KR20050000520A - 신규 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기 전자발광 소자 - Google Patents

신규 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기 전자발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 안트라센 골격을 갖고 비대칭인 분자 구조를 보유하는 신규 방향족 화합물, 및, 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 1층 또는 복수층으로 이루어진 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전자발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 1층 이상이, 상기 방향족 화합물을 단독 또는 혼합물의 성분으로서 함유하는 유기 전자발광 소자이며, 발광 휘도 및 발광 효율이 높고, 색순도가 높고, 청색계에 발광하여, 또한 고온 안정성이 우수하여 장수명의 유기 전자발광 소자 및 이를 제공할 수 있는 신규 방향족 화합물을 제공하는 것이다.

Description

신규 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기 전자발광 소자{NOVEL AROMATIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT CONTAINING THE SAME}
유기 EL 소자는 전기장이 적용되는 경우 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자의 재결합 에너지에 의해 형광성 물질이 발광하는 원리를 이용한 자발광 소자이다. 이스트만 코닥사의 탕(C. W. Tang) 등에 의한 적층형 소자에 따른 저전압 구동 유기 EL 소자의 보고(문헌 [C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters, Volume 51, page 913, 1987] 등)가 이루어진 이래, 유기 재료를 구성 재료로 하는 유기 EL 소자에 관한 연구가 활발히 이루어지고 있다. 탕 등은 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀 알루미늄)을 발광층에, 트라이페닐다이아민 유도체를 정공 수송층에 이용하고 있다. 적층 구조의 이점으로서는, 발광층으로의정공의 주입 효율을 높이는 점, 음극으로부터 주입된 전자를 차단하여 재결합에 의해 생성되는 여기자의 생성 효율을 높이는 점, 발광층내에서 생성된 여기자를 가두는 점 등을 들 수 있다. 이 예와 같이 유기 EL 소자의 소자 구조로서는, 정공 수송(주입)층 및 전자 수송 발광층의 2층형, 또는 정공 수송(주입)층, 발광층 및 전자 수송(주입)층의 3층형 등이 잘 알려져 있다. 이러한 적층형 구조 소자에서는 주입된 정공과 전자의 재결합 효율을 높이기 위해, 소자 구조나 형성 방법의 고안이 이루어지고 있다.
또한, 발광 재료로서는 트리스(8-퀴놀리노라토)알루미늄 착체 등의 킬레이트 착체, 쿠마린 유도체, 테트라페닐 부타디엔 유도체, 비스스타이릴아릴렌 유도체, 옥사다이아졸 유도체 등의 발광 재료가 알려져 있고, 이들로부터는 청색에서 적색까지의 가시 영역의 발광을 얻을 수 있다고 보고되어 있어 컬러 표시 소자의 실현이 기대되고 있다(예컨대, 일본 특허 공개 공보 제1996-239655호, 일본 특허 공개 공보 제 1995-138561호, 일본 특허 공개 공보 제1991-200289호 등).
또한, 발광 재료로서 페닐 안트라센 유도체를 이용한 소자는 일본 특허 공개 공보 제1996-012600호에 개시되어 있다. 이러한 안트라센 유도체는 청색 발광 재료로 사용되지만, 더욱 고효율 발광이 요구되었다. 한편, 소자 수명을 늘리도록 박막의 안정성이 요구되고 있어, 종래의 안트라센 유도체는 결정화하여 박막이 파괴되는 경우가 많아 개선이 요구되었다. 예컨대, 미국 특허 제0593571호 명세서에는 다이나프틸 안트라센 화합물이 개시되어 있다. 그러나 이 화합물은 좌우 및 상하의 대칭성의 분자 구조이기 때문에, 고온 보존 및 고온 구동에서 용이하게 배열하여 결정화가 생긴다. 또한, 일본 특허 공개 공보 제2000-273056호에 좌우 비대칭의 알릴 안트라센 화합물이 개시되어 있지만, 안트라센다이일로 치환하는 기의 한쪽이 단순한 페닐기나 바이페닐기여서 결정화를 막을 수는 없었다.
발명의 요약
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위해 이루어진 것으로, 발광 휘도 및 발광 효율이 높고, 색순도가 높고, 청색계에 발광하며, 또한 고온 안정성이 우수하여 장수명의 유기 EL 소자를 제공할 수 있는 신규 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기 EL 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 높은 유리 전이 온도이면서, 또한 비대칭인 분자 구조를 보유하는 화합물을 유기 EL 소자의 유기 박막층의 재료로 사용함으로써, 상기 과제를 해결하는 것을 발견하여 본 발명을 해결하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은, 하기 화학식 A 또는 B로 표시되는 신규한 방향족 화합물이다.
A-Ar-B
상기 식에서,
Ar은 치환 또는 비치환된 안트라센다이일기이고;
B는 알케닐기 또는 아릴아미노기가 일치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로환기 또는치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴기이고;
A는 하기 화학식 1 내지 11에서 선택되는 기이며, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기에 의해 치환될 수 있고;
단, B가 아릴아미노기로 치환되어 있는 경우에는 A는 아릴아미노기로 치환된 페닐기가 아니다:
[상기 식에서,
Ar1내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고;
Ar4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이고;
Ar5는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 3가의 방향족 잔기이고;
R1및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로젠 원자, 하이드록실기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 나이트로기, 사이아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로환기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알콕시카보닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 실릴기, 또는 카복실기이고;
또한 Ar1과 Ar2및 R1과 R2는 각각 독립적으로 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있다].
A'-Ar-Ar-B
상기 식에서,
Ar은 치환 또는 비치환된 안트라센다이일기이고;
B는 알케닐기 또는 아릴아미노기가 일치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로환기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴기이고;
A'은 하기 화학식 2 내지 12에서 선택된 기이며, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기에 의해 치환되어 있을 수 있고;
단, B가 아릴아미노기로 치환되어 있는 경우에는 A'은 아릴아미노기로 치환된 페닐기가 아니다:
화학식 2
화학식 3
화학식 4
화학식 5
화학식 6
화학식 7
화학식 8
화학식 9
화학식 10
화학식 11
[상기 식에서,
Ar1내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고;
Ar4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이고;
Ar5는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 3가의 방향족 잔기이고;
R1및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로젠 원자, 하이드록실기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 나이트로기, 사이아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된탄소수 5 내지 40의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로환기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알콕시카보닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 실릴기, 또는 카복실기이고;
또한, Ar1과 Ar2및 R1과 R2는 각각 독립적으로 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있고;
화학식 12의 p는 0 또는 1이다].
또한, 본 발명은 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 1층 또는 복수층으로 이루어진 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전자발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 1층 이상이 상기 화학식 A 또는 B로 표시되는 방향족 화합물을 단독 또는 혼합물의 성분으로서 함유하는 유기 전자발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명은 신규한 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기 전자발광 소자(유기 EL 소자)에 관한 것으로, 특히, 발광 휘도 및 발광 효율이 높고, 색순도가 높으며, 청색계에 발광하고, 또한 고온 안정성이 우수하여 장수명의 유기 EL 소자를 제공할 수 있는 신규 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기 EL 소자에 관한 것이다.
본 발명은 하기 화학식 A 또는 B로 표시되는 신규한 방향족 화합물이다.
화학식 A
A-Ar-B
화학식 B
A'-Ar-Ar-B
상기 화학식 A 또는 B에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 안트라센다이일기이다.
상기 화학식 A 또는 B에 있어서, B는 알케닐기 또는 아릴아미노기가 일치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로환기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴기이며, 알케닐기 또는 아릴아미노기가 일치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로환기 또는 알케닐기 또는 아릴아미노기가 일치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴기이면 바람직하다.
B의 치환기인 알케닐기로서는, 예컨대, 바이닐기, 알릴기, 1-뷰텐일기, 2-뷰텐일기, 3-뷰텐일기, 1,3-뷰테인다이에닐기, 1-메틸바이닐기, 스타이릴기, 2,2-다이페닐바이닐기, 2,2-다이톨릴바이닐기, 1,2-다이톨릴바이닐기, 1-메틸알릴기, 1,1-다이메틸알릴기, 2-메틸알릴기, 1-페닐알릴기, 2-페닐알릴기, 3-페닐알릴기, 3,3-다이페닐알릴기, 1,2-다이메틸알릴기, 1-페닐-1-뷰텐일기 및 3-페닐-1-뷰텐일기 등을 들 수 있다.
B의 치환기인 아릴아미노기로서는, 예컨대, 페닐아미노기, 다이페닐아미노기, 바이페닐아미노기, 나프틸아미노기, 안트라닐아미노기, 다이톨릴아미노기, 다이나프틸아미노기, 페닐나프틸아미노기, 페닐메틸아미노기, 피렌일페닐아미노기, 바이페닐아미노기 및 바이페닐나프틸아미노기 등을 들 수 있다.
B의 치환 또는 비치환된 헤테로환기로서는, 예컨대, 1-피롤릴기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 피라진일기, 2-피리딘일기, 3-피리딘일기, 4-피리딘일기, 1-인돌릴기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-아이소인돌릴기, 2-아이소인돌릴기, 3-아이소인돌릴기, 4-아이소인돌릴기, 5-아이소인돌릴기, 6-아이소인돌릴기, 7-아이소인돌릴기, 2-퓨릴기, 3-퓨릴기, 2-벤조퓨란일기, 3-벤조퓨란일기, 4-벤조퓨란일기, 5-벤조퓨란일기, 6-벤조퓨란일기, 7-벤조퓨란일기, 1-아이소벤조퓨란일기, 3-아이소벤조퓨란일기, 4-아이소벤조퓨란일기, 5-아이소벤조퓨란일기, 6-아이소벤조퓨란일기, 7-아이소벤조퓨란일기, 2-퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-아이소퀴놀릴기, 3-아이소퀴놀릴기, 4-아이소퀴놀릴기, 5-아이소퀴놀릴기, 6-아이소퀴놀릴기, 7-아이소퀴놀릴기, 8-아이소퀴놀릴기, 2-퀴녹산일기, 5-퀴녹산일기, 6-퀴녹산일기, 1-카바졸릴기, 2-카바졸릴기, 3-카바졸릴기, 4-카바졸릴기, 9-카바졸릴기, 1-페난트리딘일기, 2-페난트리딘일기, 3-페난트리딘일기, 4-페난트리딘일기, 6-페난트리딘일기, 7-페난트리딘일기, 8-페난트리딘일기, 9-페난트리딘일기, 10-페난트리딘일기, 1-아크리딘일기, 2-아크리딘일기, 3-아크리딘일기, 4-아크리딘일기, 9-아크리딘일기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤린-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, 1,9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린-10-일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나진일기, 2-페나진일기, 1-페노싸이아진일기, 2-페노싸이아진일기, 3-페노싸이아진일기, 4-페노싸이아진일기, 10-페노싸이아진일기, 1-페녹사진일기, 2-페녹사진일기, 3-페녹사진일기, 4-페녹사진일기, 10-페녹사진일기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사다이아졸릴기, 5-옥사다이아졸릴기, 3-퓨라잔일기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-t-뷰틸피롤-4-일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인돌릴기, 4-메틸-1-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 2-t-뷰틸-1-인돌릴기, 4-t-뷰틸-1-인돌릴기, 2-t-뷰틸-3-인돌릴기 및 4-t-뷰틸-3-인돌릴기 등을 들 수 있고, 상기 치환기를 포함하며, 탄소수 2 내지 60의 것이다.
B의 아릴기로서는, 예컨대, 페닐기, 나프틸기, 안트라닐기, 페난트릴기, 피렌일기, 코로닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 피롤릴기, 퓨란일기, 싸이오페닐기, 벤조싸이오페닐기, 옥사다이아졸일기, 다이페닐안트라닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 피리딜기, 벤조퀴놀릴기, 플루오르안텐일 및 아세나프토플루오르안텐일기 등을 들 수 있고, 상기 치환기를 포함하여 탄소수 5 내지 60의 것이다.
상기 화학식 A에 있어서, A는 하기 화학식 1 내지 11에서 선택된 기이며, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기에 의해 치환되어 있을 수 있다. 단, B가 아릴아미노기로 치환되어 있는 경우에는 A는 아릴아미노기로 치환된 페닐기가 아니다.
화학식 1
화학식 2
화학식 3
화학식 4
화학식 5
화학식 6
화학식 7
화학식 8
화학식 9
화학식 10
화학식 11
상기 식에서,
Ar1내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고;
Ar4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이고;
Ar5는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 3가의 방향족 잔기이고;
R1및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로젠 원자, 하이드록실기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 나이트로기, 사이아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로환기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지40의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알콕시카보닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 실릴기, 또는 카복실기이고;
또한, Ar1과 Ar2및 R1과 R2는 각각 독립적으로 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있다.
Ar1내지 Ar3의 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로서는, 예컨대, 페닐기, 나프틸기, 안트라닐기, 페난트릴기, 피렌일기, 코로닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 피롤릴기, 퓨란일기, 싸이오페닐기, 벤조싸이오페닐기, 옥사다이아졸릴기, 다이페닐아트라닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 피리딜기, 벤조퀴놀릴기, 플루오르안텐일기 및 아세나프토플루오르안텐일기 등을 들 수 있다.
Ar4의 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기로서는, 페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라닐렌기, 페난트릴렌기, 피레닐렌기, 코로닐렌기, 바이페닐렌기, 터페닐렌기, 피롤릴렌기, 퓨란일렌기, 싸이오페닐렌기, 벤조싸이오페닐렌기, 옥사다이아졸릴렌기, 다이페닐안트라닐렌기, 인돌릴렌기, 카바졸릴렌기, 피리딜렌기, 벤조퀴놀릴렌기, 플루오르안텐일렌기 및 아세나프토플루오르안텐일렌기 등을 들 수 있다.
R1및 R2의 할로젠 원자로서는 불소, 염소, 브롬, 요오드를 들 수 있다.
R1및 R2의 치환 또는 비치환된 아미노기로서는, -NX1X2로 표시되고, X1및 X2의 예로서는 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, 아이소뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n -옥틸기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시아이소뷰틸기, 1,2-다이하이드록시에틸기, 1,3-다이하이드록시아이소프로필기, 2,3-다이하이드록시-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로아이소뷰틸기, 1,2-다이클로로에틸기, 1,3-다이클로로아이소프로필기, 2,3-다이클로로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모아이소뷰틸기, 1,2-다이브로모에틸기, 1,3-다이브로모아이소프로필기, 2,3-다이브로모-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이브로모프로필기, 요오드메틸기, 1-요오드에틸기, 2-요오드에틸기, 2-요오드아이소뷰틸기, 1,2-다이요오드에틸기, 1,3-요오드아이소프로필기, 2,3-다이요오드-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이요오드프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노아이소뷰틸기, 1,2-다이아미노에틸기, 1,3-다이아미노아이소프로필기, 2,3-다이아미노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아미노프로필기, 사이아노메틸기, 1-사이아노에틸기, 2-사이아노에틸기, 2-사이아노아이소뷰틸기, 1,2-다이사이아노에틸기, 1,3-다이사이아노아이소프로필기, 2,3-다이사이아노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이사이아노프로필기, 나이트로메틸기, 1-나이트로에틸기, 2-나이트로에틸기, 2-나이트로아이소뷰틸기, 1,2-다이나이트로에틸기, 1,3-다이나이트로아이소프로필기, 2,3-다이나이트로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이나이트로프로필기, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타센일기, 2-나프타센일기, 9-나프타센일기, 4-스타이릴페닐기, 1-피렌일기, 2-피렌일기, 4-피렌일기, 2-바이페닐릴기, 3-바이페닐릴기, 4-바이페닐릴기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-뷰틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸바이페닐릴기, 4"-t-뷰틸-p-터페닐-4-일기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 피라진일기, 2-피리딘일기, 3-피리딘일기, 4-피리딘일기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-아이소인돌릴기, 3-아이소인돌릴기, 4-아이소인돌릴기, 5-아이소인돌릴기, 6-아이소인돌릴기, 7-아이소인돌릴기, 2-퓨릴기, 3-퓨릴기, 2-벤조퓨란일기, 3-벤조퓨란일기, 4-벤조퓨란일기, 5-벤조퓨란일기, 6-벤조퓨란일기, 7-벤조퓨란일기, 1-아이소벤조퓨란일기, 3-아이소벤조퓨란일기, 4-아이소벤조퓨란일기, 5-아이소벤조퓨란일기, 6-아이소벤조퓨란일기, 7-아이소벤조퓨란일기, 2-퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-아이소퀴놀릴기, 3-아이소퀴놀릴기, 4-아이소퀴놀릴기, 5-아이소퀴놀릴기, 6-아이소퀴놀릴기, 7-아이소퀴놀릴기, 8-아이소퀴놀릴기, 2-퀴녹산일기, 5-퀴녹산일기, 6-퀴녹산일기, 1-카바졸릴기, 2-카바졸릴기, 3-카바졸릴기, 4-카바졸릴기, 1-페난트리딘일기, 2-페난트리딘일기, 3-페난트리딘일기, 4-페난트리딘일기, 6-페난트리딘일기, 7-페난트리딘일기, 8-페난트리딘일기, 9-페난트리딘일기, 10-페난트리딘일기, 1-아크리딘일기, 2-아크리딘일기, 3-아크리딘일기, 4-아크리딘일기, 9-아크리딘일기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤린-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, 1,9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린-10-일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나진일기, 2-페나진일기, 1-페노싸이아진일기, 2-페노싸이아진일기, 3-페노싸이아진일기, 4-페노싸이아진일기, 1-페녹사진일기, 2-페녹사진일기, 3-페녹사진일기, 4-페녹사진일기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사다이아졸릴기, 5-옥사다이아졸릴기, 3-퓨라잔일기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-t-뷰틸피롤-4-일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인돌릴기, 4-메틸-1-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 2-t-뷰틸-1-인돌릴기, 4-t-뷰틸-1-인돌릴기, 2-t-뷰틸-3-인돌릴기 및 4-t-뷰틸-3-인돌릴기 등을 들 수 있다.
R1및 R2의 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기의 예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, 아이소뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시아이소뷰틸기, 1,2-다이하이드록시에틸기, 1,3-다이하이드록시아이소프로필기, 2,3-다이하이드록시-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로아이소뷰틸기, 1,2-다이클로로에틸기, 1,3-다이클로로아이소프로필기, 2,3-다이클로로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모아이소뷰틸기, 1,2-다이브로모에틸기, 1,3-다이브로모이소프로필기, 2,3-다이브로모-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이브로모프로필기, 요오드메틸기, 1-요오드에틸기, 2-요오드에틸기, 2-요오드아이소뷰틸기, 1,2-다이요오드에틸기, 1,3-다이요오드아이소프로필기, 2,3-다이요오드-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이요오드프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노아이소뷰틸기,1,2-다이아미노에틸기, 1,3-다이아미노아이소프로필기, 2,3-다이아미노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아미노프로필기, 사이아노메틸기, 1-사이아노에틸기, 2-사이아노에틸기, 2-사이아노아이소뷰틸기, 1,2-다이사이아노에틸기, 1,3-다이사이아노아이소프로필기, 2,3-다이사이아노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이사이아노프로필기, 나이트로메틸기, 1-나이트로에틸기, 2-나이트로에틸기, 2-나이트로아이소뷰틸기, 1,2-다이나이트로에틸기, 1,3-다이나이트로아이소프로필기, 2,3-다이나이트로-t-뷰틸기 및 1,2,3-트라이나이트로프로필기 등을 들 수 있다.
R1및 R2의 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알케닐기의 예로서는, 바이닐기, 알릴기, 1-뷰텐일기, 2-뷰텐일기, 3-뷰텐일기, 1,3-뷰테인다이에닐기, 1-메틸바이닐기, 스타이릴기, 2,2-다이페닐바이닐기, 2,2-다이톨릴바이닐기, 1,2-다이톨릴바이닐기, 1-메틸알릴기, 1-다이메틸알릴기, 2-메틸알릴기, 1-페닐알릴기, 2-페닐알릴기, 3-페닐알릴기, 3,3-다이페닐알릴기, 1,2-다이메틸알릴기, 1-페닐-1-뷰텐일기 및 3-페닐-1-뷰텐일기 등을 들 수 있다.
R1및 R2의 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 사이클로알킬기로서는, 사이클로프로필기, 사이클로뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 및 4-메틸사이클로헥실기 등을 들 수 있다.
R1및 R2의 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기로서는 -OY로 표시되는 기이며, Y의 예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, 아이소뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시아이소뷰틸기, 1,2-다이하이드록시에틸기, 1,3-다이하이드록시아이소프로필기, 2,3-다이하이드록시-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로아이소뷰틸기, 1,2-다이클로로에틸기, 1,3-다이클로로아이소프로필기, 2,3-다이클로로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모아이소뷰틸기, 1,2-다이브로모에틸기, 1,3-다이브로모아이소프로필기, 2,3-다이브로모-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이브로모프로필기, 요오드메틸기, 1-요오드에틸기, 2-요오드에틸기, 2-요오드아이소뷰틸기, 1,2-다이요오드에틸기, 1,3-다이요오드아이소프로필기, 2,3-다이요오드-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이요오드프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노아이소뷰틸기, 1,2-다이아미노에틸기, 1,3-다이아미노아이소프로필기, 2,3-다이아미노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아미노프로필기, 사이아노메틸기, 1-사이아노에틸기, 2-사이아노에틸기, 2-사이아노아이소뷰틸기, 1,2-다이사이아노에틸기, 1,3-다이사이아노아이소프로필기, 2,3-다이사이아노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이사이아노프로필기, 나이트로메틸기, 1-나이트로에틸기, 2-나이트로에틸기, 2-나이트로아이소뷰틸기, 1,2-다이나이트로에틸기, 1,3-다이나이트로아이소프로필기, 2,3-다이나이트로-t-뷰틸기 및 1,2,3-트라이나이트로프로필기 등을 들 수 있다.
R1및 R2의 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 방향족 탄화수소기의 예 로서는, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기,1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타센일기, 2-나프타센일기, 9-나프타센일기, 1-피렌일기, 2-피렌일기, 4-피렌일기, 2-바이페닐릴기, 3-바이페닐릴기, 4-바이페닐릴기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-뷰틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸바이페닐릴기 및 4"-t-뷰틸-p-터페닐-4-일기 등을 들 수 있다.
R1및 R2의 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로환기의 예로서는, 1-피롤릴기기, 2-피롤릴기기, 3-피롤릴기기, 피라진일기, 2-피리딘일기, 3-피리딘일기, 4-피리딘일기, 1-인돌릴기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-아이소인돌릴기, 2-아이소인돌릴기, 3-아이소인돌릴기, 4-아이소인돌릴기, 5-아이소인돌릴기, 6-아이소인돌릴기, 7-아이소인돌릴기, 2-퓨릴기, 3-퓨릴기, 2-벤조퓨란일기, 3-벤조퓨란일기, 4-벤조퓨란일기, 5-벤조퓨란일기, 6-벤조퓨란일기, 7-벤조퓨란일기, 1-아이소벤조퓨란일기, 3-아이소벤조퓨란일기, 4-아이소벤조퓨란일기, 5-아이소벤조퓨란일기, 6-아이소벤조퓨란일기, 7-아이소벤조퓨란일기, 2-퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-아이소퀴놀릴기, 3-아이소퀴놀릴기, 4-아이소퀴놀릴기, 5-아이소퀴놀릴기, 6-아이소퀴놀릴기, 7-아이소퀴놀릴기, 8-아이소퀴놀릴기, 2-퀴녹산일기, 5-퀴녹산일기, 6-퀴녹산일기, 1-카바졸릴기, 2-카바졸릴기, 3-카바졸릴기, 4-카바졸릴기, 9-카바졸릴기, 1-페난트리딘일기, 2-페난트리딘일기, 3-페난트리딘일기, 4-페난트리딘일기, 6-페난트리딘일기, 7-페난트리딘일기, 8-페난트리딘일기, 9-페난트리딘일기, 10-페난트리딘일기, 1-아크리딘일기, 2-아크리딘일기, 3-아크리딘일기, 4-아크리딘일기, 9-아크리딘일기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤린-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, 1,9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린-10-일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나진일기, 2-페나진일기, 1-페노싸이아진일기, 2-페노싸이아진일기, 3-페노싸이아진일기, 4-페노싸이아진일기, 10-페노싸이아진일기, 1-페녹사진일기, 2-페녹사진일기, 3-페녹사진일기, 4-페녹사진일기, 10-페녹사진일기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사다이아졸릴기, 5-옥사다이아졸릴기, 3-퓨라잔일기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-t-뷰틸피롤-4-일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인돌릴기, 4-메틸-1-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 2-t-뷰틸-1-인돌릴기, 4-t-뷰틸-1-인돌릴기, 2-t-뷰틸-3-인돌릴기, 4-t-뷰틸-3-인돌릴기 등을 들 수 있다.
R1및 R2의 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아르알킬기의 예로서는, 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐아이소프로필기, 2-페닐아이소프로필기, 페닐-t-뷰틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸아이소프로필기, 2-α-나프틸아이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸에틸기, 2-β-나프틸에틸기, 1-β-나프틸아이소프로필기, 2-β-나프틸아이소프로필기, 1-피롤릴메틸기, 2-(1-피롤릴기)에틸기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, o-메틸벤질기, p-클로로벤질기, m-클로로벤질기, o-클로로벤질기, p-브로모벤질기, m-브로모벤질기, o-브로모벤질기, p-요오드벤질기, m-요오드벤질기, o-요오드벤질기, p-하이드록시벤질기, m-하이드록시벤질기, o-하이드록시벤질기, p-아미노벤질기, m-아미노벤질기, o-아미노벤질기, p-나이트로벤질기, m-나이트로벤질기, o-나이트로벤질기, p-사이아노벤질기, m-사이아노벤질기, o-사이아노벤질기, 1-하이드록시-2-페닐아이소프로필기, 1-클로로-2-페닐아이소프로필기 등을 들 수 있다.
R1및 R2의 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시기는 -OZ로 표시되며, Z의 예로서는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타센일기, 2-나프타센일기, 9-나프타센일기, 1-피렌일기, 2-피렌일기, 4-피렌일기, 2-바이페닐릴기, 3-바이페닐릴기, 4-바이페닐릴기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-뷰틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸바이페닐릴기, 4"-t-뷰틸-p-터페닐-4-일기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 피라진일기, 2-피리딘일기, 3-피리딘일기, 4-피리딘일기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-아이소인돌릴기, 3-아이소인돌릴기, 4-아이소인돌릴기, 5-아이소인돌릴기, 6-아이소인돌릴기, 7-아이소인돌릴기, 2-퓨릴기, 3-퓨릴기, 2-벤조퓨란일기, 3-벤조퓨란일기, 4-벤조퓨란일기, 5-벤조퓨란일기, 6-벤조퓨란일기, 7-벤조퓨란일기, 1-아이소벤조퓨란일기, 3-아이소벤조퓨란일기, 4-아이소벤조퓨란일기, 5-아이소벤조퓨란일기, 6-아이소벤조퓨란일기, 7-아이소벤조퓨란일기, 2-퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-아이소퀴놀릴기, 3-아이소퀴놀릴기, 4-아이소퀴놀릴기, 5-아이소퀴놀릴기,6-아이소퀴놀릴기, 7-아이소퀴놀릴기, 8-아이소퀴놀릴기, 2-퀴녹산일기, 5-퀴녹산일기, 6-퀴녹산일기, 1-카바졸릴기, 2-카바졸릴기, 3-카바졸릴기, 4-카바졸릴기, 1-페난트리딘일기, 2-페난트리딘일기, 3-페난트리딘일기, 4-페난트리딘일기, 6-페난트리딘일기, 7-페난트리딘일기, 8-페난트리딘일기, 9-페난트리딘일기, 10-페난트리딘일기, 1-아크리딘일기, 2-아크리딘일기, 3-아크리딘일기, 4-아크리딘일기, 9-아크리딘일기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤린-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, l, 9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린-10-일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나진일기, 2-페나진일기, 1-페노싸이아진일기, 2-페노싸이아진일기, 3-페노싸이아진일기, 4-페노싸이아진일기, 1-페녹사진일기, 2-페녹사진일기, 3-페녹사진일기, 4-페녹사진일기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사다이아졸릴기, 5-옥사다이아졸릴기, 3-퓨라잔일기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-t-뷰틸피롤-4-일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인돌릴기, 4-메틸-1-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 2-t-뷰틸-1-인돌릴기, 4-t-뷰틸-1-인돌릴기, 2-t-뷰틸3-인돌릴기 및 4-t-뷰틸-3-인돌릴기 등을 들 수 있다.
R1및 R2의 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알콕시카보닐기는 -COOY로 표시되고, Y의 예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, 아이소뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시아이소뷰틸기, 1,2-다이하이드록시에틸기, 1,3-다이하이드록시아이소프로필기, 2,3-다이하이드록시-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로아이소뷰틸기, 1,2-다이클로로에틸기, 1,3-다이클로로아이소프로필기, 2,3-다이클로로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모아이소뷰틸기, 1,2-다이브로모에틸기, 1,3-다이브로모아이소프로필기, 2,3-다이브로모-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이브로모프로필기, 요오드메틸기, 1-요오드에틸기, 2-요오드에틸기, 2-요오드아이소뷰틸기, 1,2-다이요오드에틸기, 1,3-요오드아이소프로필기, 2,3-요오드-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이요오드프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노아이소뷰틸기, 1,2-다이아미노에틸기, 1,3-다이아미노아이소프로필기, 2,3-다이아미노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아미노프로필기, 사이아노메틸기, 1-사이아노에틸기, 2-사이아노에틸기, 2-사이아노아이소뷰틸기, 1,2-다이사이아노에틸기, 1,3-다이사이아노아이소프로필기, 2,3-다이사이아노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이사이아노프로필기, 나이트로메틸기, 1-나이트로에틸기, 2-나이트로에틸기, 2-나이트로아이소뷰틸기, 1,2-다이나이트로에틸기, 1,3-다이나이트로아이소프로필기, 2,3-다이나이트로-t-뷰틸기 및 1,2,3-트라이나이트로프로필기 등을 들 수 있다.
R1및 R2의 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 실릴기의 예로서는, 트라이메틸실릴기, 트라이에틸실릴기, 트라이프로필실릴기, 트라이뷰틸실릴기, 트라이펜틸실릴기, 트라이헥실실릴기 및 t-뷰틸다이메틸실릴기 등의 트라이알킬실릴기 외에, 다이알킬아릴실릴기, 알킬다이아릴실릴기 및 트라이아일실릴기 등을 들 수 있고, 알킬 및 아릴기로서는 상기와 동일한 것을 들 수 있다.
Ar1과 Ar2및 R1과 R2가 서로 결합하여 환상 구조를 형성하는 경우의 예로서는 하기와 같은 구조를 들 수 있다.
상기 화학식 B에 있어서, A'는 하기 화학식 2 내지 12에서 선택된 기이며, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기에 의해 치환되어 있을 수 있다. 단, B가 아릴아미노기로 치환되어 있는 경우에는 A'는 아릴아미노기로 치환된 페닐기가 아니다.
화학식 2
화학식 3
화학식 4
화학식 5
화학식 6
화학식 7
화학식 8
화학식 9
화학식 10
화학식 11
화학식 12
상기 식에서,
Ar1내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고;
Ar4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이고;
Ar5는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 3가의 방향족 잔기이고;
R1및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로젠 원자, 하이드록실기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 나이트로기, 사이아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된탄소수 5 내지 40의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로환기, 치환 또는 비치환된 탄소수7 내지 40의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알콕시카보닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 실릴기, 또는 카복실기이고;
또한, Ar1과 Ar2및 R1과 R3은 각각 독립적으로 서로 결합하고 환상구조를 형성할 수도 있고;
화학식 12의 p는 0 또는 1이다.
화학식 B의 화학식 2 내지 12에 있어서의 Ar1내지 Ar5, R1및 R2의 구체예는 화학식 A의 화학식 1 내지 11에 있어서의 Ar1내지 Ar5, R1및 R2와 동일하다.
화학식 A 및 B의 각 기에 있어서의 치환기의 예로서는, 할로젠 원자, 하이드록실기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 나이트로기, 사이아노기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로환기, 치환 또는 비치환된 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알콕시카보닐기 및 카복실기 등을 들 수 있다.
또한, 화학식 A에 있어서의 화학식 1 내지 11, 및 화학식 B에 있어서의 화학식 2 내지 12는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 또는 탄소수 5 내지30의 사이클로알킬기로 치환되어 있으면 바람직하다.
본 발명의 화학식 A 및 B로 표시되는 신규 방향족 화합물의 구체예를 이하에 나타내지만, 이들 예시 화합물에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 상기 화학식 A 및 B의 방향족 화합물은 유기 EL 소자용 재료로 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자는 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 1층 또는 복수층으로 이루어진 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전자발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 1층 이상이 상기 화학식 A 또는 B의 방향족 화합물을 단독 또는 혼합물의 성분으로서 함유한다.
상기 유기 박막층이 전자 수송층 및/또는 정공 수송층을 가지며, 상기 전자수송층 및/또는 정공 수송층이, 상기 화학식 A 또는 B의 방향족 화합물을 단독 또는 혼합물의 성분으로서 함유하면 바람직하다.
또한, 상기 발광층이 추가로 아릴아민 화합물 및/또는 스타이릴아민 화합물을 함유하면 바람직하다.
아릴아민 화합물로서는 하기 화학식 C로 표시되는 아릴아민 화합물이 바람직하다:
상기 식에서,
Ar6은 탄소수가 6 내지 40인 방향족기이고;
Ar7및 Ar8은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수가 6 내지 20의 방향족기이고; m은 1 내지 4의 정수이다.
Ar6의 탄소수가 6 내지 40의 방향족기 중, 바람직한 핵원자수 6 내지 40의 아릴기로서는, 페닐, 나프틸, 안트라닐, 페난트릴, 피렌일, 콜로닐, 바이페닐, 터페닐, 피롤릴기, 퓨란일, 싸이오페닐, 벤조싸이오페닐, 옥사다이아졸릴, 다이페닐안트라닐, 인돌릴, 카바졸릴, 피리딜, 벤조퀴놀릴, 플루오르안텐일 및 아세나프토플루오르안텐일 등을 들 수 있다. 또한, 바람직한 핵원자수 6 내지 40의 아릴렌기로서는, 페닐렌, 나프틸렌, 안트라닐렌, 페난트릴렌, 피렌일렌, 코로닐렌, 바이페닐렌, 터페닐렌, 피롤릴렌, 퓨란일렌, 싸이오페닐렌, 벤조싸이오페닐렌, 옥사다이아졸릴렌, 다이페닐안트라닐렌, 인돌릴렌, 카바졸릴렌, 피리딜렌, 벤조퀴놀릴렌, 플루오르안텐일렌 및 아세나프토플루오르안텐일렌 등을 들 수 있다.
또한, 탄소수가 6 내지 40인 방향족기는 추가로 치환기에 의해 치환되어 있을 수 있고, 바람직한 치환기로서는, 탄소수 1 내지 6의 알킬기(에틸기, 메틸기, i-프로필기, n-프로필기, s-뷰틸기, t-뷰틸기, 펜틸기, 헥실기, 사이클로펜틸기 및 사이클로헥실기 등), 탄소수 1 내지 6의 알콕시기(에톡시기, 메톡시기, i-프로폭시기, n-프로폭시기, s-뷰톡시기, t-뷰톡시기, 펜톡시기, 헥실옥시기, 사이클로펜톡시기 및 사이클로헥실옥시기 등), 핵원자수 6 내지 40의 아릴기, 핵원자수 6 내지 40의 아릴기로 치환된 아미노기, 핵원자수 6 내지 40의 아릴기를 갖는 에스터기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 갖는 에스터기, 사이아노기, 나이트로기, 할로젠 원자를 들 수 있다.
또한, Ar7및 Ar8의 탄소수가 6 내지 20의 방향족기로서는 Ar6의 탄소수가 6 내지 40의 방향족기 중 탄소수가 6 내지 20인 것을 들 수 있다.
상기 아릴아민 화합물의 예로서는, 트라이페닐아민, 다이페닐나프틸아민 및 다이페닐피렌일아민 등을 들 수 있다.
스타이릴아민 화합물로서는, 하기 화학식 D로 표시되는 스타이릴아민 화합물이 바람직하다:
상기 식에서,
Ar9는 페닐렌, 바이페닐렌, 터페닐렌, 스틸벤 및 다이스타이릴아릴렌으로 이루어진 2가의 기이고;
Ar10및 Ar11은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수가 6 내지 30인 방향족기이고;
Ar9, Ar10및 Ar11은 치환되어 있을 수 있고;
Ar10및 Ar11중 하나 이상이 스타이릴기로 치환되어 있고;
n은 1 내지 4의 정수이다.
Ar9, Ar10및 Ar11의 치환기로서는 상기 화학식 C의 Ar6에 대해 정의된 것과 동일한 것을 들 수 있다.
본 발명에 있어서의 유기 EL 소자의 소자 구조의 구체예로서는, 전극 사이에 유기 박막층을 1층 또는 2층 이상 적층한 구조이며, (양극, 발광층, 음극), (양극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 음극), (양극, 정공 수송층, 발광층, 음극) 및 (양극, 발광층, 전자 수송층, 음극) 등의 구조를 들 수 있다. 본 발명에 있어서의 방향족 화합물은 상기 어느 유기 박막층에도 사용될 수 있고, 다른 정공 수송 재료, 발광 재료, 전자 수송 재료에 도핑시키는 것도 가능하다.
또한, 본 발명의 유기 EL 소자의 바람직한 형태로, 전자를 수송하는 영역 또는 음극과 유기 박막층의 계면 영역에 환원성 도펀트를 함유하는 소자가 있다. 여기서, 환원성 도펀트란 전자 수송성 화합물을 환원할 수 있는 물질로 정의된다. 따라서, 일정한 환원성을 갖는 것이면 다양한 것을 사용할 수 있고, 예컨대, 알카리 금속, 알카리 토금속, 희토류 금속, 알카리 금속의 산화물, 알카리 금속의 할로젠화물, 알카리 토금속의 산화물, 알카리 토금속의 할로젠화물, 희토류 금속의 산화물 또는 희토류 금속의 할로젠화물, 알카리 금속의 유기 착체, 알칼리 토금속의 유기 착체, 희토류 금속의 유기 착체로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 물질을 바람직하게 사용할 수 있다.
바람직한 환원성 도펀트로서는, Na(일함수: 2.36 eV), K(일함수: 2.28 eV), Rb(일함수: 2.16 eV) 및 Cs(일함수: 1.95 eV)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 알카리 금속이나, Ca(일함수: 2.9 eV), Sr(일함수: 2.0 내지 2.5 eV), 및 Ba(일함수: 2.52 eV)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 알카리 토금속을 들 수 있고, 일함수가 2.9 eV 이하인 것이 특히 바람직하다. 이들 중에서, 보다 바람직한 환원성 도펀트는 K, Rb 및 Cs로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 알카리 금속이며, 더욱 바람직하게는 Rb 또는 Cs이며, 가장 바람직한 것은 Cs이다. 이들 알카리 금속은 특히 환원 능력이 높고, 전자 주입 영역에 비교적 소량 첨가함으로써, 유기 EL 소자에 있어서의 발광 휘도의 향상이나 장수명화가 도모된다. 또한, 일함수가 2.9 eV 이하인 환원성 도펀트로서, 이들 2종 이상의 알카리 금속의 조합도 바람직하며, 특히, Cs를 포함한 조합, 예컨대, Cs와 Na, Cs와 K, Cs와 Rb 또는 Cs와 Na와 K와의 조합인 것이 바람직하다. Cs를 조합하여 포함함으로써, 환원 능력을 효율적으로 발휘할 수 있고, 전자 주입 영역에 첨가함으로써, 유기 EL 소자에 있어서의 발광 휘도의 향상이나 장수명화가 도모된다.
본 발명의 유기 EL 소자는 음극과 유기 박막층 사이에 절연체나 반도체로 구성되는 전자 주입층을 추가로 마련할 수도 있다. 이 때, 전류의 누출을 유효하게 방지하고, 전자 주입성을 향상시킬 수 있다. 이러한 절연체로서는, 알카리 금속 칼코게나이드, 알칼리 토금속 칼코게나이드, 알카리 금속의 할로젠화물 및 알칼리 토금속의 할로젠화물로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 금속 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 전자 주입층이 이들 알카리 금속 칼코게나이드 등으로 구성되어 있으면, 전자 주입성을 더욱 향상시킬 수 있는 점에서 바람직하다. 구체적으로, 바람직한 알카리 금속 칼코게나이드로서는, 예컨대, Li2O, LiO, Na2S, Na2Se, NaO 등을 들 수 있고, 바람직한 알카리 토금속 칼코게나이드로서는, 예컨대, CaO, BaO, SrO, BeO, BaS 및 CaSe를 들 수 있다. 또한, 바람직한 알카리 금속의 할로젠화물로서는, 예컨대, LiF, NaF, KF, LiC1, KC1, NaCl 등을 들 수 있다. 또한, 바람직한 알카리 토금속의 할로젠화물로서는, 예컨대, CaF2, BaF2, SrF2, MgF2및 BeF2등의 플루오르화물이나, 플루오르화물 이외의 할로젠화물을 들 수 있다.
전자 수송층을 구성하는 반도체로서는, Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta, Sb 및 Zn 중 하나 이상의 원소를 포함하는 산화물, 질화물 또는 산화 질화물 등의 1종 단독 또는 2종 이상의 조합을 들 수 있다. 또한, 전자 수송층을 구성하는 무기 화합물이, 미결정 또는 비정질의 절연성 박막인 것이 바람직하다. 전자 수송층이 이들 절연성 박막으로 구성되어 있으면, 보다 균질한 박막이 형성되기 때문에, 다크 스폿 등의 화소 결함을 감소시킬 수 있다. 또한, 이러한 무기 화합물로서는, 상술한 알카리 금속 칼코게나이드, 알칼리 토금속 칼코게나이드, 알카리 금속의 할로젠화물 및 알칼리 토금속의 할로젠화물 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 양극은 정공을 정공 수송층 또는 발광층에 주입하는 역할을 담당하는 것으로, 4.5 eV 이상의 일함수를 갖는 것이 효과적이다. 본 발명에 사용되는 양극 재료의 구체예로서는 산화 인듐 주석 합금(ITO), 산화 주석(NESA), 금, 은, 백금 및 구리 등을 적용할 수 있다. 또한, 음극으로서는, 전자 수송층 또는 발광층에 전자를 주입할 목적으로, 일함수가 작은 재료가 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 각 층의 형성 방법은 특별히 한정되지 않으며, 종래 공지된 진공 증착법, 스핀 코팅법 등에 의한 형성 방법을 이용할 수 있다. 본 발명의 유기 EL 소자에 이용하는, 상기 화학식 A 또는 B로 표시되는 화합물을 함유하는 유기 박막층은 진공 증착법, 분자선 증착법(MBE법) 또는 용매에 녹인 용액의 딥핑법, 스핀 코팅법, 캐스팅법, 바 코팅법, 롤 코팅법 등의 도포법에 의한 공지된 방법으로 형성할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 각 유기 박막층의 막 두께는 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로 막 두께가 너무 얇으면 핀 홀 등의 결함이 생기기 쉽고, 반대로 너무 두꺼우면 높은 인가 전압이 필요하게 되어 효율이 나빠지기 때문에, 보통은수 nm 내지 1μm의 범위가 바람직하다.
이상과 같이, 유기 EL 소자의 유기 박막층에 본 발명의 신규 방향족 화합물을 사용함으로써, 발광 휘도 및 발광 효율이 높고, 색순도가 높고, 청색계에 발광하며, 또한 고온 안정성이 우수한 유기 EL 소자를 얻을 수 있으며, 이 유기 EL 소자는, 예컨대 전자 사진 감광체, 벽걸이 텔레비젼용 플랫 패널 디스플레이 등의 평면 발광체, 복사기, 프린터, 액정 모니터의 백 라이트 또는 계량기류 등의 광원, 표시판, 표시등, 액세서리 등에 바람직하게 사용된다.
다음으로 실시예를 이용하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명이 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
합성예 1(화합물(A1)의 합성)
(1) 9-(2-나프틸) 안트라센의 합성
Ar 대기하에서, 9-브로모안트라센(3 g, 12 mmol), 2-나프탈렌보론산(2.4 g, 14 mmol, 1.2 eq), 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0)(0.28 g, 0.24 mmol, 2% Pd)을 다이메톡시에탄(40 ml)에 현탁시키고, 2M 탄산나트륨 수용액(4.5 g, 42 mmol, 3 eq/20 ml)을 가하여 10시간 환류시켰다. 반응 혼합물을 여과 분리하고, 물, 메탄올로 세정하여 담황색 고체를 수득하였다. 이를, 비등 다이메톡시에탄(30 ml)에 현탁시키고, 방치하여 냉각한 후, 여과 분리하고, 다이에톡시에테인 및 아세톤으로 세정하여 회색 고체(82%, 조생성물)를 수득하였다. 이를 단 컬럼(실리카겔/다이클로로메테인)으로 정제하여 담황색 고체(2.7 g, 수율 74%)를 수득하였다. 이것은1H-NMR에 의해 9-(2-나프틸)안트라센으로 동정되었다.
1H-NMR(CDCl3, TMS)δ 7.2-7.7(9H, m), 7.8-8.1(6H, m), 8.51(1H, s).
(2) 9-브로모-10-(2-나프틸)안트라센의 합성
9-(2-나프틸)안트라센(2.7 g, 8.9 mmol)을 무수 (N,N-다이메틸폼아마이드)DMF(50 ml)에 현탁시키고, (N-브로모석신이미드)NBS(1.7 g, 9.6 mmol, 1.1 eq)의 무수 DMF 용액(6 ml)을 가하고, 실온에서 10시간 교반하여 밤새 방치하였다. 반응 혼합물을 물(50 ml)로 희석하고, 고체를 여과 분리하고, 메탄올로 세정하여 담황색 고체(3.2 g, 수율 94%)를 수득하였다. 이것은1H-NMR에 의해 9-브로모-10-(2-나프틸)안트라센으로 동정되었다.
1H-NMR(CDCl3, TMS)δ7.2-7.7(9H, m), 7.8-8.1(4H, m), 8.62(2H, d, J=8 Hz).
(3) 9-(4-(2,2-다이페닐바이닐)페닐)-10-(2-나프틸)안트라센(화합물(Al))의 합성
Ar 대기하에서, 9-브로모-10-(2-나프틸)안트라센(3.2 g, 8.4 mmol), 4-(2,2-다이페닐바이닐)페닐보론산(2.8 g, 9.3 mmol, 1.1 eq) 및 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0)(0.19 g, 0.16 mmol, 2% Pd)을 톨루엔(30 ml)에 현탁시키고, 2M 탄산나트륨 수용액(3 g, 28 mmol, 3 eq/15 ml)을 가하여 10시간 환류시켰다. 반응혼합물을 여과 분리하고, 톨루엔, 물, 메탄올로 세정하여 담황색 고체(3.7 g)를 수득하였다. 이를 비등 톨루엔(40 ml)에 현탁시키고, 방치하여 냉각한 후, 여과 분리하여 담황색 고체(3.4 g, 수율 73%)를 수득하였다. 이 것의1H-NMR의 측정 결과는 이하와 같다.
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 7.15(1H, s), 7.2-7.4(17H, m), 7.5-7.8(8H, m), 7.8-8.1(4H, m).
또한, 수득된 고체(3.4 g)을 340℃/10-6Torr에서 1시간 승화 정제함으로써 담황색 고체(2.9 g)를 수득하였다. 이것은 FDMS(장 탈착 질량분석)에 의해 목적물(Al)임을 확인하였다. 또한, 에너지 갭(Eg), 이온 포텐셜(Ip) 및 유리 전이 온도(Tg)의 측정 결과를 이하에 나타낸다.
FDMS, 계산치 C44H30=558, 실측치 m/z= 558(M+, 100).
λmax, 397, 378, 359nm(PhMe)
Fmax, 438nm(PhMe, λex= 397nm)
Ip= 5.71 eV(100nW, 27Y/eV)
Tg= 108℃.
합성예 2(화합물(A2)의 합성)
(1) 9-(3,5-다이브로모페닐)안트라센의 합성
Ar 대기하에서, 9-요오드안트라센(8.7 g, 29 mmol, 1.1 eq), 3,5-다이브로모페닐보론산(7.3 g, 26 mmol) 및 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0)(0.67 g, 0.58 mmol, 2% Pd)을 톨루엔(80 ml)에 현탁시키고, 2M 탄산나트륨 수용액(8.3 g, 78 mmol, 3 eq/40 ml)을 가하여 10시간 환류시켰다. 반응 혼합물로부터 유기층을 분리하고, 포화식염수로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조하고, 용매를 증류 제거하여 황색 고체를 수득하였다. 이것을 다이클로로메테인(20 ml)에 현탁시키고, 고체를 여과 분리하여 다이클로로메테인＋헥세인으로 세정하여 담황색 고체(5.1 g, 수율 48%, 1stcrop)를 수득하였다. 여액을 컬럼 크로마토그래피(실리카겔/헥세인, 헥세인＋5% 다이클로로메테인)으로 정제하고 담황색 고체(4.2 g, 수율 39%, 2stcrop)를 수득하였다. 모두 해서 담황색 고체(9.3 g, 수율 87%)를 수득하였다. 이것은1H-NMR에 의해 9-(3,4-다이브로모페닐)안트라센으로 동정되었다.
1H-NMR(CDCl3, TMS)δ 7.3-7.6(8H, m), 7.85(1H, t, J=2Hz), 8.0-8.1(2H,m), 8.49(1H,s).
(2) 9-(3,5-다이페닐페닐)안트라센의 합성
Ar 대기하에서, 9-(3,5-다이브로모페닐)안트라센(5g, 12 mmol), 페닐보론산(4.4 g, 36 mmol, 3 eq) 및 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0)(0.55 g, 0.48 mmol, 2% Pd)을 톨루엔(100 ml)에 녹이고, 2M 탄산나트륨 수용액(11g, 0.10 mol, 3 eq/50 ml)을 가하여 10시간 환류시켰다. 반응 혼합물을 여과 분리하고, 여액으로부터 유기층을 분리하고, 포화식염수(50 ml)로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조하고, 용매를 증류 제거하여 흑색 오일을 수득하였다. 이를 컬럼 크로마토그래피(실리카겔/헥세인, 헥세인＋3% 다이클로로메테인, 마지막으로 헥세인＋10% 다이클로로메테인)으로 정제하여 담황색 비정질 고체(3.6 g, 수율 74%)를 수득하였다. 이것은1H-NMR 및 FDMS에 의해 9-(3,5-다이페닐페닐)안트라센으로 동정되었다.
1H-NMR(CDCl3, TMS)δ7.3-7.6(10H, m), 7.7-7.9(8H, m), 8.01(1H, s), 8.05(2 H, dd, J= 9Hz, 2Hz), 8.52(1H, s).
FDMS, 계산치 C32H22= 406, 실측치 m/z= 406(M+, 100).
(3) 9-브로모-10-(3,5-다이페닐페닐)안트라센의 합성
9-(3,5-다이페닐페닐)안트라센(3.6 g, 8.9 mmol)을 무수 DMF(60 ml)에 현탁시키고, NBS(1.9 g, 11 mmol, 1.2 eq)의 무수 DMF 용액(7 ml)을 가하여 실온에서 10시간 교반하고, 밤새 방치하였다. 반응 혼합물을 물(50 ml)로 희석하고, 고체를 여과 분리하고, 메탄올로 세정하여 담황색 고체(3.9 g, 수율 90%)를 수득하였다. 이것은1H-NMR에 의해 9-브로모-10-(3,5-다이페닐페닐)안트라센으로 동정되었다.
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 7.3-7.9(18H, m), 8.01(1H, t, J= 2Hz), 8.62(2H, d, J= 9Hz).
(4) 9-(4-(2,2-다이페닐바이닐)페닐)-10-(3,5-다이페닐페닐)안트라센(화합물(A2))의 합성
Ar 대기하에서, 9-브로모-10-(3,5-다이페닐페닐)안트라센(3.9 g, 8.0 mmol), 4-(2,2-다이페닐바이닐)페닐보론산(2.7 g, 9.0 mmol, 1.1 eq), 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0)(0.18 g, 0.16 mmol, 2% Pd)을 톨루엔(30 ml)에 현탁시키고, 2M 탄산나트륨 수용액(2.9 g, 27 mmol, 3 eq/15 ml)을 가하여 10시간 환류시켰다. 반응 혼합물로부터 유기층을 분리하고, 포화식염수(30 ml)로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조하고, 용매를 증류 제거하여 갈색 고체를 수득하였다. 이를 컬럼 크로마토그래피(실리카겔/헥세인＋10% 다이클로로메테인, 헥세인＋20% 다이클로로메테인)으로 정제하여 백색 고체(4.3 g, 수율 81%)를 수득하였다.
1H-NMR의 측정 결과는 이하와 같았다.
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 7.15(1H, s), 7.2-7.5(24H, m), 7.7-7.9(10H, m), 8.02(1H, t, J= 2Hz).
또한, 수득된 고체(4.3 g)를 360℃/10-6Torr에서 1시간 승화 정제함으로써 담황색 고체(3.2 g)를 수득하였다. 이것은 FDMS에 의해 목적물(A2)임을 확인하였다. 또한, Eg, Ip 및 Tg의 측정 결과를 이하에 나타낸다.
FDMS, 계산치 C52H36= 660, 실측치 m/z= 660(M+, 100).
λmax, 397, 377, 359nm(PhMe)
Fmax, 435nm(PhMe, λex= 397nm)
Ip= 5.82 eV(100nW, 60Y/eV)
Tg= 120℃.
합성예 3(화합물(A3)의 합성)
(1) 9-(3,4-다이클로로페닐)안트라센의 합성
Ar 대기하에서, 3,4-다이클로로페닐보론산(2.7 g, 14 mmol, 1.1 eq), 9-브로모안트라센(3.3 g, 13 mmol) 및 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0)(0.3 g, 0.26 mmol, 2% Pd)을 톨루엔(40 ml)에 현탁시키고, 2M 탄산나트륨 수용액(4.5 g, 42 mmol, 3 eq/20 ml)을 가하여 10시간 환류하였다. 반응 혼합물을 여과하여 Pd 블랙을 제거하고, 여액으로부터 유기층을 분리하고, 포화식염수(30 ml)로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조하고, 용매를 증류 제거하여 담갈색 오일을 수득하였다. 여기에 소량의 메탄올을 가하여 플라스크의 벽을 문질렀더니 결정화되었기 때문에, 이 형성된 결정을 여과 분리하고, 메탄올로 세정하여 담황색 고체(3.7 g, 수율 88%)를 수득하였다. 이것은,1H-NMR에 의해 9-(3,4-다이클로로페닐)안트라센으로 동정되었다.
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 7.2-7.7(9H, m), 8.02(2H, dd, J= 7Hz, 2 Hz), 8.48(1H, s).
(2) 9-(3,4-다이페닐페닐)안트라센의 합성
Ar 대기하에서, 페닐보론산(3.6 g, 30 mmol, 2.7 eq), 9-(3,4-다이클로로페닐) 안트라센(3.7 g, 11 mmol) 및 다이클로로비스(트라이페닐포스핀)니켈(II)(0.72 g, 1.1 mmol, 5% Ni), 트라이페닐포스핀(0.58 g, 2.2 mmol, 2eq Ni) 및 인산칼륨수화물(16 g, 60 mmol, 2 eq)을 무수 톨루엔(80 ml)에 현탁시키고, 80℃에서 10시간 가열하였다. 반응 혼합물에 물(50 ml)을 가하고, 불용물을 여과하였다. 여액으로부터 유기층을 분리하고, 포화식염수(30 ml)로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조하고, 용매를 증류 제거하여 담갈색 오일을 수득하였다. 이를 컬럼 크로마토그래피(실리카겔/헥세인＋10% 다이클로로메테인, 헥세인＋20% 다이클로로메테인, 마지막으로 헥세인＋30% 다이클로로메테인)으로 정제하여 백색 고체(3.7 g, 수율 83%)를 수득하였다. 이것은1H-NMR 및 FDMS에 의해 9-(3,4-다이페닐페닐)안트라센으로 동정되었다.
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 7.1-7.7(17H, m), 7.8-8.1(4H, m), 8.49(1H, s).
FDMS, 계산치 C32H22= 406, 실측치 m/z= 406(M+, 100).
(3) 9-(3,4-다이페닐페닐)-10-브로모 안트라센의 합성
9-(3,4-다이페닐페닐) 안트라센(3.7 g, 9.1 mmol)을 무수 DMF(50 ml)에 현탁시키고, NBS(1.8 g, 10 mmol, 1.1eq)의 무수 DMF 용액(l0ml)을 가하여, 50℃에서 5분간 가열하여 반응 혼합물을 균일하게 녹였다. 그 후, 실온에서 4시간 교반하고, 밤새 방치했다. 반응 혼합물을 물(50 ml)로 희석하고, 고체를 여과 분리하고, 메탄올로 세정하여 담황색 고체(4.2 g, 수율 95%)를 수득하였다. 이것은1H-NMR에 의해 9-(3,4-다이페닐페닐)-10-브로모안트라센으로 동정되었다.
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ .2-7.7(17H, m), 7.85(2H, d, J= 8Hz), 8.61(2H, d, J= 8Hz).
(4) 9-(3,4-다이페닐페닐)-10-(4-(2,2-다이페닐바이닐)페닐)안트라센(화합물(A3))의 합성
Ar 대기하에서, 9-(3,4-다이페닐페닐)-10-브로모안트라센(3.0 g, 6.2 mmol), 4-(2,2-다이페닐바이닐)페닐보론산(2.0 g, 6.7 mmol, 1.1 eq) 및 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0)(0.14 g, 0.12 mmol, 2% Pd)을 톨루엔(20 ml)에 현탁시키고, 2M 탄산나트륨 수용액(2.1g, 20 mmol, 3 eq/10ml)을 가하여 10시간 환류시켰다. 반응 혼합물을 여과하고, 물 및 메탄올로 세정하여 담황색 고체(3.7 g)를 수득하였다. 이것을 비등 톨루엔(40 ml)에 현탁시키고, 방치하여 냉각한 후, 여과 분리하여 담황색 고체(3.6 g, 수율 88%)를 수득하였다. 이 것의1H-NMR의 측정 결과는 이하와 같다.
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ .0-7.9(36H, m), all-H.
또한, 수득된 고체(3.6 g)를 340℃/10-6Torr에서 1시간 승화 정제함으로써 담황색 고체(2.1g)를 수득하였다. 이것은 FDMS에 의해 목적물(A3)임을 확인하였다. 또한, Eg, Ip 및 Tg의 측정 결과를 이하에 나타낸다.
FDMS, 계산치 C52H36=660, 실측치 m/z= 660(M+, 100).
λmax, 398, 378, 359 nm(PhMe)
Fmax, 437 nm(PhMe, λex= 398 nm)
Ip= 5.82 eV(100 nW, 64Y/eV)
Tg= 122℃.
합성예 4(화합물(A4))의 합성
(1) 9-(3-클로로페닐)안트라센의 합성
Ar 대기하에서, 3-클로로페닐보론산(3.3 g, 21 mmol, 1.1 eq), 9-브로모안트라센(5.0 g, 19 mmol) 및 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0)(0.5 g, 0.43 mmol, 2% Pd)을 톨루엔(60 ml)에 현탁시키고, 2M 탄산나트륨 수용액(6.8 g, 64 mmol, 3 eq/35 ml)을 가하여 10시간 환류시켰다. 반응 혼합물로부터 유기층을 분리하고, 포화식염수(30 ml)로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조하고, 용매를 증류 제거하여 황색 오일을 수득하였다. 이를 컬럼 크로마토그래피(실리카겔/헥세인＋5% 다이클로로메테인)로 정제하여 담황색 고체(5.2 g, 수율 95%)를 수득하였다. 이것은1H-NMR에 의해 9-(3-클로로페닐)안트라센으로 동정되었다.
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ .2-7.7(10H, m), 7.7-7.8(2H, m), 8.48(1H, s).
(2) 9-(3-(4-페닐페닐)페닐)안트라센의 합성
Ar 대기하에서, 4-바이페닐보론산(3.6 g, 18 mmol, 1.3 eq), 9-(3-클로로페닐) 안트라센(4.1 g, 14 mmol), 다이클로로(1,1'-비스(다이페닐포스피노)페로센)니켈(II)(0.3 g, 0.44 mmol, 3% Ni) 및 무수 인산 칼륨(10 g, 47 mmol, 2.7 eq)을 무수 다이옥세인(70 ml)에 현탁시키고, 90℃에서 7시간 가열하였다. 반응 혼합물에 물(50 ml)과 톨루엔(100 ml)을 가하고, 유기층을 분리하고, 포화식염수(30 ml)로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조하고, 용매를 증류 제거하여 담갈색 고체를 수득하였다. 이를 비등 에탄올(50 ml)＋10 톨루엔(10 ml)에 현탁시키고, 방치하여 냉각한 후, 여과 분리하여 에탄올로 세정하여 백색 고체(4.8 g, 수율 84%)를 수득하였다. 이것은1H-NMR에 의해 9-(3-(4-페닐페닐)페닐)안트라센으로 동정되었다.
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ .3-7.8(19H, m), 8.03(2H, d, J= 7Hz), 8.49(1H, S).
(3) 9-(3-(4-페닐페닐)페닐)-10-브로모안트라센의 합성
9-(3-(4-페닐페닐)페닐)안트라센(4.8 g, 12 mmol)을 무수 DMF(70 ml)에 현탁시키고, NBS(2.3 g, 13 mmol, 1.1 eq)의 무수 DMF 용액(15 ml)을 가하여, 40℃에서 15 분간 가열하여 반응 혼합물을 균일하게 녹였다. 그 후, 실온에서 7시간 교반하고, 밤새 방치했다. 반응 혼합물을 물(50 ml)로 희석하고, 고체를 여과 분리하고, 메탄올로 세정하여 담황색 고체(5.2 g, 수율 89%)를 수득하였다. 이것은1H-NMR에 의해 9-(3-(4-페닐페닐)페닐)-10-브로모안트라센으로 동정되었다.
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 7.3-7.8(19H, m), 8.61(2H, d, J= 9Hz).
(4) 9-(3-(4-페닐페닐)페닐)-10-(4-(2,2-다이페닐바이닐)페닐)안트라센(화합물(A4))의 합성
Ar 대기하에서, 9-(3-(4-페닐페닐)페닐)-10-브로모안트라센(3.0 g, 6.2mmol), 4-(2,2-다이페닐바이닐)페닐보론산(2.0 g, 6.7 mmol, 1.1 eq) 및 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0)(0.14 g, 0.12 mmol, 2% Pd)을 톨루엔(20 ml)에 현탁시키고, 2M 탄산나트륨 수용액(2.1g, 20 mmol, 3 eq/10ml)을 가하여 10시간 환류시켰다. 반응 혼합물을 여과 분리하고, 물, 메탄올로 세정하여 담황색 고체를 수득하였다. 이것을 비등 톨루엔(30 ml)에 현탁시키고, 방치하여 냉각한 후, 여과 분리하여 담황색 고체(3.0 g, 수율 73%)를 수득하였다. 이 것의1H-NMR의 측정 결과는 다음과 같았다.
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 7.15(1H, s), 7.2-7.4(22H, m), 7.6-7.8(13H, m).
또한, 수득된 고체(3.0 g)를 340℃/10-6Torr에서 1시간 승화 정제함으로써 담황색 고체(2.6 g)를 수득하였다. 이것은 FDMS에 의해 목적물(A4)임을 확인했다. 또한, Eg, Ip 및 Tg의 측정 결과를 이하에 나타낸다.
FDMS, 계산치 C52H36= 660, 실측치 m/z= 660(M+, 100).
λmax, 397, 377, 358 nm(PhMe)
Fmax, 434 nm(PhMe, λ ex= 397nm)
Ip= 5.83 eV(100 nW, 82 Y/eV)
Tg= 115℃.
합성예 5(화합물(A5))의 합성
(1) 9-(4-클로로페닐)안트라센의 합성
Ar 대기하에서, 4-클로로페닐보론산(5.0 g, 32 mmol, 1.1 eq), 9-브로모안트라센(7.5 g, 29 mmol) 및 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0)(0.7 g, 0.61 mmol, 2% Pd)을 톨루엔(100 ml)에 현탁시키고, 2M 탄산나트륨 수용액(10 g, 94 mmol, 3 eq/50 ml)을 가하여 10시간 환류시켰다. 반응 혼합물을 여과 분리하여 Pd 블랙을 제거하고, 여액으로부터 유기층을 분리하고, 포화식염수(30 ml)로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조하고, 용매를 증류 제거하여 백색 고체를 수득하였다. 이것을 비등 에탄올(50 ml)에 현탁시키고, 방치하여 냉각한 후 여과 분리하고, 에탄올로 세정하여 백색 고체(7.7 g, 수율 92%)를 수득하였다. 이것은1H-NMR에 의해 9-(4-클로로페닐)안트라센으로 동정되었다.
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 7.2-7.7(10H, m), 8.02(2H, dd, J= 7Hz, 2Hz), 8.48(1H, s).
(2) 9-(4-클로로페닐)-10-브로모안트라센의 합성
9-(4-클로로페닐)안트라센(4.0 g, 14 mmol)을 무수 DMF(60 ml)에 현탁시키고, NBS(2.5 g, 14 mmol, 1 eq)의 무수 DMF 용액(10 ml)을 가하여 실온에서 7시간 교반하고, 밤새 방치했다. 반응 혼합물을 물(70 ml)로 희석하고, 고체를 여과 분리하고, 메탄올로 세정하여 담황색 고체(4.6 g, 수율 89%)를 수득하였다. 이는1H-NMR에 의해 9-(4-클로로페닐)-10-브로모안트라센으로 동정되었다.
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 7.3-7.7(10H, m), 8.60(2H, d, J=9Hz).
(3) 9-(4-클로로페닐)-10-(4-(2,2-다이페닐바이닐)페닐)안트라센의 합성
Ar 대기하에서, 9-(4-클로로페닐)-10-브로모안트라센(2.0 g, 5.4 mmol), 4-(2,2-다이페닐바이닐)페닐보론산(1.8 g, 6.0 mmol, 1.1 eq) 및 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0)(0.12 g, 0.10 mmol, 2% Pd)을 톨루엔(20 ml)에 현탁시키고, 2M 탄산나트륨 수용액(1.9 g, 18 mmol, 3 eq/10 ml)을 가하여 10시간 환류시켰다. 반응 혼합물을 여과 분리하고, 물, 메탄올로 세정하여 담황색 고체(2.4 g, 수율 82%)를 수득하였다. 이것은1H-NMR에 의해 9-(4-클로로페닐)-10-(4-(2,2-다이페닐바이닐)페닐)안트라센으로 동정되었다.
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 7.14(1H, s), 7.2-7.4(20H, m), 7.5-7.7(6H, m).
(4) 9-(4-다이페닐아미노페닐)-10-(4-(2,2-다이페닐바이닐)페닐)안트라센(화합물(A5))의 합성
Ar 대기하에서, 9-(4-클로로페닐)-10-(4-(2,2-다이페닐바이닐)페닐)안트라센(2.4 g, 4.4 mmol), 다이페닐아민(0.9 g, 5.3 mmol, 1.2 eq), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐(0)(0.1g, 0.11 mmol, 5% Pd), 트라이-t-뷰틸포스핀/톨루엔 용액(66 중량%, 0.05 ml, 0.16 mmol, 0.7 eq Pd), 나트륨 t-뷰톡사이드(0.6 g, 6.3 mmol, 1.4 eq)을 무수 톨루엔(20 ml)에 현탁시키고, 8시간 환류시켰다. 반응 혼합물을 여과 분리하고, 톨루엔, 물 및 메탄올로 세정하여 녹색 고체를 수득하였다. 이를 비등 톨루엔(40 ml)에 현탁시키고, 방치하여 냉각한 후, 여과 분리하여 녹색고체(2.4 g, 81%)를 수득하였다. 이 것의1H-NMR의 측정 결과는 이하와 같다.
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 7.0-7.4(33H, m), 7.6-7.9(4H, m).
또한, 수득된 고체(2.4 g)를 360℃/10-6Torr에서 1시간 승화 정제함으로써 담황색 고체(1.9 g)를 수득하였다. 이는 FDMS에 의해 목적물(A3)임을 확인했다. 또한, Eg, Ip 및 Tg의 측정 결과를 이하에 나타낸다.
FDMS, 계산치 C52H37N675, 실측치 m/z=675(M+, 100).
λmax, 398, 379, 360, 307nm(PhMe)
Fmax, 457 nm(PhMe, λex= 398 nm)
Ip= 5.73 eV(200nW, 16 Y/eV)
Tg= 114℃.
합성예 6(화합물(A11))의 합성
9-(4-다이페닐아미노페닐)-10-(3,4-다이페닐페닐)안트라센(화합물 (A11))의 합성
Ar 대기하에서, 9-(4-클로로페닐)-10-(3,4-다이페닐페닐)안트라센(2.3 g, 4.4 mmol), 다이페닐아민(0.9 g, 5.3 mmol, 1.2 eq), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐(0)(0.1g, 0.11 mmol, 5% Pd), 트라이-t-뷰틸포스핀/톨루엔 용액(66 중량%, 0.05 ml, 0.16 mmol, 0.7 eq Pd), 나트륨 t-뷰톡사이드(0.6 g, 6.3 mmol, 1.4 eq)를 무수 톨루엔(20 ml)에 현탁시키고, 8시간 환류시켰다. 반응 혼합물을 여과분리하고, 톨루엔, 물 및 메탄올로 세정하여 담황색 고체를 수득하였다. 이를 비등 톨루엔(40 ml)에 현탁시키고, 방치하여 냉각한 후, 여과 분리하여 담황색 고체(2.2 g, 수율 78%)를 수득하였다. 이것은1H-NMR 및 FDMS에 의해 화합물(A11)임을 확인했다.
합성예 7(화합물(A14))의 합성
9-(4-다이페닐아미노페닐)-10-(3,5-다이페닐페닐)안트라센(화합물(A14))의 합성
Ar 대기하에서, 9-(4-클로로페닐)-10-(3,5-다이페닐페닐)안트라센(2.3 g, 4.4 mmol), 다이페닐아민(0.9 g, 5.3 mmol, 1.2 eq), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐(0)(0.1g, 0.11 mmol, 5% Pd), 트라이-t-뷰틸포스핀/톨루엔 용액(66 중량%, 0.05 ml, 0.16 mmol, 0.7 eq Pd) 및 나트륨 t-뷰톡사이드(0.6 g, 6.3 mmol, 1.4 eq)를 무수 톨루엔(20 mL)에 현탁시키고, 8시간 환류시켰다. 반응 혼합물을 여과 분리하고, 톨루엔, 물 및 메탄올로 세정하여 담황색 고체를 수득하였다. 이를 비등 톨루엔(40 ml)에 현탁시키고, 방치하여 냉각한 후, 여과 분리하여 담황색 고체(2.5g, 수율 86%)를 수득하였다. 이것은1H-NMR 및 FDMS에 의해 화합물(A14)임을 확인했다.
합성예 8(화합물(A20))의 합성
9-(9,9-다이메틸플루오렌-2-일)-10-(4-(2,2-다이페닐바이닐)페닐)안트라센(화합물(A20))의 합성
Ar 대기하에서, 9-(9,9-다이메틸플루오렌-2-일)-10-브로모안트라센(2.8 g, 6.2 mmol), 4-(2,2-다이페닐바이닐)페닐보론산(2.0 g, 6.7 mmol, 1.1 eq) 및 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0)(0.14 g, 0.12 mmol, 2% Pd)을 톨루엔(20 ml)에 현탁시키고, 2M 탄산나트륨 수용액(2.1g, 20 mmol, 3 eq/10 ml)을 가하여 10시간 환류시켰다. 반응 혼합물을 여과하고, 물 및 메탄올로 세정하여 담황색 고체를 수득하였다. 이를 비등 톨루엔(30 ml)에 현탁시키고, 방치하여 냉각한 후, 여과 분리하여 담황색 고체(3.0 g, 수율78%)를 수득하였다. 이것은1H-NMR 및 FDMS에 의해 화합물(A20)임을 확인하였다.
실시예 1
25mm×75mm×1.1mm 두께의 ITO 투명 전극이 부착된 유리 기판(지오메텍(GEOMATEC)사 제품)을 아이소프로필 알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 실시한 뒤, 자외선 오존 세정을 30분간 실시하였다. 세정후의 투명 전극 라인이 부착된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 폴더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 위에 상기 투명 전극을 덮도록 하여 막 두께 60 nm의 N,N'-비스(N,N'-다이페닐-4-아미노페닐)-N,N-β-나프틸-4,4'-다이아미노-1,1'-바이페닐막(TPD232막)을 성막했다. 이 TPD232막은 정공 주입층으로서 기능한다. 계속해서, 이 TPD232막 위에 막 두께 20nm의 N,N,N`,N'-테트라키스(4-바이페닐)-4,4'-벤지딘막(BPTPD막)을 성막하였다. 이 BPTPD막은 정공 수송층으로서 기능한다. 또한, BPTPD막 위에 막 두께 40nm의 상기 화합물(A1)을 증착하여 성막하였다. 이 막은발광층으로서 기능한다. 이 막 위에 막 두께 10nm의 하기 Alq막을 성막하였다. 이 Alq막은 전자 주입층으로서 기능한다. 그 후 환원성 도펀트인 Li(Li원: 사에스 게터(SAES GETTERS)사 제품) 및 Alq를 2원 증착시키고, 전자 주입층(음극)으로서 Alq:Li막(막 두께 10nm)을 형성하였다. 이 Alq:Li막 위에 금속 Al을 증착시켜 금속 음극을 형성하여 유기 EL 소자를 형성하였다.
이 소자는 직류 전압 6V에서 발광 휘도 176 cd/m2, 발광 효율 2.2 cd/A의 청색 발광이 수득되었다.
또한, 이 소자를 밀봉한 후, 100℃의 항온조에 500시간 방치한 후, 배율 20배의 실체 현미경에 의해 발광면에 휘점 또는 색의 변화가 발생한 등의 결함이 발생했는지를 관찰하여 평가하는 고온 보존 시험을 실시하였다. 이상의 결과를 표 1에 나타내었다.
실시예 2 내지 10
실시예 1에 있어서, 화합물(A1) 대신에 표 1에 기재한 화합물을 이용한 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 이들 소자의 전압, 발광 휘도, 발광 효율, 발광색, 화합물의 유리 전이 온도(Tg) 및 고온 보존 시험 결과를 표 1에 나타내었다.
비교예 1
실시예 1에 있어서, 화합물(A1) 대신에 미국특허 제5935721호 명세서에 기재된 아릴 안트라센 화합물인 하기(C1)를 이용한 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 이 소자의 전압, 발광 휘도, 발광 효율, 발광색, 화합물의 유리 전이 온도(Tg) 및 고온 보존 시험 결과를 표 1에 나타내었다.
비교예 2
실시예 1에 있어서, 화합물(A1) 대신에 일본 특허 공개 공보 제2000-273056호에 기재된 아릴 안트라센 화합물인 하기 (C2)를 이용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 이 소자의 전압, 발광 휘도, 발광 효율, 발광색, 화합물의 유리 전이 온도(Tg) 및 고온 보존 시험 결과를 표 1에 나타내었다.
비교예 3
실시예 1에서, 화합물(A1) 대신에 일본 특허 공개 공보 제2000-273056호에 기재된 아릴 안트라센 화합물인 하기 (C3)를 이용한 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 이 소자의 전압, 발광 휘도, 발광 효율, 발광색, 화합물의 유리 전이 온도(Tg) 및 고온 보존 시험 결과를 표 1에 나타내었다.
표 1에 나타낸 바와 같이, 대칭성이 좋은 Cl을 이용한 비교예 1에서는 결정화가 발생하여 발광면에 결함이 생기고, 발광색도 청녹색으로 청색의 순도가 우수하지 않았다. 또한, 비교예 2 및 3에서의 화합물 C2 및 C3은 분자 구조의 좌우가 비대칭이지만, 결정화가 생겼고, Tg가 낮기 때문이라 생각된다. 본 발명의 화합물은 비대칭이면서 또한 Tg가 비교적 높기 때문에, 고온 보존 시험의 결과는 양호하였다.
실시예 11
25mm×75mm×1.1mm 두께의 ITO 투명 전극이 부착된 유리 기판(아사히가라스사 제품)을 아이소프로필 알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 실시한 후, 자외선 오존 세정을 30분간 실시하였다. 세정후의 투명 전극 라인이 부착된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 폴더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 위에 상기 투명 전극을 덮도록 하여 막 두께 60nm의 TPD232를 성막하였다. 이 TPD232막은 정공 주입층으로서 기능한다. 계속해서, 이 TPD232막 위에 막 두께 20nm의 BPTPD막을 성막했다. 이 BPTPD막은 정공 수송층으로서 기능한다. 또한, BPTPD막 위에 막 두께 40nm의 상기 화합물(Al)을 증착하여 성막하였다. 이 막은 발광층으로서 기능한다. 이 때 동시에 하기 스타이릴아민계의 발광 분자(D1)를 7 중량% 첨가했다. 이 막 위에 막 두께 20nm의 Alq막을 성막하였다. 이 Alq막은 전자 주입층으로서 기능한다. 그 후 환원성 도펀트인 Li(Li원: 사에스 게터사 제품)과 Alq를 2원 증착시키고, 전자 주입층(음극)으로서 Alq:Li막(두께: 10nm)을 형성하였다. 이 막 위에 금속 Al을 증착시켜 금속 음극을 형성하여 유기 EL 소자를 형성했다.
이 소자는 직류 전압 5.5 V에서 발광 휘도 200cd/m2및 발광 효율 5.5 cd/A의청색 발광이 수득되었다. 또한, 초기 휘도 500 cd/m2로 일정 전류 구동을 한 결과 휘도가 반감되는 시간(반감 수명)은 3000시간이었다.
비교예 4
실시예 1에 있어서, 화합물(A1) 대신에 미국 특허 제05935721호 명세서에 기재된 아릴 안트라센 화합물인 상기 (C1)를 이용한 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 이 소자의 전압, 발광 휘도, 발광 효율, 발광색, 화합물의 유리 전이 온도(Tg) 및 고온 보존 시험 결과를 표 1에 나타내었다.
이 소자는 직류 전압 5.5V에서 발광 휘도 180 cd/m2, 발광 효율 5.0 cd/A의 청색 발광이 수득되었다. 또한, 초기 휘도 500 cd/m2로 일정 전류 구동을 실시한 결과 휘도가 반감되는 시간(반감 수명)은 1500시간으로 짧았다.
이상 구체적으로 설명한 바와 같이, 본 발명의 신규 방향족 화합물을 이용하면, 발광 휘도 및 발광 효율이 높고, 색순도가 높고, 청색계에 발광하고, 또한 고온 안정성이 우수하여 장수명의 유기 전자발광 소자가 수득된다. 이 때문에, 본 발명의 유기 전자발광 소자는 각종 전자 기기의 광원 등으로서 매우 유용하다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 A로 표시되는 방향족 화합물:
    화학식 A
    A-Ar-B
    상기 식에서,
    Ar은 치환 또는 비치환된 안트라센다이일기이고;
    B는 알케닐기 또는 아릴아미노기가 일치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로환기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴기이고;
    A는 하기 화학식 1 내지 11로 구성된 군에서 선택된 기이며, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기에 의해 치환될 수 있고, 단, B가 아릴아미노기로 치환되어 있는 경우에는 A는 아릴아미노기로 치환된 페닐기가 아니다:
    화학식 1
    화학식 2
    화학식 3
    화학식 4
    화학식 5
    화학식 6
    화학식 7
    화학식 8
    화학식 9
    화학식 10
    화학식 11
    [상기 식에서,
    Ar1내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고;
    Ar4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이고;
    Ar5는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 3가의 방향족 잔기이고;
    R1및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로젠 원자, 하이드록실기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 나이트로기, 사이아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된탄소수 5 내지 40의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로환기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알콕시카보닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 실릴기, 또는 카복실기이고;
    또한 Ar1과 Ar2및 R1과 R2는 각각 독립적으로 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있다].
  2. 제 1 항에 있어서,
    화학식 A에서, B는 알케닐기 또는 아릴아미노기가 일치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로환기 또는 알케닐기 또는 아릴아미노기가 일치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴기인 방향족 화합물.
  3. 하기 화학식 B로 표시되는 방향족 화합물:
    화학식 B
    A'-Ar-Ar-B
    상기 식에서,
    Ar은 치환 또는 비치환된 안트라센다이일기이고;
    B는 알케닐기 또는 아릴아미노기가 일치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로환기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴기이고;
    A'은 하기 화학식 2 내지 12로 구성된 군에서 선택된 기이며, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기에 의해 치환되어 있을 수 있고, 단, B가 아릴아미노기로 치환되어 있는 경우에는 A'은 아릴아미노기로 치환된 페닐기가 아니다:
    화학식 2
    화학식 3
    화학식 4
    화학식 5
    화학식 6
    화학식 7
    화학식 8
    화학식 9
    화학식 10
    화학식 11
    화학식 12
    [상기 식에서,
    Ar1내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고;
    Ar4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이고;
    Ar5는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 3가의 방향족 잔기이고;
    R1및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로젠 원자, 하이드록실기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 나이트로기, 사이아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로환기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알콕시카보닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 실릴기, 또는 카복실기이고;
    또한, Ar1과 Ar2및 R1과 R2는 각각 독립적으로 서로 결합하여 환상 구조를 형성할수도 있고;
    화학식 12의 p는 0 또는 1이다].
  4. 제 3 항에 있어서,
    화학식 B에서, B는 알케닐기 또는 아릴아미노기가 일치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로환기 또는 알케닐기 또는 아릴아미노기가 일치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴기인 방향족 화합물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,
    유기 전자발광 소자용 재료인 방향족 화합물.
  6. 발광층을 포함하는 1층 또는 복수층으로 이루어진 유기 박막층이 음극과 양극 사이에 협지되어 있는 유기 전자발광 소자에 있어서, 이 유기 박막층의 한 층 이상이 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 따른 방향족 화합물을 단독으로 또는 혼합물의 성분으로 함유하는 유기 전자발광 소자.
  7. 발광층을 포함하는 1층 또는 복수층으로 이루어진 유기 박막층이 음극과 양극 사이에 협지되어 있는 유기 전자발광 소자에 있어서, 이 유기 박막층이 하나 이상의 전자 수송층 및 정공 수송층을 가지며, 이 하나 이상의 전자 수송층 및 정공 수송층이 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 방향족 화합물을 단독으로 또는 혼합물의 성분으로 함유하는 유기 전자발광 소자.
  8. 제 6 항에 있어서,
    발광층이 아릴아민 화합물을 추가로 함유하는 유기 전자발광 소자.
  9. 제 6 항에 있어서,
    발광층이 스타이릴아민 화합물을 추가로 함유하는 유기 전자발광 소자.
  10. 제 6 항에 있어서,
    전자 수송 영역, 또는 음극과 유기 박막층 사이의 계면 영역에, 환원성 도펀트를 함유하는 유기 전자발광 소자.
  11. 제 6 항에 있어서,
    청색계 발광하는 유기 전자발광 소자.
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