CN111094294A - 杂环化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents
杂环化合物及包含其的有机发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111094294A CN111094294A CN201880060264.2A CN201880060264A CN111094294A CN 111094294 A CN111094294 A CN 111094294A CN 201880060264 A CN201880060264 A CN 201880060264A CN 111094294 A CN111094294 A CN 111094294A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- group
- chemical formula
- unsubstituted
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 44
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 138
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 167
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 49
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 49
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 47
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 21
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 18
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 127
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 96
- -1 4-methyl-2-phenyldibenzofuranyl group Chemical group 0.000 description 56
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 28
- 239000000463 material Substances 0.000 description 28
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 20
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 20
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 18
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 14
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 13
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 12
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 12
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 11
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 11
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 11
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 10
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 7
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 5
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene chloride Substances ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 5
- 229910052705 radium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 4
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 4
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- MBMQEIFVQACCCH-QBODLPLBSA-N zearalenone Chemical compound O=C1O[C@@H](C)CCCC(=O)CCC\C=C\C2=CC(O)=CC(O)=C21 MBMQEIFVQACCCH-QBODLPLBSA-N 0.000 description 3
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 1,2-bis[(e)-2-phenylethenyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 0.000 description 2
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 2
- LEHBLKHJWCNXKQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-nitronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(Br)C([N+](=O)[O-])=CC=C21 LEHBLKHJWCNXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VECLPBKDHAALGQ-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9,9-dimethylfluorene Chemical compound BrC1=CC=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 VECLPBKDHAALGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N [[(2r,3s,4r,5r)-3,4-dihydroxy-5-[2-oxo-4-(2-phenylethoxyamino)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)O[C@H]1N(C=C\1)C(=O)NC/1=N\OCCC1=CC=CC=C1 WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 2
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- XVXMCWMUBGNUKZ-UHFFFAOYSA-N n-phenylaniline;pyrene Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1.C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 XVXMCWMUBGNUKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C\C(O)=C\C(C)=O.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORPVVAKYSXQCJI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Br ORPVVAKYSXQCJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IVYAYAWSXINSEF-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butylperylene Chemical group C1=CC(C=2C(C(C)(C)C)=CC=C3C=2C2=CC=C3)=C3C2=CC=CC3=C1 IVYAYAWSXINSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-10-one Chemical compound C1=CNC2=C3C(=O)C=CC=C3C=CC2=C1 ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,23-dihydroporphyrin platinum Chemical compound [Pt].CCc1c(CC)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(CC)c5CC)c(CC)c4CC)c(CC)c3CC VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTILXPRQNNYDHT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C=C(Br)C(Br)=CC2=C1 GTILXPRQNNYDHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBABEHDRJFHMEU-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-nitronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C([N+](=O)[O-])=C(Br)C=CC2=C1 SBABEHDRJFHMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFMAPIFSXMBTQP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-chloro-1-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Br VFMAPIFSXMBTQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBHPOBSZPYEADG-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9,9-dimethylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 MBHPOBSZPYEADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- GUTJITRKAMCHSD-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethylfluoren-2-amine Chemical compound C1=C(N)C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 GUTJITRKAMCHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEUOADWQUHBFHM-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethylfluoren-4-amine Chemical compound C1=CC=C(N)C2=C1C(C)(C)C1=CC=CC=C12 CEUOADWQUHBFHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical compound C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 description 1
- LSQRFOGUAZKHIW-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1C(C=1C=C2NC(C(=C2C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=CC2=NC(C(=C2C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=CC=2NC(=C(C=2C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C2N=1)=C2C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=C2NC(C(=C2C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=CC2=NC(C(=C2C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=CC=2NC(=C(C=2C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C2N=1)=C2C1=CC=CC=C1 LSQRFOGUAZKHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N SnO2 Inorganic materials O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 Chemical compound [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZPLOLYIYJUOC-UHFFFAOYSA-N [Pt].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C=2C=C3C(=C(C(=CC=4C(=C(C(=CC5=C(C(=C(N5)C=C1N2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)N4)C4=CC=CC=C4)C4=CC=CC=C4)N3)C3=CC=CC=C3)C3=CC=CC=C3)C3=CC=CC=C3 Chemical compound [Pt].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C=2C=C3C(=C(C(=CC=4C(=C(C(=CC5=C(C(=C(N5)C=C1N2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)N4)C4=CC=CC=C4)C4=CC=CC=C4)N3)C3=CC=CC=C3)C3=CC=CC=C3)C3=CC=CC=C3 GYZPLOLYIYJUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical compound [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical compound C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinolin-10-ol zinc Chemical compound [Zn].Oc1cccc2ccc3cccnc3c12.Oc1cccc2ccc3cccnc3c12 IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004623 carbolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004367 cycloalkylaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- OFPZFTWBJUGNGE-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-dien-1-ylbenzene Chemical compound C1C=CC=C1C1=CC=CC=C1 OFPZFTWBJUGNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N diindenoperylene Chemical compound C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=CC=C3C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K gallium trichloride Chemical compound Cl[Ga](Cl)Cl UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- HLYTZTFNIRBLNA-LNTINUHCSA-K iridium(3+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Ir+3].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O HLYTZTFNIRBLNA-LNTINUHCSA-K 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- SWGQITQOBPXVRC-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1Br SWGQITQOBPXVRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONFSYSWBTGIEQE-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[2-[4-[2-[4-(n-phenylanilino)phenyl]ethenyl]phenyl]ethenyl]aniline Chemical compound C=1C=C(C=CC=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ONFSYSWBTGIEQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(B(O)O)=CC=C21 KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCIIFBHDBOCSAF-UHFFFAOYSA-N octaethylporphyrin Chemical compound N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 HCIIFBHDBOCSAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002916 oxazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- PWSROGYYCPXIGK-UHFFFAOYSA-N spiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene] Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3(C=4C=CC=CC4C=4C5=C(C=CC34)C=CC=C5)C12 PWSROGYYCPXIGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFYJRAFRYWVOOZ-UHFFFAOYSA-N spiro[cyclopentane-1,9'-fluorene] Chemical compound C1CCCC21C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C12 AFYJRAFRYWVOOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1051—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
本申请涉及由化学式1表示的杂环化合物及包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本申请主张于2017年10月30日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2017-0142593号的优先权,其内容全部包含在本说明书中。
本发明涉及杂环化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程而电流转换为可见光的一个例子。有机发光现象的原理如下。使有机物层位于阳极与阴极之间时,如果在两个电极之间施加电压,则电子和空穴分别从阴极和阳极注入有机物层。注入到有机物层的电子和空穴在发光层再结合而形成作为电子-空穴对(pair)的分子激子(molecular exiton),该激子再次跃迁至能量低的基态(ground state)而发光。利用这种原理的有机发光器件通常可以由阴极和阳极、以及位于它们之间的有机物层构成,例如可以由包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层的有机物层构成。
在这里,发光层只由发光材料构成,或者由包含微量的发光材料(掺杂剂,dopant)的结构构成。当包含发光材料时,将包含发光材料的材料称为主体(Host)材料或基质(Matrix)材料,将发光材料称为掺杂剂或客体(Guest)材料。发光材料从激子生成更多的光子来提高有机发光器件的效率,每种发光材料显示各种颜色,因此在调节有机发光器件的颜色方面起到有利的作用。.
发明内容
技术课题
本发明提供能够实现器件的低电压、高效率和/或高寿命的杂环化合物。
课题的解决方法
本发明提供由下述化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中,
X1和X2中的一个为CRaRb,其余一个为直接键合,
Ra和Rb彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,
X3和X4中的一个为S或O,其余一个为直接键合,
A和B中的一个为取代或未取代的苯,其余一个为取代或取代的萘,
Ar为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基,
R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为氘、卤素基团、腈基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的-O(R10)、取代或未取代的-Si(R11)(R12)(R13)、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的-N(R14)(R15),或者与相邻的基团结合而形成环,
R10至R15彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、烷基或芳基,
a1为0至4的整数,a1为2以上时,R1彼此相同或不同,
a2为0至4的整数,a2为2以上时,R2彼此相同或不同。
本发明提供一种有机发光器件,其中,包含:第一电极、第二电极、以及配置在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层,上述有机物层包含上述的杂环化合物。
发明效果
将根据本发明的一实施方式的杂环化合物用于有机发光器件时,器件的效率、驱动电压和/或寿命特性提高。
一实施方式中,本发明的杂环化合物在有机发光器件中可以用作主体材料。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层8和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、第一空穴注入层5、第二空穴注入层9、空穴传输层6、空穴调节层7、发光层8、电子传输层10、电子注入层11和阴极4构成的有机发光器件的例子。
具体实施方式
下面,对本发明更具体地进行说明。
上述取代基的例示在下文中进行说明,但并不限定于此。
本说明书中,“取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、烷基、环烷基、烯基、-O(R51)、-Si(R52)(R53)(R54)、芳基、杂芳基、以及-N(R55)(R56)中的1个基团取代,或者被选自上述基团中的2个以上的基团连接而成的基团取代,或者被选自上述基团中的2个以上的基团取代,其中相邻的2个基团彼此结合而形成环。在这里,R51至R56彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、烷基、芳基或杂芳基。
上述“2个以上的基团连接而成的基团”是指2个以上的基团通过共价键连接而成的基团。例如,作为2个基团连接而成的基团,可以有烷基芳基、环烷基芳基、烷基胺基、杂芳基胺基等。例如,作为3个基团连接而成的基团,可以有4-甲基-2-苯基二苯并呋喃基、2-硝基-2-环己基戊基等。
本说明书中,作为卤素基团的例子,有氟、氯、溴或碘。
本说明书中,上述烷基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,但优选为1至40。根据一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例子,有甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但并不限定于此。
本说明书中,环烷基是指环状饱和烃基,碳原子数没有特别限定,但优选3至60,根据一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言,有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但并不限定于此。
本说明书中,上述烯基表示不饱和烃基,可以为直链或支链。碳原子数没有特别限定,但优选为2至30。根据一实施方式,上述烯基的碳原子数为2至20。作为具体例子,有次乙基(Ethenyl)、乙烯基(vinyl)、丙烯基、烯丙基、异丙烯基、丁烯基、异丁烯基、3-戊烯基和2-己烯基等,但并不限定于此。
本说明书中,-Si(R52)(R53)(R54)具体可以为三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但并不限定于此。
本说明书中,芳基是指整体或部分不饱和的取代或未取代的单环或多环。碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为6至60,可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式,上述芳基的碳原子数为6至40。根据一实施方式,上述芳基的碳原子数为6至30。关于上述芳基,作为单环芳基,可以为苯基、联苯基、三联苯基等,但并不限定于此。作为上述多环芳基,可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基、三亚苯基等,但并不限定于此。
本说明书中,芴基可以被取代时,被取代的芴基将芴基的五元环的取代基彼此螺结合而形成芳香族烃的化合物都包含在内。上述取代的芴基包含9,9'-螺二芴、螺[环戊烷-1,9'-芴]、螺[苯并[c]芴-7,9-芴]等,但并不限定于此。
本说明书中,杂芳基为包含N、O、S和Se中的1个以上作为杂原子的芳基,碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式,上述杂芳基的碳原子数为2至40。根据另一实施方式,上述杂芳基的碳原子数为2至30。作为杂芳基例子,有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、咔啉基、苊并喹喔啉基、茚并喹唑啉基、茚并异喹啉基、茚并喹啉基、吡啶并吲哚基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthrolinyl)、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩嗪基和吩噻嗪基等,但不仅限于此。
本说明书中,“相邻的”基团是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基,与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如,在苯环中以邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。
本说明书中,与相邻的基团结合而形成环是指与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族杂环、取代或未取代的芳香族杂环、或者它们的稠环。
本说明书中,脂肪族烃环是指不是芳香族的环且只由碳原子与氢原子构成的环。
本说明书中,具有芳香族烃环的芳香性且只由碳原子和氢原子构成的环。作为例子,有苯基、萘基、蒽基等,但不仅限于此。
本说明书中,脂肪族杂环是指包含杂原子中的1个以上的脂肪族环。
本说明书中,芳香族杂环是指包含杂原子中的1个以上的芳香族环。
本发明的一实施方式提供由下述化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中,
X1和X2中的一个为CRaRb,其余一个为直接键合,
Ra和Rb彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,
X3和X4中的一个为S或O,其余一个为直接键合,
A和B中的一个为取代或未取代的苯,其余一个为取代或取代的萘,
Ar为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基,
R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为氘、卤素基团、腈基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的-O(R10)、取代或未取代的-Si(R11)(R12)(R13)、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的-N(R14)(R15),或者与相邻的基团结合而形成环,
R10至R15彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、烷基或芳基,
a1为0至4的整数,a1为2以上时,R1彼此相同或不同,
a2为0至4的整数,a2为2以上时,R2彼此相同或不同。
本发明中,上述化学式1由电子受体(electron acceptor)部分和电子供体(electron donor)部分构成,化学式1的化合物通过上述电子供体部分与电子受体部分直接连接,从而化合物的带隙缩小,因此可以用作发光层的主体材料。
一实施方式中,由上述化学式1表示的化合物可以用作红色发光层的主体材料。
一实施方式中,上述化学式1可以由下述化学式2至4中的任一个表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
在上述化学式2至4中,
X1、X2、X3、X4、R1、R2、Ar、a1和a2的定义与化学式1中的定义相同,
R3至R6彼此相同或不同,各自独立地为氘、卤素基团、腈基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的-O(R16)、取代或未取代的-Si(R17)(R18)(R19)、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的-N(R20)(R21),或者与相邻的基团结合而形成环,
R16至R21彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、烷基或芳基,
a3为0至2的整数,a3为2时,R3彼此相同或不同,
a4为0至6的整数,a4为2以上时,R4彼此相同或不同,
a5为0至6的整数,a5为2以上时,R5彼此相同或不同,
a6为0至6的整数,a6为2以上时,R6彼此相同或不同。
根据本发明的一实施方式,上述化学式2由下述化学式2-1至2-3中的任一个表示。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
在上述化学式2-1至2-3中,
X1至X4、R1至R3、R6、Ar、a1至a3和a6的定义与化学式2中的定义相同。
根据本发明的一实施方式,上述化学式3由下述化学式3-1至3-3中的任一个表示。
[化学式3-1]
[化学式3-2]
[化学式3-3]
在上述化学式3-1至3-3中,
X1至X4、R1至R4、Ar和a1至a4的定义与化学式3中的定义相同。
根据本发明的一实施方式,上述化学式4由下述化学式4-1至4-3中的任一个表示。
[化学式4-1]
[化学式4-2]
[化学式4-3]
在上述化学式4-1至4-3中,
X1至X4、R1至R3、R5、Ar、a1至a3和a5的定义与化学式4中的定义相同。
根据本发明的一实施方式,上述化学式1由下述化学式5或化学式6表示。
[化学式5]
[化学式6]
在上述化学式5和6中,
X1至X4、R1、R2、a1、a2和Ar的定义与化学式1中的定义相同。
R7至R9彼此相同或不同,各自独立地为氘、卤素基团、腈基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的-O(R22)、取代或未取代的-Si(R23)(R24)(R25)、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的-N(R26)(R27),或者与相邻的基团结合而形成环,
R22至R27彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、烷基或芳基,
a7为0至4的整数,a7为2以上时,R7彼此相同或不同,
a8为0至4的整数,a8为2以上时,R8彼此相同或不同,
a9为0至4的整数,a9为2以上时,R9彼此相同或不同。
根据本发明的一实施方式,上述X1为直接键合,X2为CRaRb。
根据本发明的一实施方式,上述X1为CRaRb,X2为直接键合。
根据本发明的一实施方式,上述X1和X2中的X1以更接近N的方式与苯环结合。
根据本发明的一实施方式,上述Ra和Rb彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
根据本发明的一实施方式,上述Ra和Rb为取代或未取代的C1-C10的烷基。
根据本发明的一实施方式,上述Ra和Rb为取代或未取代的C1-C6的烷基。
根据本发明的一实施方式,上述Ra和Rb为取代或未取代的C1-C4的烷基。
根据本发明的一实施方式,上述Ra和Rb为烷基。
根据本发明的一实施方式,上述Ra为甲基。
根据本发明的一实施方式,上述Rb为甲基。
根据本发明的一实施方式,上述X3和X4中的一个为S或O,其余一个为直接键合。如果上述X3或X4为CH2时,化合物非常不稳定。此外,如果上述X3或X4为C(R60)(R61)且R60和R61各自独立地为烷基或芳基时,由于R60以及R61与Ar之间的空间位阻而导致器件的寿命降低,因此X3和X4中的任一个优选为S或O。
根据本发明的一实施方式,上述X3为S且X4为直接键合。
根据本发明的一实施方式,上述X3为O且X4为直接键合。
根据本发明的一实施方式,上述R1为氢。
根据本发明的一实施方式,上述R2为氢。
根据本发明的一实施方式,上述R3为氢。
根据本发明的一实施方式,上述R4为氢。
根据本发明的一实施方式,上述R5为氢。
根据本发明的一实施方式,上述R6为氢。
根据本发明的一实施方式,上述R7为氢。
根据本发明的一实施方式,上述R8为氢。
根据本发明的一实施方式,上述R9为氢。
根据本发明的一实施方式,上述a1为0。
根据本发明的一实施方式,上述a2为0。
根据本发明的一实施方式,上述a3为0。
根据本发明的一实施方式,上述a4为0。
根据本发明的一实施方式,上述a5为0。
根据本发明的一实施方式,上述a6为0。
根据本发明的一实施方式,上述a7为0。
根据本发明的一实施方式,上述a8为0。
根据本发明的一实施方式,上述a9为0。
根据本发明的一实施方式,上述A为萘且B为苯。
根据本发明的一实施方式,上述A为苯且B为萘。
根据本发明的一实施方式,上述Ar为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本发明的一实施方式,上述Ar为取代或未取代的C6-C25的芳基、或者取代或未取代的C2-C25的杂芳基。
根据本发明的一实施方式,上述Ar为取代或未取代的C6-C18的芳基、或者取代或未取代的C2-C20的杂芳基。
根据本发明的一实施方式,上述Ar为被烷基或芳基取代或未取代的芳基、或者被烷基或芳基取代或未取代的杂芳基。
根据本发明的一实施方式,上述Ar为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。
根据本发明的一实施方式,上述Ar为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、被芳基取代或未取代的二苯并呋喃基、被芳基取代或未取代的二苯并呋喃基、或者被芳基取代或未取代的咔唑基。
根据本发明的一实施方式,上述Ar为苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或者被苯基取代或未取代的咔唑基。
根据本发明的一实施方式,由上述化学式1表示的杂环化合物为选自下述的杂环化合物中的任一个。
根据本发明的一实施方式,由上述的化学式1表示的杂环化合物可以通过如下述反应式1所示的方式进行制造。
[反应式1]
在上述反应式1中,A、B、X1、X2、X3、X4、R1、R2、Ar、a1和a2的定义与上述化学式1中的定义相同,X和X'各自独立地为卤素基团。本发明中,由上述化学式1表示的杂环化合物可以通过铃木偶联(suzukicoupling)反应和布赫瓦尔德-哈特维希胺化(Buchwald-Hartwigamination)反应进行合成。
但是,上述反应式1的合成方法只不过是由化学式1表示的杂环化合物的合成方法的一个例示,可以通过改变反应式1中的部分试剂,或者改变部分合成步骤,或者利用公知的其它方法来合成由上述化学式1表示的杂环化合物。
另外,本说明书提供包含由上述化学式1表示的杂环化合物的有机发光器件。
本发明的一实施方式中,提供一种有机发光器件,其中,包含:第一电极、第二电极、以及配置在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层,上述有机物层包含由上述化学式1表示的杂环化合物。
本发明的一实施方式中,上述第二电极与上述第一电极对置而具备。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成,也可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如,本发明的有机发光器件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、空穴调节层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是有机发光器件的结构并不限定于此,可以包含更少或更多数量的有机物层。
本发明的一实施方式中,上述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和注入的层、以及空穴调节层中的至少一层,上述空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和注入的层、以及空穴调节层中的至少一层包含由上述化学式1表示的杂环化合物。
本发明的一实施方式中,上述有机物层包含发光层,上述发光层包含由上述化学式1表示的杂环化合物。
本发明的一实施方式中,上述有机物层包含发光层,上述发光层包含由上述化学式1表示的杂环化合物作为主体。
本发明的一实施方式中,包含由上述化学式1表示的杂环化合物的发光层可以为红色发光层。
本发明的一实施方式中,上述发光层进一步包含掺杂剂。
本发明的一实施方式中,上述掺杂剂可以为磷光掺杂剂或荧光掺杂剂。
上述磷光掺杂剂是该领域中通常使用的掺杂剂,可以使用三(2-苯基吡啶-N,C2)合钌、双(2-苯基吡啶-N,C2)合钯、双(2-苯基吡啶-N,C2)合铂、三(2-苯基吡啶-N,C2)合锇、三(2-苯基吡啶-N,C2)合铼、铂八乙基卟啉、铂八苯基卟啉、钯八乙基卟啉、钯八苯基卟啉、双[(4,6-二氟苯基)-吡啶-N,C2']吡啶甲酰合铱(Ⅲ)(Firpic)、三(2-苯基吡啶-N,C2)合铱(Ir(ppy)3)、面式三(2-苯基吡啶)合铱(Ⅲ)(fac-Ir(ppy)3)、双-(2-苯基吡啶-N,C2)乙酰丙酮合铱((Ir(ppy)2(acac))和2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟吩铂(Ⅱ)(PtOEP)等,但并不限定于此。
作为上述荧光掺杂剂,可以使用Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum,三(8-羟基喹啉)铝)、螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、PFO系高分子、PPV系高分子、1,6-双(二苯胺)芘(1,6-Bis(diphenylamine)pyrene)、TBPe(tetrakis(t-butyl)perylene,四叔丁基苝)、对-双(对-N,N-二苯基-氨基苯乙烯基)苯或苯基环戊二烯(pheny1cyclopentadiene)等,但并不限定于此。
本发明的一实施方式中,上述有机物层上述有机物层包含电子注入层和电子传输层中的至少一层,上述电子注入层和电子传输层中的至少一层包含由上述化学式1表示的杂环化合物。
本发明的一实施方式中,上述有机物层包含电子调节层,上述电子调节层包含由上述化学式1表示的杂环化合物。
本发明的一实施方式中,上述有机物层包含2层以上的空穴注入层。
本发明的一实施方式中,上述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、空穴调节层、发光层、电子传输层和电子注入层,上述发光层包含由上述化学式1表示的杂环化合物。
本发明的一实施方式中,上述有机物层包含第一空穴注入层、第二空穴注入层、空穴传输层、空穴调节层、发光层、电子传输层和电子注入层,上述发光层包含由上述化学式1表示的杂环化合物。
本发明的一实施方式中,上述第一空穴注入层和上述第二空穴注入层可以彼此相同或不同。
本发明的一实施方式中,上述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、空穴调节层、发光层和同时进行电子传输和注入的层,上述发光层包含由上述化学式1表示的杂环化合物。
本发明的一实施方式中,上述有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的标准结构(标准型(normal type))的有机发光器件。
本发明的一实施方式中,上述有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
本发明的一实施方式中,上述第一电极为阳极,上述第二电极为阴极。
本发明的一实施方式中,上述第一电极为阴极,上述第二电极为阳极。
例如,根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的结构例示于图1和图2。
图1图示了由基板1、阳极2、发光层8和阴极4构成的有机发光器件的例子。在这种结构中,由上述化学式1表示的杂环化合物可以包含在上述发光层8中。
图2图示了由基板1、阳极2、第一空穴注入层5、第二空穴注入层9、空穴传输层6、空穴调节层7、发光层8、电子传输层10、电子注入层11和阴极4构成的有机发光器件的例子。在这种结构中,由上述化学式1表示的杂环化合物可以包含在上述第一空穴注入层5、第二空穴注入层9、空穴传输层6、发光层8、电子传输层10或电子注入层11中。
本说明书的有机发光器件除了有机物层中的1层以上包含本说明书的化合物即包含由上述化学式1表示的杂环化合物以外,可以利用该技术领域公知的材料和方法制造。
上述有机发光器件包含多个有机物层时,上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如,本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时,可以如下制造:利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical VaporDeposition,物理气相沉积)方法,在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极,然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层,之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外,也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
另外,由上述化学式1表示的杂环化合物在制造有机发光器件时,不仅可以利用真空蒸镀法,还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里,所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等,但不仅限于此。
除了这种方法以外,也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。但是,制造方法并不限定于此。
作为上述阳极物质,通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入,优选为功函数大的物质。作为可以在本发明中使用的阳极物质的具体例,有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金;氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物;ZnO:Al或者SnO2:Sb等金属与氧化物的组合;聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等,但不仅限于此。
作为上述阴极物质,通常为了使电子容易地向有机物层注入,优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例,有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金;LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等,但不仅限于此。
上述空穴注入层是将从电极接收的空穴注入到发光层或具备在发光层侧的相邻的层的层。作为上述空穴注入物质,优选使用如下化合物:具备传输空穴的能力,具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果,防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移,而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道,highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为上述空穴注入物质的具体例,有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等,但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。上述空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质,对空穴的迁移率大的物质是适合的。作为上述空穴传输物质的具体例,有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等,但不仅限于此。
上述空穴调节层是防止电子从发光层流入阳极,并对流入至发光层的空穴的流动进行调节,从而对器件整体的性能进行调节的层。作为上述空穴调节物质,优选为具有防止电子从发光层流入阳极并对注入至发光层或发光材料的空穴的流动进行调节的能力的化合物。一实施方式中,作为电子阻挡层可以使用芳基胺系有机物,但并不限定于此。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质,优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例,有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)、咔唑系化合物、二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物、BAlq、10-羟基苯并喹啉-金属化合物、苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物、聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子、螺环(spiro)化合物、聚芴、红荧烯等,但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言,作为芳香族稠环衍生物,有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等,作为含杂环化合物,有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯形呋喃 化合物、嘧啶衍生物等,但并不限定于此。
上述发光层的掺杂剂材料有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。作为上述芳香族胺衍生物,是具有取代或未取代的芳基胺基的芳香族稠环衍生物,可以使用具有芳基胺基的芘、蒽、二茚并芘(Periflanthene)等。作为上述苯乙烯基胺化合物,可以使用在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物。作为上述苯乙烯基胺化合物的例子,有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等,但并不限定于此。上述金属配合物可以使用铱配合物、铂配合物等,但并不限定于此。
上述电子调节层是阻断空穴从发光层流入阴极,并对流入至发光层的电子进行调节,从而对器件整体的性能进行调节的层。作为电子调节物质,优选为具有防止空穴从发光层流入阴极并对注入到发光层或发光材料的电子进行调节的能力的化合物。作为电子调节物质,可以根据器件内所使用的有机物层的构成而使用适当的物质。上述电子调节层位于发光层与阴极之间,优选直接与发光层相接而具备。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层。作为上述电子传输物质,是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质,对电子的迁移率大的物质是合适的。作为上述电子传输物质的例子,有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等,但不仅限于此。上述电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。一实施方式中,作为上述阴极物质,可以使用具有低功函数的物质、以及铝层或银层。作为上述具有低功函数的物质的例子,有铯、钡、钙、镱和钐等,用上述物质形成层后,可以在上述层上形成铝层或银层。
上述电子注入层是将从电极接收的电子注入发光层的层。作为上述电子注入物质,优选使用如下化合物:具有传输电子的能力,具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果,防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移,而且薄膜形成能力优异。具体而言,有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物以及含氮五元环衍生物等,但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物,有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等,但并不限定于此。
根据所使用的材料,根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面,为了对本说明书具体地进行说明,举出实施例详细地进行说明。但是,根据本说明书的实施例可以变形为各种形态,不能解释为本说明书的范围限定于以下详述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
[制造例]
制造例1:化合物A的制造
化合物A-1的制造
在三颈烧瓶中加入3-溴-9,9-二甲基-9H-芴(20g,73.2mmol)、双(频哪醇合)二硼(22.3g,87.9mmol)、Pd(dba)2(0.8g,1.5mmol)、三环己基膦(0.8g,2.9mmol)、KOAc(14.4g,146.6mmol)和300ml的1,4-二烷,在氩气氛回流条件下搅拌12小时。反应结束时冷却至常温后,将反应液移至分液漏斗,用水和乙酸乙酯进行萃取。将萃取液用硫酸镁干燥,过滤并浓缩后,将试料用硅胶柱色谱进行纯化,从而得到了化合物A-1(15.9g,收率68%,MS:[M+H]+=320)。
化合物A-2的制造
在三颈烧瓶中,将化合物A-1(15g,46.8mmol)、1-溴-2-硝基萘(13g,51.5mmol)溶解于225ml的THF,将K2CO3(25.9g,187.4mmol)溶于75ml的水而加入。向其中加入Pd(PPh3)4(2.7g,2.3mmol),在氩气氛回流条件下搅拌8小时。反应结束时冷却至常温后,将反应液移至分液漏斗,用水和乙酸乙酯进行萃取。将萃取液用MgSO4干燥,过滤并浓缩后,将试料用硅胶柱色谱进行纯化,从而得到了化合物A-2(13.9g,收率81%,MS[M+H]+=365)。
化合物A的制造
在双颈烧瓶中加入化合物A-2(13g,35.6mmol)、三苯基膦(7.4g,53.4mmol)和邻二氯苯(130mL),在回流条件下搅拌24小时。反应结束时冷却至常温后,减压蒸馏而去除溶剂,用CH2Cl2进行萃取。将萃取液用MgSO4干燥、过滤并浓缩后,将试料用硅胶柱色谱进行纯化,从而获得了化合物A(8.9g,收率75%,MS:[M+H]+=333)。
制造例2:化合物B的制造
化合物B-1的制造
使用2-溴-9,9-二甲基-9H-芴代替3-溴-9,9-二甲基-9H-芴,除此以外,通过与化合物A-1的制造方法相同的方法得到了化合物B-1(MS:[M+H]+=320)。
化合物B-2的制造
使用化合物B-1代替化合物A-1,除此以外,通过与化合物A-2的制造方法相同的方法得到了化合物B-2(MS:[M+H]+=365)。
化合物B的制造
使用化合物B-2代替化合物A-2,除此以外,通过与化合物A的制造方法相同的方法得到了化合物B(MS:[M+H]+=333)。
制造例3:化合物C的制造
化合物C-1的制造
使用2-溴-1-硝基萘代替1-溴-2-硝基萘,除此以外,通过与化合物B-2的制造方法相同的方法得到了化合物C-1(MS:[M+H]+=365)。
化合物C的制造
使用化合物C-1代替化合物A-2,除此以外,通过与化合物A的制造方法相同的方法得到了化合物C(MS:[M+H]+=333)。
制造例4:化合物D的制造
化合物D-1的制造
在三颈烧瓶中,将9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(15g,71.7mmol)和2,3-二溴萘(22.5g,78.8mmol)溶解于甲苯(300mL)中,加入叔丁醇钠(10.3g,107.5mmol)和Pd(P(t-Bu)3)2(0.7g,1.4mmol)后,在氩气氛及回流条件下搅拌12小时。反应结束时冷却至常温后加入水,将反应液移至分液漏斗进行萃取。将萃取液用MgSO4干燥并浓缩,将试料用硅胶柱色谱进行纯化,从而得到了化合物D-1(23.2g,收率78%,MS:[M+H]+=414)。
化合物D的制造
在双颈烧瓶中加入化合物D-1(20g,48.3mmol)、三苯基膦(10g,72.4mmol)和邻二氯苯(200mL),在回流条件下搅拌24小时。反应结束时冷却至常温后,减压蒸馏而去除溶剂,用CH2Cl2进行萃取。将萃取液用MgSO4干燥、过滤并浓缩后,将试料用硅胶柱色谱进行纯化,从而得到了化合物D(12.1g,收率75%,MS:[M+H]+=333)。
制造例5:化合物E的制造
化合物E-1的制造
使用9,9-二甲基-9H-芴-4-胺代替9,9-二甲基-9H-芴-2-胺,除此以外,通过与化合物D-1的制造方法相同的方法得到了化合物E-1(MS:[M+H]+=414)。
化合物E的制造
使用化合物E-1代替化合物D-1,除此以外,通过与化合物D的制造方法相同的方法得到了化合物E(MS:[M+H]+=333)。
制造例6:化合物F的制造
化合物F-1的制造
在三颈烧瓶中,将2-溴-4-氯-1-硝基苯(30g,126.9mmol)和萘-2-基硼酸(24g,139.6mmol)溶解于THF(450mL)中,将K2CO3(70.1g,507.5mmol)溶解于水(150mL)而加入。向其中加入Pd(PPh3)4(7.3g,6.3mmol),在氩气氛的回流条件下搅拌8小时。反应结束时冷却至常温后,将反应液移至分液漏斗,用乙酸乙酯进行萃取。将萃取液用MgSO4干燥后,过滤并浓缩,然后用乙醇重结晶,从而得到了化合物F-1(29.2g,收率81%,MS:[M+H]+=283)。
化合物F-2的制造
在双颈烧瓶中加入化合物F-1(29g,102.2mmol)、三苯基膦(21.2g,153.3mmol)和邻二氯苯(290mL),在回流条件下搅拌24小时。反应结束时冷却至常温后,减压蒸馏而去除溶剂,用CH2Cl2进行萃取。将萃取液用MgSO4干燥、过滤并浓缩后,将试料用硅胶柱色谱进行纯化,从而得到了化合物F-2(18.3g,收率71%,MS:[M+H]+=251)。
化合物F-3的制造
在干燥的三颈烧瓶中,将化合物F-2(18g,71.5mmol)在氮气氛下溶解于THF(180mL)后,在-78℃边搅拌边缓慢滴加含有1.6M浓度的正丁基锂的己烷溶液(49mL,78.7mmol)。滴加结束后,维持-78℃的同时进一步搅拌1小时。然后,缓慢滴加硼酸三甲酯(8.9g,85.8mmol)后,升至常温并搅拌1小时。反应结束时,在常温下滴加2N的HCl水溶液(50mL)后,搅拌30分钟。将反应液移至分液漏斗,利用水和乙酸乙酯萃取有机层并减压浓缩后,用CH2Cl2和己烷重结晶,从而获得了化合物F-3(12.7g,收率68%,MS:[M+H]+=261)。
化合物F-4的制造
在三颈烧瓶中,将合物F-3(2g,46mmol)、2-溴苯甲酸甲酯(10.9g,50.6mmol)溶解于THF(180mL)中,将K2CO3(25.4g,183.8mmol)溶解于水(60mL)而加入。向其中加入Pd(PPh3)4(2.7g,2.3mmol),在氩气氛的回流条件下搅拌8小时。反应结束时冷却至常温后,将反应液移至分液漏斗,用乙酸乙酯进行萃取。将萃取液用MgSO4干燥后,过滤并浓缩,然后用乙醇重结晶,从而获得了化合物F-4(13.9g,收率86%,MS:[M+H]+=351)。
化合物F-5的制造
在干燥的双颈烧瓶中,将化合物F-4(13g,37mmol)在氮气氛下溶解于THF(130mL)后,在-78℃边搅拌边缓慢滴加含有1.6M浓度的甲基锂的己烷溶液(58mL,92.5mmol)。滴加结束后,维持-78℃的同时进一步搅拌2小时。然后,加入乙醇(30ml),升至常温并搅拌1小时。反应结束时,加入100ml的氯化钠水溶液,搅拌20分钟后,将反应液移至分液漏斗,利用水和乙酸乙酯萃取有机层并减压浓缩后,用硅胶柱色谱进行纯化,从而得到了化合物F-5(8.8g,收率68%,MS:[M+H]+=351)。
化合物F的制造
在双颈烧瓶中加入化合物F-5(8g,22.8mmol)和乙酸(160ml)后,缓慢加入浓硫酸(0.3ml),搅拌3小时。反应结束后,将反应液倒入500ml的水中,搅拌30分钟后,移至分液漏斗,用氯仿进行萃取,然后用300ml的氯化钠水溶液洗涤有机层。用MgSO4干燥有机层后,过滤并浓缩,然后将试料用硅胶柱色谱进行纯化,从而获得了化合物F(6.5g,收率85%,MS:[M+H]+=333)。
制造例7:化合物G的制造
化合物G-1的制造
在三颈烧瓶中,将(7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5-基)硼酸(15g,52.1mmol)、1-溴-2-硝基苯(11.6g,57.3mmol)溶解于225ml的THF,将K2CO3(28.8g,208.2mmol)溶解于75ml的水而加入。向其中加入Pd(PPh3)4(3g,2.6mmol),在氩气氛回流条件下搅拌8小时。反应结束时冷却至常温后,将反应液移至分液漏斗,用水和乙酸乙酯进行萃取。将萃取液用MgSO4干燥后,过滤并浓缩,然后将试料用硅胶柱色谱进行纯化,从而得到了化合物G-1(16.2g,收率85%,MS[M+H]+=365)。
化合物G的制造
在双颈烧瓶中加入化合物G-1(15g,41mmol)、三苯基膦(8.5g,61.6mmol)和邻二氯苯(150mL),在回流条件下搅拌24小时。反应结束时冷却至常温后,减压蒸馏而去除溶剂,用CH2Cl2进行萃取。将萃取液用MgSO4干燥、过滤并浓缩后,将试料用硅胶柱色谱进行纯化,从而获得了化合物G(10.3g,收率75%,MS:[M+H]+=333)。
制造例8:化合物H的制造
化合物H-1的制造
使用(11,11-二甲基-11H-苯并[a]芴-5-基)硼酸代替(7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5-基)硼酸,除此以外,通过与化合物G-1的制造方法相同的方法得到了化合物H-1(MS:[M+H]+=365)。
化合物H的制造
使用化合物H-1代替化合物G-1,除此以外,通过与化合物G的制造方法相同的方法得到了化合物H(MS:[M+H]+=333)。
制造例9:化合物1的制造
在三颈烧瓶中,将化合物A(10g,30mmol)和化合物a(10.7g,36mmol)溶解于二甲苯(200mL)中,加入叔丁醇钠(4.3g,45mmol)和Pd(P(t-Bu)3)2(0.3g,0.6mmol)后,在氩气氛的回流条件下搅拌12小时。反应结束时冷却至常温后,加入水,将反应液移至分液漏斗进行萃取。将萃取液用MgSO4干燥、浓缩,将试料用硅胶柱色谱后升华纯化,从而获得了化合物1(5.5g,收率31%,MS:[M+H]+=594)。
制造例10:化合物2的制造
使用化合物b代替化合物a,除此以外,通过与化合物1的制造方法相同的方法得到了化合物2(MS:[M+H]+=700)。
制造例11:化合物3的制造
使用化合物B代替化合物A,使用化合物c代替化合物a,除此以外,通过与化合物1的制造方法相同的方法得到了化合物3(MS:[M+H]+=644)。
制造例12:化合物4的制造
使用化合物C代替化合物A,除此以外,通过与化合物1的制造方法相同的方法得到了化合物4(MS:[M+H]+=594)。
制造例13:化合物5的制造
使用化合物C代替化合物A,使用化合物d代替化合物a,除此以外,通过与化合物1的制造方法相同的方法得到了化合物5(MS:[M+H]+=670)。
制造例14:化合物6的制造
使用化合物D代替化合物A,使用化合物e代替化合物a,除此以外,通过与化合物1的制造方法相同的方法得到了化合物6(MS:[M+H]+=578)。
制造例15:化合物7的制造
使用化合物D代替化合物A,使用化合物f代替化合物a,除此以外,通过与化合物1的制造方法相同的方法得到了化合物7(MS:[M+H]+=628)。
制造例16:化合物8的制造
使用化合物E代替化合物A,使用化合物g代替化合物a,除此以外,通过与化合物1的制造方法相同的方法得到了化合物8(MS:[M+H]+=668)。
制造例17:化合物9的制造
使用化合物F代替化合物A,使用化合物h代替化合物a,除此以外,通过与化合物1的制造方法相同的方法得到了化合物9(MS:[M+H]+=644)。
制造例18:化合物10的制造
使用化合物F代替化合物A,使用化合物i代替化合物a,除此以外,通过与化合物1的制造方法相同的方法得到了化合物10(MS:[M+H]+=759)。
制造例19:化合物11的制造
使用化合物G代替化合物A,除此以外,通过与化合物1的制造方法相同的方法得到了化合物11(MS:[M+H]+=594)。
制造例20:化合物12的制造
使用化合物G代替化合物A,使用化合物j代替化合物a,除此以外,通过与化合物1的制造方法相同的方法得到了化合物12(MS:[M+H]+=670)。
制造例21:化合物13的制造
使用化合物G代替化合物A,使用化合物i代替化合物a,除此以外,通过与化合物1的制造方法相同的方法得到了化合物13(MS:[M+H]+=759)。
制造例22:化合物14的制造
使用化合物G代替化合物A,使用化合物k代替化合物a,除此以外,通过与化合物1的制造方法相同的方法得到了化合物14(MS:[M+H]+=628)。
制造例23:化合物15的制造
使用化合物H代替化合物A,除此以外,通过与化合物1的制造方法相同的方法得到了化合物15(MS:[M+H]+=594)。
<比较例1>
将ITO(氧化铟锡,Indium Tin Oxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中,利用超声波进行洗涤。这时,洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品,蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后,用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后,用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后,输送至等离子体清洗机。此外,利用氧等离子体,将上述基板清洗5分钟后,将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上,将下述HI-A和六腈六氮杂苯并菲(hexaazatriphenylene;HAT-CN)分别以的厚度依次进行热真空蒸镀而形成第一和第二空穴注入层。在上述第一和第二空穴注入层上,将下述HT-A以的厚度进行真空蒸镀而形成空穴传输层,在上述空穴传输层上,将下述EB-A以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴调节层。接着,将下述主体RH-A和2wt%的掺杂剂RD以的厚度进行真空蒸镀而形成发光层。在上述发光层上,将下述ET-A和Liq以1:1的重量比进行热真空蒸镀而形成的厚度的电子传输层,接着将Liq以的厚度进行真空蒸镀而形成了电子注入层。
<实施例1至15和比较例2至8>
上述比较例1中,使用下述表1中记载的化合物代替RH-A,除此以外,利用与上述比较例1相同的方法分别制作了实施例1至15和比较例2至8的有机发光器件。
对在上述实施例1至15和比较例1至8中制作的有机发光器件施加电流,测定驱动电压、电流效率和寿命,将其结果示于下述表1。这时,驱动电压和电流效率通过施加10mA/cm2的电流密度而测定,LT97表示在电流密度20mA/cm2下初始亮度降低至97%所需的时间。
[表1]
从上述表1的结果可以看出,像RH-B这样,在化学式1的结构中A或B环上不存在萘环的结构由于三重态能量高,因此适用于器件时器件的效率减少。
另外,像RH-C或RH-D这样,在上侧的起到电子受体作用的单元中氮的个数为一个时,牵引电子的力不足,因此适用于器件时成为电压上升的原因。
像RH-E这样,X3或X4为C(CH3)2时,C(CH3)的-CH3和Ar基团之间的空间位阻导致物质的稳定性降低,因此器件的寿命降低。
将具有化学式1的结构的化合物适用于有机发光器件的发光层的主体时,显示出低电压、高效率和长寿命的特性,从而可以得到最佳的器件。
<符号说明>
1:基板
2:阳极
4:阴极
5:第一空穴注入层
6:空穴传输层
7:空穴调节层
8:发光层
9:第二空穴注入层
10:电子传输层
11:电子注入层。
Claims (11)
1.一种由下述化学式1表示的杂环化合物:
化学式1
在所述化学式1中,
X1和X2中的一个为CRaRb,其余一个为直接键合,
Ra和Rb彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,
X3和X4中的一个为S或O,其余一个为直接键合,
A和B中的一个为取代或未取代的苯,其余一个为取代或取代的萘,
Ar为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基,
R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为氘、卤素基团、腈基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的-O(R10)、取代或未取代的-Si(R11)(R12)(R13)、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的-N(R14)(R15),或者与相邻的基团结合而形成环,
R10至R15彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、烷基或芳基,
a1为0至4的整数,a1为2以上时,R1彼此相同或不同,
a2为0至4的整数,a2为2以上时,R2彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中,所述化学式1由下述化学式2至4中的任一个表示:
化学式2
化学式3
化学式4
在所述化学式2至4中,
X1、X2、X3、X4、R1、R2、Ar、a1和a2的定义与化学式1中的定义相同,
R3至R6彼此相同或不同,各自独立地为氘、卤素基团、腈基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的-O(R16)、取代或未取代的-Si(R17)(R18)(R19)、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的-N(R20)(R21),或者与相邻的基团结合而形成环,
R16至R21彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、烷基或芳基,
a3为0至2的整数,a3为2时,R3彼此相同或不同,
a4为0至6的整数,a4为2以上时,R4彼此相同或不同,
a5为0至6的整数,a5为2以上时,R5彼此相同或不同,
a6为0至6的整数,a6为2以上时,R6彼此相同或不同。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中,所述化学式1由下述化学式5或化学式6表示:
化学式5
化学式6
在所述化学式5和6中,
X1至X4、R1、R2、a1、a2和Ar的定义与化学式1中的定义相同。
R7至R9彼此相同或不同,各自独立地为氘、卤素基团、腈基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的-O(R22)、取代或未取代的-Si(R23)(R24)(R25)、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的-N(R26)(R27),或者与相邻的基团结合而形成环,
R22至R27彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、烷基或芳基,
a7为0至4的整数,a7为2以上时,R7彼此相同或不同,
a8为0至4的整数,a8为2以上时,R8彼此相同或不同,
a9为0至4的整数,a9为2以上时,R9彼此相同或不同。
8.一种有机发光器件,其中,包含:第一电极、第二电极、以及配置在所述第一电极与所述第二电极之间的一层以上的有机物层,所述有机物层包含权利要求1至7中任一项所述的杂环化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件,其中,所述有机物层包含电子注入层和电子传输层中的至少一层,所述电子注入层和电子传输层中的至少一层包含所述杂环化合物。
10.根据权利要求8所述的有机发光器件,其中,所述有机物层包含发光层,所述发光层包含所述杂环化合物。
11.根据权利要求8所述的有机发光器件,其中,所述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和注入的层、以及空穴调节层中的至少一层,所述空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和注入的层、以及空穴调节层中的至少一层包含所述杂环化合物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2017-0142593 | 2017-10-30 | ||
KR20170142593 | 2017-10-30 | ||
PCT/KR2018/012683 WO2019088561A1 (ko) | 2017-10-30 | 2018-10-25 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN111094294A true CN111094294A (zh) | 2020-05-01 |
CN111094294B CN111094294B (zh) | 2022-12-16 |
Family
ID=66332122
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201880060264.2A Active CN111094294B (zh) | 2017-10-30 | 2018-10-25 | 杂环化合物及包含其的有机发光器件 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR102179706B1 (zh) |
CN (1) | CN111094294B (zh) |
WO (1) | WO2019088561A1 (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113582907A (zh) * | 2021-08-16 | 2021-11-02 | 陕西维世诺新材料有限公司 | 一种5-氢-苯并[b]咔唑衍生物的制备方法及其衍生物 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20160020412A1 (en) * | 2014-07-10 | 2016-01-21 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
KR20170022505A (ko) * | 2015-08-20 | 2017-03-02 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR20170034282A (ko) * | 2015-09-18 | 2017-03-28 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR20170063394A (ko) * | 2015-11-30 | 2017-06-08 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
WO2017164632A1 (ko) * | 2016-03-24 | 2017-09-28 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR20180011980A (ko) * | 2016-07-26 | 2018-02-05 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
CN110573494A (zh) * | 2017-06-29 | 2019-12-13 | 株式会社Lg化学 | 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件 |
CN110945675A (zh) * | 2017-07-26 | 2020-03-31 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 |
CN111148818A (zh) * | 2017-09-26 | 2020-05-12 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI239786B (en) | 2002-12-17 | 2005-09-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | Organic electroluminescent device |
KR20130114785A (ko) * | 2012-04-10 | 2013-10-21 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR101601356B1 (ko) * | 2012-12-17 | 2016-03-09 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102516579B1 (ko) * | 2016-02-05 | 2023-03-31 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR102440109B1 (ko) * | 2016-02-24 | 2022-09-05 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR101914367B1 (ko) * | 2016-03-28 | 2018-11-02 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
KR102110983B1 (ko) * | 2016-04-14 | 2020-05-14 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
-
2018
- 2018-10-25 WO PCT/KR2018/012683 patent/WO2019088561A1/ko active Application Filing
- 2018-10-25 CN CN201880060264.2A patent/CN111094294B/zh active Active
- 2018-10-25 KR KR1020180128090A patent/KR102179706B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20160020412A1 (en) * | 2014-07-10 | 2016-01-21 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
KR20170022505A (ko) * | 2015-08-20 | 2017-03-02 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR20170034282A (ko) * | 2015-09-18 | 2017-03-28 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR20170063394A (ko) * | 2015-11-30 | 2017-06-08 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
WO2017164632A1 (ko) * | 2016-03-24 | 2017-09-28 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR20180011980A (ko) * | 2016-07-26 | 2018-02-05 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
CN110573494A (zh) * | 2017-06-29 | 2019-12-13 | 株式会社Lg化学 | 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件 |
CN110945675A (zh) * | 2017-07-26 | 2020-03-31 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 |
CN111148818A (zh) * | 2017-09-26 | 2020-05-12 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
励杭泉,赵静,张晨编著: "《材料材料导论 第2版》", 30 June 2013 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113582907A (zh) * | 2021-08-16 | 2021-11-02 | 陕西维世诺新材料有限公司 | 一种5-氢-苯并[b]咔唑衍生物的制备方法及其衍生物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2019088561A1 (ko) | 2019-05-09 |
KR20190049491A (ko) | 2019-05-09 |
KR102179706B1 (ko) | 2020-11-17 |
CN111094294B (zh) | 2022-12-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN110709403B (zh) | 新的杂环化合物和使用其的有机发光器件 | |
CN111052428B (zh) | 利用杂环化合物的有机发光器件 | |
CN111433216A (zh) | 杂环化合物和包含其的有机发光器件 | |
EP3767694B1 (en) | Organic light-emitting device | |
KR102119954B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
CN111213251A (zh) | 有机发光二极管 | |
CN107311987B (zh) | 化合物及包含它的有机电子元件 | |
KR20200063053A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 | |
CN110088110B (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光元件 | |
CN110740998B (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
CN110325537B (zh) | 蒽衍生物和包含其的有机发光器件 | |
CN111770919B (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
CN111225905A (zh) | 杂环化合物及包含其的有机发光器件 | |
CN111527081A (zh) | 多环化合物及包含其的有机发光二极管 | |
CN110546143A (zh) | 新型杂环化合物及包含其的有机发光器件 | |
CN112805277A (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
CN110612293A (zh) | 新化合物和包含其的有机发光器件 | |
CN111051291A (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
CN113287211A (zh) | 有机发光器件 | |
KR102531559B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 | |
KR101924137B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 | |
CN113039183A (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
KR102223482B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR20200088772A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
KR20200068568A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |