CN118027042A - 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置。提供了一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：

Description

有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置
本发明专利申请是国际申请号为PCT/KR2018/009029、国家申请号为201880058820.2，申请日为2018年8月8日，名称为“有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置”的发明专利申请的分案申请。
技术领域
本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光装置(EL装置)是一种自发光装置，其具有的优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。第一件有机EL装置是由伊士曼柯达公司(EastmanKodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发的[参见Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987]。
决定有机电致发光装置中的发光效率的最重要因素是发光材料。到目前为止，荧光材料已被广泛用作发光材料。然而，鉴于电致发光机理，由于磷光发光材料与荧光发光材料相比在理论上将发光效率增强了四(4)倍，因此正在广泛研究磷光发光材料的开发。迄今为止，铱(III)络合物已经作为磷光发光材料而广为人知，所述磷光发光材料包括分别作为红色、绿色和蓝色材料的双(2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3’)(乙酰丙酮)合铱((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)和双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(Firpic)。
目前，4,4’-N,N’-二咔唑-联苯(CBP)是最广为人知的磷光主体材料。最近，先锋电子公司(Pioneer)(日本)等人使用被用作空穴阻挡层材料的浴铜灵(BCP)和铝(III)双(2-甲基-8-喹啉盐)(4-苯基酚盐)(BAlq)等作为主体材料开发了一种高性能有机电致发光装置。
虽然这些材料提供良好的发光特征，但它们具有以下缺点：(1)由于它们的玻璃化转变温度低和热稳定性差，在真空中的高温沉积过程期间它们可能发生降解，并且装置的寿命减少。(2)有机电致发光装置的功率效率由[(π/电压)×电流效率]得到，并且功率效率与电压成反比。尽管包含磷光主体材料的有机电致发光装置提供比包含荧光材料的有机电致发光装置更高的电流效率(cd/A)，但是需要相当高的驱动电压。因此，在功率效率(lm/W)方面没有优点。(3)进一步地，当这些材料用于有机电致发光装置中时，有机电致发光装置的运行寿命短并且仍需要提高发光效率。
为了改善发光效率、驱动电压和/或寿命，已经提议用于有机电致发光装置的有机层的许多材料或概念。然而，它们不令人满意地投入实际使用。
韩国专利申请公开号KR 2017-0035232 A公开了一种作为有机电致发光装置的发光材料的包含咔唑和含氮杂芳基的化合物。然而，在所述参考文献中公开的化合物具有与本公开的化合物不同的结构。进一步地，在装置的寿命特征方面不是足够令人满意的。
发明内容
技术问题
本公开的目的是i)提供一种可有效生产具有改善的驱动电压、发光效率、寿命特征、和/或功率效率的有机电致发光装置的有机电致发光化合物，以及ii)提供一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
问题的解决方案
本发明的诸位发明人发现，当在有机电致发光装置中使用包含一定的喹喔啉、喹唑啉等的咔唑衍生物时，获得了优异的寿命特征、但是展现出高的驱动电压，并且因此通过将环稠合到咔唑结构上，可以降低驱动电压并且也可以使功率效率增加。
更具体地，本发明的诸位发明人发现以上目的可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物来实现：
其中
X1至X3各自独立地表示N或CR；
R和R11各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基；
R1至R8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以连接到相邻取代基上以形成环；
R1至R8中的至少一对必须彼此连接以形成环；并且
a表示1至3的整数，当a是2或更大的整数时，每个R11可以相同或不同。
本发明的有益效果
通过使用根据本公开的有机电致发光化合物，可以产生具有类似或更低的驱动电压、高发光效率、优异的寿命特征、和/或高功率效率的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以根据需要包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、或电子注入材料。
本公开的有机电致发光材料可以包含至少一种由式1表示的化合物。具有式1的化合物可以包含在发光层中，但不限于此。当包含在发光层中时，具有式1的化合物可以作为主体被包含。
在下文中，将详细地描述由式1表示的化合物。
在式1中，可由下式中任一个表示：
其中
R、L、R11、以及a是如式1中所定义的。
*表示以简单方式与相邻取代基的连接，并且在下文中是相同的。
此外，在式1中，可由下式中任一个表示：
其中
B1至B8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；并且
R1至R8是如式1中所定义的。
此外，在式1中，可由下式中任一个表示：
其中
Y和Y'各自独立地表示N-Ar2、O、S、或CRaRb；
Ar2、Ra、Rb、以及B9至B44各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；并且
R1至R8是如式1中所定义的。
根据本公开的一个实施例，B1至B44各自独立地表示氢、或者取代或未取代的(C6-C12)芳基，并且根据本公开的另一个实施例，B1至B44各自独立地表示氢或未取代的(C6-C12)芳基。具体地，B1至B44可以各自独立地表示氢或苯基。
根据本公开的一个实施例，Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C12)芳基，并且根据本公开的另一个实施例，Ar2各自独立地表示未取代的(C6-C12)芳基。具体地，Ar2可以表示苯基。
根据本公开的一个实施例，Ra和Rb各自独立地表示取代或未取代的(C1-C6)烷基、或者取代或未取代的(C6-C12)芳基，并且根据本公开的另一个实施例，Ra和Rb各自独立地表示未取代的(C1-C6)烷基或未取代的(C6-C12)芳基。具体地，Ra和Rb可以各自独立地表示甲基或苯基。
在式1中，X1至X3各自独立地表示N或CR。
R和R11各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
根据本公开的一个实施例，R表示氢、或者取代或未取代的(C6-C20)芳基，并且根据本公开的另一个实施例，R表示氢、或者未取代的或被一个或多个(C1-C6)烷基取代的(C6-C20)芳基。具体地，R可以表示氢、苯基、联苯基、二甲基芴基、或二甲基苯并芴基。
根据本公开的一个实施例，R11表示氢、或者取代或未取代的(C6-C15)芳基，并且根据本公开的另一个实施例，R11表示氢或未取代的(C6-C15)芳基。具体地，R11可以表示氢或苯基。
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基。根据本公开的一个实施例，L表示单键、取代或未取代的(C6-C15)亚芳基、或者取代或未取代的(5元至15元)杂亚芳基，并且根据本公开的另一个实施例，L表示单键、未取代的(C6-C15)亚芳基、或未取代的(5元至15元)杂亚芳基。具体地，L可以表示单键、亚苯基、亚萘基、或亚吡啶基。
R1至R8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以连接到相邻取代基上以形成环，前提是R1至R8中的至少一对必须彼此连接以形成环。根据本公开的一个实施例，R1至R8各自独立地表示氢、取代或未取代的(C6-C15)芳基、取代或未取代的(5元至15元)杂芳基、或者取代或未取代的二(C6-C15)芳基氨基；或者可以连接到相邻取代基上以形成环，并且根据本公开的另一个实施例，R1至R8各自独立地表示氢；未取代的(C6-C15)芳基；未取代的或被一个或多个(C6-C12)芳基取代的(5元至15元)杂芳基；或未取代的二(C6-C15)芳基氨基；或者可以连接到相邻取代基上以形成环。具体地，R1至R8可以各自独立地表示氢、苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯基咔唑基、二苯基氨基、或苯基联苯基氨基，或者可以连接到相邻取代基上以形成未取代的苯环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、被一个或多个甲基取代的茚环、被一个或多个苯基取代的茚环、被一个或多个苯基取代的吲哚环、被一个或多个苯基取代的苯并吲哚环、或被一个或多个苯基取代的二苯并吲哚环。
a表示1至3的整数，当a是2或更大的整数时，每个R11可以相同或不同。根据本公开的一个实施例，a表示1或2。
根据本公开的一个实施例，在以上式1中，X1至X3各自独立地表示N或CR；R表示氢、或者取代或未取代的(C6-C20)芳基；R11表示氢、或者取代或未取代的(C6-C15)芳基；L表示单键、取代或未取代的(C6-C15)亚芳基、或者取代或未取代的(5元至15元)杂亚芳基；R1至R8各自独立地表示氢、取代或未取代的(C6-C15)芳基、取代或未取代的(5元至15元)杂芳基、或者取代或未取代的二(C6-C15)芳基氨基；或者可以连接到相邻取代基上以形成环，前提是R1至R8中的至少一对必须彼此连接以形成环；并且a表示1或2。
根据本公开的另一个实施例，在以上式1中，X1至X3各自独立地表示N或CR；R表示氢、或者未取代的或被一个或多个(C1-C6)烷基取代的(C6-C20)芳基；R11表示氢、或未取代的(C6-C15)芳基；L表示单键、未取代的(C6-C15)亚芳基、或未取代的(5元至15元)杂亚芳基；R1至R8各自独立地表示氢；未取代的(C6-C15)芳基；未取代的或被一个或多个(C6-C12)芳基取代的(5元至15元)杂芳基；或未取代的二(C6-C15)芳基氨基；或者可以连接到相邻取代基上以形成环，前提是R1至R8中的至少一对必须彼此连接以形成环；并且a表示1或2。
在本公开的式中，当取代基连接到相邻取代基上以形成环时，所述环可以是取代或未取代的(3元至30元)单环或多环的、脂环族或芳香族环，或其组合，其中所形成的环可以含有至少一个选自氮、氧和硫的杂原子。
在本公开的式中，杂(亚)芳基可以各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。此外，杂原子可以被选自下组的至少一个取代基取代，所述组由以下各项组成：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
在本文中，“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选为1至20、更优选1至10，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子的数目优选是2至20、更优选2至10，并且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。“(C2-C30)炔基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子的数目优选是2至20、更优选2至10，并且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子数优选为3至20、更优选3至7，并且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。“(3元至7元)杂环烷基”意指具有至少一个选自由B、N、O、S、Si、以及P组成的组，优选地选自由O、S、以及N组成的组的杂原子，以及3至7个环骨架原子、优选5至7个环骨架原子的环烷基，并且包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。“(C6-C30)(亚)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳烃的单环或稠环基团，并且可以是部分饱和的，其中环骨架碳原子的数目优选为6至25、更优选6至18，可以包括螺结构，并且包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三联苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基、基、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基、螺二芴基等。“(3元至30元)杂(亚)芳基”意指具有至少一个、优选1至4个选自由B、N、O、S、Si、以及P组成的组的杂原子，以及3至30个环骨架原子的芳基；可以是单环、或与至少一个苯环缩合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的杂(亚)芳基；可以包括螺结构；并且包括单环型杂芳基，其包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，以及稠环型杂芳基，其包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基等。“卤素”包括F、Cl、Br、和I。
在本文中，在表述“取代或未取代的”中，“取代的”意指在某些官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)替代。在R、R1至R8、R11、L、Ar2、Ra、Rb、以及B1至B44中所述取代的(C1-C30)烷基、所述取代的(C6-C30)(亚)芳基、所述取代的(3元至30元)杂(亚)芳基、所述取代的(C3-C30)环烷基、所述取代的(C1-C30)烷氧基、所述取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、所述取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、所述取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、所述取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、所述取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、所述取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及所述取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基的取代基各自独立地是选自下组的至少一种，所述组由以下组成：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(5元至30元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(5元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，并且根据本公开的一个实施例，取代基可以各自独立地是(C1-C6)烷基和/或(C6-C12)芳基。具体地，它们可以是甲基和/或苯基。
由式1表示的化合物包括以下化合物，但不限于此：
根据本公开的具有式1的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。例如，它可以根据以下反应方案来制备。
[反应方案1]
[反应方案2]
其中R、R11、L、R1至R8、以及a是如式1中所定义的，并且Hal表示卤素。
本公开提供了一种包含具有式1的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，以及一种包含所述材料的有机电致发光装置。
以上材料可以仅由根据本公开的有机电致发光化合物组成，或者可以进一步包括通常用于有机电致发光材料的常规材料。
本公开的具有式1的有机电致发光化合物可以包含在发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层中的一个或多个层中；并且优选在发光层和电子缓冲层中的一个或多个层中。当在发光层中使用时，本公开的具有式1的有机电致发光化合物可以作为主体材料被包含。此外，当在电子缓冲层中使用时，本公开的具有式1的有机电致发光化合物可以作为电子缓冲材料被包含。优选地，发光层可以进一步包含一种或多种掺杂剂。如果需要，本公开的有机电致发光化合物可以用作共主体材料。也就是说，发光层可以附加地包含除了本公开的具有式1的有机电致发光化合物(第一主体材料)之外的有机电致发光化合物作为第二主体材料。在本文中，第一主体材料与第二主体材料的重量比在1:99至99:1的范围内。
第二主体材料可以是任何已知的主体。具有下式11的化合物可以是优选的。
其中
Ar3至Ar6各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基；
L1表示单键、或者取代或未取代的(C6-C30)(亚)芳基；
L2表示单键、或者取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
R12和R13各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以连接到相邻取代基上以形成环；
m和n各自独立地表示0至2的整数，其中m和n中的至少一个是1或更大；并且
p和q各自独立地表示1至4的整数，当p和q是2或更大的整数时，每个R1和每个R2可以相同或不同。
式11可以由下式11-1或11-2表示。
其中
Ar11至Ar13各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基；
L11表示单键、或者取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
可以将式11-1和11-2的a和b、b和c、c和d、e和f、f和g、或g和h中的一个或多个位置和下式11-a、11-b或11-c的两个*位置彼此稠合以形成环；
其中
X1表示NR31、O、S或CR32R33；
R31至R33各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
R21至R26各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；并且
r表示1或2。
具体地，第二主体材料的实例如下，但不限于此。
关于包含在根据本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂，可以使用至少一种磷光或荧光掺杂剂，并且至少一种磷光掺杂剂是优选的。应用于根据本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的金属化的络合化合物，可以优选选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的邻位金属化的络合化合物，并且可以更优选是邻位金属化的铱络合化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以选自由下式101至104表示的化合物组成的组，但不限于此。
其中L选自以下结构：
R100、R134和R135各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、或者取代或未取代的(C3-C30)环烷基；
R101至R109和R111至R123各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；R106至R109可以连接到相邻取代基上以形成环，例如未取代的或被烷基取代的芴、未取代的或被烷基取代的二苯并噻吩、或者未取代的或被烷基取代的二苯并呋喃；R120至R123可以连接到相邻取代基上以形成环，例如未取代的或被烷基、芳基、芳烷基和烷基芳基中的至少一种取代的喹啉；
R124至R133和R136至R139各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、或者取代或未取代的(C6-C30)芳基；并且R124至R127可以连接到相邻取代基上以形成环，例如未取代的或被烷基取代的芴、未取代的或被烷基取代的二苯并噻吩、或者未取代的或被烷基取代的二苯并呋喃；
X表示CR51R52、O、或S；
R51和R52各自独立地表示取代或未取代的(C1-C10)烷基、或者取代或未取代的(C6-C30)芳基；
R201至R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或者未取代的或被烷基或氘取代的(C6-C30)芳基；并且R208至R211可以连接到相邻取代基上以形成环，例如未取代的或被烷基取代的芴、未取代的或被烷基取代的二苯并噻吩、或者未取代的或被烷基取代的二苯并呋喃；
f和g各自独立地表示1至3的整数；其中f或g是2或更大的整数，每个R100可以是相同或不同的；并且
s表示1至3的整数。
具体地，掺杂剂化合物的实例如下，但不限于此。
根据本公开的有机电致发光装置包括第一电极；第二电极；以及在第一电极与第二电极之间的至少一个有机层。
第一电极和第二电极之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极。有机层可以包含发光层，并且可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层的至少一个层。
有机层可以进一步包含至少一种选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的组的化合物。
此外，在根据本公开的有机电致发光装置中，有机层可以进一步包含至少一种选自由以下组成的组的金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含所述金属的络合化合物。
此外，根据本公开的有机电致发光装置可以通过进一步包含至少一个发光层来发射白光，所述发光层除了根据本公开的化合物之外还包含本领域已知的蓝色电致发光化合物、红色电致发光化合物或绿色电致发光化合物。此外，如果需要，可以在装置中进一步包含黄色或橙色发光层。
在根据本公开的有机电致发光装置中，至少一个层(下文中，“表面层”)优选地被放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上；选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层。具体地，优选将硅或铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选将金属卤化物层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。这种表面层为有机电致发光装置提供运行稳定性。优选地，所述硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；所述金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且所述金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以便降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。空穴传输层或电子阻挡层也可以是多层。
可以在发光层与阴极之间使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以控制电子的注入并改进发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中多层中的每个可以使用多种化合物。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或者放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。此外，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效地促进或阻挡空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。进一步地，可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。空穴辅助层和电子阻挡层可以具有提高有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
优选地，在本公开的有机电致发光装置中，可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域，或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属、及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发射白光的发光层的有机EL装置。
为了形成构成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法如真空沉积、溅射、等离子体、离子电镀方法等，或湿法成膜方法如旋涂、浸涂、流涂方法等。当形成本公开的第一和第二主体化合物的膜时，使用共蒸发或混合蒸发方法。
当使用湿法成膜方法时，通过将构成每个层的材料溶解或分散在合适的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。所述溶剂不受特别限制，只要构成每个层的材料在溶剂中是可溶的或可分散的，其不会在形成膜时引起任何问题。
通过使用本公开的有机电致发光装置，可以生产例如用于智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV或车辆的显示装置，或照明装置例如室内或室外照明装置。
在下文中，将参考本公开的代表性化合物详细说明本公开的化合物的制备方法、化合物的物理特性、以及包含所述化合物的有机电致发光装置的发光特性。然而，本公开不受限于以下实例。
实例1：化合物C-2的制备
化合物1-1的合成
在烧瓶中，将17g的4-氯苯-1,2-二胺(142mmol)和30g的苄基(119mmol)溶解在600mL的乙醇中，并且将混合物在110℃下搅拌4小时。反应完成之后，将获得的固体过滤、干燥并且通过柱色谱法分离以获得20g化合物1-1(产率：53％)。
化合物C-2的合成
在烧瓶中，将6.95g的化合物1-1(21.0mmol)、7g的7-苯基-7,9-二氢苯并[g]吲哚并[2,3-b]咔唑(19.3mmol)、833mg的Pd2(dba)3(0.915mmol)、751mg的2-二氯己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(s-Phos)(1.83mmol)、以及5.27g的NaOtBu(54.9mmol)溶解在100mL的邻-二甲苯中，并且将混合物在180℃下回流2小时。反应完成之后，将反应物用硅藻土过滤、干燥并且通过柱色谱法分离以获得8.2g化合物C-2(产率：67.7％)。
1H NMR(600MHz,DMSO,δ)9.364(s,1H),8.437-8.433(d,J＝24Hz,1H),8.423-8.344(m,3H),8.047-8.029(m,2H)7.850-7.830(m,2H),7.598-7.531(m,11H),7.490(s,1H),7.455-7.360(m,8H)
化合物 MW 熔点
C-2 662.80 303℃
实例2：化合物C-62的制备
在烧瓶中，将6.9g的化合物1-1(25.3mmol)、7g的14-苯基-12,14-二氢苯并[a]吲哚并[3,2-h]咔唑(21.1mmol)、960mg的Pd2(dba)3(1.055mmol)、866mg的s-Phos(2.11mmol)、以及6g的NaOtBu(63.3mmol)溶解在100mL的邻-二甲苯中，并且将混合物在180℃下回流2小时。反应完成之后，将反应物用硅藻土过滤、干燥并且通过柱色谱法分离以获得11g化合物C-62(产率：85％)。
1H NMR(600MHz,DMSO,δ)8.895(s,1H),8.375-8.361(m,2H),8.303-8.285(m,2H),7.971-7.949(m,2H)7.771-7.757(d,J＝84Hz,1H),7.572-7.504(m,10H),7.390-7.305(m,10H),7.135-7.134(d,J＝6Hz,2H)
化合物 MW 熔点
C-62 662.80 245℃
实例3：化合物C-32的制备
在烧瓶中，将8.9g的化合物1-1(25.3mmol)、7g的5-苯基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑(21.1mmol)、960mg的Pd2(dba)3(1.055mmol)、866mg的s-Phos(2.11mmol)、以及6g的NaOtBu(63.3mmol)溶解在100mL的邻-二甲苯中，并且将混合物在180℃下回流2小时。反应完成之后，将反应物用硅藻土过滤、干燥并且通过柱色谱法分离以获得11g化合物C-32(产率：85％)。
1H NMR(600MHz,DMSO,δ)8.865(s,1H),8.403(s,1H),8.345-8.330(d,J＝90Hz,1H),8.288-8.263(m,2H)8.010-7.992(m,1H),7.577-7.522(m,9H),7.490(s,1H),7.423-7.352(m,13H)
化合物 MW 熔点
C-32 612.74 224℃
实例4：化合物C-182的制备
在烧瓶中，将6g的化合物1-1(18.9mmol)、4.2g的7H-二苯并[c,g]咔唑(15.8mmol)、718mg的Pd2(dba)3(0.789mmol)、657mg的s-Phos(1.6mmol)、以及4.5g的NaOtBu(47.34mmol)溶解在100mL的邻-二甲苯中，并且将混合物在180℃下回流2小时。反应完成之后，将反应物用硅藻土过滤、干燥并且通过柱色谱法分离以获得4.5g化合物C-182(产率：85％)。
1H NMR(600MHz,DMSO,δ)9.279-9.260(d,2H),8.467-8.441(m,2H),8.061-8.049(d,2H),8.009-8.005(s,J＝24Hz,1H)7.994-7.991(d,2H),7.884-7.710(m,4H),7.600-7.542(m,6H),7.417-7.347(m,6H)
化合物 MW 熔点
C-182 547.66 278℃
实例5：化合物C-152的制备
化合物5-1的合成
将20g的5-溴-7H-二苯并[c,g]咔唑(57.76mmol)、8.4g的苯基硼酸(69.32mmol)、3.3g的Pd(PPh3)4(2.88mmol)、16g的K2CO3(115.5mmol)、231mL的甲苯、58mL的乙醇、以及58mL的纯化水引入烧瓶中，并且将混合物在回流下搅拌1天。反应完成之后，将混合物冷却至室温，并用蒸馏水和乙酸乙酯(EA)萃取。将获得的固体溶解在二氯甲烷(MC)中并且通过柱色谱法分离以获得8g化合物5-1(产率：40％)。
化合物C-152的合成
在烧瓶中，将5.5g的化合物1-1(17.5mmol)、5g的化合物5-1(14.6mmol)、664mg的Pd2(dba)3(0.73mmol)、600mg的s-Phos(1.46mmol)、以及4.2g的NaOtBu(43.6mmol)溶解在100mL的邻-二甲苯中，并且将混合物在180℃下回流2小时。反应完成之后，将反应物用硅藻土过滤、干燥并且通过柱色谱法分离以获得3.1g化合物C-152(产率：34％)。
1H NMR(600MHz,DMSO,δ)9.311-9.274(d,2H),8.451-8.405(m,2H),8.050-8.038(m,2H),7.991-7.973(s,J＝18Hz,1H),)7.884-7.869(s,J＝90Hz,1H),7.725-7.3321(m,4H)
化合物 MW 熔点
C-152 623.76 231℃
实例6：化合物C-13的制备
化合物6-1的合成
在烧瓶中，将50g的3-溴苯-1,2-二胺(267mmol)和67.5g的苄基(321mmol)溶解在1.3L的乙醇中，并且将混合物在回流下搅拌2.5小时。反应完成之后，将混合物冷却至0℃，并且将获得的固体过滤、干燥并且用二氧化硅过滤器分离以获得72g化合物6-1(产率：75％)。
化合物C-13的合成
在烧瓶中，将8g的化合物6-1(22mmol)、7g的7-苯基-7,9-二氢苯并[g]吲哚并[2,3-b]咔唑(18mmol)、0.83g的Pd2(dba)3(0.92mmol)、0.75g的s-Phos(1.8mmol)、以及5.3g的NaOtBu(55mmol)溶解在100mL的邻-二甲苯中，并且将混合物在回流下搅拌1天。反应完成之后，将反应物冷却至室温、用硅藻土过滤、并在减压下蒸馏，并且将所得固体通过柱色谱法分离以获得1.1g化合物C-13(产率：9％)。
1H NMR(600MHz,DMSO,δ)9.66(s,1H),9.26-9.25(d,1H),8.68-8.67(t,1H),8.34-8.32(m,1H)8.23-8.22(m,1H),8.13-8.09(m,2H),7.95(d,1H),7.88-7.86(t,1H),7.59-7.56(t,3H),7.51-7.38(m,10H),7.25-7.24(s,1H),7.17-7.14(m,1H),7.07-7.02(m,4H),7.00(s,1H)
化合物 MW 熔点
C-13 662.80 184℃
实例7：化合物C-193的制备
将5g的7H-二苯并[c,g]咔唑(18mmol)、8.1g的化合物6-1(22mmol)、0.6g的Cu(9mmol)、5.1g的K2CO3(37mmol)、以及94mL的二氯苯(DCB)引入烧瓶中，并且将混合物在回流下搅拌1天。反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且将获得的固体在减压下过滤。将获得的固体溶解在二氯甲烷(MC)中并且通过柱色谱法分离以获得9.8g化合物C-193(产率：95％)。
1H NMR(600MHz,DMSO)9.17-9.15(d,2H),8.49-4.48(d,1H),8.27-8.26(d,1H),8.22-8.19(t,1H),8.16-8.15(d,2H),7.96-7.94(d,2H),7.79-7.77(t,2H),7.59-7.57(t,2H),7.50-7.48(m,4H),7.43-7.40(m,1H),7.39-7.36(m,2H),7.13-7.10(m,1H),7.00-6.96(m,4H)
化合物 MW 熔点
C-193 547.65 278.3℃
实例8：化合物C-163的制备
将5g的化合物5-1(14.55mmol)、6.3g的化合物6-1(17.47mmol)、0.4g的Cu(7.27mmol)、4g的K2CO3(29.11mmol)、以及73mL的DCB引入烧瓶中，并且将混合物在回流下搅拌1天。反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且将获得的固体在减压下过滤。将获得的固体溶解在MC中并且通过柱色谱法分离以获得3.4g化合物C-163(产率：38％)。
1H NMR(600MHz,DMSO),9.24-9.22(d,1H),9.18-9.16(d,1H),8.46-8.44(d,1H),8.31-8.30(d,1H),8.20-8.17(t,2H),7.98-7.97(d,1H),7.95-7.94(d,1H),7.81-7.78(m,2H),7.61-7.54(t,1H),7.52-7.35(m,13H),7.14-7.12(m,1H),7.00-6.99(d,4H)
化合物 MW 熔点
C-163 623.7 255.8℃
实例9：化合物C-20的制备
化合物9-1的合成
在烧瓶中，将24g的(2-氨基-5-氯苯基)(苯基)甲酮(104mmol)、12.1g的苯甲醛(114mmol)、24g的NH4OAc(311mmol)、以及27.9g的CuCl2(207mmol)溶解在1L的乙醇中，并且将混合物在回流下搅拌3小时。反应完成之后，将混合物冷却至0℃，并且将获得的固体通过添加水过滤、干燥并且用二氧化硅过滤器分离以获得28.0g化合物9-1(产率：85％)。
化合物C-20的合成
在烧瓶中，将5g的化合物9-1(16mmol)、5g的7-苯基-7,9-二氢苯并[g]吲哚并[2,3-b]咔唑(13mmol)、0.60g的Pd2(dba)3(0.65mmol)、0.54g的s-Phos(1mmol)、以及3.8g的NaOtBu(39mmol)溶解在70mL的邻-二甲苯中，并且将混合物在回流下搅拌1小时。反应完成之后，将反应物冷却至室温、用硅藻土过滤、并在减压下蒸馏，并且将所得固体通过柱色谱法分离以获得2.4g化合物C-20(产率：28％)。
1H NMR(600MHz,DMSO,δ)9.67(s,1H),9.25-9.24(d,1H),8.67-8.66(m,3H),8.42(s,2H)8.22(s,1H),8.14-8.13(d,1H),7.98-7.96(d,1H),7.87-7.85(t,1H),7.83-7.82(d,2H),7.70-7.68(m,4H),7.63-7.62(m,3H),7.59-7.53(m,7H),7.48-7.46(t,2H),7.42-7.40(m,1H)
化合物 MW 熔点
C-20 662.80 190℃
实例10：化合物C-170的制备
在烧瓶中，将5g的化合物5-1(14.55mmol)、5.5g的化合物9-1(17.47mmol)、0.66g的Pd2(dba)3(0.72mmol)、0.6g的s-Phos(1.49mmol)、以及4.2g的NaOtBu(43.67mmol)溶解在73mL的邻-二甲苯中，并且将混合物在回流下搅拌1天。反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且将获得的固体在减压下过滤。将获得的固体溶解在MC中并且通过柱色谱法分离以获得4.4g化合物C-170(产率：49％)。
1H NMR(600MHz,DMSO),9.21-9.19(d,1H),9.14-9.13(d,1H),8.69-8.67(m,2H),8.49-8.48(d,1H),8.43-8.41(m,1H),8.31-8.30(d,1H),8.18-8.17(d,1H),8.04-8.03(d,1H),8.02-7.98(m,3H),7.81-7.78(m,3H),7.68(s,1H),7.66-7.58(m,4H),7.57-7.54(m,8H),7.49-7.47(m,1H)
化合物 MW 熔点
C-170 623.7 241.9℃
实例11：化合物C-200的制备
在烧瓶中，将4g的7H-二苯并[c,g]咔唑(14.96mmol)、5.6g的化合物9-1(17.95mmol)、0.68g的Pd2(dba)3(0.74mmol)、0.6g的s-Phos(1.49mmol)、以及4.31g的NaOtBu(44.88mmol)溶解在75mL的邻-二甲苯中，并且将混合物在回流下搅拌1天。反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且将获得的固体在减压下过滤。将获得的固体溶解在MC中并且通过柱色谱法分离以获得4.2g化合物C-200(产率：51％)。
1H NMR(600MHz,DMSO),9.13-9.12(d,2H),8.72-8.70(m,2H),8.52-8.50(d,1H),8.38-8.36(m,1H),8.29-8.28(d,1H),8.17-8.15(d,2H),8.04-8.01(m,4H),7.79-7.75(m,4H),7.67-7.62(m,3H),7.61-7.56(m,5H)
化合物 MW 熔点
C-200 547.65 266.6℃
实例12：化合物C-43的制备
在烧瓶中，将9.1g的化合物6-1(25mmol)、7.0g的5-苯基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑(21mmol)、0.96g的Pd2(dba)3(1mmol)、0.86g的s-Phos(2mmol)、以及6.1g的NaOtBu(63mmol)溶解在100mL的邻-二甲苯中，并且将混合物在回流下搅拌1天。反应完成之后，将混合物冷却至室温、用硅藻土过滤、并在减压下蒸馏，并且将所得固体通过柱色谱法分离以获得1.2g化合物C-43(产率：9％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.13(s,1H),8.38-8.35(t,2H),8.34-8.32(dd,1H),8.11-8.08(t,1H),7.53-7.46(m,6H),7.43-7.31(m,8H),7.29-7.28(d,1H),7.22-7.20(d,1H),7.18-7.16(t,1H),7.08-7.02(m,4H),6.91(s,1H)
化合物 MW 熔点
C-43 612.74 239℃
实例13：化合物C-50的制备
在烧瓶中，将5.7g的化合物9-1(15mmol)、5.0g的5-苯基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑(18mmol)、0.69g的Pd2(dba)3(0.75mmol)、0.62g的s-Phos(2mmol)、以及4.3g的NaOtBu(45mmol)溶解在70mL的邻-二甲苯中，并且将混合物在回流下搅拌2小时。反应完成之后，将混合物冷却至室温、用硅藻土过滤、并在减压下蒸馏，并且将所得固体通过柱色谱法分离以获得3.8g化合物C-50(产率：41％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.15(d,1H),8.67-8.65(m,2H),8.42-8.39(m,2H),8.37-8.35(m,2H),8.19(m,1H),7.83-7.81(m,2H),7.66-7.61(m,7H),7.58-7.51(m,4H),7.49-7.46(m,1H),7.45-7.41(m,2H),7.38-7.33(m,4H)
化合物 MW 熔点
C-50 612.74 180℃
实例14：化合物C-1的制备
在烧瓶中，将5g的6-氯代喹喔啉(30.04mmol)、10g的14-苯基-12,14-二氢苯并[a]吲哚并[3,2-h]咔唑(25.3mmol)、1.2g的Pd2(dba)3(1.27mmol)、1g的s-Phos(2.53mmol)、以及7.3g的NaOtBu(75.9mmol)溶解在130mL的邻-二甲苯中，并且将混合物在180℃下搅拌2小时。反应完成之后，将反应物用硅藻土过滤、干燥并且通过柱色谱法分离以获得3.1g化合物C-1(产率：24％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ):9.34(s,1H),9.08(d,J＝8.3Hz,1H),8.38(dd,J＝7.7,1.1Hz,1H),8.20(dd,J＝6.5,3.2Hz,1H),8.07-8.02(m,2H),7.91(dt,J＝7.8,1.4Hz,1H),7.87-7.80(m,4H),7.72(t,J＝7.8Hz,1H),7.68-7.64(m,1H),7.62-7.42(m,11H),7.40-7.30(m,4H),7.20-7.09(m,3H)
化合物 MW 熔点
C-1 510.6 258℃
实例15：化合物C-14的制备
在烧瓶中，将3.3g的5-溴-2,3-二苯基喹喔啉(9.4mmol)、7g的7-苯基-9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯基)-7,9-二氢苯并[g]吲哚并[2,3-b]咔唑(21.1mmol)、494mg的Pd(PPh3)4(0.43mmol)、以及3.5g的K2CO3(25.6mmol)溶解在50mL的甲苯、25mL的乙醇、以及25mL的H2O的混合物溶剂中，并且将混合物在回流下在130℃下搅拌4小时。反应完成之后，将反应物用硅藻土过滤、干燥并且通过柱色谱法分离以获得3g化合物C-14(产率：47.5％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.36(d,J＝0.8Hz,1H),9.08(d,J＝8.3Hz,1H),8.94-8.90(m,2H),8.45-8.40(m,1H),8.38(d,J＝2.3Hz,1H),8.31(d,J＝8.8Hz,1H),8.06(ddd,J＝13.7,8.6,1.6Hz,2H),7.87-7.82(m,2H),7.62-7.57(m,3H),7.57-7.52(m,3H),7.49-7.39(m,4H)
化合物 MW 熔点
C-14 738.89 271.3℃
实例16：化合物C-400的制备
在烧瓶中，将5.9g的化合物1-1(18.6mmol)、5g的14H-苯并[c]苯并[4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑(15.46mmol)、704mg的Pd2(dba)3(0.773mmol)、635mg的s-Phos(1.546mmol)、以及4.5g的NaOtBu(46.4mmol)溶解在130mL的邻-二甲苯中，并且将混合物在回流下在180℃下搅拌3小时。反应完成之后，将反应物用硅藻土过滤、干燥并且通过柱色谱法分离以获得8.2g化合物C-400(产率：87.8％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.23(d,J＝8.3Hz,1H),9.11(dd,J＝8.2,1.3Hz,1H),8.93(d,J＝8.4Hz,1H),8.75(d,J＝8.0Hz,1H),8.51(dd,J＝2.3,0.5Hz,1H),8.45(dd,J＝8.6,0.6Hz,1H),7.92(dd,J＝8.7,2.3Hz,1H),7.84(ddd,J＝8.2,6.9,1.2Hz,1H),7.78-7.72(m,2H),7.68-7.64(m,2H),7.63-7.59(m,2H),7.53(dddd,J＝38.4,8.1,7.0,1.2Hz,2H),7.48-7.32(m,8H)
化合物 MW 熔点
C-400 603.74 290℃
对比实例1：生产非根据本公开的发射红光的OLED
生产非根据本公开的OLED。使用于OLED装置的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(日本吉奥马公司(Geomatec))经受依次用丙酮和异丙醇的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。接下来，将ITO基底安装在真空气相沉积设备的基底夹持件上。将化合物HI-1引入所述真空气相沉积设备的小室中，并且然后将所述设备室内的压力控制至10-7托。此后，向小室施加电流以使以上引入的材料蒸发，从而在ITO基板上形成具有80nm厚度的第一空穴注入层。然后将化合物HI-2引入所述真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向所述小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。将化合物HT-1引入所述真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向所述小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有10nm厚度的第一空穴传输层。将化合物HT-2引入所述真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使其蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，然后如下沉积发光层。将化合物X作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物D-71作为掺杂剂引入另一个小室中。两种材料以不同的速率蒸发并以基于主体和掺杂剂的总量为3wt％的掺杂量沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来，以50:50的重量比蒸发化合物ETL-1和化合物EIL-1作为电子传输材料，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上沉积化合物EIL-1作为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED装置。用于生产OLED装置的所有材料在10-6托下通过真空升华来纯化。
装置实例1至9：生产根据本公开的发射红光的OLED
除了使用下表1中示出的化合物代替化合物X作为发光材料之外，以与对比实例1相同的方式生产OLED。
在下表1中提供了对比实例1和装置实例1至9中生产的OLED的在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率、和CIE色坐标，以及在5,000尼特的亮度下的亮度从100％降低至90％所花费的时间(寿命；T90)。
[表1]
使用本公开的有机电致发光化合物作为主体的有机电致发光装置示出了与使用对比实例的化合物的有机电致发光装置类似或更低的驱动电压以及更高的效率。特别地，寿命特征是高度优异的。
装置实例10至16：生产根据本公开的发射红光的OLED
在装置实例10至16中，以与对比实例1相同的方式生产OLED，除了以下条件之外：将在下表2中示出的作为主体的第一和第二主体化合物引入真空气相沉积设备的两个小室中并且将化合物D-71作为掺杂剂引入所述设备的另一个小室中，将两种主体材料以1:1的速率蒸发并且同时以不同的速率以基于主体和掺杂剂的总重量的3wt％的掺杂量沉积掺杂剂材料，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。
在下表2中提供了装置实例10至16中生产的OLED的在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率、和CIE色坐标，以及在5,000尼特的亮度下的亮度从100％降低至90％所花费的时间(寿命；T90)。
[表2]
从装置实例10至16的OLED的特性中证实，当使用本公开的第一主体材料与第二主体材料的组合作为多种主体材料时，以类似水平维持驱动电压或者降低驱动电压，但是发光效率和寿命特征是高度增强的。
[表3]

Claims (12)

1.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：
其中
X1至X3各自独立地表示N或CR；
R和R11各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基；
R1至R8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以连接到相邻取代基上以形成环；
R1至R8中的至少一对必须彼此连接以形成环；并且
a表示1至3的整数，当a是2或更大的整数时，每个R11可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，由下式中任一个表示：
其中
R、L、R11、以及a是如权利要求1中所定义的。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，由下式中任一个表示：
其中
B1至B8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；并且
R1至R8是如权利要求1中所定义的。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，由下式中任一个表示：
其中
Y和Y'各自独立地表示N-Ar2、O、S、或CRaRb；
Ar2、Ra、Rb、以及B9至B44各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；并且
R1至R8是如权利要求1中所定义的。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的有机电致发光化合物，其中，在R、R1至R8、R11、L、Ar2、Ra、Rb、以及B1至B44中所述取代的(C1-C30)烷基、所述取代的(C6-C30)(亚)芳基、所述取代的(3元至30元)杂(亚)芳基、所述取代的(C3-C30)环烷基、所述取代的(C1-C30)烷氧基、所述取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、所述取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、所述取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、所述取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、所述取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、所述取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及所述取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基的取代基各自独立地是选自下组的至少一种，所述组由以下组成：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(5元至30元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(5元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，
X1至X3各自独立地表示N或CR；
R表示氢、或者取代或未取代的(C6-C20)芳基；
R11表示氢、或者取代或未取代的(C6-C15)芳基；
L表示单键、取代或未取代的(C6-C15)亚芳基、或者取代或未取代的(5元至15元)杂亚芳基；
R1至R8各自独立地表示氢、取代或未取代的(C6-C15)芳基、取代或未取代的(5元至15元)杂芳基、或者取代或未取代的二(C6-C15)芳基氨基；或者可以连接到相邻取代基上以形成环；
R1至R8中的至少一对必须彼此连接以形成环；并且
a表示1或2。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，
X1至X3各自独立地表示N或CR；
R表示氢、或者未取代的或被一个或多个(C1-C6)烷基取代的(C6-C20)芳基；
R11表示氢、或未取代的(C6-C15)芳基；
L表示单键、未取代的(C6-C15)亚芳基、或未取代的(5元至15元)杂亚芳基；
R1至R8各自独立地表示氢；未取代的(C6-C15)芳基；未取代的或被一个或多个(C6-C12)芳基取代的(5元至15元)杂芳基；或未取代的二(C6-C15)芳基氨基；或者可以连接到相邻取代基上以形成环；
R1至R8中的至少一对必须彼此连接以形成环；并且
a表示1或2。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1表示的化合物选自由以下组成的组：
9.一种有机电致发光材料，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
10.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光装置，其中，所述有机电致发光化合物包含在发光层中。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光装置，其中，所述发光层进一步包含除了所述有机电致发光化合物之外的有机电致发光化合物，并且所述进一步包含的有机电致发光化合物由下式11表示：
其中
Ar3至Ar6各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基；
L1表示单键、或者取代或未取代的(C6-C30)(亚)芳基；
L2表示单键、或者取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
R12和R13各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以连接到相邻取代基上以形成环；
m和n各自独立地表示0至2的整数，其中m和n中的至少一个是1或更大；并且
p和q各自独立地表示1至4的整数，当p和q是2或更大的整数时，每个R1和每个R2可以相同或不同。
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