DE112018000748T5

DE112018000748T5 - Organische Verbindung, Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung

Info

Publication number: DE112018000748T5
Application number: DE112018000748.0T
Authority: DE
Inventors: Hiroshi Kadoma; Hiroki Suzuki; Yusuke TAKITA; Tsunenori Suzuki; Satoshi Seo
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2017-02-09
Filing date: 2018-01-26
Publication date: 2019-10-24
Anticipated expiration: 2038-01-27
Also published as: KR20190117570A; US20200028095A1; WO2018146570A1; DE112018000748B4; JP7120930B2; US20230263055A1; US11665960B2; CN110267941A; JPWO2018146570A1; KR102567674B1; JP2022166086A

Abstract

Eine neuartige organische Verbindung wird bereitgestellt. Das heißt, dass eine neuartige organische Verbindung, die effektiv zur Verbesserung der Elementeigenschaften und Zuverlässigkeit beiträgt, bereitgestellt wird.Die organische Verbindung weist ein Anthracen-Gerüst und ein Carbazol-Gerüst auf und wird durch die folgende allgemeine Formel (G1) dargestellt.(In der Formel stellt Ar eine substituierte oder unsubstituierte Arylen-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar. Wenn die Arylen-Gruppe Substituenten aufweist, können die Substituenten aneinander gebunden sein, um einen Ring zu bilden. Ferner stellt Cz ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazol-Gerüst dar. Ferner stellen Rbis Rund Rbis Rjeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar. Ferner kann mindestens eines der folgenden Paare kondensiert sein: Rund R, Rund R, Rund Roder Rund R.)

Description

Technisches Gebiet
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft eine organische Verbindung, ein Licht emittierendes Element, eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Beleuchtungsvorrichtung. Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf das vorstehende technische Gebiet beschränkt ist. Das heißt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung einen Gegenstand, ein Verfahren, ein Herstellungsverfahren oder ein Betriebsverfahren betrifft. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft einen Prozess, eine Maschine, ein Erzeugnis oder eine Zusammensetzung (Zusammensetzung eines Materials). Insbesondere können beispielsweise eine Halbleitervorrichtung, eine Anzeigevorrichtung, eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung und dergleichen angegeben werden.
Stand der Technik
Ein Licht emittierendes Element, das eine EL-Schicht zwischen einem Paar von Elektroden beinhaltet (auch als organisches EL-Element bezeichnet), weist Eigenschaften auf, wie z. B. die Dünnheit und Leichtigkeit, eine hohe Reaktionsgeschwindigkeit auf Eingabesignale und einen niedrigen Stromverbrauch; daher hat eine Anzeige, die ein derartiges Licht emittierendes Element beinhaltet, als Flachbildschirmanzeige der nächsten Generation Aufmerksamkeit auf sich gezogen.
Bei einem Licht emittierenden Element bewirkt eine Spannung, die zwischen einem Paar von Elektroden angelegt wird, eine Rekombination von Elektronen und Löchern, welche von den Elektroden injiziert werden, in einer EL-Schicht, und eine Licht emittierende Substanz (organische Verbindung), die in der EL-Schicht enthalten ist, wird in einen Anregungszustand versetzt. Licht wird emittiert, wenn die Licht emittierende Substanz von dem Anregungszustand in den Grundzustand zurückkehrt. Es sei angemerkt, dass es sich bei dem Anregungszustand um einen Singulett-Anregungszustand (S*) und einen Triplett-Anregungszustand (T*) handeln kann. Eine Lichtemission von einem Singulett-Anregungszustand wird als Fluoreszenz bezeichnet, und eine Lichtemission von einem Triplett-Anregungszustand wird als Phosphoreszenz bezeichnet. Es wird davon ausgegangen, dass das statistische Erzeugungsverhältnis dieser bei einem Licht emittierenden Element S*:T* = 1:3 ist. Da das Spektrum von Licht, das von einer Licht emittierenden Substanz emittiert wird, von der Licht emittierenden Substanz abhängt, können durch Verwendung unterschiedlicher Arten von organischen Verbindungen als Licht emittierende Substanzen Licht emittierende Elemente erhalten werden, die verschiedene Farben aufweisen.
Um Elementeigenschaften eines derartigen Licht emittierenden Elements zu verbessern, sind die Verbesserung einer Elementstruktur, die Entwicklung eines Materials und dergleichen aktiv durchgeführt worden (siehe beispielsweise Patentdokument 1).
[Referenz]
[Patentdokument]
[Patentdokument 1] Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2010-182699
Zusammenfassung der Erfindung
Durch die Erfindung zu lösendes Problem
Bei der Entwicklung von Licht emittierenden Elementen sind organische Verbindungen, die bei den Licht emittierenden Elementen verwendet werden, sehr wichtig, um die Eigenschaften und Zuverlässigkeit zu verbessern. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird daher eine neuartige organische Verbindung bereitgestellt. Das heißt, dass eine neuartige organische Verbindung, die effektiv zur Verbesserung der Elementeigenschaften und Zuverlässigkeit beiträgt, bereitgestellt wird. Bei einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird eine neuartige organische Verbindung bereitgestellt, die bei einem Licht emittierenden Element verwendet werden kann. Bei einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird eine neuartige organische Verbindung bereitgestellt, die in einer EL-Schicht eines Licht emittierenden Elements verwendet werden kann. Ferner wird ein hocheffizientes, sehr zuverlässiges und neuartiges Licht emittierendes Element bereitgestellt, bei dem eine neuartige organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird. Ferner wird eine neuartige Licht emittierende Vorrichtung, ein neuartiges elektronisches Gerät oder eine neuartige Beleuchtungsvorrichtung bereitgestellt. Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Aufgaben dem Vorhandensein weiterer Aufgaben nicht im Wege steht. Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht notwendigerweise sämtliche dieser Aufgaben erfüllen muss. Es sei angemerkt, dass weitere Aufgaben aus der Erläuterung der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen ersichtlich werden und weitere Aufgaben von der Erläuterung der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen abgeleitet werden können.
Mittel zur Lösung des Problems
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die ein Anthracen-Gerüst und ein Carbazol-Gerüst aufweist und durch die folgende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G1) Ar eine substituierte oder unsubstituierte Arylen-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen darstellt. Wenn die Arylen-Gruppe Substituenten aufweist, können die Substituenten aneinander gebunden sein, um einen Ring zu bilden. Ferner stellt Cz ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazol-Gerüst dar. Ferner stellen R¹ bis R⁹ und R¹¹ bis R¹⁷ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar. Ferner kann mindestens eines der folgenden Paare kondensiert sein: R¹² und R¹³, R¹⁴ und R¹⁵, R¹⁵ und R¹⁶ oder R¹⁶ und R¹⁷.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, in der die 9-, 3- oder 2-Position des Carbazol-Gerüsts, das durch Cz in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) dargestellt wird, an das Carbazol-Gerüst gebunden ist.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, in der Ar in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) eine substituierte oder unsubstituierte Phenylen-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Biphenyldiyl-Gruppe ist.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, in der R⁵ in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) eine substituierte oder unsubstituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen ist.
Die vorstehend beschriebene organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist ein Anthracen-Gerüst und ein Carbazol-Gerüst auf. Es sei angemerkt, dass viele organische Verbindungen, die ein Anthracen-Gerüst aufweisen, als fluoreszierendes Wirtsmaterial mit einer bipolaren Eigenschaft entwickelt worden sind; jedoch weist die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung zusätzlich zu einem Anthracen-Gerüst ein Carbazol-Gerüst auf, und somit ist sie ein fluoreszierendes Wirtsmaterial, das eine vorteilhaftere Lochtransporteigenschaft aufweist als eine organische Verbindung, die nur ein Anthracen-Gerüst aufweist.
Ferner handelt es sich bei der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung um ein fluoreszierendes Wirtsmaterial, das ein Anthracen-Gerüst und ein Bicarbazol-Gerüst aufweist. Es sei angemerkt, dass bei einer derartigen organischen Verbindung das HOMO-Orbital sich in einem Bicarbazol-Gerüst befindet. Das HOMO-Niveau in diesem Fall neigt dazu, im Vergleich zu dem Fall, in dem das HOMO-Orbital sich in dem Anthracen-Gerüst befindet, flacher zu werden. Wenn ein derartiges fluoreszierendes Wirtsmaterial mit einem flachen HOMO-Niveau für eine Licht emittierende Schicht verwendet wird, wird ein Unterschied des HOMO-Niveaus zwischen der Licht emittierenden Schicht und einer Lochtransportschicht, die in Kontakt mit der Licht emittierenden Schicht ausgebildet wird, klein, so dass die Barriere gegen die Injektion von Löchern von der Lochtransportschicht in die Licht emittierende Schicht verringert wird. Daher wird die Injektion von Löchern von der Lochtransportschicht in die Licht emittierende Schicht verbessert. Daher kann eine Verringerung der Betriebsspannung oder eine Verbesserung der Emissionseffizienz erzielt werden.
Die vorstehend beschriebene organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist ein Anthracen-Gerüst und ein Carbazol-Gerüst auf, und eine Bindungsposition zwischen der 2-Position eines ersten Carbazol-Gerüsts, das an das Anthracen-Gerüst gebunden ist, und einem zweiten Carbazol-Gerüst, das daran gebunden ist, wird in eine gewünschte Position versetzt, wodurch im Vergleich zu dem Fall, in dem die 3-Position des ersten Carbazol-Gerüsts an das zweite Carbazol-Gerüst gebunden ist, eine Stokes-Verschiebung kleiner ist und hohe Singulett-Anregungsenergie erhalten werden kann. Somit wird eine Energieübertragung auf das Gastmaterial mit einer kürzeren Wellenlänge leicht durchgeführt. Dies kann die Emissionseffizienz eines Licht emittierenden Elements verbessern. Außerdem kann die Zuverlässigkeit des Elements verbessert werden. Es sei angemerkt, dass die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung leicht synthetisiert wird, was vorzuziehen ist, da die 2-Position des ersten Carbazol-Gerüsts, das an das Anthracen-Gerüst gebunden ist, an die 9-, 3- oder 2-Position des zweiten Carbazol-Gerüsts gebunden ist.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die Strukturformel (200), die Strukturformel (220), die Strukturformel (221), die Strukturformel (252) oder die Strukturformel (253) dargestellt wird.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, bei dem eine organische Verbindung mit einem Anthracen-Gerüst und einem Carbazol-Gerüst verwendet wird. Es sei angemerkt, dass die vorliegende Erfindung auch ein Licht emittierendes Element umfasst, das zusätzlich zu der vorstehenden organischen Verbindung ein Gastmaterial enthält.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, bei dem die vorstehend beschriebene organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird. Es sei angemerkt, dass die vorliegende Erfindung auch ein Licht emittierendes Element umfasst, das unter Verwendung der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für eine EL-Schicht, die zwischen einem Paar von Elektroden bereitgestellt ist, oder eine Licht emittierende Schicht, die in der EL-Schicht enthalten ist, ausgebildet wird. Zusätzlich zu dem Licht emittierenden Element liegt ferner auch eine Licht emittierende Vorrichtung, die einen Transistor, ein Substrat und dergleichen beinhaltet, im Schutzbereich der Erfindung. Des Weiteren liegen zusätzlich zu der Licht emittierenden Vorrichtung ein elektronisches Gerät und eine Beleuchtungsvorrichtung, welche ein Mikrofon, eine Kamera, einen Bedienknopf, einen externen Verbindungsabschnitt, ein Gehäuse, eine Abdeckung, eine Stütze, einen Lautsprecher oder dergleichen beinhalten, im Schutzbereich der Erfindung.
Ferner liegen auch eine Licht emittierende Vorrichtung, die ein Licht emittierendes Element beinhaltet, und eine Beleuchtungsvorrichtung, die eine Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet, im Schutzbereich der Erfindung. Die Licht emittierende Vorrichtung in dieser Beschreibung bezeichnet demzufolge ein Bildanzeigegerät oder eine Lichtquelle (einschließlich einer Beleuchtungsvorrichtung). Die Licht emittierende Vorrichtung umfasst ferner sämtliche der folgenden Module: ein Modul, bei dem ein Verbinder, wie z. B. eine FPC (Flexible Printed Circuit) oder ein TCP (Tape Carrier Package), mit einer Licht emittierenden Vorrichtung verbunden ist, ein Modul, bei dem eine gedruckte Leiterplatte am Ende eines TCP bereitgestellt ist, und ein Modul, bei dem eine IC (integrierte Schaltung) durch ein COG- (Chip-on-Glass-) Verfahren direkt an einem Licht emittierenden Element montiert ist.
Wirkungen der Erfindung
Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine neuartige organische Verbindung bereitgestellt werden. Das heißt, dass eine neuartige organische Verbindung, die effektiv zur Verbesserung der Elementeigenschaften und Zuverlässigkeit beiträgt, bereitgestellt werden kann. Bei einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine neuartige organische Verbindung bereitgestellt werden, die bei einem Licht emittierendes Element verwendet werden kann. Bei einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine neuartige organische Verbindung bereitgestellt werden, die in einer EL-Schicht eines Licht emittierenden Elements verwendet werden kann. Ferner kann ein hocheffizientes, sehr zuverlässiges und neuartiges Licht emittierendes Element bereitgestellt werden, bei dem eine neuartige organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird. Ferner kann eine neuartige Licht emittierende Vorrichtung, ein neuartiges elektronisches Gerät oder eine neuartige Beleuchtungsvorrichtung bereitgestellt werden. Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Wirkungen dem Vorhandensein weiterer Wirkungen nicht im Wege steht. Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht notwendigerweise sämtliche dieser Wirkungen aufweisen muss. Es sei angemerkt, dass weitere Wirkungen aus der Erläuterung der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen ersichtlich werden und weitere Wirkungen von der Erläuterung der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen abgeleitet werden können.
Figurenliste

[1] Darstellungen von Strukturen von Licht emittierenden Elementen.
[2] Darstellungen von Licht emittierenden Vorrichtungen.
[3] Darstellungen einer Licht emittierenden Vorrichtung.
[4] Darstellungen von elektronischen Geräten.
[5] Darstellungen eines elektronischen Geräts.
[6] Darstellungen eines Fahrzeugs.
[7] Darstellungen von Beleuchtungsvorrichtungen.
[8] Eine Darstellung von Beleuchtungsvorrichtungen.
[9] ¹H-NMR-Diagramme der organischen Verbindung, die durch die Strukturformel (200) dargestellt wird.
[10] UV-VIS-Absorptionsspektren und Emissionsspektren der organischen Verbindung, die durch die Strukturformel (200) dargestellt wird.
[11] ¹H-NMR-Diagramme der organischen Verbindung, die durch die Strukturformel (221) dargestellt wird.
[12] UV-VIS-Absorptionsspektren und Emissionsspektren der organischen Verbindung, die durch die Strukturformel (221) dargestellt wird.
[13] Eine Darstellung einer Struktur eines Licht emittierenden Elements.
[14] Ein Diagramm, das die Stromdichte-Leuchtdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 1 und eines Licht emittierenden Vergleichselements 2 zeigt.
[15] Ein Diagramm, das die Spannungs-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1 und des Licht emittierenden Vergleichselements 2 zeigt.
[16] Ein Diagramm, das die Leuchtdichte-Stromeffizienz-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1 und des Licht emittierenden Vergleichselements 2 zeigt.
[17] Ein Diagramm, das die Spannungs-Strom-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1 und des Licht emittierenden Vergleichselements 2 zeigt.
[18] Ein Diagramm, das die Emissionsspektren des Licht emittierenden Elements 1 und des Licht emittierenden Vergleichselements 2 zeigt.
[19] Ein Diagramm, das die Zuverlässigkeit des Licht emittierenden Elements 1 und des Licht emittierenden Vergleichselements 2 zeigt.
[20] ¹H-NMR-Diagramme der organischen Verbindung, die durch die Strukturformel (252) dargestellt wird.
[21] UV-VIS-Absorptionsspektren und Emissionsspektren der organischen Verbindung, die durch die Strukturformel (252) dargestellt wird.
[22] ¹H-NMR-Diagramme der organischen Verbindung, die durch die Strukturformel (253) dargestellt wird.
[23] UV-VIS-Absorptionsspektren und Emissionsspektren der organischen Verbindung, die durch die Strukturformel (253) dargestellt wird.
[24] ¹H-NMR-Diagramme der organischen Verbindung, die durch die Strukturformel (220) dargestellt wird.
[25] UV-VIS-Absorptionsspektren und Emissionsspektren der organischen Verbindung, die durch die Strukturformel (220) dargestellt wird.
[26] Ein Diagramm, das die Stromdichte-Leuchtdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 3 zeigt.
[27] Ein Diagramm, das die Spannungs-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 3 zeigt.
[28] Ein Diagramm, das die Leuchtdichte-Stromeffizienz-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 3 zeigt.
[29] Ein Diagramm, das die Spannungs-Strom-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 3 zeigt.
[30] Ein Diagramm, das ein Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 3 zeigt.
[31] ¹H-NMR-Diagramme von 9-Chlor-7H-benzo[c]carbazol.
[32] ¹H-NMR-Diagramme von PCcBCz.
[33] ¹H-NMR-Diagramme von PCcBCz-02.

Ausführungsformen der Erfindung
Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden nachstehend anhand der Zeichnungen ausführlich beschrieben. Es sei angemerkt, dass die vorliegende Erfindung nicht auf die folgende Beschreibung beschränkt ist und ihre Arten und Details auf verschiedene Weise verändert werden können, ohne dabei vom Gedanken und Schutzbereich der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Demzufolge sollte die vorliegende Erfindung nicht als auf die Beschreibung der nachstehend gezeigten Ausführungsformen beschränkt angesehen werden.
Es sei angemerkt, dass die Position, die Größe, der Bereich oder dergleichen jeder Struktur, die in den Zeichnungen und dergleichen dargestellt wird, in einigen Fällen zum leichteren Verständnis der realen Position, der realen Größe, dem realen Bereich oder dergleichen nicht entspricht. Die offenbarte Erfindung ist daher nicht notwendigerweise auf die Position, die Größe, den Bereich oder dergleichen beschränkt, welche in den Zeichnungen und dergleichen offenbart sind.
In dieser Beschreibung und dergleichen werden ferner gleiche Bestandteile in unterschiedlichen Zeichnungen mit dem gleichen Bezugszeichen versehen, wenn Ausführungsformen der Erfindung anhand der Zeichnungen beschrieben werden.
(Ausführungsform 1)
Bei dieser Ausführungsform werden organische Verbindungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung beschrieben.
Die organische Verbindung, die bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, weist eine Struktur auf, die ein Anthracen-Gerüst und ein Carbazol-Gerüst aufweist und durch die folgende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G1) Ar eine substituierte oder unsubstituierte Arylen-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen darstellt. Wenn die Arylen-Gruppe Substituenten aufweist, können die Substituenten aneinander gebunden sein, um einen Ring zu bilden. Ferner stellt Cz ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazol-Gerüst dar. Ferner stellen R¹ bis R⁹ und R¹¹ bis R¹⁷ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar. Ferner kann mindestens eines der folgenden Paare kondensiert sein: R¹² und R¹³, R¹⁴ und R¹⁵, R¹⁵ und R¹⁶ oder R¹⁶ und R¹⁷.
Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem die substituierte oder unsubstituierte Arylen-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, das substituierte oder unsubstituierte Carbazol-Gerüst, die substituierte oder unsubstituierte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die substituierte oder unsubstituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder die substituierte oder unsubstituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) einen Substituenten aufweist, Beispiele für den Substituenten eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine sec-Butyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe, eine Pentyl-Gruppe oder eine Hexyl-Gruppe, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Cyclopentyl-Gruppe, eine CyclohexylGruppe, eine Cycloheptyl-Gruppe, eine 1-Norbornyl-Gruppe oder eine 2-Norbornyl-Gruppe, und eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Phenyl-Gruppe oder eine Biphenyl-Gruppe, umfassen.
In der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) umfassen konkrete Beispiele für die substituierte oder unsubstituierte Arylen-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen eine Phenylen-Gruppe, eine 2,5-Dimethyl-1,4-Phenylen-Gruppe, eine Naphthalendiyl-Gruppe, eine Biphenyldiyl-Gruppe, eine 9,9-Dimethylfluorendiyl-Gruppe, eine 9,9-Diphenylfluorendiyl-Gruppe und eine 9,9'-Spirobifluorendiyl-Gruppe.
In der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) umfassen konkrete Beispiele für das substituierte oder unsubstituierte Carbazol-Gerüst Benzo[a]carbazol, Benzo[b]carbazol, Benzo[c]carbazol, Dibenzo[a,c]carbazol, Dibenzo[a,g]carbazol, Dibenzo[c,g]carbazol, Dibenzo[b,g]carbazol, Naphtho[2,3-c]carbazol und Naphtho[1,2-c]carbazol.
In der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) umfassen konkrete Beispiele für die substituierte oder unsubstituierte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine sec-Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe, eine Pentyl-Gruppe, eine Isopentyl-Gruppe, eine sec-Pentyl-Gruppe, eine tert-Pentyl-Gruppe, eine Neopentyl-Gruppe, eine Hexyl-Gruppe, eine Isohexyl-Gruppe, eine sec-Hexyl-Gruppe, eine tert-Hexyl-Gruppe, eine Neohexyl-Gruppe, eine 3-Methylpentyl-Gruppe, eine 2-Methylpentyl-Gruppe, eine 2-Ethylbutyl-Gruppe, eine 1,2-Dimethylbutyl-Gruppe und eine 2,3-Dimethylbutyl-Gruppe.
In der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) umfassen konkrete Beispiele für die substituierte oder unsubstituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen eine Phenyl-Gruppe, eine Naphthyl-Gruppe (eine 1-Naphthyl-Gruppe und eine 2-Naphthyl-Gruppe), eine Tolyl-Gruppe (eine o-Tolyl-Gruppe, eine m-Tolyl-Gruppe und eine p-Tolyl-Gruppe) und eine Biphenyl-Gruppe (eine Biphenyl-2-yl-Gruppe, eine Biphenyl-3-yl-Gruppe und eine Biphenyl-4-yl-Gruppe).
Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die durch die allgemeine Formel (G1) gezeigt wird, weist ein Anthracen-Gerüst und ein Carbazol-Gerüst auf. Es sei angemerkt, dass viele organische Verbindungen, die ein Anthracen-Gerüst aufweisen, als fluoreszierendes Wirtsmaterial mit einer bipolaren Eigenschaft entwickelt worden sind; jedoch weist die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellte organische Verbindung sowohl ein Anthracen-Gerüst als auch ein Carbazol-Gerüst auf, und somit ist sie ein fluoreszierendes Wirtsmaterial, das eine vorteilhaftere Lochtransporteigenschaft aufweist als eine organischen Verbindung, die nur ein Anthracen-Gerüst aufweist.
Ferner handelt es sich bei der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, um ein fluoreszierendes Wirtsmaterial, das ein Anthracen-Gerüst und ein Bicarbazol-Gerüst aufweist. Es sei angemerkt, dass bei einer derartigen organischen Verbindung das HOMO-Orbital sich in einem Bicarbazol-Gerüst befindet. Das HOMO-Niveau in diesem Fall neigt dazu, im Vergleich zu dem Fall, in dem das HOMO-Orbital sich in dem Anthracen-Gerüst befindet, flacher zu werden. Wenn ein derartiges fluoreszierendes Wirtsmaterial mit einem flachen HOMO-Niveau für eine Licht emittierende Schicht verwendet wird, wird ein Unterschied des HOMO-Niveaus zwischen der Licht emittierenden Schicht und der Lochtransportschicht, die in Kontakt mit der Licht emittierenden Schicht ausgebildet wird, klein, so dass die Barriere gegen die Injektion von Löchern von der Lochtransportschicht in die Licht emittierende Schicht verringert wird. Daher wird die Injektion von Löchern von der Lochtransportschicht in die Licht emittierende Schicht verbessert. Daher kann eine Verringerung der Betriebsspannung oder eine Verbesserung der Emissionseffizienz erzielt werden.
Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist ein Anthracen-Gerüst und ein Carbazol-Gerüst auf, und eine Bindungsposition des zweiten Phenylcarbazols, das an die 3-Position des ersten Phenylcarbazols, das an das Anthracen-Gerüst gebunden ist, gebunden ist, wird in eine gewünschte Position versetzt, wodurch die Emissionseffizienz und die Zuverlässigkeit des Licht emittierenden Elements unter Verwendung der organischen Verbindung verbessert werden können. Es sei angemerkt, dass die Bindungsposition des zweiten Phenylcarbazols, das an die 3-Position des ersten Phenylcarbazols gebunden ist, vorzugsweise, wie in der allgemeinen Formel (G1) gezeigt, die 2-Position des zweiten Phenylcarbazols ist.
Als Nächstes werden konkrete Strukturformeln der vorstehend beschriebenen organischen Verbindungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung nachstehend gezeigt. Es sei angemerkt, dass die vorliegende Erfindung nicht darauf beschränkt ist.
Es sei angemerkt, dass die organischen Verbindungen, die durch die vorstehenden Strukturformeln (200) bis (260) dargestellt werden, Beispiele für die organische Verbindung sind, die durch die vorstehende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird. Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist nicht darauf beschränkt.
Als Nächstes wird ein Beispiel für ein Verfahren zum Synthetisieren der organischen Verbindung beschrieben, die eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
«Verfahren zum Synthetisieren der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird»
Als Erstes wird ein Beispiel für ein Verfahren zum Synthetisieren der organischen Verbindung beschrieben, die durch die folgende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G1) stellt Ar eine substituierte oder unsubstituierte Arylen-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar. Wenn die Arylen-Gruppe Substituenten aufweist, können die Substituenten aneinander gebunden sein, um einen Ring zu bilden. Ferner stellt Cz ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazol-Gerüst dar. Ferner stellen R¹ bis R⁹ und R¹¹ bis R¹⁷ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar. Ferner kann mindestens eines der folgenden Paare kondensiert sein: R¹² und R¹³, R¹⁴ und R¹⁵, R¹⁵ und R¹⁶ oder R¹⁶ und R¹⁷.
Die durch die vorstehende allgemeine Formel (G1) dargestellte organische Verbindung kann durch das nachstehend gezeigte Syntheseschema (A-1) synthetisiert werden. Das heißt, dass ein Halogenid eines Anthracen-Derivats (Verbindung 1) mit einer bororganischen Verbindung oder einer Boronsäure eines Carbazol-Derivats oder eines kondensierten polycyclischen Carbazol-Derivats (Verbindung 2) durch die Suzuki-Miyaura-Reaktion gekoppelt wird, wodurch die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellte organische Verbindung erhalten werden kann.
Es sei angemerkt, dass in dem vorstehenden Syntheseschema (A-1) Ar eine substituierte oder unsubstituierte Arylen-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen darstellt. Wenn die Arylen-Gruppe Substituenten aufweist, können die Substituenten aneinander gebunden sein, um einen Ring zu bilden. Ferner stellt Cz ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazol-Gerüst dar. Ferner stellen R¹ bis R⁹ und R¹¹ bis R¹⁷ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar. Ferner kann mindestens eines der folgenden Paare kondensiert sein: R¹² und R¹³, R¹⁴ und R¹⁵, R¹⁵ und R¹⁶ oder R¹⁶ und R¹⁷. Ferner stellen R⁵⁰ und R⁵¹ jeweils Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Es sei angemerkt, dass R⁵⁰ und R⁵¹ aneinander gebunden sein können, um einen Ring zu bilden. Ferner stellt X¹ ein Halogen oder eine Triflat-Gruppe dar.
Beispiele für einen Palladiumkatalysator, der in dem vorstehenden Syntheseschema (A-1) verwendet werden kann, umfassen Palladium(II)acetat, Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) und Bis(triphenylphosphin)palladium(II)dichlorid; jedoch ist der Palladiumkatalysator, der verwendet werden kann, nicht darauf beschränkt. Beispiele für einen Liganden des Palladiumkatalysators, die in dem Syntheseschema (A-1) verwendet werden können, umfassen Tri(ortho-tolyl)phosphin, Triphenylphosphin und Tricyclohexylphosphin. Der Ligand des Palladiumkatalysators, der verwendet werden kann, ist nicht darauf beschränkt. Beispiele für eine Base, die in dem Syntheseschema (A-1) verwendet werden kann, umfassen organische Basen, wie z. B. Natrium-tert-butoxid, und anorganische Basen, wie z. B. Kaliumcarbonat und Natriumcarbonat; jedoch ist die Base, die verwendet werden kann, nicht darauf beschränkt. Beispiele für ein Lösungsmittel, das in dem Syntheseschema (A-1) verwendet werden kann, umfassen die Folgenden: ein gemischtes Lösungsmittel aus Toluol und Wasser, ein gemischtes Lösungsmittel aus Toluol, einem Alkohol, wie z. B. Ethanol, und Wasser, ein gemischtes Lösungsmittel aus Xylol und Wasser, ein gemischtes Lösungsmittel aus Xylol, einem Alkohol, wie z. B. Ethanol, und Wasser, ein gemischtes Lösungsmittel aus Benzol und Wasser, ein gemischtes Lösungsmittel aus Benzol, einem Alkohol, wie z. B. Ethanol, und Wasser, und ein gemischtes Lösungsmittel aus einem Ether, wie z. B. Ethylenglycoldimethylether, und Wasser. Jedoch ist das Lösungsmittel, das verwendet werden kann, nicht darauf beschränkt. Ferner ist ein gemischtes Lösungsmittel aus Toluol und Wasser, ein gemischtes Lösungsmittel aus Toluol, Ethanol und Wasser oder ein gemischtes Lösungsmittel aus einem Ether, wie z. B. Ethylenglycoldimethylether, und Wasser bevorzugter.
Ferner kann neben der bororganischen Verbindung oder der Boronsäure eine organische Aluminiumverbindung, eine organische Zirkoniumverbindung, eine organische Zinkverbindung, eine organische Zinnverbindung oder dergleichen als Verbindung 2 in dem vorstehenden Syntheseschema (A-1) verwendet werden.
Alternativ kann die Kupplungsreaktion, die in einem Syntheseschema (A-2) gezeigt wird, als andere Kupplungsreaktion als die Reaktion, die in dem Syntheseschema (A-1) gezeigt wird, verwendet werden. Das heißt, dass in der Kupplungsreaktion, die in dem Syntheseschema (A-2) gezeigt wird, ein Halogenid eines Anthracen-Derivats (Verbindung 3) und ein Carbazol-Derivat (Verbindung 4) unter Verwendung eines Metallkatalysators, eines Metalls oder einer Metallverbindung in Anwesenheit einer Base gekoppelt werden, so dass die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellte organische Verbindung erhalten werden kann.
Es sei angemerkt, dass in dem vorstehenden Syntheseschema (A-2) Ar eine substituierte oder unsubstituierte Arylen-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen darstellt. Wenn die Arylen-Gruppe Substituenten aufweist, können die Substituenten aneinander gebunden sein, um einen Ring zu bilden. Ferner stellt Cz ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazol-Gerüst dar. Ferner stellen R¹ bis R⁹ und R¹¹ bis R¹⁷ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar. Ferner kann mindestens eines der folgenden Paare kondensiert sein: R¹² und R¹³, R¹⁴ und R¹⁵, R¹⁵ und R¹⁶ oder R¹⁶ und R¹⁷. Ferner stellt X² ein Halogen dar, und als Halogen werden Jod, Brom und Chlor bevorzugt.
In dem Fall, in dem die Hartwig-Buchwald-Reaktion durchgeführt wird, umfassen Beispiele für einen Palladiumkatalysator, der in dem vorstehenden Syntheseschema (A-2) verwendet werden kann, Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) und Palladium(II)-acetat. Beispiele für einen Liganden des Palladiumkatalysators, der in dem Syntheseschema (A-2) verwendet werden kann, umfassen Tri(tert-butyl)phosphin, Tri(n-hexyl)phosphin und Tricyclohexylphosphin. Beispiele für eine Base, die in dem Syntheseschema (A-2) verwendet werden kann, umfassen eine organische Base, wie z. B. Natrium-tert-butoxid, und eine anorganische Base, wie z. B. Kaliumcarbonat. Beispiele für ein Lösungsmittel, das in dem Syntheseschema (A-2) verwendet werden kann, umfassen Toluol, Xylol, Benzol und Tetrahydrofuran. Es sei angemerkt, dass außer der Hartwig-Buchwald-Reaktion die Ullmann-Reaktion oder dergleichen verwendet werden kann, und die Reaktion ist nicht darauf beschränkt.
Ein Verfahren zum Synthetisieren der organischen Verbindung, die eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, ist oben beschrieben worden; jedoch ist die vorliegende Erfindung nicht darauf beschränkt, und ein weiteres Verfahren zum Synthetisieren kann zum Einsatz kommen.
Es sei angemerkt, dass die vorstehend beschriebene organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Elektronentransporteigenschaft und eine Lochtransporteigenschaft aufweist. Somit kann sie als Wirtsmaterial in einer Licht emittierenden Schicht verwendet werden oder kann in einer Elektronentransportschicht oder einer Lochtransportschicht verwendet werden. Ferner wird die organische Verbindung vorzugsweise in Kombination mit einer Substanz, die Fluoreszenz emittiert (ein fluoreszierendes Material), als Wirtsmaterial verwendet. Außerdem emittiert sie Fluoreszenz und kann somit als Licht emittierende Substanz eines Licht emittierenden Elements verwendet werden. Demzufolge sind Licht emittierende Elemente, die diese organischen Verbindungen enthalten, ebenfalls bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten.
Durch Verwendung der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein Licht emittierendes Element, eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät oder eine Beleuchtungsvorrichtung mit hoher Emissionseffizienz erhalten werden. Es kann ferner ein Licht emittierendes Element, eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät oder eine Beleuchtungsvorrichtung mit niedrigem Stromverbrauch erhalten werden.
Es sei angemerkt, dass bei dieser Ausführungsform eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben worden ist. Weitere Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden bei den anderen Ausführungsformen beschrieben. Jedoch sind Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung nicht darauf beschränkt. Das heißt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf eine bestimmte Ausführungsform beschränkt ist, da verschiedene Ausführungsformen der Erfindung bei dieser Ausführungsform sowie den anderen Ausführungsformen beschrieben werden.
Die Strukturen, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, können in einer geeigneten Kombination mit einer beliebigen der Strukturen, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden, verwendet werden.
(Ausführungsform 2)
Bei dieser Ausführungsform wird ein Licht emittierendes Element, bei dem die bei der Ausführungsform 1 beschriebene organische Verbindung verwendet wird, anhand von 1 beschrieben.
<<Grundlegende Struktur eines Licht emittierenden Elements>>
Als Erstes wird eine grundlegende Struktur eines Licht emittierenden Elements beschrieben. 1(A) stellt ein Licht emittierendes Element dar, das zwischen einem Paar von Elektroden eine EL-Schicht mit einer Licht emittierenden Schicht beinhaltet. Insbesondere weist das Licht emittierende Element eine Struktur auf, bei der eine EL-Schicht 103 zwischen einer ersten Elektrode 101 und einer zweiten Elektrode 102 angeordnet ist.
1(B) stellt ein Licht emittierendes Element dar, das eine mehrschichtige Struktur (Tandem-Struktur) aufweist, bei der eine Vielzahl (zwei Schichten in 1 (B)) von EL-Schichten (103a und 103b) zwischen einem Paar von Elektroden bereitgestellt ist und eine Ladungserzeugungsschicht 104 zwischen den EL-Schichten bereitgestellt ist. Ein Licht emittierendes Element mit einer Tandem-Struktur ermöglicht eine Licht emittierende Vorrichtung, die bei einer niedrigen Spannung betrieben werden kann und einen niedrigen Stromverbrauch aufweist.
Die Ladungserzeugungsschicht 104 weist eine Funktion zum Injizieren von Elektronen in eine der EL-Schichten (103a oder 103b) und zum Injizieren von Löchern in die andere der EL-Schichten (103b oder 103a) auf, wenn eine Spannung zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 angelegt wird. Daher werden Elektronen von der Ladungserzeugungsschicht 104 in die EL-Schicht 103a injiziert und Löcher in die EL-Schicht 103b injiziert, wenn eine Spannung in 1(B) derart angelegt wird, dass das Potential der ersten Elektrode 101 höher ist als dasjenige der zweiten Elektrode 102.
Es sei angemerkt, dass die Ladungserzeugungsschicht 104, in Bezug auf die Lichtextraktionseffizienz, vorzugsweise eine Lichtdurchlässigkeitseigenschaft für sichtbares Licht aufweist (im Besonderen weist die Ladungserzeugungsschicht 104 eine Durchlässigkeit für sichtbares Licht von 40 % oder höher auf). Die Ladungserzeugungsschicht 104 arbeitet selbst dann, wenn sie eine geringere Leitfähigkeit aufweist als die erste Elektrode 101 oder die zweite Elektrode 102.
1(C) stellt eine mehrschichtige Struktur der EL-Schicht 103 bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung dar. Es sei angemerkt, dass in diesem Fall die erste Elektrode 101 als Anode dienend angesehen wird. Die EL-Schicht 103 weist eine Struktur auf, bei der eine Lochinjektionsschicht 111, eine Lochtransportschicht 112, eine Licht emittierende Schicht 113, eine Elektronentransportschicht 114 und eine Elektroneninjektionsschicht 115 sequenziell über der ersten Elektrode 101 angeordnet sind. Es sei angemerkt, dass selbst in dem Fall, in dem eine Vielzahl von EL-Schichten wie bei der in 1(B) dargestellten Tandem-Struktur bereitgestellt ist, die EL-Schichten, wie vorstehend beschrieben, sequenziell von der Seite der Anode aus übereinander angeordnet sind. Wenn die erste Elektrode 101 eine Kathode ist und die zweite Elektrode 102 eine Anode ist, ist die Anordnungsreihenfolge umgekehrt.
Die Licht emittierenden Schichten 113, die in den EL-Schichten (103, 103a und 103b) enthalten sind, enthalten jeweils eine geeignete Kombination aus einer Licht emittierenden Substanz und einer Vielzahl von Substanzen, so dass Fluoreszenz oder Phosphoreszenz mit einer gewünschten Emissionsfarbe erhalten werden kann. Ferner können die Licht emittierenden Schichten 113 eine mehrschichtige Struktur mit unterschiedlichen Emissionsfarben aufweisen. In diesem Fall können unterschiedliche Materialien für die Licht emittierende Substanz und andere Substanzen, welche in jeder der übereinander angeordneten Licht emittierenden Schichten verwendet werden, verwendet werden. Alternativ kann eine Struktur zum Einsatz kommen, bei der unterschiedliche Emissionsfarben von der Vielzahl von EL-Schichten (103a und 103b) in 1(B) erhalten werden können. Auch in diesem Fall können unterschiedliche Materialien für die Licht emittierende Substanz und andere Substanzen, welche in jeder der Licht emittierenden Schichten verwendet werden, verwendet werden.
Bei dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann beispielsweise eine optische Mikroresonator-(Mikrokavitäts-) Struktur zum Einsatz kommen, bei der die erste Elektrode 101 in 1(C) eine reflektierende Elektrode ist und die zweite Elektrode 102 eine halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode ist, wodurch eine Lichtemission, die von der Licht emittierenden Schicht 113 in der EL-Schicht 103 erhalten wird, zwischen den Elektroden zur Resonanz gebracht werden kann und eine Lichtemission, die von der zweiten Elektrode 102 erhalten wird, verstärkt werden kann.
Es sei angemerkt, dass dann, wenn die erste Elektrode 101 des Licht emittierenden Elements eine reflektierende Elektrode ist, bei der ein reflektierendes leitendes Material und ein lichtdurchlässiges leitendes Material (durchsichtiger leitender Film) übereinander angeordnet sind, eine optische Anpassung durch Steuern der Dicke des durchsichtigen leitenden Films durchgeführt werden kann. Insbesondere wird dann, wenn die Wellenlänge von Licht, das von der Licht emittierenden Schicht 113 erhalten wird, λ ist, der Abstand zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 vorzugsweise auf etwa mλ/2 angepasst (m ist eine natürliche Zahl).
Um gewünschtes Licht (Wellenlänge: λ), das von der Licht emittierenden Schicht 113 erhalten wird, zu verstärken, werden vorzugsweise die optische Weglänge von der ersten Elektrode 101 bis zu einem Bereich, in dem das gewünschte Licht in der Licht emittierenden Schicht 113 erhalten wird (Licht emittierenden Bereich), und die optische Weglänge von der zweiten Elektrode 102 bis zu dem Bereich, in dem das gewünschte Licht in der Licht emittierenden Schicht 113 erhalten wird (Licht emittierenden Bereich), auf etwa (2m'+1)λ/4 (m' ist eine natürliche Zahl) angepasst. Hier bezeichnet der Licht emittierende Bereich einen Bereich, in dem Löcher und Elektronen in der Licht emittierenden Schicht 113 rekombinieren.
Durch eine derartige optische Anpassung kann sich das Spektrum von spezifischem monochromatischem Licht, das von der Licht emittierenden Schicht 113 erhalten wird, verschmälern und eine Lichtemission mit hoher Farbreinheit kann erhalten werden.
In dem vorstehenden Fall kann es sich bei der optischen Weglänge zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 genauer gesagt um die Gesamtdicke von einem reflektierenden Bereich in der ersten Elektrode 101 bis zu einem reflektierenden Bereich in der zweiten Elektrode 102 handeln. Es ist jedoch schwierig, die reflektierenden Bereiche in der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 genau zu bestimmen; daher wird vorausgesetzt, dass die vorstehende Wirkung ausreichend erzielt werden kann, wenn an beliebigen Stellen in der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 die reflektierenden Bereiche liegen sollen. Des Weiteren kann es sich bei der optischen Weglänge zwischen der ersten Elektrode 101 und der Licht emittierenden Schicht, von der das gewünschte Licht erhalten wird, genauer gesagt um die optische Weglänge zwischen dem reflektierenden Bereich in der ersten Elektrode 101 und dem Licht emittierenden Bereich in der Licht emittierenden Schicht handeln, von der das gewünschte Licht erhalten wird. Jedoch ist es schwierig, den reflektierenden Bereich in der ersten Elektrode 101 und den Licht emittierenden Bereich in der Licht emittierenden Schicht, von der das gewünschte Licht erhalten wird, genau zu bestimmen; daher wird vorausgesetzt, dass die vorstehende Wirkung ausreichend erzielt werden kann, wenn an einer beliebigen Stelle in der ersten Elektrode 101 der reflektierende Bereich liegen soll und an einer beliebigen Stelle in der Licht emittierenden Schicht, von der das gewünschte Licht erhalten wird, der Licht emittierende Bereich liegen soll.
Das Licht emittierende Element in 1(C) weist eine Mikrokavitätsstruktur auf, so dass Licht (monochromatisches Licht) mit unterschiedlichen Wellenlängen extrahiert werden kann, selbst wenn die gleiche EL-Schicht enthalten ist. Daher ist eine separate Färbung zum Erhalten unterschiedlicher Emissionsfarben (z. B. R, G und B) nicht notwendig. Somit kann eine hohe Auflösung leicht erzielt werden. Eine Kombination mit Farbschichten (Farbfiltern) ist auch möglich. Des Weiteren kann die Emissionsintensität von Licht mit einer spezifischen Wellenlänge in der Richtung nach vorne verstärkt werden, wodurch der Stromverbrauch verringert werden kann.
Ein in 1(E) dargestelltes Licht emittierendes Element ist ein Beispiel für das in 1(B) dargestellte Licht emittierende Element mit der Tandem-Struktur und weist, wie in der Darstellung gezeigt, eine Struktur auf, bei der drei EL-Schichten (103a, 103b und 103c) übereinander angeordnet sind, wobei Ladungserzeugungsschichten (104a und 104b) dazwischen liegen. Es sei angemerkt, dass die drei EL-Schichten (103a, 103b und 103c) jeweils Licht emittierende Schichten (113a, 113b und 113c) beinhalten und die Emissionsfarben der Licht emittierenden Schichten frei miteinander kombiniert werden können. Beispielsweise kann die Licht emittierende Schicht 113a blau sein, die Licht emittierende Schicht 113b kann rot, grün oder gelb sein und die Licht emittierende Schicht 113c kann blau sein. Als weiteres Beispiel kann die Licht emittierende Schicht 113a rot sein, die Licht emittierende Schicht 113b kann blau, grün oder gelb sein und die Licht emittierende Schicht 113c kann rot sein.
Es sei angemerkt, dass bei dem vorstehend beschriebenen Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung mindestens eine der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 eine lichtdurchlässige Elektrode (z. B. eine durchsichtige Elektrode oder eine halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode) ist. In dem Fall, in dem die lichtdurchlässige Elektrode eine durchsichtige Elektrode ist, weist die durchsichtige Elektrode eine Durchlässigkeit für sichtbares Licht von 40 % oder höher auf. In dem Fall, in dem die lichtdurchlässige Elektrode eine halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode ist, weist die halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode ein Reflexionsvermögen für sichtbares Licht von höher als oder gleich 20 % und niedriger als oder gleich 80 %, und vorzugsweise höher als oder gleich 40 % und niedriger als oder gleich 70 % auf. Ferner ist der Widerstand dieser Elektroden vorzugsweise 1 × 10^-2 Ωcm oder weniger.
Ferner ist dann, wenn bei dem vorstehend beschriebenen Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die erste Elektrode 101 oder die zweite Elektrode 102 eine Elektrode ist, die Licht reflektiert (reflektierende Elektrode), der Reflexionsgrad für sichtbares Licht der Elektrode mit Reflexionsvermögen höher als oder gleich 40 % und niedriger als oder gleich 100 %, und vorzugsweise höher als oder gleich 70 % und niedriger als oder gleich 100 %. Ferner ist der Widerstand dieser Elektroden vorzugsweise 1 × 10^-2 Ωcm oder weniger.
<<Konkrete Strukturen und Herstellungsverfahren eines Licht emittierenden Elements>>
Als Nächstes werden konkrete Strukturen und Herstellungsverfahren von Licht emittierenden Elementen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung anhand von 1 beschrieben. Hier wird ein Licht emittierendes Element mit der Tandem-Struktur in 1(B) und einer Mikrokavitätsstruktur anhand von 1(D) beschrieben. In dem Fall, in dem das Licht emittierende Element in 1(D) eine Mikrokavitätsstruktur aufweist, wird die erste Elektrode 101 als reflektierende Elektrode ausgebildet und die zweite Elektrode 102 als halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode ausgebildet. Daher kann die Elektrode unter Verwendung von einer oder mehreren Arten von gewünschten Elektrodenmaterialien als Einzelschicht oder Schichtanordnung ausgebildet werden. Es sei angemerkt, dass die zweite Elektrode 102 nach der Ausbildung der EL-Schicht 103b ausgebildet wird, wobei ein Material wie vorstehend beschrieben ausgewählt wird. Für die Herstellung dieser Elektroden kann ein Sputterverfahren oder ein Vakuumverdampfungsverfahren verwendet werden.
<Erste Elektrode und zweite Elektrode>
Als Materialien zum Ausbilden der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 können beliebige der nachstehend gezeigten Materialien in einer geeigneten Kombination verwendet werden, solange die Funktionen der vorstehend beschriebenen Elektroden erfüllt werden können. Beispielsweise können ein Metall, eine Legierung, eine elektrisch leitende Verbindung, eine Mischung dieser und dergleichen angemessen verwendet werden. Insbesondere kann ein In-Sn-Oxid (auch als ITO bezeichnet), ein In-Si-Sn-Oxid (auch als ITSO bezeichnet), ein In-Zn-Oxid, ein In-W-Zn-Oxid oder dergleichen angegeben werden. Außerdem kann ein Metall, wie z. B. Aluminium (AI), Titan (Ti), Chrom (Cr), Mangan (Mn), Eisen (Fe), Kobalt (Co), Nickel (Ni), Kupfer (Cu), Gallium (Ga), Zink (Zn), Indium (In), Zinn (Sn), Molybdän (Mo), Tantal (Ta), Wolfram (W), Palladium (Pd), Gold (Au), Platin (Pt), Silber (Ag), Yttrium (Y) oder Neodym (Nd), oder eine Legierung, die eine geeignete Kombination aus beliebigen dieser Metalle enthält, verwendet werden. Ein Element der Gruppe 1 oder ein Element der Gruppe 2 des Periodensystems, das nicht vorstehend beschrieben worden ist (z. B. Lithium (Li), Cäsium (Cs), Calcium (Ca) oder Strontium (Sr)), ein Seltenerdmetall, wie z. B. Europium (Eu) oder Ytterbium (Yb), eine Legierung, die eine geeignete Kombination aus beliebigen dieser Elemente enthält, Graphen oder dergleichen können auch verwendet werden.
Bei dem Licht emittierenden Element in 1(D) werden dann, wenn die erste Elektrode 101 eine Anode ist, eine Lochinjektionsschicht 111a und eine Lochtransportschicht 112a der EL-Schicht 103a durch ein Vakuumverdampfungsverfahren sequenziell über der ersten Elektrode 101 angeordnet. Nachdem die EL-Schicht 103a und die Ladungserzeugungsschicht 104 ausgebildet worden sind, werden eine Lochinjektionsschicht 111b und eine Lochtransportschicht 112b der EL-Schicht 103b in ähnlicher Weise sequenziell über der Ladungserzeugungsschicht 104 angeordnet.
<Lochinjektionsschicht und Lochtransportschicht>
Die Lochinjektionsschichten (111, 111a und 111b) injizieren Löcher von der ersten Elektrode 101, die eine Anode ist, und der Ladungserzeugungsschicht 104 in die EL-Schichten (103, 103a und 103b) und enthalten jeweils ein Material mit einer hohen Lochinjektionseigenschaft.
Beispiele für das Material mit einer hohen Lochinjektionseigenschaft umfassen Übergangsmetalloxide, wie z. B. Molybdänoxid, Vanadiumoxid, Rutheniumoxid, Wolframoxid und Manganoxid. Alternativ können beliebige der folgenden Materialien verwendet werden: auf Phthalocyanin basierende Verbindungen, wie z. B. Phthalocyanin (Abkürzung: H₂Pc) und Kupferphthalocyanin (Abkürzung: CuPC), aromatische Aminverbindungen, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB) und N,N'-Bis{4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl}-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin (Abkürzung: DNTPD), Polymere, wie z. B. Poly(3,4-ethylendioxythiophen)/Poly(styrolsulfonsäure) (Abkürzung: PEDOT/PSS), oder dergleichen.
Alternativ kann als Material mit einer hohen Lochinjektionseigenschaft ein Verbundmaterial, das ein Lochtransportmaterial und ein Akzeptormaterial (Elektronenakzeptormaterial) enthält, verwendet werden. In diesem Fall extrahiert das Akzeptormaterial Elektronen von dem Lochtransportmaterial, so dass Löcher in den Lochinjektionsschichten (111, 111a und 111b) erzeugt werden und die Löcher durch die Lochtransportschichten (112, 112a und 112b) in die Licht emittierenden Schichten (113, 113a und 113b) injiziert werden. Es sei angemerkt, dass jede der Lochinjektionsschichten (111, 111a und 111b) derart ausgebildet werden kann, dass sie eine einschichtige Struktur aus einem Verbundmaterial, das ein Lochtransportmaterial und ein Akzeptormaterial (Elektronenakzeptormaterial) enthält, oder eine mehrschichtige Struktur aus einer Schicht, die ein Lochtransportmaterial enthält, und einer Schicht, die ein Akzeptormaterial (Elektronenakzeptormaterial) enthält, aufweist.
Die Lochtransportschichten (112, 112a und 112b) transportieren die Löcher, die durch die Lochinjektionsschichten (111, 111a und 111b) von der ersten Elektrode 101 und der Ladungserzeugungsschicht 104 injiziert werden, zu den Licht emittierenden Schichten (113, 113a und 113b). Es sei angemerkt, dass die Lochtransportschichten (112, 112a und 112b) jeweils ein Lochtransportmaterial enthalten. Es wird besonders bevorzugt, dass das HOMO-Niveau des Lochtransportmaterials, das in den Lochtransportschichten (112, 112a und 112b) verwendet wird, gleich oder in der Nähe von demjenigen der Lochinjektionsschichten (111, 111a und 111b) ist.
Als Akzeptormaterial, das in den Lochinjektionsschichten (111, 111a und 111b) verwendet wird, kann ein Oxid eines Metalls, das zu einer der Gruppen 4 bis 8 des Periodensystems gehört, verwendet werden. Insbesondere können Molybdänoxid, Vanadiumoxid, Nioboxid, Tantaloxid, Chromoxid, Wolframoxid, Manganoxid und Rheniumoxid angegeben werden. Unter diesen wird Molybdänoxid besonders bevorzugt, da es an der Luft stabil ist, eine geringe hygroskopische Eigenschaft aufweist und leicht zu handhaben ist. Alternativ können organische Akzeptoren, wie z. B. ein Chinodimethan-Derivat, ein Chloranil-Derivat und ein Hexaazatriphenylen-Derivat, verwendet werden. Insbesondere können 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F₄-TCNQ), Chloranil, 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN) und dergleichen verwendet werden. Insbesondere ist eine Verbindung, bei der elektronenziehende Gruppen an einen kondensierten aromatischen Ring mit einer Vielzahl von Heteroatomen gebunden sind, wie z. B. HAT-CN, thermisch stabil und vorzuziehen. Ein [3]Radialen-Derivat, das eine elektronenziehende Gruppe (insbesondere eine Cyano-Gruppe oder eine Halogen-Gruppe, wie z. B. eine Fluor-Gruppe) umfasst, weist eine sehr hohe Elektronenakzeptoreigenschaft auf und wird somit bevorzugt. Konkrete Beispiele umfassen α,α',α"-1,2,3-Cyclopropanthylidentris[4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorbenzolacetonitril], α,α',α"-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[2,6-dichlor-3,5-difluor-4-(trifluormethyl)benzolacetonitril] und α, α', ,α"-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[2,3,4,5,6-pentafluorbenzolacetonitril.
Die Lochtransportmaterialien, die für die Lochinjektionsschichten (111, 111a und 111b) und die Lochtransportschichten (112, 112a und 112b) verwendet werden, sind vorzugsweise Substanzen mit einer Löcherbeweglichkeit von 10^-6 cm²/Vs oder höher. Es sei angemerkt, dass andere Substanzen verwendet werden können, solange die Substanzen eine Lochtransporteigenschaft aufweisen, die höher ist als eine Elektronentransporteigenschaft.
Als Lochtransportmaterialien werden π-elektronenreiche heteroaromatische Verbindungen (z. B. Carbazol-Derivate und Indol-Derivate) und aromatische Aminverbindungen bevorzugt; Konkrete Beispiele umfassen Verbindungen mit einem aromatischen Amin-Gerüst, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB oder α-NPD), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N-diphenyl-[1, 1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn), N-(4-Biphenyl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCBiF), N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF), N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]spiro-9,9'-bifluoren-2-amin (Abkürzung: PCBASF), 4,4',4"-Tris(carbazol-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: TCTA), 4,4',4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamin (Abkürzung: TDATA) und 4,4',4"-Tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: MTDATA), Verbindungen mit einem Carbazol-Gerüst, wie z. B. 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP), 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP), 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA1), 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA2), 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCN1), 1,3,5-Tris[4-(N-carbazolyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TCPB) und 9-[4-(10-Phenyl-9-anthracenyl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), Verbindungen mit einem Thiophen-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III) und 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV), und Verbindungen mit einem Furan-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II) und 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II).
Eine hochmolekulare Verbindung, wie z. B. Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-(4-{N-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'-phenylamino}phenyl)methacrylamid] (Abkürzung: PTPDMA) oder Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: Poly-TPD), kann auch verwendet werden.
Es sei angemerkt, dass das Lochtransportmaterial nicht auf die vorstehenden Beispiele beschränkt ist und eines verschiedener bekannter Materialien oder eine Kombination aus verschiedenen bekannten Materialien sein kann, wenn es für die Lochinjektionsschichten (111, 111a und 111b) und die Lochtransportschichten (112, 112a und 112b) verwendet wird. Es sei angemerkt, dass die Lochtransportschichten (112, 112a und 112b) jeweils aus einer Vielzahl von Schichten ausgebildet werden können. Das heißt, dass beispielsweise eine erste Lochtransportschicht und eine zweite Lochtransportschicht übereinander angeordnet sein können.
Bei dem Licht emittierenden Element in 1(D) wird die Licht emittierende Schicht 113a durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über der Lochtransportschicht 112a der EL-Schicht 103a ausgebildet. Nachdem die EL-Schicht 103a und die Ladungserzeugungsschicht 104 ausgebildet worden sind, wird die Licht emittierende Schicht 113b durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über der Lochtransportschicht 112b der EL-Schicht 103b ausgebildet.
<Licht emittierende Schicht>
Die Licht emittierenden Schichten (113, 113a, 113b und 113c) enthalten jeweils eine Licht emittierende Substanz. Es sei angemerkt, dass als Licht emittierende Substanz eine Substanz, die blaues, violettes, blauviolettes, grünes, gelbgrünes, gelbes, oranges, rotes Licht oder dergleichen emittiert, angemessen verwendet wird. Wenn die Vielzahl von Licht emittierenden Schichten (113a, 113b und 113c) unter Verwendung unterschiedlicher Licht emittierender Substanzen ausgebildet wird, kann Licht in unterschiedlichen Emissionsfarben emittiert werden (beispielsweise werden komplementäre Emissionsfarben kombiniert, um eine weiße Lichtemission zu erhalten). Des Weiteren kann eine mehrschichtige Struktur, bei der eine Licht emittierende Schicht unterschiedliche Licht emittierende Substanzen enthält, zum Einsatz kommen.
Die Licht emittierenden Schichten (113, 113a, 113b und 113c) können jeweils zusätzlich zu einer Licht emittierenden Substanz (Gastmaterial) eine oder mehrere Arten von organischen Verbindungen (ein Wirtsmaterial und ein Hilfsmaterial) enthalten. Für eine oder mehrere Arten von organischen Verbindungen können/kann das Lochtransportmaterial und/oder das Elektronentransportmaterial, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, verwendet werden.
Es sei angemerkt, dass als Licht emittierende Substanz, die in den Licht emittierenden Schichten (113, 113a, 113b und 113c) verwendet werden kann, eine Licht emittierende Substanz, die Singulett-Anregungsenergie in Lichtemission im sichtbaren Lichtbereich umwandelt, oder eine Licht emittierende Substanz, die Triplett-Anregungsenergie in Lichtemission im sichtbaren Lichtbereich umwandelt, oder dergleichen verwendet werden kann.
Beispiele für weitere Licht emittierende Substanzen werden nachstehend angegeben.
Als Beispiel für die Licht emittierende Substanz, die Singulett-Anregungsenergie in Lichtemission umwandelt, kann eine Substanz angegeben werden, die Fluoreszenz emittiert (fluoreszierendes Material); beispielsweise werden ein Pyren-Derivat, ein Anthracen-Derivat, ein Triphenylen-Derivat, ein Fluoren-Derivat, ein Carbazol-Derivat, ein Dibenzothiophen-Derivat, ein Dibenzofuran-Derivat, ein Dibenzochinoxalin-Derivat, ein Chinoxalin-Derivat, ein Pyridin-Derivat, ein Pyrimidin-Derivat, ein Phenanthren-Derivat, ein Naphthalen-Derivat und dergleichen angegeben. Ein Pyren-Derivat wird besonders bevorzugt, da es eine hohe Emissionsquantenausbeute aufweist. Konkrete Beispiele für das Pyren-Derivat umfassen N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), N,N'-Diphenyl-N, N'-bis[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6FLPAPrn), N,N'-Bis(dibenzofuran-2-yl)-N,N'-diphenylpyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6FrAPrn), N,N'-Bis(dibenzothiophen-2-yl)-N,N'-diphenylpyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6ThAPrn), N,N-(Pyren-1,6-diyl)bis[(N-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan)-6-amin] (Abkürzung: 1,6BnfAPrn), N,N'-(Pyren-1,6-diyl)bis[(N-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan)-8-amin] (Abkürzung: 1,6BnfAPrn-02) und N,N'-(Pyren-1,6-diyl)bis[(6,N-diphenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan)-8-amin] (Abkürzung: 1, 6BnfAPrn-03).
Außerdem ist es möglich, 5,6-Bis[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAP2BPy), 5,6-Bis[4'-(10-phenyl-9-anthryl)biphenyl-4-yl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAPP2BPy), N,N-Bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenylstilben-4,4'-diamin (Abkürzung: YGA2S), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: YGAPA), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(9,10-diphenyl-2-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: 2YGAPPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPA), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBAPA), 4-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBAPBA), Perylen, 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen (Abkürzung: TBP), N,N"-(2-tert-Butylanthracen-9,10-diyldi-4,1-phenylen)bis[N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin] (Abkürzung: DPABPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(9,10-diphenyl-2-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPPA), N-[4-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPPA) oder dergleichen zu verwenden.
Beispiele für die Licht emittierende Substanz, die Triplett-Anregungsenergie in Lichtemission umwandelt, umfassen eine Substanz, die Phosphoreszenz emittiert (phosphoreszierendes Material), und ein thermisch aktiviertes, verzögert fluoreszierendes (thermally activated delayed fluorescence, TADF-) Material, das eine thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz aufweist.
Beispiele für ein phosphoreszierendes Material umfassen einen metallorganischen Komplex, einen Metallkomplex (Platinkomplex) und einen Seltenerdmetallkomplex. Diese Substanzen weisen unterschiedliche Emissionsfarben (Emissionspeaks) auf und daher wird eine beliebige von ihnen je nach Bedarf angemessen ausgewählt und verwendet.
Als Beispiele für ein phosphoreszierendes Material, das blaues oder grünes Licht emittiert und dessen Emissionsspektrum eine Peakwellenlänge von größer als oder gleich 450 nm und kleiner als oder gleich 570 nm aufweist, können die folgenden Substanzen angegeben werden.
Beispielsweise können metallorganische Komplexe mit einem 4H-Triazol-Gerüst, wie z. B. Tris{2-[5-(2-methylphenyl)-4-(2,6-dimethylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl-κN²]phenyl-κC}iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mpptz-dmp)3]), Tris(5-methyl-3,4-diphenyl-4H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Mptz)₃]), Tris[4-(3-biphenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(iPrptz-3b)₃]) und Tris[3-(5-biphenyl)-5-isopropyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(iPr5btz)₃]), metallorganische Komplexe mit einem 1H-Triazol-Gerüst, wie z. B. Tris[3-methyl-1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Mptz1-mp)₃]) und Tris(1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Prptz1-Me)₃]), metallorganische Komplexe mit einem Imidazol-Gerüst, wie z. B. fac-Tris[1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazol]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(iPrpmi)₃]) und Tris[3-(2,6-dimethylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-f]phenanthridinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmpimpt-Me)₃], metallorganische Komplexe, bei denen ein Phenylpyridin-Derivat mit einer elektronenziehenden Gruppe ein Ligand ist, wie z. B. Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C^2']iridium(III)tetrakis(1-pyrazolyl)borat (Abkürzung: FIr6), Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C^2']iridium(III)picolinat (Abkürzung: Flrpic), Bis{2-[3',5'-bis(trifluormethyl)phenyl]pyridinato-N,C^2'}iridium(III)picolinat (Abkürzung: [Ir(CF₃ppy)₂(pic)]) und Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C^2']iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Flr(acac)), und dergleichen angegeben werden.
Als Beispiele für ein phosphoreszierendes Material, das grünes oder gelbes Licht emittiert und dessen Emissionsspektrum eine Peakwellenlänge von größer als oder gleich 495 nm und kleiner als oder gleich 590 nm aufweist, können die folgenden Substanzen angegeben werden.
Beispielsweise können metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. Tris(4-methyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)₃]), Tris(4-t-butyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)₃]), (Acetylacetonato)bis(6-methyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)₂(acac)]), (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)₂(acac)]), (Acetylacetonato)bis[6-(2-norbornyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(nbppm)₂(acac)]), (Acetylacetonato)bis[5-methyl-6-(2-methylphenyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mpmppm)₂(acac)]), (Acetylacetonato)bis{4,6-dimethyl-2-[6-(2,6-dimethylphenyl)-4-pyrimidinyl-κN³]phenyl-κC}iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmppm-dmp)₂(acac)]) und (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dppm)₂(acac)]), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(3,5-dimethyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-Me)₂(acac)]) und (Acetylacetonato)bis(5-isopropyl-3-methyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-iPr)₂(acac)]), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(2-phenylpyridinato-N, C^2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(ppy)₃]), Bis(2-phenylpyridinato-N,C^2')iridium(lIl)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(ppy)₂(acac)]), Bis(benzo[h]chinolinato)iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(bzq)₂(acac)]), Tris(benzo[h]chinolinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(bzq)₃]), Tris(2-phenylchinolinato-N,C^2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(pq)₃]) und Bis(2-phenylchinolinato-N,C²')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(pq)₂(acac)]), metallorganische Komplexe, wie z. B. Bis(2,4-diphenyl-1,3-oxazolato-N, C^2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(dpo)₂(acac)]), Bis{2-[4'-(perfluorphenyl)phenyl]pyridinato-N,C^2,}iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(p-PF-ph)₂(acac)]) und Bis(2-phenylbenzothiazolato-N,C^2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(bt)₂(acac)]), und Seltenerdmetallkomplexe, wie z. B. Tris(acetylacetonato)(monophenanthrolin)terbium(III) (Abkürzung: [Tb(acac)₃(Phen)]), angegeben werden.
Als Beispiele für ein phosphoreszierendes Material, das gelbes oder rotes Licht emittiert und dessen Emissionsspektrum eine Peakwellenlänge von größer als oder gleich 570 nm und kleiner als oder gleich 750 nm aufweist, können die folgenden Substanzen angegeben werden.
Beispielsweise können metallorganische Komplexe mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. (Diisobutyrylmethanato)bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)₂(dibm)]), Bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)₂(dpm)]) und (Dipivaloylmethanato)bis[4,6-di(naphthalen-1-yl)pyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(d1npm)₂(dpm)]), metallorganische Komplexe mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)₂(acac)]), Bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)₂(dpm)]), Bis{4,6-dimethyl-2-[3-(3,5-dimethylphenyl)-5-phenyl-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(2,6-dimethyl-3,5-heptandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-P)₂(dibm)]), Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(4-cyano-2,6-dimethylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato-κ²O,O')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmdppr-dmCP)₂(dpm)]), (Acetylacetonato)bis[2-methyl-3-phenylchinoxalinato-N,C²']iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mpq)₂(acac)]), (Acetylacetonato)bis(2,3-diphenylchinoxalinato-N,C^2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dpq)₂(acac)]) und (Acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluorphenyl)chinoxalinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Fdpq)₂(acac)]), metallorganische Komplexe mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(1-phenylisochinolinato-N,C^2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(piq)₃]) und Bis(1-phenylisochinolinato-N,C²)iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(piq)₂(acac)]), Platinkomplexe, wie z. B. 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphyrinplatin(II) (Abkürzung: [PtOEP]), und Seltenerdmetallkomplexe, wie z. B. Tris(1,3-diphenyl-1,3-propandionato)(monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(DBM)₃(Phen)]) und Tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoracetonato](monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(TTA)₃(Phen)]), angegeben werden.
Als organische Verbindungen (das Wirtsmaterial und das Hilfsmaterial), die in den Licht emittierenden Schichten (113, 113a, 113b und 113c) verwendet werden, werden eine oder mehrere Arten von Substanzen, die eine größere Energielücke aufweisen als die Licht emittierende Substanz (das Gastmaterial), ausgewählt und verwendet.
In dem Fall, in dem die Licht emittierende Substanz ein fluoreszierendes Material ist, wird als Wirtsmaterial vorzugsweise eine organische Verbindung verwendet, die ein hohes Energieniveau in einem Singulett-Anregungszustand aufweist und ein niedriges Energieniveau in einem Triplett-Anregungszustand aufweist. Beispielsweise wird ein Anthracen-Derivat oder ein Tetracen-Derivat vorzugsweise verwendet. Insbesondere können 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA), 3-[4-(1-Naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPN), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthracenyl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), 6-[3-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-benzo[b]naphtho[1,2-d]furan (Abkürzung: 2mBnfPPA), 9-Phenyl-10-{4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)biphenyl-4'-yl}anthracen (Abkürzung: FLPPA), 5,12-Diphenyltetracen, 5,12-Bis(biphenyl-2-yl)tetracen und dergleichen angegeben werden.
In dem Fall, in dem die Licht emittierende Substanz ein phosphoreszierendes Material ist, wird als Wirtsmaterial vorzugsweise eine organische Verbindung mit Triplett-Anregungsenergie (Energiedifferenz zwischen einem Grundzustand und einem Triplett-Anregungszustand), die höher ist als diejenige der Licht emittierenden Substanz, ausgewählt. In diesem Fall ist es möglich, dass ein auf Zink oder Aluminium basierender Metallkomplex, ein Oxadiazol-Derivat, ein Triazol-Derivat, ein Benzimidazol-Derivat, ein Chinoxalin-Derivat, ein Dibenzochinoxalin-Derivat, ein Dibenzothiophen-Derivat, ein Dibenzofuran-Derivat, ein Pyrimidin-Derivat, ein Triazin-Derivat, ein Pyridin-Derivat, ein Bipyridin-Derivat, ein Phenanthrolin-Derivat, ein aromatisches Amin, ein Carbazol-Derivat und dergleichen verwendet werden.
Insbesondere können beispielsweise beliebige der folgenden Lochtransportmaterialien und Elektronentransportmaterialien als Wirtsmaterial verwendet werden.
Beispiele für das Wirtsmaterial mit einer hohen Lochtransporteigenschaft umfassen aromatische Aminverbindungen, wie z. B. N,N'-Di(p-tolyl)-N,N-diphenyl-p-phenylendiamin (Abkürzung: DTDPPA), 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB), N,N'-Bis{4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl}-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin (Abkürzung: DNTPD) und 1,3,5-Tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzol (Abkürzung: DPA3B).
Carbazol-Derivate, wie z. B. 3-[N-(4-Diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzDPA1), 3,6-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzDPA2), 3,6-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-(1-naphthyl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzTPN2), 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA1), 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA2) und 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCNI), können auch angegeben werden. Weitere Beispiele für das Carbazol-Derivat umfassen 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 1,3,5-Tris[4-(N-carbazolyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TCPB) und 1,4-Bis[4-(N-carbazolyl)phenyl]-2,3,5,6-tetraphenylbenzol.
Beispiele für das Wirtsmaterial mit einer hohen Lochtransporteigenschaft umfassen aromatische Aminverbindungen, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB oder α-NPD), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4',4"-Tris(carbazol-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: TCTA), 4,4',4"-Tris[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: 1'-TNATA), 4,4',4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamin (Abkürzung: TDATA), 4,4',4"-Tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: m-MTDATA), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), N-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-{9, 9-dimethyl-2-[N'-phenyl-N' -(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino]-9H-fluoren-7-yl}phenylamin (Abkürzung: DFLADFL), N-(9,9-Dimethyl-2-diphenylamino-9H-fluoren-7-yl)diphenylamin (Abkürzung: DPNF), 2-[N-(4-Diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: DPASF), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 4-Phenyldiphenyl-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)amin (Abkürzung: PCA1BP), N,N'-Bis(9-phenylcarbazol-3-yl)-N,N-diphenylbenzol-1,3-diamin (Abkürzung: PCA2B), N,N',N"-Triphenyl-N,N',N"-tris(9-phenylcarbazol-3-yl)benzol-1,3,5-triamin (Abkürzung: PCA3B), N-(4-Biphenyl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCBiF), N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF), N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]spiro-9,9'-bifluoren-2-amin (Abkürzung: PCBASF), 2-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: PCASF), 2,7-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: DPA2SF), N-[4-(9H-Carbazol-9-yl)phenyl]-N-(4-phenyl)phenylanilin (Abkürzung: YGA1BP) und N,N'-Bis[4-(carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenyl-9,9-dimethylfluoren-2,7-diamin (Abkürzung: YGA2F). Ferner können Carbazolverbindungen, Thiophenverbindungen, Furanverbindungen, Fluorenverbindungen, Triphenylenverbindungen, Phenanthrenverbindungen und dergleichen, wie z. B. 3-[4-(1-Naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPN), 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn), 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP), 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP), 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II), 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II), 1,3,5-Tri(dibenzothiophen-4-yl)-benzol (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III), 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV) und 4-[3-(Triphenylen-2-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: mDBTPTp-II), verwendet werden.
Beispiele für das Wirtsmaterial mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft umfassen einen Metallkomplex mit einem Chinolin- oder Benzochinolin-Gerüst, wie z. B. Tris(8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Alq), Tris(4-methyl-8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Almq₃), Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium(II) (Abkürzung: BeBq₂), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (Abkürzung: BAIq) und Bis(8-chinolinolato)zink(II) (Abkürzung: Znq). Alternativ kann ein Metallkomplex mit einem Liganden auf Oxazol-Basis oder einem Liganden auf Thiazol-Basis, wie z. B. Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolat]zink(II) (Abkürzung: ZnPBO) oder Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnBTZ), verwendet werden. Neben den Metallkomplexen können auch beliebige der Folgenden verwendet werden: Oxadiazol-Derivate, wie z. B. 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7) und 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11), Triazol-Derivate, wie z. B. 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), eine Verbindung mit einem Imidazol-Gerüst (insbesondere ein Benzimidazol-Derivat), wie z. B. 2,2',2"-(1,3,5-Benzoltriyl)tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI) oder 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazol (Abkürzung: mDBTBIm-II), eine Verbindung mit einem Oxazol-Gerüst (insbesondere ein Benzoxazol-Derivat), wie z. B. 4,4'-Bis(5-methylbenzoxazol-2-yl)stilben (Abkürzung: BzOs), ein Phenanthrolin-Derivat, wie z. B. Bathophenanthrolin (Abkürzung: Bphen), Bathocuproin (Abkürzung: BCP) oder 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBphen), heterocyclische Verbindungen mit einem Diazin-Gerüst, wie z. B. 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mCzBPDBq), 2-[4-(3,6-Diphenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2CzPDBq-III), 7-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 7mDBTPDBq-II) und 6-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 6mDBTPDBq-II), 4,6-Bis[3-(phenanthren-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mPnP2Pm), 4,6-Bis[3-(4-dibenzothienyl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mDBTP2Pm-II) und 4,6-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mCzP2Pm), heterocyclische Verbindungen mit einem Triazin-Gerüst, wie z. B. 2-{4-[3-(N-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn), und heterocyclische Verbindungen mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. 3,5-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyridin (Abkürzung: 35DCzPPy) und 1,3,5-Tri[3-(3-pyridyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TmPyPB). Ferner kann eine hochmolekulare Verbindung, wie z. B. Poly(2,5-pyridindiyl) (Abkürzung: PPy), Poly[(9,9-dihexylfluoren-2,7-diyl)-co-(pyridin-3,5-diyl)] (Abkürzung: PF-Py) oder Poly[(9,9-dioctylfluoren-2,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridin-6,6'-diyl)] (Abkürzung: PF-BPy), verwendet werden.
Beispiele für das Wirtsmaterial umfassen kondensierte polycyclische aromatische Verbindungen, wie z. B. Anthracen-Derivate, Phenanthren-Derivate, Pyren-Derivate, Chrysen-Derivate und Dibenzo[g,p]chrysen-Derivate. Insbesondere können 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), N,N-Diphenyl-9-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: CzA1PA), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: DPhPA), YGAPA, PCAPA, N,9-Dipheny!-N-{4-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]phenyl}-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPBA), 2PCAPA, 6,12-Dimethoxy-5,11-diphenylchrysen, DBC1, 9-[4-(10-Phenyl-9-anthracenyl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), 3,6-Diphenyl-9-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: DPCzPA), 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 2-tert-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 9,9'-Bianthryl (Abkürzung: BANT), 9,9'-(Stilben-3,3'-diyl)diphenanthren (Abkürzung: DPNS), 9,9'-(Stilben-4,4'-diyl)diphenanthren (Abkürzung: DPNS2), 1,3,5-Tri(1-pyrenyl)benzol (Abkürzung: TPB3) und dergleichen verwendet werden.
In dem Fall, in dem eine Vielzahl von organischen Verbindungen für die Licht emittierenden Schichten (113, 113a, 113b und 113c) verwendet wird, können zwei Arten von Verbindungen, die einen Exciplex bilden (eine erste Verbindung und eine zweite Verbindung), und ein metallorganischer Komplex gemischt und verwendet werden. In diesem Fall kann eine Kombination aus beliebigen verschiedener organischer Verbindungen angemessen verwendet werden; um einen Exciplex effizient zu bilden, werden besonders vorzugsweise eine Verbindung, die leicht Löcher aufnimmt (Lochtransportmaterial), und eine Verbindung, die leicht Elektronen aufnimmt (Elektronentransportmaterial), miteinander kombiniert. Es sei angemerkt, dass als konkrete Beispiele für das Lochtransportmaterial und das Elektronentransportmaterial beliebige der Materialien, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, verwendet werden können. Bei dieser Struktur können gleichzeitig eine hohe Effizienz, eine niedrige Spannung und eine lange Lebensdauer erzielt werden.
Das TADF-Material bezeichnet ein Material, das mit geringer thermischer Energie einen Triplett-Anregungszustand in einen Singulett-Anregungszustand aufwärts wandeln kann (d. h., ein umgekehrtes Intersystem-Crossing ist damit möglich) und effizient Licht von dem Singulett-Anregungszustand (Fluoreszenz) emittiert. Als Bedingung, bei der die thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz effizient erhalten wird, kann die Energiedifferenz zwischen dem Triplett-Anregungsniveau und dem Singulett-Anregungsniveau von größer als oder gleich 0 eV und kleiner als oder gleich 0,2 eV, bevorzugt größer als oder gleich 0 eV und kleiner als oder gleich 0,1 eV angegeben werden. Außerdem bezeichnet „verzögerte Fluoreszenz“, die von dem TADF-Material emittiert wird, eine Lichtemission, die das gleiche Spektrum wie normale Fluoreszenz und eine sehr lange Lebensdauer aufweist. Die Lebensdauer beträgt 10^-6 Sekunden oder länger, vorzugsweise 10^-3 Sekunden oder länger.
Beispiele für das TADF-Material umfassen Fulleren, ein Derivat davon, ein Acridin-Derivat, wie z. B. Proflavin, und Eosin. Ferner kann ein metallhaltiges Porphyrin, das Magnesium (Mg), Zink (Zn), Cadmium (Cd), Zinn (Sn), Platin (Pt), Indium (In), Palladium (Pd) oder dergleichen enthält, angegeben werden. Beispiele für das metallhaltige Porphyrin umfassen einen Protoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF₂(Proto IX)), einen Mesoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF₂(Meso IX)), einen Hämatoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF₂(Hämato IX)), einen Coproporphyrin-Tetramethylester-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF₂(Copro III-4Me)), einen Oktaethylporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF₂(OEP)), einen Etioporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF₂(Etio I)) und einen Oktaethylporphyrin-Platinchlorid-Komplex (Abkürzung: PtCl₂OEP).
Alternativ kann eine heterocyclische Verbindung mit einem π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring und einem π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring, wie z. B. 2-(Biphenyl-4-yl)-4,6-bis(12-phenylindolo[2,3-a]carbazol-11-yl)-1,3,5-triazin (Abkürzung: PIC-TRZ), 2-{4-[3-(/V-Phenyl-9H/-carbazol-3-yl)-9H/-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn), 2-[4-(10H-Phenoxazin-10-yl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PXZ-TRZ), 3-[4-(5-Phenyl-5,10-dihydrophenazin-10-yl)phenyl]-4,5-diphenyl-1,2,4-triazol (Abkürzung: PPZ-3TPT), 3-(9,9-Dimethyl-9H-acridin-10-yl)-9H-xanthen-9-on (Abkürzung: ACRXTN), Bis[4-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridin)phenyl]sulfon (Abkürzung: DMAC-DPS) oder 10-Phenyl-10H,10'H-spiro[acridin-9,9'-anthracen]-10'-on (Abkürzung: ACRSA), verwendet werden. Es sei angemerkt, dass eine Substanz, in der der π-elektronenreiche heteroaromatische Ring direkt an den π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring gebunden ist, besonders bevorzugt wird, da sowohl die Donatoreigenschaft des π-elektronenreichen heteroaromatischen Rings als auch die Akzeptoreigenschaft des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings erhöht werden und die Energiedifferenz zwischen dem Singulett-Anregungszustand und dem Triplett-Anregungszustand klein wird.
Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem ein TADF-Material verwendet wird, das TADF-Material in einer Kombination mit einer weiteren organischen Verbindung verwendet werden kann.
Bei dem in 1(D) gezeigten Licht emittierenden Element wird eine Elektronentransportschicht 114a durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über der Licht emittierenden Schicht 113a der EL-Schicht 103a ausgebildet. Nachdem die EL-Schicht 103a und die Ladungserzeugungsschicht 104 ausgebildet worden sind, wird eine Elektronentransportschicht 114b durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über der Licht emittierenden Schicht 113b der EL-Schicht 103b ausgebildet.
< Elektronentransportschicht>
Die Elektronentransportschichten (114, 114a und 114b) transportieren die Elektronen, die durch die Elektroneninjektionsschichten (115, 115a und 115b) von der zweiten Elektrode 102 und der Ladungserzeugungsschicht 104 injiziert werden, zu den Licht emittierenden Schichten (113, 113a und 113b). Es sei angemerkt, dass die Elektronentransportschichten (114, 114a und 114b) jeweils ein Elektronentransportmaterial enthalten. Die Elektronentransportmaterialien, die in den Elektronentransportschichten (114, 114a und 114b) verwendet werden, sind vorzugsweise Substanzen mit einer Elektronenbeweglichkeit von höher als oder gleich 1 × 10^-6 cm²/Vs. Es sei angemerkt, dass auch andere Substanzen verwendet werden können, solange die Substanzen eine Elektronentransporteigenschaft aufweisen, die höher ist als eine Lochtransporteigenschaft.
Beispiele für das Elektronentransportmaterial umfassen einen Metallkomplex mit einem Chinolin-Liganden, einem Benzochinolin-Liganden, einem Oxazol-Liganden oder einem Thiazol-Liganden, ein Oxadiazol-Derivat, ein Triazol-Derivat, ein Phenanthrolin-Derivat, ein Pyridin-Derivat und ein Bipyridin-Derivat. Außerdem kann eine π-elektronenarme heteroaromatische Verbindung, wie z. B. eine stickstoffhaltige heteroaromatische Verbindung, auch verwendet werden.
Insbesondere können Metallkomplexe, wie z. B. Alq₃, Tris(4-methyl-8-chinolinolato)aluminium (Abkürzung: Almq₃), Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium (Abkürzung: BeBq₂), BAlq, Bis[2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazolato]zink(II) (Abkürzung: Zn(BOX)₂) und Bis[2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazolato]zink(II) (Abkürzung: Zn(BTZ)₂), heteroaromatische Verbindungen, wie z. B. 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), OXD-7, 3-(4'-tert-Butylphenyl)-4-phenyl-5-(4"-biphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 3-(4-tert-Butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-biphenylyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: p-EtTAZ), Bathophenanthrolin (Abkürzung: Bphen), Bathocuproin (Abkürzung: BCP) und 4,4'-Bis(5-methylbenzoxazol-2-yl)stilben (Abkürzung: BzOs), und Chinoxalin-Derivate und Dibenzochinoxalin-Derivate, wie z. B. 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), 2-[4-(3,6-Diphenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2CzPDBq-III), 7-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 7mDBTPDBq-II) und 6-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 6mDBTPDBq-II), verwendet werden.
Ferner kann eine hochmolekulare Verbindung, wie z. B. Poly(2,5-pyridindiyl) (Abkürzung: PPy), Poly[(9,9-dihexylfluoren-2,7-diyl)-co-(pyridin-3,5-diyl)] (Abkürzung: PF-Py) oder Poly[(9,9-dioctylfluoren-2,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridin-6,6'-diyl)] (Abkürzung: PF-BPy), verwendet werden.
Jede der Elektronentransportschichten (114, 114a und 114b) ist nicht auf eine einzelne Schicht beschränkt und kann eine Schichtanordnung aus zwei oder mehr Schichten sein, die jeweils eine beliebige der vorstehenden Substanzen enthalten.
Bei dem in 1(D) gezeigten Licht emittierenden Element wird die Elektroneninjektionsschicht 115a durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über der Elektronentransportschicht 114a der EL-Schicht 103a ausgebildet. Anschließend werden die EL-Schicht 103a und die Ladungserzeugungsschicht 104 ausgebildet, es werden die Komponenten bis zu der Elektronentransportschicht 114b der EL-Schicht 103b ausgebildet, und dann wird die Elektroneninjektionsschicht 115b durch ein Vakuumverdampfungsverfahren darüber ausgebildet.
< Elektroneninjektionsschicht>
Die Elektroneninjektionsschichten (115, 115a und 115b) enthalten jeweils eine Substanz mit einer hohen Elektroneninjektionseigenschaft. Für die Elektroneninjektionsschichten (115, 115a und 115b) kann ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung dieser, wie z. B. Lithiumfluorid (LiF), Cäsiumfluorid (CsF), Calciumfluorid (CaF₂) oder Lithiumoxid (LiO_x), verwendet werden. Eine Seltenerdmetallverbindung, wie z. B. Erbiumfluorid (ErF₃), kann auch verwendet werden. Außerdem kann ein Elektrid für die Elektroneninjektionsschichten (115, 115a und 115b) verwendet werden. Beispiele für das Elektrid umfassen eine Substanz, in der Elektronen in hoher Konzentration zu Calcium-Aluminium-Mischoxid zugesetzt sind. Es sei angemerkt, dass beliebige der Substanzen zum Ausbilden der Elektronentransportschichten (114, 114a und 114b), die vorstehend angegeben worden sind, auch verwendet werden können.
Ein Verbundmaterial, in dem eine organische Verbindung und ein Elektronendonator (Donator) vermischt sind, kann ebenfalls für die Elektroneninjektionsschichten (115, 115a und 115b) verwendet werden. Ein derartiges Verbundmaterial weist eine ausgezeichnete Elektroneninjektionseigenschaft und eine ausgezeichnete Elektronentransporteigenschaft auf, da durch den Elektronendonator Elektronen in der organischen Verbindung erzeugt werden. In diesem Fall ist die organische Verbindung vorzugsweise ein Material, das die erzeugten Elektronen ausgezeichnet transportieren kann. Insbesondere können beispielsweise die Elektronentransportmaterialien, die in den vorstehend beschriebenen Elektronentransportschichten (114, 114a und 114b) verwendet werden (z. B. Metallkomplexe und heteroaromatische Verbindungen), verwendet werden. Als Elektronendonator kann eine Substanz verwendet werden, die eine Elektronendonatoreigenschaft in Bezug auf die organische Verbindung zeigt. Insbesondere werden ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall und ein Seltenerdmetall bevorzugt, und es können Lithium, Cäsium, Magnesium, Calcium, Erbium, Ytterbium und dergleichen angegeben werden. Außerdem werden ein Alkalimetalloxid und ein Erdalkalimetalloxid bevorzugt, und es können Lithiumoxid, Calciumoxid, Bariumoxid und dergleichen angegeben werden. Alternativ kann eine Lewis-Base, wie z. B. Magnesiumoxid, verwendet werden. Als weitere Alternative kann eine organische Verbindung, wie z. B. Tetrathiafulvalen (Abkürzung: TTF), verwendet werden.
Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem Licht, das von der Licht emittierenden Schicht 113b erhalten wird, verstärkt wird, ist beispielsweise die optische Weglänge zwischen der zweiten Elektrode 102 und der Licht emittierenden Schicht 113b vorzugsweise kleiner als ein Viertel der Wellenlänge λ von Licht, das von der Licht emittierenden Schicht 113b emittiert wird. In diesem Fall kann die optische Weglänge angepasst werden, indem die Dicke der Elektronentransportschicht 114b oder der Elektroneninjektionsschicht 115b geändert wird.
<Ladungserzeugungsschicht>
Die Ladungserzeugungsschicht 104 weist eine Funktion zum Injizieren von Elektronen in die EL-Schicht 103a und zum Injizieren von Löchern in die EL-Schicht 103b auf, wenn eine Spannung zwischen der ersten Elektrode (Anode) 101 und der zweiten Elektrode (Kathode) 102 angelegt wird. Es sei angemerkt, dass die Ladungserzeugungsschicht 104 entweder eine Struktur, bei der einem Lochtransportmaterial ein Elektronenakzeptor (Akzeptor) zugesetzt ist, oder eine Struktur aufweisen kann, bei der einem Elektronentransportmaterial ein Elektronendonator (Donator) zugesetzt ist. Alternativ können beide dieser Strukturen übereinander angeordnet sein. Es sei angemerkt, dass das Ausbilden der Ladungserzeugungsschicht 104 unter Verwendung eines beliebigen der vorstehend beschriebenen Materialien einen Anstieg der Betriebsspannung, der auf das Übereinanderanordnen der EL-Schichten zurückzuführen ist, unterdrücken kann.
In dem Fall, in dem die Ladungserzeugungsschicht 104 eine Struktur aufweist, bei der einem Lochtransportmaterial ein Elektronenakzeptor zugesetzt ist, kann ein beliebiges der Materialien, die bei dieser Ausführungsform beschrieben worden sind, als Lochtransportmaterial verwendet werden. Beispiele für den Elektronenakzeptor umfassen 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F₄-TCNQ) und Chloranil. Außerdem können Oxide von Metallen, die zur Gruppe 4 bis Gruppe 8 des Periodensystems gehören, angegeben werden. Insbesondere können Vanadiumoxid, Nioboxid, Tantaloxid, Chromoxid, Molybdänoxid, Wolframoxid, Manganoxid, Rheniumoxid und dergleichen angegeben werden.
In dem Fall, in dem die Ladungserzeugungsschicht 104 eine Struktur aufweist, bei der einem Elektronentransportmaterial ein Elektronendonator zugesetzt ist, kann ein beliebiges der Materialien, die bei dieser Ausführungsform beschriebenen worden sind, als Elektronentransportmaterial verwendet werden. Beispiele für den Elektronendonator umfassen ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall, Metalle, die zu den Gruppen 2 und 13 des Periodensystems gehören, und ein Oxid oder Carbonat dieser. Insbesondere wird vorzugsweise Lithium (Li), Cäsium (Cs), Magnesium (Mg), Calcium (Ca), Ytterbium (Yb), Indium (In), Lithiumoxid, Cäsiumcarbonat oder dergleichen verwendet. Alternativ kann eine organische Verbindung, wie z. B. Tetrathianaphthacen, als Elektronendonator verwendet werden.
Es sei angemerkt, dass die EL-Schicht 103c in 1(E) eine Struktur aufweisen kann, die denjenigen der vorstehend beschriebenen EL-Schichten (103, 103a und 103b) ähnlich ist. Außerdem kann die Ladungserzeugungsschichten 104a und 104b jeweils eine Struktur aufweisen, die derjenigen der vorstehend beschriebenen Ladungserzeugungsschicht 104 ähnlich ist.
<Substrat>
Das bei dieser Ausführungsform beschriebene Licht emittierende Element kann über einem beliebigen verschiedener Substrate ausgebildet werden. Es sei angemerkt, dass die Substratart nicht auf eine bestimmte Art beschränkt ist. Beispiele für das Substrat umfassen ein Halbleitersubstrat (z. B. ein einkristallines Substrat oder ein Siliziumsubstrat), ein SOI-Substrat, ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat, ein Kunststoffsubstrat, ein Metallsubstrat, ein Edelstahlsubstrat, ein Substrat, das eine Edelstahlfolie beinhaltet, ein Wolframsubstrat, ein Substrat, das eine Wolframfolie beinhaltet, ein flexibles Substrat, einen Befestigungsfilm, Papier, das ein Fasermaterial enthält, und einen Basismaterialfilm.
Beispiele für das Glassubstrat umfassen ein Bariumborosilikatglas, ein Aluminiumborosilikatglas und ein Kalknatronglas. Beispiele für das flexible Substrat, den Befestigungsfilm und den Basismaterialfilm umfassen Kunststoffe, typischerweise Polyethylenterephthalat (PET), Polyethylennaphthalat (PEN) und Polyethersulfon (PES), ein synthetisches Harz, wie z. B. Acryl, Polypropylen, Polyester, Polyvinylfluorid, Polyvinylchlorid, Polyamid, Polyimid, Aramid, Epoxid, einen durch Verdampfung ausgebildeten anorganischen Film, und Papier.
Es sei angemerkt, dass für die Herstellung des bei dieser Ausführungsform beschriebenen Licht emittierenden Elements ein Vakuumprozess, wie z. B. ein Verdampfungsverfahren, oder ein Lösungsprozess, wie z. B. ein Rotationsbeschichtungsverfahren oder ein Tintenstrahlverfahren, verwendet werden kann. Wenn ein Verdampfungsverfahren verwendet wird, kann ein physikalisches Gasphasenabscheidungsverfahren (physical vapor deposition method, PVD-Verfahren), wie z. B. ein Sputterverfahren, ein Ionenplattierungsverfahren, ein Ionenstrahlverdampfungsverfahren, ein Molekularstrahlverdampfungsverfahren oder ein Vakuumverdampfungsverfahren, ein chemisches Gasphasenabscheidungsverfahren (chemical vapor deposition method, CVD-Verfahren) oder dergleichen verwendet werden. Insbesondere können die in den EL-Schichten enthaltenen Funktionsschichten (die Lochinjektionsschichten (111, 111a und 111b), die Lochtransportschichten (112, 112a und 112b), die Licht emittierenden Schichten (113, 113a, 113b und 113c), die Elektronentransportschichten (114, 114a und 114b) und die Elektroneninjektionsschichten (115, 115a und 115b)) sowie die Ladungserzeugungsschichten (104, 104a und 104b) in dem Licht emittierenden Element durch ein Verdampfungsverfahren (z. B. ein Vakuumverdampfungsverfahren), ein Beschichtungsverfahren (z. B. ein Tauchbeschichtungsverfahren, ein Düsenbeschichtungsverfahren, ein Stabbeschichtungsverfahren, ein Rotationsbeschichtungsverfahren oder ein Sprühbeschichtungsverfahren), ein Druckverfahren (z. B. ein Tintenstrahlverfahren, Siebdruck (Schablonendruck), einen Offset-Druck (Flachdruck), einen Flexodruck (Hochdruck), einen Tiefdruck oder einen Mikrokontaktdruck) oder dergleichen ausgebildet werden.
Es sei angemerkt, dass Materialien, die für die in den EL-Schichten (103, 103a und 103b) enthaltenen Funktionsschichten (die Lochinjektionsschichten (111, 111a und 111b), die Lochtransportschichten (112, 112a und 112b), die Licht emittierenden Schichten (113, 113a, 113b und 113c), die Elektronentransportschichten (114, 114a und 114b) und die Elektroneninjektionsschichten (115, 115a und 115b)) sowie die Ladungserzeugungsschichten (104, 104a und 104b) des bei dieser Ausführungsform beschriebenen Licht emittierenden Elements verwendet werden können, nicht auf die vorstehend beschriebenen Materialien beschränkt sind, und andere Materialien können in Kombination verwendet werden, solange die Funktionen der Schichten erfüllt werden können. Beispielsweise kann eine hochmolekulare Verbindung (z. B. ein Oligomer, ein Dendrimer oder ein Polymer), eine mittelmolekulare Verbindung (eine Verbindung zwischen einer niedermolekularen Verbindung und einer hochmolekularen Verbindung mit einem Molekulargewicht von 400 bis 4000), eine anorganische Verbindung (z. B. ein Quantenpunktmaterial) oder dergleichen verwendet werden. Es sei angemerkt, dass als Quantenpunktmaterial ein gallertartiges Quantenpunktmaterial, ein legiertes Quantenpunktmaterial, ein Kern-Schale-Quantenpunktmaterial, ein Kern-Quantenpunktmaterial oder dergleichen verwendet werden kann.
Die Struktur, die bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, können in einer geeigneten Kombination mit einer beliebigen der Strukturen, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden, verwendet werden.
(Ausführungsform 3)
Bei dieser Ausführungsform wird eine Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben. Es sei angemerkt, dass eine in 2(A) dargestellte Licht emittierende Vorrichtung eine Licht emittierende Aktivmatrix-Vorrichtung ist, bei der Transistoren (FETs) 202 über einem ersten Substrat 201 elektrisch mit Licht emittierenden Elementen (203R, 203G, 203B und 203W) verbunden sind. Die Licht emittierenden Elemente (203R, 203G, 203B und 203W) beinhalten eine gemeinsame EL-Schicht 204 und weisen jeweils eine Mikrokavitätsstruktur auf, bei der die optische Weglänge zwischen Elektroden je nach der Emissionsfarbe des Licht emittierenden Elements angepasst wird. Außerdem ist die Licht emittierende Vorrichtung eine Licht emittierende Top-Emission-Vorrichtung, bei der Licht von der EL-Schicht 204 durch Farbfilter (206R, 206G und 206B), die an einem zweiten Substrat 205 ausgebildet sind, emittiert wird.
Die in 2(A) dargestellte Licht emittierende Vorrichtung wird derart ausgebildet, dass eine erste Elektrode 207 als reflektierende Elektrode dient und eine zweite Elektrode 208 als halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode dient. Es sei angemerkt, dass bezüglich der Elektrodenmaterialien, die die erste Elektrode 207 und die zweite Elektrode 208 ausbilden, nach Bedarf auf die Beschreibung einer der anderen Ausführungsformen verwiesen werden kann.
In dem Fall, in dem es sich beispielsweise in 2(A) bei dem Licht emittierenden Element 203R um ein rotes Licht emittierendes Element handelt, es sich bei dem Licht emittierenden Element 203G um ein grünes Licht emittierendes Element handelt, es sich bei dem Licht emittierenden Element 203B um ein blaues Licht emittierendes Element handelt und es sich bei dem Licht emittierenden Element 203W um ein weißes Licht emittierendes Element handelt, wird, wie in 2(B) dargestellt, ein Abstand zwischen der ersten Elektrode 207 und der zweiten Elektrode 208 in dem Licht emittierenden Element 203R angepasst, um eine optische Weglänge 200R aufzuweisen, wird ein Abstand zwischen der ersten Elektrode 207 und der zweiten Elektrode 208 in dem Licht emittierenden Element 203G angepasst, um eine optische Weglänge 200G aufzuweisen, und wird ein Abstand zwischen der ersten Elektrode 207 und der zweiten Elektrode 208 in dem Licht emittierenden Element 203B angepasst, um eine optische Weglänge 200B aufzuweisen. Es sei angemerkt, dass die optische Anpassung derart durchgeführt werden kann, dass, wie in 2(B) dargestellt, bei dem Licht emittierenden Element 203R eine leitende Schicht 207R über der ersten Elektrode 207 angeordnet ist und bei dem Licht emittierenden Element 203G eine leitende Schicht 207G angeordnet ist.
Das zweite Substrat 205 ist mit den Farbfiltern (206R, 206G und 206B) bereitgestellt. Es sei angemerkt, dass die Farbfilter jeweils sichtbares Licht in einem bestimmten Wellenlängenbereich durchlassen und sichtbares Licht in einem bestimmten Wellenlängenbereich blockieren. Daher wird, wie in 2(A) dargestellt, der Farbfilter 206R, der nur Licht im roten Wellenlängenbereich durchlässt, an einer Stelle bereitgestellt, an der er sich mit dem Licht emittierenden Element 203R überlappt, wodurch eine rote Lichtemission von dem Licht emittierenden Element 203R erhalten werden kann. Ferner wird der Farbfilter 206G, der nur Licht im grünen Wellenlängenbereich durchlässt, an einer Stelle bereitgestellt, an der er sich mit dem Licht emittierenden Element 203G überlappt, wodurch eine grüne Lichtemission von dem Licht emittierenden Element 203G erhalten werden kann. Des Weiteren wird der Farbfilter 206B, der nur Licht im blauen Wellenlängenbereich durchlässt, an einer Stelle bereitgestellt, an der er sich mit dem Licht emittierenden Element 203B überlappt, wodurch eine blaue Lichtemission von dem Licht emittierenden Element 203B erhalten werden kann. Es sei angemerkt, dass das Licht emittierende Element 203W ohne Farbfilter weißes Licht erhalten kann. Es sei angemerkt, dass eine schwarze Schicht (Schwarzmatrix) 209 an einem Endabschnitt jedes Farbfilters bereitgestellt sein kann. Ferner können die Farbfilter (206R, 206G und 206B) und die schwarze Schicht 209 mit einer Abdeckschicht, die unter Verwendung eines durchsichtigen Materials ausgebildet wird, bedeckt sein.
Obwohl die Licht emittierende Vorrichtung in 2(A) eine Struktur, bei der Licht zur Seite des zweiten Substrats 205 entnommen wird (Top-Emission-Struktur), aufweist, kann, wie in 2(C) dargestellt, die Licht emittierende Vorrichtung eine Struktur aufweisen, bei der Licht zur Seite des ersten Substrats 201, über dem die FETs 202 ausgebildet sind, entnommen wird (Bottom-Emission-Struktur). Es sei angemerkt, dass im Falle einer Licht emittierenden Bottom-Emission-Vorrichtung die erste Elektrode 207 derart ausgebildet wird, dass sie als halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode dient, und die zweite Elektrode 208 derart ausgebildet wird, dass sie als reflektierende Elektrode dient. Als erstes Substrat 201 wird ein Substrat verwendet, das mindestens eine Lichtdurchlässigkeitseigenschaft aufweist. Wie in 2(C) dargestellt, sind Farbfilter (206R', 206G' und 206B') derart bereitgestellt, dass sie sich näher an dem ersten Substrat 201 befinden als die Licht emittierenden Elemente (203R, 203G und 203B).
In 2(A) handelt es sich bei den Licht emittierenden Elementen um das rote Licht emittierende Element, das grüne Licht emittierende Element, das blaue Licht emittierende Element und das weiße Licht emittierende Element; jedoch sind die Licht emittierenden Elemente einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht darauf beschränkt, und ein gelbes Licht emittierendes Element oder ein oranges Licht emittierendes Element kann verwendet werden. Es sei angemerkt, dass bezüglich der Materialien, die zur Herstellung jedes der Licht emittierenden Elemente für die EL-Schichten (eine Licht emittierende Schicht, eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht, eine Ladungserzeugungsschicht und dergleichen) verwendet werden, nach Bedarf auf die Beschreibung einer beliebigen der anderen Ausführungsformen verwiesen werden kann. In diesem Fall ist es erforderlich, dass ein Farbfilter je nach der Emissionsfarbe des Licht emittierenden Elements angemessen ausgewählt wird.
Mit der vorstehenden Struktur kann eine Licht emittierende Vorrichtung, die Licht emittierende Elemente beinhaltet, die eine Vielzahl von Emissionsfarben aufweisen, erhalten werden.
Es sei angemerkt, dass die Strukturen, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, in einer geeigneten Kombination mit einer beliebigen der Strukturen, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden, verwendet werden können.
(Ausführungsform 4)
Bei dieser Ausführungsform wird eine Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben.
Die Verwendung der Elementstruktur des Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ermöglicht die Herstellung einer Licht emittierenden Aktivmatrix-Vorrichtung oder einer Licht emittierenden Passivmatrix-Vorrichtung. Es sei angemerkt, dass eine Licht emittierende Aktivmatrix-Vorrichtung eine Struktur aufweist, die eine Kombination aus einem Licht emittierenden Element und einem Transistor (FET) umfasst. Daher sind eine Licht emittierende Passivmatrix-Vorrichtung und eine Licht emittierende Aktivmatrix-Vorrichtung jeweils eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Es sei angemerkt, dass ein beliebiges der bei den anderen Ausführungsformen beschriebenen Licht emittierenden Elemente bei der bei dieser Ausführungsform beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtung verwendet werden kann.
Bei dieser Ausführungsform wird eine Licht emittierende Aktivmatrix-Vorrichtung anhand von 3 beschrieben.
Es sei angemerkt, dass 3(A) eine Draufsicht ist, die eine Licht emittierende Vorrichtung darstellt, und 3(B) eine Querschnittsansicht ist, die entlang der Strichpunktlinie A-A' in 3(A) entnommen wurde. Die Licht emittierende Aktivmatrix-Vorrichtung beinhaltet einen Pixelabschnitt 302, einen Treiberschaltungsabschnitt (Source-Leitungstreiberschaltung) 303 und Treiberschaltungsabschnitte (Gate-Leitungstreiberschaltungen) (304a und 304b), welche über einem ersten Substrat 301 bereitgestellt sind. Der Pixelabschnitt 302 und die Treiberschaltungsabschnitte (303, 304a und 304b) sind mit einem Dichtungsmittel 305 zwischen dem ersten Substrat 301 und einem zweiten Substrat 306 abgedichtet.
Eine Anschlussleitung 307 wird über dem ersten Substrat 301 bereitgestellt. Die Anschlussleitung 307 ist mit einer FPC 308 verbunden, die ein externer Eingangsanschluss ist. Es sei angemerkt, dass die FPC 308 ein Signal (z. B. ein Videosignal, ein Taktsignal, ein Startsignal oder ein Rücksetzsignal) oder ein Potential von außen auf die Treiberschaltungsabschnitte (303, 304a und 304b) überträgt. Die FPC 308 kann mit einer gedruckten Leiterplatte (printed wiring board, PWB) versehen sein. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Vorrichtung, die mit einer FPC oder einer PWB versehen ist, in der Kategorie einer Licht emittierenden Vorrichtung enthalten ist.
Als Nächstes stellt 3(B) die Querschnittsstruktur dar.
Der Pixelabschnitt 302 beinhaltet eine Vielzahl von Pixeln, die jeweils einen FET (Schalt-FET) 311, einen FET (Stromsteuerungs-FET) 312 und eine erste Elektrode 313, die elektrisch mit dem FET 312 verbunden ist, beinhalten. Es sei angemerkt, dass die Anzahl von FETs, die in jedem Pixel enthalten sind, nicht besonders beschränkt ist und angemessen eingestellt werden kann.
Beispielsweise kann als FETs 309, 310, 311 und 312 ohne besondere Beschränkung ein Staggered-Transistor oder ein Inverted-Staggered-Transistor verwendet werden. Es kann auch ein Top-Gate-Transistor, ein Bottom-Gate-Transistor oder dergleichen verwendet werden.
Es sei angemerkt, dass es keine besondere Beschränkung hinsichtlich der Kristallinität eines Halbleiters gibt, der für diese FETs 309, 310, 311 und 312 verwendet werden kann; es kann ein amorpher Halbleiter oder ein Halbleiter mit Kristallinität (ein mikrokristalliner Halbleiter, ein polykristalliner Halbleiter, ein einkristalliner Halbleiter oder ein Halbleiter, der teilweise Kristallbereiche enthält) verwendet werden. Vorzugsweise wird ein Halbleiter mit Kristallinität verwendet, wobei in diesem Fall eine Verschlechterung der Transistoreigenschaften unterdrückt werden kann.
Für den Halbleiter kann beispielsweise ein Element der Gruppe 14, ein Verbindungshalbleiter, ein Oxidhalbleiter, ein organischer Halbleiter oder dergleichen verwendet werden. Typischerweise kann ein Silizium enthaltender Halbleiter, ein Galliumarsenid enthaltender Halbleiter, ein Indium enthaltender Oxidhalbleiter oder dergleichen verwendet werden.
Der Treiberschaltungsabschnitt 303 beinhaltet den FET 309 und den FET 310. Es sei angemerkt, dass der FET 309 und der FET 310 mit einer Schaltung, die Transistoren, die den gleichen Leitfähigkeitstyp aufweisen (entweder n-Kanal-Transistoren oder p-Kanal-Transistoren), beinhaltet, oder mit einer CMOS-Schaltung, die einen n-Kanal-Transistor und einen p-Kanal-Transistor beinhaltet, ausgebildet werden können. Des Weiteren kann eine Treiberschaltung außen bereitgestellt sein.
Ein Endabschnitt der ersten Elektrode 313 ist mit einem Isolator 314 bedeckt. Es sei angemerkt, dass der Isolator 314 unter Verwendung einer organischen Verbindung, wie z. B. eines negativen lichtempfindlichen Harzes oder eines positiven lichtempfindlichen Harzes (Acrylharzes), oder einer anorganischen Verbindung, wie z. B. Siliziumoxid, Siliziumoxynitrid oder Siliziumnitrid, ausgebildet werden kann. Ein oberer Endabschnitt oder ein unterer Endabschnitt des Isolators 314 weist vorzugsweise eine gekrümmte Oberfläche mit einer Krümmung auf. Dies ermöglich eine vorteilhafte Abdeckung mit einem Film, der über dem Isolator 314 ausgebildet wird.
Eine EL-Schicht 315 und eine zweite Elektrode 316 werden über der ersten Elektrode 313 angeordnet. Die EL-Schicht 315 beinhaltet eine Licht emittierende Schicht, eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht, eine Ladungserzeugungsschicht und dergleichen.
Die Struktur und Materialien, welche bei einer der anderen Ausführungsformen beschrieben worden sind, können für die Komponenten eines Licht emittierenden Elements 317, das bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, verwendet werden. Obwohl hier nicht dargestellt wird, ist die zweite Elektrode 316 elektrisch mit der FPC 308 verbunden, die ein externer Eingangsanschluss ist.
Obwohl die Querschnittsansicht in 3(B) nur ein einziges Licht emittierendes Element 317 darstellt, ist eine Vielzahl von Licht emittierenden Elementen in einer Matrix in dem Pixelabschnitt 302 angeordnet. Licht emittierende Elemente, die Licht von drei Arten von Farben (R, G und B) emittieren, werden selektiv in dem Pixelabschnitt 302 ausgebildet, wodurch eine Licht emittierende Vorrichtung, die ein Vollfarbbild anzeigen kann, erhalten werden kann. Zusätzlich zu den Licht emittierenden Elementen, die Licht von drei Arten von Farben (R, G und B) emittieren, können beispielsweise Licht emittierende Elemente, die Licht von Weiß (W), Gelb (Y), Magenta (M), Zyan (C) und dergleichen emittieren, ausgebildet werden. Beispielsweise werden die Licht emittierenden Elemente, die Licht einiger der vorstehenden Farben emittieren, den Licht emittierenden Elementen zugesetzt, die Licht von drei Arten von Farben (R, G und B) emittieren, wodurch Wirkungen, wie z. B. eine Verbesserung der Farbreinheit und eine Verringerung des Stromverbrauchs, erzielt werden können. Alternativ kann eine Licht emittierende Vorrichtung, die ein Vollfarbbild anzeigen kann, durch eine Kombination mit Farbfiltern hergestellt werden. Als Farbfilter können rote (R), grüne (G), blaue (B), zyanfarbene (C), magentafarbene (M) und gelbe (Y) Farbfilter und dergleichen verwendet werden.
Indem das zweite Substrat 306 und das erste Substrat 301 mit dem Dichtungsmittel 305 aneinander befestigt werden, werden die FETs (309, 310, 311 und 312) und das Licht emittierende Element 317 über dem ersten Substrat 301 in einem Raum 318 bereitgestellt, der von dem ersten Substrat 301, dem zweiten Substrat 306 und dem Dichtungsmittel 305 umschlossen ist. Es sei angemerkt, dass der Raum 318 mit einem Inertgas (wie z. B. Stickstoff oder Argon) oder einer organischen Substanz (darunter auch dem Dichtungsmittel 305) gefüllt sein kann.
Für das Dichtungsmittel 305 kann ein Harz auf Epoxid-Basis oder eine Glasfritte verwendet werden. Es sei angemerkt, dass für das Dichtungsmittel 305 vorzugsweise ein Material verwendet wird, das möglichst wenig Feuchtigkeit und Sauerstoff durchlässt. Als zweites Substrat 306 kann ein Substrat, das als erstes Substrat 301 verwendet werden kann, in ähnlicher Weise verwendet werden. Daher kann ein beliebiges der verschiedenen Substrate, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben worden sind, angemessen verwendet werden. Als Substrat kann ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat oder ein Kunststoffsubstrat, das aus einem faserverstärkten Kunststoff (fiber-reinforced plastic, FRP), Polyvinylfluorid (PVF), Polyester, Acryl oder dergleichen ausgebildet ist, verwendet werden. In dem Fall, in dem eine Glasfritte für das Dichtungsmittel verwendet wird, handelt es sich bei dem ersten Substrat 301 und dem zweiten Substrat 306 im Hinblick auf die Adhäsion vorzugsweise um Glassubstrate.
Auf die vorstehende Weise kann die Licht emittierende Aktivmatrix-Vorrichtung erhalten werden.
In dem Fall, in dem die Licht emittierende Aktivmatrix-Vorrichtung über einem flexiblen Substrat bereitgestellt wird, können die FETs und das Licht emittierende Element direkt über dem flexiblen Substrat ausgebildet werden; alternativ können die FETs und das Licht emittierende Element über einem Substrat, das mit einer Trennschicht versehen ist, ausgebildet werden und dann durch Applikation von Wärme, Kraft, Laserlicht oder dergleichen an der Trennschicht abgetrennt werden, um auf ein flexibles Substrat übertragen zu werden. Für die Trennschicht kann beispielsweise eine Schichtanordnung, die anorganische Filme, wie z. B. einen Wolframfilm und einen Siliziumoxidfilm, beinhaltet, ein organischer Harzfilm aus Polyimid oder dergleichen verwendet werden. Beispiele für das flexible Substrat umfassen, zusätzlich zu einem Substrat, über dem ein Transistor ausgebildet werden kann, ein Papiersubstrat, ein Zellglassubstrat, ein Aramidfilm-Substrat, ein Polyimidfilm-Substrat, ein Stoffsubstrat (darunter auch eine Naturfaser (z. B. Seide, Baumwolle oder Hanf), eine Kunstfaser (z. B. Nylon, Polyurethan oder Polyester), eine Regeneratfaser (z. B. Acetat, Cupro, Viskose oder regenerierten Polyester) oder dergleichen), ein Ledersubstrat und ein Gummisubstrat. Unter Verwendung eines beliebigen dieser Substrate können eine Zunahme der Lebensdauer, eine Erhöhung der Wärmebeständigkeit, eine Gewichtsreduktion und eine Verringerung der Dicke erzielt werden.
Es sei angemerkt, dass die Strukturen, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, in einer geeigneten Kombination mit einer beliebigen der Strukturen, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden, verwendet werden können.
(Ausführungsform 5)
Bei dieser Ausführungsform werden Beispiele für verschiedene elektronische Geräte und ein Fahrzeug beschrieben, welche unter Verwendung der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung oder einer Anzeigevorrichtung, die das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet, hergestellt werden.
Elektronische Geräte, die in 4(A) bis 4(E) dargestellt werden, können ein Gehäuse 7000, einen Anzeigeabschnitt 7001, einen Lautsprecher 7003, eine LED-Lampe 7004, Bedientasten 7005 (einschließlich eines Netzschalters oder eines Bedienschalters), einen Verbindungsanschluss 7006, einen Sensor 7007 (einen Sensor mit einer Funktion zum Messen von Kraft, Verschiebung, Position, Geschwindigkeit, Beschleunigung, Winkelgeschwindigkeit, Drehzahl, Abstand, Licht, Flüssigkeit, Magnetismus, Temperatur, chemischer Substanz, Ton, Zeit, Härte, elektrischem Feld, Strom, Spannung, elektrischer Leistung, Strahlung, Durchflussmenge, Feuchtigkeit, Steigungsgrad, Schwingung, Geruch oder Infrarotstrahl), ein Mikrofon 7008 und 7019 und dergleichen beinhalten.
4(A) stellt einen tragbaren Computer dar, der zusätzlich zu den vorstehenden Komponenten einen Schalter 7009, einen Infrarotanschluss 7010 und dergleichen beinhalten kann.
4(B) stellt eine tragbare Bildwiedergabevorrichtung (z. B. einen DVD-Spieler) dar, die mit einem Speichermedium versehen ist und zusätzlich zu den vorstehenden Komponenten einen zweiten Anzeigeabschnitt 7002, einen Speichermediumleseabschnitt 7011 und dergleichen beinhalten kann.
4(C) stellt eine brillenartige Anzeige dar, die zusätzlich zu den vorstehenden Komponenten den zweiten Anzeigeabschnitt 7002, einen Stützabschnitt 7012, einen Ohrhörer 7013 und dergleichen beinhalten kann.
4(D) stellt eine Digitalkamera dar, die eine Fernsehempfangsfunktion aufweist und zusätzlich zu den vorstehenden Komponenten eine Antenne 7014, einen Auslöseknopf 7015, einen Bildempfangsabschnitt 7016 und dergleichen beinhalten kann.
4(E) stellt ein Mobiltelefon (einschließlich eines Smartphones) dar, das in dem Gehäuse 7000 den Anzeigeabschnitt 7001, das Mikrofon 7019, den Lautsprecher 7003, eine Kamera 7020, einen externen Verbindungsabschnitt 7021, einen Bedienknopf 7022 und dergleichen beinhalten kann.
4(F) stellt ein großes Fernsehgerät (auch als TV oder Fernsehempfänger bezeichnet) dar und kann das Gehäuse 7000, den Anzeigeabschnitt 7001, den Lautsprecher 7003 und dergleichen beinhalten. Außerdem wird hier das Gehäuse 7000 von einem Fuß 7018 getragen.
Die in 4(A) bis 4(F) dargestellten elektronischen Geräte können verschiedene Funktionen aufweisen, wie beispielsweise eine Funktion zum Anzeigen verschiedener Informationen (z. B. eines Standbildes, eines bewegten Bildes und eines Textbildes) auf dem Anzeigeabschnitt, eine Touchscreen-Funktion, eine Funktion zum Anzeigen eines Kalenders, des Datums, der Zeit und dergleichen, eine Funktion zum Steuern der Verarbeitung mittels verschiedener Arten von Softwares (Programmen), eine drahtlose Kommunikationsfunktion, eine Funktion zum Verbinden mit verschiedenen Computernetzwerken mittels einer drahtlosen Kommunikationsfunktion, eine Funktion zum Übertragen und Empfangen verschiedener Daten mittels einer drahtlosen Kommunikationsfunktion, eine Funktion zum Lesen eines Programms oder der Daten, das/die in einem Speichermedium gespeichert ist/sind, und zum Anzeigen des Programms oder der Daten auf dem Anzeigeabschnitt und dergleichen. Des Weiteren kann das elektronische Gerät, das eine Vielzahl von Anzeigeabschnitten umfasst, die folgenden Funktionen aufweisen: eine Funktion zum Anzeigen von Bildinformationen hauptsächlich auf einem Anzeigeabschnitt, während Textinformationen hauptsächlich auf einem anderen Anzeigeabschnitt angezeigt werden, eine Funktion zum Anzeigen eines dreidimensionalen Bildes durch Anzeigen von Bildern auf einer Vielzahl von Anzeigeabschnitten unter Berücksichtigung einer Parallaxe oder dergleichen. Des Weiteren kann das elektronische Gerät, das einen Bildempfangsabschnitt umfasst, die folgenden Funktionen aufweisen: eine Funktion zum Aufnehmen eines Standbildes, eine Funktion zum Aufnehmen eines bewegten Bildes, eine Funktion zum automatischen oder manuellen Korrigieren eines aufgenommenen Bildes, eine Funktion zum Speichern eines aufgenommenen Bildes in einem (extern bereitgestellten oder in der Kamera eingebauten) Speichermedium, eine Funktion zum Anzeigen eines aufgenommenen Bildes auf dem Anzeigeabschnitt oder dergleichen. Es sei angemerkt, dass Funktionen, die die in 4(A) bis 4(F) dargestellten elektronischen Geräte aufweisen können, nicht darauf beschränkt sind und sie verschiedene Funktionen aufweisen können.
4(G) stellt eine Smartwatch dar, die das Gehäuse 7000, den Anzeigeabschnitt 7001, Bedienknöpfe 7022 und 7023, einen Verbindungsanschluss 7024, ein Band 7025, eine Schließe 7026 und dergleichen beinhaltet.
Der Anzeigeabschnitt 7001, der in dem als Einfassung dienenden Gehäuse 7000 montiert ist, umfasst einen nicht-rechteckigen Anzeigebereich. Der Anzeigeabschnitt 7001 kann ein Icon 7027, das die Zeit anzeigt, ein weiteres Icon 7028 und dergleichen anzeigen. Der Anzeigeabschnitt 7001 kann ein Touchscreen (Eingabe-/Ausgabevorrichtung) sein, an dem ein Berührungssensor (Eingabevorrichtung) montiert ist.
Die Smartwatch, die in 4(G) dargestellt wird, kann verschiedene Funktionen aufweisen, wie beispielsweise eine Funktion zum Anzeigen verschiedener Informationen (z. B. eines Standbildes, eines bewegten Bildes und eines Textbildes) auf dem Anzeigeabschnitt, eine Touchscreen-Funktion, eine Funktion zum Anzeigen eines Kalenders, des Datums, der Zeit und dergleichen, eine Funktion zum Steuern der Verarbeitung mittels verschiedener Arten von Softwares (Programmen), eine drahtlose Kommunikationsfunktion, eine Funktion zum Verbinden mit verschiedenen Computernetzwerken mittels einer drahtlosen Kommunikationsfunktion, eine Funktion zum Übertragen und Empfangen verschiedener Daten mittels einer drahtlosen Kommunikationsfunktion, eine Funktion zum Lesen eines Programms oder der Daten, das/die in einem Speichermedium gespeichert ist/sind, und zum Anzeigen des Programms oder der Daten auf dem Anzeigeabschnitt und dergleichen.
Das Gehäuse 7000 kann einen Lautsprecher, einen Sensor (mit einer Funktion zum Messen von Kraft, Verschiebung, Position, Geschwindigkeit, Beschleunigung, Winkelgeschwindigkeit, Drehzahl, Abstand, Licht, Flüssigkeit, Magnetismus, Temperatur, chemischer Substanz, Ton, Zeit, Härte, elektrischem Feld, Strom, Spannung, elektrischer Leistung, Strahlung, Durchflussmenge, Feuchtigkeit, Steigungsgrad, Schwingung, Geruch oder Infrarotstrahl), ein Mikrofon und dergleichen beinhalten.
Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung oder die Anzeigevorrichtung, die das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet, in dem Anzeigeabschnitt von jedem der elektronischen Geräte, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, verwendet werden können, was eine Anzeige mit hoher Farbreinheit ermöglicht.
Als weiteres elektronisches Gerät, bei dem die Licht emittierende Vorrichtung verwendet wird, kann ein klappbares tragbares Informationsendgerät, das in 5(A) bis 5(C) dargestellt wird, angegeben werden. 5(A) stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 in einem aufgeklappten Zustand dar. 5(B) stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 in einem Zustand dar, in dem es von dem aufgeklappten Zustand in einen zusammengeklappten Zustand oder umgekehrt verändert wird. Darüber hinaus stellt 5(C) das tragbare Informationsendgerät 9310 in dem zusammengeklappten Zustand dar. Das tragbare Informationsendgerät 9310 ist sehr gut tragbar, wenn es sich in dem zusammengeklappten Zustand befindet, und dank eines nahtlosen großen Anzeigebereichs sehr gut durchsuchbar, wenn es sich in dem aufgeklappten Zustand befindet.
Ein Anzeigeabschnitt 9311 wird von drei Gehäusen 9315 getragen, die durch Gelenke 9313 miteinander verbunden sind. Es sei angemerkt, dass es sich bei dem Anzeigeabschnitt 9311 um einen Touchscreen (Eingabe-/Ausgabevorrichtung) handeln kann, an dem ein Berührungssensor (Eingabevorrichtung) montiert ist. Des Weiteren kann die Form des tragbaren Informationsendgeräts 9310 reversibel von dem aufgeklappten Zustand in den zusammengeklappten Zustand verändert werden, indem der Anzeigeabschnitt 9311 an den Gelenken 9313 zwischen zwei Gehäusen 9315 geklappt wird. Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für den Anzeigeabschnitt 9311 verwendet werden. Des Weiteren kann eine Anzeige mit hoher Farbreinheit erzielt werden. Ein Anzeigebereich 9312 des Anzeigeabschnitts 9311 ist ein Anzeigebereich, der an einer Seitenfläche des tragbaren Informationsendgeräts 9310 in dem zusammengeklappten Zustand positioniert ist. Auf dem Anzeigebereich 9312 können Informations-Icons, Verknüpfungen von häufig verwendeten Applikationen oder Programmen und dergleichen angezeigt werden, und eine Bestätigung von Informationen und das Starten einer Applikation können schnell und leicht durchgeführt werden.
6(A) und 6(B) stellen ein Fahrzeug dar, bei dem die Licht emittierende Vorrichtung verwendet wird. Das heißt, dass die Licht emittierende Vorrichtung in einem Fahrzeug eingebaut sein kann, und insbesondere kann sie in Scheinwerfern 5101 (darunter auch Scheinwerfern des Hecks des Autos), einer Radkappe 5102, einem Teil einer Tür 5103 oder der gesamten Tür 5103 oder dergleichen an der Außenseite des in 6(A) dargestellten Fahrzeugs verwendet werden. Die Licht emittierende Vorrichtung kann auch in einem Anzeigeabschnitt 5104, einem Lenkrad 5105, einem Schaltknüppel 5106, einem Sitz 5107, einem Innenrückspiegel 5108 oder dergleichen im Inneren des in 6(B) dargestellten Fahrzeugs oder in einem Teil eines Glasfensters verwendet werden.
Auf die vorstehende Weise können die elektronischen Geräte und Fahrzeuge unter Verwendung der Licht emittierenden Vorrichtung oder der Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erhalten werden. Es sei angemerkt, dass in diesem Fall eine Anzeige mit hoher Farbreinheit erzielt werden kann. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Vorrichtung oder die Anzeigevorrichtung für elektronische Geräte und Fahrzeuge auf verschiedenen Gebieten verwendet werden kann, ohne dabei auf diejenigen beschränkt zu sein, die bei dieser Ausführungsform beschrieben worden sind.
Es sei angemerkt, dass die Strukturen, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, in einer geeigneten Kombination mit einer beliebigen der Strukturen, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden, verwendet werden können.
(Ausführungsform 6)
Bei dieser Ausführungsform wird die Struktur einer Beleuchtungsvorrichtung, die unter Verwendung der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung oder des Licht emittierenden Elements, das ein Teil der Licht emittierenden Vorrichtung ist, hergestellt wird, anhand von 7 beschrieben.
7(A), 7(B), 7(C) und 7(D) sind Beispiele für Querschnittsansichten von Beleuchtungsvorrichtungen. Es sei angemerkt, dass 7(A) und 7(B) Bottom-Emission-Beleuchtungsvorrichtungen darstellen, bei denen Licht zur Seite des Substrats entnommen wird, und 7(C) und 7(D) Top-Emission-Beleuchtungsvorrichtungen darstellen, bei denen Licht zur Seite des Dichtungssubstrats entnommen wird.
Eine Beleuchtungsvorrichtung 4000, die in 7(A) dargestellt wird, beinhaltet ein Licht emittierendes Element 4002 über einem Substrat 4001. Zusätzlich beinhaltet die Beleuchtungsvorrichtung 4000 ein Substrat 4003 mit Unebenheit auf der Außenseite des Substrats 4001. Das Licht emittierende Element 4002 beinhaltet eine erste Elektrode 4004, eine EL-Schicht 4005 und eine zweite Elektrode 4006.
Die erste Elektrode 4004 ist elektrisch mit einer Elektrode 4007 verbunden, und die zweite Elektrode 4006 ist elektrisch mit einer Elektrode 4008 verbunden. Außerdem kann eine Hilfsleitung 4009, die elektrisch mit der ersten Elektrode 4004 verbunden ist, bereitgestellt werden. Es sei angemerkt, dass eine Isolierschicht 4010 über der Hilfsleitung 4009 ausgebildet ist.
Das Substrat 4001 und ein Dichtungssubstrat 4011 sind mit einem Dichtungsmittel 4012 aneinander befestigt. Ein Trocknungsmittel 4013 ist vorzugsweise zwischen dem Dichtungssubstrat 4011 und dem Licht emittierenden Element 4002 bereitgestellt. Es sei angemerkt, dass das Substrat 4003 die in 7(A) dargestellte Unebenheit aufweist, wodurch die Extraktionseffizienz von Licht, das in dem Licht emittierenden Element 4002 erzeugt wird, verbessert werden kann.
Anstelle des Substrats 4003 kann, wie bei einer Beleuchtungsvorrichtung 4100 in 7(B), eine Diffusions-Platte 4015 auf der Außenseite des Substrats 4001 bereitgestellt werden.
Eine Beleuchtungsvorrichtung 4200 in 7(C) beinhaltet ein Licht emittierendes Element 4202 über einem Substrat 4201. Das Licht emittierende Element 4202 beinhaltet eine erste Elektrode 4204, eine EL-Schicht 4205 und eine zweite Elektrode 4206.
Die erste Elektrode 4204 ist elektrisch mit einer Elektrode 4207 verbunden, und die zweite Elektrode 4206 ist elektrisch mit einer Elektrode 4208 verbunden. Außerdem kann eine Hilfsleitung 4209, die elektrisch mit der zweiten Elektrode 4206 verbunden ist, bereitgestellt werden. Eine Isolierschicht 4210 kann unter der Hilfsleitung 4209 bereitgestellt werden.
Das Substrat 4201 und ein Dichtungssubstrat 4211 mit Unebenheit sind mit einem Dichtungsmittel 4212 aneinander befestigt. Ein Barrierefilm 4213 und ein Planarisierungsfilm 4214 können zwischen dem Dichtungssubstrat 4211 und dem Licht emittierenden Element 4202 bereitgestellt werden. Es sei angemerkt, dass das Dichtungssubstrat 4211 die in 7(C) dargestellte Unebenheit aufweist, wodurch die Extraktionseffizienz von Licht, das in dem Licht emittierenden Element 4202 erzeugt wird, verbessert werden kann.
Anstelle des Dichtungssubstrats 4211 kann, wie bei einer Beleuchtungsvorrichtung 4300 in 7(D), eine Diffusions-Platte 4215 über dem Licht emittierenden Element 4202 bereitgestellt werden.
Es sei angemerkt, dass, wie bei dieser Ausführungsform beschrieben, unter Verwendung der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung oder des Licht emittierenden Elements, das ein Teil der Licht emittierenden Vorrichtung ist, eine Beleuchtungsvorrichtung mit gewünschter Chromatizität bereitgestellt werden kann.
Es sei angemerkt, dass die Strukturen, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, in einer geeigneten Kombination mit einer beliebigen der Strukturen, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden, verwendet werden können.
(Ausführungsform 7)
Bei dieser Ausführungsform werden Anwendungsbeispiele von Beleuchtungsvorrichtungen, die unter Verwendung der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung oder des Licht emittierenden Elements, das ein Teil der Licht emittierenden Vorrichtung ist, hergestellt werden, anhand von 8 beschrieben.
Eine Deckenbeleuchtung 8001 kann als Beleuchtungsvorrichtung für den Innenraum verwendet werden. Beispiele für die Deckenbeleuchtung 8001 umfassen eine direkt montierte Beleuchtung und eine eingebettete Beleuchtung. Es sei angemerkt, dass eine derartige Beleuchtungsvorrichtung unter Verwendung einer Kombination aus der Licht emittierenden Vorrichtung und einem Gehäuse oder einer Abdeckung hergestellt wird. Zusätzlich ist ein Einsatz bei einer Kabelhängeleuchte (Leuchte, die mittels eines Kabels von einer Decke herabhängt) auch möglich.
Eine Fußbodenleuchte 8002 beleuchtet einen Fußboden, so dass die Sicherheit am Boden verbessert werden kann. Beispielsweise kann sie in einem Schlafzimmer, an einer Treppe oder in einem Flur effektiv verwendet werden. In diesem Fall kann die Größe oder Form der Fußbodenleuchte je nach der Fläche oder Struktur eines Raums geändert werden. Die Fußbodenleuchte kann eine stationäre Beleuchtungsvorrichtung sein, die unter Verwendung einer Kombination aus der Licht emittierenden Vorrichtung und einer Stütze hergestellt wird.
Eine blattförmige Beleuchtung 8003 ist eine dünne blattförmige Beleuchtungsvorrichtung. Die blattförmige Beleuchtung, die bei Verwendung an einer Wand befestigt wird, ist platzsparend und kann daher zu verschiedenen Zwecken verwendet werden. Des Weiteren kann die Fläche der blattförmigen Beleuchtung leicht vergrößert werden. Die blattförmige Beleuchtung kann auch an einer Wand oder einem Gehäuse mit einer gekrümmten Oberfläche verwendet werden.
Außerdem kann eine Beleuchtungsvorrichtung 8004 verwendet werden, bei der die Richtung von Licht von einer Lichtquelle derart gesteuert wird, dass es sich bei ihr nur um eine gewünschte Richtung handelt.
Neben den vorstehenden Beispielen kann dann, wenn die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung oder das Licht emittierende Element, das ein Teil der Licht emittierenden Vorrichtung ist, als Teil eines Möbelstücks in einem Zimmer verwendet wird, eine Beleuchtungsvorrichtung, die als betreffendes Möbelstück dient, erhalten werden.
Auf die vorstehende Weise können verschiedene Beleuchtungsvorrichtungen, bei denen die Licht emittierende Vorrichtung verwendet wird, erhalten werden. Es sei angemerkt, dass es sich bei diesen Beleuchtungsvorrichtungen auch um Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung handelt.
Die Strukturen, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, können in einer geeigneten Kombination mit einer beliebigen der Strukturen, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden, verwendet werden.
[Beispiel 1]
<<Synthesebeispiel 1>>
In diesem Beispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 9'-Phenyl-9'-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-2,3'-bi-9H-carbazol (Abkürzung: PCCPA-02), welches die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die durch die Strukturformel (200) der Ausführungsform 1 dargestellt wird, beschrieben. Es sei angemerkt, dass die Struktur von PCCPA-02 nachstehend gezeigt wird.
In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 1,2 g (3,0 mmol) 9-(4-Bromphenyl)-10-phenylanthracen, 1,2 g (3,0 mmol) 9'-Phenyl-2,3'-bi-9H-carbazol und 0,60 g (6,2 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 30 ml Xylol hinzugefügt, und die Mischung wurde unter verringertem Druck gerührt und daher entgast. Dieser Mischung wurden 0,4 ml Tri(tert-butyl)phosphin und 48 mg (83 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und die Mischung wurde 6 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C refluxiert.
Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Wasser hinzugefügt, und eine wässrige Schicht wurde einer Extraktion mit Toluol unterzogen. Die erhaltene organische Schicht wurde mit einer gesättigten wässrigen Natriumhydrogencarbonat-Lösung und einer gesättigten Salzlösung gewaschen, und die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet. Die erhaltene Mischung wurde einer Schwerkraftfiltration unterzogen, und dann wurde das Filtrat konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Die erhaltene ölige Toluollösung wurde einer Saugfiltration über Celite und Aluminiumoxid unterzogen, und dann wurde das Filtrat konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, so dass 1,1 g eines blassgelben Feststoffs, welcher die Zielsubstanz ist, in einer Ausbeute von 49 % erhalten wurden. Das Syntheseschema des vorstehenden Syntheseverfahrens wird in der folgenden Formel (a) gezeigt.
Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,1 g des erhaltenen blassgelben Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde unter Bedingungen, bei denen ein Druck 3,1 Pa und eine Argonflussrate 5,0 ml/min betrug, durchgeführt, indem 9'-Phenyl-9-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-2,3'-bi-9H-carbazol bei 335 °C erwärmt wurde. Nach der Sublimationsreinigung wurde 1,0 g eines blassgelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 92 % erhalten.
Analyseergebnisse durch Kernspinresonanz- (¹H-NMR-) Spektroskopie des erhaltenen gelben Feststoffs werden nachstehend gezeigt. Außerdem werden ¹H-NMR-Diagramme in 9(A) und 9(B) gezeigt. Es sei angemerkt, dass 9(B) ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 7,0 ppm bis 9,0 ppm in 9(A) zeigt. Diese Ergebnisse offenbarten, dass PCCPA-02, welches die durch die vorstehende Strukturformel (200) dargestellte organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Beispiel erhalten wurde.
¹H-NMR (CDCl₃, 300 MHz): δ = 7,29-7,81 (m, 27H), 7,85-7,94 (m, 5H), 8,24 (d, J = 7,8 Hz, 2H), 8,30 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 8,48 (d, J = 1,2 Hz, 1H).
Als Nächstes wurden die UV-VIS-Absorptionsspektren (nachstehend einfach als „Absorptionsspektren“ bezeichnet) und Emissionsspektren von PCCPA-02 in einer Toluollösung und eines festen Dünnfilms aus PCCPA-02 gemessen. Der feste Dünnfilm wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Die Absorptionsspektren wurden mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (Lösung: V-550, hergestellt von JASCO Corporation, Dünnfilm: U-4100, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Es sei angemerkt, dass das Absorptionsspektrum der Lösung durch Subtraktion eines gemessenen Absorptionsspektrums von nur Toluol in einer Quarzzelle berechnet wurde, und dass das Absorptionsspektrum des Dünnfilms unter Verwendung eines Absorptionsgrads (-log₁₀ [%T/(100-%R)]), der aus einer Durchlässigkeit und einem Reflexionsvermögen des Dünnfilms einschließlich des Substrats erhalten wurde, berechnet wurde. Es sei angemerkt, dass %T die Durchlässigkeit darstellt und %R das Reflexionsvermögen darstellt. Die Emissionsspektren wurden mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K. K.) gemessen.
10(A) zeigt die erhaltenen Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums der Toluollösung. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge dar, und die vertikalen Achsen stellen die Absorptionsintensität und die Emissionsintensität dar. 10(B) zeigt die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums des festen Dünnfilms. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge dar, und die vertikalen Achsen stellen die Absorptionsintensität und die Emissionsintensität dar.
Die Ergebnisse in 10(A) zeigen, dass PCCPA-02 in der Toluollösung Absorptionspeaks bei etwa 396 nm, 376 nm, 322 nm und 304 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei 422 nm und 433 nm (Anregungswellenlänge: 377 nm) aufweist. Die Ergebnisse in 10(B) zeigen, dass der feste Dünnfilm aus PCCPA-02 Absorptionspeaks bei etwa 399 nm, 377 nm, 353 nm, 325 nm und 304 nm sowie einen Emissionswellenlängenpeak bei etwa 445 nm (Anregungswellenlänge: 380 nm) aufweist.
Es sei angemerkt, dass festgestellt wurde, dass PCCPA-02 blaues Licht emittiert. PCCPA-02, welches die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, kann auch als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden. Des Weiteren wurde herausgefunden, dass der Dünnfilm aus PCCPA-02 ein qualitativ hochwertiger Film ist, dessen Aggregation selbst in der Luft nicht leicht verursacht wird.
Das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von PCCPA-02 wurden auf Basis einer Cyclovoltammetrie- (CV-) Messung berechnet. Das Berechnungsverfahren wird nachstehend gezeigt.
Ein elektrochemischer Analysator (ALS Modell 600A oder 600C, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Messgerät verwendet. Um eine Lösung für die CV-Messung herzustellen, wurde wasserfreies Dimethylformamid (DMF, hergestellt von Sigma-Aldrich Inc., 99,8 %, Katalognummer. 22705-6) als Lösungsmittel verwendet, und Tetra-n-butylammoniumperchlorat (n-Bu₄NClO₄, hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Katalognummer. T0836), das ein Trägerelektrolyt war, wurde derart aufgelöst, dass die Konzentration davon 100 mmol/l betrug. Des Weiteren wurde das zu messende Objekt derart aufgelöst, dass die Konzentration davon 2 mmol/l betrug.
Eine Platinelektrode (PTE-Platinelektrode, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Arbeitselektrode verwendet, eine weitere Platinelektrode (Pt-Gegenelektrode für VC-3 (5 cm), hergestellt von BAS Inc.) wurde als Hilfselektrode verwendet und eine Ag/Ag⁺-Elektrode (RE7-Bezugselektrode für ein nichtwässriges Lösungsmittel, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Bezugselektrode verwendet. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (höher als oder gleich 20 °C und niedriger als oder gleich 25 °C) durchgeführt wurde.
Zusätzlich wurde die Abtastgeschwindigkeit bei der CV-Messung auf 0,1 V/s eingestellt, und ein Oxidationspotential Ea [V] und ein Reduktionspotential Ec [V] in Bezug auf die Bezugselektrode wurden gemessen. Ea ist ein Zwischenpotential einer Oxidations-Reduktions-Welle, und Ec ist ein Zwischenpotential einer Reduktions-Oxidations-Welle. Dabei ist festgestellt worden, dass die Potentialenergie der Bezugselektrode, die in diesem Beispiel verwendet wird, hinsichtlich des Vakuumniveaus -4,94 [eV] ist, und demzufolge können das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau durch die folgende Formel erhalten werden: HOMO-Niveau [eV] = -4,94 - Ea und LUMO-Niveau [eV] = -4,94 - Ec.
Ferner wurde die CV-Messung 100 Mal wiederholt, und die Oxidations-Reduktions-Welle nach dem hundertsten Zyklus wurde mit der Oxidations-Reduktions-Welle nach dem ersten Zyklus verglichen, um die elektrische Stabilität der Verbindung zu untersuchen.
Folglich wurde festgestellt, dass bei der Messung des Oxidationspotentials Ea [V] von PCCPA-02 dessen HOMO-Niveau -5,69 eV war. Andererseits wurde festgestellt, dass bei der Messung des Reduktionspotentials Ec [V] dessen LUMO-Niveau -2,72 eV war. Außerdem wurde bei den wiederholten Messungen der Oxidations-Reduktions-Welle die Wellenform nach dem ersten Zyklus mit derjenigen nach dem hundertsten Zyklus verglichen; 83 % der Peakintensität wurden bei der Ea-Messung aufrechterhalten, und 87 % der Peakintensität wurden bei der Ec-Messung aufrechterhalten. Demzufolge wurde festgestellt, dass PCCPA-02 sehr widerstandsfähig gegen eine Oxidation und eine Reduktion ist.
[Beispiel 2]
<<Synthesebeispiel 2>>
In diesem Beispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 9-Phenyl-9'-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-2,2'-bi-9H-carbazol (Abkürzung: PCCPA-03), welches die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die durch die Strukturformel (221) der Ausführungsform 1 dargestellt wird, beschrieben. Es sei angemerkt, dass die Struktur von PCCPA-03 nachstehend gezeigt wird.
In einen 100 ml Dreihalskolben wurden 1,2 g (3,0 mmol) 9-(4-Bromphenyl)-10-phenylanthracen, 1,3 g (3,1 mmol) 9-Phenyl-2,2'-bi-9H-carbazol und 0,59 g (6,1 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 30 ml Xylol hinzugefügt, und die Mischung wurde unter verringertem Druck gerührt und daher entgast. Dieser Mischung wurden 0,4 ml einer 10 Gew.-%-Hexanlösung von Tri(tert-butyl)phosphin und 85 mg (0,15 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und die Mischung wurde 6 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 140 °C refluxiert.
Nach dem Rühren wurde die erhaltene Mischung mit Wasser, einer gesättigten wässrigen Natriumhydrogencarbonat-Lösung und einer gesättigten Salzlösung gewaschen, und die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet. Diese Mischung wurde einer Schwerkraftfiltration unterzogen, und dann wurde das Filtrat konzentriert. Die erhaltene ölige Substanz wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Toluol:Hexan = 1:2) gereinigt und weiterhin aus Toluol umkristallisiert, so dass 1,6 g eines blassgelben Feststoffs, welcher die Zielsubstanz ist, in einer Ausbeute von 71 % erhalten wurden. Das Syntheseschema des vorstehenden Syntheseverfahrens wird in der folgenden Formel (b) gezeigt.
Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,6 g des erhaltenen blassgelben Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde unter Bedingungen, bei denen ein Druck 3,2 Pa und eine Argonflussrate 5,0 ml/min betrug, durchgeführt, indem eine Erwärmung 18 Stunden lang bei 320 °C durchgeführt wurde. Nach der Sublimationsreinigung wurden 1,4 g eines blassgelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 93 % erhalten.
Analyseergebnisse durch Kernspinresonanz- (¹H-NMR-) Spektroskopie des erhaltenen blassgelben Feststoffs werden nachstehend gezeigt. Außerdem werden ¹H-NMR-Diagramme in 11(A) und 11(B) gezeigt. Es sei angemerkt, dass 11(B) ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 7,0 ppm bis 8,5 ppm in 11(A) zeigt. Diese Ergebnisse offenbarten, dass PCCPA-03, welches die durch die vorstehende Strukturformel (221) dargestellte organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Beispiel erhalten wurde.
¹H-NMR (1,1,2,2-Tetrachlorethan-D2, 300 MHz): δ =7,31-7,95 (m, 32H), 8,19 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 8,23-8,28 (m, 3H).
Als Nächstes wurden die UV-VIS-Absorptionsspektren (nachstehend einfach als „Absorptionsspektren“ bezeichnet) und Emissionsspektren von PCCPA-03 in einer Toluollösung und eines festen Dünnfilms aus PCCPA-03 gemessen. Der feste Dünnfilm wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Die Absorptionsspektren wurden mit einem Spektrophotometer (Lösung: V-550, hergestellt von JASCO Corporation, Dünnfilm: U-4100, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Es sei angemerkt, dass das Absorptionsspektrum der Lösung durch Subtraktion eines gemessenen Absorptionsspektrums von nur Toluol in einer Quarzzelle berechnet wurde, und dass das Absorptionsspektrum des Dünnfilms unter Verwendung eines Absorptionsgrads (-log₁₀ [%T/(100-%R)]), der aus einer Durchlässigkeit und einem Reflexionsvermögen des Dünnfilms einschließlich des Substrats erhalten wurde, berechnet wurde. Es sei angemerkt, dass %T die Durchlässigkeit darstellt und %R das Reflexionsvermögen darstellt. Die Emissionsspektren wurden mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
12(A) zeigt die erhaltenen Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums der Toluollösung. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge dar, und die vertikalen Achsen stellen die Absorptionsintensität und die Emissionsintensität dar. 12(B) zeigt die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums des festen Dünnfilms. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge dar, und die vertikalen Achsen stellen die Absorptionsintensität und die Emissionsintensität dar.
Die Ergebnisse in 12(A) zeigen, dass PCCPA-03 in der Toluollösung Absorptionspeaks bei etwa 396 nm, 375 nm und 326 nm sowie einen Emissionswellenlängenpeak bei etwa 423 nm (Anregungswellenlänge: 376 nm) aufweist. Die Ergebnisse in 12(B) zeigen, dass der feste Dünnfilm aus PCCPA-03 Absorptionspeaks bei etwa 401 nm, 380 nm, 356 nm und 335 nm sowie einen Emissionswellenlängenpeak bei etwa 446 nm (Anregungswellenlänge: 360 nm) aufweist.
Es sei angemerkt, dass festgestellt wurde, dass PCCPA-03 blaues Licht emittiert. Die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann auch als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden. Des Weiteren wurde herausgefunden, dass der Dünnfilm aus PCCPA-03 ein qualitativ hochwertiger Film ist, dessen Aggregation selbst in der Luft nicht leicht verursacht wird.
[Beispiel 3]
In diesem Beispiel werden Elementstrukturen, Herstellungsverfahren und Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 1, bei dem PCCPA-02 (Strukturformel (200)), welches im Beispiel 1 beschrieben worden ist, in einer Licht emittierenden Schicht verwendet wird, und eines Licht emittierenden Vergleichselements 2, bei dem PCCPA (Strukturformel (300)), welches eine vergleichende organische Verbindung ist, in einer Licht emittierenden Schicht verwendet wird, als Licht emittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben. Es sei angemerkt, dass 13 die Elementstruktur der Licht emittierenden Elemente, die in diesem Beispiel verwendet werden, darstellt und Tabelle 1 konkrete Strukturen zeigt. Chemische Formeln von Materialien, die in diesem Beispiel verwendet werden, werden nachstehend gezeigt.

[Tabelle 1]

	erste Elektrode	Lochinjektions -schicht	Lochtransportschicht	Licht emittierende Schicht	Elektronentransportschicht		Elektroneninjektionsschicht	zweite Elektrode
Licht emittierendes Element 1	ITSO (70 nm)	PCPPn:MoOx (4:2 10 nm)	PCPPn (30 nm)	*	PCCPA-02 (10 nm)	Bphen (15 nm)	LiF (1 nm)	Al (200 nm)
Licht emittierendes Vergleichselement 2	ITSO (70 nm)	PCPPn:MoOx (4:2 10 nm)	PCPPn (30 nm)	**	PCCPA (10 nm)	Bphen (15 nm)	LiF (1 nm)	Al (200 nm)
* PCCPA-02:1,6mMemFLPAPm (1:0,03 25 nm)
** PCCPA:1,6mMemFLPAPrn (1:0,03 25 nm)

<<Herstellung der Licht emittierenden Elemente>>
Jedes der Licht emittierenden Elemente, die in diesem Beispiel beschrieben werden, weist, wie in 13 dargestellt, eine Struktur auf, bei der eine Lochinjektionsschicht 911, eine Lochtransportschicht 912, eine Licht emittierende Schicht 913, eine Elektronentransportschicht 914 und eine Elektroneninjektionsschicht 915 sequenziell über einer ersten Elektrode 901, die über dem Substrat 900 ausgebildet ist, angeordnet sind und eine zweite Elektrode 903 über der Elektroneninjektionsschicht 915 angeordnet ist.
Als Erstes wurde die erste Elektrode 901 über dem Substrat 900 ausgebildet. Die Elektrodenfläche wurde auf 4 mm² (2 mm × 2 mm) eingestellt. Als Substrat 900 wurde ein Glassubstrat verwendet. Die erste Elektrode 901 wurde durch ein Sputterverfahren unter Verwendung von Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), in einer Dicke von 70 nm ausgebildet.
Als Vorbehandlung wurde hier eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen, ein Backen wurde eine Stunde lang bei 200 °C durchgeführt, und dann wurde eine UV-Ozonbehandlung 370 Sekunden lang durchgeführt. Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungsvorrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10^-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 60 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungsvorrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
Als Nächstes wurde die Lochinjektionsschicht 911 über der ersten Elektrode 901 ausgebildet. Nachdem der Druck in der Vakuumverdampfungsvorrichtung auf 10^-4 Pa verringert worden war, wurde die Lochinjektionsschicht 911 durch Co-Verdampfung derart ausgebildet, dass sie ein Gewichtsverhältnis von 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn) zu Molybdänoxid von 4:2 aufwies und ihre Dicke 10 nm betrug.
Als Nächstes wurde die Lochtransportschicht 912 über der Lochinjektionsschicht 911 ausgebildet. Die Lochtransportschicht 912 wurde durch Verdampfung von PCPPn in einer Dicke von 30 nm ausgebildet.
Als Nächstes wurde die Licht emittierende Schicht 913 über der Lochtransportschicht 912 ausgebildet.
In dem Fall des Licht emittierenden Elements 1 wurde die Licht emittierende Schicht 913 durch Co-Verdampfung derart abgeschieden, dass PCCPA-02 als Wirtsmaterial verwendet wurde und N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn) als Gastmaterial verwendet wurde, wobei ein Gewichtsverhältnis von PCCPA-02 zu 1,6mMemFLPAPrn 1:0,03 betrug. Es sei angemerkt, dass die Dicke auf 25 nm eingestellt wurde.
In dem Fall des Licht emittierenden Vergleichselements 2 wurde die Licht emittierende Schicht 913 durch Co-Verdampfung von PCCPA als Wirtsmaterial und 1,6mMemFLPAPrn als Gastmaterial abgeschieden, wobei ein Gewichtsverhältnis von PCCPA zu 1,6mMemFLPAPrn 1:0,03 betrug. Es sei angemerkt, dass die Dicke auf 25 nm eingestellt wurde.
Als Nächstes wurde die Elektronentransportschicht 914 über der Licht emittierenden Schicht 913 ausgebildet. In dem Fall des Licht emittierenden Elements 1 wurde die Elektronentransportschicht 914 auf die folgende Weise ausgebildet: PCCPA-02 und Bathophenanthrolin (Abkürzung: Bphen) wurden sukzessiv durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm bzw. 15 nm ausgebildet. In dem Fall des Licht emittierenden Vergleichselemens 2 wurden PCCPA und Bathophenanthrolin (Abkürzung: Bphen) sukzessiv durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm bzw. 15 nm ausgebildet.
Anschließend wurde die Elektroneninjektionsschicht 915 über der Elektronentransportschicht 914 ausgebildet. Die Elektroneninjektionsschicht 915 wurde durch Verdampfung von Lithiumfluorid (LiF) in einer Dicke von 1 nm ausgebildet.
Anschließend wurde die zweite Elektrode 903 über der Elektroneninjektionsschicht 915 ausgebildet. Die zweite Elektrode 903 wurde unter Verwendung von Aluminium durch ein Verdampfungsverfahren in einer Dicke von 200 nm ausgebildet. In diesem Beispiel dient die zweite Elektrode 903 als Kathode.
Durch die vorstehenden Schritte wurden die Licht emittierenden Elemente, die jeweils eine EL-Schicht zwischen einem Paar von Elektroden beinhalten, über dem Substrat 900 ausgebildet. Es sei angemerkt, dass die Lochinjektionsschicht 911, die Lochtransportschicht 912, die Licht emittierende Schicht 913, die Elektronentransportschicht 914 und die Elektroneninjektionsschicht 915, welche vorstehend beschrieben worden sind, Funktionsschichten sind, die die EL-Schicht einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bilden. Des Weiteren wurde in sämtlichen Verdampfungsschritten des vorstehenden beschriebenen Herstellungsverfahrens die Verdampfung durch ein Widerstandserwärmungsverfahren durchgeführt.
Jedes der Licht emittierenden Elemente, die wie vorstehend beschrieben hergestellt worden waren, wurde unter Verwendung eines weiteren Substrats (nicht dargestellt) abgedichtet. Es sei angemerkt, dass die Abdichtung unter Verwendung eines weiteren Substrats (nicht dargestellt) derart durchgeführt wurde: Ein weiteres Substrat (nicht dargestellt) wurde unter Verwendung eines Dichtungsmittels in einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthält, an dem Substrat 900 fixiert; ein Dichtungsmittel wurde derart aufgetragen, dass es das über dem Substrat 900 ausgebildete Licht emittierende Element umgab; bei der Abdichtung wurde eine Bestrahlung mit 365 nm starkem UV-Licht bei 6 J/cm² durchgeführt; und dann wurde eine Wärmebehandlung eine Stunde lang bei 80 °C durchgeführt.
<<Betriebseigenschaften der Licht emittierenden Elemente>>
Betriebseigenschaften der hergestellten Licht emittierenden Elemente wurden gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur durchgeführt wurde. 14 bis 17 zeigen die Ergebnisse.
Tabelle 2 zeigt die Anfangswerte von Haupteigenschaften der Licht emittierenden Elemente bei etwa 1000 cd/m².

[Tabelle 2]

	Spannung (V)	Strom (mA)	Stromdichte (mA/cm²)	Chromatizität (x, y)	Leuchtdichte (cd/m²)	Stromeffizienz (cd/A)	Leistungseffizienz (lm/W)	externe Quanteneffizienz (%)
Licht emittierendes Element 1	3,2	0,37	9,1	(0,14, 0,16)	1200	13	13	12
Licht emittierendes Vergleichselement 2	3,2	0,34	8,4	(0,15, 0,18)	950	11	11	8,7

Die vorstehenden Ergebnisse zeigen, dass das Licht emittierende Element 1, das in diesem Beispiel hergestellt worden ist, eine hohe Stromeffizienz und eine hohe externe Quanteneffizienz aufweist. Aus diesen Ergebnissen wird herausgefunden, dass die Änderung der Bindungsposition zwischen dem ersten Carbazol-Gerüst, das an ein Anthracen-Gerüst gebunden ist, und dem zweiten Carbazol-Gerüst, das an das erste Carbazol-Gerüst gebunden ist, eine reibungslose Energieübertragung auf das Licht emittierende Material ermöglicht, wodurch vorteilhafte Elementeigenschaften erhalten werden können.
18 zeigt Emissionsspektren in dem Fall, in dem ein Strom bei einer Stromdichte von 12,5 mA/cm² durch das Licht emittierende Element 1 und das Licht emittierende Vergleichselement 2 floss. Wie in 18 gezeigt, weisen die Emissionsspektren des Licht emittierenden Elements 1 und des Licht emittierenden Vergleichselements 2 jeweils einen Peak bei etwa 466 nm auf, was darauf hindeutet, dass der Peak von einer Lichtemission von 1,6mMemFLPAPrn, welches in der Licht emittierenden Schicht 913 enthalten ist, stammt.
Als Nächstes wurden an dem Licht emittierenden Element 1 und dem Licht emittierenden Vergleichselement 2 Zuverlässigkeitstests durchgeführt. 19 zeigt die Ergebnisse der Zuverlässigkeitstests. In 19 stellt die vertikale Achse die normierte Leuchtdichte (%) bei einer Anfangsleuchtdichte von 100 % dar, und die horizontale Achse stellt die Betriebsdauer (h) der Elemente dar. Es sei angemerkt, dass als Zuverlässigkeitstests Betriebstests bei konstantem Strom von 2mA durchgeführt wurden.
Diese Ergebnisse offenbarten, dass das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung (das Licht emittierende Element 1) vorteilhaftere Stromeffizienz- und externe Quanteneffizienz- Eigenschaften als das Licht emittierende Vergleichselement 2, das ein vergleichendes Element ist, aufweist, und dass das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung (das Licht emittierende Element 1) eine ausgezeichnetere Zuverlässigkeit aufweist.
[Beispiel 4]
<<Synthesebeispiel 3>>
In diesem Beispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-9-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-7H-benzo[c]carbazol (Abkürzung: PCcBCzPA), welches die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die durch die Strukturformel (252) der Ausführungsform 1 dargestellt wird, beschrieben. Es sei angemerkt, dass die Struktur von PCcBCzPA nachstehend gezeigt wird.
In einen 100 ml Dreihalskolben wurden 1,8 g (4,4 mmol) 9-(4-Bromphenyl)-10-phenylanthracen, 2,0 g (4,4 mmol) 9-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-7H-benzo[c]carbazol und 0,85 g (8,8 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 22 ml Xylol und 0,9 ml einer 10 Gew.-%-Hexanlösung von Tri(tert-butyl)phosphin hinzugefügt, und die Mischung wurde unter verringertem Druck gerührt und daher entgast. Dieser Mischung wurden 0,13 g (0,22 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und die Mischung wurde 6 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 160 °C refluxiert.
Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Wasser hinzugefügt, und ein Feststoff wurde filtriert. Eine Toluollösung des erhaltenen Feststoffs wurde einer Saugfiltration über Celite, Aluminiumoxid und Florisil unterzogen, und dann wurde das Filtrat konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Toluol) gereinigt und weiterhin aus Toluol umkristallisiert, so dass 2,2 g eines blassgelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 63 % erhalten wurden. Das Syntheseschema des vorstehenden Syntheseverfahrens wird in der folgenden Formel (c) gezeigt.
Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 0,95 g des erhaltenen blassgelben Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde unter der Bedingung, bei der ein Druck 1,3 × 10^-2 Pa betrug, durchgeführt, indem der blassgelbe Feststoff bei 300 °C erwärmt wurde. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,74 g eines blassgelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 78 % erhalten.
Analyseergebnisse durch Kernspinresonanz- (¹H-NMR-) Spektroskopie des erhaltenen blassgelben Feststoffs werden nachstehend gezeigt. Außerdem werden ¹H-NMR-Diagramme in 20(A) und 20(B) gezeigt. Es sei angemerkt, dass 20(B) ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 7,0 ppm bis 9,0 ppm in 20(A) zeigt. Diese Ergebnisse offenbarten, dass PCcBCzPA, welches die durch die vorstehende Strukturformel (252) dargestellte organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Beispiel erhalten wurde.
¹H-NMR (CDCl₃, 300 MHz): δ = 7,29-7,97 (m, 32H), 8,03 (d, J=1,5 Hz, 1H), 8,08 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 8,25 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 8,51 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 8,79 (d, J= 8,4 Hz, 1H), 8,95 (d, J = 8,1 Hz, 1H).
Als Nächstes wurden die UV-VIS-Absorptionsspektren (nachstehend einfach als „Absorptionsspektren“ bezeichnet) und Emissionsspektren von PCcBCzPA in einer Toluollösung und eines festen Dünnfilms aus PCcBCzPA gemessen. Der feste Dünnfilm wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Die Absorptionsspektren wurden mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (Lösung: V-550, hergestellt von JASCO Corporation, Dünnfilm: U-4100, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Es sei angemerkt, dass das Absorptionsspektrum der Lösung durch Subtraktion eines gemessenen Absorptionsspektrums von nur Toluol in einer Quarzzelle berechnet wurde, und dass das Absorptionsspektrum des Dünnfilms unter Verwendung eines Absorptionsgrads (-log₁₀ [%T/(100-%R)]), der aus einer Durchlässigkeit und einem Reflexionsvermögen des Dünnfilms einschließlich des Substrats erhalten wurde, berechnet wurde. Es sei angemerkt, dass %T die Durchlässigkeit darstellt und %R das Reflexionsvermögen darstellt. Die Emissionsspektren wurden mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K. K.) gemessen.
21(A) zeigt die erhaltenen Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums der Toluollösung. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge dar, und die vertikalen Achsen stellen die Absorptionsintensität und die Emissionsintensität dar. 21(B) zeigt die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums des festen Dünnfilms. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge dar, und die vertikalen Achsen stellen die Absorptionsintensität und die Emissionsintensität dar.
Die Ergebnisse in 21(A) zeigen, dass PCcBCzPA in der Toluollösung Absorptionspeaks bei etwa 396 nm, 375 nm, 355 nm und 341 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei etwa 422 nm und 434 nm (Anregungswellenlänge: 375 nm) aufweist. Die Ergebnisse in 21(B) zeigen, dass der feste Dünnfilm aus PCcBCzPA Absorptionspeaks bei etwa 402 nm, 380 nm, 359 nm, 345 nm und 305 nm sowie einen Emissionswellenlängenpeak bei etwa 446 nm (Anregungswellenlänge: 370 nm) aufweist.
Es sei angemerkt, dass festgestellt wurde, dass PCcBCzPA blaues Licht emittiert. PCcBCzPA, welches die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, kann auch als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden. Des Weiteren wurde herausgefunden, dass der Dünnfilm aus PCcBCzPA ein qualitativ hochwertiger Film ist, dessen Aggregation selbst in der Luft nicht leicht verursacht wird und dessen Form sich kaum verändert.
Das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von PCcBCzPA wurden auf Basis einer Cyclovoltammetrie- (CV-) Messung berechnet. Das Berechnungsverfahren wird nachstehend gezeigt.
Ein elektrochemischer Analysator (ALS Modell 600A oder 600C, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Messgerät verwendet. Um eine Lösung für die CV-Messung herzustellen, wurde wasserfreies Dimethylformamid (DMF, hergestellt von Sigma-Aldrich Inc., 99,8 %, Katalognummer. 22705-6) als Lösungsmittel verwendet, und Tetra-n-butylammoniumperchlorat (n-Bu₄NClO₄, hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Katalognummer. T0836), das ein Trägerelektrolyt war, wurde derart aufgelöst, dass die Konzentration davon 100 mmol/l betrug. Des Weiteren wurde das zu messende Objekt derart aufgelöst, dass die Konzentration davon 2 mmol/l betrug.
Eine Platinelektrode (PTE-Platinelektrode, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Arbeitselektrode verwendet, eine weitere Platinelektrode (Pt-Gegenelektrode für VC-3 (5 cm), hergestellt von BAS Inc.) wurde als Hilfselektrode verwendet und eine Ag/Ag⁺-Elektrode (RE7-Bezugselektrode für ein nichtwässriges Lösungsmittel, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Bezugselektrode verwendet. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (höher als oder gleich 20 °C und niedriger als oder gleich 25 °C) durchgeführt wurde.
Zusätzlich wurde die Abtastgeschwindigkeit bei der CV-Messung auf 0,1 V/s eingestellt, und ein Oxidationspotential Ea [V] und ein Reduktionspotential Ec [V] in Bezug auf die Bezugselektrode wurden gemessen. Ea ist ein Zwischenpotential einer Oxidations-Reduktions-Welle, und Ec ist ein Zwischenpotential einer Reduktions-Oxidations-Welle. Dabei ist festgestellt worden, dass die Potentialenergie der Bezugselektrode, die in diesem Beispiel verwendet wird, hinsichtlich des Vakuumniveaus -4,94 [eV] ist, und demzufolge können das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau durch die folgende Formel erhalten werden: HOMO-Niveau [eV] = -4,94 - Ea und LUMO-Niveau [eV] = -4,94 - Ec.
Ferner wurde die CV-Messung 100 Mal wiederholt, und die Oxidations-Reduktions-Welle nach dem hundertsten Zyklus wurde mit der Oxidations-Reduktions-Welle nach dem ersten Zyklus verglichen, um die elektrische Stabilität der Verbindung zu untersuchen.
Folglich wurde festgestellt, dass bei der Messung des Oxidationspotentials Ea [V] von PCcBCzPA dessen HOMO-Niveau -5,64 eV war. Andererseits wurde festgestellt, dass bei der Messung des Reduktionspotentials Ec [V] dessen LUMO-Niveau -2,73 eV war. Außerdem wurde bei den wiederholten Messungen der Oxidations-Reduktions-Welle die Wellenform nach dem ersten Zyklus mit derjenigen nach dem hundertsten Zyklus verglichen; 85 % der Peakintensität wurden bei der Ea-Messung aufrechterhalten, und 71 % der Peakintensität wurden bei der Ec-Messung aufrechterhalten. Demzufolge wurde festgestellt, dass PCcBCzPA sehr widerstandsfähig gegen eine Oxidation und eine Reduktion ist.
[Beispiel 5]
<<Synthesebeispiel 4>>
In diesem Beispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-9-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)-7H-benzo[c]carbazol (Abkürzung: PCcBCzPA-02), welches die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die durch die Strukturformel (253) der Ausführungsform 1 dargestellt wird, beschrieben. Es sei angemerkt, dass die Struktur von PCcBCzPA-02 nachstehend gezeigt wird.
In einen 100 ml Dreihalskolben wurden 0,80 g (2,0 mmol) 9-(4-Bromphenyl)-10-phenylanthracen, 0,90 g (2,0 mmol) 9-(9-Phenyl-9H-carbazol-2-yl)-7H-benzo[c]carbazol und 0,38 g (4,0 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 10 ml Xylol und 0,4 ml einer 10 Gew.-%-Hexanlösung von Tri(tert-butyl)phosphin hinzugefügt, und die Mischung wurde unter verringertem Druck gerührt und daher entgast. Dieser Mischung wurden 58 mg (0,10 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und die Mischung wurde 6 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C refluxiert.
Nach dem Rühren wurde diese Mischung filtriert, und ein Feststoff wurde mit Wasser gewaschen. Dieses Filtrat wurde mit einer gesättigten Salzlösung gewaschen, und die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet. Diese Mischung wurde einer Schwerkraftfiltration unterzogen, und dann wurde das Filtrat konzentriert. Die erhaltene ölige Substanz und der Feststoff wurden gemischt und durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Toluol:Hexan = 1:2) gereinigt und weiterhin aus Toluol/Hexan umkristallisiert, so dass 0,70 g eines weißen Feststoffs, welcher die Zielsubstanz ist, in einer Ausbeute von 59 % erhalten wurden. Das Syntheseschema des vorstehenden Syntheseverfahrens wird in der folgenden Formel (d) gezeigt.
Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 0,50 g des erhaltenen weißen Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde unter der Bedingung, bei der ein Druck 3,2 × 10^-2 Pa betrug, durchgeführt, indem eine Erwärmung bei 300 °C durchgeführt wurde. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,40 g eines gelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 80 % erhalten.
Analyseergebnisse durch Kernspinresonanz- (¹H-NMR-) Spektroskopie des erhaltenen gelben Feststoffs werden nachstehend gezeigt. Außerdem werden ¹H-NMR-Diagramme in 22(A) und 22(B) gezeigt. Es sei angemerkt, dass 22(B) ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 7,0 ppm bis 9,0 ppm in 22(A) zeigt. Diese Ergebnisse offenbarten, dass PCcBCzPA-02, welches die durch die vorstehende Strukturformel (253) dargestellte organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Beispiel erhalten wurde.
¹H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ = 7,28-7,91 (m, 31H), 7,95 (d, J = 9,3 Hz, 1H), 7,99 (d, J= 1,5 Hz, 1H), 8,08 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 8,18 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 8,26 (d, J= 7,8 Hz, 1H), 8,73 (d, J = 8,1 Hz, 1H), 8,91 (d, J = 8,7 Hz, 1H).
Als Nächstes wurden die UV-VIS-Absorptionsspektren (nachstehend einfach als „Absorptionsspektren“ bezeichnet) und Emissionsspektren von PCcBCzPA-02 in einer Toluollösung und eines festen Dünnfilms aus PCcBCzPA-02 gemessen. Der feste Dünnfilm wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Die Absorptionsspektren wurden mit einem Spektrophotometer (Lösung: V-550, hergestellt von JASCO Corporation, Dünnfilm: U-4100, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Es sei angemerkt, dass das Absorptionsspektrum der Lösung durch Subtraktion eines gemessenen Absorptionsspektrums von nur Toluol in einer Quarzzelle berechnet wurde, und dass das Absorptionsspektrum des Dünnfilms unter Verwendung eines Absorptionsgrads (-log₁₀ [%T/(100-%R)]), der aus einer Durchlässigkeit und einem Reflexionsvermögen des Dünnfilms einschließlich des Substrats erhalten wurde, berechnet wurde. Es sei angemerkt, dass %T die Durchlässigkeit darstellt und %R das Reflexionsvermögen darstellt. Die Emissionsspektren wurden mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
23(A) zeigt die erhaltenen Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums der Toluollösung. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge dar, und die vertikalen Achsen stellen die Absorptionsintensität und die Emissionsintensität dar. 23(B) zeigt die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums des festen Dünnfilms. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge dar, und die vertikalen Achsen stellen die Absorptionsintensität und die Emissionsintensität dar.
Die Ergebnisse in 23(A) zeigen, dass PCcBCzPA-02 in der Toluollösung Absorptionspeaks bei etwa 396 nm, 376 nm, 355 nm, 343 nm und 320 nm sowie einen Emissionswellenlängenpeak bei 422 nm (Anregungswellenlänge: 376 nm) aufweist. Die Ergebnisse in 23(B) zeigen, dass der feste Dünnfilm aus PCcBCzPA-02 Absorptionspeaks bei etwa 401 nm, 381 nm, 358 nm, 343 nm und 323 nm sowie einen Emissionswellenlängenpeak bei etwa 445 nm (Anregungswellenlänge: 370 nm) aufweist.
Es sei angemerkt, dass festgestellt wurde, dass PCcBCzPA-02 blaues Licht emittiert. Die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann auch als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden. Des Weiteren wurde herausgefunden, dass der Dünnfilm aus PCcBCzPA-02 ein qualitativ hochwertiger Film ist, dessen Aggregation selbst in der Luft nicht leicht verursacht wird.
Das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von PCcBCzPA-02 wurden auf Basis einer Cyclovoltammetrie- (CV-) Messung berechnet. Das Berechnugsverfahren wird nachstehend gezeigt.
Ein elektrochemischer Analysator (ALS Modell 600A oder 600C, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Messgerät verwendet. Um eine Lösung für die CV-Messung herzustellen, wurde wasserfreies Dimethylformamid (DMF, hergestellt von Sigma-Aldrich Inc., 99,8 %, Katalognummer. 22705-6) als Lösungsmittel verwendet, und Tetra-n-butylammoniumperchlorat (n-Bu₄NClO₄, hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Katalognummer. T0836), das ein Trägerelektrolyt war, wurde derart aufgelöst, dass die Konzentration davon 100 mmol/l betrug. Des Weiteren wurde das zu messende Objekt derart aufgelöst, dass die Konzentration davon 2 mmol/l betrug.
Eine Platinelektrode (PTE-Platinelektrode, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Arbeitselektrode verwendet, eine weitere Platinelektrode (Pt-Gegenelektrode für VC-3 (5 cm), hergestellt von BAS Inc.) wurde als Hilfselektrode verwendet und eine Ag/Ag⁺-Elektrode (RE7-Bezugselektrode für ein nichtwässriges Lösungsmittel, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Bezugselektrode verwendet. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (höher als oder gleich 20 °C und niedriger als oder gleich 25 °C) durchgeführt wurde.
Zusätzlich wurde die Abtastgeschwindigkeit bei der CV-Messung auf 0,1 V/s eingestellt, und ein Oxidationspotential Ea [V] und ein Reduktionspotential Ec [V] in Bezug auf die Bezugselektrode wurden gemessen. Ea ist ein Zwischenpotential einer Oxidations-Reduktions-Welle, und Ec ist ein Zwischenpotential einer Reduktions-Oxidations-Welle. Dabei ist festgestellt worden, dass die Potentialenergie der Bezugselektrode, die in diesem Beispiel verwendet wird, hinsichtlich des Vakuumniveaus -4,94 [eV] ist, und demzufolge können das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau durch die folgende Formel erhalten werden: HOMO-Niveau [eV] = -4,94 - Ea und LUMO-Niveau [eV] = -4,94 - Ec.
Ferner wurde die CV-Messung 100 Mal wiederholt, und die Oxidations-Reduktions-Welle nach dem hundertsten Zyklus wurde mit der Oxidations-Reduktions-Welle nach dem ersten Zyklus verglichen, um die elektrische Stabilität der Verbindung zu untersuchen.
Folglich wurde festgestellt, dass bei der Messung des Oxidationspotentials Ea [V] von PCcBCzPA-02 dessen HOMO-Niveau -5,73 eV war. Andererseits wurde festgestellt, dass bei der Messung des Reduktionspotentials Ec [V] dessen LUMO-Niveau -2,74 eV war. Außerdem wurde bei den wiederholten Messungen der Oxidations-Reduktions-Welle die Wellenform nach dem ersten Zyklus mit derjenigen nach dem hundertsten Zyklus verglichen; 78 % der Peakintensität wurden bei der Ea-Messung aufrechterhalten. Demzufolge wurde festgestellt, dass PCcBCzPA-02 sehr widerstandsfähig gegen eine Oxidation ist.
[Beispiel 6]
<<Synthesebeispiel 5>>
In diesem Beispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 9-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-2,9'-bi-9H-carbazol (Abkürzung: CzCzPA-02), welches die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die durch die Strukturformel (220) der Ausführungsform 1 dargestellt wird, beschrieben. Es sei angemerkt, dass die Struktur von CzCzPA-02 nachstehend gezeigt wird.
In einen 100 ml Dreihalskolben wurden 0,65 g (1,6 mmol) 9-(4-Bromphenyl)-10-phenylanthracen, 0,54 g (1,6 mmol) 2,9'-Bi-9H-carbazol und 0,32 g (3,3 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 10 ml Xylol hinzugefügt, und die Mischung wurde unter verringertem Druck gerührt und daher entgast. Dieser Mischung wurden 0,4 ml einer 10 Gew.-%-Hexanlösung von Tri(tert-butyl)phosphin und 34 mg (59 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und die Mischung wurde 6 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 120 °C refluxiert.
Nach dem Rühren wurde die erhaltene Mischung mit Wasser und einer gesättigten Salzlösung gewaschen, und die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet. Diese Mischung wurde einer Schwerkraftfiltration unterzogen, und dann wurde das Filtrat konzentriert. Die erhaltene ölige Substanz wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Toluol:Hexan = 1:2) und Hochleistungs-Flüssigchromatographie (Laufmittel: Chloroform) gereinigt und weiterhin aus Toluol umkristallisiert, so dass 0,66 g eines weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 63 % erhalten wurden. Das Syntheseschema des vorstehenden Syntheseverfahrens wird in der folgenden Formel (e) gezeigt.
Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 0,69 g des erhaltenen weißen Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde unter den Bedingungen, bei denen ein Druck 3,4 Pa und eine Argonflussrate 5,0 ml/min betrug, durchgeführt, indem eine Erwärmung 22 Stunden lang bei 300 °C durchgeführt wurde. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,61 g eines blassgelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 88 % erhalten.
Analyseergebnisse durch Kernspinresonanz- (¹H-NMR-) Spektroskopie des erhaltenen blassgelben Feststoffs werden nachstehend gezeigt. Außerdem werden ¹H-NMR-Diagramme in 24(A) und 24(B) gezeigt. Es sei angemerkt, dass 24(B) ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 7,0 ppm bis 9,0 ppm in 24(A) zeigt. Diese Ergebnisse offenbarten, dass CzCzPA-02, welches die durch die vorstehende Strukturformel (220) dargestellte organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Beispiel erhalten wurde.
¹H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ = 7,31 (dt, J = 0,9 Hz, 7,8 Hz, 2H), 7,40-7,76 (m, 23H), 7,82 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 8,02 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 8, 28 (d, J = 7,8 Hz, 2H), 8,45 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 8,61 (d, J = 8,1 Hz, 1H).
Als Nächstes wurden die UV-VIS-Absorptionsspektren (Absorptionsspektren) und Emissionsspektren von CzCzPA-02 in einer Toluollösung und eines festen Dünnfilms aus CzCzPA-02 gemessen. Der feste Dünnfilm wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Die Absorptionsspektren wurden mit einem Spektrophotometer (Lösung: V-550, hergestellt von JASCO Corporation, Dünnfilm: U-4100, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Es sei angemerkt, dass das Absorptionsspektrum der Lösung durch Subtraktion eines gemessenen Absorptionsspektrums von nur Toluol in einer Quarzzelle berechnet wurde, und dass das Absorptionsspektrum des Dünnfilms unter Verwendung eines Absorptionsgrads (-log₁₀ [%T/(100-%R)]), der aus einer Durchlässigkeit und einem Reflexionsvermögen des Dünnfilms einschließlich des Substrats erhalten wurde, berechnet wurde. Es sei angemerkt, dass %T die Durchlässigkeit darstellt und %R das Reflexionsvermögen darstellt. Die Emissionsspektren wurden mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
25(A) zeigt die erhaltenen Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums der Toluollösung. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge dar, und die vertikalen Achsen stellen die Absorptionsintensität und die Emissionsintensität dar. 25(B) zeigt die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums des festen Dünnfilms. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge dar, und die vertikalen Achsen stellen die Absorptionsintensität und die Emissionsintensität dar.
Die Ergebnisse in 25(A) zeigen, dass CzCzPA-02 in der Toluollösung Absorptionspeaks bei etwa 396 nm, 376 nm, 356 nm, 334 nm und 322 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei 419 nm und 434 nm (Anregungswellenlänge: 376 nm) aufweist. Die Ergebnisse in 25(B) zeigen, dass der feste Dünnfilm aus CzCzPA-02 Absorptionspeaks bei etwa 402 nm, 380 nm und 335 nm sowie einen Emissionswellenlängenpeak bei etwa 440 nm (Anregungswellenlänge: 345 nm) aufweist.
Es sei angemerkt, dass festgestellt wurde, dass CzCzPA-02 blaues Licht emittiert. Die Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann auch als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden. Des Weiteren wurde herausgefunden, dass der Dünnfilm aus CzCzPA-02 ein qualitativ hochwertiger Film ist, dessen Aggregation selbst in der Luft nicht leicht verursacht wird.
[Beispiel 7]
In diesem Beispiel wurde ein Licht emittierendes Element 3 unter Verwendung von CzCzPA-02 (Strukturformel (220)), welches im Beispiel 6 beschrieben worden war, in seiner Licht emittierenden Schicht als Licht emittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hergestellt, und die gemessenen Eigenschaftsergebnisse des Licht emittierenden Elements 3 werden gezeigt.
Die Elementstruktur des Licht emittierenden Elements, das in diesem Beispiel verwendet wird, ist der Elementstruktur ähnlich, die im Beispiel 3 anhand von 13 beschrieben worden ist. Konkrete Strukturen von Schichten, die die Elementstruktur bilden, sind wie in Tabelle 3 gezeigt. Chemische Formeln von Materialien, die in diesem Beispiel verwendet werden, werden nachstehend gezeigt.

[Tabelle 3]

	erste Elektrode	Lochinjektionsschicht	Lochtransportschicht	Licht emittierende frhirht	Elektronentransportschicht		Elektroneninjektionsschicht	zweite Elektrode
Licht emittierendes Element 3	ITSO	PCPPn:MoOx	PCPPn	*	CzCzPA-02	NBphen	LiF	Al
Licht emittierendes Element 3	(70 nm)	(4:2 10 nm)	(30 nm)	*	(15 nm)	(10 nm)	(1 nm)	(200 nm)
*CzCzPA-02:1,6mMemFLPAPm (1:0,03 25 nm)

<<Betriebseigenschaften des Licht emittierenden Elements>>
Betriebseigenschaften des hergestellten Licht emittierenden Elements 3 wurden gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur durchgeführt wurde. 26 bis 29 zeigen die Ergebnisse.
Tabelle 4 zeigt die Anfangswerte von Haupteigenschaften des Licht emittierenden Elements bei etwa 1000 cd/m².

[Tabelle 4]

	Spannung (V)	Strom (mA)	Stromdichte (mA/cm²)	Chromatizität (x, y)	Leuchtdichte (cd/m²)	Stromeffizienz (cd/A)	Leistungseffizienz (lm/W)	externe Quante neffizienz (%)
Licht emittierendes Element 3	3,3	0,25	6,3	(0,14, 0,16)	930	15	14	13

Die vorstehenden Ergebnisse zeigen, dass das Licht emittierende Element 3, das in diesem Beispiel hergestellt worden ist, bei einer niedrigen Spannung betrieben wird, blaues Licht mit vorteilhafter Chromatizität emittiert und eine hohe Effizienz aufweist.
30 zeigt das Emissionsspektrum in dem Fall, in dem ein Strom bei einer Stromdichte von 12,5 mA/cm² durch das Licht emittierende Element 3 floss. Wie in 30 gezeigt, wird darauf hingedeutet, dass das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements von einer Lichtemission der Licht emittierenden Substanz stammt, die in der Licht emittierenden Schicht 913 enthalten ist.
[Beispiel 8]
In diesem Beispiel werden Verfahren zum Synthetisieren von 9-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-7H-benzo[c]carbazol (PCcBCz (Strukturformel (400))), welches zur Synthese von PCcBCzPA (Strukturformel (252)) im Beispiel 4 verwendet wird, und von 9-(9-Phenyl-9H-carbazol-2-yl)-7H-benzo[c]carbazol (PCcBCz-02 (Strukturformel (401))), welches zur Synthese von PCcBCzPA-02 (Strukturformel (253)) im Beispiel 5 verwendet wird, beschrieben. Es sei angemerkt, dass die Strukturen von PCcBCz und PCcBCz-02 nachstehend gezeigt werden.
<Schritt 1: Synthese von 9-Chlor-7H-benzo[c]carbazol>
In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 2,9 g (10 mmol) 1-(4-Chlorphenyl)-2-nitronaphthalen, 11 g (40 mmol) Triphenylphosphin und 50 ml o-Dichlorbenzol gegeben, und ein Rühren wurde 10 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 180 °C durchgeführt. Nach der Reaktion wurde diese Mischung durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Toluol: Hexan = 1:1) gereinigt, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde mit Hexan gewaschen, so dass 2,0 g eines weißen Feststoffs, welcher die Zielsubstanz ist, in einer Ausbeute von 80 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird in der folgenden Formel (f-1) gezeigt.
Analyseergebnisse durch Kernspinresonanz- (¹H-NMR-) Spektroskopie des erhaltenen weißen Feststoffs werden nachstehend gezeigt. Außerdem werden ¹H-NMR-Diagramme in 31(A) und 31(B) gezeigt. Es sei angemerkt, dass 31(B) ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 7,0 ppm bis 9,0 ppm in 31(A) zeigt. Diese Ergebnisse offenbarten, dass 9-Chlor-7H-benzo[c]carbazol, welches die Zielsubstanz in der vorstehenden Formel (f-1) ist, erhalten wurde.
¹H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ = 7,34 (dd, J₁ = 9,0 Hz, J₂ = 1,8 Hz, 1H), 7,47-7,52 (m, 1H), 7,54 (d, J = 2,1 Hz, 1H), 7,61 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 7,68-7,74 (m, 1H), 7,87 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 8,00 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 8,43-8,46 (m, 2H), 8,69 (d, J = 8,4 Hz, 1H).
<Schritt 2-1: Synthese von PCcBCz>
In diesem Schritt 2-1 wird ein Verfahren zum Synthetisieren von PCcBCz unter Verwendung von 9-Chlor-7H-benzo[c]carbazol, welches im vorstehenden Schritt 1 synthetisiert worden ist, beschrieben.
In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 1,8 g (7,1 mmol) 9-Chlor-7H-benzo[c]carbazol, welches im vorstehenden Schritt 1 synthetisiert worden war, 2,2 g (7,1 mmol) 9-Phenyl-9H-carbazol-3-boronsäure, 0,25 g (0,70 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin, 4,6 g (22 mmol) Trikaliumphosphat, 1,6 g (22 mmol) tert-Butylalkohol und 35 ml Diethylenglycoldimethylether gegeben. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung zum Entgasen gerührt.
Dieser Mischung wurden 79 mg (0,35 mmol) Palladium(II)-acetat hinzugefügt, und ein Rühren wurde 13 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 160 °C durchgeführt. Nach der Reaktion wurde ein Feststoff durch Saugfiltration von dieser Mischung entfernt, und das erhaltene Filtrat wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Chloroform:Hexan = 1:2) gereinigt, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde mit Hexan gewaschen, so dass 2,0 g eines blassbraunen Feststoffs, welcher die Zielsubstanz ist, in einer Ausbeute von 61 % erhalten wurden. Das Syntheseschema des vorstehenden Syntheseverfahrens wird in der folgenden Formel (f-2-1) gezeigt.
Analyseergebnisse durch Kernspinresonanz- (¹H-NMR-) Spektroskopie des erhaltenen blassbraunen Feststoffs werden nachstehend gezeigt. Außerdem werden ¹H-NMR-Diagramme in 32(A) und 32(B) gezeigt. Es sei angemerkt, dass 32(B) ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 7,0 ppm bis 9,0 ppm in 32(A) zeigt. Diese Ergebnisse offenbarten, dass PCcBCz (Strukturformel (400)), welches die Zielsubstanz in der vorstehenden Formel (f-2-1) ist, erhalten wurde.
¹H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ = 7,30-7,36 (m, 1H), 7,44-7,53 (m, 5H), 7,60-7,66 (m, 5H), 7,71-7,81 (m, 3H), 7,86-7,89 (m, 2H), 8,02 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 8,23-8,25 (m, 1H), 8,47-8,49 (m, 2H), 8,63 (d, J = 8,1 Hz, 1H), 8,82 (d, J = 8,4 Hz, 1H).
<Schritt 2-2: Synthese von PCcBCz-02>
In diesem Schritt 2-2 wird ein Verfahren zum Synthetisieren von PCcBCz-02 unter Verwendung von 9-Chlor-7H-benzo[c]carbazol, welches im vorstehenden Schritt 1 synthetisiert worden ist, beschrieben.
In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 1,0 g (4,0 mmol) 9-Chlor-7H-benzo[c]carbazol, welches im vorstehenden Schritt 1 synthetisiert worden war, 1,2 g (4,0 mmol) 9-Phenyl-9H-carbazol-2-boronsäure, 29 mg (0,080 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin, 2,5 g (12 mmol) Trikaliumphosphat, 0,90 g (12 mmol) tert-Butylalkohol und 20 ml Diethylenglycoldimethylether gegeben. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung zum Entgasen gerührt.
Dieser Mischung wurden 9,0 mg (0,040 mmol) Palladium(II)-acetat hinzugefügt, und ein Rühren wurde 20 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 120 °C durchgeführt. Nach der Reaktion wurde ein Feststoff durch Saugfiltration von dieser Mischung entfernt, und das erhaltene Filtrat wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Toluol:Hexan = 1:2) gereinigt, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde mit Hexan gewaschen, so dass 0,91 g eines blassbraunen Feststoffs, welcher die Zielsubstanz ist, in einer Ausbeute von 50 % erhalten wurden. Das Syntheseschema des vorstehenden Syntheseverfahrens wird in der folgenden Formel (f-2-2) gezeigt.
Analyseergebnisse durch Kernspinresonanz- (¹H-NMR-) Spektroskopie des erhaltenen blassbraunen Feststoffs werden nachstehend gezeigt. Außerdem werden ¹H-NMR-Diagramme in 33(A) und 33(B) gezeigt. Es sei angemerkt, dass 33(B) ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 7,0 ppm bis 9,0 ppm in 33(A) zeigt. Diese Ergebnisse offenbarten, dass PCcBCz-02 (Strukturformel (401)), welches die Zielsubstanz ist, erhalten wurde.
¹H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ = 7,27-7,33 (m, 1H), 7,40-7,52 (m, 4H), 7,61-7,73 (m, 9H), 7,81 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 7,86 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 7,99 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 8,17 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 8,23 (d, J = 9,0 Hz, 1H), 8,41 (s, 1H), 8,57 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 8,77 (d, J = 7,8 Hz, 1H).
Bezugszeichenliste

101: erste Elektrode
102: zweite Elektrode
103: EL-Schicht
103a, 103b: EL-Schicht
104: Ladungserzeugungsschicht
111, 111a, 111b: Lochinjektionsschicht
112, 112a, 112b: Lochtransportschicht
113, 113a, 113b: Licht emittierende Schicht
114, 114a, 114b: Elektronentransportschicht
115, 115a, 115b: Elektroneninjektionsschicht
201: erstes Substrat
202: Transistor (FET)
203R, 203G, 203B, 203W: Licht emittierendes Element
204: EL-Schicht
205: zweites Substrat
206R, 206G, 206B: Farbfilter
206R', 206G', 206B': Farbfilter
207: erste Elektrode
208: zweite Elektrode
209: schwarze Schicht (Schwarzmatrix)
210R, 210G: leitende Schicht
301: erstes Substrat
302: Pixelabschnitt
303: Treiberschaltungsabschnitt (Source-Leitungstreiberschaltung)
304a, 304b: Treiberschaltungsabschnitt (Gate-Leitungstreiberschaltung)
305: Dichtungsmittel
306: zweites Substrat
307: Anschlussleitung
308: FPC
309: FET
310: FET
311: FET
312: FET
313: erste Elektrode
314: Isolator
315: EL-Schicht
316: zweite Elektrode
317: Licht emittierendes Element
318: Raum
900: Substrat
901: erste Elektrode
902: EL-Schicht
903: zweite Elektrode
911: Lochinjektionsschicht
912: Lochtransportschicht
913: Licht emittierende Schicht
914: Elektronentransportschicht
915: Elektroneninjektionsschicht
4000: Beleuchtungsvorrichtung
4001: Substrat
4002: Licht emittierendes Element
4003: Substrat
4004: erste Elektrode
4005: EL-Schicht
4006: zweite Elektrode
4007: Elektrode
4008: Elektrode
4009: Hilfsleitung
4010: Isolierschicht
4011: Dichtungssubstrat
4012: Dichtungsmittel
4013: Trocknungsmittel
4015: Diffusions-Platte
4100: Beleuchtungsvorrichtung
4200: Beleuchtungsvorrichtung
4201: Substrat
4202: Licht emittierendes Element
4204: erste Elektrode
4205: EL-Schicht
4206: zweite Elektrode
4207: Elektrode
4208: Elektrode
4209: Hilfsleitung
4210: Isolierschicht
4211: Dichtungssubstrat
4212: Dichtungsmittel
4213: Barrierefilm
4214: Planarisierungsfilm
4215: Diffusions-Platte
4300: Beleuchtungsvorrichtung
5101: Scheinwerfer
5102: Radkappe
5103: Tür
5104: Anzeigeabschnitt
5105: Lenkrad
5106: Schaltknüppel
5107: Sitz
5108: Innenrückspiegel
7000: Gehäuse
7001: Anzeigeabschnitt
7002: zweiter Anzeigeabschnitt
7003: Lautsprecher
7004: LED-Lampe
7005: Bedientaste
7006: Verbindungsanschluss
7007: Sensor
7008: Mikrofon
7009: Schalter
7010: Infrarotanschluss
7011: Speichermediumleseabschnitt
7012: Trägerabschnitt
7013: Ohrhörer
7014: Antenne
7015: Auslöseknopf
7016: Bildempfangsabschnitt
7018: Fuß
7019: Mikrofon
7020: Kamera
7021: externer Verbindungsabschnitt
7022, 7023: Bedienknopf
7024: Verbindungsanschluss
7025: Band
7026: Schließe
7027: Icon, das die Zeit anzeigt
7028: weiteres Icon
8001: Beleuchtungsvorrichtung
8002: Beleuchtungsvorrichtung
8003: Beleuchtungsvorrichtung
8004: Beleuchtungsvorrichtung
9310: tragbares Informationsendgerät
9311: Anzeigeabschnitt
9312: Anzeigebereich
9313: Gelenk
9315: Gehäuse

Claims

Organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
(In der Formel stellt Ar eine substituierte oder unsubstituierte Arylen-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar. Wenn die Arylen-Gruppe Substituenten aufweist, können die Substituenten aneinander gebunden sein, um einen Ring zu bilden. Ferner stellt Cz ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazol-Gerüst dar. Ferner stellen R¹ bis R⁹ und R¹¹ bis R¹⁷ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar.)
Organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
(In der Formel stellt Ar eine substituierte oder unsubstituierte Arylen-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar. Wenn die Arylen-Gruppe Substituenten aufweist, können die Substituenten aneinander gebunden sein, um einen Ring zu bilden. Ferner stellt Cz ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazol-Gerüst dar. Ferner stellen R¹ bis R⁹ und R¹¹ bis R¹⁷ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar. Ferner ist mindestens eines der folgenden Paare kondensiert: R¹² und R¹³, R¹⁴ und R¹⁵, R¹⁵ und R¹⁶ oder R¹⁶ und R¹⁷.)
Organische Verbindung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei eine Bindungsposition von Cz, welches an das Carbazol-Gerüst in der allgemeinen Formel (G1) gebunden ist, die 9-, 3- oder 2-Position des Carbazol-Gerüsts ist, das durch Cz dargestellt wird.
Organische Verbindung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei Ar in der allgemeinen Formel (G1) eine substituierte oder unsubstituierte PhenylenGruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Biphenyldiyl-Gruppe ist.
Organische Verbindung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei R⁵ in der allgemeinen Formel (G1) eine substituierte oder unsubstituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen ist.
Organische Verbindung, die durch die Strukturformel (200), die Strukturformel (220), die Strukturformel (221), die Strukturformel (252) oder die Strukturformel (253) dargestellt wird.
Licht emittierendes Element, bei dem die organische Verbindung nach einem der Ansprüche 1, 2 und 6 verwendet wird.
Licht emittierendes Element, das eine EL-Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst, wobei die EL-Schicht die organische Verbindung nach einem der Ansprüche 1, 2 und 6 beinhaltet.
Licht emittierendes Element, das eine EL-Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst, wobei die EL-Schicht eine Licht emittierende Schicht beinhaltet, wobei die Licht emittierende Schicht die organische Verbindung nach einem der Ansprüche 1, 2 und 6 beinhaltet.
Licht emittierende Vorrichtung, die umfasst: das Licht emittierende Element nach Anspruch 7; und einen Transistor und/oder ein Substrat.