
発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）は、発光物質を含む層である。なお、発光物質としては、青色、紫色、青紫色、緑色、黄緑色、黄色、橙色、赤色などの発光色を呈する物質を適宜用いる。また、複数の発光層（１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に異なる発光物質を用いることにより異なる発光色を呈する構成（例えば、補色の関係にある発光色を組み合わせて得られる白色発光）とすることができる。さらに、一つの発光層が異なる発光物質を有する積層構造であっても良い。

また、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）は、発光物質（ゲスト材料）に加えて、１種または複数種の有機化合物（ホスト材料、アシスト材料）を有していても良い。また、１種または複数種の有機化合物としては、本実施の形態で説明する正孔輸送性材料や電子輸送性材料の一方または両方を用いることができる。

なお、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に用いることができる発光物質としては、一重項励起エネルギーを可視光領域の発光に変える発光物質、または三重項励起エネルギーを可視光領域の発光に変える発光物質等を用いることができる。

なお、他の発光物質としては、例えば、以下のようなものが挙げられる。

一重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、蛍光を発する物質（蛍光材料）が挙げられ、例えば、ピレン誘導体、アントラセン誘導体、トリフェニレン誘導体、フルオレン誘導体、カルバゾール誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、フェナントレン誘導体、ナフタレン誘導体などが挙げられる。特にピレン誘導体は発光量子収率が高いので好ましい。ピレン誘導体の具体例としては、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ジベンゾフラン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦｒＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＴｈＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［（Ｎ−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−６−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［（Ｎ−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０２）、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［（６，Ｎ−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３）などが挙げられる。

その他にも、５，６−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６−ビス［４’−（１０−フェニル−９−アントリル）ビフェニル−４−イル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＢＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）等を用いることができる。

また、三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、例えば、燐光を発する物質（燐光材料）や熱活性化遅延蛍光を示す熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　ａｃｔｉｖａｔｅｄ　ｄｅｌａｙｅｄ　ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ：ＴＡＤＦ）材料が挙げられる。

燐光材料としては、有機金属錯体、金属錯体（白金錯体）、希土類金属錯体等が挙げられる。これらは、物質ごとに異なる発光色（発光ピーク）を示すため、必要に応じて適宜選択して用いる。

青色または緑色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が４５０ｎｍ以上５７０ｎｍ以下である燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。

例えば、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）_３］）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）_３］）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）_３］）、トリス［３−（５−ビフェニル）−５−イソプロピル−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒ５ｂｔｚ）_３］）、のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属錯体、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）_３］）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）_３］）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属錯体、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）_３］）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）_３］）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属錯体、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））のように電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属錯体等が挙げられる。

緑色または黄色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が４９５ｎｍ以上５９０ｎｍ以下である燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。

例えば、トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）_３］）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［６−（２−ノルボルニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス｛４，６−ジメチル−２−［６−（２，６−ジメチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ−ｄｍｐ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）_３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）_２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）_３］）、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）_３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）_２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｄｐｏ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス｛２−［４’−（パーフルオロフェニル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔ）_２（ａｃａｃ）］）などの有機金属錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）_３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。

黄色または赤色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が５７０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下である燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。

例えば、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）_２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）_２（ｄｐｍ）］）、（ジピバロイルメタナト）ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）_２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ｄｐｍ）］）、ビス｛４，６−ジメチル−２−［３−（３，５−ジメチルフェニル）−５−フェニル−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，６−ジメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）_２（ｄｉｂｍ）］）、ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（４−シアノ−２，６−ジメチルフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）_２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２−メチル−３−フェニルキノキサリナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｑ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（２，３−ジフェニルキノキサリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｑ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属錯体や、トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）_３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属錯体、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：［ＰｔＯＥＰ］）のような白金錯体、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）_３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）_３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。

発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に用いる有機化合物（ホスト材料、アシスト材料）としては、発光物質（ゲスト材料）のエネルギーギャップより大きなエネルギーギャップを有する物質を、一種もしくは複数種選択して用いればよい。

発光物質が蛍光材料である場合、ホスト材料としては一重項励起状態のエネルギー準位が大きく、三重項励起状態のエネルギー準位が小さい有機化合物を用いるのが好ましい。例えば、アントラセン誘導体やテトラセン誘導体を用いるのが好ましい。具体的には、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）、６−［３−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン（略称：２ｍＢｎｆＰＰＡ）、９−フェニル−１０−｛４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）ビフェニル−４’−イル｝アントラセン（略称：ＦＬＰＰＡ）、５，１２−ジフェニルテトラセン、５，１２−ビス（ビフェニル−２−イル）テトラセンなどが挙げられる。

発光物質が燐光材料である場合、ホスト材料としては、発光物質の三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）よりも三重項励起エネルギーの大きい有機化合物を選択すれば良い。なお、この場合には、亜鉛やアルミニウム系金属錯体の他、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体等の他、芳香族アミンやカルバゾール誘導体等を用いることができる。

ホスト材料として、より具体的には、例えば以下の正孔輸送性材料および電子輸送性材料を用いることができる。

これら正孔輸送性の高いホスト材料としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等の芳香族アミン化合物を挙げることができる。

また、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等のカルバゾール誘導体を挙げることができる。また、カルバゾール誘導体としては、他に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることもできる。

また、正孔輸送性の高いホスト材料としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、４−フェニルジフェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−（４−フェニル）フェニルアニリン（略称：ＹＧＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。また、３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）、４−［３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ）等のカルバゾール化合物、チオフェン化合物、フラン化合物、フルオレン化合物、トリフェニレン化合物、フェナントレン化合物等を用いることができる。

電子輸送性の高いホスト材料としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等である。また、この他ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）のようなオキサジアゾール誘導体や、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）のようなトリアゾール誘導体や、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）のようなイミダゾール骨格を有する化合物（特にベンゾイミダゾール誘導体）や、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などのオキサゾール骨格を有する化合物（特にベンゾオキサゾール誘導体）や、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（略称：ＮＢｐｈｅｎ）などのフェナントロリン誘導体や、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチェニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）、４，６−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）などのトリアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。

また、ホスト材料として、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げられ、具体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、ＹＧＡＰＡ、ＰＣＡＰＡ、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、２ＰＣＡＰＡ、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン、ＤＢＣ１、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、１，３，５−トリ（１−ピレニル）ベンゼン（略称：ＴＰＢ３）などを用いることができる。

また、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に有機化合物を複数用いる場合、励起錯体を形成する２種類の化合物（第１の化合物および第２の化合物）と、有機金属錯体とを混合して用いてもよい。この場合、様々な有機化合物を適宜組み合わせて用いることができるが、効率よく励起錯体を形成するためには、正孔を受け取りやすい化合物（正孔輸送性材料）と、電子を受け取りやすい化合物（電子輸送性材料）とを組み合わせることが特に好ましい。なお、正孔輸送性材料および電子輸送性材料の具体例については、本実施の形態で示す材料を用いることができる。この構成により、高効率、低電圧、長寿命を同時に実現できる。

ＴＡＤＦ材料とは、三重項励起状態をわずかな熱エネルギーによって一重項励起状態にアップコンバート（逆項間交差）が可能で、一重項励起状態からの発光（蛍光）を効率よく呈する材料のことである。また、熱活性化遅延蛍光が効率良く得られる条件としては、三重項励起準位と一重項励起準位のエネルギー差が０ｅＶ以上０．２ｅＶ以下、好ましくは０ｅＶ以上０．１ｅＶ以下であることが挙げられる。また、ＴＡＤＦ材料における遅延蛍光とは、通常の蛍光と同様のスペクトルを持ちながら、寿命が著しく長い発光をいう。その寿命は、１０^−６秒以上、好ましくは１０^−３秒以上である。

ＴＡＤＦ材料としては、例えば、フラーレンやその誘導体、プロフラビン等のアクリジン誘導体、エオシン等が挙げられる。また、マグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。金属含有ポルフィリンとしては、例えば、プロトポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ_２（Ｐｒｏｔｏ　ＩＸ））、メソポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ_２（Ｍｅｓｏ　ＩＸ））、ヘマトポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ_２（Ｈｅｍａｔｏ　ＩＸ））、コプロポルフィリンテトラメチルエステル−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ_２（Ｃｏｐｒｏ　ＩＩＩ−４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ_２（ＯＥＰ））、エチオポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ_２（Ｅｔｉｏ　Ｉ））、オクタエチルポルフィリン−塩化白金錯体（略称：ＰｔＣｌ_２ＯＥＰ）等が挙げられる。

その他にも、２−（ビフェニル−４−イル）−４，６−ビス（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１−イル）−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＩＣ−ＴＲＺ）、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）、２−［４−（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＸＺ−ＴＲＺ）、３−［４−（５−フェニル−５，１０−ジヒドロフェナジン−１０−イル）フェニル］−４，５−ジフェニル−１，２，４−トリアゾール（略称：ＰＰＺ−３ＴＰＴ）、３−（９，９−ジメチル−９Ｈ−アクリジン−１０−イル）−９Ｈ−キサンテン−９−オン（略称：ＡＣＲＸＴＮ）、ビス［４−（９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジン）フェニル］スルホン（略称：ＤＭＡＣ−ＤＰＳ）、１０−フェニル−１０Ｈ，１０’Ｈ−スピロ［アクリジン−９，９’−アントラセン］−１０’−オン（略称：ＡＣＲＳＡ）、等のπ電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有する複素環化合物を用いることができる。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強くなり、一重項励起状態と三重項励起状態のエネルギー差が小さくなるため、特に好ましい。

なお、ＴＡＤＦ材料を用いる場合、他の有機化合物と組み合わせて用いることもできる。

図１（Ｄ）に示す発光素子においては、ＥＬ層１０３ａの発光層１１３ａ上に電子輸送層１１４ａが真空蒸着法により形成される。また、ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層１０４が形成された後、ＥＬ層１０３ｂの発光層１１３ｂ上に電子輸送層１１４ｂが真空蒸着法により形成される。

＜電子輸送層＞
電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）は、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）によって、第２の電極１０２や電荷発生層１０４から注入された電子を発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ）に輸送する層である。なお、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）は、電子輸送性材料を含む層である。電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）に用いる電子輸送性材料は、１×１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質が好ましい。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いることができる。

電子輸送性材料としては、キノリン配位子、ベンゾキノリン配位子、オキサゾール配位子、あるいはチアゾール配位子を有する金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体などが挙げられる。その他、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族化合物を用いることもできる。

具体的には、Ａｌｑ_３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、ＢＡｌｑ、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）_２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、ＯＸＤ−７、３−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４’’−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）等のキノキサリンないしはジベンゾキノキサリン誘導体を用いることができる。

また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。

また、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が２層以上積層した構造であってもよい。

図１（Ｄ）に示す発光素子においては、ＥＬ層１０３ａの電子輸送層１１４ａ上に電子注入層１１５ａが真空蒸着法により形成される。その後、ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層１０４が形成され、ＥＬ層１０３ｂの電子輸送層１１４ｂまで形成された後、上に電子注入層１１５ｂが真空蒸着法により形成される。

＜電子注入層＞
電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）、リチウム酸化物（ＬｉＯ_ｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ_３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）にエレクトライドを用いてもよい。エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。なお、上述した電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）を構成する物質を用いることもできる。

また、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）に用いる電子輸送性材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。

なお、例えば、発光層１１３ｂから得られる光を増幅させる場合には、第２の電極１０２と、発光層１１３ｂとの光学距離が、発光層１１３ｂが呈する光の波長に対してλ／４未満となるように形成するのが好ましい。この場合、電子輸送層１１４ｂまたは電子注入層１１５ｂの膜厚を変えることにより、調整することができる。

＜電荷発生層＞
電荷発生層１０４は、第１の電極（陽極）１０１と第２の電極（陰極）１０２との間に電圧を印加したときに、ＥＬ層１０３ａに電子を注入し、ＥＬ層１０３ｂに正孔を注入する機能を有する。なお、電荷発生層１０４は、正孔輸送性材料に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性材料に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。なお、上述した材料を用いて電荷発生層１０４を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。

電荷発生層１０４において、正孔輸送性材料に電子受容体が添加された構成とする場合、正孔輸送性材料としては、本実施の形態で示した材料を用いることができる。また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムなどが挙げられる。

電荷発生層１０４において、電子輸送性材料に電子供与体が添加された構成とする場合、電子輸送性材料としては、本実施の形態で示した材料を用いることができる。また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第２、第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。

なお、図１（Ｅ）のＥＬ層１０３ｃは、上述したＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）と同様の構成とすればよい。また、電荷発生層１０４ａ、１０４ｂについても、上述した電荷発生層１０４と同様の構成とすればよい。

＜基板＞
本実施の形態で示した発光素子は、様々な基板上に形成することができる。なお、基板の種類は、特定のものに限定されることはない。基板の一例としては、半導体基板（例えば単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどが挙げられる。

なお、ガラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソーダライムガラスなどが挙げられる。また、可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの一例としては、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）に代表されるプラスチック、アクリル等の合成樹脂、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、無機蒸着フィルム、又は紙類などが挙げられる。

なお、本実施の形態で示す発光素子の作製には、蒸着法などの真空プロセスや、スピンコート法やインクジェット法などの溶液プロセスを用いることができる。蒸着法を用いる場合には、スパッタ法、イオンプレーティング法、イオンビーム蒸着法、分子線蒸着法、真空蒸着法などの物理蒸着法（ＰＶＤ法）や、化学蒸着法（ＣＶＤ法）等を用いることができる。特に発光素子のＥＬ層に含まれる機能層（正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ））、および電荷発生層（１０４、１０４ａ、１０４ｂ）については、蒸着法（真空蒸着法等）、塗布法（ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、スピンコート法、スプレーコート法等）、印刷法（インクジェット法、スクリーン（孔版印刷）法、オフセット（平版印刷）法、フレキソ（凸版印刷）法、グラビア法、マイクロコンタクト法等）などの方法により形成することができる。

なお、本実施の形態で示す発光素子のＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）を構成する各機能層（正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ））や電荷発生層（１０４、１０４ａ、１０４ｂ）は、上述した材料に限られることはなく、それ以外の材料であっても各層の機能を満たせるものであれば組み合わせて用いることができる。一例としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）、中分子化合物（低分子と高分子の中間領域の化合物：分子量４００~４０００）、無機化合物（量子ドット材料等）等を用いることができる。なお、量子ドット材料としては、コロイド状量子ドット材料、合金型量子ドット材料、コア・シェル型量子ドット材料、コア型量子ドット材料などを用いることができる。

本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。

（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。なお、図２（Ａ）に示す発光装置は、第１の基板２０１上のトランジスタ（ＦＥＴ）２０２と発光素子（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ）が電気的に接続されてなるアクティブマトリクス型の発光装置であり、複数の発光素子（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ）は、共通のＥＬ層２０４を有し、また、各発光素子の発光色に応じて、各発光素子の電極間の光学距離が調整されたマイクロキャビティ構造を有する。また、ＥＬ層２０４から得られた発光が第２の基板２０５に形成されたカラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）を介して射出されるトップエミッション型の発光装置である。

図２（Ａ）に示す発光装置は、第１の電極２０７を反射電極として機能するように形成する。また、第２の電極２０８を半透過・半反射電極として機能するように形成する。なお、第１の電極２０７および第２の電極２０８を形成する電極材料としては、他の実施形態の記載を参照し、適宜用いればよい。

また、図２（Ａ）において、例えば、発光素子２０３Ｒを赤色発光素子、発光素子２０３Ｇを緑色発光素子、発光素子２０３Ｂを青色発光素子、発光素子２０３Ｗを白色発光素子とする場合、図２（Ｂ）に示すように発光素子２０３Ｒは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２００Ｒとなるように調整し、発光素子２０３Ｇは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２００Ｇとなるように調整し、発光素子２０３Ｂは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２００Ｂとなるように調整する。なお、図２（Ｂ）に示すように、発光素子２０３Ｒにおいて導電層２０７Ｒを第１の電極２０７に積層し、発光素子２０３Ｇにおいて導電層２０７Ｇを積層することにより、光学調整を行うことができる。

第２の基板２０５には、カラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）が形成されている。なお、カラーフィルタは、可視光のうち特定の波長域を通過させ、特定の波長域を阻止するフィルタである。従って、図２（Ａ）に示すように、発光素子２０３Ｒと重なる位置に赤の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｒを設けることにより、発光素子２０３Ｒから赤色発光を得ることができる。また、発光素子２０３Ｇと重なる位置に緑の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｇを設けることにより、発光素子２０３Ｇから緑色発光を得ることができる。また、発光素子２０３Ｂと重なる位置に青の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｂを設けることにより、発光素子２０３Ｂから青色発光を得ることができる。但し、発光素子２０３Ｗは、カラーフィルタを設けることなく白色発光を得ることができる。なお、１種のカラーフィルタの端部には、黒色層（ブラックマトリックス）２０９が設けられていてもよい。さらに、カラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）や黒色層２０９は、透明な材料を用いたオーバーコート層で覆われていても良い。

図２（Ａ）では、第２の基板２０５側に発光を取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置を示したが、図２（Ｃ）に示すようにＦＥＴ２０２が形成されている第１の基板２０１側に光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としても良い。なお、ボトムエミッション型の発光装置の場合には、第１の電極２０７を半透過・半反射電極として機能するように形成し、第２の電極２０８を反射電極として機能するように形成する。また、第１の基板２０１は、少なくとも透光性の基板を用いる。また、カラーフィルタ（２０６Ｒ’、２０６Ｇ’、２０６Ｂ’）は、図２（Ｃ）に示すように発光素子（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ）よりも第１の基板２０１側に設ければよい。

また、図２（Ａ）において、発光素子が、赤色発光素子、緑色発光素子、青色発光素子、白色発光素子の場合について示したが、本発明の一態様である発光素子はその構成に限られることはなく、黄色の発光素子や橙色の発光素子を有する構成であっても良い。なお、これらの発光素子を作製するためにＥＬ層（発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層など）に用いる材料としては、他の実施形態の記載を参照し、適宜用いればよい。なお、その場合には、また、発光素子の発光色に応じてカラーフィルタを適宜選択する必要がある。

以上のような構成とすることにより、複数の発光色を呈する発光素子を備えた発光装置を得ることができる。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。

（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。

本発明の一態様である発光素子の素子構成を適用することで、アクティブマトリクス型の発光装置やパッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。なお、アクティブマトリクス型の発光装置は、発光素子とトランジスタ（ＦＥＴ）とを組み合わせた構成を有する。従って、パッシブマトリクス型の発光装置、アクティブマトリクス型の発光装置は、いずれも本発明の一態様に含まれる。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した発光素子を適用することが可能である。

本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図３を用いて説明する。

なお、図３（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図３（Ｂ）は図３（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。アクティブマトリクス型の発光装置は、第１の基板３０１上に設けられた画素部３０２、駆動回路部（ソース線駆動回路）３０３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）（３０４ａ、３０４ｂ）を有する。画素部３０２および駆動回路部（３０３、３０４ａ、３０４ｂ）は、シール材３０５によって、第１の基板３０１と第２の基板３０６との間に封止される。

また、第１の基板３０１上には、引き回し配線３０７が設けられる。引き回し配線３０７は、外部入力端子であるＦＰＣ３０８と接続される。なお、ＦＰＣ３０８は、駆動回路部（３０３、３０４ａ、３０４ｂ）に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等）や電位を伝達する。また、ＦＰＣ３０８にはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。なお、これらＦＰＣやのＰＷＢが取り付けられた状態は、発光装置に含まれる。

次に、図３（Ｂ）に断面構造を示す。

画素部３０２は、ＦＥＴ（スイッチング用ＦＥＴ）３１１、ＦＥＴ（電流制御用ＦＥＴ）３１２、およびＦＥＴ３１２と電気的に接続された第１の電極３１３を有する複数の画素により形成される。なお、各画素が有するＦＥＴの数は、特に限定されることはなく、必要に応じて適宜設けることができる。

ＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２は、特に限定されることはなく、例えば、スタガ型や逆スタガ型などのトランジスタを適用することができる。また、トップゲート型やボトムゲート型などのトランジスタ構造であってもよい。

なお、これらのＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２に用いることのできる半導体の結晶性については特に限定されず、非晶質半導体、結晶性を有する半導体（微結晶半導体、多結晶半導体、単結晶半導体、又は一部に結晶領域を有する半導体）のいずれを用いてもよい。なお、結晶性を有する半導体を用いることで、トランジスタ特性の劣化を抑制できるため好ましい。

また、これらの半導体としては、例えば、第１４族の元素、化合物半導体、酸化物半導体、有機半導体などを用いることができる。代表的には、シリコンを含む半導体、ガリウムヒ素を含む半導体、インジウムを含む酸化物半導体などを適用することができる。

駆動回路部３０３は、ＦＥＴ３０９とＦＥＴ３１０とを有する。なお、ＦＥＴ３０９とＦＥＴ３１０は、単極性（Ｎ型またはＰ型のいずれか一方のみ）のトランジスタを含む回路で形成されても良いし、Ｎ型のトランジスタとＰ型のトランジスタを含むＣＭＯＳ回路で形成されても良い。また、外部に駆動回路を有する構成としても良い。

第１の電極３１３の端部は、絶縁物３１４により覆われている。なお、絶縁物３１４には、ネガ型の感光性樹脂や、ポジ型の感光性樹脂（アクリル樹脂）などの有機化合物や、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化シリコン等の無機化合物を用いることができる。絶縁物３１４の上端部または下端部には、曲率を有する曲面を有するのが好ましい。これにより、絶縁物３１４の上層に形成される膜の被覆性を良好なものとすることができる。

第１の電極３１３上には、ＥＬ層３１５及び第２の電極３１６が積層形成される。ＥＬ層３１５は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を有する。

なお、本実施の形態で示す発光素子３１７の構成は、他の実施の形態で説明した構成や材料を適用することができる。なお、ここでは図示しないが、第２の電極３１６は外部入力端子であるＦＰＣ３０８に電気的に接続されている。

また、図３（Ｂ）に示す断面図では発光素子３１７を１つのみ図示しているが、画素部３０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部３０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子の他に、例えば、ホワイト（Ｗ）、イエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）等の発光が得られる発光素子を形成してもよい。例えば、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子に上述の数種類の発光が得られる発光素子を追加することにより、色純度の向上、消費電力の低減等の効果が得ることができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。なお、カラーフィルタの種類としては、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）、シアン（Ｃ）、マゼンタ（Ｍ）、イエロー（Ｙ）等を用いることができる。

第１の基板３０１上のＦＥＴ（３０９、３１０、３１１、３１２）や、発光素子３１７は、第２の基板３０６と第１の基板３０１とをシール材３０５により貼り合わせることにより、第１の基板３０１、第２の基板３０６、およびシール材３０５で囲まれた空間３１８に備えられた構造を有する。なお、空間３１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）や有機物（シール材３０５を含む）で充填されていてもよい。

シール材３０５には、エポキシ系樹脂やガラスフリットを用いることができる。なお、シール材３０５には、できるだけ水分や酸素を透過しない材料を用いることが好ましい。また、第２の基板３０６は、第１の基板３０１に用いることができるものを同様に用いることができる。従って、他の実施形態で説明した様々な基板を適宜用いることができるものとする。基板としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ　Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。シール材としてガラスフリットを用いる場合には、接着性の観点から第１の基板３０１及び第２の基板３０６はガラス基板であることが好ましい。

以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。

また、アクティブマトリクス型の発光装置を可撓性基板に形成する場合、可撓性基板上にＦＥＴと発光素子とを直接形成しても良いが、剥離層を有する別の基板にＦＥＴと発光素子を形成した後、熱、力、レーザ照射などを与えることによりＦＥＴと発光素子を剥離層で剥離し、さらに可撓性基板に転載して作製しても良い。なお、剥離層としては、例えば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層や、ポリイミド等の有機樹脂膜等を用いることができる。また可撓性基板としては、トランジスタを形成することが可能な基板に加え、紙基板、セロファン基板、アラミドフィルム基板、ポリイミドフィルム基板、布基板（天然繊維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊維（アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又はゴム基板などが挙げられる。これらの基板を用いることにより、耐久性や耐熱性に優れ、軽量化および薄型化を図ることができる。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。

（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、本発明の一態様である発光素子を有する表示装置を適用して完成させた様々な電子機器や自動車の一例について、説明する。

図４（Ａ）~図４（Ｅ）に示す電子機器は、筐体７０００、表示部７００１、スピーカ７００３、ＬＥＤランプ７００４、操作キー７００５（電源スイッチ、又は操作スイッチを含む）、接続端子７００６、センサ７００７（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい、又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７００８、７０１９等を有することができる。

図４（Ａ）はモバイルコンピュータであり、上述したものの他に、スイッチ７００９、赤外線ポート７０１０、等を有することができる。

図４（Ｂ）は記録媒体を備えた携帯型の画像再生装置（たとえば、ＤＶＤ再生装置）であり、上述したものの他に、第２表示部７００２、記録媒体読込部７０１１、等を有することができる。

図４（Ｃ）はゴーグル型ディスプレイであり、上述したものの他に、第２表示部７００２、支持部７０１２、イヤホン７０１３、等を有することができる。

図４（Ｄ）はテレビ受像機能付きデジタルカメラであり、上述したものの他に、アンテナ７０１４、シャッターボタン７０１５、受像部７０１６、等を有することができる。

図４（Ｅ）は携帯電話機（スマートフォンを含む）であり、筐体７０００に、表示部７００１、マイクロフォン７０１９、スピーカ７００３、カメラ７０２０、外部接続部７０２１、操作用ボタン７０２２、等を有することができる。

図４（Ｆ）は、大型のテレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）であり、筐体７０００、表示部７００１、スピーカ７００３、等を有することができる。また、ここでは、スタンド７０１８により筐体７０００を支持した構成を示している。

図４（Ａ）~図４（Ｆ）に示す電子機器は、様々な機能を有することができる。例えば、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウエア（プログラム）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能、等を有することができる。さらに、複数の表示部を有する電子機器においては、一つの表示部を主として画像情報を表示し、別の一つの表示部を主として文字情報を表示する機能、または、複数の表示部に視差を考慮した画像を表示することで立体的な画像を表示する機能、等を有することができる。さらに、受像部を有する電子機器においては、静止画を撮影する機能、動画を撮影する機能、撮影した画像を自動または手動で補正する機能、撮影した画像を記録媒体（外部又はカメラに内蔵）に保存する機能、撮影した画像を表示部に表示する機能、等を有することができる。なお、図４（Ａ）乃至図４（Ｆ）に示す電子機器が有することのできる機能はこれらに限定されず、様々な機能を有することができる。

図４（Ｇ）は、スマートウオッチであり、筐体７０００、表示部７００１、操作用ボタン７０２２、７０２３、接続端子７０２４、バンド７０２５、留め金７０２６、等を有する。

ベゼル部分を兼ねる筐体７０００に搭載された表示部７００１は、非矩形状の表示領域を有している。表示部７００１は、時刻を表すアイコン７０２７、その他のアイコン７０２８等を表示することができる。また、表示部７００１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。

なお、図４（Ｇ）に示すスマートウオッチは、様々な機能を有することができる。例えば、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウエア（プログラム）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能、等を有することができる。

また、筐体７０００の内部に、スピーカ、センサ（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン等を有することができる。

なお、本発明の一態様である発光装置および本発明の一態様である発光素子を有する表示装置は、本実施の形態に示す電子機器の各表示部に用いることができ、色純度の良い表示が可能となる。

また、発光装置を適用した電子機器として、図５（Ａ）~（Ｃ）に示すような折りたたみ可能な携帯情報端末が挙げられる。図５（Ａ）には、展開した状態の携帯情報端末９３１０を示す。また、図５（Ｂ）には、展開した状態又は折りたたんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末９３１０を示す。さらに、図５（Ｃ）には、折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０を示す。携帯情報端末９３１０は、折りたたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優れる。

表示部９３１１はヒンジ９３１３によって連結された３つの筐体９３１５に支持されている。なお、表示部９３１１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。また、表示部９３１１は、ヒンジ９３１３を介して２つの筐体９３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末９３１０を展開した状態から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一態様の発光装置を表示部９３１１に用いることができる。また、色純度の良い表示が可能となる。表示部９３１１における表示領域９３１２は折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０の側面に位置する表示領域である。表示領域９３１２には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットなどを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができる。

また、発光装置を適用した自動車について、図６（Ａ）（Ｂ）に示す。すなわち、発光装置を、自動車と一体にして設けることができる。具体的には、図６（Ａ）に示す自動車の外側のライト５１０１（車体後部も含む）、タイヤのホイール５１０２、ドア５１０３の一部または全体などに適用することができる。また、図６（Ｂ）に示す自動車の内側の表示部５１０４、ハンドル５１０５、シフトレバー５１０６、座席シート５１０７、インナーリアビューミラー５１０８等に適用することができる。その他、ガラス窓の一部に適用してもよい。

以上のようにして、本発明の一態様である発光装置や表示装置を適用した電子機器や自動車を得ることができる。なお、その場合には、色純度の良い表示が可能となる。なお、適用できる電子機器や自動車は、本実施の形態に示したものに限らず、あらゆる分野において適用することが可能である。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。

（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適用して作製される照明装置の構成について図７を用いて説明する。

図７（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）には、照明装置の断面図の一例を示す。なお、図７（Ａ）、（Ｂ）は基板側に光を取り出すボトムエミッション型の照明装置であり、図７（Ｃ）、（Ｄ）は、封止基板側に光を取り出すトップエミッション型の照明装置である。

図７（Ａ）に示す照明装置４０００は、基板４００１上に発光素子４００２を有する。また、基板４００１の外側に凹凸を有する基板４００３を有する。発光素子４００２は、第１の電極４００４と、ＥＬ層４００５と、第２の電極４００６を有する。

第１の電極４００４は、電極４００７と電気的に接続され、第２の電極４００６は電極４００８と電気的に接続される。また、第１の電極４００４と電気的に接続される補助配線４００９を設けてもよい。なお、補助配線４００９上には、絶縁層４０１０が形成されている。

また、基板４００１と封止基板４０１１は、シール材４０１２で接着されている。また、封止基板４０１１と発光素子４００２の間には、乾燥剤４０１３が設けられていることが好ましい。なお、基板４００３は、図７（Ａ）のような凹凸を有するため、発光素子４００２で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。

また、基板４００３に代えて、図７（Ｂ）の照明装置４１００のように、基板４００１の外側に拡散板４０１５を設けてもよい。

図７（Ｃ）の照明装置４２００は、基板４２０１上に発光素子４２０２を有する。発光素子４２０２は第１の電極４２０４と、ＥＬ層４２０５と、第２の電極４２０６とを有する。

第１の電極４２０４は、電極４２０７と電気的に接続され、第２の電極４２０６は電極４２０８と電気的に接続される。また第２の電極４２０６と電気的に接続される補助配線４２０９を設けてもよい。また、補助配線４２０９の下部に、絶縁層４２１０を設けてもよい。

基板４２０１と凹凸のある封止基板４２１１は、シール材４２１２で接着されている。また、封止基板４２１１と発光素子４２０２の間にバリア膜４２１３および平坦化膜４２１４を設けてもよい。なお、封止基板４２１１は、図７（Ｃ）のような凹凸を有するため、発光素子４２０２で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。

また、封止基板４２１１に代えて、図７（Ｄ）の照明装置４３００のように、発光素子４２０２の上に拡散板４２１５を設けてもよい。

なお、本実施の形態で示すように、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適用することで、所望の色度を有する照明装置を提供することができる。

（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適用して作製される照明装置の応用例について、図８を用いて説明する。

室内の照明装置としては、シーリングライト８００１として応用できる。シーリングライト８００１には、天井直付型や天井埋め込み型がある。なお、このような照明装置は、発光装置を筐体やカバーと組み合わせることにより構成される。その他にもコードペンダント型（天井からのコード吊り下げ式）への応用も可能である。

また、足元灯８００２は、床面に灯りを照射し、足元の安全性を高めることができる。例えば、寝室や階段や通路などに使用するのが有効である。その場合、部屋の広さや構造に応じて適宜サイズや形状を変えることができる。また、発光装置と支持台とを組み合わせて構成される据え置き型の照明装置とすることも可能である。

また、シート状照明８００３は、薄型のシート状の照明装置である。壁面に張り付けて使用するため、場所を取らず幅広い用途に用いることができる。なお、大面積化も容易である。なお、曲面を有する壁面や筐体に用いることもできる。

また、光源からの光が所望の方向のみに制御された照明装置８００４を用いることもできる。

なお、上記以外にも室内に備えられた家具の一部に本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適用することにより、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。

以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装置は本発明の一態様に含まれるものとする。

また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
［実施例１］

≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（２００）で表される本発明の一態様である有機化合物、９’−フェニル−９’−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＣＰＡ−０２）の合成方法について説明する。なお、ＰＣＣＰＡ−０２の構造を以下に示す。

２００ｍＬ３口フラスコに９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセン１．２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール１．２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム　ｔｅｒｔ−ブトキシド０．６０ｇ（６．２ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にキシレン３０ｍＬを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン０．４ｍＬ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）４８ｍｇ（８３μｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１５０℃で６時間還流した。

撹拌後、この混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた油状物のトルエン溶液をセライト、アルミナを通して吸引濾過し、ろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をトルエンで再結晶したところ、目的物の淡黄色固体を収量１．１ｇ、収率４９％で得た。上記合成方法の合成スキームを下記式（ａ）に示す。

得られた淡黄色固体１．１ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．１Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、９’−フェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾールを３３５℃で加熱して行った。昇華精製後、淡黄色固体を１．０ｇ、回収率９２％で得た。

得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図９（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図９（Ｂ）は、図９（Ａ）における７．０ｐｐｍ~９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。この結果から、本実施例において、上述の構造式（２００）で表される本発明の一態様である有機化合物、ＰＣＣＰＡ−０２が得られたことがわかった。

^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２９−７．８１（ｍ、２７Ｈ）、７．８５−７．９４（ｍ、５Ｈ）、８．２４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．３０（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）。

次に、ＰＣＣＰＡ−０２のトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（溶液：日本分光株式会社製、Ｖ−５５０、薄膜：（株）日立ハイテクノロジーズ製、Ｕ−４１００）を用いた。なお溶液の吸収スペクトルは、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いて算出し、薄膜の吸収スペクトルは、基板を含めた透過率と反射率から求めた吸光度（−ｌｏｇ_１０　［％Ｔ／（１００−％Ｒ）］より算出した。なお％Ｔは透過率、％Ｒは反射率を表す。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製　ＦＳ９２０）を用いた。

得られたトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図１０（Ａ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図１０（Ｂ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。

図１０（Ａ）の結果より、ＰＣＣＰＡ−０２のトルエン溶液では、３９６ｎｍ、３７６ｎｍ、３２２ｎｍ、３０４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４２２ｎｍ、４３３ｎｍ（励起波長３７７ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。また、図１０（Ｂ）の結果より、ＰＣＣＰＡ−０２の固体薄膜では、３９９ｎｍ、３７７ｎｍ、３５３ｎｍ、３２５ｎｍ、３０４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４４５ｎｍ付近（励起波長３８０ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。

なお、ＰＣＣＰＡ−０２は青色に発光することを確認した。本発明の一態様である有機化合物、ＰＣＣＰＡ−０２は、発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である。また、ＰＣＣＰＡ−０２の薄膜は、大気下においても凝集しにくい良好な膜質であることがわかった。

ＰＣＣＰＡ−０２のＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法を以下に示す。

測定装置としては電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ_４ＮＣｌＯ_４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。

また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ^＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０℃以上２５℃以下）で行った。

また、ＣＶ測定時のスキャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一し、参照電極に対する酸化電位Ｅａ［Ｖ］および還元電位Ｅｃ［Ｖ］を測定した。Ｅａは酸化−還元波の中間電位とし、Ｅｃは還元−酸化波の中間電位とした。ここで、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９４［ｅＶ］であることが分かっているため、ＨＯＭＯ準位［ｅＶ］＝−４．９４−Ｅａ、ＬＵＭＯ準位［ｅＶ］＝−４．９４−Ｅｃという式から、ＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をそれぞれ求めることができる。

また、ＣＶ測定を１００回繰り返し行い、１００サイクル目の測定での酸化−還元波と、１サイクル目の酸化−還元波を比較して、化合物の電気的安定性を調べた。

この結果、ＰＣＣＰＡ−０２の酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、ＨＯＭＯ準位は−５．６９ｅＶであることがわかった。一方、還元電位Ｅｃ［Ｖ］の測定において、ＬＵＭＯ準位は−２．７２ｅＶであることがわかった。また、酸化−還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、Ｅａ測定においては８３％、Ｅｃ測定においては８７％のピーク強度を保っていたことから、ＰＣＣＰＡ−０２は酸化、及び還元に対する耐性が非常に良好であることが確認された。
［実施例２］

≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（２２１）で表される本発明の一態様である有機化合物、９−フェニル−９’−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−２，２’−ビ−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＣＰＡ−０３）の合成方法について説明する。なお、ＰＣＣＰＡ−０３の構造を以下に示す。

１００ｍＬ３口フラスコに９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセン１．２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、９−フェニル−２，２’−ビ−９Ｈ−カルバゾール１．３ｇ（３．１ｍｍｏｌ）、ナトリウム　ｔｅｒｔ−ブトキシド０．５９ｇ（６．１ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にキシレン３０ｍＬを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０ｗｔ％ヘキサン溶液０．４ｍＬ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）８５ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１４０℃で６時間還流した。

撹拌後、得られた混合物を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：２）で精製し、さらにトルエンで再結晶したところ、目的物の淡黄色固体を収量１．６ｇ、収率７１％で得た。上記合成方法の合成スキームを下記式（ｂ）に示す。

得られた淡黄色固体１．６ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．２Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、３２０℃、１８時間加熱して行った。昇華精製後、淡黄色固体を１．４ｇ、回収率９３％で得た。

得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１１（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図１１（Ｂ）は、図１１（Ａ）における７．０ｐｐｍ~８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。この結果から、本実施例において、上述の構造式（２２１）で表される本発明の一態様である有機化合物、ＰＣＣＰＡ−０３が得られたことがわかった。

^１Ｈ　ＮＭＲ（１，１，２，２−テトラクロロエタン−ｄ２，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３１−７．９５（ｍ、３２Ｈ）、８．１９（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３−８．２８（ｍ、３Ｈ）。

次に、ＰＣＣＰＡ−０３のトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。吸収スペクトルの測定には、分光光度計（溶液：日本分光株式会社製、Ｖ−５５０、薄膜：（株）日立ハイテクノロジーズ製、Ｕ−４１００）を用いた。なお溶液の吸収スペクトルは、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いて算出し、薄膜の吸収スペクトルは、基板を含めた透過率と反射率から求めた吸光度（−ｌｏｇ_１０　［％Ｔ／（１００−％Ｒ）］より算出した。なお％Ｔは透過率、％Ｒは反射率を表す。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製　ＦＳ９２０）を用いた。

得られたトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図１２（Ａ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図１２（Ｂ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。

図１２（Ａ）の結果より、ＰＣＣＰＡ−０３のトルエン溶液は３９６ｎｍ、３７５ｎｍ、３２６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４２３ｎｍ（励起波長３７６ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。また、図１２（Ｂ）の結果より、ＰＣＣＰＡ−０３の固体薄膜では、４０１ｎｍ、３８０ｎｍ、３５６ｎｍ、３３５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４４６ｎｍ付近（励起波長３６０ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。

なお、ＰＣＣＰＡ−０３は青色に発光することを確認した。本発明の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である。また、ＰＣＣＰＡ−０３の薄膜は、大気下においても凝集しにくい良好な膜質であることがわかった。
［実施例３］

本実施例では、本発明の一態様である発光素子として、実施例１で説明した、ＰＣＣＰＡ−０２（構造式（２００））を発光層に用いた発光素子１、比較する有機化合物、ＰＣＣＰＡ（構造式（３００））を発光層に用いた比較発光素子２、についてこれらの素子構造、作製方法およびその特性について説明する。なお、本実施例で用いる発光素子の素子構造を図１３に示し、具体的な構成について表１に示す。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。

≪発光素子の作製≫
本実施例で示す発光素子は、図１３に示すように基板９００上に形成された第１の電極９０１上に正孔注入層９１１、正孔輸送層９１２、発光層９１３、電子輸送層９１４、電子注入層９１５が順次積層され、電子注入層９１５上に第２の電極９０３が積層された構造を有する。

まず、基板９００上に第１の電極９０１を形成した。電極面積は、４ｍｍ^２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。また、基板９００には、ガラス基板を用いた。また、第１の電極９０１は、
酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により、７０ｎｍの膜厚で成膜して形成した。

ここで、前処理として、基板の表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で６０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。

次に、第１の電極９０１上に正孔注入層９１１を形成した。正孔注入層９１１は、真空蒸着装置内を１０^−４Ｐａに減圧した後、３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）と酸化モリブデンとを、ＰＣＰＰｎ：酸化モリブデン＝４：２（質量比）とし、膜厚が１０ｎｍとなるようにそれぞれ共蒸着して形成した。

次に、正孔注入層９１１上に正孔輸送層９１２を形成した。正孔輸送層９１２は、ＰＣＰＰｎを用い、膜厚が３０ｎｍになるように蒸着して形成した。

次に、正孔輸送層９１２上に発光層９１３を形成した。

発光層９１３は、発光素子１の場合は、ホスト材料としてＰＣＣＰＡ−０２を用い、ゲスト材料としてＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）を用い、重量比がＰＣＣＰＡ−０２：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０３となるように共蒸着した。なお、膜厚は、２５ｎｍとした。

発光層９１３は、比較発光素子２の場合は、ホスト材料としてＰＣＣＰＡを用い、ゲスト材料として１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎを用い、重量比がＰＣＣＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０３となるように共蒸着した。なお、膜厚は、２５ｎｍとした。

次に、発光層９１３上に電子輸送層９１４を形成した。電子輸送層９１４は、発光素子１の場合は、ＰＣＣＰＡ−０２の膜厚が１０ｎｍ、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）の膜厚が１５ｎｍとなるように順次蒸着して形成した。また、比較発光素子２の場合は、ＰＣＣＰＡの膜厚が１０ｎｍ、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）の膜厚が１５ｎｍとなるように順次蒸着して形成した。

次に、電子輸送層９１４上に電子注入層９１５を形成した。電子注入層９１５は、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を用い、膜厚が１ｎｍになるように蒸着して形成した。

次に、電子注入層９１５上に第２の電極９０３を形成した。第２の電極９０３は、アルミニウムを蒸着法により、膜厚が２００ｎｍとなるように形成した。なお、本実施例において、第２の電極９０３は、陰極として機能する。

以上の工程により、基板９００上に一対の電極間にＥＬ層を挟んでなる発光素子を形成した。なお、上記工程で説明した正孔注入層９１１、正孔輸送層９１２、発光層９１３、電子輸送層９１４、電子注入層９１５は、本発明の一態様におけるＥＬ層を構成する機能層である。また、上述した作製方法における蒸着工程では、全て抵抗加熱法による蒸着法を用いた。

また、上記に示すように作製した発光素子は、別の基板（図示せず）により封止される。なお、別の基板（図示せず）を用いた封止の際は、窒素雰囲気のグローブボックス内において、封止材を用いて別の基板（図示せず）を基板９００上に固定し、シール材を基板９００上に形成された発光素子の周囲に塗布し、封止時に３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ^２照射し、８０℃にて１時間熱処理することにより行った。

≪発光素子の動作特性≫
作製した各発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温で行った。また、結果を図１４~図１７に示す。

また、１０００ｃｄ／ｍ^２付近における各発光素子の主な初期特性値を以下の表２に示す。

上記結果から、本実施例で作製した発光素子１は、良好な電流効率と高い外部量子効率を示していることが分かる。この結果から、アントラセン骨格と結合する第１のカルバゾール骨格と、第１のカルバゾール骨格と結合する第２のカルバゾール骨格との結合位置を変えたことにより、発光材料へのエネルギー移動が円滑に行われ、良好な素子特性が得られることがわかる。

また、発光素子１および比較発光素子２に１２．５ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図１８に示す。図１８に示す通り、発光素子１および比較発光素子２の発光スペクトルは、いずれも４６６ｎｍ付近にピークを有しており、発光層９１３に含まれる、１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎの発光に由来していることが示唆される。

次に、発光素子１および比較発光素子２に対する信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図１９に示す。図１９において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、２ｍＡにおける定電流駆動試験を行った。

これらの結果より、本発明の一態様である発光素子（発光素子１）は、電流効率や外部量子効率において、比較素子である比較発光素子２よりも良好な特性を示しており、さらに信頼性においても、本発明の一態様である発光素子（発光素子１）の方が優れていることがわかった。
［実施例４］

≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（２５２）で表される本発明の一態様である有機化合物、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（略称：ＰＣｃＢＣｚＰＡ）の合成方法について説明する。なお、ＰＣｃＢＣｚＰＡの構造を以下に示す。

１００ｍＬ３口フラスコに９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセン１．８ｇ（４．４ｍｍｏｌ）、９−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール２．０ｇ（４．４ｍｍｏｌ）、ナトリウム　ｔｅｒｔ−ブトキシド０．８５ｇ（８．８ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にキシレン２２ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０ｗｔ％ヘキサン溶液０．９ｍＬを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１３ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１６０℃で６時間還流した。

撹拌後、この混合物に水を加え、固体を濾過した。得られた固体のトルエン溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを通して吸引濾過し、ろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）で精製し、さらにトルエンで再結晶したところ、目的物の淡黄色固体を収量２．２ｇ、収率６３％で得た。上記合成方法の合成スキームを下記式（ｃ）に示す。

得られた淡黄色固体０．９５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力１．３×１０^−２Ｐａの条件で、淡黄色固体を３００℃で加熱して行った。昇華精製後、淡黄色固体を０．７４ｇ、回収率７８％で得た。

得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２０（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図２０（Ｂ）は、図２０（Ａ）における７．０ｐｐｍ~９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。この結果から、本実施例において、上述の構造式（２５２）で表される本発明の一態様である有機化合物、ＰＣｃＢＣｚＰＡが得られたことがわかった。

^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２９−７．９７（ｍ、３２Ｈ）、８．０３（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．７９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．９５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）。

次に、ＰＣｃＢＣｚＰＡのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（溶液：日本分光株式会社製、Ｖ−５５０、薄膜：（株）日立ハイテクノロジーズ製、Ｕ−４１００）を用いた。なお溶液の吸収スペクトルは、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いて算出し、薄膜の吸収スペクトルは、基板を含めた透過率と反射率から求めた吸光度（−ｌｏｇ_１０　［％Ｔ／（１００−％Ｒ）］より算出した。なお％Ｔは透過率、％Ｒは反射率を表す。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製　ＦＳ９２０）を用いた。

得られたトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図２１（Ａ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図２１（Ｂ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。

図２１（Ａ）の結果より、ＰＣｃＢＣｚＰＡのトルエン溶液では、３９６ｎｍ、３７５ｎｍ、３５５ｎｍ、３４１ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４２２ｎｍ、４３４ｎｍ（励起波長３７５ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。また、図２１（Ｂ）の結果より、ＰＣｃＢＣｚＰＡの固体薄膜では、４０２ｎｍ、３８０ｎｍ、３５９ｎｍ、３４５ｎｍ、３０５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４４６ｎｍ付近（励起波長３７０ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。

なお、ＰＣｃＢＣｚＰＡは青色に発光することを確認した。本発明の一態様である有機化合物、ＰＣｃＢＣｚＰＡは、発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である。また、ＰＣｃＢＣｚＰＡの薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さい良好な膜質であることがわかった。

ＰＣｃＢＣｚＰＡのＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法を以下に示す。

この結果、ＰＣｃＢＣｚＰＡの酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、ＨＯＭＯ準位は−５．６４ｅＶであることがわかった。一方、還元電位Ｅｃ［Ｖ］の測定において、ＬＵＭＯ準位は−２．７３ｅＶであることがわかった。また、酸化−還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、Ｅａ測定においては８５％、Ｅｃ測定においては７１％のピーク強度を保っていたことから、ＰＣｃＢＣｚＰＡは酸化、及び還元に対する耐性が非常に良好であることが確認された。
［実施例５］

≪合成例４≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（２５３）で表される本発明の一態様である有機化合物、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（略称：ＰＣｃＢＣｚＰＡ−０２）の合成方法について説明する。なお、ＰＣｃＢＣｚＰＡ−０２の構造を以下に示す。

１００ｍＬ３口フラスコに９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセン０．８０ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、９−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール０．９０ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム　ｔｅｒｔ−ブトキシド０．３８ｇ（４．０ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にキシレン１０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０ｗｔ％ヘキサン溶液０．４ｍＬを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）５８ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１５０℃で６時間還流した。

撹拌後、この混合物を濾過し、固体を水で洗浄した。この濾液を、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた油状物と固体を合わせシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：２）で精製し、さらにトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、目的物の白色固体を収量０．７０ｇ、収率５９％で得た。上記合成方法の合成スキームを下記式（ｄ）に示す。

得られた白色固体０．５０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．２×１０^−２Ｐａの条件で、３００℃で加熱して行った。昇華精製後、黄色固体を０．４０ｇ、回収率８０％で得た。

得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２２（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図２２（Ｂ）は、図２２（Ａ）における７．０ｐｐｍ~９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。この結果から、本実施例において、上述の構造式（２５３）で表される本発明の一態様である有機化合物、ＰＣｃＢＣｚＰＡ−０２が得られたことがわかった。

^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２８−７．９１（ｍ、３１Ｈ）、７．９５（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．７３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．９１（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）。

次に、ＰＣｃＢＣｚＰＡ−０２のトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。吸収スペクトルの測定には、分光光度計（溶液：日本分光株式会社製、Ｖ−５５０、薄膜：（株）日立ハイテクノロジーズ製、Ｕ−４１００）を用いた。なお溶液の吸収スペクトルは、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いて算出し、薄膜の吸収スペクトルは、基板を含めた透過率と反射率から求めた吸光度（−ｌｏｇ_１０　［％Ｔ／（１００−％Ｒ）］より算出した。なお％Ｔは透過率、％Ｒは反射率を表す。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製　ＦＳ９２０）を用いた。

得られたトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図２３（Ａ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図２３（Ｂ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。

図２３（Ａ）の結果より、ＰＣｃＢＣｚＰＡ−０２のトルエン溶液は３９６ｎｍ、３７６ｎｍ、３５５ｎｍ、３４３ｎｍ、３２０ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４２２ｎｍ（励起波長３７６ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。また、図２３（Ｂ）の結果より、ＰＣｃＢＣｚＰＡ−０２の固体薄膜では、４０１ｎｍ、３８１ｎｍ、３５８ｎｍ、３４３ｎｍ、３２３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４４５ｎｍ付近（励起波長３７０ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。

なお、ＰＣｃＢＣｚＰＡ−０２は青色に発光することを確認した。本発明の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である。また、ＰＣｃＢＣｚＰＡ−０２の薄膜は、大気下においても凝集しにくい良好な膜質であることがわかった。

ＰＣｃＢＣｚＰＡ−０２のＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法を以下に示す。

この結果、ＰＣｃＢＣｚＰＡ−０２の酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、ＨＯＭＯ準位は−５．７３ｅＶであることがわかった。一方、還元電位Ｅｃ［Ｖ］の測定において、ＬＵＭＯ準位は−２．７４ｅＶであることがわかった。また、酸化−還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、Ｅａ測定においては７８％のピーク強度を保っていたことから、ＰＣｃＢＣｚＰＡ−０２は酸化に対する耐性が非常に良好であることが確認された。
［実施例６］

≪合成例５≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（２２０）で表される本発明の一態様である有機化合物、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−２，９’−ビ−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＣｚＰＡ−０２）の合成方法について説明する。なお、ＣｚＣｚＰＡ−０２の構造を以下に示す。

１００ｍＬ３口フラスコに９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセン０．６５ｇ（１．６ｍｍｏｌ）、２，９’−ビ−９Ｈ−カルバゾール０．５４ｇ（１．６ｍｍｏｌ）、ナトリウム　ｔｅｒｔ−ブトキシド０．３２ｇ（３．３ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にキシレン１０ｍＬを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０ｗ％ヘキサン溶液０．４ｍＬ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３４ｍｇ（５９μｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１２０℃で６時間撹拌した。

撹拌後、得られた混合物を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：２）と高速液体クロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製し、さらにトルエンで再結晶したところ、目的物の白色固体を収量０．６６ｇ、収率６３％で得た。上記合成方法の合成スキームを下記式（ｅ）に示す。

得られた白色固体０．６９ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．４Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、３００℃、２２時間加熱して行った。昇華精製後、淡黄色固体を０．６１ｇ、回収率８８％で得た。

得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２４（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図２４（Ｂ）は、図２４（Ａ）における７．０ｐｐｍ~９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。この結果から、本実施例において、上述の構造式（２２０）で表される本発明の一態様である有機化合物、ＣｚＣｚＰＡ−０２が得られたことがわかった。

^１Ｈ　ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３１（ｄｔ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０−７．７６（ｍ、２３Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、８．２８（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．４５（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．６１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）。

次に、ＣｚＣｚＰＡ−０２のトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（吸収スペクトル）及び発光スペクトルを測定した。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。吸収スペクトルの測定には、分光光度計（溶液：日本分光株式会社製、Ｖ−５５０、薄膜：（株）日立ハイテクノロジーズ製、Ｕ−４１００）を用いた。なお溶液の吸収スペクトルは、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いて算出し、薄膜の吸収スペクトルは、基板を含めた透過率と反射率から求めた吸光度（−ｌｏｇ_１０　［％Ｔ／（１００−％Ｒ）］より算出した。なお％Ｔは透過率、％Ｒは反射率を表す。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製　ＦＳ９２０）を用いた。

得られたトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図２５（Ａ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図２５（Ｂ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。

図２５（Ａ）の結果より、ＣｚＣｚＰＡ−０２のトルエン溶液は３９６ｎｍ、３７６ｎｍ、３５６ｎｍ、３３４ｎｍ、３２２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４１９ｎｍ、４３４ｎｍ（励起波長３７６ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。また、図２５（Ｂ）の結果より、ＣｚＣｚＰＡ−０２の固体薄膜では、４０２ｎｍ、３８０ｎｍ、３３５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４４０ｎｍ付近（励起波長３４５ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。

なお、ＣｚＣｚＰＡ−０２は青色に発光することを確認した。本発明の一態様の化合物は発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である。また、ＣｚＣｚＰＡ−０２の薄膜は、大気下においても凝集しにくい良好な膜質であることがわかった。
［実施例７］

本実施例では、本発明の一態様である発光素子として、実施例６で説明した、ＣｚＣｚＰＡ−０２（構造式（２２０））を発光層に用いた発光素子３を作製し、その特性について測定した結果を示す。

なお、本実施例で用いる発光素子の素子構造は、実施例３で示した図１３と同様の構造であるが、素子構造を構成する各層の具体的な構成については表３に示す通りである。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。

≪発光素子の動作特性≫
作製した発光素子３の動作特性について測定した。なお、測定は室温で行った。また、結果を図２６~図２９に示す。

また、１０００ｃｄ／ｍ^２付近における発光素子の主な初期特性値を以下の表４に示す。

上記結果から、本実施例で作製した発光素子３は、低電圧駆動であり、また、色度の良い青色でありながら良好な効率を示すことが分かる。

また、発光素子３に１２．５ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを図３０に示す。図３０に示す通り、発光素子の発光スペクトルは、発光層９１３に含まれる発光物質の発光に由来していることが示唆される。
［実施例８］
［］

本実施例では、実施例４に示すＰＣｃＢＣｚＰＡ（構造式（２５２））の合成に用いた、９−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（ＰＣｃＢＣｚ（構造式（４００）））、および実施例５に示すＰＣｃＢＣｚＰＡ−０２（構造式（２５３））の合成に用いた、９−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（ＰＣｃＢＣｚ−０２（構造式（４０１）））の合成方法について説明する。なお、ＰＣｃＢＣｚおよびＰＣｃＢＣｚ−０２の構造を以下に示す。

＜ステップ１：９−クロロ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾールの合成＞
２００ｍＬ３口フラスコに１−（４−クロロフェニル）−２−ニトロナフタレン２．９ｇ（１０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン１１ｇ（４０ｍｍｏｌ）、ｏ−ジクロロベンゼン５０ｍＬを入れ、窒素気流下、１８０℃で１０時間攪拌した。反応後、この混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：１）で精製したところ、固体を得た。得られた固体をヘキサンで洗浄した所、目的物の白色固体を収量２．０ｇ、収率８０％で得た。ステップ１の合成スキームを下記式（ｆ−１）に示す。

得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３１（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図３１（Ｂ）は、図３１（Ａ）における７．０ｐｐｍ~９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。この結果から、上記式（ｆ−１）における目的物である、９−クロロ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾールが得られたことがわかった。

^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３４（ｄｄ、Ｊ_１＝９．０Ｈｚ，Ｊ_２＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４７−７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８−７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．４３−８．４６（ｍ、２Ｈ）、８．６９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）。

＜ステップ２−１：ＰＣｃＢＣｚの合成＞
本ステップ２−１では、上記ステップ１で合成した、９−クロロ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾールを用いて、ＰＣｃＢＣｚを合成する方法について説明する。

２００ｍＬ３口フラスコに、上記ステップ１で合成した、９−クロロ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール１．８ｇ（７．１ｍｍｏｌ）、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸２．２ｇ（７．１ｍｍｏｌ）、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン０．２５ｇ（０．７０ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム４．６ｇ（２２ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール１．６ｇ（２２ｍｍｏｌ）、およびジエチレングリコールジメチルエーテル３５ｍＬを入れ、この混合物を減圧しながら攪拌し、脱気した。

この混合物に７９ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、１６０℃で１３時間攪拌した。反応後、この混合物から吸引濾過により固体を取り除き、得られた濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘキサン＝１：２）で精製し、固体を得た。得られた固体をヘキサンで洗浄し、目的物の淡褐色固体を収量２．０ｇ、収率６１％で得た。上記合成方法の合成スキームを下記式（ｆ−２−１）に示す。

得られた淡褐色固体の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３２（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図３２（Ｂ）は、図３２（Ａ）における７．０ｐｐｍ~９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。この結果から、上記式（ｆ−２−１）における目的物である、ＰＣｃＢＣｚ（構造式（４００））が得られたことがわかった。

^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３０−７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．５３（ｍ、５Ｈ）、７．６０−７．６６（ｍ、５Ｈ）、７．７１−７．８１（ｍ、３Ｈ）、７．８６−７．８９（ｍ、２Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．４７−８．４９（ｍ、２Ｈ）、８．６３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．８２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）。

＜ステップ２−２：ＰＣｃＢＣｚ−０２の合成＞
本ステップ２−２では、上記ステップ１で合成した、９−クロロ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾールを用いて、ＰＣｃＢＣｚ−０２を合成する方法について説明する。

２００ｍＬ３口フラスコに、上記ステップ１で合成した、９−クロロ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール１．０ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−ボロン酸１．２ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン２９ｍｇ（０．０８０ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム２．５ｇ（１２ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール０．９０ｇ（１２ｍｍｏｌ）、およびジエチレングリコールジメチルエーテル２０ｍＬを入れ、この混合物を減圧しながら攪拌し、脱気した。

この混合物に９．０ｍｇ（０．０４０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、１２０℃で２０時間攪拌した。反応後、この混合物から吸引濾過により固体を取り除き、得られた濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：２）で精製し、固体を得た。得られた固体をヘキサンで洗浄し、目的物の淡褐色固体を収量０．９１ｇ、収率５０％で得た。上記合成方法の合成スキームを下記式（ｆ−２−２）に示す。

得られた淡褐色固体の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３３（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図３３（Ｂ）は、図３３（Ａ）における７．０ｐｐｍ~９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。この結果から、目的物であるＰＣｃＢＣｚ−０２（構造式（４０１））が得られたことがわかった。

^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２７−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．４０−７．５２（ｍ、４Ｈ）、７．６１−７．７３（ｍ、９Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．４１（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．７７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）。

１０１　　第１の電極
１０２　　第２の電極
１０３　　ＥＬ層
１０３ａ、１０３ｂ　　ＥＬ層
１０４　　電荷発生層
１１１、１１１ａ、１１１ｂ　　正孔注入層
１１２、１１２ａ、１１２ｂ　　正孔輸送層
１１３、１１３ａ、１１３ｂ　　発光層
１１４、１１４ａ、１１４ｂ　　電子輸送層
１１５、１１５ａ、１１５ｂ　　電子注入層
２０１　　第１の基板
２０２　　トランジスタ（ＦＥＴ）
２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ　　発光素子
２０４　　ＥＬ層
２０５　　第２の基板
２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ　　カラーフィルタ
２０６Ｒ’、２０６Ｇ’、２０６Ｂ’　　カラーフィルタ
２０７　　第１の電極
２０８　　第２の電極
２０９　　黒色層（ブラックマトリックス）
２１０Ｒ、２１０Ｇ　　導電層
３０１　　第１の基板
３０２　　画素部
３０３　　駆動回路部（ソース線駆動回路）
３０４ａ、３０４ｂ　　駆動回路部（ゲート線駆動回路）
３０５　　シール材
３０６　　第２の基板
３０７　　引き回し配線
３０８　　ＦＰＣ
３０９　　ＦＥＴ
３１０　　ＦＥＴ
３１１　　ＦＥＴ
３１２　　ＦＥＴ
３１３　　第１の電極
３１４　　絶縁物
３１５　　ＥＬ層
３１６　　第２の電極
３１７　　発光素子
３１８　　空間
９００　　基板
９０１　　第１の電極
９０２　　ＥＬ層
９０３　　第２の電極
９１１　　正孔注入層
９１２　　正孔輸送層
９１３　　発光層
９１４　　電子輸送層
９１５　　電子注入層
４０００　　照明装置
４００１　　基板
４００２　　発光素子
４００３　　基板
４００４　　第１の電極
４００５　　ＥＬ層
４００６　　第２の電極
４００７　　電極
４００８　　電極
４００９　　補助配線
４０１０　　絶縁層
４０１１　　封止基板
４０１２　　シール材
４０１３　　乾燥剤
４０１５　　拡散板
４１００　　照明装置
４２００　　照明装置
４２０１　　基板
４２０２　　発光素子
４２０４　　第１の電極
４２０５　　ＥＬ層
４２０６　　第２の電極
４２０７　　電極
４２０８　　電極
４２０９　　補助配線
４２１０　　絶縁層
４２１１　　封止基板
４２１２　　シール材
４２１３　　バリア膜
４２１４　　平坦化膜
４２１５　　拡散板
４３００　　照明装置
５１０１　　ライト
５１０２　　ホイール
５１０３　　ドア
５１０４　　表示部
５１０５　　ハンドル
５１０６　　シフトレバー
５１０７　　座席シート
５１０８　　インナーリアビューミラー
７０００　　筐体
７００１　　表示部
７００２　　第２表示部
７００３　　スピーカ
７００４　　ＬＥＤランプ
７００５　　操作キー
７００６　　接続端子
７００７　　センサ
７００８　　マイクロフォン
７００９　　スイッチ
７０１０　　赤外線ポート
７０１１　　記録媒体読込部
７０１２　　支持部
７０１３　　イヤホン
７０１４　　アンテナ
７０１５　　シャッターボタン
７０１６　　受像部
７０１８　　スタンド
７０１９　　マイクロフォン
７０２０　　カメラ
７０２１　　外部接続部
７０２２、７０２３　　操作用ボタン
７０２４　　接続端子
７０２５　　バンド、
７０２６　　留め金
７０２７　　時刻を表すアイコン
７０２８　　その他のアイコン
８００１　　照明装置
８００２　　照明装置
８００３　　照明装置
８００４　　照明装置
９３１０　　携帯情報端末
９３１１　　表示部
９３１２　　表示領域
９３１３　　ヒンジ
９３１５　　筐体

Claims

　一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。

（式中、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６~１３のアリーレン基を表し、前記アリーレン基が置換基を有する場合、前記置換基は互いに結合して環を形成していてもよい。また、Ｃｚは、置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を表す。また、Ｒ^１~Ｒ^９、及びＲ^１１~Ｒ^１７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１~６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３~６のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６~１３のアリール基のいずれかを表す。）
一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。

（式中、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６~１３のアリーレン基を表し、前記アリーレン基が置換基を有する場合、前記置換基は互いに結合して環を形成していてもよい。また、Ｃｚは、置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を表す。また、Ｒ^１~Ｒ^９、及びＲ^１１~Ｒ^１７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１~６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３~６のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６~１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６、またはＲ^１６とＲ^１７の少なくとも一は、縮環している。）
　請求項１または請求項２において、
前記一般式（Ｇ１）中のカルバゾール骨格と結合するＣｚの結合位置は、前記Ｃｚで表されるカルバゾール骨格の９位、３位、または２位であることを特徴とする有機化合物。
　請求項１または請求項２において、
前記一般式（Ｇ１）中のＡｒは、置換もしくは無置換のフェニレン基、または置換もしくは無置換のビフェニルジイル基である有機化合物。
　請求項１または請求項２において、
前記一般式（Ｇ１）中のＲ^５は、置換もしくは無置換の炭素数６~１３のアリール基である有機化合物。
　構造式（２００）、構造式（２２０）、構造式（２２１）、構造式（２５２）、または構造式（２５３）で表される有機化合物。
　請求項１、請求項２、または請求項６のいずれか一に記載の有機化合物を用いた発光素子。
　一対の電極間にＥＬ層を有し、
　前記ＥＬ層は、請求項１、請求項２、または請求項６のいずれか一に記載の有機化合物を有する発光素子。
　一対の電極間にＥＬ層を有し、
　前記ＥＬ層は、発光層を有し、
　前記発光層は、請求項１、請求項２、または請求項６のいずれか一に記載の有機化合物を有する発光素子。
　請求項７に記載の発光素子と、
　トランジスタ、または基板の少なくとも一と、
を有する発光装置。