JP2022115902A - 化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
る。但し、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。すなわち、本発明の一態
様は、物、方法、製造方法、または駆動方法に関する。または、本発明の一態様は、プロ
セス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物(コンポジション・オブ・マター)に
関する。また、具体的には、半導体装置、表示装置、液晶表示装置などを一例として挙げ
ることができる。
力信号に対する高速な応答性、低消費電力などの特性を有することから、これらを適用し
たディスプレイは、次世代のフラットパネルディスプレイとして注目されている。
びホールがEL層において再結合し、EL層に含まれる発光物質(有機化合物)が励起状
態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。なお、励起状態の種類としては
、一重項励起状態(S*)と三重項励起状態(T*)とがあり、一重項励起状態からの発
光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるそ
れらの統計的な生成比率は、S*:T*=1:3であると考えられている。発光物質から
得られる発光スペクトルはその発光物質特有のものであり、異なる種類の有機化合物を発
光物質として用いることによって、様々な発光色の発光素子を得ることができる。
発等が盛んに行われている(例えば、特許文献1参照。)。
重要である。そこで、本発明の一態様では、新規な有機化合物を提供する。すなわち、素
子特性や信頼性を高める上で有効な新規の有機化合物を提供する。また、本発明の一態様
では、発光素子に用いることができる新規な有機化合物を提供する。また、本発明の一態
様では、発光素子のEL層に用いることができる、新規な有機化合物を提供する。また、
本発明の一態様である新規な有機化合物を用いた高効率で信頼性の高い新規な発光素子を
提供する。また、本発明の一態様である新規な有機化合物を用いた色純度の良い青色発光
を呈する新規な発光素子を提供する。また、新規な発光装置、新規な電子機器、または新
規な照明装置を提供する。なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるもので
はない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの課題の全てを解決する必要はない
。なお、これら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとな
るものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出すること
が可能である。
化合物である。
する場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基、を2
つ有するジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基、炭
素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水
素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基のいずれかを有す
る。また、ジアリールアミノ基が有する2つのアリール基は同じでも異なっていてもよい
。また、一般式(G1-1)で表されるX1において、R6およびR7の一方は、一般式
(G1)中のNと結合し、前記R6およびR7の他方は、炭素数1乃至7のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の
炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、Ar1は置換もしく
は無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表す。また、R1~R5およびR8~R10
はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3
乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和
炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基のいずれかを表
す。nは、1乃至4を表し、nが2以上の場合、アミン骨格は同じであっても異なってい
てもよい。
(G2-1)で表されるX1およびX2はそれぞれ独立し、R6およびR7の一方は、一
般式(G2)中のNと結合し、前記R6およびR7の他方は、炭素数1乃至7のアルキル
基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置
換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、Ar1およびA
r2は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表す。ま
た、R1~R5およびR8~R10はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至7のアルキル
基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置
換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃
至13のアリール基のいずれかを表す。
化水素基であると好ましい。さらに炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基としては、
特にシクロヘキシル基が好ましい。
無置換のピレン骨格を表し、一般式(G2-1)で表されるX1およびX2はそれぞれ独
立し、R6およびR7の一方は、一般式(G2)中のNと結合し、前記R6およびR7の
他方は、炭素数3乃至18のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数18乃
至30のトリアリールシリル基のいずれかを表す。また、Ar1およびAr2は、それぞ
れ独立に置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表す。また、R1~R5
およびR8~R10はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしく
は無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃
至10の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリー
ル基のいずれかを表す。」とすることができる。
R16およびR26は、炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃
至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭
化水素基のいずれかを表し、R11~R15およびR17~R19およびR21~R25
およびR27~R29はそれぞれ独立に、水素、炭素数1~7のアルキル基、置換もしく
は無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃
至10の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリー
ル基のいずれかを表す。
水素基であると好ましい。さらに炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基としては、特
にシクロヘキシル基が好ましい。
は、一般式(G4-1)で表される基を有し、R31、R33、R35、およびR38の
2以上が一般式(G4-1)で表される基を有する場合、それぞれの構造は同じであって
も異なっていても良い。また、R6は炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換
の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の
多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、R31~R40のうち一般式(G4-1
)で表される基を有さない全て、R1~R5およびR8~R10はそれぞれ独立に、水素
、炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭
化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、または置換
もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基のいずれかを表す。
好ましい。さらに炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基としては、特にシクロヘキシ
ル基が好ましい。
、アミンとベンゾナフトフラン骨格とが結合した構造を有する。また、ベンゾナフトフラ
ン骨格の6位または8位のいずれか一方においてアミンと結合し、ベンゾナフトフラン骨
格の6位または8位のいずれか他方(アミンとの結合を形成しない位置)は特定の置換基
、すなわち、炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単
環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基の
いずれかを有することを特徴とする。なお、このような構造を有することで、発光スペク
トルを狭線化させることができる。発光スペクトルを狭線化させることにより、例えば、
マイクロキャビティ構造を有するトップエミッション型の発光素子の素子特性を向上させ
ることができる。さらにこのような材料を用いて発光素子を作製することにより、発光素
子の信頼性を向上させることができる。また、このような構造とすることで、化合物の昇
華性が向上するため、蒸着時の化合物の分解を低減することができる。蒸着時の分解が抑
制されることで、信頼性の高い発光素子の提供が可能となる。また、上述した特定の置換
基が炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基の場合、効果が顕著である上に、合成の収
率も高いため好ましい。特に好ましくはシクロヘキシル基である。
である。
る。なお、上記有機化合物に加えてホスト材料を有する発光素子も本発明に含める。
る。なお、一対の電極間に有するEL層や、EL層に含まれる発光層に本発明の一態様で
ある有機化合物を用いて形成された発光素子も本発明に含まれることとする。また、発光
素子に加えて、トランジスタ、基板などを有する発光装置も発明の範疇に含める。さらに
、これらの発光装置に加えて、マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、筐体、カバ
ー、支持台または、スピーカ等を有する電子機器や照明装置も発明の範疇に含める。
明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示
デバイス、または光源(照明装置含む)を指す。また、発光装置に、例えばFPC(Fl
exible printed circuit)もしくはTCP(Tape Carr
ier Package)等のコネクターが取り付けられたモジュール、TCPの先にプ
リント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にCOG(Chip On Gl
ass)方式によりIC(集積回路)が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含む
ものとする。
める上で有効な新規の有機化合物を提供することができる。また、本発明の一態様では、
発光素子に用いることができる新規な有機化合物を提供することができる。また、本発明
の一態様では、発光素子のEL層に用いることができる、新規な有機化合物を提供するこ
とができる。また、本発明の一態様である新規な有機化合物を用いた高効率で信頼性の高
い新規な発光素子を提供することができる。また、本発明の一態様である新規な有機化合
物を用いた色純度の良い青色発光を呈する新規な発光素子を提供することができる。また
、新規な発光装置、新規な電子機器、または新規な照明装置を提供することができる。な
お、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態
様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、
明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、
請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容
に限定して解釈されるものではない。
際の位置、大きさ、範囲などを表していない場合がある。このため、開示する発明は、必
ずしも、図面等に開示された位置、大きさ、範囲などに限定されない。
す符号は異なる図面間でも共通して用いる。
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物について説明する。
(G1)で表される構造を有する。
する場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基、を2
つ有するジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基、炭
素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水
素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基のいずれかを有す
る。また、前記ジアリールアミノ基が有する2つのアリール基は同じでも異なっていても
よい。また、一般式(G1-1)で表されるX1において、R6およびR7の一方は、一
般式(G1)中のNと結合し、前記R6およびR7の他方は、炭素数1乃至7のアルキル
基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置
換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、Ar1は置換も
しくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表す。また、R1~R5およびR8~R
10はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素
数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式
飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基のいずれか
を表す。nは、1乃至4を表し、nが2以上の場合、アミン骨格は同じであっても異なっ
ていてもよい。
(G2-1)で表されるX1およびX2はそれぞれ独立し、R6およびR7の一方は、一
般式(G2)中のNと結合し、前記R6およびR7の他方は、炭素数1乃至7のアルキル
基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置
換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、Ar1およびA
r2は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表す。ま
た、R1~R5およびR8~R10はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至7のアルキル
基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置
換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃
至13のアリール基のいずれかを表す。
化水素基であると好ましい。さらに炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基としては、
特にシクロヘキシル基が好ましい。
無置換のピレン骨格を表し、一般式(G2-1)で表されるX1およびX2はそれぞれ独
立し、R6およびR7の一方は、一般式(G2)中のNと結合し、前記R6およびR7の
他方は、炭素数3乃至18のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数18乃
至30のトリアリールシリル基のいずれかを表す。また、Ar1およびAr2は、それぞ
れ独立に置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表す。また、R1~R5
およびR8~R10はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしく
は無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃
至10の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリー
ル基のいずれかを表す。」とすることができる。
のトリアルキルシリル基である場合のトリアルキルシリル基の例としては、トリメチルシ
リル基、トリエチルシリル基、トリ(n-プロピル)シリル基、トリイソプロピルシリル
基、トリ(n-ブチル)シリル基、トリ(sec-ブチル)シリル基、トリイソブチルシ
リル基、トリ(tert-ブチル)シリル基、トリ(n-ペンチル)シリル基、トリイソ
ペンチルシリル基、トリ(sec-ペンチル)シリル基、トリ(tert-ペンチル)シ
リル基、トリネオペンチルシリル基、トリ(n-ヘキシル)シリル基、トリイソヘキシル
シリル基、トリ(sec-ヘキシル)シリル基、トリ(tert-ヘキシル)シリル基、
トリネオヘキシルシリル基、トリ(3-メチルペンチル)シリル基、トリ(2-メチルペ
ンチル)シリル基、トリ(2-エチルブチル)シリル基、トリ(1,2-ジメチルブチル
)シリル基、トリ(2,3-ジメチルブチル)シリル基等が挙げられ、また、置換もしく
は無置換の炭素数18乃至30のトリアリールシリル基である場合のトリアリールシリル
基の例としては、トリフェニルシリル基、トリ(1-ナフチル)シリル基、トリ(2-ナ
フチル)シリル基、トリ(オルト-トリル)シリル基、トリ(メタ-トリル)シリル基、
トリ(パラ-トリル)シリル基、トリメシチルシリル基、トリ(パラ-tert-ブチル
フェニル)シリル基等が挙げられる。
R16およびR26は、炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃
至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭
化水素基のいずれかを表し、R11~R15およびR17~R19およびR21~R25
およびR27~R29はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至7のアルキル基、置換もし
くは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7
乃至10の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリ
ール基のいずれかを表す。
水素基であると好ましい。さらに炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基としては、特
にシクロヘキシル基が好ましい。
は、一般式(G4-1)で表される基を有し、前記R31、R33、R35、およびR3
8の2以上が一般式(G4-1)で表される基を有する場合、それぞれの構造は同じであ
っても異なっていても良い。また、R6は炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは無
置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至1
0の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、R31~R40のうち一般式(G4
-1)で表される基を有さない全て、R1~R5およびR8~R10はそれぞれ独立に、
水素、炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽
和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、または
置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基のいずれかを表す。
好ましい。さらに炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基としては、特にシクロヘキシ
ル基が好ましい。
を有する場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基、
を2つ有するジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基
、炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭
化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基のいずれかが
挙げられ、具体的には下記構造式(01)~(58)に示すいずれかが挙げられる。
のアリール基、を2つ有するジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数6乃至1
3のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基
、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基のいずれか、が置換基
を有する場合、該置換基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基のような炭素数1乃至7のアルキル基や、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シク
ロヘプチル基、8,9,10-トリノルボルナニル基、のような炭素数5~7のシクロア
ルキル基や、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基のような炭素数6乃至12のアリー
ル基、等が挙げられる。
の具体例としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基、2-メチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデ
シル基、シクロイコシル基等が挙げられる。
の具体例としては、8,9,10-トリノルボルナニル基、デカヒドロナフチル基、アダ
マンチル基等が挙げられる。
しては、フェニル基、o-トリル基、m-トリル基、p-トリル基、メシチル基、o-ビ
フェニル基、m-ビフェニル基、p-ビフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、
フルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基等が挙げられる。
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基
、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル
基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、3-メチル
ペンチル基、2-メチルペンチル基、2-エチルブチル基、1,2-ジメチルブチル基、
2,3-ジメチルブチル基、n-ヘプチル基等が挙げられる。
たは(G4-1)におけるR6は、炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の
炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多
環式飽和炭化水素基のいずれかを表し、その具体例としては、下記構造式(02)~(2
3)に示すいずれかが挙げられる。
、一般式(G3)におけるAr1およびAr2、または一般式(G4)におけるAr2は
、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表し、その具体例としては、下
記構造式(24)~(37)に示すいずれかが挙げられる。
~R5およびR8~R10は、それぞれ独立に、水素、炭素数1乃至7のアルキル基、置
換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭
素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13
のアリール基のいずれかを示し、その具体例としては、下記構造式(01)~(32)に
示すいずれかが挙げられる。
ン骨格にアミンが結合した構造を有し、アミンとベンゾナフトフラン骨格とが結合した構
造を有する。また、ベンゾナフトフラン骨格の6位または8位のいずれか一方においてア
ミンと結合し、ベンゾナフトフラン骨格の6位または8位のいずれか他方(アミンとの結
合を形成しない位置)は特定の置換基、すなわち、炭素数1乃至7のアルキル基、置換も
しくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数
7乃至10の多環式飽和炭化水素基のいずれかを有することを特徴とする。なお、このよ
うな構造を有することで、発光スペクトルを狭線化させることができる。発光スペクトル
を狭線化させることにより、例えば、マイクロキャビティ構造を有するトップエミッショ
ン型の発光素子の素子特性を向上させることができる。さらにこのような材料を用いて発
光素子を作製することにより、発光素子の信頼性を向上させることができる。また、この
ような構造とすることで、化合物の昇華性が向上するため、蒸着時の化合物の分解を低減
することができる。蒸着時の分解が抑制されることで、信頼性の高い発光素子の提供が可
能となる。また、上述した特定の置換基が炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基の場
合、効果が顕著である上に、合成の収率も高いため好ましい。特に好ましくはシクロヘキ
シル基である。
、本発明はこれらに限定されることはない。
~(G4)で表される有機化合物に含まれる一例であり、本発明の一態様である有機化合
物は、これに限られない。
ついて説明する。
下記一般式(G1)で表される有機化合物の合成方法の一例について説明する。
合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基、を2つ有す
るジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基、炭素数1
乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基のいずれかを有する。ま
た、前記ジアリールアミノ基が有する2つのアリール基は、同じでも異なっていてもよい
。また、一般式(G1-1)で表されるX1において、R6およびR7の一方は、一般式
(G1)中のNと結合し、前記R6およびR7の他方は、炭素数1乃至7のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の
炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、Ar1は置換もしく
は無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表す。また、R1~R5およびR8~R10
はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3
乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和
炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基のいずれかを表
す。nは、1乃至4を表し、nが2以上の場合、アミン骨格は同じであっても異なってい
てもよい。
上記一般式(G1)で表される有機化合物は、種々の反応を適用した合成方法により合成
することができる。例えば、下記に示す合成スキーム(A-1)および(A-2)により
合成することができる。はじめに、アリールアミン(化合物1)と、ハロゲン化アリール
(化合物2)とをカップリングすることにより、ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラ
ニルアミン化合物(化合物3)を得る。ついで、ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラ
ニルアミン化合物(化合物3)と、ピレン化合物(化合物4)とをカップリングすること
により、上記一般式(G1)で表される有機化合物を得ることができる。
、ピレン骨格が置換基を有する場合、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール
基、を2つ有するジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリー
ル基、炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽
和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基のいずれ
かを有する。また、ジアリールアミノ基が有する2つのアリールは同じでも異なっていて
もよい。また、一般式(G1-1)で表されるX1において、R6およびR7の一方は、
一般式(G1)中のNと結合し、R6およびR7の他方は、炭素数1乃至7のアルキル基
、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換
の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、Ar1は置換もし
くは無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表す。また、R1~R5およびR8~R1
0はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数
3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽
和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基のいずれかを
表す。nは、1乃至4を表し、nが2以上の場合、アミン骨格は同じであっても異なって
いてもよい。
ッフバルト・ハートウィッグ反応を行う場合、X10はハロゲン基又はトリフラート基を
表し、ハロゲンとしては、ヨウ素又は臭素又は塩素が好ましく、nが2以上の場合、異な
るアミノ基をピレン骨格に結合させる場合は、X10は異なるハロゲンを用いて選択的に
アミノ基を反応することが好ましい。当該反応では、ビス(ジベンジリデンアセトン)パ
ラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)等のパラジウム化合物と、トリ(tert-ブ
チル)ホスフィン、トリ(n-ヘキシル)ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、
ジ(1-アダマンチル)-n-ブチルホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2
’,6’-ジメトキシ-1,1’-ビフェニル等の配位子を用いることができる。また、
ナトリウム tert-ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸
ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。また、溶媒として、トルエン、キシレ
ン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等を用いることができる。なお、当該反
応で用いることができる試薬類は、これらの試薬類に限られるものではない。
ハートウィッグ反応に限られるものではなく、有機錫化合物を用いた右田・小杉・スティ
ルカップリング反応、グリニヤール試薬を用いたカップリング反応、銅、又は銅化合物を
用いたウルマン反応等を用いることができる。
化アリール(化合物2)とをカップリングすることにより得られる、ベンゾ[b]ナフト
[1,2-d]フラニルアミン化合物(化合物3)は、本発明の一態様である有機化合物
を合成する際に中間体として合成される化合物であるが、本発明の一態様である有機化合
物でもある。
造式(201)~(227)に示すいずれかが挙げられる。
ついて説明する。
下記一般式(G2)で表される有機化合物の合成方法の一例について説明する。
-1)で表されるX1およびX2はそれぞれ独立し、R6およびR7の一方は、一般式(
G2)中のNと結合し、前記R6およびR7の他方は、炭素数1乃至7のアルキル基、置
換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭
素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、Ar1およびAr2は
、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表す。また、R
1~R5およびR8~R10はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至7のアルキル基、置
換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭
素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13
のアリール基のいずれかを表す。
一般式(G2-1)で表されるX1およびX2はそれぞれ独立し、R6およびR7の一方
は、一般式(G2)中のNと結合し、前記R6およびR7の他方は、炭素数3乃至18の
トリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数18乃至30のトリアリールシリル
基のいずれかを表す。また、Ar1およびAr2は、それぞれ独立に置換もしくは無置換
の炭素数6乃至13のアリール基を表す。また、R1~R5およびR8~R10はそれぞ
れ独立に、水素、炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20
の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素
基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基のいずれかを表す。」と
することができる。
上記一般式(G2)で表される有機化合物は、種々の反応を適用した合成方法により合成
することができる。例えば、下記に示す合成スキーム(B-1)および(B-2)により
合成することができる。はじめに、ピレン化合物(化合物5)と、アリールアミン(化合
物6)と、アリールアミン(化合物7)とをカップリングすることにより、ピレンジアミ
ン化合物(化合物8)を得る。ついで、ピレンジアミン化合物(化合物8)と、ハロゲン
化アリール(化合物2)と、ハロゲン化アリール(化合物9)とをカップリングすること
により、上記一般式(G2)で表される有機化合物を得ることができる。
、ピレン骨格が置換基を有する場合、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール
基、を2つ有するジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリー
ル基、炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽
和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基のいずれ
かを有する。また、ジアリールアミノ基が有する2つのアリールは同じでも異なっていて
もよい。また、一般式(G2-1)で表されるX1において、R6およびR7の一方は、
一般式(G2)中のNと結合し、R6およびR7の他方は、炭素数1乃至7のアルキル基
、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換
の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、Ar1は置換もし
くは無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表す。また、R1~R5およびR8~R1
0はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数
3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽
和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基のいずれかを
表す。
を表し、一般式(G2-1)で表されるX1およびX2はそれぞれ独立し、R6およびR
7の一方は、一般式(G2)中のNと結合し、前記R6およびR7の他方は、炭素数3乃
至18のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数18乃至30のトリアリー
ルシリル基のいずれかを表す。また、Ar1およびAr2は、それぞれ独立に置換もしく
は無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表す。また、R1~R5およびR8~R10
はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3
乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和
炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基のいずれかを表
す。」とすることができる。
ッフバルト・ハートウィッグ反応を行う場合、X11~X14はハロゲン基又はトリフラ
ート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素又は臭素又は塩素が好ましい。当該反応では、
ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)等のパラジ
ウム化合物と、トリ(tert-ブチル)ホスフィン、トリ(n-ヘキシル)ホスフィン
、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ(1-アダマンチル)-n-ブチルホスフィン、2
-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシ-1,1’-ビフェニル等の配
位子を用いることができる。また、ナトリウム tert-ブトキシド等の有機塩基や、
炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。ま
た、溶媒として、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等を
用いることができる。なお、当該反応で用いることができる試薬類は、これらの試薬類に
限られるものではない。
ハートウィッグ反応に限られるものではなく、有機錫化合物を用いた右田・小杉・スティ
ルカップリング反応、グリニヤール試薬を用いたカップリング反応、銅、又は銅化合物を
用いたウルマン反応等を用いることができる。
化合物5と化合物6とを先に反応させてカップリング体とし、得られたカップリング体と
、化合物7とを反応させることが好ましい。なお、化合物5に対して、化合物6及び化合
物7を段階的に反応させる場合は、化合物5は、ジハロゲン体であることが好ましく、X
11及びX12は異なるハロゲンを用いて選択的に1つずつアミノ化反応を行うことが好
ましい。
、化合物8と化合物2とをまず反応させてカップリング体を得てから、さらに得られたカ
ップリング体と化合物9とを反応させることが好ましい。
について説明する。なお、一般式(G2’)で表される有機化合物は、上記一般式(G2
)で表される有機化合物において、X1とX2の構造が同じ場合の有機化合物を示す。
下記一般式(G2’)で表される有機化合物の合成方法の一例について説明する。
R7の一方は、一般式(G2’)中のNと結合し、前記R6およびR7の他方は、炭素数
1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基
、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。ま
た、Ar1は、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表す。また、R1
~R5およびR8~R10はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至7のアルキル基、置換
もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素
数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13の
アリール基のいずれかを表す。
、R6およびR7の一方は、一般式(G2’)中のNと結合し、前記R6およびR7の他
方は、炭素数3乃至18のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数18乃至
30のトリアリールシリル基のいずれかを表す。また、Ar1およびAr2は、それぞれ
独立に置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表す。また、R1~R5お
よびR8~R10はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは
無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至
10の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール
基のいずれかを表す。」とすることができる。
上記一般式(G2’)で表される有機化合物は、種々の反応を適用した合成方法により合
成することができる。例えば、下記に示す合成スキーム(C-1)により合成することが
できる。すなわち、ピレン化合物(化合物5)と、ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フ
ラニルアミン化合物(化合物3)とをカップリングすることにより、上記一般式(G2’
)で表される有機化合物を得ることができる。
が置換基を有する場合、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基、を2つ有
するジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基、炭素数
1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基
、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基のいずれかを有する。
また、前記ジアリールアミノ基が有する2つのアリールは同じでも異なっていてもよい。
また、一般式(G2’-1)で表されるX1において、R6およびR7の一方は、一般式
(G2’)中のNと結合し、前記R6およびR7の他方は、炭素数1乃至7のアルキル基
、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換
の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、Ar1は置換もし
くは無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表す。また、R1~R5およびR8~R1
0はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数
3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽
和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基のいずれかを
表す。
を表し、R6およびR7の一方は、一般式(G2’)中のNと結合し、前記R6およびR
7の他方は、炭素数3乃至18のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1
8乃至30のトリアリールシリル基のいずれかを表す。また、Ar1は置換もしくは無置
換の炭素数6乃至13のアリール基を表す。また、R1~R5およびR8~R10はそれ
ぞれ独立に、水素、炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至2
0の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水
素基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基のいずれかを表す。」
とすることができる。
ートウィッグ反応を行う場合、X11及びX12はハロゲン基又はトリフラート基を表し
、ハロゲンとしては、ヨウ素又は臭素又は塩素が好ましく、同じアミノ基をピレン骨格に
結合させるため、X11及びX12は同じであることが好ましい。当該反応では、ビス(
ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)等のパラジウム化
合物と、トリ(tert-ブチル)ホスフィン、トリ(n-ヘキシル)ホスフィン、トリ
シクロヘキシルホスフィン、ジ(1-アダマンチル)-n-ブチルホスフィン、2-ジシ
クロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシ-1,1’-ビフェニル等の配位子を
用いる事ができる。また、ナトリウム tert-ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリ
ウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。また、溶媒
として、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等を用いるこ
とができる。なお、当該反応で用いることができる試薬類は、これらの試薬類に限られる
ものではない。
反応に限られるものではなく、有機錫化合物を用いた右田・小杉・スティルカップリング
反応、グリニヤール試薬を用いたカップリング反応、銅、又は銅化合物を用いたウルマン
反応等を用いることができる。
)で表される有機化合物の合成方法について説明したが、本発明はこれに限定されること
はなく、他の合成方法によって合成してもよい。
装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。また、消費電力が低い発光素
子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。
おいて、本発明の一態様について述べる。ただし、本発明の一態様は、これらに限定され
ない。つまり、本実施の形態および他の実施の形態では、様々な発明の態様が記載されて
いるため、本発明の一態様は、特定の態様に限定されない。
ができる。
本実施の形態では、実施の形態1で示した有機化合物を用いた発光素子について図1を用
いて説明する。
まず、発光素子の基本的な構造について説明する。図1(A)には、一対の電極間に発光
層を含むEL層を有する発光素子を示す。具体的には、第1の電極101と第2の電極1
02との間にEL層103が挟まれた構造を有する。
a、103b)を有し、EL層の間に電荷発生層104を有する積層構造(タンデム構造
)の発光素子を示す。タンデム構造の発光素子は、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発
光装置を実現することができる。
方のEL層(103aまたは103b)に電子を注入し、他方のEL層(103bまたは
103a)に正孔を注入する機能を有する。従って、図1(B)において、第1の電極1
01に第2の電極102よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層10
4からEL層103aに電子が注入され、EL層103bに正孔が注入されることとなる
。
(具体的には、電荷発生層104に対する可視光の透過率が、40%以上)ことが好まし
い。また、電荷発生層104は、第1の電極101や第2の電極102よりも低い導電率
であっても機能する。
。但し、この場合、第1の電極101は陽極として機能するものとする。EL層103は
、第1の電極101上に、正孔(ホール)注入層111、正孔(ホール)輸送層112、
発光層113、電子輸送層114、電子注入層115が順次積層された構造を有する。な
お、図1(B)に示すタンデム構造のように複数のEL層を有する場合であっても、各E
L層が、陽極側から上記のように順次積層される構造とする。また、第1の電極101が
陰極で、第2の電極102が陽極の場合は、積層順は逆になる。
複数の物質を適宜組み合わせて有しており、所望の発光色を呈する蛍光発光や燐光発光が
得られる構成とすることができる。また、発光層113を発光色の異なる積層構造として
もよい。なお、この場合、積層された各発光層に用いる発光物質やその他の物質は、それ
ぞれ異なる材料を用いればよい。また、図1(B)に示す複数のEL層(103a、10
3b)から、それぞれ異なる発光色が得られる構成としても良い。この場合も各発光層に
用いる発光物質やその他の物質を異なる材料とすればよい。
01を反射電極とし、第2の電極102を半透過・半反射電極とし、微小光共振器(マイ
クロキャビティ)構造とすることにより、EL層103に含まれる発光層113から得ら
れる発光を両電極間で共振させ、第2の電極102から得られる発光を強めることができ
る。
性材料(透明導電膜)との積層構造からなる反射電極である場合、透明導電膜の膜厚を制
御することにより光学調整を行うことができる。具体的には、発光層113から得られる
光の波長λに対して、第1の電極101と、第2の電極102との電極間距離がmλ/2
(ただし、mは自然数)近傍となるように調整するのが好ましい。
101から発光層113の所望の光が得られる領域(発光領域)までの光学距離と、第2
の電極102から発光層113の所望の光が得られる領域(発光領域)までの光学距離と
、をそれぞれ(2m’+1)λ/4(ただし、m’は自然数)近傍となるように調節する
のが好ましい。なお、ここでいう発光領域とは、発光層113における正孔(ホール)と
電子との再結合領域を示す。
トルを狭線化させ、色純度の良い発光を得ることができる。
の電極101における反射領域から第2の電極102における反射領域までの総厚という
ことができる。しかし、第1の電極101や第2の電極102における反射領域を厳密に
決定することは困難であるため、第1の電極101と第2の電極102の任意の位置を反
射領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。また、第1の
電極101と、所望の光が得られる発光層との光学距離は、厳密には第1の電極101に
おける反射領域と、所望の光が得られる発光層における発光領域との光学距離であるとい
うことができる。しかし、第1の電極101における反射領域や、所望の光が得られる発
光層における発光領域を厳密に決定することは困難であるため、第1の電極101の任意
の位置を反射領域、所望の光が得られる発光層の任意の位置を発光領域と仮定することで
充分に上述の効果を得ることができるものとする。
ていても異なる波長の光(単色光)を取り出すことができる。従って、異なる発光色を得
るための塗り分け(例えば、RGB)が不要となる。従って、高精細化を実現することが
容易である。また、着色層(カラーフィルタ)との組み合わせも可能である。さらに、特
定波長の正面方向の発光強度を強めることが可能となるため、低消費電力化を図ることが
できる。
、図に示すように、3つのEL層(103a、103b、103c)が電荷発生層(10
4a、104b)を挟んで積層される構造を有する。なお、3つのEL層(103a、1
03b、103c)は、それぞれに発光層(113a、113b、113c)を有してお
り、各発光層の発光色は、自由に組み合わせることができる。例えば、発光層113aを
青色、発光層113bを赤色、緑色、または黄色のいずれか、発光層113cを青色とす
ることができるが、発光層113aを赤色、発光層113bを青色、緑色、または黄色の
いずれか、発光層113cを赤色とすることもできる。
102の少なくとも一方は、透光性を有する電極(透明電極、半透過・半反射電極など)
とする。透光性を有する電極が透明電極の場合、透明電極の可視光の透過率は、40%以
上とする。また、半透過・半反射電極の場合、半透過・半反射電極の可視光の反射率は、
20%以上80%以下、好ましくは40%以上70%以下とする。また、これらの電極は
、抵抗率が1×10-2Ωcm以下とするのが好ましい。
102の一方が、反射性を有する電極(反射電極)である場合、反射性を有する電極の可
視光の反射率は、40%以上100%以下、好ましくは70%以上100%以下とする。
また、この電極は、抵抗率が1×10-2Ωcm以下とするのが好ましい。
次に、本発明の一態様である発光素子の具体的な構造および作製方法について、図1を用
いて説明する。また、ここでは、図1(B)に示すタンデム構造を有し、マイクロキャビ
ティ構造を備えた発光素子についても図1(D)を用いて説明する。図1(D)に示す発
光素子がマイクロキャビティ構造を有する場合は、第1の電極101を反射電極として形
成し、第2の電極102を半透過・半反射電極として形成する。従って、所望の電極材料
を単数または複数用い、単層または積層して形成することができる。なお、第2の電極1
02は、EL層103bを形成した後、上記と同様に材料を選択して形成する。また、こ
れらの電極の作製には、スパッタ法や真空蒸着法を用いることができる。
第1の電極101および第2の電極102を形成する材料としては、上述した両電極の機
能が満たせるのであれば、以下に示す材料を適宜組み合わせて用いることができる。例え
ば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを適宜用いることができ
る。具体的には、In-Sn酸化物(ITOともいう)、In-Si-Sn酸化物(IT
SOともいう)、In-Zn酸化物、In-W-Zn酸化物が挙げられる。その他、アル
ミニウム(Al)、チタン(Ti)、クロム(Cr)、マンガン(Mn)、鉄(Fe)、
コバルト(Co)、ニッケル(Ni)、銅(Cu)、ガリウム(Ga)、亜鉛(Zn)、
インジウム(In)、スズ(Sn)、モリブデン(Mo)、タンタル(Ta)、タングス
テン(W)、パラジウム(Pd)、金(Au)、白金(Pt)、銀(Ag)、イットリウ
ム(Y)、ネオジム(Nd)などの金属、およびこれらを適宜組み合わせて含む合金を用
いることもできる。その他、上記例示のない元素周期表の第1族または第2族に属する元
素(例えば、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、ストロンチウ
ム(Sr))、ユウロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)などの希土類金属および
これらを適宜組み合わせて含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。
01上にEL層103aの正孔注入層111aおよび正孔輸送層112aが真空蒸着法に
より順次積層形成される。EL層103aおよび電荷発生層104が形成された後、電荷
発生層104上にEL層103bの正孔注入層111bおよび正孔輸送層112bが同様
に順次積層形成される。
正孔注入層(111、111a、111b)は、陽極である第1の電極101や電荷発生
層(104)からEL層(103、103a、103b)に正孔(ホール)を注入する層
であり、正孔注入性の高い材料を含む層である。
物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の遷移金属酸化物が挙げられる。この他、フ
タロシアニン(略称:H2Pc)や銅フタロシアニン(略称:CuPC)等のフタロシア
ニン系の化合物、4,4’-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニ
ルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、N,N’-ビス{4-[ビス(3-メチルフ
ェニル)アミノ]フェニル}-N,N’-ジフェニル-(1,1’-ビフェニル)-4,
4’-ジアミン(略称:DNTPD)等の芳香族アミン化合物、またはポリ(3,4-エ
チレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(略称:PEDOT/PSS
)等の高分子等を用いることができる。
性材料)を含む複合材料を用いることもできる。この場合、アクセプター性材料により正
孔輸送性材料から電子が引き抜かれて正孔注入層(111、111a、111b)で正孔
が発生し、正孔輸送層(112、112a、112b)を介して発光層(113、113
a、113b)に正孔が注入される。なお、正孔注入層(111、111a、111b)
は、正孔輸送性材料とアクセプター性材料(電子受容性材料)を含む複合材料からなる単
層で形成しても良いが、正孔輸送性材料とアクセプター性材料(電子受容性材料)とをそ
れぞれ別の層で積層して形成しても良い。
b)によって、第1の電極101や電荷発生層(104)から注入された正孔を発光層(
113、113a、113b)に輸送する層である。なお、正孔輸送層(112、112
a、112b)は、正孔輸送性材料を含む層である。正孔輸送層(112、112a、1
12b)に用いる正孔輸送性材料は、特に正孔注入層(111、111a、111b)の
HOMO準位と同じ、あるいは近いHOMO準位を有するものを用いることが好ましい。
周期表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を用いることができる。具体的に
は、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化タ
ングステン、酸化マンガン、酸化レニウムが挙げられる。中でも特に、酸化モリブデンは
大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。その他、キノジメタン
誘導体やクロラニル誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体などの有機アクセプターを
用いることができる。具体的には、7,7,8,8-テトラシアノ-2,3,5,6-テ
トラフルオロキノジメタン(略称:F4-TCNQ)、クロラニル、2,3,6,7,1
0,11-ヘキサシアノ-1,4,5,8,9,12-ヘキサアザトリフェニレン(略称
:HAT-CN)等を用いることができる。
2b)に用いる正孔輸送性材料としては、10-6cm2/Vs以上の正孔移動度を有す
る物質が好ましい。なお、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のも
のを用いることができる。
インドール誘導体)や芳香族アミン化合物が好ましく、具体例としては、4,4’-ビス
[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPBまたはα-N
PD)、N,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-
ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4,4’-ビス[N-(スピロ-
9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSP
B)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン
(略称:BPAFLP)、4-フェニル-3’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)
トリフェニルアミン(略称:mBPAFLP)、4-フェニル-4’-(9-フェニル-
9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBA1BP)、3-[
4-(9-フェナントリル)-フェニル]-9-フェニル-9H-カルバゾール(略称:
PCPPn)、
N-(4-ビフェニル)-N-(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)-9
-フェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCBiF)、N-(1,1’-
ビフェニル-4-イル)-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)
フェニル]-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-アミン(略称:PCBBiF)
、4,4’-ジフェニル-4’’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)ト
リフェニルアミン(略称:PCBBi1BP)、4-(1-ナフチル)-4’-(9-フ
ェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBANB)、
4,4’-ジ(1-ナフチル)-4’’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イ
ル)トリフェニルアミン(略称:PCBNBB)、9,9-ジメチル-N-フェニル-N
-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]フルオレン-2-
アミン(略称:PCBAF)、N-フェニル-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバ
ゾール-3-イル)フェニル]スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-アミン(略称:P
CBASF)、4,4’,4’’-トリス(カルバゾール-9-イル)トリフェニルアミ
ン(略称:TCTA)、4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフ
ェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェ
ニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)などの芳香族
アミン骨格を有する化合物、1,3-ビス(N-カルバゾリル)ベンゼン(略称:mCP
)、4,4’-ジ(N-カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、3,6-ビス(3
,5-ジフェニルフェニル)-9-フェニルカルバゾール(略称:CzTP)、3,3’
-ビス(9-フェニル-9H-カルバゾール)(略称:PCCP)、3-[N-(9-フ
ェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(
略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)
-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[
N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フ
ェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)、1,3,5-トリス[4-(N-カルバ
ゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:TCPB)、9-[4-(10-フェニル-9-ア
ントラセニル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:CzPA)などのカルバゾール
骨格を有する化合物、4,4’,4’’-(ベンゼン-1,3,5-トリイル)トリ(ジ
ベンゾチオフェン)(略称:DBT3P-II)、2,8-ジフェニル-4-[4-(9
-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)フェニル]ジベンゾチオフェン(略称:DB
TFLP-III)、4-[4-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)フェニ
ル]-6-フェニルジベンゾチオフェン(略称:DBTFLP-IV)などのチオフェン
骨格を有する化合物、4,4’,4’’-(ベンゼン-1,3,5-トリイル)トリ(ジ
ベンゾフラン)(略称:DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-フェニル-9H-
フルオレン-9-イル)フェニル]フェニル}ジベンゾフラン(略称:mmDBFFLB
i-II)などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。
ニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N-(4-{N’-[4-(4-ジフェニル
アミノ)フェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](
略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’-ビス(4-ブチルフェニル)-N,N’-ビス
(フェニル)ベンジジン](略称:Poly-TPD)などの高分子化合物を用いること
もできる。
組み合わせて正孔輸送性材料として正孔注入層(111、111a、111b)および正
孔輸送層(112、112a、112b)に用いることができる。なお、正孔輸送層(1
12、112a、112b)は、各々複数の層から形成されていても良い。すなわち、例
えば第1の正孔輸送層と第2の正孔輸送層とが積層されていても良い。
113aが真空蒸着法により形成される。また、EL層103aおよび電荷発生層104
が形成された後、EL層103bの正孔輸送層112b上に発光層113bが真空蒸着法
により形成される。
発光層(113、113a、113b、113c)は、発光物質を含む層である。なお、
発光物質としては、青色、紫色、青紫色、緑色、黄緑色、黄色、橙色、赤色などの発光色
を呈する物質を適宜用いる。また、複数の発光層(113a、113b、113c)に異
なる発光物質を用いることにより異なる発光色を呈する構成(例えば、補色の関係にある
発光色を組み合わせて得られる白色発光)とすることができる。さらに、一つの発光層が
異なる発光物質を有する積層構造であっても良い。
加えて、1種または複数種の有機化合物(ホスト材料、アシスト材料)を有していても良
い。また、1種または複数種の有機化合物としては、本実施の形態で説明する正孔輸送性
材料や電子輸送性材料の一方または両方を用いることができる。
は、一重項励起エネルギーを可視光領域の発光に変える発光物質、または三重項励起エネ
ルギーを可視光領域の発光に変える発光物質を用いることができる。
が挙げられ、例えば、ピレン誘導体、アントラセン誘導体、トリフェニレン誘導体、フル
オレン誘導体、カルバゾール誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体
、ジベンゾキノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導
体、フェナントレン誘導体、ナフタレン誘導体などが挙げられる。特にピレン誘導体は発
光量子収率が高いので好ましい。ピレン誘導体の具体例としては、N,N’-ビス(3-
メチルフェニル)-N,N’-ビス〔3-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル
)フェニル〕ピレン-1,6-ジアミン(略称:1,6mMemFLPAPrn)、N,
N’-ジフェニル-N,N’-ビス[4-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル
)フェニル]ピレン-1,6-ジアミン(略称:1,6FLPAPrn)、N,N’-ビ
ス(ジベンゾフラン-2-イル)-N,N’-ジフェニルピレン-1,6-ジアミン(略
称:1,6FrAPrn)、N,N’-ビス(ジベンゾチオフェン-2-イル)-N,N
’-ジフェニルピレン-1,6-ジアミン(略称:1,6ThAPrn)、N,N’-(
ピレン-1,6-ジイル)ビス[(N-フェニルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラ
ン)-6-アミン](略称:1,6BnfAPrn)、N,N’-(ピレン-1,6-ジ
イル)ビス[(N-フェニルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン)-8-アミン]
(略称:1,6BnfAPrn-02)、N,N’-(ピレン-1,6-ジイル)ビス[
(6,N-ジフェニルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン)-8-アミン](略称
:1,6BnfAPrn-03)などが挙げられる。
2’-ビピリジン(略称:PAP2BPy)、5,6-ビス[4’-(10-フェニル-
9-アントリル)ビフェニル-4-イル]-2,2’-ビピリジン(略称:PAPP2B
Py)、N,N’-ビス[4-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-N,N’
-ジフェニルスチルベン-4,4’-ジアミン(略称:YGA2S)、4-(9H-カル
バゾール-9-イル)-4’-(10-フェニル-9-アントリル)トリフェニルアミン
(略称:YGAPA)、4-(9H-カルバゾール-9-イル)-4’-(9,10-ジ
フェニル-2-アントリル)トリフェニルアミン(略称:2YGAPPA)、N,9-ジ
フェニル-N-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾ
ール-3-アミン(略称:PCAPA)、4-(10-フェニル-9-アントリル)-4
’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PC
BAPA)、4-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-4’-(9-
フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPBA
)、ペリレン、2,5,8,11-テトラ-tert-ブチルペリレン(略称:TBP)
、N,N’’-(2-tert-ブチルアントラセン-9,10-ジイルジ-4,1-フ
ェニレン)ビス[N,N’,N’-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン](略称
:DPABPA)、N,9-ジフェニル-N-[4-(9,10-ジフェニル-2-アン
トリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCAPPA)、N-
[4-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)フェニル]-N,N’,N’-トリフ
ェニル-1,4-フェニレンジアミン(略称:2DPAPPA)等を用いることができる
。
質(燐光材料)や熱活性化遅延蛍光を示す熱活性化遅延蛍光(Thermally ac
tivated delayed fluorescence:TADF)材料が挙げら
れる。
る。これらは、物質ごとに異なる発光色(発光ピーク)を示すため、必要に応じて適宜選
択して用いる。
ある燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
)-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル-κN2]フェニル-κC}イリジウム
(III)(略称:[Ir(mpptz-dmp)3])、トリス(5-メチル-3,4
-ジフェニル-4H-1,2,4-トリアゾラト)イリジウム(III)(略称:[Ir
(Mptz)3])、トリス[4-(3-ビフェニル)-5-イソプロピル-3-フェニ
ル-4H-1,2,4-トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(iPrp
tz-3b)3])、トリス[3-(5-ビフェニル)-5-イソプロピル-4-フェニ
ル-4H-1,2,4-トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(iPr5
btz)3])、のような4H-トリアゾール骨格を有する有機金属錯体、トリス[3-
メチル-1-(2-メチルフェニル)-5-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾラト
]イリジウム(III)(略称:[Ir(Mptz1-mp)3])、トリス(1-メチ
ル-5-フェニル-3-プロピル-1H-1,2,4-トリアゾラト)イリジウム(II
I)(略称:[Ir(Prptz1-Me)3])のような1H-トリアゾール骨格を有
する有機金属錯体、fac-トリス[1-(2,6-ジイソプロピルフェニル)-2-フ
ェニル-1H-イミダゾール]イリジウム(III)(略称:[Ir(iPrpmi)3
])、トリス[3-(2,6-ジメチルフェニル)-7-メチルイミダゾ[1,2-f]
フェナントリジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(dmpimpt-Me)3
])のようなイミダゾール骨格を有する有機金属錯体、ビス[2-(4’,6’-ジフル
オロフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(III)テトラキス(1-ピラゾ
リル)ボラート(略称:FIr6)、ビス[2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピ
リジナト-N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:FIrpic)、ビ
ス{2-[3’,5’-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ピリジナト-N,C2’
}イリジウム(III)ピコリナート(略称:[Ir(CF3ppy)2(pic)])
、ビス[2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム
(III)アセチルアセトナート(略称:FIr(acac))のように電子吸引基を有
するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属錯体等が挙げられる。
ある燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
:[Ir(mppm)3])、トリス(4-t-ブチル-6-フェニルピリミジナト)イ
リジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)3])、(アセチルアセトナト)ビ
ス(6-メチル-4-フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(m
ppm)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス(6-tert-ブチル-4
-フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)2(a
cac)])、(アセチルアセトナト)ビス[6-(2-ノルボルニル)-4-フェニル
ピリミジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(nbppm)2(acac)])
、(アセチルアセトナト)ビス[5-メチル-6-(2-メチルフェニル)-4-フェニ
ルピリミジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(mpmppm)2(acac)
])、(アセチルアセトナト)ビス{4,6-ジメチル-2-[6-(2,6-ジメチル
フェニル)-4-ピリミジニル-κN3]フェニル-κC}イリジウム(III)(略称
:[Ir(dmppm-dmp)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス(4
,6-ジフェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(dppm)2(
acac)])のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、(アセチルア
セトナト)ビス(3,5-ジメチル-2-フェニルピラジナト)イリジウム(III)(
略称:[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス(5
-イソプロピル-3-メチル-2-フェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:
[Ir(mppr-iPr)2(acac)])のようなピラジン骨格を有する有機金属
イリジウム錯体、トリス(2-フェニルピリジナト-N,C2’)イリジウム(III)
(略称:[Ir(ppy)3])、ビス(2-フェニルピリジナト-N,C2’)イリジ
ウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(ppy)2(acac)])、ビ
ス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[I
r(bzq)2(acac)])、トリス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(II
I)(略称:[Ir(bzq)3])、トリス(2-フェニルキノリナト-N,C2’)
イリジウム(III)(略称:[Ir(pq)3])、ビス(2-フェニルキノリナト-
N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(pq)2(a
cac)])のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、ビス(2,4-ジ
フェニル-1,3-オキサゾラト-N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナ
ート(略称:[Ir(dpo)2(acac)])、ビス{2-[4’-(パーフルオロ
フェニル)フェニル]ピリジナト-N,C2’}イリジウム(III)アセチルアセトナ
ート(略称:[Ir(p-PF-ph)2(acac)])、ビス(2-フェニルベンゾ
チアゾラト-N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(
bt)2(acac)])などの有機金属錯体の他、トリス(アセチルアセトナト)(モ
ノフェナントロリン)テルビウム(III)(略称:[Tb(acac)3(Phen)
])のような希土類金属錯体が挙げられる。
ある燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
ジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(5mdppm)2(dibm)])、ビ
ス[4,6-ビス(3-メチルフェニル)ピリミジナト](ジピバロイルメタナト)イリ
ジウム(III)(略称:[Ir(5mdppm)2(dpm)])、ビス[4,6-ジ
(ナフタレン-1-イル)ピリミジナト](ジピバロイルメタナト)イリジウム(III
)(略称:[Ir(d1npm)2(dpm)])のようなピリミジン骨格を有する有機
金属錯体、(アセチルアセトナト)ビス(2,3,5-トリフェニルピラジナト)イリジ
ウム(III)(略称:[Ir(tppr)2(acac)])、ビス(2,3,5-ト
リフェニルピラジナト)(ジピバロイルメタナト)イリジウム(III)(略称:[Ir
(tppr)2(dpm)])、ビス{4,6-ジメチル-2-[3-(3,5-ジメチ
ルフェニル)-5-フェニル-2-ピラジニル-κN]フェニル-κC}(2,6-ジメ
チル-3,5-ヘプタンジオナト-κ2O,O’)イリジウム(III)(略称:[Ir
(dmdppr-P)2(dibm)])、ビス{4,6-ジメチル-2-[5-(4-
シアノ-2,6-ジメチルフェニル)-3-(3,5-ジメチルフェニル)-2-ピラジ
ニル-κN]フェニル-κC}(2,2,6,6-テトラメチル-3,5-ヘプタンジオ
ナト-κ2O,O’)イリジウム(III)(略称:[Ir(dmdppr-dmCP)
2(dpm)])、(アセチルアセトナト)ビス[2-メチル-3-フェニルキノキサリ
ナト-N,C2’]イリジウム(III)(略称:[Ir(mpq)2(acac)])
、(アセチルアセトナト)ビス(2,3-ジフェニルキノキサリナト-N,C2’)イリ
ジウム(III)(略称:[Ir(dpq)2(acac)])、(アセチルアセトナト
)ビス[2,3-ビス(4-フルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(III)
(略称:[Ir(Fdpq)2(acac)])のようなピラジン骨格を有する有機金属
錯体や、トリス(1-フェニルイソキノリナト-N,C2’)イリジウム(III)(略
称:[Ir(piq)3])、ビス(1-フェニルイソキノリナト-N,C2’)イリジ
ウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(piq)2(acac)])のよ
うなピリジン骨格を有する有機金属錯体、2,3,7,8,12,13,17,18-オ
クタエチル-21H,23H-ポルフィリン白金(II)(略称:[PtOEP])のよ
うな白金錯体、トリス(1,3-ジフェニル-1,3-プロパンジオナト)(モノフェナ
ントロリン)ユーロピウム(III)(略称:[Eu(DBM)3(Phen)])、ト
リス[1-(2-テノイル)-3,3,3-トリフルオロアセトナト](モノフェナント
ロリン)ユーロピウム(III)(略称:[Eu(TTA)3(Phen)])のような
希土類金属錯体が挙げられる。
シスト材料)としては、発光物質(ゲスト材料)のエネルギーギャップより大きなエネル
ギーギャップを有する物質を、一種もしくは複数種選択して用いればよい。
大きく、三重項励起状態のエネルギー準位が小さい有機化合物を用いるのが好ましい。例
えば、アントラセン誘導体やテトラセン誘導体を用いるのが好ましい。具体的には、9-
フェニル-3-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾ
ール(略称:PCzPA)、3-[4-(1-ナフチル)-フェニル]-9-フェニル-
9H-カルバゾール(略称:PCPN)、9-[4-(10-フェニル-9-アントラセ
ニル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:CzPA)、7-[4-(10-フェニ
ル-9-アントリル)フェニル]-7H-ジベンゾ[c,g]カルバゾール(略称:cg
DBCzPA)、6-[3-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)フェニル]-ベ
ンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン(略称:2mBnfPPA)、9-フェニル-1
0-{4-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)-ビフェニル-4’-イル}
-アントラセン(略称:FLPPA)、5,12-ジフェニルテトラセン、5,12-ビ
ス(ビフェニル-2-イル)テトラセンなどが挙げられる。
(基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差)よりも三重項励起エネルギーの大きい有
機化合物を選択すれば良い。なお、この場合には、亜鉛やアルミニウム系金属錯体の他、
オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリ
ン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘
導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェ
ナントロリン誘導体等の他、芳香族アミンやカルバゾール誘導体等を用いることができる
。
を用いることができる。
,N’-ジフェニル-p-フェニレンジアミン(略称:DTDPPA)、4,4’-ビス
[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:D
PAB)、N,N’-ビス{4-[ビス(3-メチルフェニル)アミノ]フェニル}-N
,N’-ジフェニル-(1,1’-ビフェニル)-4,4’-ジアミン(略称:DNTP
D)、1,3,5-トリス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミ
ノ]ベンゼン(略称:DPA3B)等の芳香族アミン化合物を挙げることができる。
ニルカルバゾール(略称:PCzDPA1)、3,6-ビス[N-(4-ジフェニルアミ
ノフェニル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzDPA
2)、3,6-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-(1-ナフチル)ア
ミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzTPN2)、3-[N-(9-フェニ
ルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称
:PCzPCA1)、3,6-ビス[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N
-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-
(1-ナフチル)-N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニ
ルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等のカルバゾール誘導体を挙げることができる
。また、カルバゾール誘導体としては、他に、4,4’-ジ(N-カルバゾリル)ビフェ
ニル(略称:CBP)、1,3,5-トリス[4-(N-カルバゾリル)フェニル]ベン
ゼン(略称:TCPB)、1,4-ビス[4-(N-カルバゾリル)フェニル]-2,3
,5,6-テトラフェニルベンゼン等を用いることもできる。
チル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPBまたはα-NPD)やN,N’
-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4
,4’-ジアミン(略称:TPD)、4,4’,4’’-トリス(カルバゾール-9-イ
ル)トリフェニルアミン(略称:TCTA)、4,4’,4’’-トリス[N-(1-ナ
フチル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:1’-TNATA)、4,
4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDA
TA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ
]トリフェニルアミン(略称:m-MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9
,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB
)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(
略称:BPAFLP)、4-フェニル-3’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)ト
リフェニルアミン(略称:mBPAFLP)、N-(9,9-ジメチル-9H-フルオレ
ン-2-イル)-N-{9,9-ジメチル-2-[N’-フェニル-N’-(9,9-ジ
メチル-9H-フルオレン-2-イル)アミノ]-9H-フルオレン-7-イル}フェニ
ルアミン(略称:DFLADFL)、N-(9,9-ジメチル-2-ジフェニルアミノ-
9H-フルオレン-7-イル)ジフェニルアミン(略称:DPNF)、2-[N-(4-
ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]スピロ-9,9’-ビフルオレン(
略称:DPASF)、4-フェニル-4’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-
イル)トリフェニルアミン(略称:PCBA1BP)、4,4’-ジフェニル-4’’-
(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBB
i1BP)、4-(1-ナフチル)-4’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-
イル)トリフェニルアミン(略称:PCBANB)、4,4’-ジ(1-ナフチル)-4
’’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:P
CBNBB)、4-フェニルジフェニル-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イ
ル)アミン(略称:PCA1BP)、N,N’-ビス(9-フェニルカルバゾール-3-
イル)-N,N’-ジフェニルベンゼン-1,3-ジアミン(略称:PCA2B)、N,
N’,N’’-トリフェニル-N,N’,N’’-トリス(9-フェニルカルバゾール-
3-イル)ベンゼン-1,3,5-トリアミン(略称:PCA3B)、N-(4-ビフェ
ニル)-N-(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)-9-フェニル-9H
-カルバゾール-3-アミン(略称:PCBiF)、N-(1,1’-ビフェニル-4-
イル)-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]-9,
9-ジメチル-9H-フルオレン-2-アミン(略称:PCBBiF)、9,9-ジメチ
ル-N-フェニル-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニ
ル]フルオレン-2-アミン(略称:PCBAF)、N-フェニル-N-[4-(9-フ
ェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]スピロ-9,9’-ビフルオレン-
2-アミン(略称:PCBASF)、2-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル
)-N-フェニルアミノ]スピロ-9,9’-ビフルオレン(略称:PCASF)、2,
7-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]-スピロ-9
,9’-ビフルオレン(略称:DPA2SF)、N-[4-(9H-カルバゾール-9-
イル)フェニル]-N-(4-フェニル)フェニルアニリン(略称:YGA1BP)、N
,N’-ビス[4-(カルバゾール-9-イル)フェニル]-N,N’-ジフェニル-9
,9-ジメチルフルオレン-2,7-ジアミン(略称:YGA2F)などの芳香族アミン
化合物等を用いることができる。また、3-[4-(1-ナフチル)-フェニル]-9-
フェニル-9H-カルバゾール(略称:PCPN)、3-[4-(9-フェナントリル)
-フェニル]-9-フェニル-9H-カルバゾール(略称:PCPPn)、3,3’-ビ
ス(9-フェニル-9H-カルバゾール)(略称:PCCP)、1,3-ビス(N-カル
バゾリル)ベンゼン(略称:mCP)、3,6-ビス(3,5-ジフェニルフェニル)-
9-フェニルカルバゾール(略称:CzTP)、4-{3-[3-(9-フェニル-9H
-フルオレン-9-イル)フェニル]フェニル}ジベンゾフラン(略称:mmDBFFL
Bi-II)、4,4’,4’’-(ベンゼン-1,3,5-トリイル)トリ(ジベンゾ
フラン)(略称:DBF3P-II)、1,3,5-トリ(ジベンゾチオフェン-4-イ
ル)-ベンゼン(略称:DBT3P-II)、2,8-ジフェニル-4-[4-(9-フ
ェニル-9H-フルオレン-9-イル)フェニル]ジベンゾチオフェン(略称:DBTF
LP-III)、4-[4-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)フェニル]
-6-フェニルジベンゾチオフェン(略称:DBTFLP-IV)、4-[3-(トリフ
ェニレン-2-イル)フェニル]ジベンゾチオフェン(略称:mDBTPTp-II)等
のカルバゾール化合物、チオフェン化合物、フラン化合物、フルオレン化合物、トリフェ
ニレン化合物、フェナントレン化合物等を用いることができる。
ウム(III)(略称:Alq)、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウ
ム(III)(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)
ベリリウム(II)(略称:BeBq2)、ビス(2-メチル-8-キノリノラト)(4
-フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(略称:BAlq)、ビス(8-キノリ
ノラト)亜鉛(II)(略称:Znq)など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を
有する金属錯体等である。また、この他ビス[2-(2-ベンゾオキサゾリル)フェノラ
ト]亜鉛(II)(略称:ZnPBO)、ビス[2-(2-ベンゾチアゾリル)フェノラ
ト]亜鉛(II)(略称:ZnBTZ)などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有
する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェ
ニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略
称:PBD)や、1,3-ビス[5-(p-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-
オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、9-[4-(5-フェニ
ル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称
:CO11)のようなオキサジアゾール誘導体や、3-(4-ビフェニリル)-4-フェ
ニル-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TA
Z)のようなトリアゾール誘導体や、2,2’,2’’-(1,3,5-ベンゼントリイ
ル)トリス(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、2-[3
-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]-1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾ
ール(略称:mDBTBIm-II)のようなイミダゾール骨格を有する化合物(特にベ
ンゾイミダゾール誘導体)や、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イ
ル)スチルベン(略称:BzOs)などのオキサゾール骨格を有する化合物(特にベンゾ
オキサゾール誘導体)や、バソフェナントロリン(略称:Bphen)、バソキュプロイ
ン(略称:BCP)、2,9-ビス(ナフタレン-2-イル)-4,7-ジフェニル-1
,10-フェナントロリン(略称:NBphen)などのフェナントロリン誘導体や、2
-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン
(略称:2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(ジベンゾチオフェン-4-イル)
ビフェニル-3-イル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTBPDBq
-II)、2-[3’-(9H-カルバゾール-9-イル)ビフェニル-3-イル]ジベ
ンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mCzBPDBq)、2-[4-(3,6-ジフ
ェニル-9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(
略称:2CzPDBq-III)、7-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニ
ル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:7mDBTPDBq-II)、及び6-[
3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略
称:6mDBTPDBq-II)、4,6-ビス[3-(フェナントレン-9-イル)フ
ェニル]ピリミジン(略称:4,6mPnP2Pm)、4,6-ビス[3-(4-ジベン
ゾチエニル)フェニル]ピリミジン(略称:4,6mDBTP2Pm-II)、4,6-
ビス[3-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]ピリミジン(略称:4,6mC
zP2Pm)などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、2-{4-[3-(N-フェ
ニル-9H-カルバゾール-3-イル)-9H-カルバゾール-9-イル]フェニル}-
4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(略称:PCCzPTzn)などのトリア
ジン骨格を有する複素環化合物や、3,5-ビス[3-(9H-カルバゾール-9-イル
)フェニル]ピリジン(略称:35DCzPPy)、1,3,5-トリ[3-(3-ピリ
ジル)フェニル]ベンゼン(略称:TmPyPB)などのピリジン骨格を有する複素環化
合物も用いることができる。また、ポリ(2,5-ピリジンジイル)(略称:PPy)、
ポリ[(9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5
-ジイル)](略称:PF-Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-
ジイル)-co-(2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy
)のような高分子化合物を用いることもできる。
クリセン誘導体、ジベンゾ[g,p]クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げら
れ、具体的には、9,10-ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、N,N-
ジフェニル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバ
ゾール-3-アミン(略称:CzA1PA)、4-(10-フェニル-9-アントリル)
トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、YGAPA、PCAPA、N,9-ジフェニ
ル-N-{4-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]フェニル}-9H
-カルバゾール-3-アミン(略称:PCAPBA)、2PCAPA、6,12-ジメト
キシ-5,11-ジフェニルクリセン、DBC1、9-[4-(10-フェニル-9-ア
ントラセニル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:CzPA)、3,6-ジフェニ
ル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(
略称:DPCzPA)、9,10-ビス(3,5-ジフェニルフェニル)アントラセン(
略称:DPPA)、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、2-
tert-ブチル-9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:t-BuDNA
)、9,9’-ビアントリル(略称:BANT)、9,9’-(スチルベン-3,3’-
ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9’-(スチルベン-4,4’-ジ
イル)ジフェナントレン(略称:DPNS2)、1,3,5-トリ(1-ピレニル)ベン
ゼン(略称:TPB3)などを用いることができる。
、励起錯体を形成する2種類の化合物(第1の化合物および第2の化合物)と、有機金属
錯体とを混合して用いてもよい。この場合、様々な有機化合物を適宜組み合わせて用いる
ことができるが、効率よく励起錯体を形成するためには、正孔を受け取りやすい化合物(
正孔輸送性材料)と、電子を受け取りやすい化合物(電子輸送性材料)とを組み合わせる
ことが特に好ましい。なお、正孔輸送性材料および電子輸送性材料の具体例については、
本実施の形態で示す材料を用いることができる。この構成により、高効率、低電圧、長寿
命を同時に実現できる。
ップコンバート(逆項間交差)が可能で、一重項励起状態からの発光(蛍光)を効率よく
呈する材料のことである。また、熱活性化遅延蛍光が効率良く得られる条件としては、三
重項励起準位と一重項励起準位のエネルギー差が0eV以上0.2eV以下、好ましくは
0eV以上0.1eV以下であることが挙げられる。また、TADF材料における遅延蛍
光とは、通常の蛍光と同様のスペクトルを持ちながら、寿命が著しく長い発光をいう。そ
の寿命は、10-6秒以上、好ましくは10-3秒以上である。
誘導体、エオシン等が挙げられる。また、マグネシウム(Mg)、亜鉛(Zn)、カドミ
ウム(Cd)、スズ(Sn)、白金(Pt)、インジウム(In)、もしくはパラジウム
(Pd)等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。金属含有ポルフィリンとしては、
例えば、プロトポルフィリン-フッ化スズ錯体(略称:SnF2(Proto IX))
、メソポルフィリン-フッ化スズ錯体(略称:SnF2(Meso IX))、ヘマトポ
ルフィリン-フッ化スズ錯体(略称:SnF2(Hemato IX))、コプロポルフ
ィリンテトラメチルエステル-フッ化スズ錯体(略称:SnF2(Copro III-
4Me))、オクタエチルポルフィリン-フッ化スズ錯体(略称:SnF2(OEP))
、エチオポルフィリン-フッ化スズ錯体(略称:SnF2(Etio I))、オクタエ
チルポルフィリン-塩化白金錯体(略称:PtCl2OEP)等が挙げられる。
2,3-a]カルバゾール-11-イル)-1,3,5-トリアジン(略称:PIC-T
RZ)、2-{4-[3-(N-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)-9H-カ
ルバゾール-9-イル]フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(略
称:PCCzPTzn)、2-[4-(10H-フェノキサジン-10-イル)フェニル
]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(略称:PXZ-TRZ)、3-[4
-(5-フェニル-5,10-ジヒドロフェナジン-10-イル)フェニル]-4,5-
ジフェニル-1,2,4-トリアゾール(略称:PPZ-3TPT)、3-(9,9-ジ
メチル-9H-アクリジン-10-イル)-9H-キサンテン-9-オン(略称:ACR
XTN)、ビス[4-(9,9-ジメチル-9,10-ジヒドロアクリジン)フェニル]
スルホン(略称:DMAC-DPS)、10-フェニル-10H,10’H-スピロ[ア
クリジン-9,9’-アントラセン]-10’-オン(略称:ACRSA)、等のπ電子
過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有する複素環化合物を用いることができ
る。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、
π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強
くなり、一重項励起状態と三重項励起状態のエネルギー差が小さくなるため、特に好まし
い。
114aが真空蒸着法により形成される。また、EL層103aおよび電荷発生層104
が形成された後、EL層103bの発光層113b上に電子輸送層114bが真空蒸着法
により形成される。
電子輸送層(114、114a、114b)は、電子注入層(115、115a、115
b)によって、第2の電極102や電荷発生層(104)から注入された電子を発光層(
113、113a、113b)に輸送する層である。なお、電子輸送層(114、114
a、114b)は、電子輸送性材料を含む層である。電子輸送層(114、114a、1
14b)に用いる電子輸送性材料は、1×10-6cm2/Vs以上の電子移動度を有す
る物質が好ましい。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のも
のを用いることができる。
、あるいはチアゾール配位子を有する金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール
誘導体、フェナントロリン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体などが挙げられる
。その他、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族化合物を用いること
もできる。
Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:B
eBq2)、BAlq、ビス[2-(2-ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾラト]亜
鉛(II)(略称:Zn(BOX)2)、ビス[2-(2-ヒドロキシフェニル)ベンゾ
チアゾラト]亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)などの金属錯体、2-(4-ビフェニリル
)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:P
BD)、OXD-7、3-(4’-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(
4’’-ビフェニル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-ter
t-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,
2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:Bph
en)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサ
ゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物、2-[3-
(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:
2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(ジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニ
ル-3-イル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTBPDBq-II)
、2-[4-(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]ジベン
ゾ[f,h]キノキサリン(略称:2CzPDBq-III)、7-[3-(ジベンゾチ
オフェン-4-イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:7mDBTP
DBq-II)、6-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]ジベンゾ[f
,h]キノキサリン(略称:6mDBTPDBq-II)等のキノキサリンないしはジベ
ンゾキノキサリン誘導体を用いることができる。
フルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略称:PF-
Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,2’
-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)のような高分子化合物を用
いることもできる。
からなる層が2層以上積層した構造であってもよい。
入層115aが真空蒸着法により形成される。その後、EL層103aおよび電荷発生層
104が形成され、EL層103bの電子輸送層114bまで形成された後、上に電子注
入層115bが真空蒸着法により形成される。
電子注入層(115、115a、115b)は、電子注入性の高い物質を含む層である。
電子注入層(115、115a、115b)には、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セ
シウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のよ
うなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。ま
た、フッ化エルビウム(ErF3)のような希土類金属化合物を用いることができる。ま
た、電子注入層(115、115a、115b)にエレクトライドを用いてもよい。エレ
クトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添
加した物質等が挙げられる。なお、上述した電子輸送層(114、114a、114b)
を構成する物質を用いることもできる。
)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によっ
て有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場
合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体
的には、例えば上述した電子輸送層(114、114a、114b)に用いる電子輸送性
材料(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有
機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカ
リ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、
エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類
金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げら
れる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラ
チアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
と、発光層113bとの光学距離が、発光層113bが呈する光の波長に対してλ/4未
満となるように形成するのが好ましい。この場合、電子輸送層114bまたは電子注入層
115bの膜厚を変えることにより、調整することができる。
電荷発生層104は、第1の電極(陽極)101と第2の電極(陰極)102との間に電
圧を印加したときに、EL層103aに電子を注入し、EL層103bに正孔を注入する
機能を有する。なお、電荷発生層104は、正孔輸送性材料に電子受容体(アクセプター
)が添加された構成であっても、電子輸送性材料に電子供与体(ドナー)が添加された構
成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。なお、上述した
材料を用いて電荷発生層104を形成することにより、EL層が積層された場合における
駆動電圧の上昇を抑制することができる。
正孔輸送性材料としては、本実施の形態で示した材料を用いることができる。また、電子
受容体としては、7,7,8,8-テトラシアノ-2,3,5,6-テトラフルオロキノ
ジメタン(略称:F4-TCNQ)、クロラニル等を挙げることができる。また元素周期
表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、
酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タング
ステン、酸化マンガン、酸化レニウムなどが挙げられる。
電子輸送性材料としては、本実施の形態で示した材料を用いることができる。また、電子
供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期
表における第2、第13族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる
。具体的には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、マグネシウム(Mg)、カルシウ
ム(Ca)、イッテルビウム(Yb)、インジウム(In)、酸化リチウム、炭酸セシウ
ムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子
供与体として用いてもよい。
と同様の構成とすればよい。また、電荷発生層104a、104bについても、上述した
電荷発生層104と同様の構成とすればよい。
本実施の形態で示した発光素子は、様々な基板上に形成することができる。なお、基板の
種類は、特定のものに限定されることはない。基板の一例としては、半導体基板(例えば
単結晶基板又はシリコン基板)、SOI基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板
、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タン
グステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、
繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどが挙げられる。
ス、又はソーダライムガラスなどが挙げられる。また、可撓性基板、貼り合わせフィルム
、基材フィルムなどの一例としては、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチ
レンナフタレート(PEN)、ポリエーテルサルフォン(PES)に代表されるプラスチ
ック、アクリル等の合成樹脂、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、又は
ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、無機蒸着フィルム、又
は紙類などが挙げられる。
ート法やインクジェット法などの溶液プロセスを用いることができる。蒸着法を用いる場
合には、スパッタ法、イオンプレーティング法、イオンビーム蒸着法、分子線蒸着法、真
空蒸着法などの物理蒸着法(PVD法)や、化学蒸着法(CVD法)等を用いることがで
きる。特に発光素子のEL層に含まれる機能層(正孔注入層(111、111a、111
b)、正孔輸送層(112、112a、112b)、発光層(113、113a、113
b、113c)、電子輸送層(114、114a、114b)、電子注入層(115、1
15a、115b))、および電荷発生層(104、104a、104b)については、
蒸着法(真空蒸着法等)、塗布法(ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、ス
ピンコート法、スプレーコート法等)、印刷法(インクジェット法、スクリーン(孔版印
刷)法、オフセット(平版印刷)法、フレキソ(凸版印刷)法、グラビア法、マイクロコ
ンタクト法等)などの方法により形成することができる。
各機能層(正孔注入層(111、111a、111b)、正孔輸送層(112、112a
、112b)、発光層(113、113a、113b、113c)、電子輸送層(114
、114a、114b)、電子注入層(115、115a、115b))や電荷発生層(
104、104a、104b)は、上述した材料に限られることはなく、それ以外の材料
であっても各層の機能を満たせるものであれば組み合わせて用いることができる。一例と
しては、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)、中分子化合物(低分
子と高分子の中間領域の化合物:分子量400~4000)、無機化合物(量子ドット材
料等)等を用いることができる。なお、量子ドット材料としては、コロイド状量子ドット
材料、合金型量子ドット材料、コア・シェル型量子ドット材料、コア型量子ドット材料な
どを用いることができる。
できるものとする。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。なお、図2(A)
に示す発光装置は、第1の基板201上のトランジスタ(FET)202と発光素子(2
03R、203G、203B、203W)が電気的に接続されてなるアクティブマトリク
ス型の発光装置であり、複数の発光素子(203R、203G、203B、203W)は
、共通のEL層204を有し、また、各発光素子の発光色に応じて、各発光素子の電極間
の光学距離が調整されたマイクロキャビティ構造を有する。また、EL層204から得ら
れた発光が第2の基板205に形成されたカラーフィルタ(206R、206G、206
B)を介して射出されるトップエミッション型の発光装置である。
る。また、第2の電極208を半透過・半反射電極として機能するように形成する。なお
、第1の電極207および第2の電極208を形成する電極材料としては、他の実施形態
の記載を参照し、適宜用いればよい。
Gを緑色発光素子、発光素子203Bを青色発光素子、発光素子203Wを白色発光素子
とする場合、図2(B)に示すように発光素子203Rは、第1の電極207と第2の電
極208との間が光学距離200Rとなるように調整し、発光素子203Gは、第1の電
極207と第2の電極208との間が光学距離200Gとなるように調整し、発光素子2
03Bは、第1の電極207と第2の電極208との間が光学距離200Bとなるように
調整する。なお、図2(B)に示すように、発光素子203Rにおいて導電層210Rを
第1の電極207に積層し、発光素子203Gにおいて導電層210Gを第1の電極20
7上に積層することにより、光学調整を行うことができる。
いる。なお、カラーフィルタは、可視光のうち特定の波長域を通過させ、特定の波長域を
阻止するフィルタである。従って、図2(A)に示すように、発光素子203Rと重なる
位置に赤の波長域のみを通過させるカラーフィルタ206Rを設けることにより、発光素
子203Rから赤色発光を得ることができる。また、発光素子203Gと重なる位置に緑
の波長域のみを通過させるカラーフィルタ206Gを設けることにより、発光素子203
Gから緑色発光を得ることができる。また、発光素子203Bと重なる位置に青の波長域
のみを通過させるカラーフィルタ206Bを設けることにより、発光素子203Bから青
色発光を得ることができる。但し、発光素子203Wは、カラーフィルタを設けることな
く白色発光を得ることができる。なお、1種のカラーフィルタの端部には、黒色層(ブラ
ックマトリックス)209が設けられていてもよい。さらに、カラーフィルタ(206R
、206G、206B)や黒色層209は、透明な材料を用いたオーバーコート層で覆わ
れていても良い。
発光装置を示したが、図2(C)に示すようにFET202が形成されている第1の基板
201側に光を取り出す構造(ボトムエミッション型)の発光装置としても良い。なお、
ボトムエミッション型の発光装置の場合には、第1の電極207を半透過・半反射電極と
して機能するように形成し、第2の電極208を反射電極として機能するように形成する
。また、第1の基板201は、少なくとも透光性の基板を用いる。また、カラーフィルタ
(206R’、206G’、206B’)は、図2(C)に示すように発光素子(203
R、203G、203B)よりも第1の基板201側に設ければよい。
白色発光素子の場合について示したが、本発明の一態様である発光素子はその構成に限ら
れることはなく、黄色の発光素子や橙色の発光素子を有する構成であっても良い。なお、
これらの発光素子を作製するためにEL層(発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送
層、電子注入層、電荷発生層など)に用いる材料としては、他の実施形態の記載を参照し
、適宜用いればよい。なお、その場合には、また、発光素子の発光色に応じてカラーフィ
ルタを適宜選択する必要がある。
得ることができる。
ことができるものとする。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。
発光装置やパッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。なお、アクティブ
マトリクス型の発光装置は、発光素子とトランジスタ(FET)とを組み合わせた構成を
有する。従って、パッシブマトリクス型の発光装置、アクティブマトリクス型の発光装置
は、いずれも本発明の一態様に含まれる。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の
実施形態で説明した発光素子を適用することが可能である。
’で切断した断面図である。アクティブマトリクス型の発光装置は、第1の基板301上
に設けられた画素部302、駆動回路部(ソース線駆動回路)303と、駆動回路部(ゲ
ート線駆動回路)(304a、304b)を有する。画素部302および駆動回路部(3
03、304a、304b)は、シール材305によって、第1の基板301と第2の基
板306との間に封止される。
は、外部入力端子であるFPC308と接続される。なお、FPC308は、駆動回路部
(303、304a、304b)に外部からの信号(例えば、ビデオ信号、クロック信号
、スタート信号、リセット信号等)や電位を伝達する。また、FPC308にはプリント
配線基板(PWB)が取り付けられていても良い。なお、これらFPCやのPWBが取り
付けられた状態は、発光装置に含まれる。
312、およびFET312と電気的に接続された第1の電極313を有する複数の画素
により形成される。なお、各画素が有するFETの数は、特に限定されることはなく、必
要に応じて適宜設けることができる。
型や逆スタガ型などのトランジスタを適用することができる。また、トップゲート型やボ
トムゲート型などのトランジスタ構造であってもよい。
晶性については特に限定されず、非晶質半導体、結晶性を有する半導体(微結晶半導体、
多結晶半導体、単結晶半導体、又は一部に結晶領域を有する半導体)のいずれを用いても
よい。なお、結晶性を有する半導体を用いることで、トランジスタ特性の劣化を抑制でき
るため好ましい。
、有機半導体などを用いることができる。代表的には、シリコンを含む半導体、ガリウム
ヒ素を含む半導体、インジウムを含む酸化物半導体などを適用することができる。
ET310は、単極性(N型またはP型のいずれか一方のみ)のトランジスタを含む回路
で形成されても良いし、N型のトランジスタとP型のトランジスタを含むCMOS回路で
形成されても良い。また、外部に駆動回路を有する構成としても良い。
、ネガ型の感光性樹脂や、ポジ型の感光性樹脂(アクリル樹脂)などの有機化合物や、酸
化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化シリコン等の無機化合物を用いることができる。絶
縁物314の上端部または下端部には、曲率を有する曲面を有するのが好ましい。これに
より、絶縁物314の上層に形成される膜の被覆性を良好なものとすることができる。
315は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を
有する。
料を適用することができる。なお、ここでは図示しないが、第2の電極316は外部入力
端子であるFPC308に電気的に接続されている。
02において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部30
2には、3種類(R、G、B)の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フ
ルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、3種類(R、G、B)の発
光が得られる発光素子の他に、例えば、ホワイト(W)、イエロー(Y)、マゼンタ(M
)、シアン(C)等の発光が得られる発光素子を形成してもよい。例えば、3種類(R、
G、B)の発光が得られる発光素子に上述の数種類の発光が得られる発光素子を追加する
ことにより、色純度の向上、消費電力の低減等の効果が得ることができる。また、カラー
フィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。なお
、カラーフィルタの種類としては、赤(R)、緑(G)、青(B)、シアン(C)、マゼ
ンタ(M)、イエロー(Y)等を用いることができる。
、第2の基板306と第1の基板301とをシール材305により貼り合わせることによ
り、第1の基板301、第2の基板306、およびシール材305で囲まれた空間318
に備えられた構造を有する。なお、空間318には、不活性気体(窒素やアルゴン等)や
有機物(シール材305を含む)で充填されていてもよい。
ール材305には、できるだけ水分や酸素を透過しない材料を用いることが好ましい。ま
た、第2の基板306は、第1の基板301に用いることができるものを同様に用いるこ
とができる。従って、他の実施形態で説明した様々な基板を適宜用いることができるもの
とする。基板としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiber-Reinforc
ed Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステルまたはアク
リル等からなるプラスチック基板を用いることができる。シール材としてガラスフリット
を用いる場合には、接着性の観点から第1の基板301及び第2の基板306はガラス基
板であることが好ましい。
FETと発光素子とを直接形成しても良いが、剥離層を有する別の基板にFETと発光素
子を形成した後、熱、力、レーザ照射などを与えることによりFETと発光素子を剥離層
で剥離し、さらに可撓性基板に転載して作製しても良い。なお、剥離層としては、例えば
、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層や、ポリイミド等の有機樹脂膜等を
用いることができる。また可撓性基板としては、トランジスタを形成することが可能な基
板に加え、紙基板、セロファン基板、アラミドフィルム基板、ポリイミドフィルム基板、
布基板(天然繊維(絹、綿、麻)、合成繊維(ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル)
若しくは再生繊維(アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル)などを含む)
、皮革基板、又はゴム基板などが挙げられる。これらの基板を用いることにより、耐久性
や耐熱性に優れ、軽量化および薄型化を図ることができる。
ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、本発明の一態様である発光素子を有
する表示装置を適用して完成させた様々な電子機器や自動車の一例について、説明する。
003、LEDランプ7004、操作キー7005(電源スイッチ、又は操作スイッチを
含む)、接続端子7006、センサ7007(力、変位、位置、速度、加速度、角速度、
回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、
電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい、又は赤外線を測定する機能を含むもの
)、マイクロフォン7008、等を有することができる。
外線ポート7010、等を有することができる。
り、上述したものの他に、第2表示部7002、記録媒体読込部7011、等を有するこ
とができる。
、支持部7012、イヤホン7013、等を有することができる。
7014、シャッターボタン7015、受像部7016、等を有することができる。
01、マイクロフォン7019、スピーカ7003、カメラ7020、外部接続部702
1、操作用ボタン7022、等を有することができる。
あり、筐体7000、表示部7001、スピーカ7003、等を有することができる。ま
た、ここでは、スタンド7018により筐体7000を支持した構成を示している。
様々な情報(静止画、動画、テキスト画像など)を表示部に表示する機能、タッチパネル
機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウエア(プログラム
)によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュー
タネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を行
う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する
機能、等を有することができる。さらに、複数の表示部を有する電子機器においては、一
つの表示部を主として画像情報を表示し、別の一つの表示部を主として文字情報を表示す
る機能、または、複数の表示部に視差を考慮した画像を表示することで立体的な画像を表
示する機能、等を有することができる。さらに、受像部を有する電子機器においては、静
止画を撮影する機能、動画を撮影する機能、撮影した画像を自動または手動で補正する機
能、撮影した画像を記録媒体(外部又はカメラに内蔵)に保存する機能、撮影した画像を
表示部に表示する機能、等を有することができる。なお、図4(A)乃至図4(F)に示
す電子機器が有することのできる機能はこれらに限定されず、様々な機能を有することが
できる。
7022、7023、接続端子7024、バンド7025、留め金7026、等を有する
。
有している。表示部7001は、時刻を表すアイコン7027、その他のアイコン702
8等を表示することができる。また、表示部7001は、タッチセンサ(入力装置)を搭
載したタッチパネル(入出力装置)であってもよい。
、様々な情報(静止画、動画、テキスト画像など)を表示部に表示する機能、タッチパネ
ル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウエア(プログラ
ム)によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュ
ータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を
行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示す
る機能、等を有することができる。
度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電
圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むも
の)、マイクロフォン等を有することができる。
装置は、本実施の形態に示す電子機器の各表示部に用いることができ、色純度の良い表示
が可能となる。
可能な携帯情報端末が挙げられる。図5(A)には、展開した状態の携帯情報端末931
0を示す。また、図5(B)には、展開した状態又は折りたたんだ状態の一方から他方に
変化する途中の状態の携帯情報端末9310を示す。さらに、図5(C)には、折りたた
んだ状態の携帯情報端末9310を示す。携帯情報端末9310は、折りたたんだ状態で
は可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優
れる。
る。なお、表示部9311は、タッチセンサ(入力装置)を搭載したタッチパネル(入出
力装置)であってもよい。また、表示部9311は、ヒンジ9313を介して2つの筐体
9315間を屈曲させることにより、携帯情報端末9310を展開した状態から折りたた
んだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一態様の発光装置を表示部931
1に用いることができる。また、色純度の良い表示が可能となる。表示部9311におけ
る表示領域9312は折りたたんだ状態の携帯情報端末9310の側面に位置する表示領
域である。表示領域9312には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムの
ショートカットなどを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズ
に行うことができる。
置を、自動車と一体にして設けることができる。具体的には、図6(A)に示す自動車の
外側のライト5101(車体後部も含む)、タイヤのホイール5102、ドア5103の
一部または全体などに適用することができる。また、図6(B)に示す自動車の内側の表
示部5104、ハンドル5105、シフトレバー5106、座席シート5107、インナ
ーリアビューミラー5108等に適用することができる。その他、ガラス窓の一部に適用
してもよい。
車を得ることができる。なお、その場合には、色純度の良い表示が可能となる。なお、適
用できる電子機器や自動車は、本実施の形態に示したものに限らず、あらゆる分野におい
て適用することが可能である。
ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適
用して作製される照明装置の構成について図7を用いて説明する。
(A)、(B)は基板側に光を取り出すボトムエミッション型の照明装置であり、図7(
C)、(D)は、封止基板側に光を取り出すトップエミッション型の照明装置である。
た、基板4001の外側に凹凸を有する基板4003を有する。発光素子4002は、第
1の電極4004と、EL層4005と、第2の電極4006を有する。
008と電気的に接続される。また、第1の電極4004と電気的に接続される補助配線
4009を設けてもよい。なお、補助配線4009上には、絶縁層4010が形成されて
いる。
封止基板4011と発光素子4002の間には、乾燥剤4013が設けられていることが
好ましい。なお、基板4003は、図7(A)のような凹凸を有するため、発光素子40
02で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。
外側に拡散板4015を設けてもよい。
子4202は第1の電極4204と、EL層4205と、第2の電極4206とを有する
。
208と電気的に接続される。また第2の電極4206と電気的に接続される補助配線4
209を設けてもよい。また、補助配線4209の下部に、絶縁層4210を設けてもよ
い。
た、封止基板4211と発光素子4202の間にバリア膜4213および平坦化膜421
4を設けてもよい。なお、封止基板4211は、図7(C)のような凹凸を有するため、
発光素子4202で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。
202の上に拡散板4215を設けてもよい。
る発光素子を適用することで、所望の色度を有する照明装置を提供することができる。
ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適
用して作製される照明装置の応用例について、図8を用いて説明する。
ト8001には、天井直付型や天井埋め込み型がある。なお、このような照明装置は、発
光装置を筐体やカバーと組み合わせることにより構成される。その他にもコードペンダン
ト型(天井からのコード吊り下げ式)への応用も可能である。
えば、寝室や階段や通路などに使用するのが有効である。その場合、部屋の広さや構造に
応じて適宜サイズや形状を変えることができる。また、発光装置と支持台とを組み合わせ
て構成される据え置き型の照明装置とすることも可能である。
用するため、場所を取らず幅広い用途に用いることができる。なお、大面積化も容易であ
る。なお、曲面を有する壁面や筐体に用いることもできる。
る。
はその一部である発光素子を適用することにより、家具としての機能を備えた照明装置と
することができる。
は本発明の一態様に含まれるものとする。
ることができる。
本実施例では、実施の形態1の構造式(100)で表される本発明の一態様である有機化
合物、N,N’-(ピレン-1,6-ジイル)ビス(N-フェニル-6-シクロヘキシル
ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミン)(略称:1,6chBnfAP
rn)の合成方法について説明する。なお、1,6chBnfAPrnの構造を以下に示
す。
8.9g(37mmol)の2-ブロモ-3-メトキシナフタレンと、0.53g(1.
1mmol)の2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピル
ビフェニル(略称:XPhos)を1L三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した
。ここに94mLのテトラヒドロフラン(略称:THF)を加え、この混合物を減圧脱気
した後、70℃で撹拌した。この混合物に0.51g(0.56mmol)のトリス(ジ
ベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(略称:Pd2(dba)3)を加え、10
0mLのシクロヘキシルマグネシウムブロミド(1.0mol/L テトラヒドロフラン
溶液、0.10mol)を滴下し、滴下後、この混合物を窒素気流下、70℃で6時間撹
拌した。
ルエンで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸
マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して黄色油状
物を得た。
9:1)により精製したところ、目的物の白色固体を6.5g、収率73%で得た。ス
テップ1の合成スキームを下記(a-1)に示す。
6.5g(27mmol)の3-シクロヘキシル-2-メトキシナフタレンを500mL
三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに140mLのジクロロメタンを
加え、この溶液を0℃で撹拌した。この溶液に55mLの三臭化ホウ素(1.0mol/
L ジクロロメタン溶液、55mmol)を滴下し、滴下後溶液を室温に戻しながら15
時間撹拌した。
水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水
で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃
縮したところ目的物の黄白色固体を5.9g、収率96%で得た。ステップ2の合成スキ
ームを下記(a-2)に示す。
分析結果を下記に示す。この結果から、3-シクロヘキシル-2-ナフトールが得られた
ことがわかった。
)、7.63-7.61(m、2H)、7.39-7.26(m、2H)、7.07(s
、1H)、4.93(s、1H)、2.99-2.91(m、1H)、1.99-1.7
8(m、5H)、1.54-1.25(m、5H).
5.9g(26mmol)の3-シクロヘキシル-2-ナフトールと9.2g(52mm
ol)の2-ブロモフルオロベンゼンと17g(52mmol)の炭酸セシウムを500
mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに130mLのN-メチル-
2-ピロリドン(略称:NMP)を加え、この溶液を減圧脱気した後、窒素気流下、18
0℃で6.5時間撹拌した。
ol)のトリフェニルホスフィンを加え、減圧下で撹拌することにより脱気した。この混
合物に0.30g(1.3mmol)の酢酸パラジウム(II)を加え、窒素気流下、1
80℃で6時間撹拌した。
を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然
濾過により濾別し、濾液を濃縮して褐色油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン)により精製したところ、目的物の白色固体
を7.0g、収率89%で得た。ステップ3の合成スキームを下記(a-3)に示す。
析結果を下記に示す。この結果から、6-シクロヘキシルベンゾ[b]ナフト[1,2-
d]フランが得られたことがわかった。
)、8.41-8.38(m、1H)、7.99(d、J=7.8Hz、1H)、7.7
4-7.71(m、2H)、7.68-7.63(m、1H)、7.54-7.46(m
、3H)、3.38-3.28(m、1H)、2.17-1.38(m、10H).
ンの合成>
3.1g(10mmol)の6-シクロヘキシルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラ
ンを300mL三口フラスコに加え、フラスコ内を窒素置換した。ここに75mLのテト
ラヒドロフランを加え、-80℃で撹拌した。この溶液に7.2mL(12mmol)の
n-ブチルリチウム(1.6mol/L、n-ヘキサン溶液)を滴下し、温度を室温に戻
して窒素気流下で2時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物の温度を-80℃にした後、
混合物に5.3g(21mmol)のヨウ素の20mLテトラヒドロフラン溶液を加え、
温度を徐々に室温に戻しながら15時間撹拌した。
得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して褐色油状物を得た。
製したところ目的物の白色固体3.6gを得た。ステップ4の合成スキームを下記(a-
4)に示す。
析結果を下記に示す。この結果から、6-シクロヘキシル-8-ヨードベンゾ[b]ナフ
ト[1,2-d]フランが得られたことがわかった。
)、8.36-8.33(m、1H)、7.99(d、J=7.8Hz、1H)、7.8
6-7.83(m、1H)、7.76(s、1H)、7.69-7.61(m、1H)、
7.56-7.50(m、1H)、7.25(t、J=7.8Hz、1H)、3.37-
3.28(m、1H)、2.18-1.38(m、10H).
2-d]フランは、原料の6-シクロヘキシルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン
をNMR比で18%含むことがわかった。
ラン-8-アミンの合成>
ステップ4で得られた1.7g(3.9mmol)の6-シクロヘキシル-8-ヨードベ
ンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン(6-シクロヘキシルベンゾ[b]ナフト[1,
2-d]フランをNMR比で18%含む)と、0.44g(4.7mmol)のアニリン
と1.1g(12mmol)のナトリウム t-ブトキシドを100mL三口フラスコに
入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に20mLのトルエンを加え、得られた混
合物を減圧脱気した。この混合物に0.30mL(0.35mmol)のトリ(tert
-ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)と40mg(70μmol)のビス(
ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加えた後、窒素気流下、80℃で7時間攪
拌した。
業株式会社、カタログ番号:066-05265)、セライト(和光純薬工業株式会社、
カタログ番号:537-02305)、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得ら
れたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。
)により精製したところ、目的物の白色固体を1.2g、収率82%で得た。また、6-
シクロヘキシルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン0.20gを回収した。ステッ
プ5の合成スキームを下記(a-5)に示す。
析結果を下記に示す。また、1H NMRチャートを図9に示す。なお、図9(B)は、
図9(A)における6.0ppm~9.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである
。また、図9(C)は、図9(A)における1.0ppm~3.5ppmの範囲を拡大し
て表したチャートである。この結果から、N-フェニル-6-シクロヘキシルベンゾ[b
]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミンが得られたことがわかった。
)、7.98-7.92(m、2H)、7.72(s、1H)、7.67-7.62(m
、1H)、7.54-7.48(m、1H)、7.39-7.25(m、6H)、7.0
5-6.99(m、1H)、6.25(s、1H)、3.35-3.25(m、1H)、
2.13-1.31(m、10H).
0.79g(2.2mmol)の1,6-ジブロモピレンと、1.7g(4.4mmol
)のN-フェニル-6-シクロヘキシルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-
アミンと、0.84g(8.7mmol)のナトリウム t-ブトキシドと、60mg(
0.15mmol)の2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシ-1,
1’-ビフェニル(略称:SPhos)を200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を
窒素置換した。この混合物に22mLのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、
混合物に40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)
を加え、この混合物を窒素気流下、140℃で7時間攪拌した。
タログ番号:066-05265)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:
537-02305)、アルミナを通して熱時ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た黄
色固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン:トルエン=9:
1から7:3までグラジエントをかけた)により精製したところ、目的物の黄色固体を得
た。得られた黄色固体をトルエンにて再結晶したところ、目的物の黄色固体を1.2g、
収率56%で得た。
は、圧力2.0×10-2Paの条件で、黄色固体を320℃で6時間加熱して行った。
昇華精製後、目的物の黄色固体を収量0.92g、回収率76%で得た。ステップ6の合
成スキームを下記(a-6)に示す。
析結果を下記に示す。また、1H NMRチャートを図10に示す。なお、図10(B)
は、図10(A)における6.5ppm~9.0ppmの範囲を拡大して表したチャート
である。また、図10(C)は、図10(A)における0.5ppm~3.0ppmの範
囲を拡大して表したチャートである。この結果から、1,6chBnfAPrn(構造式
(100))が得られたことがわかった。
)、8.27(d、J=8.8Hz、2H)、8.13-8.10(m、2H)、8.0
6(d、J=8.1Hz、2H)、7.92-7.85(m、6H)、7.67-7.6
1(m、2H)、7.54-7.47(m、4H)、7.37(t、J=7.8Hz、2
H)、7.24-7.16(m、6H)、7.03-6.96(m、6H)、2.51-
2.41(m、2H)、1.48-0.74(m、20H).
トル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。固体薄膜
は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度
計(溶液:日本分光株式会社製、V-550、薄膜:(株)日立ハイテクノロジーズ製、
U-4100)を用いた。なお溶液の吸収スペクトルは、石英セルにトルエンのみを入れ
て測定した吸収スペクトルを差し引いて算出し、薄膜の吸収スペクトルは、基板を含めた
透過率と反射率から求めた吸光度(-log10 [%T/(100-%R)]より算出
した。なお%Tは透過率、%Rは反射率を表す。また、発光スペクトルの測定には、蛍光
光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用いた。
に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、固体薄膜の吸収スペ
クトルおよび発光スペクトルの測定結果を図11(B)に示す。横軸は波長、縦軸は吸収
強度および発光強度を表す。
近に吸収ピークが見られ、450nm(励起波長415nm)に発光波長のピークが見ら
れた。また、図11(B)の結果より、1,6chBnfAPrnの固体薄膜では、42
5nm付近に吸収ピークが見られ、498nm、460nm付近(励起波長400nm)
に発光波長のピークが見られた。
ー社製、Pyris1DSCを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度50℃/
minにて、-10℃から370℃まで昇温した後、同温度で1分間保持してから降温速
度100℃/minにて-10℃まで冷却し、続いて昇温速度10℃/minにて、-1
0℃から370℃まで昇温した後、同温度で1分間保持してから降温速度10℃/min
にて-10℃まで冷却操作を行った。2回目昇温時のDSC測定結果からピークは観測さ
れなかったため、1回目の昇温時のDSC測定結果から、1,6chBnfAPrnの融
点は354℃であることが明らかとなった。
ogravimetry-Differential Thermal Analysi
s)を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式会社
製、TG-DTA2410SA)を用いた。測定は、10Paにおいて、昇温速度10℃
/min、窒素気流下(流速3.5mL/min)の条件で行った。熱重量測定-示差熱
分析において、熱重量測定から求めた重量が測定開始時の-5%となる温度(分解温度)
は338℃であることがわかり、350℃以下の比較的低い温度での昇華が確認された。
本実施例では、実施の形態1の構造式(101)で表される本発明の一態様である有機化
合物、N,N’-(ピレン-1,6-ジイル)ビス[N-(2-メチルフェニル)-6-
シクロヘキシルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミン](略称:1,6
oMechBnfAPrn)の合成方法について説明する。なお、1,6oMechBn
fAPrnの構造を以下に示す。
chBnfAPrnのステップ1からステップ4(6-シクロヘキシル-8-ヨードベン
ゾ[b]ナフト[1,2-d]フランの合成)までの合成方法が共通である。共通のステ
ップ1からステップ4までは実施例1を参照することとし、本実施例ではそれ以降のステ
ップ7からについて示す。
1,2-d]フラン-8-アミンの合成>
1.1g(2.6mmol)の6-シクロヘキシル-8-ヨードベンゾ[b]ナフト[1
,2-d]フランと、0.33g(3.1mmol)のo-トルイジンと0.74g(7
.7mmol)のナトリウム t-ブトキシドを100mL三口フラスコに入れ、フラス
コ内を窒素置換した。この混合物に13mLのトルエンを加え、得られた混合物を減圧脱
気した。この混合物に0.30mL(0.35mmol)のトリ(tert-ブチル)ホ
スフィン(10wt%ヘキサン溶液)と40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデ
ンアセトン)パラジウム(0)を加えた後、窒素気流下、80℃で4時間攪拌した。
業株式会社、カタログ番号:066-05265)、セライト(和光純薬工業株式会社、
カタログ番号:537-02305)、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得ら
れたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。
)により精製したところ、目的物の白色固体を0.64g、収率61%で得た。ステップ
7の合成スキームを下記(a-7)に示す。
析結果を下記に示す。また、1H NMRチャートを図12に示す。なお、図12(B)
は、図12(A)における6.0ppm~9.0ppmの範囲を拡大して表したチャート
である。また、図12(C)は、図12(A)における1.0ppm~3.5ppmの範
囲を拡大して表したチャートである。この結果から、N-(2-メチルフェニル)-6-
シクロヘキシルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミンが得られたことが
わかった。
)、7.99(d、J=7.8Hz、1H)、7.92-7.90(m、1H)、7.7
3(s、1H)、7.68-7.62(m、1H)、7.55-7.50(m、1H)、
7.41(d、J=7.8Hz、1H)、7.36-7.28(m、2H)、7.23-
7.13(m、2H)、7.05-7.00(m、1H)、6.01(bs、1H)、3
.31-3.24(m、1H)、2.42(s、3H)、2.15-1.33(m、10
H).
1.5g(4.1mmol)の1,6-ジブロモピレンと、3.3g(8.2mmol)
のN-(2-メチルフェニル)-6-シクロヘキシルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]
フラン-8-アミンと、1.6g(16mmol)のナトリウム t-ブトキシドと、6
0mg(0.15mmol)の2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキ
シ-1,1’-ビフェニル(略称:SPhos)を200mL三口フラスコに入れ、フラ
スコ内を窒素置換した。この混合物に42mLのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気
した後、混合物に40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウ
ム(0)を加え、この混合物を窒素気流下、140℃で6.5時間攪拌した。
タログ番号:066-05265)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:
537-02305)、アルミナを通して熱時ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た黄
色固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン:トルエン=9:
1から7:3までグラジエントをかけた)により精製したところ、目的物の黄色固体を得
た。得られた黄色固体をトルエンにて再結晶したところ、目的物の黄色固体を1.0g、
収率24%で得た。
は、圧力2.0×10-2Paの条件で、黄色固体を315℃で6時間加熱して行った。
昇華精製後、目的物の黄色固体を収量0.92g、回収率92%で得た。ステップ8の合
成スキームを下記(a-8)に示す。
析結果を下記に示す。また、1H NMRチャートを図13に示す。なお、図13(B)
は、図13(A)における6.5ppm~9.0ppmの範囲を拡大して表したチャート
である。また、図13(C)は、図13(A)における0.5ppm~3.0ppmの範
囲を拡大して表したチャートである。この結果から、1,6oMechBnfAPrn(
構造式(101))が得られたことがわかった。
z、2H)、8.09-8.04(m、4H)、7.95-7.89(m、4H)、7.
80(d、J=9.3Hz、2H)、7.67-7.60(m、4H)、7.51-7.
45(m、4H)、7.32-7.24(m、4H)、7.16-7.07(m、6H)
、6.85-6.82(m、2H)、2.46-2.40(m、2H)、2.20(s、
6H)、1.51-0.84(m、20H).
ル及び発光スペクトルを測定した。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。吸
収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計(溶液:日本分光株式会社製、V-550
、薄膜:(株)日立ハイテクノロジーズ製、U-4100)を用いた。なお溶液の吸収ス
ペクトルは、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いて算出
し、薄膜の吸収スペクトルは、基板を含めた透過率と反射率から求めた吸光度(-log
10 [%T/(100-%R)]より算出した。なお%Tは透過率、%Rは反射率を表
す。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS92
0)を用いた。
に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、固体薄膜の吸収スペ
クトルおよび発光スペクトルの測定結果を図14(B)に示す。横軸は波長、縦軸は吸収
強度および発光強度を表す。
nm付近に吸収ピークが見られ、448nm(励起波長415nm)に発光波長のピーク
が見られた。また、図14(B)の結果より、1,6oMechBnfAPrnの固体薄
膜では、428nm付近に吸収ピークが見られ、493nm、457nm付近(励起波長
400nm)に発光波長のピークが見られた。
本実施例では、実施の形態1の構造式(116)で表される本発明の一態様である有機化
合物、N,N’-(ピレン-1,6-ジイル)ビス(N-フェニル-6-イソプロピルベ
ンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミン)(略称:1,6iPrBnfAP
rn)及び、構造式(118)で表されるN,N’-(ピレン-1,6-ジイル)ビス(
N-フェニル-6-ノルマルプロピルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-ア
ミン)(略称:1,6nPrBnfAPrn)の合成方法について説明する。なお、1,
6iPrBnfAPrnおよび1,6nPrBnfAPrnの構造を以下に示す。
3.5g(15mmol)の2-ブロモ-3-メトキシナフタレンと0.21g(0.4
4mmol)の2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピル
ビフェニル(略称:XPhos)を1L三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した
。ここに60mLのテトラヒドロフラン(略称:THF)を加え、この混合物を減圧脱気
した後、70℃で撹拌した。この混合物に0.20g(0.22mmol)のトリス(ジ
ベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(略称:Pd2(dba)3)を加え、22
mLのシクロヘキシルマグネシウムブロミド(2.0mol/L テトラヒドロフラン溶
液、44mmol)を滴下し、滴下後、この混合物を窒素気流下、70℃で6時間撹拌し
た。
ルエンで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸
マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して黄色油状
物を得た。
製したところ、白色固体を2.5g、収率75%で得た。ステップ1の合成スキームを下
記(b-1)に示す。
析を行った。この結果から、3-イソプロピル-2-メトキシナフタレンと、3-ノルマ
ルプロピル-2-メトキシナフタレンの混合物が得られたことがわかった。
ルマルプロピル-2-メトキシナフタレンが18:82の割合で生成したことがわかった
。
ールの合成>
2.5g(13mmol)の3-イソプロピル-2-メトキシナフタレンと3-ノルマル
プロピル-2-メトキシナフタレンの混合物を300mL三口フラスコに入れ、フラスコ
内を窒素置換した。ここに65mLのジクロロメタンを加え、この溶液を0℃で撹拌した
。この溶液に26mLの三臭化ホウ素(1.0mol/L ジクロロメタン溶液、26m
mol)を滴下し、滴下後溶液を室温に戻しながら15時間撹拌した。
水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水
で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃
縮したところ目的物の黄白色固体を2.3g、収率98%で得た。ステップ2の合成スキ
ームを下記(b-2)に示す。
分析を行った。この結果から、ナフトール化合物が得られたことがわかった。
ルプロピルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フランの合成>
2.3g(12mmol)の3-イソプロピル-2-ナフトールと3-ノルマルプロピル
-2-ナフトールの混合物と4.3g(25mmol)の2-ブロモフルオロベンゼンと
8.0g(25mmol)の炭酸セシウムを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内
を窒素置換した。ここに62mLのN-メチル-2-ピロリドン(略称:NMP)を加え
、この溶液を減圧脱気した後、窒素気流下、180℃で7時間撹拌した。
mmol)のトリフェニルホスフィンを加え、減圧下で撹拌することにより脱気した。こ
の混合物に0.13g(0.58mmol)の酢酸パラジウム(II)を加え、窒素気流
下、180℃で7時間撹拌した。
を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然
濾過により濾別し、濾液を濃縮して褐色油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン)により精製したところ、目的物の白色固体
を2.7g、収率84%で得た。ステップ3の合成スキームを下記(b-3)に示す。
析を行った。この結果から、ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物が得られた
ことがわかった。
と6-ノルマルプロピル-8-ヨードベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フランの合成>
2.7g(10mmol)の6-イソプロピルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン
と6-ノルマルプロピルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フランの混合物を300mL
三口フラスコに加え、フラスコ内を窒素置換した。ここに75mLのテトラヒドロフラン
を加え、-80℃で撹拌した。この溶液に7.2mL(12mmol)のn-ブチルリチ
ウム(1.6mol/L、n-ヘキサン溶液)を滴下し、温度を室温に戻して窒素気流下
で2時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物の温度を-80℃にした後、混合物に5.3
g(21mmol)のヨウ素の20mLテトラヒドロフラン溶液を加え、温度を徐々に室
温に戻しながら15時間撹拌した。
得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して褐色油状物を得た。
製したところ目的物の白色固体3.2gを得た。ステップ4の合成スキームを下記(b-
4)に示す。
析を行った。この結果から、8-ヨードベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物
が得られたことがわかった。
た。ヨード体と原料の混合比は、NMR比で87:13であった。
ン-8-アミンと、N-フェニル-6-ノルマルプロピルベンゾ[b]ナフト[1,2-
d]フラン-8-アミンの合成>
1.6g(4.1mmol)の6-イソプロピル-8-ヨードベンゾ[b]ナフト[1,
2-d]フランと6-ノルマルプロピル-8-ヨードベンゾ[b]ナフト[1,2-d]
フランの混合物と、0.47g(5.1mmol)のアニリンと1.2g(13mmol
)のナトリウム t-ブトキシドを100mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置
換した。この混合物に21mLのトルエンを加え、得られた混合物を減圧脱気した。この
混合物に0.30mL(0.35mmol)のトリ(tert-ブチル)ホスフィン(1
0wt%ヘキサン溶液)と40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)
パラジウム(0)を加えた後、窒素気流下、80℃で5.5時間攪拌した。
業株式会社、カタログ番号:066-05265)、セライト(和光純薬工業株式会社、
カタログ番号:537-02305)、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得ら
れたろ液を濃縮し、褐色油状物を得た。
1)により精製したところ、目的物の無色油状物を1.1g、収率78%で得た。ステッ
プ5の合成スキームを下記(b-5)に示す。
行った。1H NMRチャートを図15に示す。なお、図15(B)は、図15(A)に
おける6.5ppm~9.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。また、図1
5(C)は、図15(A)における0.5ppm~4.0ppmの範囲を拡大して表した
チャートである。この結果から、N-フェニル-6-イソプロピルベンゾ[b]ナフト[
1,2-d]フラン-8-アミンと、N-フェニル-6-ノルマルプロピルベンゾ[b]
ナフト[1,2-d]フラン-8-アミンの混合物が得られたことがわかった。
.00-7.92(m、2H)、7.75-7.63(m、2H)、7.55-7.50
(m、1H)、7.42-7.27(m、6H)、7.65-7.01(m、1H)、3
.72-3.68(m、1H(iPr))、3.13(t、J=7.6Hz、2H(nP
r))、1.93(sext、J=7.4Hz、2H(nPr))、1.52(d、J=
6.8Hz、6H(iPr))、1.08(t、J=7.6Hz、3H(nPr)).
0.36g(1.0mmol)の1,6-ジブロモピレンと、0.71g(2.0mmo
l)のN-フェニル-6-イソプロピルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-
アミンとN-フェニル-6-ノルマルプロピルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン
-8-アミンの混合物と、0.40g(4.2mmol)のナトリウム t-ブトキシド
と、60mg(0.15mmol)の2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジ
メトキシ-1,1’-ビフェニル(略称:SPhos)を100mL三口フラスコに入れ
、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に10mLのキシレンを加え、この混合物を減
圧脱気した後、混合物に40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パ
ラジウム(0)を加え、この混合物を窒素気流下、140℃で6.5時間攪拌した。
タログ番号:066-05265)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:
537-02305)、アルミナを通して熱時ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た黄
色固体をトルエンにて再結晶したところ、目的物の黄色固体を0.43g、収率48%で
得た。
は、圧力2.0×10-2Paの条件で、黄色固体を327℃で4時間加熱して行った。
昇華精製後、目的物の黄色固体を収量0.32g、回収率75%で得た。ステップ6の合
成スキームを下記(b-6)に示す。
った。1H NMRチャートを図16に示す。なお、図16(B)は、図16(A)にお
ける6.5ppm~9.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。また、図16
(C)は、図16(A)における0ppm~4.0ppmの範囲を拡大して表したチャー
トである。この結果から、1,6iPrBnfAPrn(構造式(116))、及び1,
6nPrBnfAPrn(構造式(118))が得られたことがわかった。また、構造式
(144)に示す化合物も生成したと考えられる。
BnfAPrn(構造式(100))を発光層に用いた発光素子1、比較とする有機化合
物、1,6BnfAPrn-03(構造式(200))を発光層に用いた比較発光素子2
、についてこれらの素子構造、作製方法およびその特性について説明する。なお、本実施
例で用いる発光素子の素子構造を図17に示し、具体的な構成について表1に示す。また
、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
本実施例で示す発光素子は、図17に示すように基板900上に形成された第1の電極9
01上に正孔注入層911、正孔輸送層912、発光層913、電子輸送層914、電子
注入層915が順次積層され、電子注入層915上に第2の電極903が積層された構造
を有する。
mm)とした。また、基板900には、ガラス基板を用いた。また、第1の電極901は
、
酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリング法により、70nmの
膜厚で成膜して形成した。
ゾン処理を370秒行った。その後、10-4Pa程度まで内部が減圧された真空蒸着装
置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、170℃で60分間の真空焼成を
行った後、基板を30分程度放冷した。
着装置内を10-4Paに減圧した後、3-[4-(9-フェナントリル)-フェニル]
-9-フェニル-9H-カルバゾール(略称:PCPPn)と酸化モリブデンとを、PC
PPn:酸化モリブデン=4:2(質量比)とし、膜厚が10nmとなるようにそれぞれ
共蒸着して形成した。
Pnを用い、膜厚が25nmになるように蒸着して形成した。
-9-アントリル)フェニル]-7H-ジベンゾ[c,g]カルバゾール(略称:cgD
BCzPA)を用い、ゲスト材料としてN,N’-(ピレン-1,6-ジイル)ビス(N
-フェニル-6-シクロヘキシルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミン
)(略称:1,6chBnfAPrn)を用い、重量比がcgDBCzPA:1,6ch
BnfAPrn=1:0.03となるように共蒸着した。なお、膜厚は、25nmとした
。
ゲスト材料としてN,N’-(ピレン-1,6-ジイル)ビス[(6,N-ジフェニルベ
ンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン)-8-アミン](略称:1,6BnfAPrn
-03)を用い、重量比がcgDBCzPA:1,6BnfAPrn-03=1:0.0
3となるように共蒸着した。なお、膜厚は、25nmとした。
-(ジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]ジベンゾ[f,h]キノキ
サリン(略称:2mDBTBPDBq-II)の膜厚が15nm、2,9-ビス(ナフタ
レン-2-イル)-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(略称:NBph
en)の膜厚が10nmとなるように順次蒸着して形成した。
リチウム(LiF)を用い、膜厚が1nmになるように蒸着して形成した。
ニウムを蒸着法により、膜厚が200nmとなるように形成した。なお、本実施例におい
て、第2の電極903は、陰極として機能する。
た。なお、上記工程で説明した正孔注入層911、正孔輸送層912、発光層913、電
子輸送層914、電子注入層915は、本発明の一態様におけるEL層を構成する機能層
である。また、上述した作製方法における蒸着工程では、全て抵抗加熱法による蒸着法を
用いた。
なお、別の基板(図示せず)を用いた封止の際は、窒素雰囲気のグローブボックス内にお
いて、シール材を基板900上に形成された発光素子の周囲に塗布した後、乾燥剤を備え
た別の基板(図示せず)を基板900上の所望の位置に重ね、365nmの紫外光を6J
/cm2照射した。
作製した発光素子1および比較発光素子2の動作特性について測定した。なお、測定は室
温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。また、発光素子1および比較発光素子2の動作
特性の結果を図18~図21に示す。
値を以下の表2に示す。
効率を示しているが、特に発光素子1では、色度が良いという結果が得られた。
た際の発光スペクトルを、図22に示す。図22に示す通り、発光素子1および比較発光
素子2の発光スペクトルは、いずれも456nm付近にピークを有しており、それぞれの
発光素子の発光層913に含まれる、1,6BnfAPrn-03または1,6chBn
fAPrnの発光に由来していることが示唆される。一方、スペクトル形状を比較すると
、発光素子1の方が、比較発光素子2に比べて長波長側のスペクトル成分が少なくなって
いることがわかる。このことが、発光素子1の優れた青色の色度に繋がっている。
を図23に示す。図23において、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%
)を示し、横軸は素子の駆動時間(h)を示す。なお、信頼性試験は、2mAにおける定
電流駆動試験を行った。
性において優れた特性を示すことがわかった。特に、輝度が初期の95%に減衰する時間
(LT95)を比較すると、比較発光素子2のLT95が33時間であるのに対し、発光
素子1のLT95は52時間であり、約1.6倍もの長寿命化の効果が得られた。このこ
とから、本発明の一態様である有機化合物、1,6chBnfAPrn(構造式(100
))を用いることは発光素子の長寿命化に関して有用であると言える。
本実施例では、実施の形態1の構造式(118)で表される本発明の一態様である有機化
合物、N,N’-(ピレン-1,6-ジイル)ビス(N-フェニル-6-ノルマルプロピ
ルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミン)(略称:1,6nPrBnf
APrn)の合成方法について説明する。なお、1,6nPrBnfAPrnの構造を以
下に示す。
1.0g(5.4mmol)の3-ノルマルプロピル-2-ナフトールと、1.8g(1
0mmol)の2-ブロモフルオロベンゼンと、3.5g(11mmol)の炭酸セシウ
ムを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに30mLのN-
メチル-2-ピロリドン(略称:NMP)を加え、この溶液を減圧脱気した後、窒素気流
下、170℃で6.5時間撹拌した。撹拌後、この混合物に3.5g(11mmol)の
炭酸セシウムと、0.28g(1.1mmol)のトリフェニルホスフィンを加え、減圧
下で撹拌することにより脱気した。この混合物に0.12g(0.54mmol)の酢酸
パラジウム(II)を加え、窒素気流下、170℃で11時間撹拌した。
を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然
濾過により濾別し、濾液を濃縮して褐色油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン)により精製したところ、目的物の白色固体
を1.1g、収率75%で得た。ステップ1の合成スキームを下記(c-1)に示す。
定結果を以下に示す。
)、8.42-8.39(m、1H)、7.99(d、J=8.3Hz、1H)、7.7
3-7.63(m、3H)、7.55-7.46(m、3H)、3.13(t、J=6.
8Hz、2H)、1.99-1.87(m、J=7.8Hz、2H)、1.09(t、J
=7.3Hz、3H)。
ランの合成>
0.7g(2.8mmol)の6-ノルマルプロピルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]
フランを200mL三口フラスコに加え、フラスコ内を窒素置換した。ここに15mLの
テトラヒドロフランを加え、-80℃で撹拌した。この溶液に3.0mL(4.7mmo
l)のn-ブチルリチウム(1.6mol/L、n-ヘキサン溶液)を滴下し、温度を室
温に戻して窒素気流下で2時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物の温度を-80℃とし
、混合物に1.5g(5.9mmol)のヨウ素の6mLテトラヒドロフラン溶液を加え
、温度を徐々に室温に戻しながら15時間撹拌した。
得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して褐色油状物を得た。
製したところ目的物の白色固体を0.7g、収率65%で得た。ステップ2の合成スキー
ムを下記(c-2)に示す。
)、8.36-8.33(m、1H)、7.99(d、J=8.3Hz、1H)、7.8
6-7.83(m、1H)、7.74(s、1H)、7.69-7.64(m、1H)、
7.56-7.51(m、1H)、7.25(t、J=7.8Hz、1H)、3.17(
t、J=6.8Hz、2H)、2.03-1.91(m、J=7.8Hz、2H)、1.
10(t、J=7.3Hz、3H)。
フラン-8-アミンの合成>
0.70g(1.8mmol)の6-ノルマルプロピル-8-ヨードベンゾ[b]ナフト
[1,2-d]フランと、0.20g(2.2mmol)のアニリンと0.40g(4.
2mmol)のナトリウム t-ブトキシドを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ
内を窒素置換した。この混合物に10mLのトルエンを加え、得られた混合物を減圧脱気
した。この混合物に0.30mL(0.35mmol)のトリ(tert-ブチル)ホス
フィン(10wt%ヘキサン溶液)と40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデン
アセトン)パラジウム(0)を加えた後、窒素気流下、110℃で3時間攪拌した。
業株式会社、カタログ番号:066-05265)、セライト(和光純薬工業株式会社、
カタログ番号:537-02305)、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得ら
れたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。
)により精製したところ、目的物の白色固体を0.31g、収率50%で得た。ステップ
3の合成スキームを下記(c-3)に示す。
)、7.98-7.92(m、2H)、7.71(s、1H)、7.69-7.63(m
、1H)、7.55-7.50(m、1H)、7.41-7.27(m、6H)、7.0
5-7.01(m、1H)、6.28(brs、1H)、3.13(t、J=6.8Hz
、2H)、1.98-1.86(m、J=7.8Hz、2H)、1.08(t、J=7.
3Hz、3H)。
0.16g(0.44mmol)の1,6-ジブロモピレンと、0.31g(0.88m
mol)のN-フェニル-6-ノルマルプロピルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラ
ン-8-アミンと、0.17g(1.8mmol)のナトリウム t-ブトキシドと、6
0mg(0.15mmol)の2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキ
シ-1,1’-ビフェニル(略称:SPhos)を50mL三口フラスコに入れ、フラス
コ内を窒素置換した。この混合物に5mLのメシチレンを加え、この混合物を減圧脱気し
た後、混合物に40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム
(0)を加え、この混合物を窒素気流下、170℃で6時間攪拌した。
溶媒:トルエン)により精製したところ、目的物の黄色固体を得た。得られた黄色固体を
トルエンにて再結晶したところ、目的物の黄色固体を0.23g、収率58%で得た。ス
テップ4の合成スキームを下記(c-4)に示す。
製は、圧力3.3Paの条件で、黄色固体を300℃で15時間加熱して行った。昇華精
製後、目的物の黄色固体を収量0.19g、回収率83%で得た。
また、1H NMRチャートを図24に示す。なお、図24(B)は、図24(A)にお
ける6.5ppm~9.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。また、図24
(C)は、図24(A)における0ppm~3.5ppmの範囲を拡大して表したチャー
トである。この結果から、1,6nPrBnfAPrn(構造式(118))が得られた
ことがわかった。
)、8.32(d、J=9.3Hz、2H)、8.12-8.04(m、4H)、7.9
2-7.85(m、6H)、7.64-7.59(m、2H)、7.50-7.45(m
、4H)、7.34-7.30(m、4H)、7.23-7.17(m、4H)、7.0
1-6.95(m、6H)、2.42-2.37(m、4H)、1.16-1.08(m
、4H)、0.44(t、J=7.3Hz、6H)。
び発光スペクトルの測定結果を示す。測定方法は実施例1で示した方法と同様の方法で行
った。
に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、固体薄膜の吸収スペ
クトルおよび発光スペクトルの測定結果を図25(B)に示す。横軸は波長、縦軸は吸収
強度および発光強度を表す。
付近に吸収ピークが見られ、451nm(励起波長408nm)に発光波長のピークが見
られた。また、図25(B)の結果より、1,6nPrBnfAPrnの固体薄膜では、
428nm付近に吸収ピークが見られ、461、489nm付近(励起波長410nm)
に発光波長のピークが見られた。
本実施例では、実施の形態1の構造式(117)で表される本発明の一態様である有機化
合物、N,N’-(ピレン-1,6-ジイル)ビス(N-フェニル-6-tert-ブチ
ルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミン)(略称:1,6tBuBnf
APrn)の合成方法について説明する。なお、1,6tBuBnfAPrnの構造を以
下に示す。
1.0g(5.0mmol)の3-tert-ブチル-2-ナフトールと、1.8g(1
0mmol)の2-ブロモフルオロベンゼンと、3.4g(10mmol)の炭酸セシウ
ムを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに30mLのN-
メチル-2-ピロリドン(略称:NMP)を加え、この混合物を減圧脱気した後、窒素気
流下、170℃で6.5時間撹拌した。撹拌後、この混合物に3.4g(10mmol)
の炭酸セシウムと、0.14g(0.53mmol)のトリフェニルホスフィンを加え、
減圧下で撹拌することにより脱気した。この混合物に60mg(0.27mmol)の酢
酸パラジウム(II)を加え、窒素気流下、170℃で4.5時間撹拌した。
を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然
濾過により濾別し、濾液を濃縮して褐色油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン)により精製したところ、目的物の白色固体
を1.2g、収率90%で得た。ステップ1の合成スキームを下記(d-1)に示す。
)、8.43-8.40(m、1H)、8.01-7.98(m、1H)、7.79(s
、1H)、7.75-7.64(m、2H)、7.55-7.46(m、3H)、1.6
6(s、9H)。
ランの合成>
1.2g(4.5mmol)の6-tert-ブチルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]
フランを200mL三口フラスコに加え、フラスコ内を窒素置換した。ここに35mLの
テトラヒドロフランを加え、-80℃で撹拌した。この溶液に4.0mL(6.2mmo
l)のn-ブチルリチウム(1.6mol/L、n-ヘキサン溶液)を滴下し、温度を室
温に戻して窒素気流下で2時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物の温度を-80℃とし
、混合物に2.3g(9.0mmol)のヨウ素の15mLテトラヒドロフラン溶液を加
え、温度を徐々に室温に戻しながら15時間撹拌した。
得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して褐色油状物を得た。
製したところ目的物の白色固体を1.2g、NMR純度45%、収率35%で得た。ステ
ップ2の合成スキームを下記(d-2)に示す。
)、8.37-8.34(m、1H)、8.01-7.98(m、1H)、7.86-7
.78(m、2H)、7.70-7.64(m、1H)、7.56-7.51(m、1H
)、7.25-7.20(m、1H)、1.70(s、9H)。
フラン-8-アミンの合成>
1.2g(2.9mmol)の6-tert-ブチル-8-ヨードベンゾ[b]ナフト[
1,2-d]フランと、0.33g(3.5mmol)のアニリンと0.68g(7.1
mmol)のナトリウム t-ブトキシドを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内
を窒素置換した。この混合物に15mLのトルエンを加え、得られた混合物を減圧脱気し
た。この混合物に0.30mL(0.35mmol)のトリ(tert-ブチル)ホスフ
ィン(10wt%ヘキサン溶液)と40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンア
セトン)パラジウム(0)を加えた後、窒素気流下、90℃で3時間攪拌した。
業株式会社、カタログ番号:066-05265)、セライト(和光純薬工業株式会社、
カタログ番号:537-02305)、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得ら
れたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。
)により精製したところ、目的物の白色固体を0.48g、収率82%で得た。ステップ
3の合成スキームを下記(d-3)に示す。
)、8.01-7.95(m、2H)、7.78(s、1H)、7.70-7.64(m
、1H)、7.56-7.50(m、1H)、7.41-7.28(m、6H)、7.0
6-7.00(m、1H)、6.19(brs、1H)、3.13(s、9H)。
0.23g(0.64mmol)の1,6-ジブロモピレンと、0.48g(1.3mm
ol)のN-フェニル-6-tert-ブチルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン
-8-アミンと、0.25g(2.6mmol)のナトリウム t-ブトキシドと、60
mg(0.15mmol)の2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシ
-1,1’-ビフェニル(略称:SPhos)を200mL三口フラスコに入れ、フラス
コ内を窒素置換した。この混合物に10mLのメシチレンを加え、この混合物を減圧脱気
した後、混合物に40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウ
ム(0)を加え、この混合物を窒素気流下、170℃で7時間攪拌した。
溶媒:ヘキサン:トルエン=9:1から7:3までグラジエントをかけた)により精製し
たところ、目的物の黄色固体を得た。得られた黄色固体をトルエンにて再結晶したところ
、目的物の黄色固体を0.24g、収率40%で得た。ステップ4の合成スキームを下記
(d-4)に示す。
製は、圧力1.8×10-2Paの条件で、黄色固体を330℃で8時間加熱して行った
。昇華精製後、目的物の黄色固体を収量0.17g、回収率81%で得た。
また、1H NMRチャートを図26に示す。なお、図26(B)は、図26(A)にお
ける6.5ppm~9.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。また、図26
(C)は、図26(A)における0.5ppm~3.0ppmの範囲を拡大して表したチ
ャートである。この結果から、1,6tBuBnfAPrn(構造式(117))が得ら
れたことがわかった。
)、8.27(d、J=9.3Hz、2H)、8.15(d、J=7.8Hz、2H)、
8.04(d、J=8.3Hz、2H)、7.94-7.82(m、6H)、7.66-
7.61(m、4H)、7.51-7.46(m、2H)、7.35-7.29(m、2
H)、7.22-7.16(m、6H)、7.01-6.91(m、6H)、1.02(
s、18H)。
び発光スペクトルの測定結果を示す。測定方法は実施例1で示した方法と同様の方法で行
った。
に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、固体薄膜の吸収スペ
クトルおよび発光スペクトルの測定結果を図27(B)に示す。横軸は波長、縦軸は吸収
強度および発光強度を表す。
付近に吸収ピークが見られ、450nm(励起波長410nm)に発光波長のピークが見
られた。また、図27(B)の結果より、1,6tBuBnfAPrnの固体薄膜では、
426nm付近に吸収ピークが見られ、460、495nm付近(励起波長410nm)
に発光波長のピークが見られた。
本実施例では、実施の形態1の構造式(145)で表される本発明の一態様である有機化
合物、N,N’-ビス(ピレン-1,6-ジイル)ビス(N-フェニル-6-トリメチル
シリルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミン)(略称:1,6TMSB
nfAPrn)の合成方法について説明する。なお、1,6TMSBnfAPrnの構造
を以下に示す。
ランの合成>
1.1g(4.4mmol)の8-クロロベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フランを1
00mL三口フラスコに加え、フラスコ内を窒素置換した。ここに20mLのテトラヒド
ロフランを加え、-80℃で撹拌した。この溶液に4.0mL(6.2mmol)のn-
ブチルリチウム(1.6mol/L、n-ヘキサン溶液)を滴下し、温度を室温に戻して
窒素気流下で2時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物の温度を-80℃とし、混合物に
1.1mL(8.7mmol)のクロロトリメチルシランの10mLテトラヒドロフラン
溶液を加え、温度を徐々に室温に戻しながら15時間撹拌した。
られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して褐色油状物を得た。
製したところ目的物の白色固体を0.67g、収率47%で得た。ステップ1の合成スキ
ームを下記(e-1)に示す。
)、8.29-8.26(m、1H)、8.05-8.02(m、2H)、7.75-7
.69(m、1H)、7.58-7.44(m、2H)、7.41(t、J=7.8Hz
、1H)、0.55(s、9H)。
フラン-8-アミンの合成>
0.65g(2.0mmol)の8-クロロ-6-トリメチルシリルベンゾ[b]ナフト
[1,2-d]フランと、0.23g(2.5mmol)のアニリンと0.50g(5.
2mmol)のナトリウム t-ブトキシドを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ
内を窒素置換した。この混合物に15mLのトルエンを加え、得られた混合物を減圧脱気
した。この混合物に0.30mL(0.35mmol)のトリ(tert-ブチル)ホス
フィン(10wt%ヘキサン溶液)と、0.52g(1.5mmol)のn-ブチル-ジ
アダマンチルホスフィンと、0.16g(0.28mmol)のビス(ジベンジリデンア
セトン)パラジウム(0)を加えた後、窒素気流下、120℃で18時間攪拌した。
業株式会社、カタログ番号:066-05265)、セライト(和光純薬工業株式会社、
カタログ番号:537-02305)、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得ら
れたろ液を濃縮し、褐色油状物を得た。
1)により精製したところ、目的物の白色固体を0.45g、収率59%で得た。ステッ
プ2の合成スキームを下記(e-2)に示す。
)、8.04-7.94(m、3H)、7.74-7.69(m、1H)、7.57-7
.51(m、1H)、7.40-7.32(m、4H)、7.27-7.23(m、2H
)、7.05-6.99(m、1H)、6.14(brs、1H)、0.49(s、9H
)。
mol)のN-フェニル-6-トリメチルシリルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラ
ン-8-アミンと、0.23g(1.8mmol)のナトリウム t-ブトキシドと、6
0mg(0.15mmol)の2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキ
シ-1,1’-ビフェニル(略称:SPhos)を200mL三口フラスコに入れ、フラ
スコ内を窒素置換した。この混合物に5mLのメシチレンを加え、この混合物を減圧脱気
した後、混合物に40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウ
ム(0)を加え、この混合物を窒素気流下、170℃で4時間攪拌した。
タログ番号:066-05265)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:
537-02305)、アルミナを通して熱時ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た黄
色固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン:トルエン=9:
1から7:3までグラジエントをかけた)により精製したところ、目的物の黄色固体を得
た。得られた黄色固体をトルエンにて再結晶したところ、目的物の黄色固体を0.30g
、収率54%で得た。
製は、圧力2.0×10-2Paの条件で、黄色固体を340℃で8時間加熱して行った
。昇華精製後、目的物の黄色固体を収量0.22g、回収率74%で得た。ステップ3の
合成スキームを下記(e-3)に示す。
また、1H NMRチャートを図28に示す。なお、図28(B)は、図28(A)にお
ける6.5ppm~9.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。また、図28
(C)は、図28(A)における-0.5ppm~2.0ppmの範囲を拡大して表した
チャートである。この結果から、1,6TMSBnfAPrn(構造式(145))が得
られたことがわかった。
)、8.26(d、J=9.3Hz、2H)、8.16-8.13(m、2H)、8.0
5-7.98(m、4H)、7.91-7.82(m、6H)、7.72-7.67(m
、2H)、7.54-7.48(m、2H)、7.31-7.26(m、2H)、7.1
8-7.11(m、6H)、6.94-6.89(m、6H)、0.04(s、18H)
。
び発光スペクトルの測定結果を示す。測定方法は実施例1で示した方法と同様の方法で行
った。
に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、固体薄膜の吸収スペ
クトルおよび発光スペクトルの測定結果を図29(B)に示す。横軸は波長、縦軸は吸収
強度および発光強度を表す。
付近に吸収ピークが見られ、451nm(励起波長415nm)に発光波長のピークが見
られた。また、図29(B)の結果より、1,6TMSBnfAPrnの固体薄膜では、
428nm付近に吸収ピークが見られ、460、485nm付近(励起波長400nm)
に発光波長のピークが見られた。
本実施例では、実施の形態1の構造式(142)で表される本発明の一態様である有機化
合物、N,N’-(3,8-ジシクロヘキシルピレン-1,6-ジイル)ビス[N-フェ
ニル-(6-シクロヘキシルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン)-8-アミン]
(略称:ch-1,6chBnfAPrn)の合成方法について説明する。なお、ch-
1,6chBnfAPrnの構造を以下に示す。
1.5g(2.9mmol)の1,6-ジブロモ-3,8-ジシクロヘキシルピレンと、
2.3g(5.8mmol)のN-フェニル-6-シクロヘキシルベンゾ[b]ナフト[
1,2-d]フラン-8-アミンと、1.1g(11mmol)のナトリウム t-ブト
キシドと、60mg(0.15mmol)の2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6
’-ジメトキシ-1,1’-ビフェニル(略称:SPhos)を200mL三口フラスコ
に入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に30mLのメシチレンを加え、この混
合物を減圧脱気した後、混合物に40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセ
トン)パラジウム(0)を加え、この混合物を窒素気流下、170℃で5.5時間攪拌し
た。
ログ番号:066-05265)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:5
37-02305)、アルミナを通して熱時ろ過した。
ルエン)により精製したところ、目的物の黄色固体を得た。得られた黄色固体をトルエン
にて再結晶したところ、目的物の黄色固体を2.2g、収率67%で得た。
は、圧力2.9×10-2Paの条件で、黄色固体を360℃で15時間加熱して行った
。昇華精製後、目的物の黄色固体を収量1.0g、回収率77%で得た。ステップ1の合
成スキームを下記(f-1)に示す。
また、1H NMRチャートを図30に示す。なお、図30(B)は、図30(A)にお
ける6.5ppm~9.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。また、図30
(C)は、図30(A)における1.0ppm~4.0ppmの範囲を拡大して表したチ
ャートである。この結果から、ch-1,6chBnfAPrn(構造式(142))が
得られたことがわかった。
)、8.30(d、J=9.8Hz、2H)、8.15-8.09(m、4H)、7.9
2(d、J=7.8Hz、2H)、7.81(s、2H)、7.65-7.60(m、2
H)、7.56(s、2H)、7.50-7.45(m、2H)、7.33-7.28(
m、2H)、7.21-7.14(m、6H)、6.99-6.92(m、6H)、3.
46(m、2H)、2.54(m、2H)、1.92-0.80(m、40H)。
ル及び発光スペクトルの測定結果を示す。測定方法は実施例1で示した方法と同様の方法
で行った。
に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、固体薄膜の吸収スペ
クトルおよび発光スペクトルの測定結果を図31(B)に示す。横軸は波長、縦軸は吸収
強度および発光強度を表す。
nm付近に吸収ピークが見られ、452nm(励起波長410nm)に発光波長のピーク
が見られた。また、図31(B)の結果より、ch-1,6chBnfAPrnの固体薄
膜では、427nm付近に吸収ピークが見られ、460、505nm付近(励起波長40
0nm)に発光波長のピークが見られた。
本実施例では、有機化合物、N,N’-(3,8-ジシクロヘキシルピレン-1,6-ジ
イル)ビス(N-フェニルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミン)(略
称:ch-1,6BnfAPrn-02)の合成方法について説明する。なお、ch-1
,6BnfAPrn-02の構造を以下に示す。
2.0g(5.6mmol)の1,6-ジブロモピレンと90mg(0.19mmol)
の2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(
略称:XPhos)を200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここ
に30mLのテトラヒドロフラン(略称:THF)を加え、この混合物を減圧脱気した後
、70℃で撹拌した。この混合物に80mg(87μmol)のトリス(ジベンジリデン
アセトン)ジパラジウム(0)(略称:Pd2(dba)3)を加え、24mLのシクロ
ヘキシルマグネシウムブロミド(1.0mol/L テトラヒドロフラン溶液、24mm
ol)を滴下し、滴下後、この混合物を窒素気流下、70℃で6.5時間撹拌した。
ルエンで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸
マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して黄色油状
物を得た。
製したところ、黄白色固体を1.47g得た。この固体を再結晶により精製し、目的の白
色固体を0.85g、収率42%で得た。ステップ1の合成スキームを下記(g-1)に
示す。
)、8.14(d、J=8.3Hz、2H)、8.06(d、J=9.3Hz、2H)、
7.96(d、J=7.8Hz、2H)、3.67-3.60(m、2H)、2.13-
1.39(m、20H)。
5.1g(14mmol)の1,6-ジシクロヘキシルピレンを300mL三口フラスコ
に入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに80mLのN,N-ジメチルホルムアミド(
略称:DMF)を加え、110℃で撹拌した。ここに7.7g(43mmol)のN-ブ
ロモスクシンイミド(略称:NBS)を加え、80℃で23時間撹拌した。
固体をメタノールで洗浄し、この固体をトルエンにて再結晶したところ、目的物の茶白色
固体を3.1g、収率76%で得た。ステップ2の合成スキームを下記(g-2)に示す
。
。
)、8.36(d、J=9.3Hz、2H)、8.20(s、2H)、3.64-3.5
6(m、2H)、2.12-1.57(m、20H)。
合成>
1.1g(4.4mmol)の8-クロロベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フランと、
0.49g(5.3mmol)のアニリンと1.0g(10mmol)のナトリウム t
-ブトキシドを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物
に25mLのトルエンを加え、得られた混合物を減圧脱気した。この混合物に0.26g
(0.72mmol)のn-ブチル-ジアダマンチルホスフィンと80mg(0.14m
mol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加えた後、窒素気流下、
120℃で10時間攪拌した。
業株式会社、カタログ番号:066-05265)、セライト(和光純薬工業株式会社、
カタログ番号:537-02305)、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得ら
れたろ液を濃縮し、褐色油状物を得た。
1)により精製したところ、目的物の白色固体を0.76g、収率57%で得た。ステッ
プ3の合成スキームを下記(g-3)に示す。
0.64g(1.2mmol)の1,6-ジブロモ-3,8-ジシクロヘキシルピレンと
、0.76g(2.5mmol)のN-フェニル-ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フ
ラン-8-アミンと、0.50g(5.2mmol)のナトリウム t-ブトキシドと、
60mg(0.15mmol)の2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメト
キシ-1,1’-ビフェニル(略称:SPhos)を200mL三口フラスコに入れ、フ
ラスコ内を窒素置換した。この混合物に15mLのメシチレンを加え、この混合物を減圧
脱気した後、混合物に40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラ
ジウム(0)を加え、この混合物を窒素気流下、170℃で6時間攪拌した。
タログ番号:066-05265)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:
537-02305)、アルミナを通して熱時ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た黄
色固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製したところ、目的物の黄色固
体を得た。得られた黄色固体をトルエンにて再結晶したところ、目的物の黄色固体を0.
95g、収率79%で得た。
製は、圧力2.3×10-2Paの条件で、黄色固体を350℃で7時間加熱して行った
。昇華精製後、目的物の黄色固体を収量0.65g、回収率68%で得た。ステップ4の
合成スキームを下記(g-4)に示す。
また、1H NMRチャートを図32に示す。なお、図32(B)は、図32(A)にお
ける6.5ppm~9.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。また、図32
(C)は、図32(A)における1.0ppm~4.0ppmの範囲を拡大して表したチ
ャートである。この結果から、ch-1,6BnfAPrn-02が得られたことがわか
った。
.32(d、J=9.3Hz、2H)、8.16-8.12(m、4H)、8.01-7
.96(m、4H)、7.87-7.84(m、2H)、7.73-7.68(m、2H
)、7.59-7.50(m、4H)、7.33-7.28(m、2H)、7.21-7
.14(m、6H)、6.94-6.85(m、6H)、3.49(m、2H)、2.0
1-1.28(m、20H)。
トル及び発光スペクトルの測定結果を示す。測定方法は実施例1で示した方法と同様の方
法で行った。
に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、固体薄膜の吸収スペ
クトルおよび発光スペクトルの測定結果を図33(B)に示す。横軸は波長、縦軸は吸収
強度および発光強度を表す。
0nm付近に吸収ピークが見られ、453nm(励起波長415nm)に発光波長のピー
クが見られた。また、図33(B)の結果より、ch-1,6BnfAPrn-02の固
体薄膜では、423nm付近に吸収ピークが見られ、464、512nm付近(励起波長
400nm)に発光波長のピークが見られた。
を行った。測定では、各実施例において、発光スペクトルの測定に用いたトルエン溶液を
用いた。また、浜松ホトニクス株式会社製、絶対PL量子収率測定装置(Quantau
rus-QY C11347-01)を用いて測定を行った。なお、励起波長は、350
nmから450nmの波長を用いて10nm間隔で行い、測定範囲における最大値を量子
収率とした。
を示すことが明らかとなり、発光材料として発光素子に好適に使用できる。
で合成された有機化合物のHOMO準位およびLUMO準位について、サイクリックボル
タンメトリ(CV)測定を元に算出した。算出方法および算出結果を以下に示す。
0Aまたは600C)を用いた。CV測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホル
ムアミド(DMF)((株)アルドリッチ製、99.8%、カタログ番号;22705-
6)を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ-n-ブチルアンモニウム(n-Bu4N
ClO4)((株)東京化成製、カタログ番号;T0836)を100mmol/Lの濃
度となるように溶解させ、さらに測定対象を2mmol/Lの濃度となるように溶解させ
て調製した。
助電極としては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、VC-3用Ptカウンター電極(
5cm))を、参照電極としてはAg/Ag+電極(ビー・エー・エス(株)製、RE7
非水溶媒系参照電極)をそれぞれ用いた。なお、測定は室温(20~25℃)で行った。
電位Ea[V]および還元電位Ec[V]を測定した。Eaは酸化-還元波の中間電位と
し、Ecは還元-酸化波の中間電位とした。ここで、本実施例で用いる参照電極の真空準
位に対するポテンシャルエネルギーは、-4.94[eV]であることが分かっているた
め、HOMO準位[eV]=-4.94-Ea、LUMO準位[eV]=-4.94-E
cという式から、HOMO準位およびLUMO準位をそれぞれ求めることができる。測定
結果を表4に示す。
化合物、ch-1,6BnfAPrn-02と比べて、HOMOの準位が深くなっている
ことがわかる。これは、本発明の一態様である有機化合物が、ベンゾ[b]ナフト[1,
2-d]フラン骨格にアルキル基を有することにより、これを有さないch-1,6Bn
fAPrn-02と比較してHOMOの準位が深くなり、その結果バンドギャップ(BG
)が広がり、短波長の発光を得ることが可能となったと考えられる。但し、本発明の一態
様であり、合成例2に示した、1,6oMechBnfAPrnについては、前記一般式
(G1)におけるAr1がメチル基を有するため、メチル基による電子供与性の効果とし
てHOMOの準位が他の合成例よりも浅くなったと考えられる。
SBnfAPrn(構造式(145))を発光層に用いた発光素子3を作製し、実施例5
で説明した、1,6nPrBnfAPrn(構造式(118))を発光層に用いた発光素
子4を作製し、実施例6で説明した、1,6tBuBnfAPrn(構造式(117))
を発光層に用いた発光素子5を作製し、その特性について測定した結果を示す。
あるが、素子構造を構成する各層の具体的な構成については表5に示す通りである。また
、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
作製した発光素子3~5の動作特性について測定した。なお、測定は室温で行った。また
、結果を図34~図37に示す。
れも外部量子効率が10%以上であり、良好な青色発光を呈する高効率な素子特性を有す
ることがわかる。
を図38に示す。図38に示す通り、各発光素子の発光スペクトルは、475nmから4
58nm付近にピークを有しており、発光層913に含まれる発光物質の発光に由来して
いることが示唆される。また、各発光スペクトルは、半値幅は40nmから45nmであ
り、非常にシャープな形状を有するため、これらの発光素子は非常に深い青色の色度を示
すことがわかる。
6chBnfAPrn(構造式(142))を発光層に用いた発光素子6を作製し、比較
のための発光素子として、実施例9で説明した、ch-1,6BnfAPrn-02を発
光層に用いた比較発光素子7を作製し、その特性について測定した結果を示す。
あるが、素子構造を構成する各層の具体的な構成については表7に示す通りである。また
、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
作製した発光素子6および比較発光素子7の動作特性について測定した。なお、測定は室
温で行った。また、結果を図39~図42に示す。
10%以上であり、色度も(0.14,0.12)と色純度の良い青色発光を示す高効率
な素子特性を示すことがわかる。
を図43に示す。図43に示す通り、発光素子6の発光スペクトルは、458nm付近に
ピークを有しており、発光層913に含まれる、ch-1,6chBnfAPrnの発光
に由来していることが示唆される。また、ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン骨格
にアルキル基を有さないch-1,6BnfAPrn-02を用いた、比較発光素子7と
、ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン骨格にアルキル基を有するch-1,6ch
BnfAPrnを用いた発光素子6の発光スペクトルを比べると、発光ピーク波長が比較
発光素子7で463nmであるのに対し、発光素子6では459nmと短波長シフトした
。また、半値幅を比較すると、比較発光素子7の半値幅が46nmであるのに対し、発光
素子6の半値幅は43nmであり、発光素子6の方が発光スペクトルの半値幅が狭く、形
状が狭線化されたことがわかる。この結果から、本発明の一態様である発光素子6は、色
純度の高い青色発光を呈していることがわかる。
色彩輝度計(トプコン、BM-5A)を用いて測定した結果を図44に示す。図44の結
果より、本発明の一態様である発光素子6は、比較発光素子7に比べてより深い青色の色
度を示すことがわかる。従って、ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン骨格にアルキ
ル基を有することにより、色度改善への効果が非常に大きいことが示された。従って、本
発明の一態様である有機化合物、及びそれを用いた発光素子は、ディスプレイ用の青色発
光素子として、特に4K及び8Kディスプレイなどに好適である。
102 第2の電極
103 EL層
103a、103b EL層
104 電荷発生層
111、111a、111b 正孔注入層
112、112a、112b 正孔輸送層
113、113a、113b 発光層
114、114a、114b 電子輸送層
115、115a、115b 電子注入層
201 第1の基板
202 トランジスタ(FET)
203R、203G、203B、203W 発光素子
204 EL層
205 第2の基板
206R、206G、206B カラーフィルタ
206R’、206G’、206B’ カラーフィルタ
207 第1の電極
208 第2の電極
209 黒色層(ブラックマトリックス)
210R、210G 導電層
301 第1の基板
302 画素部
303 駆動回路部(ソース線駆動回路)
304a、304b 駆動回路部(ゲート線駆動回路)
305 シール材
306 第2の基板
307 引き回し配線
308 FPC
309 FET
310 FET
311 FET
312 FET
313 第1の電極
314 絶縁物
315 EL層
316 第2の電極
317 発光素子
318 空間
900 基板
901 第1の電極
902 EL層
903 第2の電極
911 正孔注入層
912 正孔輸送層
913 発光層
914 電子輸送層
915 電子注入層
4000 照明装置
4001 基板
4002 発光素子
4003 基板
4004 第1の電極
4005 EL層
4006 第2の電極
4007 電極
4008 電極
4009 補助配線
4010 絶縁層
4011 封止基板
4012 シール材
4013 乾燥剤
4015 拡散板
4100 照明装置
4200 照明装置
4201 基板
4202 発光素子
4204 第1の電極
4205 EL層
4206 第2の電極
4207 電極
4208 電極
4209 補助配線
4210 絶縁層
4211 封止基板
4212 シール材
4213 バリア膜
4214 平坦化膜
4215 拡散板
4300 照明装置
5101 ライト
5102 ホイール
5103 ドア
5104 表示部
5105 ハンドル
5106 シフトレバー
5107 座席シート
5108 インナーリアビューミラー
7000 筐体
7001 表示部
7002 第2表示部
7003 スピーカ
7004 LEDランプ
7005 操作キー
7006 接続端子
7007 センサ
7008 マイクロフォン
7009 スイッチ
7010 赤外線ポート
7011 記録媒体読込部
7012 支持部
7013 イヤホン
7014 アンテナ
7015 シャッターボタン
7016 受像部
7018 スタンド
7020 カメラ
7021 外部接続部
7022、7023 操作用ボタン
7024 接続端子
7025 バンド
7026 留め金
7027 時刻を表すアイコン
7028 その他のアイコン
8001 照明装置
8002 照明装置
8003 照明装置
8004 照明装置
9310 携帯情報端末
9311 表示部
9312 表示領域
9313 ヒンジ
9315 筐体
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