CN110267943A - 新型化合物、使用其的有机电致发光元件和电子设备 - Google Patents

新型化合物、使用其的有机电致发光元件和电子设备 Download PDF

Info

Publication number
CN110267943A
CN110267943A CN201880011777.4A CN201880011777A CN110267943A CN 110267943 A CN110267943 A CN 110267943A CN 201880011777 A CN201880011777 A CN 201880011777A CN 110267943 A CN110267943 A CN 110267943A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
carbon atom
formula
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201880011777.4A
Other languages
English (en)
Inventor
中野裕基
田崎聪美
濑田敬太
高桥良多
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Publication of CN110267943A publication Critical patent/CN110267943A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Abstract

下述式(1)所示的化合物，R1~R10中的至少1个为下述式(2)所示的基团；Ar1和Ar2之中的至少1个为下述式(3)所示的基团。

Description

新型化合物、使用其的有机电致发光元件和电子设备
技术领域
本发明涉及新型化合物、使用其的有机电致发光元件和电子设备。
背景技术
如果对有机电致发光元件(以下称为有机EL元件)施加电压，则分别向发光层从阳极注入空穴、并且从阴极注入电子。继而，发光层中，所注入的空穴和电子再结合，形成激子。
有机EL元件在阳极与阴极之间包含发光层。此外，有时也具有包含空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层等有机层的层叠结构。
作为有机EL元件用材料，专利文献1中公开了特定的芳族胺衍生物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2013/077405号。
发明内容
本发明的目的在于，提供能够得到发光效率高的有机EL元件的化合物、使用其的有机电致发光元件和电子设备。
根据本发明的一个方式，提供以下的化合物。
下述式(1)所示的化合物，
[化1]
(式(1)中，R1~R10各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数为2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数为2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数为3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为7~50的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳硫基、或下述式(2)所示的基团；R1~R10中的至少1个为下述式(2)所示的基团；
[化2]
(式(2)中，Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基或下述式(3)所示的基团；Ar1和Ar2之中的至少1个为下述式(3)所示的基团；
L1、L2和L3各自独立地是单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~30的亚杂芳基)；
Ar1、Ar2、L1、L2和L3为2个以上的情况下，2个以上的Ar1、Ar2、L1、L2和L3各自可以相同，也可以不同)；
[化3]
(式(3)中，R11表示取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基；R12~R17各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数为2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数为2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数为3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为7~50的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷硫基、或者取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳硫基；R12~R17任选由相邻的取代基彼此形成饱和或不饱和的环；
X1表示氧原子或硫原子)。
根据本发明的另一个方式，提供以下的有机EL元件。
有机电致发光元件，其具有阴极、阳极、和在前述阴极与前述阳极之间配置的发光层，前述发光层含有上述的化合物。
根据本发明的另一个方式，提供电子设备，其具有上述有机EL元件。
根据本发明，可以提供能够得到发光效率高的有机EL元件的化合物、使用其的有机电致发光元件和电子设备。
附图说明
图1是示出本发明的有机EL元件的一个实施方式的概略构成的图。
具体实施方式
本说明书中，氢原子是指包括中子数不同的同位素、即氕(protium)、氘(deuterium)、氚(tritium)。
本说明书中，成环碳原子数是指原子键合为环状的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物（架橋化合物）、碳环化合物、杂环化合物)中构成该环本身的原子之中的碳原子的数。该环被取代基取代的情况下，取代基中包含的碳不包括在成环碳原子数中。针对以下所述的“成环碳原子数”，在没有特别说明的情况下也相同。例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环的成环碳原子数为10，吡啶基的成环碳原子数为5，呋喃基的成环碳原子数为4。此外，在苯环、萘环上作为取代基而取代有例如烷基的情况下，该烷基的碳原子数不包括在成环碳原子数的数中。此外，在芴环上作为取代基而键合有例如芴环的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的碳原子数不包括在成环碳原子数的数中。
本说明书中，成环原子数是指原子键合为环状的结构(例如单环、稠环、环集合)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物、杂环化合物)中构成该环本身的原子的数。不构成环的原子(例如终止构成环的原子的键合位的氢原子)、该环被取代基取代的情况下的取代基中包含的原子不包括在成环原子数中。针对以下所述的“成环原子数”，在没有特别说明的情况下也相同。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。针对吡啶环、喹唑啉环的碳原子上各自键合的氢原子、构成取代基的原子，不包括在成环原子数的数中。此外，在芴环上作为取代基而键合有例如芴环的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的原子数不包括在成环原子数的数中。
本说明书中，“取代或未取代的碳原子数为XX~YY的ZZ基”这一表述中的“碳原子数为XX~YY”表示ZZ基为未取代的情况下的碳原子数，不包括被取代的情况下的取代基的碳原子数。在此，“YY”大于“XX”，“XX”和“YY”各自是指1以上的整数。
本说明书中，“取代或未取代的原子数为XX~YY的ZZ基”这一表述中的“原子数为XX~YY”表示ZZ基为未取代的情况下的原子数，不包括被取代的情况下的取代基的原子数。在此，“YY”大于“XX”，“XX”和“YY”各自是指1以上的整数。
“取代或未取代的”这一情况下的“未取代”是指未被前述取代基取代而键合氢原子。
本说明书中，作为杂芳基，还包括以下的基团。此外，作为亚杂芳基，还包括将以下的基团制成2价基团而得到的基团。
[化4]
[化5]
(式中，X1A~X6A、Y1A~Y6A各自是氧原子、硫原子、-NZ-基、或-NH-基；Z是取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基、或者取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基；Z为2个以上的情况下，2个以上的Z可以相同，也可以不同)。
作为Z的成环碳原子数为6~50的芳基，可以举出与后述的R1~R10等成环碳原子数为6~50的芳基相同的基团。
作为Z的成环原子数为5~50的杂芳基，可以举出与后述的R1~R10等成环原子数为5~50的杂芳基相同的基团。
作为Z的碳原子数为1~50的烷基，可以举出与后述的R1~R10等碳原子数为1~50的烷基相同的基团。
本发明的化合物的一个方式为下述式(1)所示。
[化6]
(式(1)中，R1~R10各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数为2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数为2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数为3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为7~50的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳硫基、或下述式(2)所示的基团；R1~R10中的至少1个(优选为2个)为下述式(2)所示的基团；
[化7]
(式(2)中，Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基或下述式(3)所示的基团；Ar1和Ar2之中的至少1个(可以为2个)为下述式(3)所示的基团；
L1、L2和L3各自独立地是单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~30的亚杂芳基)；
Ar1、Ar2、L1、L2和L3为2个以上的情况下，2个以上的Ar1、Ar2、L1、L2和L3各自可以相同，也可以不同)；
[化8]
(式(3)中，R11表示取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基；R12~R17各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数为2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数为2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数为3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为7~50的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷硫基、或者取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳硫基；R12~R17任选由相邻的取代基彼此形成饱和或不饱和的环(优选为饱和或不饱和的、取代或未取代的5元环或6元环，更优选为苯环)；X1表示氧原子或硫原子)。
由此，能够得到发光效率高的有机EL元件。
X1优选为氧原子。
L1优选为单键。
优选Ar1为前述式(3)所示的基团，Ar2为取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基。
L2和L3优选为单键。
R1~R10中的2个优选为前述式(2)所示的基团。
R12~R17优选相邻的取代基彼此间不形成饱和或不饱和的环。
式(1)所示的化合物优选为下述式(4A)所示。
[化9]
(式(4A)中，R1~R8如前述式(1)中定义；Ar1、Ar2、L1、L2和L3如前述式(2)中定义；
Ar3和Ar4各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基或前述式(3)所示的基团；
其中，Ar3和Ar4之中的至少1个为前述式(3)所示的基团)。
式(1)所示的化合物优选为下述式(4B)所示。
[化10]
(式(4B)中，R1~R8如前述式(1)中定义；Ar1、Ar2、L2和L3如前述式(2)中定义；
Ar3和Ar4各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基或前述式(3)所示的基团；
其中，Ar3和Ar4之中的至少1个为前述式(3)所示的基团)。
式(1)所示的化合物优选为下述式(4)所示。
[化11]
(式(4)中，R1~R8如前述式(1)中定义；Ar1和Ar2如前述式(2)中定义；
Ar3和Ar4各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基或前述式(3)所示的基团；
其中，Ar3和Ar4之中的至少1个(可以为2个)为前述式(3)所示的基团)。
优选：
R1~R8各自独立地是氢原子、或者取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基；
Ar1和Ar3各自独立地是前述式(3)所示的基团；
Ar2和Ar4各自独立地是取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基；
R11各自独立地是取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基；
R12~R17各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基。
优选R1~R8各自独立地是氢原子、或者取代或未取代的碳原子数为1~18的烷基；Ar1和Ar3各自独立地是前述式(3)所示的基团；Ar2和Ar4各自独立地是取代或未取代的成环碳原子数为6~18的芳基；R11各自独立地是取代或未取代的碳原子数为1~18的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数为6~18的芳基；R12~R17各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数为1~18的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数为6~18的芳基。
优选Ar2和Ar4各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基。
作为Ar2和Ar4具有取代基的情况下的取代基，优选为碳原子数为1~18(优选为1~8)的烷基，任选取代1或2个以上的该烷基。作为具有取代基的情况下的Ar2和Ar4，可以举出例如甲基苯基、二甲基苯基、甲基联苯基等。
R11优选是取代或未取代的碳原子数为1~18的烷基。R11更优选是取代或未取代的碳原子数为1~8的烷基。
R1~R8优选是氢原子、或者取代或未取代的碳原子数为1~18(优选为1~8)的烷基。R1~R8之中，可以R2和R6是取代或未取代的碳原子数为1~18(优选为1~8)的烷基，R1、R3~R5、R7和R8是氢原子。
R12~R17优选为氢原子、或者取代或未取代的碳原子数为1~18(优选为1~8)的烷基。R12~R17之中，可以R17是取代或未取代的碳原子数为1~18(优选为1~8)的烷基，R12~R16是氢原子。
式(1)所示的化合物优选为下述式(5A)~(5D)中任一项所示。
[化12]
(式(5A)中，R21~R28各自独立地是氢原子、或者取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基；
R31是取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基；
R41~R45各自独立地是氢原子、或者取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基；
R51是取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基；
R61~R65各自独立地是氢原子、或者取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基)。
[化13]
(式(5B)中，R21~R28各自独立地是氢原子、或者取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基；
R31是取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基；
R41~R49各自独立地是氢原子、或者取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基；
R51是取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基；
R61~R69各自独立地是氢原子、或者取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基)。
[化14]
(式(5C)中，R21~R28各自独立地是氢原子、或者取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基；
R31是取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基；
R41~R49各自独立地是氢原子、或者取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基；
R51是取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基；
R61~R69各自独立地是氢原子、或者取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基)。
[化15]
(式(5D)中，R21~R28各自独立地是氢原子、或者取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基；
R31是取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基；
R41~R49各自独立地是氢原子、或者取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基；
R51是取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基；
R61~R69各自独立地是氢原子、或者取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基)。
R21~R28、R31、R41~R49、R51和R61~R69的烷基的碳原子数优选为1~18、更优选为1~8。
本发明的化合物的一个方式优选为有机电致发光元件用材料。
作为R1~R10、R12~R17、和后述的R101~R110的卤素原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
作为R1~R17、Ar1~Ar4、后述的R101~R110、和后述的Ar101的成环碳原子数为6~50(优选为6~18)的芳基，可以举出例如苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4''-叔丁基-对三联苯-4-基、䓛基、荧蒽基和芴基等。
这些之中，优选为苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芘基、菲基和芴基，更优选为苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芘基和芴基。
作为R1~R17、Ar1~Ar4、后述的R101~R110、和后述的Ar101的成环原子数为5~50(优选为5~18)的杂芳基，可以举出吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、和噻吩基、以及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二氧杂环己烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环、苯并[a]二苯并呋喃环、苯并[b]二苯并呋喃环和苯并[c]二苯并呋喃环形成的1价基团等。
作为R1~R17、R21~R28、R31、R41~R49、R51、R61~R69和后述的R101~R110的碳原子数为1~50(优选为1~18)的烷基，可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯-叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基-叔丁基、1,2,3-三硝基丙基等。
作为R1~R10、R12~R17、和后述的R101~R110的碳原子数为2~50(优选为2~18)的烯基，可以举出乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、1-甲基烯丙基、1,1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1,2-二甲基烯丙基等。
作为R1~R10、R12~R17、和后述的R101~R110的碳原子数为2~50的炔基，可以举出乙炔基等。
作为R1~R10、R12~R17、和后述的R101~R110的成环碳原子数为3~50(优选为3~18)的环烷基，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。
作为R1~R10、R12~R17、和后述的R101~R110的烷氧基(优选为1~18)，可以举出例如在上述的碳原子数为1~50的烷基上键合有氧原子而得到的基团。
作为R1~R10、R12~R17、和后述的R101~R110的碳原子数为7~50(优选为7~18)的芳烷基，可以举出例如苯甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苯甲基、间甲基苯甲基、邻甲基苯甲基、对氯苯甲基、间氯苯甲基、邻氯苯甲基、对溴苯甲基、间溴苯甲基、邻溴苯甲基、对碘苯甲基、间碘苯甲基、邻碘苯甲基、对羟基苯甲基、间羟基苯甲基、邻羟基苯甲基、对氨基苯甲基、间氨基苯甲基、邻氨基苯甲基、对硝基苯甲基、间硝基苯甲基、邻硝基苯甲基、对氰基苯甲基、间氰基苯甲基、邻氰基苯甲基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。
作为R1~R10、R12~R17、和后述的R101~R110的成环碳原子数为6~50(优选为6~18)的芳基氧基，可以举出例如在上述的成环碳原子数为6~50的芳基上键合有氧原子而得到的基团。
作为R1~R10、R12~R17、和后述的R101~R110的取代或未取代的甲硅烷基，可以举出未取代的甲硅烷基(-SiH3)、三烷基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基等。烷基、芳基如后述的任选取代基所述。
作为R1~R10、R12~R17、和后述的R101~R110的碳原子数为1~50的(优选为1~18)的烷硫基，可以举出例如在上述的碳原子数为1~50的烷基上键合有硫原子而得到的基团。
作为R1~R10、R12~R17、和后述的R101~R110的成环碳原子数为6~50(优选为6~18)的芳硫基，可以举出例如在上述的成环碳原子数为6~50的芳基上键合有硫原子而得到的基团。
作为L1~L3、和后述的L101的成环碳原子数为6~30(优选为6~18)的亚芳基，可以举出亚苯基(例如间亚苯基)、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚芘基等。
作为L1~L3、和后述的L101的成环原子数为5~30(优选为5~18)的亚杂芳基，可以举出非稠合亚杂芳基和稠合亚杂芳基，更具体而言，可以举出将吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、和噻吩基制成2价基团而得到的基团、以及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二氧杂环己烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环、苯并[a]二苯并呋喃环、苯并[b]二苯并呋喃环和苯并[c]二苯并呋喃环形成的2价基团。
本说明书中，作为“取代或未取代的”这一情况下的取代基(以下也称为任选取代基)，可以举出例如针对R1~R10等而如上所述的卤素原子、氰基、成环碳原子数为6~50的芳基、成环原子数为5~50的杂芳基、碳原子数为1~50的烷基、碳原子数为2~50的烯基、碳原子数为2~50的炔基、成环碳原子数为3~50的环烷基、碳原子数为1~50的烷氧基、碳原子数为7~50的芳烷基、成环碳原子数为6~50的芳基氧基、甲硅烷基、碳原子数为1~50的烷硫基、和成环碳原子数为6~50的芳硫基等。
这些各取代基的具体例各自与作为R1~R10等取代基而如上所述的基团相同。
本说明书中，任选由相邻的任意的取代基彼此形成饱和或不饱和的环(优选为饱和或不饱和的、取代或未取代的5元环或6元环，更优选为苯环)。
本说明书中，任选取代基可以进一步具有取代基。作为任选取代基进一步具有的取代基，可以举出与上述任选取代基相同的基团。
本发明的化合物的一个方式例如举出以下所示的化合物作为具体例。
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
本发明的有机EL元件的一个方式具有阴极、阳极、和在阴极与阳极之间配置的发光层，发光层含有上述的化合物。
由此，能够提高发光效率。
发光层优选进一步包含下述式(11)所示的化合物。
[化26]
(式(11)中，R101~R110各自独立地是氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数为2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数为2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数为3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为7~50的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳硫基、或-L101-Ar101所示的基团；
其中，R101~R110中的至少1个是-L101-Ar101所示的基团；L101是单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~30的亚杂芳基，Ar101是取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基；L101为2个以上的情况下，2个以上的L101可以相同，也可以不同；Ar101为2个以上的情况下，2个以上的Ar101可以相同，也可以不同)。
R109和R110中的至少1个优选为前述-L101-Ar101所示的基团。
R109和R110优选各自独立地是前述-L101-Ar101所示的基团。
式(11)所示的化合物可以举出例如以下所示的化合物作为具体例。
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
[化60]
[化61]
[化62]
[化63]
[化64]
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
[化69]
[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
[化74]
[化75]
[化76]
[化77]
[化78]
[化79]
[化80]
[化81]
[化82]
[化83]
[化84]
[化85]
[化86]
[化87]
[化88]
[化89]
[化90]
[化91]
[化92]
[化93]
[化94]
[化95]
[化96]
[化97]
[化98]
[化99]
[化100]
[化101]
[化102]
[化103]
[化104]
[化105]
[化106]
[化107]
[化108]
[化109]
[化110]
[化111]
[化112]
[化113]
[化114]
[化115]
[化116]
[化117]
[化118]
[化119]
[化120]
[化121]
[化122]
[化123]
[化124]
上述的发光层包含式(1)所示的化合物、和式(11)所示的化合物的情况下，式(1)所示的化合物的含量相对于发光层整体优选为1质量%以上且20质量%以下。
此外，上述的发光层包含式(1)所示的化合物、和式(11)所示的化合物的情况下，式(11)所示的化合物的含量相对于发光层整体优选为80质量%以上且99质量%以下。
本发明的有机EL元件的一个方式优选在阳极与发光层之间具有空穴传输层。
本发明的有机EL元件的一个方式优选在阴极与发光层之间具有电子传输层。
作为本发明的有机EL元件的代表性元件构成，可以举出
(1)阳极/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极
(3)阳极/发光层/电子注入和传输层/阴极
(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入和传输层/阴极
(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极
(6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极
(7)阳极/有机半导体层/发光层/附着改善层/阴极
(8)阳极/空穴注入和传输层/发光层/电子注入和传输层/阴极
(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(12)阳极/绝缘层/空穴注入和传输层/发光层/绝缘层/阴极
(13)阳极/绝缘层/空穴注入和传输层/发光层/电子注入和传输层/阴极
等结构。
上述之中，优选使用(8)的构成，但不限于此。
此外，发光层可以为磷光发光层，也可以为荧光发光层，也可以为多个。存在多个发光层的情况下，在各发光层之间，为了防止磷光发光层中生成的激子扩散到荧光发光层中，可以具有间隔层。
图1中，示出本发明的实施方式中的有机EL元件的一例的概略构成。
有机EL元件1具有：透明的基板2、阳极3、阴极4、和在阳极3与阴极4之间配置的有机薄膜层10。
有机薄膜层10具有上述的发光层5，也可以在发光层5与阳极3之间具有空穴注入和传输层6等、在发光层5与阴极4之间具有电子注入和传输层7等。
此外，可以分别在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层、在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层。
由此，将电子、空穴封闭在发光层5中，能够提高发光层5中的激子的生成概率。
此外，本说明书中，“空穴注入和传输层”是指“空穴注入层和空穴传输层之中的至少任一者”，“电子注入和传输层”是指“电子注入层和电子传输层之中的至少任一者”。
基板用作发光元件的支撑体。作为基板，可以使用例如玻璃、石英、塑料等。此外，可以使用可挠性基板。可挠性基板是指能够弯折的(柔性的)基板，可以举出例如由聚碳酸酯、聚氯乙烯形成的塑料基板等。
在基板上形成的阳极中，优选使用功函数大的(具体而言为4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。具体而言，可以举出例如氧化铟-氧化锡(ITO：Indium Tin Oxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、氧化钨、和含有氧化锌的氧化铟、石墨烯等。除此之外，可以举出金(Au)、铂(Pt)、或金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，还可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳族胺化合物、芴衍生物等阶梯系化合物或高分子化合物(低聚物、树状物、聚合物等)等。
空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层中，可以使用芳族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。还可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。但是，只要是与电子相比空穴的传输性更高的物质，则也可以使用除此之外的物质。应予说明，包含空穴传输性高的物质的层不仅可以为单层，也可以将包含上述物质的层层叠二层以上。
电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层中，可以使用1)锂络合物、铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳族化合物、3)高分子化合物。
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层中，可以使用如锂(Li)、锂络合物、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等的碱金属、碱土金属、或它们的化合物。
阴极中，优选使用功函数小的(具体而言为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可以举出元素周期表的第1族或第2族所属的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)等碱土金属、和包含这些的合金(例如MgAg、AlLi)等。
本发明的有机EL元件的一个方式中，各层的形成方法没有特别限定。可以使用利用以往公知的真空蒸镀法、旋涂法等的形成方法。发光层等各层可以通过利用真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)或者溶解在溶剂中的溶液的浸渍法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知方法而形成。
本发明的有机EL元件的一个方式中，各层的膜厚没有特别限制，一般而言，为了抑制针孔等缺陷、将施加电压抑制为低、使发光效率良好，通常优选为数nm至1μm的范围。
本发明的有机EL元件可以在有机EL面板模块等的显示部件、电视、移动电话、或个人电脑等的显示装置、以及照明、或车辆用灯具等发光装置等电子设备等中使用。
实施例
接着，举出实施例和比较例来进一步详细说明本发明，但本发明不因这些实施例的记载内容而受到任何限制。
实施例1(BD-1的合成)
BD-1的合成路线示于如下。
[化125]
(1-1)BD-1-1的合成
在氩气氛围下，将1-氟-3-甲基-2-硝基苯 22.8g、2-溴苯酚 25.4g、碳酸钾 40.6g、二甲基甲酰胺(DMF) 500ml的混合物在120℃下搅拌2小时。将所得反应液冷却至室温，用乙酸乙酯进行萃取后，将有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压馏去溶剂。将所得残渣通过硅胶柱色谱提纯，由此得到BD-1-1 40.3g(收率89%)。
(1-2)BD-1-2的合成
在氩气氛围下，将BD-1-1 40.0g、乙酸钯(Pd(OAc)2) 2.91g、四氟硼酸三环己基膦(PCy3HBF4) 9.56g、碳酸铯 127g、二甲基乙酰胺(DMA) 400ml的混合物在130℃下搅拌3小时。将所得反应液冷却至室温，用乙酸乙酯进行萃取后，将有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压馏去溶剂。将所得残渣通过硅胶柱色谱提纯，由此得到BD-1-2 15.3g(收率52%)。
(1-3)BD-1-3的合成
在氩气氛围下，将BD-1-2 7.00g、铁粉 10.3g、氯化铵 9.89g、四氢呋喃(THF) 80ml、甲醇(MeOH) 40ml、水(H2O) 40ml的混合物在65℃下搅拌4小时。将所得反应液冷却至室温，硅藻土过滤，滤液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，添加己烷并搅拌，过滤，由此得到BD-1-34.48g(收率74%)。
(1-4)BD-1-4的合成
在氩气氛围下，将BD-1-3 4.42g、溴苯 3.20g、三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)0.373g、2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-联萘(BINAP) 0.508g、叔丁醇钠(NaOtBu) 3.92g、甲苯 100ml的混合物加热回流16小时。将所得反应液冷却至室温，用乙酸乙酯进行萃取后，将有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压馏去溶剂。将所得残渣通过硅胶柱色谱提纯，由此得到BD-1-4 4.24g(收率76%)。
(1-5)BD-1的合成
在氩气氛围下，将BD-1-4 4.15g、二溴芘 2.60g、双(二叔丁基-4-二甲基氨基苯基膦)二氯钯(Pd(Cl)2(Amphos)2) 0.102g、双(三甲基甲硅烷基)胺化锂(LHMDS)(1.0M THF溶液)14.4ml、甲苯 50ml的混合物加热回流3小时。将所得反应液冷却至室温，过滤，将所得残渣通过硅胶柱色谱提纯，由此得到BD-1 4.49g(收率83%)。
实施例2(BD-2的合成)
BD-2的合成路线示于如下。
[化126]
(2-1)BD-2-1合成
在氩气氛围下，将BD-1-3 4.42g、1-溴-2-甲基苯 4.00g、三(二亚苄基丙酮)二钯0.428g、BINAP 0.582g、叔丁醇钠 4.50g、甲苯 80ml的混合物加热回流16小时。将所得反应液冷却至室温，用乙酸乙酯进行萃取后，将有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压馏去溶剂。将所得残渣通过硅胶柱色谱提纯，由此得到BD-2-1 5.75g(收率86%)。
(2-2)BD-2的合成
在氩气氛围下，将BD-2-1 5.53g、二溴芘 3.30g、双(二叔丁基-4-二甲基氨基苯基膦)二氯钯 0.130g、LHMDS(1.0M THF溶液) 18.3ml、甲苯 30ml的混合物加热回流5小时。将所得反应液冷却至室温，过滤，通过水、甲醇、甲苯洗涤，由此得到BD-2 3.32g(收率47%)。
实施例3(BD-3的合成)
BD-3的合成路线示于如下。
[化127]
(3-1)BD-3-1合成
在氩气氛围下，将BD-1-3 5.39g、3-碘-4-甲基-1,1'-联苯基 7.30g、三(二亚苄基丙酮)二钯 0.455g、BINAP 0.618g、叔丁醇钠 4.77g、甲苯 80ml的混合物加热回流10小时。将所得反应液冷却至室温，用乙酸乙酯进行萃取后，将有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压馏去溶剂。将所得残渣通过硅胶柱色谱提纯，由此得到BD-3-1 7.22g(收率 70%)。
(3-2)BD-3的合成
在氩气氛围下，将BD-3-1 3.39g、二溴芘 1.60g、双(二叔丁基-4-二甲基氨基苯基膦)二氯钯 0.0629g、LHMDS(1.0M THF溶液) 8.89ml、甲苯 30ml的混合物加热回流16小时。将所得反应液冷却至室温，过滤，将所得残渣通过硅胶柱色谱提纯，由此得到BD-3 1.75g(收率43%)。
实施例4(BD-4的合成)
BD-4的合成路线示于如下。
[化128]
(4-1)BD-4的合成
在氩气氛围下，将BD-3-1 3.44g、1,6-二溴-3,8-双(1-甲基乙基)芘 2.00g、双(二叔丁基-4-二甲基氨基苯基膦)二氯钯 0.0638g、LHMDS(1.0M THF溶液) 9.00ml、甲苯 30ml的混合物加热回流20小时。将所得反应液冷却至室温，过滤，将所得残渣通过硅胶柱色谱提纯，由此得到BD-4 2.05g(收率45%)。
实施例5(BD-5的合成)
BD-5的合成路线示于如下。
[化129]
(5-1)BD-5的合成
在氩气氛围下，将BD-2-1 2.31g、1,6-二溴-3,8-双(1-甲基乙基)芘 1.70g、双(二叔丁基-4-二甲基氨基苯基膦)二氯钯 0.054g、LHMDS(1.0M THF溶液) 7.65ml、甲苯 30ml的混合物加热回流17小时。将所得反应液冷却至室温，过滤，将所得残渣通过硅胶柱色谱提纯，由此得到BD-5 2.25g(收率69%)。
实施例6(BD-6的合成)
BD-6的合成路线示于如下。
[化130]
(6-1)BD-6的合成
在氩气氛围下，将BD-1-4 2.17g、1,6-二溴-3,8-双(1-甲基乙基)芘 1.70g、双(二叔丁基-4-二甲基氨基苯基膦)二氯钯 0.054g、LHMDS(1.0M THF溶液) 7.56ml、甲苯 30ml的混合物加热回流12小时。将所得反应液冷却至室温，过滤，将所得残渣通过硅胶柱色谱提纯，由此得到BD-6 2.29g(收率73%)。
实施例7(BD-7的合成)
BD-7的合成路线示于如下。
[化131]
(7-1)BD-7-1的合成
在氩气氛围下，将BD-1-3 4.00g、2-溴对二甲苯 3.42g、三(二亚苄基丙酮)二钯0.338g、BINAP 0.460g、叔丁醇钠 3.56g、甲苯 60ml的混合物加热回流3小时。将所得反应液冷却至室温，用乙酸乙酯进行萃取后，将有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压馏去溶剂。将所得残渣通过硅胶柱色谱提纯，由此得到BD-7-1 4.17g(收率75%)。
(7-2)BD-7的合成
在氩气氛围下，将BD-7-1 2.42g、二溴芘 1.38g、双(二叔丁基-4-二甲基氨基苯基膦)二氯钯 0.054g、LHMDS(1.0M THF溶液) 7.65ml、甲苯 30ml的混合物加热回流17小时。将所得反应液冷却至室温，过滤，将所得残渣通过硅胶柱色谱提纯，由此得到BD-7 2.57g(收率68%)。
实施例8(BD-8的合成)
BD-8的合成路线示于如下。
[化132]
在氩气氛围下，将BD-7-1 2.17g、1,6-二溴-3,8-双(1-甲基乙基)芘 1.68g、双(二叔丁基-4-二甲基氨基苯基膦)二氯钯 0.054g、LHMDS(1.0M THF溶液) 7.56ml、甲苯 30ml的混合物加热回流12小时。将所得反应液冷却至室温，过滤，将所得残渣通过硅胶柱色谱提纯，由此得到BD-8 2.29g(收率73%)。
实施例9(BD-9的合成)
BD-9的合成路线示于如下。
[化133]
(9-1)BD-9-1的合成
在氩气氛围下，将1-氟-3-甲基-2-硝基苯 30.0g、6-溴邻甲酚 36.1g、碳酸钾 53.3g、二甲基甲酰胺(DMF) 650ml的混合物在120℃下搅拌5小时。将所得反应液冷却至室温，用乙酸乙酯进行萃取后，将有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压馏去溶剂。将所得残渣通过柱色谱提纯，由此得到BD-9-1 34.2g(收率55%)。
(9-2)BD-9-2的合成
在氩气氛围下，将BD-9-1 30.0g、乙酸钯 2.08g、四氟硼酸三环己基膦 6.83g、碳酸铯91g、二甲基乙酰胺(DMA) 280ml的混合物在130℃下搅拌8小时。将所得反应液冷却至室温，用乙酸乙酯进行萃取后，将有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压馏去溶剂。将所得残渣通过硅胶柱色谱提纯，由此得到BD-9-2 8.97g(收率40%)。
(9-3)BD-9-3的合成
在氩气氛围下，将BD-9-2 8.00g、铁粉 11.1g、氯化铵 10.7g、四氢呋喃(THF) 90ml、甲醇(MeOH) 45ml、水(H2O) 45ml的混合物在65℃下搅拌4小时。将所得反应液冷却至室温，硅藻土过滤，滤液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，添加己烷并搅拌，过滤，由此得到BD-9-34.77g(收率68%)。
(9-4)BD-9-4的合成
在氩气氛围下，将BD-9-3 4.00g、溴苯 2.70g、三(二亚苄基丙酮)二钯 0.315g、BINAP0.429g、叔丁醇钠 3.31g、甲苯 80ml的混合物加热回流16小时。将所得反应液冷却至室温，用乙酸乙酯进行萃取后，将有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压馏去溶剂。将所得残渣通过硅胶柱色谱提纯，由此得到BD-9-4 3.42g(收率63%)。
(9-5)BD-9的合成
在氩气氛围下，将BD-9-4 3.40g、二溴芘 2.00g、双(二叔丁基-4-二甲基氨基苯基膦)二氯钯 0.079g、LHMDS(1.0M THF溶液) 11.2ml、甲苯 40ml的混合物加热回流3小时。将所得反应液冷却至室温，过滤，将所得残渣通过硅胶柱色谱提纯，由此得到BD-9 3.09g(收率72%)。
参照上述反应，通过使用与目的物相符的已知的代替反应、原料，可以合成本申请发明的范围内的化合物。
实施例11
(有机EL元件的制作)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声洗涤后，进行30分钟UV臭氧洗涤。使ITO的膜厚为130nm。
将洗涤后的带透明电极的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极一侧的表面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI，形成膜厚5nm的化合物HI膜。该HI膜发挥作为空穴注入层的功能。
在该HI膜的成膜后蒸镀化合物HT1，在HI膜上成膜膜厚80nm的HT1膜。该HT1膜发挥作为第1空穴传输层的功能。
在HT1膜的成膜后蒸镀化合物HT2，在HT1膜上成膜膜厚10nm的HT2膜。该HT2膜发挥作为第2空穴传输层的功能。
在HT2膜上共蒸镀BH-1(主体材料)和BD-1(掺杂剂材料)，以使得BD-1的比例(质量比)达到4%，成膜膜厚25nm的发光层。
在该发光层上蒸镀HBL，形成膜厚10nm的电子传输层。在该电子传输层上蒸镀作为电子注入材料的ET，形成膜厚15nm的电子注入层。在该电子注入层上蒸镀LiF，形成膜厚1nm的LiF膜。在该LiF膜上蒸镀金属Al，形成膜厚80nm的金属阴极。
以上述方式，制作有机EL元件。所使用的化合物示于如下。
[化134]
(有机EL元件的评价)
将所得有机EL元件的初始特性在室温下、DC(直流)恒电流10mA/cm2驱动下进行测定。电压的测定结果示于表1。
此外，以电流密度达到10mA/cm2的方式，对有机EL元件施加电压，通过分光放射亮度计CS-1000(コニカミノルタ株式会社制)测量EL发射光谱。由所得分光放射亮度光谱，算出外量子效率EQE(%)。结果示于表1。
实施例12~17和比较例1~2
作为掺杂剂材料，除了使用表1所示的化合物之外，通过与实施例11相同的方法，制作有机EL元件，进行评价。结果示于表1。
所使用的化合物示于如下。
[化135]
[表1]
由表1的结果，使用BD-1~BD-6和BD-9的实施例11~17的有机EL元件与比较例1和2的有机EL元件相比，外量子效率高。
根据上文可知，如果在有机EL元件中使用本发明的一个方式所涉及的化合物，则发光效率优异。理由推测如下。
可以认为，BD-1~BD-6和BD-9通过在芘结构的侧链取代基的二苯并呋喃的3位上具有取代基，二苯并呋喃所键合的氨基的刚性增加，防止从激发状态的振动失活，由此得到高发光效率。
本发明的一个方式所涉及的化合物通过在芘结构的侧链取代基的二苯并呋喃和二苯并噻吩等特定的位置具有取代基，二苯并呋喃和二苯并噻吩等所键合的氨基的刚性增加，防止从激发状态的振动失活，由此得到高发光效率。
上文详细说明了多个本发明的实施方式和/或实施例，但本领域技术人员在不实质性偏离本发明的新的教导和效果的情况下，对这些例示的实施方式和/或实施例施加多种变更是容易的。因此，这些多种变更包括在本发明的范围中。
作为本申请的巴黎公约优先权基础的日本申请说明书中的内容全部援引于此。

Claims (23)

1. 下述式(1)所示的化合物，
[化136]
式(1)中，R1~R10各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数为2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数为2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数为3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为7~50的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳硫基、或下述式(2)所示的基团；R1~R10中的至少1个为下述式(2)所示的基团；
[化137]
式(2)中，Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基或下述式(3)所示的基团；Ar1和Ar2之中的至少1个为下述式(3)所示的基团；
L1、L2和L3各自独立地是单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数为5~30的亚杂芳基；
Ar1、Ar2、L1、L2和L3为2个以上的情况下，2个以上的Ar1、Ar2、L1、L2和L3各自可以相同，也可以不同；
[化138]
式(3)中，R11表示取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基；R12~R17各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数为2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数为2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数为3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为7~50的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷硫基、或取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳硫基；R12~R17任选由相邻的取代基彼此形成饱和或不饱和的环；
X1表示氧原子或硫原子。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，X1为氧原子。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，L1为单键。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的化合物，其中，Ar1为所述式(3)所示的基团，Ar2为取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的化合物，其中，L2和L3为单键。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的化合物，其中，R1~R10中的2个为所述式(2)所示的基团。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的化合物，其中，R12~R17未由相邻的取代基彼此形成饱和或不饱和的环。
8. 根据权利要求1所述的化合物，其为下述式(4A)所示，
[化139]
式(4A)中，R1~R8如所述式(1)中定义； Ar1、Ar2、L1、L2和L3如所述式(2)中定义；
Ar3和Ar4各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基或所述式(3)所示的基团；
其中，Ar3和Ar4之中的至少1个为所述式(3)所示的基团。
9. 根据权利要求1所述的化合物，其为下述式(4B)所示，
[化140]
式(4B)中，R1~R8如所述式(1)中定义；Ar1、Ar2、L2和L3如所述式(2)中定义；
Ar3和Ar4各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基或所述式(3)所示的基团；
其中，Ar3和Ar4之中的至少1个为所述式(3)所示的基团。
10. 根据权利要求1所述的化合物，其为下述式(4)所示，
[化141]
式(4)中，R1~R8如所述式(1)中定义；Ar1和Ar2如所述式(2)中定义；
Ar3和Ar4各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基或所述式(3)所示的基团；
其中，Ar3和Ar4之中的至少1个为所述式(3)所示的基团。
11.根据权利要求8~10中任一项所述的化合物，其中，
R1~R8各自独立地是氢原子、或取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基；
Ar1和Ar3各自独立地是所述式(3)所示的基团；
Ar2和Ar4各自独立地是取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基；
R11各自独立地是取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基；
R12~R17各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基。
12.根据权利要求8~10中任一项所述的化合物，其中，
R1~R8各自独立地是氢原子、或取代或未取代的碳原子数为1~18的烷基；
Ar1和Ar3各自独立地是所述式(3)所示的基团；
Ar2和Ar4各自独立地是取代或未取代的成环碳原子数为6~18的芳基；
R11各自独立地是取代或未取代的碳原子数为1~18的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数为6~18的芳基；
R12~R17各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数为1~18的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数为6~18的芳基。
13.根据权利要求11或12所述的化合物，其中，Ar2和Ar4各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或取代或未取代的萘基。
14.根据权利要求1~13中任一项所述的化合物，其中，R11是取代或未取代的碳原子数为1~8的烷基。
15.根据权利要求1~14中任一项所述的化合物，其中，R1~R8是氢原子。
16.根据权利要求1~15中任一项所述的化合物，其为有机电致发光元件用材料。
17.有机电致发光元件，其具有：阴极、阳极、和在所述阴极与所述阳极之间配置的发光层，
所述发光层含有权利要求1~16中任一项所述的化合物。
18. 根据权利要求17所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层进一步包含下述式(11)所示的化合物，
[化142]
式(11)中，R101~R110各自独立地是氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数为2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数为2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数为3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为7~50的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳硫基、或-L101-Ar101所示的基团；
其中，R101~R110中的至少1个是-L101-Ar101所示的基团；L101是单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数为5~30的亚杂芳基，Ar101是取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基；L101为2个以上的情况下，2个以上的L101可以相同，也可以不同；Ar101为2个以上的情况下，2个以上的Ar101可以相同，也可以不同。
19.根据权利要求18所述的有机电致发光元件，其中，R109和R110中的至少1个是所述-L101-Ar101所示的基团。
20.根据权利要求18所述的有机电致发光元件，其中，R109和R110各自独立地是所述-L101-Ar101所示的基团。
21.根据权利要求17~20中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阳极与所述发光层之间具有空穴传输层。
22.根据权利要求17~21中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阴极与所述发光层之间具有电子传输层。
23.电子设备，其具有权利要求17~22中任一项所述的有机电致发光元件。
CN201880011777.4A 2017-02-14 2018-02-13 新型化合物、使用其的有机电致发光元件和电子设备 Pending CN110267943A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017025460 2017-02-14
JP2017-025460 2017-02-14
PCT/JP2018/004828 WO2018151077A1 (ja) 2017-02-14 2018-02-13 新規化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110267943A true CN110267943A (zh) 2019-09-20

Family

ID=63170214

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201880011777.4A Pending CN110267943A (zh) 2017-02-14 2018-02-13 新型化合物、使用其的有机电致发光元件和电子设备

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20190386225A1 (zh)
EP (1) EP3584243A4 (zh)
JP (1) JPWO2018151077A1 (zh)
KR (1) KR20190117531A (zh)
CN (1) CN110267943A (zh)
WO (1) WO2018151077A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111217779A (zh) * 2020-03-05 2020-06-02 西安瑞联新材料股份有限公司 一种3-甲基-4-硝基-二苯并呋喃的合成方法

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7253502B2 (ja) * 2018-01-29 2023-04-06 出光興産株式会社 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20210320251A1 (en) * 2018-08-03 2021-10-14 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Organic electroluminescence device and electronic appliance
CN112430190B (zh) * 2019-08-26 2023-04-18 北京夏禾科技有限公司 芳香族胺衍生物及包含其的有机电致发光器件
JP7342639B2 (ja) * 2019-11-11 2023-09-12 三菱ケミカル株式会社 Ｏｌｅｄ素子形成用組成物及びｏｌｅｄ素子
US20220037596A1 (en) 2020-07-22 2022-02-03 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Plurality of light-emitting materials, organic electroluminescent compound, and organic electroluminescent device comprising the same

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102428589A (zh) * 2009-05-22 2012-04-25 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
CN102473856A (zh) * 2010-04-12 2012-05-23 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
US20120138918A1 (en) * 2009-10-09 2012-06-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
CN102668159A (zh) * 2010-11-22 2012-09-12 出光兴产株式会社 有机电致发光器件
TW201326364A (zh) * 2011-11-25 2013-07-01 Idemitsu Kosan Co 芳香族胺衍生物、有機電致發光元件用材料及有機電致發光元件
JP2014216576A (ja) * 2013-04-26 2014-11-17 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
CN104640848A (zh) * 2013-03-15 2015-05-20 出光兴产株式会社 蒽衍生物及使用其的有机电致发光元件

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101910147B (zh) * 2007-12-28 2014-02-19 出光兴产株式会社 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件
EP2423206B1 (en) * 2009-04-24 2014-01-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same
US8771840B2 (en) * 2009-11-13 2014-07-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US10570113B2 (en) * 2010-04-09 2020-02-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP5808213B2 (ja) 2011-09-29 2015-11-10 株式会社エンプラス 面光源装置、及び表示装置
KR20170055444A (ko) * 2014-09-19 2017-05-19 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 신규의 화합물 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자
US10950803B2 (en) * 2014-10-13 2021-03-16 Universal Display Corporation Compounds and uses in devices

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102428589A (zh) * 2009-05-22 2012-04-25 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
US20120138918A1 (en) * 2009-10-09 2012-06-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
CN102473856A (zh) * 2010-04-12 2012-05-23 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
CN102668159A (zh) * 2010-11-22 2012-09-12 出光兴产株式会社 有机电致发光器件
TW201326364A (zh) * 2011-11-25 2013-07-01 Idemitsu Kosan Co 芳香族胺衍生物、有機電致發光元件用材料及有機電致發光元件
CN104640848A (zh) * 2013-03-15 2015-05-20 出光兴产株式会社 蒽衍生物及使用其的有机电致发光元件
JP2014216576A (ja) * 2013-04-26 2014-11-17 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111217779A (zh) * 2020-03-05 2020-06-02 西安瑞联新材料股份有限公司 一种3-甲基-4-硝基-二苯并呋喃的合成方法
CN111217779B (zh) * 2020-03-05 2022-03-01 西安瑞联新材料股份有限公司 一种3-甲基-4-硝基-二苯并呋喃的合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20190386225A1 (en) 2019-12-19
JPWO2018151077A1 (ja) 2020-01-09
KR20190117531A (ko) 2019-10-16
EP3584243A1 (en) 2019-12-25
EP3584243A4 (en) 2020-10-21
WO2018151077A1 (ja) 2018-08-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7307515B2 (ja) 窒素含有化合物、それを含む電子素子、及び電子装置
KR102088702B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102128338B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN110267943A (zh) 新型化合物、使用其的有机电致发光元件和电子设备
KR101552135B1 (ko) 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP5882621B2 (ja) アミノインドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール化合物及びそれを有する有機発光素子
KR101822827B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN107075359B (zh) 有机光电装置和显示装置
CN113735759B (zh) 一种二胺衍生物及其有机电致发光器件
KR20210065947A (ko) 신규 화합물 및 유기 일렉트로루미네센스 소자
KR102266642B1 (ko) 신규한 방향족 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
TW201412938A (zh) 有機電致發光元件及電子儀器
CN114075204B (zh) 磷光主体材料及其组合物、有机电致发光器件和电子装置
KR20130050237A (ko) 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20140098502A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN114094032B (zh) 有机电致发光器件及电子装置
KR20120097320A (ko) 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치
KR101950893B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN114933571B (zh) 有机化合物、电子元件和电子装置
CN113764604B (zh) 一种组合物及包含其的电子元件和电子装置
CN115368294A (zh) 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
KR101771051B1 (ko) 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102137235B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101826013B1 (ko) 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN117534575A (zh) 有机化合物及使用其的电子元件和电子装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20190920

WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication