WO2016042772A1 - 新規な化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

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河村　昌宏
由美子 水木
裕勝 伊藤
匡 羽毛田
友治 羽山
良多 高橋
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出光興産株式会社
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    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom

Definitions

  • the present invention relates to a novel compound and an organic electroluminescence device using the same.
  • Organic electroluminescence (EL) elements are promising for use as solid-state, inexpensive, large-area full-color display elements, and many developments have been made.
  • an organic EL element is composed of a light emitting layer and a pair of counter electrodes sandwiching the light emitting layer. When an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side. Further, the electrons recombine with holes in the light emitting layer to generate an excited state, and energy is emitted as light when the excited state returns to the ground state.
  • Patent Documents 1 and 2 various materials for organic EL elements have been proposed (for example, Patent Documents 1 and 2), and further improvements in luminous efficiency, lifetime, color reproducibility, and the like are required for organic EL elements.
  • improving color purity shortening the emission wavelength
  • color reproducibility of the display is an important issue that leads to color reproducibility of the display.
  • An object of the present invention is to provide a novel compound capable of shortening the emission wavelength in an organic EL device.
  • R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 3
  • At least one of R 1 to R 8 is a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 45 carbon atoms, substituted or unsubstituted
  • R 11 to R 18 are each independently a single bond, a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted carbon number of 1 to 1 bonded to N in the formula (1).
  • a novel compound capable of shortening the emission wavelength in an organic EL device can be provided.
  • R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 3 to 45 alkylsilyl groups, substituted or unsubstituted arylsilyl groups having 8 to 50 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 15 carbon atoms, At least one of R 1 to R 8 is a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 45 carbon atoms, substituted or unsubstituted An arylsilyl group having 8 to 50 ring carbon atoms, or
  • R 11 to R 18 are each independently a single bond, a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, or a substituted or unsubstituted carbon number of 1 to 15 that is bonded to N in the formula (1).
  • the compound which is one embodiment of the present invention can shorten the emission wavelength in the organic EL element by having the above specific structure.
  • At least two of Ar 1 to Ar 4 are groups represented by the formula (2).
  • at least two groups represented by the formula (2) may be the same or different.
  • Ar 1 and Ar 3 are preferably groups represented by formula (2). In this case, Ar 1 and Ar 3 may be the same or different.
  • R 11 is preferably a single bond that bonds to N in Formula (1).
  • At least one of R 3 to R 5 is a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 45 carbon atoms. And a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 15 carbon atoms.
  • at least one of R 3 to R 5 is a substituent other than a hydrogen atom.
  • R 4 represents a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 45 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group. It is preferably a substituted arylsilyl group having 8 to 50 carbon atoms or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 15 carbon atoms. In this case, R 4 is a substituent other than a hydrogen atom.
  • R 3 and R 5 are each independently a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 3 to 45 Are preferably an alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 15 carbon atoms. In this case, R 3 and R 5 are substituents other than hydrogen atoms.
  • At least one of R 1 to R 8 which is a substituent other than a hydrogen atom is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 3
  • the compound which is one embodiment of the present invention is a single bond in which R 11 is bonded to N in Formula (1), and R 18 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • R 18 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • a heteroaryl group having 5 to 30 atoms is preferable.
  • group represented by Formula (2) is a substituent represented by following formula (3) or following formula (4).
  • R 11 to R 18 and X 1 are the same as those in the formula (2)
  • R 20 to R 23 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 45 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 15 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or An unsubstituted alkylthio group having 1 to 15 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having
  • R 11 to R 18 and X 1 are the same as those in the formula (2), Y is an oxygen atom, a sulfur atom, or CR 34 R 35 , R 30 to R 35 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 45 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 15 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or An unsubstituted alkylthio group having 1 to 15 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium.
  • the number of ring-forming carbons means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, or a carbocyclic compound) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • a heteroaryl compound represents the number of carbon atoms among atoms constituting the ring itself. When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • a pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • a furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, or a carbocyclic compound) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • a heteroaryl compound represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring
  • an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring atoms
  • the furan ring has 5 ring atoms.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms. Further, when, for example, a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring), the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted. The carbon number of the substituent in the case where it is present is not included.
  • “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • the “atom number XX to YY” in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. In this case, the number of substituent atoms is not included.
  • “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • unsubstituted means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the above substituent.
  • halogen atom examples include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like, preferably a fluorine atom.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, An n-octyl group and the like can be mentioned.
  • the alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, isobutyl, t-butyl, n-pentyl and n-hexyl are preferred.
  • the alkyl group may be cyclic, and examples of the cyclic alkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, an adamantyl group, and a norbornyl group.
  • the ring-forming carbon number is preferably 3 to 10, more preferably 5 to 8.
  • aryl group for example, phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, naphthacenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzo [c] phenanthryl group, benzo [g] chrysenyl group, triphenylenyl group, 1-fluorenyl group, 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group 4-fluorenyl group, 9-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, terphenyl group, fluoranthenyl group, etc.
  • the aryl group preferably has 6 to 20 ring-forming carbon atoms, more preferably 6 to 12, and among the aryl groups described above, a phenyl group, a biphenyl group, a tolyl group, a xylyl group, and a 1-naphthyl group are preferable. Particularly preferred.
  • the alkylsilyl group is represented by —SiY 3, and examples of Y include the above examples of alkyl.
  • examples of the alkylsilyl group include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, and a triisopropylsilyl group.
  • the arylsilyl group is a silyl group substituted with 1 to 3 aryl groups, and examples of the aryl group include the above examples of aryl. In addition to the aryl group, the above alkyl group may be substituted. Examples of the arylsilyl group include a triphenylsilyl group.
  • the alkoxy group is represented as —OY, and examples of Y include the above alkyl examples.
  • the alkoxy group is, for example, a methoxy group or an ethoxy group.
  • the aryloxy group is represented by —OZ, and examples of Z include the above aryl groups.
  • the aryloxy group is, for example, a phenoxy group.
  • the alkylthio group is represented by —SY, and examples of Y include the above alkyl examples.
  • the arylthio group is represented by —SZ, and examples of Z include the above examples of aryl groups.
  • heteroaryl group examples include pyrrolyl group, pyrazinyl group, pyridinyl group, indolyl group, isoindolyl group, imidazolyl group, furyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, 1-dibenzofuranyl group, and 2-dibenzofuranyl group.
  • the number of ring-forming atoms of the heteroaryl group is preferably 5-20, and more preferably 5-14.
  • the “carbazolyl group” includes the following structures.
  • X and Y are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, or a —NH— group.
  • the ring that any two adjacent R 11 to R 18 in the formula (1) can form is a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • substituent of “substituted or unsubstituted...” Of each group described above, the above halogen atom, cyano group, alkyl group, alkylsilyl group, arylsilyl group, alkoxy group, aryl group, heteroaryl group, In addition to an aryloxy group, an alkylthio group, and an arylthio group, a hydroxyl group, a nitro group, a carboxy group, and the like can be given. These substituents may be further substituted with the above substituents. A plurality of these substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • the compound which is one embodiment of the present invention can be synthesized by using known alternative reactions and raw materials according to the target product following the reactions described in the examples.
  • the compound which is one embodiment of the present invention can be used as a material for an organic electroluminescence element, preferably a light emitting material for an organic electroluminescence element, and more preferably a dopant material for an organic electroluminescence element.
  • one or more organic thin film layers including at least a light-emitting layer are sandwiched between a cathode and an anode, and at least one of the organic thin film layers is one embodiment of the present invention described above.
  • the organic thin film layers is one embodiment of the present invention described above.
  • the organic EL element which is one embodiment of the present invention can shorten the emission wavelength by including the compound having the specific structure in the organic thin film layer.
  • the light emitting layer preferably contains a compound which is one embodiment of the present invention.
  • a light emitting layer can be comprised only from the said compound.
  • the light emitting layer can contain the above compound as a host material or as a dopant material.
  • the compound is preferably a dopant material.
  • the host material for the light-emitting layer examples include anthracene derivatives and polycyclic aromatic skeleton-containing compounds, and anthracene derivatives are preferable.
  • an anthracene derivative represented by the following formula (5) can be used as a host material of the light emitting layer.
  • Ar 11 and Ar 12 are each independently a substituted or unsubstituted monocyclic group having 5 to 50 ring atoms or a condensed or unsubstituted ring atom having 8 to 50 ring atoms. It is a cyclic group.
  • R 101 to R 108 are each independently a hydrogen atom, a single atom of 5 to 50 (preferably 5 to 30, more preferably 5 to 20, more preferably 5 to 12) ring-substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • R 101 ⁇ R 108 is a hydrogen atom, or one of R 101 and R 108, one of R 104 and R 106, both of R 101 and R 106, or both by R 108 and R 104 is, Monocyclic group having 5 to 50 ring atoms (preferably phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group), substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably methyl group, ethyl group, n- A group selected from the group consisting of a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, an s-butyl group, a t-butyl group) and a substituted silyl group (preferably a trimethylsilyl group). More preferably, all of 101 to R 108 are hydrogen atoms.
  • the monocyclic group in the formula (5) is a group composed only of a ring structure having no fused ring structure.
  • Specific examples of the monocyclic group having 5 to 50 ring atoms include aromatic groups such as phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, quarterphenylyl group, pyridyl group, pyrazyl group, pyrimidyl group, triazinyl group, furyl group.
  • heterocyclic groups such as a thienyl group are preferred.
  • a phenyl group, a biphenylyl group, and a terphenylyl group are preferable.
  • the condensed ring group is a group in which two or more ring structures are condensed.
  • the condensed ring group having 8 to 50 ring atoms include naphthyl group, phenanthryl group, anthryl group, chrysenyl group, benzoanthryl group, benzophenanthryl group, triphenylenyl group, benzocrisenyl group, indenyl group, fluorenyl Group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, fluoranthenyl group, benzofluoranthenyl group and other condensed aromatic ring groups, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, indolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzo A condensed heterocyclic group such as a thiophenyl group, a carbazolyl group, a quinolyl group, or a phenanthrolinyl group is preferred.
  • the fluorenyl group may have one or two substituents at the 9-position, and examples of the substituent include an alkyl group, an aryl group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, and an alkoxy group. . Specific examples of such a fluorenyl group include a 9,9-dimethylfluorenyl group and a 9,9-diphenylfluorenyl group.
  • a fluorenyl group when it is described as a fluorenyl group, it may have the same substituent unless otherwise specified.
  • Examples of the condensed ring group include naphthyl group, phenanthryl group, anthryl group, fluorenyl group (specifically, 9,9-dimethylfluorenyl group, etc.), fluoranthenyl group, benzoanthryl group, dibenzothiol.
  • a phenyl group, a dibenzofuranyl group, and a carbazolyl group are preferable.
  • an alkyl group, a cycloalkyl group (cyclic alkyl group), an alkoxy group, an alkyl part and an aryl part of an aralkyl group, an aryloxy group, a substituted silyl group (an alkylsilyl group, an arylsilyl group), a halogen atom Specific examples are the same as the specific examples of each group in the above-described formula (1) and substituents in “substituted or unsubstituted...”.
  • the aralkyl group is represented by —Y—Z.
  • Y include alkylene examples corresponding to the above alkyl examples, and examples of Z include the above aryl examples.
  • the aralkyl group has 7 to 50 carbon atoms (the aryl moiety has 6 to 49 carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, particularly preferably 6 to 12), and the alkyl moiety has 1 to 44 carbon atoms. (Preferably 1-30, more preferably 1-20, still more preferably 1-10, particularly preferably 1-6)), for example, benzyl group, phenylethyl group, 2-phenylpropane-2- It is an yl group.
  • substituents of “substituted or unsubstituted” for Ar 11 , Ar 12 , R 1 to R 8 monocyclic groups, condensed ring groups, alkyl groups, cycloalkyl groups, silyl groups, alkoxy groups, cyano groups, halogen atoms (Especially fluorine) is preferable, particularly preferably a monocyclic group or a condensed ring group, and preferable specific substituents are as described above.
  • the above-mentioned monocyclic group or condensed ring group is preferable as the substituent for Ar 11 and Ar 12 .
  • the anthracene derivative represented by the formula (5) is preferably any of the following anthracene derivatives (A), (B), and (C), and is selected depending on the configuration of the organic EL element to be applied and the required characteristics.
  • Anthracene derivatives which are substituted or unsubstituted fused ring groups in which Ar 11 and Ar 12 in formula (5) are different (including the difference in the position to which the anthracene ring is bonded) are particularly preferred, and preferred specific examples of the fused ring are as described above. It is. Of these, a naphthyl group, a phenanthryl group, a benzanthryl group, a fluorenyl group (specifically, 9,9-dimethylfluorenyl group, etc.) and a dibenzofuranyl group are preferable.
  • Anthracene derivative (B) In the anthracene derivative (B), one of Ar 11 and Ar 12 in formula (5) is a substituted or unsubstituted monocyclic group having 5 to 50 ring atoms, and the other of Ar 11 and Ar 12 is substituted or unsubstituted. A substituted condensed ring group having 8 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 12 is a naphthyl group, phenanthryl group, benzoanthryl group, fluorenyl group (specifically, 9,9-dimethylfluorenyl group, etc.), or dibenzofuranyl group
  • Ar 11 is an unsubstituted phenyl group, a monocyclic group or a condensed ring group (for example, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a fluorenyl group (specifically, 9,9-dimethylfluorene group).
  • anthracene derivative (B) is a derivative in which Ar 12 is a substituted or unsubstituted condensed ring group having 8 to 50 ring-forming atoms and Ar 11 is an unsubstituted phenyl group.
  • the condensed ring group is particularly preferably a phenanthryl group, a fluorenyl group (specifically, 9,9-dimethylfluorenyl group, etc.), a dibenzofuranyl group, or a benzoanthryl group.
  • Anthracene derivative (C) In the anthracene derivative (C), Ar 11 and Ar 12 in the formula (5) are each independently a substituted or unsubstituted monocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • a preferred form of the anthracene derivative (C) includes a derivative in which both Ar 11 and Ar 12 are substituted or unsubstituted phenyl groups.
  • Ar 11 is an unsubstituted phenyl group
  • Ar 12 is a phenyl group substituted with a monocyclic group or a condensed ring group
  • Ar 11 and Ar 12 are each independently a monocyclic group. Or it may be a phenyl group substituted by a condensed ring group.
  • the preferred monocyclic group and condensed ring group as the substituent are as described above. More preferable monocyclic groups as a substituent are a phenyl group and a biphenyl group, and more preferable condensed ring groups as a substituent are a naphthyl group, a phenanthryl group, a fluorenyl group (specifically, 9,9-dimethylfluorine). An oleenyl group), a dibenzofuranyl group, and a benzoanthryl group.
  • anthracene derivative represented by the formula (5) include the following.
  • the polycyclic aromatic skeleton-containing compound that can be used as the host material of the light emitting layer is, for example, a pyrene derivative represented by the following formula (6).
  • Ar 111 and Ar 222 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • L 1 and L 2 each independently represent a substituted or unsubstituted divalent arylene group or heterocyclic group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • m is an integer from 0 to 1
  • n is an integer from 1 to 4
  • s is an integer from 0 to 1
  • t is an integer from 0 to 3.
  • L 1 or Ar 111 is bonded to any one of the 1 to 5 positions of pyrene
  • L 2 or Ar 222 is bonded to any of the 6 to 10 positions of pyrene.
  • L 1 and L 2 in formula (6) are preferably substituted or unsubstituted phenylene group, substituted or unsubstituted biphenylene group, substituted or unsubstituted naphthylene group, substituted or unsubstituted terphenylene group, substituted or unsubstituted A substituted fluorenylene group or a divalent aryl group composed of a combination of these substituents.
  • the substituent is the same as the substituent in “substituted or unsubstituted...” In the above formula (1).
  • the substituent for L 1 and L 2 is preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • M in the formula (6) is preferably an integer of 0 to 1.
  • N in the formula (6) is preferably an integer of 1 to 2.
  • s is preferably an integer of 0 to 1.
  • T in the formula (6) is preferably an integer of 0 to 2.
  • the aryl group of Ar 111 and Ar 222 is the same as the aryl group in the above formula (1).
  • a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms more preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 16 ring carbon atoms, and preferred specific examples of the aryl group include a phenyl group. Naphthyl group, phenanthryl group, fluorenyl group, biphenyl group, anthryl group, pyrenyl group.
  • the compound represented by the formula (1) is contained as a dopant, it is preferably 0.1 to 20% by weight, preferably 1 to 10% by weight, based on the total weight of the organic thin film layer containing the compound. More preferred.
  • the compound represented by the formula (1) and the anthracene derivative or pyrene derivative can be used for a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, and an electron transport layer in addition to the light emitting layer.
  • the organic EL element having a plurality of organic thin film layers includes (anode / hole injection layer / light emitting layer / cathode), (anode / light emitting layer / electron injection layer / cathode), (anode / Hole injection layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode), (anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode) and the like.
  • the organic EL element can prevent luminance and lifetime from being reduced due to quenching by forming the organic thin film layer into a multi-layer structure.
  • a light emitting material, a doping material, a hole injection material, and an electron injection material can be used in combination.
  • the hole injection layer, the light emitting layer, and the electron injection layer may each be formed of two or more layers. In that case, in the case of a hole injection layer, the layer that injects holes from the electrode is a hole injection layer, and the layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer is a hole transport layer. Call.
  • an electron injection layer a layer that injects electrons from an electrode is referred to as an electron injection layer, and a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to a light emitting layer is referred to as an electron transport layer.
  • an electron injection layer a layer that injects electrons from an electrode
  • an electron transport layer a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to a light emitting layer.
  • Each of these layers is selected and used depending on factors such as the energy level of the material, heat resistance, and adhesion to the organic layer or metal electrode.
  • Examples of materials other than the formula (5) that can be used in the light emitting layer together with the compound represented by the formula (1) include, for example, naphthalene, phenanthrene, rubrene, anthracene, tetracene, pyrene, perylene, chrysene, decacyclene, coronene, tetraphenylcyclo Condensed polycyclic aromatic compounds such as pentadiene, pentaphenylcyclopentadiene, fluorene, spirofluorene and their derivatives, organometallic complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum, triarylamine derivatives, styrylamine derivatives, stilbene derivatives, coumarins Derivatives, pyran derivatives, oxazone derivatives, benzothiazole derivatives, benzoxazole derivatives, benzimidazole derivatives, pyrazine derivatives, cinnamic acid ester
  • the hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, aromatic amine compound, or high molecular compound (oligomer, dendrimer, polymer, etc.) can also be used.
  • the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property.
  • An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
  • a high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK N-vinylcarbazole
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and two or more layers containing the above substances may be stacked.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes
  • heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives
  • 3) polymer compounds can be used.
  • the electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property.
  • the electron injection layer includes an alkali metal such as lithium (Li), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), or an alkaline earth metal. Or compounds thereof.
  • the organic EL device which is one embodiment of the present invention
  • in the light emitting layer in addition to at least one selected from the compound represented by the formula (1), a light emitting material, a doping material, a hole injection material, and a hole transport At least one of the material and the electron injection material may be contained in the same layer.
  • a protective layer is provided on the surface of the device, or the entire device is protected by silicon oil, resin, or the like. It is also possible to do.
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function specifically, 4.0 eV or more.
  • ITO indium oxide-tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide
  • gold (Au) platinum (Pt), a nitride of a metal material (for example, titanium nitride), or the like can be given.
  • the cathode it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of Elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and alkaline earth such as magnesium (Mg). And other rare earth metals such as alloys, alloys containing them (for example, MgAg, AlLi), and alloys containing these.
  • the anode and the cathode may be formed of two or more layers.
  • the substrate is also preferably transparent.
  • the transparent electrode is set using the above-described conductive material so that predetermined translucency is ensured by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the electrode on the light emitting surface preferably has a light transmittance of 10% or more.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include a plastic substrate made of polycarbonate or polyvinyl chloride.
  • each layer of the organic EL element any of dry film forming methods such as vacuum deposition, sputtering, plasma, and ion plating, and wet film forming methods such as spin coating, dipping, and flow coating can be applied.
  • the film thickness is not particularly limited, but must be set to an appropriate film thickness. If the film thickness is too thick, a large applied voltage is required to obtain a constant light output, resulting in poor efficiency. If the film thickness is too thin, pinholes and the like are generated, and sufficient light emission luminance cannot be obtained even when an electric field is applied.
  • the normal film thickness is suitably in the range of 5 nm to 10 ⁇ m, but more preferably in the range of 10 nm to 0.2 ⁇ m.
  • the material for forming each layer is dissolved or dispersed in an appropriate solvent such as ethanol, chloroform, tetrahydrofuran, dioxane or the like to form a thin film, and any solvent may be used.
  • an organic EL element material-containing solution containing a compound represented by the formula (1) and a solvent can be used as the organic EL element material.
  • the organic EL element material includes a host material and a dopant material, the dopant material is a compound represented by the formula (1), and the host material is at least one selected from the compounds represented by the formula (5) Preferably there is.
  • an appropriate resin or additive may be used for improving the film formability and preventing pinholes in the film.
  • the organic EL element which is one embodiment of the present invention can be used in electronic equipment, specifically, a flat light emitter such as a flat panel display of a wall-mounted television, a copying machine, a printer, a backlight of a liquid crystal display, or an instrument. It can be used for a light source, a display board, a marker lamp, etc.
  • the compound according to one embodiment of the present invention can be used not only in an organic EL element but also in fields such as an electrophotographic photosensitive member, a photoelectric conversion element, a solar cell, and an image sensor.
  • Synthesis was performed in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 4-anilino-6-t-butyldibenzofuran was used instead of 4-anilinodibenzofuran.
  • Synthesis was performed in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 4- (N-o-tolylamino) -6-t-dibenzofuran was used instead of 4-anilinodibenzofuran.
  • Example 1 A 130 nm thick glass substrate with ITO transparent electrode line (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaned for 30 minutes. The glass substrate with the transparent electrode line after washing is attached to the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and the compound HAT (hexaazatriphenylene) is vapor deposited so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed. A HAT film having a thickness of 5 nm was formed.
  • HAT hexaazatriphenylene
  • the compound HT-1 was vapor-deposited on the HAT film to form an HT-1 film having a thickness of 80 nm.
  • the compound HT-2 was vapor-deposited on the HT-1 film to form an HT-2 film having a thickness of 10 nm.
  • Compound BH-1 (host material) and Compound 1 (dopant material) were simultaneously deposited on the HT-2 film to form a thin film having a thickness of 25 nm. At this time, the vapor deposition was performed such that Compound 1 was 4% by mass with respect to the total mass of Compound BH-1 and Compound 1 in the thin film.
  • the compound ET-1 was vapor-deposited on this thin film to form an ET-1 film having a thickness of 10 nm.
  • the compound ET-2 was deposited on the ET-1 film to form an ET-2 film having a thickness of 15 nm.
  • LiF was vapor-deposited on the ET-2 film to form a 1 nm-thick LiF film.
  • metal Al was vapor-deposited on the LiF film to form an Al film with a thickness of 80 nm.
  • An organic EL device was manufactured as described above.
  • Examples 2 to 3 and Comparative Example 1 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds described in Table 1 were used instead of Compound 1 as the dopant material. The results are shown in Table 1.

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Abstract

下記式（１）で表される化合物。（式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つは、下記式（２）で表される基である。（式（２）中、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、前記式（１）のＮと結合する単結合、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３～４５のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数８～５０のアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、Ｒ１１～Ｒ１８のうち隣接する任意の２つは、互いに結合して環を形成してもよく、Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子を示す。））

Description

新規な化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、新規な化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に、有機ＥＬ素子は、発光層及びこの発光層を挟む一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。
　近年、種々の有機ＥＬ素子用材料が提案されているが（例えば、特許文献１及び２）、有機ＥＬ素子においては発光効率、寿命、色再現性等のさらなる向上が求められている。特に、色純度向上（発光波長の短波長化）はディスプレイの色再現性につながる重要な課題である。
国際公開第２０１２／０４８７８０号 国際公開第２０１３／０３９２２１号
　本発明の目的は、有機ＥＬ素子において発光波長を短波長化できる新規な化合物を提供することである。
　本発明の一態様によれば、以下の化合物等が提供される。
　下記式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 （式（１）中、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３～４５のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数８～５０のアリールシリル基、又は置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルコキシ基であり、
　Ｒ１～Ｒ８の少なくとも１つは、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３～４５のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数８～５０のアリールシリル基、又は置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルコキシ基であり、
　Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、
　Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つは、下記式（２）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （式（２）中、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、前記式（１）のＮと結合する単結合、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３～４５のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数８～５０のアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、
　Ｒ１１～Ｒ１８のうち隣接する任意の２つは、互いに結合して環を形成してもよく、
　Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子を示す。））
　本発明によれば、有機ＥＬ素子において発光波長を短波長化できる新規な化合物を提供できる。
　本発明の一態様の化合物は、下記式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 　式（１）中、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３～４５のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数８～５０のアリールシリル基、又は置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルコキシ基であり、
　Ｒ１～Ｒ８の少なくとも１つは、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３～４５のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数８～５０のアリールシリル基、又は置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルコキシ基であり、
　Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、
　Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つは、下記式（２）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　式（２）中、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、前記式（１）のＮと結合する単結合、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３～４５のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数８～５０のアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、
　Ｒ１１～Ｒ１８のうち隣接する任意の２つは、互いに結合して環を形成してもよく、
　Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子を示す。
　本発明の一態様である化合物は、上記の特定の構造を有することにより有機ＥＬ素子において発光波長を短波長化できる。
　式（１）において、Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも２つが式（２）で表される基であることが好ましい。この場合、式（２）で表される少なくとも２つの基は、同一であっても異なっていてもよい。
　また、式（１）において、Ａｒ１及びＡｒ３が式（２）で表される基であることが好ましい。この場合、Ａｒ１及びＡｒ３は、同一であっても異なっていてもよい。
　式（２）において、Ｒ１１が式（１）のＮと結合する単結合であることが好ましい。
　式（１）において、Ｒ３～Ｒ５の少なくとも１つが、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３～４５のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数８～５０のアリールシリル基、又は置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルコキシ基であることが好ましい。この場合、Ｒ３～Ｒ５の少なくとも１つは水素原子以外の置換基となる。
　また、式（１）において、Ｒ４が、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３～４５のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数８～５０のアリールシリル基、又は置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルコキシ基であることが好ましい。この場合、Ｒ４は水素原子以外の置換基となる。
　また、式（１）において、Ｒ３及びＲ５が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３～４５のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数８～５０のアリールシリル基、又は置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルコキシ基であることが好ましい。この場合、Ｒ３及びＲ５は水素原子以外の置換基となる。
　式（１）において、水素原子以外の置換基となるＲ１～Ｒ８の少なくとも１つは、好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３～４５のアルキルシリル基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数８～５０のアリールシリル基であり、より好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数１～６のアルキル基である。
　本発明の一態様である化合物は、Ｒ１１が式（１）のＮと結合する単結合であり、Ｒ１８が、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３～４５のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数８～５０のアリールシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であることが好ましい。
　また、式（２）で表される基が、下記式（３）又は下記式（４）で表される置換基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　式（３）中、Ｒ１１～Ｒ１８及びＸ１は、前記式（２）と同じであり、
　Ｒ２０～Ｒ２３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３～４５のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数８～５０のアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、
　＊は、Ｒ１１～Ｒ１８のうち隣接する任意の２つとの結合位置である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　式（４）中、Ｒ１１～Ｒ１８及びＸ１は、前記式（２）と同じであり、
　Ｙは、酸素原子、硫黄原子、又はＣＲ３４Ｒ３５であり、
　Ｒ３０～Ｒ３５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３～４５のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数８～５０のアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、
　＊は、Ｒ１１～Ｒ１８のうち隣接する任意の２つとの結合位置である。
　本発明において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）を包含する。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、ヘテロアリール化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数が５であり、フラニル基は環形成炭素数が４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、ヘテロアリール化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数が６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　本明細書において、「置換若しくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換若しくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　「置換若しくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　上記各式で示される各基、及び「置換若しくは無置換の・・・」における置換基について、以下に詳細に述べる。
　ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
　アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基等が挙げられる。
　アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～６がさらに好ましい。中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基が好ましい。
　アルキル基は環状であってもよく、環状アルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。環形成炭素数は、３～１０が好ましく、５～８がさらに好ましい。
　アリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、トリフェニレニル基、１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、９－フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられる。
　アリール基は、環形成炭素数が６～２０であることが好ましく、より好ましくは６～１２であり、上述したアリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、トリル基、キシリル基、１－ナフチル基が特に好ましい。
　アルキルシリル基は、－ＳｉＹ３と表され、Ｙの例としてそれぞれ上記のアルキルの例が挙げられる。アルキルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。
　アリールシリル基は、１～３つのアリール基によって置換されたシリル基であり、アリール基の例としてそれぞれ上記のアリールの例が挙げられる。アリール基の他に上記のアルキル基が置換してもよい。アリールシリル基としては、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
　アルコキシ基は、－ＯＹと表され、Ｙの例として上記のアルキルの例が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基である。
　アリールオキシ基は、－ＯＺと表され、Ｚの例として上記のアリール基の例が挙げられる。アリールオキシ基は、例えばフェノキシ基である。
　アルキルチオ基は、－ＳＹと表され、Ｙの例として上記のアルキルの例が挙げられる。
　アリールチオ基は、－ＳＺと表され、Ｚの例として上記のアリール基の例が挙げられる。
　ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、ベンゾチオフェニル基等が挙げられる。
　上記ヘテロアリール基の環形成原子数は、５～２０が好ましく、５～１４がさらに好ましい。好ましくは、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基である。
　上記の「カルバゾリル基」には以下の構造も含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　また、上記のヘテロアリール基には以下の構造も含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式中、Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、又は－ＮＨ－基である。）
　式（１）のＲ１１～Ｒ１８のうち任意の隣接する２つが形成し得る環は、飽和環、不飽和環、又は芳香環であり、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、インデン環、インドール環、フラン環、チオフェン環、ベンゾインデン環、ベンゾインドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環等が挙げられる。
　上述した各基の「置換若しくは無置換の・・・」の置換基としては、上記のハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基の他、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシ基等が挙げられる。
　これらの置換基は、上記の置換基によって更に置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
　本発明の一態様である化合物の例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　本発明の一態様である化合物は、実施例に説明する反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成できる。
　本発明の一態様である化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用でき、好ましくは有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料であり、より好ましくは有機エレクトロルミネッセンス素子用ドーパント材料である。
　本発明の一態様の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に、少なくとも発光層を含む１以上の有機薄膜層が挟持され、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、上記説明した本発明の一態様である化合物を単独で若しくは混合物の成分として含む。
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、上記の特定の構造を有する化合物を有機薄膜層に含むことにより発光波長を短波長化できる。
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、発光層が本発明の一態様である化合物を含むことが好ましい。このとき、発光層は、上記化合物のみから構成できる。あるいは、発光層は、上記化合物をホスト材料として、又はドーパント材料として含むことができる。
　本発明の一態様においては、上記化合物がドーパント材料であることが好ましい。
（ホスト材料）
　発光層のホスト材料としては、アントラセン誘導体や多環芳香族骨格含有化合物等が挙げられ、好ましくはアントラセン誘導体である。
　発光層のホスト材料として、例えば、下記式（５）で表されるアントラセン誘導体を使用できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　式（５）において、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の環形成原子数５～５０の単環基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基である。
　Ｒ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の単環基、置換若しくは無置換の環形成原子数８～５０（好ましくは８～３０、より好ましくは８～２０、さらに好ましくは８～１４）の縮合環基、前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される基、置換若しくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～５０（好ましくは３～２０、より好ましくは３～１０、さらに好ましくは５～８）のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７～５０（好ましくは７～２０、より好ましくは７～１４）のアラルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２）のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群から選ばれる基である。
　Ｒ１０１～Ｒ１０８のすべてが水素原子であるか、又は、Ｒ１０１とＲ１０８の一方、Ｒ１０４とＲ１０６の一方、Ｒ１０１とＲ１０６の双方、若しくはＲ１０８とＲ１０４の双方が、環形成原子数５～５０の単環基（好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基）、置換若しくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基（好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基）、及び置換シリル基（好ましくは、トリメチルシリル基）からなる群から選ばれる基であることが好ましく、Ｒ１０１～Ｒ１０８のすべてが水素原子であることがより好ましい。
　式（５）における単環基とは、縮合環構造を持たない環構造のみで構成される基である。
　環形成原子数５～５０の単環基の具体例としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クォーターフェニリル基等の芳香族基と、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、フリル基、チエニル基等の複素環基が好ましい。
　上記単環基としては、中でも、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基が好ましい。
　式（５）における、縮合環基とは、２環以上の環構造が縮環した基である。
　環形成原子数８～５０の縮合環基の具体例としては、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、クリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、インデニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基等の縮合芳香族環基や、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、キノリル基、フェナントロリニル基等の縮合複素環基が好ましい。
　上記フルオレニル基は、９位に置換基を１つ又は２つ有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル基、アリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基等が挙げられる。このようなフルオレニル基の具体例としては、例えば、９，９－ジメチルフルオレニル基や９，９－ジフェニルフルオレニル基等が挙げられる。以後、フルオレニル基と記載した場合には、特筆しない限り同様の置換基を有していてもよいものとする。
　上記縮合環基としては、中でも、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基（具体的には、９，９－ジメチルフルオレニル基等）、フルオランテニル基、ベンゾアントリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基が好ましい。
　式（５）における、アルキル基、シクロアルキル基（環状アルキル基）、アルコキシ基、アラルキル基のアルキル部位とアリール部位、アリールオキシ基、置換シリル基（アルキルシリル基、アリールシリル基）、ハロゲン原子の具体例は、上述の式（１）における各基、及び「置換若しくは無置換の・・・」における置換基の具体例と同様である。
　アラルキル基は、－Ｙ－Ｚと表され、Ｙの例として上記のアルキルの例に対応するアルキレンの例が挙げられ、Ｚの例として上記のアリールの例が挙げられる。アラルキル基は、炭素数７～５０アラルキル基（アリール部分は炭素数６～４９（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、特に好ましくは６～１２）、アルキル部分は炭素数１～４４（好ましくは１～３０、より好ましくは１～２０、さらに好ましくは１～１０、特に好ましくは１～６））であることが好ましく、例えばベンジル基、フェニルエチル基、２－フェニルプロパン－２－イル基である。
　Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ｒ１～Ｒ８の「置換もしくは無置換」の好ましい置換基として、単環基、縮合環基、アルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子（特にフッ素）が好ましく、特に好ましくは、単環基、縮合環基であり、好ましい具体的な置換基は上記の通りである。
　尚、Ａｒ１１及びＡｒ１２の置換基は、上述の単環基又は縮合環基が好ましい。
　式（５）で表されるアントラセン誘導体は、下記のアントラセン誘導体（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）のいずれかであることが好ましく、適用する有機ＥＬ素子の構成や求める特性により選択される。
アントラセン誘導体（Ａ）
　アントラセン誘導体（Ａ）は、式（５）におけるＡｒ１１及びＡｒ１２が、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基である。当該アントラセン誘導体としては、Ａｒ１１及びＡｒ１２は同一でも異なっていてもよい。
　式（５）におけるＡｒ１１及びＡｒ１２が異なる（アントラセン環が結合する位置の違いを含む）置換若しくは無置換の縮合環基であるアントラセン誘導体が特に好ましく、縮合環の好ましい具体例は上述した通りである。中でもナフチル基、フェナントリル基、ベンズアントリル基、フルオレニル基（具体的には、９，９－ジメチルフルオレニル基等）、ジベンゾフラニル基が好ましい。
アントラセン誘導体（Ｂ）
　アントラセン誘導体（Ｂ）は、式（５）におけるＡｒ１１及びＡｒ１２の一方が置換若しくは無置換の環形成原子数５～５０の単環基であり、Ａｒ１１及びＡｒ１２の他方が置換若しくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基である。
　アントラセン誘導体（Ｂ）の好ましい形態としては、Ａｒ１２がナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、フルオレニル基（具体的には、９，９－ジメチルフルオレニル基等）、又はジベンゾフラニル基であり、Ａｒ１１が無置換フェニル基、又は、単環基又は縮合環基（例えば、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基（具体的には、９，９－ジメチルフルオレニル基等）、ジベンゾフラニル基）で置換されたフェニル基である誘導体が挙げられる。好ましい単環基、縮合環基の具体的な基は上述した通りである。
　アントラセン誘導体（Ｂ）の別の好ましい形態としては、Ａｒ１２が置換若しくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基であり、Ａｒ１１が無置換のフェニル基である誘導体が挙げられる。この場合、縮合環基としては、フェナントリル基、フルオレニル基（具体的には、９，９－ジメチルフルオレニル基等）、ジベンゾフラニル基、ベンゾアントリル基が特に好ましい。
アントラセン誘導体（Ｃ）
　アントラセン誘導体（Ｃ）は、式（５）におけるＡｒ１１及びＡｒ１２が、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の環形成原子数５～５０の単環基である。
　アントラセン誘導体（Ｃ）の好ましい形態としては、Ａｒ１１、Ａｒ１２ともに置換若しくは無置換のフェニル基である誘導体が挙げられる。さらに好ましい形態として、Ａｒ１１が無置換のフェニル基であり、Ａｒ１２が単環基又は縮合環基で置換されたフェニル基である場合と、Ａｒ１１、Ａｒ１２がそれぞれ独立して単環基又は縮合環基で置換されたフェニル基である場合がある。
　前記置換基としての好ましい単環基、縮合環基の具体例は上述した通りである。置換基としてのさらに好ましい単環基は、フェニル基、ビフェニル基であり、置換基としてのさらに好ましい縮合環基は、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基（具体的には、９，９－ジメチルフルオレニル基等）、ジベンゾフラニル基、ベンゾアントリル基である。
　式（５）で表されるアントラセン誘導体の具体例としては、以下に示すものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　発光層のホスト材料として使用できる多環芳香族骨格含有化合物は、例えば、下記式（６）で表されるピレン誘導体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　式（６）中、Ａｒ１１１及びＡｒ２２２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の２価のアリーレン基又は複素環基を示す。
　ｍは０～１の整数、ｎは１～４の整数、ｓは０～１の整数、ｔは０～３の整数である。
　また、Ｌ１又はＡｒ１１１はピレンの１～５位のいずれかに結合し、Ｌ２又はＡｒ２２２はピレンの６～１０位のいずれかに結合する。
　式（６）におけるＬ１及びＬ２は、好ましくは置換若しくは無置換のフェニレン基、置換若しくは無置換のビフェニレン基、置換若しくは無置換のナフチレン基、置換若しくは無置換のターフェニレン基、置換若しくは無置換のフルオレニレン基、又はこれら置換基の組合せからなる２価のアリール基である。
　また、この置換基としては、上記式（１）における「置換若しくは無置換の・・・」における置換基と同様である。Ｌ１及びＬ２の置換基は、好ましくは、炭素数１～２０のアルキル基である。
　式（６）におけるｍは、好ましくは０～１の整数である。式（６）におけるｎは、好ましくは１～２の整数である。式（６）におけるｓは、好ましくは０～１の整数である。
　式（６）におけるｔは、好ましくは０～２の整数である。
　Ａｒ１１１及びＡｒ２２２のアリール基は、上記式（１）におけるアリール基と同様である。
　好ましくは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基、より好ましくは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～１６のアリール基、アリール基の好ましい具体例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ビフェニル基、アントリル基、ピレニル基である。
　式（１）で表される化合物をドーパントとして含むとき、化合物を含む有機薄膜層の全重量を基準として、０．１～２０重量％であることが好ましく、１～１０重量％であることがより好ましい。
　式（１）で表される化合物とアントラセン誘導体又はピレン誘導体は、発光層の他、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層に用いることもできる。
　本発明の一態様において、有機薄膜層が複数層型の有機ＥＬ素子としては、（陽極／正孔注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極）等の構成で積層したものが挙げられる。
　有機ＥＬ素子は、前記有機薄膜層を複数層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用できる。また、ドーピング材料により、発光輝度や発光効率が向上する場合がある。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されてもよい。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層又は金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。
　式（１）で表される化合物と共に発光層に使用できる式（５）以外の材料としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、スピロフルオレン等の縮合多環芳香族化合物及びそれらの誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機金属錯体、トリアリールアミン誘導体、スチリルアミン誘導体、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、オキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用できる。
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子においては、発光層中に、式（１）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種の他に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、正孔輸送材料及び電子注入材料の少なくとも一種が同一層に含有されてもよい。また、本発明の一態様である有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護したりすることも可能である。
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
　陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。
　有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保されるように設定する。発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすることが望ましい。
　基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
　有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ～１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ～０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
　湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。
　このような湿式成膜法に適した溶液として、有機ＥＬ素子用材料として式（１）で表される化合物と溶媒とを含有する有機ＥＬ素子用材料含有溶液を用いることができる。
　有機ＥＬ素子用材料が、ホスト材料とドーパント材料とを含み、ドーパント材料が式（１）で表される化合物であり、ホスト材料が式（５）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種であると好ましい。
　いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、電子機器に使用でき、具体的には、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。また、本発明の一態様における化合物は、有機ＥＬ素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用できる。
　以下、本発明を実施例により説明する。本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
合成例１　化合物１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　アルゴン雰囲気下、１，３－ジブロモ－７－ｔ－ブチルピレン４．００ｇ、４－アニリノジベンゾフラン５．４８ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．２２０ｇ、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩０．１３９ｇ、ナトリウム－ｔ－ブトキシド２．９６ｇ、トルエン１００ｍＬをフラスコに仕込み、５時間加熱還流撹拌した。室温まで冷却後、不溶物をろ別した。反応溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、淡黄色個体５．３７ｇを得た。マススペクトル分析の結果、結果物は目的物である化合物１であり、分子量７７２．３１に対し、ｍ／ｅ＝７７２であった。
合成例２　化合物２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　４－アニリノジベンゾフランの代わりに４－アニリノ－６－ｔ－ブチルジベンゾフランを用いた以外は、合成例１と同様の方法で合成した。マススペクトル分析の結果、結果物は目的物である化合物２であり、分子量８８４．４３に対し、ｍ／ｅ＝８８４であった。
合成例３　化合物３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　４－アニリノジベンゾフランの代わりに４－（Ｎ－ｏ－トリルアミノ）－６－ｔ－ジベンゾフランを用いた以外は、合成例１と同様の方法で合成した。マススペクトル分析の結果、結果物は目的物である化合物３であり、分子量９１２．４７に対し、ｍ／ｅ＝９１２であった。
合成例４　化合物４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
（４－１）７－ｔ－ブチル－１，３－ジメチルピレンの合成
　アルゴン雰囲気下、１，３－ジブロモ－７－ｔ－ブチルピレン１０．４ｇ、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物０．４０８ｇ、トルエン１００ｍＬをフラスコに仕込み、撹拌しながら、メチルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（０．９２Ｍ）を８１．５ｍＬ加え、２．５時間加熱還流撹拌した。室温まで冷却後、水と塩化メチレンを加え有機層を集めた。有機層を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色固体６．０７ｇを得た。マススペクトル分析の結果、結果物は７－ｔ－ブチル－１，３－ジメチルピレンであり、分子量２８６．１に対し、ｍ／ｅ＝２８６であった。
（４－２）１，３－ジメチルピレンの合成
　７－ｔ－ブチル－１，３－ジメチルピレン５．００ｇにトリフルオロメタンスルホン酸３０ｍＬとトルエン２７０ｍＬの混合溶液を加え、アルゴン雰囲気下、８０℃で２時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、１５０ｍＬの水に反応溶液を注ぎ、有機層を集めた。有機層を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色固体３．２６ｇを得た。マススペクトル分析の結果、結果物は目的物である化合物であり、分子量２３０．３に対し、ｍ／ｅ＝２３０であった。
（４－３）１，３－ジブロモ－６，８－ジメチルピレンの合成
　アルゴン雰囲気下、１，３－ジメチルピレン２．００ｇ、Ｎ－ブロモスクシンイミド３．０９ｇ、ジメチルホルムアミド８０ｍＬをフラスコに仕込み、室温で９時間撹拌した。反応後、析出固体をろ取し、白色固体２．５０ｇを得た。マススペクトル分析の結果、結果物は１，３－ジブロモ－６，８－ジメチルピレンであり、分子量３８８．１０に対し、ｍ／ｅ＝３８８であった。
（４－４）化合物４の合成
　１，３－ジブロモ－７－ｔ－ブチルピレンの代わりに（４－３）で合成した１，３－ジブロモ－６，８－ジメチルピレンを用いた以外は、合成例１と同様の方法で合成した。マススペクトル分析の結果、結果物は目的物である化合物４であり、分子量７４４．３に対し、ｍ／ｅ＝７４４であった。
（有機ＥＬ素子の製造及び評価）
実施例１
　膜厚１３０ｎｍのＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）を、５分間、イソプロピルアルコール中で超音波洗浄した後、３０分間、ＵＶオゾン洗浄した。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＡＴ（ヘキサアザトリフェニレン）を蒸着し、膜厚５ｎｍのＨＡＴ膜を形成した。
　次いで、ＨＡＴ膜上に化合物ＨＴ－１を蒸着して、膜厚８０ｎｍのＨＴ－１膜を形成した。
　次いで、ＨＴ－１膜上に化合物ＨＴ－２を蒸着して、膜厚１０ｎｍのＨＴ－２膜を形成した。
　次いで、ＨＴ－２膜上に化合物ＢＨ－１（ホスト材料）及び化合物１（ドーパント材料）を同時に蒸着して、膜厚２５ｎｍの薄膜を形成した。このとき、薄膜中の化合物ＢＨ－１と化合物１の合計質量に対して、化合物１が質量比で４％となるように蒸着した。
　次いで、この薄膜上に化合物ＥＴ－１を蒸着して、膜厚１０ｎｍのＥＴ－１膜を形成した。
　次いで、ＥＴ－１膜上に化合物ＥＴ－２を蒸着して、膜厚１５ｎｍのＥＴ－２膜を形成した。
　次いで、ＥＴ－２膜上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を形成した。
　最後に、ＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍのＡｌ膜を形成した。
　以上のようにして有機ＥＬ素子を製造した。
（有機ＥＬ素子の評価）
　製造した有機ＥＬ素子に対して、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加して、ＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計（ＣＳ－１０００：コニカミノルタ社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから外部量子効率ＥＱＥ（％）を算出した。発光ピーク波長λｅｍ（ｎｍ）と外部量子効率ＥＱＥ（％）の結果を表１に示す。
実施例２～３及び比較例１
　ドーパント材料として、化合物１の代わりに、表１に記載する化合物を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を製造して、評価した。結果を表１に示す。
　実施例及び比較例で用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　表１より、本発明の化合物を有機ＥＬ素子に用いると、発光波長を短波長化でき、また、すぐれた効率を実現できることが分かる。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。

Claims (27)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
     （式（１）中、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３～４５のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数８～５０のアリールシリル基、又は置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルコキシ基であり、
    　Ｒ１～Ｒ８の少なくとも１つは、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３～４５のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数８～５０のアリールシリル基、又は置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルコキシ基であり、
    　Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、
    　Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つは、下記式（２）で表される基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
     （式（２）中、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、前記式（１）のＮと結合する単結合、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３～４５のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数８～５０のアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、
    　Ｒ１１～Ｒ１８のうち隣接する任意の２つは、互いに結合して環を形成してもよく、
    　Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子を示す。））
  2. 　Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも２つが前記式（２）で表される基である、請求項１に記載の化合物。
  3. 　Ａｒ１及びＡｒ３が前記式（２）で表される基である、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. 　Ｒ１１が前記式（１）のＮと結合する単結合である、請求項１～３のいずれかに記載の化合物。
  5. 　Ｒ３～Ｒ５の少なくとも１つが、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３～４５のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数８～５０のアリールシリル基、又は置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルコキシ基である、請求項１～４のいずれかに記載の化合物。
  6. 　Ｒ４が、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３～４５のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数８～５０のアリールシリル基、又は置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルコキシ基である、請求項５に記載の化合物。
  7. 　Ｒ３及びＲ５が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３～４５のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数８～５０のアリールシリル基、又は置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルコキシ基である、請求項５に記載の化合物。
  8. 　Ｒ１～Ｒ８の少なくとも１つが、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３～４５のアルキルシリル基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数８～５０のアリールシリル基である、請求項１～７のいずれかに記載の化合物。
  9. 　Ｒ１～Ｒ８の少なくとも１つが、置換若しくは無置換の炭素数１～６のアルキル基である、請求項１～８のいずれかに記載の化合物。
  10. 　Ｒ１１が前記式（１）のＮと結合する単結合であり、Ｒ１８が、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３～４５のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数８～５０のアリールシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である、請求項１～９のいずれかに記載の化合物。
  11. 　前記式（２）で表される基が、下記式（３）又は下記式（４）で表される基である請求項１～１０のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
     （式（３）中、Ｒ１１～Ｒ１８及びＸ１は、前記式（２）と同じであり、
    　Ｒ２０～Ｒ２３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３～４５のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数８～５０のアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、
    　＊は、Ｒ１１～Ｒ１８のうち隣接する任意の２つとの結合位置である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
     （式（４）中、Ｒ１１～Ｒ１８及びＸ１は、前記式（２）と同じであり、
    　Ｙは、酸素原子、硫黄原子、又はＣＲ３４Ｒ３５であり、
    　Ｒ３０～Ｒ３５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３～４５のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数８～５０のアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、
    　＊は、Ｒ１１～Ｒ１８のうち任意の隣接する２つとの結合位置である。）
  12. 　有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である請求項１～１１のいずれかに記載の化合物。
  13. 　有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料である請求項１～１１のいずれかに記載の化合物。
  14. 　有機エレクトロルミネッセンス素子用ドーパント材料である請求項１～１１のいずれかに記載の化合物。
  15. 　陰極と陽極の間に、少なくとも発光層を含む１以上の有機薄膜層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
    　前記有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項１～１１のいずれかに記載の化合物を単独で若しくは混合物の成分として含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　前記発光層が前記化合物を含む、請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　前記化合物がドーパント材料である、請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　前記有機薄膜層の少なくとも一層が、さらに下記式（５）で表される化合物を含む、請求項１５～１７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
     （式（５）において、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の環形成原子数５～５０の単環基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基であり、
    　Ｒ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換の環形成原子数５～５０の単環基、置換若しくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基、前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される基、置換若しくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ、置換若しくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、又はシアノ基である。）
  19. 　前記式（５）において、Ａｒ１１及びＡｒ１２が、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基である請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　前記式（５）において、Ａｒ１１及びＡｒ１２の一方が置換若しくは無置換の環形成原子数５～５０の単環基であり、Ａｒ１１及びＡｒ１２の他方が置換若しくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基である請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　前記式（５）において、Ａｒ１１が、無置換のフェニル基、又は、単環基若しくは縮合環基が置換されたフェニル基であり、Ａｒ１２が、ナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、フルオレニル基、又はジベンゾフラニル基である請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　前記式（５）において、Ａｒ１１が無置換のフェニル基であり、Ａｒ１２が置換若しくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基である請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 　前記式（５）において、Ａｒ１１及びＡｒ１２が、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の環形成原子数５～５０の単環基である請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 　前記式（５）において、Ａｒ１１及びＡｒ１２が、それぞれ独立して、置換若しくは無置換のフェニル基である請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 　前記式（５）において、Ａｒ１１が無置換のフェニル基であり、Ａｒ１２が単環基若しくは縮合環基が置換されたフェニル基である請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 　前記式（５）において、Ａｒ１１及びＡｒ１２が、それぞれ独立して、単環基若しくは縮合環基が置換されたフェニル基である請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 　請求項１５～２６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018188426A (ja) * 2017-05-02 2018-11-29 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102031678B1 (ko) 2014-09-19 2019-10-14 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 신규의 화합물
CN106146538B (zh) * 2016-06-30 2019-05-07 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种胺化合物及其制备方法和发光器件
JPWO2018151077A1 (ja) * 2017-02-14 2020-01-09 出光興産株式会社 新規化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR20230117645A (ko) 2017-04-26 2023-08-08 오티아이 루미오닉스 인크. 표면의 코팅을 패턴화하는 방법 및 패턴화된 코팅을포함하는 장치
US11751415B2 (en) 2018-02-02 2023-09-05 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
CN114106007B (zh) * 2019-01-18 2023-08-25 夏禾科技(江苏)有限公司 一种有机化合物及包含其的电致发光器件
KR20210149058A (ko) 2019-03-07 2021-12-08 오티아이 루미오닉스 인크. 핵생성 억제 코팅물 형성용 재료 및 이를 포함하는 디바이스
KR20230116914A (ko) 2020-12-07 2023-08-04 오티아이 루미오닉스 인크. 핵 생성 억제 코팅 및 하부 금속 코팅을 사용한 전도성 증착 층의 패턴화

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010122810A1 (ja) * 2009-04-24 2010-10-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2012048780A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2013039221A1 (ja) 2011-09-16 2013-03-21 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014166571A1 (de) * 2013-04-08 2014-10-16 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2008136522A1 (ja) * 2007-05-08 2010-07-29 出光興産株式会社 ジアミノピレン誘導体、および、これを用いた有機ｅｌ素子
WO2010113743A1 (ja) * 2009-03-30 2010-10-07 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
JP5868652B2 (ja) * 2011-10-18 2016-02-24 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010122810A1 (ja) * 2009-04-24 2010-10-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2012048780A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
JP2014506232A (ja) * 2010-10-15 2014-03-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための化合物
WO2013039221A1 (ja) 2011-09-16 2013-03-21 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014166571A1 (de) * 2013-04-08 2014-10-16 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3196198A4

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018188426A (ja) * 2017-05-02 2018-11-29 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP7066499B2 (ja) 2017-05-02 2022-05-13 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP2022115902A (ja) * 2017-05-02 2022-08-09 株式会社半導体エネルギー研究所 化合物
US11555030B2 (en) 2017-05-02 2023-01-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device

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